CN110382476A - 杂环化合物和包含其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及由化学式1表示的杂环化合物和包含其的有机发光器件。

Description

杂环化合物和包含其的有机发光元件
技术领域
本申请要求于2017年4月13日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0047933号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层。在本文中，有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入至有机材料层，并且当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子落回至基态时发光。
一直需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书旨在提供杂环化合物和包含其的有机发光器件，所述杂环化合物具有优异的电子传输、电子注入和电子控制能力，并且当用于有机发光器件的有机材料层特别是电子注入层、电子传输层、同时进行电子传输和注入的层、或电子控制层中时，从而降低器件的驱动电压，增加器件的发光效率，或者提高器件的寿命特性。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
G1为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
Ar1为经取代或未经取代的包含两个或更多个N的杂环，以及
n为0至3的整数，并且当n为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
本说明书的另一个实施方案提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中由化学式1表示的杂环化合物包含在所述一个或更多个有机材料层中的一个或更多个层中。
有益效果
根据本说明书的一个实施方案的杂环化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且通过使用所述杂环化合物，在有机发光器件中可以提高效率，可以降低驱动电压，和/或可以提高寿命特性。
附图说明
图1示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件(10)。
图2示出了根据本说明书的另一个实施方案的有机发光器件(11)。
图3利用Chem 3D Pro示出了根据本说明书的一个实施方案的化合物E3的分子3D结构。
图4利用Chem 3D Pro示出了根据本说明书的一个实施方案的化合物E6的分子3D结构。
图5利用Chem 3D Pro示出了化合物[ET-1-E]的分子3D结构。
图6利用Chem 3D Pro示出了化合物[ET-1-I]的分子3D结构。
<附图标记>
10、11：有机发光器件
20：基底
30：第一电极
40：发光层
50：第二电极
60：空穴注入层
70:空穴传输层
80:电子传输层
90：电子注入层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个实施方案的杂环化合物具有非线性结构，并且能够在有机发光器件中获得效率提高、低驱动电压、寿命特性提高等。此外，通过由化学式1表示的杂环化合物的结构中的具有消耗电子的结构化取代基的取代基Ar1，分子的偶极矩可以被设计成接近于非极性，因此，在制造包含由化学式1表示的杂环化合物的有机发光器件时可以形成无定形层。因此，在包含根据本说明书的一个实施方案的杂环化合物的有机发光器件中，能够获得效率提高、低驱动电压、寿命特性提高等。
特别地，化学式1的化合物在核结构中在仅一个苯上具有取代基，并且特别是当存在一个取代基时，化学式1的化合物不仅具有上述电子特性而且还具有三维水平结构，因此，当使用这样的材料形成有机材料层时，电子迁移率提高。
当化学式1的核结构中的两个或更多个苯各自经取代基取代时，无法获得这样的水平结构，因此，与本公开内容的化合物相比，电子迁移率低。
在本说明书中，除非特别相反地陈述，否则某部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括其他构成要素，并且不排除其他构成要素。
在本说明书中，一个构件设置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件邻接另一构件的情况，而且还包括在两个构件之间存在又一个构件的情况。
以下描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中的术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羰基；酯基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂芳基，或者经以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者理解为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，意指与另外的取代基或键合位点键合的位点。
在本说明书中，卤素基团可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至30。具体地，可以包括具有如下结构的化合物，然而，酰亚胺基不限于此。
在本说明书中，在酰胺基中，酰胺基的氮可以经具有1至30个碳原子的线性、支化或环状烷基、或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，可以包括具有以下结构式的化合物，然而，酰胺基不限于此。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至30。具体地，可以包括具有如下结构的化合物，然而，羰基不限于此。
在本说明书中，在酯基中，酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的线性、支化或环状烷基、或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，可以包括具有以下结构式的化合物，然而，酯基不限于此。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别受限于此，但碳原子数优选为1至30。具体地，碳原子数优选为1至20。更具体地，碳原子数优选为1至10。其具体实例可以包括甲基；乙基；丙基；正丙基；异丙基；丁基；正丁基；异丁基；叔丁基；仲丁基；1-甲基丁基；1-乙基丁基；戊基；正戊基；异戊基；新戊基；叔戊基；己基；正己基；1-甲基戊基；2-甲基戊基；3,3-二甲基丁基；2-乙基丁基；庚基；正庚基；1-甲基己基；环戊基甲基；环己基甲基；辛基；正辛基；叔辛基；1-甲基庚基；2-乙基己基；2-丙基戊基；正壬基；2,2-二甲基庚基；1-乙基丙基；1,1-二甲基丙基；异己基；2-甲基戊基；4-甲基己基；5-甲基己基；等等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是优选具有3至30个碳原子，并且更优选具有3至20个碳原子。其具体实例可以包括环丙基；环丁基；环戊基；3-甲基环戊基；2,3-二甲基环戊基；环己基；3-甲基环己基；4-甲基环己基；2,3-二甲基环己基；3,4,5-三甲基环己基；4-叔丁基环己基；环庚基；环辛基；等等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，碳原子数优选为1至20。更具体地，碳原子数优选为1至10。其具体实例可以包括甲氧基；乙氧基；正丙氧基；异丙氧基；正丁氧基；异丁氧基；叔丁氧基；仲丁氧基；正戊氧基；新戊氧基；异戊氧基；正己氧基；3,3-二甲基丁氧基；2-乙基丁氧基；正辛氧基；正壬氧基；正癸氧基；苄氧基；对甲基苄氧基；等等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自：-NH2；烷基胺基；N-烷基芳基胺基；芳基胺基；N-芳基杂芳基胺基；N-烷基杂芳基胺基；和杂芳基胺基，并且碳原子数虽然没有特别限制于此，但优选为1至30。胺基的具体实例可以包括甲基胺基；二甲基胺基；乙基胺基；二乙基胺基；苯基胺基；萘基胺基；联苯基胺基；蒽基胺基；9-甲基蒽基胺基；二苯基胺基；N-苯基萘基胺基；二甲苯基胺基；N-苯基甲苯基胺基；三苯基胺基；N-苯基联苯基胺基；N-苯基萘基胺基；N-联苯基萘基胺基；N-萘基芴基胺基；N-苯基菲基胺基；N-联苯基菲基胺基；N-苯基芴基胺基；N-苯基三联苯基胺基；N-菲基芴基胺基；N-联苯基芴基胺基；等等，但不限于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N经芳基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。具体地，烷基硫基可以包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，以及烷基磺酰基可以包括甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，然而，烷基硫基和烷基磺酰基不限于此。
