TWI557210B - An organic electric field light emitting element, a light emitting material for an organic electric field light emitting element, and a light emitting device, a display device and a lighting device using the same - Google Patents

An organic electric field light emitting element, a light emitting material for an organic electric field light emitting element, and a light emitting device, a display device and a lighting device using the same Download PDF

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Description

有機電場發光元件、有機電場發光元件用之發光材料、以及使用該元件之發光裝置、顯示裝置及照明裝置 發明領域
本發明係關於一種有機電場發光元件和其中所使用的有機電場發光元件用材料化合物。另外，本發明亦有關於一種使用了前述有機電場發光元件的發光裝置、顯示裝置或照明裝置。
發明背景
有機電場發光元件(以下亦稱為「元件」、「有機EL元件」因為可以在低電壓驅動下獲得高亮度的發光而被積極地進行研究開發。有機電場發光元件是一種在一對電極之間有一個有機層，利用由陰極注入的電子和由陽極注入的電洞在有機層進行再結合而生成之激子的能量來發光的元件。有機電場發光元件可以提供具有各種發光波長的元件，因響應速度快，且比較薄又輕量，故可期待被應用到廣泛的用途上。其中尤以色純度高且發光效率高的有機電場發光元件之開發，對於全彩色顯示器的應用等相當重要，至今也已經有了各種開發研究成果的報告。
專利文獻1中記載一種具有在碳數到60為止的縮合環上進一步以含有碳原子、矽原子或鍺原子的5元環為媒介使苯環發生融合而形成的構造之發光材料，是熱安定性、發光色、溶解性、發光效率俱優的材料。上述碳數到60為止的縮合環亦包含芘環。在該文獻中，針對具有下述構造的化 合物之具體例，雖記載了其在溶液狀態的發光波長為455~490 nm，但是並未記載其在有機電場發光元件中的發光波長。
另外，文獻2中記載一種具有含芘環之廣範的環狀構造之特定化合物，其安定性和溶解性優良，可以作為藍色主體材料使用。在該文獻中，具體例係揭示具有下述構造的化合物作為實施例。
先前技術文獻 專利文獻
專利文獻1：美國專利公開第2008/010208號公報專利文獻2：特表2008/010208號公報
發明概要
專利文獻1記載之在溶液狀態的發光波長，作為暗藍色的發光材料而言，並不能說是足夠的。而且，專利文獻1中雖然沒有記載，但是本發明人等實際地對有機電場 發光元件中之發光波長進行試驗時，確認其並不足以作為暗藍色發光元件。此外，在使用了專利文獻2中所記載之化合物的有機電場發光元件中，發光色的y值至多就是0.16~0.18左右，作為暗藍色的發光元件還是不足的。這樣，使用上述專利文獻1及專利文獻2中記載的化合物之有機電場發光元件的色度，在顯示器的用途等方面就還不能說足以用在暗藍色上，而必須進一步實現暗藍色發光的需求就很清楚了。此外，如果使用用了這些專利文獻中所記載之化合物的有機電場發光元件來調制亮度，則伴隨著驅動時的發光強度之調制，色度會發生變化的情形也將變得很清楚。
本發明的目的即是為了解決上述問題。亦即，本發明所欲解決的課題在於提供一種暗藍色的發光，且亮度調制時色度變化小的有機電場發光元件。
於是，本案的發明人等乃以提供一種暗藍色的發光，而且亮度調制時之色度變化小的有機電場發光元件為目的而進行銳意的研究。
專利文獻1及專利文獻2就含有芘骨架的廣範的環狀構造做了記載，對於具有芘環的化合物之構造與物性關係則沒有特別的加以分析過的記載。另外，即使參照專利文獻1及專利文獻1，關於是否在芘環的那個位置進行縮環或取代時即可獲得暗藍色發光這一點，還是無法獲得任何教示。
因此，實際的情況是，關於使芘系化合物的構造產生變化是否就可以獲得暗藍色發光，且亮度調制時的色度變 化小的有機電場發光元件用材料，完全無法從習知的專業知識和技術來做預測。
對此，本案發明人等發現，將在特定方向發生縮環反應的特定構造的芘系化合物當作元件用發光摻雜劑使用，可以獲得過去得不到的暗藍色發光，且亮度調制時之色度變化小的有機電場發光元件。並且得知，此種構造之化合物的骨架，其骨架本身就是短波長發光，不需要像過去所公知的螢光發光材料那樣將特定構造的取代基導入骨架中以形成短波長化。
亦即，發現如果使用具有特定構造的芘衍生物，就可以解決上述課題，從而提供以下所記載之本發明。
[1]一種有機電場發光元件，其具有基板和，配置在該基板上，包含陽極及陰極的一對電極和，配置於該電極間，含有發光層之至少一層的有機層；前述至少一層的有機層之任一層中含有至少一種以下列通式(I)表示的化合物。
[通式(I)中，R1~R8各自獨立地表示氫原子或取代基。A1~A4各自獨立地表示CR31或N。L及X各自獨立地表示CR32R33、NR34、O、S、SiR35R36之任一者。R31~R36各自獨立地表示氫原子或取代基。]
[2]記載於[1]的有機電場發光元件，特徵在於前述通式(I)的X為O或S。
[3]記載於[1]的有機電場發光元件，特徵在於前述通式(I)表示的化合物係以下述通式(II)表示的化合物。
[通式(II)中，R1~R14各自獨立地表示氫原子或取代基。X’表示O或S。]
[4]記載於[1]~[3]之任一項的有機電場發光元件，特徵在於前述通式(I)表示的化合物之分子量在800以下。
[5]記載於[1]~[4]之任一項的有機電場發光元件，特徵在於前述通式(I)表示的化合物為前述發光層所含有。
[6]記載於[5]的有機電場發光元件，特徵在於前述通式(I)表示的化合物係前述發光層中所含有的發光材料。
[7]記載於[6]的有機電場發光元件，特徵在於前述發光層中進一步含有主體材料。
[8]記載於[7]的有機電場發光元件，特徵在於前述主體材料具有碳數10~50的碳氫縮合環構造。
[9]記載於[7]的有機電場發光元件，特徵在於前述主體材料具有蒽骨架。
[10]記載於[1]~[9]之任一項的有機電場發光元件，特徵在於含有前述通式(I)表示的化合物之有機層係利用真空蒸鍍製程形成的。
[11]記載於[1]~[9]之任一項的有機電場發光元件，特徵在於發光層係以濕式製程形成的。
[12]一種發光裝置，係使用[1]~[11]之任一項中記載的有機電場發光元件。
[13]一種顯示裝置，係使用[1]~[11]之任一項中記載的有機電場發光元件。
[14]一種照明裝置，係使用[1]~[11]之任一項中記載的有機電場發光元件。
[15]一種以下列通式(I)表示的有機電場發光元件用之發光材料。
通式(I)[化5]
[通式(I)中，R1~R8各自獨立地表示氫原子或取代基。A1~A4各自獨立地表示CR31或N。L及X各自獨立地表示CR32R33、NR34、O、S、SiR35R36之任一者。R31~R36各自獨立地表示氫原子或取代基。]
本發明之有機電場發光元件為暗藍色的發光，具有亮度調制時的色度變化小的有利效果。另外，如果使用本發明之有機電場發光元件用材料，即可容易地製造此種優良的有機電場發光元件。此外，本發明的發光裝置、顯示裝置及照明裝置具有，消費電力小、色度優良，即便使用在需求亮度調制的裝置中，於亮度調制時色度也不容易改變的有利效果，特別適合於必須以各種亮度使之發光的顯示用途。
圖式簡單說明
[圖1]是本發明之有機電場發光元件的構成之一例的示意概略圖。
[圖2]是本發明的發光裝置之一例的示意概略圖。
[圖3]是本發明的照明裝置之一例的示意概略圖。
用以實施發明的形態
以下將就本發明的內容詳細地做說明。以下所記載之構成要件的說明雖是以本發明的代表性實施態樣和具體例為基礎，但是本發明並不限於那樣的實施態樣和具體例。再者，本說明書中，以[~]表示的數值範圍意指，包含以[~]前後所記載的數值為下限值及上限值的範圍。
[以通式(I)表示之有機電場發光元件用的發光材料]
本發明之有機電場發光元件具有基板和，配置於該基板上並包含陽極及陰極的一對電極和，配置於該電極間，至少含有發光層之至少一層的有機層。本發明之有機電場發光元件的特徵在於，在任一個有機層中至少含有一種以下列通式(I)表示的化合物。
通式(I)中，R1~R8各自獨立地表示氫原子或取代基。A1~A4各自獨立地表示CR31或N。L及X各自獨立地表示CR32R33、NR34、O、S、SiR35R36之任一者。R31~R36各自獨立地表示氫原子或取代基。
本發明之有機電場發光元件係將前述通式(I)表示的有機電場發光元件用的化合物(以下亦稱為，以通式(I)表示的發光材料或，本發明的發光材料或，本發明的化合物)當作發光材料使用。結果發現，若使用以通式(I)表示的有機電場發光元件用的化合物，就可以同時實現充分的暗藍色發光和亮度調制時的色度變化抑制。
使用廣泛地具有芘等之π平面的化合物之習知材料，有在膜內彼此或者與其他材料接近而安定化的傾向(形成聚類等)。這是導致發光效率下降和發光色惡化的原因，是不宜的。為了抑制聚類，在習知的材料中可以看到將3級烷基和環烷基等當作取代基導入芘環等以抑制聚類的例子。然而，此等取代基因為會自由的旋轉或反轉，聚類抑制效果小，必須採取導入複數個取代基或將取代位置最適化等的措施。相對於此，前述通式(I)表示的化合物並無這些缺失，而且在可以獲得充分的暗藍色發光這點上是超越的。這可以認為是因為芳香族間彼此是以非平面性的連結基形成縮環，所以和習知的材料相比，不容易引發因聚類而導致的安定化。
