TW201332942A - 有機電場發光元件、有機電場發光元件用材料以及使用該有機電場發光元件之發光裝置、顯示裝置及照明裝置 - Google Patents

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Yasunori Yonekuta
Masaru Kinoshita
Wataru Sotoyama
Toshihiro Ise
Kuniyuki Kaminaga
Heijiro Hirayama
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Abstract

本發明的有機電場發光元件係具備有：基板、含有陽極與陰極的一對電極、含有發光層的有機層，其中有機層係含有式(1)所示化合物，具有充分的發光效率、且色度優異(R1~R8係氫或取代基，且R1~R4中之一以上與R5~R8中之一以上係式(2)所示取代基；R9~R12係芳基或碳數1~5之烷基，當R9與R10、以及R11與R12係烷基或具有烷基鏈的取代基時，碳數和係2~8；當Z1~Z4相鍵結形成環時，便表示烷基、芳基、雜芳基、矽烷基、-O-、-NY-(但，Y係烷基或芳基)；當不會形成環形時，便表示氫、烷基、芳基、雜芳基、氟、矽烷基或氰基；Ar1與Ar2係(雜)芳基；L1係(雜)伸芳基；n係0或1。□

Description

有機電場發光元件、有機電場發光元件用材料以及使用該有機電場發光元件之發光裝置、顯示裝置及照明裝置 發明領域
本發明係關於有機電場發光元件、以及其所使用的有機電場發光元件用材料。又，本發明亦關於使用前述有機電場發光元件的發光裝置、顯示裝置或照明裝置。
發明背景
因為有機電場發光元件(以下亦稱「元件」、「有機EL元件」)能依低電壓驅動獲得高輝度的發光，因而正活躍地研究開發。有機電場發光元件係在一對電極間具有有機層，從陰極注入的電子與從陽極注入的電洞在有機層中會再結合，再將所生成激子的能量利用於發光者。有機電場發光元件係能提供作為具有各種發光波長的元件，因為響應速度快速、較薄且輕量，因而期待應用於廣範圍用途。其中，色純度高、發光效率高的有機電場發光元件開發，對全彩顯示器的應用等係屬重要，截至目前為止已有各種 開發研究成果的報告。
此種有機電場發光元件用材料已知具有由2,6-二苯基萘利用四級碳原子連接基進行飽和縮環之骨架的化合物，係屬於優異的藍色螢光材料(例如參照專利文獻1及2)。此種螢光材料若根據專利文獻1，言及能依高效率獲得經色調節的螢光材料。又，若根據專利文獻2，此種螢光材料可調節廣範圍的發光範圍，言及能獲得具有高電荷輸送性的螢光材料。
另一方面，相關具有將2,6-二苯基萘利用O、S、N原子連接基進行飽和縮環之骨架的化合物，在專利文獻3中記載為有機電晶體材料，但該文獻並未論及將該等化合物使用於有機電場發光元件，亦無揭示將2,6-二苯基萘利用四級碳原子連接基進行飽和縮環的骨架。
[先行技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]US2005/202279號公報
[專利文獻2]US2002/132134號公報
[專利文獻3]WO2011/074231號公報
發明概要
在此種狀況之基礎下，本發明者等將專利文獻1及2所記載化合物使用為有機電場發光元件的發光材料進行檢討，結果認為上述專利文獻1所記載的化合物係藉由將 2,6-二苯基萘進行飽和縮環，而在四級碳原子的連接基部分具有以碳數6以上之長鏈烷基為取代基，而進行發光波長調節、與利用抑制結合而抑制副發光，但因為配向性會降低，遷移力矩平行於基板的發光材料分子數會減少，因而得知無法獲得充分的發光特性。又，專利文獻2雖有記載具有將2,6-二苯基萘施行飽和縮環之構造的螢光材料，但因為苯基並未具有當作取代基用的施體性基，因而無法獲得充分的發光特性，且未進行抑制結合，所以得知會因化合物的濃度而導致色度出現變化。
本發明目的在於為解決上述問題。即，本發明所欲解決的課題係在於提供具有充分發光效率、色度優異的有機電場發光元件。
本發明者等為解決上述課題而經深入鑽研，結果發現針對由2,6-二苯基萘進行飽和縮環的四級碳原子之連接基部分，藉由減少烷基的碳數、或將當作芳基用之亦可取代該芳基的烷基碳數設定於特定個數以下，便可兼顧抑制結合與配向性，得知能賦予當作發光材料用的充分性能。
供用以解決本發明課題的具體手段發明係如下述。
[1]一種有機電場發光元件，其特徵在於具備有：基板、一對電極、及至少一層有機層；而，該一對電極係配置於該基板上且由陽極與陰極構成；該有機層係配置於該電極間且含有發光層；其中，前述有機層係含有下述通式(1)所 示化合物： (通式(1)中，R1~R8係各自獨立，表示氫原子或取代基；該等係亦可相互鍵結形成環；R1~R8中之至少一者係下述通式(2)所示取代基。
R9~R12係各自獨立，表示芳基或碳數1~5之烷基；當R9與R10為烷基、或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8；當R11與R12係烷基、或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8。
Z1與Z2、以及Z3與Z4係各自可相互鍵結形成環，但不會形成芳香環。
當Z1與Z2、以及Z3與Z4各自相互鍵結形成環的情況，Z1~Z4係各自獨立，表示烷基(但，Z1與Z2不會同時為烷基，Z3與Z4不會同時為烷基)、芳基、雜芳基、矽烷基、-O-、-NY-(但，Y係烷基或芳基)。
當Z1與Z2、以及Z3與Z4各自沒有相互鍵結形成環的情況，Z1~Z4係各自獨立，表示氫原子(包括重氫原子)、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、矽烷基或氰基。)
[化2] (通式(2)中，Ar1與Ar2係各自獨立，表示烷基、芳基或雜芳基，亦可相互鍵結形成環。L1係表示伸芳基或雜伸芳基。Ar1與Ar2、L1與Ar1及/或L1與Ar2亦可相互鍵結形成環。n係表示0或1，當n為0時，L1係表示單鍵。)
[2]如[1]所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(1)中，R1~R4中之至少一者及R5~R8中之至少一者，較佳係前述通式(2)所示取代基。
[3]如[1]或[2]所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示化合物，較佳係下述通式(3)所示化合物： (通式(3)中，R1、R2、R4~R6及R8係各自獨立，表示氫原子或取代基，該等亦可相互鍵結形成環。
R9~R12係各自獨立，表示芳基或碳數1~5的烷基；當R9及R10係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8；R11及R12係烷基或具有烷基鏈的取代基 時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8。
Ar3~Ar6係各自獨立，表示烷基、芳基或雜芳基，Ar3與Ar4、以及Ar5與Ar6係各自可相互鍵結形成環。
L2及L3係各自獨立，表示伸芳基或雜伸芳基。Ar3與Ar4、L2與Ar3及/或L2與Ar4、Ar5與Ar6、L3與Ar5及/或L3與Ar6亦可相互鍵結形成環。
m與t係各自獨立，表示0或1，當m、t為0時，各個L2與L3係表示單鍵。
Z1與Z2、以及Z3與Z4係各自可相互鍵結形成環，但不會形成芳香環。當Z1與Z2、以及Z3與Z4相互鍵結形成環的情況，Z1~Z4係各自獨立，表示烷基(但，Z1與Z2不會同時為烷基，Z3與Z4不會同時為烷基)、芳基、雜芳基、矽烷基、-O-、-NY-(但，Y係烷基或芳基)。當Z1與Z2、以及Z3與Z4沒有相互鍵結形成環的情況，Z1~Z4係各自獨立，表示氫原子(包括重氫原子)、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、矽烷基或氰基。)
[4]如[1]~[3]任一項所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(3)所示化合物較佳係下述通式(4)所示化合物： (通式(4)中，R1、R2、R4~R6及R8係各自獨立，表示氫原子或取代基，該等亦可相互鍵結形成環。
R9~R12係各自獨立，表示芳基或碳數1~5的烷基；R9及R10係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8；R11及R12係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8。
Ar3~Ar6係各自獨立，表示烷基、芳基或雜芳基，Ar3與Ar4、以及Ar5與Ar6係各自可相互鍵結形成環。
Z1與Z2、以及Z3與Z4係各自可相互鍵結形成環，但不會形成芳香環。Z1與Z2、以及Z3與Z4相互鍵結形成環的情況，Z1~Z4係各自獨立，表示烷基(但，Z1與Z2不會同時為烷基，Z3與Z4不會同時為烷基)、芳基、雜芳基、矽烷基、-O-、-NY-(但，Y係烷基或芳基)。Z1與Z2、以及Z3與Z4沒有相互鍵結形成環的情況，Z1~Z4係各自獨立，表示氫原子(包括重氫原子)、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、矽烷基或氰基。)
[5]如[4]所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(4)中，較佳係Z1與Z2、以及Z3與Z4各自不會相互鍵結形成環；Z1~Z4較佳係各自獨立，表示氫原子(包括重氫原子)、烷基、氟原子、矽烷基或氰基。
[6]如[1]~[3]任一項所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示化合物較佳係下述通式(5)所示化合物：[化5]通式(5) (通式(5)中，R1、R2、R4~R6及R8係各自獨立，表示氫原子或取代基，該等亦可相互鍵結形成環。
R9~R12係各自獨立，表示芳基或碳數1~5的烷基；R9及R10係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8；R11及R12係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8。
Ar3~Ar6係各自獨立，表示烷基、芳基或雜芳基，Ar3與Ar4、以及Ar5與Ar6係各自可相互鍵結形成環。
Ar7與Ar8係各自獨立，表示芳基或雜芳基。
L2及L3係各自獨立，表示伸芳基或雜伸芳基。
m與t係各自獨立，表示0或1，當m、t為0時，各個L2與L3係表示單鍵。
Z11與Ar7、以及Z13與Ar8係各自可相互鍵結形成環，但不會形成芳香環。當Z11與Ar7、以及Z13與Ar8各自相互鍵結形成環的情況，Z11與Z13係各自獨立，表示烷基、芳基、雜芳基、矽烷基、-O-、-NY-(但，Y係烷基或芳基)。當Z11與Ar7、以及Z13與Ar8各自沒有相互鍵結形成環的情況，Z11與Z13係各自獨立，表示氫原子(包括重氫原子)、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、矽烷基或氰基。)
[7]如[1]~[4]及[6]任一項所記載的有機電場發光元 件，其中前述通式(1)所示化合物較佳係下述通式(6)所示化合物： (通式(6)中，R1、R2、R4~R6及R8係各自獨立，表示氫原子或取代基，該等亦可相互鍵結形成環。R9~R12係各自獨立，表示芳基或碳數1~5的烷基；R9及R10係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8；R11及R12係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8。
Ar3~Ar6係各自獨立，表示烷基、芳基或雜芳基，Ar3與Ar4、以及Ar5與Ar6係各自可相互鍵結形成環。
Ar7與Ar8係各自獨立，表示芳基或雜芳基。
Z11與Ar7、以及Z13與Ar8係各自可相互鍵結形成環，但不會形成芳香環。Z11與Ar7、以及Z13與Ar8各自相互鍵結形成環的情況，Z11與Z13係各自獨立，表示烷基、芳基、雜芳基、矽烷基、-O-、-NY-(但，Y係烷基或芳基)。當Z11與Ar7、以及Z13與Ar8各自沒有相互鍵結形成環的情況，Z11與Z13係各自獨立，表示氫原子(包括重氫原子)、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、矽烷基或氰基。)
[8]如[6]或[7]所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(5)與(6)中，Z11與Ar7、以及Z13與Ar8較佳係各自沒有相互鍵結形成環。
[9]如[6]~[8]任一項所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(5)與(6)中，Ar3~Ar8較佳係各自獨立，表示碳數6~20之芳基。
[10]如[6]~[9]任一項所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(5)與(6)中，Ar3~Ar8中之至少2個以上較佳係碳數1~5的烷基、碳數6~12的芳基、碳數3~18的矽烷基、或以氟原子為取代基的芳基。
[11]如[6]~[10]任一項所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(5)與(6)中，Ar7~Ar8較佳係碳數1~5的烷基、碳數6~12的芳基、碳數3~18的矽烷基、或以氟原子為取代基的芳基。
[12]如[6]~[11]任一項所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(5)與(6)中，Ar7~Ar8較佳係以氟原子為取代基的芳基。
[13]如[4]~[12]任一項所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(3)~(6)中，Ar3~Ar6中之至少一個較佳係碳數1~5的烷基、碳數6~12的芳基、碳數3~18的矽烷基、或以氟原子為取代基的芳基。
[14]如[4]~[12]任一項所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(3)~(6)中，Ar3~Ar6中之至少一個較佳係取代或無取代的β萘基或聯苯基。
[15]如[1]~[14]任一項所記載的有機電場發光元件，其中含有前述通式(1)所示化合物之至少一層的有機層，較佳係發光層。
[16]如[15]所記載的有機電場發光元件，其中前述發光層較佳係含有蒽系主體材料。
[17]如[16]所記載的有機電場發光元件，其中前述蒽系主體材料較佳係下述通式(An-1)所示： (通式(An-1)中，Ar1、Ar2係各自獨立，表示芳基或雜芳基；R301~R308係各自獨立，表示氫原子或取代基。R301與R302、R302與R303、R303與R304、R305與R306、R306與R307及R307與R308亦可相互鍵結形成環。)
[18]如[17]所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(An-1)所示化合物較佳係下述通式(An-2)所示化合物： (通式(An-2)中，R301~R318係各自獨立，表示氫原子或取代基。R301與R302、R302與R303、R303與R304、R305與R306、R306與R307、R307與R308、R309與R310、R310與R311、R311與R312、R312與R313、R314與R315、R315與R316、R316與R317、以及R317與R318亦可相互鍵結形成環。)
[19]如[1]~[18]任一項所記載的有機電場發光元件，其中前述有機層之至少一層較佳係含有下述通式(P)所示化合物： (通式(P)中，RP係表示烷基(較佳係碳數1~8)、芳基(較佳係碳數6~30)、或雜芳基(較佳係碳數4~12)，該等亦可具有選自前述取代基群A中的取代基。nP係表示1~10的整數，當RP為複數時，該等係可為相同亦可為不同。RP中之至少一者係下述通式(P-1)~(P-5)所示取代基。)
