CN110357882A - 含氮杂环的有机化合物及有机电致发光器件 - Google Patents
含氮杂环的有机化合物及有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110357882A CN110357882A CN201910646891.0A CN201910646891A CN110357882A CN 110357882 A CN110357882 A CN 110357882A CN 201910646891 A CN201910646891 A CN 201910646891A CN 110357882 A CN110357882 A CN 110357882A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- heteroaryl
- aryl
- alkyl
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 Nitrogenous heterocyclic organic compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 35
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims abstract description 25
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims abstract description 20
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims abstract description 20
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 39
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 26
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 3
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 claims description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 claims description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 claims description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 claims description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 claims description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 abstract description 3
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 abstract description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 28
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 20
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 20
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 20
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 20
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 12
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 12
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 9
- ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 8
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 8
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZYZCALPXKGUGJI-DDVDASKDSA-M (e,3r,5s)-7-[3-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-5-propan-2-ylimidazol-4-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoate Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N1C(\C=C\[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C(C(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 ZYZCALPXKGUGJI-DDVDASKDSA-M 0.000 description 5
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 5
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 5
- OFGJZUBGZYMANZ-UHFFFAOYSA-N (2-bromophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=CC=CC=C1Br OFGJZUBGZYMANZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RBCARPJOEUEZLS-UHFFFAOYSA-N 3-bromopyridin-2-amine Chemical compound NC1=NC=CC=C1Br RBCARPJOEUEZLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MINURGGJJKMQQQ-UHFFFAOYSA-N 4-bromopyrimidin-2-amine Chemical compound NC1=NC=CC(Br)=N1 MINURGGJJKMQQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 description 4
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 4