在本说明书中，烯基可以为线性或支化的，并且虽然没有特别限于此，但碳原子数优选为2至30。其具体实例可以包括乙烯基；1-丙烯基；异丙烯基；1-丁烯基；2-丁烯基；3-丁烯基；1-戊烯基；2-戊烯基；3-戊烯基；3-甲基-1-丁烯基；1,3-丁二烯基；烯丙基；1-苯基乙烯基-1-基；2-苯基乙烯基-1-基；2,2-二苯基乙烯基-1-基；2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基；2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基；茋基；苯乙烯基；等等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基可以由化学式-SiRaRbRc表示，并且Ra、Rb和Rc可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基；三乙基甲硅烷基；叔丁基二甲基甲硅烷基；乙烯基二甲基甲硅烷基；丙基二甲基甲硅烷基；三苯基甲硅烷基；二苯基甲硅烷基；苯基甲硅烷基；等等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以为-BR100R101，并且R100和R101彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；氘；卤素基团；腈基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中，氧化膦基的具体实例可以包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但是优选具有6至30个碳原子，并且更优选具有6至20个碳原子。芳基可以为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、非那烯基(phenalenyl group)、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以是经取代的，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基是经取代的时，可以包括 等。然而，化合物不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与相应取代基所取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基、空间上最接近相应取代基的取代基、或对相应取代基所取代的原子进行取代的另一取代基。例如，苯环中邻位上取代的两个取代基和脂族环中取代同一碳的两个取代基可以理解为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与上述芳基的实例相同。芳氧基的具体实例可以包括苯氧基；对甲苯氧基；间甲苯氧基；3,5-二甲基苯氧基；2,4,6-三甲基苯氧基；对叔丁基苯氧基；3-联苯氧基；4-联苯氧基；1-萘氧基；2-萘氧基；4-甲基-1-萘氧基；5-甲基-2-萘氧基；1-蒽氧基；2-蒽氧基；9-蒽氧基；1-菲氧基；3-菲氧基；9-菲氧基；等等，以及芳基硫基的具体实例可以包括苯基硫基；2-甲基苯基硫基；4-叔丁基苯基硫基；等等，以及芳基磺酰基的具体实例可以包括苯磺酰基；对甲苯磺酰基；等等，然而，芳氧基、芳基硫基和芳基磺酰基不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可以选自上述芳基的实例。
在本说明书中，杂芳基为包含一个或更多个不是碳的原子(即，杂原子)的基团，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，更优选为2至20，并且杂芳基可以为单环或多环的。杂芳基的实例可以包括噻吩基；呋喃基；吡咯基；咪唑基；噻唑基；唑基；二唑基；吡啶基；联吡啶基；嘧啶基；三嗪基；三唑基；吖啶基；哒嗪基；吡嗪基；喹啉基；喹唑啉基；喹喔啉基；酞嗪基；吡啶并嘧啶基；吡啶并吡嗪基；吡嗪并吡嗪基；异喹啉基；吲哚基；咔唑基；苯并唑基；苯并咪唑基；苯并噻唑基；苯并咔唑基；苯并噻吩基；二苯并噻吩基；苯并呋喃基；菲咯啉基；异唑基；噻二唑基；吩噻嗪基；二苯并呋喃基；等等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述杂芳基的实例。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例与上述杂芳基的实例相同。
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即二价基团。以上提供的对芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基各自为二价基团。
在本说明书中，亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基，即，二价基团。以上提供的对杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基各自为二价基团。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，L为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，L为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚四联苯基；经取代或未经取代的亚蒽基；经取代或未经取代的亚菲基；经取代或未经取代的亚三亚苯基；经取代或未经取代的亚芘基；经取代或未经取代的亚芴基；或者经取代或未经取代的螺环戊烷亚芴基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，L为直接键；亚苯基；未经取代或经腈基取代的亚联苯基；亚萘基；亚三联苯基；亚四联苯基；亚蒽基；亚菲基；亚三亚苯基；亚芘基；未经取代或经烷基或芳基取代的亚芴基；或者螺环戊烷亚芴基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，L由直接键、或以下结构式中的任一者表示。
在结构中，为与主链键合的位点。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1为经取代或未经取代的包含两个或更多个N的杂环。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1为经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的包含两个或更多个N的杂环。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1为经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的包含两个或更多个N的杂环。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1为未经取代或经未经取代或取代有腈基的芳基取代的包含两个或更多个N的杂环。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1为以下化学式2-A至2-E中的任一者。