另外，驅動有機電場發光元件時，在低亮度時和高亮度時，施加電壓不同。在使用有機層的電場發光元件 中，通常，電子輸送速度之電壓依存性和電洞輸送速度之電壓依存性不同。因此，施加電壓如果不同，電子輸送速度與電洞輸送速度的相對差就會發生變化，在發光層內發生再結合的位置會不同。因為有機電場發光元件是複數個有機層的積層體，所以發光位置如果不同，在各層的界面進行反射的發光彼此的干涉效果也會不同。換句話說可以想到，如果波譜是寬譜的，或在主波峰以外還有波峰存在，則長波側的成分會通過干涉而增強，色度不會一致。
相對於此，使用本發明的化合物作為發光材料之有機電場發光元件，和使用過去公知的類似化合物的材料相比，不管在低亮度時、高亮度時，都可以獲得純度高的藍色發光這點是超越習知的。這是波譜形狀尖(半峰寬狹窄，主波峰以外的波峰形狀小)等現象所造成的結果，在低亮度使之驅動時，和在高亮度使之驅動時的色度變化變得極小。
像這樣，前述通式(I)表示之有機電場發光元件用的發光材料，其母體骨架本身就有助於低波長化和，亮度調制時色度變化的抑制。因此，前述通式(I)表示的發光材料，其母體骨架的取代基幾乎不受限制，在可以獲得上述效果的目標上更優於習知之具有芘環的化合物。但是，在本發明的適當態樣中係使用特定的取代基，也可以進一步改善低波長化和亮度調制時色度變化的抑制。
以下將詳細說明以通式(I)表示的發光材料。
通式(I)中，A1~A4各自獨立地表示CR31或N。A1~A4中，N的數目宜為0~2個，以0~1個為佳，0個尤佳。亦即，可以 舉A1~A4全部是CR31的情形為較佳的例子。
CR31的碳原子是以通式(I)表示的發光材料的環構成原子，R31表示鍵結在其碳原子上的氫原子或取代基。再者，本說明書中所稱取代基亦包含該取代基進一步被以取代基取代的情形。R31可以是下列的取代基群A。R31宜為烷基(較佳為碳數6~14的烷基)、芳基(較佳為碳數6~14的芳基)、雜芳基(較佳為碳數5~20，含有N、O、S之任一種雜原子的雜芳基)、二取代氨基(較佳為二烷基氨基、二芳基氨基；此情形之烷基及芳基的合適範圍與R1中之烷基及芳基的合適範圍相同)、鹵素(宜為氟基)、氰基、硝基。另外，鍵結在相鄰的碳原子上之R31彼此之間也可以互相鍵結而形成環狀構造。此種環狀構造可以舉例如芳基(較佳為碳數6~14的芳基)、雜芳基(較佳為碳數5~20，含有N、O、S之任一種雜原子的雜芳基)，較佳者為芳基。
通式(I)中，L及X各自獨立地表示CR32R33、NR34、O、S、SiR35R36之任一者。從化學安定性的觀點，X或L的任一者中有一個是CR32R33為佳。另外，從合宜的發光色的觀點，X或L的任一者中有一個是O或S為佳。較佳的是，L為CR32R33，X為O或S的情形。
R32~R36各自獨立地表示氫原子或取代基，R32、R33、R35及R36可以舉下列的取代基群A為例，R34則可以舉下列的取代基B為例。
《取代基群A(碳原子上的取代基及矽原子上的取代基群)》
烷基(以碳數1~30為佳，較佳為碳數1~20，特別合適的 是碳數1~10，可以舉例如，甲基、乙基、異丙基、t-丁基、n-辛基、n-癸基、n-十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等。)、烯基(以碳數2~30為佳，較佳為碳數2~20，特別合適的是碳數2~10，可以舉例如，乙烯基、丙烯基、2-丁烯基、3-戊烯基等。)、炔基(以碳數2~30為佳，較佳為碳數2~20，特別合適的是碳數2~10，可以舉例如，丙炔基、3-戊炔基等。)、芳基(以碳數6~30為佳，較佳為碳數6~20，特別合適的是碳數6~12，可以舉例如，苯基、p-甲苯基、萘基、蒽基等。)、氨基(以碳數0~30為佳，較佳為碳數0~20，特別合適的是碳數0~10，可以舉例如，氨基、甲氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苄氨基、二苯氨基、二甲基基氨基等。)、烷氧基(以碳數1~30為佳，較佳為碳數1~20，特別合適的是碳數1~10，可以舉例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-乙基己氧基等。)、芳氧基(以碳數6~30為佳，較佳為碳數6~20，特別合適的是碳數6~12，可以舉例如，苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等。)、雜環氧基(以碳數1~30為佳，較佳為碳數1~20，特別合適的是碳數1~12，可以舉例如，吡啶氧基、吡唑氧基(pyrazyloxy)、嘧啶氧基、喹啉氧基等。)、醯基(以碳數2~30為佳，較佳為碳數2~20，特別合適的是碳數2~12，可以舉例如，乙醯基、苯醯基、甲醯基、三甲基乙醯基等。)、烷氧羰基(以碳數2~30為佳，較佳為碳數2~20，特別合適的是碳數2~12，可以舉例如，甲氧羰基、乙氧羰基等。)、芳氧羰基(以碳數7~30為佳，較佳為碳數7~20，特別合適的是碳數7~12，可以舉例如，苯氧羰基等。)、醯氧基(以碳數2~30 為佳，較佳為碳數2~20，特別合適的是碳數2~10，可以舉例如，乙醯氧基、苄醯氧基等。)、醯胺基(以碳數2~30為佳，較佳為碳數2~20，特別合適的是碳數2~10，可以舉例如，乙醯胺基、苄醯胺基等。)、烷氧羰基氨基(以碳數2~30為佳，較佳為碳數2~20，特別合適的是碳數2~12，可以舉例如，甲氧羰基氨基等。)、芳氧羰基氨基(以碳數7~30為佳，較佳為碳數7~20，特別合適的是碳數7~12，可以舉例如，苯氧羰基氨基等。)、磺醯胺基(sulfonylamino)(以碳數1~30為佳，較佳為碳數1~20，特別合適的是碳數1~12，可以舉例如，甲磺醯胺基、苯磺醯胺基等。)、胺磺醯基(sulfamoyl)(以碳數0~30為佳，較佳為碳數0~20，特別合適的是碳數0~12，可以舉例如，胺磺醯基、甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、苯胺磺醯基等。)、胺甲醯基(以碳數1~30為佳，較佳為碳數1~20，特別合適的是碳數1~12，可以舉例如，胺甲醯基、甲基胺甲醯基、二甲基胺甲醯基、苯基胺甲醯基等。)、烷硫基(以碳數1~30為佳，較佳為碳數1~20，特別合適的是碳數1~12，可以舉例如，甲硫基、乙硫基等。)、芳硫基(以碳數6~30為佳，較佳為碳數6~20，特別合適的是碳數6~12，可以舉例如，苯硫基等。)、雜環硫基(以碳數1~30為佳，較佳為碳數1~20，特別合適的是碳數1~12，可以舉例如，硫代吡啶基、2-硫代苯并咪唑基(2-benzimidazolylthio)、2-硫代苯并唑基(2-benzoxazolylthio)、2-硫代苯并噻唑基(2-Benzothiazolylthio)等。)、磺醯基(以碳數1~30為佳，較佳為碳數1~20，特別合適的是碳數1~12，可以舉例如，甲 磺醯基、甲苯磺醯基等。)、亞磺醯基(以碳數1~30為佳，較佳為碳數1~20，特別合適的是碳數1~12，可以舉例如，甲亞磺醯基、苯亞磺醯基等。)、脲基(以碳數1~30為佳，較佳為碳數1~20，特別合適的是碳數1~12，可以舉例如，脲基、甲基脲基、苯基脲基等。)、磷醯胺基(以碳數1~30為佳，較佳為碳數1~20，特別合適的是碳數1~12，可以舉例如，二乙基磷醯胺基、苯基磷醯胺基等。)、羥基、巰基、鹵原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。)、氰基、磺酸基、羧基、硝基、羥肟酸基(hydroxamic acid group)、亞磺酸基、肼基、亞胺基、雜環基(也包含芳香族雜環基，碳數宜為1~30，較佳為碳數1~12，雜原子為例如，氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子、碲原子，具體而言可以舉例如，吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基(pyridazinyl)、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、異唑基、異噻唑基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、硒吩基(selenophenyl)、碲吩基(tellurophenyl)、哌啶基、N-六氫吡啶基、嗎啉基、吡咯烷基(pyrrolidyl)、吡咯基(pyrrolizino)、苯并唑基、苯并咪唑基(benzoimidazolyl)、苯并噻唑基、咔唑基、氮呯基(azepinyl)、矽雜環戊二烯基(Silolyl)等。)、矽基(碳數宜為3~40，較佳為碳數3~30，特別合適的是3~24，可舉例如，三甲基矽基、三苯基矽基等。)、矽氧基(silyloxy)(碳數宜為3~40，較佳為碳數3~30，特別合適的是3~24，可舉例如，三甲基矽氧基、三苯基矽氧基等。)、磷酸基(可舉例如，苯基磷酸基(phenyl- phosphoryl)、二甲基磷酸基等。)。這些取代基也可以進一步被取代，進一步的取代基可以舉選趕自以上所說明之取代基群A的基團為例。另外，取代在取代基上的取代基也可以再被取代，再取代的取代基可以舉選擇自以上所說明之取代基群A的基團為例。
《取代基群B(氮碳原子上的取代基群)》