- ZOUWOGOTHLRRLS-UHFFFAOYSA-N palladium;phosphane Chemical compound P.[Pd] ZOUWOGOTHLRRLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- FZQXMGLQANXZRP-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3-imidazol-1-ylpropyl)thiourea Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1NC(=S)NCCCN1C=NC=C1 FZQXMGLQANXZRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GSDQYSSLIKJJOG-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(3-chloroanilino)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1NC1=CC=CC(Cl)=C1 GSDQYSSLIKJJOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AVYVHIKSFXVDBG-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-N-hydroxy-2,2-dimethylbutanamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(C(C(CC)(C)C)=O)O AVYVHIKSFXVDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- FANCTJAFZSYTIS-IQUVVAJASA-N (1r,3s,5z)-5-[(2e)-2-[(1r,3as,7ar)-7a-methyl-1-[(2r)-4-(phenylsulfonimidoyl)butan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1h-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol Chemical compound C([C@@H](C)[C@@H]1[C@]2(CCCC(/[C@@H]2CC1)=C\C=C\1C([C@@H](O)C[C@H](O)C/1)=C)C)CS(=N)(=O)C1=CC=CC=C1 FANCTJAFZSYTIS-IQUVVAJASA-N 0.000 description 2
- SHAHPWSYJFYMRX-GDLCADMTSA-N (2S)-2-(4-{[(1R,2S)-2-hydroxycyclopentyl]methyl}phenyl)propanoic acid Chemical compound C1=CC([C@@H](C(O)=O)C)=CC=C1C[C@@H]1[C@@H](O)CCC1 SHAHPWSYJFYMRX-GDLCADMTSA-N 0.000 description 2
- KAFZOLYKKCWUBI-HPMAGDRPSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-1-[(2s)-3-amino-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-(3-cyclohexylpropanoylamino)-4-methylpentanoyl]amino]-5-methylhexanoyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]butanediamide Chemical compound N([C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCC(C)C)C(=O)N[C@@H](CN)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CCCN=C(N)N)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(N)=O)C(=O)CCC1CCCCC1 KAFZOLYKKCWUBI-HPMAGDRPSA-N 0.000 description 2
- LJIOTBMDLVHTBO-CUYJMHBOSA-N (2s)-2-amino-n-[(1r,2r)-1-cyano-2-[4-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonylphenyl]phenyl]cyclopropyl]butanamide Chemical compound CC[C@H](N)C(=O)N[C@]1(C#N)C[C@@H]1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)N2CCN(C)CC2)C=C1 LJIOTBMDLVHTBO-CUYJMHBOSA-N 0.000 description 2
- VUDZSIYXZUYWSC-DBRKOABJSA-N (4r)-1-[(2r,4r,5r)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-hydroxy-1,3-diazinan-2-one Chemical compound FC1(F)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(=O)N[C@H](O)CC1 VUDZSIYXZUYWSC-DBRKOABJSA-N 0.000 description 2
- FRJJJAKBRKABFA-TYFAACHXSA-N (4r,6s)-6-[(e)-2-[6-chloro-4-(4-fluorophenyl)-2-propan-2-ylquinolin-3-yl]ethenyl]-4-hydroxyoxan-2-one Chemical compound C(\[C@H]1OC(=O)C[C@H](O)C1)=C/C=1C(C(C)C)=NC2=CC=C(Cl)C=C2C=1C1=CC=C(F)C=C1 FRJJJAKBRKABFA-TYFAACHXSA-N 0.000 description 2
- VIMMECPCYZXUCI-MIMFYIINSA-N (4s,6r)-6-[(1e)-4,4-bis(4-fluorophenyl)-3-(1-methyltetrazol-5-yl)buta-1,3-dienyl]-4-hydroxyoxan-2-one Chemical compound CN1N=NN=C1C(\C=C\[C@@H]1OC(=O)C[C@@H](O)C1)=C(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=C(F)C=C1 VIMMECPCYZXUCI-MIMFYIINSA-N 0.000 description 2
- IGVKWAAPMVVTFX-BUHFOSPRSA-N (e)-octadec-5-en-7,9-diynoic acid Chemical compound CCCCCCCCC#CC#C\C=C\CCCC(O)=O IGVKWAAPMVVTFX-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 2
- SRKGZXIJDGWVAI-GVAVTCRGSA-M (e,3r)-7-[6-tert-butyl-4-(4-fluorophenyl)-2-propan-2-ylpyridin-3-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoate Chemical compound CC(C)C1=NC(C(C)(C)C)=CC(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1\C=C\C(O)C[C@@H](O)CC([O-])=O SRKGZXIJDGWVAI-GVAVTCRGSA-M 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLEIFZAVNWDOBM-ZTNXSLBXSA-N ac1l9hc7 Chemical compound C([C@H]12)C[C@@H](C([C@@H](O)CC3)(C)C)[C@@]43C[C@@]14CC[C@@]1(C)[C@@]2(C)C[C@@H]2O[C@]3(O)[C@H](O)C(C)(C)O[C@@H]3[C@@H](C)[C@H]12 YLEIFZAVNWDOBM-ZTNXSLBXSA-N 0.000 description 2