[化学式2-A]
[化学式2-B]
[化学式2-C]
[化学式2-D]
[化学式2-E]
在化学式2-A至化学式2-E中，
X1为N或CR1，X2为N或CR2，X3为N或CR3，X4为N或CR4，并且X1至X4中的至少二者为N，
X9为N或CR9，X10为N或CR10，以及X11为O、S或NR11，
X11为NR11并且X9和X10中的至少一者为N，或者X11为O或S并且X9和X10各自为N，
X32为N或CR32，X33为N或CR33，X34为N或CR34，X35为N或CR35，并且X32至X35中的至少二者为N，
R1至R8中的任一者、R9至R13中的任一者、R14至R19中的任一者、R20至R31中的任一者、或R32至R41中的任一者为与化学式1的L键合的位点，以及
R1至R41中的除与化学式1的L键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
根据本说明书的一个实施方案，R1至R41中除与化学式1的L键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；或者经取代或未经取代的联苯基。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R41中的除与化学式1的L键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；未经取代或经腈基取代的苯基；未经取代或经腈基取代的萘基；或者未经取代或经腈基取代的联苯基。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R8中的除与化学式1的L键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；未经取代或经腈基取代的苯基；萘基；或者未经取代或经腈基取代的联苯基。
根据本说明书的一个实施方案，R9至R13中的除与化学式1的L键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者未经取代或经腈基取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案，R14至R19中的除与化学式1的L键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者未经取代或经腈基取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案，R20至R31中的除与化学式1的L键合的位点之外的余者各自为氢。
根据本说明书的一个实施方案，R32至R41中的除与化学式1的L键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者未经取代或经腈基取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式2-A由选自以下化学式3-A至3-D中的任一者表示。
[化学式3-A]
[化学式3-B]
[化学式3-C]
[化学式3-D]
在化学式3-A中，R2和R4至R8中的任一者为与化学式1的L键合的位点，
在化学式3-B中，R2、R3和R5至R8中的任一者为与化学式1的L键合的位点，
在化学式3-C中，R3至R8中的任一者为与化学式1的L键合的位点，
在化学式3-D中，R1和R4至R8中的任一者为与化学式1的L键合的位点，以及
R1至R8中的除与化学式1的L键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
根据本说明书的一个实施方案，在化学式3-A至3-D中，R1至R8中的除与化学式1的L键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；或者经取代或未经取代的联苯基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式3-A至3-D中，R1至R8中的除与化学式1的L键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；未经取代或经腈基取代的苯基；未经取代或经腈基取代的萘基；或者未经取代或经腈基取代的联苯基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式2-B由选自以下化学式4-A至4-D中的任一者表示。
[化学式4-A]
[化学式4-B]
[化学式4-C]
[化学式4-D]
在化学式4-A中，R10至R13中的任一者为与化学式1的L键合的位点，
在化学式4-B和4-C中，R12或R13为与化学式1的L键合的位点，
在化学式4-D中，R11至R13中的任一者为与化学式1的L键合的位点，以及
R10至R13中的除与化学式1的L键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式4-A至4-D中，R10至R13中的除与化学式1的L键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；或者经取代或未经取代的联苯基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式4-A至4-D中，R10至R13中的除与化学式1的L键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者未经取代或经腈基取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式2-E由选自以下化学式5-A至化学式5-G中的任一者表示。
[化学式5-A]
[化学式5-B]
[化学式5-C]
[化学式5-D]
[化学式5-E]
[化学式5-F]
[化学式5-G]
在化学式5-A中，R34至R41中的任一者为与化学式1的L键合的位点，
在化学式5-B中，R35至R41中的任一者为与化学式1的L键合的位点，
在化学式5-C中，R34和R36至R41中的任一者为与化学式1的L键合的位点，
在化学式5-D中，R36至R41中的任一者为与化学式1的L键合的位点，
在化学式5-E中，R32和R35至R41中的任一者为与化学式1的L键合的位点，
在化学式5-F中，R32、R34和R36至R41中的任一者为与化学式1的L键合的位点，
在化学式5-G中，R33、R34和R36至R41中的任一者为与化学式1的L键合的位点，以及
R32至R41中的除与化学式1的L键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式5-A至5-G中，R32至R41中的除与化学式1的L键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；或者经取代或未经取代的联苯基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式5-A至5-G中，R32至R41中的除与化学式1的L键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者未经取代或经腈基取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由选自以下化学式1-1至1-3中的任一者表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
在化学式1-1至1-3中，
L、Ar1、G1和n具有与化学式1中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，G1为氢。
化合物的电子迁移率通常根据分子3D结构中的取向而改变，并且在更加水平的结构中，电子迁移率提高。根据本说明书一个实施方案的其中取代有一个-L-Ar1的由化学式1表示的杂环化合物与其中取代有两个或更多个-L-Ar1的化合物相比具有强烈的趋于分子的水平结构的倾向，并且具有提高电子迁移率的优点。因此，当在有机发光器件中使用由化学式1表示的杂环化合物时，获得低驱动电压、高效率和长寿命的效果。
