CN111377932B - 一种化合物及其应用、有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种化合物及其应用、有机电致发光器件，所述化合物具有式(I)的结构；所述化合物用作有机电致发光器件中的电子传输材料；所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层中含有所述化合物。本发明提供的化合物具有较高的电子注入能力和电子迁移能力，用于机电致发光器件时，能够使器件具有较高的发光效率和较低的工作电压。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种化合物及其应用、有机电致发光器件。
背景技术
目前随着有机发光二极管(OLED)技术在显示和照明两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究更加关注。作为核心材料，常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。
在以往的文章和专利中已报道了传输能力强、稳定性高的各类型电子传输材料。一般来说，电子传输材料都是具有缺电子的含氮杂环基团的化合物，它们大多具有较高的电子亲和势，因而有较强的接受电子的能力，但是相对于空穴传输材料，常见的电子传输材料例如Alq3(八羟基喹啉铝)的电子迁移率要远低于空穴传输材料的空穴迁移率，因而在OLED器件中一方面会导致因载流子的注入和传输不均衡引起的空穴与电子的复合概率降低，从而降低器件的发光效率，另一方面具有较低电子迁移率的电子传输材料会导致器件的工作电压升高，从而影响功率效率，对能源的节约不利。
CN104974334B公开了一种有机电子传输材料，其化学结构特点主要是具有两种或两种以上的共轭吸电子基团和直接通过共价键链接或通过键接基团键接组成。此类材料可作为活性材料应用于光电电子器件，其中包括有机太阳能电池以及有机薄膜晶体管等。例如，利用此类材料作为太阳能电池材料中的受体材料，能够拥有较低LUMO能级，同时针对吸电子基团以及键接基团的改性，能够很好地调节材料的光学吸收，调控材料的分子堆积模式，改善材料成膜的性能，从而提高太阳能电池的效率，但是其电子注入能力以及电子迁移率任有待进一步的优化。
CN108409730A公开了一种有机小分子电子传输材料及制备，n-掺杂电子传输层与应用。所述有机小分子电子传输材料，方法为：(1)以2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪与3溴苯硼酸进行偶联反应，后续处理，得到含溴中间体；(2)将含溴中间体与联硼酸频哪醇脂进行Suzuki反应，后续处理，得到硼酸酯中间体；(3)将硼酸酯中间体与3-溴-1,10-菲罗啉进行偶联反应，后续处理，得到有机小分子电子传输材料。本发明的有机小分子电子传输材料，结构简单，具有良好的热稳定性与形貌稳定性；通过n-掺杂所形成n-掺杂型电子传输层，用于有机电致发光器件，具有高发光效率与高稳定性，但是器件的电压仍为得到有效的降低，不利于能源的节约。
CN108658877A公开了一种电子传输型材料的制备及其应用，本电子传输型材料以蒽为母核，在其9，10-位分别连接不同的三氮唑环和位点不同的萘环基团。蒽环具有独特光物理性质且化学修饰性强，在其9，10-位进行取代修饰，具有良好的热稳定性，可以有效减少分子内聚集，提高效率。三氮唑环是一个缺电子的分子结构，可被应用为电子传输层的化合物。萘环具有大的平面共轭结构，由于降低了电子注入层或电子传输层LUMO的能垒，也是较好的电子传输材料。蒽的衍生物是经典的蓝光材料，具有较好的成膜性、稳定性和适当的载流子传输特性，所述材料兼具有两者的优点，既可以作为电子传输材，也可以作为蓝色发光材料料，也可以作为电子传输兼发光材料，但其电子注入能力以及电子迁移率任有待进一步的优化。
因此，为了进一步满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求，以及移动化电子器件对于节能的需求，需要不断地开发具有高电子注入能力和高迁移率的电子传输材料，使包含其的有机电致发光器件具有较高的发光效率和较低的工作电压。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种化合物，所述化合物具有式(I)的结构；
式(I)中，所述X1和X2各自独立地选自氮原子或CR4，且X1和X2中至少有一项为氮原子；
所述R4选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
式(I)中，所述R1和R2各自独立地选自C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，或者所述R1、R2以及与所述R1和R2连接的芳香环相互稠合形成取代或未取代的C9～C30芳基或杂芳基；
所述R1、R2以及与所述R1和R2连接的芳香环相互稠合意指：所述R1、R2、式(I)中的六元芳环三者之间可以两两稠合，也可以三者共同稠合，例如，可以是R1和R2稠合成环、R1和六元芳环稠合成环或者R1、R2和六元芳环共同稠合成环，下文涉及到相同的描述时，具有相同的意义；
若进行稠合，则R1、R2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
式(I)中，所述R3选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