- SRVFFFJZQVENJC-IHRRRGAJSA-N aloxistatin Chemical compound CCOC(=O)[C@H]1O[C@@H]1C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)NCCC(C)C SRVFFFJZQVENJC-IHRRRGAJSA-N 0.000 description 2
- 230000003760 hair shine Effects 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N n-[(1r,2s,5r)-5-[methyl(propan-2-yl)amino]-2-[(3s)-2-oxo-3-[[6-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]pyrrolidin-1-yl]cyclohexyl]acetamide Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1C[C@H](N(C)C(C)C)CC[C@@H]1N1C(=O)[C@@H](NC=2C3=CC(=CC=C3N=CN=2)C(F)(F)F)CC1 GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 2
- RWWYLEGWBNMMLJ-YSOARWBDSA-N remdesivir Chemical compound NC1=NC=NN2C1=CC=C2[C@]1([C@@H]([C@@H]([C@H](O1)CO[P@](=O)(OC1=CC=CC=C1)N[C@H](C(=O)OCC(CC)CC)C)O)O)C#N RWWYLEGWBNMMLJ-YSOARWBDSA-N 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 1
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 4-[[(1s)-2-[(e)-3-[3-chloro-2-fluoro-6-(tetrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoyl]-5-(4-methyl-2-oxopiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound O=C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(C(=O)\C=C\C=1C(=CC=C(Cl)C=1F)N1N=NN=C1)[C@@H]2C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 0.000 description 1
- RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 6-(3-fluorophenyl)-3-methyl-7-[(1s)-1-(7h-purin-6-ylamino)ethyl]-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one Chemical compound C=1([C@@H](NC=2C=3N=CNC=3N=CN=2)C)N=C2SC=C(C)N2C(=O)C=1C1=CC=CC(F)=C1 RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- KDOKHBNNNHBVNJ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.N1C=CC=CC=C1 Chemical class C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.N1C=CC=CC=C1 KDOKHBNNNHBVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012761 high-performance material Substances 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMFMUJZRXZXYAH-UHFFFAOYSA-N n-[5-[[5-chloro-4-[2-[2-(dimethylamino)-2-oxoacetyl]anilino]pyrimidin-2-yl]amino]-4-methoxy-2-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NC=1C=C(NC=2N=C(NC=3C(=CC=CC=3)C(=O)C(=O)N(C)C)C(Cl)=CN=2)C(OC)=CC=1N1CCN(C)CC1 VMFMUJZRXZXYAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000000643 oven drying Methods 0.000 description 1
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/104—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with other heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
本发明涉及一种含氮杂环的有机化合物及有机电致发光器件,所述含氮杂环的有机化合物的结构通式如下式(I)所示:其中,X为N或CH;Y为单键、O、S、亚氨基、亚甲基、亚甲硅烷基、取代的亚氨基、取代的亚甲基或取代的亚甲硅烷基;L、Ar1和Ar2分别独立地选自C6‑C30的芳基、C3‑C30的杂芳基、C6‑C30取代的芳基、C3‑C30取代的杂芳基中的一种;R1‑R8分别独立地选自氢、氘、卤素、C1‑C30的烷基、C1‑C30含杂原子取代的烷基、C6‑C30的芳基及C3‑C30的杂芳基中的一种。本发明提供的含氮杂环的有机化合物具有热激活延迟荧光发光机制,可用于有机电致发光器件,提高发光效率。
Description
技术领域
本发明属于电致发光材料技术领域,特别涉及一种含氮杂环的有机化合物及有机电致发光器件。
背景技术
近年来,有机电致发光二极管(OLEDs)因其具有自发光、宽视角、广色域、低能耗、高效率、响应速度快、超轻超薄及易于柔性化等特点,在全色显示和固态照明领域展示出巨大的应用前景。目前制约有机电致发光器件发展的最关键因素为有机电致发光材料的性能。因此开发稳定高效的有机电致发光材料为当前的研究重点。
有机小分子光电材料因其结构明确、易于修饰、提纯加工简单等优点而用来作为高性能材料被大量开发。根据量子自旋统计规则,传统荧光材料电致激发产生单重态激子和三重态激子的比例为1:3,传统荧光材料只能利用其中25%的单重态激子发光,器件外量子效率不高(低于5%)。有机磷光材料通过重金属原子自旋轨道耦合既可以利用单重态激子发光,也可以利用三重态激子发光,理论上内量子效率可以达到100%。但有机磷光材料采用铱、铂等贵金属的化合物资源有限、价格昂贵,且目前蓝光磷光材料稳定性较差。
热激活延迟荧光(TADF)材料具有电子给体(D)和电子受体(A)相结合的分子结构,为具有较小单重态-三重态能级差(ΔEST)的不含贵重金属的纯有机小分子材料,因此其三重态激子在环境热能下可通过反向系间窜越(RISC)这一过程转化为单重态激子而发光,因此理论上其器件内量子效率能达到100%。
TADF材料由于兼具量子产率高和生产成本低的优点,成为一种极具前景的新型有机电致发光材料。但目前TADF材料种类较少,性能有待提高,急需开发更多种类和更高性能的TADF材料。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含氮杂环的有机化合物,为新型的给受体(D-A)型有机电致发光化合物,其最高占有轨道(HOMO)和最低空轨道(LUMO)分别分布在给体基团和受体基团上,HOMO和LUMO之间具有较小的重叠特性,因此具有热激活延迟荧光特性,可应用于有机电致发光器件,作为发光材料。