当参照示出根据本说明书的一个实施方案的化合物E3和E6的3D结构的图3和图4时，确定化合物的分子具有水平结构，当参照示出用作本说明书的比较例化合物的化合物ET-1-E和ET-1-I的3D结构的图5和图6时，在各化合物中A轴和B轴几乎彼此垂直，确定分子远远偏离水平结构。因此，由于分子3D结构中的取向差异，根据本说明书的一个实施方案的化合物E3和E6与化合物ET-1-E和ET-1-I相比具有水平结构，并因此，看出当在有机发光器件中使用由化学式1表示的杂环化合物时，在驱动电压、效率和寿命方面获得优异的效果。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的杂环化合物为选自以下杂环化合物中的任一者。
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中由化学式1表示的杂环化合物包含在一个或更多个有机材料层中的一个或更多个层中。
根据本说明书的一个实施方案，本说明书的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但是可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少或更多数量的有机材料层。
例如，本说明书的有机发光器件的结构可以如图1和图2所示，但不限于此。
图1示出了其中第一电极(30)、发光层(40)和第二电极(50)顺序层合在基底(20)上的有机发光器件(10)的结构。图1是根据本说明的一个实施方案的有机发光器件的示例性结构，并且还可以包括另外的有机材料层。
图2示出了其中第一电极(30)、空穴注入层(60)、空穴传输层(70)、发光层(40)、电子传输层(80)、电子注入层(90)和第二电极(50)顺序层合在基底(20)上的有机发光器件(11)的结构。图2是根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的示例性结构，并且还可以包括另外的有机材料层。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的杂环化合物包含在电子注入层、电子传输层、和同时进行电子注入和传输的层中的一个或更多个层中。
在本说明书的一个实施方案中，当在能够同时进行电子注入和电子传输的有机材料层中使用由化学式1表示的杂环化合物时，可以向其中混合本领域中使用的n型掺杂剂。
在本说明书的一个实施方案中，当在电子传输层、电子注入层、或同时进行电子注入和电子传输的层中除化学式1的化合物之外还包含n型掺杂剂时，化学式1的化合物与n型掺杂剂的重量比可以为1:100至100:1。该重量比可以具体为1:10至10:1。该重量比可以更具体为1:1。
在本说明书的一个实施方案中，n型掺杂剂可以为金属配合物等，并且可以使用碱金属，例如Li、Na、K、Rb、Cs或Fr；碱土金属，例如Be、Mg、Ca、Sr、Ba或Ra；稀土金属，例如La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Tb、Th、Dy、Ho、Er、Em、Gd、Yb、Lu、Y或Mn；或者包含上述金属中的一种或更多种金属的金属化合物，然而，n型掺杂剂不限于此，并且可以使用本领域已知的那些。根据一个实施方案，包含化学式1的化合物的电子传输层、电子注入层、或同时进行电子注入和电子传输的层还可以包含LiQ。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的杂环化合物包含在电子控制层中。
根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件可以包括一个或更多个电子控制层，并且由化学式1表示的杂环化合物可以包含在一个或更多个电子控制层中的一者中，或者可以包含在两个或更多个电子控制层中的每一者中。
根据本说明书的一个实施方案，一个或更多个有机材料层还可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的一个或更多个层。
根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件可以包括一个或更多个空穴传输层，并且一个或更多个空穴传输层可以各自由彼此相同或不同的材料形成。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本说明书的杂环化合物，即，由化学式1表示的杂环化合物。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上顺序层合第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在此，有机发光器件可以通过如下过程来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金来在基底上形成第一电极，并在第一电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作第二电极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序沉积第二电极材料、有机材料层和第一电极材料来制造。此外，在制造有机发光器件时，可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法来使由化学式1表示的杂环化合物形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
根据本说明书的一个实施方案，第一电极是阳极，并且第二电极是阴极。
根据本说明书的另一个实施方案，第一电极是阴极，并且第二电极是阳极。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，使得空穴顺利地注入有机材料层。能够用于本公开内容的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料，使得电子顺利地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al、LiO2/Al或Mg/Ag；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且此外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使空穴移动至发光层，并且具有高的空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光层的发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发射可见光区域中的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有有利量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系列化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑系列、苯并噻唑系列和苯并咪唑系列化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系列聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。
作为发光层的主体材料，可以使用稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。作为稠合芳族环衍生物，可以包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及作为含杂环的化合物，可以包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，主体材料不限于此。
