TWI797458B - 聚合物、塗覆組成物、製備聚合物的方法、有機發光元件以及製備其的方法 - Google Patents
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Abstract
本說明書是有關於一種聚合物、一種塗覆組成物、一種製
備聚合物的方法、一種有機發光元件以及一種製備其的方法，所述聚合物包含：由式1表示的單元；及由式2表示的單元。本說明書的聚合物用作有機發光元件的有機材料層的材料的情況表現出提高所述元件的光效率的效果。
Description
本說明書是有關於一種聚合物、一種塗覆組成物、一種製備聚合物的方法、一種有機發光元件以及一種製備其的方法。
本申請案主張於2019年6月28日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2019-0077757號的優先權及權利，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
有機發光現象是其中藉由特定有機分子的內部過程將電流轉換成可見射線的實例中的一者。有機發光現象的原理如下。當有機材料層設置於陽極與陰極之間且若在所述兩個電極之間施加電流，則電子與電洞分別自陰極與陽極注入有機材料層中。注入有機材料層中的電子與電洞複合以形成激子，且激子再次回落至基態而發射光。使用此原理的有機電致發光元件一般可由陰極、陽極及設置在其之間的有機材料層(例如，包括電洞注入層、電洞傳輸
層、發光層、電子傳輸層及電子注入層的有機材料層)構成。
在有機發光元件中使用的材料大部分為純的有機材料或其中有機材料與金屬形成錯合物的錯合化合物，且可根據其用途而被分類為電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。本文中，具有p型性質的有機材料，即容易氧化且在氧化期間具有電化學穩定狀態的有機材料通常用作電洞注入材料或電洞傳輸材料。同時，具有n型性質的有機材料，即容易還原且在還原期間具有電化學穩定狀態的有機材料通常用作電子注入材料或電子傳輸材料。作為發光材料，較佳為具有p型性質及n型性質二者的材料，即在氧化狀態及還原狀態二者下皆具有穩定形式的材料，且較佳為具有高發光效率以用於在形成激子時將激子轉換成光的材料。
除了上述者之外，較佳地，在有機發光元件中使用的材料另外具有以下性質。
首先，較佳地在有機發光元件中使用的材料具有優異的熱穩定性。此乃因焦耳加熱是由於有機發光元件中的電荷的移動而發生的。目前，由於通常用作電洞傳輸層材料的N,N"-二(1-萘基)-N,N"-二苯基-(1,1"-聯苯基)-4,4"-二胺(NPB)具有100℃或小於100℃的玻璃轉變溫度值，因此存在難以在需要高電流的有機發光元件中使用所述材料的問題。
其次，為獲得能夠在低電壓下驅動的高效率有機發光元件，注入有機發光元件中的電洞或電子需要平穩地轉移至發光層，
且同時，需要防止注入的電洞及電子自發光層中釋放出來。為此，在有機發光元件中使用的材料需要具有適當的帶隙及適當的最高佔用分子軌域(occupied molecular orbital，HOMO)或最低未佔用分子軌域(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)能階。由於目前在將藉由溶液施加方法製造的有機發光元件中用作電洞傳輸材料的摻雜聚(3,4-乙烯二氧噻吩)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene))：聚(苯乙烯磺酸)(poly(styrenesulfonic acid))(PEDOT：PSS)具有較用作發光層材料的有機材料的LUMO能階更低的LUMO能階，因此難以製造具有高效率及長使用壽命的有機發光元件。
此外，在有機發光元件中使用的材料需要具有優異的化學穩定性、優異的電荷遷移率、與電極或相鄰層的優異界面特性等。即，在有機發光元件中使用的材料需要因水分或氧氣而發生最小變形。此外，在有機發光元件中使用的材料需要具有適當的電洞或電子遷移率，以在有機發光元件的發光層中的電洞及電子的密度之間取得平衡，由此最大限度地形成激子。此外，在有機發光元件中使用的材料需要改善與包含金屬或金屬氧化物的電極的界面以達成元件的穩定性。
除上述者之外，用於溶液製程的在有機發光元件中使用的材料需要另外具有以下性質。
首先，在有機發光元件中使用的材料需要形成可儲存的均勻溶液。由於用於沈積製程的商業化材料具有良好的結晶度，使
得所述材料在溶液中不能很好地溶解，或者即使所述材料形成溶液，亦容易形成其晶體，因此很可能根據儲存期，溶液的濃度梯度發生變化或者形成有缺陷的元件。
其次，其中執行溶液製程的層需要對其他層具有耐溶劑性及耐材料性。為此，較佳為能夠在引入固化基且施加溶液後，藉由熱處置或紫外(ultraviolet，UV)輻射在基板上形成自交聯聚合物的材料，如N4,N4"-二(萘-1-基)-N4,N4"-雙(4-乙烯基苯基)聯苯基-4,4"-二胺(VNPB)，或能夠在下一製程中形成具有足夠耐受性的聚合物的材料，且亦較佳為能夠自身具有耐溶劑性的材料，如六氮雜苯並菲六碳腈(hexaazatriphenylenehexacarbonitrile，HATCN)。
因此，需要開發一種在此項技術中具有上述要求的有機材料。
本說明書已努力提供一種聚合物、一種包括其的塗覆組成物以及一種藉由使用其形成的有機發光元件。
本說明書的示例性實施例提供一種聚合物，所述聚合物包含：由以下式1表示的第一單元；及由以下化學式2表示的第二單元。
[式1]
在式1及2中，
L1、L2及L4至L6各自獨立地為直接鍵；-O-；經取代或未經取代的伸烷基；經取代或未經取代的伸芳基；經取代或未經取代的二價胺基；或者經取代或未經取代的二價雜環基，L3為經取代或未經取代的二價咔唑基；經取代或未經取代的二價芴基；或者經取代或未經取代的伸苯基，a1、a2及a3各自為1至10的整數，當a1為2或高於2時，二或更多個L1彼此相同或不同，當a2為2或高於2時，二或更多個L2彼此相同或不同，當a3為2或高於2時，二或更多個L4彼此相同或不同，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基氧基；芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，R1至R11彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；羥基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，r1、r2及r4各自為1至4的整數，r3及r5各自為1至3的整數，當r1為2或高於2時，二或更多個R1彼此相同或不同，且當r2為2或高於2時，二或更多個R2彼此相同或不同，當r3為2或高於2時，二或更多個R3彼此相同或不同，當r4為2或高於2時，二或更多個R4彼此相同或不同，
當r5為2或高於2時，二或更多個R5彼此相同或不同，p為所述單元的重複數目，且是1至100的整數，並且q為所述單元的重複數目，且是1至100的整數。
本說明書的另一示例性實施例提供一種包含所述聚合物的塗覆組成物。
本說明書的再一示例性實施例提供一種製備聚合物的方法，所述方法包括：將由以下式A表示的第一單體、由以下式B表示的第二單體及起始劑溶解在溶劑中，然後執行活性自由基聚合(living radical polymerization)。
[式B]
在式A及B中，L1、L2及L4至L6各自獨立地為直接鍵；-O-；經取代或未經取代的伸烷基；經取代或未經取代的伸芳基；經取代或未經取代的二價胺基；或者經取代或未經取代的二價雜環基，L3為經取代或未經取代的二價咔唑基；經取代或未經取代的二價芴基；或者經取代或未經取代的伸苯基，a1、a2及a3各自為1至10的整數，當a1為2或高於2時，二或更多個L1彼此相同或不同，當a2為2或高於2時，二或更多個L2彼此相同或不同，當a3為2或高於2時，二或更多個L4彼此相同或不同，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基氧基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，
R1至R5彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；羥基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，r1、r2及r4各自為1至4的整數，r3及r5各自為1至3的整數，當r1為2或高於2時，二或更多個R1彼此相同或不同，且當r2為2或高於2時，二或更多個R2彼此相同或不同，當r3為2或高於2時，二或更多個R3彼此相同或不同，當r4為2或高於2時，二或更多個R4彼此相同或不同，當r5為2或高於2時，二或更多個R5彼此相同或不同。
本說明書的又一示例性實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，設置成面對所述第一電極；以及具有一或多個層的有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含所述聚合物。