式(I)中，所述L选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；
式(I)中，所述Ar选自取代或未取代的C3～C30杂芳基；
所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1～C12的烷基或环烷基、C2～C6的烯基或环烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种。
本发明在设计所述化合物时，选择嘧啶或三嗪并咪唑的结构作为化合物的母核，是因为该母核结构相较与单个恶唑、噻唑、咪唑、三氮唑或三嗪等结构相比，具有更强的缺电子性，更有利于电子的注入，本发明化合物中的大共轭并环结构增加了分子的平面共轭性，从而有利于提高电子迁移率，同时，在嘧啶或三嗪环上引入R1和R2两个取代基，与嘧啶或三嗪并咪唑母核共同作用，使分子整体表现出良好的电子注入和迁移性能，用于有机电致发光器件中的电子传输层材料时，可以有效提升器件中的电子注入和迁移效率，从而确保器件获得高发光效率、低启动电压的优异效果，启动电压小于4.2V，电流效率大于9cd/A。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
优选地，所述R1和R2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基；
所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1～C12的烷基或环烷基、C2～C6的烯基或环烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基。
本发明在优选方案中使R1和R2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基，增加了所述化合物中共轭基团的数量，与嘧啶或三嗪并咪唑母核协同作用，能够进一步的提升化合物的电子迁移率和电子注入能力。
优选地，所述R1和R2各自独立地选自取代或未取代的C6～C18的芳基。
优选地，所述R1和R2各自独立地选自苯基、萘基、菲基和芴基中的一种。
优选地，所述R3为氢。
优选地，所述L选自亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚菲基和亚三联苯基中的一种，优选亚苯基或亚联苯基，进一步优选亚苯基。
优选地，所述化合物具有式(II)或式(III)的结构；
式(II)或式(III)中，所述X1和X2各自独立地选自氮原子或CR4，且X1和X2中至少有一项为氮原子；
所述R4选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
式(II)或式(III)中，所述R1和R2各自独立地选自C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，或者所述R1、R2以及与所述R1和R2连接的芳香环相互稠合形成取代或未取代的C9～C30芳基或杂芳基；
式(II)或式(III)中，R3选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
式(II)或式(III)中，所述Ar选自取代或未取代的C3～C30杂芳基；
式(III)中，所述R5选自卤素、氰基、C1～C12的烷基或环烷基、C2～C6的烯基或环烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种，优选C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种；
所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1～C12的烷基或环烷基、C2～C6的烯基或环烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种。
式(II)和式(III)通式化合物材料的成膜性能好，使用该材料的器件性能优异。
优选地，所述Ar选自取代或未取代的含1～3个N原子的C3～C30杂芳基；
所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1～C12的烷基或环烷基、C2～C6的烯基或环烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种。
优选地，所述Ar具有式(IV)的结构；
式(IV)中，所述Y1、Y2、Y3、Y4和Y5各自独立地选自氮原子或CR6，且至少有一个为氮原子；
所述R6各自独立地选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，或者所述R6以及与所述R6相连接的芳香环相互稠合形成取代或未取代的C9～C30芳基或杂芳基；
此处的R6仅代表一种取代基的选择范围，并不能认为化合物中所有选自CR6的基团均相同实际上应该理解为Y1、Y2、Y3、Y4和Y5中选自CR6的基团可以相同也可以不同；
若进行稠合，则所述R6各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种。
所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1～C12的烷基或环烷基、C2～C6的烯基或环烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种。
优选地，所述Ar各自独立地选自取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基，且所述取代的取代基各自独立地选自苯基、萘基和联苯基中的一种。
优选地，所述取代的取代基各自独立地选自氟、氰基、甲氧基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、苯基吡啶基和吡啶基苯基中的一种。
所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1～C12的烷基或环烷基、C2～C6的烯基或环烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种。
优选地，所述化合物选自如下化合物中的一种：
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述化合物应用于有机电子器件。
优选地，所述化合物应用于有机电致发光器件、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器、电子纸或有机EL面板。
优选地，所述化合物用作有机电致发光器件中的电子传输材料。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层中含有目的之一所述的化合物。
优选地，所述有机层包括电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层和空穴注入层中的任意一种或至少两种组合。
优选地，所述电子传输层中含有目的之一所述的化合物。
除使用本发明化合物以外，本发明的有机电致发光器件的结构和制备与现有的器件并无特殊不同，一般包括下述要素和相关制备步骤：
在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI1-HI3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
发光层采用荧光电致发光的技术时，其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
发光层采用荧光电致发光的技术时，其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的BFD-1至BFD-12的一种或多种的组合。
发光层采用磷光电致发光的技术时，其发光层主体材料选自、但不限于GPH-1至GPH-80中的一种或多种的组合。
发光层采用磷光电致发光的技术时，其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
发光层采用磷光电致发光的技术时，其发光层主体材料选自、但不限于RH-1至RH-31中的一种或多种的组合。
发光层采用磷光电致发光的技术时，其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
发光层采用磷光电致发光的技术时，其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的YPD-1至YPD-11的一种或多种的组合。
发光层采用热活化延迟荧光发光的技术时，其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的TDE-1至TDE-39的一种或多种的组合。
发光层采用热活化延迟荧光发光的技术时，其发光层主体材料选自、但不限于TDH1至TDH24中的一种或多种的组合。
本发明的有机电致发光器件包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构应用本发明的化合物来形成，当然电子传输区的材料还可以与以下所罗列的ET-1至ET-58的一种或多种的组合。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca。
形成以上各层的方法是公知的，例如可以使用蒸镀法、溅射法、溶液涂布法等。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明在设计所述化合物时，选择嘧啶或三嗪并咪唑的结构作为化合物的母核，是因为该母核结构相较与单个恶唑、噻唑、咪唑、三氮唑或三嗪等结构相比，具有更强的缺电子性，更有利于电子的注入，本发明化合物中的大共轭并环结构增加了分子的平面共轭性，从而有利于提高电子迁移率，同时，在嘧啶或三嗪环上引入R1和R2两个取代基，与嘧啶或三嗪并咪唑母核共同作用，使分子整体表现出良好的电子注入和迁移性能，用于有机电致发光器件中的电子传输层材料时，可以有效提升器件中的电子注入和迁移效率，从而确保器件获得高发光效率、低启动电压的优异效果，启动电压小于4.2V，电流效率大于9cd/A。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
(2)在优选技术方案中，在嘧啶或三嗪环上引入芳基，增加了共轭基团的数量，提高分子的迁移率，与嘧啶或三嗪并咪唑母核协同作用，能够进一步的提升化合物的电子迁移率和电子注入能力。
(3)在更进一步的优选方案中，将含氮杂芳基与咪唑环相连，具有更强的缺电子性，能够使化合物具有更佳的电子迁移能力和电子注入能力。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、硫酸钠、甲醇、四氢呋喃、二氯甲烷、盐酸、磷酸钾等基础化工原料均购自市面上常见的化工产品提供商，包括但不限于上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。
本发明中式(I)结构的化合物的代表性合成路径如下：
其中，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C3～C30杂芳基，Rx、Ry和Rz各自独立地选自卤素、氰基、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C6的烯基或环烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基。
第一步，以氨基嘧啶或氨基三嗪为原料与卤代芳基溴乙酮发生氧化关环反应生成中间体M1；
第二步，M1与芳香类硼酸或硼酸酯发生Suzuki偶联反应，所得中间体M2；第三步，
将M2转化为相应的硼酸频哪醇酯M3；
第四步，中间体M3与卤代芳香类化合物发生Suzuki偶联反应，得到本发明所述的化合物。
更具体地，以下给出本发明的代表性化合物的合成方法。
合成例1
化合物C9的合成：
(1)化合物1-1的制备
室温，氮气氛下往溶有2-氨基-4，6-二苯基-1，3-嘧啶(10.0g，40.49mmol)的DMF溶液(30ml)中加入2-溴-1-(3，5-二氯苯基)乙酮(10.77g，40.49mmol)。加毕，加热回流搅拌5小时。TLC检测反应完全，用乙酸乙酯萃取，并用饱和食盐水洗有机相，有机相无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋干，柱层析得到化合物1-1(13.44g，收率80％)。
(2)化合物1-2的制备
单口瓶中加入1-1(13.44g，32.39mmol)，3-氰基苯硼酸(4.76g，32.39mmol)，碳酸钾(13.41g，97.17mmol)，四三苯基磷钯(0.81g，0.65mmol)，加入溶剂甲苯150mL，乙醇30ml，水30mL，在氮气置换三次并且保护下80℃反应回流过夜。反应过程有固体析出。TLC检测原料反应完，停止反应冷却至室温，将析出的固体过滤，并用水和乙醇分别淋洗，干燥。得到目标化合物1-2(9.37g，收率60％)。
(3)化合物1-3的制备
将化合物1-2(9.37g,19.43mmol)、联硼酸频哪醇酯(7.40g，29.15mmol)和醋酸钾(5.71g，58.29mmol)加入含1,4-二氧六环(100ml)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入醋酸钯(0.087g，0.39mmol)和S-phos(0.48g，1.17mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应15小时，TLC监控反应终点。减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到化合物1-3(6.69g，收率60％)。
(4)化合物C9的制备
将化合物1-3(6.69g，11.66mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.11g，11.66mmol)加入到三口瓶中，然后将碳酸钾(4.83g，34.98mmol)溶于10mL水中加入到三口瓶内，并加入50mL四氢呋喃，再加入[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(0.17g，0.23mmol)置换氮气3次，油浴加热升温至80℃反应4～5小时，TLC监测反应结束。将反应液降至室温，乙酸乙酯萃取，合并有机相，干燥，浓缩；DCM溶解，硅胶拌样过柱，收集产品并浓缩，用甲苯120℃煮溶，之后缓慢加入与甲苯等体积的乙醇，继续搅拌0.5h，停止加热并自然降温至室温，待产物充分析出，过滤，烘干，得白色固体化合物C9(5.55g，收率70％)。分子量计算值：679.25，实测值C/Z:679.3。
合成例2
化合物C28的合成
(1)化合物2-1的制备
单口瓶中加入2-氨基-4-氯-6-苯基-1，3，5-三嗪(10.0g，48.54mmol)，9,9-二甲基芴-3-硼酸(11.55g，48.54mmol)，碳酸钾(20.09g，145.63mmol)，[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(0.71g，0.97mmol)，加入溶剂甲苯100mL，乙醇20ml，水20mL，在氮气置换三次并且保护下80℃反应回流过夜。反应过程有固体析出。TLC检测原料反应完，停止反应冷却至室温，将析出的固体过滤，并用水和乙醇分别淋洗，干燥。得到目标化合物2-1(10.60g，收率60％)。
(2)化合物2-2的制备
室温，氮气氛下往溶有2-1(10.60g，29.12mmol)的DMF溶液(20ml)中加入2-溴-1-(3-溴苯基)乙酮(8.04g，29.12mmol)。加毕，加热回流搅拌5小时。TLC检测反应完全，用乙酸乙酯萃取，并用饱和食盐水洗有机相，有机相无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋干，柱层析得到化合物2-2(12.63g，收率80％)。
(3)化合物2-3的制备
将化合物2-2(12.63g，23.30mmol)、联硼酸频哪醇酯(8.88g，34.95mmol)和醋酸钾(6.85g，69.90mmol)加入含1,4-二氧六环(100ml)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(0.34g，0.47mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应15小时，TLC监控反应终点。减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到化合物2-3(8.25g，收率60％)。
(4)化合物C28的制备
将化合物2-3(8.25g，13.98mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.73g，13.98mmol)加入到三口瓶中，然后将碳酸钾(5.79g，41.94mmol)溶于20mL水中加入到三口瓶内，并加入100mL四氢呋喃，再加入[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(0.2g，0.28mmol)置换氮气3次，油浴加热升温至80℃反应4～5小时，TLC监测反应结束。将反应液降至室温，乙酸乙酯萃取，合并有机相，干燥，浓缩；DCM溶解，硅胶拌样过柱，收集产品并浓缩，用甲苯120℃煮溶，之后缓慢加入与甲苯等体积的乙醇，继续搅拌0.5h，停止加热并自然降温至室温，待产物充分析出，过滤，烘干，得白色固体化合物C28(6.80g，收率70％)。分子量计算值：695.28，实测值C/Z:695.3。
合成例3
化合物C46的合成：
(1)化合物3-1的制备
室温，氮气氛下往溶有2-氨基-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(10.0g，40.32mmol)的DMF溶液(30ml)中加入2-溴-1-(3，5-二氯苯基)乙酮(11.13g，40.32mmol)。加毕，加热回流搅拌5小时。TLC检测反应完全，用乙酸乙酯萃取，并用饱和食盐水洗有机相，有机相无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋干，柱层析得到化合物3-1(13.74g，收率80％)。
(2)化合物C46的制备
单口瓶中加入3-1(13.74g，32.26mmol)，2-(3-硼酸酯基苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(14.03g，32.26mmol)，碳酸钾(13.35g，96.77mmol)，四三苯基磷钯(0.81g，0.65mmol)，加入溶剂甲苯150mL，乙醇30ml，水30mL，在氮气置换三次并且保护下80℃反应回流过夜。反应过程有固体析出。TLC检测原料反应完，停止反应冷却至室温，将析出的固体过滤，并用水和乙醇分别淋洗，干燥。得到目标化合物C46(12.68g，收率60％)。分子量计算值：655.25，实测值C/Z:655.3。
合成例4
化合物C55的合成：
(1)化合物4-1的制备
室温，氮气氛下往溶有4-氯-2，6-二苯基-1，3-嘧啶(20.0g，75.19mmol)的四氢呋喃溶液(100ml)中加入氨水(180ml)。加毕，室温搅拌24小时。用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋干，柱层析得到化合物4-1(9.66g，收率52％)。
(2)化合物4-2的制备
室温，氮气氛下往溶有4-1(9.66g，39.10mmol)的DMF溶液(30ml)中加入2-溴-1-(3-溴苯基)乙酮(10.79g，39.10mmol)。加毕，加热回流搅拌5小时。TLC检测反应完全，用乙酸乙酯萃取，并用饱和食盐水洗有机相，有机相无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋干，柱层析得到化合物4-2(13.29g，收率80％)。
(3)化合物4-3的制备
将化合物4-2(13.29g，31.28mmol)、联硼酸频哪醇酯(11.92g，46.92mmol)和醋酸钾(9.20g，93.84mmol)加入含1,4-二氧六环(150ml)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入醋酸钯(0.14g，0.63mmol)和S-phos(0.77g，1.88mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应15小时，TLC监控反应终点。减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到化合物4-3(8.88g，收率60％)。
(4)化合物C55的制备
将化合物4-3(8.88g，18.77mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(8.16g，18.77mmol)加入到三口瓶中，然后将碳酸钾(7.77g，56.30mmol)溶于20mL水中加入到三口瓶内，并加入100mL四氢呋喃，再加入[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(0.27g，0.38mmol)置换氮气3次，油浴加热升温至80℃反应4～5小时，TLC监测反应结束。将反应液降至室温，乙酸乙酯萃取，合并有机相，干燥，浓缩；DCM溶解，硅胶拌样过柱，收集产品并浓缩，用甲苯120℃煮溶，之后缓慢加入与甲苯等体积的乙醇，继续搅拌0.5h，停止加热并自然降温至室温，待产物充分析出，过滤，烘干，得白色固体化合物C55(7.59g，收率70％)。分子量计算值：578.22，实测值C/Z:578.2。
实施例1
一种有机电致发光器件的制备过程如下：
将涂布了铟锡氧(ITO)透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至压强小于10-5Pa，在上述阳极层膜上利用多源共蒸的方法，调节空穴传输材料HT-28蒸镀速率为0.1nm/s，空穴注入材料HI-2蒸镀速率7％比例设定，蒸镀总膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-28作为器件的第一空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为40nm；
在第一空穴传输层之上真空蒸镀HT-32作为器件的第二空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为10nm；
在第二空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料BFH-4蒸镀速率为0.1nm/s，染料BFD-4蒸镀速率5％比例设定，蒸镀总膜厚为20nm；
在第发光层之上真空蒸镀ET-17作为器件的空穴阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为5nm；
在空穴阻挡层之上利用多源共蒸的方法蒸镀化合物C9，调节电子传输材料C9蒸镀速率为0.1nm/s，与ET-57蒸镀速率100％比例设定，蒸镀总膜厚为23nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，厚度为80nm的Al层作为器件的阴极。
实施例2
与实施例1的区别在于，将化合物C9替换为化合物C28。
实施例3
与实施例1的区别在于，将化合物C9替换为化合物C46。
实施例4
与实施例1的区别在于，将化合物C9替换为化合物C55。
实施例5
与实施例3的区别在于，在发光层之上未蒸镀ET-17作为器件的空穴阻挡层。
对比例1
与实施例1的区别在于，将化合物C9替换为化合物R-1
对比例2
与实施例1的区别在于，将化合物C9替换为化合物R-2
性能测试：
在同样亮度下，使用Photo Research公司的PR750型光辐射计ST-86LA型亮度计(北京师范大学光电仪器厂)及Keithley4200测试系统测定实施例以及对比例中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。
性能测试结果如表1所示。
由表1可知，对比实施例1～5和对比例1和2，在有机电致发光器件结构中其他材料相同的情况下，本发明提供的化合物相比于比较例1中的电子传输材料R-1和对比例2中的电子传输材料R-2，电压有所降低，效率也有较大幅度提升。这是由于本发明中使用的化合物采用的新的嘧啶或三嗪并咪唑结构具有较对比例2中化合物R-2中含单个咪唑结构更强的缺电子性，有利于电子的注入，同时并环结构增加了分子的平面共轭性从而有利于提高电子迁移率。较对比例1中化合物R-1，实施例中的化合物在嘧啶或三嗪环上引入取代基，与嘧啶或三嗪并咪唑母核共同作用，使分子整体表现出良好的电子注入和迁移性能，用于有机电致发光器件时，能够使器件具有较高的发光效率和较低的工作电压。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (8)
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式(I)的结构；
式(I)中，所述X1和X2各自独立地选自氮原子或CR4，且X1和X2中至少有一项为氮原子；
所述R4选自氢；
式(I)中，所述R1和R2各自独立地选自取代或未取代的C6～C18芳基中的一种；R1和R2中所述取代的取代基各自独立地选自C1～C12的烷基；
式(I)中，所述R3为氢；
式(I)中，所述L为任选被氰基取代的亚苯基、任选被氰基取代的亚联苯基中的一种；
式(I)中，所述Ar选自取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基；
Ar中所述取代的取代基各自独立地选自C6～C30的芳基中的一种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1和R2各自独立地选自苯基、萘基、菲基和芴基中的一种。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述L为亚联苯基。
4.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述L为亚苯基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(II)或式(III)的结构；
式(II)或式(III)中，所述X1、X2、R1、R2、R3和Ar各自独立地具有与权利要求1相同的限定范围；
式(III)中，所述R5选自氰基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自如下化合物中的一种：
7.一种根据权利要求1～6中任一项所述的化合物的应用，其特征在于，所述化合物用作有机电致发光器件中的电子传输材料。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层中含有权利要求1～6中任一项所述的化合物。
Priority Applications (1)
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