作为发光层的掺杂剂材料，可以包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳族环衍生物，并且可以使用包含芳基胺基的芘、蒽、二茚并芘(peryflanthene)等。作为苯乙烯基胺化合物，可以使用其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物。苯乙烯基胺化合物的实例可以包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。作为金属配合物，可以使用铱配合物、铂配合物等，然而，金属配合物不限于此。
电子控制层是通过阻挡空穴从发光层流入至阴极并控制流入至发光层的电子来控制整个器件的性能的层。作为电子控制材料，优选具有防止空穴从发光层流入至阴极并控制对发光层或发光材料注入的电子的能力的化合物。作为电子控制材料，可以根据器件中使用的有机材料层的构成来使用适当的材料。电子控制层位于发光层与阴极之间，并且优选地，直接邻接发光层设置。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。作为电子传输材料，能够有利地接收来自阴极的电子，使电子移动至发光层，并且具有高的电子迁移率的材料是合适的。电子传输材料的实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包括Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域中使用的任何期望的阴极材料一起使用。在一个实施方案中，可以使用具有低的功函数的材料以及铝层或银层作为阴极材料。具有低的功函数的材料的实例可以包括铯、钡、钙、镱、钐等，并且在用上述材料形成层之后，可以在该层上形成铝层或银层。
电子注入层是将从电极接收的电子注入至发光层的层。作为电子注入材料，优选使用这样的化合物：具有电子传输能力，具有注入来自阴极的电子的效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，并且防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部反射型或双发射型。
根据本说明书的一个实施方案，除有机发光器件之外，由化学式1表示的杂环化合物也可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
发明实施方式
在下文中，将参照实施例详细描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改成各种其他形式，并且本说明书的范围不应解释为限于以下描述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更全面地描述本说明书而提供。
<合成例>
<制备例1>化合物E1的合成
在将化合物4，4，5，5-四甲基-2-(螺[芴-9，9′-呫吨]-2′-基)-1，3，2-二氧杂环戊硼烷(10.0g，21.8mmol)和2-(4-氯苯基)-4-苯基喹唑啉(6.9g，21.8mmol)完全溶解在四氢呋喃(100ml)中之后，向其中添加溶解在水(50ml)中的碳酸钾(9.0g，65.4mmol)，并在向其中引入四三苯基-膦基钯(756mg，0.65mmol)之后，将所得物加热并搅拌8小时。在将温度降至室温并使反应终止之后，将碳酸钾溶液除去以过滤白色固体。用四氢呋喃和乙酸乙酯洗涤滤出的白色固体各两次以制备化合物E1(11.9g，产率89％)。
MS[M+H]+＝613
<制备例2>化合物E2的合成
以与制备例1中相同的方式制备化合物E2，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝601
<制备例3>化合物E3的合成
以与制备例1中相同的方式制备化合物E3，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝511
<制备例4>化合物E4的合成
以与制备例1中相同的方式制备化合物E4，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝(512)
<制备例5>化合物E5的合成
以与制备例1中相同的方式制备化合物E5，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝477
<制备例6>化合物E6的合成
以与制备例1中相同的方式制备化合物E6，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝537
<制备例7>化合物E7的合成
以与制备例1中相同的方式制备化合物E7，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝(589)
<制备例8>化合物E8的合成
以与制备例1中相同的方式制备化合物E8，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝587
<制备例11>化合物E11的合成
以与制备例1中相同的方式制备化合物E11，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝714
<制备例12>化合物E12的合成
以与制备例1中相同的方式制备化合物E12，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝537
<制备例13>化合物E13的合成
以与制备例1中相同的方式制备化合物E13，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝587
<制备例14>化合物E14的合成
以与制备例1中相同的方式制备化合物E14，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝601
<制备例15>化合物E15的合成
以与制备例1中相同的方式制备化合物E15，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝569
<制备例16>化合物E16的合成
以与制备例1中相同的方式制备化合物E16，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝612
<制备例17>化合物E17的合成
以与制备例1中相同的方式制备化合物E17，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝603
<制备例18>化合物E18的合成
以与制备例1中相同的方式制备化合物E18，不同之处在于各起始材料如上述反应式中。
MS[M+H]+＝614
<实施例1-1>
将其上涂覆有氧化铟锡(ITO)作为厚度为的薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。在此，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，并且作为蒸馏水，使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空沉积器。
在如上准备的透明ITO电极上，通过热真空沉积以下化合物[HI-A]至的厚度来形成空穴注入层。通过以连续顺序真空沉积以下化学式的六氮杂苯并菲(HAT)至的厚度并真空沉积以下化合物[HT-A] 来在空穴注入层上形成空穴传输层。
随后，通过以25:1的重量比真空沉积以下化合物[BH]和[BD]来在空穴传输层上形成膜厚度为的发光层。
通过以1:1的重量比真空沉积化合物E1和以下喹啉锂[LiQ]化合物来在发光层上形成厚度为的电子注入和传输层。通过以连续顺序沉积氟化锂(LiF)至的厚度并沉积铝至的厚度来在电子注入和传输层上形成阴极。
通过在上述过程中将有机材料的沉积速率保持为至 将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持为和并将沉积期间的真空度保持为1×10-7托至5×10-8托来制造有机发光器件。
<实施例1-2>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E2代替化合物E1。
<实施例1-3>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E3代替化合物E1。
<实施例1-4>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E4代替化合物E1。