(通式(P-1)~(P-5)中，RP1~RP5、R'P1~R'P3、R'P5、R"P3各自係表示烷基(較佳係碳數1~8)、芳基(較佳係碳數6~30)、或雜芳基(較佳係碳數4~12)，該等亦可具有選自前述取代基群A中的取代基。nP1~nP2、nP4、nP5係表示0~4的整數；nP3、nP5係表示0~2的整數；當RP1~RP5、R'P1~R'P3、R'P5、R"P3為複數時，該等係可為相同亦可為不同。LP1~LP5係表示單鍵、由芳環或雜芳環構成的二價連接基中之任一者。*係表示與通式(P)的蒽環間之鍵結位。)
[20]如[19]所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(P)所示化合物較佳係具有RP中之至少一者為具有前述通式(P-1)所示取代基的化合物。
[21]如[19]所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(P)所示化合物較佳係RP中之至少一者為前述通式(P-2)所示取代基的化合物。
[22]如[19]所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(P)所示化合物較佳係RP中之至少一者為前述通式(P-3)所示取代基的化合物。
[23]如[19]所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(P)所示化合物較佳係RP中之至少一者為前述通式(P-4)所示取代基的化合物。
[24]如[19]所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(P)所示化合物較佳係RP中之至少一者為前述通式(P-5)所示取代基的化合物。
[25]如[1]~[24]任一項所記載的有機電場發光元件，其中前述發光層較佳係利用真空蒸鍍製程形成。
[26]如[1]~[24]任一項所記載的有機電場發光元件，其中前述發光層較佳係利用濕式製程形成。
[27]一種發光裝置，係使用如[1]~[26]任一項所記載的有機電場發光元件。
[28]一種顯示裝置，係使用如[1]~[26]任一項所記載的有機電場發光元件。
[29]一種照明裝置，係使用如[1]~[26]任一項所記載的 有機電場發光元件。
[30]一種有機電場發光元件用材料，特徵在於如下述通式(1)所示： (通式(1)中，R1~R8係各自獨立，表示氫原子或取代基；該等係亦可相互鍵結形成環；R1~R8中之至少一者係下述通式(2)所示取代基。
R9~R12係各自獨立，表示芳基或碳數1~5的烷基；R9及R10係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8；R11及R12係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8。
Z1與Z2、以及Z3與Z4係各自可相互鍵結形成環，但不會形成芳香環。Z1與Z2、以及Z3與Z4各自相互鍵結形成環的情況，Z1~Z4係各自獨立，表示烷基(但，Z1與Z2不會同時為烷基，Z3與Z4不會同時為烷基)、芳基、雜芳基、矽烷基、-O-、-NY-(但，Y係烷基或芳基)。Z1與Z2、以及Z3與Z4各自沒有相互鍵結形成環的情況，Z1~Z4係各自獨立，表示氫原子(包括重氫原子)、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、矽烷基或氰基。)
(通式(2)中，Ar1與Ar2係各自獨立，表示烷基、芳基或雜芳基，亦可相互鍵結形成環。L1係表示伸芳基或雜伸芳基。L1與Ar1及/或L1與Ar2亦可相互鍵結形成環。n係表示0或1，當n為0時，L1係表示單鍵。)
[31]如[30]所記載的有機電場發光元件用材料，其中前述通式(1)中，R1~R4中之至少一者及R5~R8中之至少一者較佳係前述通式(2)所示取代基。
[32]如[30]或[31]所記載的有機電場發光元件用材料，較佳係下述通式(3)所示： (通式(3)中，R1、R2、R4~R6及R8係各自獨立，表示氫原子或取代基，該等亦可相互鍵結形成環。
R9~R12係各自獨立，表示芳基或碳數1~5的烷基；R9及R10係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基 碳數和係2~8；R11及R12係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8。
Ar3~Ar6係各自獨立，表示烷基、芳基或雜芳基，Ar3與Ar4、以及Ar5與Ar6係各自可相互鍵結形成環。
L2及L3係各自獨立，表示伸芳基或雜伸芳基。L2與Ar3及/或L2與Ar4、L3與Ar5及/或L3與Ar6亦可相互鍵結形成環。
m與t係各自獨立，表示0或1，當m、t為0時，各個L2與L3係表示單鍵。
Z1與Z2、以及Z3與Z4係各自可相互鍵結形成環，但不會形成芳香環。當Z1與Z2、以及Z3與Z4相互鍵結形成環的情況，Z1~Z4係各自獨立，表示烷基(但，Z1與Z2不會同時為烷基，Z3與Z4不會同時為烷基)、芳基、雜芳基、矽烷基、-O-、-NY-(但，Y係烷基或芳基)。當Z1與Z2、以及Z3與Z4沒有相互鍵結形成環的情況，Z1~Z4係各自獨立，表示氫原子(包括重氫原子)、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、矽烷基或氰基。)
本發明的有機電場發光元件係具有充分的發光效率、且色度優異。又，藉由使用發光波長呈良好、能兼顧抑制結合與配向性控制的本發明有機電場發光元件用材料，便可輕易地製造具有充分的發光效率、且色度優異的本發明有機電場發光元件。又，本發明的發光裝置、顯示裝置及照明裝置係具有消耗功率小、色度優異的有利效果。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞輸送層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子輸送層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電場發光元件
11‧‧‧有機層
12‧‧‧保護層
14‧‧‧接著層
16‧‧‧密封容器
20‧‧‧發光裝置
30‧‧‧光散射構件
31‧‧‧透明基板
30A‧‧‧光入射面
30B‧‧‧光出射面
32‧‧‧微粒子
40‧‧‧照明裝置
圖1係本發明的有機電場發光元件之構成一例概略圖。
圖2係本發明的發光裝置一例概略圖。
圖3係本發明的照明裝置一例概略圖。
用以實施發明之形態
以下，針對本發明的內容進行詳細說明。以下所記載構成要件的說明，係根據本發明的代表性實施態樣與具體例，惟本發明並不僅侷限於此種實施態樣與具體例。另外，本說明書中，使用「~」表示的數值範圍係指包括以「~」前後所記載數值為下限值及上限值在內的範圍。
本發明中，各通式的說明中在無特別區分的情況下使用時，氫原子亦包括同位素(重氫原子等)，且構成取代基的原子係表示亦包括其同位素。
[有機電場發光元件、有機電場發光元件用材料]
本發明的有機電場發光元件用發光材料特徵在於下述通式(1)所示。
本發明有機電場發光元件的特徵在於具備有：基板、一對電極、及至少一層有機層；而，該一對電極係配置於該基板上且由陽極與陰極構成；該有機層係配置於該電極間且含有發光層；前述有機層係含有下述通式(1)所示化合物。
[化14]通式(1) (通式(1)中，R1~R8係各自獨立，表示氫原子或取代基；該等係亦可相互鍵結形成環，R1~R8中之至少一者係下述通式(2)所示取代基。R9~R12係各自獨立，表示芳基或碳數1~5的烷基；R9及R10係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8；R11及R12係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8。Z1與Z2、以及Z3與Z4係各自可相互鍵結形成環，但不會形成芳香環。Z1與Z2、以及Z3與Z4各自相互鍵結形成環的情況，Z1~Z4係各自獨立，表示烷基(但，Z1與Z2不會同時為烷基，Z3與Z4不會同時為烷基)、芳基、雜芳基、矽烷基、-O-、-NY-(但，Y係烷基或芳基)。Z1與Z2、以及Z3與Z4各自沒有相互鍵結形成環的情況，Z1~Z4係各自獨立，表示氫原子(包括重氫原子)、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、矽烷基或氰基。)
(通式(2)中，Ar1與Ar2係各自獨立，表示烷基、芳基或雜芳基，亦可相互鍵結形成環。L1係表示伸芳基或雜伸芳基。 Ar1與Ar2、L1與Ar1及/或L1與Ar2亦可相互鍵結形成環。n係表示0或1，當n為0時，L1係表示單鍵。)
<有機電場發光元件用材料之構造>
以下，針對本發明有機電場發光元件用發光材料的通式(1)所示化合物之構造、與本發明有機電場發光元件的其他構成進行詳細說明。
前述通式(1)中，R1~R4中之至少一者、及R5~R8中之至少一者，較佳係前述通式(2)所示取代基。
通式(1)中，R1~R4係各自獨立，表示氫原子或取代基；R1~R4中之至少一者係前述通式(2)所示取代基。R1~R4中較佳係1或2個為取代基、更佳係僅有1個為取代基。R1~R4中，較佳係R2或R3為前述通式(2)所示取代基，就從能將使用前述通式(1)所示化合物的有機電場發光元件之發光波長，予以短波化之觀點，較佳係R3為前述通式(2)所示取代基。R1~R4所表示之除前述通式(2)所示以外的取代基，尚可例如：烷基、芳基、矽烷基、氟原子、烷氧基、芳氧基，較佳係烷基、更佳係碳數1~3的烷基、特佳係甲基。當R1~R4係具有前述通式(2)所示以外的取代基時，較佳係由R2具有。
R1~R4亦可相互鍵結形成環，但最好R1~R4沒有相互鍵結形成環。
通式(1)中，R5~R8係各自獨立，表示氫原子或取代基；R5~R8中之至少一者係前述通式(2)所示取代基。R5~R8中較佳係1或2個為取代基、更佳係僅有1個為取代基。就從能將使用前述通式(1)所示化合物的有機電場發光元件之發 光波長，予以短波化之觀點，R5~R8中，較佳係R6或R7為前述通式(2)所示取代基，更佳係R7為前述通式(2)所示取代基。R5~R8所表示除前述通式(2)所示以外的取代基，係可例如：烷基、芳基、矽烷基、氟原子、烷氧基、芳氧基，較佳係烷基，更佳係碳數1~3的烷基，特佳係甲基。當R5~R8具有前述通式(2)所示以外的取代基時，較佳係由R6具有。
R5~R8亦可相互鍵結形成環，但最好R5~R8沒有相互鍵結形成環。
前述通式(2)所示取代基中，Ar1與Ar2係各自獨立，表示烷基、芳基或雜芳基；Ar1與Ar2、L1與Ar1及/或L1與Ar2亦可相互鍵結形成環。Ar1與Ar2較佳係各自獨立為芳基或雜芳基、更佳係芳基、特佳係碳數6~10的芳基、最佳係苯基或2-萘基。
Ar1與Ar2亦可更進進一步具有取代基，更進一步的取代基較佳係烷基、芳基或氟原子，更佳係碳數1~5的烷基、苯基或氟原子，特佳係甲基。當Ar1與Ar2更進一步具有取代基時，更進一步的取代基個數係平均Ar1與Ar2較佳為1~3個、更佳為1或2個、特佳為1個。
前述通式(2)所示取代基中，L1係表示伸芳基或雜伸芳基，較佳係碳數6~10的伸芳基、或元環數6~10的雜伸芳基，更佳係伸苯基、吡啶基或嘧啶基。
前述通式(2)所示取代基中，n係表示0或1，較佳係0。
通式(1)中，R9及R10係各自獨立，表示芳基或碳 數1~5之烷基。R9及R10所表示的芳基較佳係碳數6~10的芳基、更佳係具有以烷基為取代基的碳數6~10之芳基、特佳係具有以烷基為取代基的苯基。R9及R10較佳係各自獨立為碳數1~5之烷基、更佳係碳數1~5的烷基、特佳係碳數1~3的烷基。
R9及R10係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8、較佳係2~6、更佳係2~4。
通式(1)中，R11及R12係各自獨立，表示芳基或碳數1~5的烷基，R11及R12之較佳範圍與較佳關係，係與R9及R10之較佳範圍及較佳關係相同。
通式(1)中，Z1與Z2係各自可相互鍵結形成環，但不會形成芳香環。
Z1與Z2各自相互鍵結形成環的情況，Z1與Z2係各自獨立，表示烷基(但，Z1與Z2不會同時為烷基)、芳基、雜芳基、矽烷基、-O-、-NY-(但，Y係烷基或芳基)。Z1與Z2各自相互鍵結形成環的情況，就從能將使用前述通式(1)所示化合物的有機電場發光元件之發光波長，予以短波化之觀點，較佳Z1與Z2中之至少其中一者係表示伸芳基(更佳係碳數6~10的伸芳基、特佳係伸苯基)或雜伸芳基，而另一者係表示伸烷基(較佳係-CR21R22-，R21及R22各自獨立，表示烷基，較佳係甲基)、-SiR23R24-(R23及R24各自獨立，表示烷基，較佳係甲基)、-O-或-NY-(Y較佳係芳基、更佳係苯基)。Z1與Z2各自相互鍵結形成環的情況，Z1與Z2亦可更進一步具有取代基，但最好不要具有。
另一方面，Z1與Z2各自沒有相互鍵結形成環的情況，Z1與Z2各自獨立，表示氫原子(包括重氫原子)、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、矽烷基或氰基，較佳係氫原子(包括重氫原子)、芳基、氟原子或矽烷基，更佳係氫原子(包括重氫原子)或芳基。Z1與Z2各自沒有相互鍵結形成環的情況，就從能將使用前述通式(1)所示化合物的有機電場發光元件之發光波長，予以短波化之觀點，Z1與Z2中之至少其中一者較佳係芳基或雜芳基、更佳係芳基、特佳係碳數6~10的芳基、最佳係苯基。Z1與Z2各自沒有相互鍵結形成環的情況，Z1與Z2亦可更進一步具有取代基，芳基上的取代基較佳係碳數1~5的烷基、氟原子或氰基，更佳係氟原子。
通式(1)中，Z3與Z4係各自可相互鍵結形成環，但不會形成芳香環。通式(1)中，Z3與Z4之較佳範圍與較佳關係，係與Z1及Z2之較佳範圍與較佳關係相同。
本發明的有機電場發光元件用材料，前述通式(1)所示化合物較佳係下述通式(3)所示化合物：
通式(3)中，R1、R2、R4~R6及R8各自獨立，表示氫原子或取代基，該等亦可相互鍵結形成環。通式(3)中之 R1、R2、R4~R6及R8的較佳範圍，係與通式(1)中之R1、R2、R4~R6及R8的較佳範圍相同。
通式(3)中，R9~R12各自獨立，表示芳基或碳數1~5的烷基；R9及R10係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8；R11及R12係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8。通式(3)中之R9~R12的較佳範圍，係與通式(1)中之R9~R12的較佳範圍相同。
通式(3)中，Ar3~Ar6各自獨立，表示烷基、芳基或雜芳基，Ar3與Ar4、以及Ar5與Ar6係各自可相互鍵結形成環。通式(3)中之Ar3與Ar4的較佳範圍，係與通式(2)中之Ar1與Ar2的較佳範圍相同，通式(3)中之Ar5與Ar6的較佳範圍，係與通式(2)中之Ar1與Ar2的較佳範圍相同。
通式(3)中，L2及L3各自獨立，表示伸芳基或雜伸芳基。
通式(3)中之L2及L3的較佳範圍，係與通式(2)中之L1的較佳範圍相同。Ar3與Ar4、L2與Ar3及/或L2與Ar4、Ar5與Ar6、L3與Ar5及/或L3與Ar6亦可相互鍵結形成環。
通式(3)中，m及t係各自獨立，表示0或1。通式(3)中之m及t的較佳範圍，各自係與通式(2)中之n的較佳範圍相同。
通式(3)中，Z1與Z2、以及Z3與Z4係各自可相互鍵結形成環，但不會形成芳香環。Z1與Z2、以及Z3與Z4相互鍵結形成環的情況，Z1~Z4係各自獨立，表示烷基(但，Z1與Z2不會同時為烷基，Z3與Z4不會同時為烷基)、芳基、雜芳基、矽烷基、-O-、-NY-(但，Y係烷基或芳基)。Z1與Z2、以及Z3 與Z4沒有相互鍵結形成環的情況，Z1~Z4係各自獨立，表示氫原子(包括重氫原子)、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、矽烷基或氰基。通式(3)中之Z1~Z4的較佳範圍，係與通式(1)中之Z1~Z4的較佳範圍相同。
本發明的有機電場發光元件，前述通式(3)所示化合物較佳係下述通式(4)所示化合物：
通式(4)中，R1、R2、R4~R6及R8係各自獨立，表示氫原子或取代基，該等亦可相互鍵結形成環。通式(4)中之R1、R2、R4~R6及R8的較佳範圍，係與通式(1)中之R1、R2、R4~R6及R8的較佳範圍相同。
R9~R12係各自獨立，表示芳基或碳數1~5的烷基；R9及R10係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8；R11及R12係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8。通式(4)中之R9~R12的較佳範圍，係與通式(1)中之R9~R12的較佳範圍相同。
