CN114447243A - 一种包括发光层和空穴传输区域的有机电致发光器件 - Google Patents

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邱镇
王铁
张雪
任卫华
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Abstract

本发明公开了一种包括发光层和空穴传输区域的有机电致发光器件，包括：第一电极、面向所述第一电极的第二电极、在所述第一电极与所述第二电极的发光层、以及在所述第一电极与所述发光层之间的空穴传输区域；所述空穴传输区域包括空穴注入层，第一空穴传输层、第二空穴传输层；本发明公开的第二空穴传输层式I所示的化合物HOMO能级为‑5.45eV～‑5.40eV，发光层式II所示的化合物HOMO能级为‑5.85eV～‑5.65eV；本方案中化学式I所示化合物的基团修饰尤其是R’3的引入，增加了材料的空间位阻，限制了材料变形能力，减小了材料的能级无序度，增加了迁移率，保障了最终器件的高效率，长寿命，低驱动电压。

Description

一种包括发光层和空穴传输区域的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及光电材料技术领域，更具体的说是涉及一种包括发光层和空穴传输区域的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件技术既可以用于制造新型显示产品，也可以用于制备新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。有机电致发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用于有机层功能材料膜层中的正负电荷上，正负电荷进一步在有机发光层中复合，即产生有机电致发光。
有机电致发光器件一般为多层结构，除了发光层之外的各种辅助功能层对器件性能同样起着至关重要的作用。合理的器件结构能够有效提高器件的性能，电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、空穴传输层和空穴注入层被广泛用来提高器件的性能。
常规的空穴传输区域在提高发光层的效率方面具有局限性。为了快速空穴迁移率，空穴传输区域需要具有高HOMO能级的化合物。如果化合物具有高HOMO能级，则驱动电压降低，但是发光层的效率也降低。相反，如果化合物具有低HOMO能级，则发光层的效率增加，但是驱动电压也增加，这使得难以实现装置的高发光效率。
在有机电致发光器件中，并不是所有材料的能级都能很好地匹配，它们之间的势垒严重阻碍空穴的有效注入。合理的能级结构有利于器件各层中的能级形成阶梯势垒，能够降低空穴注入的势垒，降低器件的驱动电压，从而改善器件的发光效率和寿命。
因此，不断需要开发具有优异的发光效率和寿命的有机电致发光器件。本发明旨在提供一种特定的红光主体材料与第二空穴传输材料，最终得到具有改善发光效率、驱动电压和使用寿命的有机电致发光器件。
发明内容
本发明通过在空穴传输区域中包含本公开的式I所示的具有特定的芳基胺衍生物以及在发光层中包含本公开式II所示的稠合的薁衍生物特定组合，可以提供具有低驱动电压、高发光效率和/或长寿命特性的有机电致发光器件。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种包括发光层和空穴传输区域的有机电致发光器件，包括：第一电极、面向所述第一电极的第二电极、在所述第一电极与所述第二电极的发光层、以及在所述第一电极与所述发光层之间的空穴传输区域。
优选的，所述空穴传输区域包括空穴注入层，第一空穴传输层、第二空穴传输层；
其中，所述第二空穴传输层包括式I所述结构，且HOMO能级为-5.45eV～-5.40eV；
Figure BDA0003468800790000021
上述式中，R’3选自氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基或甲氧基；
R’4选自氢、甲基、苯基或萘基；
Ar1与Ar2在任意可连接位置与N进行连接；且Ar1和Ar2各自独立的选自二甲基芴基、联苯基、萘基、苯基、苯基萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯基二苯并呋喃、苯基二苯并噻吩、苯基苯并噻吩或苯基苯并呋喃。
优选的，所述发光层包括式II所述结构，且HOMO能级为-5.85eV～-5.65eV；
Figure BDA0003468800790000022
上述式中，L选自连接键、联苯基、苯基或萘基；
R1-R4各自独立的选自氢或苯基；
R1-R4与相邻环以取代或并环连接；
Ar选自氢、取代未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基；或，取代或未取代的如下基团：
Figure BDA0003468800790000031
优选的，所述式I包括以下结构：