<实施例1-5>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E5代替化合物E1。
<实施例1-6>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E6代替化合物E1。
<实施例1-7>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E7代替化合物E1。
<实施例1-8>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E8代替化合物E1。
<实施例1-11>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E11代替化合物E1。
<实施例1-12>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E12代替化合物E1。
<实施例1-13>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E13代替化合物E1。
<实施例1-14>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E14代替化合物E1。
<实施例1-15>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E15代替化合物E1。
<实施例1-16>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E16代替化合物E1。
<实施例1-17>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E17代替化合物E1。
<实施例1-18>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E18代替化合物E1。
<比较例1-1>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-A代替化合物E1。
<比较例1-2>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-B代替化合物E1。
<比较例1-3>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-C代替化合物E1。
<比较例1-4>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-D代替化合物E1。
<比较例1-5>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-E代替化合物E1。
<比较例1-6>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-F代替化合物E1。
<比较例1-7>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-G代替化合物E1。
<比较例1-8>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-H代替化合物E1。
<比较例1-9>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-I代替化合物E1。
<比较例1-10>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-J代替化合物E1。
<比较例1-11>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-K代替化合物E1。
<比较例1-12>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-L代替化合物E1。
<比较例1-13>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-M代替化合物E1。
<比较例1-14>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-N代替化合物E1。
<比较例1-15>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-O代替化合物E1。
对使用上述实施例1-1至1-8和1-11至1-18、以及比较例1-1至1-15的方法制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并在20mA/cm2的电流密度下测量亮度相比于其初始亮度降低至90％所花费的时间(T90)。结果在下表1中示出。
[表1]
由表1的结果，确定根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的杂环化合物能够用于有机发光器件的能够同时进行电子注入和电子传输的有机材料层中。
具体地，当将实施例1-1至1-8和1-11至1-18与比较例1-1、1-2、1-3、1-5、1-7、1-8和1-9进行比较时，确定与在螺芴呫吨骨架中具有两个或更多个取代基的化合物相比，如化学式1中在螺芴呫吨骨架中仅取代有一个杂芳基的化合物在有机发光器件的驱动电压、效率和寿命方面具有优异的特性。
当参照示出根据本说明书的一个实施方案的化合物E3和E6的3D结构的图3和图4时，确定化合物的分子具有水平结构，当参照示出化合物ET-1-E和ET-1-I的3D结构的图5和图6时，在各化合物中A轴和B轴几乎彼此垂直，确定分子远远偏离水平结构。
因此，当将示出根据本说明书的一个实施方案的化合物E3和E6的3D结构的图3和图4与示出化合物ET-1-E和ET-1-I的3D结构的图5和图6进行比较时，看出根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的杂环化合物由于分子3D结构中的取向差异而具有更加水平的结构。因此，与在螺芴呫吨中具有两个或更多个取代基的化合物相比，如实施例1-1至1-8和1-11至1-18的化学式1中在螺芴呫吨骨架中仅取代有一个杂芳基的化合物具有强烈的趋于分子的水平结构的倾向，使得电子迁移率增加，并且在有机发光器件中获得低驱动电压、高效率和长寿命的效果。
此外，当将实施例1-1至1-8和1-11至1-18与比较例1-4和1-6进行比较时，确定与包含螺芴基团的结构相比，包含螺芴呫吨的化学式1的结构在有机发光器件中表现出优异的特性。
此外，当将实施例1-1至1-8和1-11至1-18与比较例1-11至1-15进行比较时，确定与包含一个N的结构相比，其中Ar1包含两个或更多个N的化学式1的结构在有机发光器件中表现出低驱动电压、高效率和长寿命的效果。
根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的杂环化合物通过具有优异的热稳定性、6.0eV或更高的深HOMO水平、高的三重态能量(ET)和空穴稳定性而能够具有优异的特性。
在本说明书的一个实施方案中，当在同时进行电子注入和电子传输的有机材料层中使用由化学式1表示的杂环化合物时，可以向其中混合本领域中使用的n型掺杂剂。
因此，根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的杂环化合物具有低的驱动电压和高的效率，并且能够通过化合物的空穴稳定性提高器件稳定性。
<实施例2-1>
将其上涂覆有氧化铟锡(ITO)作为厚度为的薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。在此，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，并且作为蒸馏水，使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空沉积器。
在如上准备的透明ITO电极上，通过热真空沉积以下化合物[HI-A]至的厚度来形成空穴注入层。通过以连续顺序真空沉积以下化学式的六氮杂苯并菲(HAT)至的厚度并真空沉积以下化合物[HT-A] 来在空穴注入层上形成空穴传输层。
