JP2003081923A - アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】有機電界発光素子の正孔注入輸送材料等に適し
た新規なアミン化合物、および該アミン化合物を使用し
た、安定性、耐久性に優れた有機電界発光素子を提供す
ること。 【解決手段】一般式（１）で表されるアミン化合物、お
よび一対の電極間に一般式（１）で表されるアミン化合
物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持し
てなる有機電界発光素子。 〔式中、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ₄は置換または
未置換のアリール基を表し、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、
Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は、
水素原子、ハロゲン原子または−（Ｏ）ｎ−Ｚ基（式中
Ｚは、ハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖、分岐
または環状のアルキル基、あるいは置換または未置換の
アリール基を表し、ｎは０または１を表す）を表す〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアミン化合
物および該アミン化合物を含有してなる有機電界発光素
子に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、アミン化合物は各種色素の製造中
間体、あるいは各種の機能材料として使用されてきた。

【０００３】機能材料としては、例えば、電子写真感光
体の電荷輸送材料に使用されてきた。最近では、発光材
料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクト
ロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）の正孔注入輸送
材料として有用であることが提案されている〔例えば、
Appl.Phys.lett.,51,913（1987）〕。

【０００４】有機電界発光素子は蛍光性有機化合物を含
む薄膜を、陽極と陰極間に挟持した構造を有し、該薄膜
に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合させる
ことにより励起子（エキシントン）を生成させ、この励
起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素
子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の直
流の低電圧で発光が可能であり、また、蛍光性有機化合
物の種類を選択することにより、種々の色（例えば、赤
色、青色、緑色）の発光が可能である。このような特徴
を有する有機電界発光素子は種々の発光素子、表示素子
等への応用が期待されている。しかしながら、一般に、
有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しいなどの欠
点を有している。有機電界発光素子の蛍光性有機化合物
を含む薄膜への正孔の注入輸送を効率よく行う目的で、
正孔注入輸送材料として、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を用いることが提案されている〔Jpn.J.Appl.Phys.,2
7，L269(1988)〕。

【０００５】また、正孔注入輸送材料として、例えば、
９，９−ジアルキル−２，７−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニ
ルアミノ）フルオレン誘導体〔例えば、９，９−ジメチ
ル−２，７−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フルオ
レン〕を用いることも提案されている（特開平５−２５
４７３号公報）。

【０００６】しかしながら、これらのアミン化合物を正
孔注入輸送材料として使用した有機電界発光素子も、安
定性、耐久性に乏しいなどの難点があった。現在では、
安定性、耐久性に優れた有機電界発光素子が求められて
おり、そのため、有機電界発光素子として使用した際に
優れた特性を示す新規なアミン化合物が望まれている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
なアミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光
素子を提供することである。さらに詳しくは、有機電界
発光素子の正孔注入輸送材料等に適した新規なアミン化
合物、および該アミン化合物を使用した、安定性、耐久
性に優れた有機電界発光素子を提供することである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために、種々のアミン化合物および有機電界
発光素子に関して鋭意検討を行った結果、本発明を完成
させるに至った。すなわち、本発明は、 一般式（１）（化２）で表されるアミン化合物、

【０００９】

【化２】 〔式中、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ₄は置換または
未置換のアリール基を表し、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、
Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は、
水素原子、ハロゲン原子または−（Ｏ）ｎ−Ｚ基（式中
Ｚは、ハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖、分岐
または環状のアルキル基、あるいは置換または未置換の
アリール基を表し、ｎは０または１を表す）を表す〕

【００１０】一般式（１）で表されるアミン化合物に
おいてＡｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ₄の内、少なくと
も一つがフェニル基である記載のアミン化合物、 一対の電極間に一般式（１）で表されるアミン化合物
を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持して
なる有機電界発光素子、 一般式（１）で表されるアミン化合物を含有する層
が、正孔注入輸送層である記載の有機電界発光素子、 一般式（１）で表されるアミン化合物を含有する層
が、発光層である記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、発光層を有する前記また
は記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関す
るものである。

【００１１】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関し詳細に説明す
る。本発明のアミン化合物は一般式（１）（化３）で表
される化合物である。

【００１２】

【化３】 〔式中、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ₄は置換または
未置換のアリール基を表し、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、
Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は、
水素原子、ハロゲン原子または−（Ｏ）ｎ−Ｚ基（式中
Ｚは、ハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖、分岐
または環状のアルキル基、あるいは置換または未置換の
アリール基を表し、ｎは０または１を表す）を表す〕

【００１３】一般式（１）で表されるアミン化合物にお
いて、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ₄は、好ましく
は、未置換、もしくは、置換基として、例えば、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール
基で単置換または多置換されてもよい総炭素数６〜２０
の炭素環式芳香族化合物または総炭素数３〜２０の複素
環式芳香族基であり、より好ましくは、未置換、もしく
は、ハロゲン原子、炭素数１〜１４のアルキル基、炭素
数１〜１４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０の
アリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭
素数６〜２０の炭素環式芳香族基であり、さらに好まし
くは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、あるいは
炭素数６〜１０のアリール基で単置換あるいは多置換さ
れていてもよい総炭素数６〜１６の炭素環式芳香族基で
ある。

【００１４】Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ₄の具体例
としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−
ナフチル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニ
ル基，４−キノリニル基、４−ピリジニル基、３−ピリ
ジニル基、２−ピリジニル基、３−フラニル基、２−フ
ラニル基、３−チエニル基、２−チエニル基、２−オキ
サゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリ
ル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリ
ル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、
２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エ
チルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロ
ピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イ
ソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４
−イソブチルフェニル基、４−sec−ブチルフェニル
基、２−sec−ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフ
ェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tertブチ
ルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソ
ペンチルフェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４
−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニ
ル基、４−（２’−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ
−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、
４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−tert−
オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−
ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニ
ル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキ
シルフェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）
フェニル基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシ
ル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−
シクロヘキシルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル
基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、２，４−ジメチ
ルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−
ジメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、
２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリ
メチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル
基、２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソプロ
ピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、
２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−te
rt−ブチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２
−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフ
ェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニ
ル基、

【００１５】４−メトキシフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェ
ニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニ
ル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポ
キシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、３−
イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニ
ル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシ
フェニル基、２−sec−ブトキシフェニル基、４−ｎ−
ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフ
ェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、４−ネ
オペンチルオキシフェニル基、２−ネペンチルオキシフ
ェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−
（２’−エチルブチルオキシ）フェニル基、４−ｎ−オ
クチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニ
ル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テ
トラデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキ
シフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、
２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナ
フチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エ
トキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル
基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ
−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフ
チル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブト
キシ−２−ナフチル基、２−メチル−４−メトキシフェ
ニル基、２−メチル−５−メトキシフェニル基、３−メ
チル−５−メトキシフェニル基、３−エチル−５−メト
キシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル
基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、２，４−ジ
メトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、
２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフ
ェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジ
エトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニ
ル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メ
トキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメ
トキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、

【００１６】３−フェニルフェニル基、２−フェニルフ
ェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、
４−（３’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’
−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブ
トキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフ
ェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フ
ェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニル基、３−
メトキシ−４−フェニルフェニル基、４−フルオロフェ
ニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニ
ル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、
２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、３−ブ
ロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−クロロ−
１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブ
ロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェニル
基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオ
ロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５
−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル
基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフ
ェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジク
ロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，
４，６−トリクロロフェニル基、２，４−ジクロロ−１
−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、２
−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５
−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニ
ル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−メチ
ル−４−フルオロフェニル基、２−メチル−５−フルオ
ロフェニル基、３−メチル−４−フルオロフェニル基、
２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−
メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル
基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−メチル−
３−クロロフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニ
ル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、３−メチル
−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチ
ルフェニル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル
基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フル
オロ−４−エトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メ
トキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニ
ル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−メト
キシ−５−クロロフェニル基、３−メトキシ−６−クロ
ロフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニ
ル基を挙げることができるが、これらに限定されるもの
ではない。

【００１７】一般式（１）で表されるアミン化合物にお
いて、Ａｒ₁〜Ａｒ₄は、それぞれが同種であってもよ
く、また、すべてが異なっていても良い。一般式（１）
で表されるアミン化合物においてＡｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃
およびＡｒ₄は、少なくとも一つがフェニル基であるこ
とが好ましい。

【００１８】一般式（１）で表されるアミン化合物にお
いて、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、
Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は水素原子、ハロゲン原子
または−（Ｏ）ｎ−Ｚ基（式中Ｚは、ハロゲン原子で置
換されていてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、ｎ
は０または１を表す）を表し、好ましくは、水素原子、
ハロゲン原子または−（Ｏ）ｎ−Ｚ基（式中Ｚは、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１６の直
鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは置換または
未置換の炭素数４〜１２のアリール基を表し、ｎは０ま
たは１を表す）を表し、より好ましくは、水素原子、ハ
ロゲン原子または−（Ｏ）ｎ−Ｚ基（式中Ｚは、ハロゲ
ン原子で置換されていてもよい炭素数１〜８の直鎖、分
岐または環状のアルキル基、あるいは置換または未置換
の炭素数６〜１２のアリール基を表し、ｎは０または１
を表す）を表し、さらに好ましくは、水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐鎖または環状のアル
キル基、炭素数６〜１０の炭素環式芳香族基を表す。

【００１９】尚、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、
Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の（Ｏ）ｎ−Ｚ
基のＺである置換または未置換のアリール基の具体例と
しては、例えば、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ₄の具
体例として挙げた置換または未置換のアリール基を挙げ
ることができる。

【００２０】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、
Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の（Ｏ）ｎ−Ｚ基のＺ
である直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例とし
ては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−
ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペン
チル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、シクロペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチルメチル基、
２−エチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、シク
ロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキルメチル
基、シクロペンチルエチル基、ｎ−オクチル基、tert−
オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、シ
クロヘキシルエチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル
基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基等のハロ
ゲン原子で置換されていない直鎖、分岐鎖または環状の
アルキル基、

【００２１】フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、
トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２
−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチ
ル基、２−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−フルオロ−
ｎ−プロピル基、１，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル
基、２，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２−フルオ
ロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−ｎ−ブチル基、４−
フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−２−メチルプ
ロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２，４
−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、３，４−ジフルオロ−ｎ
−ブチル基、２−フルオロ−ｎ−ペンチル基、３−フル
オロ−ｎ−ペンチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル
基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２，５−ジ
フルオロ−ｎ−ペンチル基、２−フルオロ−３−メチル
ブチル基、２−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、３−フルオ
ロ−ｎ−ヘキシル基、４−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、
５−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロ−ｎ−ヘ
キシル基、

【００２２】２−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、４−フル
オロ−ｎ−ヘプチル基、５−フルオロ−ｎ−ヘプチル
基、２−フルオロ−ｎ−オクチル基、３−フルオロ−ｎ
−オクチル基、６−フルオロ−ｎ−オクチル基、４−フ
ルオロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ−ｎ−ノニル基、
３−フルオロ−ｎ−デシル基、６−フルオロ−ｎ−デシ
ル基、４−フルオロ−ｎ−ドデシル基、８−フルオロ−
ｎ−ドデシル基、５−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、
９−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、クロロメチル基、
ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、２−クロロエ
チル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリ
クロロエチル基、２，２，２，１−テトラクロロエチル
基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、２−クロロ−ｎ−ブ
チル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、２−クロロ−ｎ−
ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ
−ｎ−ヘキシル基、４−クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−
クロロ−ｎ−オクチル基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、
３−クロロ−ｎ−デシル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル
基、

【００２３】パーフルオロエチル基、ｎ−パーフルオロ
プロピル基、ｎ−パーフルオロブチル基、ｎ−パーフル
オロペンチル基、ｎ−パーフルオロヘキシル基、ｎ−パ
ーフルオロヘプチル基、ｎ−パーフルオロオクチル基、
ｎ−パーフルオロノニル基、ｎ−パーフルオロデシル
基、ｎ−パーフルオロウンデシル基、ｎ−パーフルオロ
ドデシル基、ｎ−パーフルオロテトラデシル基、１−ヒ
ドロパーフルオロエチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフル
オロプロピル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル
基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１−ヒ
ドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１−ヒドロ−ｎ−
パーフルオロヘプチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオ
ロオクチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル
基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロデシル基、１−ヒド
ロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、１−ヒドロ−ｎ−
パーフルオロドデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオ
ロテトラデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオ
ロプロピル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロブ
チル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル
基、１，１−ジヒドロ−３−ペンタフルオロエチルパー
フルオロペンチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフル
オロヘキシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロ
ヘプチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロオク
チル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル
基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロデシル基、
１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、
１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロドデシル基、１，
１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロテトラデシル基、１，
１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロペンタデシル基、１，
１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキサデシル基、

【００２４】１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオ
ロプロピル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフル
オロブチル基、１，１，４−トリヒドロ−ｎ−パーフル
オロブチル基、１，１，４−トリヒドロ−ｎ−パーフル
オロペンチル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−パーフ
ルオロペンチル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パー
フルオロヘキシル基、１，１，６−トリヒドロ−ｎ−パ
ーフルオロヘキシル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−
パーフルオロヘプチル基、１，１，７−トリヒドロ−ｎ
−パーフルオロヘプチル基、１，１，８−トリヒドロ−
ｎ−パーフルオロオクチル基、１，１，９−トリヒドロ
−ｎ−パーフルオロノニル基、１，１，１１−トリヒド
ロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、２−（パーフルオ
ロエチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロプロピ
ル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロブチル）エチル
基、２−（ｎ−パーフルオロペンチル）エチル基、２−
（ｎ−パーフルオロヘキシル）エチル基、２−（ｎ−パ
ーフルオロヘプチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオ
ロオクチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロデシ
ル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロノニル）エチル
基、２−（ｎ−パーフルオロドデシル）エチル基、２−
（パーフルオロ−９’−メチルデシル）エチル基、２−
トリフルオロメチルプロピル基、３−（ｎ−パーフルオ
ロプロピル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロブチ
ル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロヘキシル）プ
ロピル基、３−（ｎ−パーフルオロヘプチル）プロピル
基、３−（ｎ−パーフルオロオクチル）プロピル基、３
−（ｎ−パーフルオロデシル）プロピル基、３−（ｎ−
パーフルオロドデシル）プロピル基、４−（パーフルオ
ロエチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロプロピ
ル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロブチル）ブチル
基、４−（ｎ−パーフルオロペンチル）ブチル基、４−
（ｎ−パーフルオロヘキシル）ブチル基、４−（ｎ−パ
ーフルオロヘプチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオ
ロオクチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロデシ
ル）ブチル基、４−（パーフルオロイソプロピル）ブチ
ル基、

【００２５】５−（ｎ−パーフルオロプロピル）ペンチ
ル基、５−（ｎ−パーフルオロブチル）ペンチル基、５
−（ｎ−パーフルオロペンチル）ペンチル基、５−（ｎ
−パーフルオロヘキシル）ペンチル基、５−（ｎ−パー
フルオロヘプチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオ
ロオクチル）ペンチル基、６−（パーフルオロエチル）
ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロプロピル）ヘキシ
ル基、６−（ｎ−パーフルオロブチル）ヘキシル基、６
−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ヘキシル基、６−（ｎ
−パーフルオロヘプチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パー
フルオロオクチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロイ
ソプロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−７’−
メチルオクチル）ヘキシル基、７−（パーフルオロエチ
ル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロプロピル）ヘ
プチル基、７−（ｎ−パーフルオロブチル）ヘプチル
基、７−（ｎ−パーフルオロペンチル）ヘプチル基、４
−フルオロシクロヘキシル基等のハロゲン原子で置換さ
れた直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基を挙げること
ができるが、これらに限定されるものではない。

【００２６】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、
Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁およびＲ₁₂のハロゲン原子の具体
例としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
などのハロゲン原子を挙げることができる。

【００２７】本発明に係る一般式（１）で表されるアミ
ン化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物
を挙げることができるが、本発明はこれらに限定される
ものではない。

【００２８】１．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル
−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン ２．Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１”−ナフ
チル）−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン ３．Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（２”−ナフ
チル）−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン ４．Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ジ（３”−メチ
ルフェニル）−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジア
ミン ５．Ｎ，Ｎ’−ジ（３”−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’
−ジ（１”’−ナフチル）−２，２’−ビナフチル−
６，６’−ジアミン ６．Ｎ，Ｎ’−ジ（３”−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’
−ジ（２”’−ナフチル）−２，２’−ビナフチル−
６，６’−ジアミン ７．Ｎ、Ｎ、Ｎ’，Ｎ’−テトラ（１”−ナフチル）−
２，２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン ８．Ｎ、Ｎ、Ｎ’，Ｎ’−テトラ（２”−ナフチル）−
２，２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン ９．Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−フェ
ニルフェニル）−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジ
アミン １０．Ｎ，Ｎ’−ジ（１”−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジ
（４”’−フェニルフェニル）−２，２’−ビナフチル
−６，６’−ジアミン １１．Ｎ，Ｎ’−ジ（２”−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジ
（４”’−フェニルフェニル）−２，２’−ビナフチル
−６，６’−ジアミン １２．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４”−フェニルフ
ェニル）−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン １３．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（３”−フェニルフ
ェニル）−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン １４．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（２”−フェニルフ
ェニル）−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン １５．Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−シ
クロヘキシルフェニル）−２，２’−ビナフチル−６，
６’−ジアミン １６．Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）
−Ｎ’−（４”’−フェニルフェニル）−２，２’−ビ
ナフチル−６，６’−ジアミン １７．Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）
−Ｎ’−（２”’−ナフチル）−２，２’−ビナフチル
−６，６’−ジアミン １８．Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）
−Ｎ’−（２”’−フェニルフェニル）−２，２’−ビ
ナフチル−６，６’−ジアミン １９．Ｎ，Ｎ’−ジ（１”−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジ
（４”’−シクロヘキシルフェニル）−２，２’−ビナ
フチル−６，６’−ジアミン ２０．Ｎ，Ｎ’−ジ（２”−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジ
（４”’−シクロヘキシルフェニル）−２，２’−ビナ
フチル−６，６’−ジアミン

【００２９】２１．Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−フェニルフェ
ニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”’−シクロヘキシルフェニ
ル）−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン ２２．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４”−シクロヘキ
シルフェニル）−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジ
アミン ２３．Ｎ，Ｎ’−ジ（２”−メトキシフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−ジ（１”’−ナフチル）−２，２’−ビナフチル
−６，６’−ジアミン ２４．Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−フルオロフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−ジ（１”’−ナフチル）−２，２’−ビナフチル
−６，６’−ジアミン ２５．Ｎ，Ｎ’−ジ（３”−メトキシフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−ジ（１”’−ナフチル）−２，２’−ビナフチル
−６，６’−ジアミン ２６．Ｎ，Ｎ’−ジ（２”，６”−ジメチルフェニル）
−Ｎ，Ｎ’−ジ（１”’−ナフチル）−２，２’−ビナ
フチル−６，６’−ジアミン ２７．Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−tert-ブチル−２”，６”
−ジメチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”’−フェニ
ルフェニル）−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジア
ミン ２８．Ｎ，Ｎ’−ジ（３”，４”，５”−トリメチルフ
ェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−２，２’−ビナフチ
ル−６，６’−ジアミン ２９．Ｎ，Ｎ’−ジ（３”，４”，５”−トリメチルフ
ェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（１”’−ナフチル）−２，
２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン ３０．Ｎ，Ｎ’−ジ（３”−シクロヘキシルフェニル）
−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”’−フェニルフェニル）−２，
２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン ３１．Ｎ，Ｎ’−ジ（２”−sec−ブチルフェニル）−
Ｎ，Ｎ’−ジ（１”’−ナフチル）−２，２’−ビナフ
チル−６，６’−ジアミン ３２．Ｎ，Ｎ’−ジ（２”，３”，６”−トリメチルフ
ェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”’−シクロヘキシルフェ
ニル）−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン ３３．Ｎ，Ｎ’−ジ（３”−メトキシフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−ジ（４”’−tert−ブチル−２”’，６”’−ジ
メチルフェニル）−２，２’−ビナフチル−６，６’−
ジアミン ３４．Ｎ，Ｎ’−ジ（２”，３”−ジフルオロフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（１”’−ナフチル）−２，２’−
ビナフチル−６，６’−ジアミン ３５．Ｎ，Ｎ’−ジ（３”−クロロフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−ジ（３”’−シクロヘキシルフェニル）−２，
２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン ３６．Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１”−ナ
フチル）−５，５’−ジメチル −２，２’−ビナフチ
ル−６，６’−ジアミン ３７．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（１”−ナフチル）
−５−メチル−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジア
ミン ３８．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（１”−ナフチル）
−５，５’−ジ（フェニルオキシ）−２，２’−ビナフ
チル−６，６’−ジアミン ３９．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（１”−ナフチル）
−５，５’−ジフェニル−２，２’−ビナフチル−６，
６’−ジアミン ４０．Ｎ，Ｎ’−ジ（１”−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジ
（４”’−フェニルフェニル）−５，５’−ジメチル
−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン

【００３０】４１．Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−
ジ（４”−フェニルフェニル）−５−フェニル−２，
２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン ４２．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−５，５’
−ジ（２”−ナフチル）−２，２’−ビナフチル−６，
６’−ジアミン ４３．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−５，５’
−ジ（２”−フェニルフェニル）−２，２’−ビナフチ
ル−６，６’−ジアミン ４４．Ｎ，Ｎ’−ジ（２”−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジ
（３”’−メトキシフェニル）−４，８，４’，８’−
テトラフェニル− −２，２’−ビナフチル−６，６’
−ジアミン ４５．Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３”，
５”−ジメトキシフェニル）−４，８−ジメトキシ−
２，２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン ４６．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４”−フェニルフ
ェニル）−４，８−ジｎ−ヘキシルオキシ−２，２’−
ビナフチル−６，６’−ジアミン ４７．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（１”−ナフチル）
−４，８−ジ（フェニルオキシ）−２，２’−ビナフチ
ル−６，６’−ジアミン ４８．Ｎ，Ｎ’−ジ（１”−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジ
（３”’−フェニルフェニル）−４，８，４’，８’−
テトラエトキシ −２，２’−ビナフチル−６，６’−
ジアミン ４９．Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１”−ナ
フチル）−５，５’−ジブロモ−２，２’−ビナフチル
−６，６’−ジアミン ５０．Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１”−ナ
フチル）−４，８−ジメトキシ−５’−フェニル −
２，２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン ５１．Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１”−ナ
フチル）−５−シクロヘキル−２，２’−ビナフチル−
６，６’−ジアミン ５２．Ｎ，Ｎ’−ジ（３”−メチルフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−ジ（１”’−ナフチル）−４，８−ジシクロヘキ
シルオキシ−５−フェニル−２，２’−ビナフチル−
６，６’−ジアミン ５３．Ｎ，Ｎ’−ジ（１”−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジ
（４”’−シクロヘキシルフェニル）−４，８−ジメト
キシ−５−メチル−２，２’−ビナフチル−６，６’−
ジアミン ５４．Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）−Ｎ’，
Ｎ’−ジ（４”’−フェニルフェニル）−２，２’−ビ
ナフチル−６，６’−ジアミン ５５．Ｎ−（１”−ナフチル）−Ｎ’−（４”’−フェ
ニルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル −２，２’−
ビナフチル−６，６’−ジアミン ５６．Ｎ−（４”−メトキシフェニル）−Ｎ’−
（２”’−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル −２，
２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン ５７．Ｎ−（１”−ナフチル）−Ｎ’−（２”’−ナフ
チル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル −２，２’−ビナフチ
ル−６，６’−ジアミン ５８．Ｎ−フェニル−Ｎ−（２”−ナフチル）−Ｎ’，
Ｎ’−ジ（４”’−シクロヘキシルフェニル）−２，
２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン ５９．Ｎ−（４”−メチルフェニル）−Ｎ−（１”’−
ナフチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジ（２””-tert-ブチルフェ
ニル）−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン ６０．Ｎ−（４”−メトキシフェニル）−Ｎ−（２”’
−ナフチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジ（１””−ナフチル）−
２，２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン

【００３１】６１．Ｎ−（３”−メチル−４”−メトキ
シフェニル）−Ｎ−（１”’−ナフチル）−Ｎ’，Ｎ’
−ジ（４””−シクロヘキシルフェニル）−２，２’−
ビナフチル−６，６’−ジアミン ６２．Ｎ−（４”−フェニルフェニル）−Ｎ−（１”’
−ナフチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジ（４””−シクロヘキシ
ルフェニル）−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジア
ミン ６３．Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”，５”−ジメトキシフ
ェニル）−Ｎ’，Ｎ’−ジ（２”’−メトキシ−１”’
−ナフチル）−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジア
ミン ６４．Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）−Ｎ’，
Ｎ’−ジ（３”’−メトキシフェニル）−５−ブロモ−
２，２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン ６５．Ｎ−フェニル−Ｎ−（２”−ナフチル）−Ｎ’，
Ｎ’−ジ（４”’−tert−ブチルフェニル）４，８−ジ
イソプロピル−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジア
ミン ６６．Ｎ−（１”−ナフチル）−Ｎ−（４”’−フェニ
ルフェニル）−Ｎ’，Ｎ’−ジ（３””−フェニルフェ
ニル）−５，５’−ジフェニル −２，２’−ビナフチ
ル−６，６’−ジアミン ６７．Ｎ−フェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリ（１”−ナ
フチル）−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン ６８．Ｎ−フェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリ（２”−ナ
フチル）−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン ６９．Ｎ−（４”−フェニルフェニル）−Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−トリ（１”’−ナフチル）−２，２’−ビナフチ
ル−６，６’−ジアミン ７０．Ｎ−（４”−シクロヘキシルフェニル）−Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−トリ（２”’−ナフチル）−２，２’−ビ
ナフチル−６，６’−ジアミン ７１．Ｎ−（１”−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリ
（４”’−フェニルフェニル）−２，２’−ビナフチル
−６，６’−ジアミン ７２．Ｎ−（２”−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリ
（３”’−メチルフェニル）−２，２’−ビナフチル−
６，６’−ジアミン ７３．Ｎ−（４”−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−トリ（１”’−ナフチル）−２，２’−ビナフチル−
６，６’−ジアミン ７４．Ｎ−（１”−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリ
フェニル −２，２’−ビナフチル−６，６’−ジアミ
ン ７５．Ｎ−（４”−フェニルフェニル）−Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−トリフェニル −２，２’−ビナフチル−６，
６’−ジアミン ７６．Ｎ−（４”−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−トリ（１”’−ナフチル）−５，５’−ジフェニ
ル −２，２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン ７７．Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）−Ｎ’−
（４”’−フェニルフェニル）−Ｎ’−（４””−メト
キシフェニル）−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジ
アミン ７８．Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−Ｎ’−（１”−ナ
フチル）−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン ７９．Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−Ｎ’−（２”−ナ
フチル）−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン ８０．Ｎ，Ｎ、Ｎ’−トリフェニル−Ｎ’−（４”−フ
ェニルフェニル）−２，２’−ビナフチル−６，６’−
ジアミン ８１．Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−Ｎ’−（２”−フ
ェニルフェニル）−２，２’−ビナフチル−６，６’−
ジアミン ８２．Ｎ−（３”−メチルフェニル）−Ｎ−（４”’−
メトキシフェニル）−Ｎ’−（１””−ナフチル）−
Ｎ’−（４””’−シクロヘキシルフェニル）−２，
２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン ８３．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（３”−メチルフェ
ニル）−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン ８４．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４”−メトキシフ
ェニル）−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン ８５．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（３”−シクロヘキ
シルフェニル）−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジ
アミン ８６．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４”−フルオロフ
ェニル）−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン ８７．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，８−
ジエトキシ−２，２’−ビナフチル−６，６’−ジアミ
ン ８８．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（１”−ナフチル）
−４，８−ジメチル−５’−フェニル −２，２’−ビ
ナフチル−６，６’−ジアミン ８９．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（２”−ナフチル）
−４，８−ジイソプロポキシ−５’−フェニル −２，
２’−ビナフチル−６，６’−ジアミン

【００３２】本発明の一般式（１）で表されるアミン化
合物は其自体公知の方法により製造することができる。
一般式（１）で表されるアミン化合物の製造（化４）

【００３３】

【化４】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ
₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁およびＲ_{1 2}、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃および
Ａｒ₄は前述の意味を表し、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素等
のハロゲン原子を表す） すなわち、一般式（２）で表されるハロゲン化ナフチル
アミン誘導体に、一般式（３）で表されるナフチルボロ
ン酸誘導体を、パラジウム触媒（例えば、テトラキスト
リフェニルホスフィンパラジウム）および塩基（例え
ば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等の無機塩基）の存在下に反応
させることにより製造することができる。

【００３４】尚、一般式（２）で表されるハロゲン化ナ
フチルアミン誘導体は、例えば、以下に示す工程（化
５）に従い製造することができる。

【００３５】

【化５】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆、Ａｒ₁お
よびＡｒ₂、Ｘは前述の意味を表し、Ｌは水酸基、トリ
フルオロメタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスル
ホニルオキシ基、ハロゲン原子等の脱離基を表し、Ｘ’
はヨウ素、臭素等のハロゲン原子を表す） すなわち、一般式（４）で表されるハロゲン化ナフタレ
ン化合物にＡｒ₁−ＮＨ₂を作用させて、一般式（５）で
表される化合物とし、その後、Ａｒ₂−Ｘ’を作用させ
て、一般式（２）で表されるハロゲン化ナフチルアミン
誘導体を製造することができる。

【００３６】尚、一般式（４）で表されるハロゲン化ナ
フタレン化合物とＡｒ₁−ＮＨ₂の反応は、Ｌ−が水酸
基の場合：酸触媒（例えばｐ−トルエンスルホン酸等）
の存在下、一般式（４）で表されるハロゲン化ナフタレ
ン化合物と、過剰量のＡｒ₁−ＮＨ₂を反応させる方法、
Ｌ−がトリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ｐ−
トルエンスルホニルオキシ基、ハロゲン原子等の場合、
一般式（４）で表されるハロゲン化ナフタレン化合物
と、Ａｒ₁−ＮＨ₂を銅触媒またはパラジウム触媒、およ
び塩基の存在下に反応させる方法により製造することが
できる。

【００３７】また、一般式（５）で表されるナフチルボ
ロン酸誘導体は、例えば、以下に示す工程（化６）に従
い製造することができる。

【００３８】

【化６】 （式中、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁およびＲ₁₂、Ａｒ₃
およびＡｒ₄、Ｘは前述の意味を表す） すなわち、一般式（２’）で表されるハロゲン化ナフ
チルアミン誘導体に、マグネシウムを作用させ、グリニ
ャール試薬を調整した後、ホウ酸トリメチルと反応さ
せ、その後、酸で処理する方法、または一般式
（２’）で表されるハロゲン化ナフチルアミン誘導体
に、ｎ−ブチルリチウムを作用させ、リチオ化し、その
後、ホウ酸トリイソプロピルを作用させ、その後、酸で
処理する方法等により製造することができる。

【００３９】また、一般式（１）で表されるアミン化合
物は別法として、以下に示す工程（化７）によっても製
造することが可能である。

【００４０】

【化７】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ
₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁およびＲ_{1 2}、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃および
Ａｒ₄、Ｘ’、Ｌは前述の意味を表す） すなわち、一般式（６）で表される化合物にＡｒ₁−Ｎ
Ｈ₂および／またはＡｒ ₃−ＮＨ₂を作用させて、一般式
（７）で表される化合物を製造し、その後、Ａｒ ₂−
Ｘ’および／またはＡｒ₄−Ｘ’を作用させて、一般式
（１）で表される化合物を製造することができる。

【００４１】次に本発明の有機電界発光素子ついて説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
一般式（１）で表されるアミン化合物を少なくとも１種
含有する層を少なくとも一層挟持してなるものである。
有機電界発光素子は、通常一対の電極間に少なくとも１
種の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持し
てなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入
および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベ
ルを考慮し、所望に応じて、正孔注入成分を含有する正
孔注入輸送層および／または電子注入輸送成分を含有す
る電子注入輸送層を設けることもできる。

【００４２】例えば、発光層に使用する化合物の正孔注
入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電
子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層
および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子構成と
して一層型の素子構成とすることができる。また、発光
層が正孔注入機能および／または正孔輸送機能に乏しい
場合には発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層
型の素子構成、発光層が電子注入機能および／または電
子輸送機能に乏しい場合には発光層の陰極側に電子注入
輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができる。
さらには発光層を正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟
み込んだ構成の三層型の素子構成とすることも可能であ
る。

【００４３】また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層お
よび発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層
構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸
送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と
輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもでき
る。

【００４４】本発明の有機電界発光素子において、一般
式（１）で表されるアミン化合物で表されるアミン化合
物は、正孔注入輸送層および／または発光層の構成成分
として使用することが好ましく、正孔注入輸送層の構成
成分として使用することがより好ましい。本発明の有機
電界発光素子において、一般式（１）で表されるアミン
化合物で表されるアミン化合物は、単独で使用してもよ
く、また複数併用してもよい。

【００４５】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定されるものではないが、例えば、（Ａ）陽
極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型
素子（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／
陰極型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸
送層／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極
型素子（図４）、などを挙げることができる。さらに
は、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ形の（Ｅ）陽
極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注
入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。ま
た、（Ｄ）の型の素子構成としては、発光層として発光
成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子、
（Ｆ）発光層として正孔注入輸送成分、発光成分および
電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟
持させた型の素子（図６）、（Ｇ）発光層として正孔注
入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対
の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光層
として発光成分および電子注入成分を混合させた一層形
態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）のいず
れであってもよい。

【００４６】本発明の有機電界発光素子は、これらの素
子構成に限定されるものではなく、それぞれの型の素子
において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を
複数設けることも可能である。また、それぞれの型の素
子において、正孔注入輸送層を発光層との間に、正孔注
入輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と
電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分
の混合層を設けることもできる。

【００４７】好ましい有機電界発光素子の構成は、
（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型
素子または（Ｇ）型素子であり、より好ましくは、
（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子または（Ｇ）型素子であ
る。

【００４８】以下、本発明の有機電界発光素子の構成要
素に関し、詳細に説明する。なお、例として（図１）に
示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸
送層／陰極型素子を取り上げて説明する。

【００４９】（図１）において、１は基板、２は陽極、
３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送
層、６は陰極、７は電源を示す。本発明の有機電界発光
素子は基板１に支持されていることが好ましく、基板と
しては、特に限定されるものではないが、透明ないし半
透明である基板が好ましく、材質としては、ソーダライ
ムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリ
エステル、ポリカーボネート、、ポリスルホン、ポリエ
ーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメチルメタク
リレート、ポリプロピレン、ポリエチレン等の透明性高
分子が挙げられる。また、半透明プラスチックシート、
石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた
複合シートからなる基板を使用することもできる。さら
に、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、
誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールす
ることもできる。

【００５０】陽極２としては、仕事関数の比較的大きい
金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用す
ることが好ましい。陽極に使用する電極材料としては、
例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラ
ジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム
（Ｉｎ₂Ｏ₃）、酸化錫（ＳｎＯ₂）、酸化亜鉛、ＩＴＯ
（インジウム・チン・オキサイド：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉ
ｎ Ｏｘｉｄｅ）、ポリチオフェン、ポリピロールなど
を挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用
してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００５１】陽極は、これらの電極材料を、例えば、蒸
着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形
成することができる。また、陽極は一層構造であっても
よく、あるいは多層構造であってもよい。陽極のシート
電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好まし
くは、５〜５０Ω／□程度に設定する。陽極の厚みは使
用する電極材料の材質にもよるが、一般に、５〜１００
０ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に
設定する。

【００５２】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。

【００５３】本発明の電界発光素子の正孔注入輸送層
は、一般式（１）で表される化合物および／または他の
正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロシア
ニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリール
メタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導
体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン
誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポ
リチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールなど）を少なくとも1種使用して形成すること
ができる。正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で
使用してもよく、または複数併用してもよい。

【００５４】本発明の有機電界発光素子は、好ましく
は、正孔注入輸送層に一般式（１）で表されるアミン化
合物を含有する。本発明の有機電界発光素子において使
用することができる本発明の一般式（１）で表されるア
ミン化合物以外の正孔注入輸送機能を有する化合物とし
ては、トリアリールアミン誘導体（例えば、４，４’−
ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニル）ア
ミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ
−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メトキシフェ
ニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニル、
３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−
Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、
１，１−ビス〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェ
ニル）アミノ］フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−
ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ
−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−
ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェ
ナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”、
４”’−ビス［Ｎ’，Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）
アミノ］ビフェニル−４−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−
ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−
ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５”−
ビス〔４−（ビス［４−メチルフェニル］アミノ〕フェ
ニル−２，２’：５’，２”−ターチオフェン、１，
３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，
４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリイル）トリフェニ
ルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ，Ｎ−ビス
（４”’−tert−ブチルビフェニル−４””−イル）ア
ミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−
（４’−ジフェニルアミノ〕ベンゼンなど、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
およびその誘導体がより好ましい。

【００５５】一般式（１）で表されるアミン化合物と他
の正孔注入機能を有する化合物を併用する場合、正孔注
入輸送層中に占める一般式（１）で表されるアミン化合
物の含有量は、好ましくは、０．１重量％以上、より好
ましくは、０．５〜９９．９重量％、さらに好ましくは
３〜９７重量％である。

【００５６】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、一般式（１）で表されるアミン化合物および／
または他の発光機能を有する化合物を少なくとも一種用
いて形成することができる。

【００５７】一般式（１）で表されるアミン化合物以外
の発光機能を有する化合物としては、例えば、アクリド
ン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール
誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アント
ラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デ
カサイクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタ
ジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０
−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニル
エチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニ
ルアントセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エ
チニルアントラセニル）ビフェニル、ジベンゾ［f,f］
ジインデノ［1,2,3-cd：1',2',3'-lm］ペリレン誘導
体〕、トリアリールアミン誘導体（例えば、正孔注入輸
送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げるこ
とができる）、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キ
ノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ
［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒド
ロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの
亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−
ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘
導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，
３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニル
ビニル）ビフェニル、４，４’−ビス［（１，１，２−
トリフェニル）エテニル］ビフェニル〕、クマリン誘導
体（例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、ク
マリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリ
ン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン
３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３
３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５０
０）、ピラン誘導体（例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２）、
オキサゾン誘導体（例えば、ナイルレッド）、ベンゾチ
アゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイ
ミダゾール夕動体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル
誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導
体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレン
およびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、
ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェ
ニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンお
よびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘
導体等を挙げることができる。一般式（１）で表される
アミン化合物以外の発光機能を有する化合物としては、
アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化
合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体および
スチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、有機
金属錯体がより好ましい。

【００５８】本発明の有機電界発光素子は、発光層に一
般式（１）で表されるアミン化合物を含有していること
が好ましい。

【００５９】一般式（１）で表される化合物と一般式
（１）で表されるアミン化合物以外の発光機能を有する
化合物を併用する場合、発光層中に占める一般式（１）
で表される化合物の割合は、好ましくは、０．００１〜
９９．９９９重量％に調節する。

【００６０】また、発光層は、J.Appl.Phys.,65、3610
（1989）、特開平５−２１４３３２号公報に記載のよう
に、ホスト化合物とゲスト化合物（ドーパント）から形
成することも可能である。

【００６１】一般式（１）で表されるアミン化合物は発
光層のホスト化合物として使用することもでき、またゲ
スト化合物として使用することも可能である。一般式
（１）で表されるアミン化合物をホスト化合物として発
光層を形成する場合、ゲスト化合物としては、例えば、
前記のほかの発光機能を有する化合物を挙げることがで
き、中でも多環芳香族化合物は好ましい。

【００６２】一般式（１）で表されるアミン化合物をホ
スト化合物として発光層を形成する場合、一般式（１）
で表されるアミン化合物に対して、ゲスト化合物は、好
ましくは、０．００１から４０重量％、より好ましく
は、０．０１〜３０重量％、さらに好ましくは０．１〜
２０重量％使用する発光層は、一般式（１）で表される
アミン化合物をホスト材料として、一般式（１）で表さ
れるアミン化合物以外の発光機能を有する化合物を少な
くとも１種ゲスト材料として使用して形成することがで
きる。

【００６３】本発明の有機電界発光素子は、好ましく
は、発光層に一般式（１）で表されるアミン化合物をホ
スト材料として含有する。

【００６４】一般式（１）で表されるアミン化合物ホス
ト材料として、他の発光機能を有する化合物と併用する
場合、発光層中に占める一般式（１）で表されるアミン
化合物は、好ましくは、４０．０％〜９９．９％であ
り、より好ましくは、６０．０〜９９．９重量％であ
る。

【００６５】ゲスト材料の使用量は、一般式（１）で表
されるアミン化合物に対して０．００１〜４０重量％、
好ましくは、０．０５〜３０重量％、より好ましくは、
０．１〜２０重量％である。また、ゲスト材料は、単独
で使用してもよく、複数併用してもよい。

【００６６】一般式（１）で表されるアミン化合物を、
ゲスト材料として用いて発光層を形成する場合、ホスト
材料としては、多環芳香族化合物、トリアリールアミン
誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好まし
く、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましい。

【００６７】一般式（１）で表されるアミン化合物をゲ
スト材料として使用する場合、一般式（１）で表される
アミン化合物を、好ましくは、０．００１〜４０重量
％、より好ましくは、０．０１〜３０重量％、さらに好
ましくは、０．１〜２０重量％使用する。

【００６８】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能および／または注入された電子を輸
送する機能を有する化合物を含有する層である。

【００６９】電子注入輸送層に使用される電子注入機能
を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体、オキ
サジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン
誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリ
ン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオ
レノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙
げることができる。また、有機金属錯体としては、例え
ば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有
機アルミニウム錯体、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリ
ノラート）ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、５−ヒ
ドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラ
ボンのアルミニウム塩等を挙げることができる。好まし
くは、有機アルミニウム錯体であり、より好ましくは、
置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する
有機アルミニウム錯体である。置換または未置換の８−
キノリラート配位子を有する有機アルミニウム錯体とし
ては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される
化合物を挙げることができる。

【００７０】（Ｑ）₃−Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ）₂−Ａｌ−Ｏ−Ｌ’ （ｂ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表し、Ｏ−Ｌ’はフェノラート配位子を表し、
Ｌ’はフェニル基を有する炭素数６〜２４の炭化水素基
を表す） （Ｑ）₂−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）₂ （ｃ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す）

【００７１】置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、
例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、
トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジ
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（３，５−ジ-tert−ブチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−
トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラ
ート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−
キノリノラート）（３，５−ジ-tert−ブチルフェノラ
ート）アルミニウム、

【００７２】ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル
−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メト
キシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−
キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５
−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオ
ロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムを挙げる
ことができる。

【００７３】電子注入機能を有する化合物は単独で使用
してもよく、また複数併用してもよい。

【００７４】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用す
ることが好ましい。陰極に使用する電極材料としては、
例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリ
ウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネ
シウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウ
ム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガ
ン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチ
ウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウ
ム−マグネシウム合金、グラファイト薄を挙げることが
できる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、ま
た複数併用してもよい。

【００７５】陰極はこれらの電極材料を、例えば、蒸着
法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオンプレーテ
ィング法、クラスターイオンビーム法により電子注入輸
送層の上に形成することができる。

【００７６】また、陰極は一層構造であってもよく、多
層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω
／□以下とするのが好ましい。陰極の厚みは、使用する
電極材料にもよるが、通常５〜１０００ｎｍ、好ましく
は、１０〜５００ｎｍとする。本発明の有機電界発光素
子の発光を高率よく取り出すために、陽極または陰極の
少なくとも一方の電極は、透明ないし半透明であること
が好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上とな
るように陽極または陰極の材料、厚みを設定することが
好ましい。

【００７７】また、本発明の有機電界発光素子は、正孔
注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の少なくとも
一層中に、一重項酸素クンチャーを含有していてもよ
い。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定される
ものではないが、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジ
フェニルイソベンゾフランが挙げられ、好ましくは、ル
ブレンである。

【００７８】一重項酸素クエンチャーが含有されている
層としては、特に限定されるものではないが、好ましく
は、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましく
は、正孔注入輸送層である。尚、正孔注入輸送層に一重
項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層
中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接す
る層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送
層）の近傍に含有させてもよい。

【００７９】一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。

【００８０】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定されるものではなく、
例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例
えば、スピンコート法、キャスト法、デイップコート
法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブ
ロジェット法、インクジェット法）を使用することがで
きる。真空蒸着法により正孔注入輸送層、発光層、電子
注入輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着の条件
は。、特に限定されるものではないが、通常、１０ ^-5Ｔ
ｏｒｒ程度以下の真空下で、５０〜５００℃程度のボー
ト温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温
度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec程度の蒸着速度で実
施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発
光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して
形成することが好ましい。連続で形成することにより諸
特性に優れた有機電界発光素子を製造することが可能と
なる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電
子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を使用して形成
する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御し
て、共蒸着することが好ましい。

【００８１】溶液塗布法により各層を形成する場合、各
層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等
とを、溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒
としては、例えば、有機溶媒（ヘキサン、オクタン、デ
カン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチ
ルナフタレン等の炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、
テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタ
ン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶
媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチル
等のエステル系溶媒、メタノール、プロパノール、ブタ
ノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノ
ール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレン
グリコール等のアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、
アニソール等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル
−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒）、水を挙
げることができる。溶媒は単独で使用してもよく、また
複数併用してもよい。正孔注入輸送層、発光層、電子注
入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させる場合には、分
散方法として、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイ
ントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を使
用して微粒子状に分散する方法を使用することができ
る。

【００８２】また、正孔注入輸送層、発光層、電子注入
輸送層等の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポ
リスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエー
テル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポ
リフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリ
アニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその
誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポ
リフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレ
ンおよびその誘導体などの高分子化合物を挙げることが
できる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、ま
た、複数併用してもよい。塗布液の濃度は、特に限定さ
れるものではないが、実施する塗布法により所望の厚み
を作製するに適した濃度範囲に設定することができ、通
常、０．１〜５０重量％、好ましくは、１〜３０重量％
に設定する。バインダー樹脂を使用する場合、その使用
量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸
送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分
とバインダー樹脂の総量に対してバインダー樹脂の含有
率が（一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に
対して）、５〜９９．９重量％、好ましくは、１０〜９
９重量％となるように使用する。

【００８３】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通
常、５ｎｍ〜５μｍとする。

【００８４】また、上記の条件で作製した本発明の有機
電界発光素子は、酸素や水分等との接触を防止する目的
で、保護層（封止層）を設けたり、また、素子を不活性
物質中（例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコ
ンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオ
ロカーボン油）に封入して保護することができる。保護
層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料
（例えば、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹
脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポ
リフェニレンオキサイド）、無機材料（例えば、ダイア
モンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、
金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物）、
さらには、光硬化性樹脂を挙げることができる。保護層
に使用する材料は単独で使用してもよく、また複数併用
してもよい。保護層は一層構造であってもよく、また多
層構造であってもよい。

【００８５】また、本発明の有機電界発光素子は、電極
に保護膜として金属酸化物膜（例えば、酸化アルミニウ
ム膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。

【００８６】本発明の有機電界発光素子は、陽極の表面
に界面層（中間層）を設けることもできる。界面層の材
質としては、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミ
ン誘導体、フタロシアニン誘導体等を挙げることができ
る。さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、ア
ンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使
用することもできる。

【００８７】本発明の有機電界発光素子は、通常、直流
駆動型の素子として使用することができるが、交流駆動
型の素子としても使用することができる。また、本発明
の有機電界発光素子は、セグメント型、単純マトリック
駆動型等のパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄
膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−インスレーター
−メタル）型等のアクティブ駆動型であってもよい。駆
動電圧は通常、２〜３０Ｖである。本発明の有機電界発
光素子は、パネル型光源（例えば、時計、液晶パネル等
のバックライト）、各種の発光素子（例えば、ＬＥＤ等
の発光素子の代替）、各種の表示素子〔例えば、情報表
示素子（パソコンモニター、携帯電話・携帯端末用表示
素子）〕、各種の標識、各種のセンサーなどに使用する
ことができる。

【００８８】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるもの
ではない。

【００８９】実施例１：例示化合物１の製造 ：Ｎ−フェニル−６−ブロモ−２−ナフチルアミンの
製造 ６−ブロモ−２−ナフトール１２８ｇ、アニリン２００
ｍｌ、キシレン２００ｍｌおよびｐ−トルエンスルホン
酸・一水和物２１．６ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下
で還流しながら加熱した。キシレンを蒸留除去して、還
流温度を１９０℃まで上げ、さらに、同温度で５時間加
熱攪拌した。その後、８５℃まで冷却し、無水酢酸ナト
リウム１４．８ｇおよびエタノール４００ｍｌを添加し
た。混合物を還流しながら１時間攪拌し、その後、溶液
を５℃に冷却した。析出した固体をろ別し、エタノール
で洗浄した後、吸引乾燥した。次ぎに、固形物を温水６
００ｍｌに加えて再度スラリーとし、８０℃でスラッジ
した後、固形物をろ別し、無色結晶としてＮ−フェニル
−６−ブロモ−２−ナフチルアミン１４７ｇを得た。

【００９０】：Ｎ，Ｎ−ジフェニル−６−ブロモ−２
−ナフチルアミンの製造 次ぎに、Ｎ−フェニル−６−ブロモ−２−ナフチルアミ
ン２９．８ｇ、炭酸カリウム１３．８ｇヨウ化ベンゼン
５０ｇ、銅／青銅粉末５ｇ、１８−６−クラウンエーテ
ル２ｇおよびｏ−ジクロロベンゼン１００ｇよりなる混
合物を１９０℃に加熱し、同温度で１３時間加熱攪拌を
行った。その後、反応混合物を１００℃まで冷却し、ト
ルエンを添加した。さらに反応混合物を室温まで冷却
し、不溶物をろ別した後、ろ液を水洗し、ｏ−ジクロロ
ベンゼンおよびトルエンを減圧下に留去した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、Ｎ，
Ｎ−ジフェニル−６−ブロモ−２−ナフチルアミン３１
ｇを淡黄色結晶として得た。

【００９１】：Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−アミノ−６
−ナフチルボロン酸の製造 ホウ酸トリメチル６ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｇ
よりなる混合物に−３０℃でＮ，Ｎ−ジフェニル−６−
ブロモ−２−ナフチルアミン１８．７ｇおよびマグネシ
ウム１．２ｇより調整したグリニャール試薬のテトラヒ
ドロフラン溶液を滴下した。滴下終了後、反応混合物を
室温まで昇温し、同温度で３時間攪拌した。その後、塩
酸水溶液を添加し、混合物を酸性とした後、生じた固体
をろ別した。得られたＮ，Ｎ−ジフェニル−２−アミノ
−６−ナフチルボロン酸は、特に精製せず、次の反応に
使用した。

【００９２】：例示化合物１の製造 Ｎ，Ｎ−ジフェニル−６−ブロモ−２−ナフチルアミン
３．７４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−アミノ−６−ナ
フチルボロン酸３．３９ｇ、炭酸ナトリウム１．６８
ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
５０ｍｇ、トルエン１０ｇおよび水１０ｇよりなる混合
物を攪拌しながら８０℃に加熱し、同温度で６時間加熱
攪拌を行った。その後、反応混合物を室温まで冷却し、
トルエン相を分離し、さらに水洗し、トルエン相からト
ルエンを減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより精製し、さらに、ジメ
トキシエタンから３回再結晶して、目的とする、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル− ２，２’−ビナフ
チル−６，６’−ジアミン（例示化合物１の化合物）を
淡黄色結晶として３．６４ｇ得た。

【００９３】実施例２：例示化合物２の製造 実施例１のＮ，Ｎ−ジフェニル−６−ブロモ−２−ナ
フチルアミンの製造において、ヨウ化ベンゼン５０ｇを
使用する代わりに、１−ヨードナフタレン６２．３ｇを
使用した以外は、実施例１のに記載の操作に従い、Ｎ
−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）−６−ブロモ−２
−ナフチルアミンを製造した。次ぎに、実施例１のに
おいて、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−６−ブロモ−２−ナフチ
ルアミンを１８．７ｇ使用する代わりにＮ−フェニル−
（１’−ナフチル）−６−ブロモ−２−ナフチルアミン
を２１．２ｇ使用した以外は、実施例１のに記載の操
作に従いＮ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）−２−
アミノ−６−ナフチルボロン酸を製造した、次ぎに、実
施例１のにおいて、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−６−ブロモ
−２−ナフチルアミン３．７４ｇおよび、Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニル−２−アミノ−６−ナフタレンボロン酸３．３９
ｇを使用する代わりに、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナ
フチル）−６−ブロモ−２−ナフチルアミン４．２４ｇ
およびＮ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）−２−ア
ミノ−６−ナフタレンボロン酸３．８９ｇを使用した以
外は、実施例１のに記載の操作に従い、例示化合物２
を淡黄色結晶として４．２９ｇ得た。

【００９４】実施例３：例示化合物９の製造 実施例１のＮ，Ｎ−ジフェニル−６−ブロモ−２−ナ
フチルアミンの製造において、ヨウ化ベンゼン５０ｇを
使用する代わりに、４−フェニル−ヨウ化ベンゼン６７
ｇを使用した以外は、実施例１のに記載の操作に従
い、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−フェニルフェニル）−
６−ブロモ−２−ナフチルアミンを製造した。次ぎに、
実施例１のにおいて、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−６−ブロ
モ−２−ナフチルアミンを１８．７ｇ使用する代わりに
Ｎ−フェニル−（４’−フェニルフェニル）−６−ブロ
モ−２−ナフチルアミンを２２．５ｇ使用した以外は、
実施例１のに記載の操作に従いＮ−フェニル−Ｎ−
（４’−フェニルフェニル）−２−アミノ−６−ナフチ
ルボロン酸を製造した、次ぎに、実施例１のにおい
て、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−６−ブロモ−２−ナフチルア
ミン３．７４ｇおよび、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−２−アミ
ノ−６−ナフタレンボロン酸３．３９ｇを使用する代わ
りに、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−フェニルフェニル）
−６−ブロモ−２−ナフチルアミン４．５０ｇおよびＮ
−フェニル−Ｎ−（４’−フェニルフェニル）−２−ア
ミノ−６−ナフタレンボロン酸４．１５ｇを使用した以
外は、実施例１のに記載の操作に従い、例示化合物９
を淡黄色結晶として５．２５ｇ得た。

【００９５】実施例４：例示化合物１６の製造 実施例１のにおいて、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−６−ブロ
モ−２−ナフチルアミン３．７４ｇおよび、Ｎ，Ｎ−ジ
フェニル−２−アミノ−６−ナフタレンボロン酸３．３
９ｇを使用する代わりに、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−
フェニルフェニル）−６−ブロモ−２−ナフチルアミン
４．５０ｇおよびＮ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチ
ル）−２−アミノ−６−ナフタレンボロン酸３．８９ｇ
を使用した以外は、実施例１のに記載の操作に従い、
例示化合物１６を淡黄色結晶として４．７２ｇ得た。

【００９６】実施例５：例示化合物７５の製造 実施例１のにおいて、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−６−ブロ
モ−２−ナフチルアミン３．７４ｇを使用する代わり
に、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）−６−ブロ
モ−２−ナフチルアミン４．２４ｇ使用した以外は、実
施例１のに記載の操作に従い、例示化合物７５を淡黄
色結晶として４．９１ｇ得た。

【００９７】実施例６：例示化合物７７の製造 実施例１のにおいて、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−６−ブロ
モ−２−ナフチルアミン３．７４ｇを使用する代わり
に、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−フェニルフェニル）−
６−ブロモ−２−ナフチルアミン４．５０ｇ使用した以
外は、実施例１のに記載の操作に従い、例示化合物７
７を淡黄色結晶として４．０４ｇ得た。

【００９８】実施例７：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ
透明電極上に、例示化合物２の化合物を蒸着速度０．２
ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送
層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上にトリス（８
−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ
／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を
兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極
としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電
界発光素子に直流電圧を印加し、５０℃、乾燥雰囲気
下、１０ｍＡ／ｃｍ ²の定電流密度で連続駆動させた。
初期には、６．１Ｖ、輝度４９０ｃｄ／ｍ²の緑色の発
光が確認された。輝度の半減期は６６０時間であった。

【００９９】実施例８〜１２：有機電界発光素子の作製 実施例７において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物２の化合物を使用する代わりに、例示化合物１
の化合物（実施例８）、例示化合物９の化合物（実施例
９）、例示化合物１６の化合物（実施例１０）、例示化
合物７５の化合物（実施例１１）、例示化合物７７の化
合物（実施例１２）を使用した以外は、実施例７に記載
の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。各素子か
らは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、
結果を（第１表）（表１）に示した。

【０１００】比較例１ 実施例７において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物２の化合物を使用する代わりに、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを使用した以外は実施例７に記載の操作
に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色
の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を
（第１表）（表１）に示した。

【０１０１】比較例２ 実施例７において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物２の化合物を使用する代わりに、９，９−ジメ
チル−２，７−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フル
オレンを使用した以外は実施例７に記載の操作に従い、
有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光
が確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第１
表）（表１）に示した。

【０１０２】

【表１】

【０１０３】実施例１３：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ
透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を
蒸着速度０．１ｎｍ／secで、２０ｎｍの厚さに蒸着
し、第１正孔注入輸送層を形成した。次いで、例示化合
物１６の化合物を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、第２正孔注入輸送層を形成した。次
に、正孔注入輸送層の上にトリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光
層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシ
ウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態
を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直
流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の定
電流密度で連続駆動させた。初期には、６．２Ｖ、輝度
４９０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が確認された。輝度の半
減期は１５００時間であった。

【０１０４】実施例１４：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ
透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３”−
メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニル
アミンを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、５０ｎｍの厚
さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。次いで、
例示化合物２の化合物とルブレンを、異なる蒸着源か
ら、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１０：１）し、第２正孔注入輸送層を兼ね
備えた発光層を形成した。次いで、その上にトリス（８
−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ
／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を
兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極
としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電
界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍ
Ａ／ｃｍ²の定電流密度で連続駆動させた。初期には、
６．１Ｖ、輝度４９０ｃｄ／ｍ²の黄色の発光が確認さ
れた。輝度の半減期は１６００時間であった。

【０１０５】実施例１５：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ
透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を
蒸着速度０．１ｎｍ／secで、２０ｎｍの厚さに蒸着
し、第１正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下
に戻した後、再び蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
次いで、例示化合物７５の化合物とルブレンを、異なる
蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第２正孔注入輸送
層を兼ね備えた発光層を形成した。減圧状態を保ったま
ま、次に、その上にトリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。減圧状態を保
ったまま、さらに、その上に、陰極としてマグネシウム
と銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さ
に共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発
光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電
圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の定電流
密度で連続駆動させた。初期には、６．０Ｖ、輝度４８
０ｃｄ／ｍ²の黄色の発光が確認された。輝度の半減期
は１４５０時間であった。

【０１０６】実施例１６：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ
透明電極上に、例示化合物９を蒸着速度０．１ｎｍ／se
cで、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を
形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を
３×１０^-6Torrに減圧した。次いで、例示化合物７７の
化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．
２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１
０：１）し、第２正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を
形成した。次に、その上にトリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さら
に、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度
０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に直流電圧印加し、乾燥
雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の定電流密度で連続駆動さ
せた。初期には、６．０Ｖ、輝度５６０ｃｄ／ｍ²の黄
色の発光が確認された。輝度の半減期は１６００時間で
あった。

【０１０７】実施例１７：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ
カーボネート（重量平均分子量３９０００）と例示化合
物１６の化合物を重量比１００：５０の割合で含有する
３重量％ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法に
より、４０ｎｍの正孔注入輸送層を形成した。次にこの
正孔注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板
ホルダーに固定し、蒸着層を３×１０^-6Torrに減圧し
た。次に、その上にトリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成
した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀
を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素
子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気
下、１０Ｖの直流電圧を印加したところ、８７ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れた。輝度９５０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光
が確認された。輝度の半減期は３２０時間であった。

【０１０８】実施例１８：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ
メチルメタクリレート（重量平均分子量２５０００）、
例示化合物９の化合物、トリス（８−キノリノラート）
アルミニウムをそれぞれ重量比１００：５０：０．５の
割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いてス
ピンコート法により、１００ｎｍの発光層を形成した。
次にこの発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板
ホルダーに固定し、蒸着層を３×１０^-6Torrに減圧し
た。発光層の上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着
速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、
１５Ｖの直流電圧を印加したところ、９８ｍＡ／ｃｍ²
の電流が流れた。輝度５４０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が
確認された。輝度の半減期は４９０時間であった。

【０１０９】

【発明の効果】本発明により、新規なアミン化合物、お
よび発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発光素子
を提供することが可能になった。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図２】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図３】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図４】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図５】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図６】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図７】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図８】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【符号の説明】

１：基板 ２：陽極 ３：正孔注入輸送層 ３ａ：正孔注入輸送成分 ４：発光層 ４ａ：発光成分 ５：電子注入輸送層 ５”：電子注入輸送層 ５ａ：電子注入輸送成分 ６：陰極 ７：電源

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｄ (72)発明者 石田 努 千葉県袖ケ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内 (72)発明者 中塚 正勝 千葉県袖ケ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB12 CA01 CB01 DA02 EB00 FA01 4H006 AA01 AA03 AB92

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）（化１）で表されるアミン
   化合物。 【化１】 〔式中、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ₄は置換または
   未置換のアリール基を表し、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、
   Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は、
   水素原子、ハロゲン原子または−（Ｏ）ｎ−Ｚ基（式中
   Ｚは、ハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖、分岐
   または環状のアルキル基、あるいは置換または未置換の
   アリール基を表し、ｎは０または１を表す）を表す〕
2. 【請求項２】一般式（１）で表されるアミン化合物にお
   いてＡｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ₄の内、少なくとも
   一つがフェニル基である請求項１記載のアミン化合物。
3. 【請求項３】一対の電極間に、一般式（１）で表される
   アミン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも
   一層挟持してなる有機電界発光素子。
4. 【請求項４】一般式（１）で表されるアミン化合物を含
   有する層が、正孔注入輸送層である請求項３記載の有機
   電界発光素子。
5. 【請求項５】一般式（１）で表されるアミン化合物を含
   有する層が、発光層である請求項３記載の有機電界発光
   素子。
6. 【請求項６】一対の電極間に、さらに、発光層を有する
   請求項３または４のいずれかに記載の有機電界発光素
   子。
7. 【請求項７】一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層
   を有する請求項３〜６のいずれかに記載の有機電界発光
   素子。