JP2001250688A - 炭化水素化合物および有機電界発光素子 - Google Patents
炭化水素化合物および有機電界発光素子Info
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Abstract
び該化合物を使用する有機電界発光素子。 (式中、X1〜X28はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未
置換のアリール基を表す。) 【効果】 発光効率に優れ、高輝度に発光する有機電界
発光素子を提供する。
Description
および該発光素子に好適に使用できる新規な炭化水素化
合物に関する。
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子(有機エレクトロルミネッセンス素子:有
機EL素子)が開発された[Appl.Phys.Lett.,51,913(19
87)]。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物を含む薄
膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、該薄膜に
電子および正孔(ホール)を注入して、再結合させるこ
とにより励起子(エキシトン)を生成させ、この励起子
が失活する際に放出される光を利用して発光する素子で
ある。有機電界発光素子は、数V〜数十V程度の直流の
低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機化合物の
種類を選択することにより種々の色(例えば、赤色、青
色、緑色)の発光が可能である。このような特徴を有す
る有機電界発光素子は、種々の発光素子、表示素子等へ
の応用が期待されている。しかしながら、一般に、発光
輝度が低く、実用上十分ではない。
として、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミ
ニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体
をゲスト化合物(ドーパント)として用いた有機電界発
光素子が提案されている[J.Appl.Phys.,65,3610(198
9)]。また、発光層として、例えば、ベンゾ[rst]ビス2
−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノ
ラート)アルミニウムをホスト化合物、アクリドン誘導
体(例えば、N−メチル−2−メトキシアクリドン)を
ゲスト化合物として用いた有機電界発光素子が提案され
ている(特開平8−67873号公報)。しかしなが
ら、これらの発光素子も充分な発光輝度を有していると
は言い難い。現在では、一層高輝度に発光する有機電界
発光素子が望まれている。
効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供
することである。さらには、該発光素子に好適に使用で
きる新規な炭化水素化合物を提供することである。
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に到った。すなわち本発明は、 一対の電極間に、1,4−ビス(ベンゾ[k]フルオラ
ンテン−3’−イル)ナフタレン誘導体を少なくとも一
種含有する層を、少なくとも一層挟持してなる有機電界
発光素子、 1,4−ビス(ベンゾ[k]フルオランテン−3’−イ
ル)ナフタレン誘導体を含有する層が、発光層である前
記記載の有機電界発光素子、 1,4−ビス(ベンゾ[k]フルオランテン−3’−イ
ル)ナフタレン誘導体を含有する層が、さらに、発光性
有機金属錯体を含有することを特徴とする前記または
記載の有機電界発光素子、 1,4−ビス(ベンゾ[k]フルオランテン−3’−イ
ル)ナフタレン誘導体を含有する層が、さらに、トリア
リールアミン誘導体を含有することを特徴とする前記
または記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 1,4−ビス(ベンゾ[k]フルオランテン−3’−イ
ル)ナフタレン誘導体が、一般式(1−A)(化3)で
表される化合物である前記〜のいずれかに記載の有
機電界発光素子、に関するものである。
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは、置換または
未置換のアリール基を表す。)さらに、本発明は、一
般式(1−A)(化4)で表される化合物、に関するも
のである。
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは、置換または
未置換のアリール基を表す。)
明する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間
に、1,4−ビス(ベンゾ[k]フルオランテン−3’−
イル)ナフタレン誘導体を少なくとも一種含有する層を
少なくとも一層挟持してなるものである。本発明に係る
1,4−ビス(ベンゾ[k]フルオランテン−3’−イ
ル)ナフタレン誘導体(以下、本発明に係る化合物Aと
略記する)とは、一般式(1)(化5)で表される骨格
を有する化合物を表すものである。一般式(1)で表さ
れる骨格は、種々の置換基で置換されていてもよく、本
発明に係る化合物Aは、好ましくは、一般式(1−A)
(化5)で表される化合物である。
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未
置換のアリール基を表す。)
て、X1〜X28はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン
原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐
または環状のアルコキシ基、あるいは、置換または未置
換のアリール基を表す。尚、本発明において、アリール
基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環
式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル
基などの複素環式芳香族基を表す。一般式(1−A)で
表される化合物において、好ましくは、X1〜X28は水
素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基、炭素数1〜20の直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、あるいは炭素数4〜20の置
換または未置換のアリール基を表す。
具体例としては、例えば、水素原子、例えば、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子;例えば、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル
基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ter
t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオ
ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、1−
メチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル基、3,
3−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基、n−ヘプ
チル基、1−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル
基、n−オクチル基、tert−オクチル基、1−メチルヘ
プチル基、2−エチルヘキシル基、2−プロピルペンチ
ル基、n−ノニル基、2,2−ジメチルヘプチル基、
2,6−ジメチル−4−ヘプチル基、3,5,5−トリ
メチルヘキシル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、
1−メチルデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル
基、1−ヘキシルヘプチル基、n−テトラデシル基、n
−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデ
シル基、n−オクタデシル基、n−エイコシル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘ
キシル基、4−tert−ブチルシクロヘキシル基、シクロ
ヘプチル基、シクロオクチル基などの直鎖、分岐または
環状のアルキル基;
ロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソ
ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n
−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペ
ンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、3,3−ジメ
チルブチルオキシ基、2−エチルブチルオキシ基、シク
ロヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オク
チルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、n−ノニ
ルオキシ基、n−デシルオキシ基、n−ウンデシルオキ
シ基、n−ドデシルオキシ基、n−トリデシルオキシ
基、n−テトラデシルオキシ基、n−ペンタデシルオキ
シ基、n−ヘキサデシルオキシ基、n−ヘプタデシルオ
キシ基、n−オクタデシルオキシ基、n−エイコシルオ
キシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基;
基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、4
−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4
−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル
基、4−イソブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェ
ニル基、4−イソペンチルフェニル基、4−tert−ペン
チルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−シ
クロヘキシルフェニル基、4−n−ヘプチルフェニル
基、4−n−オクチルフェニル基、4−n−ノニルフェ
ニル基、4−n−デシルフェニル基、4−n−ウンデシ
ルフェニル基、4−n−ドデシルフェニル基、4−n−
テトラデシルフェニル基、2,3−ジメチルフェニル
基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフ
ェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,4−ジメ
チルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、3,
4,5−トリメチルフェニル基、2,3,5,6−テト
ラメチルフェニル基、5−インダニル基、1,2,3,
4−テトラヒドロ−5−ナフチル基、1,2,3,4−
テトラヒドロ−6−ナフチル基、2−メトキシフェニル
基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル
基、3−エトキシフェニル基、4−エトキシフェニル
基、4−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポキ
シフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、4−イソ
ブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル
基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、4−シクロヘ
キシルオキシフェニル基、4−n−ヘプチルオキシフェ
ニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−n−
ノニルオキシフェニル基、4−n−デシルオキシフェニ
ル基、4−n−ウンデシルオキシフェニル基、4−n−
ドデシルオキシフェニル基、4−n−テトラデシルオキ
シフェニル基、
ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル
基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキ
シフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、2−メ
トキシ−4−メチルフェニル基、2−メトキシ−5−メ
チルフェニル基、2−メチル−4−メトキシフェニル
基、3−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル
−5−メトキシフェニル基、2−フルオロフェニル基、
3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2
−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロ
ロフェニル基、4−ブロモフェニル基、4−トリフルオ
ロメチルフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、
2,4−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニ
ル基、3,5−ジクロロフェニル基、2−メチル−4−
クロロフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル
基、3−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−
4−メトキシフェニル基、3−メトキシ−4−フルオロ
フェニル基、3−メトキシ−4−クロロフェニル基、3
−フルオロ−4−メトキシフェニル基、4−フェニルフ
ェニル基、3−フェニルフェニル基、4−(4’−メチ
ルフェニル)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニ
ル)フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、4
−メチル−1−ナフチル基、4−エトキシ−1−ナフチ
ル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、6−メトキシ
−2−ナフチル基、7−エトキシ−2−ナフチル基、2
−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピ
リジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基などの置換
または未置換のアリール基を挙げることができる。
塩素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜1
0のアルコキシ基、あるいは、炭素数6〜12のアリー
ル基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原
子、塩素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜
6のアルコキシ基、あるいは、炭素数6〜10のアリー
ル基である。
1,4−ビス(ベンゾ[k]フルオランテン−3’−イ
ル)ナフタレン誘導体を少なくとも一種使用することが
特徴であり、例えば、1,4−ビス(ベンゾ[k]フルオ
ランテン−3’−イル)ナフタレン誘導体を発光成分と
して発光層に用いると、従来にはない、高輝度で耐久性
に優れた青緑色〜黄緑色に発光する有機電界発光素子を
提供することが可能となる。また、他の発光成分と組み
合わせて発光層を形成すると、高輝度で耐久性に優れた
白色に発光する有機電界発光素子も提供することが可能
となる。
例えば、以下の化合物(化6〜化34)を挙げることが
できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
(1−A)で表される化合物は、例えば、以下の方法に
より製造することができる。すなわち、例えば、一般式
(2)(化35)および一般式(3)(化35)で表さ
れるベンゾ[k]フルオランテン−3−イルホウ酸誘導体
を、一般式(4)(化35)で表されるジハロゲノナフ
タレン誘導体と、例えば、パラジウム化合物〔例えば、
テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム、
ビス(トリフェニルフォスフィン)パラジウムクロライ
ド〕および塩基(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナ
トリウム、トリエチルアミン)の存在下で反応させる
〔例えば、Chem.Rev.,95,2457(1995)に記載の方法を参
考にすることができる〕ことにより製造することができ
る。
じ意味を表し、Z1およびZ2はハロゲン原子を表す。〕
ロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子を表す。
される化合物は、例えば、一般式(5)(化36)およ
び一般式(6)(化36)で表される化合物より、例え
ば、n−ブチルリチウム、金属マグネシウムを作用させ
て調整できるリチオ化合物またはグリニヤール試薬と、
例えば、トリメトキシホウ素、トリイソプロポキシホウ
素などにより調整することができる〔例えば、Chem.Re
v.,95,2457(1995)に記載の方法を参考にすることができ
る〕。
一般式(1−A)の場合と同じ意味を表し、Z3および
Z4はハロゲン原子を表す。〕
て、Z3およびZ4はハロゲン原子を表し、好ましくは、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
される化合物は、例えば、J.Org.Chem.,62,530(1997)に
記載の方法に従って製造することができる。すなわち、
例えば、5−ハロゲノアセナフチレン誘導体とイソベン
ゾフラン誘導体を反応後、脱水することにより製造する
ことができる。また、一般式(5)および一般式(6)
で表される化合物は、3−ハロゲノシクロペンタ[a]ア
セナフチレン−8−オン誘導体とベンザイン誘導体を反
応させることにより製造することができる〔例えば、In
d.J.Chem.Sect.B,15B,32(1977)に記載の方法を参考にす
ることができる〕。
した溶媒(例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶
媒)との溶媒和を形成した形で製造されることがある
が、本発明においては、本発明に係る化合物Aはこのよ
うな溶媒和物を包含するものである。勿論、溶媒を含有
しない無溶媒和物をも包含するものである。本発明の有
機電界発光素子には、本発明に係る化合物Aの無溶媒和
物は勿論、このような溶媒和物をも使用することができ
る。尚、本発明に係る化合物Aを有機電界発光素子に使
用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、
昇華精製法などの精製方法、あるいはこれらの方法を併
用して、純度を高めた化合物を使用することは好ましい
ことである。
に、少なくとも一種の発光成分を含有する発光層を、少
なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用す
る化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電
子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注
入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および/または電
子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けること
もできる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入
機能、正孔輸送機能および/または電子注入機能、電子
輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層お
よび/または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成と
することができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸
送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素
子(一層型の素子)の構成とすることもできる。また、
正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞ
れの層は、一層構造であっても、また、多層構造であっ
てもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、そ
れぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を
有する層を別々に設けて構成することもできる。
明に係る化合物Aは、正孔注入輸送成分、発光成分また
は電子注入輸送成分に用いることが好ましく、正孔注入
輸送成分または発光成分に用いることがより好ましく、
発光成分に用いることが特に好ましい。本発明の有機電
界発光素子においては、本発明に係る化合物Aは、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
は、特に限定するものではなく、例えば、(A)陽極/
正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極型素子
(図1)、(B)陽極/正孔注入輸送層/発光層/陰極
型素子(図2)、(C)陽極/発光層/電子注入輸送層
/陰極型素子(図3)、(D)陽極/発光層/陰極型素
子(図4)などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である(E)
陽極/正孔注入輸送層/電子注入輸送層/発光層/電子
注入輸送層/陰極型素子(図5)とすることもできる。
(D)型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子を包含するものである
が、さらには、例えば、(F)正孔注入輸送成分、発光
成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子(図6)、(G)正孔
注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子(図7)、(H)発光
成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子(図8)がある。
れらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素
子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
を複数層設けたりすることができる。また、それぞれの
型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、
正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および/または発
光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸
送成分の混合層を設けることもできる。より好ましい有
機電界発光素子の構成は、(A)型素子、(B)型素
子、(C)型素子、(E)型素子、(F)型素子、
(G)型素子または(H)型素子であり、さらに好まし
くは、(A)型素子、(B)型素子、(C)型素子、
(F)型素子、または(H)型素子である。本発明の有
機電界発光素子としては、例えば、(図1)に示す
(A)陽極/正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層
/陰極型素子について説明する。(図1)において、1
は基板、2は陽極、3は正孔注入輸送層、4は発光層、
5は電子注入輸送層、6は陰極、7は電源を示す。
れていることが好ましく、基板としては、特に限定する
ものではないが、透明ないし半透明であることが好まし
く、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート(例え
ば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルフォ
ン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリ
エチレンなどのシート)、半透明プラスチックシート、
石英、透明セラミクッスあるいはこれらを組み合わせた
複合シートからなるものを挙げることができる。さら
に、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、
誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールす
ることもできる。
金属、合金または電気伝導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ITO(インジウム・ティン・オキサイド)、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質を
用いて、例えば、蒸着法、スパッタリング法などの方法
により、基板の上に形成することができる。また、陽極
は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であって
もよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω
/□以下、より好ましくは、5〜50Ω/□程度に設定
する。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、5〜1000nm程度、より好ましくは、
10〜500nm程度に設定する。
ール)の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、本発明に係る化合物Aおよび/または
他の正孔注入輸送機能を有する化合物(例えば、フタロ
シアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリ
ールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘
導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラ
ン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、
ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカ
ルバゾール誘導体など)を少なくとも一種用いて形成す
ることができる。尚、正孔注入輸送機能を有する化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
(例えば、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(4”
−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,4’−ビ
ス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミ
ノ〕ビフェニル、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−
(3”−メトキシフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,
4’−ビス〔N−フェニル−N−(1”−ナフチル)ア
ミノ〕ビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ビ
ス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミ
ノ〕ビフェニル、1,1−ビス〔4’−[N,N−ジ
(4”−メチルフェニル)アミノ]フェニル〕シクロヘ
キサン、9,10−ビス〔N−(4’−メチルフェニ
ル)−N−(4”−n−ブチルフェニル)アミノ〕フェ
ナントレン、3,8−ビス(N,N−ジフェニルアミ
ノ)−6−フェニルフェナントリジン、4−メチル−
N,N−ビス〔4”,4'''−ビス[N’,N’−ジ
(4−メチルフェニル)アミノ]ビフェニル−4−イ
ル〕アニリン、N,N’−ビス〔4−(ジフェニルアミ
ノ)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−1,3−ジア
ミノベンゼン、N,N’−ビス〔4−(ジフェニルアミ
ノ)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−1,4−ジア
ミノベンゼン、5,5”−ビス〔4−(ビス[4−メチ
ルフェニル]アミノ)フェニル〕−2,2’:5’,
2”−ターチオフェン、1,3,5−トリス(ジフェニ
ルアミノ)ベンゼン、4,4’,4”−トリス(N−カ
ルバゾリイル)トリフェニルアミン、4,4’,4”−
トリス〔N−(3'''−メチルフェニル)−N−フェニ
ルアミノ〕トリフェニルアミン、4,4’,4”−トリ
ス〔N,N−ビス(4'''−tert−ブチルビフェニル−
4""−イル)アミノ〕トリフェニルアミン、1,3,5
−トリス〔N−(4’−ジフェニルアミノフェニル)−
N−フェニルアミノ〕ベンゼンなど)、ポリチオフェン
およびその誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾール誘導
体が好ましい。本発明に係る化合物Aと他の正孔注入輸
送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層
中に占める本発明に係る化合物Aの割合は、好ましく
は、0.1〜40重量%程度に調製する。
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、本発明に係る化合物Aおよび/または他の発光
機能を有する化合物(例えば、アクリドン誘導体、キナ
クリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳
香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラ
セン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コ
ロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフ
ェニルシクロヘキサジエン、9,10−ジフェニルアン
トラセン、9,10−ビス(フェニルエチニル)アント
ラセン、1,4−ビス(9’−エチニルアントラセニ
ル)ベンゼン、4,4’−ビス(9”−エチニルアント
ラセニル)ビフェニル〕、トリアリールアミン誘導体
〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述
した化合物を挙げることができる〕、有機金属錯体〔例
えば、トリス(8−キノリラート)アルミニウム、ビス
(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリリウム、2−
(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾールの亜
鉛塩、2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾ
ールの亜鉛塩、4−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、3
−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、5−ヒドロキシフラボ
ンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミニ
ウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、1,1,4,4
−テトラフェニル−1,3−ブタジエン、4,4’−ビ
ス(2,2−ジフェニルビニル)ビフェニル、4,4’
−ビス〔(1,1,2−トリフェニル)エテニル〕ビフ
ェニル、クマリン誘導体〔例えば、クマリン1、クマリ
ン6、クマリン7、クマリン30、クマリン106、ク
マリン138、クマリン151、クマリン152、クマ
リン153、クマリン307、クマリン311、クマリ
ン314、クマリン334、クマリン338、クマリン
343、クマリン500〕、ピラン誘導体〔例えば、D
CM1、DCM2〕、オキサゾン誘導体〔例えば、ナイ
ルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾ
ール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導
体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−N−ビニルカルバ
ゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘
導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレ
ンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびそ
の誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導
体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポ
リナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレ
ンビニレンおよびその誘導体など)を少なくとも一種用
いて形成することができる。本発明の有機電界発光素子
においては、発光層に本発明に係る化合物Aを含有して
いることが好ましい。本発明に係る化合物Aと他の発光
機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占める
本発明に係る化合物Aの割合は、好ましくは、0.00
1〜99.999重量%程度、より好ましくは、0.0
1〜99.99重量%程度、さらに好ましくは、0.1
〜99.9重量%程度に調製する。
る化合物としては、発光性有機金属錯体が好ましい。例
えば、J.Appl.Phys.,65,3610(1989)、特開平5−214
332号公報に記載のように、発光層をホスト化合物と
ゲスト化合物(ドーパント)とより構成することもでき
る。本発明に係る化合物Aを、ホスト化合物として用い
て発光層を形成することができ、さらには、ゲスト化合
物として用いて発光層を形成することもできる。本発明
に係る化合物Aを、ゲスト化合物として用いて発光層を
形成する場合、ホスト化合物としては、例えば、前記の
他の発光機能を有する化合物を挙げることができ、例え
ば、発光性有機金属錯体またはトリアリールアミンはよ
り好ましい。この場合、発光性有機金属錯体またはトリ
アリールアミン誘導体に対して、本発明に係る化合物A
を、好ましくは、0.001〜40重量%程度、より好
ましくは、0.01〜30重量%程度、特に好ましく
は、0.1〜20重量%程度使用する。
機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発
光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置
換の8−キノリノラート配位子を有する発光性有機アル
ミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属
錯体としては、例えば、一般式(a)〜一般式(c)で
表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることがで
きる。 (Q)3−Al (a) (式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配
位子を表す) (Q)2−Al−O−L (b) (式中、Qは置換8−キノリノラート配位子を表し、O
−Lはフェノラート配位子であり、Lはフェニル部分を
含む炭素数6〜24の炭化水素基を表す) (Q)2−Al−O−Al−(Q)2 (c) (式中、Qは置換8−キノリノラート配位子を表す)
えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、ト
リス(4−メチル−8−キノリノラート)アルミニウ
ム、トリス(5−メチル−8−キノリノラート)アルミ
ニウム、トリス(3,4−ジメチル−8−キノリノラー
ト)アルミニウム、トリス(4,5−ジメチル−8−キ
ノリノラート)アルミニウム、トリス(4,6−ジメチ
ル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メ
チル−8−キノリノラート)(フェノラート)アルミニ
ウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−
メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル
−8−キノリノラート)(3−メチルフェノラート)ア
ルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)
(4−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−
メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラ
ート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノ
ラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニ
ルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8
−キノリノラート)(2,3−ジメチルフェノラート)
アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラー
ト)(2,6−ジメチルフェノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,4−ジ
メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル
−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラー
ト)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラ
ート)(3,5−ジ−tert−ブチルフェノラート)アル
ミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)
(2,6−ジフェニルフェノラート)アルミニウム、ビ
ス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−
トリフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−
メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリメチ
ルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8
−キノリノラート)(2,4,5,6−テトラメチルフ
ェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キ
ノリノラート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビ
ス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−ナフトラ
ート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キ
ノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニ
ウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)
(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス
(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(4−フェ
ニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメ
チル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェニ
ルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチ
ル−8−キノリノラート)(3,5−ジ−tert−ブチル
フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチ
ル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウ
ム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス(2,4−ジメチル−8
−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−
4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−
オキソ−ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノ
ラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−メトキ
シ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−
ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラー
ト)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−シアノ−8
−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス
(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アル
ミニウム、ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル
−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリ
ノラート)アルミニウムなどを挙げることができる。勿
論、発光性有機金属錯体は、単独で使用してもよく、あ
るいは複数併用してもよい。
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層は、本発明に係る化合物Aおよび/または他の電子注
入輸送機能を有する化合物(例えば、有機金属錯体〔例
えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、ビ
ス(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリリウム、5
−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシ
フラボンのアルミニウム塩〕、オキサジアゾール誘導体
〔例えば、1,3−ビス[5’−(p−tert−ブチルフ
ェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2’−イ
ル]ベンゼン〕、トリアゾール誘導体〔例えば、3−
(4’−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−
(4”−ビフェニル)−1,2,4−トリアゾール〕、
トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、
キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ
置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導
体など)を少なくとも一種用いて形成することができ
る。本発明に係る化合物Aと他の電子注入輸送機能を有
する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中に占める
本発明に係る化合物Aの割合は、好ましくは、0.1〜
40重量%程度に調製する。本発明において、本発明に
係る化合物Aと有機金属錯体〔例えば、前記一般式
(a)〜一般式(c)で表される化合物〕を併用して、
電子注入輸送層を形成することは好ましい。
金属、合金または電気伝導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜などを
挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用
してもよく、あるいは、複数併用してもよい。陰極は、
これらの電極物質を用いて、例えば、蒸着法、スパッタ
リング法、イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、
クラスターイオンビーム法などの方法により、電子注入
輸送層の上に形成することができる。また、陰極は一層
構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω/□以下に設
定することが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極物
質の材料にもよるが、一般に、5〜1000nm程度、
より好ましくは、10〜500nm程度に設定する。
尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すため
に、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、透明な
いし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透
過率が70%以上となるように陽極の材料、厚みを設定
することがより好ましい。
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項クエンチャーを含
有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させても
よく、正孔注入輸送層と隣接する層(例えば、発光層、
発光機能を有する電子注入輸送層)の近傍に含有させて
もよい。一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含
有される層(例えば、正孔注入輸送層)を構成する全体
量の0.01〜50重量%、好ましくは、0.05〜3
0重量%、より好ましくは、0.1〜20重量%であ
る。
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法(例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法、インクジェット法など)により薄膜を形成する
ことにより作成することができる。真空蒸着法により、
各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定する
ものではないが、10-5Torr程度の真空下で、50〜6
00℃程度のボート温度(蒸着源温度)、−50〜30
0℃程度の基板温度で、0.005〜50nm/sec程
度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層などの各層は、
真空下で、連続して形成することにより、諸特性に一層
優れた有機電界発光素子を製造することができる。真空
蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送
層などの各層を、複数の化合物を用いて形成する場合、
化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着
することが好ましい。
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正孔
注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用しう
るバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−N−ビニル
カルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリエ
ステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、ポ
リメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネ
ート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポ
リパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサ
イド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびそ
の誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェ
ニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよ
びその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導
体などの高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂
は、単独で使用してもよく、あるいは、複数併用しても
よい。溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を
形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂を、適
当な有機溶媒(例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、
トルエン、キシレン、エチルベンゼン、1−メチルナフ
タレンなどの炭化水素系溶媒、例えば、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキ
サノンなどのケトン系溶媒、例えば、ジクロロメタン、
クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、
トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなどのハロゲン
化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、
酢酸アミルなどのエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、エチレングリコールなどのアルコール系
溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、アニソールなどのエーテル系溶媒、例
えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチ
ルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1−メ
チル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイ
ドなどの極性溶媒)および/または水に溶解、または分
散させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成
することができる。
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザーなど
を用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃
度に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗
布法により、所望の厚みを作成するに適した濃度範囲に
設定することができ、一般には、0.1〜50重量%程
度、好ましくは、1〜30重量%程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に制限するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して(一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して)、5〜99.9重量%
程度、好ましくは、10〜99.9重量%程度、より好
ましくは、15〜90重量%程度に設定する。
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、5nm〜5μm程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分との接触を防止す
る目的で、保護層(封止層)を設けたり、また、素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機
高分子材料(例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド)、無機材料(例
えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、
金属硫化物)、さらには光硬化性樹脂などを挙げること
ができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造
であってもよく、また多層構造であってもよい。
酸化膜(例えば、酸化アルミニウム膜)、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層(中間層)
を設けることもできる。さらに、電極、例えば、陽極は
その表面を、例えば、酸、アンモニア/過酸化水素、あ
るいはプラズマで処理して使用することもできる。
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印可電圧は、一般に、2〜30V程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。
更に詳細に説明するが、勿論、本発明はこれらにより限
定されるものではない。
造 ベンゾ[k]フルオランテン−3−イルホウ酸5.92
g、1,4−ジブロモナフタレン2.86g、炭酸ナト
リウム4.24gおよびテトラキス(トリフェニルフォ
スフィン)パラジウム0.69gをトルエン(100m
l)および水(20ml)中で5時間還流した。反応混
合物よりトルエンを留去した後、析出している固体を濾
取した。この固体をアルミナカラムクロマトグラフィー
(溶出液:トルエン)で処理した。トルエンを減圧下留
去した後、残渣をトルエンとアセトンの混合溶媒より再
結晶し、例示化合物A−1の化合物を黄色の結晶として
4.26g得た。 融点250℃以上 尚、この化合物は、500℃、10-5torrの条件下で昇
華することができた。吸収極大(トルエン中)440n
m
ルホウ酸を使用する代わりに、種々のベンゾ[k]フルオ
ランテン−3−イルホウ酸誘導体を使用した以外は、製
造例1に記載した方法に従い、種々の1,4−ビス(ベ
ンゾ[k]フルオランテン−3’−イル)ナフタレン誘導
体を製造した。第1表(表1〜表5)には使用したベン
ゾ[k]フルオランテン−3−イルホウ酸誘導体、および
製造した1,4−ビス(ベンゾ[k]フルオランテン−
3’−イル)ナフタレン誘導体を例示化合物番号で示し
た。また、トルエン中の吸収極大(nm)も併せて示し
た。尚、製造された化合物は、黄色〜黄橙色の結晶であ
り、その化合物の融点は、250℃以上であった。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェニ
ル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル
を蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフ
ェノラート)アルミニウムと1,4−ビス(ベンゾ[k]
フルオランテン−3’−イル)ナフタレン(例示化合物
番号A−1の化合物)を、異なる蒸着源から、蒸着速度
0.2nm/secで50nmの厚さに共蒸着(重量比1
00:0.5)し、発光層とした。次に、トリス(8−
キノリノラート)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm
/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比
10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12
Vの直流電圧を印加したところ、54mA/cm2の電流
が流れた。輝度2420cd/m2の青緑の発光が確認
された。
A−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号A
−2の化合物(実施例2)、例示化合物番号A−8の化
合物(実施例3)、例示化合物番号A−9の化合物(実
施例4)、例示化合物番号A−10の化合物(実施例
5)、例示化合物番号A−12の化合物(実施例6)、
例示化合物番号A−13の化合物(実施例7)、例示化
合物番号A−17の化合物(実施例8)、例示化合物番
号A−25の化合物(実施例9)、例示化合物番号A−
26の化合物(実施例10)、例示化合物番号A−29
の化合物(実施例11)、例示化合物番号A−34の化
合物(実施例12)、例示化合物番号A−35の化合物
(実施例13)、例示化合物番号B−1の化合物(実施
例14)、例示化合物番号B−2の化合物(実施例1
5)、例示化合物番号B−3の化合物(実施例16)、
例示化合物番号B−6の化合物(実施例17)、例示化
合物番号C−1の化合物(実施例18)、例示化合物番
号C−2の化合物(実施例19)、例示化合物番号C−
4の化合物(実施例20)、例示化合物番号C−6の化
合物(実施例21)、例示化合物番号C−7の化合物
(実施例22)、例示化合物番号C−8の化合物(実施
例23)、例示化合物番号C−13の化合物(実施例2
4)、例示化合物番号C−16の化合物(実施例2
5)、例示化合物番号C−24の化合物(実施例2
6)、例示化合物番号C−27の化合物(実施例2
7)、例示化合物番号C−36の化合物(実施例2
8)、例示化合物番号C−38の化合物(実施例2
9)、例示化合物番号C−40の化合物(実施例3
0)、例示化合物番号C−42の化合物(実施例3
1)、例示化合物番号C−43の化合物(実施例3
2)、例示化合物番号C−46の化合物(実施例3
3)、例示化合物番号C−48の化合物(実施例3
4)、例示化合物番号C−51の化合物(実施例3
5)、例示化合物番号C−52の化合物(実施例3
6)、例示化合物番号C−60の化合物(実施例37)
を使用した以外は、実施例1に記載の方法により有機電
界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気
下、12Vの直流電圧を印加したところ、青緑〜黄緑色
の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第
2表(表6〜表7)に示した。
番号A−1の化合物を使用せずに、ビス(2−メチル−
8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)ア
ルミニウムだけを用いて、50nmの厚さに蒸着し、発
光層とした以外は、実施例1に記載の方法により有機電
界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、1
2Vの直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認さ
れた。さらにその特性を調べ、結果を第2表に示した。
番号A−1の化合物を使用する代わりに、N−メチル−
2−メトキシアクリドンを使用した以外は、実施例1に
記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この素
子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したとこ
ろ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、
結果を第2表に示した。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェニ
ル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル
を蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフ
ェノラート)アルミニウムと例示化合物番号A−2の化
合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/sec
で50nmの厚さに共蒸着(重量比100:1.0)
し、発光層とした。次に、トリス(8−キノリノラー
ト)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/secで50
nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにそ
の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/se
cで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印
加したところ、53mA/cm2の電流が流れた。輝度2
320cd/m2の青緑の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェニ
ル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル
を蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ
−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラート)ア
ルミニウムと例示化合物番号A−8の化合物を、異なる
蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚
さに共蒸着(重量比100:2.0)し、発光層とし
た。次に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム
を、蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を、蒸着速度0.2nm/secで200nmの
厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態
を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、
乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、5
3mA/cm2の電流が流れた。輝度2420cd/m2の
青緑の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェニ
ル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル
を蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス(2,4−ジメチル−8−キノリ
ノラート)アルミニウムと例示化合物番号A−9の化合
物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで
50nmの厚さに共蒸着(重量比100:4.0)し、
発光層とした。次に、トリス(8−キノリノラート)ア
ルミニウムを、蒸着速度0.2nm/secで50nmの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/secで
200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着
槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加し
たところ、52mA/cm2の電流が流れた。輝度238
0cd/m2の青緑の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェニ
ル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル
を蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
(8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号
A−10の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.
2nm/secで50nmの厚さに共蒸着(重量比10
0:6.0)し、発光層とした。次に、トリス(8−キ
ノリノラート)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/
secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比
10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12
Vの直流電圧を印加したところ、53mA/cm2の電流
が流れた。輝度2320cd/m2の青緑の発光が確認
された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェニ
ル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル
を蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
(8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号
C−40の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.
2nm/secで50nmの厚さに共蒸着(重量比10
0:10)し、発光層とした。次に、トリス(8−キノ
リノラート)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/se
cで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2
nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:
1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流
電圧を印加したところ、59mA/cm2の電流が流れ
た。輝度2400cd/m2の青緑の発光が確認され
た。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェニ
ル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル
を蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
(8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号
C−48の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.
2nm/secで50nmの厚さに共蒸着(重量比10
0:1.0)し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比
10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12
Vの直流電圧を印加したところ、57mA/cm2の電流
が流れた。輝度2220cd/m2の青緑の発光が確認
された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェニ
ル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル
を蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、例示化
合物番号C−48の化合物を、蒸着速度0.2nm/se
cで50nmの厚さに蒸着し、発光層とした。次いで、
その上に、1,3−ビス〔5’−(p−tert−ブチルフ
ェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2’−イ
ル〕ベンゼンを、蒸着速度0.2nm/secで50nm
の厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/secで
200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着
槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、14Vの直流電圧を印加し
たところ、44mA/cm2の電流が流れた。輝度196
0cd/m2の青緑の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、例示化合物番号A−25の化
合物を蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに蒸
着し、発光層とした。次いで、その上に、1,3−ビス
〔5’−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−
オキサジアゾール−2’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度
0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着し、電子注入
輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、
蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着
(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま
実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、14Vの直流電圧を印加したところ、57mA/cm
2の電流が流れた。輝度1430cd/m2の青緑の発光
が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。ま
ず、ITO透明電極上に、4,4’,4”−トリス〔N
−(3'''−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕ト
リフェニルアミンを蒸着速度0.1nm/secで、50
nmの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次い
で、4,4’,−ビス〔N−フェニル−N−(1”−ナ
フチル)アミノ〕ビフェニルと例示化合物番号A−1の
化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/se
cで20nmの厚さに共蒸着(重量比100:5)し、
第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。次いで、そ
の上に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム
を、蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を、蒸着速度0.2nm/secで200nmの
厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態
を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、
乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加したところ、6
0mA/cm2の電流が流れた。輝度2660cd/m2の
青緑の発光が確認された。
使用する代わりに、例示化合物番号A−2の化合物(実
施例47)、例示化合物番号A−8の化合物(実施例4
8)、例示化合物番号A−12の化合物(実施例4
9)、例示化合物番号A−17の化合物(実施例5
0)、例示化合物番号A−29の化合物(実施例5
1)、例示化合物番号A−34の化合物(実施例5
2)、例示化合物番号B−3の化合物(実施例53)、
例示化合物番号B−6の化合物(実施例54)、例示化
合物番号C−8の化合物(実施例55)、例示化合物番
号C−27の化合物(実施例56)、例示化合物番号C
−38の化合物(実施例57)、例示化合物番号C−4
2の化合物(実施例58)、例示化合物番号C−52の
化合物(実施例59)を使用した以外は、実施例46に
記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞ
れの素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加し
たところ、青緑の発光が確認された。さらにその特性を
調べ、結果を第3表(表8)に示した。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上
に、ポリ−N−ビニルカルバゾール(重量平均分子量1
50000)、1,1,4,4,−テトラフェニル1,
3−ブタジエン(青色の発光成分)、クマリン6〔”3
−(2’−ベンゾチアゾリル)−7−ジエチルアミノク
マリン”(緑色の発光成分)〕、および例示化合物番号
A−10の化合物を、それぞれ重量比100:5:3:
2の割合で含有する3重量%のジクロロエタン溶液を用
いて、ディップコート法により、400nmの発光層を
形成した。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸
着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を3×10
-6Torrに減圧した。さらに、発光層の上に、3−(4’
−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4”
−ビフェニル)1,2,4−トリアゾールを蒸着速度
0.2nm/secで20nmの厚さに蒸着した後、さら
にその上に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウ
ムを、蒸着速度0.2nm/secで30nmの厚さに蒸
着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネ
シウムと銀を、蒸着速度0.2nm/secで200nm
の厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機
電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子
に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したとこ
ろ、64mA/cm2の電流が流れた。輝度1320cd
/m2の白色の発光が確認された。
を用いる代わりに、例示化合物番号A−13の化合物
(実施例61)、例示化合物番号A−34の化合物(実
施例62)、例示化合物番号C−4の化合物(実施例6
3)、例示化合物番号C−16の化合物(実施例6
4)、例示化合物番号C−27の化合物(実施例6
5)、例示化合物番号C−48の化合物(実施例66)
を使用した以外は、実施例60に記載の方法により有機
電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲
気下、12Vの直流電圧を印加したところ、白色の発光
が観察された。さらにその特性を調べ、結果を第4表
(表9)に示した。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上
に、ポリ−N−ビニルカルバゾール(重量平均分子量1
50000)、1,3−ビス〔5’−(p−tert−ブチ
ルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2’−
イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号A−2の化合物
を、それぞれ重量比100:30:3の割合で含有する
3重量%のジクロロエタン溶液を用いて、ディップコー
ト法により、300nmの発光層を形成した。次に、こ
の発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダ
ーに固定した後、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。
さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比
10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、15
Vの直流電圧を印加したところ、71mA/cm2の電流
が流れた。輝度1320cd/m2の青緑の発光が確認
された。
物番号A−2の化合物の代わりに、1,1,4,4−テ
トラフェニル−1,3−ブタジエンを使用した以外は、
実施例67に記載の方法により有機電界発光素子を作製
した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、1
5Vの直流電圧を印加したところ、86mA/cm2の電
流が流れた。輝度750cd/m2の青色の発光が確認
された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上
に、ポリカーボネート(重量平均分子量50000)、
4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフ
ェニル)アミノ〕ビフェニル、ビス(2−メチル−8−
キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2
−メチル−8−キノリノラート)アルミニウムおよび例
示化合物番号C−8の化合物を、それぞれ重量比10
0:40:60:1の割合で含有する3重量%のジクロ
ロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、30
0nmの発光層を形成した。次に、この発光層を有する
ガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、
蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。さらに、発光層の
上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/sec
で200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電
界発光素子に、乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加
したところ、63mA/cm2の電流が流れた。輝度89
0cd/m2の青緑の発光が確認された。
界発光素子を提供することが可能になった。さらに、該
発光素子に適した炭化水素化合物を提供することが可能
になった。
Claims (8)
- 【請求項1】 一対の電極間に、1,4−ビス(ベンゾ
[k]フルオランテン−3’−イル)ナフタレン誘導体を
少なくとも一種含有する層を、少なくとも一層挟持して
なる有機電界発光素子。 - 【請求項2】 1,4−ビス(ベンゾ[k]フルオランテ
ン−3’−イル)ナフタレン誘導体を含有する層が、発
光層である請求項1記載の有機電界発光素子。 - 【請求項3】 1,4−ビス(ベンゾ[k]フルオランテ
ン−3’−イル)ナフタレン誘導体を含有する層が、さ
らに、発光性有機金属錯体を含有することを特徴とする
請求項1または2記載の有機電界発光素子。 - 【請求項4】 1,4−ビス(ベンゾ[k]フルオランテ
ン−3’−イル)ナフタレン誘導体を含有する層が、さ
らに、トリアリールアミン誘導体を含有することを特徴
とする請求項1または2記載の有機電界発光素子。 - 【請求項5】 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送
層を有する請求項1〜4のいずれかに記載の有機電界発
光素子。 - 【請求項6】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
層を有する請求項1〜5のいずれかに記載の有機電界発
光素子。 - 【請求項7】 1,4−ビス(ベンゾ[k]フルオランテ
ン−3’−イル)ナフタレン誘導体が、一般式(1−
A)(化1)で表される化合物である請求項1〜6のい
ずれかに記載の有機電界発光素子。 【化1】 (式中、X1〜X28はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未
置換のアリール基を表す。) - 【請求項8】 一般式(1−A)(化2)で表される化
合物。 【化2】 (式中、X1〜X28はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未
置換のアリール基を表す。)
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