随后，通过以25:1的重量比真空沉积以下化合物[BH]和[BD]来在空穴传输层上形成膜厚度为的发光层。
通过真空沉积化合物E1来在发光层上形成厚度为的电子控制层。通过以1:1的重量比真空沉积以下化合物[ET-1-J]和以下喹啉锂[LiQ]化合物来在电子控制层上形成厚度为的电子注入和传输层。通过以连续顺序沉积氟化锂(LiF)至的厚度并沉积铝至的厚度来在电子注入和传输层上形成阴极。
通过在上述过程中将有机材料的沉积速率保持为至 将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持为和并将沉积期间的真空度保持为1×10-7托至5×10-8托来制造有机发光器件。
<实施例2-2>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E2代替化合物E1。
<实施例2-3>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E3代替化合物E1。
<实施例2-4>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E4代替化合物E1。
<实施例2-5>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E5代替化合物E1。
<实施例2-6>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E6代替化合物E1。
<实施例2-7>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E7代替化合物E1。
<实施例2-8>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E8代替化合物E1。
<实施例2-11>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E11代替化合物E1。
<实施例2-12>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E12代替化合物E1。
<实施例2-13>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E13代替化合物E1。
<实施例2-14>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E14代替化合物E1。
<实施例2-15>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E15代替化合物E1。
<实施例2-16>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E16代替化合物E1。
<实施例2-17>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E17代替化合物E1。
<实施例2-18>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E18代替化合物E1。
<比较例2-1>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-A代替化合物E1。
<比较例2-2>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-B代替化合物E1。
<比较例2-3>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-C代替化合物E1。
<比较例2-4>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-D代替化合物E1。
<比较例2-5>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-E代替化合物E1。
<比较例2-6>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-2-F代替化合物E1。
<比较例2-7>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-G代替化合物E1。
<比较例2-8>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-H代替化合物E1。
<比较例2-9>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-I代替化合物E1。
<比较例2-10>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-J代替化合物E1。
<比较例2-11>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-K代替化合物E1。
<比较例2-12>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-L代替化合物E1。
<比较例2-13>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-M代替化合物E1。
<比较例2-14>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-N代替化合物E1。
<比较例2-15>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-1-O代替化合物E1。
对于使用上述实施例2-1至2-8和2-11至2-18以及比较例2-1至2-15的方法制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并在20mA/cm2的电流密度下测量亮度相比于其初始亮度降低至90％所花费的时间(T90)。结果在下表2中示出。
[表2]
由表2的结果，确定根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的杂环化合物能够用于有机发光器件的电子控制层中。
具体地，当将实施例2-1至2-8和2-11至2-18与比较例2-1、2-2、2-3、2-5、2-7、2-8和2-9进行比较时，确定与在螺芴呫吨骨架中具有两个或更多个取代基的化合物相比，如化学式1中在螺芴呫吨骨架中仅取代有一个杂芳基的化合物在有机发光器件的驱动电压、效率和寿命方面具有优异的特性。
当参照示出根据本说明书的一个实施方案的化合物E3和E6的3D结构的图3和图4时，确定化合物的分子具有水平结构，当参照示出化合物ET-1-E和ET-1-I的3D结构的图5和图6时，在各化合物中A轴和B轴几乎彼此垂直，确定分子远远偏离水平结构。
因此，当将示出根据本说明书的一个实施方案的化合物E3和E6的3D结构的图3和图4与示出化合物ET-1-E和ET-1-I的3D结构的图5和图6进行比较时，看出根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的杂环化合物由于分子3D结构中的取向差异而具有更加水平的结构。因此，与在螺芴呫吨中具有两个或更多个取代基的化合物相比，如实施例2-1至2-8和2-11至2-18的化学式1中在螺芴呫吨骨架中仅取代有一个杂芳基的化合物具有强烈的趋于分子的水平结构的倾向，使得电子迁移率增加，并且在有机发光器件中获得低驱动电压、高效率和长寿命的效果。
此外，当将实施例2-1至2-8和2-11至2-18与比较例2-4和2-6进行比较时，确定与包含螺芴基团的结构相比，包含螺芴呫吨的化学式1的结构在有机发光器件中表现出优异的特性。
此外，当将实施例2-1至2-8和2-11至2-18与比较例2-11至2-15进行比较时，确定与包含一个N的结构相比，其中Ar1包含两个或更多个N的化学式1的结构在有机发光器件中表现出低驱动电压、高效率和长寿命的效果。
根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的杂环化合物通过具有优异的热稳定性、6.0eV或更高的深HOMO水平、高的三重态能量(ET)和空穴稳定性而能够具有优异的特性。
