KR20140097934A - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
고효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자가 개시된다.
Description
유기 발광 소자가 개시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다.
상기 애노드 및 캐소드간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
고효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소를 포함한 기판;
상기 기판의 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소 별로 형성된 복수의 제1전극;
상기 제1전극과 대향된 제2전극;
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 상기 제1부화소의 제1전극과 제2전극 사이에 형성되고 제1색광을 방출하는 제1발광층, 상기 제2부화소의 제1전극과 제2전극 사이에 형성되고 제2색광을 방출하는 제2발광층 및 상기 제3부화소의 제1전극과 제2전극 사이에 형성되고 제3색광을 방출하는 제3발광층을 포함한 발광층;
상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송층;
상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송층; 및
상기 제3발광층과 상기 정공 수송층 사이에 개재된 제3색광 효율 개선층;
을 포함하고,
상기 제1색광은 적색광이고, 상기 제2색광은 녹색광이고, 상기 제3색광은 청색광이고,
상기 제3색광 효율 개선층은 하기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물을 포함하고;
상기 전자 수송층은 하기 화학식 10A, 10B, 10C 및 20A 중 하나로 표시되는 전자 수송성 물질을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다:
<화학식 1>
<화학식 10A> <화학식 10B>
<화학식 10C>
<화학식 20A>
상기 화학식 1 중,
L50은 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기이고;
y는 1 내지 5의 정수이고;
R50 및 R51은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기이고;
R60 및 R67은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기이고;
상기 화학식 10A 내지 10C 중,
Ar41 및 Ar42는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기이고;
L1 및 L2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기이고;
a 및 b는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고;
R1 및 R2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀일기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀일기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 치환 또는 비치환 페난트레닐기이고;
R3 및 R4는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기 및 C6-C20아릴기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기 및 C2-C20아릴기; 중 하나이고;
상기 화학식 20A 중,
T1 내지 T3는 서로 독립적으로, N 또는 C(R100)이고, 상기 R100은 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; -CN; 히드록실기; -NO2; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기; 중 하나이고;
Ar201 내지 Ar203은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기이고;
p, q 및 r은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고;
Ar211 내지 Ar213은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기이다.
상기 유기 발광 소자는 고효율 및 장수명을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 다른 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 다른 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 1은 상기 유기 발광 소자의 일 구현예의 단면을 개략적으로 도시한 도면이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 ? 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
도 1의 유기 발광 소자(100)의 기판(101)은 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소를 구비한다.
복수의 제1전극(103)은 상기 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소 별로 패터닝되어 있다. 상기 제1전극(103) 상에는 공통층인 정공 수송층(107)이 구비되어 있다.
상기 정공 수송층(107) 상에는 제1발광층(113-1), 제2발광층(113-2) 및 제3발광층(113-1)을 포함한 발광층이 형성되어 있다. 제1색광을 방출하는 상기 제1발광층(113-1)은 제1부화소에 형성되도록 패터닝되어 있고, 제2색광을 방출하는 상기 제2발광층(113-2)은 제2부화소에 형성되도록 패터닝되어 있고, 제3색광을 방출하는 상기 제3발광층(113-3)은 제3부화소에 형성되도록 패터닝되어 있다.
상기 제1발광층(113-1)과 상기 정공 수송층(107) 사이에는 제1부화소에만 형성되도록 패터닝된 제1보조층(114-1)이 형성되어 있고, 상기 제2발광층(113-2)과 상기 정공 수송층(107) 사이에는 제2부화소에만 형성되도록 패터닝된 제2보조층(114-2)이 형성되어 있고, 상기 제3발광층(113-3)과 상기 정공 수송층(107) 사이에는 제3부화소에만 형성되도록 패터닝된 제3색광 효율 개선층(114-3)이 형성되어 있다.
상기 발광층 상에는 공통층인 전자 수송층(115), 전자 주입층(117) 및 제2전극(119)가 차례로 구비되어 있다.
본 명세서 중 "공통층"은, 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소 별로 패터닝되지 않고, 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소 전체에 형성된 층을 가리킨다.
상기 제1색광, 제2색광 및 제3색광은 각각 적색광, 녹색광 및 청색광이다. 따라서, 유기 발광 소자(100)는 풀 컬러(full color) 발광이 가능하다. 상기 제1색광, 제2색광 및 제3색광은, 이들의 혼합광이 백색광이 될 수 있는 조합이라면, 각각 적색광, 녹색광 및 청색광에 한정되지 않는다.
상기 기판(101)으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 기판(101) 상에는 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소 별로 패터닝된 복수의 제1전극(103)이 형성되어 있다. 상기 제1전극(103)은 반사형 전극, 투과형 전극 또는 반투과형 전극일 수 있다.
상기 제1전극(103)은 기판(101) 상부에 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(103)이 애노드일 경우, 제1발광층(113-1), 제2발광층(113-2) 및 정공 수송성-제3발광층(110)으로의 정공 주입이 용이하도록, 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다.
상기 제1전극(103)은 반사형 전극을 형성할 수 있도록, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 1종 이상의 금속을 포함할 수 있다. 또한, 상기 제1전극(103)은 상술한 바와 같은 금속 외에, 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 더 포함할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 복수의 제1전극(103)의 에지부에는 화소 절연막(105)이 형성되어 있다. 상기 화소 절연막(105)은 화소 영역을 정의하며, 공지된 각종 유기 절연 물질(예를 들면, 실리콘계 물질 등), 무기 절연 물질 또는 유/무기 복합 절연 물질을 포함할 수 있다.
상기 복수의 제1전극(103) 상에는, 정공 수송층(107)이 공통층으로서 형성되어 있다. 상기 정공 수송층(107)은 상기 복수의 제1전극(103)에 접촉하여 형성될 수 있다.
상기 정공 수송층(107)은 상기 복수의 제1전극(103) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법, 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 수송층(107)을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 수송층(107) 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 수송층(107)의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 수송층(107)을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공 수송층(107)의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 수송층(107)의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송층(107)의 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 정공 수송층(107)은, N,N′-디페닐-N,N′-비스-[4-(페닐-m-톨일-아미노)-페닐]-비페닐-4,4′-디아민(N,N′-diphenyl-N,N′-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4′-diamine: DNTPD), 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA [4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], TDATA, 2-TNATA, Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또는, 상기 정공 수송층(107)은 하기 화학식 300으로 표시되는 제1정공 수송성 물질 및 하기 화학식 301로 표시되는 제2정공 수송성 물질 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 300>
<화학식 301>
상기 화학식 300 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기일 수 있다. 예를 들어, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 중 하나일 수 있다.
상기 화학식 300 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 300 및 301 중, R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴옥시기, 또는 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴싸이오기일 수 있다. 예를 들어, 상기 R51 내지 R58, R61 내지 R69 및 R71 및 R72은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐 원자; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등); C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등); 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기; 페닐기; 나프틸기; 안트릴기; 플루오레닐기; 파이레닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 300 중, R109는, 페닐기; 나프틸기; 안트릴기; 바이페닐기; 피리딜기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 및 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 바이페닐기 및 피리딜기; 중 하나일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 300으로 표시되는 제1정공 수송성 물질은 하기 화학식 300A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 300A>
상기 화학식 300A 중, R101, R110, R121 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 정공 수송층(107)은 하기 화합물 301 내지 320 중 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 수송층(107)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송층(107)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없는 유기 발광 소자(100)를 구현할 수 있다.
상기 정공 수송층(105) 상의 제1부화소에는 제1보조층(114-1) 및 제1발광층(113-1)이 형성되어 있고, 제2부화소에는 제2보조층(114-2) 및 제2발광층(113-2)이 형성되어 있고, 제3부화소에는 제3색광 효율 개선층(114-3) 및 제3발광층(113-3)이 형성되어 있다.
제3색광 효율 개선층(114-3)은 하기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물을 포함한다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중, L50은 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기이다. 예를 들어, 상기 L50은 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 중 하나일 수 있다. 구체적으로, L50은 페닐렌기, 나프틸렌기 및 플루오레닐렌기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 및 피리디닐기 중 적어도 하나로 치환된 페닐렌기, 나프틸렌기 및 플루오레닐렌기; 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, y는 1 내지 5의 정수이다. 예를 들어, 화학식 1 중 y가 2 이상일 경우 y개의 L50은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1 중, R50 및 R51은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, 상기 R50 및 R51은 서로 독립적으로, 페닐기; 나프틸기; 안트릴기; 피리딜기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 및 피리디닐기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 및 피리딜기; 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, R60 및 R67은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기일 수 있다. 예를 들어, 상기 R60 내지 R67은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 및 피리딜기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 및 피리디닐 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 및 피리딜기; 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 구체적으로, 상기 R60 내지 R67은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 및 피리딜기 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물은 하기 화학식 1A 내지 1N 중 하나로 표시될 수으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1A> <화학식 1B>
<화학식 1C> <화학식 1D>
<화학식 1E> <화학식 1F>
<화학식 1G> <화학식 1H>
<화학식 1I> <화학식 1J>
<화학식 1K> <화학식 1L>
<화학식 1M> <화학식 1N>
상기 화학식 1A 내지 1N 중, Q50 내지 Q53 및 R60 내지 R67은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 및 피리딜기 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물은 하기 화합물 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화합물 1>
상기 제3색광 효율 개선층(114-3)이 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물을 포함함으로써, 제3부화소의 제3발광층(113-3)으로부터의 제3색광의 발광 효율이 향상될 수 있다. 특정 이론에 의하여 한정되려는 것은 아니나, 상기 카바졸계 화합물은 정공 수송층(107)에서 제3발광층(113-3)으로의 정공 주입 장벽을 주입장벽을 증가시켜, 제3발광층(113-1) 중 엑시톤이 폴라론에 의해 소멸되는 것을 방지할 수 있다. 이로써, 유기 발광 소자의 발광 효율이 증가될 수 있다.
상기 제1발광층(113-1), 제2발광층(113-2) 및 제3발광층(113-3)은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다.
상기 호스트로서, Alq3, CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), PVK(폴리(n-비닐카바졸)), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN), TCTA, TPBI(1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene)), TBADN(3-tert-부틸-9,10-디(나프트-2-일) 안트라센), E3, DSA(디스티릴아릴렌), dmCBP(하기 화학식 참조), 하기 화합물 501 내지 509 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
PVK ADN
또는, 상기 호스트로서, 하기 화학식 400으로 표시되는 안트라센계 화합물을 사용할 수 있다:
<화학식 400>
상기 화학식 400 중, Ar111 및 Ar112는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴렌기이고; 상기 Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴기이고; g, h, i 및 j는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 400 중, Ar111 및 Ar112는 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기 또는 파이레닐렌기; 또는 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기 중 하나 이상으로 치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 플루오레닐기, 또는 파이레닐렌기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 60 중 g, h, i 및 j는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
상기 화학식 400 중, Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기; 페닐기; 나프틸기; 안트릴기; 파이레닐기; 페난트레닐기; 플루오레닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기; 및 
중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 400으로 표시된 안트라센계 화합물은 하기 화합물들 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또는, 상기 호스트로서, 하기 화학식 401으로 표시되는 안트라센계 화합물을 사용할 수 있다:
<화학식 401>
상기 화학식 401 중 Ar122 내지 Ar125에 대한 상세한 설명은 상기 화학식 400의 Ar113에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 401 중 Ar126 및 Ar127은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기)일 수 있다.
상기 화학식 401 중 k 및 l은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수일 수 있다. 예를 들어, 상기 k 및 l은 0, 1 또는 2일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 401로 표시된 안트라센계 화합물은 하기 화합물들 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 제3발광층(113-3) 중 청색 도펀트로서, 하기 화합물들 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
DPAVBi
TBPe
상기 제1발광층(113-1) 중 적색 도펀트로서는 하기 화합물들 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제2발광층(113-2) 중 녹색 도펀트로서는 하기 화합물들 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1보조층(114-1)은 제1부화소에 패터닝되어 있으며, 제1발광층(113-1)과 정공 수송층(107) 사이에 개재되어 있고, 상기 제2보조층(114-2)은 제2부화소에 패터닝되어 있으며, 제2발광층(113-2)과 정공 수송층(107) 사이에 개재되어 있다.
상기 제1보조층(114-1) 및 제2보조층(114-2)은 제1발광층(113-1)에서 방출되는 제1색광 및 제2발광층(113-2)에서 방출되는 제2색광 각각이 보강 간섭의 원리에 의하여 유기 발광 소자(100) 외부로 최대한의 효율로 취출될 수 있도록 공진 거리를 제공하는 역할을 할 수 있다. 상기 제1보조층(114-1) 및 제2보조층(114-2)은 정공 수송층(107)에 포함된 물질을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제1보조층(114-1) 및 제2보조층(114-2)은 하나의 층으로 이루어질 수 있고, 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1보조층(114-1), 제1발광층(113-1), 제2보조층(114-2), 제2발광층(113-2), 제3색광 효율 개선층(114-3) 및 제3발광층(113-3)의 형성 방법은 상기 정공 수송층(107)의 형성 방법을 참조한다.
한편, 상기 제1보조층(114-1)과 제1발광층(113-1)은 열전사법을 이용하여 동시에 형성될 수 있고, 상기 제2보조층(114-2)과 제2발광층(113-2)은 열전사법을 이용하여 동시에 형성되고, 상기 제3색광 효율 개선층(114-3)과 제3발광층(113-3)은 열전사법을 이용하여 동시에 형성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층(107), 제1보조층(114-1), 제2보조층(114-2) 및 제3색광 효율 개선층(114-3) 중 적어도 하나는 도전성 등의 향상을 위하여, 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 정공 수송층(107)은 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 예를 들어, 상기 정공 수송층(107)은 p-도펀트를 더 포함할 수 있다.
상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 700 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 700> <F4-TCNQ>
상기 정공 수송층(107), 제1보조층(114-1), 제2보조층(114-2) 및 제3색광 효율 개선층(114-3) 중 적어도 하나가 상술한 바와 같은 전하-생성 물질을 더 포함할 경우, 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송층(107), 제1보조층(114-1), 제2보조층(114-2) 및/또는 제3색광 효율 개선층(114-3)에 균일하게(homogeneous) 분산되거나, 또는 불균일하게 분포될 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
상기 전자 수송층(115)은 하기 화학식 10A, 10B, 10C 및 20A 중 하나로 표시되는 전자 수송성 물질을 포함할 수 있다:
<화학식 10A> <화학식 10B>
<화학식 10C>
<화학식 20A>
상기 화학식 10A 내지 10C 중, Ar41 및 Ar42는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기일 수 있다.
예를 들어, 상기 Ar41 및 Ar42는 서로 독립적으로, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기; 중 하나일 수 있다.
예를 들어, 상기 Ar41 및 Ar42는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기 및 피리미디닐기; 및 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기 및 피리미디닐기; 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 Ar41 및 Ar42는 서로 동일할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 10A 내지 10C 중, L1 및 L2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기일 수 있다.
예를 들어, 상기 L1 및 L2는 C6-C60아릴렌기 및 C2-C60헤테로아릴렌기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴렌기 및 C2-C60헤테로아릴렌기; 중 하나일 수 있다.