本說明書的又一示例性實施例提供一種製備有機發光元件的方法，所述方法包括：製備第一電極；在所述第一電極上形成包括電洞傳輸層的有機材料層；及在所述有機材料層上形成第二電極，其中所述形成所述有機材料層包括使用所述塗覆組成物形成
所述電洞傳輸層。
在根據本說明書示例性實施例的聚合物中，第一單元與第二單元之間的共價鍵藉由將第一單元與第二單元共聚合而得以改善。因此，相較於摻合第一單元及第二單元的情況而言，其中根據本說明書示例性實施例的聚合物用作有機發光元件的有機材料層的材料的情況表現出提高所述元件的光效率的效果。
此外，根據本說明書示例性實施例的聚合物用作有機發光元件的有機材料層的材料，使得可降低有機發光元件的驅動電壓。
此外，根據本說明書示例性實施例的聚合物用作有機發光元件的有機材料層的材料，使得可改善元件的使用壽命特性。
此外，根據本說明書示例性實施例的聚合物用作有機發光元件的有機材料層的材料，使得當製備有機材料層時，可藉由增加分子的自由度而對要使用的溶劑具有優異的溶解度。
1:基板
2:正電極
3:電洞傳輸層
4:發光層
5:負電極
6:電洞注入層
7:電子傳輸層
8:電子注入層
圖1及圖2示出根據本說明書示例性實施例的有機發光元件的實例。
圖3是示出聚合物1的核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)量測結果的視圖。
圖4是示出聚合物1的凝膠滲透層析(gel permeation chromatography，GPC)量測結果的視圖。
圖5是示出聚合物3的NMR量測結果的視圖。
圖6是示出聚合物3的GPC量測結果的視圖。
圖7是示出聚合物4的NMR量測結果的視圖。
圖8是示出聚合物4的GPC量測結果的視圖。
圖9是示出聚合物5的GPC量測結果的視圖。
以下，將更詳細地闡述本說明書。
本說明書提供一種聚合物，所述聚合物包含：由以下式1表示的第一單元；及由以下式2表示的第二單元。
[式1]
在式1及2中，L1、L2及L4至L6各自獨立地為直接鍵；-O-；經取代或未
經取代的伸烷基；經取代或未經取代的伸芳基；經取代或未經取代的二價胺基；或者經取代或未經取代的雜環基，L3為經取代或未經取代的二價咔唑基；經取代或未經取代的二價芴基；或者經取代或未經取代的伸苯基，a1、a2及a3各自為1至10的整數，當a1為2或高於2時，二或更多個L1彼此相同或不同，當a2為2或高於2時，二或更多個L2彼此相同或不同，當a3為2或高於2時，二或更多個L4彼此相同或不同，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基氧基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，R1至R11彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；羥基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，r1、r2及r4各自為1至4的整數，r3及r5各自為1至3的整數，當r1為2或高於2時，二或更多個R1彼此相同或不同，且當r2為2或高於2時，二或更多個R2彼此相同或不同，當r3為2或高於2時，二或更多個R3彼此相同或不同，當r4為2或高於2時，二或更多個R4彼此相同或不同，
當r5為2或高於2時，二或更多個R5彼此相同或不同，p為所述單元的重複數目，且是1至100的整數，並且q為所述單元的重複數目，且是1至100的整數。
在本說明書的示例性實施例中，所述聚合物為無規聚合物(random polymer)。
在本說明書的示例性實施例中，藉由將第一單元與第二單元共聚合來製備所述聚合物，使得在第一單元與第二單元之間形成共價鍵。因此，相較於施加其中將第一單元及第二單元摻合至有機材料層的材料的情況而言，其中根據本說明書示例性實施例的聚合物用作有機發光元件的有機材料層的材料的情況表現出提高所述元件的光效率的效果。
在本說明書中，「單元」意指其中單體包含在聚合物中且重複的結構以及其中單體藉由聚合鍵結至所述聚合物中的結構。
在本說明書中，「包括單元」意指所述單元包括在聚合物中的主鏈中。
在本說明書中，「單體」意指作為構成聚合物的單元的單體或單元體。
在本說明書的示例性實施例中，聚合物在第一單元與第二單元之間具有優異的共價鍵。具體而言，在聚合物中，相較於其中包含第一單元的化合物與包含第二單元的化合物摻合的情況而言，第一單元與第二單元之間的共價鍵得以改善。
因此，當聚合物用於有機發光元件的有機材料層中時，所
製造的有機材料層具有優異的均勻性及表面特性，使得可改善所述元件的效能及使用壽命特性。
當在本說明書中一個構件設置於另一構件「上」時，此不僅包括其中所述一個構件與另一構件進行接觸的情況，且亦包括其中在所述兩個構件之間存在再一構件的情況。
當在本說明書中一個部分「包括」一個組成部件時，除非另外具體闡述，否則此不意指另一組成部件被排除，而是意指可更包括另一組成部件。
下文將闡述本說明書中的取代基的實例，但不限於此。
用語「取代」意指將鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且待被取代的位置不受限制，只要所述位置是氫原子被取代的位置(亦即，取代基可被取代的位置)即可，且當二或更多個被取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，用語「經取代或未經取代的」意指經選自由氘；鹵素基；氰基(-CN)；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；胺基；芳基；及雜環基組成的群組中的一個或者二或更多個取代基取代，經連接有所例示取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或不具有取代基。舉例而言，「連接有二或更多個取代基的取代基」可為聯苯基。亦即，所述聯苯基亦可為芳基，且可被解釋為連接有兩個苯基的取代基。
在本說明書中，鹵素基的實例包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
在本說明書中，矽烷基可由式-SiY1Y2Y3表示，且Y1、Y2及Y3可各自為氫；經取代或未經取代的烷基；或者經取代或未經取代的芳基。矽烷基的具體實例包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但不限於此。
在本說明書中，硼基可由式-BY4Y5表示，且Y4及Y5可各自為氫；經取代或未經取代的烷基；或者經取代或未經取代的芳基。硼基的具體實例包括三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限於此。
在本說明書中，硝氧基(nitroxy group)可由式-ONY6Y7表示，且Y6及Y7可各自為氫；經取代或未經取代的烷基；或者經取代或未經取代的芳基。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈的、支鏈的或環狀的。烷氧基的碳原子數不受特別限制，但較佳為1至30。其具體實例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊基氧基、新戊基氧基、異戊基氧基、正己基氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛基氧基、正壬基氧基、正癸基氧基等，但不限於此。
在本說明書中，烷基可為直鏈的或支鏈的，且其碳原子數不受特別限制，但較佳為1至60。根據示例性實施例，烷基的碳原子數為1至30。根據另一示例性實施例，烷基的碳原子數為1
至20。根據再一示例性實施例，烷基的碳原子數為1至10。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、辛基等，但不限於此。
在本說明書中，環烷基不受特別限制，但較佳地具有3至60個碳原子，且根據示例性實施例，環烷基的碳原子數為3至30。根據另一示例性實施例，環烷基的碳原子數為3至20。根據再一示例性實施例，環烷基的碳原子數為3至6。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由以下組成的群組：-NH2；烷基胺基；芳基烷基胺基；芳基胺基；芳基雜芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及雜芳基胺基，且不限於此。胺基的碳原子數不受特別限制，但較佳為1至60。
在本說明書中，烷基胺基的碳原子數不受特別限制，但可為1至40，且根據示例性實施例可為1至20。烷基胺基的具體實例包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基等，但不限於此。
在本說明書中，芳基胺基的實例包括經取代或未經取代的單芳基胺基、經取代或未經取代的二芳基胺基、或者經取代或未經取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可為單環芳基或多環芳基。包含所述二或更多個芳基的芳基胺基可包括單環芳基、多環芳基或者單環芳基與多環芳基二者。
芳基胺基的具體實例包括苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、聯苯基苯胺基、二聯苯胺基、芴基