在本说明书的一个实施方案中，通过在电子控制层中使用由化学式1表示的杂环化合物，获得低的驱动电压和高的效率，并且通过化合物的空穴稳定性可以提高器件稳定性。
上文中，已经描述了本公开内容的优选实施方案，然而，本公开内容不限于此，并且可以在本公开内容的权利要求书和详细说明书的范围内进行各种修改，并且这些修改也属于本公开内容的范围。

Claims (17)

1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
G1为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；
L为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基；
Ar1为经取代或未经取代的包含两个或更多个N的杂环；以及
n为0至3的整数，并且当n为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1为以下化学式2-A至2-E中的任一者：
[化学式2-A]
[化学式2-B]
[化学式2-C]
[化学式2-D]
[化学式2-E]
在化学式2-A至化学式2-E中，
X1为N或CR1，X2为N或CR2，X3为N或CR3，X4为N或CR4，并且X1至X4中的至少二者为N；
X9为N或CR9，X10为N或CR10，以及X11为O、S或NR11；
X11为NR11并且X9和X10中的至少一者为N，或者X11为O或S并且X9和X10各自为N；
X32为N或CR32，X33为N或CR33，X34为N或CR34，X35为N或CR35，并且X32至X35中的至少二者为N；
R1至R8中的任一者、R9至R13中的任一者、R14至R19中的任一者、R20至R31中的任一者、或R32至R41中的任一者为与化学式1的L键合的位点；以及
R1至R41中的除与化学式1的L键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中L为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚四联苯基；经取代或未经取代的亚蒽基；经取代或未经取代的亚菲基；经取代或未经取代的亚三亚苯基；经取代或未经取代的亚芘基；经取代或未经取代的亚芴基；或者经取代或未经取代的螺环戊烷亚芴基。
4.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中化学式2-A由以下化学式3-A至3-D中的任一者表示：
[化学式3-A]
[化学式3-B]
[化学式3-C]
[化学式3-D]
在化学式3-A中，R2和R4至R8中的任一者为与化学式1的L键合的位点；
在化学式3-B中，R2、R3和R5至R8中的任一者为与化学式1的L键合的位点；
在化学式3-C中，R3至R8中的任一者为与化学式1的L键合的位点；
在化学式3-D中，R1和R4至R8中的任一者为与化学式1的L键合的位点；以及
R1至R8中的除与化学式1的L键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
5.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中化学式2-B由以下化学式4-A至4-D中的任一者表示：
[化学式4-A]
[化学式4-B]
[化学式4-C]
[化学式4-D]
在化学式4-A中，R10至R13中的任一者为与化学式1的L键合的位点；
在化学式4-B和4-C中，R12或R13为与化学式1的L键合的位点；
在化学式4-D中，R11至R13中的任一者为与化学式1的L键合的位点；以及
R10至R13中的除与化学式1的L键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
6.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中化学式2-E由以下化学式5-A至5-G中的任一者表示：
[化学式5-A]
[化学式5-B]
[化学式5-C]
[化学式5-D]
[化学式5-E]
[化学式5-F]
[化学式5-G]
在化学式5-A中，R34至R41中的任一者为与化学式1的L键合的位点；
在化学式5-B中，R35至R41中的任一者为与化学式1的L键合的位点；
在化学式5-C中，R34和R36至R41中的任一者为与化学式1的L键合的位点；
在化学式5-D中，R36至R41中的任一者为与化学式1的L键合的位点；
在化学式5-E中，R32和R35至R41中的任一者为与化学式1的L键合的位点；
在化学式5-F中，R32、R34和R36至R41中的任一者为与化学式1的L键合的位点；
在化学式5-G中，R33、R34和R36至R41中的任一者为与化学式1的L键合的位点；以及
R32至R41中的除与化学式1的L键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式1-1至1-3中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
在化学式1-1至1-3中，
L、Ar1、G1和n具有与化学式1中相同的限定。
8.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中R1至R8中的除与化学式1的L键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；未经取代或经腈基取代的苯基；未经取代或经腈基取代的萘基；或者未经取代或经腈基取代的联苯基。
9.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中R9至R13中的除与化学式1的L键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；未经取代或经腈基取代的苯基；未经取代或经腈基取代的萘基；或者未经取代或经腈基取代的联苯基。
10.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中R14至R19中的除与化学式1的L键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；未经取代或经腈基取代的苯基；未经取代或经腈基取代的萘基；或者未经取代或经腈基取代的联苯基。
11.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中R20至R31中的除与化学式1的L键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；未经取代或经腈基取代的苯基；未经取代或经腈基取代的萘基；或者未经取代或经腈基取代的联苯基。
12.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中R32至R41中的除与化学式1的L键合的位点之外的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；未经取代或经腈基取代的苯基；未经取代或经腈基取代的萘基；或者未经取代或经腈基取代的联苯基。
13.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中G1为氢或氘。
14.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中由化学式1表示的杂环化合物为选自以下杂环化合物中的任一者：
15.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
与所述第一电极相对设置的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中根据权利要求1至14中任一项所述的杂环化合物包含在所述一个或更多个有机材料层中的一个或更多个层中。
16.根据权利要求15所述的有机发光器件，其中所述杂环化合物包含在电子注入层、电子传输层、和同时进行电子注入和电子传输的层中的一个或更多个层中。
17.根据权利要求15所述的有机发光器件，其中所述杂环化合物包含在电子控制层中。
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