烷基(以碳數1~30為佳，較佳為碳數1~20，特別合適的是碳數1~10，可以舉例如，甲基、乙基、異丙基、t-丁基、n-辛基、n-癸基、n-十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等。)、烯基(以碳數2~30為佳，較佳為碳數2~20，特別合適的是碳數2~10，可以舉例如，乙烯基、丙烯基、2-丁烯基、3-戊烯基等。)、炔基(以碳數2~30為佳，較佳為碳數2~20，特別合適的是碳數2~10，可以舉例如，丙炔基、3-戊炔基等。)、芳基(以碳數6~30為佳，較佳為碳數6~20，特別合適的是碳數6~12，可以舉例如，苯基、p-甲苯基、萘基、蒽基等。)、氰基、雜環基(也包含芳香族雜環基，碳數宜為1~30，較佳為碳數1~12，雜原子為例如，氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子、碲原子，具體而言可以舉例如，吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、異唑基、異噻唑基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、硒苯基(selenophenyl)、碲苯基(tellurophenyl)、哌啶基、N-六氫吡啶基、嗎啉基、吡咯烷基(pyrrolidyl)、吡咯基(pyrrolizino)、苯并唑基、苯并咪唑基(benzoimidazolyl)、苯并噻唑基、咔唑基、氮呯基 (azepinyl)、矽雜環戊二烯基(Silolyl)等。)。這些取代基也可以進一步被取代，進一步的取代基可以舉選擇自以上所說明之取代基群B的基團為例。另外，取代在取代基上的取代基也可以再被取代，再取代的取代基可以舉選擇自上所說明之取代基群B的基團為例。
R32及R33宜為烷基(較佳為碳數1~10的直鏈、分枝或環狀烷基)、芳基(較佳為碳數6~14的芳基)、雜芳基(以碳數5~20且包含N、O、S之任一種雜原子之雜芳基)、二取代氨基(較佳為二烷基氨基、二芳基氨基，這種情形，烷基、芳基的合適範圍和在R1~R8的烷基、芳基之合適範圍相同)、鹵基(以氟基為佳)、氰基、硝基。另外，這些取代基亦可被任意的1個以上的取代基所取代，這種情形的取代基之合適範圍和R1~R8相同。
R34宜為碳數1~10的直鏈、分枝或環狀烷基，碳數6~50的芳基，碳數5~20且包含1個以上之N、O、S的任一種雜原子之雜芳基的任一者較佳。碳數6~14的芳基、碳數5~20且包含1個以上之N、O、S任一種雜原子之雜芳基更為合適。
R35及R36宜為碳數1~10的直鏈、分枝或環狀烷基，碳數6~14的芳基、碳數5~20且包含1個以上之N、O、S任一種雜原子之雜芳基。碳數1~6的直鏈或分枝烷基最佳。另外，從合成容易性的觀點來看，鍵結在同一元素上的R”以相同為宜。
通式(I)中，R1~R8各自獨立地表示氫原子或取代 基。此處所稱的取代基可以是前述取代基群A。R1~R8宜表示烷基(以碳數1~10的直鏈、分枝或環狀烷基較佳)、芳基(以碳數6~14的芳基較佳)、雜芳基(宜為碳數5~20且包含N、O、S任一種雜原子之雜芳基為佳)、二取代氨基(較佳的是二烷基氨基、二芳基氨基，此情形的烷基、芳基之合適範圍和在R1~R8的烷基、芳基的合適範圍相同)、鹵基(以氟基為佳)、氰基、硝基。另外，這些取代基亦可為任意的1個以上的取代基所取代，這個情形的取代基的合適範圍和R1~R8的取代基的合適範圍相同。
R1~R8宜有1個以上是由下列通式之任一者表示的取代基。
Ar1及Ar2各自獨立地表示芳基，Ar3表示2價的伸芳基。Ar1、Ar2宜為取代或無取代的苯基、萘基，以取代或無取代的苯基較佳。Ar3宜為取代或無取代的伸苯基、伸萘基，以取代或無取代的伸苯基較佳，取代或無取代代之p-伸苯基最佳。
本發明中，R1~R8全部都是氫原子也可以。R1~R8當中宜有0~4個取代基，以0~2個取代基較佳。
另外，R4~R6的任一者也可以相鄰2個連結形成環狀構造。此種環狀構造可以例示如以下之通式所表示的構造。
關於上式中之X1及A5~A8的定義及合適範圍係與通式(I)中之X及A1~A4的定義及合適範圍相同。L1表示單鍵、CR32R33、NR34、O、S、SiR33R36之任一者。L1在可以是單鍵這點上與L不同。L1從化學安定性的觀點來看，特別合適的是CR32R33。＊表示與芘環鍵結的部位。R4~R6的任一者相鄰2個連結形成環狀構造時，通式(I)可以表示成下列通式群。
關於通式(III)~(VI)中的L、L1、X、X1、R1~R8、A1~A8的定義與合適範圍係與上述相同。L和L1雖然可以相同也可以不同，但以相同為佳。A1~A4和A1~A8也可以各自相同或不同，但以相同為佳。
前述通式(I)所表示的發光材料宜為以下列通式 (II)表示的化合物。
通式(II)中，R1~R14各自獨立地表示氫原子或取代基。X’表示O或S。通式(II)中之R1~R14的說明與合適範圍和在通式(I)中之R1~R8的說明與合適範圍相同。通式(II)中之X’的說明與合適範圍和在通式(I)中之X的說明與合適範圍相同。
以下雖示出以通式(I)表示之發光材料的具體例，但是本發明中可以使用的以通式(I)表示的發光材料在解釋上並不限於這些具體例。
上述通式(I)所表示的化合物可以組合公知的反應加以合成。其合成法並無特殊限制。合成的化合宜在施行過管柱層析法、再結晶等之精製後，再利用昇華精製加以精製。經過昇華精製，不僅可以分離有機雜質，還可以有效地除去無機鹽和殘留溶劑等。
使用前述通式(I)所表示之化合物作為發光材料時，其極大發光波長以不足455nm為佳，400nm以上不足455nm較佳，420nm以上不足455nm特別合適，430nm以上不足455nm更好，440nm以上不足455nm最好。
[有機電場發光元件]
本發明的有機電場發光元件具有基板和，配置在該基板上，包含陽極及陰極之一對電極和，配置在該電極間，包含發光層之至少一層的有機層，特徵在於前述有機層之 任一層含有前述通式(I)所表示的化合物。
本發明之有機電場發光元件的構成並無特殊限制。圖1示意本發明之有機電場發光元件的構成之一例。圖1之有機電場發光元件10在基板2上，於一對電極(陽極3和陰極9)之間具有有機層。
關於有機電場發光元件的元件構成、基板、陰極及陽極析如特開2008-270736號公報中所詳述，可以將記載於該公報的事項應用到本發明。
以下將就本發明之有機電場發光元件的合適態樣，依基板、電極、有機層、保護層、密封容器、驅動方法、發光波長、用途的順序做說明。
<基板>
本發明之有機電場發光元件具有基板。
在本發明中使用的基板宜為不會使從有機層發出的光發生散射或衰減的基板。有機材料以耐熱性、尺寸安定性、耐溶劑性、電氣絕緣性及加工性優良者為佳。
<電極>
本發明之有機電場發光元件具有一對配置在前述基板上，包含陽極及陰極的電極。
在發光元件的性質上，一對電極的陽極和陰極當中至少有一個電極是透明或者半透明為佳。
(陽極)
陽極通常只要具有對有機層供給電洞之作為電極的功能即可，關於其形狀、構造、大小等並無特殊限制，可依 發光元件的用途、目的，從公知的電極材料當中適當地做選擇。如前所述，陽極一般是設計成透明陽極。
(陰極)
陰極通常只要具有對有機層注入電子之作為電極的功能即可，關於其形狀、構造、大小等並無特殊限制，可依發光元件的用途、目的，從公知的電極材料當中適當地做選擇。
<有機層>
本發明的有機電場發光元件具有配置在前述電極間的1或複數個有機層，前述有機層包含發光層，特徵在於該發光層含有主體材料和，至少1種前述通式(I)表示的發光材料。
前述有機層並無特殊限制，可依有機電場發光元件的用途、目的做適當選擇，惟以形成在前述透明電極上或前述半透明電極上為佳。這種情形下，有機層係形成在前述透明電極或前述半透明電極上的全面或一面。
(有機層的構成)
本發明之有機電場發光元件中，前述有機層包含發光層。前述有機層宜包含電荷輸送層。前述電荷輸送層是指，對有機電場發光元件施加電壓時會產生電荷移動的層。具體可舉例如，電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子輸送層或電子注入層。前述電荷輸送層如果是電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層或發光層，就能夠製造低廉且高效率的有機電場發光元件。
前述通式(I)表示的化合物在配置於有機電場發光元件之前述電極間的1或複數個有機層當中，為至少一層 所含有。尤其，前述通式(I)表示的化合物以包含在發光層中為佳。但是，只要不違反本發明的要旨，前述通式(I)表示的化合物也可以被本發明之有機電場發光元件的發光層以外的有機層所含有。亦可含有前述通式(I)表示的化合物之發光層以外的有機層可以舉例如，電洞注入層、電洞輸送層、電子輸送層、電子注入層、激子阻擋層、電荷阻擋層(電洞阻擋層、電子阻擋層等)等，以激子阻擋層、電荷阻擋層、電子輸送層、電子注入層之任一者為佳，較佳的是激子阻擋層、電荷阻擋層或電子輸送層。
前述通式(I)的化合物由發光層含有時，通式(I)表示的化合物相對於發光層全體質量以含有0.1~100質量%為佳，含有0.1~50質量%較佳，含有2~20質量%更佳。
前述通式(I)的化合物由發光層以外的有機層含有時，通式(I)表示的化合物相對於該發光層全體質量以含有70~100質量%為佳，含有80~100質量%較佳，含有90~100質量%更佳。
(有機層的形成方法)
本發明之有機電場發光元件中，各有機層也可以利用蒸鍍法和濺鍍法等乾式製膜法，轉印法、印刷法、旋塗法、刮塗法等之濕式製膜法(溶液塗布法)的任一種合適地形成。