苯胺基等，但不限於此。
在本說明書中，雜芳基胺基的實例包括經取代或未經取代的單雜芳基胺基、經取代或未經取代的二雜芳基胺基、或者經取代或未經取代的三雜芳基胺基。雜芳基胺基中的雜芳基可為單環雜芳基或多環雜芳基。包含二或更多個雜芳基的雜芳基胺基可包括單環雜芳基、多環雜芳基、或單環雜芳基與多環雜芳基二者。
在本說明書中，芳基烷基意指經芳基取代的烷基。
在本說明書中，芳基雜芳基胺基意指經芳基及雜芳基取代的胺基。
在本說明書中，芳基烷基胺基意指經芳基及烷基取代的胺基。
在本說明書中，烷基雜芳基胺基意指經烷基及雜芳基取代的胺基。
在本說明書中，芳基不受特別限制，但較佳地具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據示例性實施例，芳基的碳原子數為6至30。根據示例性實施例，芳基的碳原子數為6至20。作為芳基的單環芳基的實例包括苯基、聯苯基、三聯苯基(terphenyl group)等，但不限於此。多環芳基的實例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、
基、芴基等，但不限於此。
在本說明書中，芴基可經取代，且兩個取代基可彼此鍵結以形成螺環結構(spiro structure)。
當芴基被取代時，取代基可為例如
及
等螺環芴基以及例如
(9,9-二甲基芴基)及
(9,9-二苯基芴基)等芴基，且在此種情況下，所述結構可
被額外的取代基取代。然而，經取代的芴基的結構不限於此。
在本說明書中，雜環基包含一或多個除碳外的原子(即，一或多個雜原子)，且具體而言，所述雜原子可包括選自由O、N、Se、S等組成的群組中的一或多個原子。其碳原子數不受特別限制，但較佳為2至30，且雜環基可為單環的或多環的。雜環基的實例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、吡啶並嘧啶基、吡啶並吡嗪基、吡嗪並吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並咔唑基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、苯並呋喃基、啡啶基、啡啉基、異噁唑基、噻二唑基、啡噻嗪基、二苯並呋喃基等，但不限於此。
在本說明書中，雜芳基可選自除芳族雜芳基之外的雜環基的實例，但不限於此。
在本說明書中，芳基氧基中的芳基相同於芳基的上述實
例。芳基氧基的具體實例包括苯氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對第三丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，但不限於此。
在本說明書中，伸烷基意指在烷基中具有兩個鍵結位置的基，即二價基。對烷基的上述說明可應用於除二價伸烷基以外的伸烷基。
在本說明書中，伸芳基意指在芳基中具有兩個鍵結位置的基，即二價基。除伸芳基分別為二價基外，可對伸芳基應用對芳基的上述說明。
在本說明書中，二價雜環基意指在雜環基中存在兩個鍵結位置，亦即，二價基。除雜環基分別為二價基外，可應用對雜環基的上述說明。
在本說明書中，二價咔唑基意指在咔唑基中存在兩個鍵結位置。
在本說明書中，二價芴基意指在芴基中存在兩個鍵結位置。
在本說明書中，伸苯基意指在苯基中存在兩個鍵結位置。
在本說明書的示例性實施例中，第一單元由以下式1-1表示。
[式1-1]
在式1-1中，R1至R8、r1至r5、a1、L1、Ar1、Ar2及p的定義與式1中所定義者相同。
在本說明書的示例性實施例中，第一單元由以下式1-2表示。
[式1-2]
在式1-2中，R1至R8、r1至r5、a1、L1、Ar1、Ar2及p的定義與式1中所定義者相同。
在本說明書的示例性實施例中，第二單元由以下式2-1至2-4中的任一者表示。
[式2-1]
[式2-3]
在式2-1至2-4中，
L2、L4至L6、a2、Ar3、Ar4、R9至R11及q與式2中所定義者相同，L7為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；經取代或未經取代的二價胺基；或者經取代或未經取代的二價雜環基，Ar5為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基氧基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，R12至R17彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；羥基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，r6、r7及r9各自為1至3的整數，r8及r11各自為1至4的整數，r10為1至5的整數，當r6為2或高於2時，二或更多個R12彼此相同或不同，當r7為2或高於2時，二或更多個R13彼此相同或不同，當r8為2或高於2時，二或更多個R14彼此相同或不同，當r9為2或高於2時，二或更多個R15彼此相同或不同，當r10為2或高於2時，二或更多個R16彼此相同或不同，且當r11為2或高於2時，二或更多個R17彼此相同或不同。
在本說明書中，聚合物是第一單元與第二單元的無規共
聚物。
在本說明書的示例性實施例中，聚合物包含由以下式3-1表示的單元。
在式3-1中，L1至L6、a1至a3、Ar1至Ar4、R1至R11、r1至r5、p及q與式1及2中所定義者相同。
在本說明書的示例性實施例中，聚合物包含由以下式3-2至3-5中的任一者表示的單元。
[式3-2]
[式3-4]
在式3-2至3-5中，L1、L2、L4至L6、a1、a2、Ar1至Ar4、R1至R11、r1至r5、p及q與式1及2中所定義者相同，L7為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；經取代或未經取代的二價胺基；或者經取代或未經取代的二價雜環基，Ar5為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基氧基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，R12至R17彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；羥基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，r6、r7及r9各自為1至3的整數，r8及r11各自為1至4的整數，r10為1至5的整數，當r6為2或高於2時，二或更多個R12彼此相同或不同，當r7為2或高於2時，二或更多個R13彼此相同或不同，當r8為2或高於2時，二或更多個R14彼此相同或不同，當r9為2或高於2時，二或更多個R15彼此相同或不同，當r10為2或高於2時，二或更多個R16彼此相同或不同，且
當r11為2或高於2時，二或更多個R17彼此相同或不同。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R11彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；羥基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R11彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R11各自為氫。
在本說明書的示例性實施例中，a1是1至10的整數。
在本說明書的示例性實施例中，a1是1至3的整數。
在本說明書的示例性實施例中，a1是1。
在本說明書的示例性實施例中，L1、L2及L4至L6彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；-O-；經取代或未經取代的伸烷基；經取代或未經取代的伸芳基；經取代或未經取代的二價胺基；或者經取代或未經取代的二價雜環基。
在本說明書的示例性實施例中，L1、L2及L4至L6彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；-O-；經取代或未經取代的直鏈或支鏈伸烷基；經取代或未經取代的伸芳基；經取代或未經取代的二價胺基；或者經取代或未經取代的二價雜環基。
在本說明書的示例性實施例中，L1、L2及L4至L6彼此
相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；-O-；經取代或未經取代的直鏈或支鏈伸烷基；或者經取代或未經取代的伸芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L1是直接鍵；-O-；經取代或未經取代的直鏈或支鏈伸烷基；經取代或未經取代的伸芳基；經取代或未經取代的二價胺基；或者經取代或未經取代的二價雜環基。
