KR102557096B1 - 캡핑층을 구비하는 유기발광소자 및 이를 이용한 전자장치 - Google Patents

캡핑층을 구비하는 유기발광소자 및 이를 이용한 전자장치 Download PDF

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Abstract

고색순도를 가지고, 안정한 박막을 형성할 수 있으며, 외부양자효율 및 색좌표를 향상시킬 수 있는 캡핑층 캡핑층을 구비하는 유기발광소자 및 이를 이용한 전자장치가 개시된다. 상기 유기발광소자는 제1 전극; 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 형성된 1층 이상의 유기물층; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 적어도 일측에 형성되는 캡핑층을 포함하며, 상기 캡핑층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]

[화학식 2]

상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 실란기; 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 탄소수 2 내지 30의 알케닐기; 탄소수 2 내지 30의 알키닐기; 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 50의 헤테로 아릴기이고, 상기 R2 및 R3 중 적어도 하나는 상기 화학식 2이며, 상기 화학식 2에 있어서, L, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이고, *는 상기 화학식 1의 인돌부와 결합되는 부위를 의미한다.

Description

캡핑층을 구비하는 유기발광소자 및 이를 이용한 전자장치{Organic electroluminescent having capping layer and electronic device using the same}
본 발명은 캡핑층을 구비하는 유기발광소자 및 이를 이용한 전자장치에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 고색순도를 가지고, 안정한 박막을 형성할 수 있으며, 외부양자효율 및 색좌표를 향상시킬 수 있는 캡핑층을 구비하는 유기발광소자 및 이를 이용한 전자장치에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기발광소자는 일반적으로, 기판 상부에 애노드(anode)가 형성되어 있고, 상기 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드(cathode)가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 기질 수 있다. 여기서, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물을 포함하는 유기 박막들(유기물 층)을 의미한다.
상기 유기물 층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있으며, 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 상기 애노드 및 캐소드 간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 정공이 주입되고, 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동되며, 동시에 캐소드로부터 전자가 주입되고, 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동된다. 상기 발광층으로 이동된 정공 및 전자는 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성시킨다. 상기 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 발생하게 된다.
상기 유기 발광 소자의 효율은 통상적으로 크게 내부발광효율 및 외부발광효율로 나눌 수 있는데, 상기 내부발광효율은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등과 같이 제1 전극(예를 들면, 애노드) 및 제2 전극(예를 들면, 캐소드) 사이에 개재된 유기층에서 얼마나 효율적으로 엑시톤이 생성되어 광 변환이 이루어지는가와 관련 있으며, 상기 광 변환률은 이론적으로 형광이 25 %, 인광이 100 %인 것으로 알려져 있다. 상기 외부발광효율은 유기층에서 생성된 광이 유기 발광 소자 외부로 추출되는 효율을 나타내며, 통상적으로 내부발광효율의 약 20 %의 수준이 외부로 추출되는 것으로 알려져 있다.
이와 같은, 광 추출량을 높이기 위한 방법으로 외부로 나가는 빛이 전반사되어 손실되는 것을 방지하기 위하여, 1.7 이상의 굴절률을 가지는 다양한 유기 화합물들을 캡핑층(capping layer)으로 적용해왔으며, 유기발광소자의 성능 개선을 위해 외부발광효율을 향상시킬 수 있는 고굴절률 및 박막 안정성을 가지는 유기화합물을 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
따라서, 본 발명의 목적은 유기발광소자의 색변환 현상을 억제하여 고색순도를 나타내는 고색순도를 가지고, 안정한 박막을 형성할 수 있으며, 외부양자효율을 향상시킬 수 있는 캡핑층을 구비하는 유기발광소자 및 이를 이용한 전자장치를 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 분자간 패킹이 우수하고, 고굴절률을 가짐으로써, 박막 제조시 안정한 캡핑층을 형성할 수 있고, 외부발광효율을 향상시킬 수 있는 고색순도를 가지고, 안정한 박막을 형성할 수 있으며, 외부양자효율을 향상시킬 수 있는 캡핑층을 구비하는 유기발광소자 및 이를 이용한 전자장치를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 제1 전극; 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 형성된 1층 이상의 유기물층; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 적어도 일측에 형성되는 캡핑층을 포함하며, 상기 캡핑층은 하기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 실란기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 30의 알키닐기; 중수소 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 50의 헤테로 아릴기이고, 상기 R2 및 R3 중 적어도 하나는 상기 화학식 2이며, 상기 화학식 2에 있어서, L, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이고, *는 상기 화학식 1의 인돌부와 결합되는 부위를 의미한다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 인돌 모이어티에 아릴아민치환기를 통하여 고굴절률을 가지고, 박막 제조시 분자간 패킹이 우수하여 안정한 캡핑층을 형성할 수 있어 외부발광효율 및 색좌표를 향상시킬 수 있다. 또한, 유기발광소자의 RGB 파장을 흡수할 수 없는 넓은 밴드갭을 유지하여 색변환 형상을 억제할 수 있어, 고색순도를 나타낼 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 OLED의 단면을 개략적으로 도시한 도면.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 OLED의 단면을 개략적으로 도시한 도면이다. 도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 유기발광소자는 제1 전극(11); 제2 전극(16); 상기 제1 전극(11)과 상기 제2 전극(16) 사이에 형성된 1층 이상의 유기물층(예를 들면, 12 내지 15); 및 상기 제1 전극(11)과 상기 제2 전극(16)의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 적어도 일측에 형성되는 캡핑층(17)을 포함한다. 구체적으로 상기 캡핑층(17)은 제1 전극(11) 및 제2 전극(16) 중 음극(예를 들면, 16)의 일측에 형성되는 것이 효율이 더욱 우수하고, 상기 유기발광 소자는 애노드(anode)와 캐소드(cathode) 사이에 정공주입층(HIL, 12), 정공수송층(HTL, 13), 발광층(EML, 14), 전자수송층(ETL, 15), 전자주입층(EIL, 미도시) 등의 유기물층이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있고, 필요에 따라, 전자의 이동을 저지하는 전자 차단층, 정공의 이동을 저지하는 정공차단층 등을 추가로 더 적층할 수 있다. 도 1에 있어서, 도면 부호 10은 유기발광소자가 형성되는 기판을 나타낸다.
본 발명에 따른 캡핑층(capping layer)은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소; 중수소(deuterium, D); 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 실란기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기 또는 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기 또는 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기 또는 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기 또는 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기 또는 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기 또는 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기 또는 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 50의 헤테로 아릴기이고, 상기 R2 및 R3 중 적어도 하나는 상기 화학식 2이다.
또한, 상기 화학식 2에 있어서, L, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기 또는 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기 또는 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이고, *는 상기 화학식 1의 인돌부와 결합되는 부위를 의미한다.
구체적으로는, 상기 화학식 1 및 2에 있어서, R1 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, L은 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이며, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 헤테로아릴기(예를 들면, 헤테로 원자: N, O, S 등)로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
가장 구체적으로는, R1 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소; 페닐기; 비페닐기; 탄소수 1 내지 5의 알킬기로 치환되거나 치환되지 않은 플루오렌기(예를 들면, 디메틸 플루오렌 등)이고, L은 페닐렌기; 나프탈렌; 비페닐렌기; 디페닐벤젠기; 페난트렌기; 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 플루오레닐렌기(예를 들면, 플루오레닐렌기, 디메틸 플로오레닐기 등) 또는 스피로비플루오레닐렌기(spirobifluorene)이며, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 탄소수 10 내지 16의 나프탈렌기(또는 페닐 나프탈렌기); 탄소수 10 내지 15의 비페닐기; 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 플루오렌기(예를 들면, 플루오렌기, 디메틸 플루오렌기, 페닐플루오렌기, 페닐디메틸플루오렌기 등) 또는 스피로비 플루오렌기; 1 또는 2개의 질소 원자를 포함하는 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 10의 페닐기(예를 들면, 페닐기, 피리딜페닐기 등)이다.
본 발명에 따른 유기발광소자의 수명 및 효율을 개선하기 위해, 캡핑층 형성용 화합물의 상기 화학식 2는 하기 화학식 3 내지 6일 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 3 내지 6에서, Ar1, Ar2 및 *은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같고, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10, 구체적으로는 탄소수 1 내지 5의 알킬기(예를 들면, 메틸, 에틸 등), 탄소수 6 내지 15, 구체적으로는 탄소수 6 내지 10의 아릴기(예를 들면, 페닐 등)이며, R8 및 R9는 연결되어 고리를 형성할 수 있다(예를 들면, 플루오렌 등)이다.
상기 화학식 1로 표시되는 캡핑층 형성용 화합물의 구체적인 예로는, 하기 화합물들을 예시할 수 있다.
[A1], [A2], [A3], [A4], [A5], [A6], [A7], [A8], [A9], [A10], [A11], [A12], [A13], [A14], [A15], [A16], [A17], [A18], [A19], [A20], [A21], [A22], [A23], [A24], [A25], [A26], [A27], [A28], [A29], [A30], [A31], [A32], [A33], [A34], [A35], [A36], [A37], [A38], [A39], [A40], [A41], [A42], [A43], [A44], [A45], [A46], [A47], [A48], [A49], [A50], [A51], [A52], [A53], [A54], [A55], [A56], [A57], [A58], [A59], [A60], [A61], [A62], [A63], [A64], [A65], [A66], [A67], [A68], [A69], [A70], [A71], [A72], [A73], [A74], [A75], [A76], [A77], [A78], [A79], [A80], [A81], [A82], [A83], [A84], [A85], [A86], [A87], [A88], [A89], [A90], [A91], [A92], [A93], [A94], [A95], [A96], [A97], [A98], [A99], [A100], [A101], [A102], [A103], [A104], [A105], [A106], [A107], [A108], [A109], [A110], [A111], [A112], [A113], [A114], [A115], [A116], [A117], [A118], [A119], [A120], [A121], [A122], [A123], [A124], [A125], [A126], [A127], [A128], [A129], [A130], [A131], [A132], [A133], [A134], [A135], [A136], [A137], [A138], [A139], [A140], [A141], [A142], [A143], [A144], [A145], [A146], [A147], [A148], [A149], [A150], [A151], [A152], [A153], [A154], [A155], [A156], [A157], [A158], [A159], [A160], [A161], [A162], [A163], [A164], [A165], [A166], [A167], [A168], [A169], [A170], [A171], [A172], [A173], [A174], [A175], [A176], [A177], [A178], [A179], [A180], [A181], [A182], [A183], [A184], [A185], [A186], [A187], [A188], [A189], [A190], [A191], [A192], [A193], [A194], [A195], [A196], [A197], [A198], [A199], [A200], [A201], [A202], [A203], [A204], [A205], [A206], [A207], [A208], [A209], [A210], [A211], [A212], [A213], [A214], [A215], [A216], [A217], [A218], [A219], [A220], [A221], [A222], [A223], [A224], [A225], [A226], [A227], [A228], [A229], [A230], [A231], [A232], [A233], [A234], [A235], [A236], [A237], [A238], [A239], [A240], [A241], [A242], [A243], [A244], [A245], [A246], [A247], [A248], [A249], [A250], [A251], [A252], [A253], [A254], [A255], [A256], [A257], [A258], [A259], [A260], [A261], [A262], [A263], [A264], [A265], [A266], [A267], [A268], [A269], [A270], [A271], [A272], [A273], [A274], [A275], [A276], [A277], [A278], [A279], [A280], [A281], [A282], [A283], [A284], [A285], [A286], [A287], [A288], [A289], [A290], [A291], [A292], [A293], [A294], [A295], [A296], [A297], [A298], [A299], [A300], [A301], [A302], [A303], [A304], [A305], [A306], [A307], [A308], [A309], [A310], [A311], [A312], [A313], [A314], [A315], [A316], [A317], [A318], [A319], [A320], [A321], [A322], [A323], [A324], [A325], [A326], [A327], [A328], [A329], [A330], [A331], [A332], [A333], [A334], [A335], [A336], [A337], [A338], [A339], [A340], [A341], [A342], [A343], [A344], [A345], [A346], [A347], [A348], [A349], [A350], [A351], [A352], [A353], [A354], [A355], [A356], [A357], [A358], [A359], [A360], [A361], [A362], [A363], [A364], [A365], [A366], [A367], [A368], [A369], [A370], [A371], [A372], [A373], [A374], [A375], [A376], [A377], [A378], [A379], [A380], [A381], [A382], [A383], [A384], [A385], [A386], [A387], [A388], [A389], [A390], [A391], [A392], [A393], [A394], [A395], [A396], [A397], [A398], [A399], [A400], [A401], [A402], [A403], [A404], [A405], [A406], [A407], [A408], [A409], [A410], [A411], [A412], [A413], [A414], [A415], [A416], [A417], [A418], [A419], [A420], [A421], [A422], [A423], [A424], [A425], [A426], [A427], [A428], [A429], [A430], [A431], [A432], [A433], [A434], [A435], [A436], [A437], [A438], [A439], [A440], [A441], [A442], [A443], [A444], [A445], [A446], [A447], [A448], [A449], [A450], [A451], [A452], [A453], [A454], [A455], [A456], [A457], [A458], [A459], [A460], [A461], [A462], [A463], [A464], [A465], [A466], [A467], [A468], [A469], [A470], [A471], [A472], [A473], [A474], [A475], [A476], [A477], [A478], [A479], [A480], [A481], [A482], [A483], [A484], [A485], [A486], [A487], [A488], [A489], [A490], [A491], [A492], [A493], [A494], [A495], [A496], [A497], [A498], [A499], [A500], [A501], [A502], [A503], [A504], [A505], [A506], [A507], [A508], [A509], [A510], [A511], [A512], [A513], [A514], [A515], [A516], [A517], [A518], [A519], [A520], [A521], [A522], [A523], [A524], [A525], [A526], [A527], [A528], [A529], [A530], [A531], [A532], [A533], [A534], [A535], [A536], [A537], [A538], [A539], [A540], [A541], [A542], [A543], [A544], [A545], [A546], [A547], [A548], [A549], [A550], [A551], [A552], [A553], [A554], [A555], [A556], [A557], [A558], [A559], [A560], [A561], [A562], [A563], [A564], [A565], [A566], [A567], [A568], [A569], [A570], [A571], [A572], [A573], [A574], [A575], [A576], [A577], [A578], [A579], [A580], [A581], [A582], [A583], [A584], [A585], [A586], [A587], [A588], [A589], [A590], [A591], [A592], [A593], [A594], [A595], [A596], [A597], [A598], [A599], [A600], [A601], [A602], [A603], [A604], [A605], [A606], [A607], [A608], [A609], [A610], [A611], [A612], [A613], [A614], [A615], [A616], [A617], [A618], [A619], [A620], [A621], [A622], [A623], [A624], [A625], [A626], [A627], [A628], [A629], [A630], [A631], [A632], [A633], [A634], [A635], [A636], [A637], [A638], [A639], [A640], [A641], [A642], [A643], [A644], [A645], [A646], [A647], [A648], [A649], [A650], [A651], [A652], [A653], [A654], [A655], [A656], [A657], [A658], [A659], [A660], [A661], [A662], [A663], [A664], [A665], [A666], [A667], [A668], [A669], [A670]
본 발명에 따른 캡핑층 형성용 화합물은 캡핑층으로서 유기발광소자에 적용시, RGB 파장을 흡수할 수 없는 넓은 밴드갭을 유지하여 색변환 현상을 억제하기 때문에, 고색순도를 나타낼 수 있고, 인돌의 2번 또는 3번 위치에 아릴아민을 치환하여, 분자배열이 우수하기 때문에, 분자간 패킹이 우수하고, 고굴절율을 가지며, 그에 따라 캡핑층 사용시 안정한 박막을 형성할 수 있고, 외부양자효율을 향상시킬 수 있다. 상기 화합물은 단독으로 사용될 수도 있으나, 2종 이상의 화합물을 혼합하여 캡핑층에 적용시 효율이 더욱 좋다. 또한, 본 발명에 따른 캡핑층의 두께는 300 내지 900 Å, 구체적으로는 550 내지 650 Å이다. 상기 캡핑층의 두께가 상기 범위일 경우, 효율이 더욱 우수해질 수 있다.
본 발명에 따른 캡핑층 형성용 화합물은 하기 반응식 1을 통하여 제조될 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서, R1 내지 R7, L, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1 및 2에서 정의한 바와 같다.
본 발명에 따른 유기발광소자의 제조방법으로는, 먼저 기판표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명플라스틱기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.
다음으로, 상기 양극표면에 정공주입층(HIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공열증착 또는 스핀코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이러한 정공주입층물질로는 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE406을 예로 들 수 있다. 또한, 정공주입층 표면에 필요에 따라, 전하발생층을 추가로 증착할 수 있고, 상기 전하발생층 물질로는 통상의 물질을 사용할 수 있으며, 예를 들면, HATCN일 수 있다.
상기 정공주입층 표면에 정공수송층(HTL) 물질을 통상적인 방법으로 진공열증착 또는 스핀코팅하여 정공수송층을 형성한다. 이때, 정공수송층물질로는 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-다이(나프탈렌-1-일)-N,N'-바이페닐-벤지딘(NPB) 또는 N,N'-바이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(TPD)을 예로 들 수 있다.
상기 정공수송층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공열증착 또는 스핀코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 발광층물질 중 단독 발광물질 또는 발광호스트물질은 녹색의 경우 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 등이 사용될 수 있으며, 청색의 경우 Balq(8-하이드록시퀴놀린베릴륨염), DPVBi(4,4'-비스(2,2-바이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐)계열, 스파이로(Spiro)물질, 스파이로-DPVBi(스파이로-4,4'-비스(2,2-바이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐), LiPBO(2-(2-벤조옥사졸릴)-페놀리튬염), 비스(바이페닐비닐)벤젠, 알루미늄-퀴놀린금속착체, 이미다졸, 티아졸 및옥사졸의 금속착체 등이 사용될 수 있다.
발광층 물질 중 발광호스트와 함께 사용될 수 있는 도펀트(dopant)의 경우 형광도펀트로서 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE102, IDE105, 인광도펀트로는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)(Ir(ppy)3), 이리듐(III)비스[(4,6-다이플루오로페닐)피리디나토-N,C-2']피콜린산염(FIrpic) (참조문헌[Chihaya Adachi et al., Appl.Phys. Lett., 2001, 79, 3082-3084]), 플라티늄(II)옥타에틸포르피린(PtOEP), TBE002(코비온사) 등이 사용될 수 있다.
상기 발광층표면에 전자수송층(ETL) 물질을 통상적인 방법으로 진공열증착 또는 스핀코팅하여 전자수송층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자수송층물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, 바람직하게는 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용할 수 있다.
상기 전자수송층표면에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공열증착 또는 스핀코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층물질로는 LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF등의 물질이 사용될 수 있다.
상기 전자주입층표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공열증착하여 음극을 형성한다.
이때, 사용되는 음극용 물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면발광유기전계발광소자의 경우 산화인듐주석(ITO) 또는 산화인듐아연(IZO)를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.
상기 음극의 표면에는 본 발명의 캡핑층 형성용 조성물에 의해 캡핑층(CPL)이 형성될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 캡핑층을 포함하여 넓은 밴드갭을 유지할 수 있어, 고색순도를 나타낼 수 있고, 인돌의 2 또는 3번 위치(구체적으로는 3번 위치)에 아릴아민을 치환하여, 분자배열이 우수하기 때문에, 분자간 패킹이 우수하고, 고굴절율을 가지며, 그에 따라 외부양자효율을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 전자 장치는, 본 발명의 유기발광소자를 포함하는 디스플레이장치와, 상기 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함할 수 있다. 상기 전자장치로는, 예를 들면, 휴대전화 등의 이동통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등일 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 본 발명이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
OP의 합성
목적 화합물의 합성을 위하여 OP의 준비는 하기 반응식 2의 단계를 거쳐 합성하였다.
[반응식 2]
하기 OP1의 합성법은 하기 반응식 3의 단계를 거쳐 합성하였다. 둥근바닥플라스크에 di([1,1'-biphenyl-4-yl]amine 30 g, 4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl 43.6 g, t-BuONa 13.6 g, Pd2(dba)3 3.4 g 및 (t-Bu)3P 4.9 ml를 톨루엔(toluene) 750 ml에 녹인 후 60 ℃의 온도에서 교반하였다. TLC를 이용하여 반응을 확인하고, 물을 첨가하여 반응을 종결하였다. 유기층을 EA로 추출하고 감압여과한 후, 컬럼정제하여 중간체 OP1-1 29.9 g(수율 58%)을 얻었다. 상기 OP1-1 29.5 g, bis(pinacolato)diboron 17.6 g, Pd(dppf)Cl2 0.17 g 및 KOAc 15.7 g을 톨루엔 500 ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC를 이용하여 반응을 확인하고, 물을 첨가하여 반응을 종결하였다. 유기층을 EA로 추출하고 감압여과한 후, 컬럼정제하여 중간체 OP1 26.6 g(수율 84%)을 얻었다.
[반응식 3]
상기 OP1에서 출발물질 1(di([1,1'-biphenyl-4-yl]amine) 및 출발물질 2(4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl)를 하기 표 1과 같이 설정하여, 상기 OP1과 같은 방법으로 하기 OP2 내지 OP9을 합성하였다.
, , , , , , ,
출발물질1 출발물질2
OP2 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-
fluoren-2-amine		 4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl
OP3 di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine 2,7-dibromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene
OP4 di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine 3-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl
OP5 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-
fluoren-2-amine		 3-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl
OP6 di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine 4'-bromo-3-iodo-1,1'-biphenyl
OP7 N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-9,9-dimethyl-9H-
fluoren-2-amine		 4'-bromo-3-iodo-1,1'-biphenyl
OP8 di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine 4,4''-dibromo-1,1':4',1''-terphenyl
OP9 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-
fluoren-2-amine		 4,4''-dibromo-1,1':4',1''-terphenyl
[제조예 1] 화합물 1의 합성
둥근바닥플라스크에 2-bromo-1-phenyl-1H-indole 3.0 g 및 상기 OP1 7.3 g을 1,4-dioxan 100 ml에 녹이고, K2CO3(2M) 17 ml와 Pd(PPh3)4 0.38 g을 넣은 후 환류 교반하였다. 박막 크로마토그래피(thin-layer chromatography, TLC)로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후, 컬럼정제 후 재결정하여 하기 화합물 1 4.76 g(수율 65%)를 얻었다(m/z: 664.29(100.0%), 665.29(54.5%), 666.29(14.7%), 667.30(2.5%)).
[화합물 1]
[제조예 2] 화합물 2의 합성
OP1 대신 OP2를 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1의 합성 방법과 같은 방법으로 하기 화합물 2를 합성하였다(수율 65%, m/z: 704.32(100%), 705.32(58.1%), 706.33(16.4%), 707.33(3.0%)).
[화합물 2]
[제조예 3] 화합물 3의 합성
OP1 대신 OP3을 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1의 합성 방법과 같은 방법으로 하기 화합물 3을 합성하였다(수율: 63%, m/z: 704.32(100%), 705.32(58.1%), 706.33(16.4%), 707.33(3.0%))
[화합물 3]
[제조예 4] 화합물 4의 합성
OP1 대신 OP4를 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1의 합성 방법과 같은 방법으로 하기 화합물 4를 합성하였다(수율: 58%, m/z: 664.29(100%), 665.29(54.5%), 666.29(14.7%), 66.30(2.5%))
[화합물 4]
[제조예 5] 화합물 5의 합성
OP1 대신 OP5를 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1의 합성 방법과 같은 방법으로 하기 화합물 5를 합성하였다(수율: 60%, m/z: 704.32(100%), 705.32(58.1%), 706.33(16.4%), 707.33(3.0%))
[화합물 5]
[제조예 6] 화합물 6의 합성
OP1 대신 OP8을 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1의 합성 방법과 같은 방법으로 하기 화합물 6을 합성하였다(수율: 64%, m/z: 740.32(100%), 741.32(61.3%), 742.33(18.3%), 743.33(3.6%))
[화합물 6]
[제조예 7] 화합물 7의 합성
2-bromo-1-phenyl-1H-indole 대신 3-bromo-1-phenyl-1H-indole을 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1의 합성 방법과 같은 방법으로 하기 화합물 7을 합성하였다(수율: 70%, m/z: 664.29(100%), 665.29(54.5%), 666.29(14.7%), 667.30(2.5%))
[화합물 7]
[제조예 8] 화합물 8의 합성
2-bromo-1-phenyl-1H-indole 및 OP1 대신 3-bromo-1-phenyl-1H-indole 및 OP2를 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1의 합성 방법과 같은 방법으로 하기 화합물 8을 합성하였다(수율: 67%, m/z: 704.32(100%), 705.32(58.1%), 706.33(16.4%), 707.33(3.0%))
[화합물 8]
[제조예 9] 화합물 9의 합성
2-bromo-1-phenyl-1H-indole 및 OP1 대신 3-bromo-1-phenyl-1H-indole 및 OP3을 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1의 합성 방법과 같은 방법으로 하기 화합물 9을 합성하였다(수율: 62%, m/z: 704.32(100%), 705.32(58.1%), 706.33(16.4%), 707.33(3.0%))
[화합물 9]
[제조예 10] 화합물 10의 합성
2-bromo-1-phenyl-1H-indole 및 OP1 대신 3-bromo-1-phenyl-1H-indole 및 OP4를 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1의 합성 방법과 같은 방법으로 하기 화합물 10을 합성하였다(수율: 65%, m/z: 664.29(100%), 665.29(54.5%), 666.29(14.7%), 667.30(2.5%))
[화합물 10]
[제조예 11] 화합물 11의 합성
2-bromo-1-phenyl-1H-indole 및 OP1 대신 3-bromo-1-phenyl-1H-indole 및 OP5를 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1의 합성 방법과 같은 방법으로 하기 화합물 11을 합성하였다(수율: 60%, m/z: 704.32(100%), 705.32(58.1%), 706.33(16.4%), 707.33(3.0%))
[화합물 11]
[제조예 12] 화합물 12의 합성
2-bromo-1-phenyl-1H-indole 및 OP1 대신 3-bromo-1-phenyl-1H-indole 및 OP6을 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1의 합성 방법과 같은 방법으로 하기 화합물 12를 합성하였다(수율: 57%, m/z: 664.29(100%), 665.29(54.5%), 666.29(14.7%), 667.30(2.5%))
[화합물 12]
[제조예 13] 화합물 13의 합성
2-bromo-1-phenyl-1H-indole 및 OP1 대신 3-bromo-1-phenyl-1H-indole 및 OP7을 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1의 합성 방법과 같은 방법으로 하기 화합물 13을 합성하였다(수율: 55%, m/z: 704.32(100%), 705.32(58.1%), 706.33(16.4%), 707.33(3.0%))
[화합물 13]
[제조예 14] 화합물 14의 합성
2-bromo-1-phenyl-1H-indole 및 OP1 대신 3-bromo-1-phenyl-1H-indole 및 OP8을 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1의 합성 방법과 같은 방법으로 하기 화합물 14를 합성하였다(수율: 60%, m/z: 740.32(100%), 741.32(61.3%), 742.33(18.3%), 743.33(3.6%))
[화합물 14]
[제조예 15] 화합물 15의 합성
2-bromo-1-phenyl-1H-indole 및 OP1 대신 3-bromo-1-phenyl-1H-indole 및 OP9를 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1의 합성 방법과 같은 방법으로 하기 화합물 15를 합성하였다 (수율: 62%, m/z: 780.35(100%), 781.35(64.6%), 782.36(20.3%), 783.36(4.2%))
[화합물 15]
유기발광소자의 제조
유기발광소자는 아래로부터 양극(정공주입전극(11))/정공주입층(12)/정공수송층(13)/발광층(14)/전자전달층(15)/음극(전자주입전극(16))/캡핑층(17) 순으로 적층되어 있다(도 1 참조). 또한, 기판(10)은 유기발광소자 제작시 투명한 유리 기판 또는 플렉시블이 가능한 플라스틱 기판일 수 있다. 상기 정공 주입 전극(11)은 유기발광소자의 정공 주입을 위한 양극으로 사용된다. 정공의 주입이 가능하도록 일함수를 갖는 물질을 이용하여, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 그래핀(graphene)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다. 실시예 및 비교예의 정공주입층(12), 정공전달층(13), 발광층(14), 전자전달층(15)은 아래와 같은 물질을 사용하였고, 전자주입층의 위에 전자 주입을 위한 음극(16)을 형성하였다. 음극으로는 다양한 금속이 사용될 수 있는데, 예를 들면, 알루미늄, 금, 은 등의 물질을 사용할 수 있다.
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[실시예 1] 유기발광소자의 제조
은(Ag)을 포함하는 반사층이 형성된 ITO 기판 위에 정공주입층으로 HI01 600Å, 전하발생층으로 HATCN 50 Å, 정공수송층으로 BPA 600 Å를 제막한 후, 상기 발광층으로 BH01:BD01 3%로 도핑하여 250 Å 제막하였다. 다음으로, 전자전달층으로서 Alq3:Liq(1:1) 300 Å 제막한 후 LiF 10 Å를 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 이어서 음극용 물질 Mg-Ag을 15nm의 두께로 증착시켰으며, 상기 음극 위에 캡핑층으로 상기 화합물 1을 600 Å 두께로 증착시켰다. 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
[실시예 2 내지 15] 유기발광소자의 제조
캡핑층으로 상기 화합물 1 대신 상기 화합물 2 내지 15를 사용한 것을 제외하면, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
[비교예 1] 유기발광소자의 제조
캡핑층을 형성하지 않는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
[비교예 2] 유기발광소자의 제조
캡핑층으로 상기 화합물 1 대신 상기 유기발광소자의 제조의 HI01을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
[비교예 3] 유기발광소자의 제조
캡핑층으로 상기 화합물 1 대신 상기 유기발광소자의 제조의 BPA를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
[비교예 4] 유기발광소자의 제조
캡핑층으로 상기 화합물 1 대신 상기 유기발광소자의 제조의 BH01을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
[비교예 5] 유기발광소자의 제조
캡핑층으로 상기 화합물 1 대신 상기 유기발광소자의 제조의 Alq3을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
[비교예 6] 유기발광소자의 제조
캡핑층으로 상기 화합물 1 대신 상기 유기발광소자의 제조의 Ref.1을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
[비교예 7] 유기발광소자의 제조
캡핑층으로 상기 화합물 1 대신 상기 유기발광소자의 제조의 Ref.2를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
[비교예 8] 유기발광소자의 제조
캡핑층으로 상기 화합물 1 대신 상기 유기발광소자의 제조의 Ref.3을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
[비교예 9] 유기발광소자의 제조
캡핑층으로 상기 화합물 1 대신 상기 유기발광소자의 제조의 Ref.4를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
[비교예 10] 유기발광소자의 제조
캡핑층으로 상기 화합물 1 대신 상기 유기발광소자의 제조의 Ref.5를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
[실험예 1] 유기발광소자의 성능 평가
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기발광소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
캡핑층 구동전압
Op. V		 전류밀도
mA/cm2		 전류효율
Cd/A		 색좌표
CIEx		 색좌표
CIEy		 수명
LT95
실시예1 화합물1 4.01 10 8.43 0.140 0.060 53
실시예2 화합물2 4.00 10 8.41 0.140 0.060 51
실시예3 화합물3 4.00 10 8.52 0.140 0.060 52
실시예4 화합물4 4.02 10 8.58 0.139 0.060 50
실시예5 화합물5 4.00 10 8.75 0.138 0.060 55
실시예6 화합물6 4.00 10 8.50 0.140 0.060 57
실시예7 화합물7 3.98 10 8.20 0.140 0.062 64
실시예8 화합물8 3.99 10 8.22 0.140 0.061 65
실시예9 화합물9 4.01 10 8.28 0.140 0.061 67
실시예10 화합물10 3.99 10 8.20 0.140 0.060 62
실시예11 화합물11 4.00 10 8.23 0.141 0.060 63
실시예12 화합물12 4.00 10 8.20 0.140 0.061 65
실시예13 화합물13 3.99 10 8.60 0.139 0.060 65
실시예14 화합물14 4.00 10 8.62 0.140 0.060 70
실시예15 화합물15 4.01 10 8.70 0.140 0.062 65
비교예1 - 4.00 10 4.94 0.142 0.060 10
비교예2 HI01 4.02 10 6.81 0.143 0.070 33
비교예3 BPA 4.02 10 6.70 0.142 0.073 28
비교예4 BH01 4.01 10 6.12 0.142 0.077 28
비교예5 Alq3 4.00 10 5.80 0.142 0.082 18
비교예6 Ref.1 4.00 10 6.50 0.141 0.075 24
비교예7 Ref.2 4.02 10 6.55 0.142 0.074 25
비교예8 Ref.3 4.01 10 7.00 0.140 0.072 30
비교예9 Ref.4 4.01 10 7.74 0.140 0.070 40
비교예10 Ref.5 4.00 10 7.81 0.140 0.068 42
상기 표 1에 나타나는 바와 같이 본 발명의 실시예들은 비교예 1 내지 비교예 8에 비하여 높은 색순도를 가지고, 발광효율이 크게 개선됨을 알 수 있다. 이는 캡핑층으로써 인돌 2 또는 3번 모이어티에 아릴아민이 치환된 화합물을 사용할 경우 유기발광소자의 RGB 파장에 영향을 주지 않는 넓은 밴드갭을 가짐과 동시에 높은 굴절률을 가짐으로써 색순도와 외부발광효율이 현저히 개선됨을 알 수 있다. 또한, 비교예 9 및 10과 비교하여, 같은 인돌화합물을 포함하더라도, 2, 3번 위치 아릴아민치환시 분자의 박막배열이 우수하여 패킹밀도가 증가됨에 따라 안정한 박막형성으로 구동시 발생하는 열로부터 안정하고 외부의 수분으로부터 캡핑층 오염을 줄일 수 있어, 수명 또한 개선됨을 알 수 있다.

Claims (8)

  1. 제1 전극; 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 형성된 1층 이상의 유기물층; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 적어도 일측에 형성되는 캡핑층을 포함하며,
    상기 캡핑층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기발광소자.
    [화학식 1]

    [화학식 2]

    상기 화학식 1에 있어서, R1 은 페닐이며,
    R2 내지 R3은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 페닐 또는 상기 화학식 2이며, 상기 R2 및 R3 중 적어도 하나는 상기 화학식 2이며,
    R4 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소 또는 중수소이며,
    상기 화학식 2에 있어서, L, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 50의 아릴기이며,
    *는 상기 화학식 1의 인돌부와 결합되는 부위를 의미한다.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 3 내지 6으로 표시되는 기 중 하나인 것인, 유기발광소자.
    [화학식 3]

    [화학식 4]

    [화학식 5]

    [화학식 6]

    상기 화학식 3 내지 6에서, Ar1, Ar2 및 *은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같고, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 15의 아릴기이며, R8 및 R9는 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
  3. 삭제
  4. 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물은, [A1], [A2], [A3], [A4], [A5], [A6], [A7], [A8], [A9], [A10], [A11], [A12], [A13], [A14], [A15], [A16], [A17], [A18], [A19], [A20], [A21], [A22], [A23], [A24], [A25], [A26], [A27], [A28], [A29], [A30], [A31], [A32], [A33], [A34], [A35], [A36], [A37], [A38], [A39], [A40], [A41], [A42], [A43], [A44], [A45], [A46], [A47], [A48], [A49], [A50], [A51], [A52], [A53], [A54], [A55], [A56], [A57], [A58], [A59], [A60], [A61], [A62], [A63], [A64], [A65], [A66], [A67], [A68], [A69], [A70], [A71], [A72], [A73], [A74], [A75], [A76], [A77], [A78], [A79], [A80], [A81], [A82], [A83], [A84], [A85], [A86], [A87], [A88], [A89], [A90], [A91], [A92], [A93], [A94], [A95], [A96], [A97], [A98], [A99], [A100], [A101], [A102], [A103], [A104], [A105], [A106], [A107], [A108], [A109], [A110], [A111], [A112], [A113], [A114], [A115], [A116], [A117], [A118], [A119], [A120], [A121], [A122], [A123], [A124], [A125], [A126], [A127], [A128], [A129], [A130], [A131], [A132], [A133], [A134], [A135], [A136], [A137], [A138], [A139], [A140], [A141], [A142], [A143], [A144], [A145], [A146], [A147], [A148], [A149], [A150], [A151], [A152], [A153], [A154], [A155], [A156], [A157], [A158], [A159], [A160], [A161], [A162], [A163], [A164], [A165], [A166], [A167], [A168], [A169], [A170], [A171], [A172], [A173], [A174], [A175], [A176], [A177], [A178], [A179], [A180], [A181], [A182], [A183], [A184], [A185], [A186], [A187], [A188], [A189], [A190], [A191], [A192], [A193], [A194], [A195], [A196], [A197], [A198], [A199], [A200], [A201], [A202], [A203], [A204], [A205], [A206], [A207], [A208], [A209], [A210], [A211], [A212], [A213], [A214], [A215], [A216], [A217], [A218], [A219], [A220], [A221], [A222], [A223], [A224], [A225], [A226], [A227], [A228], [A229], [A230], [A231], [A232], [A233], [A234], [A235], [A236], [A237], [A238], [A239], [A240], [A241], [A242], [A243], [A244], [A245], [A246], [A247], [A248], [A249], [A250], [A251], [A252], [A253], [A254], [A255], [A256], [A257], [A258], 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  5. 제 1항에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이며, 제1 전극, 유기물층, 제2 전극 및 캡핑층이 순차적으로 적층되어 있는 것인, 유기발광소자.
  6. 제 1 또는 5항에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나 이상인 것인, 유기발광소자.
  7. 제 1 또는 5항에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층이 순차적으로 적층되어 있는 것인, 유기발광소자.
  8. 제 1항에 있어서, 상기 캡핑층의 두께는, 300 내지 900 Å인 것인, 유기발광소자.
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