本發明之有機電場發光元件，其配置於前述一對電極間的有機層以至少一層是將含有前述通式(I)的化合物之組成物利用蒸鍍加以形成者為佳。
(發光層)
發光層具有在施加電場時，會從陽極、電洞注入層或電洞輸送層接受電洞，從陰極、電子注入層或電子輸送層接受電子，並提供電洞與電子再結合的場所而使之發光的功能。但是，本發明中之前述發光層並不限於利用這種機制來發光的層結構。
本發明之有機電場發光元件中的前述發光層可以只用前述發光材料來構成，也可以是主體材料與前述發光材料的混合層做成的構成。前述發光材料的種類可以是一種，也可以是二種以上。前述主體材料以電荷輸送材料為佳。前述主體材料可以是一種，也可以是二種以上，可以舉例如，混合電子輸送性主體材料和電洞輸送性主體材料的構成。此外，前述發光層也可以含有不具有電荷輸送性，不會發光的材料。
另外，發光層可以是一層，也可以是二層以上的多層，各層可以包含相同的發光材料和主體材料，也可以每層各含不同的材料。發光層為複數時，各個發光層也可以各以不同的發光色發光。
發光層的厚度雖無特殊限制，惟通常以2nm~500nm為佳，其中，在外部量子效率的觀點上，較佳為3nm~200nm，5nm~100nm更好。
本發明之有機電場發光元件在前述發光層中含有前述通式(I)表示的化合物，用前述通式(I)表示的化合物作為前述發光層的發光材料。此處，本說明書中所稱主體材料是指，在發光層中主要負責電荷的注入、輸送的化合 物，而且，其本身實質上不發光的化合物。此處所稱「實質上不發光」意指，來自該實質上不發光的化合物的發光量占元件整體的總發光量的5%以下，較佳的是占3%以下，占1%以下更好。前述通式(I)表示的化合物也可以當作發光層的主體材料來使用。
(發光材料)
本發明之有機電場發光元件雖然將前述通式(I)表示的化合物當作發光材料，但是也可以組合與前述通式(I)所表示的化合物不同的發光材料來使用。另外，本發明之有機電場發光元件中，將前述通式(I)表示的化合物當做發光層的主體材料來使用的情形和，使用在發光層以外的有機層的情形，都可以在發光層中使用有別於前述通式(I)所表示之化合物的發光材料。
可以在本發明中使用的發光材料為螢光發光材料。另外，本發明中的發光層可以含有2種以上的發光材料以便提高色純度，同時擴大發光波長的範圍。
關於可以使用在本發明之有機電場發光元件中的螢光發光材料係如，特開2008-270736號公報的段落編號[0100]~[0164]、特開2007-266458號公報的段落編號[0088]~[0090]中所詳述，可以將這些公報的記載事項應用到本發明。
可以使用於本發明的螢光發光材料的種類雖無特殊限制，惟前述通式(I)所表示的化合物之外，可以舉例如，苯并唑、苯并咪唑、苯并噻唑、苯乙烯苯、聚苯、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、萘二甲醯亞胺、香豆素、 哌喃(pyran)、紫環酮(perinone)、二唑、醛連氮(aldazine)、吡、環戊二烯、二苯乙烯基蒽、喹吖啶酮(quinacridone)、吡咯并吡啶、噻二唑并吡啶、環戊二烯、苯乙烯胺、縮合多環芳香族化合物(蒽、啡啉、芘、苝、紅熒烯(rubrene)或稠五苯等)，以8-喹啉酚的金屬錯合物、吡咯甲川(pyrromethene)錯合物、稀土類錯合物為代表之各種金屬錯合物，聚噻吩、聚苯、聚苯基乙烯等的聚合物，有機矽烷，及其等的衍生物等。
除此之外，也可以使用特開2010-111620號公報之[0082]中記載的化合物作為發光材料。
本發明之有機電場發光元件中的發光層可以只用發光材料構成，也可以是主體材料和發光材料混合層的構成。發光材料的種類可以是一種，也可以是二種以上。主體材料宜為電荷輸送材料。主體材料的種類可以是一種，也可以是二種以上，可舉例如，混合電子輸送性主體材料和電洞輸送性主體材料的構成。此外，發光層中也可以含有不具電荷輸送性，不會發光的材料。
此外，發光層可為一層亦可為二層以上之多層，各層可含有相同之發光材料或主體材料，亦可每層含有不同材料。發光層有多數層時，各發光層可以不同之發光色發光。
(主體材料)
主體材料是指發光層中主要負責電荷注入、輸送的化合物，而且，其本身實質上不發光的化合物。此處所稱「實質上不發光」意指，來自該實質上不發光的化合物的發光 量占元件整體的總發光量的5%以下，較佳的是占3%以下，占1%以下更好。
可以應用在本發明之有機電場發光元件的主體材料可以舉下例化合物為例。
吡咯、吲哚、咔唑、氮吲哚、氮咔唑、三唑、唑、二唑、吡唑、咪唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、多芳基鏈烷(polyarylalkane)、吡唑啉、吡唑哢、苯二胺、氨基取代查耳酮、苯乙烯基蒽、茀酮、腙、二苯乙烯、矽氮烷、芳香族三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、phorphiline系化合物、縮環芳香烴化合物(茀、萘、菲、聯三伸苯等)、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯咔唑)、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等之導電性高分子低聚物，有機矽烷、碳膜、吡啶、嘧啶、三(triazine)、咪唑、吡唑、三唑、唑、二唑、茀酮、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、蒽酮、二苯基醌、噻喃二氧化物、碳二亞胺(carbodiimide)、亞茀基甲烷(fluorenylidene methane)、二苯乙烯基吡、氟取代芳香族化合物、萘基芘(naphthalene perylene)等的雜環四羧酸酐、酞菁、8-喹啉酚衍生物的金屬錯合物和金屬酞菁、以苯并唑和苯并噻唑作為配位子的金屬錯合物為代表的各種金屬錯合物及其等之衍生物(也可以有取代基和縮環)等。除此之外，也可以用特開2010-111620的[0081]和[0083]中記載的化合物。
這些化合物當中以咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、芳胺、縮環芳香烴化合物、金屬錯合物為佳，縮環芳香烴 化合物因為安定，所以特別合適。縮環芳香烴化合物以萘系化合物、蒽系化合物、菲系化合物、聯三伸苯系化合物、芘系化合物為佳，較佳的是蒽系化合物、芘系化合物，以蒽系化合物特別合適。蒽系特別合適的是WO 2010/124350號公報的[0033]~[0064]中詭載的化合物，可以舉例如後述之化合物H-1和H-2。
本發明之有機電場發光元件中，含於前述發光層之前述主體材料以具有碳數10~50的烴縮合環構造為佳。
前述碳數10~50的烴縮合環構造以萘、菲、苯并[c]菲、蒽、芘、聯三伸苯及(chrysene)為佳，萘、菲、苯并[c]菲及蒽較佳，蒽最佳。亦即，前述主體材料之前述碳數10~50的烴縮合環構造較佳者為蒽骨架。此外，前述碳數10~50的烴縮合環構造特別合適的是僅由碳和氫或者氘構成的化合物。
本發明之有機電場發光元件中，可以用在發光層做為主體材料的可以是電洞輸送性主體材料，也可以是電子輸送性主體材料。
發光層中，前述主體材料在膜狀態的單態最低激發能量(S1態能量)比前述發光材料的S1態能量高，這在色純度、發光效率、驅動耐久性各點上是好的。主體材料的S1比發光材料的S1大0.1Ev以上為佳，大0.2Ev以上較佳，大0.3Ev以上更佳。
因為主體材料在膜狀態的S1如果比發光材料的S1小，就會造成發光的消光，所以對於主體材料要求要有比發光材料大的S1。另外，即使主體材料的S1比發光材料大，但 是兩者的S1差小，則因為有部分會發生從發光材料往主體材料的逆向能量移動，會成為效率下降和色純度降低、耐久性下降的原因。因此，要求主體材料要有足夠大的S1，且化學安定性及載流子注入．輸入性要高。
另外，本發明之有機電場發光元件中的發光層，其主體化合物的含量雖無特殊限制，惟以光效率、驅動電壓的觀點，相對於形成發光層的全體化合物質量，宜為15~95質量%。發光層中含有包含通式(I)表示的化合物之複數種主體化合物時，通式(I)表示的化合物宜占全體主體化合物中的50~99質量%以下。
(其他層)
本發明之有機電場發光元件亦可具有前述發光層以外的其他層。
前述有機層亦可具有之前述發光層以外的其他層可以舉例如，電洞注入層、電洞輸送層、阻擋層(電洞阻擋層、激子阻擋層等)、電子輸送層等。前述具體的層構成如下所列，惟本發明並不限於這些構成。
．陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極；．陽極/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/陰極；．陽極/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極；．陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/陰極；．陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/ 電子注入層/陰極；．陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極；．陽極/電洞注入層/電洞輸送層/阻擋層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