在本說明書的示例性實施例中，L1為經取代或未經取代的伸芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L1為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L1為伸苯基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基氧基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；或者經取代或未經取代的芴基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為聯苯基；或經甲基取代的芴基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為聯苯基；螺環芴基；9,9-二苯基芴基；或9,9-二甲基芴基。
在本說明書的示例性實施例中，a2是1至10的整數。
在本說明書的示例性實施例中，a2是1至3的整數。
在本說明書的示例性實施例中，L2是直接鍵；-O-；經取代或未經取代的直鏈或支鏈伸烷基；經取代或未經取代的伸芳基；經取代或未經取代的二價胺基；或者經取代或未經取代的二價雜環基。
在本說明書的示例性實施例中，L2是-O-；經取代或未經取代的直鏈或支鏈伸烷基；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的二價胺基。
在本說明書的示例性實施例中，L2是-O-；經取代或未經取代的直鏈或支鏈伸烷基；或者經取代或未經取代的伸芳基。
在本說明書的示例性實施例中，a2是1或3。
在本說明書的示例性實施例中，a2是1，且L2是經取代或未經取代的伸芳基。
在本說明書的示例性實施例中，a2是1，且L2是經取代或未經取代的伸苯基。
在本說明書的示例性實施例中，a2是1，且L2是伸苯基。
在本說明書的示例性實施例中，a2是4，且L2各自為-O-；經取代或未經取代的直鏈或支鏈伸烷基；或者經取代或未經
取代的伸芳基。
在本說明書的示例性實施例中，a2是4，且L2各自為-O-；經取代或未經取代的伸苯基；或者經取代或未經取代的伸丁基。
在本說明書的示例性實施例中，a2是4，且L2各自為-O-；伸苯基；或伸丁基。
當a2是4，且L2包括直鏈或支鏈伸烷基時，相較於含有例如伸金剛烷基等環結構的情況而言，藉由在製備有機材料層期間增加分子的自由度，對要使用的溶劑的溶解度可為優異的。
在本說明書的示例性實施例中，a3是1至10的整數。
在本說明書的示例性實施例中，a3是1至4的整數。
在本說明書的示例性實施例中，a3是1。
在本說明書的示例性實施例中，L4為直接鍵；-O-；經取代或未經取代的伸烷基；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的二價雜環基。
在本說明書的示例性實施例中，L4為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L4為直接鍵；或者具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L4為伸苯基。
在本說明書的示例性實施例中，L4為直接鍵。
在本說明書的示例性實施例中，L5及L6彼此相同或不
同，且各自獨立地為直接鍵；-O-；經取代或未經取代的伸烷基；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的二價雜環基。
在本說明書的示例性實施例中，L5及L6彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L5及L6彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或者具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L5及L6彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或伸苯基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3及Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；或者經取代或未經取代的芴基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3及Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基；聯苯基；或經甲基取代的芴基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3及Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基；聯苯基；螺環二芴基；9,9-二苯基芴基；或9,9-二甲基芴基。
在本說明書的示例性實施例中，L7為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；經取代或未經取代的二價胺基；或者經取代或未經取代的二價雜環基。
在本說明書的示例性實施例中，L7為直接鍵。
在本說明書的示例性實施例中，Ar5為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基氧基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar5為經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar5為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar5為苯基。
在本說明書的示例性實施例中，R12至R17彼此相同或不同，各自獨立地為氫；氘；鹵素基；羥基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書的示例性實施例中，R12至R15及R17各自為氫。
在本說明書的示例性實施例中，R16為經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的示例性實施例中，R16為經取代或未經取代的支鏈烷基。
在本說明書的示例性實施例中，R16為具有1至10個碳原子的經取代或未經取代的支鏈烷基。
在本說明書的示例性實施例中，聚合物的端基可由在此
項技術中已知的聚合期間使用的材料決定，且例如，可使用起始劑的結構的一部分。
在本說明書的示例性實施例中，聚合物的端基為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的烷氧基；或者經取代或未經取代的硝氧基。
在本說明書的示例性實施例中，聚合物的端基為未經取代或經芳基取代的烷基；未經取代或經烷基取代的芳基；未經取代或經胺基取代的烷氧基；或者未經取代或經選自由烷基、芳基及芳基烷基組成的群組中的一或多者取代的硝氧基。
在本說明書的示例性實施例中，聚合物的端基可由式-ONY6Y7表示，且Y6及Y7可各自為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的芳基烷基。
在本說明書的示例性實施例中，除了由式1表示的第一單元及由式2表示的第二單元之外，聚合物可包含額外的共聚單體。例如，額外的共聚單體可包括由以下式D表示的共聚單體。
[式D]
在式D中，R18為氫或者經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R18是氫。
在式D中，r18是1至5的整數。
相較於1莫耳由式1表示的第一單元而言，由式D表示的共聚單體的含量可具有0.01至100莫耳的比率。
在本說明書的示例性實施例中，聚合物包括以下結構中的任一者。
在所述結構中，p為1至100的整數，且q為1至100的整數。
在本說明書的示例性實施例中，由式1表示的第一單元
衍生自由以下式1-A表示的第一單體。
在式1-A中，L1、R1至R8、r1至r5、a1、Ar1及Ar2與式1中所定義者相同。
在本說明書的示例性實施例中，由式2表示的第二單元衍生自由以下式2-A表示的第二單體。
[式2-A]
在式2-A中，L2至L6、a2、a3、R9至R11、Ar3及Ar4與式2中所定義者相同。
根據本說明書示例性實施例的聚合物可藉由將如上所述的由式1-A表示的第一單體與由式2-A表示的第二單體聚合來製備。較佳地，根據本說明書的聚合物是第一單元與第二單元的無規共聚物。
無規共聚物意指其中兩種不同單體在同一鏈中鍵結在一起，但進行不規則連接的共聚物。
根據本說明書示例性實施例的聚合物可包括由重複數字p表示的括弧[]、由重複數字q表示的括弧以及任何額外的共聚單
體(例如，
，若存在)。
在聚合物中，p及q是聚合物中第一單元與第二單元的莫
耳比，且聚合物的莫耳比可藉由調整如上所述的由式1-A表示的第一單體與由式2-A表示的第二單體的反應莫耳比來調整。較佳地，p：q是90：10至10：90。
在本說明書的示例性實施例中，聚合物的數量平均分子量可為5,000克/莫耳至100,000克/莫耳。
在本說明書的示例性實施例中，聚合物的分子量分佈可為1至10。較佳地，聚合物的分子量分佈為1至3。
藉由GPC、使用四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)作為溶劑量測了分子量的數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)，且分子量分佈意指藉由將重量平均分子量(Mw)除以數量平均分子量(Mn)、即重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)而獲得的數值。
具體而言，在本說明書中，藉由GPC設備分析了分子量。使用沃特世斯迪瑞吉爾(WATERS STYRAGEL)HR3/HR4(THF)作為管柱，且使用四氫呋喃(THF)(用0.45m過濾器過濾並使用)作為溶劑。在1.0毫升/分鐘的流速及1毫克/毫升的樣品濃度下量測了分子量。注入100微升樣品，且將管柱溫度設定為40℃。使用沃特世(Waters)折射率(refractive index，RI)偵測器作為偵測器，且用聚苯乙烯(polystyrene，PS)設定參考。資料處理由艾姆鮑爾(Empower)3程式執行。
根據本說明書示例性實施例的式1的核心結構可如以下反應流程1中來製備，取代基可藉由此項技術中已知的方法來鍵
結，且取代基的類型、位置或數目可根據此項技術中已知的技術而改變。
根據本說明書示例性實施例的式2的核心結構可如以下反應流程2中來製備，取代基可藉由此項技術中已知的方法來鍵結，且取代基的類型、位置或數目可根據此項技術中已知的技術而改變。
在本發明中，可將各種取代基引入至上述核心結構中，以
合成具有各種能量帶隙的聚合物。此外，在本發明中，可將各種取代基引入至具有上述結構的核心結構中，以調整聚合物的HOMO及LUMO能階。
此外，可將各種取代基引入至具有上述結構的核心結構中，以合成具有引入的取代基的固有特性的聚合物。例如，可將用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料及電子傳輸層材料常用的取代基引入至核心結構中，以合成滿足每一有機材料層所需要的條件的材料。
本說明書提供一種包含所述聚合物的塗覆組成物。
在本說明書的示例性實施例中，塗覆組成物可更包含溶劑。
在本說明書的示例性實施例中，塗覆組成物可為液相。「液相」意指所述組成物在室溫下在大氣壓下處於液態。
在本說明書的示例性實施例中，較佳地溶劑不溶解施加至下層的材料。
例如，當將塗覆組成物施加至電洞傳輸層時，存在的優點是可藉由使用不溶解下層(電洞注入層或正電極)的材料的溶劑將電洞傳輸層引入至溶液製程中。
在本說明書的示例性實施例中，溶劑的實例包括：氯系溶劑，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯及鄰二氯苯；醚系溶劑，例如四氫呋喃及二噁烷；芳族烴系溶劑，例如甲苯、二甲苯、三甲基苯及均三甲苯；酮系溶劑，例如丙酮、甲
乙酮及環己酮；酯系溶劑，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯及乙基溶纖劑乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇單丁醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇單乙醚、甘油及1,2-己二醇及其衍生物；醇系溶劑，例如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇及環己醇；亞碸系溶劑，例如二甲亞碸；醯胺系溶劑，例如N-甲基-2-吡咯啶酮及N,N-二甲基甲醯胺；苯甲酸酯系溶劑，例如苯甲酸甲酯、苯甲酸丁酯及3-苯氧基苯甲酸酯；以及溶劑，例如四氫化萘(tetralin)，但可使用所述溶劑，只要所述溶劑可溶解或分散根據本說明書示例性實施例的化合物即可，且溶劑不限於此。
在另一示例性實施例中，所述溶劑可單獨使用或以二或更多種溶劑的混合物使用。
在再一示例性實施例中，溶劑的沸點較佳為40℃至250℃且更佳為60℃至230℃，但不限於此。
在又一示例性實施例中，單一溶劑或混合溶劑的黏度較佳為1厘泊至10厘泊且更佳為3厘泊至8厘泊，但不限於此。
在又一示例性實施例中，塗覆組成物的濃度較佳為0.1重量/體積%至5重量/體積%且更佳為0.5重量/體積%至2重量/體積%，但不限於此。
本說明書的示例性實施例提供一種製備聚合物的方法，所述方法包括：將由以下式A表示的第一單體、由以下式B表示的第二單體及起始劑溶解在溶劑中，然後執行活性自由基聚合。
在式A及B中，
L1、L2及L4至L6各自獨立地為直接鍵；-O-；經取代或未經取代的伸烷基；經取代或未經取代的伸芳基；經取代或未經取代的二價胺基；或者經取代或未經取代的雜環基，L3為經取代或未經取代的二價咔唑基；經取代或未經取代的二價芴基；或者經取代或未經取代的伸苯基，a1、a2及a3各自為1至10的整數，當a1為2或高於2時，二或更多個L1彼此相同或不同，當a2為2或高於2時，二或更多個L2彼此相同或不同，當a3為2或高於2時，二或更多個L4彼此相同或不同，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基氧基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，R1至R5彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；羥基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，r1、r2及r4各自為1至4的整數，r3及r5各自為1至3的整數，當r1為2或高於2時，二或更多個R1彼此相同或不同，且當r2為2或高於2時，二或更多個R2彼此相同或不同，當r3為2或高於2時，二或更多個R3彼此相同或不同，
當r4為2或高於2時，二或更多個R4彼此相同或不同，且當r5為2或高於2時，二或更多個R5彼此相同或不同。
活性自由基聚合方法具有少量副反應(例如在聚合期間可能發生的終止)，且因此具有的優點是分子量可藉由所使用的單體及起始劑的量來預測，且所製備的聚合物的分子量分佈窄。此外，由於末端是活性的，因此當再次添加單體時，分子量不斷增加。
本說明書的示例性實施例可藉由使用活性自由基聚合方法來製備具有目標分子量的聚合物。具體而言，數量平均分子量為5,000克/莫耳至100,000克/莫耳的聚合物可藉由使用活性自由基聚合方法來製備。
在本說明書的示例性實施例中，可使用硝基氧(nitroxide)介導的聚合(nitroxide-mediated polymerization，NMP)、可逆加成-斷裂鏈轉移(reversible addition-fragmentation chain transfer，RAFT)或原子轉移自由基聚合(atom transfer radical polymerization，ATRP)聚合方法可作為所述活性自由基聚合。具體而言，本說明書的示例性實施例可使用NMP聚合。
本說明書的示例性實施例使用由以下式C表示的化合物作為起始劑。
[式C]
在式C中，Ra至Rc彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書的示例性實施例中，Ra為經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的示例性實施例中，Ra為未經取代或經芳基取代的烷基。
在本說明書的示例性實施例中，Rb為經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的示例性實施例中，Rb為未經取代的烷基。
在本說明書的示例性實施例中，Rb為支鏈烷基。
在本說明書的示例性實施例中，Rc為經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的示例性實施例中，Rc為未經取代或經芳基取代的烷基。
本說明書的示例性實施例提供一種有機發光元件，所述
有機發光元件包括：第一電極；第二電極，設置成面對所述第一電極；以及具有一或多個層的有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含所述聚合物。
本發明的有機發光元件的有機材料層可由單層式結構構成，但可由其中堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構構成。舉例而言，本發明的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、同時注入及傳輸電洞的層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，且可包括更少或更大數目的有機材料層。
在本發明的有機發光元件中，有機材料層可包括電子傳輸層、電子注入層以及同時注入及傳輸電子的層中的一或多個層，且所述層中的一或多個層可包含所述聚合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層可包括電子傳輸層或電子注入層，且電子傳輸層或電子注入層可包含所述式的聚合物。
在本發明的有機發光元件中，有機材料層可包括電洞注入層、電洞傳輸層以及同時注入及傳輸電洞的層中的一或多個層，且所述層中的一或多個層可包含所述聚合物。
在再一有機發光元件中，有機材料層可包括電洞注入層
或電洞傳輸層，且電洞傳輸層或電洞注入層可包含所述聚合物。
在又一示例性實施例中，有機材料層包括發光層，且發光層包含所述聚合物。作為實例，可包含所述聚合物作為發光層的摻雜劑。
在本說明書的示例性實施例中，包含所述聚合物的有機材料層是電洞傳輸層、電洞注入層或同時傳輸及注入電洞的層。
在本說明書的示例性實施例中，第一電極為正電極，且第二電極為負電極。
根據另一示例性實施例，第一電極為負電極，且第二電極為正電極。
本發明的有機發光元件可堆疊為以下實例中的結構。
(1)正電極/電洞傳輸層/發光層/負電極
(2)正電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/負電極
(3)正電極/電洞注入層/電洞緩衝層/電洞傳輸層/發光層/負電極
(4)正電極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/負電極
(5)正電極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/負電極
(6)正電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/負電極
(7)正電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/負電極
(8)正電極/電洞注入層/電洞緩衝層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/負電極
(9)正電極/電洞注入層/電洞緩衝層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/負電極
(10)正電極/電洞傳輸層/電子阻擋層/發光層/電子傳輸層/負電極
(11)正電極/電洞傳輸層/電子阻擋層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/負電極
(12)正電極/電洞注入層/電洞傳輸層/電子阻擋層/發光層/電子傳輸層/負電極
(13)正電極/電洞注入層/電洞傳輸層/電子阻擋層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/負電極
(14)正電極/電洞傳輸層/發光層/電洞阻擋層/電子傳輸層/負電極
(15)正電極/電洞傳輸層/發光層/電洞阻擋層/電子傳輸層/電子注入層/負電極
(16)正電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電洞阻擋層/電子傳輸層/負電極
(17)正電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電洞阻擋層/電子傳輸層/電子注入層/負電極
(18)正電極/電洞注入層/電洞傳輸層/電子阻擋層/發光層/電洞阻擋層/電子傳輸層/電子注入及傳輸層/負電極
本發明的有機發光元件的結構可具有圖1所示的結構，但不限於此。
圖1示出由基板1、正電極2、電洞傳輸層3、發光層4及負電極5構成的有機發光元件的實例。
圖2示出由基板1、正電極2、電洞注入層6、電洞傳輸層3、發光層4、電子傳輸層7、電子注入層8及負電極5構成的有機發光元件的實例。
除了使用上述聚合物來形成具有一或多個層的有機材料層之外，本發明的有機發光元件可使用有機發光元件的典型製造方法及材料來製造。
例如，根據本發明的有機發光元件可藉由以下方式來製造：藉由使用例如濺鍍或電子束蒸鍍等物理氣相沈積(physical vapor deposition，PVD)方法在基板上沈積具有導電性的金屬或金屬氧化物或其合金以形成正電極，在其上形成具有選自由電洞注入層、電洞傳輸層、同時傳輸及注入電洞的層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及同時傳輸及注入電子的層組成的群組中的一或多個層的有機材料層，然後在其上沈積可用作負電極的材料。除上述方法之外，亦可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層及正電極材料來製作有機發光元件。
當製造有機發光元件時，所述聚合物不僅可藉由真空沈積方法而且亦藉由溶液施加方法而被形成為有機材料層。此處，溶液施加方法意指旋塗、浸塗、噴墨印刷、網版印刷、噴射方法、輥
塗等，但不限於此。
有機材料層可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的多層式結構等，但不限於此，且可具有單層式結構。此外，有機材料層可藉由例如溶劑製程(例如旋塗、浸塗、刮刀塗覆、網版印刷、噴墨印刷或熱轉移方法)等方法而非沈積方法、使用各種聚合物材料而被製造成包括較少數目的層。
正電極是注入電洞的電極，且作為正電極材料，通常較佳為具有高的功函數的材料以有利於將電洞注入有機材料層中。可用於本發明中的正電極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)及氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)；金屬與氧化物的組合，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺；等，但不限於此。
負電極是注入電子的電極，且作為負電極材料，通常較佳為具有低的功函數的材料以有利於將電子注入有機材料層中。負電極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層結構式材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等，但不限於此。
電洞注入層是用於有利於電洞自正電極注入至發光層的層，且電洞注入材料較佳為可在低電壓下熟練地自正電極接受電
洞的材料，且電洞注入材料的最高佔用分子軌域(HOMO)較佳為正電極材料的功函數與相鄰的有機材料層的HOMO之間的值。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉、寡聚噻吩、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲系有機材料、喹吖啶酮系有機材料、苝系有機材料、蒽醌、聚苯胺系導電聚合物及聚噻吩系導電聚合物等，但不限於此。電洞注入層可具有1奈米至150奈米的厚度。當電洞注入層具有1奈米或大於1奈米的厚度時，存在可防止電洞注入特性劣化的優點，且當電洞注入層具有150奈米或小於150奈米的厚度時，存在可防止驅動電壓增加以改善由於電洞注入層太厚引起的電洞移動的優點。
電洞傳輸層可用於有利於電洞的傳輸。電洞傳輸材料合適為具有高電洞遷移率的材料，其可自正電極或電洞注入層接受電洞並將電洞轉移至發光層。上述聚合物可用於電洞傳輸層中。
在本說明書的示例性實施例中，可在電洞注入層與電洞傳輸層之間另外設置電洞緩衝層，且可在電洞緩衝層中使用此項技術中已知的材料。
在本說明書的示例性實施例中，可在電洞傳輸層與發光層之間設置電子阻擋層。對於電子阻擋層，可使用此項技術中已知的材料。
發光層可發射紅色光、綠色光或藍色光，且可由磷光材料或螢光材料構成。所述發光材料為可分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接受電洞與電子、並使電洞與電子結合而在可見射線區中發
光的材料，且較佳為對螢光或磷光具有高量子效率(quantum efficiency)的材料。其具體實例包括：8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基化合物(dimerized styryl compound)；BAlq；10-羥基苯並喹啉-金屬化合物；苯並噁唑系、苯並噻唑系及苯並咪唑系化合物；聚(對苯伸乙烯)(poly(p-phenylenevinylene)，PPV)系聚合物；螺環化合物；聚芴、紅螢烯等，但不限於此。
用於發光層的主體材料的實例包括稠合芳族環衍生物、或含雜環的化合物等。具體而言，稠合芳族環衍生物的實例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、螢蒽化合物等，且含雜環化合物的實例包括咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物、梯型(ladder-type)呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其實例不限於此。
當發光層發射紅色光時，可使用例如雙(1-苯基異喹啉)乙醯丙酮銥(PIQIr(acac))、雙(1-苯基喹啉)乙醯丙酮銥(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)銥(PQIr)或辛乙基卟啉鉑(PtOEP)等磷光材料或例如三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)等螢光材料作為發光摻雜劑，但發光摻雜劑不限於此。當發光層發射綠色光時，可使用例如面式三(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)等磷光材料或例如三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)等螢光材料作為發光摻雜劑，但發光摻雜劑不限於此。當發光層發射藍色光時，可使用例如(4,6-F2ppy)2Irpic等磷光材料或例如螺環-DPVBi、螺環-6P、二苯乙烯基苯(distyryl benzene，DSB)、二苯乙烯基伸芳(distyryl arylene，DSA)、PFO-系聚合物或PPV-
系聚合物等螢光材料作為發光摻雜劑，但發光摻雜劑不限於此。
在本說明書的示例性實施例中，可在電子傳輸層與發光層之間設置電洞阻擋層，且可在電洞阻擋層中使用此項技術中已知的材料。
電子傳輸層可用於有利於電子的傳輸。電子傳輸材料合適為具有高電子遷移率的材料，其可熟練地自負電極接受電子並將電子轉移至發光層。其具體實例包括：8-羥基喹啉的Al錯合物；包括Alq3的錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬錯合物(hydroxyflavone-metal complex)；等，但不限於此。電子傳輸層可具有1奈米至50奈米的厚度。當電子傳輸層具有1奈米或大於1奈米的厚度時，存在可防止電子傳輸特性劣化的優點，且當電子傳輸層具有50奈米或小於50奈米的厚度時，存在可防止驅動電壓增加以改善由於電子傳輸層太厚引起的電子移動的優點。
電子注入層可用於有利於電子的注入。電子注入材料較佳為以下化合物：所述化合物具有傳輸電子的能力，具有自負電極注入電子的效果以及將電子注入發光層或發光材料的優異效果，防止自發光層所產生的激子移動至電洞注入層，且在形成薄膜能力方面亦為優異的。其具體實例包括芴酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、噻喃二氧化物(thiopyran dioxide)、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞芴基甲烷(fluorenylidene methane)、蒽酮等及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮的5員環衍生物等，但不限於此。
金屬錯合化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹
啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但不限於此。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達負電極的層且通常可在與電洞注入層的條件相同的條件下形成。其具體實例包括噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、浴銅靈(bathocuproine，BCP)、鋁錯合物等，但不限於此。
本說明書的示例性實施例提供一種製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備第一電極；在所述第一電極上形成包括電洞傳輸層的有機材料層；及在所述有機材料層上形成第二電極，其中所述形成所述有機材料層包括使用所述塗覆組成物形成所述電洞傳輸層。
在本說明書的示例性實施例中，除了使用塗覆組成物之外，應用此項技術中使用的製造有機發光元件的方法。
在本說明書的示例性實施例中，製造有機發光元件的方法包括：製備第一電極；在所述第一電極上形成包括電洞傳輸層及發光層的有機材料層；及在所述有機材料層上形成第二電極，
其中所述形成所述有機材料層包括使用所述塗覆組成物形成所述電洞傳輸層。
根據本發明的有機發光元件根據要使用的材料可為頂部發射型、底部發射型或雙發射型。
以下，將參考用於具體闡述本說明書的實例來詳細闡述本說明書。然而，根據本說明書的實例可被修改成各種形式，且不應被解釋為本申請案的範圍受限於下文詳細闡述的實例。提供本申請案的實例是為了向此項技術中具有通常知識者更完整地闡釋本說明書。
[本發明的方式]
合成例1. 製備聚合物化合物1
將單體1-a(1.0克，1.17毫莫耳)、單體1-b(1.0克，1.28毫莫耳)及起始劑1-c(5.0毫克，0.015毫莫耳)放入舒倫克(Schlenk)燒瓶中並溶解在甲苯(5.0毫升)中後，將冷凍-抽真空-解凍製程重複了三次，且將所得產物在120℃下攪拌了7小時。反應完成後，藉由將溶液倒入甲醇中進行沈澱而獲得了聚合物。將藉由過濾獲得的聚合物儲存在真空烘箱中後，藉由吸附管柱(己烷：氯甲烷(methyl chloride)=5：5)移除了剩餘的單體，且對藉由使甲苯流動而獲得的聚合物溶液進行了蒸發。此後，在甲醇中進行了沈澱，過濾，且然後在真空烘箱中乾燥，以獲得聚合物1。藉由氫譜核磁共振(1H-NMR)及GPC分析確認了聚合物的聚合、分子量及分子量分佈。
圖3是示出聚合物1的NMR量測結果的視圖。
圖4是示出聚合物1的GPC量測結果的視圖。
合成例2. 製備聚合物化合物2
除了在合成例1中使用2.0克(2.34毫莫耳)單體1-a及1.0克(1.28毫莫耳)單體1-b之外，以與合成例1相同的方式合成了聚合物2。
合成例3. 製備聚合物化合物3
將單體1-a(1.0克，1.17毫莫耳)、單體3-a(0.4克，0.469毫莫耳)及起始劑1-c(5.0毫克，0.015毫莫耳)放入舒倫克燒瓶中並溶解在甲苯(3.3毫升)中後，將冷凍-抽真空-解凍製程重複了三次，且將所得產物在120℃下攪拌了7小時。反應完成後，藉由將溶液倒入甲醇中進行沈澱而獲得了聚合物。將藉由過濾獲得的聚合物儲存在真空烘箱中後，藉由吸附管柱(己烷：氯甲烷
=5：5)移除了剩餘的單體，且對藉由使甲苯流動而獲得的聚合物溶液進行了蒸發。此後，在甲醇中進行了沈澱，過濾，且然後在真空烘箱中乾燥，以獲得聚合物3。藉由氫譜核磁共振(1H-NMR)及GPC分析確認了聚合物的聚合、分子量及分子量分佈。
圖5是示出聚合物3的NMR量測結果的視圖。
圖6是示出聚合物3的GPC量測結果的視圖。
合成例4. 製備聚合物化合物4
除了使用單體4-a(0.4克，0.62毫莫耳)代替合成例1中
的單體1-b之外，以與合成例1相同的方式製備了聚合物4。
圖7是示出聚合物4的NMR量測結果的視圖。
圖8是示出聚合物4的GPC量測結果的視圖。
合成例5. 製備聚合物化合物5
除了使用單體5-a(0.1克，0.19毫莫耳)代替合成例1中的單體1-b之外，以與合成例1相同的方式製備了聚合物5。
圖9是示出聚合物5的GPC量測結果的視圖。
比較合成例1：合成比較化合物P1
將單體1-a(1.0克，1.17毫莫耳)及起始劑1-c(4.0毫克，0.012毫莫耳)放入舒倫克燒瓶中並溶解在甲苯(3.0毫升)中後，將冷凍-抽真空-解凍製程重複了三次，且將所得產物在120℃下攪拌了6小時。反應完成後，藉由將溶液倒入甲醇中進行沈澱而獲得了聚合物。將藉由過濾獲得的聚合物儲存在真空烘箱中後，藉由吸附管柱(己烷：氯甲烷=5：5)移除了剩餘的單體，且對藉由使甲苯流動而獲得的聚合物溶液進行了蒸發。此後，在甲醇中進行了沈澱，過濾，且然後在真空烘箱中乾燥，以獲得聚合物P1。
比較合成例2：合成比較化合物P2
將單體1-b(1.0克，1.28毫莫耳)及起始劑1-c(9.0毫克，0.028毫莫耳)放入舒倫克燒瓶中並溶解在甲苯(3.0毫升)中
後，將冷凍-抽真空-解凍製程重複了三次，且將所得產物在120℃下攪拌了6小時。反應完成後，藉由將溶液倒入甲醇中進行沈澱而獲得了聚合物。將藉由過濾獲得的聚合物儲存在真空烘箱中後，藉由吸附管柱(己烷：氯甲烷=5：5)移除了剩餘的單體，且對藉由使甲苯流動而獲得的聚合物溶液進行了蒸發。此後，在甲醇中進行了沈澱，過濾，且然後在真空烘箱中乾燥，以獲得聚合物P2。
比較合成例3：合成比較化合物P3
將單體M1(1.09克，1.49毫莫耳)、單體M2(0.35克，0.67毫莫耳)、單體M3(0.23克，0.55毫莫耳)、單體M4(0.61
克，1.12毫莫耳)、偶氮雙異丁腈(azobisisobutyronitrile，AIBN，0.027克，0.16毫莫耳)及甲苯(7毫升)添加至舒倫克燒瓶中，將冷凍-抽真空-解凍製程重複了三次，且將所得產物在70℃下加熱了6小時。冷卻至室溫後，用四氫呋喃(THF)稀釋了反應物，且然後藉由使用過量的丙酮/甲醇(1/1，v/v)再沈澱了五次，且然後將所獲得的材料在真空烘箱中乾燥，以獲得聚合物P3。
比較合成例4：合成比較化合物P4
將化合物M5(0.38克，0.13毫莫耳)溶解在苯(19毫升)中，向其中添加了觸媒AIBN(0.21克，1.25毫莫耳)，且氮氣置換後，使混合物在70℃下反應了17小時。冷卻至室溫後，用THF稀釋了反應物，且然後藉由使用乙腈再沈澱了三次，且然後將所獲得的材料在真空烘箱中乾燥，以獲得聚合物P4。
藉由使用個人電腦(personal computer，PC)標準利用安捷倫(Agilent)1200系列的GPC量測了聚合物的分子量。
[實驗例]
實驗例1. 溶解度實驗
為確認合成例1至5及比較化合物1至4中的每一者對在溶液製程中使用的溶劑的溶解度，確認了在室溫(25±0.5℃)/大氣壓(1±0.01大氣壓)的條件下，該些化合物是否以4重量%、6重量%及10重量%或大於10重量%的量溶解在溶劑甲苯中，且結果顯示在表2中。
如表2中可確認的，可以看出，與比較化合物P3不同，合成的聚合物對在有機發光元件的溶液製程中使用的溶劑甲苯表現出優異的溶解度。
同時，進一步確認了需要升溫至約80℃的條件來溶解4
重量%的量的比較化合物P3，確認了相較於其中化合物在室溫下溶解的實例而言，溶解度顯著降低，且因此，比較化合物P3不適用於溶液製程。
實驗例2：製造有機發光元件
實例1.
將薄薄地塗覆氧化銦錫(ITO)以具有500埃厚度的玻璃基板放入其中溶解有洗滌劑(detergent)的蒸餾水中，並進行超音波洗滌。在此種情況下，使用費希爾公司(Fischer Co.)製造的產品作為洗滌劑，且使用以密理博公司(Millipore Co.)製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水作為所述蒸餾水。將ITO洗滌30分鐘後，使用蒸餾水重複進行兩次超音波洗滌達10分鐘。在利用蒸餾水的洗滌完成之後，利用異丙醇及丙酮溶劑對基板進行了超音波洗滌，並乾燥，且然後將基板清洗了5分鐘並且將基板傳輸至手套箱。
藉由將作為電洞注入層的主體的以下化合物B及作為電洞注入層的摻雜劑的以下化合物A溶解在有機溶劑(環己酮)中製備了塗覆組成物。電洞注入層中的主體B及摻雜劑A是以8：2的重量比混合。將如此製備的電洞注入層混合物旋塗在ITO透明電極上，由此形成厚度為400埃的膜。將所述膜在氮氣氣氛下在230℃下加熱了30分鐘，由此形成電洞注入層。此後，將在合成例1中製備的聚合物化合物1溶解在甲苯中，並旋塗在電洞注入層上，以形成厚度為200埃的膜，且將所述膜在氮氣氣氛下在230℃下加熱了30分鐘，由此形成電洞傳輸層。此後，將包含重量比為
94：6的以下主體化合物C及以下摻雜劑化合物D的環己酮溶液旋塗在電洞傳輸層上，且將經塗覆的電洞傳輸層在150℃下加熱了10分鐘，由此形成厚度為250埃的發光層。將ETL化合物E在發光層上真空沈積成具有300埃的厚度，由此形成同時注入及傳輸電子的層。將鋁在同時注入及傳輸電子的層上沈積成具有1000埃的厚度，由此形成陰極。
在上述程序中，有機材料的沈積速率維持於0.4埃/秒至1埃/秒，鋁的沈積速率維持於2埃/秒，且沈積期間的真空度維持於2×10-8托至5×10托，由此製造有機發光元件。在室溫(25℃)下在大氣中執行了隨後的操作。
實例2.
除了使用在合成例2中製備的聚合物化合物2代替實例1中的聚合物化合物1之外，以與實例1相同的方式製造了有機發
光元件。
實例3.
除了使用在合成例3中製備的聚合物化合物3代替實例1中的聚合物化合物1之外，以與實例1相同的方式製造了有機發光元件。
實例4.
除了使用在合成例4中製備的聚合物化合物4代替實例1中的聚合物化合物1之外，以與實例1相同的方式製造了有機發光元件。
實例5.
除了使用在合成例5中製備的聚合物化合物5代替實例1中的聚合物化合物1之外，以與實例1相同的方式製造了有機發光元件。
比較例1.
將在比較合成例1中製備的聚合物化合物P1及在比較合成例2中製備的聚合物化合物P2在固體樣品狀態下以1：1的重量比混合後，形成了藉由將溶劑甲苯放入所得混合物中而溶解的摻合油墨。
除了使用摻合油墨代替實例1中的聚合物化合物1之外，以與實例1相同的方式製造了有機發光元件。
比較例2.
除了使用在比較合成例4中製備的聚合物化合物P4代替
實例1中的聚合物化合物1之外，以與實例1相同的方式製造了有機發光元件。
對於在實例1至5以及比較例1及2中製造的有機發光元件，量測了用於形成10毫安/平方公分的電流密度的電壓值、10毫安/平方公分下的發光特性及在10毫安/平方公分的電流密度下亮度變為初始亮度的95%所需的時間(T95)。此外，使用發光元件的面積及功耗來計算各個參數。
結果顯示在下表3中。
如表3所示，根據本發明的聚合物可用於有機發光元件的電洞傳輸層中，且根據本發明的元件在使用壽命方面表現出優異的特性。特別地，當對實例1及2與比較例1進行比較時，可確認到相較於其中單體各自聚合然後摻合的材料而言，其中每一單體共聚的情況表現出優異的效能。
1:基板
2:正電極
3:電洞傳輸層
4:發光層
5:負電極
Claims (14)
- 一種聚合物，包含：由以下式3-1表示的單元：
- 如請求項1所述的聚合物，其中所述聚合物包含由以下式3-2至式3-5中的任一者表示的單元：[式3-2]
- 如請求項1所述的聚合物，其中L1、L2及L4至L6彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；-O-；經取代或未經取代的直鏈或支鏈伸烷基；或者經取代或未經取代的伸芳基。
- 如請求項1所述的聚合物，其中Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基。
- 如請求項1所述的聚合物，其中所述聚合物包括以下結構中的任一者：
- 如請求項1所述的聚合物，其中所述聚合物的數量平均分子量為5,000克/莫耳至100,000克/莫耳。
- 如請求項1所述的聚合物，其中所述聚合物是無規聚合物。
- 一種塗覆組成物，包含如請求項1至7中任一項所述的聚合物。
- 如請求項8所述的塗覆組成物，更包含溶劑。
- 一種製備如請求項1至7中任一項所述的聚合物的方法，所述方法包括：將由以下式A表示的第一單體、由以下式B表示的第二單體及起始劑溶解在溶劑中，然後執行活性自由基聚合：
- 如請求項10所述的方法，其中所述起始劑是由以下化合物C表示的化合物：
- 一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，設置成面對所述第一電極；以及具有一或多層的有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多層包含如請求項1至7中任一項所述的聚合物。
- 如請求項12所述的有機發光元件，其中包含所述聚合物的所述有機材料層是電洞傳輸層、電洞注入層或同時傳輸及注入電洞的層。
- 一種製備有機發光元件的方法，所述方法包括：製備第一電極；在所述第一電極上形成包括電洞傳輸層的有機材料層；及在所述有機材料層上形成第二電極，其中所述形成所述有機材料層包括使用如請求項8所述的塗覆組成物形成所述電洞傳輸層。
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