Figure BDA0003468800790000041
Figure BDA0003468800790000051
优选的，所述式II包括以下结构：
Figure BDA0003468800790000061
Figure BDA0003468800790000071
优选的，所述式I通过以下方法制得：
Figure BDA0003468800790000072
N2保护下，在反应容器中将反应物A(1.0eq)、反应物B(1.1eq)、四(三苯基膦)钯(0.01-0.02eq)和碳酸钾(2.0-3.0eq)分别加入到甲苯、乙醇、水(体积比2-4:1:1)的混合溶剂中，升温至100-110℃，反应6-10h，反应结束后，冷却至室温，待固体析出完毕后，抽滤，干燥滤饼。置于1,4-二氧六环中重结晶，得到式I。
优选的，所述式II通过以下方法制得：
Figure BDA0003468800790000081
氮气保护下，在反应容器中加入反应物a(1.0eq)和反应物b(1.0-1.2eq)溶于甲苯之后，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.01eq)、三叔丁基膦(0.05-0.1eq)和叔丁基氧钠(2.0-3.0eq)，然后升温到100-110℃，反应6-8h。使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到的固体干燥后过硅胶漏斗，以二氯甲烷：石油醚体积比为1:(1-4)作为洗脱剂，滤液用旋转式蒸发器去除，得到的固体干燥即得式II。
本发明通过在第二空穴传输层中包含式I所示的化合物具有特定的HOMO能级：-5.45eV≤HOMO能级≤-5.40eV，与在发光层中包含式II所示化合物的HOMO能级：-5.85eV≤HOMO能级≤-5.65eV的特定组合，可以提供具有低驱动电压、高发光效率和/或长寿命特性的有机电致发光装置。
本发明的有机电致发光装置，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。本发明所述的器件可以用于有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管。
本发明的有机电致发光装置包括第一电极、面向所述第一电极的第二电极、在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层、在所述第一电极与所述发光层之间的空穴传输区域、以及在所述发光层与所述第二电极之间的电子传输区域。第一电极和第二电极之一是阳极，并且另一个是阴极。
有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限于此，可以包含数量更少或更多的有机层。
有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极制造。可以通过溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(ebeam evaporation)之类的物理蒸镀方法(physical Vapor Deposition，PVD)进行制造。
在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成第一电极，在该第一电极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，然后在该有机物层上蒸镀可用作第二电极的物质。除了这样的方法以外，也可以在基板上依次蒸镀第二电极物质、有机物层、第一电极物质来制造有机发光元件。
此外，关于上述化学式I，式II所表示的化合物，在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，也可以利用溶液涂布法来形成有机物层。其中，所谓溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并非仅限于此。
本发明第一电极为阳极，第二电极为阴极。
作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:A1或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚吡咯及聚苯胺等导电性高分子等。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡及铅等金属或它们的合金：LiF/A1或LiO2/A1，Mg/Ag等多层结构物质等。
空穴传输区域意指其中空穴在第一电极和发光层之间传输的区域。空穴传输区域是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的区域。可以将空穴传输区域放置在阳极(或空穴注入层)与发光层之间。空穴传输区域可以用于平稳地使从阳极转移的空穴移动到发光层，并阻挡从阴极转移的电子以保留在发光层中。
本发明空穴传输区域包括空穴注入层，第一空穴传输层，第二空穴传输层，第二空穴传输层在本发明中也可以称为发光辅助层，电子阻挡层。
在本发明中，空穴注入层优选为p掺杂的空穴注入层，p掺杂的空穴注入层意指掺杂有p掺杂剂的空穴注入层。p掺杂剂是能够赋予p型半导体特性的材料。p型半导体特性意指在HOMO能级下注入空穴或传输空穴的特性，即具有高空穴传导率的材料的特性。
可以将第二空穴传输层放置在阳极与发光层之间，或者放置在阴极与发光层之间。当将第二空穴传输层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将第二空穴传输层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。而且，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效地促进或阻挡空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。此外，可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。第二空穴传输层、空穴辅助层和/或电子阻挡层可以具有提高有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
发光层的发光物质，是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。
电子传输区域可以包括电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个，并且优选电子传输层和电子注入层中的至少一个。电子传输区域是能够改善在制造面板的过程期间当装置暴露于高温时由于装置中的电流特性的变化而导致发光亮度劣化的问题的层，并且它可以控制电荷流动特性。
除本文所公开的第二空穴传输层中包含式I与在发光层中包含式II的特定组合之外，OLED器件中对于其他层材料并无特殊限制。可以使用现有的空穴注入材料、空穴输送材料、掺杂剂材料、空穴阻挡层材料、电子传输层材料和电子注入材料。
空穴注入层材料，有金属卟啉、低聚噻吩、芳基胺系衍生物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮系有机物、苝系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，p掺杂的P掺杂剂可以通过下列化合物举例说明，但不仅限于此。
Figure BDA0003468800790000101
第一空穴传输材料，可以选自芳基胺系衍生物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，具体的，第一空穴传输层材料选自如下化合物，但并非仅限于此。
Figure BDA0003468800790000111
Figure BDA0003468800790000121
第二空穴传输层为本发明通式I所示化合物。
主体材料为本发明所示通式II所示化合物。
本发明掺杂剂材料选为红光掺杂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体的，本发明红光掺杂材料选自如下化合物，但并非仅限于此。
Figure BDA0003468800790000122
电子传输层(空穴阻挡层)的材料，噁唑，咪唑，噻唑，三嗪等衍生物，金属螯合物，喹啉衍生物，喔啉衍生物，二氮蒽衍生物，二氮菲衍生物，含硅的杂环化合物，全氟化的寡聚物等，具体的，电子传输层材料选自如下化合物，但并非仅限于此。
Figure BDA0003468800790000131
电子注入层物质具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等以及它们的衍生物、金属配合物和含氮5元环衍生物等，但并不限于此。
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
通常有基电致发光材料的HOMO，LUMO的能量为固定的数值，然而实际上由于堆积过程分子取向不同，分子间作用力等影响，能级并不是固定的数值，一般认为是符合gaussian分布的区间：
Figure BDA0003468800790000132
力学挤压，基团扭转都会影响分子能级，电学因素(极性大，极化)导致指数分布能级，使得能级无序度变大。
在高斯无序模式中迁移率是随着能级无序度的减小而升高的：
Figure BDA0003468800790000141
区别于对比例，本方案中的基团修饰尤其是R’3的引入，增加了材料的空间位阻，限制了材料变形能力，减小了材料的能级无序度，增加了迁移率，保障了最终器件的高效率。
Macus电荷跳跃理论：
Figure BDA0003468800790000142
基于Macus电荷跳跃理论的Dexter能量传递/转移速率分三种情形：①正常区域；②无活化能区域；③反转区域。
电子转移速度常数在正常区域内将随吉布斯自由能变的增大而增大，在反转区域内电子转移速度常数随吉布斯自由能变的增大而减小，简要来说就是在能级界面间的电子转移速率和两个界面的能量差息息相关，存在最优的能量区间。
基于以上原理，
本发明提供的第二空穴传输层式I所示的化合物HOMO需要满足如下条件：
-5.45eV≤HOMO能级≤-5.40eV；
本发明公开的发光层式II所示的化合物HOMO需要满足如下条件：
-5.85eV≤HOMO能级≤-5.65eV；
使得制备得到的有机电致发光器件在驱动电压、高发光效率以及寿命上得到显著提高。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
红光有机电致发光器件制备：
a、ITO阳极：将涂层厚度为150nm的ITO(氧化铟锡)-Ag-ITO(氧化铟锡)玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，然后转移至等甩干机内进行甩干，最后用真空烘箱220℃烘烤2小时，烘烤结束后降温即可使用。以该基板为阳极，使用蒸镀机进行蒸镀器件工艺，在其上依次蒸镀其它功能层；
b、HIL(空穴注入层)：以
Figure BDA0003468800790000151
的蒸镀速率，真空蒸镀空穴注入层材料HT-a和P-dopant，其化学式如下所示。所述HT-a和P-9的蒸镀速率比为97：3，厚度为10nm；
c、HTL(空穴传输层)：以
Figure BDA0003468800790000152
的蒸镀速率，在空穴注入层上面真空蒸镀125nm的HT-a作为空穴传输层；
d、第二空穴传输层：以
Figure BDA0003468800790000153
的蒸镀速率，在空穴传输层上面真空蒸镀90nm的本发明提供的式I所示的化合物作为第二空穴传输层；
e、EML(发光层)：然后在上述第二空穴传输层上，以
Figure BDA0003468800790000154
的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为40nm的如式II所示的主体材料(Host)和掺杂材料(Dopant-1)作为发光层，其Host和Dopant的化学式如下所示。其中Host和Dopant的蒸镀速率比为97：3；
f、HB(空穴阻挡层)：以
Figure BDA0003468800790000155
的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为5.0nm的空穴阻挡层HB-1；
g、ETL(电子传输层)：以
Figure BDA0003468800790000156
的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为30nm的ET-10和Liq作为电子传输层。其中ET-10和Liq的蒸镀速率比为50：50；
h、EIL(电子注入层)：以
Figure BDA0003468800790000157
的蒸镀速率，蒸镀Yb膜层1.0nm，形成电子注入层；
i、阴极：以
Figure BDA0003468800790000158
的蒸镀速率比，蒸镀镁和银18nm，其蒸镀速率比为1:9，形成阴极；
j、光取出层：以
Figure BDA0003468800790000159
的蒸镀速率，在阴极上真空蒸镀厚度为70nm的CPL-1，作为光取出层；
k、将蒸镀完成的基板进行封装。首先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺，然后将涂覆完成的盖板移至压合工段，将蒸镀完成的基板置于盖板上端，最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合，同时完成对UV胶光照固化。
红光器件结构：
ITO/Ag/ITO/HT-a:P-dopant(10nm)/HT-a(125nm)/式I(90nm)/式II:Dopant-R-1(40nm)/HB-1(5nm)/ET-10:Liq(30nm)/Yb(1nm)/Mg:Ag(18nm)/CPL(70nm)。
各层所需材料如下：
表1：
Figure BDA00034688007900001510
Figure BDA0003468800790000161
Figure BDA0003468800790000171
实施例1-11
按照上述有机电致发光器件的制备方法制备实施例1-11的有机电致发光器件，将表1中示出的化合物RH-13作为主体材料，HT-4，HT-7，HT-8，HT-9，HT-12，HT-13，HT-15，HT-23，HT-29，HT-31，HT-32用于第二空穴传输层。
对比例1-2
HT-a-1，HT-a-2落入式I，但HOMO能级不在-5.45eV≤HOMO能级≤-5.40eV之间。
Figure BDA0003468800790000181
按照上述有机电致发光器件的制备方法制备有机电致发光器件，将表1中示出的化合物RH-13作为主体材料，HT-a-1，HT-a-2用于第二空穴传输层。
对比例3-5
HT-b-1，HT-b-2，HT-b-3未落入式I，HOMO能级在-5.45eV≤HOMO能级≤-5.40eV之间。
Figure BDA0003468800790000182
按照上述有机电致发光器件的制备方法制备有机电致发光器件，将表1中示出的化合物RH-13作为主体材料，HT-b-1，HT-b-2，HT-b-3用于第二空穴传输层。
对比例6-8
Figure BDA0003468800790000183
HT-c-1，HT-c-2，HT-c-3按照上述有机电致发光器件的制备方法制备有机电致发光器件，将表1中示出的化合物RH-13作为主体材料，HT-c-1，HT-c-2，HT-c-3用于第二空穴传输层。
在6000(nits)亮度下对上述器件实施例1-11以及器件对比例1～8得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率、以及寿命进行表征，测试结果如下表2：
表2发光特性测试结果(亮度值为6000nits)
Figure BDA0003468800790000191
实施例12-22
按照上述有机电致发光器件的制备方法制备实施例12-22的有机电致发光器件，将表1中示出的化合物RH-17作为主体材料，HT-4，HT-7，HT-8，HT-9，HT-12，HT-13，HT-15，HT-23，HT-29，HT-31，HT-32用于第二空穴传输层。
对比例9-10
HT-a-1，HT-a-2落入式I，但HOMO能级不在-5.45eV≤HOMO能级≤-5.40eV之间。
按照上述有机电致发光器件的制备方法制备有机电致发光器件，将表1中示出的化合物RH-17作为主体材料，HT-a-1，HT-a-2用于第二空穴传输层。
对比例11-13
HT-b-1，HT-b-2，HT-b-3未落入式I，HOMO能级在-5.45eV≤HOMO能级≤-5.40eV之间。
按照上述有机电致发光器件的制备方法制备有机电致发光器件，将表1中示出的化合物RH-17作为主体材料，HT-b-1，HT-b-2，HT-b-3用于第二空穴传输层。
对比例14-16
HT-c-1，HT-c-2，HT-c-3按照上述有机电致发光器件的制备方法制备有机电致发光器件，将表1中示出的化合物RH-17作为主体材料，HT-c-1，HT-c-2，HT-c-3用于第二空穴传输层。
在6000(nits)亮度下对上述器件实施例12-22以及器件对比例9～16得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率、以及寿命进行表征，测试结果如下表3：
表3发光特性测试结果(亮度值为6000nits)
Figure BDA0003468800790000201
Figure BDA0003468800790000211
对比例17-38
RH-a-1，RH-a-2落入式II，但HOMO能级不在-5.85eV≤HOMO能级≤-5.65eV之间。
Figure BDA0003468800790000212
按照上述有机电致发光器件的制备方法制备有机电致发光器件，将表1中示出的化合物HT-4，HT-7，HT-8，HT-9，HT-12，HT-13，HT-15，HT-23，HT-29，HT-31，HT-32用于第二空穴传输层。RH-a-1，RH-a-2作为主体材料。
在6000(nits)亮度下对上述器件对比例17～38得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率、以及寿命进行表征，测试结果如下表4：
表4发光特性测试结果(亮度值为6000nits)
Figure BDA0003468800790000213
Figure BDA0003468800790000221
Figure BDA0003468800790000231
对比例39-71
RH-b-1，RH-b-2，RH-3-2未落入式II，但HOMO能级在-5.85eV≤HOMO能级≤-5.65eV之间。
Figure BDA0003468800790000232
按照上述有机电致发光器件的制备方法制备有机电致发光器件，将表1中示出的化合物HT-4，HT-7，HT-8，HT-9，HT-12，HT-13，HT-15，HT-23，HT-29，HT-31，HT-32用于第二空穴传输层。RH-b-1，RH-b-2，RH-b-3作为主体材料。
在6000(nits)亮度下对上述器件对比例39～71得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率、以及寿命进行表征，测试结果如下表5：
表5发光特性测试结果(亮度值为6000nits)
Figure BDA0003468800790000233
Figure BDA0003468800790000241
Figure BDA0003468800790000251
第二空穴传输层使用的材料HT-4，HT-7，HT-8，HT-9，HT-12，HT-13，HT-15，HT-23，HT-29，HT-31，HT-32，HT-a-1，HT-a-2，HT-b-1，HT-b-2，HT-b-3，HT-c-1，HT-c-2，HT-c-3，HOMO能级如表6所示。
表6第二空穴传输层中包含的化合物的HOMO能级
Figure BDA0003468800790000252
发光层中使用的主体化合物RH-13，RH-17，RH-a-1，RH-a-2，RH-b-1，RH-b-2，RH-b-3的HOMO能级在下表7中示出。
表7发光层中主体化合物的HOMO
Figure BDA0003468800790000261
表2中，
与对比例1-2(为HT-a-1，HT-a-2落入式I，但HOMO能级不在-5.45eV≤HOMO能级≤-5.40eV的第二空穴传输层)；
对比例3-5(为HT-b-1，HT-b-2，HT-b-3未落入式I，HOMO能级在-5.45eV≤HOMO能级≤-5.40eV的第二空穴传输层)；
对比例6-8(为HT-c-1，HT-c-2，HT-c-3的第二空穴传输层)；
以上发光层均为RH-13，与实施例相比，实施例1-11制得的器件在驱动电压、高发光效率以及寿命上均得到改善。
表3中，
对比例9-10(为HT-a-1，HT-a-2落入式I，但HOMO能级不在-5.45eV≤HOMO能级≤-5.40eV的第二空穴传输层)；
对比例11-13(为HT-b-1，HT-b-2，HT-b-3未落入式I，HOMO能级在-5.45eV≤HOMO能级≤-5.40eV的第二空穴传输层)；
对比例14-16(为HT-c-1，HT-c-2，HT-c-3的第二空穴传输层)；
发光层为RH-17，与实施例相比，实施例12-实施例22制得的器件在驱动电压、高发光效率以及寿命上均得到改善。
表4中，
对比例17-38，替换发光层，使RH-a-1，RH-a-2落入式II，但HOMO能级不在-5.85eV≤HOMO能级≤-5.65eV之间，得到器件性能在驱动电压、高发光效率以及寿命上均有所下降。
表5中，
对比例39-71，替换发光层，使RH-b-1，RH-b-2，RH-3-2未落入式II，但HOMO能级在-5.85eV≤HOMO能级≤-5.65eV之间，得到器件性能在驱动电压、高发光效率以及寿命上均有所下降。
综合以上器件结果，第二空穴传输层式I满足：-5.45eV≤HOMO能级≤-5.40eV；发光层式II所示的化合物HOMO需要满足：-5.85eV≤HOMO能级≤-5.65eV，满足以上条件器件制备得到的有机电致发光器件在驱动电压、高发光效率以及寿命上得到显著提高。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (9)

1.一种包括发光层和空穴传输区域的有机电致发光器件，其特征在于，包括：第一电极、面向所述第一电极的第二电极、在所述第一电极与所述第二电极的发光层、以及在所述第一电极与所述发光层之间的空穴传输区域。
2.根据权利要求1所述的一种包括发光层和空穴传输区域的有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴传输区域包括空穴注入层，第一空穴传输层、第二空穴传输层；
其中，所述第二空穴传输层包括式I所述结构，且HOMO能级为-5.45eV～-5.40eV；
Figure FDA0003468800780000011
上述式中，R’3选自氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基或甲氧基；
R’4选自氢、甲基、苯基或萘基；
Ar1与Ar2在任意可连接位置与N进行连接；且Ar1和Ar2各自独立的选自二甲基芴基、联苯基、萘基、苯基、苯基萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯基二苯并呋喃、苯基二苯并噻吩、苯基苯并噻吩或苯基苯并呋喃。
3.根据权利要求1所述的一种包括发光层和空穴传输区域的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层包括式II所述结构，且HOMO能级为-5.85eV～-5.65eV；
Figure FDA0003468800780000012
上述式中，L选自连接键、联苯基、苯基或萘基；
R1-R4各自独立的选自氢或苯基；
R1-R4与相邻环以取代或并环连接；
Ar选自氢、取代未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基；或，取代或未取代的如下基团：
Figure FDA0003468800780000021
4.根据权利要求2所述的一种包括发光层和空穴传输区域的有机电致发光器件，其特征在于，所述式I包括以下结构：
Figure FDA0003468800780000031
Figure FDA0003468800780000041
5.根据权利要求3所述的一种包括发光层和空穴传输区域的有机电致发光器件，其特征在于，所述式II包括以下结构：
Figure FDA0003468800780000051
Figure FDA0003468800780000061
6.根据权利要求2或4所述的一种包括发光层和空穴传输区域的有机电致发光器件，其特征在于，所述式I通过以下方法制得：
Figure FDA0003468800780000071
N2保护下，在反应容器中将反应物A、反应物B、四(三苯基膦)钯和碳酸钾分别加入到甲苯、乙醇、水的混合溶剂中，升温至100-110℃，反应6-10h，反应结束后，冷却至室温，待固体析出完毕后，抽滤，干燥滤饼。置于1,4-二氧六环中重结晶，得到式I。
7.根据权利要求3或5所述的一种包括发光层和空穴传输区域的有机电致发光器件，其特征在于，所述式II通过以下方法制得：
Figure FDA0003468800780000072
氮气保护下，在反应容器中加入反应物a和反应物b溶于甲苯之后，加入三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦和叔丁基氧钠，然后升温到100-110℃，反应6-8h。使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到的固体干燥后过硅胶漏斗，以二氯甲烷：石油醚体积比为1:(1-4)作为洗脱剂，滤液用旋转式蒸发器去除，得到的固体干燥即得式II。
8.根据权利要求6所述的一种包括发光层和空穴传输区域的有机电致发光器件，其特征在于，所述反应物A、反应物B、四(三苯基膦)钯和碳酸钾的当量比为1:1.1:(0.01-0.02):(2.0-3.0)；所述甲苯、乙醇和水的体积比为(2-4):1:1。
9.根据权利要求7所述的一种包括发光层和空穴传输区域的有机电致发光器件，其特征在于，所述反应物a、反应物b、三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦和叔丁基氧钠的当量比为1.0:(1.0-1.2):0.01:(0.05-0.1):(2.0-3.0)。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114975839A (zh) * 2022-07-26 2022-08-30 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光器件、有机电致发光装置及光电设备

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111785841A (zh) * 2020-07-09 2020-10-16 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光器件及其应用
CN113264871A (zh) * 2021-04-23 2021-08-17 烟台显华化工科技有限公司 一种化合物、电子传输材料和有机电致发光器件
CN113493422A (zh) * 2020-03-20 2021-10-12 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物、包含其的有机电致发光材料、以及有机电致发光装置
CN113816898A (zh) * 2021-03-29 2021-12-21 烟台显华化工科技有限公司 一种化合物、电子传输材料、有机电致发光器件和显示装置

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113493422A (zh) * 2020-03-20 2021-10-12 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物、包含其的有机电致发光材料、以及有机电致发光装置
CN111785841A (zh) * 2020-07-09 2020-10-16 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光器件及其应用
CN113816898A (zh) * 2021-03-29 2021-12-21 烟台显华化工科技有限公司 一种化合物、电子传输材料、有机电致发光器件和显示装置
CN113264871A (zh) * 2021-04-23 2021-08-17 烟台显华化工科技有限公司 一种化合物、电子传输材料和有机电致发光器件

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114975839A (zh) * 2022-07-26 2022-08-30 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光器件、有机电致发光装置及光电设备
CN114975839B (zh) * 2022-07-26 2022-10-28 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光器件、有机电致发光装置及光电设备

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