KR20120135837A - 청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기발광다이오드 - Google Patents

청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기발광다이오드 Download PDF

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KR20120135837A
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Abstract

본 발명은 유기발광다이오드에 관한 것으로, 실릴기를 갖는 카르벤 화합물을 리간드로 갖는 이리듐 화합물을 이용하여 고색순도를 갖는 청색 인광 화합물을 개시하며, 이와 함께 상기 청색 인광 화합물을 사용하여 우수한 색재현율을 가지며 저전력에 의해 구동될 수 있어 수명을 증가시킬 수 있는 유기발광다이오드 소자를 개시한다.

Description

청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기발광다이오드{Blue phosphorescent compounds and organic light emitting devices using the same}
본 발명은 유기발광다이오드에 관한 것으로, 높은 색순도를 갖는 청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기발광다이오드에 관한 것이다.
오늘날, 정보 산업화의 발달과 더불어 평판 디스플레이 분야도 급진적으로 발전하고 있다.
평판 디스플레이중 유기발광다이오드 표시장치는 자체 발광이 가능한 유기발광다이오드를 채용함에 따라, 다른 평판 디스플레이에 비해 경량박형은 물론 저전압 구동, 광시야각 및 빠른 응답속도를 구현할 수 있다.
유기발광다이오드는 양극, 음극 및 이들 사이에 개재된 유기발광층을 포함할 수 있다. 여기서, 유기발광다이오드는 유기발광층에서 양극과 음극으로부터 주입된 정공과 전자가 높은 에너지를 갖는 여기자를 형성하고, 상기 여기자가 낮은 에너지로 떨어지면서 광을 발생하게 되는 원리를 이용하여 영상을 표시하게 된다. 여기서, 유기발광층의 재료에 따라 적색, 녹색 및 청색을 구현할 수 있다.
최근, 유기발광다이오드 표시장치는 재료의 개발을 통해 고효율 및 수명을 증대시키기 위한 많은 연구가 이루어지고 있다. 특히, 유기발광층은 특정한 파장의 광을 형성하는 것으로, 유기발광다이오드 표시장치의 특성, 특히 색재현율 및 수명등에 많은 영향을 미치고 있어 유기발광층의 재료 개발에 많은 관심이 쏠리고 있다.
현재, 유기발광층의 재료는 크게 형광물질과 인광물질을 나눌 수 있다. 인광물질은 형광물질에 비해 높은 양자효율과 긴 수명을 갖는 장점을 가지고 있어, 많은 연구가 이루어지고 있다.
현재, 적색 또는 녹색등의 인광 화합물은 실제 제품에 적용될 수 있을 정도의 색재현율 및 수명을 갖는 재료들을 선보이고 있으나, 아직까지 적색과 녹색과 비교하여 고순도의 청색을 구현할 수 있는 인광 화합물에 대한 재료 개발이 이루어지고 있지 않은 실정이다.
따라서, 본 발명은 유기발광다이오드에서 발생될 수 있는 문제점을 해결하기 위하여 창안된 것으로서, 구체적으로 높은 색순도를 갖는 청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기발광다이오드를 제공함에 그 목적이 있다.
본 발명에 따른 해결 수단의 청색 인광 화합물을 제공한다. 여기서, 청색 인광 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
여기서, R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 H, 할로겐기, 시아노기, C1 내지 C6의 알킬기, Cl 내지 C6의 알콕시기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, C1 내지 C6의 알킬기가 치환된 아민기, C6 이상의 방향족 그룹이 치환된 아민기 및 C5 이상의 이형고리 그룹이 치환된 아민기로 이루어진 군에서 선택되되, 상기 R1, R2, R3, R4 및 R5 중 적어도 어느 하나는 C1 내지 C6의 알킬기 또는 C6 이상의 아릴기로 치환된 실릴기에서 선택될 수 있다.
X는 N, O, P 및 S 중 어느 하나로 선택될 수 있다.
A1 및 A2는 각각 H, 할로겐기, 시아노기, C1 내지 C6의 알킬기, C1 내지 C6의 알콕시기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, C1 내지 C6의 알킬기가 치환된 아민기, C6이상의 방향족 그룹이 치환된 아민기 및 C5 이상의 이형고리 그룹이 치환된 아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, A1 및 A2는 1 내지 2 개의 헤테로 원소의 치환 또는 비치환된 5 내지 7각 구조의 포화 또는 불포화된 고리 구조를 가질 수 있다.
L은 한자리 또는 두자리의 결합 리간드일 수 있다.
N은 1 내지 3의 정수일 수 있다.
본 발명에 따른 다른 해결 수단의 청색 인광 화합물을 포함한 유기발광다이오드를 제공한다. 여기서, 유기발광다이오드는 제 1 전극; 상기 제 1 전극 상에 배치된 유기발광층; 및 상기 유기발광층 상에 배치된 제 2 전극;을 포함하며, 상기 유기 발광층은 상기의 청색 인광 화합물을 포함할 수 있다.
여기서, 상기 유기 발광층은 호스트 물질을 더 포함하며, 상기 청색 인광 화합물은 상기 호스트 물질에 대해 0.1 내지 50%의 중량비로 도핑될 수 있다.
또한, 상기 제 1 전극과 유기발광층 사이에 제 1 전하 수송층 및 제 1 전하 주입층중 적어도 어느 하나가 더 구비되고, 상기 유기발광층과 상기 제 2 전극 사이에, 제 1 전하 억제층, 제 2 전하 수송층 및 제 2 전하 주입층 중 적어도 어느 하나를 더 구비할 수 있다.
또한, 상기 제 1 및 제 2 전하수송층, 제 1 전하억제층, 제 1 및 제 2 전하 주입층 중 적어도 어느 하나는 상기 청색 인광 화합물이 도핑될 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 청색 인광 화합물은 고순도의 청색을 구현할 수 있으므로, 우수한 색재현율을 가지며 수명을 증가시킬 수 있는 유기발광다이오드의 제조가 가능해질 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 실험예에 따른 청색 인광 화합물의 UV 및 PL의 스펙트럼을 표시한 그래프이다.
본 발명의 실시예에 따른 청색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드에 대해 구체적으로 설명하기로 한다.
본 발명의 실시예에 따른 청색 인광 화합물은 실릴기가 치환된 카르벤 화합물을 리간드로 사용하는 이리듐 화합물일 수 있다. 여기서, 카르벤 화합물에 의해 청색 인광 화합물은 청색에 대응된 파장의 광을 구현하기 위한 베이스 역할을 할 수 있다. 또한, 실릴기는 PL 스펙트럼에서 장파장에서 단파장으로 시프트하는 역할을 하게 되어, 본 발명의 실시예에 따른 청색 인광 화합물은 고순도의 청색을 구현할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 청색 인광 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00002
여기서, R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 H, 할로겐기, 시아노기, C1 내지 C6의 알킬기, Cl 내지 C6의 알콕시기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, C1 내지 C6의 알킬기가 치환된 아민기, C6 이상의 방향족 그룹이 치환된 아민기 및 C5 이상의 이형고리 그룹이 치환된 아민기에서 이루어진 군에서 선택되되, 상기 R1, R2, R3, R4 및 R5 중 적어도 어느 하나는 C1 내지 C6의 알킬기 또는 C6 이상의 아릴기로 치환된 실릴기에서 선택될 수 있다.
이때, 할로겐기의 예로서는 F, Cl 및 Br 중 어느 하나일 수 있다. 또한, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹은 C6 내지 C30의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹일 수 있다. 또한, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹은 C6 내지 C30의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹일 수 있다. C5 이상의 이형고리 그룹이 치환된 아민기는 C6 내지 C30의 치환된 C5 이상의 이형고리 그룹이 치환된 아민기일 수 있다. 또한, C6 이상의 아릴기로 치환된 실릴기는 C6 내지 C30의 아릴기로 치환된 실릴기일 수 있다.
X는 N, O, P 및 S 중 어느 하나로 선택될 수 있다.
A1 및 A2는 각각 H, 할로겐기, 시아노기, C1 내지 C6의 알킬기, C1 내지 C6의 알콕시기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, C1 내지 C6의 알킬기가 치환된 아민기, C6이상의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5 이상의 이형고리 그룹이 치환된 아민기으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 이때, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹은 C6 내지 C30의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹일 수 있다. 또한, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹은 C5 내지 C30의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹일 수 있다. 또한, C5 이상의 이형고리 그룹이 치환된 아민기는 C5 내지 C30의 이형고리 그룹이 치환된 아민기일 수 있다.
또는 A1 및 A2는 5 내지 7각 중 어느 하나로 선택된 각 구조의 포화 또는 불포화된 고리 구조를 가질 수도 있다. 이때, 고리 구조에 1 내지 2 개의 헤테로 원소가 치환되거나 비치환될 수 있다.
L은 한자리 또는 두자리의 결합 리간드일 수 있다.
N은 1 내지 3의 정수일 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 청색 인광 화합물의 구체적인 예들은 하기의 A1 내지 A 540으로 표시되는 화합물들일 수 있다.
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
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Figure pat00015
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Figure pat00018
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Figure pat00030
Figure pat00031
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Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
상기 청색 인광 화합물의 구체적인 예들 중 일부 화합물의 합성 방법을 설명하기로 한다. 여기서, 본 발명은 하기 합성 방법의 실험예로부터 보다 구체화될 수 있으며, 하기 실험예는 예시 목적을 위한 것이며, 첨부된 특허청구 범위에 의하여 한정된 보호범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
실험예 1 : 화합물 A1의 합성
화합물 A1은 하기 반응식 1과 반응식 2에 따라 제조될 수 있다.
[화합물 A1]
Figure pat00039
화합물 A1을 제조하기 위해, 먼저 하기 반응식 1에서와 같이, 중간체인 실릴기를 갖는 이미다졸륨 화합물을 합성하였다.
[반응식 1]
Figure pat00040
구체적으로, 상기 반응식 1에서와 같이, 1-(4-(트리메틸실릴)페닐)-1H-이미다졸 2.2g(10.2mmol)을 톨루엔 30mL에 녹여 용액을 형성한 후, 상기 용액에 요오드메탄 3.2mL(50.8mmol)을 첨가한 후, 80℃에서 5시간 교반하였다. 반응이 종료된 후, 휘발물들을 감압하여 제거한 후 잔류물을 에틸아세테이트와 헥산으로 정제하여 3.1g의 실릴기를 갖는 이미다졸늄 화합물을 얻었다.
이후, 반응식 2에서와 같이, 화합물 A1의 이리듐 화합물을 합성하였다.
[반응식 2]
Figure pat00041
구체적으로, 상기 반응식 2에서와 같이, 질소 분위기 하에서 반응식 1에 의해 형성된 이미다졸늄 화합물 2.8g(7.8 mmol), 클로로-1,5-시클로옥타다이엔 이리듐(I) 다이머(Chloro-1,5-cyclooctadieneiridium(I) dimer; [Ir(COD)C1]2) 0.87g(1.3mmol) 및 Ag2O 1.8g(7.8mmol)을 N-N 디메틸포름아미드 60ml에 넣고 18시간 동안 환류하여 교반하였다. 반응이 종료된 후, 침전물을 걸러내고 여과액을 감압 조건하에서 농축하였다. 이후, 농축된 물질은 컬럼크로마토그래피를 거쳐, 화합물 A1의 이리듐 화합물 0.49g을 얻었다.
합성된 화합물 A1의 NMR 데이터는 하기와 같다.
동면 이성질체(Facial isomer)
1H NMR (CDCl3, 500 MHz): 7.34 (d, J = 1.9 Hz, 3 H), 7.06 (m, 6 H), 6.72 (s, 3 H), 6.66 (d, J = 1.9 Hz, 3 H), 3.13 (s, 9 H), -0.01 (s, 27 H). m/z = 881.33 (M+H+)
자오선 이성질체(Meridional isomer)
1H NMR (CDCl3 , 500 MHz): 7.43 (d, J = 2.0 Hz, 1 H), 7.41 (d, J = 2.0 Hz, 1 H), 7.30 (d, J = 2.0 Hz, 1 H), 7.10 (s, 1 H), 7.07~7.03 (m, 3 H), 7.02~6.99 (m, 2 H). 6.96~6.94 (m, 2 H), 6.85 (s, 1 H), 6.73 (d, J = 2.0 Hz, 1 H), 6.71 (d, J = 2.0 Hz, 1 H), 6.67 (d, J = 2.0 Hz, 1 H), 3.16 (s, 3 H), 2.98 (s, 3 H), 2.96 (s, 3 H), 0.12 (s, 9 H), 0.09 (s, 9 H), -0.02(s, 9 H). m/z = 881.35 (M+H+)
상기 NMR 데이터와 같이, 화합물 A1은 2개의 이성질체로 존재하는 것을 확인할 수 있었다.
도 1은 화합물 A1에 대한 UV 스펙트럼과 PL의 스펙트럼이다.
도 1에서와 같이, UV 스펙트럼에서 HOMO-LUMO 갭이 약 370nm에서 나타나는 것을 확인할 수 있었으며, PL 스펙트럼에서 400nm에서 475nm의 파장의 광을 발생시키는 것을 확인할 수 있었다. 즉, UV 스펙트럼 및 PL 스펙트럼에서 화합물 A1이 고순도의 청색 광을 발생시키는 것을 확인할 수 있었다.
실험예 2 : 화합물 A46의 합성
화합물 A46은 하기 반응식 3과 반응식 4에 따라 제조될 수 있다.
[화합물 A46]
Figure pat00042
화합물 A46을 제조하기 위해, 먼저 하기 반응식 3에서와 같이, 중간체인 실릴기를 갖는 이미다졸륨 화합물을 합성하였다.
[반응식 3]
Figure pat00043
구체적으로, 상기 반응식 3에서와 같이, 1-(3-(트리메틸실릴)페닐)-1H-이미다졸 2.2g(9.2mmol)을 톨루엔 30mL에 녹여 용액을 형성한 후, 상기 용액에 요오드 메탄 3.2mL(50.8mmol)을 첨가한 후, 80℃에서 5시간 교반하였다. 반응이 종료된 후, 휘발물들을 감압하여 제거한 후 잔류물을 에틸아세테이트와 헥산으로 정제하여 3.0g의 실릴기를 갖는 이미다졸늄 화합물을 얻었다.
이후, 반응식 4에서와 같이, 화합물 A46의 이리듐 화합물을 합성하였다.
[반응식 4]
Figure pat00044
구체적으로, 상기 반응식 4에서와 같이, 질소 분위기 하에서 반응식 3에 의해 형성된 이미다졸늄 화합물 2.7g(7.5 mmol), 클로로-1,5-시클로옥타다이엔 이리듐(I) 다이머(Chloro-1,5-cyclooctadieneiridium(I) dimer; [Ir(COD)C1]2) 0.81g(1.2mmol) 및 Ag2O 1.7g(7.5mmol)을 N-N 디메틸포름아미드 60ml에 넣고 18시간 동안 환류하여 교반하였다. 반응이 종료된 후, 침전물을 걸러내고 여과액을 감압 조건하에서 농축하였다. 이후, 농축된 물질은 컬럼크로마토그래피를 거쳐, 화합물 A46의 이리듐 화합물 0.40g을 얻었다.
합성된 화합물 A46의 NMR 데이터는 하기와 같다.
동면 이성질체(Facial isomer)
1H NMR (CDCl3 , 500 MHz): 7.38 (d, J = 1.9 Hz, 3 H), 7.19 (s, 3 H), 6.83(d, J = 7.2 Hz, 3 H), 6.63(d, J = 1.9 Hz, 3 H), 6.58 (d, J = 7.2 Hz, 3 H), 3.09 (s, 9 H), 0.21 (s, 27 H). m/z = 881.32 (M+H+)
자오선 이성질체(Meridional isomer)
1H NMR (CDCl3 , 500 MHz): 7.47 (d, J = 2.0 Hz, 1 H), 7.42 (d, J = 2.0 Hz, 1 H), 7.35 (d, J = 2.0 Hz,1 H), 7.17~7.15 (m, 3 H), 6.86~6.84 (m, 2 H), 6.82~6.78 (m, 2 H). 6.73 (d, J = 7.0 Hz, 1 H), 6.70~6.66 (m, 4 H), 3.10 (s, 3 H), 2.98 (s, 3 H), 2.93 (s, 3 H), 0.20 (s, 9 H), 0.19 (s, 9 H), 0.17(s, 9 H). m/z = 881.34 (M+H+)
상기 NMR 데이터와 같이, 화합물 A46은 2개의 이성질체로 존재하는 것을 확인할 수 있었다.
도 2는 본 발명의 청색 인광 화합물을 사용한 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2를 참조하면, 유기발광다이오드는 기판(100)상에 순차적으로 배치된 제 1 전극(110), 유기발광층(140), 제 2 전극(180)을 포함할 수 있다.
여기서, 기판(100)으로 사용될 수 있는 재질의 예로서는 유리 또는 수지일 수 있다. 기판(100)이 수지로 형성될 경우, 수지는 다른 재질에 비해 유기발광층(140)으로 수분이나 산소 투과율이 작은 재질로 선택될 수 있다. 수지의 예로서는 폴로카보네이트, 폴리이미드, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트 등일 수 있다. 기판(100)은 평탄한 플레이트 또는 플렉시블한 필름의 형태일 수 있다.
제 1 전극(110)은 기판(100)상에 배치되어 있다. 제 1 전극(110)은 애노드 전극일 수 있다. 제 1 전극(110)은 투명한 도전물질로 이루어질 수 있다. 제 1 전극(110)을 형성하는 재질의 예로서는 ITO 또는 IZO일 수 있다.
유기발광층(140)은 제 1 전극(110) 상에 배치될 수 있다. 유기발광층(140)은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 청색 인광 화합물과 상기 청색 인광 화합물이 도핑된 호스트 물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 호스트 물질의 예로서는 4,4'-N,N'-디카바졸-바이페닐(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl;CBP), 테트라플루오렌(tetrafluorene), 폴리비닐카바졸(polyvinylcarbazole:PVK), 폴리페닐렌비닐렌(polyphenylenevinylene;PPV) 및 폴리플루오렌(polyfluorene)등일 수 있다. 본 발명의 실시예에서, 호스트 물질의 재질에 대해서 한정하는 것은 아니며, 다른 재질의 호스트 재질을 적용할 수 도 있다.
청색 인광 화합물은 호스트 물질에 대해 0.1 내지 50%의 중량비로 도핑될 수 있다. 여기서, 청색 인광 화합물이 0.1% 미만의 중량비로 도핑될 경우, 에너지 전환 효율이 작아질 수 있다. 반면, 청색 인광 화합물이 50%의 중량비를 초과할 경우, 인광물질들간의 소광현상의 발생으로 인하여 발광 효율 및 수명이 떨어질 수 있다. 이때, 청색 인광 화합물은 최적의 발광 효율을 얻기 위해, 호스트 물질에 대해 1 내지 20%의 중량비로 도핑될 수 있다.
본 발명의 실시예에서, 유기발광층(140)은 청색 발광층인 것으로 설명하였으나, 실질적으로 풀컬러를 구현하기 위해, 유기발광층(140)은 영역별로 패턴화되어 있을 수 있으며, 청색 발광층 외에 녹색 발광층과 적색 발광층을 더 포함할 수 있다. 이때, 청색 발광층, 녹색 발광층 및 적색 발광층은 하나의 픽셀을 구성하여 여러가지 계조(grayscale)을 표현할 수 있다. 녹색 발광층을 구성하는 예로서는 호스트인 트리스-8-하이드록시퀴놀린 알루미늄(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum;Alq3)과 녹색 인광 도판트인 N-메틸퀴인아크리돈(N-methylquinacridone;MQD)을 포함할 수 있다. 이때, 도판트는 호스트를 기준으로 1 내지 3 중량%로 도핑하여 사용할 수 있다. 또한, 녹색 발광층의 두께는 300Å의 두께로 형성될 수 있다. 또한, 적색 발광층을 구성하는 예로서는 호스트인 4,4'-비스카바졸릴비페닐(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl;CBP)과 도판트인 비스(2-페닐퀴노린)아세틸아세토-네이트)이리듐(bis(2-phenylquinoline)(acetylaceto- nate)iridium;Ir(Phq)2(acac))포함할 수 있다. 이때, 도판트는 호스트를 기준으로 5 내지 10중량%로 도핑될 수 있다.
유기발광층(140)은 진공 증착법을 통해 형성될 수 있다.
제 2 전극(180)은 유기발광층(140) 상에 배치되어 있다. 제 2 전극(180)은 캐소드 전극일 수 있다. 제 2 전극(180)은 반사 도전물질로 이루어질 수 있다. 제 2 전극(180)을 형성하는 재질의 예로서는 Al, Ag, Cr, Au, W 및 Ti 중 어느 하나의 단일 금속 또는 어느 하나를 포함한 합금으로 이루어질 수 있다. 그러나, 본 발명의 실시예에서 제 2 전극(180)의 재질을 한정하는 것은 아니다.
이에 더하여, 유기발광다이오드는 제 1 전극(110)과 유기발광층(140) 사이에 제 1 전하주입층(120) 및 제 1 전하수송층(130) 중 적어도 어느 하나를 더 포함할 수 있다. 또는 유기발광층(140)과 제 2 전극(180) 사이에 제 1 전하 억제층(150), 제 2 전하 수송층(160) 및 제 2 전하 주입층(170) 중 적어도 어느 하나를 더 포함할 수 있다.
여기서, 제 1 전하주입층(120)은 제 1 전극(110)이 애노드 전극일 경우, 정공 주입층일 수 있다. 정공 주입층은 제 1 전극(110)으로부터 정공의 방출을 도와주는 역할을 할 수 있다. 정공 주입층은 4,4'-비스[N-[4-{N,N-비스(3-메틸페닐)아미노}페닐-N-페닐아미노]비페닐(4,4'-bis[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}phenyl}-N-phenylamino]biphenyl;DNTPD)를 10 내지 30nm로 형성할 수 있다. 여기서, 정공 주입층은 진공증착법을 통해 형성할 수 있다. 이때, 정공 주입층의 재질을 한정하는 것은 아니며, 다른 예로 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐-N-페닐아미노)트리페닐아민)([4,4,4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine];m-MTDATA) 및 구리 프탈로시아닌(copper phthalocyanine;CuPc)등일 수 있다.
제 1 전하수송층(130)은 제 1 전극(110)으로부터 유기발광층(140)으로 원활하게 수송하는 역할을 하는 정공 수송층일 수 있다. 여기서, 정공 수송층은 유기발광층(140)으로부터 전자가 이탈하는 것을 방지하는 역할을 더 수행할 수 있다. 정공 수송층은 N,N-비스(나프탈렌-1-일)페닐-N,N-비스(페닐)벤지딘(N,N'-bis(naphthalene-1-yl)-N,N'- bis(phenyl)-benzidine;NPB)을 30 내지 60nm의 두께로 증착하여 형성할 수 있다.
이에 더하여, 유기발광층(140) 및 제 2 전극(180) 사이에 제 1 전하 억제층(150), 제 2 전하 수송층(160) 및 제 2 전하 주입층(170) 적어도 어느 하나를 더 포함할 수 있다.
여기서, 제 1 전하 억제층(150)은 정공 억제층일 수 있다. 정공억제층은 유기발광층(140)으로부터 정공이 이탈하는 것을 방지하는 역할을 할 수 있다. 정공 억제층을 형성하는 물질의 예로서는 알루미늄(Ⅲ)비스(2-메틸-8-퀴톨리나토)-4-페닐페놀레이트(Aluminum(Ⅲ)bis(2-methyl-8-quinolinato)-4-phenylphenolate; BAlq)일 수 있다.
제 2 전하 수송층(160)은 제 2 전극(180)으로부터 방출된 전자를 유기발광층(140)으로 수송하는 역할을 하는 전자 수송층일 수 있다. 여기서, 전자 수송층은 유기발광층(140)에서 제 2 전극(180)으로 정공이 이탈하는 것을 방지하는 역할을 더 수행할 수 있다. 전자수송층을 형성하는 재질의 예로서는 트리스(8-하이드로퀴놀리나토)알루미늄(Tris-8-hydroxyquinolinato aluminium;Alq3) 및 (2-(4-바이페닐)-5-(4-터트-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸)(2-(4-biphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole;PBD)등일 수 있다.
제 2 전하 주입층(170)은 제 2 전극(180)으로부터 전자의 방출을 도와주는 전자 주입층일 수 있다. 여기서, 전자주입층을 형성하는 물질의 예로서는 리튬 플로라이드(LiF)일 수 있다.
본 발명의 실시예에서와 같이, 유기발광다이오드는 유기발광층 외에 제 1 및 제 2 전하 주입층(120, 170), 제 1 전하 억제층(150), 제 1 및 제 2 전하 수송층(130, 160) 중 적어도 어느 하나를 더 포함함에 따라, 유기발광다이오드의 발광 효율 및 수명을 향상시킬 수 있다.
또한, 상기 청색 인광 화합물은 제 1 및 제 2 전하 주입층(120, 170), 제 1 전하 억제층(150), 제 1 및 제 2 전하 수송층(130, 160) 중 적어도 어느 하나에 도핑되어, 전하의 이동을 원활하게 이동시키는 역할을 할 수 있다.
이에 더하여, 도면에는 도시되지 않았으나, 제 1 전극(110), 유기발광층(140) 및 제 2 전극(180)은 외부로부터 밀폐시키기 위한 밀봉부재를 더 구비할 수 있다. 이는 유기발광층(140)이 외부의 수분이나 산소에 의해 쉽게 열화될 수 있기 때문이다. 밀봉부재는 제 1 전극(110), 유기발광층(140) 및 제 2 전극(180)을 사이에 두고 기판과 마주하며 합착된 상부기판일 수 있다. 또는 밀봉부재는 제 1 전극(110), 유기발광층(140) 및 제 2 전극(180)을 포함한 기판(100)을 덮는 무기절연막일 수 있다.
따라서, 본 발명의 실시예에서와 같이, 녹색 및 청색 발광층 뿐만 아니라 청색 또한 고순도의 청색 인광 화합물을 이용할 수 있으므로, 우수한 색재현율을 갖는 풀컬러를 구현할 수 있다.
또한, 본 발명의 실시예에서와 같이, 녹색 및 청색 발광층 뿐만 아니라 청색 또한 고순도의 청색 인광 화합물을 이용할 수 있으므로, 유기발광다이오드는 저전력으로 구동할 수 있어 수명을 증대시킬 수 있다.
100 : 기판 110 : 제 1 전극
120 : 제 1 전하주입층 130 : 제 2 전하수송층
140 : 유기발광층 150 : 제 1 전하억제층
160 : 제 2 전하수송층 170 : 제 2 전하주입층
180 : 제 2 전극

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 청색 인광 화합물.
    [화학식 1]
    Figure pat00045

    여기서, R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 H, 할로겐기, 시아노기, C1 내지 C6의 알킬기, Cl 내지 C6의 알콕시기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, C1 내지 C6의 알킬기가 치환된 아민기, C6 이상의 방향족 그룹이 치환된 아민기 및 C5 이상의 이형고리 그룹이 치환된 아민기로 이루어진 군에서 선택되되, 상기 R1, R2, R3, R4 및 R5 중 적어도 어느 하나는 C1 내지 C6의 알킬기 또는 C6 이상의 아릴기로 치환된 실릴기에서 선택되고,
    X는 N, O, P 및 S 중 어느 하나로 선택되고,
    A1 및 A2는 각각 H, 할로겐기, 시아노기, C1 내지 C6의 알킬기, C1 내지 C6의 알콕시기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, C1 내지 C6의 알킬기가 치환된 아민기, C6이상의 방향족 그룹이 치환된 아민기 및 C5 이상의 이형고리 그룹이 치환된 아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, A1 및 A2는 1 내지 2 개의 헤테로 원소의 치환 또는 비치환된 5 내지 7각 구조의 포화 또는 불포화된 고리 구조를 가지고,
    L은 한자리 또는 두자리의 결합 리간드이고,
    N은 1 내지 3의 정수이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 청색 인광 화합물.
    Figure pat00046

    Figure pat00047

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    Figure pat00078

    Figure pat00079

    Figure pat00080

    Figure pat00081
  3. 제 1 전극;
    상기 제 1 전극 상에 배치된 유기발광층; 및
    상기 유기발광층 상에 배치된 제 2 전극;
    을 포함하며,
    상기 유기 발광층은 제 1 항 또는 제 2 항 중 어느 하나의 청색 인광 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 유기 발광층은 호스트 물질을 더 포함하며, 상기 청색 인광 화합물은 상기 호스트 물질에 대해 0.1 내지 50%의 중량비로 도핑된 유기발광다이오드.
  5. 제 3 항에 있어서,
    상기 제 1 전극과 유기발광층 사이에 제 1 전하 수송층 및 제 1 전하 주입층중 적어도 어느 하나가 더 구비되고, 상기 유기발광층과 상기 제 2 전극 사이에, 제 1 전하 억제층, 제 2 전하 수송층 및 제 2 전하 주입층 중 적어도 어느 하나를 더 구비하는 유기발광다이오드.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 제 1 및 제 2 전하수송층, 제 1 전하억제층, 제 1 및 제 2 전하 주입층 중 적어도 어느 하나는 상기 청색 인광 화합물이 도핑되어 있는 유기발광다이오드.
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