Ar3~Ar6係各自獨立，表示烷基、芳基或雜芳基，Ar3與Ar4、以及Ar5與Ar6係各自可相互鍵結形成環。通式(4)中 之Ar3與Ar4的較佳範圍，係與通式(2)中之Ar1與Ar2的較佳範圍相同；通式(4)中之Ar5與Ar6的較佳範圍，係與通式(2)中之Ar1與Ar2的較佳範圍相同。
Z1與Z2、以及Z3與Z4係各自可相互鍵結形成環，但不會形成芳香環。Z1與Z2、以及Z3與Z4相互鍵結形成環的情況，Z1~Z4係各自獨立，表示烷基(但，Z1與Z2不會同時為烷基，Z3與Z4不會同時為烷基)、芳基、雜芳基、矽烷基、-O-、-NY-(但，Y係烷基或芳基)。Z1與Z2、以及Z3與Z4沒有相互鍵結形成環的情況，Z1~Z4係各自獨立，表示氫原子(包括重氫原子)、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、矽烷基或氰基。通式(4)中之Z1~Z4的較佳範圍，係與通式(1)中之Z1~Z4的較佳範圍相同；前述通式(4)中，更佳係Z1與Z2、以及Z3與Z4各自不會相互鍵結形成環，且Z1~Z4係各自獨立為氫原子(包括重氫原子)、烷基、氟原子、矽烷基或氰基。
本發明的有機電場發光元件用材料，前述通式(1)所示化合物較佳係下述通式(5)所示化合物：
通式(5)中，R1、R2、R4~R6及R8係各自獨立，表示氫原子或取代基，該等亦可相互鍵結形成環。通式(5)中 之R1、R2、R4~R6及R8的較佳範圍，係與通式(1)中之R1、R2、R4~R6及R8的較佳範圍相同。
通式(5)中，R9~R12係各自獨立，表示芳基或碳數1~5的烷基；R9及R10係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8；R11及R12係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8。通式(5)中之R9~R12的較佳範圍，係與通式(1)中之R9~R12的較佳範圍相同。
通式(5)中，Ar3~Ar6係各自獨立，表示烷基、芳基或雜芳基，Ar3與Ar4、以及Ar5與Ar6係各自可相互鍵結形成環。通式(5)中之Ar3與Ar4的較佳範圍，係與通式(2)中之Ar1與Ar2的較佳範圍相同；通式(5)中之Ar5與Ar6的較佳範圍，係與通式(2)中之Ar1與Ar2的較佳範圍相同。
通式(5)中，L2及L3係各自獨立，表示伸芳基或雜伸芳基。
通式(5)中之L2及L3的較佳範圍，係與通式(2)中之L1的較佳範圍相同。
通式(5)中，m及t係各自獨立，表示0或1。通式(5)中之m及t的較佳範圍，各自係與通式(2)中之n的較佳範圍相同。
通式(5)中，Ar7係表示芳基或雜芳基。Z11與Ar7係各自可相互鍵結形成環，但不會形成芳香環。
Z11與Ar7相互鍵結形成環的情況，Ar7較佳係伸芳基、更佳係碳數6~10的伸芳基、特佳係伸苯基。Z11與Ar7相互鍵結形成環的情況，Z11較佳係伸烷基(較佳為-CR21R22-，R21 與R22係各自獨立，表示烷基，較佳係甲基)、伸芳基、雜伸芳基、-SiR23R24-(R23及R24係各自獨立，表示烷基，較佳係甲基)、-O-或-NY-(Y較佳係芳基、更佳係苯基)，更佳係伸烷基、-SiR23R24-、-O-或-NY-。
Z11與Ar7各自沒有相互鍵結形成環的情況，Ar7較佳係芳基、更佳係碳數6~20的芳基、特佳係碳數6~10的芳基、最佳係苯基。Ar7亦可在芳基上更進一步具有取代基，芳基上的取代基較佳係碳數1~5的烷基、氟原子或氰基，更佳係氟原子。Z11與Ar7沒有相互鍵結形成環的情況，Z11係表示氫原子(包括重氫原子)、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、矽烷基或氰基，較佳係氫原子(包括重氫原子)、烷基、氟原子、矽烷基或氰基，更佳係氫原子(包括重氫原子)、氟原子或矽烷基，特佳係氫原子(包括重氫原子)。
通式(5)中，Ar8係表示芳基或雜芳基。Z12與Ar8係各自可相互鍵結形成環，但不會形成芳香環。
Z12與Ar8相互鍵結形成環的情況，Ar8較佳係伸芳基、更佳係碳數6~10的伸芳基、特佳係伸苯基。Z12與Ar8相互鍵結形成環的情況，Z12較佳係伸烷基(較佳係-CR21R22-，R21及R22係各自獨立，表示烷基，較佳係甲基)、伸芳基、雜伸芳基、-SiR23R24-(R23及R24係各自獨立，表示烷基，較佳係甲基)、-O-或-NY-(Y較佳係芳基、更佳係苯基)，更佳係伸烷基、-SiR23R24-、-O-或-NY-。
Z12與Ar8各自沒有相互鍵結形成環的情況，Ar8較佳係芳基、更佳係碳數6~20的芳基、特佳係碳數6~10的芳基、 最佳係苯基。Ar8亦可在芳基上更進一步具有取代基，芳基上的取代基較佳係碳數1~5的烷基、氟原子或氰基，更佳係氟原子。Z12與Ar8沒有相互鍵結形成環的情況，Z12係表示氫原子(包括重氫原子)、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、矽烷基或氰基，較佳係氫原子(包括重氫原子)、烷基、氟原子、矽烷基或氰基，更佳係氫原子(包括重氫原子)、氟原子或矽烷基，特佳係氫原子(包括重氫原子)。
本發明，前述通式(1)所示化合物較佳係下述通式(6)所示化合物：
通式(6)中之R1、R2、R4~R6及R8的定義與較佳範圍，係與通式(1)中之R1、R2、R4~R6及R8的定義及較佳範圍同樣。
通式(6)中之R9~R12的定義與較佳範圍，係與通式(1)中之R9~R12的定義及較佳範圍同樣。
通式(6)中之Ar3~Ar6的定義與較佳範圍，係與通式(5)中之Ar3~Ar6的定義及較佳範圍同樣。
通式(6)中之Z11、Z13、Ar7與Ar8的定義與較佳範圍，係與通式(5)中之Z11、Z13、Ar7與Ar8的定義及較佳範圍同樣。
本發明的有機電場發光元件用材料，前述通式(5) 與(6)中，最好係Z11與Ar7、以及Z13與Ar8各自不會相互鍵結形成環。
本發明的有機電場發光元件用材料，前述通式(3)~(6)中，Ar3~Ar8較佳係各自獨立，表示碳數6~20之芳基、更佳係表示碳數6~10的芳基，Ar3~Ar8各自的特佳範圍係與通式(5)說明中所記載相同。
本發明的有機電場發光元件用材料，就從抑制結合的觀點，前述通式(3)~(6)中，較佳係Ar3~Ar8中之至少2個以上為碳數1~5的烷基、碳數6~12的芳基、碳數3~18的矽烷基、或以氟原子為取代基的芳基，更佳係2~4個為碳數1~5的烷基或以氟原子為取代基的芳基，特佳係以氟原子為取代基的芳基。
前述通式(5)與(6)中，較佳係Ar7~Ar8為(同時為)碳數1~5的烷基、碳數6~12的芳基、碳數3~18的矽烷基、或以氟原子為取代基的芳基，更佳係以氟原子為取代基的芳基。
本發明的有機電場發光元件用材料，就從抑制結合的觀點，前述通式(3)~(6)中，較佳係Ar3~Ar6中之至少一個為碳數1~5的烷基、碳數6~12的芳基、碳數3~18的矽烷基、或以氟原子為取代基的芳基，更佳係碳數1~5的烷基、碳數6~12的芳基。
另一方面，本發明的有機電場發光元件用材料，就從窄光譜化的觀點，前述通式(3)~(6)中，較佳係Ar3~Ar6中之至少一個為取代或無取代的β萘基或聯苯基、更佳係β萘 基。
使用前述通式(1)所示化合物的有機電場發光元件之極大發光波長，通常係未滿455nm。較佳係400nm以上且未滿455nm、更佳係420nm以上且未滿455nm、特佳係430nm以上且未滿455nm，就從獲得色純度高之藍色發光的觀點，最佳係440nm以上且未滿455nm。
前述通式(1)所示化合物較佳係分子量1000以下、更佳係900以下、特佳係850以下、最佳係800以下。藉由降低分子量，便可降低昇華溫度，因而可防止蒸鍍時發生化合物熱分解。又，亦可縮短蒸鍍時間，而抑制蒸鍍所需要的能量。此處，因為昇華溫度較高的材料在長時間蒸鍍時會引發熱分解，因而就從蒸鍍適性的觀點，昇華溫度最好不要過高。前述通式(1)所示化合物的昇華溫度(本說明書係指減少10質量%的溫度)較佳係300℃、更佳係285℃以下、特佳係270℃以下。
前述通式(1)所示化合物的具體例係如下所示，惟本發明能使用的通式(1)所示化合物，不應解釋為僅侷限於該等具體例。
前述通式(1)所示化合物係可依照US2005/202279、WO2011/074231所記載方法、或組合其他公知的反應便可進行合成。又，例如藉由組合以下的機制便可進行合成。
機制
具有各種取代基的合成中間體係可組合公知反應進行合成。又，相關各階段的反應係如下。又，各取代基亦可在任一中間體的階段便導入。
合成後，經利用管柱色層分析儀、再結晶等施行精製後，最好再利用昇華精製進行精製。利用昇華精製，不僅可分離有機雜質，亦可有效地去除諸如無機鹽、殘留溶劑 等。
前述通式(1)所示有機電場發光元件用發光材料，其極大發光波長較佳係未滿455nm、更佳係400nm以上且未滿455nm、特佳係420nm以上且未滿455nm、最佳係430nm以上且未滿455nm、最最440nm以上且未滿455nm。
[有機電場發光元件之構成]
本發明的有機電場發光元件特徵在於具備有：基板、一對電極、及至少一層有機層；而，該一對電極係配置於該基板上且由陽極與陰極構成；該有機層係配置於該電極間且含有發光層；前述有機層係含有下述通式(1)所示化合物。
本發明有機電場發光元件的構成並無特別的限制。圖1所示係本發明有機電場發光元件的構成一例。圖1的有機電場發光元件10係在基板2上，於一對電極(陽極3與陰極9)之間設置有機層。
針對有機電場發光元件的元件構成、基板、陰極及陽極，例如日本專利特開2008-270736號公報中有詳述，該公報所記載事項均可適用於本發明。
以下，針對本發明有機電場發光元件的較佳態樣，依照基板、電極、有機層、保護層、密封容器、驅動方法、發光波長、用途的順序進行詳細說明。
<基板>
本發明的有機電場發光元件係具有基板。
本發明所使用的基板，較佳係不會使從有機層發出的 光出現散射或衰減的基板。有機材料的情況，因為耐熱性、尺寸安定性、耐溶劑性、電絕緣性、及加工性均優異，故屬較佳。
<電極>
本發明的有機電場發光元件係配置於前述基板上，且設有含陽極與陰極的一對電極。
就從發光元件的性質而言，屬於一對電極的陽極與陰極中之至少其中一電極，較佳係透明或半透明。
(陽極)
陽極通常係只要具備有能將電洞供應給有機層的電極功能便可，相關其形狀、構造、大小等並無特別的限制，可配合發光元件的用途、目的，從公知電極材料中適當選擇。如前述，陽極通常係設計為透明陽極。
(陰極)
陰極通常係只要具備有能將電子注入於有機層中的電極功能便可，相關其形狀、構造、大小等並無特別的限制，可配合發光元件的用途、目的，從公知電極材料中適當選擇。
<有機層>
本發明的有機電場發光元件特徵在於設置有配置於前述電極間、且含有發光層的至少一層有機層，其中前述有機層係含有前述通式(1)所示化合物。尤其本發明的有機電場發光元件，較佳係前述發光層含有前述通式(1)所示化合物。
前述有機層並無特別的限制，可配合有機電場發光元件的用途、目的再適當選擇，較佳係形成於前述透明電極上、或前述半透明電極上。此情況，有機層係形成於前述透明電極或前述半透明電極上的全面或一面上。
相關有機層的形狀、大小、及厚度等並無特別的限制，可配合目的再行適當選擇。
以下，針對本發明有機電場發光元件的有機層構成、有機層形成方法、構成有機層的各層較佳態樣及各層所使用的材料，依序進行說明。
(有機層之構成)
本發明的有機電場發光元件，前述有機層係含有發光層。
再者，前述有機層較佳係含有電荷輸送層。前述所謂「電荷輸送層」係指當對有機電場發光元件施加電壓時會引發電荷移動的層。具體而言，可例如：電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子輸送層或電子注入層。若前述電荷輸送層係電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層或發光層，便可製造低成本且高效率的有機電場發光元件。
前述通式(1)所示化合物係在有機電場發光元件的前述電極間所配置有機層中，較佳含於配置在前述電極間的有機層中之發光層中。
前述通式(1)所示化合物亦可含於本發明有機電場發光元件的其他有機層中。亦可含有前述通式(1)所示化 合物的發光層以外之有機層，係可例如：電洞注入層、電洞輸送層、電子輸送層、電子注入層、激子阻擋層、電荷阻擋層(電洞阻擋層、電子阻擋層等)等，較佳係激子阻擋層、電荷阻擋層、電子輸送層、電子注入層等任一層，更佳係激子阻擋層、電荷阻擋層、或電子輸送層。
相對於發光層總質量，通式(1)所示化合物較佳係含有0.1~100質量%、更佳係含有0.1~50質量%、特佳係含有0.5~20質量%、最佳係含有0.5~10質量%。
(有機層之形成方法)
本發明的有機電場發光元件，各有機層係可利用蒸鍍法、濺鍍法等乾式製膜法、或轉印法、印刷法、旋塗法、棒塗法等濕式製膜法(溶液塗佈法)等等任一方法適當地形成。
本發明的有機電場發光元件，在前述一對電極間所配置的發光層，較佳係前述發光層為利用真空蒸鍍製程或濕式製程形成，更佳係前述發光層至少一層係由含有前述通式(1)所示化合物的組成物，利用蒸鍍而形成。
(發光層)
發光層係具有施加電場時，會從陽極、電洞注入層或電洞輸送層收取電洞，並從陰極、電子注入層或電子輸送層收取電子，提供電洞與電子進行再結合的場所，俾使發光之功能的層。但，本發明的前述發光層，未必僅侷限於依此種機制進行發光者。
本發明有機電場發光元件中的前述發光層，亦可 僅由前述發光材料構成，亦可構成主體材料與前述發光材料的混合層。前述發光材料的種類係可為1種、亦可為2種以上。前述主體材料較佳係電荷輸送材料。前述主體材料係可為1種、亦可為2種以上，例如由電子輸送性主體材料、與電洞輸送性主體材料進行混合的構成。更，前述發光層亦可未含有電荷輸送性，而是含有不會發光的材料。
再者，發光層係可為一層、亦可為二層以上的多層，各層係可含有相同的發光材料或主體材料，亦可每層含有不同的材料。當發光層為複數時，各發光層亦可依不同發光色進行發光。
發光層的厚度並無特別的限定，通常較佳係2nm~300nm，其中就從外部量子效率的觀點，更佳係5nm~100nm、特佳係10nm~50nm。
本發明有機電場發光元件，前述發光層係含有前述通式(1)所示化合物，且前述發光層的發光材料係使用前述通式(1)所示化合物。前述發光層所使用的主體材料並無特別的限制。此處，本說明書中所謂「主體材料」係指發光層中主要負責電荷之注入/輸送的化合物，且自體係實質不會發光的化合物。此處所謂「實質不會發光」係指來自該實質不會發光的化合物之發光量，較佳為元件全體的總發光量之5%以下、更佳係3%以下、特佳係1%以下。
(發光材料)
本發明的有機電場發光元件，較佳係將前述通式(1)所示化合物使用為發光材料，此情況亦是可與前述通式(1)所 示化合物之外的其他發光材料組合使用。又，本發明的有機電場發光元件，將前述通式(1)所示化合物使用為發光層主體材料時、或使用於發光層以外的有機層時，前述通式(1)所示化合物以外的其他發光材料均使用於發光層。
本發明可使用的發光材料係可為磷光發光材料、螢光發光材料等任一者。又，本發明的發光層係為能提升色純度、或擴展發光波長區域，可含有2種以上的發光材料。
相關本發明有機電場發光元件可使用的螢光發光材料、磷光發光材料，例如日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0100]~[0164]、日本專利特開2007-266458號公報的段落編號[0088]~[0090]中有詳述，該等公報的記載事項均可適用於本發明。
本發明可使用的磷光發光材料，係可例如：美國專利第6303238號說明書、美國專利第6097147號說明書、WO00/57676號公報、WO00/70655號公報、WO01/08230號公報、WO01/39234號公報、WO01/41512號公報、WO02/02714號公報、WO02/15645號公報、WO02/44189號公報、WO05/19373號公報、日本專利特開2001-247859號公報、日本專利特開2002-302671號公報、日本專利特開2002-117978號公報、日本專利特開2003-133074號公報、日本專利特開2002-235076號公報、日本專利特開2003-123982號公報、日本專利特開2002-170684號公報、歐洲專利公開第1211257號公報、日本專利特開2002-226495號公報、日本專利特開2002-234894號公報、日本專利特開2001-247859 號公報、日本專利特開2001-298470號公報、日本專利特開2002-173674號公報、日本專利特開2002-203678號公報、日本專利特開2002-203679號公報、日本專利特開2004-357791號公報、日本專利特開2006-256999號公報、日本專利特開2007-19462號公報、日本專利特開2007-84635號公報、日本專利特開2007-96259號公報等專利文獻所記載的磷光發光化合物等等，其中更較佳的發光材料係可例如：Ir錯合物、Pt錯合物、Cu錯合物、Re錯合物、W錯合物、Rh錯合物、Ru錯合物、Pd錯合物、Os錯合物、Eu錯合物、Tb錯合物、Gd錯合物、Dy錯合物、及Ce錯合物等磷光發光性金屬錯合化合物。特佳係Ir錯合物、Pt錯合物、或Re錯合物，其中較佳係含有金屬-碳鍵結、金屬-氮鍵結、金屬-氧鍵結、金屬-硫鍵結中之至少一個配位樣式的Ir錯合物、Pt錯合物、或Re錯合物。更，就從發光效率、驅動耐久性、色度等觀點，特佳係Ir錯合物、Pt錯合物，最佳係Ir錯合物。
