JP2001230081A - 炭化水素化合物および有機電界発光素子 - Google Patents
炭化水素化合物および有機電界発光素子Info
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Abstract
び該化合物を使用する電界発光素子。 (式中、X1 〜X24はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは、置換または
未置換のアリール基を表す。) 【効果】 発光効率に優れ、高輝度に発光する有機電界
発光素子を提供する。
Description
および該発光素子に好適に使用できる新規な炭化水素化
合物に関する。
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子(有機エレクトロルミネッセンス素子:有
機EL素子)が開発された[ Appl. Phys. Lett.,51, 91
3(1987)]。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物を含
む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、該薄
膜に電子および正孔(ホール)を注入して、再結合させ
ることにより励起子(エキシトン)を生成させ、この励
起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素
子である。有機電界発光素子は、数V〜数十V程度の直
流の低電圧で、発光が可能であり、また、蛍光性有機化
合物の種類を選択することにより種々の色(例えば、赤
色、青色、緑色)の発光が可能である。このような特徴
を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、表示素
子等への応用が期待されている。しかしながら、一般
に、発光輝度が低く、実用上十分ではない。
として、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミ
ニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体
をゲスト化合物(ドーパント)として用いた有機電界発
光素子が提案されている[J.Appl. Phys.,65, 3610 (198
9)]。また、発光層として、例えば、ビス(2−メチル
−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)
アルミニウムをホスト化合物、アクリドン誘導体(例え
ば、N−メチル−2−メトキシアクリドン)をゲスト化
合物として用いた有機電界発光素子が提案されている
(特開平8−67873号公報)。しかしながら、これ
らの発光素子も充分な発光輝度を有しているとは言い難
い。現在では、一層高輝度に発光する有機電界発光素子
が望まれている。
効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供
することである。さらには、該発光素子に好適に使用で
きる新規な炭化水素化合物を提供することである。
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に到った。すなわち本発明は、 一対の電極間に、ベンゾ[rst] ビスベンゾ[h] フルオ
レノ[9,1,2-cde:2',1',9'-klm]ペンタフェン誘導体を少
なくとも一種含有する層を、少なくとも一層挟持してな
る有機電界発光素子、 ベンゾ[rst] ビスベンゾ[h] フルオレノ[9,1,2-cde:
2',1',9'-klm]ペンタフェン誘導体を含有する層が、発
光層である前記記載の有機電界発光素子、 ベンゾ[rst] ビスベンゾ[h] フルオレノ[9,1,2-cde:
2',1',9'-klm]ペンタフェン誘導体を含有する層が、さ
らに、発光性有機金属錯体を含有することを特徴とする
前記または記載の有機電界発光素子、 ベンゾ[rst] ビスベンゾ[h] フルオレノ[9,1,2-cde:
2',1',9'-klm]ペンタフェン誘導体を含有する層が、さ
らに、トリアリールアミン誘導体を含有することを特徴
とする前記または記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 ベンゾ[rst] ビスベンゾ[h] フルオレノ[9,1,2-cde:
2',1',9'-klm]ペンタフェン誘導体が、一般式(1−
A)(化3)で表される化合物である前記〜のいず
れかに記載の有機電界発光素子、
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは、置換または
未置換のアリール基を表す。) さらに、本発明は、一般式(1−A)(化4)で表さ
れる化合物、に関するものである。
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは、置換または
未置換のアリール基を表す。)
明する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間
に、ベンゾ[rst] ビスベンゾ[h] フルオレノ[9,1,2-cd
e:2',1',9'-klm]ペンタフェン誘導体を少なくとも一種
含有する層を少なくとも一層挟持してなるものである。
本発明に係るベンゾ[rst] ビスベンゾ[h] フルオレノ
[9,1,2-cde:2',1',9'-klm]ペンタフェン誘導体(以下、
本発明に係る化合物Aと略記する)とは、一般式(1)
(化5)で表される骨格を有する化合物を表すものであ
る。一般式(1)で表される骨格は、種々の置換基で置
換されていてもよく、本発明に係る化合物Aは、好まし
くは、一般式(1−A)(化5)で表される化合物であ
る。
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは、置換または
未置換のアリール基を表す。)
て、X1 〜X24はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン
原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐
または環状のアルコキシ基、あるいは、置換または未置
換のアリール基を表す。尚、本発明において、アリール
基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環
式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル
基などの複素環式芳香族基を表す。一般式(1−A)で
表される化合物において、好ましくは、X1 〜X24は水
素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基、炭素数1〜20の直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、あるいは炭素数4〜20の置
換または未置換のアリール基を表す。
具体例としては、例えば、水素原子、例えば、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子;例えば、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル
基、n−ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基、te
rt−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオ
ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、1−
メチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル基、3,
3−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基、n−ヘプ
チル基、1−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル
基、n−オクチル基、tert−オクチル基、1−メチルヘ
プチル基、2−エチルヘキシル基、2−プロピルペンチ
ル基、n−ノニル基、2,2−ジメチルヘプチル基、
2,6−ジメチル−4−ヘプチル基、3,5,5−トリ
メチルヘキシル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、
1−メチルデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル
基、1−ヘキシルヘプチル基、n−テトラデシル基、n
−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデ
シル基、n−オクタデシル基、n−エイコシル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘ
キシル基、4−tert−ブチルシクロヘキシル基、シクロ
ヘプチル基、シクロオクチル基などの直鎖、分岐または
環状のアルキル基;
ロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソ
ブトキシ基、sec −ブトキシ基、n−ペンチルオキシ
基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、
n−ヘキシルオキシ基、3,3−ジメチルブチルオキシ
基、2−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ
基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2
−エチルヘキシルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−
デシルオキシ基、n−ウンデシルオキシ基、n−ドデシ
ルオキシ基、n−トリデシルオキシ基、n−テトラデシ
ルオキシ基、n−ペンタデシルオキシ基、n−ヘキサデ
シルオキシ基、n−ヘプタデシルオキシ基、n−オクタ
デシルオキシ基、n−エイコシルオキシ基などの直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基;
基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、4
−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4