本發明之有機電場發光元件以(A)包含至少一層宜配置在前述陽極和前述發光層之間的有機層為佳。前述(A)宜配置在前述陽極和前述發光層之間的有機層可以舉例如，從陽極側起為電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層。
本發明之有機電場發光元件以(B)包含至少一層宜配置在前述陰極和前述發光層之間的有機層為佳。前述(B)宜配置在前述陰極和前述發光層之間的有機層可以舉例如，從陰極側起為電子注入層、電子輸送層、電洞阻擋層。
具體地，本發明之有機電場發光元件的合適態樣之一例係圖1所記載的態樣，前述有機層的態樣是從陽極3側起，以電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電洞阻擋層及電子輸送層的順序加以積層。
以下將就本發明的有機電場發光元件亦可具有之前述發光層以外的這些其他層做說明。
(A)宜配置在陽極和前述發光層之間的有機層
首先，將就(A)宜配置在前述陽極和前述發光層之間的有機層做說明。
(A-1)電洞注入層、電洞輸送層
電洞注入層、電洞輸送層具有從陽極或陽極側接受電 洞輸送到陰極側的功能。
本發明之發光元件以在發光層與陽極之間包含至少一層有機層為佳，該有機層中宜含有下列通式(Sa-1)、通式(Sb-1)、通式(Sc-1)表示的化合物當中之至少一種化合物。
(式中，X表示取代或無取代之碳數1~30的亞烷基、取代或無取代之碳數2~30的亞烯基、取代或無取代之碳數6~30的亞芳基、取代或無取代之碳數2~30雜亞芳基(heteroarylene)，或者，取代或無取代之碳數2~30的雜環基。RS1、RS2、RS3各自獨立地表示氫原子、取代或無取代之碳數1~30的烷基、取代或無取代之碳數1~30的烷氧基、取代或無取代之碳數6~30的芳基、取代或無取代之碳數6~30的芳氧基、取代或無取代之碳數2~30的雜環、取代或無取代之碳數5~30的縮合多環基、羥基、氰基，或者，取代或無取代之氨基。相鄰的RS1、RS2、RS3亦可彼此互相鍵結，形成飽和碳環或不飽和碳環。ArS1、ArS2各自獨立地表示取代或無取代之碳數6~30的芳基，或者取代或無取代之 碳數2~30的雜芳基。)
(式中，RS4、RS5、RS6及RS7各自獨立地表示氫原子、取代或無取代之碳數1~30的烷基、取代或無取代之碳數1~30的烷氧基、取代或無取代之碳數6~30的芳基、取代或無取代之碳數6~30的芳氧基、取代或無取代之碳數2~30的雜環基、取代或無取代之碳數5~30的縮合多環基、羥基、氰基，或者取代或無取代之氨基。相鄰的RS4、RS5、RS6及RS7亦可彼此互相鍵結，形成飽和碳環或不飽和碳環。ArS3表示取代或無取代之碳數6~30的芳基，或者取代或無取代之碳數2~30的雜芳基。)
(式中，RS8及RS9各自獨立地表示氫原子、取代或無取代之碳數1~30的烷基、取代或無取代之碳數6~30的芳基、取代或無取代之碳數2~30的雜環基，或者取代或無取代之碳數5~30的縮合多環基。RS10表示取代或無取代之碳數1~30的烷基、取代或無取代之碳數6~30的芳基、取代或無取代之碳數2~30的雜環基，或者取代或無取代之碳數5~30的縮合多環基。RS11及RS12各自獨立地表示氫原子、取代或無取代之碳數1~30的烷基、取代或無取代之碳數1~30的烷氧基、取代或無取代之碳數6~30的芳基、取代或無取代之碳數6~30的芳氧基、取代或無取代之碳數2~30的雜環基、取代或無取代之碳數5~30的縮合多環基、羥基、氰基，或者取代或無取代之氨基。相鄰的RS11及RS12亦可彼此互相鍵結，形成飽和碳環或不飽和碳環。ArS4表示取代或無取代之碳數6~30的芳基，或者無取代之碳數2~30的雜芳基。YS1及YS2各自獨立地表示取代或無取代之碳數1~30的亞烷基，或者，取代或無取代之碳數6~30的亞芳基。N及m各自獨立地表示0~5的整數。)
就前述通式(Sa-1)做說明
前述通式(Sa-1)中，X為取代或無取代之碳數1~30的亞烷基、取代或無取代之碳數2~30的亞烯基、取代或無取代之碳數6~30的亞芳基、取代或無取代之碳數2~30的雜亞芳基，或者，取代或無取代之碳數2~30的雜環基。X以取代或無取代之碳數6~30的亞芳基為佳，較佳的是取代或無取代之亞苯基、取代或無取代之二亞苯基，及取代或無取代之萘基，更好的是取代或無取代之二亞苯基。
RS1、RS2、RS3各自獨立地表示氫原子、取代或無取代之碳數1~30的烷基、取代或無取代之碳數1~30的烷氧基、取代或無取代之碳數6~30的芳基、取代或無取代之碳數6~30的芳氧基、取代或無取代之碳數2~30的雜環基、取代或無取代之碳數5~30的縮合多環基、羥基、氰基，或者取代或無取代之氨基。相鄰的RS1、RS2、RS3亦可彼此互相鍵結，形成飽和碳環或不飽和碳環。前述飽和碳環或該不飽和碳環之例有，萘、薁、蒽、茀、萉等。RS1、RS2、RS3以氫原子、取代或無取代之碳數1~30的烷基、取代或無取代之碳數6~30芳基、取代或無取代之碳數5~30的縮合多環基，以及氰基為佳；較佳為氫原子。
ArS1、ArS2各自獨立地表示取代或無取代之碳數6~30的芳基，或者取代或無取代之碳數2~30的雜芳基。ArS1、ArS2以取代或無取代的苯基為佳。
其次就前述通式(Sb-1)做說明。
前述通式(Sb-1)中，RS4、RS5、RS6及RS7各自獨立地表示氫原子、取代或無取代之碳數1~30的烷基、取代或無取代之碳數1~30的烷氧基、取代或無取代之碳數6~30的芳基、取代或無取代之碳數6~30的芳氧基、取代或無取代之碳數2~30的雜環基、取代或無取代之碳數5~30的縮合多環基、羥基、氰基，或者取代或無取代之氨基。相鄰的RS4、RS5、RS6及RS7亦可彼此互相鍵結，形成飽和碳環或不飽和碳環。前述飽和碳環或該不飽和碳環之例有，萘、薁、蒽、茀、萉等。RS4、、RS5、RS6及RS7以氫原子、取代或無取代之碳數1~30的烷基、取代或無取代之碳數6~30芳基、取代 或無取代之碳數5~30的縮合多環基，以及氰基為佳；較佳為氫原子。
ArS3表示取代或無取代之碳數6~30的芳基，或者取代或無取代之碳數2~30的雜芳基。ArS3以取代或無取代的苯基為佳。
接著就前述通式(Sc-1)做說明。
前述通式(Sc-1)中，RS8及RS9各自獨立地表示氫原子、取代或無取代之碳數1~30的烷基、取代或無取代之碳數6~30的芳基、取代或無取代之碳數2~30的雜環基，或者取代或無取代之碳數5~30的縮合多環基。RS8及RS9以取代或無取代之碳數1~30的烷基，及，取代或無取代之碳數6~30的芳基為佳，較佳為甲基及苯基。RS10表示取代或無取代之碳數1~30的烷基、取代或無取代之碳數6~30的芳基、取代或無取代之碳數2~30的雜環基，或者取代或無取代之碳數5~30的縮合多環基。RS10以取代或無取代之碳數6~30的芳基為佳，較佳為苯基。RS11及RS12各自獨立地表示氫原子、取代或無取代之碳數1~30的烷基、取代或無取代之碳數1~30的烷氧基、取代或無取代之碳數6~30的芳基、取代或無取代之碳數6~30的芳氧基、取代或無取代之碳數2~30的雜環基、取代或無取代之碳數5~30的縮合多環基、羥基、氰基，或者取代或無取代之氨基。相鄰的RS11及RS12亦可彼此互相鍵結，形成飽和碳環或不飽和碳環。前述飽和碳環或該不飽和碳環之例有，萘、薁、蒽、茀、萉等。RS11及RS12以氫原子、取代或無取代之碳數1~30的烷基、取代或無取代之碳數6~30的芳基、取代或無取代之碳數5~30的縮合 多環基，及，氰基為佳，以氫原子較佳。ArS4表示取代或無取代之碳數6~30的芳基，或者無取代之碳數2~30的雜芳基。YS1、YS2表示取代或無取代之碳數1~30的亞烷基，或者，取代或無取代之碳數6~30的亞芳基。YS1、YS2以取代或無取代之碳數6~30的亞芳基為佳，較佳的是取代或無取代的亞苯基。N為0~5的整數，以0~3為佳，0~2較佳，0更佳。M為0~5的整數，以0~3為佳，0~2較佳，1更佳。
前述通式(Sa-1)宜為下列通式(Sa-2)所表示的化合物。
(式中，RS1、RS2、RS3各自獨立地表示氫原子、取代或無取代之碳數1~30的烷基、取代或無取代之碳數1~30的烷氧基、取代或無取代之碳數6~30的芳基、取代或無取代之碳數6~30的芳氧基、取代或無取代之碳數2~30的雜環基、取代或無取代之碳數5~30的縮合多環基、羥基、氰基，或者取代或無取代之氨基。相鄰的RS1、RS2、RS3亦可彼此互相鍵結，形成飽和碳環或不飽和碳環。QSa各自獨立地表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30的烷氧基、取代或無取代之碳數1~30的烷基、碳數6~30的芳氧基、取代或無取代 之碳數6~30的芳基、取代或無取代之碳數2~30的雜環基，或，取代或無取代之氨基。)
就前述通式(Sa-2)做說明。RS1、RS2、RS3和通式(Sa-1)中的那些定義相同，而且合適的範圍也相同。QSa各自獨立地表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30的烷氧基、取代或無取代之碳數1~30的烷基、碳數6~30的芳氧基、取代或無取代之碳數6~30的芳基、取代或無取代之碳數2~30的雜環基，或，取代或無取代之氨基。QSa以氫原子、氰基、氟原子、取代或無取代之碳數1~30的烷基，及，取代或無取代之碳數6~30的芳基為佳，較佳為氫原子及取代或無取代之碳數1~30的烷基，更佳的是氫原子。
前述通式(Sb-1)宜為下列通式(Sb-2)所表示的化合物。
(式中，RS4、RS5、RS6及RS7各自獨立地表示氫原子、取代或無取代之碳數1~30的烷基、取代或無取代之碳數1~30的烷氧基、取代或無取代之碳數6~30的芳基、取代或無取代之碳數6~30的芳氧基、取代或無取代之碳數2~30的 雜環基、取代或無取代之碳數5~30的縮合多環基、羥基、氰基，或者，取代或無取代之氨基。相鄰的RS4、RS5、RS6及RS7亦可彼此互相鍵結，形成飽和碳環或不飽和碳環。QSb表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30的烷氧基、取代或無取代之碳數1~30的烷基、碳數6~30的芳氧基、取代或無取代之碳數6~30的芳基、取代或無取代之碳數2~30的雜環基，或，取代或無取代之氨基。)
就前述通式(Sb-2)做說明。RS4、RS5、RS6及RS7和通式(Sb-1)中的那些定義相同，而且合適的範圍也相同。QSa表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30的烷氧基、取代或無取代之碳數1~30的烷基、碳數6~30的芳氧基、取代或無取代之碳數6~30的芳基、取代或無取代之碳數2~30的雜環基，或，取代或無取代之氨基。QSa以氫原子、氰基、氟原子、取代或無取代之碳數1~30的烷基，及，取代或無取代之碳數6~30的芳基為佳，較佳為氫原子，及取代或無取代之碳數1~30的烷基，更佳的是氫原子。
前述通式(Sc-1)宜為下列通式(Sc-2)所表示的化合物。
(式中，RS8及RS9各自獨立地表示氫原子、取代或無取代之碳數1~30的烷基、取代或無取代之碳數6~30的芳基、取代或無取代之碳數2~30的雜環基，或，取代或無取代之碳數5~30的縮合多環基。RS10表示取代或無取代之碳數1~30的烷基、取代或無取代之碳數6~30的芳基、取代或無取代之碳數2~30的雜環基，或，取代或無取代之碳數5~30的縮合多環基。RS11及RS12各自獨立地表示氫原子、取代或無取代之碳數1~30的烷基、取代或無取代之碳數1~30的烷氧基、取代或無取代之碳數6~30的芳基、取代或無取代之碳數6~30的芳氧基、取代或無取代之碳數2~30的雜環基，或，取代或無取代之碳數5~30的縮合多環基、羥基、氰基，或者，取代或無取代之氨基。相鄰的RS11及RS12亦可彼此互相鍵結，形成飽和碳環或不飽和碳環。QSc表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30的烷氧基、取代或無取代之碳數1~30的烷基、碳數6~30的芳氧基、取代或無取代之碳數6~30的芳基、取代或無取代之碳數2~30的雜環基，或，取代或無取代之氨基。)
就前述通式(Sc-2)做說明。RS8、RS9、RS10、RS11及RS12和通式(Sc-1)中的那些定義相同，而且合適的範圍也相同。QSc表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30的烷氧基、取代或無取代之碳數1~30的烷基、碳數6~30的芳氧基、取代或無取代之碳數6~30的芳基、取代或無取代之碳數2~30的雜環基，或，取代或無取代之氨基。QSc以氫原子、氰基、氟原子、取代或無取代之碳數1~30的烷基，及，取代或無 取代之碳數6~30的芳基為佳，較佳為氫原子、取代或無取代之碳數6~30的芳基，更佳的是苯基。
前述通式(Sa-1)、(Sb-1)及(Sc-1)表示的化合物可舉下列化合物作為具體例。但是，本發明並不限於以下的具體例。
前述通式(Sa-1)、(Sb-1)及(Sc-1)表示的化合物可以利用特開2007-318101號公報中記載的方法來合成。合成後，再施行以管柱層析法、再結晶、再沈澱等之精製後，宜利用昇華精製再予以精製。通過昇華精製不僅可以分離有機雜質，而且可以有效地除去無機鹽和殘留溶劑、水分等。
本發明之發光元件中，前述通式(Sa-1)、(Sb-1)及(Sc-1)表示的化合物宜由前述發光層與前述陽極之間的有機層含有，其中尤以含在鄰接於發光層的陽極側的層較佳，特別合適的是電洞輸送層中含有的電洞輸送材料。
前述通式(Sa-1)、(Sb-1)及(Sc-1)表示的化合物相對於所添加的有機層的全體質量宜含有70~100質量%，較佳為含有85~100質量%。
其他，關於電洞注入層及電洞輸送層，也可以將特開2008-270736號公報的段落編號[0165]~[0167]中記載的事項應用於本發明。
前述電洞注入層中以含有電子接受性摻雜劑為佳。由於電洞注入層中含有電子接受性摻雜劑，會有電洞注入性提高、驅動電壓降低、效率提昇的效果。電子接受性摻雜劑只要是可以從被摻雜的材料接收電子，使自由基陽離子生成的材料，有機材料、無機材料當中那一種都可以，可以舉例如，四氰基對醌二甲烷(TCNQ)、四氟四氰基對醌二甲烷(F4-TCNQ)、氧化鉬等。
前述電洞注入層中的電子接受性摻雜劑，相對於 形成電洞注入層的全體化合物質量以含有0.1~50質量%為佳，含有0.1~40質量%較佳，更佳為含有0.2~30質量力而為。
(A-2)電子阻擋層
電子阻擋層具有防止從陰極側被往發光層輸送的電子穿過陽極側的功能。本發明中，可以設置電子阻擋層作為在陽極側與發光層相鄰接的有機層。
構成電子阻擋層的有機化合物之例可以應用例如，作為前述電洞輸送材料所舉的化合物。
電子阻擋層的厚度以1nm~500nm為佳，3nm~100nm較佳，5nm~50nm更佳。
電子阻擋層可以是由上述材料的一種或二種以上形成的單層構造，也可以是由同一組成或異種組成的複數層形成的多層構造。
就色純度、發光效率、驅動耐久性各點，用於電子阻擋層材料宜較前述發光材料的S1能量高。用於電子阻擋層的材料在膜狀態的S1宜比發光材料的S1大0.1 Ev以上，較佳為大0.2 Ev以上，大0.3 Ev以上更好。
適合配置在(B)陰極與前述發光層之間的有機層
接著將說明適合配置在前述(B)陰極與前述發光層之間的有機層
(B-1)電子注入層、電子輸送層
電子注入層、電子輸送層是具有從陰極或陰極側接受電子輸送到陽極側的功能的層。用於這幾層的電子注入材料、電子輸送材料可以是低分子化合物也可以是高分子化 合物。
電子輸送材料可以使用例如，前述通式(I)表示的化合物。其他的電子輸送材料宜選擇自吡啶衍生物、喹啉衍生物、嘧啶衍生物、吡衍生物、呔衍生物、啡啉衍生物、三衍生物、三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、茀酮衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基苯醌(diphenylquinone)衍生物、噻喃二氧化物(thiopyran dioxide)衍生物、碳二亞胺、亞茀基甲烷、二苯乙烯基吡；萘、苝等之芳香環四羧酸酐；酞菁衍生物、8-喹啉酚衍生物之金屬錯合物和金屬酞菁、以苯并唑和苯并噻唑作為配位子之金屬錯合物為代表的各種金屬錯合物；矽雜環戊二烯為代表之有機矽烷衍生物；萘、蒽、菲、聯伸三苯、芘等之縮環碳氫化合物等，較佳的是吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、金屬錯合物、縮環碳氫化合物之任一者。
從降低驅動電壓的觀點來看，電子注入層、電子輸送層的厚度宜分別在500nm以下。
電子輸送層的厚度宜為1 nm~500 nm，較佳為5 nm~200 nm，更好的是10 nm~100 nm。電子注入層的厚度宜在0.1 nm~200 nm，較佳為0.2 nm~100 nm，更好的是0.5 nm~50 nm。
電子注入層、電子輸送層可以是由上述材料的1種或2種形成的單層構造，也可以是同一組成或異種組成的複數 層形成的多層構造。
電子注入層中宜含有電子供給性摻雜劑。通過使電子注入層中含有電子供給性摻雜劑，會有電子注入性提高、驅動電壓下降、效率提昇等的效果。電子供給性摻雜劑只要是可以對被摻雜的材料供給電子，使自由基陰離子生成的材料，有機材料、無機材料中那一種都可以，舉例而言，如四硫富瓦烯(TTF，tetrathiafulvalene)、四硫稠四苯(TTT,tetrathianaphthacene)、雙-[1,3-二乙基-2-甲基-1,2-二氫苯并咪唑基](bis-[1,3-diethyl-2-methyl-1,2-dihydrobenz-imidazolyl])等之二氫咪唑化合物、鋰、銫等。
電子注入層中的電子供給性摻雜劑相對於形成電子注入層的全體化合物質量以含有0.01質量%~50質量%為佳，含有0.1質量%~40質量%較佳，含有0.5質量%~30質量%更佳。
(B-2)電洞阻擋層
電洞阻擋層是具有防止從陽極側被輸送到發光層的電洞穿過陰極側的功能的層。本發明中，可以設置電洞層作為與發光層在陰極側相鄰接的有機層。
構成電洞阻擋層的有機化合物在膜狀態的S1能量宜較發光材料的S1能量更高，以便防止在發光層生成的激子之能量移動，使發光效率不致降低。
除前述通式(I)表示的化合物以外，構成電洞阻擋層之其他的有機化合物可以舉例如，雙(2-甲基-8-喹啉)4-聯本氧基鋁(Aluminum(III)bis(2-methyl-8-qumolmato)4-phenyl- phenolate aluminum(縮寫為Balq))等之鋁錯合物、三唑衍生物，2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(縮寫為BCP))等之菲啉衍生物等。
電洞阻擋層的厚度以1 nm~500 nm為佳，較佳為3 nm~100 nm，更好的是5 nm~5 nm。
電洞阻擋層可以是上述材料的一種或二種以上形成的單層構造，也可以是同一組成或異種組成的複數層形成之多層構造。
在色純度、發光效率、驅動耐久性的點上，電洞阻擋層中使用的材料宜較前述發光材料的S1能量高。電洞阻擋層中使用的材料在膜狀態的S1以比發光材料的S1大0.1 Ev以上為佳，大0.2 Ev以上較佳，大0.3 Ev以上更好。
(B-3)宜配置於陰極與前述發光層之間的有機層中特別適合使用的材料
本發明之有機電場發光元件中，宜配置於陰極與前述發光層之間的有機層中特別適合使用的材料可以舉例如，前述通式(I)表示的化合物、下列通式(P-1)表示的化合物及下列通式(O-1)表示的化合物。
以下將就前述通式(O-1)表示的化合物、前述通式(P-1)表示的化合物做說明。
本發明之有機電場發光元件在發光層與陰極之間宜包含至少一層有機層，該有機層中含有至少一種下列通式(O-1)表示的化合物，從元件的效率和驅動電壓的觀點 而言是合適的。以下將就下列通式(O-1)做說明。
(通式(O-1)中，R01表示烷基、芳基，或雜芳基。A01~A04各自獨立地表示C-RA或氮原子。RA表示氫原子、烷基、芳基或雜芳基；複數個RA可以相同也可以互異。L01表示由芳環或雜芳環所形成之二價~六價的連結基。N01表示2~6的整數。
R01表示烷基(碳數1~8為佳)、芳基(碳數6~30為佳)，或雜芳基(碳數4~12為佳)，其等亦可具有選自前述取代基群A的取代基。R01以芳基或雜芳基為佳，較佳的是芳基。R01的芳基具有取代基時，取代基可以舉例如烷基、芳基或氰基，烷基或芳基較佳，烷基更好。R01的芳基具有複數個取代基時，該複數個取代基亦可互相鍵結形成5員或6員環。R01的芳基亦可具有之選自取代基群A的取代基以苯基為佳，較佳的是烷基或芳基取代亦可之苯基，更好的是無取代的苯基或2-苯基苯基。
A01~A04各自獨立地表示C-RA或氮原子。A01~A04當中，0~2是氮原子為佳，0或1個是氮原子較佳。A01~A04全部都是C-RA或，A01是氮原子，A02~A04是C-RA者為佳； A01是氮原子，A02~A04是C-RA者較佳；A01是氮原子，A02~A04是C-RA者為佳；A01是氮原子，A02~A04是C-RA，而且RA全部是氫原子者更佳。
RA表示氫原子、烷基(碳數1~8為佳)、芳基(碳數6~30為佳)，或雜芳基(碳數4~12為佳)，其等亦可具有選自前述取代基群A的取代基。另外，複數個RA可以相同也可以互異。RA以氫原子或烷基為佳，較佳的是氫原子。
L01表示由芳環(碳數6~30為佳)或雜芳環(碳數4~12為佳)所形成之二價~六價的連結基。L01以亞芳基、雜亞芳基、次芳基(aryltriyl)，或雜次芳基(heteroaryltriyl)為佳，較佳的是伸苯基、聯苯基，或次苄基(benzenetriyl)，更好的是聯苯基，或次苄基。L01亦可具有選自前述取代基群A的取代基，具有取代基時，取代基以烷基、芳基或氰基為佳。L01之具體例如下。
n01表示2~6的整數，以2~4的整數為佳，較佳的是2或3。N01從元件效率的觀點以3為最好，從元件耐久性的觀點則是2最好。
從高溫保存時的安定性、高溫驅動時，對於驅動時的發熱維持安定地執行動作的觀點來看，前述通式(O-1)表示的化合物之玻璃轉移溫度(Tg)宜為100℃~300℃，120℃~300℃較佳，140℃~300℃更好。
前述通式(O-1)表示的化合物之具體例示於以 下，惟可以在本發明中使用之通式(O-1)表示的化合物並不限於通過這些具體例來解釋的範圍。
前述通式(O-1)表示的化合物可以用特開2001-335776號中記載的方法來合成。合成後，施行利用管柱層析、再結晶、再沈澱等的精製後，宜再經過昇華精製作業加以精製。通過昇華精製不僅可以分離有機雜質，也可以有效地除去無機鹽和殘留溶劑、水分等。
本發明的有機電場發光元件中，通式(O-1)表示的化合物宜為發光層與陰極之間的有機層所含有，較佳的是由鄰接於發光層之陰極側的層含有。
通式(O-1)表示的化合物相對於添加的有機層之全體質量以含有70~100質量%為佳，較佳的是含有85~100質量%。
本發明之有機電場發光元件在發光層與陰極之 間宜包含至少一層有機層，從元件的效率和驅動電壓的觀點，該有機層中宜含有至少一種下述通式(P)表示的化合物。以下將就通式(P)做說明。
(通式(P)中，RP表示烷基(碳數1~8為佳)、芳基(碳數6~30為佳)，或雜芳基(碳數4~12為佳)，其等亦可具有選自前述取代基群A的取代基。nP表示1~10的整數，RP為複數時，其等可以相同亦可互異。RP當中至少一個是以下述通式(P-1)~(P-3)表示的取代基。
(通式(P-1)~(P-3)中，RP1~RP3、R’P1~R’P3各自表示烷基(碳數1~8為佳)、芳基(碳數6~30為佳)，或雜芳基(碳數4~12為佳)，其等亦可具有選自前述取代基群A的取代基。nP1及nP2表示0~4的整數，RP1~RP3、R’P1~R’P3為複數時，其等可以相同亦可互異。LP1~LP3表示單鍵、由芳環或雜芳環形成之二價連結基的任一者。＊表示與通式(P)的蒽環鍵結的位置。)
RP除以(P-1)~(P-3)表示的取代基以外，合適的取代基是芳基，較佳的是苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基之任一者，更好的是萘基。
RP1~RP3、R’P1~R’P3以芳基、雜芳基之任一者為佳，較佳的是芳基，苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基之任一者，最好的是苯基。
LP1~LP3宜為單鍵、由芳環形成之二價連結基的任一者，以單鍵、伸苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基之任一者較佳，更好的是單鍵、伸苯基、萘基之任一者。
通式(P)表示的化合物之具體例示於以下，惟可以在本發明中使用之通式(P)表示的化合物並不限於以這些具體例解釋的範圍。
前述通式(P)表示的化合物可以用WO 2003/060956號公報、WO 2004/080975號公報等記載的方法來合成。合成後，於施行過利用管柱層析、再結晶、再沈澱等的精製之後。宜再藉昇華精製加以精製。通過昇華精製不僅可以分析有機雜質，也可以有效地除去無機鹽和殘留溶劑、水分等。
本發明之有機電場發光元件中，通式(P)表示的化合物宜為發光層與陰極之間的有機層所含有，較好的是由鄰接於陰極的層含有。
通式(P)表示的化合物相對於添加的有層之全體質量以含有70~100質量%為佳，較佳的是含有85~100質量%。
<保護層>
本發明中，有機電場元件整體也可以用保護層加以保護。
關於保護層，可以將特開2008-270736號公報的段落號[0169]~[0170]中記載的事項應用到本發明。再者，保護層的材料可以是無機物，也可以是有機物。
<密封容器>
本發明之有機電場發光元件也可以用密封容器來密封整個元件。
關於密封容器，可以將特開2008-270736號公報的段落號[0169]~[0170]中記載的事項應用到本發明。
<驅動方法>
本發明之有機電場發光元件可以通過在陽極與陰極之間施加直流(依需要也可以含有交流成分)電壓(一般是2伏特~15伏特)，或直流電流以得到發光。
關於本發明之有機電場發光元件的驅動方法，可以應用特開平2-148687號、同6-301355號、同5-29080號、同7-134558號、同8-241047號的各公報，特許第2784615號、美國專利5828429號、同6023308號的各說明書中記載的驅動方法。
本發明之有機電場發光元件的外部量子效率宜在5%以上，6%以上較佳，7%以上更好。外部量子效率的數值可以採用在20℃驅動元件時之外部量子效率的最大值，或者，在20℃驅動元件時，300~400cd/m2附近之外部量子效率的數值。
本發明之有機電場發光元件的內部量子效率宜在30%以上，50%以上較佳，70%以上更好。元件的內部量子效率是將外部量子效率除以取光效率算出來的。一般的有機EL元件中，取光效率約為20%，但是通過對基板形狀、電極形狀、有機層的膜厚、無機層的膜厚、有機層的折射 率、無機層的折射率下工夫，可以將取光效率提高到20%以上。
<發光波長>
本發明之有機電場發光元件，其發光波長和前述本發明之有機電場發光元件用材料的極大發光波長相同，光的三原色當中，用於藍色的發光。在本發明之有機電場發光元件中，使用前述通式(I)表示的化合物作為發光材料發出藍色光。
<本發明之有機電場發光元件的用途>
本發明之有機電場發光元件可以合適地應用到顯示元件、顯示器、背光、電子照片、照明光源、記錄光源、曝光光源、讀取光源、標識、看板、室內裝飾，或光通信等。特別合適於在發光裝置、照明裝置、顯示裝置等之發光亮度高的領域中應用於被驅動的裝置上。
[發光裝置]
本發明之發光裝置的特徵在於包含本發明之有機電場發光元件。
接著，將參照圖2就本發明之發光裝置做說明。
本發明的發光裝置採用前述有機電場發光元件。
圖2是概略地示意本發明的發光裝置之一例的斷面圖。圖2之發光裝置20由透明基板(支撐基板)2、有機電場發光元件10、密封容器16等構成。
有機電場發光元件10係於基板2上，依序積層陽極(第一電極)3、有機層11、陰極(第二電極)9而構成。另外， 陰極9上積層了保護層12，進一步在保護層12上以黏著層14為媒介設了密封容器16。再者，各電極3、9的一部分、隔壁、絕緣層等被省略掉。
此處，黏著層14可以使用環氧樹脂等之光硬化型黏著劑和熱硬型黏著劑，也可以使用例如熱硬化性黏著片。
本發明之發光裝置的用途並無特殊限制，例如，除照明裝置外，可以做成電視、個人電腦、行動電話、電子紙等的顯示裝置。
[照明裝置]
本發明之照明裝置的特徵在於包含本發明之有機電場發光元件。
接著將參照圖3說明本發明之照明裝置。
圖3是概略示意本發明的照明裝置之一例的斷面圖。如圖3所示，本發明之照明裝置40具備前述之有機EL元件10和，光散射部件30。更具體地說，照明裝置40是由有機EL元件10之基板2與光散射部件30形成接觸構成的。
光散射部件30只要可以散射光線即可，並無特殊限制，惟圖3中用的是透明基板31中分散了微粒子32的部件。透明基板31可以合適地舉例如，玻璃基板。微粒子32可以合適地舉例如，透明樹脂微粒子。透明基板及透明樹脂粒子無論何者都可以使用公知的材料。這種照明裝置40在來自有機電場發光元件10的發光被入射到散射部件30的光入射面30A時，會因光散射部件30而使入射光發生散射，並從光出射面30B射出散射光作為照明光。
[顯示裝置]
本發明之顯示裝置的特徵在於包含本發明之有機電場發光元件。
本發明之顯示裝置可以做成例如，電視、個人電腦、行動電話、電子紙等的顯示裝置。
實施例
以下將舉實施例和比較例以便更具體地說明本發明的特徵。以下實施例中所示材料、使用量、比例、處理內容、處理順序等，只要不脫離本發明的要旨，可以適宜地做變更。因此，本發明的範圍依理應不限於通過以下所示具體例解的內容。
在實施例中使用之通式(I)表示的化合物，即發光材料1~8的構造式，以及，在比較例中使用的發光材料Ref-1~Ref-4的構造式彙整如以下所示。
<純度確認>
在有機電場發光元件的製作中所使用的材料全部施以昇華精製，利用高效液體層析儀(東曹TSFgel ODS-100Z)確認純度(254 nm的吸收強度面積比)為99.9%以上。
<在溶液中的發光色評價>
將各材料做成二氯甲烷1mM溶液，求出溶液的發光光譜，算出色度。利用這時候的y值，根據以下的基準做評價。其結果示於下述表1。
◎：0.05以上0.08未滿
○：0.08以上0.1未滿
△：0.1以上0.15未滿
×：0.15以上
(實施例1：利用有機電場發光元件的蒸鍍之製作與評價)
將具有0.5 mm厚度、2.5 cm角的ITO膜之玻璃基板(吉奧馬(GEOMATEC)公司製，表面電阻10Ω/□)置入洗淨容 器，在2-丙醇中進行超音波洗淨後，施行30分鐘的UV-氧處理。在該透明陽極(ITO膜)上以真空蒸鍍法依序蒸鍍以下的有機化合物層。
第1層：HAT-CN：膜厚10 nm
第2層：NPD：膜厚30 nm
第3層：AND及表1中記載的發光材料(質量比=93：7)：膜厚30 nm
第4層：BAlq：膜厚30 nm
HAT-CN表示以下構造。
NPD表示以下構造。
AND表示以下構造。
BAlq表示以下構造。
於其上依序蒸鍍氟化鋰1 nm及金屬鋁100 nm作為陰極。還有，在氟化鋰層上設置濺鍍形成的遮罩(發光區域成為2 mm×2 mm的遮罩)，再蒸鍍金屬鋁。
將獲得的積層體在不讓它接觸大氣之下，置入以氮氣置換的手套式操作箱內，用玻璃製的密封罐及紫外線硬化型黏著劑(XNR5516HV，長瀨汽巴(株)製)密封，製得本發明之有機電場發光元件1~8及比較元件1~4。使這些元件發光的結果，各元件都獲得來自發光材料的發光。
對所製得之各有機電場發光元件進行以下的試驗。
<元件評價> a)色度
在施加直流電壓使各有機電場發光元件呈現亮度50 cd/m2及1000 cd/m2的發光時，由其發光光譜出色度(x、y)(CIE1931表色系)。依據以下的基準，利用y值的測定值來評價各有機電場發光元件的色度。
◎：0.05以上0.08未滿
○：0.08以上0.1未滿
△：0.1以上0.15未滿
×：0.15以上
並且，利用各發光材料之溶液發光光譜的y值之差，用以下的基準評價與溶液的y值之差。其結果示於下列表1。
◎：0.02未滿
○：0.02以上0.04未滿
△：0.04以上0.06未滿
×：0.06以上
由上述表1可以確認，本發明之有機電場發光元件是暗藍色的發光，而且與溶液發光光譜之y值的差小。
(實施例2) -發光層形成用塗布液的調製-
將甲苯(94.75質量%)混合到發光材料1(0.25質量%)、主體材料AND(5質量%)中，製得發光層形成用塗布液1。
在發光形成用塗布液1中，除發光材料1變更成發光材料3、6外，和發光層形成用塗布液同樣地處理，調製成發層形成用塗布液2、3。
-有機電場發光元件的製作-
在25 mm×25 mm×0.7 mm的玻璃基板上，蒸鍍ITO製膜成150 nm厚度，作為透明支撐基板。將該透明支撐基板加以蝕刻、洗淨。
將PTPDES-2(CHEMIPRO KASEI製，Tg=205℃)2質量份溶解於電子工業用環己酮(關東化學製)98質量分，旋塗(2,000 rpm,20秒)在該ITO玻璃基板上，使厚度達到約40 nm後，利用120℃乾燥30分鐘和160℃回火10分鐘的處理，成膜成為電洞注入層。
PTPDES-2表示以下構造。
在該電洞注入層上旋塗(1,300 rpm,30秒)前述發光層形成用塗布液1~3使厚度達到約40 nm，做成發光層。
接著，在發光層上利用真空蒸鍍法使上述構造式表示之BAlq形成厚度40 nm的電子輸送層。
在電子輸送層上利用真空蒸鍍法使氟化鋰(LiF)形成厚度1 nm的電子注入層。進一步再蒸鍍70 nm的金屬鋁作為陰極。
將通過以上程序製作成的積層體放入以氬氣置換之手套式操作箱內，用不銹鋼製的密封罐及紫外線硬化型黏著劑(XNR5516HV，長瀨汽巴(株)製)予以密封，藉而製作成有機電場發光元件2-1~2-3。
所製得之有機電場發光元件2-1~2-3任一者都是暗藍色發光，亮度調製時的色度變化和比較用發光材料Ref-1和Ref-2相比要來得小。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞輸送層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子輸送層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電場發光元件
11‧‧‧有機層
12‧‧‧保護層
14‧‧‧黏著層
16‧‧‧密封容器
20‧‧‧發光裝置
30‧‧‧光散射部件
30A‧‧‧光入射面
30B‧‧‧光出射面
31‧‧‧透明基板
32‧‧‧微粒子
40‧‧‧照明裝置
[圖1]是本發明之有機電場發光元件的構成之一例的示意概略圖。
[圖2]是本發明的發光裝置之一例的示意概略圖。
[圖3]是本發明的照明裝置之一例的示意概略圖。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞輸送層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子輸送層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電場發光元件

Claims (15)

  1. 一種有機電場發光元件，其具有：基板；配置於該基板上，包含陽極及陰極的一對電極；和配置於該電極間，且含有發光層之至少一層有機層；其中，前述至少一層有機層的任一層中含有至少一種以下列通式(I)表示的化合物： [通式(I)中，R1~R8各自獨立地表示氫原子或取代基；A1~A4各自獨立地表示CR31或N；L及X各自獨立地表示CR32R33、NR34、O、S、SiR35R36之任一者；R31~R36各自獨立地表示氫原子或取代基]。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中前述通式(I)之X為O或S。
  3. 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中前述通式(I)表示的化合物為下列通式(II)表示的化合物： [通式(II)中，R1~R14各自獨立地表示氫原子或取代基；X’表示O或S]。
  4. 如申請專利範圍第1~3項中任一項之有機電場發光元件，其中前述通式(I)表示的化合物分子量在800以下。
  5. 如申請專利範圍第1~3項中任一項之有機電場發光元件，其中前述通式(I)表示的化合物為前述發光層中所含有。
  6. 如申請專利範圍第5項之有機電場發光元件，其中前述通式(I)表示的化合物為前述發光層中所含有的發光材料。
  7. 如申請專利範圍第6項之有機電場發光元件，其中 前述發光層中進一步含有主體材料。
  8. 如申請專利範圍第7項之有機電場發光元件，其中前述主體材料具有碳數10~50的碳氫縮合環構造。
  9. 如申請專利範圍第7項之有機電場發光元件，其中前述主體材料具有蒽骨架。
  10. 如申請專利範圍第1~3項中任一項之有機電場發光元件，其中含有前述通式(I)表示的化合物之有機層係以真空蒸鍍製程形成。
  11. 如申請專利範圍第1~3項中任一項之有機電場發光元件，其中發光層係以濕式製程形成。
  12. 一種發光裝置，其使用了如申請專利範圍第1~11項中任一項之有機電場發光元件。
  13. 一種顯示裝置，其使用了如申請專利範圍第1~11項中任一項之有機電場發光元件。
  14. 一種照明裝置，其使用了如申請專利範圍第1~11項中任一項之有機電場發光元件。
  15. 一種以下列通式(I)表示的有機電場發光元件用之發光材料：通式(I)[化3] [通式(I)中，R1~R8各自獨立地表示氫原子或取代基；A1~A4各自獨立地表示CR31或N；L及X各自獨立地表示CR32R33、NR34、O、S、SiR35R36之任一者；R31~R36各自獨立地表示氫原子或取代基]。
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