本發明可使用的螢光發光材料種類並無特別的限定，除前述通式(1)所示化合物之外，尚可例如：苯并唑、苯并咪唑、苯并噻唑、苯乙烯基苯、聚苯基、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、萘二甲醯亞胺、香豆素、吡喃、培利酮、二唑、吖啶、吡啶、環戊二烯、雙苯乙烯基蒽、舆骄酮、吡咯并吡啶、噻二唑吡啶、環戊二烯、苯乙烯基胺、縮合多環芳香族化合物(蒽、菲咯啉、芘、苝、紅熒烯、或稠五苯等)、8-喹啉酚的金屬錯合物、亞甲基吡咯錯合物及稀土族錯合物所代表的各種金屬錯合物；聚噻吩、聚伸 苯基、聚伸苯亞乙烯等高分子化合物；有機矽烷、及該等的衍生物等等。
其他，日本專利特開2010-111620號公報的段落編號[0082]所記載化合物，亦可使用為發光材料。
本發明有機電場發光元件中的發光層，亦可僅由發光材料構成，亦可構成主體材料與發光材料的混合層。發光材料的種類係可為1種、亦可為2種以上。主體材料較佳係屬於電荷輸送材料。主體材料係可為1種、亦可為2種以上，例如由電子輸送性主體材料、與電洞輸送性主體材料進行混合的構成。更，發光層亦可未含有電荷輸送性，而是含有不會發光的材料。
再者，發光層係可為一層、亦可為二層以上的多層，各層係可含有相同的發光材料或主體材料，亦可每層含有不同的材料。當發光層為複數時，各發光層亦可依不同發光色進行發光。
(主體材料)
所謂「主體材料」係指發光層中主要負責電荷之注入/輸送的化合物，且自體係實質不會發光的化合物。此處所謂「實質不會發光」係指來自該實質不會發光的化合物之發光量，較佳為元件全體的總發光量之5%以下、更佳係3%以下、特佳係1%以下。
本發明有機電場發光元件能使用的主體材料，係可例如以下的化合物。
吡咯基、吲哚、咔唑、氮雜吲哚、氮雜咔唑、三唑、 唑、二唑、吡唑基、咪唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、多芳基烷烴、吡唑啉、吡唑啉-5-酮、伸苯二胺、芳胺、胺基取代查酮、苯乙烯基蒽、茀酮、腙、茋、矽氮烷、芳香族三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、卟啉系化合物、縮環芳香族烴化合物(茀、萘、菲、聯伸三苯等)、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩等導電性高分子寡聚物；有機矽烷、碳膜、吡啶、嘧啶、三、咪唑、吡唑基、三唑、唑、二唑、茀酮、蒽醌二甲烷、蒽酮、二苯醌、硫二氧化吡喃、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷、二苯乙烯基吡、氟取代芳香族化合物、萘苝等雜環四羧酸酐；酞菁、8-喹啉酚衍生物的金屬錯合物或金屬酞菁；以諸如苯并唑、苯并恋唑為配位基的金屬錯合物所代表之各種金屬錯合物及該等的衍生物(亦可具有取代基或縮環)等。其他，尚可使用日本專利特開2010-111620的段落編號[0081]、[0083]所記載化合物。
該等之中，較佳係咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、芳胺、縮環芳香族烴化合物、金屬錯合物，因為縮環芳香族烴化合物較為安定，故屬特佳。縮環芳香族烴化合物較佳係萘系化合物、蒽系化合物、菲系化合物、聯伸三苯系化合物、芘系化合物，更佳係蒽系化合物、芘系化合物，特佳係蒽系化合物。蒽系化合物較佳係WO2010/134350號公報的段落編號[0033]~[0064]所記載者，可例如後述化合物H-1、H-2、H-4等。
本發明的發光元件較佳係含有當作主體材料之下述通式(An-1)所示化合物：
上述通式(An-1)中，Ar1、Ar2係各自獨立，表示芳基或雜芳基；R301~R308係各自獨立，表示氫原子或取代基。R301與R302、R302與R303、R303與R304、R305與R306、R306與R307及R307與R308亦可相互鍵結形成環。
通式(An-1)中，Ar1與Ar2所表示的芳基較佳係碳數6~36之芳基、更佳係碳數6~18之芳基、特佳係碳數6~14之芳基、最佳係苯基或萘基。
Ar1與Ar2所表示的雜芳基較佳係元環數5~20之雜芳基、更佳係元環數5~13之雜芳基。Ar1與Ar2所表示雜芳基中所含的雜原子，較佳係氮原子、氧原子及硫原子，更佳係氮原子。Ar1與Ar2所表示雜芳基中所含的雜原子數較佳係1~3個、更佳係1或2個、特佳係1個。Ar1與Ar2所表示的雜芳基特佳係吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基。
Ar1與Ar2較佳係苯基、萘基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、及組合該等構成的基。Ar1與Ar2尤其較佳係苯基或萘基，更佳係Ar1與Ar2中之至少其中一 者為取代或無取代苯基。
Ar1、Ar2亦可更進一步具有取代基，該取代基係可例如：芳基、雜芳基、氟原子、烷基(較佳係碳數1~4)、烯基、矽烷基、氰基。
通式(An-1)中，R301~R308所表示之取代基係可例如：芳基、雜芳基、氟原子、烷基、矽烷基、氰基、及組合該等構成的基，較佳係苯基、萘基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、氟原子、烷基、矽烷基、氰基、及組合該等構成的基，更佳係苯基、萘基、碳數1~5之烷基(更佳係第三丁基)。
通式(An-1)中，R301~R308亦可更進一步具有取代基，該取代基係可例如：芳基、雜芳基及烷基，較佳係芳基及雜芳基，更佳係碳數6~18之芳基。
通式(An-1)中，R301~R308中所含的取代基數較佳係0~4個、更佳係0或2個、特佳係0或1個、最佳係0個。
通式(An-1)中，R301~R308中所含取代基的位置係較佳係R302、R303、R306或R307，更佳係R302及R303中之任一處、或R306與R307中之任一處。
通式(An-1)中，R301與R302、R302與R303、R303與R304、R305與R306、R306與R307及R307與R308亦可相互鍵結形成環，該等最好不會相互鍵結形成環。
前述通式(An-1)所示化合物較佳係下述(An-2)所示化合物：[化37]
上述通式(An-2)中，R301~R318係各自獨立，表示氫原子或取代基。R301與R302、R302與R303、R303與R304、R305與R306、R306與R307、R307與R308、R309與R310、R310與R311、R311與R312、R312與R313、R314與R315、R315與R316、R316與R317、以及R317與R318亦可相互鍵結形成環。
通式(An-2)中之R301~R308的較佳範圍，係與前述通式(An-1)中之R301~R308的較佳範圍相同。
通式(An-2)中之R309~R318所表示的取代基，係可例如：芳基、雜芳基、氟原子、烷基、矽烷基、氰基、及組合該等構成的基，較佳係碳數6~18之芳基、元環數5~20之雜芳基、氟原子、烷基、烯基、矽烷基、氰基及組合該等構成的基，更佳係苯基、萘基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、氟原子、烷基、烯基、矽烷基、氰基、及組合該等構成的基，特佳係苯基、萘基、咔唑基。
通式(An-1)中，R309~R318亦可更進一步具有取代基，該取代基係可例如：芳基、烷基、氟原子等，該取代基彼此間亦可相互鍵結形成環。
通式(An-1)中，R309~R318中所含的取代基數較佳係0~4個、更佳係0或2個、特佳係0或1個、最佳係0個。
通式(An-1)中，R309~R318中所含取代基的位置並無特別 的限制，當具有取代基時，最好含於R311及R316中之至少其中一者。
通式(An-1)中，R309與R310、R310與R311、R311與R312、R312與R313、R314與R315、R315與R316、R316與R317及R317與R318係亦可相互鍵結形成環，所形成的環較佳係五或六元環、更佳係五元環。
前述通式(An-1)所示化合物的具體例係如下所示，惟本發明能使用的通式(An-1)所示化合物，不應解釋為僅侷限於該等具體例。
本發明的有機電場發光元件中，發光層可使用的主體材料係可為電洞輸送性主體材料、亦可為電子輸送性主體材料。
發光層中，就從色純度、發光效率、驅動耐久性 的觀點，前述主體材料在膜狀態下的單態最低激發能量(S1能量)，較佳係高於前述發光材料的S1能量。主體材料的S1較佳係較發光材料的S1高出0.1eV以上，更佳係高出0.2eV以上、特佳係高出0.3eV以上。
若主體材料在膜狀態下的S1較小於發光材料的S1，則發光會消光，因而對主體材料要求較大於發光材料的S1。又，即便主體材料的S1較大於發光材料之情況，當二者的S1差較小時，因為其中一部分會發生從發光材料朝主體材料的逆向能量移動，因而成為效率降低、色純度降低、耐久性降低的原因。所以，要求S1充分大、化學安定性與載子注入/輸送性高的主體材料。
再者，本發明有機電場發光元件中，發光層的主體化合物含量並無特別的限定，就從發光效率、驅動電壓的觀點，相對於形成發光層的總化合物質量，較佳係含有15~98質量%、更佳係80~99質量%。當在發光層中具有含複數種通式(1)所示化合物的主體化合物時，通式(1)所示化合物較佳係在總主體化合物中佔50~99質量%以下。
(其他的層)
本發明的有機電場發光元件亦可具有前述發光層以外的其他層。
前述有機層亦可具有之前述發光層以外的其他有機層，係可例如：電洞注入層、電洞輸送層、阻擋層(電洞阻擋層、激子阻擋層等)、電子輸送層等。前述具體的層構成係可例如下述，惟本發明並不僅侷限於該等構成。
．陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極；．陽極/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/陰極；．陽極/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極；．陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/陰極；．陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極；．陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極；．陽極/電洞注入層/電洞輸送層/阻擋層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
本發明的有機電場發光元件較佳係含有至少一層(A)在前述陽極與前述發光層之間較佳配置的有機層。前述(A)在前述陽極與前述發光層之間較佳配置的有機層，係可例如從陽極側的電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層。
本發明的有機電場發光元件較佳係含有至少一層(B)在前述陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層。前述(B)在前述陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層，係可例如從陰極側的電子注入層、電子輸送層、電洞阻擋層。
具體而言，本發明的有機電場發光元件較佳態樣一例，係圖1所記載的態樣，前述有機層係從陽極3側起依照電洞注入層4、電洞輸送層5、發光層6、電洞阻擋層7及電子輸送層8的順序進行積層之態樣
以下，針對該等本發明的有機電場發光元件亦可具有之前述發光層以外的其他層進行說明。
(A)在陽極與前述發光層之間較佳配置的有機層
首先，針對(A)在前述陽極與前述發光層之間較佳配置的有機層進行說明。
(A-1)電洞注入層、電洞輸送層
電洞注入層、電洞輸送層係屬於具有從陽極或陽極側收取電洞，並輸送給陰極側之功能的層。
本發明的發光元件較佳係在發光層與陽極之間含有至少一層有機層，在該有機層中較佳係含有下述通式(Sa-1)、通式(Sb-1)、通式(Sc-1)所示化合物中之至少1種化合物。
(式中，X係表示取代或無取代的碳數1~30之伸烷基、取代或無取代的碳數2~30之伸烯基、取代或無取代的碳數6~30之伸芳基、取代或無取代的碳數2~30之雜伸芳基、取代或無取代的碳數2~30之雜環基、或者由該等基組合而成的基。RS1、RS2、RS3係各自獨立，表示氫原子、取代或無取 代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數1~30之烷氧基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數6~30之芳氧基、取代或無取代的碳數2~30之雜環、取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基、羥基、氰基、或者取代或無取代的胺基。亦可由相鄰的RS1、RS2、RS3彼此間相互鍵結，形成飽和碳環或不飽和碳環。ArS1、ArS2係各自獨立，表示取代或無取代的碳數6~30之芳基、或者取代或無取代的碳數2~30之雜芳基。)
(式中，RS4、RS5、RS6及RS7係各自獨立，表示氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數1~30之烷氧基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數6~30之芳氧基、取代或無取代的碳數2~30之雜環、取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基、羥基、氰基、或者取代或無取代的胺基。亦可相鄰的RS4、RS5、RS6及RS7彼此間相互鍵結，形成飽和碳環或不飽和碳環。ArS3係表示取代或無取代的碳數6~30之芳基、或者取代或無取代的碳數2~30之雜芳基。)
(式中，RS8與RS9係各自獨立，表示氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數2~30之雜環基、或者取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基。RS10係表示取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數2~30之雜環基、或者取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基。RS11與RS12係各自獨立，表示氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數1~30之烷氧基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數6~30之芳氧基、取代或無取代的碳數2~30之雜環、取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基、羥基、氰基、或者取代或無取代的胺基。亦可相鄰接的RS11與RS12彼此間相互鍵結，而形成飽和碳環或不飽和碳環。ArS4係表示取代或無取代的碳數6~30之芳基、或者取代或無取代的碳數2~30之雜芳基。YS1、YS2係各自獨立，表示取代或無取代的碳數1~30之伸烷基、或者取代或無取代的碳數6~30之伸芳基。n與m係各自獨立，表示0~5整數。)
針對前述通式(Sa-1)進行說明。
前述通式(Sa-1)中，X係表示取代或無取代的碳數1~30之伸烷基、取代或無取代的碳數2~30之伸烯基、取代或無取代的碳數6~30之伸芳基、取代或無取代的碳數2~30之雜伸芳基、取代或無取代的碳數2~30之雜環、或者由該等基組合而成的基。X較佳係取代或無取代的碳數6~30之伸芳基，更佳係取代或無取代的伸苯基、取代或無取代的聯伸苯基、及取代或無取代的伸萘基，特佳係取代或無取代的聯伸苯基。
RS1、RS2、RS3係各自獨立，表示氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數1~30之烷氧基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數6~30之芳氧基、取代或無取代的碳數2~30之雜環、取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基、羥基、氰基、或者取代或無取代的胺基。亦可相鄰接的RS1、RS2、RS3彼此間相互鍵結，而形成飽和碳環或不飽和碳環。前述飽和碳環或該不飽和碳環的例子係有如：萘、薁、蒽、茀、萉等。RS1、RS2、RS3較佳係氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基、及氰基，更佳係氫原子。
ArS1、ArS2係各自獨立，表示取代或無取代的碳數6~30之芳基、或者取代或無取代的碳數2~30之雜芳基。ArS1、ArS2較佳係取代或無取代的苯基。
其次，針對前述通式(Sb-1)進行說明。
前述通式(Sb-1)中，RS4、RS5、RS6及RS7係各自獨立，表示氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數1~30之烷氧基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數6~30之芳氧基、取代或無取代的碳數2~30之雜環、或者取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基、羥基、氰基、或者取代或無取代的胺基。亦可相鄰接的RS4、RS5、RS6及RS7彼此間相互鍵結，而形成飽和碳環或不飽和碳環。前述飽和碳環或該不飽和碳環的例子，係有如：萘、薁、蒽、茀、萉等。RS4、RS5、RS6及RS7較佳係氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基、及氰基，更佳係氫原子。
ArS3係表示取代或無取代的碳數6~30之芳基、或者取代或無取代的碳數2~30之雜芳基。ArS3較佳係取代或無取代的苯基。
其次，針對前述通式(Sc-1)進行說明。
前述通式(Sc-1)中、RS8及RS9係各自獨立，表示氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數2~30之雜環基、或取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基。RS8與RS9較佳係取代或無取代的碳數1~30之烷基、及取代或無取代的碳數6~30之芳基，更佳係甲基及苯基。RS10係表示取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數2~30之雜環基、或者取代或無取代的碳數 5~30之縮合多環基。RS10較佳係取代或無取代的碳數6~30之芳基，更佳係苯基。RS11與RS12係各自獨立，表示氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數1~30之烷氧基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數6~30之芳氧基、取代或無取代的碳數2~30之雜環、取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基、羥基、氰基、或者取代或無取代的胺基。亦可相鄰接的RS11與RS12彼此間相互鍵結，而形成飽和碳環或不飽和碳環。前述飽和碳環或該不飽和碳環的例子，係有如萘、薁、蒽、茀、萉等。RS11與RS12較佳係氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基、及氰基，更佳係氫原子。ArS4係表示取代或無取代的碳數6~30之芳基、或者取代或無取代的碳數2~30之雜芳基。YS1、YS2係表示取代或無取代的碳數1~30之伸烷基、或者取代或無取代的碳數6~30之伸芳基。YS1、YS2較佳係取代或無取代的碳數6~30之伸芳基，更佳係取代或無取代的伸苯基。n係0~5的整數、較佳係0~3、更佳係0~2、特佳係0。m係0~5的整數、較佳係0~3、更佳係0~2、特佳係1。
前述通式(Sa-1)較佳係下述通式(Sa-2)所示化合物：[化45] (式中，RS1、RS2、RS3係各自獨立，表示氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數1~30之烷氧基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數6~30之芳氧基、取代或無取代的碳數2~30之雜環、取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基、羥基、氰基、或者取代或無取代的胺基。亦可相鄰接的RS1、RS2、RS3彼此間相互鍵結，而形成飽和碳環或不飽和碳環。QSa係各自獨立，表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30之烷氧基、取代或非取代的碳數1~30之烷基、碳數6~30之芳氧基、取代或非取代的碳數6~30之芳基、取代或非取代的碳數2~30之雜環、或者取代或非取代的胺基。)
針對前述通式(Sa-2)進行說明。RS1、RS2、RS3係與通式(Sa-1)中的該等同義，又較佳範圍亦同。QSa係各自獨立，表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30之烷氧基、取代或非取代的碳數1~30之烷基、碳數6~30之芳氧基、取代或非取代的碳數6~30之芳基、取代或非取代的碳數2~30 之雜環、或者取代或非取代的胺基。QSa較佳係氫原子、氰基、氟原子、取代或非取代的碳數1~30之烷基、及取代或非取代的碳數6~30之芳基，更佳係氫原子、及取代或非取代的碳數1~30之烷基，特佳係氫原子。
前述通式(Sb-1)較佳係下述通式(Sb-2)所示化合物： (式中，RS4、RS5、RS6及RS7係各自獨立，表示氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數1~30之烷氧基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數6~30之芳氧基、取代或無取代的碳數2~30之雜環、取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基、羥基、氰基、或者取代或無取代的胺基。亦可相鄰接的RS4、RS5、RS6及RS7彼此間相互鍵結，而形成飽和碳環或不飽和碳環。QSb係表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30之烷氧基、取代或非取代的碳數1~30之烷基、碳數6~30之芳氧基、取代或 非取代的碳數6~30之芳基、取代或非取代的碳數2~30之雜環、或者取代或非取代的胺基。)
針對前述通式(Sb-2)進行說明。RS4、RS5、RS6及RS7係與通式(Sb-1)中的該等同義，又較佳範圍亦同。QSa係表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30之烷氧基、取代或非取代的碳數1~30之烷基、碳數6~30之芳氧基、取代或非取代的碳數6~30之芳基、取代或非取代的碳數2~30之雜環、或者取代或非取代的胺基。QSa較佳係氫原子、氰基、氟原子、取代或非取代的碳數1~30之烷基、及取代或非取代的碳數6~30之芳基，更佳係氫原子、及取代或非取代的碳數1~30之烷基，特佳係氫原子。
前述通式(Sc-1)較佳係下述通式(Sc-2)所示化合物： (式中，RS8與RS9係各自獨立，表示氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數2~30之雜環基、或者取代或無取代的碳 數5~30之縮合多環基。RS10係表示取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數2~30之雜環基、或者取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基。RS11與RS12係各自獨立，表示氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數1~30之烷氧基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數6~30之芳氧基、取代或無取代的碳數2~30之雜環、或者取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基、羥基、氰基、或者取代或無取代的胺基。亦可相鄰接的RS11與RS12彼此間相互鍵結，而形成飽和碳環或不飽和碳環。QSc係表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30之烷氧基、取代或非取代的碳數1~30之烷基、碳數6~30之芳氧基、取代或非取代的碳數6~30之芳基、取代或非取代的碳數2~30之雜環、或者取代或非取代的胺基。)
針對前述通式(Sc-2)進行說明。RS8、RS9、RS10、RS11及RS12係與通式(Sc-1)中的該等同義，又較佳範圍亦同。QSc係表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30之烷氧基、取代或非取代的碳數1~30之烷基、碳數6~30之芳氧基、取代或非取代的碳數6~30之芳基、取代或非取代的碳數2~30之雜環、或取代或非取代的胺基。QSc較佳係氫原子、氰基、氟原子、取代或非取代的碳數1~30之烷基、取代或非取代的碳數6~30之芳基，更佳係氫原子、取代或非取代的碳數6~30之芳基，特佳係苯基。
前述通式(Sa-1)、(Sb-1)及(Sc-1)所示化合物的具 體例係可例如以下物。惟，本發明並不僅侷限於以下的具體例。
前述通式(Sa-1)、(Sb-1)或(Sc-1)所示化合物，係可依照日本專利特開2007-318101號公報所記載的方法進行合成。經合成後，最好利用諸如管柱色層分析儀、再結晶、再沉澱等施行精製後，再利用昇華精製進行精製。利用昇華精製不僅可分離出有機雜質，亦可有效地去除無機鹽、殘留溶劑、水分等。
本發明的發光元件中，前述通式(Sa-1)、(Sb-1)或(Sc-1)所示化合物，較佳係含於前述發光層與前述陽極之間的有機層中，其中更佳係含於鄰接發光層靠陽極側的層中，特佳係含於電洞輸送層中的電洞輸送材料。
相對於所添加的有機層總質量，前述通式(Sa-1)、(Sb-1)或(Sc-1)所示化合物較佳係含有70~100質量%、更佳係含有85~100質量%。
[通式(M-3)所示化合物]
本發明的有機電場發光元件，前述(A)陽極與前述發光層間較佳配置的有機層所特別較佳使用之材料，係可例如至少1種下述通式(M-3)所示化合物。
前述通式(M-3)所示化合物更佳係含於在發光層與陽極間的發光層所鄰接之有機層中，就其用途並無限定，亦可更進一步含於有機層內的任一層中。前述通式(M-3)所示化合物的導入層係可含於發光層、電洞注入層、電洞輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷阻擋層等任一層中，或可含於複數層中。
含有前述通式(M-3)所示化合物且鄰接於在發光層與 陽極間之發光層的有機層，更佳係電子阻擋層或電洞輸送層。
前述通式(M-3)中，RS1~RS5係各自獨立，表示烷基、環烷基、烯基、炔基、-CN、全氟烷基、三氟乙烯基、-CO2R、-C(O)R、-NR2、-NO2、-OR、鹵原子、芳基或雜芳基，亦可更進一步具有取代基Z。R係各自獨立，表示氫原子、烷基、全鹵烷基、烯基、炔基、雜烷基、芳基或雜芳基。當有存在複數RS1~RS5時，該等係亦可相互鍵結形成環、亦可更進一步具有取代基Z。
a係表示0~4的整數；當有存在複數RS1時，該等係可為相同、亦可為不同、亦可相互鍵結形成環。b~e係各自獨立，表示0~5之整數，當各自有存在複數RS2~RS5時，該等係可為相同、亦可為不同，亦可由任意2個相鍵結形成環。
q係1~5之整數，當q為2以上之時，複數RS1係可為相同、亦可為不同、亦可相互鍵結形成環。
烷基亦可具有取代基，且可為飽和亦可為不飽和，而亦可取代的基係可例如前述取代基Z。RS1~RS5所示烷基較佳係總碳原子數1~8之烷基、更佳係總碳原子數1~6之烷基，例如：甲基、乙基、異丙基、環己基、第三丁基 等。
環烷基亦可具有取代基，且可為飽和亦可為不飽和，而亦可取代的基係可例如前述取代基Z。RS1~RS5所示環烷基較佳係元環數4~7之環烷基、更佳係總碳原子數5~6之環烷基，例如：環戊基、環己基等。
RS1~RS5所示烯基較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10，例如：乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、1-異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-戊烯基等。
RS1~RS5所示炔基較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10，例如：乙炔基、炔丙基、1-丙炔基、3-戊炔基等。
RS1~RS5所示全氟烷基係可例如前述烷基的所有氫原子均被取代為氟原子者。
RS1~RS5所示芳基較佳係碳數6至30的取代或無取代芳基，例如：苯基、甲苯基、聯苯基、聯三苯基等。
RS1~RS5所示雜芳基較佳係碳數5~8的雜芳基、更佳係五或六元的取代或無取代雜芳基，例如：吡啶基、吡基、噠基、嘧啶基、三基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、噲啉基(cinnolinyl)、酞基、喹啉基、吡咯基、吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、噻嗯基、苯并噻嗯基、吡唑基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、唑基、苯并唑基、噻唑基、苯并噻唑基、異噻唑基、苯并異噻唑基、噻二唑基、異唑基、苯并異唑基、吡咯烷基、哌啶基、哌基、咪唑烷基、噻唑啉基、環丁碸基、咔唑基、二苯 并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶吲哚基等。較佳例係吡啶基、嘧啶基、咪唑基、噻嗯基，更佳係吡啶基、嘧啶基。
RS1~RS5較佳係氫原子、烷基、氰基、三氟甲基、全氟烷基、二烷胺基、氟基、芳基、雜芳基，更佳係氫原子、烷基、氰基、三氟甲基、氟基、芳基，特佳係氫原子、烷基、芳基。取代基Z較佳係烷基、烷氧基、氟基、氰基、二烷胺基，更佳係氫原子、烷基。
RS1~RS5係亦可由任意2個相互鍵結形成縮合四~七元環，而該縮合四~七元環係環烷基、芳基或雜芳基，該縮合四~七元環亦可更進一步具有取代基Z。所形成的環烷基、芳基、雜芳基的定義及較佳範圍係與RS1~RS5所定義的環烷基、芳基、雜芳基相同。
將前述通式(M-3)所示化合物使用於電洞輸送層中之時，前述通式(M-3)所示化合物較佳係含有50~100質量%、更佳係含有80~100質量%、特佳係含有95~100質量%。
再者，將前述通式(M-3)所示化合物使用於複數有機層中之時，在各個層中最好依上述範圍含有。
含有前述通式(M-3)所示化合物的電洞輸送層厚度，較佳係1nm~500nm、更佳係3nm~200nm、特佳係5nm~100nm。又，該電洞輸送層最好鄰接發光層設置。
以下，例示前述通式(M-3)所示化合物的具體例，惟本發明並不僅侷限於該等。
相關電洞注入層及電洞輸送層，日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0165]~[0167]所記載事項亦可適用於本發明。又，日本專利特開2011-71452號公報的[0250]~[0339]所記載事項，亦可適用於本發明的電洞注入層及電洞輸送層。
前述在電洞注入層中較佳係含有電子受體性摻質。藉由在電洞注入層中含有電子受體性摻質，便具有提升電洞注入性、降低驅動電壓、提升效率等效果。所謂「電子受體性摻質」係在能從所摻雜材料中拉出電子，而生成自由基陽離子之材料的前提下，可使用有機材料、無機材料中任一者，可例如：四氰基醌二甲烷(TCNQ)、四氟四氰 基醌二甲烷(F4-TCNQ)等TCNQ化合物；六氰基六氮雜聯伸三苯(HAT-CN)等。
相對於形成電洞注入層的總化合物質量，前述電洞注入層中的電子受體性摻質較佳係含有0.01質量%~50質量%、更佳係含有0.1質量%~40質量%、特佳係含有0.2質量%~30質量%。
(A-2)電子阻擋層
電子阻擋層係具有防止從陰極側輸送給發光層的電子，穿透過陽極側之功能的層。本發明中，在發光層鄰接陽極側的有機層係可設計為電子阻擋層。
構成電子阻擋層的有機化合物例，係可適用例如前述就電洞輸送材料所舉例者。
電子阻擋層的厚度較佳係1nm~500nm、更佳係3nm~100nm、特佳係5nm~50nm。
電子阻擋層係可為由上述材料中之1種或2種以上構成的單層構造，亦可為由同一組成或異種組成的複數層構成之多層構造。
電洞阻擋層所使用的材料，就從色純度、發光效率、驅動耐久性的觀點，最好較高於前述發光材料的S1能量。電子阻擋層所使用材料在膜狀態下的S1，較佳係較發光材料的S1高出0.1eV以上、更佳係高出0.2eV以上、特佳係高出0.3eV以上。
(B)在陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層
其次，針對前述(B)在陰極與前述發光層之間較佳配置 的有機層進行說明。
(B-1)電子注入層、電子輸送層
電子注入層、電子輸送層係屬於從陰極或陰極側收取電子，並輸送給陽極側之功能的層。該等層所使用的電子注入材料、電子輸送材料，係可為低分子化合物、亦可為高分子化合物。
電子輸送材料係可使用例如前述通式(1)所示化合物。其他的電子輸送材料較佳係選自：吡啶衍生物、喹啉衍生物、嘧啶衍生物、吡衍生物、酞衍生物、菲咯啉衍生物、三衍生物、三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、茀酮衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、硫二氧化吡喃衍生物、碳二醯亞胺衍生物、亞茀基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡衍生物、諸如萘、苝等芳香環四羧酸酐、諸如酞菁衍生物、8-喹啉酚衍生物的金屬錯合物或金屬酞菁、以諸如苯并唑或苯并恋唑為配位基的金屬錯合物等所代表之各種金屬錯合物、以諸如矽諾魯(silole)所代表之有機矽烷衍生物、以及諸如萘、蒽、菲、聯伸三苯、芘等縮環烴化合物等等之中；更佳係吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、金屬錯合物、縮環烴化合物中之任一者。
就從驅動電壓降低的觀點，電子注入層、電子輸送層的厚度較佳係分別在500nm以下。
電子輸送層的厚度較佳係1nm~500nm、更佳係 5nm~200nm、特佳係10nm~100nm。又，電子注入層的厚度較佳係0.1nm~200nm、更佳係0.2nm~100nm、特佳係0.5nm~50nm。
電子注入層、電子輸送層係可為由上述材料中之1種或2種以上構成的單層構造，亦可為由同一組成或異種組成的複數層構成之多層構造。
在電子注入層中較佳係含有電子授與性摻質。藉由使電子注入層含有電子授與性摻質，便具有提升電子注入性、降低驅動電壓、提升效率等效果。所謂「電子電子授與性摻質」係在能從對摻雜材料提供電子，而生成自由基陰離子之材料的前提下，可使用有機材料、無機材料中任一者，可例如：四硫富瓦烯(TTF，(tetrathiafulvalene)、四硫稠四苯(TTT，tetrathianaphthacene)、雙-[1,3-二乙基-2-甲基-1,2-二氫苯并咪唑基]等二氫咪唑化合物、以及鋰、銫等等。
相對於形成電子注入層的總化合物質量，電子注入層中的電子授與性摻質較佳係含有0.01質量%~50質量%、更佳係含有0.1質量%~40質量%、特佳係含有0.5質量%~30質量%。
(B-2)電洞阻擋層
電洞阻擋層係具有防止從陽極側輸送給發光層的電洞，穿透過陰極側之功能的層。本發明中，在發光層鄰接陰極側的有機層係可設計為電洞阻擋層。
構成電洞阻擋層的有機化合物在膜狀態下的S1能量， 為防止在發光層中所生成激子的能量移動，俾不致使發光效率降低，較佳係較高於發光材料的S1能量。
構成電洞阻擋層的有機化合物例，係可使用例如前述通式(1)所示化合物。
除前述通式(1)所示化合物之外，構成電洞阻擋層的其他有機化合物例，尚可例如：雙(2-甲基-8-羥基喹啉)4-苯基酚鹽鋁(III)(Aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phenylphenolate(簡稱「Balq」))等鋁錯合物；三唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(簡稱「BCP」))等菲咯啉衍生物等等。
電洞阻擋層的厚度較佳係1nm~500nm、更佳係3nm~100nm、特佳係5nm~50nm。
電洞阻擋層係可為由上述材料中之1種或2種以上構成的單層構造，亦可為由同一組成或異種組成的複數層構成之多層構造。
電洞阻擋層所使用的材料，就從色純度、發光效率、驅動耐久性的觀點，最好較高於前述發光材料的S1能量。電洞阻擋層所使用材料在膜狀態下的S1，較佳係較發光材料的S1高出0.1eV以上、更佳係高出0.2eV以上、特佳係高出0.3eV以上。
(B-3)在陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層之特別適用材料
本發明的有機電場發光元件，就前述(B)在陰極與前述 發光層之間較佳配置的有機層材料特別適用材料，係可例如前述通式(1)所示化合物、下述通式(P-1)所示化合物及下述通式(O-1)所示化合物。
以下，針對前述通式(O-1)所示化合物、與前述通式(P-1)所示化合物進行說明。
本發明的有機電場發光元件，較佳係在發光層與陰極之間含有至少一層的有機層，就從元件效率與驅動電壓的觀點，較佳係在該有機層中較佳係含有至少1種下述通式(O-1)所示化合物。以下，針對通式(O-1)進行說明。
(通式(O-1)中，RO1係表示烷基、芳基、或雜芳基。AO1~AO4係各自獨立，表示C-RA或氮原子。RA係表示氫原子、烷基、芳基、或雜芳基，複數RA係可相同、亦可為不同。LO1係表示由芳環或雜芳環構成的二價~六價連接基。nO1係表示2~6的整數。)
RO1係表示烷基(較佳係碳數1~8)、芳基(較佳係碳數6~30)、或雜芳基(較佳係碳數4~12)，該等亦可具有前述取代基組A。RO1較佳係芳基或雜芳基，更佳係芳基。當RO1的芳基係具有取代基時，較佳的取代基係可例如烷基、芳基或氰基，更佳係烷基或芳基，特佳係芳基。當RO1的芳 基具有複數取代基時，該複數取代基亦可相互鍵結形成五或六元環。RO1的芳基較佳係亦可具有取代基A的苯基、更佳係亦可由烷基或芳基所取代的苯基、更佳係無取代的苯基或2-苯基苯基。
AO1~AO4係各自獨立，表示C-RA或氮原子。AO1~AO4之中，較佳係0~2個為氮原子、更佳係0或1個為氮原子。較佳係AO1~AO4全部均為C-RA、或AO1為氮原子且AO2~AO4為C-RA，更佳係AO1為氮原子、且AO2~AO4為C-RA，特佳係AO1為氮原子、且AO2~AO4為C-RA、RA全部均為氫原子。
RA係表示氫原子、烷基(較佳係碳數1~8)、芳基(較佳係碳數6~30)、或雜芳基(較佳係碳數4~12)，該等亦可具有選自前述取代基群A中的取代基。又，複數RA係可為相同、亦可為不同。RA較佳係氫原子或烷基、更佳係氫原子。
LO1係表示由芳環(較佳係碳數6~30)或雜芳環(較佳係碳數4~12)構成的二價~六價連接基。LO1較佳係伸芳基、雜伸芳基、芳基三苯甲基、或雜芳基三苯甲基，更佳係伸苯基、聯伸苯基、或苯次甲基(benzenetriyl)，特佳係聯伸苯基、或苯次甲基。LO1亦可具有選自前述取代基群A中的取代基，當具有取代基時，取代基較佳係烷基、芳基、或氰基。LO1的具體例係可例如下所例示。
nO1係表示2~6的整數、較佳係2~4的整數、更佳係2或3。就從元件效率的觀點，nO1特佳係3，就從元件耐久性的觀點，最佳係2。
前述通式(O-1)所示化合物，就從高溫保存時的安定性、高溫驅動時、對驅動時的發熱呈安定動作的觀點，玻璃轉移溫度(Tg)較佳係100℃~300℃、更佳係120℃~300℃、特佳係120℃~300℃、最佳係140℃~300℃。
通式(O-1)所示化合物的具體例係如下所示，惟本發明可使用的通式(O-1)所示化合物，不應解釋為僅侷限 於該等具體例。
前述通式(O-1)所示化合物係可依照日本專利特開2001-335776號所記載方法進行合成。經合成後，最好利用諸如管柱色層分析儀、再結晶、再沉澱等施行精製後，再利用昇華精製進行精製。利用昇華精製不僅可分離出有機雜質，亦可有效地去除無機鹽、殘留溶劑、水分等。
本發明的有機電場發光元件中，通式(O-1)所示化合物最好含於發光層與陰極間的有機層中，更佳係含於鄰接發光層靠陰極側的層中。
相對於所添加的有機層總質量，通式(O-1)所示化合物較佳係含有70~100質量%、更佳係含有85~100質量%。
本發明的有機電場發光元件，較佳係在發光層與陰極之間含有至少一層的有機層，就從元件效率與驅動電壓的觀點，在該有機層中較佳係含有至少1種下述通式(P)所示化合物。以下，針對通式(P)進行說明。
(通式(P)中，RP係表示烷基(較佳係碳數1~8)、芳基(較佳係碳數6~30)、或雜芳基(較佳係碳數4~12)，該等亦可具有選自前述取代基群A中的取代基。nP係表示1~10的整數，當RP為複數時，該等係可為相同亦可為不同。RP中之至少一者係下述通式(P-1)~(P-5)所示取代基。
[化69]
通式(P-4)更佳係以下通式(P-4')：[化70]通式(P-4')
通式(P-5)更佳係以下通式(P-5')：
(通式(P-1)~(P-5)中，RP1~RP5、R'P1~R'P3、R'P5、R"P3各自係表示烷基(較佳係碳數1~8)、芳基(較佳係碳數6~30)、或雜芳基(較佳係碳數4~12)，該等亦可具有選自前述取代基群A中的取代基。nP1、nP2、nP4、nP5係表示0~4的整數；nP3、nP5係表示0~2的整數；當RP1~RP5、R'P1~R'P3、R'P5、R"P3為複數時，該等係可為相同亦可為不同。LP1~LP5係表示單鍵、由芳環或雜芳環構成的二價連接基中之任一者。*係表示與通式(P)的蒽環間之鍵結位。)
RP之除(P-1)~(P-5)所示取代基以外的較佳取代基，係芳基，更佳係苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基中之任一者，特佳係萘基。
RP1~RP5、R'P1~R'P3、R'P5、R"P3較佳係芳基、雜芳基中之任一者，更佳係芳基，特佳係苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基中之任一者，最佳係苯基。
LP1~LP5較佳係單鍵、由芳環構成的二價連接基中之任 一者，更佳係單鍵、伸苯基、聯伸苯、伸聯三苯基、伸萘基中之任一者，特佳係單鍵、伸苯基、伸萘基中之任一者。
例示通式(P)所示化合物的具體例如下示，惟本發明能使用的通式(P)所示化合物，不應解釋為僅侷限於該等具體例。
前述通式(P)所示化合物係可依照WO2003/060956號公報、WO2004/080975號公報等所記載的方法進行合成。經合成後，最好利用諸如管柱色層分析儀、再結晶、再沉澱等施行精製後，再利用昇華精製進行精製。利用昇華精製不僅可分離出有機雜質，亦可有效地去除無機鹽、殘留溶劑、水分等。
本發明的有機電場發光元件中，通式(P)所示化合物，較佳係含於發光層與陰極之間的有機層中，更佳係含於鄰接陰極的層中。
相對於所添加的有機層總質量，通式(P)所示化合物較佳係含有70~100質量%、更佳係含有85~100質量%。
本發明的有機電場發光元件中，電子注入層、電子輸送層能使用的其他較佳材料，係可例如：日本專利特開平9-194487號公報等所記載的矽諾魯化合物；日本專利特開2006-73581號公報等所記載的氧化膦化合物；日本專利特開2005-276801號公報、日本專利特開2006-225320號公報、WO2005/085387號公報等所記載的含氮芳香族雜六元環化合物；WO2003/080760號公報、WO2005/085387號公報等所記載具有含氮芳香族雜六元構造與咔唑構造者；US2009/0009065號公報、WO2010/134350號公報、特表2010-535806號公報等所記載的芳香族烴化合物(萘化合物、蒽化合物、聯伸三苯化合物、菲化合物、芘化合物、螢蔥化合物等)等等。
<保護層>
本發明中，有機電場元件全體亦可利用保護層進行保護。
相關保護層，在日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0169]~[0170]所記載事項係可適用於本發明。另外，保護層的材料係可為無機物、亦可為有機物。
<密封容器>
本發明的有機電場發光元件亦可使用密封容器將元件全體予以密封。
相關密封容器，在日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0171]所記載事項，亦可適用於本發明。
<驅動方法>
本發明的有機電場發光元件，係藉由對陽極與陰極之間施加直流(視需要亦可含有交流成分)電壓(通常為2伏特~15伏特)、或直流電流，便可獲得發光。
相關本發明有機電場發光元件的驅動方法，可適用日本專利特開平2-148687號、同6-301355號、同5-29080號、同7-134558號、同8-234685號、同8-241047號等各公報、以及日本專利第2784615號、美國專利5828429號、同6023308號等各說明書中所記載的驅動方法。
本發明有機電場發光元件的外部量子效率，較佳係達5%以上、更佳係達6%以上、特佳係達7%以上。外部量子效率的數值係可使用在20℃下驅動元件時，外部量子效率的最大值，或者在20℃下驅動元件時於300~400cd/m2附近的外部量子效率值。
本發明有機電場發光元件的內部量子效率，較佳係達30%以上、更佳係達50%以上、特佳係達70%以上。元件的內部量子效率係外部量子效率除以光取出效率而計算出。通常有機EL元件的光取出效率係約20%，但藉由對基板形狀、電極形狀、有機層膜厚、無機層膜厚、有機層折射率、無機層折射率等下工夫，亦會有使光取出效率達20% 以上的可能性。
<發光波長>
本發明有機電場發光元件的發光波長並無限制，較佳係使用於藍色或白色發光。其中，本發明的有機電場發光元件較佳係將前述通式(1)所示化合物使用為螢光發光材料並使發光，更佳係使藍色發光。
<本發明有機電場發光元件之用途>
本發明的有機電場發光元件係頗適用於諸如：顯示元件、顯示器、背光源、電子照片、照明光源、記錄光源、曝光光源、讀取光源、標誌、看板、室內裝飾、或光通信等。特別較佳係使用於諸如發光裝置、照明裝置、顯示裝置等在發光輝度較高區域驅動的裝置。
[發光裝置]
本發明發光裝置的特徵在於含有本發明的有機電場發光元件。
其次，參照圖2，針對本發明的發光裝置進行說明。
本發明的發光裝置係使用前述有機電場發光元件而構成
圖2所示係本發明發光裝置一例的概略剖視圖。圖2的發光裝置20係由透明基板(支撐基板)2、有機電場發光元件10、密封容器16等構成。
有機電場發光元件10係在基板2上，依序積層著陽極(第一電極)3、有機層11、陰極(第二電極)9而構成。又，在陰極9上積層著保護層12，更在保護層12上隔著接著層14 設置密封容器16。另外，省略各電極3、9其中一部分、隔壁、絕緣層等。
此處，接著層14係可使用諸如環氧樹脂等光硬化型接著劑或熱硬化型接著劑，亦可使用例如熱硬化性接著片。
本發明發光裝置的用途並無特別的限制，例如照明裝置之外，尚可形成諸如電視機、個人電腦、行動電話、電子紙張等的顯示裝置。
[照明裝置]
本發明照明裝置的特徵在於含有本發明的有機電場發光元件。
其次，參照圖3，針對本發明的照明裝置進行說明。
圖3所示係本發明照明裝置一例的概略剖視圖。本發明的照明裝置40係如圖3所示，具備有：前述有機EL元件10、及光散射構件30。更具體而言，照明裝置40係構成有機EL元件10的基板2與光散射構件30相接觸狀態。
光散射構件30係在能使光散射之前提下，其餘並無特別的限制，在圖3中係構成於透明基板31中分散著微粒子32的構件。透明基板31係可例如玻璃基板。微粒子32係可例如透明樹脂微粒子。
玻璃基板與透明樹脂微粒子均可使用公知物。此種照明裝置40係來自有機電場發光元件10的發光，射入於散射構件30的光入射面30A，便使入射光利用光散射構件30而散射，並使散射光從光出射面30B依照明光形式射出。
[顯示裝置]
本發明顯示裝置的特徵在於含有本發明的有機電場發光元件。
本發明的顯示裝置係可例如電視機、個人電腦、行動電話、電子紙張等的顯示裝置等等。
[實施例]
以下，舉實施例與比較例，更具體說明本發明的特徵。以下的實施例中所示的材料、使用量、比例、處理內容、處理順序等，在不脫逸本發明主旨之前提下，均可適當變更。所以，本發明的範圍不應解釋為僅侷限於以下所示具體例
[實施例1]
<通式(1)所示有機電場發光元件用材料之合成>
通式(1)所示化合物係可依照US2005/202279、WO2011/074231所記載方法、或組合其他公知反應便可合成。以下記載通式(1)所示化合物的具體合成順序代表例。
(合成例1)化合物1之合成
[化75]
(化合物1a之合成)
在2,6-二溴-1,5-二羥基萘(20g)(東京化成製)、碳酸鉀(35g)、DMAc(400ml)中，添加碘乙烷(15ml)，於氮環境下，依80℃攪拌2小時。過濾反應液，將濾液注入於1N鹽酸水中。所獲得粗結晶經甲苯/乙醇施行再結晶，變獲得化合物1a(13g)。
(化合物1b之合成)
在化合物1a(13g)的THF溶液中，於-78℃下滴入nBuLi/己烷44ml，攪拌1小時。於反應液中滴下B(OMe)3(22g)，攪拌2小時後，將反應液升溫至室溫。注入1N鹽酸水，添加醋 酸乙酯，施行分液操作。更將有機層利用食鹽水洗淨，再依硫酸鎂施行乾燥後，利用減壓施行濃縮。濃縮殘渣經甲醇洗淨，便獲得化合物1b(6.9g)。
(化合物1c之合成)
在化合物1b(6.5g)、乙基-5-乙醯胺-2-溴化苯甲酸酯(14.7g)、碳酸鉀(11.8g)的甲苯/水(50ml/25ml)中添加5mol%的Pd(PPh3)4，於於氮環境下，依100℃攪拌5小時。將反應液注入於醋酸乙酯/稀鹽酸(混合比：醋酸乙酯/稀鹽酸=1/1)中，有機層利用食鹽水施行洗淨，經利用硫酸鎂乾燥後，利用減壓施行濃縮。濃縮殘渣經矽膠管柱精製，便獲得化合物1c(10.1g)。
(化合物1d之合成)
在化合物1c(10.0g)的THF溶液(50ml)中，於0℃中使8當量的甲基格林尼亞試劑產生作用，再於80℃中攪拌3小時。於反應液中添加乙醇，使過剩格林尼亞試劑分解後，注入醋酸乙酯/食鹽水，有機層利用食鹽水施行洗淨，經利用硫酸鎂乾燥後，利用減壓施行濃縮。濃縮殘渣經矽膠管柱精製，便獲得化合物1d(8.4g)。
(化合物1e之合成)
化合物1d(8.0g)的二氯甲烷/甲磺酸=1/1溶液(80ml)在冰冷下攪拌2小時。將反應液注入冰水中，更利用氫氧化鈉水溶液施行中和。添加醋酸乙酯，萃取有機層，經飽和食鹽水施行洗淨後，利用硫酸鎂乾燥。經減壓濃縮，再將濃縮殘渣利用矽膠管柱施行精製，便獲得化合物1e(6.2g)。
(化合物1f之合成)
化合物1e(6.0g)、飽和氫氧化鉀水溶液(4ml)的乙二醇/三甘醇二甲醚=1/1溶液100ml，於120℃下攪拌5小時。冷卻反應液，濾取所析出的粗結晶。所獲得粗結晶經甲苯/甲醇施行再結晶，便獲得化合物1f(4.8g)。
(化合物1g之合成)
在化合物1f(4.5g)、tBuONa(1.8g)、碘化苯(和光純藥製)(5.8g)的二甲苯溶液(50ml)中，於氮環境下，添加Pd2(dba)3(0.86g)、10質量%三第三丁基膦/己烷溶液(3.8ml)，於100℃下攪拌9小時。將反應液注入於醋酸乙酯/食鹽水中，有機層利用食鹽水施行洗淨，經利用硫酸鎂乾燥後，利用減壓施行濃縮。濃縮殘渣經矽膠管柱精製，便獲得化合物1g(5.1g)。
(化合物1h之合成)
在化合物1g(5.0g)的二氯甲烷溶液(100ml)中，於0℃下添加BBr3(3.8g)，攪拌30分鐘。升溫至室溫後，攪拌1小時。將反應液注入冰水中，添加醋酸乙酯，萃取有機層，利用飽和食鹽水施行洗淨後，經硫酸鎂乾燥。施行減壓濃縮，將濃縮殘渣利用矽膠管柱色層分析施行精製，便獲得化合物1h(4.5g)。
(化合物1i之合成)
在化合物1h(4.5g)的吡啶溶液(50ml)中，於0℃下滴入三氟甲磺酸酐(4.2g)，於室溫中攪拌3小時。添加水，濾取所析出的結晶，獲得化合物1i(5.7g)。另外，上述反應式中， Tf係表示三氟甲烷磺醯基(三呋喃基)。
(化合物1之合成)
將化合物1i(5.5g)、對氟苯基硼酸(1.7g)、参(二苄叉丙酮)二鈀(Pd2(dba)3)(0.51g)、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯基(SPhos)(0.91g)、磷酸鉀(11.8g)予以混合，添加甲苯100ml/水50ml，於氮環境下施行8小時的加熱回流。待反應液返回室溫後，添加醋酸乙酯、純水，萃取有機層。將有機層利用硫酸鈉施行乾燥，施行減壓濃縮，經矽膠管柱色層分析進行精製，便獲得化合物1(3.5g)。
另外，所獲得化合物的鑑定係利用元素分析、NMR及MASS質譜實施。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.38(12H,s)、6.22(2H、d)、6.67(2H、d)、6.95-7.30(28H,m)、7.4(2H,s)、7.5-7.6(2H、m)
(其他化合物之合成)
實施例所使用的化合物1~5、7、9、13~15、20、22、23、27、30、31、36、41~43、46、49、53、55、70、71、75、78、83、87、100、101、104、108、114、116、120、121及129，亦是依照化合物1的類似方法進行合成。
<材料物性評估>
(試驗例1)色度之評估
在25mm×25mm×0.7mm石英玻璃基板上，利用真空蒸鍍法，將下述主體材料H-5與下表1所記載的各發光材料，依成為質量比(99：1)的方式施行蒸鍍，而形成膜厚50nm的薄膜。對所獲得的膜照射350nm的UV光，使用螢光分光光 度計(FP-6300、日本分光(股)製)測定使發光時的發光光譜，求取色度(x、y)。根據此時的y值，並依以下的4階段評估色度。
◎ 0.03≦y≦0.08
○ 0.025≦y<0.03、0.08<y≦0.10
△ 0.02≦y<0.025、0.10<y≦0.12
× y<0.02、0.12<y
(試驗例2)結合形成性之評估
使用依主體材料H-5、與下表1所記載發光材料的質量比成為95：5之方式，所形成薄膜的發光光譜進行測定，求得色度(x、y)。計算出此時的y值、與依試驗例1所獲得發光光譜的色度(x、y)之y值色度差，並依以下的4階段施行評估。
◎ 色度差≦0.02
○ 0.02<色度差≦0.05
△ 0.05<色度差≦0.10
× 0.10<色度差
(試驗例3)配向性之評估
在25mm×25mm×0.7mm石英玻璃基板上，利用真空蒸鍍法，將下述主體材料與發光材料，依成為質量比(95：5)的方式施行蒸鍍成膜。利用偏光ATR-IR法解析，將發光材 料的配向度當作水平配向秩序度S並計算出，且依照以下的4階段施行評估。
◎ 0.8≦S
○ 0.7≦S<0.8
△ 0.5≦S<0.7
× S<0.5
下表1中使用為比較發光材料的比較化合物1~4，係如下述構造：
上述表1中，所謂「茀交聯部位取代基的烷基鏈碳數和」，係指當各發光材料的下述通式(1')所示骨架(即相當於前述通式(1)之取代基R9~R12的取代基)中，當將烷基鏈之碳數分別設為C(R9)~C(R12)時，C(R9)+C(R10)或C(R11)+C(R12)中數值較小的數字。又，所謂「烷基鏈長」係指各發光材料之於下述通式(1')所示骨架(即相當於前述通式(1)之取代基R9~R12的取代基)中，最長烷基的鏈長。
<有機電場發光元件之製作與評估>
有機電場發光元件之製作時所使用的材料全部均施行昇華精製，並利用高速液相色層分析儀(Tosoh TSKgel ODS-100Z)確認到純度(254nm的吸收強度面積比)達99.9%以上。
各實施例及比較例中，在有機電場發光元件製作時所使用發光材料以外的材料構造，係如下。
[實施例2]
將厚度0.5mm、2.5cm四方且具有ITO膜的玻璃基板(GEOMATEC公司製、表面電阻10Ω/□)，放入洗淨容器 中，於2-丙醇中施行超音波洗淨後，施行30分鐘的UV-臭氧處理。在該透明陽極(ITO膜)上利用真空蒸鍍法依序蒸鍍以下的有機化合物層。另外，以下的實施例及比較例中之蒸鍍速度，在無特別聲明的前提下係設為0.1nm/秒。蒸鍍速度係使用水晶振盪器進行測定。又，以下的各層厚度係使用水晶振盪器進行測定。
第1層：HAT-CN、膜厚10nm
第2層：HT-2、膜厚60nm
第3層：H-1及下表2中所記載的發光材料(質量比=97：3)、膜厚30nm
第4層：ET-1：Liq=1：1、膜厚20nm
在其上面，依序蒸鍍著氟化鋰1nm及金屬鋁100nm而形成陰極。此時，在氟化鋰的層上設置經圖案化的光罩(發光區域為2mm×2mm的光罩)，並蒸鍍金屬鋁。
將所獲得積層體在不致接觸到大氣的情況下，放入經氮氣取代過的套手工作箱內，使用玻璃製密封罐及紫外線硬化型接著劑(XNR5516HV、長瀨汽巴(股)製)施行密封，便獲得發光部分為2mm×2mm正方形的有機電場發光元件1-1~1-39、及比較用有機電場發光元件1-1~1-4。各元件均有觀測到源自發光材料的發光。針對所獲得各有機電場發光元件施行以下的試驗。
(a)外部量子效率
使用KEITHLEY公司製Source Measure Unit 2400，對各元件施加直流電壓而使發光，並使用輝度計(BM-8、 TOPCON(股)公司製)測定其輝度。發光光譜與發光波長係使用頻譜分析儀(PMA-11、Hamamatsu Photonics(股)製)進行測定。該等係利用輝度換算法計算出原本輝度在1000cd/m2附近的外部量子效率(η)，並依使用比較化合物1的有機電場發光元件值設為1.0時之相對值表示。數字越大則表示效率越佳。
(b)色度
依使各有機電場發光元件的輝度成為1000cd/m2方式施加直流電壓，從依此使發光時的發光光譜中求取色度(x、y)。從此時的y值依照以下的3階段評估色度。
◎ 0.03≦y≦0.08
○ 0.025≦y<0.03、0.08<y≦0.10
△ 0.02≦y<0.025、0.10<y≦0.12
× y<0.02、0.12<y
(c)驅動劣化後之色度
對各有機電場發光元件依使輝度成為1000cd/m2的方式施加直流電壓而使持續發光，從發光光譜中求取輝度降低至500cd/m2時的色度(x'、y')。從驅動劣化前後的y值變化△y(=| y'-△y |)，依照以下的3階段評估驅動劣化後的色度變化。
○ △y≦0.01
△ 0.01<△y≦0.02
× 0.02<△y87
[實施例3]
除將層構造改變為以下所示之外，其餘均與實施例2同樣的製作有機電場發光元件，並施行與實施例2同樣的評估。結果如下表3所示。另外，下表3的外部量子效率係相對於使用比較化合物1的有機電場發光元件，將其外部量子效率設為1.0時的相對值表示。
第1層：HT-4：膜厚50nm
第2層：HT-3：膜厚45nm
第3層：H-2及下表3中所記載的發光材料(質量比=95：5)：膜厚25nm
第4層：ET-5：膜厚5nm
第5層：ET-3：膜厚20nm
[實施例4]
除將層構造改變為以下所示之外，其餘均與實施例2同樣的製作有機電場發光元件，並施行與實施例2同樣的評估。結果如下表4所示。另外，下表4的外部量子效率係相對於使用比較化合物1的有機電場發光元件，將其外部量子效率設為1.0時的相對值表示。
第1層：HAT-CN：膜厚10nm
第2層：HT-2：膜厚30nm
第3層：H-1及下表4中所記載的發光材料(質量比=97：3)：膜厚30nm
第4層：ET-4：膜厚30nm
[實施例5]
除將層構造改變為以下所示之外，其餘均與實施例2同樣的製作有機電場發光元件，並施行與實施例2同樣的評估。結果如下表5所示。另外，下表5的外部量子效率係相對於使用比較化合物1的有機電場發光元件，將其外部量子效率設為1.0時的相對值表示。
第1層：HAT-CN：膜厚10nm
第2層：HT-1：膜厚30nm
第3層：H-3及下表5中所記載的發光材料(質量比=93：7)：膜厚30nm
第4層：ET-4：膜厚30nm93
(實施例6)
除將層構造改變為以下所示之外，其餘均與實施例2同樣的製作有機電場發光元件，並施行與實施例2同樣的評估。結果如下表6所示。另外，下表6的外部量子效率係相對於使用比較化合物1的有機電場發光元件，將其外部量子效率設為1.0時的相對值表示。
第1層：HAT-CN：膜厚10nm
第2層：HT-2：膜厚60nm
第3層：H-4及下表6中所記載的發光材料(質量比=97：3)：膜厚30nm
第4層：ET-2：膜厚20nm95
[實施例7]
(有機電場發光元件評估(塗佈)) -發光層形成用塗佈液之調製-
在化合物7(0.05質量%)與下述主體材料PH-1(0.95質量%)中，混合入甲乙酮(99.0質量%)，獲得發光層形成用塗佈液1。
在發光層形成用塗佈液1中，除將化合物7分別變更為化合物11、20、46、65之外，其餘均與發光層形成用塗佈液1同樣地調製發光層形成用塗佈液2~5。
再者，在發光層形成用塗佈液1~5中，除將主體材料PH-1變更為主體材料H-2之外，其餘均與發光層形成用塗佈液1~5同樣地分別調製發光層形成用塗佈液6~10。
再者，為求比較，除將發光層形成用塗佈液1中的化合物7，變更為比較化合物1之外，其餘均與發光層形成用塗佈液1同樣地調製比較發光層形成用塗佈液1。除將發光層形成用塗佈液6中的化合物7，變更為比較化合物1之外，其餘均與發光層形成用塗佈液1同樣地調製比較發光層形成用塗佈液2。
(元件製作順序)
-有機電場發光元件之製作-
將在25mm×25mm×0.7mm玻璃基板上蒸鍍著厚度150nm的ITO而製膜者設為透明支撐基板。對該透明支撐基板施行蝕刻、洗淨。
將下述構造式所示PTPDES-2(CHEMIPRO化成製、Tg=205℃)2質量份溶解於電子工業用環己酮(關東化學製)98質量份中，並在該ITO玻璃基板上利用旋塗(2,000rpm、20秒鐘)形成厚度約40nm之後，再依120℃施行30分鐘乾燥、與依160℃施行10分鐘退火處理，便形成電洞注入層。
在該電洞注入層上利用旋塗(1,300rpm、30秒鐘)，將前述發光層形成用塗佈液1形成厚度約40nm狀態，便成為發光層。
其次，在發光層上，將下述構造式所示BAlq(雙-(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-(苯基-酚鹽)-鋁(III))，利用真空蒸鍍法成為厚度40nm而形成電子輸送層。
[化82]
在電子輸送層上，將氟化鋰(LiF)利用真空蒸鍍法成為厚度1nm而形成電子注入層。更蒸鍍金屬鋁70nm而形成陰極。
將依照以上所製作的積層體，放入經氬氣取代過的套手工作箱內，使用不銹鋼製密封罐及紫外線硬化型接著劑(XNR5516HV、長瀨汽巴(股)製)施行密封，便製得有機電場發光元件P1。
就有機電場發光元件P1，除將發光層形成用塗佈液1變更為發光層形成用塗佈液2~10之外，其餘均與有機電場發光元件P1同樣地製作有機電場發光元件P2~10。
再者，為求比較，就有機電場發光元件P1，除將發光層形成用塗佈液1分別變更為比較發光層形成用塗佈液1與2之外，其餘均與有機電場發光元件P1同樣地製作有機電場發光元件P11與P12。
針對有機電場發光元件P1~P12，施行與實施例2同樣的評估。結果如下表7所示。另外，下表7的外部量子效率係依各主體材料種類，當將使用比較化合物1的有機電場發光元件之外部量子效率設為1.0時的相對值表示。
由表2~表7中得知，使用本發明化合物的本發明有機電場發光元件，發光效率高、色度優異。
另一方面，得知使用前述通式(1)中之R9~R12的烷基碳數為8個、且較高於本發明範圍上限值的US2005/202279號公報所記載比較化合物1之各比較元件，外部量子效率較差。
使用前述通式(1)中之R1~R8內，未具有通式(2)所示取代基的US2002/132134號公報所記載比較化合物2之各比較元件，得知外部量子效率差，且色度亦有劣化的傾向。
使用前述通式(1)中之R9與R10中所含烷基的碳數和、及R11與R12中所含烷基的碳數和均為14，且高於本發明範圍上限值的US2005/202279號公報所記載比較化合物3之各比較元件，得知外部量子效率差，且色度亦有劣化的傾向。
使用前述通式(1)中之R9與R10中所含烷基的碳數和、及R11與R12中所含烷基的碳數和均為10，且高於本發明範圍上限值的比較化合物4之各比較元件，得知色度差。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞輸送層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子輸送層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電場發光元件

Claims (32)

  1. 一種有機電場發光元件，其特徵在於具備有：基板；一對電極，係配置於該基板上且由陽極與陰極構成；以及至少一層有機層，係配置於該電極間且含有發光層；其中，前述有機層係含有下述通式(1)所示化合物： (通式(1)中，R1~R8係各自獨立，表示氫原子或取代基；該等亦可相互鍵結形成環；R1~R8中之至少一者係下述通式(2)所示取代基；R9~R12係各自獨立，表示芳基或碳數1~5之烷基；當R9與R10為烷基、或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8；當R11與R12係烷基、或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8；Z1與Z2、以及Z3與Z4係各自可相互鍵結形成環，但不會形成芳香環； 當Z1與Z2、以及Z3與Z4各自相互鍵結形成環的情況，Z1~Z4係各自獨立，表示烷基(但，Z1與Z2不會同時為烷基，Z3與Z4不會同時為烷基)、芳基、雜芳基、矽烷基、-O-、-NY-(但，Y係烷基或芳基)；當Z1與Z2、以及Z3與Z4沒有各自相互鍵結形成環的情況，Z1~Z4係各自獨立，表示氫原子(包括重氫原子)、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、矽烷基或氰基)； (通式(2)中，Ar1與Ar2係各自獨立，表示烷基、芳基或雜芳基，亦可相互鍵結形成環；L1係表示伸芳基或雜伸芳基；Ar1與Ar2、L1與Ar1及/或L1與Ar2亦可相互鍵結形成環；n係表示0或1，當n為0時，L1係表示單鍵)。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)中，R1~R4中之至少一者及R5~R8中之至少一者，係前述通式(2)所示取代基。
  3. 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示化合物，係下述通式(3)所示化合物：[化3]通式(3) (通式(3)中，R1、R2、R4~R6及R8係各自獨立，表示氫原子或取代基，該等亦可相互鍵結形成環；R9~R12係各自獨立，表示芳基或碳數1~5的烷基；當R9及R10係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8；R11及R12係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8；Ar3~Ar6係各自獨立，表示烷基、芳基或雜芳基，Ar3與Ar4、以及Ar5與Ar6係各自可相互鍵結形成環；L2及L3係各自獨立，表示伸芳基或雜伸芳基；Ar3與Ar4、L2與Ar3及/或L2與Ar4、Ar5與Ar6、L3與Ar5及/或L3與Ar6亦可相互鍵結形成環；m與t係各自獨立，表示0或1，當m、t為0時，各個L2與L3係表示單鍵；Z1與Z2、以及Z3與Z4係各自可相互鍵結形成環，但不會形成芳香環；當Z1與Z2、以及Z3與Z4相互鍵結形成環的情況，Z1~Z4係各自獨立，表示烷基(但，Z1與Z2不會同時為烷基，Z3與Z4不會同時為烷基)、芳基、雜芳基、矽烷基、-O-、-NY-(但，Y係烷基或芳基)；當Z1與Z2、以及Z3與Z4沒有相互鍵結形成環的情況，Z1~Z4係各自獨立，表示氫原子(包括重氫原子)、烷基、芳基、雜芳基、 氟原子、矽烷基或氰基)。
  4. 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中前述通式(3)所示化合物係下述通式(4)所示化合物： (通式(4)中，R1、R2、R4~R6及R8係各自獨立，表示氫原子或取代基，該等亦可相互鍵結形成環；R9~R12係各自獨立，表示芳基或碳數1~5的烷基；R9及R10係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8；R11及R12係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8；Ar3~Ar6係各自獨立，表示烷基、芳基或雜芳基，Ar3與Ar4、以及Ar5與Ar6係各自可相互鍵結形成環；Z1與Z2、以及Z3與Z4係各自可相互鍵結形成環，但不會形成芳香環；Z1與Z2、以及Z3與Z4相互鍵結形成環的情況，Z1~Z4係各自獨立，表示烷基(但，Z1與Z2不會同時為烷基，Z3與Z4不會同時為烷基)、芳基、雜芳基、矽烷基、-O-、-NY-(但，Y係烷基或芳基)；Z1與Z2、以及Z3與Z4沒有相互鍵結形成環的情況，Z1~Z4係各自獨 立，表示氫原子(包括重氫原子)、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、矽烷基或氰基)。
  5. 如申請專利範圍第4項之有機電場發光元件，其中前述通式(4)中，係Z1與Z2、以及Z3與Z4各自不會相互鍵結形成環；Z1~Z4係各自獨立，表示氫原子(包括重氫原子)、烷基、氟原子、矽烷基或氰基。
  6. 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示化合物係下述通式(5)所示化合物： (通式(5)中，R1、R2、R4~R6及R8係各自獨立，表示氫原子或取代基，該等亦可相互鍵結形成環；R9~R12係各自獨立，表示芳基或碳數1~5的烷基；R9及R10係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8；R11及R12係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8；Ar3~Ar6係各自獨立，表示烷基、芳基或雜芳基，Ar3與Ar4、以及Ar5與Ar6係各自可相互鍵結形成環；Ar7與Ar8係各自獨立，表示芳基或雜芳基；L2及L3係各自獨立，表示伸芳基或雜伸芳基； m與t係各自獨立，表示0或1，當m、t為0時，各個L2與L3係表示單鍵；Z11與Ar7、以及Z13與Ar8係各自可相互鍵結形成環，但不會形成芳香環；當Z11與Ar7、以及Z13與Ar8各自相互鍵結形成環的情況，Z11與Z13係各自獨立，表示烷基、芳基、雜芳基、矽烷基、-O-、-NY-(但，Y係烷基或芳基)；當Z11與Ar7、以及Z13與Ar8各自沒有相互鍵結形成環的情況，Z11與Z13係各自獨立，表示氫原子(包括重氫原子)、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、矽烷基或氰基)。
  7. 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示化合物係下述通式(6)所示化合物： (通式(6)中，R1、R2、R4~R6及R8係各自獨立，表示氫原子或取代基，該等亦可相互鍵結形成環；R9~R12係各自獨立，表示芳基或碳數1~5的烷基；R9及R10係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8；R11及R12係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8； Ar3~Ar6係各自獨立，表示烷基、芳基或雜芳基，Ar3與Ar4、以及Ar5與Ar6係各自可相互鍵結形成環；Ar7與Ar8係各自獨立，表示芳基或雜芳基；Z11與Ar7、以及Z13與Ar8係各自可相互鍵結形成環，但不會形成芳香環；Z11與Ar7、以及Z13與Ar8各自相互鍵結形成環的情況，Z11與Z13係各自獨立，表示烷基、芳基、雜芳基、矽烷基、-O-、-NY-(但，Y係烷基或芳基)；當Z11與Ar7、以及Z13與Ar8各自沒有相互鍵結形成環的情況，Z11與Z13係各自獨立，表示氫原子(包括重氫原子)、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、矽烷基或氰基)。
  8. 如申請專利範圍第6或7項之有機電場發光元件，其中前述通式(5)與(6)中，Z11與Ar7、以及Z13與Ar8係各自沒有相互鍵結形成環。
  9. 如申請專利範圍第6或7項之有機電場發光元件，其中前述通式(5)與(6)中，Ar3~Ar8係各自獨立，表示碳數6~20之芳基。
  10. 如申請專利範圍第6或7項之有機電場發光元件，其中前述通式(5)與(6)中，Ar3~Ar8中之至少2個以上係碳數1~5的烷基、碳數6~12的芳基、碳數3~18的矽烷基、或以氟原子為取代基的芳基。
  11. 如申請專利範圍第6或7項之有機電場發光元件，其中前述通式(5)與(6)中，Ar7~Ar8係碳數1~5的烷基、碳數6~12的芳基、碳數3~18的矽烷基、或以氟原子為取代基的芳 基。
  12. 如申請專利範圍第6或7項之有機電場發光元件，其中前述通式(5)與(6)中，Ar7~Ar8係以氟原子為取代基的芳基。
  13. 如申請專利範圍第4至7項中任一項之有機電場發光元件，其中前述通式(3)~(6)中，Ar3~Ar6中之至少一個係碳數1~5的烷基、碳數6~12的芳基、碳數3~18的矽烷基、或以氟原子為取代基的芳基。
  14. 如申請專利範圍第4至7項中任一項之有機電場發光元件，其中前述通式(3)~(6)中，Ar3~Ar6中之至少一個係取代或無取代的β萘基或聯苯基。
  15. 如申請專利範圍第1至7項中任一項之有機電場發光元件，其中含有前述通式(1)所示化合物之至少一層的有機層，係發光層。
  16. 如申請專利範圍第15項之有機電場發光元件，其中前述發光層係含有蒽系主體材料。
  17. 如申請專利範圍第16項之有機電場發光元件，其中前述蒽系主體材料係下述通式(An-1)所示： (通式(An-1)中，Ar1、Ar2係各自獨立，表示芳基或雜芳基；R301~R308係各自獨立，表示氫原子或取代基； R301與R302、R302與R303、R303與R304、R305與R306、R306與R307及R307與R308亦可相互鍵結形成環)。
  18. 如申請專利範圍第17項之有機電場發光元件，其中前述通式(An-1)所示化合物係下述通式(An-2)所示化合物： (通式(An-2)中，R301~R318係各自獨立，表示氫原子或取代基；R301與R302、R302與R303、R303與R304、R305與R306、R306與R307、R307與R308、R309與R310、R310與R311、R311與R312、R312與R313、R314與R315、R315與R316、R316與R317、以及R317與R318亦可相互鍵結形成環)。
  19. 如申請專利範圍第1至7項中任一項之有機電場發光元件，其中前述有機層之至少一層係含有下述通式(P)所示化合物： (通式(P)中，RP係表示烷基(宜為碳數1~8)、芳基(宜為碳數6~30)、或雜芳基(宜為碳數4~12)，該等亦可具有選自前述取代基群A中的取代基；nP係表示1~10的整 數，當RP為複數時，該等係可為相同亦可為不同；RP中之至少一者係下述通式(P-1)~(P-5)所示取代基)； (通式(P-1)~(P-5)中，RP1~RP5、R'P1~R'P3、R'P5、R"P3各自係表示烷基(宜為碳數1~8)、芳基(宜為碳數6~30)、或雜芳基(宜為碳數4~12)，該等亦可具有選自前述取代基群A中的取代基；nP1~nP2、nP4、nP5係表示0~4的整數；nP3、nP5係表示0~2的整數；當RP1~RP5、R'P1~R'P3、R'P5、R"P3為複數時，該等係可為相同亦可為不同；LP1~LP5係表示單鍵、由芳環或雜芳環構成的二價連接基中之任一者；*係表示與通式(P)的蒽環間之鍵結位)。
  20. 如申請專利範圍第19項之有機電場發光元件，其中前述通式(P)所示化合物係具有RP中之至少一者為具有前述通式(P-1)所示取代基的化合物。
  21. 如申請專利範圍第19項之有機電場發光元件，其中前述通式(P)所示化合物係RP中之至少一者為前述通式(P-2)所示取代基的化合物。
  22. 如申請專利範圍第19項之有機電場發光元件，其中前述通式(P)所示化合物係RP中之至少一者為前述通式(P-3)所示取代基的化合物。
  23. 如申請專利範圍第19項之有機電場發光元件，其中前述通式(P)所示化合物係RP中之至少一者為前述通式(P-4)所示取代基的化合物。
  24. 如申請專利範圍第19項之有機電場發光元件，其中前述通式(P)所示化合物係RP中之至少一者為前述通式(P-5)所示取代基的化合物。
  25. 如申請專利範圍第1至7項中任一項之有機電場發光元 件，其中前述發光層係利用真空蒸鍍製程形成。
  26. 如申請專利範圍第1至7項中任一項之有機電場發光元件，其中前述發光層係利用濕式製程形成。
  27. 一種發光裝置，係使用如申請專利範圍第1至26項中任一項之有機電場發光元件。
  28. 一種顯示裝置，係使用如申請專利範圍第1至26項中任一項之有機電場發光元件。
  29. 一種照明裝置，係使用如申請專利範圍第1至26項中任一項之有機電場發光元件。
  30. 一種有機電場發光元件用材料，其特徵在於係如下述通式(1)所示： (通式(1)中，R1~R8係各自獨立，表示氫原子或取代基；該等係亦可相互鍵結形成環；R1~R8中之至少一者係下述通式(2)所示取代基；R9~R12係各自獨立，表示芳基或碳數1~5的烷基；R9及R10係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8；R11及R12係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8； Z1與Z2、以及Z3與Z4係各自可相互鍵結形成環，但不會形成芳香環；Z1與Z2、以及Z3與Z4各自相互鍵結形成環的情況，Z1~Z4係各自獨立，表示烷基(但，Z1與Z2不會同時為烷基，Z3與Z4不會同時為烷基)、芳基、雜芳基、矽烷基、-O-、-NY-(但，Y係烷基或芳基)；Z1與Z2、以及Z3與Z4各自沒有相互鍵結形成環的情況，Z1~Z4係各自獨立，表示氫原子(包括重氫原子)、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、矽烷基或氰基)； (通式(2)中，Ar1與Ar2係各自獨立，表示烷基、芳基或雜芳基，亦可相互鍵結形成環；L1係表示伸芳基或雜伸芳基；L1與Ar1及/或L1與Ar2亦可相互鍵結形成環；n係表示0或1，當n為0時，L1係表示單鍵)。
  31. 如申請專利範圍第30項之有機電場發光元件用材料，其中前述通式(1)中，R1~R4中之至少一者及R5~R8中之至少一者係前述通式(2)所示取代基。
  32. 如申請專利範圍第30或31項之有機電場發光元件用材料，係下述通式(3)所示：[化13]通式(3) (通式(3)中，R1、R2、R4~R6及R8係各自獨立，表示氫原子或取代基，該等亦可相互鍵結形成環；R9~R12係各自獨立，表示芳基或碳數1~5的烷基；R9及R10係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8；R11及R12係烷基或具有烷基鏈的取代基時，該等基所表示的烷基碳數和係2~8；Ar3~Ar6係各自獨立，表示烷基、芳基或雜芳基，Ar3與Ar4、以及Ar5與Ar6係各自可相互鍵結形成環；L2及L3係各自獨立，表示伸芳基或雜伸芳基；L2與Ar3及/或L2與Ar4、L3與Ar5及/或L3與Ar6亦可相互鍵結形成環；m與t係各自獨立，表示0或1，當m、t為0時，各個L2與L3係表示單鍵；Z1與Z2、以及Z3與Z4係各自可相互鍵結形成環，但不會形成芳香環；當Z1與Z2、以及Z3與Z4相互鍵結形成環的情況，Z1~Z4係各自獨立，表示烷基(但，Z1與Z2不會同時為烷基，Z3與Z4不會同時為烷基)、芳基、雜芳基、矽烷基、-O-、-NY-(但，Y係烷基或芳基)；當Z1與Z2、以及Z3與Z4沒有相互鍵結形成環的情況，Z1~Z4係各自獨立，表示氫原子(包括重氫原子)、烷基、芳基、雜芳基、 氟原子、矽烷基或氰基)。
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