TW201040131A - Organic electroluminescent element - Google Patents
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201040131 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於-種於電洞傳輸層中使用特定之化合物之 . 有機電致發光元件（以下’有時稱為「有機EL；t件」）。 【先前技術】 使用有機物質之有機EL元件有望用作固體發光型之廉價 之大面積全彩顯示元件，而正在進行大量開發。通常有機 ELtc件包含發光層及夹著該層之—對的對向電極。發光係 如下現象：若對兩電極間施加電場，則自陰極側注入電 子’自陽極側注入電洞，進而，該電子於發光層與電洞再 結合，生成激發狀態，當激發狀態恢復至基態時，將能量 以光之形式而釋放。 已知有各種形態之有機EL元件，其中，例如提出如下之 有機EL元件：其使用含有具有噻吩結構之特定取代基的芳 香族胺衍生物或具有二芳基胺基所鍵結之咔唑骨架的芳香 Q 族胺衍生物作為電洞注入材料或電洞傳輸材料（例如參照 專利文獻1、2)。 先前技術文獻 專利文獻 專利文獻 1 : WO 2008-023759 專利文獻2: WO 2008-062636 【發明内容】 發明所欲解決之問題 然而，於如上所述之有機EL元件中，有上述材料中分子 147227.doc 201040131 荷移動未順暢地進行之情形，有時 結構不同之分子間之電 導致驅動電壓上升。 由於以上問韻，太I , 、 發月之目的在於提供一種使驅動電壓 下降、並且壽命較長、實用性優異之有機el元件。 解決問題之技術手段 本發明者等為達成上述目的而反覆努力研究，結果發 現’精由使用具有特定之二胺結構之化合物作為第！電洞 ^輸層材料、且使用具有聯三苯結構及$。线構之芳香族 月女:生物作為第2電洞傳輸層材料，或者使用特定之電子 接受性化合物、且具有聯三苯結構及㈣結構之芳香族胺 何生物作為第1電洞傳輪材料’可製造驅動電壓低、壽命 長之有機EL元件，從而完成了本發明。 ，即，本申請案第一發明係一種有機電致發光元件，其特 徵在於·其係包含陽極、陰極、及上述陽極與上述陰極之 間所設之有機薄膜層者； 上述有機薄膜層包含發光層與電洞傳輸層，該發光層含 有主體（host)材料及發光材料，該電洞傳輸層較上述發光 層更靠上述陽極側而設，上述電洞傳輸層自上述陽極起依 序包含第1電洞傳輸層及第2電洞傳輪層，上述第丨電洞傳 輪層含有下述通式（1)所示化合物，上述第2電洞傳輸層含 有下述通式（2)所示化合物： [化1]
Ar,
(1) 147227.doc 201040131 (式中，表示經取代或未經取代之成環碳數1〇〜4〇之伸芳 基，Ar^Ar4表示經取代或未經取代之成環碳數6〜6〇之芳 基或者成環原子數6〜60之雜芳基）； [化2]
(2) (式中，Αι*5〜Αι*7中至少—者為下述通式（3)所示之基， 〇 Ars〜Αι·7中至少一者為下述通式⑷或者（5)所示之基，
Ah〜Ah中非通式（3)、（4)或者（5)之基為經取代或未經取代 之碳數6〜40之芳基）； [化3]
(3) (式中’ R〗〜R_3分別獨立表示經取代或未經取代之碳數1〜工〇 〇 之直鏈狀或分支狀烷基、經取代或未經取代之成環碳數 3〜10之環烧基、經取代或未經取代之碳數3〜1〇之三烷基矽 烧基 '經取代或未經取代之成環碳數18〜30之三芳基矽烷 基、經取代或未經取代之碳數8〜15之烷基芳基矽烷基(芳 基邛分之成環碳數為6〜丨4)、經取代或未經取代之成環碳 數6 16之务基、鹵素原子或者氰基；鄰接之複數個Ri〜& 可相互鍵結而成為形成環之飽和或不飽和2價基。a、b及c 分別獨立表示〇〜4之整數）； 147227.doc 201040131 [化4]
(式中’ L2表示經取代或未經取代之成環碳數6〜5〇之伸芳 基’ L2可具有之取代基為碳數ι~ι〇之直鍵狀或分支狀烧 基、成環碳數3〜10之環烧基、碳數3~1〇之三烧基矽烷基、 成環碳數18〜30之三芳基矽烷基、碳數8〜15之烷基芳基矽 烧基（¾•基部分之成環碳數為6〜14)、成環碳數6〜14之芳 基、鹵素原子或者氰基； d及e分別獨立表示〇〜4之整數； 尺4及R5分別獨立表示經取代或未經取代之碳數1〜1 〇之直 鍵狀或分支狀烷基、經取代或未經取代之成環碳數3〜1〇之 壤烧基、經取代或未經取代之碳數3〜10之三烷基矽烷基、 經取代或未經取代之成環碳數18〜3〇之三芳基矽烷基、經 取代或未經取代之碳數8〜15之烷基芳基矽烷基（芳基部分 之成環碳數為6〜14)、經取代或未經取代之成環碳數6〜14 之芳基· ' ll素原子或者氰基；鄰接之複數個尺4及尺5可相互 鍵結而成為形成環之飽和或不飽和2價基）； [化5]
(式中， '， (5) L3表示經取代或未經取代之成環碳數6〜50之伸芳 147227.doc 201040131 基’ L3可具有之取代基為峻數1〜ι〇之直鏈狀或分支狀烧 基、成環碳數3〜10之環烷基、碳數3〜1〇之三烷基矽烷基、 成環碳數18〜3 0之三芳基矽烷基、碳數8〜15之烷基芳基矽 烷基（芳基部分之成環碳數為6〜14)、成環碳數6〜14之芳 基、鹵素原子或者氰基；
Ars表示經取代或未經取代之成環碳數6〜14之芳基，Ar8 可具有之取代基為碳數1〜10之直鏈狀或分支狀烧基、成環 0 碳數3〜10之環烷基、碳數3〜10之三烷基矽烷基、成環碳數 18〜30之三芳基矽烷基、碳數8〜15之烷基芳基矽烷基（芳基 部为之成環石炭數為6〜14)、成環碳數6〜14之芳基、鹵素原 子或者氰基； f表示0〜3之整數，g表示〇〜4之整數； R6及尺7分別獨立表示經取代或未經取代之碳數1〜1 〇之直 鏈狀或分支狀烷基、經取代或未經取代之成環碳數3〜丨〇之 環烧基、經取代或未經取代之碳數3〜10之三烷基矽烷基、 〇 經取代或未經取代之成環碳數1 8〜30之三芳基矽烷基、經 取代或未經取代之碳數8〜15之烷基芳基矽烷基（芳基部分 之成環碳數為6〜14)、經取代或未經取代之成環碳數6〜14 之芳基、_素原子或者氰基；鄰接之複數個1及1可相互 鍵結而成為形成環之飽和或不飽和2價基）。 又，本申請案第二發明係一種有機電致發光元件，其特 徵在於：其係包含陽極、陰極、及上述陽極與上述陰極之 間所設之有機薄膜層者； 上述有機薄膜層包含發光層與電洞傳輸層，該發光層含 147227.doc 201040131 有主體材料及發光材料，該電洞傳輸層較上述發光層更4 上述陽極側而設’上料_輪層自上述陽極起依序包= 含有電子接受性化合物之層及第!電洞傳輸層，上述電： 接受性化合物係由下述通式⑽所表示，上述第… 層含有上述通式（2)所示化合物： ] [化6]
(10) [上述通式⑽中，R7〜R12分別獨立表示氰基、心簡2 叛基、或-COOR (R"為碳數卜加之烧基），或者 R9及R1。、或1^及1^相互鍵姓而本— 反鍵結而表不-CO-O-CO-所示 基]。 本發明之有機EL元件可人、奋,丄描k ^ * α適地傳輸電街，因此亦可應 於構成全彩顯示器所需要 而要之紅色、綠色、藍色之任一像 的有機EL元件，可期待使發 卞從赞光層中所含有之主體材料盥 光材料以外之材料妓桶— '、 卄〃、通化。精此而期待降低元件之製造 本。 發明之效果 根據本毛月T提供一種使驅動電塵下降、並且壽 長、實用性優異之有機EL元件。 【實施方式】 本申请案之苐一發明 之有機EL元件係包含陽極、陰極、 147227.doc 201040131 及上述陽極與上述陰極之間所設之有機薄膜層而成。有機 溥膜層具有含有主體材料及發光材料之發光層，且具有較 上述發光層更靠陽極側所設之電洞傳輸層。而1,電洞傳 輸層自上述陽極起依序包含第巾同傳輸層及第2電洞傳輸 層’上述第i電洞傳輸層含有下述通式⑴所示化合物，上 述第2電洞傳輸層含有下述通式（2)所示化合物。 [化7] 〇 ⑴ 芳 芳 (式中’ L丨表示經取代或未經取代 %八 < 成ί辰碳數1 〇〜4〇之伸 基’ ArcAr4表示經取代或未經取代 %代之成裱碳數6〜60之 基或者成％原子數6〜60之雜芳基）。 [化8]
(式中，一7中至少一 |為下述通式(3)所示之基， Μ〜心7中至少-者為下述通式（4)或者（5)所示之基 ΑΓ5〜非通式（3)、⑷或者⑺之基為經取代或未經取代 之碳數6〜40之芳基）。 [化9]
(3) (式中 ’ Ri〜I分別獨立為經取代或未經 取代之碳數1〜10之 147227.doc 201040131 直鍵狀或分支狀烷基、經取代或未經取代之成環碳數3〜10 之5哀烧基、經取代或未經取代之碳數3〜10之三烷基矽烷 基、經取代或未經取代之成環碳數丨8〜3〇之三芳基矽烷 基、經取代或未經取代之碳數8〜15之烷基芳基矽烷基（芳 基部分之成環碳數為6〜14)、經取代或未經取代之成環碳 數6〜16之芳基、鹵素原子或者氰基。鄰接之複數個Ri〜R3 可相互鍵結而成為形成環之飽和或不飽和2價基。a、b及c 分別獨立表示〇〜4之整數） [化 10] <R*>·⑷ (式中’ L2表示經取代或未經取代之成環碳數6〜％之伸芳 基，L2可具有之取代基為碳數卜⑺之直鏈狀或分支狀烷 基、成環碳數3〜10之環烷基、碳數3〜10之三烷基矽烷基、 成％奴數18〜30之三芳基矽烷基、碳數8〜15之烷基芳基矽 烷基（芳基部分之成環碳數為6〜14)、成環碳數6〜14之芳 基、函素原子或者氰基。 d及e分別獨立表示〇〜4之整數。 R4及Rs分別獨立表示經取代或未經取代之碳數卜之直 鏈狀或刀支狀烷基、經取代或未經取代之成環碳數之 %烷基、經取代或未經取代之碳數3〜10之三烷基矽烷基、 經取代或未經取代之成環碳數18〜30之三芳基矽烷基、經 取代或未經取代之碳數8〜15之烷基茅基矽烷基（芳基部分 147227.doc 201040131 成裒碳數為6〜14)、經取代或未經取代之成環碳數6〜j 4 芳基鹵素原子或者氰基。鄰接之複數個R4及r5可相互 鍵結而成為形成環之飽和或不飽和2價基）。 [化 11]
(式中’ La表示經取代或未經取代之成環碳數6〜5〇之伸芳 Ο 基 L3可具有之取代基為碳數1〜1〇之直鏈狀或分支狀烧 基、成環碳數3〜10之環烷基、碳數3〜10之三烷基矽烷基、 成環碳數18〜30之三芳基矽烷基、碳數8〜15之烷基芳基矽 烧基（芳基部分之成環碳數為6〜14)、成環碳數6〜14之芳 基、鹵素原子或者氰基。
Ars表示經取代或未經取代之成環碳數6〜14之芳基，Ar8 可具有之取代基為碳數1〜10之直鏈狀或分支狀烷基、成環 碳數3〜10之環烷基、碳數3〜10之三烷基矽烷基、成環碳數 18〜30之三芳基矽烷基、碳數8~15之烷基芳基矽烷基（芳基 部分之成環碳數為6〜14)、成環碳數6〜14之芳基、鹵素原 子或者氰基。 f表示0〜3之整數，g表示0〜4之整數。 R6及R7分別獨立表示經取代或未經取代之碳數1〜1〇之直 鏈狀或分支狀烷基、經取代或未經取代之成環碳數3〜10之 環烷基、經取代或未經取代之碳數3〜10之三烷基矽烷基、 經取代或未經取代之成環碳數1 8〜30之三芳基矽烷基、經 147227.doc 201040131 取代或未經取代之碳數8〜15之烷基芳基矽烷基（芳基部分 之成數為6〜14)、經取代或未經取代之成環碳數6〜14 之芳基、_素原子或者氰基。鄰接之複數個心及心可相互 鍵、’Ό而成為形成環之飽和或不飽和2價基）。 上述式（1)及（2)所示化合物均具有電洞注入.傳輸性，因 此可較好地用作電洞傳輸層。 又，上述式（1)及（2)所示化合物均係親和能階Af較小。 因此，若使用該等而形成接合於發光層之電洞傳輸層，則 發揮優異之電子阻擋性。 並且，上述式（1)及（2)所示化合物均具有高電子耐性， 因此有機ELtl件之壽命不易由於電子阻擔時之電子集中而 下降。 本申請案第-發明之有機EL元件係使用此種上述式⑴ 及⑺所示化合物形成電洞傳輸層，因此可將電子封閉在發 光層中並且將電洞注人至發光層中，從而可提高電荷之再 結合機率而獲得高效率之發光。高性能化無論螢光、磷光 均有效果，對磷光特別有效果。 又’於電子阻擋時，電子於發光.層與電洞傳輸層之界面 集中’但由於上述式⑴及⑺所示化合物之電子耐性 因此發光壽命不易下降。 又’聯三苯基之作為分子之立體擴展較大，因此具有拉 長與㈣之第i電洞傳輸層之分子之距離的立體性效果。 藉此’可於第2電洞傳輸層與p電洞傳輸層之界面阻 體。藉此，於相對於上述式⑴所示化合物而具有更大二 147227.doc -12· 201040131 耐性之上述式⑺所示化合物中阻擋自陰極側移動而來之電 子，藉此可使元件整體壽命變長。 再者，所謂親和能階Af(電子親和力）係㈣材料之分子 提供一個電子時所釋放或者吸收之能量，將釋放之情形定 義為正，吸收之情形定義為負。 親和能階Af係藉由游離電位Ip與光學能隙以如下 方式規定。
Af=Ip-Eg (S) 此處’游離電位⑻系指自各材料之化合物除去電子而形 成離子所需之能量，例如係利用紫外線光電子分光分析裝 置（AC-3，理研（股）儀器）測定出之值。 光學能隙Eg(S)係指傳導能級與價電子能級之差，例如 係將各材料之甲苯稀薄溶液之吸收光譜的長波長側切線與 基線（吸收零）之交點的波長值換算成能量而求出。 ❹ 進而，上述式（1)、（2)所示化合物係玻璃轉移溫度（Tg) 面，耐熱性優異者。特別是若導入分子量較大之取代基， 則可提高電洞傳輸層之财熱性。 此處’先前被用作形成電洞傳輸層之材料之a_NpD(例如 參照美國專利2〇〇6-0088728號公報）係Tg為i〇(rC以下，因 此耐熱性不足。 相對於此，於本發明中，藉由採用Tg高之上述式（1)、 (2)所示化合物’可提高有機el元件之耐熱性。 又，於美國專利2006-0088728號公報之發明中，使用銅 酞菁化合物形成電洞注入層。 147227.doc -13· 201040131 •然而’銅錯合物於可見區域具有吸收’因此若厚膜化則 帶有藍色而欠佳。X，銅錯合物係非晶性低，結晶性高， 因此難以厚膜化，於構築元件構成之方面限制較多。 相對於此，上述式⑴、⑵所示化合物於可見區域並無 較大吸收，非晶性高，結晶性低，因此適於膜厚化。 因此’採用上述式⑴、⑺所示化合物之本發明之有機 EL元件可構築各種元件構成。 所謂本發明之有機電致發光元件中之電洞傳輸層，係指 杈發光層更靠陽極側而設，且發揮自陽極向發光層注入電 洞之作用。 本發明之有機電致發光元件中之第1洞傳輸層及第2電 洞傳輸層係分別作為將電洞注入至發光層之電洞傳輸層而 發揮作用之層，將陽極側所設者稱為第〖電洞傳輸層，將 發光層側所設者稱為第2電洞傳輸層。 通常，為自陽極以較低之電壓將電洞注入至發光層之 HOMO(HigheSt 〇ccupied M〇lecular 〇rbha卜最高佔用分 子軌域）’而e又置複數個電洞傳輸層，以自位於陽極側之 电洞傳輸層至位於發光層側之電洞傳輸層使其能階 逐漸接近於發光層之H0M0能階之方式選定材料。 又已知，為增大發光層中之電子與電洞之再結合機率， 而選擇與發光層接觸之電洞傳輪層之親和能階較小的材 料，藉此可將來自陰極側之電子封閉在發光層中，從而可 提高發光效率及延長壽命。 為此，較好的是第1電洞傳輸層之游離電位小於第2電洞 147227.doc -14· 201040131 其差較好的是1.0 ev以下，更 傳輸層之游離電位。進而 好的是0.4 eV以下。 又，較好的是第1電洞傳輪 之發光層之親和能階。進而， 更好的是0.4 eV以下。 層之親和能階小於與其接觸 其差較好的是1.0 eV以下， Ο 处弟1電洞傳輸層較好的是成為10〜200 nm之膜厚之情 :么更好的是成為15〜150 nm之膜厚之情形特別好的是 成為nm之膜厚之情形。又，上述第2電洞傳輸層較 子的疋成為10〜200 nm之臈厚之情形，更好的是成為 15〜150 nm之膜厚之情形，特別好的是成為之膜 厚之情形。 為本發明之有機電致發光元件，較好的是上述通式 (一)及I式(5)中l2及L3分別獨立為伸笨基、聯苯二基、聯 三苯二基、伸萘基或者菲二基者。 本發明之有機EL元件於第1電洞傳輸層中含有上述通式 〇 (:)所不化合物’但由於該化合物之游離電位較大因此電 洞令易向第2電洞傳輸層移動，而使所獲得之有機el元件 之電壓變低。 上述通式（1)所示化合物較好的是進而滿足下述 (3)〜(7)。 (3)上述通式（1)所示化合物相對於L!為非對稱。 與相對於Ll為對稱之化合物相比，分子間之相互作用更 小’因此抑制結晶化，提高有機EL元件之製造良率。又， 非晶性優異’因此與鄰接之ITO(indium tin oxide，氧化銦 147227.doc -15- 201040131 錫）或有機層之界面的接著性提高，使元件變穩定 (4)於上述通式（1)中，Li為聯苯二基。
構’對於氧化具有優異之穩定性。 (5)上述通式⑴之Αι>1〜Αι·4分㈣立為經取代或未經取代之 苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之 聯三苯基、經取代或未經取代之菲基，或者係由下述通式 (6)所表示。 [化 12]
(式中，L4表示經取代或未經取代之成環碳數6〜5〇之伸芳 基，L4可具有之取代基為碳數丨〜1〇之直鏈狀或分支狀烷 基、成環碳數3〜10之環烷基、碳數3〜1〇之三烷基矽烷基、 成環碳數18〜30之三芳基矽烷基、碳數8〜15之烷基芳基矽 烧基（芳基部分之成環碳數為6〜14)、成環碳數6〜14之芳 基、画素原子或者氰基。 ΑΓ9表示經取代或未經取代之成環碳數6〜14之芳基，Ar9 可具有之取代基為碳數卜⑺之直鏈狀或分支狀烷基、成環 石厌數3〜1〇之環烷基、碳數3〜1〇之三烷基矽烷基、成環碳數 18〜30之三芳基矽烷基、碳數8〜15之烷基芳基矽烷基（芳基 部分之成環碳數為6〜14)、成環碳數6〜14之芳基 '鹵素原 子或者氰基。 147227.doc •16· 201040131 h表示1或者2。
Rs表示經取代或未經取代之碳數丨〜⑺之直鏈狀或分支狀 烧基、經取代或未經取代之成環碳數3〜1〇之環烷基、經取 代或未經取代之碳數3〜10之三烷基矽烷基、經取代或未經 取代之成環碳數18〜30之三芳基矽烷基、經取代或未經取 代之碳數8〜15之烷基芳基矽烷基（芳基部分之成環碳數為 6〜14)、經取代或未經取代之成環碳數6〜14之芳基、鹵素 0 原子或者氰基。複數個R8可相互鍵結而成為形成環之飽和 或不飽和2價基）。 苯基、聯苯基、聯三苯基、菲基係對於氧化及還原具有 優異之穩定性的取代基群，適合作為鍵結於胺之取代基。 上述通式（6)所示結構由於孤立電子對與IT〇之相互作用 而與ΙΤΟ之接著性優異，因此電洞注入性良好，並且不易 受到ΙΤΟ之性狀的影響，可具有穩定之元件性能。 (6) 上述通式（1)之Ari〜Aq分別獨立為經取代或未經取代之 〇 苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之 聯三苯基、或者經取代或未經取代之菲基。 (7) 上述通式（1)之Ar广中至少—者係由上述通式（6)所表 示。 上述通式（2)所示化合物較好的是進而滿足下述 (8)〜(21)。 (8)於上述通式（2)中’ Ars〜Ah中兩者分別獨立為上述通式 (3)所示之基。 ⑼上述通式⑺所絲代基中之至少—者係由下述通式⑺ 147227.doc •17- 201040131 所表示。 [化 13] Β>· ^ (?,)〇 上述通式⑺所示化合物藉由含有具有聯三苯結構之基 作為Ars〜A。，而獲得耐電子性之效果。因此，於通式（2) 中Γ5 Ar7中至）—者需要為上述通式（3)所示之含聯三 苯、·、。構之基’較好的是兩者為上述通式（3)所示之含聯三笨 :構之基。上述含聯三苯結構之基就提高玻璃轉移溫度及 提同遷移率之觀點而言’更好的是上述通式⑺所示之含對 聯三苯結構之基。 (10) 上述通式（3)所示兩個取代基均係由上述通式所表 示。 (11) 於上述通式（2)中，ΑΓ5〜A1·7中至少一者係由上述通式 (4) 所表示。 一般認為藉由咔唑之Ν原子與胺之ν原子的相互作用而 改善吟唾之對於還原之不穩定性。其結果壽命變長，因此 較好。 (12) 於上述通式（2)中’ Ars〜Ar?中至少一者係由上述通式 (5) 所表示。 一般§忍為Ip變小而容易將電洞直接注入至主體中之摻雜 劑中，其結果電壓變小，因此較好。 (13) 於上述通式（2)中，Ars及Are係由上述通式（3)所表示， 147227.doc -18- 201040131 Αι·7係由上述通式（4)所表示。 (14) 於上述通式（2)中，A。係由上述通式（3) 一
Ar?係由上述通式（4)所表示。 表不，Ah與 (15) 於上述通式（2)中，ΑΓ5&Αι>6係由上述通式 Αι·γ係由上述通式（4)所表示。 "3)所表示， (16) 於上述通式（2)中，An係由上述通式（3)所表一
Ar7係由上述通式（4)所表示。 Ar6及 ο ο (17) 於上述通式（2)中，An係由上述通式（3)所表_ 由上述通式（4)所表示，Ar?係由上述通式（5)所表八 、 (18) 於上述通式（2)中，A。係由上述通 、 v )所表示，Ar6係 由上述通式（4)所表示，A”為經取代或未經取代之碳數 6〜40之芳基。 反 (19) 於上述通式（2)中，An係由上述通式（3)所表示，係 由上述通式（5)所表示，A”為經取代或未經取代之碳數 6〜4〇之芳基。 (20) 於上述通式（2)中，Αι*5及Ah係由上述通式（3)所表示， Ar?為經取代或未經取代之碳數6〜4〇之芳基。 (21) 於上述通式（2)中，Αι*5係由上述通式（3)所表示，Ar6及 Ar7為經取代或未經取代之碳數6〜4〇之芳基。 於上述通式（1)〜（7)中，作為Ri〜Rs所示之經取代或未經 取代之烷基之具體例，可列舉：曱基、乙基、丙基、異丙 基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、正 己基、正庚基、正辛基、羥基曱基、丨_羥基乙基、2」經基 乙基、2-羥基異丁基、ι，2·二羥基乙基、丨，3_二羥基異丙 147227.doc -19· 201040131 基、2,3-二經基-第三丁基、三經基丙基等，較好的 是甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁 基、第三丁基。 於上述通式（1)〜（7)中’作為所示之經取代或未經 取代之％烧基之具體例，例如可列舉：環丙基、環丁基、 環戊基、環己基、環戊基曱基、環己基甲基、環己基乙 基、4-氟環己基、丨_金剛烷基、2_金剛烷基、卜降搐基' 2-降狺基等，較好的是環戍基、環己基。 於上述通式（1)〜（7)中，作為Ri〜R8所示三烷基矽烷基之 具體例，例如可列舉：三曱基矽烷基、乙烯基二曱基矽烷 基、二乙基矽烷基、三丙基矽烷基、丙基二曱基矽烷基、 二丁基石夕烧基、第三丁基二甲基矽烷基、三戊基矽烷基、 二庚基石夕烧基、三己基矽烷基等，較好的是三曱基矽烷 基、三乙基矽烷基。矽烷基上取代之烷基可相同亦可不 同。 於上述通式（1)〜(7)中，作為Rri所示三芳基矽烷基之 具體例’例如可列舉三苯基矽烷基、三萘基矽烷基、三蒽 基石夕烧基等’較好的是三苯基矽烷基。矽烷基上取代之芳 基可相同亦可不同。 於上述通式（1)〜(7)中，作為Rrh所示烷基芳基矽烷基 之具體例，例如可列舉··二甲基苯基矽烷基、二乙基笨基 石夕烧基、一丙基苯基石夕烧基、二丁基苯基石夕烧基、二戍基 苯基矽烷基、二庚基苯基矽烷基、二己基苯基矽烷基、二 曱基萘基矽烧基、二丙基萘基矽烧基、二丁基萘基矽烧 147227.doc -20- 201040131 基'二戊基萘基矽烷基、二庚基萘基矽烷基、二己基萘基 矽烷基、二曱基蒽基矽烷基、二乙基蒽基矽烷基、二丙基 蒽基矽烷基、二丁基蒽基矽烷基、二戊基蒽基矽烷基、二 庚基蒽基矽烷基、二己基蒽基矽烷基、二苯基曱基等，較 好的是二甲基苯基矽烷基、二乙基苯基矽烷基、二苯基甲 基。 於上述通式（1)〜（7)中，作為心〜以及八!·丨〜Ar9所示芳基之 具體例，例如可列舉：苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、 Ό 4-甲基苯基、4-乙基苯基、聯苯基、4_甲基聯苯基、4_乙 基聯本基、4-環己基聯苯基、蒽基、稍四苯基、聯三苯 基、三聯苯基、3,5-二氯苯基、萘基、5_甲基萘基、菲 基、藶基、苯并菲基、聯三苯基、苯并蒽基、苯并荔基、 稠五苯基、起基、五苯基、芘基、窟基、苐基、9,9_二甲 基第基、茚基、苊基、丙二烯合苐基、茈基等，較好的是 苯基、聯苯基、萘基。 〇 於上述通式（1)〜（7)中，Ri〜Rs所示鹵素原子之具體例為 氟、氯、溴。 於上述通式（1)〜（7)中，作為l^L4所示成環碳數6〜5〇之 伸芳基之具體例’可列舉使上述芳基為2價基者。 作為可具有上述取代基之各基之取代基，可列舉：碳數 之直鏈狀或分支狀烧基、成環碳數3〜10之環烧基、碳 數3 1〇之二烧基石夕烧基、成環礙數Η〜3〇之三芳基石夕烧 基、碳數8~15之烷基芳基矽烷基（芳基部分之成環碳數為 6〜W)、成環碳數6〜14之芳基、鹵素原子等。 147227.doc •21 · 201040131 作為上述各基可具有之取代基之碳數H〇的直鏈狀或分 支狀烷基、成環碳數3〜1〇之環烷基、碳數3〜1〇之三烷基矽 烷基、成環碳數18〜30之三芳基矽烷基、碳數8〜15之烷基 芳基矽烷基（芳基部分之成環碳數為6〜14)、成環碳數 之芳基、鹵素原子之具體例，可列舉與作為R1〜R8之具體 例而列舉者相同者。 以下’示出上述通式（1)所示化合物之具體例，但並不 限定於該等。
[化 14] [化 15] 147227.doc -22- 201040131 [化 16] Ο Ο [化 17]
147227.doc -23- 201040131
[化 18]
147227.doc -24- 201040131 [化 19]
147227.doc -25 201040131 [化 20]
限定於該等。 147227.doc 26- 201040131 [化 21]
147227.doc -27- 201040131
[化 24]
147227.doc -28- 201040131
A W層通式⑴、⑺所示化合物並 不限疋於—種。即’第1電洞傳輸層可含有上述通式⑴所 〇 _匕口物中之複數種’第2電洞傳輸層可含有上述通式⑺ 所不化合物中之複數種。 々於本發明+，上述電洞傳輸層自上述陽極側起依序包含 第電洞傳輪層及第2電洞傳輸層，上述第^電洞傳輸層含 述L式（1)所不胺基化合物，上述第2電洞傳輪層含有 上述通式（2)所示化合物。 於本發明中，上述通式⑴所示化合物較好的是氮原子 數為4以下、且分子量為300以上1500以下。 ，根據此種構成’蒸鍍時不會引起齡解，可獲得Tg高而 穩定之薄獏1 ’可利用蒸鍍法形成薄膜。 147227.doc -29- 201040131 此處，装公三曰 子罝小於300，則Tg下降而薄膜缺乏穩定 性’因此欠佳。另一方面若分子量超過15〇〇 生由蒸鍍時之熱弓丨起之分解，因此欠佳。、合易產 者作為上述通式（1)所示化合物，亦可較好地使用 尚f子材料，該情形時可較好地使用㈣法，因此關於分 子量之上限，可無限制地使用。 本發明之有機電致發光元件較好的是滿足下述
(22)〜(30)。 ’L (22) 上述電洞傳輸層接合於上述發光層。 具體而言’較好的是上述第2電洞傳輸層才妾合於上述發 層。 X疋 (23) 上述發光材料為含有選自Ir、pt、〇s、、&、&
Au中之金屬之金屬錯合物e 於使用此種金屬錯合物作為發光材料之情形時，發光之 量子產率高，可進一步提高發光元件之外部量子效率。 特別好的是銥錯合物、餓錯合物、鉑錯合物，更好的是 銥錯合物及鉑錯合物，最好的是鄰位金屬化銥錯合物。疋 (24) 於上述發光材料中，中心金屬原子與配位基中所含碳 原子係鄰位金屬鍵結。 根據此種構成，可進一步提高發光之量子產率。 作為鄰位金屬化金屬錯合物，例如較好的是以下所示之 銀錯合物。 147227.doc •30· 201040131 [化 25] Ο (Κ.〇 0C.2) (Κ-3)
〇[化 26]
(Κ.13) 奸U) (Κ·1®
147227.doc -31 - 201040131 [化 27] (K-l« α-17)
(I-I8)
D1
(25)上述主體材料之激發三重態能隙為2.0 eV以上3.2 eV以 下。 根據此種構成，可實現向發光材料之有效之能量移動。 此處，激發三重態能隙Eg(T)例如可根據發光光譜以如 下方式規定。 即，將測定對象之材料以1 〇 μπι〇1/Ε溶解於EpA溶劑（以 容積比計，二乙醚：異戊烷：乙醇=5:5:2)中，製成磷光測 定用試料。 繼而，將磷光測定用試料放入至石英池中，冷卻至77 K，照射激發光，測定發射出之磷光之波長。 對所獲付之磷光光譜之短波長側的上升畫切線將該切 線與基線之父點之波長值換算成能量，並將所獲得之值作 147227.doc -32- 201040131 為激發三重態能隙Eg(T)。 再者’測定可使用市售之測定裝置F-4500(日立製造）。 (26)於上述陰極與上述有機薄膜層之界面區域添加有還原 性摻雜劑。 作為還原性摻雜劑，可列舉：選自鹼金屬、鹼金屬錯合 物、驗金屬化合物、鹼土金屬、鹼土金屬錯合物、鹼土金
Q 屬化合物、稀土金屬、稀土金屬錯合物、及稀土金屬化合 物等中之至少一種。 作為鹼金屬’可列舉Na(功函數：2.36 eV)、K(功函數： 2.28 eV)、Rb(功函數：216 eV)、Cs(功函數：丄 ％ eV) 等，特別好的是功函數為2.9 eV以下者。該等中較好的是 K、Rb、Cs ’更好的是奶或者Cs，最好的是Cs。 作為驗土金屬’可列舉Ca(功函數：2 9 εν)、Sr(功函 數.2.0〜2.5 eV)、Ba(功函數：2 52 eV)等，特別好的是功 函數為2.9 eV以下者。 作為稀土金屬，可列舉Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，特別好 的是功函數為2.9 eV以下者。 以上金屬係還原能力特別高，藉由相對少量地添加至電 子注入區域中，可提高有機EL元件之發光亮度或延長壽 命。 、 作為驗金屬化合物，可列舉：U2Q、Cs2〇、K2〇等驗金 屬^匕物，W、祕、Cl㈣驗金屬鹵化物等，較好 的疋LiF、Ll2Q、NaF之驗金屬氧化物或者驗金屬氟化物。 作為鹼土金屬化合物’可列舉Ba〇、Sr〇、Ca〇及將該等 147227.(1. -33· 201040131 ;·昆合而成之BaxSr“x〇(〇<x<i)、或 BaxCai_xO(〇<x<i)等，較 好的是 BaO、SrO、CaO。 作為稀土金屬化合物，可列舉YbF3、Sci?3、、 Y203、Ce203、GdF3、TbF3 等，較好的是 YbF3、、 TbF3。 %：.β 作為鹼金屬錯合物、鹼土金屬錯合物、稀土金屬錯合 物，只要為分別含有鹼金屬離子、鹼土金屬離子、稀土金 屬離子中之至少—者作為金屬離子者，則無特別限定。 又，配位基較好的是啥琳、苯并嗤琳…丫咬嗣、啡咬嗣、 羥苯基噚唑、羥苯基售唑、羥基二芳基噚二唑、羥基二芳 基噻二唑、羥苯基吡啶、羥苯基苯并咪唑、羥美苯并二 。坐、經基氟删院、聯„比咬，、賦菁、外琳、環戊： 婦、β-二酮類、甲亞胺類 Τ兑㈣及e亥荨之衍生物等， 定於該等。 l 作為還原性摻雜劑之添加形 ❹ 或者島狀。作為形成方法，較好的是利用電阻加 熱蒸鐘法蒸_原性摻雜劑， …用電阻加 域之發光材料或電子注 機^作為形成界面區 散還原摻雜劑之方法。作為物，而於有機物中分 於將還原性摻雜劑形成為層 疋.. 機層之發光材料或電子注人材料時，將作為界面有 加熱蒸鍍法單獨蒸㈣原摻雜後’错由電阻 0.1〜15nm之層。 朽較好的是形成厚度為 147227.doc -34- 201040131 於將還原性摻雜劑形成為島狀之情 機層之發光材料或電子注人材料^ t ’將作為界面有 加熱蒸鑛法單獨蒸鑛還原換雜劑，較好藉由電阻 0.05〜1 nm之島。 、疋形成厚度為 又，作為本發明之有機EL元件中之主 劑之比例，較好的是以莫耳 广、逛原性摻雜 = 更好的D “：還原性摻雜劑 ο ο 上述發光層與上述陰極之間具有電子 電子注入層含有含氮環衍生物作為主成分。 上述 此處，所謂「作為主成分」係指電子: 5〇質量。/。以上之含氮環衍生物。 〒各有至少 作為電子注人層巾所❹之電子㈣ :分子内含有1個以上雜原子之芳香族雜環化合Γ: 好的是含氮環衍生物。 特別 作為含氮環衍生物，例如較好 [化28] ^下逑式㈧所示者。
〜3狄妖i 〜，工签，叆寻可經取代。 作為鹵素原子之例，可列舉氟、 軋寻又，作為可經取 147227.doc -35- 201040131 代之胺基之例，可列舉：烷基胺基、芳基胺基、芳烷基胺 基、及與上述胺基相同者。 作為碳數1〜40之烴基，可列舉：經取代或未經取代之烷 基、烯基、環烷基、烷氧基、芳基、雜環基、芳烷基、芳 氧基、烷氧基羰基等。作為烷基、烯基、環烷基、烷氧 基、芳基、雜環基、芳烷基、芳氧基之例，可列舉與上述 相同者，烷氧基羰基係由_C00YI所表示’作為γ，之例，可 列舉與上述烷基相同者。 Μ為鋁（Α1)、鎵（Ga)或者銦（in)，較好的是鋁（μ)。 上述式（A)之L係下述式（Α·)或者（A”）所示基。 [化 29]
(Α·)
式（Α，）中，r8〜R〗2分別獨立為氣原子或者經取代或未經 取代之碳數1〜40之烴基’相鄰之基可形成環狀结構。 又，式（A”）中，f〜R”分別獨立為氫原子或者經取代或 未經取代之碳數卜做«，相鄰之基可形成環狀結構: 作為通式（A，）及（A")之R8〜R12及Rl3〜R27所示碳數^ 烴基，可列舉與上述R2〜R7之具體例相同者。 147227.doc -36- 201040131 又，作為R8〜R12及R13〜R27之相鄰之基形成環狀結構之情 形時的2價基，可列舉：四亞曱基、五亞甲基、六亞甲 基、二苯基甲烷-2,2’-二基、二苯基乙烷-3,3’-二基、二苯 基丙烷-4,4’-二基等。 以下表示通式（A)所示含氮環金屬螯合錯合物之具體 例，但並不限定於該等例示化合物。 [化 30]
147227.doc •37 201040131 [化 31] [化 32]
147227.doc •38· 201040131
Ο 〇 /，，、、電m層之主成分即含氮環财物，含氮 何生物亦較好，作為含氮5員環，可列舉咪唾環、_ - 環、四唾環、号二唾環、嘴二味 等，作為含氮5員環行生物衣、售三喷壤 虱）員壌何生物，為苯并咪唑環、苯并二 :…比啶幷咪唑環、嘧啶幷咪唑環、嗒啡幷咪 好的是下述式（B)所示化合物。 特別 [化 33] nu」.％ 式：)中，L表示二價以上之連結基例 =、、氧、硫、金屬(例如鋇、鈹)、芳基： 雜環等，該等中較好的是碳原子、^方I 子、氧原子、硫原子 A “ 夕原子、硼/ ，，子、芳基、…=雜環基，更好的是々 較=二及==可*有取代基，作為取代基， 基、酿基、炫氧基鐵基:；、二、：基、燒氧基、芳氧 147227.doc 氧基糸基、醯氧基、醯基胺 -39· 201040131 基、烧氧基幾基胺基、芳氧基羯美妝盆 叛基胺基、磺醯基胺基、胺 石黃醯基、胺曱酸基、烧硫基、芸访μ 方硫基、磺醯基、_素原 子、氰基、芳香族雜環基’更好的是燒基、芳基、炫氧 基、編…原子、氰基、芳香族雜環基更好的是 烧基、^基、院氧基、芳氧基、^ φ 方香族雜環基，特別好的 是烷基、芳基、烷氧基、芳香族雜環基。 作為lb之具體例，可列舉以下所示者。 [化 34] -卜-f·
ΐ δ cj Q
^ Ύ
^ ^N-R1 j曰肪族蛵基、芳基或者雜環基。 R之月旨肪族烴基為直鏈、 碳數1〜20、f林ΑΑ θ 或者環狀烷基（較好
更好的是碳數1〜12、M 特別好的是碳數u 147227.doc -40· 201040131 基，例如可列舉甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛 基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基 等）、烯基（較好的是碳數2〜20、更好的是碳數2〜12、特別 好的是碳數2〜8之烯基，例如可列舉乙烯基、烯丙基、 丁烯基、3-戊烯基等）、炔基（較好的是碳數2〜2〇、更好的 是碳數2〜i2、特別好的是碳數2〜8之炔基，例如可列舉炔 丙基、3 -戊块基等），較好的是院基。 Ο Ο RB2之芳基為單環或者縮合環，較好的是碳數6〜30、更 好的是碳數6〜20、進而更好的是碳數6〜12之芳基
列舉苯基、2-甲基苯基、3_甲其J 氧基苯基、3-三氟甲_ 4_甲基苯基、2-甲 等。 &甲基本基、五氟苯基、1-萘基、2-萘基 g 2 之雜《為單環或者縮合環，較 更好的是碳數…、進而更好的是碳 二〜2〇、 好的是含有氮原子、氧原子、硫原子、:=衣基’較 者之芳香族雜環基。作為、 〃之至少— ^疋、娘咬、娘呼、嗎琳、嗟吩、舉.呢 唑、吡唑、吡啶 夫南、吡咯、咪 几比井達11 并、嘧啶、三唑、二吐 °木、° °坐、嘌呤、嗟哇啉、噻唾、嗟二唾„ —、吲 唑、啰二唑、喹啉、里 —坐、％唑啉、噚 -^ ，、土啉、酞_、萘啶、喹〇号啾. 琳H票唆，、啡琳 喧：琳、喧唾 苯并噚唾、I龙金， 四唾、笨并咪唑、 本开噻唑、苯并三唑、 里 xrSjl 等’較好的是咬畴、嗟吩氮印、味唾、氮 呼、啥琳、”…：定、Ή咬、健畔、 蔡唆、㈣、喧匈， I47227.doc 201040131 喃、噻吩、吡啶、咗嗾，冷二名 噔啉，進而更好的是喹啉。 :::示脂肪族煙基、芳基及雜環基可具有取代基作 為取代基，與料上述…示基之取代基 又，較好之取代基亦相同。 卒考相同 作為π ’較好的是脂肪族煙基、芳基或者雜環基 好的是脂肪族烴基（較好的是碳數6〜3〇、更好 山 6〜2〇、更好的是碳數6〜12者）或者芳美 疋 肪族煙基（較好的是碳數1务更好的是碳數⑼^而曰 更好的是碳數2〜10者）。 =N'RB2 ’更好的是=N-R】 特 作為XB2，較好的是_〇_ 別好的是=N-RB2。 表示形成芳香族環所需之原子群。由π所形成之； 曰族環可為芳香族煙環、芳香族雜環中之任—種^ 體例，例如可列舉：苯環、 為/ 呼環、一心 “比°定壞，環，環、每 “二井…洛環、咬喃環…塞吩環、砸吩 環、咪唑環、噻唑環、 碌为 m砸唾環、碲唑環、噻二唑環"号二 心、対料’較好的是苯環、_環'㈣環, 王哀、噠畊環，更好的县键卢 签疋 的3笠俨 本衣、°比啶環、吡畊環，進而更好 的疋本&定環，特別好的是対環。 由2 2所形成之芳香族環可進一盥 環，亦可具有取代基。作為取代基，與、作為上=:縮: :取=所列舉者相同，較好的是烧基、烯基 ： 基、胺基、烷氧基、关^ 羰美、η 彳氧土醯基、燒氧基㈣、芳氧基 友基、醯氧基、醯基胺美、p爵宜、，山* 私土〜基极基胺I、芳氧基幾基 147227.doc -42- 201040131 胺基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯其 基、石黃酿基、南素原子、氮基、雜=基、燒硫基、芳硫 芳基、烧氧基、芳氧基、函素原子、、^更好的是炫基、 的疋说基、方基、烧氧基、芳氧基 h 好的杲椬其、-* 万齊族雜環基’特別 好的二絲、方基、燒氧基、芳香族雜環基。 η為1〜4之整數，較好的是2〜3。 上述式（Β)所示含氮5員環衍生物中， Ο (Β，）所示化合物。 ，更好的是下述式 [化 35]
_R»， R»»
(Β· 式（B1)中，R871、RB72 芬 pB73 八口，， π , , R μ㈣與上述式⑺）中m ❹ H 又，較好範圍亦相同。 π、Ζ、ζΒ73分別與上述式⑻中之^相同，又，較 好範圍亦相同。 二…7^073分別表示連結基，可列舉使上述式(Β) :之L之例為二價者，較好的是單鍵、二價芳香族煙環 基、-價芳香族雜環基 '及包含該等之 好的是單鍵。〜…具有取代基連作= 基’舆作為上述式(B)w所示基之取代基所列舉者： 同’又’較好之取代基亦相同。 147227.doc •43- 201040131 Y表不氮原子、13,5-苯三基或者2,4,6 ~~ 11井二基。1，3 5 -本三基可於2,4,6-位上具有取代基，作 ， 斤馮取代基，例如可 列舉烷基、芳香族烴環基、鹵素原子等。 以下，不出上述式（Β)或者上述式（Β，）所示含氮5員環衍 生物之具體例，但並不限定於該等例示化合物。 [化 36] (日一1〉 <Β-5)
147227.doc -44- 201040131 [化 37]
Ο
呈作為構成電子注入層及電子傳輸層之化合物，亦可列舉 t有如下結構之化合物等，該結構係將缺電子性含氮5員 衣或者缺電子‘陡含氮6員帛骨架與經取代或者纟經取代之 口引口朵典加 - 月木、經取代或者未經取代之咔唑骨架、經取代或者 未’、二取代之氮雜咔唑骨架組合而成。又，作為合適之缺電 3氮5員環或者缺電子性含氮6員環骨架，可列舉·吼 密啶、吡啡、三畊、三唑、哼二唑、吡唑、 °比咯骨架及該等相互縮合而成之苯并咪唑、咪唑吡 147227.doc -45- 201040131 啶等之分子骨架。該等之組合中較好的是可列舉：吡啶、 。密。定、°比畊、三p井骨架與α卡唾、吲哚、氮雜α卡°坐、唾17号琳 骨架。上述骨架可經取代亦可未經取代。 以下，示出電子傳輸性化合物之具體例。 [化 38]
147227.doc -46- 201040131
特別是於本發明之有機EL元件中，作為上述含氮五員衍 生物，較好的是下述式（21)〜(23)中之任一者所示之苯并咪 唑衍生物。 〇 [化 40]
A匕
Ar25—i (式（2D〜(23)中，ζι、Z^Z3分別獨立為氮原子或者碳原 0 R及R22分別獨立為經取代或未經取代之碳數6〜之芳 基紐取代或未經取代之碳數3〜50之雜芳基、碳數丨〜“之 烷基、經鹵素原子取代之碳數1〜20之烷基或者碳數卜2〇之 烷氧基。 口 丫為_〇〜5之整數，於乂為2以上之整數時，複數個彼此 可相同亦可不同。又，鄰接之複數個R21彼此可相互鍵結 147227.doc •47· 201040131 而形成經取代或未經取代之芳香族烴環。
Ar21為經取代或未經取代之碳數^〜^ 或未經取代之碳數3〜5〇之雜芳基。 土 2 、、坐取代 /為氫科、碳數1〜此M、㈣素原子取代之碳 之録、魏1〜2QU氧基、經取代或未經取代之 石厌數6〜5G之芳基或者經取代或未經取代之碳數3〜5〇之雜芳 其中’ Ar、八产中之任一者為經取代或未經取代之碳 數1〇〜50之縮合環基或者經取代或未經取代之成環原子數 9〜50之雜縮合環基。 、Al*為經取代或未經取代之碳數6〜50之伸芳基或者經取 代或未經取代之碳數3〜50之伸雜芳基。 [21、丁 22 23 及L分別獨立為單鍵、經取代或未經取代之石发 數6〜50之伸芳基、經取代或未經取代之成環原子數9〜50之 雜縮s環基或者經取代或未經取代之伸苐基）。 以下’不出上述式（21)〜(23)所示含氮5員環衍生物之具 體例，但並不限定於該等例示化合物。 [化 41]
147227.doc -48· 201040131
147227.doc -49- 201040131 上述材料之單層結構’亦可為包含相同組成或者異種組成 复數層之夕層結構。該等較好的是缺π電子性含氮雜環 又’作為上述電子注人層之構成成分，除上述含氮環衍 生物之外，較好的是使用作為無機化合物之絕緣體或者半 導體。若電子注入層包含絕緣體或半導體，則可有效防止 電流茂漏，提高電子注入性。 作為此種絕緣體，較好的是使用選自由驗金屬硫屬化 物、驗土金屬硫屬化物、驗金屬由化物及驗土_化物 所、且成之群中之至少—種金屬化合物。若電子注入層包含 該等鹼金屬硫屬化物等’則可進—步提高電子注入性就 忒方面而“交好。具體而言，作為較好之鹼金屬硫屬化 物，例如可列舉Li2〇、K2〇、Na2S、Na2S^Na2〇，^ 較好之驗土金屬硫屬化物，例如可列舉Ca〇、Ba〇、⑽、 及⑽。又，作為較好之驗金屬幽化物，例如 可列舉 LiF、NaF、KF、Τ ;γι « LlC1 KC1及NaCl等。又，作為較 好之鹼土金屬鹵化物，例如可列舉：叫、BAH MgFABeF2等氟化物、或氟化物以外之仏物。 又，作為半導體，可列舉包含Ba、Cam、 種元素之氧化物、氮化物或氮氧化物等單獨—㈣者兩種 構成電子/主入層之無機化合物較好的是 以上之組合。又 入層包含該等絕緣 可減少暗點等像素 微晶或者非晶質絕緣性薄膜。若電子、、主 性薄膜，由於形成更均質之薄膜，因此 I47227.doc -50-
201040131 缺陷。再者’作為此種無機化合物，可列舉上述鹼金屬琉 屬化物、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬齒化物及鹼土金屬齒 化物等。 又’本發明中之電子注人層含有上述還原性摻雜劑亦較 好。 於本發明中，上述發光材料較好的是發光之極大波長為 500 nm以下之金屬錯合物。 發光波長較短之發光材料通常係激發三重態能隙較大。 此處，於如美國專利2006_0088728號公報中記載之有機 EL元件所示般使用a_NpD形成電洞傳輸層之情形時， 心卿之激發三重態能隙為2.5ev以下，因此有電洞傳輪 層之二重態能隙小於發光材料之激發三重態能隙之情形。 於該情形時’發光層之激發三重態能量茂漏至鄰接之電 洞傳輸層巾，無助於發^以活性，因此有可能使發光 相對於此’於本發明中’使用激發三重態能隙大於 a-NPD之上述式⑴〜(5)之化合物形成第1電洞傳輸層、第2 電洞傳輸層’因此於採用發光波長較短之發光材料之情形 時亦可維持高發光效率。 y (28)將電子接受性物質接合於上述電洞傳輪層 根據此種構成，藉由下述專利中記載之效果而實現低 壓驅動及高效率發光 作為添加至或接合於本發明 洞傳輸層的電子接受性物質， 之第1電洞傳輪層或者第2電 除曰本專利公報第3614405 147227.doc -51 - 201040131 號、3571977號或者美國專利4,78〇,536中記載之六氮雜聯 伸三苯衍生物等之外，亦可較好地使用口型^、㈣Μ等 無機化合物’氧化㈣電子接受性無機氧化物，tcnq衍 生物等電子接受性有機化合物等。 本發明之電洞傳輸層較好的是於第1電洞傳輸層之更靠 陽極側具有含有電子接受性化合物之層。 作為電子接X性化合物，可較好地使用下述通式G 0)或 者（11)所示者。 [化 43]
(10〉 [上述通式（10)中，R7〜Rl2分別獨立表示氮基、簡2、 叛9基、或-CO〇R13(Ri3為碳數丨〜⑽之烷基），或者r7及r8、 R及R 、或R11及r12相互鍵結而表示_c〇 〇 c〇-所示之 基]。 β作為上述院基’可列舉直鏈、分支或者環狀者，較好的 是碳數1〜12、更好的是碳數1〜8者，具體可列舉：甲基、 乙基'正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、 正己基、正辛基、正癸基、正十六m丙基、環戍 基、環己基等。 147227.doc -52- 201040131 [化 44] R1 R2 [上述通式（11)中 壤原子數6〜24之 下述式⑴或（ii)。 [化 45] ’ AH為成環碳數6〜24之縮合: 雜％。可分別相同亦， 、或者成 不同，為
& 9 X2 ⑴ (Ά) 為下述式（a)〜(g)所 {式中，X1及X2可彼此相同亦可不同 不^一價基中之任一者。 [化 46] 〇
R22OOC
T (e) C〇〇R» (式中，R21〜R、分別相同亦可不同，為氫原子、經取代 或未經取代之碳數1〜20之氟烷基、經取代或未經取代之碳 數1〜20之烷基、經取代或未經取代之碳數6〜5〇之芳基或者 經取代或未經取代之成環原子數3〜5〇之雜環基，R22與r23 147227.doc -53- 201040131 可相互鍵結而形成環））。 通式（Π)中之R1〜R4可分別相同亦可不同，為氫原子、經 取代或未經取代之碳數1〜20之烷基、經取代或未經取代之 碳數6〜50之芳基、經取代或未經取代之成環原子數3〜5〇之 雜環基、齒素原子、經取代或未經取代之碳數卜2〇之氟烷 基、經取代或未經取代之碳數丨〜如之烷氧基 '經取代或未 經取代之碳數丨〜2〇之氣烷氧基、經取代或未經取代之碳數 6〜50之芳氧基、或者氰基。R丨〜相鄰者可相互鍵結而 形成環。y1〜γ4可分別相同亦可不同’為_N=、-ch=或者 C(R5)=，R5為經取代或未經取代之碳數卜2〇之烷基、經取 代或未經取代之碳數6〜50之芳基、經取代或未經取代之成 環原子數3〜50之雜環基、鹵素原+、經取代或未經取代之 碳數1〜20之氟烷基、經取代或未經取代之碳數丨〜⑽之烷氧 基、經取代或未經取代之碳數丨〜“之氟烷氧基、經取代或 未經取代之碳數6〜50之芳氧基、或者氣基]。 圖！表示本發明之有機EL元件之一實施態樣的概略構 成。 有機EL元件i包括透明基板2、陽極3、陰極4、以及陽極 3與陰極4之間所設之發光層5。於發光層5與陽極3之間， 設置有自陽極3側起依序包含第^洞傳輸⑽及第2電洞 傳輸層62之電洞傳輸層6，於|光層5與陰極4之間設有電 子注入.傳輸層7。 第1電洞傳輸層61含有上述通式⑴所示化合物，第2電 洞傳輸層62含有上述通式（2)所示化合物。 147227.doc -54· 201040131 此處弟1電洞傳輪層61、第 ϋ彳弟2電洞傳輪層62中所含上述 通式（1)及（2)所示化合物並 ^ 銓思跟疋於一種。即’第1電洞傳 輸層61可含有上述通式 ”哥 、、同值所不化合物中之複數種，第2電 洞傳輸層62可含有上述通式 式（2)所不化合物中之複數種。 第1電洞傳輸層中之上述通式 的是9〇質量％以上…第㈣)所不化合物的含量較好 第2電洞傳輪層中之上述通式 所示化合物的含量較好的是9〇質量％以上。 川
於本發明中’有機ELit件之陽極起到將電洞注入至電洞 注入層或者電洞傳輸層十之作用，有效果的是具有4 $ W 以上之功函數。作為本發明中所使用之陽極材料之具體 例’可應用氧化銦錫合金(ΙΤ〇)、氧化錫(nesa卜金、 銀、鉑、銅等。又，作為陰極’以將電子注入至電子注入 層或者發光層中為目的，較好的是功函數較小之材料。陰 極材料並無特別限定’具體可使用銦、紹、鎮、鎂-鋼合 金、鎂-鋁合金、鋁-鋰合金、鋁_钪_鋰合金、鎂_銀合金 等。 本發明之有機EL元件之各層的形成方法並無特別限定。 例如可藉由先前公知之真空蒸鍍法、分子束蒸鍍法 (MBE(m〇leCUlar beam epitaxy，分子束磊晶）法）或者溶解 於溶液中之浸潰法、旋塗法、澆鑄法、棒塗法、輥塗法等 塗佈法而形成。 本發明之有機EL元件之各層的膜厚並無特別限制，通常 若膜厚過薄則容易產生針孔等缺陷，反之若過厚則需要高 施加電壓而效率變差，因此通常較好的是數至1 4瓜之 147227.doc -55- 201040131 範圍。 成 再者’本發明之有機el元件 並不限定於圖1所示之構 層 例如’可於第1電洞傳輸層與陽極3之間設有 電洞注入 又，電洞傳輸層6@ & _ 、第1電洞傳輸層61與第2電洞傳輸戶 62之雙層結構。 电W得勒』層 進而 障壁層 可於發光層5與電子注入·傳輸層7之間具備電洞 错由電洞障壁層，i妝+、 發光芦5中夕®“ 電洞封閉在發光層5中，而提高 " 何之再結合機率，從而提高發光效率。 本申請案第二發明之有機豇元件係一種有機電致發光元 ’其包含陽極、陰極、及上述陽極與上述陰極之間所設 之有機薄膜層； 上述有機薄膜層包含發光層與電洞傳輪層，該發光層含 有主體材料及發光材料，該電洞傳輸層較上述發光層更靠 上述陽極側而設，上述電洞傳輸層自上述陽極起依.序包含 含有電子接受性化合物之層及第i電洞傳輪層，上述電子 接受性化合物❹上述通式⑽所表^上述第丨電洞傳輪 層含有上述通式（2)所示化合物。 本申請案第三發明之有機EL元件的其他構成與本申請案 第一發明之有機EL元件相同。 實施例 以下，藉由實施例具體說明本發明，但本發明並不限定 147227.doc •56- 201040131 於該等。 [實施例1-1] 對25 mmx75 mmxi」mm厚之附有IT〇透明電極之破螭 .纟板（旭破子製造）於異丙醇中實施5分鐘之超音波清洗後， 進行30分鐘之UV臭氧清洗。 將清洗後之附有透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍 裝置之基板托架上，首先於形成有透明電極線之側之面 〇 i，以覆蓋上述透明電極之方式藉由電阻加熱而形成膜厚 為40 nm之下述化合物χι作為第1電洞傳輸層。 繼第1電洞傳輸層之成膜後，於該膜上藉由電阻加熱而 形成膜厚為20 nm之下述化合物Y1_i (Af:2.59 eV ' Eg(S). 3.13 eV、Ip:5.72 eV、Eg⑺·· 2·53 eV)臈作為第 2 電洞傳輸 層。 進而，於該第2電洞傳輸層上，藉由電阻加熱以4〇 nmi 膜厚而共蒸鍍作為主體材料之化合物Hi、作為磷光發光材 〇 料之化合物D1。化合物D1之濃度為7.5%。該共蒸鍍膜作 為發光層而發揮作用。 進而，於該發光層上藉由電阻加熱而共蒸鍍膜厚為1〇 nm之化合物HB。該膜作為電洞障壁層而發揮作用。 而且，繼該電洞障壁層成膜後，形成膜厚為3〇 nm之化 合物ET1。該ET1膜作為電子傳輸層而發揮作用。 然後，以0.1埃/min之成膜速度、1 nm之膜厚將^汙成膜 而作為電子注入性電極（陰極）。於該LiF膜上蒸鍵金屬A1， 形成膜厚為80 nm之金屬陰極，而製作有機EL元件。 147227.doc 57· 201040131 [化 47]
XI
[化 48]
147227.doc •58- 201040131 於實施例1 - 1中，Α ·Ρ Τ' / η、 Ψ Af、Eg(s)、Ip、Eg(T)分別係以如下方 式測定。
Af(親和能階）： 藉由游離電位Ip與光學能隙Eg(s)以如下方式規定。 Af=Ip-Eg(S)
Eg(S)(光學能隙）： 將材料之甲苯稀薄溶液之吸收光譜的長波長側切線與基 線（吸收零）之交點的波長值換算成能量而求出。
Ip(游離電位）： 係自化合物除去電子而形成離子所需之能量，利用紫外 線光電子分光分析裝置（AC_3，理研（股）儀器）測定出之 值。
Eg(T)(三重態能隙）： 根據磷光發光光譜測定。 將材料以10 μπιοΙ/L溶解於EPA溶劑（以容積比計為二乙 〇 醚：異戊烷：乙酵=5:5:2)中，製成磷光測定用試料。將該 麟光測定用試料放入至石英池中，冷卻至77 K ,照射激發 光，測定發射出之填光之波長。 對所獲得之磷光光譜之短波長側的上升晝切線，將該切 線與基線之父點之波長值換算成能量’並將所獲得之值作 為激發三重態能隙Eg(T)。 再者，測定係使用市售之測定裝置F-4500(曰立製造）。 [實施例1-2] 除於實施例 1-1 中使用 Yl-2(Af: 2.39 eV、Eg(S): 3.11 147227.doc -59- 201040131 以與實施例1-1 eV、Ιρ: 5·50 eV)作為第2電洞傳輸層以外， 相同之方式製作有機EL元件。 [實施例1-3] 、Eg(S): 3.18 以與實施例1-1 除於實施例I·1中使用Yl-3(Af: 2.44 eV eV、ΙΡ: 5·62 eV)作為第2電洞傳輸層以外， 相同之方式製作有機EL元件。 [實施例1-4] 除於實施例“1中使用Y"作為第2電洞傳輪層以外，以 與實施例1-1相同之方式製作有機EL元件。 [實施例1-5] 除於實施例Μ中使用Y1_5作為第2電洞傳輪層以外，以 與實施例1-1相同之方式製作有機EL元件。 [實施例1-6] 除於實施例1-1中使用Y1-6作為第2電洞傳輸層以外，以 與實施例1 -1相同之方式製作有機EL元件。 [比較例1-1] 除於實施例 1-1 中使用 Zl-l(Af: 2.43 eV、Eg(s): 3.21 eV) 作為第2電洞傳輸層以外，以與實施例1 _丨相同之方式製作 有機EL元件。 [比較例1-2] 除於實施例1 -1中使用Z1 -2作為第2電洞傳輸層以外，以 與實施例1 -1相同之方式製作有機EL元件。 [比較例1-3] 除於實施例1 -1中使用Z1 -3作為第2電洞傳輸層以外，以 147227.doc -60- 201040131 與實施例1-1相同之方式製作有機EL元件。 [化 49]
〇 Z1-2 [有機EL元件之特性、壽命評價] 將以如上方式製作之各有機EL元件之初期亮度20000 cd/m2時之半衰壽命示於下述表1。 [表1]
第1電洞傳輸層 第2電洞傳輸層 初期亮度 (cd/m2) 半衰壽命 (hr) 實施例1-1 XI Y1-1 20000 520 實施例1-2 XI Y1-2 20000 500 實施例1-3 XI Y1-3 20000 460 實施例1-4 XI Y1-4 20000 470 實施例1-5 XI Y1-5 20000 470 實施例1-6 XI Y1-6 20000 500 比較例1-1 XI Z1-1 20000 100 比較例1-2 XI Z1-2 20000 20 比較例1-3 XI Z1-3 20000 290 147227.doc -61 - 201040131 [實施例1-7] 除於實施例1-1中使用X2作為第丨電洞傳輸層以外，以與 實施例1 -1相同之方式製作有機EL元件。 [實施例1-8〜1-12] 除於實施例1-7中使用表2中記載之材料作為第2電洞傳 輸層以外，以與實施例i-7相同之方式製作有機el元件。 [比較例1-4]
除於實施例Μ中使用X2作為第1電洞傳輸層、使用ZM 作為弟2電洞傳輸層以外’以盘實祐你丨^】j η ，、貰施例丨'1相同之方式製作 有機EL元件。 [比較例1-5及1-6] 除於比較例W中使用表2中記載之材料作為第2電洞傳 輸層以外，以與比較例“相同之方式製作有狐元件。 [有機EL元件之特性、壽命評價] 將以如上方式製作之各有 2 令微L凡件之初期亮度20000 cd/m時的半衰壽命示於下述表2。 [表2] 表2 第1電洞傳輸層 —— X2 --- 第2電洞傳輸層 Υ1-1 产期亮度 _(^d/m2) 半衰壽命 (hr) 實施例1-7 實施例1-8 ^0000 500 X2 'υϊ^ 實施例1-9 V〇------- j^OOOO 490 Λ2 — ~Υΰ3 ~ 實施例1-10 _2〇〇〇〇 460 X2 ~YU4 ~-1 實施例1-11 X2 -- _^〇〇〇〇 470 ~YU5 ~~~~ 實施例1-12 "X2~~~ ~ Ύΰβ - ~~ _^〇〇〇〇 470 比較例4 |X2~~~-— -—-- Ζ1-1 ~~- [^000 500 比較例5 _2〇0〇〇 50 X2 Ζ1-2 比較例6 V，------ 20000 '—---- 20 Χ2 'ζΓ3 ~~ --—1 --1 _^〇〇〇〇 30 147227.doc •62· 201040131 [實施例1 -13 ] 除於實施例Μ中使用幻作Α ^ t 卞馬弟1電洞傳輸層以外，以盥 實施例1-1相同之方式㈣有機EL元件。 ’、 [化 50]
}. Ο ❹ X3 [貫施例1 -14〜1 -1 8 ] :於：施例⑷中使用表3中記載之材料作為第2電洞傳 輸層以外，以與實施例H3相同之方式製作有機 。 [比較例1-7] 除於實施例1妨使用X3作為第1電洞傳輸層、使用ZM 電:傳輸層以外’以與實施例1-1相同之方式製作 [比較例1-8及1-9] 除於比較例Μ中使用表3中記載之材料作為第2電洞傳 輸層以外’以與比較例卜7相同之方式製作有機扯元件。 [有機EL元件之特性、壽命評價] 將2以如上方式製作之各有機EL元件之初期亮度测〇 cd/m時的半衰壽命示於下述表3。 147227.doc •63 - 201040131 [表3] 表3 第1電洞傳輸層 第2電洞傳輸層 初期亮度 (cd/m2) 半衣哥命 (hr) 實施例1-13 X3 Y1-1 20000 580 實施例1-14 X3 Y1-2 20000 510 實施例1-15 X3 Y1-3 20000 480 實施例1-16 X3 Y1-4 20000 500 實施例1-17 X3 Y1-5 20000 500 實施例1-18 X3 Y1-6 20000 520 比較例1-7 X3 Z1-1 20000 130 比較例1-8 X3 Z1-2 20000 50 比較例1-9 X3 Z1-3 20000 320 如表1〜3所示，使用本發明之特定之化合物形成第1電洞 傳輸層、第2電洞傳輸層之實施例1-1〜1-18的有機EL元件 與比較例1-1〜1-9的有機EL元件相比，獲得了元件壽命延 長之效果。 可知，使用Yl-1、Yl-2、Y1-6作為第2電洞傳輸層之元 件與使用Y卜3之元件相比，壽命更長。 進而可知，使用XI、X3作為第1電洞傳輸層之元件與使 用X2之元件相比，壽命更長。 [實施例2-1] 對25 mm><75 mmxl.l mm厚之附有ITO透明電極之玻璃 基板（旭硝子製造）於異丙醇中實施5分鐘之超音波清洗後， 進行30分鐘之UV臭氧清洗。 將清洗後之附有透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍 裝置之基板托架上，首先於形成有透明電極線之側之面 147227.doc • 64- 201040131 以覆蓋上述透明電極之方式藉由電阻加熱而形成膜厚 為60 ""之化合物XI作為第1電洞傳輪層。 ，第1電洞傳輸層之成膜後，於該膜曰上藉由電阻加熱而 形成膜厚為20-化合物η]作為第2電洞傳輸層。 進而，於該第2電洞傳輸層上藉由電阻加熱以4〇·之膜 厚而共Μ作為主體材料之化合物把、作騎紐光材料 之化。物D2。化合物D2之濃度為5%。該共蒸錄膜作為發 光層而發揮作用。 進而，繼該發光層膜後’形成膜厚為2〇 nm之化合物 ET1。該ET1膜作為電子傳輸層而發揮作用。 然後，以0.1埃/min之成膜速度、i 之膜厚將uf成膜 而作為電子注入性電極(陰極)。於該LiF膜上蒸鍍金屬A卜 形成膜厚為100 nm之金屬陰極，而製作有機el元件。 [化 51]
H2 [實施例2-2及2-3]
D2 除於實施例2-1中使用表4中記載之材料作為第2電洞傳 輸層以外，以與實施例2-1相同之方式製作有機EL元件。 [比較例2-1] 除於實施例2-1中使用Z1-1作為第2電洞傳輸層以外，以 與實施例2-1相同之方式製作有機EL元件。 147227.doc -65- 201040131 [比較例2-2及2-3] 除於比較例2 -1中倍用矣4 tb h _；tu 甲使用表4中s己载之材料作為第2電洞傳 輸層以外，以與比動^？、士 争例2-1相同之方式製作有機EL元件。 [有機EL元件之特性、壽命評價] 將以如上方式製作之I右拖 衣TF之各有機EL元件之初期亮度5〇〇〇
Cd/m時的半衰壽命示於下述表4。 [表4] 表4 第1電洞傳輪層 --'--- 第2電洞傳輪層 初期亮度 (cd/m2) 5000 半哀哥命 (hr) 610 實施例2-1 XI ~~〜~~---- ΥΜ VI 〇 - 實施例2-2 XI 實施例2-3 XI Υ1-Τ 」 5000 5000 590 510 實施例2-4 XI ~YbA~~ i -- VI ς — 實施例2-5 XI 5000 500 實施例2-6 XI Τ'~~~-__ Yl-6 ~zu\ ~~~~ ~ZU2 ~~~' ~~~—~~ ζΠΓ~ - 5000 510 比較例2-1 XI 5000 600 比較例2-2 XI 5000 1 230 比較例2-3 XI ~ 5000 80 [實施例2-7] 5000 330 ~~ . 除於實施例2 - 1中使用χ 2作為 ^ ^ .,.,. 晃’同傳輪層以外，以盘 實加例2-1相同之方式製作有機EL元件。 ，、 [實施例2-8〜2-12] 除於實施例2-7中使用表5 輸層以外，以與實施例2_7相 [比較例2-4] 中°己載之材料作為第2電洞傳 同之方式製作有機EL元件。 除於實施例2-1 中使用Χ2作為第j 電洞傳輪層 、使用ζ 1 -1 147227.doc -66 · 201040131 作為第2電洞傳輪層以外’以與實施 有機EL元件。 目同之方式製作 [比較例2-5及2-6] 除於比較例2-4中使用表5中記載 护厗“ “ 執〈材枓作為第2電洞傳 輸層以外，以與比較例2_4相同 式製作有機EL开#。 [有機EL·元件之特性、壽命評價] 機兀件 將以如上方式製作之各有機El Ο cd/m2a#的主吞*人 1干之初期亮度5000 cd/m時的+哀哥命示於下述表5。 [表5] 表5 第1電洞傳輸層 實施例2-7
[實施例2-13] 〇 一除於實施例^中使用X3作為第洞傳輪層以外，以與 實施例2-1相同之方式製作有機EL元件。 ' [實施例2-14〜2-18] 除於實施例2·13中使用表6中記載 ， 取之材枓作為第2電洞傳 輸層以外，以與實施例2_13相同 啊丨』<万式製作有機E]L元件。 147227.doc •67- 201040131 [比較例2-7] 除於實施例2-1中使用X3作為第1電洞傳輸層、使用Z1-1 作為第2電洞傳輸層以外，以與實施例2-1相同之方式製作 有機EL元件。 [比較例2-8及2-9] 除於比較例2-7中使用表6中記載之材料作為第2電洞傳 輸層以外，以與比較例2-7相同之方式製作有機EL元件。 [有機EL元件之特性、壽命評價] 將以如上方式製作之各有機EL元件之初期亮度5000 cd/m2時的半衰壽命示於下述表6。 [表6] 表6 第1電洞傳輸層 第2電洞傳輸層 初期亮度 (cd/m2) 半哀哥命 (hr) 實施例2-13 X3 Y1-1 5000 630 實施例2-14 X3 Y1-2 5000 600 實施例2-15 X3 Y1-3 5000 540 實施例2-16 X3 Y1-4 5000 540 實施例2-17 X3 Y1-5 5000 540 實施例2-18 X3 Y1-6 5000 630 比較例2-7 X3 Z1-1 5000 280 比較例2-8 X3 Z1-2 5000 120 比較例2_9 X3 Z1-3 5000 370 如表4〜6所示，使用本發明之特定之化合物形成第1電洞 傳輸層 '第2電洞傳輸層之實施例2-1〜2-18的有機EL元件 與比較例2-1〜2-9的有機EL元件相比，獲得了元件壽命延 長之效果。 147227.doc -68- 201040131 可知，使用ΥΗ、γι_2、γΐ 6作為第2電洞傳輸層之元 件與使用Υ1 -3之元件相比，壽命更長。 進而可知，使用XI、Χ3作為第！電洞傳輸層之元件與使 用X2之元件相比，壽命更長。 [實施例3-1] 對25 mmx75 mmxl.i mm厚之附有汀〇透明電極之玻璃 基板(旭硝子製造)於異丙醇中實施5分鐘之超音波清洗後， ❹ 進行30分鐘之UV臭氧清洗。 /清洗後之附有透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鐘 裝置之基板托架上，首先於形成有透明電極線之側之面 上，以覆蓋上述透明電極之方式藉由電阻加熱而形成膜厚 為5 nm之下述化合物CH々為電子接受性物質。 /繼電子接文性物質之成膜後，於該膜上藉由電阻加熱而 形成膜厚為35議之化合物XI作為第1電洞傳輸層。 繼第1電洞傳輸層之成膜後，於該膜上藉由電阻加熱而 Ο 形成膜厚為⑼⑽之化合物γι-ι作為第2電洞傳輸層。 進而’於該第2電洞傳輸層上藉由電阻加熱以4〇 nm之膜 厚而共蒸鍍作為主體材料之化合物H1、作為麟光發光材料 α物D1化合物〇1之漢度為7 5%。該共蒸鑛膜作為 發光層而發揮作用。 進而於忒發光層上藉由電阻加熱而共蒸鍍膜厚為1〇 nm之化合物ΗΒ。該膜作為電洞障壁層而發揮作用。 而且’繼該電洞障壁層成膜後，形成膜厚為30⑽之化 合物ET1 ^該ETl膜作為電子傳輸層而發揮作用。 147227.doc -69· 201040131 然後，以0.1埃/min之成膜速度、】nm之膜厚將UF成膜 而作為電子注入性電極（陰極）。於該UF膜上蒸鍍金屬A1， 形成膜厚為80 nm之金屬陰極，而製作有機EL元件。 [化 52]
C1 [實施例3-2〜3-15] 除於實施例3]中使用表7中記載之材料作為第】電洞傳 輸層、及第2電洞傳輸層以外，以與實施例Η相同之方式 製作有機EL元件。 [比較例3-1] 除於實施例3-1中使用Zl_3作為篦 戸局弟2电洞傳輸層以外，以 與實施例3-1相同之方式製作有機EL元件。 [比較例3-2及3-3] 除於實施例3-1中使用表7中纪巷夕嵙u h 甲°己載之材料作為第1電洞傳 輸層以外，以與實施例3_丨相 』之万式製作有機元件。 [有機EL元件之特性、壽命評價]
將以如上方式製作之各有機E 2 士 機L 70件之初期亮度20000 cd/m時的半衰壽命示於下述表7。 147227.doc -70. 201040131 [表7]
表7 第1電洞傳輸層 第2電洞傳輸層 初期亮度 (cd/m2) 半衣筹命 (hr) 實施例3-1 XI Y1-1 20000 510 實施例3-2 X2 Y1-1 20000 500 實施例3-3 X3 Y1-1 20000 530 實施例3-4 XI Y1-2 20000 510 實施例3-5 X2 Y1-2 20000 500 實施例3-6 X3 Y1-2 20000 510 實施例3-7 XI Y1-4 20000 470 實施例3-8 X2 Y1-4 20000 470 實施例3-9 X3 Y1-4 20000 510 實施例3-10 XI Y1-5 20000 470 實施例3-11 X2 Y1-5 20000 480 實施例3-12 X3 Y1-5 20000 510 實施例3-13 XI Y1-6 20000 510 實施例3-14 X2 Y1-6 20000 510 實施例3-15 X3 Y1-6 20000 530 比較例3-1 XI Z1-3 20000 290 比較例3-2 X2 Z1-3 20000 30 比較例3_3 X3 Z1-3 20000 320 [實施例4-1] 對25 mm><75 mmxl.l mm厚之附有ITO透明電極之玻璃 基板（旭硝子製造）於異丙醇中實施5分鐘之超音波清洗後， 進行30分鐘之UV臭氧清洗。 將清洗後之附有透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍 裝置之基板托架上，首先於形成有透明電極線之側之面 上，以覆蓋上述透明電極之方式藉由電阻加熱而形成膜厚 147227.doc -71 - 201040131 為5 nm之化合物（:丨作為電子接受性物質。 繼電子接受性物質之成膜後’於該膜上藉由電阻加熱而 形成膜厚為55 nm之化合物XI作為第i電洞傳輸層。 繼第1電洞傳輸層之成膜後，於該膜上藉由電阻加熱而 形成膜厚為2〇nm之化合物Y1-i作為第2電洞傳輸層。 進而，於該第2電洞傳輸層上藉由電阻加熱以4〇 之膜 厚而共蒸鍍作為主體材料之化合物H2、作為螢光發光材料 之化合物D2。化合物D2之濃度為5%。該共蒸鍍膜作為發 光層而發揮作用。 進而，繼該發光層膜後，形成膜厚為2〇 nm2化合物 ΕΤ1違ΕΤ1膜作為電子傳輸層而發揮作用。 …'後’以G.1埃/min之成膜速度、！ 之膜厚將UF成膜 而作為電子注人性電極（陰極）。於該UF膜上蒸鏟金屬ai， 形成膜厚為loo nm之金屬陰極，而製作有機el元件。 [實施例4-2〜4-15] 除於實施例4-1中使用表8中記载之材料作為第i電洞傳 輪層以外，以與實施例4]相同之方式製作有機此元件。 [比較例4-1 ] 除於實施例4-i中使用Z1_3作為第2電洞傳輪層以外，以 與實施例4-1相同之方式製作有機el元件。 [比較例4-2及4-3] 除於實施例4-1中使用表8中記载之材料作為第丨電洞傳 輸層以外，以與實施例Η相同之方式製作有機弘元件。 [有機EL元件之特性、壽命評價] 147227.doc •72· 201040131 將以如上方式製作之各有機EL元件之初期亮度5000 cd/m2時的半衰壽命示於下述表8。 [表8] 表8 第1電洞傳輸層 第2電洞傳輸層 初期亮度 (cd/m2) 半哀哥命 (hr) 實施例4-1 XI Y1-1 5000 600 實施例4-2 X2 Y1-1 5000 590 實施例4-3 X3 Y1-1 5000 630 實施例4-4 XI Y1-2 5000 600 實施例4-5 X2 Y1-2 5000 550 實施例4-6 X3 Y1-2 5000 600 實施例4-7 XI Y1-4 5000 510 實施例4-8 X2 Y1-4 5000 490 實施例4-9 X3 Y1-4 5000 550 實施例4-10 XI Y1-5 5000 500 實施例4-11 X2 Y1-5 5000 470 實施例4-12 X3 Y1-5 5000 540 實施例4-13 XI Y1-6 5000 620 實施例4-14 X2 Y1-6 5000 600 實施例4-15 X3 Y1-6 5000 640 比較例4-1 XI Z1-3 5000 320 比較例4-2 X2 Z1-3 5000 200 比較例4-3 X3 Z1-3 5000 350
如表7、8所示，使用本發明之特定之化合物形成第1電 洞傳輸層、第2電洞傳輸層之實施例3-1〜4-15的有機EL元 件與比較例3-1〜4-3的有機EL元件相比，獲得了元件壽命 延長之效果。 可知，使用Yl-1、Yl-2、Y1-6作為第2電洞傳輸層之元 147227.doc -73- 201040131 命更長。 洞傳輸層之元件與使
件與使用Yl-4、Y1-5之元件相比，I 可 進而可知’使用XI、X3作為第1電 用X2之元件相比，壽命更長。
[實施例5-1J 對 25 mm><75 mmxl.l mm 厚之附古 予<附有ITO透明電極之破璃 基板（旭硝子製造）於異丙醇中實祐 T貫施5分鐘之超音波清洗後， 進行30分鐘之UV臭氧清洗。 將清洗後之附有透明電極線之玻 敬哨基板女裝於真空基鐘 裝置之基板托架上，首先於开彡屮 … 、— 百无於形成有透明電極線之側之面 上’以覆盍上述透明電極之方式藉由 、稭由電阻加熱而形成膜厚 為5 nm之化合物（:丨作為電子接受性物質。 繼電子接受性物質之成膜後’於該膜上藉由電阻加熱而 形成膜厚為55nm之化合物Y1_4作為第1電洞傳輸層。 進而，於該第1電洞傳輸層上藉由電阻加熱以4: 之膜 厚而共蒸料為主體材料之化合物m、作為磷光發光材料 之化合物〇1。化合物⑴之濃度為75%。該共蒸鑛膜作為 發光層内發揮作用。 進而，於該發光層上藉由電阻加熱而共蒸鍵膜厚為ι〇 nm之化合物HB。該膜作為電洞障壁層而發揮作用。 而且，繼電洞障壁層成膜後，形成膜厚為3〇 nm之化合 物ET1。該ET1膜作為電子傳輸層而發揮作用。 然後’以0.1埃/min之成膜速度、1 _之膜厚將Li]p成膜 而作為電子注入性電極（陰極）。於該UF膜上蒸鍍金屬ai， 形成膜厚為80 nm之金屬陰極，而製作有機EL元件。 147227.doc -74- 201040131 [實施例5-2] 除於實施例5-1中使用丫1_5作A坌 1下為第1電洞傳輸層以外，以 與實施例5-1相同之方式製作有機EL元件。 [實施例5-3] ^於實施例5]中使用Y1—6作為第鸿洞傳輸層以外，以 與實施例5-1相同之方式製作有機EL元件。 [比較例5-1] 除於實施例5-1中使用Z1_3作為第i電洞傳輸層以外以 與實施例5-1相同之方式製作有機EL元件。 [有機EL元件之特性、壽命評價] 將以如上方式製作之各有機EL元件之1〇 mA/cm2下的驅 動電壓、初期亮度20000 cd/m2時的半衰壽命示於下述表 9 ° [表9] 表9 第1電洞傳輸層 驅動電壓(V) 半衰壽命(hr) 實施例5-1 Y1-4 4.8 450 — 實施例5-2 Y1-5 4.9 450 實施例5-3 Y1-6 4.6 490 比較例5-1 Z1-3 6.0 330 [實施例6-1] 對25 mmx75 mmxl.l mm厚之附有ITO透明電極之玻璃 基板（旭硝子製造）於異丙醇中實施5分鐘之超音波清洗後， 進行30分鐘之UV臭氧清洗。 將清洗後之附有透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍 147227.doc -75- 201040131 裝置之基板托架上，首先於形成有透明電極線之 上，以覆蓋上述透明電極之方式藉由φ .. 田窀阻加熱而形成膜厚 為5mn之化合物（:丨作為電子接受性物質。 繼電子接受性物質膜之成膜後，於該膜上藉由電阻Μ 而形成膜厚為75nm之化合物丫卜4作為第i電洞傳輸層。 進而，於該第！電洞傳輸層上藉由電阻加熱以4〇請之膜 厚而共蒸鏟作為主體材料之化合_2、作為螢光發光材料 之化合物I化合物D2之濃度為5%。該共蒸㈣作為發 光層而發揮作用。 進而，繼該發光層膜後，形成膜厚為2〇 nm2化合物 ET1。該ET1膜作為電子傳輸層而發揮作用。 ，、二後，以0.1埃/min之成膜速度、！ nm之膜厚將匕斤成膜 而作為電子注入性電極（陰極）。於該UF膜上蒸鍍金屬A1， 形成膜厚為100 nm之金屬陰極，而製作有機EL元件。 [實施例6-2及6-3] 除於實施例6-1中使用表1 〇中記載之材料作為第丨電洞傳 輸層以外，以與實施例6-1相同之方式製作有機EL元件。 [比較例6-1 ] 除於實施例6-1中使用Z1 -3作為第1電洞傳輸層以外，以 與實施例6-1相同之方式製作有機EL元件。 [有機EL元件之特性、壽命評價] 將以如上方式製作之各有機EL元件之1〇 mA/cm2下的驅 動電壓、初期亮度5000 cd/m2時的半衰壽命示於下述表 10 〇 147227.doc •76· 201040131 [表 ίο] 表10 第1電洞傳輪層 驅動電壓 CV) 半哀哥命 (hr) 實施例6-1 Y1-4 ~~~~ 4.1 500 — 實施例6-2 Y1-5 - 4.3 500 〜 實施例6-3 Y1-6 3.9 550 ^' 比較例6-1 Z1-3 1 ..... __ 6.5 -----— 370 如表9、1〇所示，使用本發明之特定之化合物形成含電 〇 子接受性物質之層及第1電洞傳輸層之實施例5-1〜6-3的有 機EL元件與比較例5-1〜6_ 1的有機EL元件相比，獲得了驅 動電壓下降、元件壽命延長之效果。 產業上之可利用性 如以上詳細說明般，本發明之有機EL元件與先前者相比 較效率高.、壽命長，因此作為實用性高之有機EL元件極其 有用。 【圖式簡單說明】 Ο 圖1係表示本發明之有機EL元件之一實施態樣之概略構 成的圖。 【主要元件符號說明】 1 有機EL元件 2 基板 3 陽極 4 陰極 5 發光層 6 電洞傳輸層 147227.doc -77- 201040131 7 61 62 電子注入·傳輸層 第1電洞傳輸層 第2電洞傳輸層 147227.doc •78-
Claims (1)
- 201040131 七、申請專利範圍： l 一種有機電致發光元件，其特徵在於：其係包含陽極、 陰極、及上述陽極與上述陰極之間所設之有機薄 者；且 上述有機薄膜層包含發光層與電洞傳輸層，該發光層 含有主體（h〇st)材料及發光材料，該電洞傳輸層較上述 發光層更靠上述陽極側而設’上述電洞傳輸層自上述陽 極起依序包含第丨電洞傳輸層及第2電洞傳輸層，上述第 1電洞傳輸層含有下述通式⑴所示化合物上述第2電洞 傳輸層含有下述通式（2)所示化合物： [化1] 4 ⑴ Y式中，L,表示經取代或未經取代之成環碳數1〇〜4〇之伸 芳基，Αι^〜Ar*4表不經取代或未經取代之成環碳數6〜6〇之 芳基或者成環原子數6〜60之雜芳基）； [化2](式中，ΑΓ5〜ΑΓ7十至少一者為下述通式（3)所示之基， ΑΓ5〜中至少一者為下述通式（4)或（5)所示之基， Ar5〜ΑιΆ非通式（3)、⑷或（5)之基為經取代或未經取代 147227.doc 201040131 之碳數6〜40之芳基）； [化3](3) (式中’ RrR3分別獨立為經取代或未經取代之碳數1〜丄〇 之直鏈狀或分支狀烷基、經取代或未經取代之成環碳數 3〜10之環燒基、經取代或未經取代之碳數3〜10之三烷基 石夕烧基、經取代或未經取代之成環碳數18〜3〇之三芳基 石夕烧基、經取代或未經取代之碳數8〜15之烷基芳基矽烷 基（芳基部分之成環碳數為、經取代或未經取代之 成％妷數6〜16之芳基、鹵素原子或者氰基；鄰接之複數 個Ri及R2可相互鍵結而成為形成環之飽和或不飽和2價 基，a、b及c分別獨立表示〇〜4之整數）； [化4] (式中，L2表不經取代或未經取代之成環碳數6〜5〇之伸芳 基L2可具有之取代基為碳數1〜1〇之直鏈狀或分支狀烷 :、成環碳數3〜1〇之環燒基、碳數3〜1〇之三烧基石夕烧 基、成環碳㈣〜30之三芳基㈣基、碳數8〜15之炫基 芳基砂燒基(芳基部分之成環碳數為叫成環碳數 147227.doc 201040131 6〜14之芳基' _素原子或者氰基； d及e刀別獨立表示〇〜*之整數； 4及刀別獨立表示經取代或未經取代之碳數1〜10之 直鏈狀或分支狀烧基、經取代或未經取代之成環碳數 3 1〇之％^基、㉟取代或未經取代之碳數3心之三炫基 矽烷基經取代或未經取代之成環碳數丨8〜3〇之三芳基 石夕烧基經取代或未經取代之碳數8〜15之烷基芳基矽烷 基（芳基。卩刀之成環碳數為6〜丨4)、經取代或未經取代之 成％奴數6〜14之芳基、鹵素原子或者氰基；鄰接之複數 個R4及Rs可相互鍵結而成為形成環之飽和或不飽和2價 基）； [化5](5) (式中’ L3表示經取代或未經取代之成環碳數6〜5〇之伸芳 基’ L;可具有之取代基為碳數丨〜⑺之直鏈狀或分支狀烷 基、成環碳數3〜10之環烷基、碳數3〜10之三烷基矽烷 基、成環碳數18〜30之三芳基矽烷基、碳數8〜15之烷基 芳基矽烷基（芳基部分之成環碳數為6-14)、成環碳數 6〜14之芳基、鹵素原子或者氰基； Ars表示經取代或未經取代之成環碳數6〜14之芳基， An可具有之取代基為碳數丨〜;^之直鏈狀或分支狀烷基、 147227.doc 201040131 成環碳數3〜10之環烷基、 , 〇 奴數3〜10之三烷基矽烷基、成 衣反數18〜3 0之三芳基石夕烧美 p —甘A 基石厌數8〜15之烷基芳基矽 烷基（方基部分之成環碳數為 ^ ^ 反致為6〜14)、成環碳數6〜14之芳 基、鹵素原子或者氰基； f表示0〜3之整數，g表示〇〜4之整數； Μ""7分立表示經取代或未經取代之碳數H0之 直鏈狀或分支㈣基、經取代或未經取代之成環碳數 3⑽之環㈣、經取代或未經取代之碳數㈣之三院基 石夕烧基、經取代或未經取代之成環碳數i8〜3Q之三芳基 石夕烷基、經取代或未經取代之碳數8〜15之烷基芳基石夕烷 基（芳基部分之成環碳數為6〜14)、經取代或未經取代之 成環碳數6〜14之芳基、_素原子或者氰基；鄰接之複數 個以及R7可相互鍵結而成為形成環之飽和或不飽和2價 基）。 2. 如請求項丨之有機電致發光元件，其巾於上料式⑷及 通式（5)中，LAL3分別獨立為伸苯基、聯苯二基、聯三 苯二基、伸萘基或菲二基。 3. 如請求項1或2之有機電致發光元件，其中上述通式⑴所 示化合物相對於L〗為非對稱。 4. 如請求項1至3中任一項之有機電致發光元件其中於上 述通式（1)中，L!為聯苯二基。 5. 如請求項1至4中任一項之有機電致發光元件，其中上述 通式（1)之Ar广Aru分別獨立為經取代或未經取代之苯 基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之 147227.doc 201040131 聯三苯基、經取代或未經取代之菲基、或者係由下述通 式（6)所表示： [化6](式中’ U表示經取代或未經取代之成環碳數6〜5〇之伸芳 〇 基，L4可具有之取代基為碳數1〜10之直鏈狀或分支狀烷 基、成環碳數3〜10之環烷基、碳數3〜1〇之三烷基矽烷 基、成環碳數18〜30之三芳基矽烷基、碳數8〜15之烷基 芳基矽烷基（芳基部分之成環碳數為6〜14)、成環碳數 6〜14之芳基、鹵素原子或者氰基； A1·9表示經取代或未經取代之成環碳數6〜14之芳基， A1·9可具有之取代基為碳數丨〜⑺之直鏈狀或分支狀烷基、 成環碳數3〜10之環烷基、碳數3〜10之三烷基矽烷基、成 〇 環碳數18〜30之三芳基矽烷基、碳數8〜15之烷基芳基矽 烧基（芳基部分之成環碳數為6〜14)、成環碳數6〜14之芳 基、鹵素原子或者氰基； h表示1或2 ; Rs表示經取代或未經取代之碳數；1〜10之直鏈狀或分支 狀烧基、經取代或未經取代之成環碳數3〜1〇之環烷基、 經取代或未經取代之碳數3〜10之三烷基矽烷基、經取代 或未經取代之成環碳數18〜3〇之三芳基矽烷基、經取代 或未經取代之碳數8〜15之烷基芳基矽烷基（芳基部分之成 147227.doc 201040131 環碳數為6〜14)、經取代或未經取代之成環碳數6〜丨4之芳 基、鹵素原子或者氰基；複數個r8可相互鍵結而成為形 成環之飽和或不飽和2價基）。 6.如請求項1至5中任一項之有機電致發光元件，其中上述 通式（1)之ArcAr4分別獨立為經取代或未經取代之苯 基级取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之 聯三苯基、或者經取代或未經取代之菲基。 7_如請求項1至6中任一項之有機電致發光元件，其中上述 通式（1)之ArcAr4中至少一者係由下述通式（6)所表示： [化7](式中’ U表示經取代或未經取代之成環碳數6〜5〇之伸芳 基’ L4可具有之取代基為碳數1〜10之直鏈狀或分支狀烷 基、成環碳數3〜1〇之環烷基、碳數3〜1〇之三烷基矽烷 基、成環碳數18〜30之三芳基矽烷基、碳數8〜15之烷基 芳基石夕烧基（芳基部分之成環碳數為6〜14)、成環碳數 6〜14之芳基、鹵素原子或者氰基； Ab表示經取代或未經取代之成環碳數6〜i 4之芳基， Λι*9可具有之取代基為碳數iyo之直鏈狀或分支狀烷基、 成裱碳數3〜10之環烷基、碳數3〜1〇之三烷基矽烷基、成 環石厌數18〜30之三芳基矽烷基、碳數8〜15之烷基芳基矽 烧基（芳基部分之成環碳數為句、成環碳數6〜14之芳 147227.doc 201040131 基、鹵素原子或者氰基； h表示1或2 ; Rs表示經取代或未經取代之碳數1〜10之直鏈狀或分支 狀烧基、經取代或未經取代之成環碳數3〜10之環烷基、 經取代或未經取代之碳數3〜1〇之三烷基矽烷基、經取代 或未、經取代之成環碳數18〜30之三芳基矽烷基、經取代 或未經取代之碳數8〜15之烷基芳基矽烷基（芳基部分之成 0 環碳數為6〜14)、經取代或未經取代之成環碳數6〜14之芳 基、鹵素原子或者氰基；複數個Rs可相互鍵結而成為形 成環之飽和或不飽和之2價基）。 8·如請求項1至7中任一項之有機電致發光元件其中於上 述通式（2)中，Ar5〜Ar7中兩者分別獨立為上述通式（3)所 不之基。 9·如請求項8之有機電致發光元件，其中上述通式所示 取代基之至少一者係由下述通式（7)所表示·· Q [化 8](7) 1〇·如請求項9之有機電致發光元件，其中上述通式（3)所示 之兩個取代基均係由上述通式（7)所表示。 八 11.如π求項1至1〇中任一項之有機電致發光元件，其中於 上述通式（2)中，ΑΓ5〜仏中至少一者係由上述通式 表示。 147227.doc 201040131 12.如請求項中任一項之有機電致發光元件，其中於 上述通式（2)中，Ar广Ar7中至少一者係由上述通式⑺所 表示。 13·如請求項1至1G中任—項之有機電致發光元件，其中於 上述通式（2)中，Ar5及Ar6係由上述通式（3)所表示，細 係由上述通式（4)所表示。 14.如請求項1至10中任一項之有機電致發光元件，其中於 上述通式（2)中，ΑΓ5係由上述通式（3)所表示，a“及A” 係由上述通式（4)所表示。 15·如請求们錢中任—項之有機電致發光元件其中於 上述通式⑺中，ΑΓ5及ΑΓ6係由上述通式（3)所表示，岛 係由上述通式（4)所表示。 %如請求们至1()中任—項之有機電致發光元件，其中於 ^述通式（2)中，Ar5係由上述通式（3)所表示，〜及仏 係由上述通式（4)所表示。 17·如明求項i至1{)中任—項之有機電致發光元件，立中於 =通式⑺中’ ΑΓ5係由上述通式（3)所表示，Ar6係由上 L通式⑷所表示，A4由上述通式（5)所表示。 18_^求項1至10中任一項之有機電致發光元件，其中於 =式⑺中，-係由上述通式(3)所表示，仏係由上 j⑷所表示’ Ar?為經取代或未經取代之碳數“Ο I方基。 項1至10中任一項之有機電致發光元件其中於 逑通式⑺中，Ar5係由上述通式（3)所表示，Ar6係由上 147227.doc 201040131 Αγ7為經取代或未經 述通式（5)所表示 之芳基。 取代之碳數6~40 20.如請求項1至丨〇中任一項之有機電致發弁 w尤凡件，其中於 Ar· 上述通式（2)中，Αι*5及Aq係由上述通式（g)所表_、 為經取代或未經取代之碳數6〜40之芳基。 21. 如請求項1至10中任一項之有機電致發 式兀*几件，其中於 〇 上述通式（2)中，Ao係由上述通式（3)所表示，及a 為經取代或未經取代之碳數6〜40之芳基。 22. 如請求項丨至21中任一項之有機電致發光元件，其中上 述電洞傳輸層於第1洞傳輸層之更#陽_㈣含有 電子接受性化合物之層。 其中上述電子接受性 23.如請求項22之有機電致發光元件 化合物係由下述通式（10)所表示 [化9][上述通式（10)中，R7〜RU 刀別獨立表示氰基、_c〇NH2、 羧基、或-COOR'ru ⑶腿2 互鍵結而表示由-CO-O-CO. rs.r9ar1〇 $rU為衩數1〜2〇之烧基），或者f及 R R及R 、或r 1及Rl2相 所示之基]。 元件，其中上述電子接受性 24.如請求項22之有機電致發光 147227.doc 201040131 化合物係由下述通式（11)所表示： [化 10] (11) [上述通式（11)中，Ari為成環碳數6〜24之縮合環、戈 環原子數6〜24之雜環；訂1及打2可分別彼此相同亦可成 同’且為下述式⑴或（ii): 不 [化 11]⑴(ii) {式中’ X1及X2可彼此相同亦可不同，且為 叫卜建式 0)〜(g)所示二價基之任一者： [化 12] YN (a) (b) -yCF, NC^COOR*< ^2000^〇0〇(?» (d) (e) f3Cv^C〇〇r« (0(式中’ R21〜R24可分別彼此相同亦可不同，且為氣原 子、經取代或未經取代之碳數1〜20之氟烷基、經取代或 未經取代之碳數1〜20之烷基、經取代或未經取代之碳數 147227.doc -10- 201040131 6〜50之芳基、或者經取代或未經取代之成環原子數3〜5〇 之雜環基’ R22與R23可相互鍵結而形成環）}; 通式（11)中之R1〜R4可分別彼此相同亦可不同且為氫 原子、經取代或未經取代之碳數卜汕之烷基、經取代或 未經取代之碳數6〜50之芳基、經取代或未經取代之成環 原子數3~50之雜環基、鹵素原子、經取代或未經取代之 碳數1〜20之氟烷基、經取代或未經取代之碳數丨〜2〇之烷 ❹ 氧基、經取代或未經取代之碳數1〜20之氟烷氧基、經取 代或未經取代之碳數6〜50之芳氧基、或者氰基；Rl〜R4 中彼此鄰接者可相互鍵結而形成環；γ1〜γ4可彼此相同 亦可不同，且為-N=、-CH=、或者C(R5)=，R5為經取代 或未經取代之碳數1〜2〇之烷基、經取代或未經取代之碳 數6〜50之芳基、經取代或未經取代之成環原子數3〜5〇之 雜環基、鹵素原子、經取代或未經取代之碳數卜2〇之氟 烷基、經取代或未經取代之碳數^20之烷氧基、經取代 Ο 或未經取代之碳數1〜20之氟烷氧基、經取代或未經取代 之碳數6〜50之芳氧基、或者氰基]。 25·種有機電致發光元件，其特徵在於：其係包含陽極、 陰極、及上述陽極與上述陰極之間所設的有機薄膜層 者；且 上述有機薄膜層包含發光層與電洞傳輸層，該發光層 3有主體材料及發光材料’該電洞傳輸層較上述發光層 更靠上述陽極側而設，且上述電洞傳輸層自上述陽極起 依序包含含有電子接受性化合物之層及第1電洞傳輸 147227.doc 201040131 層 ’上述電子接受性化合物係由下述通 上述第1電洞傳輸層含有下述通式（2)所示 表 y、化合物： [化 13][上述通式（10)中，R7〜R12分別獨立表示氰基、_c〇N&、羧 基、或-CO〇R13(Ri3為碳數卜20之烷基），或者反7及\8、 R9及R10、或R11及R!2相互鍵結而表示由_c w 所不之 基]; [化 14](式中，AO〜Ar?中至少一者為下述通式（3)所示之基， Ar5〜Ar7中至少一者為下述通式（4)或（5)所示之基， Ars〜Ah中非通式（3)、（4)或（5)之基為經取代或未經取代 之碳數6〜40之芳基）， [化 15] 147227.doc -12- (3) 201040131 (式中，Ri-Rs分別獨立為經取代或未經取代之碳數丨〜⑺ 之直鏈狀或分支狀烷基、經取代或未經取代之成環碳數 3〜10之環烷基、經取代或未經取代之碳數3〜1〇之三烷基 石夕烧基、經取代或未經取代之成環碳數18〜3〇之三芳基 碎烧基、經取代或未經取代之碳數8〜丨5之烷基芳基矽烷 基（芳基部分之成環碳數為6〜14)、經取代或未經取代之 成環碳數6〜16之芳基、鹵素原子或者氰基；鄰接之複數 個R!〜R3可相互鍵結而成為形成環之飽和或不飽和2價 基；a、b及c分別獨立表示〇〜4之整數）； [化 16](式中，L2表示單鍵或者經取代或未經取代之成環碳數 〇 6〜50之伸芳基，L2可具有之取代基為碳數1〜ίο之直鏈狀 或为支狀烧基、成環碳數3~1〇之環烧基、碳數3〜1〇之三 炫基碎烧基、成環碳數18〜30之三芳基矽烷基、碳數 8〜15之烷基芳基矽烷基（芳基部分之成環碳數為6〜14)、 成％碳數6〜14之芳基、鹵素原子或者氰基； d及e分別獨立表示〇〜4之整數； IU及Rs分別獨立表示經取代或未經取代之碳數丨〜〖〇之 直鍵狀或分支狀烷基、經取代或未經取代之成環碳數 3〜10之環烷基、經取代或未經取代之碳數3〜1〇之三烷基 147227.doc -13· 201040131基）' [化 17] 之成環碳數18〜3 0之三芳基 匕碳數8〜15之烷基芳基矽烷 14)、經取代或未經取代之 【子或者氰基；鄰接之複數 /成之飽和或不飽和2價(式中，h表示經取代或未經取代之成環碳數6〜5〇之伸芳 基，L3可具有之取代基為碳數卜⑺之直鏈狀或分支狀烷 基、成環碳數3〜1〇之環烷基、碳數3〜1〇之三烷基矽烷 基、成環碳數18〜30之三芳基矽烷基、碳數8〜15之烷基 芳基矽烷基（芳基部分之成環碳數為6〜14)、成環碳數 6〜14之芳基、鹵素原子或者氰基； Ars表示經取代或未經取代之成環碳數6〜14之芳基， Ars可具有之取代基為碳數丨〜⑺之直鏈狀或分支狀烷基、 成環碳數3〜10之環烷基、碳數3〜1〇之三烷基矽烷基、成 環碳數18〜3 0之三芳基矽烷基、碳數8〜15之烷基芳基矽 烧基（芳基部分之成環碳數為6〜14)、成環碳數6〜14之芳 基、鹵素原子或者氰基； f表示0〜3之整數，g表示〇〜4之整數； 147227.doc •14- 201040131 R6及R7分別獨立表示經取代或未經取代之碳數1〜ίο之 直鏈狀或分支狀烷基、經取代或未經取代之成環碳數 3〜10之環烷基、經取代或未經取代之碳數3~1〇之三烷基 矽烷基 '經取代或未經取代之成環碳數18〜30之三芳基 矽烷基、經取代或未經取代之碳數8〜15之烷基芳基矽烷 基（芳基部分之成環碳數為6〜14)、經取代或未經取代之 成環碳數6〜14之芳基、鹵素原子或者氰基；鄰接之複數 0 個R6及R7可相互鍵結而成為形成環之飽和或不飽和2價 基）。 26. 如請求項1至25中任一項之有機電致發光元件，其中上 述電洞傳輸層接合於上述發光層。 27. 如請求項1至26中任一項之有機電致發光元件，其中上 述發光材料係含有選自Ir、Pt、〇s、Cu、Ru、Re、Au中 之金屬之金屬錯合物化合物。 28. 如請求項1至27中任一項之有機電致發光元件，其中於 〇 上述發光材料中，中心金屬原子與配位基中所含碳原子 係鄰位金屬鍵結。 29·如請求項1至28中任一項之有機電致發光元件，其中上 述主體材料之激發三重態能隙為2.〇 eV以上3 2 eV以 下。 30. 如請求項i至29中任一項之有機電致發光元件，其中於 上述陰極與上述有機薄膜層之界面區域添加有還原性換 雜劑。 "" 31. 如請求項1至30中任一項之有機電致發光元件，其於上 147227.doc 15 201040131 述發光層與上述陰極之間具有電子注入層，上述電子注 入層含有含氮環衍生物作為主成分。 147227.doc 16·
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