예를 들어, 상기 L1 및 L2는 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸렌기, 안트릴렌기, 파이레닐렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기 및 피리미디닐렌기; 및 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 안트릴렌기, 파이레닐렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기 및 피리미디닐렌기; 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 10A 내지 10C 중, a 및 b는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 10A 내지 10C 중 a 및 b는 서로 독립적으로 0 또는 1일 수 있다.
상기 화학식 10A 내지 10C 중 R1 및 R2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀일기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀일기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 치환 또는 비치환 페난트레닐기일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 10A 내지 10C 중 R1 및 R2는, 벤조이미다졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 벤조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기, 퀴놀일기, 이소퀴놀일기, 퀴나졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 페닐기, 나프틸기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 및 페난트레닐기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 벤조이미다졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 벤조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기, 퀴놀일기, 이소퀴놀일기, 퀴나졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 페닐기, 나프틸기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 및 페난트레닐기; 중 하나일 수 있다.
상기 화학식 10C 중 R3 및 R4는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기 및 C6-C20아릴기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기 및 C2-C20아릴기 중 하나일 수 있다. 예를 들어, 상기 R3 및 R4는 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 페닐기 또는 나프틸기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 R1 및 R2는 서로 독립적으로, 하기 화학식 11(1) 내지 11(24) 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 11(1) 내지 11(24) 중,
R10은 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기이고;
Z40은 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; -CN; 히드록실기; -NO2; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기; 중 하나이고;
c는 1 내지 5의 정수일 수 있다.
예를 들어, R10은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기 및 페난트레닐기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기 및 페난트레닐기; 중 하나일 수 있다.
상기 전자 수송성 물질은, 하기 화학식 10A(1) 내지 10A(12), 10B(1) 내지 10B(12) 및 10C(1) 내지 10C(6) 중 어느 하나로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 10A(1) 내지 10A(12), 10B(1) 내지 10B(12) 및 10C(1) 내지 10C(6) 중 L1, L2, a, b 및 R1 내지 R4에 대한 설명은 상술한 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 전자 수송성 물질은, 상기 화학식 10A(1) 내지 10A(6), 10B(1) 내지 10B(6) 및 10C(1) 내지 10C(6) 중 하나로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함하되, 상기 화학식 10A(1) 내지 10A(6), 10B(1) 내지 10B(6) 및 10C(1) 내지 10C(6) 중 R1 및 R2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀일기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀일기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 피라지닐기(예를 들면, 상기 화학식 11(1) 내지 11(22) 중 하나)일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 전자 수송성 물질은, 상기 화학식 10A(1) 내지 10A(6), 10B(1) 내지 10B(6) 및 10C(1) 내지 10C(6) 중 하나로 표시된 안트라센계 화합물을 포함하되, 상기 화학식 10A(1) 내지 10A(6), 10B(1) 내지 10B(6) 및 10C(1) 내지 10C(6) 중 R1 및 R2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일기(예를 들면, 상기 화학식 11(1) 내지 11(3) 중 하나)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 전자 수송성 물질은, 상기 화학식 10A(7) 내지 10A(12) 및 10B(7) 내지 10B(12) 중 하나로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함하되, 상기 화학식 10A(7) 내지 10A(12) 및 10B(7) 내지 10B(12) 중 R1 및 R2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기(예를 들면, 상기 화학식 11(23) 또는 11(24))일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송성 물질은, 하기 화합물 200 내지 210 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화합물 200> <화합물 201>
<화합물 202> <화합물 203>
<화합물 204> <화합물 205>
<화합물 206> <화합물 207>
<화합물 208> <화합물 209>
<화합물 210>
한편, 상기 화학식 20A 중 T1 내지 T3가 모두 N이거나; T1은 C(R100)이고, T2과 T3는 N이거나; T1 내지 T3가 모두 C(R100)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 20A 중, Ar201 내지 Ar203은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기일 수 있다. 상기 Ar201 내지 Ar203은 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸렌기, 안트릴렌기, 파이레닐렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기 및 피리미디닐렌기; 및 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 안트릴렌기, 파이레닐렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기 및 피리미디닐렌기; 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 20A 중, p, q 및 r은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 20A 중, p, q 및 r은 서로 독립적으로, 0 또는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 20A 중 Ar211 내지 Ar213은, 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, 상기 Ar211 내지 Ar213은, 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀일기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀일기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 치환 또는 비치환 페난트레닐기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 Ar211 내지 Ar213는 서로 독립적으로 하기 화학식 11(1) 내지 11(26) 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 11(1) 내지 11(26) 중 R10, Z40 및 c에 대한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 20A의 Ar211 내지 Ar213 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페난트레닐기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 전자 수송성 물질은, 하기 화학식 20A(1) 또는 20A(2)로 표시되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 20A(1)> <화학식 20A(2)>
<화학식 20A(3)>
하기 화학식 20A(1) 내지 20A(3) 중 Ar202, Ar203, q, r, Ar212 및 Ar213에 대한 설명은 상술한 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 전자 수송성 물질 하기 화합물 600 내지 605 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화합물 600> <화합물 601>
<화합물 602> <화합물 603>
<화합물 604> <화합물 605>
상기 전자 수송층(115)은 상술한 바와 같은 전자 수송성 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 금속-함유 물질은, 전자 수송층에 도핑될 수 있는 공지의 리튬 착체를 포함할 수 있다. 상기 리튬 착체의 비제한적인 예로는, 리튬 퀴놀레이트(LiQ) 또는 하기 화합물 203 등을 들 수 있다:
<화합물 203>
상기 전자 수송층(115)의 두께는 약 300Å 내지 약 500Å, 예를 들면 약 300Å 내지 약 400Å일 수 있다. 상기 전자 수송층(115)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
또한 전자 수송층(115) 상부에 제2전극(119)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(117)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층(117) 형성 재료로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자 주입층(117) 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자 주입층(117)의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 수송층(107)의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층(117)의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층(117)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
이와 같은 전자 주입층(117) 상부로는 제2전극(119)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(119)은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 박막으로 형성하여 투과형 전극을 얻을 수 있다. 한편, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용한 투과형 전극을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
상기 제1전극(103) 및 상기 제2전극(119)는 상기 유기 발광 소자(100)가 공진 구조를 가질 수 있도록 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(103)은 반사형 전극이고, 상기 제2전극(119)은 반투과형 전극일 경우, 상기 유기 발광 소자(100)는 공진 구조를 갖는 전면 발광형 소자가 될 수 있다. 또는, 상기 제1전극(103)은 반투과형 전극이고, 상기 제2전극(119)은 반사형 전극일 경우, 상기 유기 발광 소자(100)는 공진 구조를 갖는 배면 발광형 소자가 될 수 있다.
예를 들어, 제1전극(103)이 반사형 전극이고, 제2전극(119)이 반투과형 전극일 경우, 유기 발광 소자(100)는 반사형 전극인 제1전극(103)과 반투과형 전극인 제2전극(119) 사이에서 제1색광, 제2색광 및 제3색광이 공진할 수 있도록, 하기 수학식 1, 2 및 3을 만족할 수 있다:
<수학식 1> <수학식 2>
<수학식 3>
상기 수학식 1 내지 3 중,
상기 L1은 상기 제1부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이의 거리이고;
상기 L2는 상기 제2부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이의 거리이고;
상기 L3는 상기 제3부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이의 거리이고;
상기 λ1, λ2 및 λ3은 각각 제1새광, 제2색광 및 제3색광의 파장이고;
상기 n1은 상기 제1부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치한 층들의 굴절율이고;
상기 n2는 상기 제2부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치한 층들의 굴절율이고;
상기 n3은 상기 제3부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치한 층들의 굴절율이고;
상기 m1, m2 및 m3는 서로 독립적으로, 자연수이다.
상기 유기 발광 소자(100)가 상기 수학식 1, 2 및 3을 만족할 경우, 제1색광, 제2색광 및 제3색광이 제1전극(103)과 제2전극(119) 사이를 공진하면서 보강 간섭의 원리에 의하여 제2전극(119)를 통과하여 유기 발광 소자(100)의 외부로 취출될 수 있으므로, 유기 발광 소자(100)의 효율이 향상될 수 있다.
상기 수학식 1, 2 및 3 중, m1, m2 및 m3는 1일 수 있다.
상기 수학식 1, 2 및 3 중, m1, m2 및 m3가 1일 경우, 상기 제1부화소의 제1전극(103)과 상기 제1발광층(113-1) 사이의 거리(D1)는, 400Å 내지 1000Å, 예를 들면, 500Å 내지 900Å일 수 있고, 상기 제2부화소의 제1전극(103)과 상기 제2발광층(113-2) 사이의 거리(D2)는, 300Å 내지 900Å, 예를 들면, 400Å 내지 800Å일 수 있고, 상기 제3부화소의 제1전극(103)과 상기 제3발광층(113-3) 사이의 거리(D3)는, 200Å 내지 800Å, 예를 들면, 300Å 내지 700Å일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 상기 수학식 1, 2 및 3 중, m1, m2 및 m3는 2일 수 있다.
상기 수학식 1, 2 및 3 중, m1, m2 및 m3가 2일 경우, 상기 제1부화소의 제1전극(103)과 상기 제1발광층(113-1) 사이의 거리(D1)는 1600Å 내지 2300Å, 예를 들면, 1700Å 내지 2100Å일 수 있고, 상기 제2부화소의 제1전극(103)과 상기 제2발광층(113-1) 사이의 거리(D2)는, 1300Å 내지 2000Å, 예를 들면, 1400Å 내지 1900Å일 수 있고, 상기 제3부화소의 제1전극(103)과 상기 제3발광층(113-3) 사이의 거리(D3)는 900Å 내지 1800Å, 예를 들면, 1000Å 내지 1600Å일 수 있다.
상기 D1, D2 및 D3가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 각 컬러의 공진시 최적의 보강 간섭이 일으날 수 있다. 뿐만 아니라, 유기 발광 소자는 엑시톤이 방사(radation)하면서 광 방출이 이루어지는데, 상기 엑시톤 방사는 전기 쌍극자 방사(electric dipole radidation)으로 간주될 수 있다. 약한 마이크로 공동(weak microcavity) 현상은 쌍극자 방사(dipole radiation)가 강력한 반사체에 방출될 광의 파장 이하의 거리에 위치할 경우 반사체에 의해 유도되는 이미지 쌍극자(image dipole)에 의한 영향으로 쌍극자의 감쇄율(damping rate)이 변하고, 이에 따라 방사되는 힘이 변화되는 현상으로서, 상술한 바와 같은 범위의 D1, D2 및 D3를 만족할 경우, 약한 마이크로 공동 현상에 의하여 제1색광, 제2색광 및 제3색광의 발광 효율이 향상될 수 있다.
상기 D1, D2 및 D3는, D1>D2=D3의 관계를 가질 수 있다.
상기 도 2는 상기 유기 발광 소자의 다른 구현예를 개략적으로 도시한 도면이다.
도 2의 유기 발광 소자(200)의 기판(201)은 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소를 구비한다.
복수의 제1전극(203)은 상기 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소 별로 패터닝되어 있다. 상기 제1전극(203) 상에는 공통층인 정공 수송층(207)이 구비되어 있다.
상기 정공 수송층(207) 상에는 제1발광층(213-1), 제2발광층(213-2) 및 제3발광층(213-1)을 포함한 발광층이 형성되어 있다. 제1색광을 방출하는 상기 제1발광층(213-1)은 제1부화소에 형성되도록 패터닝되어 있고, 제2색광을 방출하는 상기 제2발광층(213-2)은 제2부화소에 형성되도록 패터닝되어 있고, 제3색광을 방출하는 상기 제3발광층(213-3)은 제3부화소에 형성되도록 패터닝되어 있다.
상기 제1발광층(213-1)과 상기 정공 수송층(207) 사이에는 제1부화소에만 형성되도록 패터닝된 제1보조층(214-1)이 형성되어 있고, 상기 제2발광층(213-2)과 상기 정공 수송층(207) 사이에는 제2부화소에만 형성되도록 패터닝된 제2보조층(214-2)이 형성되어 있다. 한편, 공통층인 제3색광 효율 개선층(114-3)은 상기 정공 수송층(1207) 상부에 형성되어 있다.
상기 발광층 상에는 공통층인 전자 수송층(215), 전자 주입층(217) 및 제2전극(219)가 차례로 구비되어 있다.
도 1의 유기 발광 소자(100)의 제3색광 효율 개선층(114-3)은 제3부화소에만 형성되도록 패터닝되어 있으나, 도 2의 유기 발광 소자(200)의 제3색광 효율 개선층(214-3)은 공통층으로서 형성되어 있다.
도 2의 유기 발광 소자(200)의 기판(201), 제1전극(203), 화소 정의막(205), 정공 수송층(207), 제1보조층(214-1), 제1발광층(213-1), 제2보조층(214-2), 제2발광층(213-2), 제3발광층(213-3), 전자 수송층(215), 전자 주입층(217) 및 제2전극(219), D1, D2, D3, L1, L2 및 L3에 대한 설명은 도 1의 유기 발광 소자(100)의 기판(101), 제1전극(103), 화소 정의막(105), 정공 수송층(107), 제1보조층(114-1), 제1발광층(113-1), 제2보조층(114-2), 제2발광층(113-2), 제3발광층(113-3), 전자 수송층(115), 전자 주입층(117) 및 제2전극(119), D1, D2, D3, L1, L2 및 L3에 대한 설명을 참조한다.
도 2의 유기 발광 소자(200) 중 제3색광 효율 개선층(214-3)은 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소 전체에 형성된 공통층이다. 상기 제3색광 효율 개선층(214-3)은 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물을 포함할 수 있다. 상기 화학식 1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하다.
상기 유기 발광 소자(100, 200)은 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물을 포함한 제3색광 효율 개선층(114-3, 214-3) 및 상기 화학식 10A, 10B, 10C 및 20A 중 하나로 표시되는 전자 수송성 물질을 포함한 전자 수송층(115, 215)을 동시에 포함하므로, 제3발광층(113-1, 213-1)에서 방출되는 제3색광의 발광 효율 및 수명이 향상될 수 있다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1의 유기 발광 소자(100) 및 도 2의 유기 발광 소자(2)를 참조하여, 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 전자 주입층(117, 217)은 필요에 따라 생략될 수 있고, 정공 수송층(107, 207)과 제1전극(103, 203) 사이에는 정공 주입층이 추가로 개재될 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 유기 발광 소자(100, 200)는 박막 트랜지스터를 포함한 평판 표시 장치에 포함될 수 있다. 상기 박막 트랜지스터는 게이트 전극, 소스 및 드레인 전극, 게이트 절연막 및 활성층을 포함할 수 있고, 상기 소스 및 드레인 전극 중 하나는 상기 유기 발광 소자의 제1전극과 전기적으로 컨택될 수 있다. 상기 활성층은 결정질 실리콘, 비정질 실리콘, 유기 반도체, 산화물 반도체 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하에서, 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
실시예
1
애노드로서 코닝 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 이 유리기판을 설치하였다.
상기 ITO층 상부에 NPB 및 화합물 700을 공증착하여 1150Å 두께의 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상부에 화합물 1을 증착하여 50Å 두께의 청색광 효율 개선층을 형성하였다.
상기 청색광 효율 개선층에 9,10-디-나프탈렌-2-일-안트라센(AND, 호스트) 및 DPAVBi(도판트)를 중량비 98:2로 공증착하여 300Å 두께의 청색 발광층을 형성하였다.
이 후, 상기 발광층 상부에 하기 화합물 200 및 리튬 퀴놀레이트를 공증착하여 360Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 증착하여 3000Å 두께의 제2전극(캐소드)을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예
1
전자 수송층 형성시 화합물 200 및 LiQ 대신 AlQ3를 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예
2
청색광 효율 개선층을 형성하지 않고, 정공 수송층의 두께를 1200Å로 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
| 실시예 1 | 비교예 1 | 비교예 2 | |
| 캐소드 | Al | Al | Al |
| 전자 주입층 | LiF (15Å) |
LiF (15Å) |
LiF (15Å) |
| 전자 수송층 | 화합물 200:LiQ (360Å) |
AlQ3 (360Å) |
화합물 200:LiQ (360Å) |
| 청색 발광층 | ADN: DPAVBi (200Å) |
ADN: DPAVBi (200Å) |
ADN: DPAVBi (200Å) |
| 청색광 효율 개선층 | 화합물 1 (50Å) |
화합물 1 (50Å) |
- |
| 정공 수송층 | NPB:화합물 700 (1150Å) |
NPB:화합물 700 (1150Å) |
NPB:화합물 700 (1200Å) |
| 애노드 | ITO | ITO | ITO |
<화합물 700> <화합물 1>
<화합물 200>
평가예
1
상기 실시예 1, 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자의 구동 전압, 효율, 색좌표 및 휘도를 IVL 측정장치(PhotoResearch PR650, Keithley 238)를 이용하여 평가하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다:
| 구동 전압 (V) |
휘도 (cd/A) |
CIE_x | CIE_y | |
| 실시예 1 | 4.2 | 5.0 | 0.141 | 0.048 |
| 비교예 1 | 4.5 | 5.0 | 0.141 | 0.050 |
| 비교예 2 | 4.2 | 4.23 | 0.141 | 0.050 |
표 2에 따르면, 상기 실시예 1의 유기 발광 소자는 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자에 비하여 낮은 구동 전압, 높은 휘도 및 우수한 색순도를 가짐을 확인할 수 있다.
101, 201: 기판
103: 203: 제1전극
107, 207: 정공 수송층
113-1, 213-1: 제1발광층
113-2, 213-2: 제2발광층
113-3, 213-3: 제3발광층
114-1, 214-1: 제1보조층
114-2, 214-2: 제2보조층
114-3, 214-3: 제3색광 효율 개선층
115, 215: 전자 수송층
117, 217: 전자 주입층
119, 219: 제2전극
103: 203: 제1전극
107, 207: 정공 수송층
113-1, 213-1: 제1발광층
113-2, 213-2: 제2발광층
113-3, 213-3: 제3발광층
114-1, 214-1: 제1보조층
114-2, 214-2: 제2보조층
114-3, 214-3: 제3색광 효율 개선층
115, 215: 전자 수송층
117, 217: 전자 주입층
119, 219: 제2전극
Claims (20)
- 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소를 포함한 기판;
상기 기판의 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소 별로 형성된 복수의 제1전극;
상기 제1전극과 대향된 제2전극;
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 상기 제1부화소의 제1전극과 제2전극 사이에 형성되고 제1색광을 방출하는 제1발광층, 상기 제2부화소의 제1전극과 제2전극 사이에 형성되고 제2색광을 방출하는 제2발광층 및 상기 제3부화소의 제1전극과 제2전극 사이에 형성되고 제3색광을 방출하는 제3발광층을 포함한 발광층;
상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송층;
상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송층; 및
상기 제3발광층과 상기 정공 수송층 사이에 개재된 제3색광 효율 개선층;
을 포함하고,
상기 제1색광은 적색광이고, 상기 제2색광은 녹색광이고, 상기 제3색광은 청색광이고,
상기 제3색광 효율 개선층은 하기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물을 포함하고;
상기 전자 수송층은 하기 화학식 10A, 10B, 10C 및 20A 중 하나로 표시되는 전자 수송성 물질을 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 1>
<화학식 10A> <화학식 10B>
<화학식 10C>
<화학식 20A>
상기 화학식 1 중,
L50은 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기이고;
y는 1 내지 5의 정수이고;
R50 및 R51은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기이고;
R60 및 R67은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기이고;
상기 화학식 10A 내지 10C 중,
Ar41 및 Ar42는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기이고;
L1 및 L2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기이고;
a 및 b는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고;
R1 및 R2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀일기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀일기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 치환 또는 비치환 페난트레닐기이고;
R3 및 R4는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기 및 C6-C20아릴기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기 및 C2-C20아릴기; 중 하나이고;
상기 화학식 20A 중,
T1 내지 T3는 서로 독립적으로, N 또는 C(R100)이고, 상기 R100은 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; -CN; 히드록실기; -NO2; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기; 중 하나이고;
Ar201 내지 Ar203은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기이고;
p, q 및 r은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고;
Ar211 내지 Ar213은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기이다. - 제1항에 있어서,
상기 제3색광 효율 개선층은 상기 제3부화소에만 패터닝되어 있는, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제3색광 효율 개선층이 상기 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소에 전체에 형성된 공통층인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 정공 수송층이 제3색광 효율 개선층과 바로(directly) 접촉하고, 상기 제3색광 효율 개선층이 상기 제3발광층과 바로 접촉한, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 정공 수송층이 하기 화학식 300으로 표시되는 제1정공 수송성 물질 및 하기 화학식 301로 표시되는 제2정공 수송성 물질 중 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 300>
<화학식 301>
상기 화학식 300 및 301 중,
Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기이고;
상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수이고;
R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴옥시기, 또는 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴싸이오기이고;
R109는, 페닐기; 나프틸기; 안트릴기; 바이페닐기; 피리딜기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 및 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 바이페닐기 및 피리딜기; 중 하나이다. - 제5항에 있어서,
상기 화학식 300 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 중 하나인, 유기 발광 소자. - 제5항에 있어서,
상기 화학식 300 중, xa는 1이고, xb는 0인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중, L50은 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 중 하나인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중, R50 및 R51은 서로 독립적으로, 페닐기; 나프틸기; 안트릴기; 피리딜기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 및 피리디닐기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 및 피리딜기; 중 하나인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중, R60 내지 R67은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 및 피리딜기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 및 피리디닐 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 및 피리딜기; 중 하나인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물이 하기 화학식 1A 내지 1N 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
<화학식 1A> <화학식 1B>
<화학식 1C> <화학식 1D>
<화학식 1E> <화학식 1F>
<화학식 1G> <화학식 1H>
<화학식 1I> <화학식 1J>
<화학식 1K> <화학식 1L>
<화학식 1M> <화학식 1N>
상기 화학식 1A 내지 1N 중, Q50 내지 Q53 및 R60 내지 R67은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 바이페닐기 및 피리딜기 중에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물이 하기 화합물 1인, 유기 발광 소자:
<화합물 1>
- 제1항에 있어서,
상기 정공 수송층이 p-도펀트를 더 포함한, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 전자 수송성 물질이 하기 화학식 10A(1) 내지 10A(12), 10B(1) 내지 10B(12) 및 10C(1) 내지 10C(6) 중 어느 하나로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
상기 화학식 10A(1) 내지 10A(12), 10B(1) 내지 10B(12) 및 10C(1) 내지 10C(6) 중 L1, L2, a, b, R1 내지 R4에 대한 설명은 제8항에 기재된 바와 동일하다. - 제1항에 있어서,
상기 전자 수송성 물질이 상기 화학식 20A로 표시되는 화합물을 포함하되, 화학식 20A 중 T1 내지 T3가 모두 N이거나; T1은 C(R100)이고, T2과 T3는 N이거나; T1 내지 T3가 모두 C(R100)인, 유기 발광 소자. - 제15항에 있어서,
상기 화학식 20A 중 Ar201 내지 Ar203은 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸렌기, 안트릴렌기, 파이레닐렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기 및 피리미디닐렌기; 및 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 안트릴렌기, 파이레닐렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기 및 피리미디닐렌기; 중 하나인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서
상기 전자 수송성 물질이 하기 화합물 200 내지 210 및 화합물 600 내지 605 중 하나를 포함한, 유기 발광 소자:
<화합물 200> <화합물 201>
<화합물 202> <화합물 203>
<화합물 204> <화합물 205>
<화합물 206> <화합물 207>
<화합물 208> <화합물 209>
<화합물 210>
<화합물 600> <화합물 601>
<화합물 602> <화합물 603>
<화합물 604> <화합물 605>
- 제1항에 있어서,
상기 카바졸계 화합물이 하기 화학식 1A 내지 1N 중 하나로 표시되고,
상기 전자 수송성 물질이 하기 화합물 200 내지 210 및 화합물 600 내지 605 중 하나인, 유기 발광 소자:
<화학식 1A> <화학식 1B>
<화학식 1C> <화학식 1D>
<화학식 1E> <화학식 1F>
<화학식 1G> <화학식 1H>
<화학식 1I> <화학식 1J>
<화학식 1K> <화학식 1L>
<화학식 1M> <화학식 1N>
상기 화학식 1A 내지 1N 중, Q50 내지 Q53 및 R60 내지 R67은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 바이페닐기 및 피리딜기 중에서 선택된다.
<화합물 200> <화합물 201>
<화합물 202> <화합물 203>
<화합물 204> <화합물 205>
<화합물 206> <화합물 207>
<화합물 208> <화합물 209>
<화합물 210>
<화합물 600> <화합물 601>
<화합물 602> <화합물 603>
<화합물 604> <화합물 605>
- 제1항에 있어서,
상기 전자 수송층이 리튬 착체를 더 포함한, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 전자 수송층이 리튬 퀴놀레이트를 더 포함한, 유기 발광 소자.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
| GRNT | Written decision to grant |