JP5438757B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5438757B2 JP5438757B2 JP2011507258A JP2011507258A JP5438757B2 JP 5438757 B2 JP5438757 B2 JP 5438757B2 JP 2011507258 A JP2011507258 A JP 2011507258A JP 2011507258 A JP2011507258 A JP 2011507258A JP 5438757 B2 JP5438757 B2 JP 5438757B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- substituted
- ring
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 272
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 167
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 111
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 109
- -1 biphenyldiyl group Chemical group 0.000 claims description 89
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 76
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 58
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 36
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 35
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 30
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 30
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 28
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 19
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 15
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 12
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 10
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 claims 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 275
- 239000010408 film Substances 0.000 description 74
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 37
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 26
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 20
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 15
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 13
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 13
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 0 C*C(C)(/C=C/C(C)(C)/C=C1/C(C=*=C)=C2)/C=C1/N(*)C2C#C Chemical compound C*C(C)(/C=C/C(C)(C)/C=C1/C(C=*=C)=C2)/C=C1/N(*)C2C#C 0.000 description 10
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 10
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 10
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 6-[(5S)-5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C[C@H]1CN(C(O1)=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 8
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical class C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 8
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 7
- YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NN=C(O1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 6
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 6
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 6
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 5
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 4
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 4
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical group N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 3
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical group [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 3
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWKIJOPJWWZLDI-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-1h-indole Chemical compound FC1=CC=CC2=C1C=CN2 ZWKIJOPJWWZLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005162 aryl oxy carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 238000001296 phosphorescence spectrum Methods 0.000 description 2
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002909 rare earth metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N selenophene Chemical compound C=1C=C[se]C=1 MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 150000003536 tetrazoles Chemical group 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODIRBFFBCSTPTO-UHFFFAOYSA-N 1,3-selenazole Chemical group C1=C[se]C=N1 ODIRBFFBCSTPTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYWQACMPJZLKOQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-tellurazole Chemical group [Te]1C=CN=C1 PYWQACMPJZLKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004134 1-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])C2([H])[H] 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(O)=CC=C3C=CC2=C1 UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 1
- FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-oxazol-4-ol Chemical compound OC1=COC(C=2C=CC=CC=2)=N1 FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCMLIFHRMDXEBM-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-thiazol-4-ol Chemical compound OC1=CSC(C=2C=CC=CC=2)=N1 CCMLIFHRMDXEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-benzimidazol-4-ol Chemical compound N1C=2C(O)=CC=CC=2N=C1C1=CC=CC=C1 HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHRHRMPFHJXSNR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridin-3-ol Chemical compound OC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 VHRHRMPFHJXSNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- JMTMSDXUXJISAY-UHFFFAOYSA-N 2H-benzotriazol-4-ol Chemical compound OC1=CC=CC2=C1N=NN2 JMTMSDXUXJISAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MJQSRSOTRPMVKB-UHFFFAOYSA-N 5h-imidazo[4,5-c]pyridazine Chemical group C1=NNC2=NC=NC2=C1 MJQSRSOTRPMVKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFGKGUXTPFWHIX-UHFFFAOYSA-N 6-[2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]acetyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 DFGKGUXTPFWHIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical class CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910005690 GdF 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000733 Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000929049 Xenopus tropicalis Derriere protein Proteins 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- XIVOUNPJCNJBPR-UHFFFAOYSA-N acridin-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(O)=CC=CC3=NC2=C1 XIVOUNPJCNJBPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N azepine Chemical compound N1C=CC=CC=C1 XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004697 chelate complex Chemical class 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 125000004427 diamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N hydroxybenzotriazole Substances O=C1C=CC=C2NNN=C12 NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical group 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 150000002907 osmium Chemical class 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- KELCFVWDYYCEOQ-UHFFFAOYSA-N phenanthridin-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C3C(O)=CC=CC3=NC=C21 KELCFVWDYYCEOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001388 picenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=C21)* 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 230000003335 steric effect Effects 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N thiazoline Chemical compound C1CN=CS1 CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002306 tributylsilyl group Chemical group C(CCC)[Si](CCCC)(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/186—Metal complexes of the light metals other than alkali metals and alkaline earth metals, i.e. Be, Al or Mg
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
- H10K50/181—Electron blocking layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
以上から、本発明は、駆動電圧を低下させるとともに、寿命が長く、実用的に優れた有機EL素子を提供することを目的とする。
前記有機薄膜層は、ホスト材料と発光材料とを含有する発光層と、前記発光層よりも前記陽極側に設けられた正孔輸送層と、を有し、前記正孔輸送層は、前記陽極から順に、第1正孔輸送層および第2正孔輸送層を有し、前記第1正孔輸送層は下記一般式(1)で表される化合物を含有し、前記第2正孔輸送層は下記一般式(2)で表される化合物を含有する。
一般式(1)で表される化合物はL 1 に対して非対称である。)
dおよびeは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。
R4及びR5は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基(アリール部分の環形成炭素数は6〜14)、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。隣接した複数のR4及びR5は、互いに結合して、環を形成する飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。)
Ar8は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基を表し、Ar8が有してもよい置換基は、炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基(アリール部分の環形成炭素数は6〜14)、環形成炭素数6〜14のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。
fは、0〜3の整数を表し、gは、0〜4の整数を表す。
R6及びR7は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基(アリール部分の環形成炭素数は6〜14)、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。隣接した複数のR6及びR7は、互いに結合して、環を形成する飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。)
前記有機薄膜層は、ホスト材料と発光材料とを含有する発光層と、前記発光層よりも前記陽極側に設けられた正孔輸送層と、を有し、前記正孔輸送層は、前記陽極から順に、電子受容性化合物を含有する層及び第1正孔輸送層を有し、前記第1正孔輸送層が前記発光層に接合し、前記電子受容性化合物が下記一般式(10)で表され、前記第1正孔輸送層は上記一般式(2)で表される化合物を含有する。
2:基板
3:陽極
4:陰極
5:発光層
6:正孔輸送層
61:第1正孔輸送層
62:第2正孔輸送層
7:電子注入・輸送層
10:有機薄膜層
dおよびeは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。
R4及びR5は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基(アリール部分の環形成炭素数は6〜14)、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。隣接した複数のR4及びR5は、互いに結合して、環を形成する飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。)
Ar8は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基を表し、Ar8が有してもよい置換基は、炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基(アリール部分の環形成炭素数は6〜14)、環形成炭素数6〜14のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。
fは、0〜3の整数を表し、gは、0〜4の整数を表す。
R6及びR7は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基(アリール部分の環形成炭素数は6〜14)、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。隣接した複数のR6及びR7は、互いに結合して、環を形成する飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。)
また、前記式(1)及び(2)で表される化合物は、いずれも、アフィニティ準位Afが小さい。よって、これらを用いて、発光層に接合する正孔輸送層を形成すれば、優れた電子ブロック性を発揮する。
しかも、前記式(1)及び(2)で表される化合物は、いずれも、高い電子耐性を備えているため、電子ブロック時の電子の集中によっても有機EL素子の寿命が低下しにくい。
また、電子ブロックに際して、発光層と正孔輸送層との界面に電子が集中するが、前記式(1)及び(2)で表される化合物は電子耐性が高いので発光寿命が低下しにくい。
また、ターフェニル基の分子としての立体的広がりが大きくなるため、隣接する第1正孔輸送層の分子との距離を長くする立体的効果がある。これにより、第2正孔輸送層と第1正孔輸送層の界面にキャリアのトラップができる。これにより、前記式(1)で表される化合物に対して大きい電子耐性を有する前記式(2)で表される化合物に陰極側から移動してくる電子をトラップすることにより、素子全体を長寿命化することができる。
アフィニティ準位Afは、イオン化ポテンシャルIpと光学エネルギーギャップEg(S)とにより次のように規定する。
Af=Ip−Eg(S)
ここで、イオン化ポテンシャルIpは、各材料の化合物から電子を取り去ってイオン化するために要するエネルギーを意味し、例えば、紫外線光電子分光分析装置(AC−3、理研(株)計器)で測定した値である。
光学エネルギーギャップEg(S)は、伝導レベルと価電子レベルとの差をいい、例えば、各材料のトルエン希薄溶液の吸収スペクトルの長波長側接線とベースライン(吸収ゼロ)との交点の波長値をエネルギーに換算して求める。
ここで、従来、正孔輸送層を形成する材料として用いられてきたα―NPD(例えば、米国特許2006−0088728号公報参照)は、Tgが100℃以下であるため、耐熱性が不足していた。
これに対し、本発明では、Tgの高い前記式(1)、(2)で表される化合物を採用することで、有機EL素子の耐熱性を向上することができる。
しかしながら、銅錯体化合物は可視領域に吸収をもつので、厚膜化すると青みを帯びて好ましくない。また、銅錯体化合物は、アモルファス性が低く、結晶性が高いため、厚膜化しにくく、素子構成を構築する上で制限が多い。
これに対し、前記式(1)、(2)で表される化合物は、可視領域に大きな吸収がなく、アモルファス性が高く、結晶性が低いので、膜厚化に適する。
よって、前記式(1)、(2)で表される化合物を採用した本発明の有機EL素子では、様々な素子構成を構築することができる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子における第1正孔輸送層及び第2正孔輸送層は、各々、発光層に正孔を注入する正孔輸送層として機能する層であり、陽極側に設けられたものを第1正孔輸送層、発光層側に設けられたものを第2正孔輸送層という。
一般的に、陽極から発光層のHOMO(Highest Occupied Molecular Orbital)に正孔を低い電圧で注入するために、複数の正孔輸送層を設け、陽極側に位置する正孔輸送層から、発光層側に位置する正孔輸送層にかけて、そのHOMO準位を次第に発光層のHOMO準位に近づけるように材料を選定する。
また、発光層における電子と正孔の再結合確率を増大させるために、発光層に接する正孔輸送層のアフィニティレベルを小さい材料を選択することにより、陰極側からくる電子を発光層に閉じ込めることができ、発光効率を高め及び寿命を長くすることが可能になることが知られている。
このために、第1正孔輸送層のイオン化ポテンシャルは第2正孔輸送層のイオン化ポテンシャルより小さいことが好ましい。さらにその差が1.0eV以下であることが好ましく、さらに0.4eV以下であることが好ましい。
また、第1正孔輸送層のアフィニティレベルはそれに接する発光層のアフィニティレベルより小さいことが好ましい。さらにその差が1.0eV以下であることが好ましく、さらに0.4eV以下であることが好ましい。
上記第1正孔輸送層は10〜200nmの膜厚となる場合が好ましく、15〜150nmの膜厚となる場合がさらに好ましく、20〜100nmの膜厚となる場合が特に好ましい。また、上記第2正孔輸送層は10〜200nmの膜厚となる場合が好ましく、15〜150nmの膜厚となる場合がさらに好ましく、20〜100nmの膜厚となる場合が特に好ましい。
前記一般式(1)で表される化合物は、さらに下記(3)〜(7)を満たすことが好ましい。
(3)前記一般式(1)で表される化合物がL1に対して非対称である。
L1に対して対称の化合物に比べて、分子間の相互作用が小さいことから、結晶化が抑制され、有機EL素子を製造する歩留を向上させる。また、アモルファス性が優れることから、隣接するITOもしくは有機層との界面の接着性が向上し、素子を安定化させる。
(4)前記一般式(1)において、L1がビフェニルジイル基である。
正孔が注入したカチオン状態において、電気的に安定なキノイド構造を有し、酸化に対して優れた安定性を有する。
(5)前記一般式(1)のAr1〜Ar4が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基、置換もしくは無置換のターフェニリル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は下記一般式(6)で表される。
Ar9は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基を表し、Ar9が有してもよい置換基は、炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基(アリール部分の環形成炭素数は6〜14)、環形成炭素数6〜14のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。
hは、1又は2を表す。
R8は、置換もしくは無置換の炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基(アリール部分の環形成炭素数は6〜14)、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。複数のR8は、互いに結合して、環を形成する飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。)
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、フェナントリル基は、酸化および還元に対しても優れた安定性を有する置換基群であり、アミンに結合する置換基として好適である。
上記一般式(6)で表される構造は、ローンペアとITOとの相互作用により、ITOとの接着性に優れることから、正孔の注入性が良好であるとともに、ITOの性状による影響を受けにくく、安定した素子性能を有することができる。
(7)前記一般式(1)のAr1〜Ar4のうち少なくとも1つが前記一般式(6)で表される。
(8)前記一般式(2)において、Ar5〜Ar7中、2つがそれぞれ独立に前記一般式(3)で表される基である。
(9)前記一般式(3)で表される置換基の少なくとも1つが下記一般式(7)で表される。
(11)前記一般式(2)において、Ar5〜Ar7中、少なくとも1つが前記一般式(4)で表される。
カルバゾールのN原子とアミンのN原子の相互作用により、カルバゾールの還元に対する不安定性が改善されると考えられる。その結果、寿命が長くなるため、好ましい。
(12)前記一般式(2)において、Ar5〜Ar7中、少なくとも1つが前記一般式(5)で表される。
Ipが小さくなり、ホスト中のドーパントに正孔が直接注入することが容易と考えられ、その結果、電圧が小さくなるため、好ましい。
(13)前記一般式(2)において、Ar5及びAr6が前記一般式(3)で表され、Ar7が前記一般式(4)で表される。
(14)前記一般式(2)において、Ar5が前記一般式(3)で表され、Ar6とAr7が前記一般式(4)で表される。
(15)前記一般式(2)において、Ar5及びAr6が前記一般式(3)で表され、Ar7が前記一般式(4)で表される。
(16)前記一般式(2)において、Ar5が前記一般式(3)で表され、Ar6及びAr7が前記一般式(4)で表される。
(17)前記一般式(2)において、Ar5が前記一般式(3)で表され、Ar6が前記一般式(4)で表され、Ar7が前記一般式(5)で表される。
(18)前記一般式(2)において、Ar5が前記一般式(3)で表され、Ar6が前記一般式(4)で表され、Ar7が置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリール基である。
(19)前記一般式(2)において、Ar5が前記一般式(3)で表され、Ar6が前記一般式(5)で表され、Ar7が置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリール基である。
(20)前記一般式(2)において、Ar5及びAr6が前記一般式(3)で表され、Ar7が置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリール基である。
(21)前記一般式(2)において、Ar5が前記一般式(3)で表され、Ar6及びAr7が置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリール基である。
前記一般式(1)〜(7)において、R1〜R8で表される置換もしくは無置換のシクロアルキル基の具体例としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、4−フルオロシクロヘキシル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、1−ノルボルニル基、2−ノルボルニル基等が挙げられ、好ましくは、シクロペンチル基、シクロヘキシル基である。
前記一般式(1)〜(7)において、R1〜R8で表されるトリアルキルシリル基の具体例としては、例えば、トリメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリブチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、トリペンチルシリル基、トリヘプチルシリル基、トリヘキシルシリル基等が挙げられ、好ましくは、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基である。シリル基に置換したアルキル基は同一でも異なっていても良い。
前記一般式(1)〜(7)において、R1〜R8で表されるアルキルアリールシリル基の具体例としては、例えば、ジメチルフェニルシリル基、ジエチルフェニルシリル基、ジプロピルフェニルシリル基、ジブチルフェニルシリル基、ジペンチルフェニルシリル基、ジヘプチルフェニルシリル基、ジヘキシルフェニルシリル基、ジメチルナフチルシリル基、ジプロピルナフチルシリル基、ジブチルナフチルシリル基、ジペンチルナフチルシリル基、ジヘプチルナフチルシリル基、ジヘキシルナフチルシリル基、ジメチルアントリルシリル基、ジエチルアントリルシリル基、ジプロピルアントリルシリル基、ジブチルアントリルシリル基、ジペンチルアントリルシリル基、ジヘプチルアントリルシリル基、ジヘキシルアントリルシリル基、ジフェニルメチル基等が挙げられ、好ましくは、ジメチルフェニルシリル基、ジエチルフェニルシリル基、ジフェニルメチル基である。
前記一般式(1)〜(7)において、R1〜R8及びAr1〜Ar9で表されるアリール基の具体例としては、例えば、フェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、ビフェニリル基、4−メチルビフェニリル基、4−エチルビフェニリル基、4−シクロヘキシルビフェニリル基、アントラセニル基、ナフタセニル基、ターフェニル基、トリフェニリル基、3,5−ジクロロフェニリル基、ナフチル基、5−メチルナフチル基、フェナントリル基、クリセニル基、ベンズフェナントリル基、ターフェニル基、ベンズアントラニル基、ベンゾクリセニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、インデニル基、アセナフチレニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基等が挙げられ、好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基である。
前記一般式(1)〜(7)において、R1〜R8で表されるハロゲン原子の具体例はフッ素、塩素、臭素である。
上記置換基を有してもよい各基の置換基としては、炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基(アリール部分の環形成炭素数は6〜14)、環形成炭素数6〜14のアリール基、ハロゲン原子等が挙げられる。
上記各基が有してもよい置換基の炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基(アリール部分の環形成炭素数は6〜14)、環形成炭素数6〜14のアリール基、ハロゲン原子の具体例としては、R1〜R8の具体例として挙げられたものと同様のものが挙げられる。
このような構成によれば、蒸着時に熱分解が起こらず、Tgが高く安定した薄膜が得られる。すなわち、薄膜を蒸着法により形成することが可能である。
ここで、分子量が300未満であると、Tgが低くなり薄膜の安定性に欠けるので好ましくない。一方、分子量が1500を超えると、蒸着時の熱による分解が発生しやすいので好ましくない。
なお、前記一般式(1)で表される化合物としては高分子材料も好適に用いることができ、この場合は塗布法が好ましく用いられることから、分子量の上限は制限無く用いることができる。
(22)前記正孔輸送層が、前記発光層に接合している。
具体的には、前記第2正孔輸送層が、前記発光層に接合していることが好ましい。
(23)前記発光材料が、Ir,Pt,Os,Cu,Ru,Re,Auから選択される金属を含有する金属錯体化合物である。
このような金属錯体化合物を発光材料として用いた場合、発光の量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができる。
特に、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体が好ましく、イリジウム錯体および白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。
(24)前記発光材料において、中心金属原子と配位子に含まれる炭素原子とが、オルトメタル結合している。
このような構成によれば、発光の量子収率をさらに向上することができる。
オルトメタル化金属錯体としては、例えば、以下に示すイリジウム錯体が好ましい。
このような構成によれば、発光材料への効果的なエネルギー移動が可能になる。
ここで、励起3重項エネルギーギャップEg(T)は、例えば、発光スペクトルに基づいて以下のように規定できる。
すなわち、測定対象の材料をEPA溶媒(容積比でジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2)に10μmol/Lで溶解し、燐光測定用試料とする。
そして、燐光測定用試料を石英セルに入れ、77Kに冷却し、励起光を照射し、放射される燐光の波長を測定する。
得られた燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、この接線とベースラインとの交点の波長値をエネルギーに換算した値を励起3重項エネルギーギャップEg(T)とする。
なお、測定には市販の測定装置F−4500(日立製)を用いることができる。
還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
アルカリ土類金属としては、Ca(仕事関数:2.9eV)、Sr(仕事関数:2.0〜2.5eV)、Ba(仕事関数:2.52eV)等が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、Sc、Y、Ce、Tb、Yb等が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
以上の金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
アルカリ土類金属化合物としては、BaO、SrO、CaO及びこれらを混合したBaxSr1-xO(0<x<1)や、BaxCa1-xO(0<x<1)等が挙げられ、BaO、SrO、CaOが好ましい。
希土類金属化合物としては、YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等が挙げられ、YbF3、ScF3、TbF3が好ましい。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み0.1〜15nmで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み0.05〜1nmで形成する。
また、本発明の有機EL素子における、主成分と還元性ドーパントの割合としては、モル比で主成分:還元性ドーパント=5:1〜1:5であると好ましく、2:1〜1:2であるとさらに好ましい。
ここで、「主成分として」とは、含窒素環誘導体が電子注入層中に、少なくとも50質量%以上含まれていることをいう。
電子注入層に用いる電子輸送材料としては、分子内にヘテロ原子を1個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。
含窒素環誘導体としては、例えば、下記式(A)で表されるものが好ましい。
ハロゲン原子の例としては、フッ素、塩素等が挙げられる。また、置換されていても良いアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基と、前記アミノ基と同様のものが挙げられる。
炭素数1〜40の炭化水素基としては、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基等が挙げられる。アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基の例としては、前記と同様のものが挙げられ、アルコキシカルボニル基は−COOY’と表され、Y’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。
前記式(A)のLは、下記式(A’)又は(A”)で表される基である。
また、式(A”)中、R13〜R27は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数1〜40の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。
また、R8〜R12及びR13〜R27の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の2価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−2,2’−ジイル基、ジフェニルエタン−3,3’−ジイル基、ジフェニルプロパン−4,4’−ジイル基等が挙げられる。
LBのアリール基及び芳香族複素環基は置換基を有していてもよく、置換基として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族複素環基である。
LBの具体例としては、以下に示すものが挙げられる。
RB2の脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐又は環状のアルキル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、特に好ましくは炭素数1〜8のアルキル基であり、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8のアルケニル基であり、例えば、ビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニル等が挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8のアルキニル基であり、例えば、プロパルギル、3−ペンチニル等が挙げられる。)であり、アルキル基であると好ましい。
RB2として好ましくは脂肪族炭化水素基、アリール基又は複素環基であり、より好ましくは脂肪族炭化水素基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、さらに好ましくは炭素数6〜12のもの)又はアリール基であり、さらに好ましくは脂肪族炭化水素基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、さらに好ましくは炭素数2〜10のもの)である。
XB2として好ましくは−O−、=N−RB2であり、より好ましくは=N−RB2であり、特に好ましくは=N−RB2である。
nB2は、1〜4の整数であり、2〜3であると好ましい。
ZB71、ZB72及びZB73は、それぞれ前記式(B)におけるZB2と同様であり、また好ましい範囲も同様である。
LB71、LB72及びLB73は、それぞれ連結基を表し、前記式(B)におけるLBの例を二価としたものが挙げられ、好ましくは、単結合、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族複素環基、及びこれらの組み合わせからなる連結基であり、より好ましくは単結合である。LB71、LB72及びLB73は置換基を有していてもよく、置換基としては前記式(B)におけるLBで表される基の置換基として挙げたものと同様であり、また好ましい置換基も同様である。
Yは、窒素原子、1,3,5−ベンゼントリイル基又は2,4,6−トリアジントリイル基を表す。1,3,5−ベンゼントリイル基は2,4,6−位に置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル基、芳香族炭化水素環基、ハロゲン原子などが挙げられる。
電子輸送性化合物の具体例を以下に示す。
R21及びR22は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜50のヘテロアリール基、炭素数1〜20のアルキル基、ハロゲン原子が置換した炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数1〜20のアルコキシ基である。
vは0〜5の整数であり、vが2以上の整数であるとき、複数のR21は互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接する複数のR21同士が互いに結合して、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を形成していてもよい。
Ar21は、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の炭素数3〜50のヘテロアリール基である。
Ar22は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、ハロゲン原子が置換した炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の炭素数3〜50のヘテロアリール基である。
但し、Ar21、Ar22のいずれか一方は、置換もしくは無置換の炭素数10〜50の縮合環基又は置換もしくは無置換の環形成原子数9〜50のヘテロ縮合環基である。
Ar23は、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリーレン基又は置換もしくは無置換の炭素数3〜50のヘテロアリーレン基である。
L21、L22及びL23は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数9〜50のヘテロ縮合環基又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。)
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Li2O、K2O、Na2S、Na2Se及びNa2Oが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及びCaSeが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及びNaCl等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及びBeF2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、半導体としては、Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及びZnの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、前記アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパントを含有していても好ましい。
発光波長の短い発光材料は、一般に、励起3重項エネルギーギャップが大きい。
ここで、米国特許2006−0088728号公報に記載の有機EL素子のように、α―NPDを用いて正孔輸送層を形成した場合、α―NPDの励起3重項エネルギーギャップが2.5eV以下であるため、正孔輸送層の3重項エネルギーギャップが発光材料の励起3重項エネルギーギャップよりも小さくなる場合がある。
この場合、発光層の励起3重項エネルギーが隣接する正孔輸送層に漏洩し、発光に寄与することなく失活するため、発光効率が低下するおそれがある。
これに対し、本発明では、α―NPDよりも励起3重項エネルギーギャップが大きい前記式(1)〜(5)の化合物を用いて第1正孔輸送層、第2正孔輸送層を形成するので、発光波長の短い発光材料を採用した場合にも、高い発光効率を維持することができる。
このような構成によれば、後述の特許に記載された効果により低電圧駆動および高効率発光が実現する。
本発明の第1正孔輸送層または第2正孔輸送層に添加または接合される電子受容性物質としては、特許公報第3614405号、3571977号または米国特許4,780,536に記載されているヘキサアザトリフェニレン誘導体等の他、p型Si、p型SiC等の無機化合物、酸化モリブデンなどの電子受容性無機酸化物、TCNQ誘導体等の電子受容性有機化合物等も好適に使用することができる。
上記アルキル基としては、直鎖、分岐又は環状のものが挙げられ、好ましくは炭素数1〜12、より好ましくは炭素数1〜8のものであり、具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
一般式(11)中のR1〜R4は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数3〜50の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50の炭素数6〜50のアリールオキシ基、又はシアノ基である。R1〜R4のうち互いに隣接するものは互いに結合して環を形成してもよい。Y1〜Y4は互いに同一でも異なっていてもよく、−N=、−CH=、又はC(R5)=であり、R5は、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数3〜50の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50の炭素数6〜50のアリールオキシ基、又はシアノ基である。]
有機EL素子1は、透明な基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された発光層5と、を有する。発光層5と陽極3との間には、陽極3側から順に第1正孔輸送層61および第2正孔輸送層62を有する正孔輸送層6が、発光層5と陰極4との間には、電子注入・輸送層7が設けられている。
ここで、第1正孔輸送層61、第2正孔輸送層62に含まれる前記一般式(1)及び(2)で表される化合物は、1種類に限定されない。つまり、第1正孔輸送層61は、前記一般式(1)で表される化合物のうち、複数を含有していてもよく、第2正孔輸送層62は、前記一般式(2)で表される化合物のうち、複数を含有していてもよい。
第1正孔輸送層における、前記一般式(1)で表される化合物の含有量は90質量%以上であることが好ましい。また、第2正孔輸送層における、前記一般式(2)で表される化合物の含有量は90質量%以上であることが好ましい。
例えば、従来公知の真空蒸着法、分子線蒸着法(MBE法)あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法により形成することができる。
本発明の有機EL素子の各層の膜厚は特に制限されないが、一般に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
例えば、第1正孔輸送層と陽極3との間には、正孔注入層が設けられていてもよい。
また、正孔輸送層6は、第1正孔輸送層61と第2正孔輸送層62の二層構造である。
さらに、発光層5と電子注入・輸送層7との間に正孔障壁層を備えていてもよい。
正孔障壁層によれば、正孔を発光層5に閉じ込めて、発光層5における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上することができる。
前記有機薄膜層は、ホスト材料と発光材料とを含有する発光層と、前記発光層よりも前記陽極側に設けられた正孔輸送層と、を有し、前記正孔輸送層は、前記陽極から順に、電子受容性化合物を含有する層及び第1正孔輸送層を有し、前記電子受容性化合物が上記一般式(10)で表され、前記第1正孔輸送層は上記一般式(2)で表される化合物を含有する。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(旭硝子製)に、イソプロピルアルコール中で5分間の超音波洗浄をした後、30分間のUVオゾン洗浄を行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、第1正孔輸送層として前記透明電極を覆うようにして膜厚40nmの下記化合物X1を抵抗加熱により成膜した。
第1正孔輸送層の成膜に続けて、第2正孔輸送層としてこの膜上に膜厚20nmで、下記化合物Y1−1(Af:2.59eV、Eg(S):3.13eV、Ip:5.72eV、Eg(T):2.53eV)を抵抗加熱により成膜した。
さらに、この第2正孔輸送層上に膜厚40nmで、ホスト材料として化合物H1、燐光発光材料として化合物D1を、抵抗加熱により共蒸着した。化合物D1の濃度は7.5%であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
さらに、この発光層上に膜厚10nmで、化合物HBを、抵抗加熱により共蒸着した。この膜は正孔障壁層として機能する。
そして、この正孔障壁層成膜に続けて化合物ET1を膜厚30nmで成膜した。このET1膜は電子輸送層として機能する。
次に、LiFを電子注入性電極(陰極)として成膜速度0.1オングストレーム/minで膜厚を1nmとした。このLiF膜上に金属Alを蒸着させ、金属陰極を膜厚80nmで形成し有機EL素子を作製した。
Af(アフィニティ準位):
イオン化ポテンシャルIpと光学エネルギーギャップEg(S)とにより次のように規定した。
Af=Ip−Eg(S)
Eg(S)(光学エネルギーギャップ):
材料のトルエン希薄溶液の吸収スペクトルの長波長側接線とベースライン(吸収ゼロ)との交点の波長値をエネルギーに換算して求める。
Ip(イオン化ポテンシャル):
化合物から電子を取り去ってイオン化するために要するエネルギーであり、紫外線光電子分光分析装置(AC−3、理研(株)計器)で測定した値である。
Eg(T)(3重項エネルギーギャップ):
燐光発光スペクトルに基づいて測定した。
材料をEPA溶媒(容積比でジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2)に10μmol/Lで溶解し、燐光測定用試料とした。この燐光測定用試料を石英セルに入れ、77Kに冷却し、励起光を照射し、放射される燐光の波長を測定した。
得られた燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、この接線とベースラインとの交点の波長値をエネルギーに換算した値を励起3重項エネルギーギャップEg(T)とした。
なお、測定には市販の測定装置F−4500(日立製)を用いた。
実施例1−1において、第2正孔輸送層として、Y1−2(Af:2.39eV、Eg(S):3.11eV、Ip:5.50eV)を用いた以外は、実施例1−1と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例1−1において、第2正孔輸送層として、Y1−3(Af:2.44eV、Eg(S):3.18eV、Ip:5.62eV)を用いた以外は、実施例1−1と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例1−1において、第2正孔輸送層として、Y1−4を用いた以外は、実施例1−1と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例1−1において、第2正孔輸送層として、Y1−5を用いた以外は、実施例1−1と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例1−1において、第2正孔輸送層として、Y1−6を用いた以外は、実施例1−1と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例1−1において、第2正孔輸送層として、Z1−1(Af:2.43eV、Eg(S):3.21eV)を用いた以外は、実施例1−1と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例1−1において、第2正孔輸送層として、Z1−2を用いた以外は、実施例1−1と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例1−1において、第2正孔輸送層として、Z1−3を用いた以外は、実施例1−1と同様にして有機EL素子を作製した。
以上のように作製した各有機EL素子の、初期輝度20000cd/m2における半減寿命を下記表1に示す。
実施例1−1において、第1正孔輸送層として、X2を用いた以外は、実施例1−1と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例1−7において、第2正孔輸送層として、表2に記載の材料を用いた以外は、実施例1−7と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例1−1において、第1正孔輸送層としてX2、第2正孔輸送層としてZ1−1を用いた以外は、実施例1−1と同様にして有機EL素子を作製した。
比較例1−4において、第2正孔輸送層として、表2に記載の材料を用いた以外は、比較例1−4と同様にして有機EL素子を作製した。
以上のように作製した各有機EL素子の、初期輝度20000cd/m2における半減寿命を下記表2に示す。
実施例1−1において、第1正孔輸送層として、X3を用いた以外は、実施例1−1と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例1−13において、第2正孔輸送層として、表3に記載の材料を用いた以外は、実施例1−13と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例1−1において、第1正孔輸送層としてX3、第2正孔輸送層として、Z1−1を用いた以外は、実施例1−1と同様にして有機EL素子を作製した。
比較例1−7において、第2正孔輸送層として、表3に記載の材料を用いた以外は、比較例1−7と同様にして有機EL素子を作製した。
以上のように作製した各有機EL素子の、初期輝度20000cd/m2における半減寿命を下記表3に示す。
第2正孔輸送層として、Y1−3に比べY1−1、Y1−2、Y1−6を用いた素子の方が長寿命であることがわかる。
さらに第1正孔輸送層として、X2を用いた素子に比べ、X1、X3を用いた素子の方が長寿命であることがわかる。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(旭硝子製)に、イソプロピルアルコール中で5分間の超音波洗浄をした後、30分間のUVオゾン洗浄を行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、第1正孔輸送層として前記透明電極を覆うようにして膜厚60nmの化合物X1を抵抗加熱により成膜した。
第1正孔輸送層の成膜に続けて、第2正孔輸送層としてこの膜上に膜厚20nmで、化合物Y1−1を抵抗加熱により成膜した。
さらに、この第2正孔輸送層上に膜厚40nmで、ホスト材料として化合物H2、蛍光発光材料として化合物D2を、抵抗加熱により共蒸着した。化合物D2の濃度は5%であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
さらに、この発光層膜に続けて化合物ET1を膜厚20nmで成膜した。このET1膜は電子輸送層として機能する。
次に、LiFを電子注入性電極(陰極)として成膜速度0.1オングストレーム/minで膜厚を1nmとした。このLiF膜上に金属Alを蒸着させ、金属陰極を膜厚100nmで形成し有機EL素子を作製した。
実施例2−1において、第2正孔輸送層として、表4に記載の材料を用いた以外は、実施例2−1と同様にして有機EL素子を作製した。
[比較例2−1]
実施例2−1において、第2正孔輸送層として、Z1−1を用いた以外は、実施例2−1と同様にして有機EL素子を作製した。
比較例2−1において、第2正孔輸送層として、表4に記載の材料を用いた以外は、比較例2−1と同様にして有機EL素子を作製した。
以上のように作製した各有機EL素子の、初期輝度5000cd/m2における半減寿命を下記表4に示す。
実施例2−1において、第1正孔輸送層として、X2を用いた以外は、実施例2−1と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例2−7において、第2正孔輸送層として、表5に記載の材料を用いた以外は、実施例2―7と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例2−1において、第1正孔輸送層としてX2、第2正孔輸送層として、Z1−1を用いた以外は、実施例2−1と同様にして有機EL素子を作製した。
比較例2−4において、第2正孔輸送層として、表5に記載の材料を用いた以外は、比較例2−4と同様にして有機EL素子を作製した。
以上のように作製した各有機EL素子の、初期輝度5000cd/m2における半減寿命を下記表5に示す。
実施例2−1において、第1正孔輸送層として、X3を用いた以外は、実施例2−1と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例2−13において、第2正孔輸送層として、表6に記載の材料を用いた以外は、実施例2−13と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例2−1において、第1正孔輸送層としてX3、第2正孔輸送層としてZ1−1を用いた以外は、実施例2−1と同様にして有機EL素子を作製した。
比較例2−7において、第2正孔輸送層として、表6に記載の材料を用いた以外は、比較例2−7と同様にして有機EL素子を作製した。
以上のように作製した各有機EL素子の、初期輝度5000cd/m2における半減寿命を下記表6に示す。
第2正孔輸送層として、Y1−3に比べY1−1、Y1−2、Y1−6を用いた素子の方が長寿命であることがわかる。
さらに第1正孔輸送層として、X2を用いた素子に比べ、X1、X3を用いた素子の方が長寿命であることがわかる。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(旭硝子製)に、イソプロピルアルコール中で5分間の超音波洗浄をした後、30分間のUVオゾン洗浄を行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、電子受容性物質として前記透明電極を覆うようにして膜厚5nmの下記化合物C1を抵抗加熱により成膜した。
電子受容性物質の成膜に続けて、第1正孔輸送層としてこの膜上に膜厚35nmで化合物X1を抵抗加熱により成膜した。
第1正孔輸送層の成膜に続けて、第2正孔輸送層としてこの膜上に膜厚20nmで、化合物Y1−1を抵抗加熱により成膜した。
さらに、この第2正孔輸送層上に膜厚40nmで、ホスト材料として化合物H1、燐光発光材料として化合物D1を、抵抗加熱により共蒸着した。化合物D1の濃度は7.5%であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
さらに、この発光層上に膜厚10nmで、化合物HBを、抵抗加熱により共蒸着した。この膜は正孔障壁層として機能する。
そして、この正孔障壁層成膜に続けて化合物ET1を膜厚30nmで成膜した。このET1膜は電子輸送層として機能する。
次に、LiFを電子注入性電極(陰極)として成膜速度0.1オングストレーム/mi
nで膜厚を1nmとした。このLiF膜上に金属Alを蒸着させ、金属陰極を膜厚80nmで形成し有機EL素子を作製した。
実施例3−1において、第1正孔輸送層、および第2正孔輸送層として、表7に記載の材料を用いた以外は、実施例3−1と同様にして有機EL素子を作製した。
[比較例3−1]
実施例3−1において、第2正孔輸送層としてZ1−3を用いた以外は、実施例3−1と同様にして有機EL素子を作製した。
比較例3−1において、第1正孔輸送層として、表7に記載の材料を用いた以外は、比較例3−1と同様にして有機EL素子を作製した。
以上のように作製した各有機EL素子の、初期輝度20000cd/m2における半減寿命を下記表7に示す。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(旭硝子製)に、イソプロピルアルコール中で5分間の超音波洗浄をした後、30分間のUVオゾン洗浄を行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、電子受容性物質として前記透明電極を覆うようにして膜厚5nmの化合物C1を抵抗加熱により成膜した。
電子受容性物質の成膜に続けて、第1正孔輸送層としてこの膜上に膜厚55nmで化合物X1を抵抗加熱により成膜した。
第1正孔輸送層の成膜に続けて、第2正孔輸送層としてこの膜上に膜厚20nmで、化合物Y1−1を抵抗加熱により成膜した。
さらに、この第2正孔輸送層上に膜厚40nmで、ホスト材料として化合物H2、蛍光発光材料として化合物D2を、抵抗加熱により共蒸着した。化合物D2の濃度は5%であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
さらに、この発光層膜に続けて化合物ET1を膜厚20nmで成膜した。このET1膜は電子輸送層として機能する。
次に、LiFを電子注入性電極(陰極)として成膜速度0.1オングストレーム/minで膜厚を1nmとした。このLiF膜上に金属Alを蒸着させ、金属陰極を膜厚100nmで形成し有機EL素子を作製した。
実施例4−1において、第1正孔輸送層として、表8に記載の材料を用いた以外は、実施例4−1と同様にして有機EL素子を作製した。
[比較例4−1]
実施例4−1において、第2正孔輸送層としてZ1−3を用いた以外は、実施例4−1と同様にして有機EL素子を作製した。
比較例4−1において、第1正孔輸送層として、表8に記載の材料を用いた以外は、比較例4−1と同様にして有機EL素子を作製した。
以上のように作製した各有機EL素子の、初期輝度5000cd/m2における半減寿命を下記表8に示す。
第2正孔輸送層として、Y1−4、Y1−5に比べY1−1、Y1−2、Y1−6を用いた素子の方が長寿命であることがわかる。
さらに第1正孔輸送層として、X2を用いた素子に比べ、X1、X3を用いた素子の方が長寿命であることがわかる。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(旭硝子製)に、イソプロピルアルコール中で5分間の超音波洗浄をした後、30分間のUVオゾン洗浄を行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、電子受容性物質として前記透明電極を覆うようにして膜厚5nmの化合物C1を抵抗加熱により成膜した。
電子受容性物質の成膜に続けて、第1正孔輸送層として、この膜上に膜厚55nmで化合物Y1−4を抵抗加熱により成膜した。
さらに、この第1正孔輸送層上に膜厚40nmで、ホスト材料として化合物H1、燐光発光材料として化合物D1を、抵抗加熱により共蒸着した。化合物D1の濃度は7.5%であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
さらに、この発光層上に膜厚10nmで、化合物HBを、抵抗加熱により共蒸着した。この膜は正孔障壁層として機能する。
そして、この正孔障壁層成膜に続けて化合物ET1を膜厚30nmで成膜した。このET1膜は電子輸送層として機能する。
次に、LiFを電子注入性電極(陰極)として成膜速度0.1オングストレーム/mi
nで膜厚を1nmとした。このLiF膜上に金属Alを蒸着させ、金属陰極を膜厚80nmで形成し有機EL素子を作製した。
参考例5−1において、第1正孔輸送層として、Y1−5を用いた以外は、参考例5−1と同様にして有機EL素子を作製した。
参考例5−1において、第1正孔輸送層として、Y1−6を用いた以外は、参考例5−1と同様にして有機EL素子を作製した。
参考例5−1において、第1正孔輸送層として、Z1−3を用いた以外は、参考例5−1と同様にして有機EL素子を作製した。
以上のように作製した各有機EL素子の、10mA/cm2における駆動電圧、初期輝度20000cd/m2における半減寿命を下記表9に示す。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(旭硝子製)に、イソプロピルアルコール中で5分間の超音波洗浄をした後、30分間のUVオゾン洗浄を行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、電子受容性物質として前記透明電極を覆うようにして膜厚5nmの化合物C1を抵抗加熱により成膜した。
電子受容性物質の成膜に続けて、第1正孔輸送層として、この膜上に膜厚75nmで化合物Y1−4を抵抗加熱により成膜した。
さらに、この第1正孔輸送層上に膜厚40nmで、ホスト材料として化合物H2、蛍光発光材料として化合物D2を、抵抗加熱により共蒸着した。化合物D2の濃度は5%であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
さらに、この発光層膜に続けて化合物ET1を膜厚20nmで成膜した。このET1膜は電子輸送層として機能する。
次に、LiFを電子注入性電極(陰極)として成膜速度0.1オングストレーム/minで膜厚を1nmとした。このLiF膜上に金属Alを蒸着させ、金属陰極を膜厚100nmで形成し有機EL素子を作製した。
参考例6−1において、第1正孔輸送層として、表10に記載の材料を用いた以外は、参考例6−1と同様にして有機EL素子を作製した。
参考例6−1において、第1正孔輸送層として、Z1−3を用いた以外は、参考例6−1と同様にして有機EL素子を作製した。
以上のように作製した各有機EL素子の、10mA/cm2における駆動電圧、初期輝度5000cd/m2における半減寿命を下記表10に示す。
Claims (24)
- 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機薄膜層は、ホスト材料と発光材料とを含有する発光層と、前記発光層よりも前記陽極側に設けられた正孔輸送層と、を有し、前記正孔輸送層は、前記陽極から順に、第1正孔輸送層および第2正孔輸送層を有し、前記第1正孔輸送層は下記一般式(1)で表される化合物を含有し、前記第2正孔輸送層は下記一般式(2)で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
一般式(1)で表される化合物はL1に対して非対称である。)
dおよびeは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。
R4及びR5は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基(アリール部分の環形成炭素数は6〜14)、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。隣接した複数のR4及びR5は、互いに結合して、環を形成する飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。)
Ar8は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基を表し、Ar8が有してもよい置換基は、炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基(アリール部分の環形成炭素数は6〜14)、環形成炭素数6〜14のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。
fは、0〜3の整数を表し、gは、0〜4の整数を表す。
R6及びR7は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基(アリール部分の環形成炭素数は6〜14)、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。隣接した複数のR6及びR7は、互いに結合して、環を形成する飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。) - 前記一般式(4)および一般式(5)において、L2及びL3が、それぞれ独立に、フェニレン基、ビフェニルジイル基、ターフェニルジイル基、ナフチレン基又はフェナントレンジイル基である請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)において、L1がビフェニルジイル基である請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)のAr1〜Ar4が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基、置換もしくは無置換のターフェニリル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は下記一般式(6)で表される請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ar9は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基を表し、Ar9が有してもよい置換基は、炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基(アリール部分の環形成炭素数は6〜14)、環形成炭素数6〜14のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。
hは、1又は2を表す。
R8は、置換もしくは無置換の炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基(アリール部分の環形成炭素数は6〜14)、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。複数のR8は、互いに結合して、環を形成する飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。) - 前記一般式(1)のAr1〜Ar4が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、又は置換もしくは無置換のフェナントリル基である請求項1〜4のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)のAr1〜Ar4のうち少なくとも1つが下記一般式(6)で表される請求項1〜5のいずれかに記載の有機EL素子。
Ar9は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基を表し、Ar9が有してもよい置換基は、炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基(アリール部分の環形成炭素数は6〜14)、環形成炭素数6〜14のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。
hは、1又は2を表す。
R8は、置換もしくは無置換の炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基(アリール部分の環形成炭素数は6〜14)、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜14のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。複数のR8は、互いに結合して、環を形成する飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。) - 前記一般式(2)において、Ar5〜Ar7中、2つがそれぞれ独立に前記一般式(3)で表される基である請求項1〜6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(3)で表される2つの置換基が、いずれも前記一般式(7)で表される請求項8記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(2)において、Ar5〜Ar7中、少なくとも1つが前記一般式(4)で表される請求項1〜9のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(2)において、Ar5〜Ar7中、少なくとも1つが前記一般式(5)で表される請求項1〜9のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(2)において、Ar5及びAr6が前記一般式(3)で表され、Ar7が前記一般式(4)で表される請求項1〜9のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(2)において、Ar5が前記一般式(3)で表され、Ar6とAr7が前記一般式(4)で表される請求項1〜9のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(2)において、Ar5が前記一般式(3)で表され、Ar6が前記一般式(4)で表され、Ar7が前記一般式(5)で表される請求項1〜9のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(2)において、Ar5が前記一般式(3)で表され、Ar6が前記一般式(4)で表され、Ar7が置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリール基である請求項1〜9のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(2)において、Ar5が前記一般式(3)で表され、Ar6が前記一般式(5)で表され、Ar7が置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリール基である請求項1〜9のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記正孔輸送層が、第1正孔輸送層のさらに陽極側に、電子受容性化合物を含有する層を有する請求項1〜16のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記正孔輸送層が、前記発光層に接合している請求項1〜18のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光材料が、Ir,Pt,Os,Cu,Ru,Re,Auから選択される金属を含有する金属錯体化合物である請求項1〜19のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光材料において、中心金属原子と配位子に含まれる炭素原子とが、オルトメタル結合している請求項1〜20のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ホスト材料の励起3重項エネルギーギャップが、2.0eV以上3.2eV以下である請求項1〜21のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントが添加されている請求項1〜22のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層と前記陰極との間に電子注入層を有し、前記電子注入層が、含窒素環誘導体を主成分として含有する請求項1〜23のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011507258A JP5438757B2 (ja) | 2009-04-01 | 2010-03-31 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009089472 | 2009-04-01 | ||
JP2009089472 | 2009-04-01 | ||
JP2011507258A JP5438757B2 (ja) | 2009-04-01 | 2010-03-31 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
PCT/JP2010/055855 WO2010114021A1 (ja) | 2009-04-01 | 2010-03-31 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2010114021A1 JPWO2010114021A1 (ja) | 2012-10-11 |
JP5438757B2 true JP5438757B2 (ja) | 2014-03-12 |
Family
ID=42828310
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011507258A Expired - Fee Related JP5438757B2 (ja) | 2009-04-01 | 2010-03-31 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20120091438A1 (ja) |
JP (1) | JP5438757B2 (ja) |
KR (1) | KR20120022861A (ja) |
TW (1) | TW201040131A (ja) |
WO (1) | WO2010114021A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9126970B2 (en) | 2009-05-29 | 2015-09-08 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101325329B1 (ko) * | 2008-10-17 | 2013-11-08 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체, 및 그것들을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
JP2011139044A (ja) | 2009-12-01 | 2011-07-14 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
JP5786578B2 (ja) * | 2010-10-15 | 2015-09-30 | Jnc株式会社 | 発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子 |
US9349964B2 (en) * | 2010-12-24 | 2016-05-24 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting diode and manufacturing method thereof |
JPWO2012132447A1 (ja) * | 2011-03-31 | 2014-07-24 | 出光興産株式会社 | 有機薄膜太陽電池及び有機薄膜太陽電池モジュール |
WO2013094885A1 (ko) * | 2011-12-23 | 2013-06-27 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
TWI462902B (zh) * | 2012-02-27 | 2014-12-01 | Lg Chemical Ltd | 有機發光二極體 |
US9484544B2 (en) * | 2012-07-31 | 2016-11-01 | Oti Lumionics Inc. | Organic electroluminescent device with multiple phosphorescent emitters |
KR102102352B1 (ko) | 2013-01-30 | 2020-06-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
WO2014163228A1 (ko) * | 2013-04-04 | 2014-10-09 | (주)피엔에이치테크 | 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR102361072B1 (ko) | 2013-04-08 | 2022-02-09 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 열 활성화 지연 형광 재료를 갖는 유기 전계발광 디바이스 |
KR102098738B1 (ko) | 2013-07-09 | 2020-06-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
US9871205B2 (en) | 2013-08-02 | 2018-01-16 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
KR102086556B1 (ko) | 2013-08-02 | 2020-03-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102223672B1 (ko) | 2013-08-19 | 2021-03-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
JP2015122459A (ja) * | 2013-12-25 | 2015-07-02 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機el素子 |
KR20150077269A (ko) | 2013-12-27 | 2015-07-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
KR102253438B1 (ko) | 2014-03-26 | 2021-05-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
JP6457069B2 (ja) * | 2014-10-27 | 2019-01-23 | エルジー・ケム・リミテッド | 有機電界発光素子 |
KR101818581B1 (ko) * | 2014-10-31 | 2018-01-15 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
US10464895B2 (en) | 2015-10-06 | 2019-11-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, material for organic electroluminescence elements, organic electroluminescence element, and electronic device |
KR102579752B1 (ko) | 2015-12-22 | 2023-09-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR20170075122A (ko) | 2015-12-22 | 2017-07-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR20170075114A (ko) | 2015-12-22 | 2017-07-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102384293B1 (ko) | 2015-12-22 | 2022-04-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102658366B1 (ko) | 2016-07-28 | 2024-04-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102088506B1 (ko) * | 2017-04-07 | 2020-04-23 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
CN109686848B (zh) | 2017-10-19 | 2022-01-28 | 佳能株式会社 | 包括多个有机电致发光元件的发光器件 |
JP6833776B2 (ja) * | 2017-10-19 | 2021-02-24 | キヤノン株式会社 | 複数の有機el素子を有する発光装置 |
WO2018101492A2 (ja) * | 2018-03-19 | 2018-06-07 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
KR20200139397A (ko) * | 2019-06-04 | 2020-12-14 | 주식회사 동진쎄미켐 | 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
US20240114786A1 (en) * | 2019-10-04 | 2024-04-04 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Organic electroluminescence device and electronic apparatus |
WO2021065773A1 (ja) * | 2019-10-04 | 2021-04-08 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009298767A (ja) * | 2007-12-03 | 2009-12-24 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | カルバゾール誘導体、カルバゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、および電子機器 |
WO2010044130A1 (ja) * | 2008-10-17 | 2010-04-22 | 三井化学株式会社 | 芳香族アミン誘導体、及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11273860A (ja) * | 1998-03-23 | 1999-10-08 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR100577179B1 (ko) * | 2001-10-30 | 2006-05-10 | 엘지전자 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
JP4893173B2 (ja) * | 2005-09-13 | 2012-03-07 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子 |
US20070108894A1 (en) * | 2005-11-17 | 2007-05-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
US7638207B2 (en) * | 2006-03-30 | 2009-12-29 | Eastman Kodak Company | OLED device with improved efficiency and lifetime |
JP5186365B2 (ja) * | 2006-04-26 | 2013-04-17 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20090040896A (ko) * | 2006-08-23 | 2009-04-27 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 이들을 이용한 유기 전기발광 소자 |
JP2008112904A (ja) * | 2006-10-31 | 2008-05-15 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP2518045A1 (en) * | 2006-11-24 | 2012-10-31 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same |
KR101332953B1 (ko) * | 2007-09-28 | 2013-11-25 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 el 소자 |
JP5329429B2 (ja) * | 2007-11-30 | 2013-10-30 | 出光興産株式会社 | アザインデノフルオレンジオン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPWO2009084268A1 (ja) * | 2007-12-28 | 2011-05-12 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5400623B2 (ja) * | 2008-02-04 | 2014-01-29 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
2010
- 2010-03-31 JP JP2011507258A patent/JP5438757B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-31 WO PCT/JP2010/055855 patent/WO2010114021A1/ja active Application Filing
- 2010-03-31 US US13/261,000 patent/US20120091438A1/en not_active Abandoned
- 2010-03-31 KR KR1020117026048A patent/KR20120022861A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-04-01 TW TW099110156A patent/TW201040131A/zh unknown
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009298767A (ja) * | 2007-12-03 | 2009-12-24 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | カルバゾール誘導体、カルバゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、および電子機器 |
WO2010044130A1 (ja) * | 2008-10-17 | 2010-04-22 | 三井化学株式会社 | 芳香族アミン誘導体、及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9126970B2 (en) | 2009-05-29 | 2015-09-08 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US9537105B2 (en) | 2009-05-29 | 2017-01-03 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201040131A (en) | 2010-11-16 |
WO2010114021A1 (ja) | 2010-10-07 |
US20120091438A1 (en) | 2012-04-19 |
JPWO2010114021A1 (ja) | 2012-10-11 |
KR20120022861A (ko) | 2012-03-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5438757B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5492872B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
KR101874657B1 (ko) | 비스카바졸 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 | |
US8987715B2 (en) | Organic electroluminescence element | |
KR102187980B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
JP2013200939A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
KR101474797B1 (ko) | 유기광전자소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
WO2007111176A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
KR102244880B1 (ko) | 유기발광소자 | |
WO2012117973A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
KR102450200B1 (ko) | 전자 장치용 화합물, 전자 장치 및 디스플레이 장치 | |
KR20180099436A (ko) | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
KR20140144999A (ko) | 이리듐 착물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
KR20160002675A (ko) | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기 | |
WO2022075396A1 (ja) | アダマンタン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器 | |
KR101765199B1 (ko) | 이리듐 착화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자 | |
KR20190125404A (ko) | 전자 장치 및 디스플레이 장치에 사용하기 위한 아크리딘 화합물 | |
WO2011033978A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
US8999528B2 (en) | Condensation compound and organic light emitting device including the same | |
KR20210102069A (ko) | 유기 발광 소자 | |
KR102150128B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
EP4344390A1 (en) | Organic electroluminescent device comprising a radialene of formula (i) and a compound of formula (ii), and display device comprising the organic electroluminescent device | |
WO2024033322A1 (en) | Metal complex, semiconductor layer comprising a metal complex and organic electronic device | |
WO2023041779A1 (en) | Metal complex, semiconductor layer comprising a metal complex and organic electronic device | |
KR20240002007A (ko) | Tadf용 전자차단층으로 사용되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130129 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130618 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130813 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130910 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131106 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131126 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131213 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5438757 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |