TWI707860B - 化合物、包含其的塗覆組成物、使用其的有機發光裝置與其製造方法 - Google Patents

化合物、包含其的塗覆組成物、使用其的有機發光裝置與其製造方法 Download PDF

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Abstract

本說明書涉及一種由化學式1表示的化合物、一種包括所 述化合物的塗覆組成物、一種使用所述塗覆組成物形成的有機發光裝置以及一種製造所述有機發光裝置的方法。在化學式1中，各取代基的定義與實施方式中所定義的相同。
[化學式1]

Description

化合物、包含其的塗覆組成物、使用其的有機發 光裝置與其製造方法
本申請案主張2018年2月8日在韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2018-0015630號的優先權及權益，所述申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
本說明書涉及一種化合物、一種包括所述化合物的塗覆組成物、一種使用所述塗覆組成物形成的有機發光裝置以及一種製造所述有機發光裝置的方法。
有機發光現象為藉由特定有機分子的內部過程將電流轉化成可見光的實例中的一者。有機發光現象的原理如下。在將有機材料層置放於陽極與陰極之間且在兩個電極之間施加電流時，電子及電洞分別自陰極及陽極注入至有機材料層中。注入至有機材料層的電洞及電子重組合以形成激子(exciton)，且在這些激子後降至基態時發射光。使用此類原理的有機發光裝置可通常經形成為具有陰極、陽極以及置放在其間的有機材料層，例如，有機材料 層包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層以及電子注入層。
通常在製造有機發光裝置的所屬領域中使用沈積製程。然而，使用沈積製程製造有機發光裝置具有高材料損耗的問題，且為了解決此問題，已開發出經由能夠提高生產效率、具有低材料損耗的溶液製程來製造裝置的技術，且需要開發可在溶液製程中使用的材料。
在針對溶液製程的有機發光裝置中使用的材料需要具有如下特性。
首先，需要形成可儲存的均質溶液。用於沈積製程的商品化材料具有良好的結晶度，且不會很好地溶解於溶液中，或即使當形成溶液時，晶體亦易於捕獲。因此，溶液的濃度梯度可視儲存時間而變化，否則形成缺陷裝置的可能性很高。
其次，溶液製程中所用的材料在形成薄膜時需要具有極佳可塗覆性使得具有均一厚度的薄膜經形成而不產生孔或聚集，且極佳電流效率及極佳使用壽命特性在製造有機發光裝置時為必要的。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
韓國專利申請案早期公開案第10-2004-0028954號
本說明書旨在提供一種化合物、一種包括所述化合物的塗覆 組成物、一種使用所述塗覆組成物形成的有機發光裝置以及一種製造所述有機發光裝置的方法。
本說明書的一個實施例提供由以下化學式1表示的化合物。
Figure 108103480-A0305-02-0007-4
在化學式1中，L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基，R1至R10彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基； 羥基；腈基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜環基，以及R11至R22彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基；或經取代或未經取代的芳基。
本說明書的另一實施例提供包括所述化合物的塗覆組成物。
本說明書的另一實施例提供包括以下的有機發光裝置：第一電極；第二電極，設置為與第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包括塗覆組成物。
本說明書的另一實施例提供包括以下的用於製造有機發光裝置的方法：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中有機材料層的形成包括使用塗覆組成物形成一或多個有機材料層。
可使用溶液製程來製備根據本發明的一個實施例的化合物，且因此，可製造大面積裝置，且所述化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料。
另外，根據本說明書的一個實施例的化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料，且能夠降低有機發光裝置的驅動電壓。
另外，根據本說明書的一個實施例的化合物可用作有機 發光裝置的有機材料層的材料，且能夠增強光效率。
另外，根據本說明書的一個實施例的化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料，且能夠藉由所述化合物的熱穩定性來增強裝置的使用壽命特性。
另外，根據本說明書的一個實施例的化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料，且能夠增強溶解性。
101:基板
201:陽極
301:電洞注入層
401:電洞傳輸層
501:發光層
601:電子傳輸層
701:陰極
圖1說明根據本發明的一個實施例的有機發光裝置的實例。
下文中，將更詳細地描述本說明書。
本說明書的一個實施例提供由以下化學式1表示的化合物。
屈(Chrysene)在用於有機發光裝置中時極有效地作為高強度發光主體，但具有不佳溶解性的缺點。藉由在屈核心結構中包括矽烷基，本說明書的由化學式1表示的化合物可藉由有效地抑制屈核心結構中的π-π鍵結來減緩分子間的聚集。相應地，優點在於充分地確保屈衍生物的溶解性。
在本說明書中，「溶解性(solubility)」意謂溶質相對於具體溶劑溶解的特性，且可表示為在恆定溫度下可溶於100公克溶劑的溶質的公克數。
在本說明書中，某一構件置放於另一構件「上(on)」的 描述不僅包含一個構件鄰接另一構件的情況，且亦包含又一構件存在於兩個構件之間的情況。
在本說明書中，某一部分「包括」某些組分的描述意謂能夠更包括其他組分，且除非另有相反的特定陳述，否則不排除其他組分。
本說明書中的取代基的實例描述於下文中，然而，取代基不限於此。
在本說明書中，
Figure 108103480-A0305-02-0010-5
意謂連接位點。
術語「取代」意謂與化合物的碳原子鍵結的氫原子變為另一取代基，且只要取代位置為氫原子經取代的位置，亦即取代基可取代的位置，則取代位置不受限制，且當兩個或大於兩個取代基取代時，所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
本說明書中的術語「經取代或未經取代」意謂經由以下所組成的族群中選出的一個、兩個或大於兩個取代基取代：氘、鹵基、腈基、羥基、烷基、環烷基、矽烷基、芳基以及包含N、O、S、Se以及Si原子中的一或多者的雜環基，或經連接以上所說明的取代基當中的兩個或大於兩個取代基的取代基取代，或不具有取代基。
在本說明書的一個實施例中，「經取代或未經取代」意謂經由以下中選出的一個、兩個或大於兩個取代基取代：氘、鹵基、腈基、羥基、具有1至20個碳原子的烷基、具有3至30個碳原子的環烷基、具有1至50個碳原子的矽烷基、具有6至30個碳原子的芳基以及具有2至30個碳原子的雜環基，或不具有取代 基。
在本說明書的一個實施例中，「經取代或未經取代」意謂經由以下中選出的一個、兩個或大於兩個取代基取代：氘、鹵基、腈基、羥基、具有1至10個碳原子的烷基、具有3至20個碳原子的環烷基、具有1至40個碳原子的矽烷基、具有6至20個碳原子的芳基、具有2至20個碳原子的雜環基，或不具有取代基。
在本說明書中，鹵基的實例可包含氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈或分支鏈的，且雖然不受特定限制，但碳原子數較佳地為1至30、1至20、1至10或1至5。其具體實例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基不受特定限制，但較佳地具有3至60個碳原子，且更佳地具有3至30個碳原子。其具體實例可包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基為包含Si且具有直接作為自由基 連接的Si原子的取代基，且由-SiR201R202R203表示。R201至R203彼此相同或不同，且可各自獨立地為經形成為具有以下中的至少一者的取代基：氫、氘、鹵基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、芳基以及雜環基。矽烷基的具體實例可包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳基可為單環芳基或多環芳基。
當在本說明書中，芳基為單環芳基時，碳原子數不受特別限制，但較佳為6至50，且更佳地6至30。單環芳基的具體實例可包含苯基、聯苯基、聯三苯基、對聯四苯基以及類似基團，但不限於此。
當在本說明書中，芳基為多環芳基時，碳原子數不受特別限制，但較佳為10至50，且更佳地10至30。多環芳基的具體實例可包含萘基(naphthyl group)、蒽基(anthracenyl group)、菲基(phenanthryl group)、芘基(pyrenyl group)、苝基(perylenyl group)、屈基(chrysenyl group)、芴基(fluorenyl group)以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環基為包含N、O、S、Si以及Se中的一或多者作為雜原子的基團，且雖然不受特別限制，但碳原子數較佳地為2至60，且更佳地2至30。雜環基的實例可包含噻吩基(thiophene group)、呋喃基(furan group)、吡咯基(pyrrole group)、咪唑基(imidazole group)、噻唑基(thiazole group)、噁唑基(oxazole group)、噁二唑基(oxadiazole group)、三唑基(triazole group)、 吡啶基(pyridyl group)、聯吡啶基、嘧啶基(pyrimidyl group)、三嗪基(triazine group)、吖啶基(acridine group)、噠嗪基(pyridazine group)、吡嗪基(pyrazine group)、喹啉基(quinolinyl group)、喹唑啉基(quinazoline group)、喹喏啉基(quinoxalinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基(isoquinoiline group)、吲哚基(indole group)、咔唑基(carbazole group)、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基(phenanthroline group)、喋啶基(pteridine group)、異噁唑基、噻二唑基(thiadiazolyl group)、二苯并呋喃基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜芳基可由除了是芳族基的那些基團以外的雜環基的實例中選出，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點的芳基，即二價基團。除了各自為二價基團的那些基團之外，以上所提供的關於芳基的描述可應用於伸芳基。
在本說明書中，伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點的雜芳基，即二價基團。除各自為二價基團的那些基團以外，以上所提供的關於雜芳基的描述可應用於伸雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的伸芳基或經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，L1及L2各自為直接鍵。
在本說明書的一個實施例中，L1與L2彼此相同或不同， 且各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的聯伸二苯基或經取代或未經取代的伸萘基。
在本說明書的一個實施例中，L1及L2各自為伸苯基。
在本說明書的一個實施例中，R1至R10彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；羥基；腈基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書的一個實施例中，R1至R10彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；羥基；腈基；具有1至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有1至50個碳原子的經取代或未經取代的矽烷基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書的一個實施例中，R1至R10各自為氫。
在本說明書的一個實施例中，R11至R22彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基；或經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的一個實施例中，R11至R22彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的一個實施例中，R11至R22彼此相同或不 同，且各自獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的聯三苯基或經取代或未經取代的萘基。
在本說明書的一個實施例中，R11至R22彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經烷基取代的苯基。
在本說明書的一個實施例中，R11至R22彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、丙基、異丙基或第三丁基取代的苯基。
在本說明書的一個實施例中，R11至R22各自為經異丙基取代的苯基。
在本說明書的一個實施例中，R11至R22各自為苯基。
在本說明書的一個實施例中，與化學式1的氮原子連接 的伸苯基(
Figure 108103480-A0305-02-0015-6
)為由以下結構中選出的任一者。
Figure 108103480-A0305-02-0015-49
所述結構可經由以下所組成的族群中選出的一個、兩個或大於兩個取代基取代：氘；鹵基；腈基；羥基；烷基；環烷基；矽烷基；芳基；以及雜環基。
在本說明書的一個實施例中，與化學式1的氮原子連接 的聯伸二苯基(
Figure 108103480-A0305-02-0015-8
)為由以下結構中選出的任一者。
Figure 108103480-A0305-02-0016-9
所述結構可經由以下所組成的族群中選出的一個、兩個或大於兩個取代基取代：氘；鹵基；腈基；羥基；烷基；環烷基；矽烷基；芳基；以及雜環基。
在本說明書的一個實施例中，化學式1的
Figure 108103480-A0305-02-0017-10
與
Figure 108103480-A0305-02-0017-11
彼此相同或不同。
在本說明書的一個實施例中，化學式1的
Figure 108103480-A0305-02-0017-13
與
Figure 108103480-A0305-02-0017-12
彼此相同或不同。
根據本說明書的一個實施例，由化學式1表示的化合物為由以下化合物中選出的任一者。
Figure 108103480-A0305-02-0018-14
Figure 108103480-A0305-02-0019-15
Figure 108103480-A0305-02-0020-16
Figure 108103480-A0305-02-0021-17
Figure 108103480-A0305-02-0022-18
Figure 108103480-A0305-02-0023-19
Figure 108103480-A0305-02-0024-20
Figure 108103480-A0305-02-0025-21
Figure 108103480-A0305-02-0026-22
Figure 108103480-A0305-02-0027-23
本說明書的一個實施例提供包括所述化合物的塗覆組成物。
根據本說明書的一個實施例，塗覆組成物可更包括溶劑。
在本說明書的一個實施例中，塗覆組成物可為液相。「液相」意謂在室溫及大氣壓下呈液態。
在本發明的一個實施例中，溶劑的實例可包含：氯類溶劑，諸如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯或鄰二氯苯；醚類溶劑，諸如四氫呋喃或二噁烷；芳族烴類溶劑，諸如甲苯、二甲苯、三甲苯或均三甲苯(mesitylene)；脂族烴類溶劑，諸如環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷或正癸烷；酮類溶劑，諸如丙酮、甲基乙基酮或環己酮；酯類溶劑，諸如乙酸乙酯、乙酸丁酯或乙基乙二醇乙酸乙醚(ethyl cellosolve acetate)；多元醇，諸如乙二醇、乙二醇單丁醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇單乙醚、丙三醇或1,2-己二醇以及其衍生物；醇類溶劑，諸如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇或環己醇；亞碸類溶劑，諸如二甲亞碸；醯胺類溶劑，諸如N-甲基-2-吡咯啶酮或N,N-二甲基甲醯胺；苯甲酸酯類溶劑，諸如苯甲酸甲酯、苯甲酸丁酯或3-苯氧基苯甲酸酯；四氫化萘(tetraline)，以及類似者，然而，溶劑的使用可不受限制，只要其為能夠溶解或分散根據本說明書的一個實施例的化合物的溶劑。
在另一實施例中，溶劑可單獨使用作為一種類型，或使用作為混合兩種或多於兩種溶劑類型的混合物。
在另一實施例中，溶劑的沸點較佳地為40℃至250℃，且更佳地60℃至230℃，然而，所述沸點不限於此。
在另一實施例中，單一溶劑或混合溶劑的黏度較佳地為1厘泊(CP)至10厘泊，且更佳地3厘泊至8厘泊，但不限於此。
在另一實施例中，塗覆組成物的濃度較佳地為0.1重量/體積%(wt/v%)至20重量/體積%，且更佳地0.5重量/體積%至5 重量/體積%，然而，所述濃度不限於此。
本說明書的另一實施例提供使用所述塗覆組成物形成的有機發光裝置。
在本說明書的一個實施例中，有機發光裝置包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，且有機材料層的一或多個層包括塗覆組成物。
在本說明書的一個實施例中，第一電極為陰極，且第二電極為陽極。
在另一實施例中，第一電極為陽極，且第二電極為陰極。
在本說明書的一個實施例中，包括塗覆組成物的有機材料層為電洞傳輸層、電洞注入層或同時進行電洞傳輸及電洞注入的層。
在本說明書的一個實施例中，包括塗覆組成物的有機材料層為發光層。
在另一實施例中，包括塗覆組成物的有機材料層為發光層，且發光層包括由化學式1表示的化合物作為發光層的主體。
根據另一實施例，包括塗覆組成物的有機材料層為發光層，且發光層包括由化學式1表示的化合物作為發光層的主體，且可更包括摻雜劑材料。本文中，主體與摻雜劑的質量比(主機：摻雜劑)為80：20至99：1。具體而言，所述質量比可為90：10至99：1，且更具體言之90：10至95：5。
在另一實施例中，包括塗覆組成物的有機材料層為發光層，且發光層包括由化學式1表示的化合物作為發光層的摻雜劑。
在另一實施例中，有機材料層包括同時進行電洞注入及 電洞傳輸的層及發光層，且發光層可更包括摻雜劑材料。
本領域中已知的那些摻雜劑材料可用作摻雜劑材料，且例如，可使用芘或屈類材料，然而，摻雜劑材料不限於此。
在本說明書的一個實施例中，有機發光裝置可更包括由電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層以及電洞阻擋層所構成的族群中選出的一個、兩個或大於兩個層。
在另一實施例中，有機發光裝置可為具有以下結構的有機發光裝置：陽極、一或多個有機材料層以及陰極連續地層合於基板上(正常類型(normal type))。
在另一實施例中，有機發光裝置可為具有沿反向方向的以下結構的有機發光裝置：陰極、一或多個有機材料層以及陽極連續地層合在基板上(反向類型(inverted type))。
本說明書的有機發光裝置的有機材料層可以單層結構形成，但亦可以層合兩個或大於兩個有機材料層的多層結構形成。舉例而言，本說明書的有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似者作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構不限於此，且可包括較少數目的有機層。
舉例而言，根據本說明書的一個實施例的有機發光裝置的結構說明於圖1中。
圖1說明有機發光裝置的結構，其中陽極201、電洞注入層301、電洞傳輸層401、發光層501、電子傳輸層601以及陰極701連續地層合於基板101上。
在本說明書的一個實施例中，可使用包括由化學式1表 示的化合物的塗覆組成物來形成圖1的電洞注入層301、電洞傳輸層401或發光層501。
在本說明書的一個實施例中，可使用包括由化學式1表示的化合物的塗覆組成物來形成圖1的電洞注入層301。
在本說明書的一個實施例中，可使用包括由化學式1表示的化合物的塗覆組成物來形成圖1的電洞傳輸層401。
在本說明書的一個實施例中，可使用包括由化學式1表示的化合物的塗覆組成物來形成圖1的發光層501。
圖1說明有機發光裝置，然而，有機發光裝置不限於此。
當有機發光裝置包括多個有機材料層時，有機材料層可由彼此相同或不同的材料形成。
除了使用包括由化學式1表示的化合物的塗覆組成物來形成有機材料層的一或多個層之外，可使用本領域中已知的材料及方法來製造本說明書的有機發光裝置。
舉例而言，本說明書的有機發光裝置可藉由在基板上連續地層合陽極、有機材料層以及陰極來製造。本文中，可藉由以下來製造有機發光裝置：藉由使用諸如濺鍍(sputtering)或電子束蒸發(e-beam evaporation)的物理氣相沈積(physical vapor deposition；PVD)法沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金來在基板上形成陽極，且經由沈積或溶液製程在其上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子注入層以及電子傳輸層的有機材料層，且接著在其上沈積可用作陰極的材料。除此類方法之外，有機發光裝置亦可藉由在基板上連續地沈積陰極材料、有機材料層以及陽極材料來製造。
作為陽極材料，具有較大功函數的材料通常較佳，以便電洞順利注入有機材料層。在本說明書中可用的陽極材料的具體實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)以及氧化銦鋅(indium zinc oxide；IZO)；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺，以及類似材料，但不限於此。
作為陰極材料，具有較小功函數的材料通常較佳，以便電子順利注入有機材料層。陰極材料的具體實例包含：金屬，諸如鋇、鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al，以及類似材料，但不限於此。
電洞注入層為注入來自電極的電洞的層，且作為電洞注入材料，較佳的為具有傳輸電洞的能力且因此在陽極上具有電洞注入效應並具有針對發光層或發光材料的極佳電洞注入效應的化合物。另外，防止在發光層中產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料且具有極佳薄膜形成能力的化合物為較佳的。另外，電洞注入材料的最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital；HOMO)較佳地在陽極材料的功函數與周圍有機材料層的HOMO之間。電洞注入材料的具體實例包含金屬卟啉(metal porphyrins)、寡聚噻吩、芳胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯(hexanitrile hexaazatriphenylene)類有機材料、喹吖啶酮(quinacridone)類有機材料、苝(perylene)類有機材料、蒽醌(anthraquinone)以及 聚苯胺及聚噻吩類導電聚合物，以及類似材料，但不限於此。
電洞傳輸層為自電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層的層，且作為電洞傳輸材料，能夠自陽極或電洞注入層接收電洞、使電洞移動至發光層且具有高電洞遷移率的材料為適合的。其具體實例包含芳胺類有機材料、導電聚合物、具有共軛部分及非共軛部分在一起的嵌段共聚物以及類似材料，但不限於此。
發光材料為能夠藉由分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞及電子且使電洞與電子結合而發射可見光區域中的光的材料，且較佳地為對於螢光或磷光具有良好量子效率的材料。其具體實例包含8-羥基喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑類化合物、苯并噻唑類化合物以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)(poly(p-phenylenevinylene)；PPV)類聚合物；螺環(spiro)化合物；聚芴、紅螢烯(rubrene)，或類似材料，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料包含稠合芳環衍生物、含雜環化合物或類似材料。具體而言，稠合芳環衍生物包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯(pentacene)衍生物、菲化合物、丙二烯合茀(fluoranthene)化合物以及類似者，且含雜環化合物包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃(ladder-type furan)化合物、嘧啶衍生物以及類似者，然而材料不限於此。
摻雜劑材料包含芳胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼複合物、丙二烯合茀化合物、芘衍生物、金屬錯合物以及類似材料。具 體而言，芳胺衍生物為具有經取代或未經取代的芳胺基的稠合芳環衍生物，且包含含芳胺基的芘、蒽、屈、二茚并苝(peryflanthene)以及類似者。另外，苯乙烯基胺化合物為其中經取代或未經取代的芳胺經至少一個芳基乙烯基取代的化合物，且經取代或未經取代的芳胺意謂其中由芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳胺基所組成的族群中選出的一個、兩個或大於兩個取代基經取代或未經取代的芳胺基。具體而言，包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及類似者，然而苯乙烯基胺化合物不限於此。另外，金屬錯合物包含銥錯合物、鉑錯合物或類似者，但不限於此。
電子注入層為注入來自電極的電子的層，且作為電子注入材料，較佳的為具有傳輸電子的能力、具有自陰極注入電子效應、具有針對發光層或發光材料的極佳電子注入效應的化合物。另外，防止在發光層中產生的激子移動至電洞注入層且具有極佳薄膜形成能力的化合物為較佳的。其具體實例包含茀酮(fluorenone)、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、聯苯醌(diphenoquinone)、二氧化噻喃(thiopyran dioxide)、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苯并咪唑、苝四羧酸(perylene tetracarboxylic acid)、亞芴基甲烷、蒽酮及其衍生物、金屬錯合物化合物、含氮5員環衍生物以及類似者，但不限於此。
電子傳輸層為自電子注入層接收電子且將電子傳輸至發光層的層，且作為電子傳輸材料，能夠順利地自陰極接收電子、使電子移動至發光層且對電子具有高遷移率的材料為適合的。其具體實例包含8-羥基喹啉的Al錯合物；包含Alq3的錯合物；有機 基團化合物；羥基黃酮金屬錯合物，以及類似者，但不限於此。另外，電子傳輸層可與在本領域中所用的任何所需陰極材料一起使用。特定言之，適合的陰極材料包含具有小功函數的常用材料，且其中緊接有鋁層或銀層。其具體實例可包含銫、鋇、鈣、鐿(ytterbium)以及釤(samarium)，且在各情況下，緊接有鋁層或銀層。
金屬錯合物包含8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘)鎵以及類似者，但不限於此。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達陰極的層，且通常可在與電洞注入層相同的條件下形成。其具體實例可包含噁二唑衍生物、三唑衍生物、啡啉衍生物、BCP、鋁錯合物(aluminum complex)以及類似者，但不限於此。
視所用材料而定，根據本說明書的有機發光裝置可為頂發光型、底發光型或雙發光型。
在本說明書的一個實施例中，除了有機發光裝置之外，所述化合物可包括於有機太陽能電池或有機電晶體中。
本說明書的另一實施例提供用於製造使用塗覆組成物形成的有機發光裝置的方法。
具體而言，在本說明書的一個實施例中，用於製造有機發光裝置的方法包括：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電 極上形成一或多個有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中有機材料層的形成包括使用塗覆組成物形成一或多個有機材料層。
在本說明書的一個實施例中，使用塗覆組成物的一或多個有機材料層的形成使用旋塗法。
在另一實施例中，使用塗覆組成物的一或多個有機材料層的形成使用印刷法。
在本說明書的一實施例中，印刷法的實例包含噴墨印刷、噴嘴印刷、平版印刷、轉移印刷、網版印刷或類似方法，但不限於此。
根據本說明書的一個實施例的塗覆組成物歸因於其結構特性而適合於溶液製程且可使用印刷法形成，且因此當製造裝置時在時間及成本方面為經濟有效的。
在本說明書的一個實施例中，使用塗覆組成物的一或多個有機材料層的形成包括將塗覆組成物塗覆在第一電極上；以及乾燥經塗覆的塗覆組成物。
在本說明書的一個實施例中，乾燥可經由熱處理執行，且經由熱處理的乾燥的熱處理溫度為60℃至180℃。根據一個實施例，溫度可為80℃至180℃，且在另一實施例中，溫度可為120℃至180℃。
在另一實施例中，經由熱處理的乾燥的熱處理時間可為1分鐘至1小時。根據一個實施例，所述時間可為1分鐘至30分鐘，且在另一實施例中，所述時間可為10分鐘至30分鐘。當符合上文所提及的熱處理時間範圍時，可完全地移除溶劑。
當經由熱處理的乾燥包含在使用塗覆組成物的一或多個有機材料層的形成中時，可防止當其他層層合在使用塗覆組成物形成的有機材料層的表面上時由溶劑溶解或形態上受影響或經分解。
在下文中，將參考實例詳細描述本說明書，以便特別描述本說明書。然而，根據本說明書的實例可經修改為各種不同形式，且本說明書的範疇不應解釋為限於下文描述的實例。提供本說明書的實例以便為本領域中具有通常知識者更充分地描述本說明書。
<製備實例>
<製備實例1>
(1)合成中間物1
Figure 108103480-A0305-02-0037-50
將中間物1-1(7公克(g)，16.85毫莫耳(mmol))、中間物1-2(2.77公克，20.22莫耳)、Pd(PPh3)4(973毫克(mg)，0.84毫莫耳)以及K2CO3(7公克，50.55毫莫耳)引入至500毫升(ml)圓底燒瓶。在氮條件下，向其中引入四氫呋喃(tetrahydrofuran；THF)(200毫升)及H2O(50毫升)，且在將溫度升高至80℃後攪拌所得物8小時。在降低溫度後，使用二氯甲烷(dichloromethane；DCM)及水來萃取材料，且在引入MgSO4 及酸黏土後攪拌所得物。在使所得物通過矽膠後，移除溶劑。經由管柱層析法(氯甲烷/己烷)分離材料。
(2)合成中間物2
Figure 108103480-A0305-02-0038-25
將中間物1(3公克，7.02毫莫耳)、中間物1-1(2.64公克，6.38毫莫耳)以及第三丁醇鈉(sodium tert-butoxide；NaOtBu)(920毫克，9.57毫莫耳)引入至250毫升圓底燒瓶。在氮條件下，向其中引入甲苯(100毫升)，且將溫度升高至100℃。在將Pd(P(tBu3))2(163毫克，0.32毫莫耳)引入至圓底燒瓶且阻擋光後，攪拌所得物2小時。在降低溫度後，使用二氯甲烷(DCM)及水來萃取材料，且在引入MgSO4及酸黏土後攪拌所得物。在使所得物通過矽膠後，移除溶劑。經由管柱層析法(氯甲烷/己烷)分離材料。
(3)合成化合物BD12
Figure 108103480-A0305-02-0039-26
將中間物2(2公克，2.62毫莫耳)、二溴屈(dibromochrysene)(460毫克，1.2毫莫耳)以及第三丁醇鈉(NaOtBu)(286毫克，3毫莫耳)引入至250毫升圓底燒瓶。在氮條件下，向其中引入甲苯(100毫升)，且將溫度升高至100℃。在將Pd(P(tBu3))2(122毫克，0.16毫莫耳)引入至圓底燒瓶且阻擋光後，攪拌所得物2小時。在降低溫度後，使用二氯甲烷(DCM)及水來萃取材料，且在引入MgSO4及酸黏土後攪拌所得物。在使所得物通過矽膠後，移除溶劑。經由管柱層析法(氯甲烷/己烷)分離材料。經由再結晶(氯甲烷/己烷)進一步執行純化。
*化合物BD12
1H-NMR(CDCl3)：8.7(2H),8.13-7.9(8H),7.7-7.6(8H),7.55-7.3(70H),7.18-7(6H)
<製備實例2>
Figure 108103480-A0305-02-0040-27
將中間物2(2公克，2.62毫莫耳)、中間物2-1(536毫克，1.2毫莫耳)以及第三丁醇鈉(NaOtBu)(286毫克，3毫莫耳)引入至250毫升圓底燒瓶。在氮條件下，向其中引入甲苯(100毫升)，且將溫度升高至100℃。在將Pd(P(tBu3))2(122毫克，0.16毫莫耳)引入至圓底燒瓶且阻擋光後，攪拌所得物2小時。在降低溫度後，使用二氯甲烷(DCM)及水來萃取材料，且在引入MgSO4及酸黏土後攪拌所得物。在使所得物通過矽膠後，移除溶劑。經由管柱層析法(氯甲烷/己烷)分離材料。經由再結晶(氯甲烷/己烷)進一步執行純化。
*化合物BD24
1H-NMR(CDCl3)：9.5(2H),8.64(2H),8.2-7.9(6H),7.7-7.54(14H),7.45-7.32(72H),7.2-7.1(6H)
<製備實例3>
(1)合成中間物3
Figure 108103480-A0305-02-0041-28
將中間物3-1(7公克，12.92毫莫耳)、中間物3-2(2.12公克，15.5毫莫耳)、Pd(PPh3)4(746毫克，0.64毫莫耳)以及K2CO3(5.34公克，38.77毫莫耳)引入至500毫升圓底燒瓶。在氮條件下，向其中引入四氫呋喃(THF)(200毫升)及H2O(50毫升)，且在將溫度升高至80℃後攪拌所得物8小時。在降低溫度後，使用二氯甲烷(DCM)及水來萃取材料，且在引入MgSO4及酸黏土後攪拌所得物。在使所得物通過矽膠後，移除溶劑。經由管柱層析法(氯甲烷/己烷)分離材料。
(2)合成中間物4
Figure 108103480-A0305-02-0041-29
將中間物3(3公克，5.42毫莫耳)、中間物3-1(2.04公克，4.92毫莫耳)以及第三丁醇鈉(NaOtBu)(710毫克，7.4毫莫耳)引入至250毫升圓底燒瓶。在氮條件下，向其中引入甲苯(100毫升)，且將溫度升高至100℃。在將Pd(P(tBu3))2(125毫克， 0.24毫莫耳)引入至圓底燒瓶且阻擋光後，攪拌所得物2小時。在降低溫度後，使用二氯甲烷(DCM)及水來萃取材料，且在引入MgSO4及酸黏土後攪拌所得物。在使所得物通過矽膠後，移除溶劑。經由管柱層析法(氯甲烷/己烷)分離材料。
(3)合成化合物BD30
Figure 108103480-A0305-02-0042-30
將中間物4(2公克，1.97毫莫耳)、二溴屈(346毫克，0.9毫莫耳)以及第三丁醇鈉(NaOtBu)(215毫克，2.24毫莫耳)引入至250毫升圓底燒瓶。在氮條件下，向其中引入甲苯(100毫升)，且將溫度升高至100℃。在將Pd(P(tBu3))2(91.6毫克，0.18毫莫耳)引入至圓底燒瓶且阻擋光後，攪拌所得物2小時。在降低溫度後，使用二氯甲烷(DCM)及水來萃取材料，且在引入MgSO4及酸黏土後攪拌所得物。在使所得物通過矽膠後，移除溶劑。經由管柱層析法(氯甲烷/己烷)分離材料。經由再結晶(氯甲烷/己烷)進一步執行純化。
*化合物BD30
1H-NMR(CDCl3)：8.7(2H),8.1-7.9(6H),7.7-7.6(8H),7.55- 7.3(62H),7.18-7(4H),2.85(12H),1.2(72H)
<製備實例4>
Figure 108103480-A0305-02-0043-32
將中間物4(2公克，1.97毫莫耳)、中間物4-1(403毫克，0.9毫莫耳)以及第三丁醇鈉(NaOtBu)(215毫克，2.24毫莫耳)引入至250毫升圓底燒瓶。在氮條件下，向其中引入甲苯(100毫升)，且將溫度升高至100℃。在將Pd(P(tBu3))2(91.6毫克，0.18毫莫耳)引入至圓底燒瓶且阻擋光後，攪拌所得物2小時。在降低溫度後，使用二氯甲烷(DCM)及水來萃取材料，且在引入MgSO4及酸黏土後攪拌所得物。在使所得物通過矽膠後，移除溶劑。經由管柱層析法(氯甲烷/己烷)分離材料。經由再結晶(氯甲烷/己烷)進一步執行純化。
*化合物BD38
1H-NMR(CDCl3)：9.5(2H),8.64(2H),8.2-7.9(4H),7.7-7.53(16H),7.45-7.3(62H),7.2-7.1(4H),2.85(12H),1.2(72H)
<實例>
<實例1>
Figure 108103480-A0305-02-0044-33
將P摻雜材料(化合物IB)、化合物A以及有機溶劑(環己酮：cyclohexanone)混合以製備塗覆組成物Z。化合物A與p摻雜劑(p-dopant)(化合物IB)(化合物A：p摻雜劑(p-dopant))以8：2的重量比混合。將其上塗覆有1,500Å(埃)厚度的作為薄膜的氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)的玻璃基板放置在溶解清潔劑的蒸餾水中且超音波清潔30分鐘。此後，使用蒸餾水重複超 音波清潔兩次10分鐘。在用蒸餾水清潔完成之後，用異丙醇及丙酮的溶劑對基板進行超音波清潔各自30分鐘，接著乾燥，且接著轉移至手套箱(glove box)中。
在如上製備的透明ITO電極上，塗覆組成物Z經旋塗以形成具有300埃厚度的電洞注入層，且在氮氣氛圍下於加熱板上在220℃下固化塗覆組成物30分鐘。在電洞注入層上，旋塗將化合物A以1%重量比溶解在有機溶劑(甲苯)中的組成物，以形成具有400埃厚度的電洞傳輸層。此後，在氮氣氛圍下於加熱板上在230℃下固化塗覆組成物30分鐘。在電洞傳輸層上，旋塗將化合物B及化合物BD12(8%濃度)以0.6%重量比溶解在有機溶劑(甲苯)中的組成物，以形成具有200埃厚度的發光層，且在氮氣氛圍下於加熱板上在120℃下固化塗覆組成物10分鐘。
此後，將所得物移至真空沈積器，且連續地沈積化合物D(電子傳輸層，厚度：200埃)、LiF(陰極，厚度：12埃)以及鋁(Al)(陰極，厚度：2,000埃)以製造有機發光裝置。在上述製程中，有機材料的沈積速率維持在0.4埃/秒(Å/sec)至0.7埃/秒，陰極的LiF及鋁的沈積速率分別維持在0.3埃/秒及2埃/秒，且沈積期間的真空度維持在2×10-7托(torr)至5×10-8托。
<實例2>
除了使用化合物BD24代替化合物BD12之外，以與實例1中相同的方式製造有機發光裝置。
<實例3>
除了使用化合物BD30代替化合物BD12之外，以與實例1中相同的方式製造有機發光裝置。
<實例4>
除了使用化合物BD38代替化合物BD12之外，以與實例1中相同的方式製造有機發光裝置。
<比較例1>
除了使用化合物C代替化合物BD12之外，以與實例1中相同的方式製造有機發光裝置。
對於在實例1至實例4以及比較例1中製造的有機發光裝置，在10毫安/平方公分(mA/cm2)的電流密度下量測驅動電壓及效率的結果展示於下表1中。
另外，實例1至實例4以及比較例1中使用的化合物BD12、化合物BD24、化合物BD30、化合物BD38以及化合物C各自經引入至溶劑(甲苯100毫升)，且接著在室溫(25℃)下靜置不管30分鐘。此後，使雷射穿過溶液以判定是否經由廷得耳效應(tyndall effect)形成了沈澱物，且量測溶解量。重複製程，且結果展示於下表1中。
Figure 108103480-A0305-02-0046-34
如自表1所見，識別出使用本說明書的由化學式1表示的化合物的實例1至實例4的有機發光裝置與比較例1相比較呈 現低壓及高效率特性，且可用於有機發光裝置中。
具體而言，可見當使用本說明書的由化學式1表示的化合物作為發光層的摻雜劑時，與比較例1相比較，溶解度增強且光發射波長更接近深藍。另外，由於此增強的溶解度，可見當使用溶液製程製造裝置且評估裝置效能時，驅動電壓減小且功率效率增大。
雖然已在上文描述了本說明書的較佳實施例，然而，本發明並不限於此，且可在本發明的申請專利範圍的範疇及詳細描述的範疇內進行各種修改，且這些修改亦屬於本發明的範疇內。
Figure 108103480-A0305-02-0004-3
101:基板
201:陽極
301:電洞注入層
401:電洞傳輸層
501:發光層
601:電子傳輸層
701:陰極

Claims (8)

  1. 一種塗覆組成物，包括化合物，由以下化學式1表示：
    Figure 108103480-A0305-02-0048-35
     其中，在化學式1中，L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基；R1至R10彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；羥基；腈基；具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基；或經取代或未經取代的矽烷基；以及 R11至R22彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基；或具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基，其中「經取代或未經取代」意謂經由以下中選出的一個、兩個或大於兩個取代基取代：氘、鹵基、腈基、羥基、具有1至20個碳原子的烷基、具有3至30個碳原子的環烷基、具有1至50個碳原子的矽烷基、具有6至30個碳原子的芳基以及具有2至30個碳原子的雜環基，或不具有取代基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的塗覆組成物，其中R11至R22彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基或經取代或未經取代的萘基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的塗覆組成物，其中化學式1為由以下化合物中選出的任一者：
    Figure 108103480-A0305-02-0050-36
    Figure 108103480-A0305-02-0051-37
    Figure 108103480-A0305-02-0052-38
    Figure 108103480-A0305-02-0053-40
    Figure 108103480-A0305-02-0054-42
    Figure 108103480-A0305-02-0055-43
    Figure 108103480-A0305-02-0056-44
    Figure 108103480-A0305-02-0057-45
    Figure 108103480-A0305-02-0058-47
    Figure 108103480-A0305-02-0059-48
  4. 一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，設置為與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層的一或多個層包括如申請專利範圍第1項所述的塗覆組成物。
  5. 如申請專利範圍第4項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括所述塗覆組成物。
  6. 一種用於製造有機發光裝置的方法，包括：製備基板；在所述基板上形成第一電極；在所述第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述有機材料層上形成第二電極，其中所述有機材料層的所述形成包括使用如申請專利範圍第1項所述的塗覆組成物形成一或多個所述有機材料層。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的用於製造有機發光裝置的方法，其中所述使用所述塗覆組成物使用噴墨塗覆法或旋塗法形成一或多個所述有機材料層。
  8. 如申請專利範圍第6項所述的用於製造有機發光裝置的方法，其中所述使用所述塗覆組成物形成一或多個所述有機材料層包括將所述塗覆組成物塗覆在所述第一電極上以及乾燥經塗覆的所述塗覆組成物。
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