−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル
基、4−イソブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェ
ニル基、4−イソペンチルフェニル基、4−tert−ペン
チルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−シ
クロヘキシルフェニル基、4−n−ヘプチルフェニル
基、4−n−オクチルフェニル基、4−n−ノニルフェ
ニル基、4−n−デシルフェニル基、4−n−ウンデシ
ルフェニル基、4−n−ドデシルフェニル基、4−n−
テトラデシルフェニル基、2,3−ジメチルフェニル
基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフ
ェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,4−ジメ
チルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、3,
4,5−トリメチルフェニル基、2,3,5,6−テト
ラメチルフェニル基、5−インダニル基、1,2,3,
4−テトラヒドロ−5−ナフチル基、1,2,3,4−
テトラヒドロ−6−ナフチル基、2−メトキシフェニル
基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル
基、3−エトキシフェニル基、4−エトキシフェニル
基、4−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポキ
シフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、4−イソ
ブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル
基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、4−シクロヘ
キシルオキシフェニル基、4−n−ヘプチルオキシフェ
ニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−n−
ノニルオキシフェニル基、4−n−デシルオキシフェニ
ル基、4−n−ウンデシルオキシフェニル基、4−n−
ドデシルオキシフェニル基、4−n−テトラデシルオキ
シフェニル基、
ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル
基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキ
シフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、2−メ
トキシ−4−メチルフェニル基、2−メトキシ−5−メ
チルフェニル基、2−メチル−4−メトキシフェニル
基、3−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル
−5−メトキシフェニル基、2−フルオロフェニル基、
3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2
−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロ
ロフェニル基、4−ブロモフェニル基、4−トリフルオ
ロメチルフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、
2,4−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニ
ル基、3,5−ジクロロフェニル基、2−メチル−4−
クロロフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル
基、3−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−
4−メトキシフェニル基、3−メトキシ−4−フルオロ
フェニル基、3−メトキシ−4−クロロフェニル基、3
−フルオロ−4−メトキシフェニル基、4−フェニルフ
ェニル基、3−フェニルフェニル基、4−(4’−メチ
ルフェニル)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニ
ル)フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、4
−メチル−1−ナフチル基、4−エトキシ−1−ナフチ
ル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、6−メトキシ
−2−ナフチル基、7−エトキシ−2−ナフチル基、2
−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピ
リジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基などの置換
または未置換のアリール基を挙げることができる。
塩素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜1
0のアルコキシ基、あるいは、炭素数6〜12のアリー
ル基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原
子、塩素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜
6のアルコキシ基、あるいは、炭素数6〜10のアリー
ル基である。
ンゾ[rst] ビスベンゾ[h] フルオレノ[9,1,2-cde:2',
1',9'-klm]ペンタフェン誘導体を少なくとも一種使用す
ることが特徴であり、例えば、ベンゾ[rst] ビスベンゾ
[h] フルオレノ[9,1,2-cde:2',1',9'-klm]ペンタフェン
誘導体を発光成分として発光層に用いると、従来にはな
い、高輝度で耐久性に優れた赤色に発光する有機電界発
光素子を提供することが可能となる。また、他の発光成
分と組み合わせて発光層を形成すると、高輝度で耐久性
に優れた白色に発光する有機電界発光素子も提供するこ
とが可能となる。
例えば、以下の化合物(化6〜化34)を挙げることが
できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
(1−A)で表される化合物は、例えば、以下の方法に
より製造することができる。すなわち、例えば、一般式
(2)(化35)で表される1,4−ビス(ベンゾ[k]
フルオランテン−3’−イル)ナフタレン誘導体を、酸
化剤(例えば、塩化アルミニウム/塩化第二銅、塩化ア
ルミニウム/塩化ナトリウム、三フッ化コバルト、トリ
フルオロ酢酸タリウム、四酢酸鉛、または塩化第二鉄)
の存在下で反応させて閉環する〔例えば、J. Amer. Che
m. Soc.,102 ,6504 (1980)、Chem. Rev., 87, 357 (198
7)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより
製造することができる。
じ意味を表す〕
えば、一般式(3)(化36)および一般式(4)(化
36)で表されるホウ酸化合物を、一般式(5)(化3
6)で表されるジハロゲノナフタレン誘導体とを、例え
ば、パラジウム化合物〔例えば、テトラキス(トリフェ
ニルフォスフィン)パラジウム、ビス(トリフェニルフ
ォスフィン)パラジウムクロライド〕および塩基(例え
ば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチル
アミン)の存在下で反応させる〔例えば、Chem. Rev.,
95, 2457 (1995) に記載の方法を参考にすることができ
る〕ことにより製造することができる。
じ意味を表し、Z1 およびZ2 はハロゲン原子を表す〕 一般式(5)において、Z1 およびZ2 はハロゲン原子
を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
を表す。
される化合物は、例えば、一般式(6)(化37)およ
び一般式(7)(化37)で表される化合物より、例え
ば、n−ブチルリチウム、金属マグネシウムを作用させ
て調整できるリチオ化合物またはグリニヤール試薬と、
例えば、トリメトキシホウ素、トリイソプロポキシホウ
素などにより調整することができる〔例えば、Chem. Re
v., 95, 2457 (1995)に記載の方法を参考にすることが
できる〕。
般式(1−A)の場合と同じ意味を表し、Z3 およびZ
4 はハロゲン原子を表す〕 一般式(6)および一般式(7)において、Z3 および
Z4 はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子を表す。
される化合物は、例えば、J. Org.Chem.,62, 530 (199
7)に記載の方法に従って製造することができる。すなわ
ち、例えば、5−ハロゲノアセナフチレン誘導体とイソ
ベンゾフラン誘導体を反応後、脱水することにより製造
することができる。また、一般式(6)および一般式
(7)で表される化合物は、3−ハロゲノシクロペンタ
[a] アセナフチレン−8−オン誘導体とベンザイン誘導
体を反応させることにより製造することができる〔例え
ば、Ind. J. Chem. Sect. B,15B , 32 (1977) に記載の
方法を参考にすることができる〕。
した溶媒(例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶
媒)との溶媒和を形成した形で製造されることがある
が、本発明においては、本発明に係る化合物Aはこのよ
うな溶媒和物を包含するものである。勿論、溶媒を含有
しない無溶媒和物をも包含するものである。本発明の有
機電界発光素子には、本発明に係る化合物Aの無溶媒和
物は勿論、このような溶媒和物をも使用することができ
る。尚、本発明に係る化合物Aを有機電界発光素子に使
用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、
昇華精製法などの精製方法、あるいはこれらの方法を併
用して、純度を高めた化合物を使用することは好ましい
ことである。
に、少なくとも一種の発光成分を含有する発光層を、少
なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用す
る化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電
子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注
入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および/または電
子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けること
もできる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入
機能、正孔輸送機能および/または電子注入機能、電子
輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層お
よび/または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成と
することができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸
送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素
子(一層型の素子)の構成とすることもできる。また、
正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞ
れの層は、一層構造であっても、また、多層構造であっ
てもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、そ
れぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を
有する層を別々に設けて構成することもできる。
明に係る化合物Aは、正孔注入輸送成分、発光成分また
は電子注入輸送成分に用いることが好ましく、正孔注入
輸送成分または発光成分に用いることがより好ましく、
発光成分に用いることが特に好ましい。本発明の有機電
界発光素子においては、本発明に係る化合物Aは、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
は、特に限定するものではなく、例えば、(A)陽極/
正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極型素子
(図1)、(B)陽極/正孔注入輸送層/発光層/陰極
型素子(図2)、(C)陽極/発光層/電子注入輸送層
/陰極型素子(図3)、(D)陽極/発光層/陰極型素
子(図4)などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である(E)
陽極/正孔注入輸送層/電子注入輸送層/発光層/電子
注入輸送層/陰極型素子(図5)とすることもできる。
(D)型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子を包含するものである
が、さらには、例えば、(F)正孔注入輸送成分、発光
成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子(図6)、(G)正孔
注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子(図7)、(H)発光
成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子(図8)がある。
れらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素
子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
を複数層設けたりすることができる。また、それぞれの
型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、
正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および/または発
光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸
送成分の混合層を設けることもできる。より好ましい有
機電界発光素子の構成は、(A)型素子、(B)型素
子、(C)型素子、(E)型素子、(F)型素子、
(G)型素子または(H)型素子であり、さらに好まし
くは、(A)型素子、(B)型素子、(C)型素子、
(F)型素子、または(H)型素子である。本発明の有
機電界発光素子としては、例えば、(図1)に示す
(A)陽極/正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層
/陰極型素子について説明する。(図1)において、1
は基板、2は陽極、3は正孔注入輸送層、4は発光層、
5は電子注入輸送層、6は陰極、7は電源を示す。
れていることが好ましく、基板としては、特に限定する
ものではないが、透明ないし半透明であることが好まし
く、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート(例え
ば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルフォ
ン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリ
エチレンなどのシート)、半透明プラスチックシート、
石英、透明セラミクッスあるいはこれらを組み合わせた
複合シートからなるものを挙げることができる。さら
に、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、
誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールす
ることもできる。
金属、合金または電気伝導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ITO(インジウム・ティン・オキサイド)、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質を
用いて、例えば、蒸着法、スパッタリング法などの方法
により、基板の上に形成することができる。また、陽極
は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であって
もよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω
/□以下、より好ましくは、5〜50Ω/□程度に設定
する。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、5〜1000nm程度、より好ましくは、
10〜500nm程度に設定する。
ール)の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、本発明に係る化合物Aおよび/または
他の正孔注入輸送機能を有する化合物(例えば、フタロ
シアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリ
ールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘
導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラ
ン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、
ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカ
ルバゾール誘導体など)を少なくとも一種用いて形成す
ることができる。尚、正孔注入輸送機能を有する化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
(例えば、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(4”
−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,4’−ビ
ス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミ
ノ〕ビフェニル、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−
(3”−メトキシフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,
4’−ビス〔N−フェニル−N−(1”−ナフチル)ア
ミノ〕ビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ビ
ス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミ
ノ〕ビフェニル、1,1−ビス〔4’−[N,N−ジ
(4”−メチルフェニル)アミノ]フェニル〕シクロヘ
キサン、9,10−ビス〔N−(4’−メチルフェニ
ル)−N−(4”−n−ブチルフェニル)アミノ〕フェ
ナントレン、3,8−ビス(N,N−ジフェニルアミ
ノ)−6−フェニルフェナントリジン、4−メチル−
N,N−ビス〔4”,4''' −ビス[N’,N’−ジ
(4−メチルフェニル)アミノ]ビフェニル−4−イ
ル〕アニリン、N,N’−ビス〔4−(ジフェニルアミ
ノ)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−1,3−ジア
ミノベンゼン、N,N’−ビス〔4−(ジフェニルアミ
ノ)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−1,4−ジア
ミノベンゼン、5,5”−ビス〔4−(ビス[4−メチ
ルフェニル]アミノ)フェニル〕−2,2’:5’,
2”−ターチオフェン、1,3,5−トリス(ジフェニ
ルアミノ)ベンゼン、4,4’,4”−トリス(N−カ
ルバゾリイル)トリフェニルアミン、4,4’,4”−
トリス〔N−(3''' −メチルフェニル)−N−フェニ
ルアミノ〕トリフェニルアミン、4,4’,4”−トリ
ス〔N,N−ビス(4''' −tert−ブチルビフェニル−
4""−イル)アミノ〕トリフェニルアミン、1,3,5
−トリス〔N−(4’−ジフェニルアミノフェニル)−
N−フェニルアミノ〕ベンゼンなど)、ポリチオフェン
およびその誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾール誘導
体が好ましい。本発明に係る化合物Aと他の正孔注入輸
送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層
中に占める本発明に係る化合物Aの割合は、好ましく
は、0.1〜40重量%程度に調製する。
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、本発明に係る化合物Aおよび/または他の発光
機能を有する化合物(例えば、アクリドン誘導体、キナ
クリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳
香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラ
セン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コ
ロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフ
ェニルシクロヘキサジエン、9,10−ジフェニルアン
トラセン、9,10−ビス(フェニルエチニル)アント
ラセン、1,4−ビス(9’−エチニルアントラセニ
ル)ベンゼン、4,4’−ビス(9”−エチニルアント
ラセニル)ビフェニル〕、トリアリールアミン誘導体
〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述
した化合物を挙げることができる〕、有機金属錯体〔例
えば、トリス(8−キノリラート)アルミニウム、ビス
(10−ベンゾ[h] キノリノラート)ベリリウム、2−
(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾールの亜
鉛塩、2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾ
ールの亜鉛塩、4−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、3
−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、5−ヒドロキシフラボ
ンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミニ
ウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、1,1,4,4
−テトラフェニル−1,3−ブタジエン、4,4’−ビ
ス(2,2−ジフェニルビニル)ビフェニル、4,4’
−ビス〔(1,1,2−トリフェニル)エテニル〕ビフ
ェニル、
マリン6、クマリン7、クマリン30、クマリン10
6、クマリン138、クマリン151、クマリン15
2、クマリン153、クマリン307、クマリン31
1、クマリン314、クマリン334、クマリン33
8、クマリン343、クマリン500〕、ピラン誘導体
〔例えば、DCM1、DCM2〕、オキサゾン誘導体
〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、
ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−
N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導
体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレン
およびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など)
を、少なくとも一種用いて形成することができる。
光層に本発明に係る化合物Aを含有していることが好ま
しい。本発明に係る化合物Aと他の発光機能を有する化
合物を併用する場合、発光層中に占める本発明に係る化
合物Aの割合は、好ましくは、0.001〜99.99
9重量%程度、より好ましくは、0.01〜99.99
重量%程度、さらに好ましくは、0.1〜99.9重量
%程度に調製する。
る化合物としては、発光性有機金属錯体が好ましい。例
えば、J. Appl. Phys., 65, 3610 (1989) 、特開平5−
214332号公報に記載のように、発光層をホスト化
合物とゲスト化合物(ドーパント)とより構成すること
もできる。本発明に係る化合物Aを、ホスト化合物とし
て用いて発光層を形成することができ、さらには、ゲス
ト化合物として用いて発光層を形成することもできる。
本発明に係る化合物Aを、ゲスト化合物として用いて発
光層を形成する場合、ホスト化合物としては、例えば、
前記の他の発光機能を有する化合物を挙げることがで
き、例えば、発光性有機金属錯体、またはトリアリール
アミンはより好ましい。この場合、発光性有機金属錯体
またはトリアリールアミン誘導体に対して、本発明に係
る化合物Aを、好ましくは、0.001〜40重量%程
度、より好ましくは、0.01〜30重量%程度、特に
好ましくは、0.1〜20重量%程度使用する。
機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発
光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置
換の8−キノリノラート配位子を有する発光性有機アル
ミニウム錯体が、より好ましい。好ましい発光性有機金
属錯体としては、例えば、下記一般式(a)〜一般式
(c)で表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げる
ことができる。 (Q)3 −Al (a) (式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す) (Q)2 −Al−O−L (b) (式中、Qは置換8−キノリノラート配位子を表し、O−Lはフェノラート配位 子であり、Lはフェニル部分を含む炭素数6〜24の炭化水素基を表す) (Q)2 −Al−O−Al−(Q)2 (c) (式中、Qは置換8−キノリノラート配位子を表す)
えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、ト
リス(4−メチル−8−キノリノラート)アルミニウ
ム、トリス(5−メチル−8−キノリノラート)アルミ
ニウム、トリス(3,4−ジメチル−8−キノリノラー
ト)アルミニウム、トリス(4,5−ジメチル−8−キ
ノリノラート)アルミニウム、トリス(4,6−ジメチ
ル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メ
チル−8−キノリノラート)(フェノラート)アルミニ
ウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−
メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル
−8−キノリノラート)(3−メチルフェノラート)ア
ルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)
(4−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−
メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラ
ート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノ
ラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニ
ルフェノラート)アルミニウム、
(2,3−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス
(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジメチ
ルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8
−キノリノラート)(3,4−ジメチルフェノラート)
アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラー
ト)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ
−tert−ブチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2
−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジフェニル
フェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−
キノリノラート)(2,4,6−トリフェニルフェノラ
ート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノ
ラート)(2,4,6−トリメチルフェノラート)アル
ミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)
(2,4,5,6−テトラメチルフェノラート)アルミ
ニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(1
−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8
−キノリノラート)(2−ナフトラート)アルミニウ
ム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)
(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス
(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3−フェ
ニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメ
チル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラー
ト)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノ
リノラート)(3,5−ジメチルフェニルフェノラー
ト)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノ
リノラート)(3,5−ジ−tert−ブチルフェニルフェ
ノラート)アルミニウム、
アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キ
ノリノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル
−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニ
ウム、ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラ
ート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−
4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス
(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−メト
キシ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−
メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−シアノ−8−
キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5
−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオ
ロメチル−8−キノリノラート)アルミニウムなどを挙
げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層は、本発明に係る化合物Aおよび/または他の電子注
入輸送機能を有する化合物(例えば、有機金属錯体〔例
えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、ビ
ス(10−ベンゾ[h] キノリノラート)ベリリウム、5
−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシ
フラボンのアルミニウム塩〕、オキサジアゾール誘導体
〔例えば、1,3−ビス[5’−(p−tert−ブチルフ
ェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2’−イ
ル]ベンゼン〕、トリアゾール誘導体〔例えば、3−
(4’−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−
(4”−ビフェニル)−1,2,4−トリアゾール〕、
トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、
キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ
置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導
体など)を少なくとも一種用いて形成することができ
る。本発明に係る化合物Aと他の電子注入輸送機能を有
する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中に占める
本発明に係る化合物Aの割合は、好ましくは、0.1〜
40重量%程度に調製する。本発明において、本発明に
係る化合物Aと有機金属錯体〔例えば、前記一般式
(a)〜一般式(c)で表される化合物〕を併用して、
電子注入輸送層を形成することは好ましい。
金属、合金または電気伝導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜などを
挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用
してもよく、あるいは、複数併用してもよい。陰極は、
これらの電極物質を用いて、例えば、蒸着法、スパッタ
リング法、イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、
クラスターイオンビーム法などの方法により、電子注入
輸送層の上に形成することができる。また、陰極は一層
構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω/□以下に設
定することが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極物
質の材料にもよるが、一般に、5〜1000nm程度、
より好ましくは、10〜500nm程度に設定する。
尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すため
に、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、透明な
いし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透
過率が70%以上となるように陽極の材料、厚みを設定
することがより好ましい。
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項クエンチャーを含
有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させても
よく、正孔注入輸送層と隣接する層(例えば、発光層、
発光機能を有する電子注入輸送層)の近傍に含有させて
もよい。一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含
有される層(例えば、正孔注入輸送層)を構成する全体
量の0.01〜50重量%、好ましくは、0.05〜3
0重量%、より好ましくは、0.1〜20重量%であ
る。
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法(例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法、インクジェット法など)により薄膜を形成する
ことにより作成することができる。真空蒸着法により、
各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定する
ものではないが、10-5 Torr 程度の真空下で、50〜
600℃程度のボート温度(蒸着源温度)、−50〜3
00℃程度の基板温度で、0.005〜50nm/sec
程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層などの各層
は、真空下で、連続して形成することにより、諸特性に
一層優れた有機電界発光素子を製造することができる。
真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入
輸送層などの各層を、複数の化合物を用いて形成する場
合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共
蒸着することが好ましい。
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正孔
注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用しう
るバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−N−ビニル
カルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリエ
ステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、ポ
リメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネ
ート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポ
リパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサ
イド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびそ
の誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェ
ニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよ
びその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導
体などの高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂
は、単独で使用してもよく、あるいは、複数併用しても
よい。
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
を、適当な有機溶媒(例えば、ヘキサン、オクタン、デ
カン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、1−メチ
ルナフタレンなどの炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノンなどのケトン系溶媒、例えば、ジクロロ
メタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロ
エタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなどの
ハロゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸
ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒、例えば、メ
タノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、
ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールなどのアル
コール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、アニソールなどのエーテル系溶
媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−
ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、
1−メチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォ
キサイドなどの極性溶媒)および/または水に溶解、ま
たは分散させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜
を形成することができる。
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザーなど
を用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃
度に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗
布法により、所望の厚みを作成するに適した濃度範囲に
設定することができ、一般には、0.1〜50重量%程
度、好ましくは、1〜30重量%程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に制限するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して(一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して)、5〜99.9重量%
程度、好ましくは、10〜99.9重量%程度、より好
ましくは、15〜90重量%程度に設定する。正孔注入
輸送層、発光層、電子注入輸送層の膜厚に関しては、特
に限定するものではないが、一般に、5nm〜5μm程
度に設定することが好ましい。
接触を防止する目的で、保護層(封止層)を設けたり、
また、素子を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、
シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有
フルオロカーボン油などの不活性物質中に封入して保護
することができる。保護層に使用する材料としては、例
えば、有機高分子材料(例えば、フッ素化樹脂、エポキ
シ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポ
リスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリア
ミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド)、無機
材料(例えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリ
カ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属
炭素化物、金属硫化物)、さらには光硬化性樹脂などを
挙げることができ、保護層に使用する材料は、単独で使
用してもよく、あるいは複数併用してもよい。保護層
は、一層構造であってもよく、また多層構造であっても
よい。
酸化膜(例えば、酸化アルミニウム膜)、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層(中間層)
を設けることもできる。さらに、電極、例えば、陽極は
その表面を、例えば、酸、アンモニア/過酸化水素、あ
るいはプラズマで処理して使用することもできる。
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印可電圧は、一般に、2〜30V程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。
更に詳細に説明するが、勿論、本発明はこれらにより限
定されるものではない。 製造例1 例示化合物A−1の化合物の製造 1,4−ビス(ベンゾ[k] フルオランテン−3’−イ
ル)ナフタレン6.29gと三フッ化コバルト11.5
9gをトリフルオロ酢酸100ml中、室温にて、5時
間撹拌した。水500mlを加えた後、析出している結
晶を濾取し、水で洗浄した。この結晶をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(溶出液:トルエン)で処理し
た。トルエンを減圧下留去した後、残渣をトルエンとア
セトンの混合溶媒より再結晶し、例示化合物A−1の化
合物を紫色の結晶として5.4g得た。融点250℃以
上。尚、この化合物は、500℃、10-5 Torr の条件
下で昇華することができた。 吸収極大(トルエン中)560nm 元素分析:C50H24 として 分子量分析:m/z=624
ンテン−3’−イル)ナフタレンを使用する代わりに、
種々の1,4−ビス(ベンゾ[k] フルオランテン−3’
−イル)ナフタレン誘導体を使用した以外は、製造例1
に記載した方法に従い、種々のベンゾ[rst] ビスベンゾ
[h] フルオレノ[9,1,2-cde:2',1',9'-klm]ペンタフェン
誘導体を製造した。第1表(表1〜表5)には使用した
1,4−ビス(ベンゾ[k] フルオランテン−3’−イ
ル)ナフタレン誘導体、および製造したベンゾ[rst] ビ
スベンゾ[h] フルオレノ[9,1,2-cde:2',1',9'-klm]ペン
タフェン誘導体を例示化合物番号で示した。また、トル
エン中の吸収極大(nm)も併せて示した。尚、製造さ
れた化合物は、いずれも紫色の結晶であり、それらの化
合物の融点は250℃以上であった。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェ
ニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニ
ルを蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフ
ェノラート)アルミニウムとベンゾ[rst] ビスベンゾ
[h] フルオレノ[9,1,2-cde:2',1',9'-klm]ペンタフェン
(例示化合物番号A−1の化合物)を、異なる蒸着源か
ら、蒸着速度0.2nm/sec で50nmの厚さに共蒸
着(重量比100:0.5)し、発光層とした。次に、
トリス(8−キノリノラート)アルミニウムを、蒸着速
度0.2nm/sec で50nmの厚さに蒸着し、電子注
入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀
を、蒸着速度0.2nm/sec で200nmの厚さに共
蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素
子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保った
まま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲
気下、12Vの直流電圧を印加したところ、54mA/
cm2 の電流が流れた。輝度2420cd/m2 の赤色の
発光が確認された。
A−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号A
−2の化合物(実施例2)、例示化合物番号A−8の化
合物(実施例3)、例示化合物番号A−9の化合物(実
施例4)、例示化合物番号A−10の化合物(実施例
5)、例示化合物番号A−12の化合物(実施例6)、
例示化合物番号A−13の化合物(実施例7)、例示化
合物番号A−17の化合物(実施例8)、例示化合物番
号A−25の化合物(実施例9)、例示化合物番号A−
26の化合物(実施例10)、例示化合物番号A−29
の化合物(実施例11)、 例示化合物番号A−34の
化合物(実施例12)、例示化合物番号A−35の化合
物(実施例13)、例示化合物番号B−1の化合物(実
施例14)、例示化合物番号B−2の化合物(実施例1
5)、例示化合物番号B−3の化合物(実施例16)、
例示化合物番号B−6の化合物(実施例17)、例示化
合物番号C−1の化合物(実施例18)、例示化合物番
号C−2の化合物(実施例19)、例示化合物番号C−
4の化合物(実施例20)、例示化合物番号C−6の化
合物(実施例21)、例示化合物番号C−7の化合物
(実施例22)、例示化合物番号C−8の化合物(実施
例23)、例示化合物番号C−13の化合物(実施例2
4)、例示化合物番号C−16の化合物(実施例2
5)、例示化合物番号C−24の化合物(実施例2
6)、例示化合物番号C−27の化合物(実施例2
7)、例示化合物番号C−36の化合物(実施例2
8)、例示化合物番号C−38の化合物(実施例2
9)、例示化合物番号C−40の化合物(実施例3
0)、例示化合物番号C−42の化合物(実施例3
1)、例示化合物番号C−43の化合物(実施例3
2)、例示化合物番号C−46の化合物(実施例3
3)、例示化合物番号C−48の化合物(実施例3
4)、例示化合物番号C−51の化合物(実施例3
5)、例示化合物番号C−52の化合物(実施例3
6)、例示化合物番号C−60の化合物(実施例37)
を使用した以外は、実施例1に記載の方法により有機電
界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気
下、12Vの直流電圧を印加したところ、赤色の発光が
確認された。さらにその特性を調べ、結果を第2表(表
6〜表7)に示した。
番号A−1の化合物を使用せずに、ビス(2−メチル−
8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)ア
ルミニウムだけを用いて、50nmの厚さに蒸着し、発
光層とした以外は、実施例1に記載の方法により有機電
界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、1
2Vの直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認さ
れた。さらにその特性を調べ、結果を第2表に示した。
番号A−1の化合物を使用する代わりに、N−メチル−
2−メトキシアクリドンを使用した以外は、実施例1に
記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この素
子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したとこ
ろ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、
結果を第2表に示した。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェ
ニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニ
ルを蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフ
ェノラート)アルミニウムと例示化合物番号A−2の化
合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/sec
で50nmの厚さに共蒸着(重量比100:1.0)
し、発光層とした。次に、トリス(8−キノリノラー
ト)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/sec で50
nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにそ
の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/se
c で200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印
加したところ、53mA/cm2 の電流が流れた。輝度2
420cd/m2 の赤色の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェ
ニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニ
ルを蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ
−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラート)ア
ルミニウムと例示化合物番号A−8の化合物を、異なる
蒸着源から、蒸着速度0.2nm/sec で50nmの厚
さに共蒸着(重量比100:2.0)し、発光層とし
た。次に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム
を、蒸着速度0.2nm/sec で50nmの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を、蒸着速度0.2nm/sec で200nmの
厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態
を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、
乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、5
3mA/cm2 の電流が流れた。輝度2420cd/m2
の赤色の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェ
ニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニ
ルを蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス(2,4−ジメチル−8−キノリ
ノラート)アルミニウムと例示化合物番号A−9の化合
物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/sec で
50nmの厚さに共蒸着(重量比100:4.0)し、
発光層とした。次に、トリス(8−キノリノラート)ア
ルミニウムを、蒸着速度0.2nm/sec で50nmの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/sec で
200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着
槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加し
たところ、52mA/cm2 の電流が流れた。輝度238
0cd/m2 の赤色の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェ
ニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニ
ルを蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
(8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号
A−10の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.
2nm/sec で50nmの厚さに共蒸着(重量比10
0:6.0)し、発光層とした。次に、トリス(8−キ
ノリノラート)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/
sec で50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
0.2nm/sec で200nmの厚さに共蒸着(重量比
10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12
Vの直流電圧を印加したところ、53mA/cm2 の電流
が流れた。輝度2320cd/m2 の赤色の発光が確認
された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェ
ニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニ
ルを蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
(8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号
C−40の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.
2nm/sec で50nmの厚さに共蒸着(重量比10
0:10)し、発光層とした。次に、トリス(8−キノ
リノラート)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/se
c で50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2
nm/sec で200nmの厚さに共蒸着(重量比10:
1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流
電圧を印加したところ、59mA/cm2 の電流が流れ
た。輝度2400cd/m2 の赤色の発光が確認され
た。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェ
ニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニ
ルを蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
(8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号
C−48の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.
2nm/sec で50nmの厚さに共蒸着(重量比10
0:1.0)し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
0.2nm/sec で200nmの厚さに共蒸着(重量比
10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12
Vの直流電圧を印加したところ、57mA/cm2 の電流
が流れた。輝度2220cd/m2 の赤色の発光が確認
された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス〔N−フェ
ニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニ
ルを蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、例示化
合物番号C−48の化合物を、蒸着速度0.2nm/se
c で50nmの厚さに蒸着し、発光層とした。次いで、
その上に、1,3−ビス〔5’−(p−tert−ブチルフ
ェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2’−イ
ル〕ベンゼンを、蒸着速度0.2nm/sec で50nm
の厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/sec で
200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着
槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、14Vの直流電圧を印加し
たところ、44mA/cm2 の電流が流れた。輝度196
0cd/m2 の赤色の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、例示化合物番号A−25の
化合物を蒸着速度0.2nm/sec で55nmの厚さに
蒸着し、発光層とした。次いで、その上に、1,3−ビ
ス〔5’−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4
−オキサジアゾール−2’−イル〕ベンゼンを、蒸着速
度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着し、電子注
入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀
を、蒸着速度0.2nm/sec で200nmの厚さに共
蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素
子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保った
まま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲
気下、14Vの直流電圧を印加したところ、57mA/
cm2 の電流が流れた。輝度1430cd/m2 の赤色の
発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、4,4’,4”−トリス
〔N−(3'''−メチルフェニル)−N−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度0.1nm/sec
で、50nmの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とし
た。次いで、4,4’,−ビス〔N−フェニル−N−
(1”−ナフチル)アミノ〕ビフェニルと例示化合物番
号A−1の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.
2nm/sec で20nmの厚さに共蒸着(重量比10
0:5)し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とし
た。次いで、その上に、トリス(8−キノリノラート)
アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/sec で50nm
の厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/sec で
200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着
槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加し
たところ、60mA/cm2 の電流が流れた。輝度266
0cd/m2 の赤色の発光が確認された。
使用する代わりに、例示化合物番号A−2の化合物(実
施例47)、例示化合物番号A−8の化合物(実施例4
8)、例示化合物番号A−12の化合物(実施例4
9)、例示化合物番号A−17の化合物(実施例5
0)、例示化合物番号A−29の化合物(実施例5
1)、例示化合物番号A−34の化合物(実施例5
2)、例示化合物番号B−3の化合物(実施例53)、
例示化合物番号B−6の化合物(実施例54)、例示化
合物番号C−8の化合物(実施例55)、例示化合物番
号C−27の化合物(実施例56)、例示化合物番号C
−38の化合物(実施例57)、例示化合物番号C−4
2の化合物(実施例58)、例示化合物番号C−52の
化合物(実施例59)を使用した以外は、実施例46に
記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞ
れの素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加し
たところ、赤色の発光が確認された。さらにその特性を
調べ、結果を第3表(表8)に示した。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上
に、ポリ−N−ビニルカルバゾール(重量平均分子量1
50000)、1,1,4,4,−テトラフェニル1,
3−ブタジエン(青色の発光成分)、クマリン6〔”3
−(2’−ベンゾチアゾリル)−7−ジエチルアミノク
マリン”(緑色の発光成分)〕、および例示化合物番号
A−10の化合物を、それぞれ重量比100:5:3:
2の割合で含有する3重量%のジクロロエタン溶液を用
いて、ディップコート法により、400nmの発光層を
形成した。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸
着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を3×10
-6 Torr に減圧した。さらに、発光層の上に、3−
(4’−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−
(4”−ビフェニル)1,2,4−トリアゾールを蒸着
速度0.2nm/sec で20nmの厚さに蒸着した後、
さらにその上に、トリス(8−キノリノラート)アルミ
ニウムを、蒸着速度0.2nm/sec で30nmの厚さ
に蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マ
グネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/sec で200
nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、
有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素
子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したとこ
ろ、64mA/cm2 の電流が流れた。輝度1320cd
/m2 の白色の発光が確認された。
を用いる代わりに、例示化合物番号A−13の化合物
(実施例61)、例示化合物番号A−34の化合物(実
施例62)、例示化合物番号C−4の化合物(実施例6
3)、例示化合物番号C−16の化合物(実施例6
4)、例示化合物番号C−27の化合物(実施例6
5)、例示化合物番号C−48の化合物(実施例66)
を使用した以外は、実施例60に記載の方法により有機
電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲
気下、12Vの直流電圧を印加したところ、白色の発光
が観察された。さらにその特性を調べ、結果を第4表
(表9)に示した。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上
に、ポリ−N−ビニルカルバゾール(重量平均分子量1
50000)、1,3−ビス〔5’−(p−tert−ブチ
ルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2’−
イル〕ベンゼン、および例示化合物番号A−2の化合物
を、それぞれ重量比100:30:3の割合で含有する
3重量%のジクロロエタン溶液を用いて、ディップコー
ト法により、300nmの発光層を形成した。次に、こ
の発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダ
ーに固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧し
た。さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着
速度0.2nm/sec で200nmの厚さに共蒸着(重
量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製
した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、1
5Vの直流電圧を印加したところ、71mA/cm2 の電
流が流れた。輝度1320cd/m2 の赤色の発光が確
認された。
物番号A−2の化合物の代わりに、1,1,4,4−テ
トラフェニル−1,3−ブタジエンを使用した以外は、
実施例67に記載の方法により有機電界発光素子を作製
した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、1
5Vの直流電圧を印加したところ、86mA/cm2 の電
流が流れた。輝度750cd/m2 の青色の発光が確認
された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上
に、ポリカーボネート(重量平均分子量50000)、
4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフ
ェニル)アミノ〕ビフェニル、ビス(2−メチル−8−
キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2
−メチル−8−キノリノラート)アルミニウムおよび例
示化合物番号C−8の化合物を、それぞれ重量比10
0:40:60:1の割合で含有する3重量%のジクロ
ロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、30
0nmの発光層を形成した。次に、この発光層を有する
ガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、
蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。さらに、発光層
の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/se
c で200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印
加したところ、63mA/cm2 の電流が流れた。輝度8
90cd/m2 の赤色の発光が確認された。
界発光素子を提供することが可能になった。さらに、該
発光素子に適した炭化水素化合物を提供することが可能
になった。
Claims (8)
- 【請求項1】 一対の電極間に、ベンゾ[rst] ビスベン
ゾ[h] フルオレノ[9,1,2-cde:2',1',9'-klm]ペンタフェ
ン誘導体を少なくとも一種含有する層を、少なくとも一
層挟持してなる有機電界発光素子。 - 【請求項2】 ベンゾ[rst] ビスベンゾ[h] フルオレノ
[9,1,2-cde:2',1',9'-klm]ペンタフェン誘導体を含有す
る層が、発光層である請求項1記載の有機電界発光素
子。 - 【請求項3】 ベンゾ[rst] ビスベンゾ[h] フルオレノ
[9,1,2-cde:2',1',9'-klm]ペンタフェン誘導体を含有す
る層が、さらに、発光性有機金属錯体を含有することを
特徴とする請求項1または2記載の有機電界発光素子。 - 【請求項4】 ベンゾ[rst] ビスベンゾ[h] フルオレノ
[9,1,2-cde:2',1',9'-klm]ペンタフェン誘導体を含有す
る層が、さらに、トリアリールアミン誘導体を含有する
ことを特徴とする請求項1または2記載の有機電界発光
素子。 - 【請求項5】 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送
層を有する請求項1〜4のいずれかに記載の有機電界発
光素子。 - 【請求項6】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
層を有する請求項1〜5のいずれかに記載の有機電界発
光素子。 - 【請求項7】 ベンゾ[rst] ビスベンゾ[h] フルオレノ
[9,1,2-cde:2',1',9'-klm]ペンタフェン誘導体が、一般
式(1−A)(化1)で表される化合物である請求項1
〜6のいずれかに記載の有機電界発光素子。 【化1】 (式中、X1 〜X24はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは、置換または
未置換のアリール基を表す。) - 【請求項8】 一般式(1−A)(化2)で表される化
合物。 【化2】 (式中、X1 〜X24はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは、置換または
未置換のアリール基を表す。)
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WO2012123888A1 (en) * | 2011-03-14 | 2012-09-20 | Basf Se | Terrylene compounds, preparation thereof and use thereof in organic solar cells |
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2000
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