本发明另一目的在于提供一种有机电致发光器件,有机功能层包含上述含氮杂环的有机化合物,具有优良的发光性能。
为实现上述发明目的,本发明提供一种含氮杂环的有机化合物,具有如下式(I)所示的化学结构:
其中,
X为N或CH;
Y为单键、O、S、亚氨基、亚甲基、亚甲硅烷基、取代的亚氨基、取代的亚甲基或取代的亚甲硅烷基,所述取代的亚氨基、取代的亚甲基及取代的亚甲硅烷基中的取代基分别独立地选自氢、氘、C1-C30的烷基、C1-C30含杂原子取代的烷基、C6-C30的芳基及C3-C30的杂芳基中的一种;
L、Ar1和Ar2分别独立地选自C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基、C6-C30取代的芳基及C3-C30取代的杂芳基中的一种;
n取值0-3中的整数;
R1-R8分别独立地选自氢、氘、卤素、C1-C30的烷基、C1-C30含杂原子取代的烷基、C6-C30的芳基及C3-C30的杂芳基中的一种。
所述的含氮杂环的有机化合物具有如下式(II)所示的化学结构:
其中,
Y为单键、O、S、亚氨基、亚甲基、亚甲硅烷基、取代的亚氨基、取代的亚甲基或取代的亚甲硅烷基,所述取代的亚氨基、取代的亚甲基及取代的亚甲硅烷基中的取代基分别独立地选自氢、氘、C1-C30的烷基、C1-C30含杂原子取代的烷基、C6-C30的芳基及C3-C30的杂芳基中的一种;
L、Ar1和Ar2分别独立地选自C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基、C6-C30取代的芳基及C3-C30取代的杂芳基中的一种;
n取值0-3中的整数;
R1-R8分别独立地选自氢、氘、卤素、C1-C30的烷基、C1-C30含杂原子取代的烷基、C6-C30的芳基及C3-C30的杂芳基中的一种。
所述的含氮杂环的有机化合物具有如下式(III)所示的化学结构:
其中,
Y为单键、O、S、亚氨基、亚甲基、亚甲硅烷基、取代的亚氨基、取代的亚甲基或取代的亚甲硅烷基,所述取代的亚氨基、取代的亚甲基及取代的亚甲硅烷基中的取代基分别独立地选自氢、氘、C1-C30的烷基、C1-C30含杂原子取代的烷基、C6-C30的芳基及C3-C30的杂芳基中的一种;
L、Ar1和Ar2分别独立地选自C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基、C6-C30取代的芳基及C3-C30取代的杂芳基中的一种;
n取值0-3中的整数;
R1-R8分别独立地选自氢、氘、卤素、C1-C30的烷基、C1-C30含杂原子取代的烷基、C6-C30的芳基及C3-C30的杂芳基中的一种。
所述C6-C30的芳基为苯基、萘基或联苯基。
所述C3-C30的杂芳基为吡啶基、嘧啶基、咪唑基、噁唑基、三嗪基、咔唑基或二苯胺基。
所述的含氮杂环的有机化合物选自化合物1-156,所述化合物1-156的结构式分别如下所示:
本发明还提供一种有机电致发光器件,包括相对设置的阳极和阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机功能层,所述有机功能层包括数层有机膜层,至少一层有机膜层含有一种或多种如上所述的含氮杂环的有机化合物。
所述数层有机膜层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层及电子注入层中的至少一层。
所述有机功能层中的有机膜层通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法、旋涂法、浸涂法、棒涂法或喷墨打印法制作形成,所述阳极和阴极均通过蒸镀法或溅射法制作形成。
所述数层有机膜层包括发光层;所述发光层含有主体发光材料及如权利要求1所述的含氮杂环的有机化合物。
如上所述的含氮杂环的有机化合物在所述有机膜层中单独使用,或和其他化合物在所述有机膜层中混合使用。
相比于已有材料和技术,本发明具有如下优点和有益效果:
本发明提供的含氮杂环的有机化合物具有良好的热稳定性,高发光效率,且无需使用贵重金属配合物,制造成本低,应用前景广阔;基于本发明含氮杂环的有机化合物的有机电致发光器件具有较高的发光效率。
附图说明
下面结合附图,通过对本发明的具体实施方式详细描述,将使本发明的技术方案及其它有益效果显而易见。
附图中,
图1为本发明实施例中化合物35的最高占有分子轨道示意图;
图2为本发明实施例中化合物35的最低空分子轨道示意图;
图3为本发明有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
本发明中所用的未注明的一些原料均为市售商品。一些化合物的制备方法将在实施案例中描述。下面结合具体实施例对本发明作进一步具体详细描述,但本发明的实施方式不限于此。
实施例1:
化合物1的合成路线如下:
化合物1a的合成:
将5-溴-2-氨基吡啶(8.60g,50.0mmol),2-溴-2-苯基乙酰苯(16.5g,60.0mmol),NaHCO3(5.04g,60.0mmol)溶解于异丙醇(100mL)中,回流并搅拌12h。真空旋蒸除去异丙醇,然后向固体残留物中加入二氯甲烷(60mL)和水(30mL)。有机相分离后,用饱和食盐水洗2次。真空旋蒸除去溶剂,通过硅胶色谱柱提纯,获得固体化合物1a(11.8g,34.0mmol),产率68%。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z):349.1。
化合物1的合成:
将化合物1a(3.48g,10.0mmol),咔唑(1.84g,11.0mmol),醋酸钯(0.23g,1.0mmol),叔丁醇钠(3.36g,35.0mmol)和三叔丁基膦(0.20g,1.0mmol)溶解于甲苯(60mL)中,在氮气氛围下加热回流10小时。真空旋蒸除去溶剂,残留物加入二氯甲烷搅拌、过滤,通过硅胶色谱柱提纯,获得固体化合物1(3.26g,7.5mmol),产率75%。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z):435.2。
化合物14的合成方法与化合物1类似,只是在第二步反应中将原料咔唑替换成吩噁嗪。
实施例2:
化合物35的合成路线如下:
化合物2a的合成:
将5-溴-2-氨基吡啶(8.60g,50.0mmol),4-溴-苯硼酸(11.0g,55.0mmol),四三苯基膦钯(2.89g,2.5mmol),碳酸铯(10.8g,33.0mmol)溶解于甲醇/水(200mL,1/1)中,回流并搅拌12h。加入乙酸乙酯和水。有机相分离后,用饱和食盐水洗2次。真空旋蒸除去溶剂,通过硅胶色谱柱提纯,获得固体化合物2a(7.84g,31.5mmol),产率63%。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z):248.7。
化合物2b的合成:
将化合物2a(12.5g,50.0mmol),2-溴-2-苯基乙酰苯(16.5g,60.0mmol),NaHCO3(5.04g,60.0mmol)溶解于异丙醇(100mL)中,回流并搅拌12h。真空旋蒸除去异丙醇,然后向固体残留物中加入二氯甲烷(60mL)和水(30mL)。有机相分离后,用饱和食盐水洗2次。真空旋蒸除去溶剂,通过硅胶色谱柱提纯,获得固体化合物2b(13.8g,32.5mmol),产率65%。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z):425.1。
化合物35的合成:
将化合物2b(4.25g,10.0mmol),吩噁嗪(1.84g,11.0mmol),醋酸钯(0.23g,1.0mmol),叔丁醇钠(3.36g,35.0mmol)和三叔丁基膦(0.20g,1.0mmol)溶解于甲苯(60mL)中,在氮气氛围下加热回流10小时。真空旋蒸除去溶剂,残留物加入二氯甲烷搅拌、过滤,通过硅胶色谱柱提纯,获得固体化合物35(3.80g,7.2mmol),产率72%。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z):527.3。
化合物28的合成方法与化合物35类似,只是在第三步反应中将原料吩噁嗪替换成9,3':6',9”-三咔唑。
实施例3:
化合物53的合成路线如下:
化合物3a的合成:
将4-溴-2-氨基吡啶(8.60g,50.0mmol),2-溴-2-苯基乙酰苯(16.5g,60.0mmol),NaHCO3(5.04g,60.0mmol)溶解于异丙醇(100mL)中,回流并搅拌12h。真空旋蒸除去异丙醇,然后向固体残留物中加入二氯甲烷(60mL)和水(30mL)。有机相分离后,用饱和食盐水洗2次。真空旋蒸除去溶剂,通过硅胶色谱柱提纯,获得固体化合物3a(12.2g,35.0mmol),产率70%。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z):349.3。
化合物53的合成:
将化合物3a(3.48g,10.0mmol),吩噁嗪(2.01g,11.0mmol),醋酸钯(0.23g,1.0mmol),叔丁醇钠(3.36g,35.0mmol)和三叔丁基膦(0.20g,1.0mmol)溶解于甲苯(60mL)中,在氮气氛围下加热回流10小时。真空旋蒸除去溶剂,残留物加入二氯甲烷搅拌、过滤,通过硅胶色谱柱提纯,获得固体化合物53(3.20g,7.1mmol),产率71%。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z):451.2。
化合物55的合成方法与化合物53类似,只是在第二步反应中将原料吩噁嗪替换成10H-螺[吖啶-9,9’-芴]。
实施例4:
化合物74的合成路线如下:
化合物4a的合成:
将4-溴-2-氨基吡啶(8.60g,50.0mmol),4-溴-苯硼酸(11.0g,55.0mmol),四三苯基膦钯(2.89g,2.5mmol),碳酸铯(10.8g,33.0mmol)溶解于甲醇/水(200mL,1/1)中,回流并搅拌12h。加入乙酸乙酯和水。有机相分离后,用饱和食盐水洗2次。真空旋蒸除去溶剂,通过硅胶色谱柱提纯,获得固体化合物4a(8.08g,32.5mmol),产率65%。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z):248.5。
化合物4b的合成:
将化合物4a(12.5g,50.0mmol),2-溴-2-苯基乙酰苯(16.5g,60.0mmol),NaHCO3(5.04g,60.0mmol)溶解于异丙醇(100mL)中,回流并搅拌12h。真空旋蒸除去异丙醇,然后向固体残留物中加入二氯甲烷(60mL)和水(30mL)。有机相分离后,用饱和食盐水洗2次。真空旋蒸除去溶剂,通过硅胶色谱柱提纯,获得固体化合物4b(12.8g,30.0mmol),产率60%。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z):425.3。
化合物74的合成:
将化合物4b(4.25g,10.0mmol),吩噁嗪(1.84g,11.0mmol),醋酸钯(0.23g,1.0mmol),叔丁醇钠(3.36g,35.0mmol)和三叔丁基膦(0.20g,1.0mmol)溶解于甲苯(60mL)中,在氮气氛围下加热回流10小时。真空旋蒸除去溶剂,残留物加入二氯甲烷搅拌、过滤,通过硅胶色谱柱提纯,获得固体化合物74(3.95g,7.5mmol),产率75%。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z):527.3。
化合物67的合成方法与化合物74类似,只是在第三步反应中将原料吩噁嗪替换成9,3':6',9”-三咔唑。
实施例5:
化合物92的合成路线如下:
化合物5a的合成:
将5-溴-2-氨基嘧啶(8.70g,50.0mmol),2-溴-2-苯基乙酰苯(16.5g,60.0mmol),NaHCO3(5.04g,60.0mmol)溶解于异丙醇(100mL)中,回流并搅拌12h。真空旋蒸除去异丙醇,然后向固体残留物中加入二氯甲烷(60mL)和水(30mL)。有机相分离后,用饱和食盐水洗2次。真空旋蒸除去溶剂,通过硅胶色谱柱提纯,获得固体化合物5a(13.1g,37.5mmol),产率75%。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z):350.1。
化合物92的合成:
将化合物5a(3.5g,10.0mmol),吩噁嗪(2.01g,11.0mmol),醋酸钯(0.23g,1.0mmol),叔丁醇钠(3.36g,35.0mmol)和三叔丁基膦(0.20g,1.0mmol)溶解于甲苯(60mL)中,在氮气氛围下加热回流10小时。真空旋蒸除去溶剂,残留物加入二氯甲烷搅拌、过滤,通过硅胶色谱柱提纯,获得固体化合物92(3.07g,6.8mmol),产率68%。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z):452.2。
化合物94的合成方法与化合物92类似,只是在第二步反应中将原料吩噁嗪替换成10H-螺[吖啶-9,9’-芴]。
实施例6:
化合物113的合成路线如下:
化合物6a的合成:
将5-溴-2-氨基嘧啶(8.70g,50.0mmol),4-溴-苯硼酸(11.0g,55.0mmol),四三苯基膦钯(2.89g,2.5mmol),碳酸铯(10.8g,33.0mmol)溶解于甲醇/水(200mL,1/1)中,回流并搅拌12h。加入乙酸乙酯和水。有机相分离后,用饱和食盐水洗2次。真空旋蒸除去溶剂,通过硅胶色谱柱提纯,获得固体化合物6a(7.75g,31.0mmol),产率62%。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z):249.5。
化合物6b的合成:
将化合物6a(12.5g,50.0mmol),2-溴-2-苯基乙酰苯(16.5g,60.0mmol),NaHCO3(5.04g,60.0mmol)溶解于异丙醇(100mL)中,回流并搅拌12h。真空旋蒸除去异丙醇,然后向固体残留物中加入二氯甲烷(60mL)和水(30mL)。有机相分离后,用饱和食盐水洗2次。真空旋蒸除去溶剂,通过硅胶色谱柱提纯,获得固体化合物6b(13.8g,32.5mmol),产率65%。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z):426.3。
化合物113的合成:
将化合物6b(4.26g,10.0mmol),吩噁嗪(1.84g,11.0mmol),醋酸钯(0.23g,1.0mmol),叔丁醇钠(3.36g,35.0mmol)和三叔丁基膦(0.20g,1.0mmol)溶解于甲苯(60mL)中,在氮气氛围下加热回流10小时。真空旋蒸除去溶剂,残留物加入二氯甲烷搅拌、过滤,通过硅胶色谱柱提纯,获得固体化合物113(3.75g,7.1mmol),产率71%。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z):528.3。
化合物106的合成方法与化合物113类似,只是在第三步反应中将原料吩噁嗪替换成9,3':6',9”-三咔唑。
实施例7:
化合物131的合成路线如下:
化合物7a的合成:
将4-溴-2-氨基嘧啶(8.70g,50.0mmol),2-溴-2-苯基乙酰苯(16.5g,60.0mmol),NaHCO3(5.04g,60.0mmol)溶解于异丙醇(100mL)中,回流并搅拌12h。真空旋蒸除去异丙醇,然后向固体残留物中加入二氯甲烷(60mL)和水(30mL)。有机相分离后,用饱和食盐水洗2次。真空旋蒸除去溶剂,通过硅胶色谱柱提纯,获得固体化合物7a(13.3g,38.0mmol),产率76%。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z):350.2。
化合物131的合成:
将化合物7a(3.5g,10.0mmol),吩噁嗪(2.01g,11.0mmol),醋酸钯(0.23g,1.0mmol),叔丁醇钠(3.36g,35.0mmol)和三叔丁基膦(0.20g,1.0mmol)溶解于甲苯(60mL)中,在氮气氛围下加热回流10小时。真空旋蒸除去溶剂,残留物加入二氯甲烷搅拌、过滤,通过硅胶色谱柱提纯,获得固体化合物131(3.26g,7.2mmol),产率72%。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z):452.1。
化合物133的合成方法与化合物131类似,只是在第二步反应中将原料吩噁嗪替换成10H-螺[吖啶-9,9’-芴]。
实施例8:
化合物152的合成路线如下:
化合物8a的合成:
将4-溴-2-氨基嘧啶(8.70g,50.0mmol),4-溴-苯硼酸(11.0g,55.0mmol),四三苯基膦钯(2.89g,2.5mmol),碳酸铯(10.8g,33.0mmol)溶解于甲醇/水(200mL,1/1)中,回流并搅拌12h。加入乙酸乙酯和水。有机相分离后,用饱和食盐水洗2次。真空旋蒸除去溶剂,通过硅胶色谱柱提纯,获得固体化合物8a(7.50g,30.0mmol),产率60%。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z):249.8。
化合物8b的合成:
将化合物8a(12.5g,50.0mmol),2-溴-2-苯基乙酰苯(16.5g,60.0mmol),NaHCO3(5.04g,60.0mmol)溶解于异丙醇(100mL)中,回流并搅拌12h。真空旋蒸除去异丙醇,然后向固体残留物中加入二氯甲烷(60mL)和水(30mL)。有机相分离后,用饱和食盐水洗2次。真空旋蒸除去溶剂,通过硅胶色谱柱提纯,获得固体化合物8b(13.2g,31.0mmol),产率62%。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z):426.1。
化合物152的合成:
将化合物8b(4.26g,10.0mmol),吩噁嗪(1.84g,11.0mmol),醋酸钯(0.23g,1.0mmol),叔丁醇钠(3.36g,35.0mmol)和三叔丁基膦(0.20g,1.0mmol)溶解于甲苯(60mL)中,在氮气氛围下加热回流10小时。真空旋蒸除去溶剂,残留物加入二氯甲烷搅拌、过滤,通过硅胶色谱柱提纯,获得固体化合物152(3.85g,7.3mmol),产率73%。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z):528.2。
化合物145的合成方法与化合物152类似,只是在第三步反应中将原料吩噁嗪替换成9,3':6',9”-三咔唑。
实施例9-14
使用以上实施例制备的化合物制作有机电致发光器件。
将带有阳极110的基板100,其中阳极110为透明导电的氧化铟锡(ITO),基板100为玻璃基板,用蒸馏水、丙酮、异丙醇超声清洗并放入烘箱干燥,通过UV处理20min,然后转移至真空蒸镀腔中。在真空度2*10-5Pa的条件下,开始蒸镀各层薄膜。首先蒸镀10nm厚的2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HATCN)形成空穴注入层120,然后蒸镀60nm厚的二苯基萘基二胺(NPB)形成空穴传输层130,然后蒸镀10nm厚的4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)形成电子阻挡层140。在电子阻挡层140上,用94wt%的CBP作为主体材料,用6wt%的本发明含氮杂环的有机化合物作为掺杂材料,同时蒸镀该主体材料和掺杂材料,形成30nm厚的发光层150。然后在发光层150上蒸镀40nm厚的1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)作为电子传输层160。最后蒸镀1nm LiF为电子注入层170和100nm的铝(Al)作为器件阴极180。从而用该方法制得如图3所示的有机电致发光器件,具体器件结构如下:
ITO(100nm)/HATCN(10nm)/NPB(60nm)/TCTA(10nm)/CBP:本发明含氮杂环的有机化合物(94wt%:6wt%,30nm)/TPBi(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
比较例1-2
比较例1-2制备的有机电致发光器件,除了分别用绿色荧光掺杂物C-545MT和绿色磷光掺杂物Ir(ppy)3代替本发明含氮杂环的有机化合物作为掺杂材料外,其他跟实施例9-14的器件制备方法一样。
以上实施例及比较例中,所涉及到的部分化合物的结构式如下:
有机电致发光器件的性能评价:用keithley 2400数字纳伏表测试有机电致发光器件在不同电压下的电流,然后用电流除以发光面积得到电流密度。用Photo ResearchPR655测试有机电致发光器件在不同电压下的亮度和辐射能量密度。根据有机电致发光器件在不同电压下的电流密度和亮度,得到有机电致发光器件的电流效率(cd/A)和外量子效率(EQE)。所制备的有机电致发光器件在1000cd/m2的亮度下的电流效率和外量子效率如表1所示。
表1、实施例及比较例所制备的有机电致发光器件的性能结果
从表1中可以看出,本发明的含氮杂环的有机化合物作为新型有机发光材料用于有机电致发光器件,可以实现高的发光效率,是具有优良性能的TADF发光材料。
综上所述,包含本发明含氮杂环的有机化合物的有机电致发光器件具有优良的发光性能。
上述实施例为本发明的较佳实施方式,但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制,其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所做的改变,修饰,替代,组合,简化均应为等效的置换方式,都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种含氮杂环的有机化合物,其特征在于,具有如下式(I)所示的化学结构:
其中,
X为N或CH;
Y为单键、O、S、亚氨基、亚甲基、亚甲硅烷基、取代的亚氨基、取代的亚甲基或取代的亚甲硅烷基,所述取代的亚氨基、取代的亚甲基及取代的亚甲硅烷基中的取代基分别独立地选自氢、氘、C1-C30的烷基、C1-C30含杂原子取代的烷基、C6-C30的芳基及C3-C30的杂芳基中的一种;
L、Ar1和Ar2分别独立地选自C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基、C6-C30取代的芳基及C3-C30取代的杂芳基中的一种;
n取值0-3中的整数;
R1-R8分别独立地选自氢、氘、卤素、C1-C30的烷基、C1-C30含杂原子取代的烷基、C6-C30的芳基及C3-C30的杂芳基中的一种。
2.如权利要求1所述的含氮杂环的有机化合物,其特征在于,具有如下式(II)所示的化学结构:
其中,
Y为单键、O、S、亚氨基、亚甲基、亚甲硅烷基、取代的亚氨基、取代的亚甲基或取代的亚甲硅烷基,所述取代的亚氨基、取代的亚甲基及取代的亚甲硅烷基中的取代基分别独立地选自氢、氘、C1-C30的烷基、C1-C30含杂原子取代的烷基、C6-C30的芳基及C3-C30的杂芳基中的一种;
L、Ar1和Ar2分别独立地选自C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基、C6-C30取代的芳基及C3-C30取代的杂芳基中的一种;
n取值0-3中的整数;
R1-R8分别独立地选自氢、氘、卤素、C1-C30的烷基、C1-C30含杂原子取代的烷基、C6-C30的芳基及C3-C30的杂芳基中的一种。
3.如权利要求1所述的含氮杂环的有机化合物,其特征在于,具有如下式(III)所示的化学结构:
其中,
Y为单键、O、S、亚氨基、亚甲基、亚甲硅烷基、取代的亚氨基、取代的亚甲基或取代的亚甲硅烷基,所述取代的亚氨基、取代的亚甲基及取代的亚甲硅烷基中的取代基分别独立地选自氢、氘、C1-C30的烷基、C1-C30含杂原子取代的烷基、C6-C30的芳基及C3-C30的杂芳基中的一种;
L、Ar1和Ar2分别独立地选自C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基、C6-C30取代的芳基及C3-C30取代的杂芳基中的一种;
n取值0-3中的整数;
R1-R8分别独立地选自氢、氘、卤素、C1-C30的烷基、C1-C30含杂原子取代的烷基、C6-C30的芳基及C3-C30的杂芳基中的一种。
4.如权利要求1的含氮杂环的有机化合物,其特征在于,所述C6-C30的芳基为苯基、萘基或联苯基。
5.如权利要求1所述的含氮杂环的有机化合物,其特征在于,所述C3-C30的杂芳基为吡啶基、嘧啶基、咪唑基、噁唑基、三嗪基、咔唑基或二苯胺基。
6.如权利要求1所述的含氮杂环的有机化合物,其特征在于,选自化合物1-156,所述化合物1-156的结构式分别如下所示:
7.一种有机电致发光器件,包括相对设置的阳极和阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机功能层,所述有机功能层包括数层有机膜层,其特征在于,至少一层有机膜层含有一种或多种如权利要求1所述的含氮杂环的有机化合物。
8.如权利要求7所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述数层有机膜层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层及电子注入层中的至少一层。
9.如权利要求7所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机功能层中的有机膜层通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法、旋涂法、浸涂法、棒涂法或喷墨打印法制作形成,所述阳极和阴极均通过蒸镀法或溅射法制作形成。
10.如权利要求8所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述数层有机膜层包括发光层;所述发光层含有主体发光材料及如权利要求1所述的含氮杂环的有机化合物。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201910646891.0A CN110357882B (zh) | 2019-07-17 | 2019-07-17 | 含氮杂环的有机化合物及有机电致发光器件 |
PCT/CN2019/097700 WO2021007882A1 (zh) | 2019-07-17 | 2019-07-25 | 含氮杂环的有机化合物及有机电致发光器件 |
US16/615,453 US11192901B2 (en) | 2019-07-17 | 2019-07-25 | Nitrogen-containing heterocyclic organic compound and organic electroluminescent device |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201910646891.0A CN110357882B (zh) | 2019-07-17 | 2019-07-17 | 含氮杂环的有机化合物及有机电致发光器件 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN110357882A true CN110357882A (zh) | 2019-10-22 |
CN110357882B CN110357882B (zh) | 2020-10-16 |
Family
ID=68220939
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201910646891.0A Active CN110357882B (zh) | 2019-07-17 | 2019-07-17 | 含氮杂环的有机化合物及有机电致发光器件 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11192901B2 (zh) |
CN (1) | CN110357882B (zh) |
WO (1) | WO2021007882A1 (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111662286A (zh) * | 2020-05-19 | 2020-09-15 | 浙江虹舞科技有限公司 | 一种含有吡啶并三氮唑及衍生物受体结构单元的可见光延迟荧光材料及应用 |
CN117209461A (zh) * | 2023-11-09 | 2023-12-12 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种有机光电化合物、具有该化合物的组合物及有机发光装置 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20130007390A (ko) * | 2011-06-30 | 2013-01-18 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 광소자 |
KR20140103008A (ko) * | 2013-02-14 | 2014-08-25 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
CN104650076A (zh) * | 2013-12-26 | 2015-05-27 | 北京鼎材科技有限公司 | 含有咪唑并吡啶基团的化合物及在有机电致发光中的应用 |
CN104672228A (zh) * | 2013-12-26 | 2015-06-03 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种含咔唑-9-基基团的芴类化合物及其应用 |
CN104672231A (zh) * | 2013-12-26 | 2015-06-03 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种含有咪唑并吡啶基团的咔唑类衍生物及应用 |
CN106831743A (zh) * | 2016-12-30 | 2017-06-13 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种有机电致发光材料以及有机光电装置 |
CN106831744A (zh) * | 2016-12-30 | 2017-06-13 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种有机电致发光材料以及有机光电装置 |
CN108148048A (zh) * | 2016-12-06 | 2018-06-12 | 江苏三月光电科技有限公司 | 以氮杂苯为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 |
CN109554175A (zh) * | 2017-09-26 | 2019-04-02 | 机光科技股份有限公司 | 延迟荧光化合物及使用其的有机电致发光装置 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8329694B2 (en) * | 2005-06-24 | 2012-12-11 | Toyama Chemical Co., Ltd. | Quinoxalinones as antibacterial composition |
AR069526A1 (es) * | 2007-12-03 | 2010-01-27 | Takeda Pharmaceutical | Compuesto heterociclico que contiene nitrogeno y su uso |
KR20100122513A (ko) * | 2008-07-17 | 2010-11-22 | 아사히 가세이 파마 가부시키가이샤 | 질소 함유 복소환 화합물 |
EP2314583B1 (en) * | 2008-08-12 | 2015-02-25 | Nippon Soda Co., Ltd. | Nitrogenated heterocyclic derivative, and agricultural or horticultural bactericidal agent |
EP2336105B9 (en) * | 2008-09-19 | 2014-09-17 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Nitrogen-containing heterocyclic compound and use of same |
-
2019
- 2019-07-17 CN CN201910646891.0A patent/CN110357882B/zh active Active
- 2019-07-25 WO PCT/CN2019/097700 patent/WO2021007882A1/zh active Application Filing
- 2019-07-25 US US16/615,453 patent/US11192901B2/en active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20130007390A (ko) * | 2011-06-30 | 2013-01-18 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 광소자 |
KR20140103008A (ko) * | 2013-02-14 | 2014-08-25 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
CN104650076A (zh) * | 2013-12-26 | 2015-05-27 | 北京鼎材科技有限公司 | 含有咪唑并吡啶基团的化合物及在有机电致发光中的应用 |
CN104672228A (zh) * | 2013-12-26 | 2015-06-03 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种含咔唑-9-基基团的芴类化合物及其应用 |
CN104672231A (zh) * | 2013-12-26 | 2015-06-03 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种含有咪唑并吡啶基团的咔唑类衍生物及应用 |
CN108148048A (zh) * | 2016-12-06 | 2018-06-12 | 江苏三月光电科技有限公司 | 以氮杂苯为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 |
CN106831743A (zh) * | 2016-12-30 | 2017-06-13 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种有机电致发光材料以及有机光电装置 |
CN106831744A (zh) * | 2016-12-30 | 2017-06-13 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种有机电致发光材料以及有机光电装置 |
CN109554175A (zh) * | 2017-09-26 | 2019-04-02 | 机光科技股份有限公司 | 延迟荧光化合物及使用其的有机电致发光装置 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111662286A (zh) * | 2020-05-19 | 2020-09-15 | 浙江虹舞科技有限公司 | 一种含有吡啶并三氮唑及衍生物受体结构单元的可见光延迟荧光材料及应用 |
CN111662286B (zh) * | 2020-05-19 | 2021-08-24 | 浙江虹舞科技有限公司 | 一种含有吡啶并三氮唑及衍生物受体结构单元的可见光延迟荧光材料及应用 |
CN117209461A (zh) * | 2023-11-09 | 2023-12-12 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种有机光电化合物、具有该化合物的组合物及有机发光装置 |
CN117209461B (zh) * | 2023-11-09 | 2024-03-22 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种有机光电化合物、具有该化合物的组合物及有机发光装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2021007882A1 (zh) | 2021-01-21 |
US11192901B2 (en) | 2021-12-07 |
US20210332066A1 (en) | 2021-10-28 |
CN110357882B (zh) | 2020-10-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN106467553B (zh) | 一种含硼有机电致发光化合物及其在oled器件上的应用 | |
CN105294670B (zh) | 有机电致发光化合物及其有机光电装置 | |
CN110785863B (zh) | 有机光电二极管和显示设备 | |
CN106467542B (zh) | 一种以蒽酮为核心的化合物及其应用 | |
CN108864068A (zh) | 一种化合物以及有机发光显示装置 | |
CN110724132B (zh) | 一种化合物、显示面板、显示装置 | |
CN110041357B (zh) | 化合物、显示面板以及显示装置 | |
CN109336834A (zh) | 一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件 | |
CN103476774B (zh) | 用于电子器件的材料 | |
CN109415625A (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组成物以及有机光电装置及显示装置 | |
TWI829976B (zh) | 雜環化合物、包括其的有機發光元件、用於有機發光元件有機層的組成物以及製造有機發光元件的方法 | |
CN106220609A (zh) | 一种以氮杂苯为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 | |
CN110128403B (zh) | 化合物、显示面板以及显示装置 | |
CN112574210B (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 | |
CN110156612A (zh) | 一种具有高迁移率的有机化合物及其应用 | |
CN106749050B (zh) | 一种以环状二酮为核心的热激活延迟荧光oled材料及其应用 | |
CN106800526B (zh) | 一种以环状二酮为核心的有机电致发光材料及其应用 | |
CN106467524B (zh) | 一种有机芳香化合物及其在有机电致发光器件上的应用 | |
CN110357882A (zh) | 含氮杂环的有机化合物及有机电致发光器件 | |
CN110256495A (zh) | 一种化合物、有机电致发光器件及显示装置 | |
CN114430010A (zh) | 有机电致发光组合物和有机电致发光器件 | |
CN114447243A (zh) | 一种包括发光层和空穴传输区域的有机电致发光器件 | |
CN106467532B (zh) | 一种以含氮五元杂环为核心的化合物及其在oled器件上的应用 | |
CN112802969A (zh) | 有机光电子器件及显示器件 | |
CN112979535A (zh) | 一种化合物及其应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |