CN113493422A - 有机电致发光化合物、包含其的有机电致发光材料、以及有机电致发光装置 - Google Patents
有机电致发光化合物、包含其的有机电致发光材料、以及有机电致发光装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113493422A CN113493422A CN202110289682.2A CN202110289682A CN113493422A CN 113493422 A CN113493422 A CN 113493422A CN 202110289682 A CN202110289682 A CN 202110289682A CN 113493422 A CN113493422 A CN 113493422A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- group
- organic electroluminescent
- membered
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 299
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 131
- -1 Hydrogen Chemical class 0.000 claims description 334
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 95
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 73
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 66
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 53
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 46
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 46
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 34
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 33
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 28
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 15
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 14
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 10
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000006822 tri(C1-C30) alkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 6
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 6
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 4
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 4
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 4
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910003813 NRa Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 234
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 87
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 54
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 45
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 45
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 41
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 41
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 40
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 37
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 33
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 31
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 28
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 28
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 17
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 17
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 11
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 10
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 9
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 6
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 6
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 4
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 3
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FNGNQDKSZGJXGP-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9,9,10,10-tetramethylphenanthrene Chemical compound CC(C)(C1(C)C)C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC(Br)=C2 FNGNQDKSZGJXGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 150000004770 chalcogenides Chemical class 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 3
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- NCWDBNBNYVVARF-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxaborolane Chemical compound B1OCCO1 NCWDBNBNYVVARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AYJJTPLDSZAGGA-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-7-methyl-5-(4-methylphenyl)-1,3,4,4a,5,9b-hexahydroindeno[1,2-c]pyridine Chemical class C1N(CC)CCC2C1C1=CC=C(C)C=C1C2C1=CC=C(C)C=C1 AYJJTPLDSZAGGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N [1]benzofuro[3,2-b]pyridine Chemical class C1=CN=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical class C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Natural products CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 2
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 229930184652 p-Terphenyl Natural products 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M phenylmagnesium bromide Chemical compound Br[Mg]C1=CC=CC=C1 ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 2
- LVNPJTSTUBPCMK-UHFFFAOYSA-N (5-chloro-2-formylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(Cl)=CC=C1C=O LVNPJTSTUBPCMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGWJPJREDQYLQD-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetramethylphenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C3C=CC2=C1 OGWJPJREDQYLQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004317 1,3,5-triazin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=N1 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(3-phenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- AQDOJLHKSYMMEV-UHFFFAOYSA-N 10,10-dimethylphenanthren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 AQDOJLHKSYMMEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDPDDOIOIKNGEJ-UHFFFAOYSA-N 11h-indeno[1,2-h]quinoline Chemical class C1=CC=NC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 ZDPDDOIOIKNGEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005810 2,5-xylyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(*)C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BPMURMMYESGBRO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-4,6-dimethyl-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=NC(C)=NC(C=2C=CC(Br)=CC=2)=N1 BPMURMMYESGBRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLXPMZVMTNSXBA-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(3-bromophenyl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 PLXPMZVMTNSXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- FGIXHVLABNVHKI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-dimethyl-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=NC(C)=NC(Cl)=N1 FGIXHVLABNVHKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OFVPOKPVPJPQAY-UHFFFAOYSA-N 3-bromophenanthrene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3C(=O)C(=O)C2=C1 OFVPOKPVPJPQAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 4-Methylbiphenyl Chemical group C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXIVWXBRZIPMBC-UHFFFAOYSA-N 9,9,10,10-tetramethylphenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 YXIVWXBRZIPMBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GILHQTJWHIURJL-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazol-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(B(O)O)C=C3NC2=C1 GILHQTJWHIURJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 description 1
- RSDMDSGKPUIEOP-UHFFFAOYSA-N CC1(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=C1C=C(C=C4)NC5=CC=C(C=C5)C6=CC=CC=C6)C Chemical compound CC1(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=C1C=C(C=C4)NC5=CC=C(C=C5)C6=CC=CC=C6)C RSDMDSGKPUIEOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N Cs2O Inorganic materials [O-2].[Cs+].[Cs+] KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N Li2O Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L PdCl2(PPh3)2 Substances [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910003564 SiAlON Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDNADZYPWVQFRI-UHFFFAOYSA-N [1]benzofuro[2,3-h]quinoline Chemical class C1=CC=NC2=C3C4=CC=CC=C4OC3=CC=C21 XDNADZYPWVQFRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWDFYKZZCSEOPO-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[2,3-h]quinoline Chemical class C1=CC=NC2=C3C4=CC=CC=C4SC3=CC=C21 CWDFYKZZCSEOPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(phenoxymethyl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CC=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N anhydrous quinoline Natural products N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006254 arylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 238000005284 basis set Methods 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005870 benzindolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004604 benzisothiazolyl group Chemical group S1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004603 benzisoxazolyl group Chemical group O1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000002047 benzodioxolyl group Chemical group O1OC(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N binaphthyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 description 1
- LTSHBNVFPQOLEX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CC[CH]CC1=CC=CC=C1 LTSHBNVFPQOLEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004554 carbazol-2-yl group Chemical group C1=C(C=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002592 cumenyl group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)C(C)C 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfoxide Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKUNKIJLSDQFLS-UHFFFAOYSA-M dicesium;hydroxide Chemical compound [OH-].[Cs+].[Cs+] AKUNKIJLSDQFLS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N dihydrophenanthrene Natural products C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- QFWPJPIVLCBXFJ-UHFFFAOYSA-N glymidine Chemical compound N1=CC(OCCOC)=CN=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 QFWPJPIVLCBXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- OCVXZQOKBHXGRU-UHFFFAOYSA-N iodine(1+) Chemical compound [I+] OCVXZQOKBHXGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N iso-quinoline Natural products C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- VXKVZTGWNITVPY-UHFFFAOYSA-N n,4-diphenyl-n-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 VXKVZTGWNITVPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N n-butyl-benzene Natural products CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIFAOSNIDJTPNL-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n-(2-phenylphenyl)naphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GIFAOSNIDJTPNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKHIHAFJMGYOEQ-UHFFFAOYSA-N n-phenyldibenzofuran-3-amine Chemical compound C=1C=C(C2=CC=CC=C2O2)C2=CC=1NC1=CC=CC=C1 DKHIHAFJMGYOEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007243 oxidative cyclization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000006476 reductive cyclization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKQNYQDSIDKVJZ-UHFFFAOYSA-N triphenylsilane Chemical compound C1=CC=CC=C1[SiH](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AKQNYQDSIDKVJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/74—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to ring carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
- C07D241/40—Benzopyrazines
- C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/52—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing five condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/54—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing more than five condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本公开涉及一种有机电致发光化合物、一种包含其的有机电致发光材料、以及一种有机电致发光装置。通过包含根据本公开的有机电致发光化合物和包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光材料,可以提供具有低驱动电压和/或高发光效率和/或长寿命的有机电致发光装置。
Description
技术领域
本公开涉及一种有机电致发光化合物、一种包含其的有机电致发光材料、以及一种有机电致发光装置。
背景技术
在显示装置之中,电致发光装置(EL装置)是一种自发光显示装置,其具有的优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。有机EL装置是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料而首次开发的[Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987]。
有机电致发光装置(OLED)由多层结构组成以提高其效率和稳定性,所述多层结构包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等。在这种情况下,选择包含在空穴传输层等中的化合物被认为是用于改善装置特性如向发光层的空穴传输效率、发光效率和寿命的手段之一。
就这一点而言,将酞菁铜(CuPc)、4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)、N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-(1,1’-联苯基)-4,4’-二胺(TPD)、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)等用作OLED中的空穴注入和传输材料中包含的化合物。然而,使用这些材料制备的OLED具有量子效率和寿命降低的问题。这是由于当在高电流下驱动OLED时,在阳极与空穴注入层之间出现热应力,由此此类热应力显著降低装置的寿命。此外,由于在空穴注入层中使用的有机材料具有非常高的空穴迁移率,存在空穴-电子电荷平衡被破坏和量子效率(cd/A)降低的问题。
因此,仍然需要开发用于改进OLED性能的空穴传输层材料。
美国专利号8,343,637B2公开了一种化合物,其中四甲基菲用作咔唑-咔唑化合物的连接体,作为主体材料的实例。但是,所述参考文献没有公开具体的装置实例和所述化合物的合成方法。另外,参考文献中的所述化合物不用作空穴传输层的材料。
发明内容
技术问题
本公开的目的首先是提供一种有机电致发光化合物,其能够被制备用于具有低驱动电压和/或高发光效率和/或长寿命有机电致发光化合物的有机电致发光装置,以及其次,是提供一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
问题的解决方案
作为解决以上技术问题的深入研究的结果,本发明诸位发明人发现由下式1表示的具有二氢菲部分的化合物具有改善的劣化特性,使得完成了本发明。
在式1中,
R1至R4各自独立地表示*-(L1)a-(Ar1)b、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上以形成一个或多个环;
R5至R12各自独立地表示*-(L1)a-(Ar1)b、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、或取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上以形成一个或多个环;
前提是R1至R12中的至少一个表示*-(L1)a-(Ar1)b;
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或-N-(Ar2)(Ar3);
Ar2和Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;并且
a表示1或2的整数,并且b表示1至4的整数;并且当a和b是2或更大时,每个L1和每个Ar1可以相同或不同;
前提是排除了具有式1的化合物,其中R5至R10和R12是氢,并且R11包括取代的氨基。
本发明的有益效果
具有低驱动电压和/或高发光效率和/或长寿命的有机电致发光装置可以通过包含根据本公开的有机电致发光化合物和包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光材料来制造。
具体实施方式
在下文中,将详细描述本公开。然而,以下描述旨在解释本发明,并不意味着以任何方式限制本发明的范围。
本公开涉及一种由上式1表示的有机电致发光化合物、一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光材料、以及一种包含所述有机电致发光材料的有机电致发光装置。
此外,本公开涉及一种由式2表示的有机电致发光化合物以及一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
此外,本公开涉及一种由式3表示的有机电致发光化合物以及一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以根据需要包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要,有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如,有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包括主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、或电子注入材料等。
本公开中的术语“多种主体材料”意指包含至少两种主体材料的组合的有机电致发光材料。它可以意指在被包含在有机电致发光装置中之前(例如,在气相沉积之前)的材料以及在被包含在有机电致发光装置中之后(例如,在气相沉积之后)的材料二者。本公开的多种主体材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。包含在本公开的多种主体材料中的两种或更多种化合物可以包含在一个发光层中,或者可以分别包含在不同的发光层中。当至少两种主体材料包含在一个层中时,所述至少两种主体材料可以混合蒸发以形成层,或者可以分别同时共蒸发以形成层。
在本公开中,术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基,其中碳原子的数目优选为1至20,并且更优选为1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基等。在本公开中,术语“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基,其中碳原子的数目优选为2至20,并且更优选为2至10。以上烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。在本公开中,术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单-或多环烃,其中碳原子的数目优地选是3至20,并且更优选为3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。在本公开中,术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个环骨架原子、优选5至7个环骨架原子和至少一个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组,优选O、S和N的杂原子的环烷基,并且包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。在本公开中,术语“(C6-C30)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳烃的单环或稠环基团,其中环骨架碳原子的数目优选为6至20、更优选6至15,并且可以是部分饱和的,并且可以包含螺结构。芳基的实例具体地包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、苯并芴基、二苯基苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯并菲基、苯基菲基、蒽基、苯并蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、基、苯并基、萘并萘基、荧蒽基、苯并荧蒽基、甲苯基、二甲苯基、三甲苯基、枯烯基、螺[芴-芴]基、螺[芴-苯并芴]基、薁基、四甲基-二氢菲基等。更具体地,芳基可以是邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻-枯烯基、间-枯烯基、对-枯烯基、对-叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对-三联苯-4-基、邻-联苯基、间-联苯基、对-联苯基、邻-三联苯基、间-三联苯-4-基、间-三联苯-3-基、间-三联苯-2-基、对-三联苯-4-基、对-三联苯-3-基、对-三联苯-2-基、间-四联苯基、1-萘基、2-萘基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-基、2-基、3-基、4-基、5-基、6-基、苯并[c]菲基、苯并[g]基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、11,11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[c]芴基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-1-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-2-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-3-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-4-菲基等。在本公开中,术语“(3至30元)(亚)杂芳基”是具有3至30个环骨架原子的芳基,所述环骨架原子包括至少一个选自由B、N、O、S、Si、P、Se和Ge组成的组的杂原子,优选至少一个选自N、O和S的杂原子,其中环骨架碳原子的数目优选为5至25。杂芳基中杂原子的数目优选为1至4。上述杂芳基可以是单环、或与至少一个苯环缩合的稠环;并且可以是部分饱和的。此外,本文中,上述杂芳基可以是通过将至少一个杂芳基或芳基经由一个或多个单键连接到杂芳基上而形成的杂芳基。杂芳基的实例具体可以包括单环型杂芳基,包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等,和稠环型杂芳基,包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、咪唑并吡啶基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、氮杂咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、吲哚啉基、吖啶基、硅芴基(silafluorenyl)、锗芴基(germafluorenyl)、苯并三唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、苯并吡喃并喹唑啉基、硫代苯并吡喃并喹唑啉基、二甲基苯并嘧啶基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地,杂芳基可以是1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚里西啶基、2-吲哚里西啶基、3-吲哚里西啶基、5-吲哚里西啶基、6-吲哚里西啶基、7-吲哚里西啶基、8-吲哚里西啶基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑-2-基、氮杂咔唑-3-基、氮杂咔唑-4-基、氮杂咔唑-5-基、氮杂咔唑-6-基、氮杂咔唑-7-基、氮杂咔唑-8-基、氮杂咔唑-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、2-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、6-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、7-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、8-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、9-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、2-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、6-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、7-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、8-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、9-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、1-硅芴基、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基、1-二苯并硒吩基、2-二苯并硒吩基、3-二苯并硒吩基、4-二苯并硒吩基等。在本公开中,术语“(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环”意指通过稠合至少一个具有3至30个环骨架碳原子的脂族环(其中碳原子数目优选为3至25,更优选3至18)以及至少一个具有6至30个环骨架碳原子的芳族环(其中碳原子数目优选为6至25,更优选6至18)而形成的环。例如,稠环可以是至少一个苯和至少一个环己烷的稠环,或至少一个萘和至少一个环戊烷的稠环等。在本文中,(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环中的碳原子可以被至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子,优选地至少一个选自N、O和S的杂原子替代。在本公开中,术语“卤素”包括F、Cl、Br和I。
此外,“邻(o)”、“间(m)”、和“对(p)”意指表示所有取代基的取代位置。邻位是具有彼此相邻的取代基的化合物,即在苯上的1位和2位处。间位是紧邻的取代位置的下一个取代位置,即化合物在苯上的1位和3位处具有取代基。对位是间位的下一个取代位置,即化合物在苯上的1位和4位处具有取代基。
本公开中,术语“与相邻取代基连接而形成的环”意指通过连接或稠合两个或更多个相邻取代基而形成的取代或未取代的(3元至30元)单环或多环的脂族环、芳族环、或其组合,优选取代或未取代的(3元至26元)单环或多环的脂族环、芳族环、或其组合。此外,所形成的环可以包含至少一个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子,优选地至少一个选自由N、O和S组成的组的杂原子。根据本公开的一个实施例,环骨架中原子的数目是5至20;根据本公开的另一个实施例,环骨架中原子的数目是5至15。所述连接或稠合的环可以是,例如,取代或未取代的二苯并噻吩环、取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的吲哚环、取代或未取代的茚环、取代或未取代的苯环、或取代或未取代的咔唑环等。
此外,表述“取代或未取代的”中的术语“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)替代。优选地,在本公开中,取代的(C1-C30)烷基、取代的(C2-C30)烯基、取代的(C6-C30)(亚)芳基、取代的(3元至30元)(亚)杂芳基、取代的(C3-C30)环烷基、取代的(3元至7元)杂环烷基、取代的(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环、取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、和取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基的取代基各自独立地表示选自由以下组成的组的至少一个:氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未取代的或被(C6-C30)芳基取代的(5元至30元)杂芳基、未取代的或被(5元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环、氨基、单-或二-(C1-C30)烷基氨基、单-或二-(C2-C30)烯基氨基、(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。例如,取代基可以是甲基、苯基、萘基、对联苯基、间联苯基、间三联苯基、芴基、菲基、吡啶基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基等。
在下文中,将描述根据一个实施例的有机电致发光化合物。
根据一个实施例的有机电致发光化合物由下式1表示。
在式1中,
R1至R4各自独立地表示*-(L1)a-(Ar1)b、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上以形成一个或多个环;
R5至R12各自独立地表示*-(L1)a-(Ar1)b、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、或取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上以形成一个或多个环;
前提是R1至R12中的至少一个表示*-(L1)a-(Ar1)b;
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或-N-(Ar2)(Ar3);
Ar2和Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;并且
a表示1或2的整数,并且b表示1至4的整数;并且当a和b是2或更大时,每个L1和每个Ar1可以相同或不同;
前提是排除了具有式1的化合物,其中R5至R10和R12表示氢,并且R11包括取代的氨基。
在一个实施例中,R1至R4各自独立地可以是*-(L1)a-(Ar1)b、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基,优选地是*-(L1)a-(Ar1)b、取代或未取代的(C1-C10)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基,更优选地是*-(L1)a-(Ar1)b、取代或未取代的(C1-C4)烷基、取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基。例如,R1至R4各自独立地可以是取代或未取代的甲基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或*-(L1)a-(Ar1)b。
在一个实施例中,R5至R12各自独立地可以是*-(L1)a-(Ar1)b、氢、取代或未取代的(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环基团、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;或者可以连接到一个或多个相邻的取代基以形成一个或多个环、优选为*-(L1)a-(Ar1)b、氢、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基;或者可以连接到一个或多个相邻的取代基以形成一个或多个取代或未取代的(5元至30元)单环或多环的脂族或芳族环、或其组合,更优选为*-(L1)a-(Ar1)b、氢、取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上以形成一个或多个取代或未取代的(5元至30元)单环或多环的芳族环。
在上式1中,R1至R12中的至少一个表示*-(L1)a-(Ar1)b,例如R1至R4中的至少一个、R5至R8中的至少一个、或R9至R12中的至少一个可以是*-(L1)a-(Ar1)b。例如,R1至R4之中除*-(L1)a-(Ar1)b以外的R1至R4各自独立地可以是取代或未取代的甲基,取代或未取代的苯基,取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。例如,R5至R12之中除*-(L1)a-(Ar1)b以外的R5至R12各自独立地可以是氢、未取代的或被(C6-C30)芳基或氘取代的苯基、取代或未取代的间联苯基、或取代或未取代的吡啶基;或者与R5至R12相邻的一个或多个取代基,或者与R9至R12相邻的一个或多个取代基可以彼此连接形成苯环、萘环或菲环。
根据一个实施例,式1可以是有机电致发光化合物,其中Ar1表示含有至少一个N的取代或未取代的(3元至30元)杂芳基,或-N-(Ar2)(Ar3);并且L1表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基。
根据一个实施例,由式1表示的有机电致发光化合物可以由下式1-1至1-4中的任一个表示。
在式1-1至1-4中,
R1至R12、L1、Ar1、a、和b如上式1中所定义。
根据另一个实施例,由式1表示的有机电致发光化合物可以由下式1-5至1-13中的任一个表示。
在式1-5至1-13中,
R1至R12如上式1中所定义;
R13至R18各自独立地表示*-(L1)a-(Ar1)b、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、或取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上以形成一个或多个环;
前提是式1-5至1-7中的R1至R14中的至少一个、式1-8至1-10中的R1至R16中的至少一个、和式1-11至1-13中的R1至R18中的至少一个表示*-(L1)a-(Ar1)b;并且
L1、Ar1、a和b如上式1中所定义。
在一个实施例中,Ar1可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基,或-N-(Ar2)(Ar3),优选含有至少一个N的取代或未取代的(5元至25元)杂芳基,或-N-(Ar2)(Ar3),更优选含有至少一个N的取代或未取代的(5元至25元)杂芳基,或-N-(Ar2)(Ar3)。其中,Ar2和Ar3各自独立地可以是取代或未取代的(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基,或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基,优选取代或未取代的(C3-C20)脂族环和(C6-C25)芳族环的稠环、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基,更优选取代或未取代的(C3-C10)脂族环和(C6-C18)芳族环的稠环、取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基。例如,Ar2和Ar3各自独立地可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并芴基、或取代或未取代的二氢菲基。
在一个实施例中,Ar1中的取代或未取代的(C6-C30)芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三亚苯基、或取代或未取代的菲基,优选地,未取代的或被氘或(5元至30元)杂芳基取代的苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的间三联苯基、或取代或未取代的萘基。
在一个实施例中,Ar1中的取代或未取代的(3元至30元)杂芳基可以是取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的二苯并喹啉基、取代或未取代的二苯并喹唑啉基、取代或未取代的二苯并喹喔啉基、取代或未取代的茚并吡啶基、取代或未取代的茚并嘧啶基、取代或未取代的茚并吡嗪基、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的苯并呋喃并吡嗪基、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩并吡嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基,优选地,取代或未取代的吡啶基、未取代的或被(C6-C30)芳基取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、未取代的或被(C6-C30)芳基和/或(5元至30元)杂芳基取代的喹唑啉基、未取代的或被(C6-C30)芳基和/或(5元至30元)杂芳基取代的喹喔啉基、未取代的或被(C6-C30)芳基取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或未取代的或被(C6-C30)芳基和/或(5元至30元)杂芳基取代的三嗪基。
在一个实施例中,L1可以是单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(5元至30元)亚杂芳基,优选单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基,更优选单键、或取代或未取代的(C6-C18)亚芳基、或取代或未取代的(5元至18元)亚杂芳基。例如,L1可以是单键,或取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚喹喔啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、或取代或未取代的亚苯并喹喔啉基,优选地,取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的对亚联苯基、取代或未取代的间亚联苯基、取代或未取代的邻亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚喹喔啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、或取代或未取代的亚苯并喹喔啉基。
在一个实施例中,a可以是1或2的整数,b可以是1或2的整数,并且当a和b是2时,每个L1和Ar1每个可以相同或不同。
根据一个实施例,由上式1表示的有机电致发光化合物可以通过以下化合物更具体地说明,但不限于此。
根据本公开的具有式1的有机电致发光化合物可以如由以下反应方案1至3所表示的生产,但不限于此。此外,它可以通过本领域技术人员已知的合成方法制备。
[反应方案1]
[反应方案2]
[反应方案3]
在以上反应方案1至3中,R1至R12、L1和Ar1如上式1中所定义,并且R13至R16如上式1中如R5至R12所定义。
如上所述,描述根据本公开的由式1表示的化合物的示例性合成实例,但是它们是基于铃木(Suzuki)交叉偶联反应、布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土(H-mont)介导的醚化反应、宫浦(Miyaura)硼基化反应、分子内酸诱导的环化反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏(Grignard)反应、赫克(Heck)反应、脱水环合反应、SN1取代反应、SN2取代反应、以及磷化氢介导的还原环化反应等。本领域技术人员应当理解,即使键合除特定合成实例中描述的取代基之外的在式1中定义的其他取代基,上述反应仍继续进行。
根据另一个实施例的有机电致发光化合物可以由下式2表示。
在式2中,
R’1至R’4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上以形成一个或多个环;
R’5和R’6各自独立地表示氢或氘;
L’1至L’3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Ar’表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
BFL表示取代或未取代的苯并[a]芴基、取代或未取代的苯并[b]芴基、或取代或未取代的苯并[c]芴基;并且
m表示1至4的整数,n表示1至3的整数,并且当m和n是2或更大时,每个R’5和每个R’6可以相同或不同。
在一个实施方案中,R’1至R’4各自独立地可以是氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基,优选取代或未取代的(C1-C10)烷基、或取代或未取代的(C6-C25)芳基,更优选取代或未取代的(C1-C4)烷基。例如,所有R’1至R’4可以是甲基。
在一个实施例中,所有R’5和R’6可以是氢或所有R’5和R’6可以是氘。
在一个实施例中,L’1至L’3各自独立地可以是单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(5元至30元)亚杂芳基,优选单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基,更优选单键、取代或未取代的(C6-C18)亚芳基、或取代或未取代的(5元至18元)亚杂芳基。例如,L’1至L’3各自独立地可以是单键、或取代或未取代的亚苯基、或取代或未取代的亚咔唑基。
在一个实施例中,Ar’可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基,优选地,取代或未取代的(C6-C25)芳基或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基,更优选地,取代或未取代的(C6-C18)芳基或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基。例如,Ar’可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、未取代的或被氘取代的对联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的二苯并呋喃基。
在一个实施例中,BFL可以是取代或未取代的苯并[a]芴基、取代或未取代的苯并[b]芴基、或取代或未取代的苯并[c]芴基,并且其中取代的苯并[a]芴基、取代的苯并[b]芴基或取代的苯并[c]芴基的取代基可以是氘、(C1-C10)烷基或(C6-C18)芳基,例如氘、甲基或苯基。
根据一个实施例,由上式2表示的有机电致发光化合物可以通过以下化合物更具体地说明,但不限于此。
根据本公开的具有式2的有机电致发光化合物可以通过参考如由以上反应方案1至3所表示的反应来生产,但不限于此。此外,它可以通过本领域技术人员已知的合成方法制备。
根据其他实施例的有机电致发光化合物可以由下式3表示。
在式3中,
R’11至R’14各自独立地表示取代或未取代的甲基;
R’15和R’16各自独立地表示氢或氘;
Ar’11和Ar’12各自独立地表示未取代的或被氘取代的苯基、未取代的或被氘取代的联苯基、未取代的或被氘取代的三联苯基、未取代的或被氘取代的萘基、未取代的或被氘取代的具有下式(a)的基团、或其组合:
x表示1至4的整数,y表示1至3的整数,并且当x和y是2或更大时,每个R’15和每个R’16可以相同或不同。
在一个实施例中,所有R’11至R’14可以是未取代的甲基。
在一个实施例中,所有R’15和R’16可以是氢或所有R’15和R’16可以是氘。
在一个实施例中,Ar’11和Ar’12各自独立地可以是未取代的或被氘取代的苯基、未取代的或被氘取代的联苯基、未取代的或被氘取代的三联苯基、未取代的或被氘取代的萘基、未取代的或被氘取代的具有上式(a)的基团、或其组合,优选地,未取代的苯基、未取代的邻联苯基、未取代的间联苯基、未取代的或被氘取代的对联苯基、未取代的邻三联苯基、未取代的间三联苯基、未取代的对联苯基、或具有上式(a)的未取代的基团、或其组合。
根据一个实施例,由上式3表示的有机电致发光化合物可以通过以下化合物更具体地说明,但不限于此。
根据本公开的具有式3的有机电致发光化合物可以通过参考如由以上反应方案1至3所表示的反应来生产,但不限于此。此外,它可以通过本领域技术人员已知的合成方法制备。
本公开可以提供一种包含具有式1的有机电致发光化合物的有机电致发光材料,以及一种包含所述有机电致发光材料的有机电致发光装置。
此外,本公开可以提供一种具有式2的有机电致发光化合物以及一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
此外,本公开可以提供一种具有式3的有机电致发光化合物以及一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
根据本公开的一个实施例,本公开的有机电致发光材料可以仅由具有式1的有机电致发光化合物构成,或者可以进一步包含包括在有机电致发光材料中的常规材料。在一个实施例中,可以将具有上式1的化合物作为空穴传输材料包含在空穴传输区中。空穴传输区可以由一个或多个层构成,所述层来由空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层和空穴辅助层组成的组,并且所述层中的每一个可以由一个或多层构成。在另一个实施例中,具有上式1的化合物可以作为电子传输材料包含在电子传输区中。电子传输区可以由一个或多个层构成,所述层来由电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和电子辅助层组成的组,并且所述层中的每一个可以由一个或多层构成。在另一个实施例中,具有上式1的化合物可以作为主体材料包含在发光层中。
根据本公开的另一个实施例,由式2表示的有机电致发光化合物和/或由式3表示的有机电致发光化合物可以作为空穴传输材料包含在空穴传输区中。
本公开的有机电致发光材料除具有上式1的有机电致发光化合物之外可以进一步包含至少一种主体化合物和至少一种掺杂剂。
包含在本公开的有机电致发光材料中的主体材料可以进一步包含不同于具有式1的有机电致发光化合物(第一主体材料)的有机电致发光化合物作为第二主体材料。也就是说,根据本公开的一个实施例的有机电致发光材料可以包含多种主体材料。具体地,根据一个实施例的多种主体材料可以包含至少一种具有式1的化合物作为第一主体材料,以及至少一种不同于第一主体材料的第二主体材料。第一主体材料与第二主体材料之间的重量比处于1:99至99:1的比率、优选10:90至90:10,并且更优选30:70至70:30。
根据一个实施例的第二主体材料包含由下式11表示的化合物。
在式11中,
La表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Ara表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
R9和R10各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至50元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或者取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;或者一个或多个相邻的取代基可以彼此连接形成一个或多个环;并且
f和g各自独立地表示1至4的整数;并且当f和g是2或更大时,每个R9和每个R10可以相同或不同。
根据一个实施例,由式11表示的第二主体材料可以由下式12或13表示。
在式12和13中,
La、Ara、R9、R10和f如上式11中所定义;
T1和T2各自独立地表示单键、O或S;
Lb如上式11中如La所定义;
Arb如上式11中如Ara所定义;
R11至R14各自独立地如上式11中R9所定义;
X1表示O、S或NRa;
Ra表示取代或未取代的(C6-C30)芳基;并且
g'和h各自独立地表示1至3的整数,i和k各自独立地表示1至4的整数,并且j表示1或2的整数;并且当g’、h、i、j和k是2或更大时,每个R10、每个R11、每个R12、每个R13和每个R14可以相同或不同。
在一个实施例中,La和Lb各自独立地可以是单键或者取代或未取代的(C6-C30)亚芳基,优选单键或取代或未取代的(C6-C25)亚芳基,更优选单键或取代或未取代的(C6-C18)亚芳基。例如,La和Lb各自独立地可以是单键、亚苯基、或亚联苯基。
在一个实施例中,Ara和Arb各自独立地可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基,优选取代或未取代的(C6-C25)芳基,更优选未取代的或被(C6-C30)芳基或(5元至30元)杂芳基取代的(C6-C25)芳基。例如,Ara和Arb各自独立地可以是未取代的或被以下中的至少一个取代的苯基:甲基;氰基;三苯基硅烷;苯基;联苯基;萘基;以及未取代的或被苯基取代的咔唑基、取代或未取代的邻联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的芴基、未取代的或被苯基取代的萘基、或者取代或未取代的三亚苯基。
在一个实施例中,Ra可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基,优选取代或未取代的(C6-C25)芳基,更优选未取代的或被(C6-C30)芳基或(5元至30元)杂芳基取代的(C6-C25)芳基。例如,Ra可以是未取代的或被以下中的至少一个取代的苯基:苯基;联苯基;萘基;以及未取代的或被苯基取代的咔唑基、取代或未取代的邻联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、未取代的或被苯基取代的萘基、或者取代或未取代的三亚苯基。
在一个实施例中,R9至R14各自独立地可以是氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基,优选是氢、取代或未取代的(C1-C10)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或者取代或未取代的(5元至25元)杂芳基,更优选是氢、取代或未取代的(C1-C4)烷基、取代或未取代的(C6-C18)芳基、或者取代或未取代的(5元至18元)杂芳基。例如,R9至R14各自独立地可以是氢、取代或未取代的甲基、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的咔唑基。
根据一个实施例,由式11表示的化合物可以通过以下化合物更具体地示例,但不限于此。
根据本公开的具有式11的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。
包含在本公开的有机电致发光材料中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂,优选磷光掺杂剂。应用于本公开的磷光掺杂剂材料没有特别限制,但是可以优选地是选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的一种或多种金属原子的一种或多种金属化的络合化合物(如有需要);更优选地是选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的一种或多种金属原子的一种或多种邻位金属化的络合化合物(如有需要);并且甚至更优选地是一种或多种邻位金属化的铱络合化合物(如有需要)。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以使用由下式101表示的化合物,但不限于此:
在式101中,
L选自以下结构1至3:
在结构1至3中,
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基;或者一个或多个相邻的取代基可以彼此连接形成一个或多个环,例如与吡啶形成一个或多个环,例如取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉、或取代或未取代的茚并喹啉;
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基;或者一个或多个相邻的取代基可以彼此连接形成一个或多个环,例如与苯形成一个或多个环,例如取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、或取代或未取代的苯并噻吩并吡啶;
R201至R220各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基;或者一个或多个相邻的取代基可以彼此连接形成一个或多个环;并且
s表示1至3的整数。
具体地,掺杂剂化合物的具体实例包括以下项,但不限于此。
在下文中,将描述应用上述有机电致发光化合物和/或上述有机电致发光材料的有机电致发光装置。
根据一个实施例的有机电致发光装置包括第一电极;第二电极;以及在所述第一电极与所述第二电极之间插入的至少一个有机层。有机层可以包含选自以下的至少一个层:空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴辅助层、发光辅助层、发光层、电子传输层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层和电子辅助层,并且每个层可以进一步由几个层组成。此外,有机层可以进一步包含至少一种选自由以下组成的组的化合物:基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物,并且进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属:周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属,或至少一种包含此种金属的络合化合物。
本公开中由式1表示的化合物和/或由式2表示的化合物可以包含在构成有机电致发光装置的一个或多个层中。根据一个实施例,有机层包括空穴传输区和/或电子传输区和/或包含根据本发明的有机电致发光化合物的发光层,例如,空穴传输层和/或空穴辅助层层和/或空穴阻挡层和/或电子辅助层和/或发光层。例如,当具有式1的化合物包含在空穴传输层和/或空穴辅助层和/或空穴阻挡层和/或电子辅助层和/或发光层中时,具有式1的化合物可以分别作为空穴传输材料和/或空穴辅助材料和/或空穴阻挡材料和/或电子辅助材料和/或主体材料被包含。空穴传输层和/或空穴辅助层和/或空穴阻挡层和/或电子辅助层和/或发光层可以包括例如单独的本公开的有机电致发光化合物或至少两种有机电致发光化合物的混合物,并且可以进一步包括包含在有机电致发光材料中的常规材料。
根据一个实施例,空穴传输层可以包含至少一种由式1表示的有机电致发光化合物,例如空穴传输层可以包含由式1表示的化合物C-1至C-700中的至少一种化合物。根据另一个实施例,空穴传输层可以包含至少一种由式2表示的有机电致发光化合物,例如空穴传输层可以包含由式2表示的化合物C1-1至C1-69中的至少一种化合物。根据其他实施例,空穴传输层可以包含至少一种由式3表示的有机电致发光化合物,例如空穴传输层可以包含由式3表示的化合物C2-1至C2-38中的至少一种化合物。
根据一个实施例的发光层可以包含多种主体材料,所述多种主体材料包含至少一种由式1表示的第一主体材料和至少一种由式11表示的第二主体材料。根据一个实施例,发光层可以包含由式1表示的化合物C-1至C-700中的至少一种作为第一主体材料和由式11表示的化合物H-1至H-85中的至少一种作为第二主体材料。根据另一个实施例,发光层可以包含由式2表示的有机电致发光化合物。例如,发光层可以包含由式2表示的化合物C1-1至C1-69的至少一种化合物。
根据另一个实施例的空穴阻挡层可以包含至少一种由式1表示的有机电致发光化合物,例如,空穴阻挡层可以包含至少一种由式1表示的化合物C-1至C-700。
根据一个实施例的有机电致发光材料可以被用作用于白色有机发光装置的有机层的材料。根据R(红色)、G(绿色)、YG(黄绿色)、或B(蓝色)发光单元的布置,白色有机发光装置已经提出了各种结构,如平行并排布置方法、堆叠布置方法、或颜色转换材料(CCM)方法等。此外,根据一个实施例,有机电致发光材料还可以应用于包含QD(量子点)的有机电致发光装置。
第一电极和第二电极之一可以是阳极,并且另一个可以是阴极。其中,第一电极和第二电极可以各自形成为透射式导电材料、半透反射式导电材料、或反射式导电材料。根据形成第一电极和第二电极的材料的种类,有机电致发光装置可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压),其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴注入层可以掺杂有p型掺杂剂。此外,可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间,并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。空穴传输层或电子阻挡层可以是多层,并且其中每个层可以使用多种化合物。
可以在发光层与阴极之间使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以控制电子的注入并且改进发光层与电子注入层之间的界面特性,其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层,其中多层中的每一个可以使用多种化合物。此外,电子注入层可以掺杂有n型掺杂剂。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间,或放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时,它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输,或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时,它可以用于促进电子注入和/或电子传输,或用于防止空穴溢出。此外,可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间,并且可以有效促进或限制空穴传输速率(或空穴注入速率),从而使得能够控制电荷平衡。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时,进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层、或电子阻挡层可以具有提高有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
在本公开的有机电致发光装置中,优选可以将选自硫属化物层、卤化金属层和金属氧化物层的至少一个层(在下文中为“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地,优选将硅和铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上,并且优选将卤化金属层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。有机电致发光装置的操作稳定性可以通过表面层获得。优选地,硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等;卤化金属包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等;并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
此外,在本公开的有机电致发光装置中,优选可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域,或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下,电子传输化合物被还原成阴离子,并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外,空穴传输化合物被氧化成阳离子,并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地,氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物,并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层,以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层,可以使用干法成膜方法,如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等,或湿法成膜方法,如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。
当使用湿法成膜方法时,可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
当通过根据一个实施例的有机电致发光化合物形成层时,所述层可以通过以上所列的方法形成,并且通常可以通过共沉积或混合沉积形成。共沉积是其中将两种或更多种材料放到相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以使材料蒸发并且进行混合沉积的混合沉积方法;并且混合沉积是其中将两种或更多种材料在使其沉积之前在一个坩埚源中混合并且然后向一个小室施加电流以使材料蒸发的混合沉积方法。
根据一个实施例,本公开的有机电致发光装置可以用于制造显示装置如智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV、或用于车辆的显示装置,或照明装置如室外或室内照明。
在下文中,将参照代表性化合物或中间化合物解释根据本公开的化合物的制备方法,以便详细地理解本公开。
[实例1]化合物C1-14的合成
1)化合物1的合成
将菲-9,10-二酮(100.0g,480mmol)添加到烧瓶中,并溶解在THF溶液中。接下来,在0℃下在充氮下逐滴添加甲基溴化镁(MeMgBr)(在THF中3M)溶液(480mL,1,440mmol),并且然后搅拌2小时。反应完成后,将混合物用氯化铵(NH4Cl)水溶液中和,并且然后用氯甲烷(MC)萃取,随后用硫酸镁(MgSO4)干燥。接下来,将其通过柱色谱法分离,随后向其中添加甲醇(MeOH)。此后,将所得固体在减压下过滤以获得化合物1(43.0g,产率:36%)。
2)化合物2的合成
将化合物1(60.0g,250mmol),H2SO4(202mL,375mmol),和500mL的苯添加到烧瓶中,并且然后在回流下在120℃下搅拌2小时。反应完成后,将混合物用碳酸氢钠(NaHCO3)中和,并且然后用MC萃取,随后用MgSO4干燥。接下来,将其通过柱色谱法分离,随后向其中添加MeOH。此后,将所得固体在减压下过滤以获得化合物2(50.0g,产率:90%)。
3)化合物3的合成
将化合物2(20.0g,90.0mmol)添加到烧瓶中,并溶解在THF溶液中。接下来,在0℃下在充氮下逐滴添加MeMgBr(THF中3M)溶液(45mL,135mmol),并且然后搅拌2小时。反应完成后,将混合物用异丙醇(IPA)和NH4Cl水溶液中和,并且然后用MC萃取,随后用MgSO4干燥。接下来,将其通过柱色谱法分离,随后向其中添加MeOH。此后,将所得固体在减压下过滤以获得化合物3(23.0g,产率:107%)。
4)化合物4的合成
将化合物3(18.6g,78mmol)和78mL的亚硫酰氯(MC中1M)溶液添加到烧瓶中,并且然后在0℃下搅拌2小时。将温度降低至-78℃后,向其中添加78mL的三甲基铝(AlMe3)(甲苯中2M)溶液,并且然后搅拌3小时,随后在室温下反应过夜。反应完成后,添加IPA和H2O以淬灭溶液,并且然后用MC分离各层。接下来,将其通过柱色谱法分离,随后向其中添加MeOH。此后,将所得固体在减压下过滤以获得化合物4(18.7g,产率:101%)。
5)化合物5的合成
将化合物4(19.2g,81mmol)和200mL的DMF添加到烧瓶中。在充氮下向其中逐滴添加溶解在100mL的DMF中的N-溴琥珀酰亚胺(NBS)(26.0g,146mmol),随后反应,同时搅拌。反应完成后,向其中添加乙酸乙酯(EA)和H2O,并且然后分离有机层以除去有机溶剂。接下来,将其通过柱色谱法分离,随后向其中添加MeOH。此后,将所得固体在减压下过滤以获得化合物5(23.2g,产率:90%)。
6)化合物C1-14的合成
将化合物5(5.59g,24.8mmol),N-([1,1’-联苯]-4-基)-11,11-二甲基-11H-苯并[b]芴-2-胺(10.2g,24.8mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(0.81g,0.89mmol),三-叔丁基膦(P(t-Bu)3)(0.359g,1.77mmol),叔丁醇钠(NaOt-Bu)(3.41g,35.5mmol),和60mL的甲苯添加到烧瓶中,并在120℃下搅拌1.5小时。反应完成后,除去有机溶剂,并且然后将所得固体通过柱色谱法分离。接下来,向其中添加MeOH,并且然后将所得固体在减压下过滤以获得化合物C1-14(1.3g,产率:11%)。
MW | 颜色 | M.P | |
C1-14 | 645.87 | 白色 | 113℃ |
[实例2]化合物C-14的合成
将化合物5(6.0g,19.0mmol),2,4-二苯基-6-(3’-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-[1,1’-联苯基]-3-基)-1,3,5-三嗪(11.7g,22.8mmol),Pd(PPh3)4(1.10g,0.95mmol),K2CO3(7.9g,57mmol),50mL的甲苯,25mL的EtOH,和25mL的H2O添加到烧瓶中,并在回流下在140℃下搅拌。反应完成后,除去有机溶剂,并将所得固体通过柱色谱法分离。接下来,向其中添加MeOH,并且然后将所得固体在减压下过滤以获得化合物C-14(2.4g,产率:20.3%)。
MW | 颜色 | M.P | |
C-14 | 619.81 | 白色 | 126℃ |
[实例3]化合物C-578的合成
1)化合物1-1的合成
将9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢菲(34.0g,144mmol),碘(I2)(18.3g,71.9mmol),碘酸(12.7g,71.9mmol),280mL的乙酸(AcOH),36mL的H2SO4,36mL的水(H2O),和15mL的CHCl3添加到烧瓶中,并在65℃下搅拌。反应完成之后,除去溶剂,随后用柱色谱法分离。接下来,向其中添加MeOH,并且然后将所得固体在减压下过滤以获得化合物1-1(56.0g,产率:107%)。
2)化合物1-2的合成
将化合物1-1(35.0g,96.6mmol),(5-氯-2-甲酰基苯基)硼酸(21.4g,116mmol),Pd(PPh3)4(5.58g,4.83mmol),K2CO3(33.4g,242mmol),300mL的甲苯,100mL的EtOH,和100mL的H2O添加到烧瓶中,并在140℃下搅拌。反应完成后,将EA和H2O添加到反应混合物中以分离各层,并且然后仅分离有机层。通过在减压下过滤除去溶剂,随后用柱色谱法分离。接下来,向其中添加MeOH,并且然后将所得固体在减压下过滤以获得化合物1-2(36.0g,产率:99.4%)。
3)化合物1-3的合成
化合物1-2(30.0g,80.0mmol),氯-(甲氧基甲基)-三苯基-λ5-磷酸酯(38.4g,112mmol),和370mL的THF添加到烧瓶中并溶解。此后,在搅拌下向其中逐滴添加112mL的KOt-Bu(THF中1M)溶液。反应完成后,将EA和H2O添加到反应混合物中以分离各层,并且然后仅分离有机层。通过在减压下过滤除去溶剂,随后用柱色谱法分离。接下来,向其中添加MeOH,并且然后将所得固体在减压下过滤以获得化合物1-3(20.0g,产率:62.0%)。
4)化合物1-4的合成
将化合物1-3(19.0g,47.2mmol)和250mL的MC添加到烧瓶中并溶解。此后,在搅拌下在0℃下向其中逐滴添加17.8mL的BF3·EtOEt溶液。反应完成后,向其中添加MC和NaHCO3(水溶液)以分离各层,并且然后仅分离有机层。通过在减压下过滤除去溶剂,随后用柱色谱法分离。接下来,向其中添加MeOH,并且然后将所得固体在减压下过滤以获得化合物1-4(16.0g,产率:91.5%)。
5)化合物C-578的合成
将化合物1-4(6.0g,16.2mmol),N-苯基二苯并呋喃-3-胺(4.40g,17.0mmol),Pd2(dba)3(0.741g,0.809mmol),sphos(0.664g,1.62mmol),NaOt-Bu(3.11g,32.4mmol),和80mL的邻二甲苯添加到烧瓶中,并在回流下在180℃下搅拌。反应完成后,通过在减压下过滤除去溶剂,随后用柱色谱法分离。接下来,向其中添加MeOH,并且然后将所得固体在减压下过滤以获得化合物C-578(2.3g,产率:23.9%)。
MW | 颜色 | M.P | |
C-578 | 593.27 | 白色 | 188.4℃ |
[实例4]化合物C-470的合成
1)化合物2-1的合成
将3-溴-9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢菲(30.0g,95.2mmol),4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(29.0g,114.1mmol),PdCl2(PPh3)2(3.34g,4.76mmol),KOAc(23.3g,237.9mmol),和500mL的1,4-二噁烷添加到烧瓶中,并在140℃下搅拌3小时。反应完成后,除去有机溶剂,并且然后将所得固体通过柱色谱法分离。接下来,向其中添加MeOH,并且然后将所得固体在减压下过滤以获得化合物2-1(31g,产率:90%)。
2)化合物C-470的合成
将化合物2-1(6.0g,16.6mmol),2-(3'-溴-[1,1’-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.94g,18.2mmol),Pd(PPh3)4(0.960g,0.83mmol),K2CO3(6.88g,49.8mmol),40mL的甲苯,20mL的EtOH,和20mL的H2O添加到烧瓶中,并且然后在140℃下搅拌2小时。反应完成后,除去有机溶剂,并且然后将所得固体通过柱色谱法分离。接下来,向其中添加MeOH,并且然后将所得固体在减压下过滤以获得化合物C-470(4.5g,产率:44%)。
MW | 颜色 | M.P | |
C-470 | 619.8 | 白色 | 147.7℃ |
[实例5]化合物C-77的合成
将化合物2-1(4.5g,12.4mmol),2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(4.65g,13.0mmol),Pd(PPh3)4(0.716g,0.62mmol),K2CO3(6.88g,31.0mmol),30mL的甲苯,15mL的EtOH,和15mL的H2O添加到烧瓶中,并在140℃下搅拌2小时。反应完成后,除去有机溶剂,并且然后将所得固体通过柱色谱法分离。接下来,向其中添加MeOH,并且然后将所得固体在减压下过滤以获得化合物C-77(4.5g,产率:44%)。
MW | 颜色 | M.P | |
C-77 | 557.68 | 白色 | 198.1℃ |
[实例6]化合物C-652的合成
1)化合物3-1的合成
将10,10-二甲基菲-9(10H)-酮(10.0g,45.0mmol)添加到烧瓶中,并且然后溶解在THF溶液中。接下来,在充氮下在0℃下逐滴添加苯基溴化镁(PhMgBr)(THF中3M)溶液(22.5mL,67.5mmol),并且然后搅拌2小时。反应完成后,将混合物用NH4Cl水溶液中和,并且然后用MC萃取,随后用MgSO4干燥。接下来,将其通过柱色谱法分离。此后,向其中添加MeOH,并且然后将所得固体在减压下过滤以获得化合物3-1(12.5g,产率:92%)。
2)化合物C-652的合成
将化合物3-1(12.4g,41.3mmol),N-([1,1’-联苯]-4-基)-N-苯基-[1,1’-联苯]-4-胺(65.6g,165mmol),和200mL的MC添加到烧瓶中,并且然后在0℃下搅拌。逐滴添加6.7mL的H2SO4,随后反应一(1)天。反应完成后,将混合物用K2CO3中和,并且然后用MC萃取,随后用MgSO4干燥。接下来,将其通过柱色谱法分离。此后,向其中添加MeOH,并且然后将所得固体在减压下过滤以获得化合物C-652(8.6g,产率:31%)。
MW | 颜色 | M.P | |
C-652 | 679.8 | 白色 | 225.5℃ |
[实例7]化合物C-469的合成
1)化合物4-1的合成
将3-溴菲-9,10-二酮(60.0g,209mmol)添加到烧瓶中,并且然后溶解在THF溶液(1L)中。接下来,在充氮下在0℃下逐滴添加MeMgBr(THF中3M)溶液(209mL,627mmol),并且然后搅拌1小时。反应完成后,将MeMgBr用IPA和MeOH以及H2O淬灭,并且然后用NH4Cl水溶液中和。接下来,将有机层用EA萃取,随后用MgSO4干燥。然后,将其通过硅藻土过滤器分离,并且然后向其中添加MeOH。此后,将所得固体在减压下过滤以获得化合物4-1(74.0g,产率:110%)。
2)化合物4-2和4-3的合成
将化合物4-1(74.0g,232mmol),H2SO4(18.9mL,348mmol),和1,000mL的MC添加到烧瓶中,并且然后在回流下在80℃下搅拌1小时。反应完成后,将H2O添加到混合物中以稀释H2SO4,并且然后将混合物用NaHCO3中和。接下来,将其用MC萃取,随后用MgSO4干燥。此后,将其通过柱色谱分离,并且然后向其中添加MeOH。此后,将所得固体在减压下过滤以获得化合物4-2和4-3(60.0g,产率:85%)。
3)化合物4-4和4-5的合成
将化合物4-2和4-3(60.0g,199mmol)添加到烧瓶中,并且然后溶解在THF溶液(1L)中。此后,在充氮下在0℃下逐滴添加MeMgBr(THF中3M)溶液(99.6mL,299mmol),并搅拌3小时。反应完成后,将混合物用IPA和NH4Cl水溶液中和,并且然后用MC萃取,随后用MgSO4干燥。此后,将其通过柱色谱分离,并且然后向其中添加MeOH。接下来,将所得固体在减压下过滤以获得化合物4-4和4-5(63.2g,产率:100%)。
4)化合物4-6的合成
将化合物4-4和4-5(63.2g,199.2mmol)和183mL的亚硫酰氯(SOCl2)(MC中1M)溶液添加到烧瓶中,并且然后在0℃下搅拌2小时。将温度降低至-78℃后,向其中添加183mL的AlMe3(甲苯中2M)溶液,并且然后搅拌3小时,随后在室温下反应过夜。反应完成后,添加IPA和H2O以淬灭溶液,并且然后用MC分离各层。接下来,将其通过柱色谱法分离,并且然后向其中添加MeOH。此后,将所得固体在减压下过滤以获得化合物4-6(59.0g,产率:94%)。
5)化合物C-469的合成
将化合物4-6(5.0g,15.7mmol),N-([1,1’-联苯]-4-基)-11,11-二甲基-11H-苯并[b]芴-2-胺(8.45g,17.4mmol),Pd2(dba)3(0.719g,0.785mmol),P(t-Bu)3(0.318g,1.57mmol),NaOt-Bu(3.02g,31.4mmol),和60mL的甲苯添加到烧瓶中,并且然后在130℃下搅拌1小时。反应完成后,除去有机溶剂,并且然后将所得固体通过柱色谱法分离。此后,向其中添加MeOH,并且然后将所得固体在减压下过滤以获得化合物C-469(2.1g,产率:19%)。
MW | 颜色 | M.P | |
C-469 | 719.97 | 白色 | 240℃ |
[实例8]化合物C-317的合成
将化合物A(2.6g,6.64mmol),二([1,1’-联苯]-4-基)胺(2.1g,6.64mmol),Pd2(dba)3(0.3g,0.33mmol),P(t-Bu)3(0.3mL,0.66mmol),NaOt-Bu(1.0g,9.96mmol),和33mL的甲苯添加到反应容器中,并在回流下搅拌1小时。反应完成后,将反应混合物冷却至室温并且然后将固体过滤,随后用乙酸乙酯洗涤。接下来,将滤液在减压下蒸馏并且然后通过柱色谱法纯化以获得化合物C-317(2.5g,产率:59%)。
MW | M.P | |
C-317 | 631.85 | 235℃ |
[实例9]化合物C-400的合成
将化合物A(3.5g,8.94mmol),N-([1,1’-联苯]-4-基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基)-[1,1’-联苯]-4-胺(4.7g,8.94mmol),Pd(PPh3)4(0.5g,0.45mmol),Na2CO3(2.4g,22.35mmol),45mL的甲苯,11mL的乙醇,和11mL的H2O添加到反应容器中,并且然后在120℃下搅拌4小时。反应完成后,用蒸馏水洗涤混合物并且然后用乙酸乙酯萃取有机层。此后,将萃取的有机层用硫酸镁干燥。接下来,通过旋转蒸发器除去溶剂,并通过柱色谱法纯化以获得化合物C-400(2.0g,产率:32%)。
MW | M.P | |
C-400 | 707.94 | 296℃ |
[实例10]化合物C2-31的合成
将化合物5(6.5g,20.6mmol),化合物10(10.0g,20.6mmol),Pd2(dba)3(943mg,1.03mmol),P(t-Bu)3(1.0mL,2.06mmol,50%甲苯溶液),NaOt-Bu(3.0g,30.9mmol),和103mL的甲苯添加到烧瓶中,并回流3小时。反应完成后,将反应混合物冷却至室温,并且然后通过旋转蒸发器除去溶剂,并通过柱色谱法纯化以获得呈白色固体的化合物C2-31(5.3g,产率:36%)。
MW | M.P | |
C2-31 | 719.97 | 140℃ |
[实例11]化合物C2-8的合成
将化合物1-1(9.0g,24.8mmol),二([1,1’-联苯]-4-基)胺(9.6g,29.8mmol),Pd2(dba)3(1.1g,1.24mmol),P(t-Bu)3(1.2mL,2.48mmol,50%甲苯溶液),NaOt-Bu(4.8g,49.6mmol),和130mL的甲苯添加到烧瓶中,并回流4小时。反应完成后,将反应混合物冷却至室温,并且然后通过旋转蒸发器除去溶剂,并通过柱色谱法纯化以获得呈白色固体的化合物C2-8(4.1g,产率:30%)。
MW | M.P | |
C2-8 | 555.77 | 154℃ |
[实例12]化合物C2-32的合成
1)化合物12-1的合成
将化合物1-1(30.0g,82.8mmol),4-氯苯胺(21.7g,169.8mmol),乙酸钯(II)(Pd(OAC)2)(1.3g,5.68mmol),S-Phos(4.6g,11.3mmol),NaOt-Bu(16.3g,169.8mmol),和566mL的邻二甲苯添加到烧瓶中,并回流3小时。反应完成后,将反应混合物冷却至室温,并且然后通过旋转蒸发器除去溶剂,并通过柱色谱法纯化以获得化合物12-1(18g,产率:60%)。
2)化合物12-2的合成
将化合物12-1(18.0g,49.7mmol),苯基硼酸(13.2g,74.6mmol),Pd(OAC)2(559mg,2.49mmol),S-Phos(2.0g,4.97mmol),NaOt-Bu(12g,124.4mmol),250mL的邻二甲苯,60mL的1,4-二噁烷,和60mL的蒸馏水添加到烧瓶中,并回流4小时。反应完成后,将反应混合物冷却至室温,并且然后通过旋转蒸发器除去溶剂,并通过柱色谱法纯化以获得化合物12-2(18.1g,产率:90%)。
3)化合物C2-32的合成
将化合物12-2(10.2g,25.2mmol),化合物12-3(10.0g,25.2mmol),Pd2(dba)3(1.2g,1.26mmol),P(t-Bu)3(1.24mL,2.52mmol,50%甲苯溶液),NaOt-Bu(3.6g,37.8mmol),和126mL的甲苯添加到烧瓶中,并且然后回流4小时。反应完成后,将反应混合物冷却至室温,并且然后通过旋转蒸发器除去溶剂,并通过柱色谱法纯化以获得呈白色固体的化合物C2-32(5.9g,产率:33%)。
MW | M.P | |
C2-32 | 719.97 | 126℃ |
[实例13]化合物C-696的合成
将3-溴-9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢菲(5.5g,10.4mmol),2,4-二苯基-6-(8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)二苯并[b,d]呋喃-1-基)-1,3,5-三嗪(4.3g,13.5mmol),Pd(PPh3)4(0.6g,0.52mmol),K2CO3(2.8g,20.8mmol),100mL的甲苯,20mL的H2O,和20mL的EtOH添加到烧瓶中,并在150℃下搅拌。反应完成后,将EA和H2O添加到反应混合物中以分离各层,并且然后仅分离有机层。此后,通过在减压下过滤除去溶剂,随后用柱色谱法分离。接下来,向其中添加MeOH,并且然后将所得固体在减压下过滤以获得化合物C-696(5.4g,产率:83%)。
MW | 颜色 | M.P | |
C-696 | 633.8 | 白色 | 129℃ |
[实例14]化合物C-697的合成
1)化合物11的合成
将3-溴-9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢菲(13.3g,42.1mmol),(9H-咔唑-2-基)硼酸(13.3g,63.1mmol),Pd(PPh3)4(2.43g,2.1mmol),K2CO3(11.6g,84.2mmol),210mL的甲苯,40mL的H2O,和20mL的EtOH添加到烧瓶中,并在150℃下搅拌。反应完成后,通过添加EA和H2O仅分离有机层,并且然后通过在减压下过滤除去溶剂。此后,将其通过柱色谱分离,并且然后向其中添加MeOH。接下来,将所得固体在减压下过滤以获得化合物11(6.9g,产率:40.8%)。
2)化合物C-697的合成
将化合物11(6.9g(15.9mmol),2-(4溴苯基)-4,6-二甲基-1,3,5-三嗪(6.8g,17.5mmol),Pd(OAC)2(0.18g,0.8mmol),S-Phos(0.65g,1.59mmol),NaOt-Bu(3.0g,31.8mmol)和160mL的邻二甲苯添加到烧瓶中,并且然后在180℃下搅拌。反应完成后,通过添加EA和H2O仅分离有机层,并且然后通过在减压下过滤除去溶剂。此后,将其通过柱色谱分离,并且然后向其中添加MeOH。接下来,将所得固体在减压下过滤以获得化合物C-697(4.8g,产率:42.8%)。
MW | 颜色 | M.P | |
C-697 | 708.9 | 白色 | 300℃ |
[实例15]化合物C-572的合成
1)化合物12的合成
将9-氯-5,5,6,6-四甲基-5,6-二氢苯并[k]丁苯(7.5g,20.2mmol),4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂戊硼烷)(10.3g,40.4mmol),Pd2(dba)3(0.92g,1.01mmol),S-Phos(0.83g,2.02mmol),KOAC(4.95g,50.5mmol),和100mL的1,4-二噁烷添加到烧瓶中,并且然后在180℃下搅拌。反应完成后,通过添加MC和H2O仅分离有机层,并且然后通过在减压下过滤除去溶剂。此后,将其通过柱色谱分离,并且然后向其中添加MeOH。接下来,将所得固体在减压下过滤以获得化合物12(9.6g,产率:95%)。
2)化合物C-572的合成
将化合物12(9.6g,20.7mmol),2-氯-4,6-二甲基-1,3,5-三嗪(5.3g,19.7mmol),Pd(pph3)4(1.13g,0.98mmol),K2CO3(5.4g,39.4mmol),200mL的甲苯,40mL的EtOH,和40mL的H2O添加到烧瓶中,并且然后在160℃下搅拌。反应完成后,通过添加EA和H2O仅分离有机层,并且然后通过在减压下过滤除去溶剂。此后,将其通过柱色谱分离,并且然后向其中添加MeOH。接下来,将所得固体在减压下过滤以获得化合物C-572(8.5g,产率:80%)。
MW | 颜色 | M.P | |
C-572 | 567.44 | 白色 | 305℃ |
在下文中,将解释包含根据本公开的有机电致发光化合物的有机电致发光装置的发光特性,以便详细理解本公开。
[装置实例1-1]包含根据本公开的有机电致发光化合物的OLED的制备
通过使用本公开的有机电致发光化合物来生产OLED。首先,将用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.),日本)经受依次用丙酮、乙醇和蒸馏水进行的超声洗涤,并且此后储存在异丙醇中并且然后使用。在抽真空直到室内的真空度达到10-6托之后,将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。然后,将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的一个小室中,并将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。将两种材料分别以不同的速率蒸发并以3wt%的掺杂量沉积,以在ITO基板上形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来,将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的一个小室中并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发,从而在空穴注入层上形成具有90nm厚度的第一空穴传输层。接下来,然后将下表1中描述的化合物C1-14引入真空气相沉积设备的另一个小室中,并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发,从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后,如下在其上形成发光层:将化合物RH引入真空气相沉积设备的一个小室中作为主体,并将化合物D-39引入另一个小室中作为掺杂剂。将两种材料蒸发并以基于主体和掺杂剂的总量的2wt%的掺杂量沉积掺杂剂,以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来,将在另外两个小室中的化合物ET和化合物EI以1:1的速率蒸发,以在发光层上沉积具有35nm厚度的电子传输层。接下来,在将化合物EI沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后,通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此,生产了OLED。
[对比实例1-1]包含常规化合物的OLED的制备
除了使用化合物NPB作为第二空穴传输层的材料之外,以与装置实例1-1中相同的方式生产OLED。
测量了如上所述生产的根据装置实例1-1和对比实例1-1的OLED在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和色坐标,以及在10,000尼特的亮度下亮度从100%降低至95%所花费的时间(寿命;T95),并且将其结果示出在下表1-1中:
【表1-1】
[装置实例1-2至1-4]包含根据本公开的有机电致发光化合物的OLED的制备
除了将化合物RH-2用作发光层的主体并且将下表1-2中所述的化合物用作第二空穴传输层的材料之外,以与装置实例1-1中相同的方式生产OLED。
[对比实例1-2]包含常规化合物的OLED的制备
除了将化合物RH-2用作发光层的主体并且将下表1-2中所述的化合物用作第二空穴传输层的材料之外,以与装置实例1-1中相同的方式生产OLED。
测量了如上所述生产的根据装置实例1-2至1-4和对比实例1-2的OLED在10,000尼特的亮度下亮度从100%降低至95%所花费的时间(寿命;T95),并且将其结果示出在下表1-2中:
【表1-2】
通过在空穴传输区中包含根据本公开的有机电致发光化合物,可以提供具有低驱动电压、高发光效率、和长使用寿命特性的有机电致发光装置。
[装置实例2-1和2-2]包含根据本公开的有机电致发光化合物的OLED的制备
生产根据本公开的OLED。首先,使用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司,日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤,并且此后储存在异丙醇中并且然后使用。此后,将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。然后,将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的一个小室中,并将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发,并将化合物HI-1以基于两种材料的总量3wt%的掺杂量沉积,以形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来,在所述空穴注入层上沉积化合物HT-1,作为具有80nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中,并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发,从而在第一空穴传输层上形成具有30nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后,如下在其上形成发光层:将下表2所示的化合物作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中,并将化合物D-50作为掺杂剂引入另一个小室中。同时,将掺杂剂材料以不同的速率蒸发并以基于主体和掺杂剂的总量10wt%的掺杂量沉积,以在空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来,将化合物ET和化合物EI作为电子传输层材料以40:60的重量比沉积,以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EI沉积为具有2nm厚度的电子注入层材料之后,通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。如此,生产了OLED。将用于所有材料的每种化合物在10-6托下通过真空升华来纯化。
[装置实例2-3和2-4]包含根据本公开的多种主体材料的OLED的制备
除了使用下表2中所示的化合物作为主体材料并将两种主体材料以1:2的不同速率蒸发以沉积发光层之外,以与装置实例2-1中相同的方式生产OLED。
[对比实例2]包含常规化合物作为主体的OLED的制备
除了仅将化合物CBP用作主体材料以沉积发光层,并且将化合物BAlq用作空穴阻挡层的材料,以在发光层上沉积具有5nm厚度的空穴阻挡层,并且然后以40:60的重量比将化合物ET和EI作为电子传输层的材料沉积,以在空穴阻挡层上形成具有30nm厚度的电子传输层以外,以与装置实例2-1中相同的方式生产OLED。
测量了如上所述生产的根据装置实例2-1至2-4和对比实例2的OLED在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率、功率效率和发光颜色,以及在20,000尼特的亮度下亮度从100%降低至95%所花费的时间(寿命;T95),并且将其结果示出在下表2中:
【表2】
通过在发光层中包含根据本公开的有机电致发光化合物和包含所述有机电致发光化合物的多种主体材料,可以提供与包含常规主体材料的OLED相比不仅具有低驱动电压和优异的发光特征,而且具有显着改善的寿命的长寿命有机电致发光装置。
[装置实例3-1]包含根据本公开的化合物的OLED的制备
通过使用本公开的有机电致发光化合物来生产OLED。首先,使用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司,日本)经受依次用丙酮、乙醇和异丙醇进行的超声洗涤,并且此后储存在异丙醇中并且然后使用。在抽真空直到室内的真空度达到10-6托之后,将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。然后,将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的一个小室中,并将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发并将各自化合物以3wt%的掺杂量沉积%,以在ITO基板上形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来,然后将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的一个小室中并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发,从而在空穴注入层上形成具有75nm厚度的第一空穴传输层。接下来,然后将化合物HT-3引入真空气相沉积设备的另一个小室中并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发,从而在第一空穴传输层上形成具有5nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后,如下在其上形成发光层:将化合物BH-1引入真空气相沉积设备的一个小室中作为主体,并将化合物BD引入另一个小室中作为掺杂剂。此后,将两种材料蒸发并以基于主体和掺杂剂的总量的2wt%的掺杂量沉积掺杂剂,以在第二空穴传输层上形成具有20nm厚度的发光层。接下来,将化合物C-14作为空穴阻挡材料沉积以形成具有5nm厚度的空穴阻挡层。在另外两个小室中以1:1的速率蒸发化合物ET和化合物EI,以在空穴阻挡层上沉积具有30nm厚度的电子传输层。在将化合物EI沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后,通过另一真空气相沉积设备沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此,生产了OLED。
[对比实例3-1]包含常规化合物的OLED的制备
除了以1:1的速率蒸发作为电子传输层的化合物ET和化合物EI以在发光层上沉积具有33nm厚度的电子传输层而不沉积空穴阻挡层之外,以与装置实例3-1中相同的方式生产OLED。
测量了如上所述生产的根据装置实例3-1和对比实例3-1的OLED在1000尼特的亮度下的驱动电压、电流效率和的CIE色坐标,并且将其结果示出在下表3-1中:
【表3-1】
[装置实例3-2和3-3]包含根据本公开的化合物的OLED的制备
除了将化合物BD-1用作掺杂剂材料并将下表3-2中所示的化合物用作空穴阻挡层的材料之外,以与装置实例3-1中相同的方式生产OLED。
[对比实例3-2]包含常规化合物的OLED的制备
除了将化合物BD-1用作掺杂剂材料,并以1:1的速率蒸发化合物ET和EI以在发光层上沉积具有35nm厚度的电子传输层而不沉积空穴阻挡层之外,以与装置实例3-1中相同的方式生产OLED。
测量了如上所述生产的根据装置实例3-2和3-3以及对比实例3-2的OLED在1000尼特的亮度下的驱动电压、电流效率和的CIE色坐标,并且将其结果示出在下表3-2中:
【表3-2】
通过在空穴阻挡层中包含根据本公开的有机电致发光化合物,可以提供具有低驱动电压和高发光效率特征的有机电致发光装置。
[装置实例4]根据本公开的发射红光的OLED的制备
根据本公开的OLED如下进行生产。首先,使用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司,日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤,并且此后储存在异丙醇中并且然后使用。此后,将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。然后,将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的一个小室中,并将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发,并将化合物HI-1以基于两种材料的总量3wt%的掺杂量沉积,以形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来,在所述空穴注入层上沉积化合物HT-1,作为具有80nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-4引入真空气相沉积设备的另一个小室中,并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发,从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后,如下在其上形成发光层:将下表4所示的第一和第二主体化合物各自作为主体引入真空气相沉积装置的两个小室中,并将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将所述两种主体材料以1:1的速率蒸发,并且同时将掺杂剂以不同速率蒸发。掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量的3wt%的掺杂量沉积,以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来,将化合物ET和化合物EI作为电子传输层材料以50:50的重量比沉积,以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EI沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后,通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此,生产了OLED。将用于所有材料的每种化合物在10-6托下通过真空升华来纯化。
[对比实例4]包含常规化合物作为主体的OLED的制备
除了仅使用化合物CBP作为发光层的主体之外,以与装置实例4中相同的方式生产OLED。
测量了如上所述生产的根据装置实例4和对比实例4的OLED在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色,以及在5,000尼特的亮度下亮度从100%降低至95%所花费的时间(寿命;T95),并且将其结果示出在下表4中:
【表4】
在以上装置实例和对比实例中使用的化合物在下表5中示出:
【表5】
此外,在根据本公开的由式1表示的有机电致发光化合物中,分别测量化合物的LUMO(最低未占分子轨道)能级、HOMO(最高未占分子轨道)能级和三重态能级,其中R5至R12连接到一个或多个相邻取代基以形成苯环或萘环,并且其结果在下表6中示出:
【表6】
*通过使用高斯量子化学计算程序Gaussian16,应用杂化密度泛函理论(杂化DFT)(B3LYP)和6-31G(d)基组来优化结构,并使用TD-DFT(与DFT有关的时间)计算三重态。
参考上表6,在根据本公开的由式1表示的有机电致发光化合物中,即使当R5至R8和/或R9至R12连接到一个或多个相邻取代基以形成苯环或萘环时,也可以确认其具有可用作根据本公开的OLED的材料的主核的能级。
Claims (22)
1.一种有机电致发光化合物,其由下式1表示:
其中
R1至R4各自独立地表示*-(L1)a-(Ar1)b、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上以形成一个或多个环;
R5至R12各自独立地表示*-(L1)a-(Ar1)b、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、或取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上以形成一个或多个环;
前提是R1至R12中的至少一个表示*-(L1)a-(Ar1)b;
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或-N-(Ar2)(Ar3);
Ar2和Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;并且
a表示1或2的整数,b表示1至4的整数,并且当a和b是2或更大时,每个L1和每个Ar1可以相同或不同;
前提是排除了以下式1的化合物,其中R5至R10和R12表示氢,并且R11包括取代的氨基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其中,
Ar1表示含有至少一个N的取代或未取代的(3元至30元)杂芳基,或-N-(Ar2)(Ar3);并且
L1表示单键,或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其中,所述由式1表示的化合物由下式1-5至1-13中的任一个表示:
其中
R1至R12如权利要求1中所定义;
R13至R18各自独立地表示*-(L1)a-(Ar1)b、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、或取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上以形成一个或多个环;
前提是式1-5至1-7中的R1至R14中的至少一个、式1-8至1-10中的R1至R16中的至少一个、和式1-11至1-13中的R1至R18中的至少一个表示*-(L1)a-(Ar1)b;并且
L1、Ar1、a和b如权利要求1中所定义。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其中,L1表示单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚喹喔啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、或取代或未取代的亚苯并喹喔啉基。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其中,所述Ar1的取代或未取代的(3元至30元)杂芳基表示取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的二苯并喹啉基、取代或未取代的二苯并喹唑啉基、取代或未取代的二苯并喹喔啉基、取代或未取代的茚并吡啶基、取代或未取代的茚并嘧啶基、取代或未取代的茚并吡嗪基、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的苯并呋喃并吡嗪基、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩并吡嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其中,所述Ar1的取代或未取代的(C6-C30)芳基表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三亚苯基、或取代或未取代的菲基。
10.一种有机电致发光材料,其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
11.多种主体材料,其包含至少一种根据权利要求10所述的有机电致发光材料作为第一主体材料,以及至少一种不同于所述第一主体材料的第二主体材料。
12.根据权利要求11所述的多种主体材料,其中,所述第二主体材料包含由下式11表示的化合物:
其中
La表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Ara表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
R9和R10各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至50元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环;并且
f和g各自独立地表示1至4的整数;并且当f和g是2或更大时,每个R9和每个R10可以相同或不同。
13.根据权利要求12所述的多种主体材料,其中,所述由式11表示的化合物由下式12或13表示:
其中
La、Ara、R9、R10和f如权利要求12中所定义;
T1和T2各自独立地表示单键、O或S;
Lb如权利要求12中如La所定义;
Arb如权利要求12中如Ara所定义;
R11至R14各自独立地如权利要求12中如R9所定义;
X1表示O、S或NRa;
Ra表示取代或未取代的(C6-C30)芳基;并且
g'和h各自独立地表示1至3的整数,i和k各自独立地表示1至4的整数,并且j表示1或2的整数;并且当g’、h、i、j和k是2或更大时,每个R10、每个R11、每个R12、每个R13和每个R14可以相同或不同。
15.一种有机电致发光装置,其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
16.根据权利要求15所述的有机电致发光装置,其中,所述有机电致发光化合物包含在空穴传输区和/或电子传输区和/或发光层中。
17.一种有机电致发光装置,其包括:阳极;阴极;以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层,其中所述至少一个发光层包含根据权利要求11所述的多种主体材料。
18.一种有机电致发光化合物,其由下式2表示:
其中
R’1至R’4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上以形成一个或多个环;
R’5和R’6各自独立地表示氢或氘;
L’1至L’3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Ar’表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
BFL表示取代或未取代的苯并[a]芴基、取代或未取代的苯并[b]芴基、或取代或未取代的苯并[c]芴基;并且
m表示1至4的整数,n表示1至3的整数,并且当m和n是2或更大时,每个R’5和每个R’6可以相同或不同。
20.一种有机电致发光装置,其包含根据权利要求18所述的有机电致发光化合物。
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2020-0034422 | 2020-03-20 | ||
KR20200034422 | 2020-03-20 | ||
KR10-2020-0147603 | 2020-11-06 | ||
KR20200147603 | 2020-11-06 | ||
KR1020210022715A KR20210117922A (ko) | 2020-03-20 | 2021-02-19 | 유기 전계 발광 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 재료, 및 유기 전계 발광 소자 |
KR10-2021-0022715 | 2021-02-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113493422A true CN113493422A (zh) | 2021-10-12 |
Family
ID=77924947
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110289682.2A Pending CN113493422A (zh) | 2020-03-20 | 2021-03-15 | 有机电致发光化合物、包含其的有机电致发光材料、以及有机电致发光装置 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20210328150A1 (zh) |
KR (1) | KR20210117922A (zh) |
CN (1) | CN113493422A (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114430010A (zh) * | 2022-01-13 | 2022-05-03 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 有机电致发光组合物和有机电致发光器件 |
CN114447243A (zh) * | 2022-01-13 | 2022-05-06 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种包括发光层和空穴传输区域的有机电致发光器件 |
CN114447245A (zh) * | 2022-02-21 | 2022-05-06 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机电致发光器件与显示设备 |
WO2024051213A1 (zh) * | 2022-09-07 | 2024-03-14 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含三嗪化合物、有机电致发光器件和电子装置 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20200018275A (ko) * | 2018-08-10 | 2020-02-19 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
-
2021
- 2021-02-19 KR KR1020210022715A patent/KR20210117922A/ko active Search and Examination
- 2021-03-15 CN CN202110289682.2A patent/CN113493422A/zh active Pending
- 2021-03-19 US US17/206,835 patent/US20210328150A1/en active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114430010A (zh) * | 2022-01-13 | 2022-05-03 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 有机电致发光组合物和有机电致发光器件 |
CN114447243A (zh) * | 2022-01-13 | 2022-05-06 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种包括发光层和空穴传输区域的有机电致发光器件 |
CN114447245A (zh) * | 2022-02-21 | 2022-05-06 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机电致发光器件与显示设备 |
WO2024051213A1 (zh) * | 2022-09-07 | 2024-03-14 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含三嗪化合物、有机电致发光器件和电子装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20210117922A (ko) | 2021-09-29 |
US20210328150A1 (en) | 2021-10-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN113493422A (zh) | 有机电致发光化合物、包含其的有机电致发光材料、以及有机电致发光装置 | |
US11557728B2 (en) | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same | |
CN112979558A (zh) | 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 | |
CN114835626A (zh) | 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 | |
CN113454186A (zh) | 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 | |
US20220109110A1 (en) | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same | |
CN114479835A (zh) | 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 | |
US11926591B2 (en) | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same | |
CN114573520A (zh) | 有机电致发光化合物、包含其的多种主体材料和有机电致发光装置 | |
US11832515B2 (en) | Organic electroluminescent compound, organic electroluminescent material comprising the same, and organic electroluminescent device | |
US20220123230A1 (en) | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same | |
CN111511879A (zh) | 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 | |
CN112119139A (zh) | 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 | |
CN111868209A (zh) | 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 | |
CN115403569A (zh) | 多种主体材料、有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光装置 | |
CN115785082A (zh) | 多种主体材料及包含其的有机电致发光装置 | |
US20230006147A1 (en) | Plurality of host materials, organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same | |
US20220041615A1 (en) | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same | |
JP2021150650A (ja) | 有機エレクトロルミネセント化合物、同化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、及び有機エレクトロルミネセントデバイス | |
CN114075178A (zh) | 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 | |
CN114075172A (zh) | 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 | |
CN113666917A (zh) | 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 | |
CN112694479A (zh) | 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 | |
US20230100003A1 (en) | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same | |
KR20200107836A (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 재료, 및 유기 전계 발광 소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |