KR20200139397A - 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR20200139397A
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함호완
안현철
김동준
민병철
임동환
안자은
이정현
권동열
이성규
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주식회사 동진쎄미켐
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Abstract

본원은 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로, 본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물은 유기 발광 소자에 적용되어 유기 발광 소자의 외부 발광효율, 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있다.

Description

캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 {COMPOUND FOR CAPPING LAYER AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DIVICE INCLUDING THE SAME}
본원은 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 또한, 상기 발광 재료는 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기 상태로부터 유래되는 형광 재료, 또는 전자의 삼중항 여기 상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 더불어, 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서, 상기 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기 화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다. 상기 애노드 및 캐소드 간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하며, 동시에 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 발광층으로 이동된 상기 정공 및 전자는 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성시킨다. 상기 엑시톤이 여기 상태에서 기저 상태로 변하면서 광이 발생하게 된다.
유기 발광 소자의 효율은 통상적으로 내부 발광효율과 외부 발광효율로 나눌 수 있다. 상기 내부 발광효율은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등과 같이 애노드 및 캐소드 사이에 개재된 유기물층에서 얼마나 효율적으로 엑시톤이 생성되어 광변환이 이루어지는가와 관련이 있다. 이론적으로 내부 발광효율은 형광의 경우 약 25 %, 인광의 경우 약 100 %로 알려져 있다.
한편, 외부 발광효율은 상기 유기물층에서 생성된 광이 유기 발광 소자 외부로 추출되는 효율을 나타내며, 일반적으로 내부 발광효율의 약 20 %의 수준으로 외부로 추출되는 것으로 알려져 있다.
이러한 외부 발광효율, 즉 광추출을 높이기 위한 방법으로 외부로 나가는 빛이 전반사되어 손실되는 것을 방지하기 위하여다양한 유기 화합물들을 캡핑층(capping layer)으로 적용해 왔으며, 유기 발광 소자의 성능 개선을 위해 외부 발광효율을 향상시킬 수 있는 고굴절률 및 박막 안정성을 가지는 유기 화합물을 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
한국 공개특허공보 제10-2004-0098238호
본원이 해결하고자 하는 과제는 고굴절률을 유지하는 동시에 자외선 영역의 흡수 강도 및 범위를 확대하여 외부양자효율을 증대시키고 외부 자외선 노출로부터 수명을 개선할 수 있는 캡핑층용 화합물 및 상기 화합물을 함유하는 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본원이 해결하고자 하는 다른 과제는 가시광 영역 흡수를 최소화하고 넓은 밴드갭을 유지하여 고색순도를 달성할 수 있는 캡핑층용 화합물 및 상기 화합물을 함유하는 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본원이 해결하고자 하는 또 다른 과제는 화합물 내 벌키 특성을 최소화하여 분자간 박막배열을 개선함으로써 굴절률을 개선하고 외부 공기 및 수분으로부터 안정성을 개선할 수 있는 캡핑층용 화합물 및 상기 화합물을 함유하는 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본원이 해결하고자 하는 또 다른 과제는 높은 유리전이온도(Glass transition Temperature, Tg) 및 높은 분해온도(Decomposition Temperature, Td)를 가짐으로써 분자간 재결정화를 방지하여 유기 발광 소자의 구동시 발생하는 열로부터 안정한 박막을 유지할 수 있는 캡핑층용 화합물 및 상기 화합물을 함유하는 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
그러나 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 기술한 과제들로 제한되지 않으며, 기술되지 않은 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본원의 제1 측면은 하기 화학식 1로 표시되는 캡핑층용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
Ar1 내지 Ar6 는 각각 독립적으로 치환 또는 비 치환된 C6의 환구조로 구성된 C6~C50의 아릴기 또는, 치환 또는 비 치환된 C2~C5의 환구조로 구성된 C2~C50의 헤테로아릴기이고,
l 은 0 또는 1 내지 5의 정수이다.
본원의 제2 측면은 제1 전극, 제2 전극, 상기 제1 전극과 상기 제2 전극의 내측에 개재되는 유기물층 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 중 어느 하나 이상의 전극의 외측에 배치되며, 본원의 제1 측면에 따른 캡핑층용 화합물을 함유하는 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물은 고굴절률을 유지하는 동시에 자외선 영역의 흡수 강도 및 범위를 확대하여 외부양자효율을 증대시키고 외부 자외선 노출로부터 수명을 개선할 수 있는 작용효과를 나타낸다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물은 가시광 영역 흡수를 최소화하고 넓은 밴드갭을 유지하여 고색순도를 달성할 수 있는 작용효과를 나타낸다.
더불어, 본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물은 분자간 박막배열을 개선함으로써 굴절률을 개선하고 외부 공기 및 수분으로부터 안정성을 개선할 수 있는 작용효과를 나타낸다.
더 나아가, 본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물은 높은 Tg 및 높은 Td를 가짐으로써 분자간 재결정화를 방지하여 유기 발광 소자의 구동시 발생하는 열로부터 안정한 박막을 유지할 수 있는 작용효과를 나타낸다.
도 1은 본원의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 개략도이다.
도 2는 본원의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물과 Ref.1의 화합물을 사용하여 제조한 증착막의 자외선 흡수 강도를 평가한 그래프이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다.
그러나, 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며, 여기에서 설명하는 구현예 및 실시예에 한정되지 않는다. 그리고, 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본원 명세서 전체에서, "A 및/또는 B"의 기재는, "A 또는 B, 또는 A 및 B"를 의미한다.
본원 명세서 전체에서, 용어 "아릴" 또는 "아릴렌"은 C6~50 방향족 탄화수소 고리기, 예를 들어, 페닐, 벤질, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 플루오레닐, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오레닐, 벤조트리페닐레닐, 벤조크리세닐, 안트라세닐, 스틸베닐, 파이레닐 등의 방향족 고리를 포함하는 것을 의미하며, 용어 "헤테로아릴" 또는 "헤테로아릴렌"은 적어도 1 개의 헤테로 원소를 포함하는 C2~50 방향족 고리로서, 예를 들어, 피롤릴, 피라지닐, 피리디닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 다이벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 다이벤조티오페닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카르바졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 티에닐, 및 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 인돌 고리, 퀴놀린 고리, 아크리딘고리, 피롤리딘 고리, 디옥산 고리, 피페리딘 고리, 모르폴린 고리, 피페라진 고리, 카르바졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 벤조옥사졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 벤조티아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피란 고리, 다이벤조퓨란 고리로부터 형성되는 헤테로고리기를 포함하는 것을 의미할 수 있다.
본원 명세서 전체에서 용어 "치환된" 또는 "치환될 수 있는"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~30 알킬기, C2~30 알케닐기, C1~30 알콕시기, C3~20 시클로알킬기, C3~20 헤테로시클로알킬기, C1~30 설파이드기, C6~30 아릴기 및 C2~30 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있는 것을 의미할 수 있다. 또한, 본원 명세서 전체에서 동일한 기호는 특별히 언급하지 않는 한 같은 의미를 가질 수 있다.
본원의 제1 측면은 하기 화학식 1로서 표시되는 캡핑층용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에서,
Ar1 내지 Ar6 는 각각 독립적으로 치환 또는 비 치환된 C6의 환구조로 구성된 C6~C50의 아릴기 또는, 치환 또는 비 치환된 C2~C5의 환구조로 구성된 C2~C50의 헤테로아릴기이다.
l 은 0 또는 1 내지 5의 정수이다.
본 발명에 있어서, 상기 치환기는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비 치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비 치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비 치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비 치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비 치환된 C6의 환구조로 구성된 C6~C50의 아릴기 또는, 치환 또는 비 치환된 C2~C5의 환구조로 구성된 C2~C50의 헤테로아릴기일 수 있다.
여기서, 상기 아릴기의 C6의 환구조는 페닐을 포함할 수 있고, 상기 헤테로아릴기의 C2~C5의 환구조는 피리딘, 피리미딘 또는 트리아졸을 포함할 수 있다. 이러한 경우, 벌키 특성을 최소화하여 분자간 박막배열을 개선함으로써, 유기 발광 소자의 굴절률을 개선하는데에 매우 효과적인 특징이 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화학식 1의 캡핑층용 화합물은 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환된 아릴아민으로 고굴절률을 유지하는 동시에 자외선 영역의 흡수 파장 범위를 증대시킬 수 있다. 이러한 특성을 통하여 본원 캡핑층용 화합물은 유기 발광 소자의 외부양자효율 증대시키고 외부 자외선 노출로부터 수명을 개선할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화학식 1의 캡핑층용 화합물은 가시광 영역을 흡수를 최소화 할 수 있는 아릴기 또는 헤테로아릴기를 포함함으로써, 넓은 밴드갭을 유지할 수 있으며, 그 결과 고색순도를 달성할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화학식 1의 캡핑층용 화합물은 3개 이상의 아릴기 또는 헤테로아릴기를 선형 연결하여 분자간 박막배열이 우수하다. 이에 따라, 굴절률 개선할 수 있고, 외부 공기 또는 수분으로부터 안정성을 개선할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화학식 1의 캡핑층용 화합물은 450 nm의 굴절률이 2.1 이상, 보다 구체적으로 2.2 이상일 수 있다. 또한, 자외선 흡수 영역인 380 nm에서의 흡수 강도는 0.6 이상, 보다 구체적으로 0.7 이상일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화학식 1의 캡핑층용 화합물은 아민의 일측면에 3개 이상의 아릴기 또는 헤테로아릴기 확장을 통하여 높은 Tg 및 Td를 가져 분자간 재결정화를 방지할 수 있고, 이를 통하여 구동시 발생하는 열로부터 안정한 박막을 유지할 수 있다.
즉, 본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물이 적용된 캡핑층을 유기 발광 소자의 전극 외측에 배치하면 외부 발광효율을 향상시킬 수 있다. 유기 발광 소자의 제1 전극 및 제2 전극 내측에 개재된 유기물층에서 생성된 광이 유기 발광 소자 외부로 추출될 때, 외부로 나가는 빛이 전반사되어 손실되는 것을 방지할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물은 위와 같은 구조적 특징으로 인하여 고굴절율을 가질 수 있으며, 박막 안정성이 뛰어나, 유기 발광 소자의 캡핑층으로 적용되는 경우 유기 발광 소자의 외부 발광효율, 색좌표 및 수명을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00003
상기 화학식 2에서,
상기 화학식 2에서,
Ar1 내지 Ar3, Ar5, Ar6 및 l은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
X 는 서로 각각 독립적으로 CR 또는 N이고,
여기서, R은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비 치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비 치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비 치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비 치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비 치환된 C6의 환구조로 구성된 C6~C50의 아릴기 또는, 치환 또는 비 치환된 C2~C5의 환구조로 구성된 C2~C50의 헤테로아릴기이다.
상기 화학식 2로 표시되는 캡핑층용 화합물은 인접한 아릴기 또는 헤테로아릴기의 파라 결합을 통하여 굴절률 개선에 효과적이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00004
상기 화학식 3에서,
Ar1, Ar2, Ar5, X 및 l은 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 3으로 표시되는 캡핑층용 화합물은 다른 일측 구체적으로, Ar6 위치에 2개의 6환고리를 포함하는 아릴기 또는 헤테로아릴기가 위치함으로써, 청색 영역의 흡수파장을 최소화하며, 동시에 고굴절률을 가질 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00005
상기 화학식 4에서,
Ar1, Ar5 및 X는 화학식 3에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 4는 Ar2 위치의 X 중 어느 하나가 CR이고, 여기서 R이 Ar1인 경우를 보여주고 있다.
상기 화학식 4로 표시되는 캡핑층용 화합물은 말단 치환기를 최소화하여 분자의 벌키 특성이 최소화되고 분자간 박막 배열이 우수하고 고굴절률을 가질 수 있으며, 높은 Tg를 가질 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 내지 화학식 4에서, Ar1 내지 Ar6 의 치환기는 각각 독립적으로 수소, 메틸기, 에틸기, 부틸기, 프로필기, 메톡시기, 니트릴기, 플루오린기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리딘기 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상일 수 있다. 이와 같은 치환기들은 벌키특성을 최소화하여 굴절률 개선에 효과적인 특징이 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 내지 화학식 4에서, X 는 CH 일 수 있다. 이러한 경우, 굴절률 개선에 효과적인 특징이 있고, 더욱이 가시광 영역에서 흡수파장을 최소화할 수 있는 효과가 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 내지 화학식 4에서, Ar1 은 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기 및 이들의 조합으로 이루어진 군으부터 선택된 것일 수 있다. 이러한 경우, 말단 치환기의 벌키특성을 최소화하여 분자의 박막배열이 우수하고, 굴절률 개선 및 안정한 박막형성에 효과적인 특징이 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 캡핑층용 화합물에 포함된 페닐기의 개수가 10 내지 14개일 수 있다. 이러한 경우, 고굴절률을 유지함과 동시에 증착 공정 시 열적 데미지를 최소화할 수 있는 효과가 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 캡핑층용 화합물의 분자량은 600 내지 1,000일 수 있다. 보다 바람직하게는, 분자량이 650 내지 950 일 수 있다. 이러한 경우, 더욱이 증착온도가 낮아 공정 시 열적 데미지를 최소화할 수 있는 효과가 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 캡핑층용 화합물은 적어도 하나 이상의 메틸기, 메톡시기, 플루오린기, 니트릴기 또는 피리딘기를 치환기로 가질 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 캡핑층용 화합물은 모두 파라 연결기를 가질 수 있다. 이러한 경우, 비교적 작은 분자량으로도 굴절률 개선에 효과적인 특징이 있다. 한편, 여기서 상기 파라 연결은 Ar1 내지 Ar6가 페닐렌을 포함하는 경우, 1,4-페닐렌의 위치로 결합하는 것을 의미한다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 캡핑층용 화합물은 적어도 하나 이상의 메타 혹은 오쏘 연결기를 가질 수 있다. 이러한 경우, 증착 공정 시 증착온도를 낮추는데 효과적인 특징이 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 캡핑층용 화합물은 하기와 같은 반응식으로 합성될 수 있으며, 이에 제한되지 않고, 다양한 방법으로도 합성될 수 있다.
[반응식]
Figure pat00006
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 캡핑층용 화합물은 하기에 제시된 화합물 1 내지 170 중 어느 하나의 화합물일 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다:
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
.
본원의 제2 측면은 상기 화학식 1 내지 화학식 4 중에서 선택된 어느 하나로 표시되는 캡핑층용 화합물을 함유하는 캡핑층이 배치된 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 유기 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극, 상기 제1 전극 및 제2 전극 내측에 개재되는 유기물층 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 중 어느 하나 이상의 전극 외측에 배치되며, 본원에 따른 캡핑층용 화합물을 함유하는 캡핑층을 포함하여 구성될 수 있다. 여기서 제1 전극 또는 제2 전극의 양측면 중 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 유기물층이 인접한 측을 내측, 유기물층과 인접하지 않은 측을 외측이라 한다. 즉, 제1 전극의 외측에 캡핑층이 배치되는 경우 캡핑층과 유기물층 사이에 제1 전극이 개재되고, 제2 전극의 외측에 캡핑층이 배치되는 경우 캡핑층과 유기물층 사이에 제2 전극이 개재된다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극 내측에 다양한 유기물층이 개재될 수 있고, 제1 전극 및 제2 전극 중 적어도 하나의 외측에는 캡핑층이 형성될 수 있다. 보다 구체적으로 상기 캡핑층은 제1 전극의 외측과 제2 전극 외측에 모두 형성되거나, 제1 전극의 외측 또는 제2 전극의 외측에 배치될 수 있다. 상기 캡핑층은 본 발명에 따른 캡핑층용 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 캡핑층이 배치된 제1 전극 및 제2 전극 외측 상에 추가적으로 다양한 기능을 하는 유기물층이 형성될 수 있다. 보다 구체적으로, 제1 전극(또는 제2 전극) 외측 표면 상에 캡핑층이 바로 형성되거나, 제1 전극(또는 제2 전극) 외측 표면에 다양한 기능을 하는 유기물층이 형성되고, 상기 유기물층 상에 본 발명의 캡핑층용 화합물을 함유하는 캡핑층이 형성될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 캡핑층은 본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물을 단독 또는 2종 이상 포함하거나, 또는 다른 공지의 화합물을 함께 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 유기 발광 소자의 유기물층은 일반적으로 발광부를 구성하는 정공수송층, 발광층 및 전자수송층일 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극(애노드, anode)과 제2 전극(캐소드, cathode)의 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 발광부를 구성하는 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자는 도 1에 기재된 구조와 같이 제조될 수 있다. 유기 발광 소자는 아래에서부터 제1 전극(애노드, 정공주입전극(1000)), 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500), 전자주입층(600), 제2 전극(캐소드, 전자주입전극(2000)), 캡핑층(3000) 순으로 적층되어 형성될 수 있다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물은 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환된 아릴아민으로 고굴절률을 유지하는 동시에 자외선 영역의 흡수 파장 범위를 증대시켜 유기 발광 소자의 외부양자효율 증대시키고 외부 자외선 노출로부터 수명을 개선할 수 있다. 또한, 가시광 영역을 흡수를 최소화 할 수 있는 아릴기 또는 헤테로아릴기를 통하여 넓은 밴드갭 유지할 수 있고, 그 결과 고색순도를 달성할 수 있다. 또한, 3개 이상의 아릴기 또는 헤테로아릴기를 선형 연결하여 분자간 박막배열이 우수하며 이에 따라 굴절률을 개선할 수 있고, 외부 공기 또는 수분으로부터 안정성을 개선할 수 있다.
즉, 본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물을 적용한 캡핑층을 유기 발광 소자의 전극 외측에 배치하면 외부 발광효율을 향상시킬 수 있다. 유기 발광 소자의 제1 전극 및 제2 전극 내측에 개재된 유기물층에서 생성된 광이 유기 발광 소자의 외부로 추출될 때, 외부로 나가는 빛이 전반사되어 손실되는 것을 방지할 수 있다.
한편, 도 1에서 기판(100)은 유기 발광 소자에서 통상적으로 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 투명 유리 기판 또는 플렉시블이 가능한 플라스틱 기판일 수 있다.
정공주입전극(1000)은 유기 발광 소자의 정공 주입을 위한 애노드로 사용된다. 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 이용하며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO) 또는 그래핀(graphene)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다.
상기 정공주입전극(1000) 상부에 정공주입층을 형성하기 위한 화합물을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법을 통해 증착하여 정공주입층(200)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법을 통해 정공주입층(200)을 형성하는 경우 그 증착 조건은 정공주입층(200)을 형성하기 위해 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공주입층의 구조 및 열적특성 등에 따라 다를 수 있지만, 일반적으로 증착온도는 50 내지 500 ℃의 범위에서, 진공도는 10-8 내지 10-3 torr의 범위에서, 증착속도는 0.01 내지 100 Å/sec의 범위에서, 증착 두께는 10 Å 내지 5 ㎛의 범위에서 적절히 선택할 수 있다. 또한, 필요에 따라 정공주입층(200)의 표면에 전하발생층을 추가로 증착할 수 있다. 전하발생층을 형성하기 위한 화합물로는 공지의 화합물을 사용할 수 있으며, HATCN(Hexa azatriphenylene hexacarbonitrile)을 예로 들 수 있다.
다음으로 상기 정공주입층(200) 상부에 정공수송층(300) 형성을 위한 화합물을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 통해 증착하여 정공수송층(300)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공수송층(300)을 형성하는 경우 그 증착 조건은 정공수송층(300) 형성을 위해 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층(200)의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 바람직하다.
상기 정공수송층(300)은 공지의 화합물을 사용하여 형성할 수 있다. 본 발명의 일 구현예에 따르면 정공수송층(300)은 1층 이상일 수 있으며, 상기 정공수송층(300) 상에 발광보조층을 형성할 수 있다.
상기 정공수송층(300) 또는 발광보조층에 발광층(400)을 형성하기 위한 화합물을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 발광층(400)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 발광층(400)을 형성하는 경우 그 증착 조건은 발광층(400) 형성을 위해 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층(200)의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
한편, 상기 발광층(400) 형성을 위한 화합물로는 공지의 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다. 발광층(400)에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층(500)으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시킬 수 있다. 이때 사용할 수 있는 정공억제재료는 특별히 제한되지 않고, 공지의 재료를 사용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.
상기와 같이 형성된 발광층(400) 상부에는 전자수송층(500)이 형성되며, 상기 전자수송층(500)은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다. 또한, 상기 전자수송층(500)의 증착조건은 전자수송층(500) 형성을 위해 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층(200)의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
그 뒤, 상기 전자수송층(500) 상부에 전자주입층을 형성하기 위한 화합물을 증착하여 전자주입층(600)을 형성할 수 있으며, 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다. 전자주입층(600) 형성을 위한 화합물로는 공지의 것을 사용할 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500)은 아래 표 1과 같은 화합물들을 사용할 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure pat00025
전자주입층(600) 상부에 전자 주입을 위한 전자주입전극(2000)을 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성할 수 있다. 전자주입전극(2000)으로는 다양한 금속이 사용될 수 있다. 구체적인 예로 알루미늄, 금, 은, 마그네슘 등의 물질이 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 정공주입전극(1000), 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500), 전자주입층(600), 전자주입전극(2000) 구조의 유기 발광 소자뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기 발광 소자가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 포함하는 것도 가능하다.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로는 10 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 구체적으로는 20 내지 150 ㎚일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서 따르면, 상기 캡핑층(3000)은 정공주입전극(1000)의 외측 또는 상기 전자주입전극(2000)의 외측에 증착공정을 통해 형성될 수 있다. 상기 캡핑층(3000)의 두께는 100 내지 1,000 Å 일 수 있으며, 더욱 구체적으로는 300 내지 1,000 Å 일 수 있다. 이 경우 캡핑층(3000)의 투과율이 저하되는 것을 방지할 수 있다.
본 측면에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 본원의 제1 측면에서 기술한 내용이 모두 적용될 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다.
이하, 본원의 발명을 제조예, 실시예 및 비교예를 통하여 보다 구체적으로 설명하나, 하기의 제조예 및 실시예에 의하여 본원의 범위가 제한되는 것은 아니다.
[중간체의 합성]
목적 캡핑층용 화합물 합성을 위해 중간체 (Intermediate; IM)를 합성하였다.
제조예 1: IM1의 합성
하기 IM1의 합성법은 다음과 같다.
Figure pat00026
둥근바닥플라스크에 [1,1':4',1''-터페닐]-4-일보론산 30.0 g, 1-브로모-4-아이오도벤젠 29.1 g을 1,4-다이옥산 600 ml에 녹이고, K2CO3(2M) 160 ml와 Pd(PPh3)4 3.7 g을 넣은 후, 환류 교반하였다. TLC(Thin Layer Chromatography)로 반응을 확인하고, 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 MC(Methylene chloride)로 추출하고, 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 IM1 24.5 g (수율 60%)을 얻었다.
제조예 2: IM2 및 IM3의 합성
상기 IM1과 같은 방법으로 합성하되, 하기 표 2와 같이 출발물질을 달리하여 하기 IM2 및 IM3를 합성하였다.
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
[캡핑층용 화합물의 합성]
실시예 1: 캡핑층용 화합물 8의 합성
Figure pat00030
둥근바닥플라스크에 IM1 3.0 g, 다이([1,1':4',1''-터페닐]-4-일)아민 5.1 g, t-BuONa 1.4 g, Pd2(dba)3 0.4 g, (t-Bu)3P 0.4 ml를 톨루엔 150 ml에 녹인 후, 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고, 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고, 감압여과한 후 재결정하여 캡핑층용 화합물 8을 3.5 g (수율 58%) 얻었다.
m/z(mass-to-charge ratio): 777.34 (100.0%), 778.34 (65.3%), 779.35 (21.0%), 780.35 (4.4%)
유리전이온도(Tg; TA instruments, DSC-2500): 155℃
실시예 2: 캡핑층용 화합물 13의 합성
Figure pat00031
실시예 1과 같은 방법으로 합성하되, 다이([1,1':4',1''-터페닐]-4-일)아민 대신 N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-[1,1':4',1'':4'',1'''-쿼터페닐]-4-아민을 사용하여 캡핑층용 화합물 13을 합성하였다 (수율 60%).
m/z: 777.34 (100.0%), 778.34 (65.3%), 779.35 (21.0%), 780.35 (4.4%)
실시예 3: 캡핑층용 화합물 18의 합성
Figure pat00032
실시예 1과 같은 방법으로 합성하되, IM1 및 다이([1,1':4',1''-터페닐]-4-일)아민 대신 IM2 및 N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-[1,1':4',1''-터페닐]-4-아민을 사용하여 캡핑층용 화합물 18을 합성하였다 (수율 50%).
m/z: 777.34 (100.0%), 778.34 (65.3%), 779.35 (21.0%), 780.35 (4.4%)
실시예 4: 캡핑층용 화합물 30의 합성
Figure pat00033
실시예 1과 같은 방법으로 합성하되, IM1 및 다이([1,1':4',1''-터페닐]-4-일)아민 대신 IM3 및 다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아민을 사용하여 캡핑층용 화합물 30을 합성하였다 (수율 48%).
m/z: 777.34 (100.0%), 778.34 (65.3%), 779.35 (21.0%), 780.35 (4.4%)
실시예 5: 캡핑층용 화합물 46의 합성
Figure pat00034
실시예 1과 같은 방법으로 합성하되, 다이([1,1':4',1''-터페닐]-4-일)아민 대신 N-([1,1':4',1''-터페닐]-4-일)-[1,1':4',1'':4'',1'''-쿼터페닐]-4-아민을 사용하여 캡핑층용 화합물 46을 합성하였다 (수율 50%)
m/z: 853.37 (100.0%), 854.37 (71.8%), 855.38 (25.5%), 856.38 (5.9%), 857.38 (1.0%)
[유기 발광 소자의 제조]
실시예 6: 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 제조
은(Ag)을 포함하는 반사층이 형성된 인듐틴옥사이드(ITO)의 정공주입전극(1000) 위에 정공주입층(200)으로 HI01 600 Å, HATCN 50 Å, 정공수송층(300)으로 BPA 500 Å을 제막한 후, 발광층(400)으로 BH01:BD01 3%로 도핑하여 250 Å을 제막하였다. 다음으로 전자수송층(500)으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å을 제막한 후, LiF 10 Å을 증착하여 전자주입층(600)을 형성하였다. 이어서 Mg-Ag 합금을 15 nm의 두께로 증착하여 전자주입전극(2000)을 형성하였다. 상기 전자주입전극(2000) 위에 실시예 1에서 합성된 캡핑층용 화합물을 600 Å 두께로 증착하여 캡핑층(3000)을 형성하였다. 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 도 1과 같이 유기발광소자를 제조하였다. HI01, HATCN, BPA, BH01, BD01, ET01, Liq는 표 3에 표시된 화합물을 사용하였다.
Figure pat00035
실시예 7 내지 10: 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 제조
실시예 6과 같은 방법으로 제조하되, 각각 실시예 2 내지 5에서 합성된 캡핑층용 화합물을 사용하여 캡핑층을 형성한 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1 내지 3: 유기 발광 소자의 제조
실시예 6과 같은 방법으로 제조하되, 각각 아래 표 4에 표시된 Ref.1 내지 Ref.3을 캡핑층용 화합물로 사용하여 캡핑층을 형성한 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure pat00036
실험예 1: 유기 발광 소자의 성능 평가
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고, 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 6 내지 실시예 10 및 비교예 1 내지 비교예 3의 유기 발광 소자의 성능을 평가하였다. 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도는 대기압 조건하에서 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 표 5에 나타내었다.
Figure pat00037
표 5에 나타난 바와 같이, 본 발명은 비교예 1과 비교하여, 아민의 적어도 일측면을 3개 이상의 치환기로 선형 확장하여, 고굴절률을 가질 수 있고, 넓은 밴드갭과 동시에 자외선 영역의 흡수파장 증대 및 높은 Tg로 유기발광소자의 효율 및 수명개선에 효과적이다.
또한, 본 발명은 비교예 2 및 비교예 3과 비교하여, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 구성된 하나의 아민으로 벌키 특성을 최소화하여 분자간 박막배열이 우수하게 되고, 더욱이 고굴절률을 가짐과 동시에 안정한 박막을 형성할 수 있어, 효율 및 색순도 개선과 동시에 외부 공기 및 수분 차단에 효과적이므로 유기발광소자의 성능이 더욱이 개선되는 것을 볼 수 있다.
실험예 2: 굴절률의 평가
실시예 1에 의해 합성된 캡핑층용 화합물 8 및 실시예 2에 의해 합성된 캡핑층용 화합물 13과 표 5의 Ref.1 화합물을 이용하여, 실리콘 기판 상에 두께 30 nm의 증착막을 진공 증착 장비를 이용하여 각각 제조한 뒤, 엘립소미터 장치(J.A.Woollam Co. Inc, M-2000X)를 이용하여 450 nm의 굴절률을 측정하였다. 그 결과는 아래 표 6에 정리된 바와 같다.
Figure pat00038
표 6에 기재된 바와 같이, 캡핑층용 화합물 8과 캡핑층용 화합물 13을 사용하여 제조한 증착막의 굴절률이 2.20 이상, 보다 구체적으로 2.25이 상으로 Ref.1 화합물을 사용하여 제조한 증착막에 비해 높은 굴절률을 나타냄을 확인할 수 있다.
실험예 3: 자외선 영역에서의 흡수 강도 평가
자외선 영역에서 실시예 1에 의해 합성된 캡핑층용 화합물 8 및 실시예 2에 의해 합성된 캡핑층용 화합물 13과 표 4의 Ref.1 화합물을 이용하여, 실리콘 기판 상에 두께 30 nm의 증착막을 진공 증착 장비를 이용하여 각각 제조한 뒤, 엘립소미터 장치(J.A.Woollam Co. Inc, M-2000X)를 이용하여 320 nm ~ 450 nm의 범위 내에서의 흡수 강도를 측정하였다. 그 결과는 도 2에 도시된 바와 같다. 자외선 흡수 영역 380 nm 기준에서 캡핑층용 화합물 8 및 캡핑층용 화합물 13을 사용하여 제조한 증착막의 흡수 강도는 0.6 이상, 구체적으로는 0.7 이상으로 Ref.1 화합물을 사용하여 제조한 증착막보다 흡수 강도 30% 이상, 보다 구체적으로 50% 이상 높은 것을을 확인할 수 있다.
전술한 본원의 설명은 예시를 위한 것이며, 본원이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본원의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.
본원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위, 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
100: 기판
200: 정공주입층
300: 정공수송층
400: 발광층
500: 전자수송층
600: 전자주입층
1000: 정공주입전극(제1 전극)
2000: 전자주입전극(제2 전극)
3000: 캡핑층

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 캡핑층용 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00039

    상기 화학식 1에서,
    Ar1 내지 Ar6 는 각각 독립적으로 치환 또는 비 치환된 C6의 환구조로 구성된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비 치환된 C2~C5의 환구조로 구성된 C2~C50의 헤테로아릴기이고,
    l 은 0 또는 1 내지 5의 정수이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 캡핑층용 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00040

    상기 화학식 2에서,
    Ar1 내지 Ar3, Ar5, Ar6 및 l은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
    X 는 서로 각각 독립적으로 CR 또는 N이고,
    여기서, R은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비 치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비 치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비 치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비 치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비 치환된 C6의 환구조로 구성된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비 치환된 C2~C5의 환구조로 구성된 C2~C50의 헤테로아릴기이다.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 화학식 2는 하기 화학식 3으로 표시되는 캡핑층용 화합물:
    [화학식 3]
    Figure pat00041


    상기 화학식 3에서,
    Ar1, Ar2, Ar5, X 및 l은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 화학식 3은 하기 화학식 4로 표시되는 캡핑층용 화합물:
    [화학식 4]
    Figure pat00042

    상기 화학식 4에서,
    Ar1, Ar5 및 X는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 같다.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    상기 Ar1 내지 Ar6 의 치환기는 각각 독립적으로 수소, 메틸기, 에틸기, 부틸기, 프로필기, 메톡시기, 니트릴기, 플루오린기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리딘기 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상인 캡핑층 형성용 화합물.
  6. 제 2항 내지 제 4 항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    상기 X 는 CH인 캡핑층용 화합물.
  7. 제 1항 내지 제 4 항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    상기 Ar1 은 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기 및 이들의 조합으로 이루어진 군으부터 선택된 것인 캡핑층용 화합물.
  8. 제 1항 내지 제 4 항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    상기 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 화합물에 포함된 페닐기의 개수가 10 내지 14개인 캡핑층용 화합물.
  9. 제 1항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 캡핑층용 화합물은 적어도 하나 이상의 메틸기, 메톡시기, 플루오린기, 니트릴기 또는 피리딘기를 치환기로 가지는 캡핑층용 화합물.
  10. 제 1항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 캡핑층용 화합물은 모두 파라 연결기를 가지는 캡핑층용 화합물.
  11. 제 1항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 캡핑층용 화합물은 적어도 하나 이상의 메타 혹은 오쏘 연결기를 가지는 캡핑층용 화합물.
  12. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나인 캡핑층용 화합물:
    Figure pat00043

    Figure pat00044

    Figure pat00045

    Figure pat00046

    Figure pat00047

    Figure pat00048

    Figure pat00049

    Figure pat00050

    Figure pat00051

    Figure pat00052

    Figure pat00053

    Figure pat00054

    Figure pat00055

    Figure pat00056

    Figure pat00057

    Figure pat00058

    Figure pat00059

    Figure pat00060
    .
  13. 제1 전극;
    제2 전극;
    상기 제1 전극과 상기 제2 전극의 내측에 개재되는 유기물층; 및
    상기 제1 전극과 상기 제2 전극 중 어느 하나 이상의 전극 외측에 배치되며, 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 하나의 항에 따른 캡핑층용 화합물을 함유하는 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자.
  14. 제 13 항에 있어서,
    상기 캡핑층의 두께는 100 내지 1,000 Å인 유기 발광 소자.
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