TWI537273B - An organic electric field light emitting element, a compound for an organic electric field light emitting element, and a light emitting device, a display device and a lighting device using the same, - Google Patents

An organic electric field light emitting element, a compound for an organic electric field light emitting element, and a light emitting device, a display device and a lighting device using the same, Download PDF

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Koji Takaku
Tetsu Kitamura
Toshihiro Ise
Wataru Sotoyama
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Description

有機電場發光元件、有機電場發光元件用化合物以及使用該元件之發光裝置、顯示裝置及照明裝置(二) 技術領域
本發明有關一種有機電場發光元件及用於其之有機電場發光元件用材料化合物。此外，本發明亦關於一種使用前述有機電場發光元件之發光裝置、顯示裝置或照明裝置。
背景技術
有機電場發光元件(以下亦稱為「元件」、「有機EL元件」)由於可在低電壓驅動下獲得高亮度之發光，其研究開發正活躍地進行。有機電場發光元件係於一對電極之間設有有機層，從陰極注入之電子與從陽極注入之電洞會於有機層中再次結合，而將所生成之激子能量利用在發光上。由於有機電場發光元件可作為具有各種發光波長之元件來提供，回應速度快速、較薄且輕量，而期待其應用在廣泛之用途上。其中，以高色純度且高發光效率之有機電場發光元件的開發在全彩顯示器之應用等上尤為重要，迄今已有各種開發研究成果之報告。
專利文獻1記載，使單鍵與亞甲基鏈等對芘等之縮環結構形成環，並將此種材料作為螢光材料，可藉此使得元件發出藍色區域之光以及長壽命化。該文獻之實施例中使用了3種化合物作為藍色摻雜劑，若依其表6，則記載了色度為(0.14、0.16)程度，最大效率為7.8cd/A程度。
此外，習知文獻2則記載，將已令苯并茀縮環擴大之分子用作發光材料，可藉此製得高效率且能帶間隙廣(即，可想見其可藍色發光)之元件。該文獻之實施例所製出之元件的光譜已被揭示，波長亦長而呈現寬廣(broad)波形，極大發光波長平均為462nm程度。
此外，專利文獻3、4雖揭示了2個吲哚環對稱地縮環在芘環之1,2位及6,7位上的材料，但依據本案發明人之探討，下述問題點已清楚浮現，即：此等材料之藍色純度不足、色度會隨著發光強度降低之驅動劣化而變化(以下亦稱為驅動色度變化)以及電壓上升會伴隨著驅動而發生(以下亦稱為驅動電壓上昇)等。
先行技術文獻 專利文獻
【專利文獻1】WO2010/012328號公報
【專利文獻2】日本特表2006-512395號公報
【專利文獻3】KR20110006915號公報
【專利文獻4】KR20110041726號公報
發明概要
然而，本案發明人經探討後發現，即便是上述專利文獻1及專利文獻2所記載之有機電場發光元件的色度，就顯示器用途等之暗藍色而言尚難稱充分，需要進一步實現暗藍色發光一事亦已臻明確。再者，也清楚得知， 若使此等有機電場發光元件進行長時間驅動，則在發生色度變化之同時，驅動電壓提高。
本發明之目的即在於解決上述問題。亦即，本發明欲解決之課題在於提供一種有機電場發光元件，其呈暗藍色發光，且即使於長時間驅動後，色度變化及驅動電壓變化仍小。
於是，本案發明人以提供呈暗藍色發光且長時間驅動後仍可低電壓驅動之有機電場發光元件為目的，精心進行探討。
於此，專利文獻1雖有言及非芳香族環係於芘骨架之何種位置進行縮環，但在該文獻中，雖有記載宜在芘之長軸(1,2,3,6,7,8位)方向進行縮環，卻未就其理由及其詳細機制作詳細說明。另一方面，在專利文獻2中，其[0119]段使用了具下述結構之例示化合物，即，令非芳香族環縮環而使2分子之芘的長軸方向與短軸(4,5,9,10位)方向連結的結構，但由此亦可看出，其仍未載述對於芘骨架之縮環位置以何種位置為佳。
因此，使芘系化合物之結構發生變化是否能獲得呈暗藍色發光且長時間驅動後之電壓較低的有機電場發光元件用材料一事，根本就完全無法從過去之知識見解來預測，此乃實情。
相對於此，本案發明人終至發現，將朝向特定方向縮環之特定結構的芘系化合物用作元件用發光摻雜劑， 可藉此獲得過去無法獲得之有機電場發光元件，即，呈暗藍色發光且長時間驅動後仍可低電壓驅動之有機電場發光元件。此外，得知此種結構之化合物的骨架因骨架本身即呈短波長發光，亦無需如習用公知之螢光發光材料般，將特定結構之取代基導入骨架以使其短波長化。
亦即，本案發明人發現，只要使用具特定結構之芘衍生物即可解決上述課題，終至可提供如下記載之本發明。
[1]一種有機電場發光元件，具有：基板；一對電極，係設置於該基板上，且包含陽極及陰極；及至少一層有機層，係設置於該電極間，且包含發光層；並且，前述至少一層有機層中之任一層含有下述通式(I)所示之至少一種化合物：通式(I)
[於上述通式(I)中，R1~R6各自獨立表示氫原子或取代基，但R1~R6中相鄰之二者不會相互連結而形成環；Q1及Q2各自獨立表示6員芳香族環或6員含氮芳香族雜環；Q1及Q2所表示之6員環可進一步稠合有環；X1~X4中，X1及X4表示單鍵，X2及X3各自獨立表示CR51R52、NR53、O、S及SiR54R55中任一者所示之連結基，或者X2及X3表示單鍵，X1及X4各自獨立表示CR51R52、NR53、O、S及SiR54R55中任一者所示之連結基；R51~R55各自獨立表示氫原子或取代基；並且，通式(I)滿足下述條件1及條件2中之至少一者：(條件1)Q1之構成前述6員芳香族環或前述6員含氮芳香族雜環的碳數與Q2之構成前述6員芳香族環或前述6員含氮芳香族雜環的碳數相異；(條件2)X1及X2中之一者所示的連結基與X3及X4中之一者所示的連結基相異]。
[2]如[1]之有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示之化合物為下述通式(II-1)所示之化合物：
[上述通式(II-1)中，R11~R16各自獨立表示氫原子或取代基，但R11~R16中相鄰之二者不會相互連結而形成環；Q11及Q12各自獨立表示6員芳香族環或6員含氮芳香族雜環；Q11及Q12所示之6員環可進一步稠合有環；X11及X14各自獨立表示CR51R52、NR53、O、S及SiR54R55中任一者所示之連結基；R51~R55各自獨立表示氫原子或取代基；並且，通式(II-1)滿足下述條件1及條件2中之至少一者：(條件1)Q11之構成前述6員芳香族環或前述6員含氮芳香族雜環的碳數與Q12之構成前述6員芳香族環或前述6員含氮芳香族雜環的碳數相異；(條件2)X11所示連結基與X14所示連結基相異]。
[3]如[2]之有機電場發光元件，其中前述通式(II-1)所示之化合物為下述通式(II-2)所示之化合物：
[上述通式(II-2)中，R61~R66各自獨立表示氫原子或取 代基，但R61~R66中相鄰之二者不會相互連結而形成環；R67~R74各自獨立表示氫原子或取代基，R67~R74中相鄰之二者雖可相互鍵結而形成環結構，但因此而形成之環數為2個以下；X51及X54各自獨立表示CR51R52、NR53、O、S及SiR54R55中任一者所示之連結基；R51~R55各自獨立表示氫原子或取代基；X51所示連結基與X54所示連結基相異。]
[4]如[3]之有機電場發光元件，其中前述通式(II-2)中，X51及X54各自獨立為CR51R52、NR53及O中任一者所示之連結基。
[5]如[3]或[4]之有機電場發光元件，其中前述通式(II-2)中，X51及X54中之任一者為NR53所示之連結基，另一者則為CR51R52及O中任一者所示之連結基。
[6]如[3]至[5]中之任一有機電場發光元件，其中前述通式(II-2)中，R61~R74及R51~R55中之至少一者為取代基，且該取代基具有氟原子、烷基、矽基、胺基以及具其等之苯基或含氮芳香族6員環中之任一者。
[7]如[1]之有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示之化合物為下述通式(III-1)所示之化合物：
[上述通式(III-1)中，R21~R26各自獨立表示氫原子或取代基，但R21~R25中相鄰之二者不會相互連結而形成環；Q21及Q22各自獨立表示6員芳香族環或6員含氮芳香族雜環；Q12及Q22所示之6員環可進一步稠合有環；X22及X23各自獨立表示CR51R52、NR53、O、S及SiR54R55中任一者所示之連結基；R51~R55各自獨立表示氫原子或取代基；並且，通式(III-1)滿足下述條件1及條件2中之至少一者：(條件1)Q21之構成前述6員芳香族環或前述6員含氮芳香族雜環的碳數與Q22之構成前述6員芳香族環或前述6員含氮芳香族雜環之碳數相異；(條件2)X22所示連結基與X23所示連結基相異]。
[8]如[7]之有機電場發光元件，其中前述通式(III-1)所 示之化合物為下述通式(III-2)所示之化合物：通式(III-2)
[上述通式(III-2)中，R81~R86各自獨立表示氫原子或取代基，但R61~R66中相鄰之二者不會相互連結而形成環；R87~R94各自獨立表示氫原子或取代基，R87~R94中相鄰之二者可相互鍵結而形成環結構，但因此所形成之環數為2個以下；X51及X54各自獨立表示CR51R52、NR53、O、S及SiR54R55中任一者所示之連結基；R51~R55各自獨立表示氫原子或取代基；X52所示連結基與X53所示連結基相異]。
[9]如[8]之有機電場發光元件，其中前述通式(III-2)中，X52及X53各自獨立為CR51R52、NR53及O中任一者所示之連結基。
[10]如[8]或[9]之有機電場發光元件，其中前述通式 (III-2)中，X52及X53中之任一者為NR53所示之連結基，另一者則為CR51R52及O中任一者所示之連結基。
[11]如[8]至[10]中之任一有機電場發光元件，其中前述通式(III-2)中，R81~R94及R51~R55中之至少一者為取代基，且該取代基具有氟原子、烷基、矽基、胺基以及具其等之苯基或含氮芳香族6員環中之任一者。
[12]如[1]之有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示之化合物為下述通式(IV)所示之化合物：通式(IV)
[上述通式(IV)中，R31~R36各自獨立表示氫原子或取代基，但R31~R36中相鄰二者不會相互連結而形成環；R37~R40各自獨立表示氫原子或取代基，R37~R40中相鄰之二者可相互鍵結而形成環結構，但因此形成之環數為2個以下；R41 及R42各自獨立表示氫原子或取代基；A1~A4各自獨立表示CR56或N，且至少有一者表示N；R56表示氫原子或取代基，A1~A4中相鄰之二者為CR56時，此二R56彼此亦可相互鍵結而形成環結構，但因此而形成之環數為2個以下；X31表示NR53、O、S及SiR54R55中任一者所示之連結基；R53~R55各自獨立表示氫原子或取代基]。
[13]如[1]至[12]中之任一有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示化合物之分子量為800以下。
[14]如[1]至[13]中之任一有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示化合物係含在前述發光層中。
[15]如[14]之有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示之化合物係含在前述發光層中之發光材料。
[16]如[15]之有機電場發光元件，其更在前述發光層中含有主體材料。
[17]如[16]之有機電場發光元件，其中前述主體材料具有碳數10~50之烴稠合環結構。
[18]如[16]之有機電場發光元件，其中前述主體材料具有蒽骨架。
[19]如[1]至[18]中之任一有機電場發光元件，其中含有前述通式(I)所示化合物之有機層係以真空蒸鍍製程形成者。
[20]如[1]至[18]中之任一有機電場發光元件，其中發光層係以濕式製程形成者。
[21]一種發光裝置，係使用如[1]至[20]中之任一有機電 場發光元件。
[22]一種顯示裝置，係使用如[1]至[20]中之任一有機電場發光元件。
[23]一種照明裝置，係使用如[1]至[20]中之任一有機電場發光元件。
[24]一種如下述通式(I)所示之化合物：
[上述通式(I)中，R1~R6各自獨立表示氫原子或取代基，但R1~R6中相鄰之二者不會相互連結而形成環；Q1及Q2各自獨立表示6員芳香族環或6員含氮芳香族雜環；Q1及Q2所示6員環可進一步稠合有環；X1~X4中，X1及X4表示單鍵，X2及X3各自獨立表示CR51R52、NR53、O、S及SiR54R55中任一者所示之連結基，或者X2及X3表示單鍵，X1及X4各自獨 立表示CR51R52、NR53、O、S及SiR54R55中任一者所示之連結基；R51~R55各自獨立表示氫原子或取代基；並且，通式(I)滿足下述條件1及條件2中之至少一者：(條件1)Q1之構成前述6員芳香族環或前述6員含氮芳香族雜環的碳數與Q2之構成前述6員芳香族環或前述6員含氮芳香族雜環之碳數相異；(條件2)X1及X2中之一者所示之連結基係與X3及X4中之一者所示之連結基相異]。
本發明之有機電場發光元件呈暗藍色發光，且具有長時間驅動後仍可低電壓驅動之有利效果。此外，若使用本發明之有機電場發光元件用材料，即可容易地製出如上述般優異之有機電場發光元件。再者，本發明之發光裝置、顯示裝置及照明裝置具有消費電力少且色度優異之有利效果，尤其適合顯示器之用途。
圖式簡單說明
圖1為概略圖，顯示本發明之有機電場發光元件之結構的一例。
圖2為概略圖，顯示本發明之發光裝置之一例。
圖3為概略圖，顯示本發明之照明裝置之一例。
用以實施發明之形態
茲就本發明之內容詳細說明於下。以下所載之構成要件說明雖是依據本發明之代表實施態樣及具體例而為 者，但本發明不受此種實施態樣或具體例所侷限。此外，本說明書中，使用「~」表示之數值範圍意指：將記載在「~」前後之數值作為下限值及上限值並予以含括的範圍。
[通式(I)所示之有機電場發光元件用發光材料]
本發明之有機電場發光元件至少具有：基板；一對電極，係配置於該基板上且包含陽極及陰極；及，至少一層有機層，係配置於該電極間且包含發光層。本發明之有機電場發光元件之特徵在於：於任一有機層中含有至少一種之下述通式(I)所示化合物。
通式(I)
於上述通式(I)中，R1~R6各自獨立表示氫原子或取代基，但R1~R6中相鄰之二者不會相互連結而形成環；Q1及Q2各自獨立表示6員芳香族環或6員含氮芳香族雜環；Q1 及Q2所示6員環可進一步稠合有環；X1~X4中，X1及X4表示單鍵，X2及X3各自獨立表示CR51R52、NR53、O、S及SiR54R55中任一者所示連結基，或者，X2及X3表示單鍵，X1及X4各自獨立表示CR51R52、NR53、O、S及SiR54R55中任一者所示之連結基；R51~R55各自獨立表示氫原子或取代基；並且，通式(I)滿足下述條件1及條件2中之至少一者：(條件1)Q1之構成前述6員芳香族環或前述6員含氮芳香族雜環的碳數與Q2之構成前述6員芳香族環或前述6員含氮芳香族雜環的碳數相異；(條件2)X1及X2中之一者所示之連結基與X3及X4中之一者所示之連結基相異。
本發明之有機電場發光元件係將前述通式(I)所示之有機電場發光元件用化合物(以下亦稱為通式(I)所示發光材料、本發明之發光材料或是本發明之化合物)用作發光材料。
可藉由使用本發明之發光材料而獲得暗藍色發光。這推測是因為：對分子之共軛長及電子遷移有助益之分子長變得適切，再加上分子之對稱性藉由相對於芘中心呈非對稱性繞環而降低，而使分子彼此之會合受到抑制。
此外，已確知本發明不僅是單純顯示良好之藍色發光，還可抑制驅動後之色度變化及分解劣化時之電壓上昇。這推測是因為：由於已成為分子彼此難以接近之結構，而抑制了受驅動而分解之分子(推測其原因在於分子之低能帶間隙分解物捕捉電荷，或是高能帶間隙分解物妨礙電 荷輸送)的局部凝集。
另一方面，如同上述，若使用習知之芘系化合物製作有機電場發光元件，在長時間持續使用時，色度會伴隨著發光強度降低之驅動劣化而發生變化。此種伴隨驅動劣化之色度變化，其原因可以想見是：元件電荷平衡變化，引起發光位置變化以及其所導致之光干擾；伴隨驅動之發熱等，引起芘環彼此形成會合；及，元件驅動引起發光材料或主體材料之化學反應劣化，導致發光成分之生成等等。因此，為了防止伴隨驅動劣化而來的色度變化，必須提供一種此等現象全部都難以發生之材料。本發明之通式(I)所示化合物對於電洞(氧化)及電子(還原)呈安定，電荷之注入及輸送性高，不易發生芘環彼此形成會合，也不易發生元件驅動所導致之化學反應劣化。因此，不易發生伴隨驅動劣化所導致之色度變化。此外，由於本發明之通式(I)所示化合物不易發生芘環之彼此會合，亦可不使用主體材料而單獨形成發光層。
再者，通式(I)所示之化合物呈現分子彼此難以接近之結構，對於電洞(氧化)及電子(還原)呈安定，也不易發生元件驅動所導致之化學反應劣化，因此不僅是單純顯示出良好之藍色發光，還可抑制分解劣化時之電壓上昇。
亦即，前述通式(I)所示之有機電場發光元件用發光材料其母骨架本身即有助於短波長化及抑制驅動時之色度變化與分解劣化時之電壓上昇。因此，前述通式(I)所示之發光材料中，其母骨架之取代基幾乎不受限制，均可獲得上 述效果。但在本發明之較佳態樣中，亦可藉由使用特定取代基來謀求進一步之短波長化與抑制分解劣化時之電壓上昇。
茲就通式(I)所示發光材料詳細說明於下。
通式(I)中，於上述通式(I)中，Q1及Q2各自獨立表示6員單環芳香族環或6員單環含氮芳香族雜環。表示6員含氮芳香族雜環時，構成環骨架之原子中，宜有1~4個為雜原子，且較宜1~3個為雜原子，更宜1或2個為雜原子。雜原子可列舉如氮原子、氧原子及硫原子等，但以氮原子為宜。
會有氫原子或取代基鍵結到6員芳香族環及6員含氮芳香族雜環上。取代基之具體例可列舉如下述取代基群A，且宜列舉如烷基(宜碳數1~10之直鏈、分枝或環狀烷基)、芳基(更宜為碳數6~14之芳基)、雜芳基(以碳數5~20且含有N、O及S中任一者作為雜原子之雜芳基)、二取代胺基(更宜為二烷基胺基及二芳基胺基，此時烷基、芳基之較佳範圍與前述烷基、芳基之較佳範圍相同)、鹵基(宜為氟基)、氰基、硝基。此外，該取代基可更經任意之1個以上取代基取代，此時取代基之較佳範圍與前述定義相同。取代基亦可相互連結而形成環結構，而形成更有環稠合於上述6員芳香族環及6員含氮芳香族雜環之結構。此時，鍵結至互為相鄰之環構成原子的取代基宜彼此鍵結而形成環結構。所形成之環可為芳香環或雜環，亦可為非芳香族環。以苯環等之芳香環為佳。
通式(I)之X1~X4中，X1及X4表示單鍵，X2及X3 各自獨立表示CR51R52、NR53、O、S及SiR54R55中任一者所示之連結基，或者，X2及X3表示單鍵，X1及X4各自獨立表示CR51R52、NR53、O、S及SiR54R55中任一者所示之連結基。表示連結基時，從更理想之發光色的觀點來看，以CR51R52或NR53為佳。
R51~R55各自獨立表示氫原子或取代基。R51、R52、R54及R55可列舉如下述之取代基群A，R53可列舉如下述之取代基群B。
《取代基群A(碳原子上之取代基及矽原子上之取代基群)》
可舉例如：烷基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~10，可舉例如甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基及環己基等)、烯基(以碳數2~30為宜，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~10，可舉例如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(以碳數2~30為佳，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~10，可舉例如炔丙基、3-戊炔基等)、芳基(以碳數6~30為佳，更宜碳數6~20，尤宜碳數6~12，可舉例如苯基、對甲基苯基、萘基、苯甲醯亞胺酸(anthranil)等)、胺基(以碳數0~30為宜，更宜碳數0~20，尤宜碳數0~10，可舉例如胺基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二苄基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基等)、烷氧基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~10，可舉例如甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等)、芳氧基(以碳數6~30為宜，更宜碳數6~20，尤宜碳數6~12，可舉例如苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等)、 雜環氧基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如吡啶氧基、吡氧基(pyrazyloxy)、嘧啶氧基(pyrimidyloxy)、喹啉氧基等)、醯基(以碳數2~30為宜，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~12，可舉例如乙醯基、苯甲醯基、甲醯基、三甲基乙醯基等)、烷氧羰基(以碳數2~30為宜，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~12，可舉例如甲氧羰基、乙氧羰基等)、芳氧羰基(以碳數7~30為宜，更宜碳數7~20，尤宜碳數7~12，可舉例如苯氧羰基等)、醯氧基(以碳數2~30為宜，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~10，可舉例如乙醯氧基、苯甲醯氧基等)、醯基胺基(以碳數2~30為宜，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~10，可舉例如乙醯基胺基、苯甲醯基胺基等)、烷氧羰基胺基(以碳數2~30為宜，更宜為碳數2~20，尤宜為碳數2~12，可舉例如甲氧羰基胺基等)、芳氧羰基胺基(以碳數7~30為宜，更宜碳數7~20，尤宜碳數7~12，可舉例如苯氧羰基胺基等)、磺醯基胺基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如甲磺醯基胺基、苯磺醯基胺基等)、胺磺醯基(sulfamoyl)(以碳數0~30為宜，更宜碳數0~20，尤宜碳數0~12，可舉例如胺磺醯基、甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、苯基胺磺醯基等)、胺甲醯基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如胺甲醯基、甲基胺甲醯基、二乙基胺甲醯基、苯基胺甲醯基等)、烷硫基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如甲硫基、乙硫基等)、芳硫基(以碳數6~30為宜，更宜碳數6~20，尤宜碳數6~12，可舉例如苯硫基等)、 雜環硫基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如吡啶硫基、2-苯并咪唑硫基、2-苯并唑硫基、2-苯并噻唑硫基等)、磺醯基(以碳數1~30為佳，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如甲磺醯基(mesyl)、甲苯磺醯基(tosyl)等)、亞磺醯基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如甲烷亞磺醯基、苯亞磺醯基等)、脲基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如脲基、甲基脲基、苯基脲基等)、磷酸醯胺基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如二乙基磷酸醯胺基、苯基磷酸醯胺基等)、羥基、巰基、鹵素原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺酸基(sulfo)、羧基、硝基、羥肟酸基、亞磺酸基(sulfino)、肼基、亞胺基、雜環基(亦包含芳香族雜環基，且以碳數1~30為宜，更宜碳數1~12，雜原子例如為氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子及碲原子；具體來說，可舉例如吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、異唑基、異噻唑基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、硒吩基(selenophenyl)、碲吩基(tellurophenyl)、哌啶基(piperidyl)、N-六氫吡啶基(piperidino)、N-啉基(morpholino)、吡咯啶基(pyrrolidyl)、吡咯啶并基(pyrrolidino)、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、氮呯基、噻咯基(silolyl)等)、矽基(以碳數3~40為宜，更宜碳數3~30，尤宜碳數3~24，可舉例如三甲基矽基、三苯基矽基等)、矽氧基(以碳數3~40為宜，更宜 碳數3~30，尤宜碳數3~24，可舉例如三甲基矽氧基、三苯基矽氧基等)、磷醯基(可舉例如二苯基磷醯基、二甲基磷醯基等)。此等取代基亦可經進一步取代，且進一步之取代基可列舉如選自上述說明之取代基群A中之基。又，已在取代基中作取代之取代基亦可經進一步取代，進一步之取代基可列舉如選自以上說明之取代基群A中之基。此外，已在取代基中作取代之取代基中的已作取代之取代基亦可經進一步取代，進一步之取代基可列舉如以上說明之選自取代基群A中之基。
《取代基群B(氮原子上之取代基群)》
可列舉如：烷基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~10，可舉例如甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基及環己基等)、烯基(以碳數2~30為宜，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~10，可舉例如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基及3-戊烯基等)、炔基(以碳數2~30為宜，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~10，可舉例如炔丙基及3-戊炔基等)、芳基(以碳數6~30為宜，更宜碳數6~20，尤宜碳數6~12，可舉例如苯基、對甲基苯基、萘基及苯甲醯亞胺酸等)、氰基、雜環基(亦包含芳香族雜環基，以碳數1~30為宜，更宜碳數1~12，且雜原子例如為氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子及碲原子；具體來說可列舉如吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、異唑基、異噻唑基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、硒吩基、 碲吩基、哌啶基、N-六氫吡啶基、N-啉基、吡咯啶基、吡咯啶并基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、氮呯基及噻咯基等)。此等取代基亦可經進一步取代，且進一步之取代基可列舉如選自前述取代基群B中之基。又，已在取代基中作取代之取代基亦可經進一步取代，進一步之取代基可列舉如選自以上說明之取代基群B中之基。此外，已在取代基中作取代之取代基中的已作取代之取代基亦可經進一步取代，進一步之取代基可列舉如以上說明之選自取代基群B中之基。
R51、R52、R54及R55宜表示烷基(更宜為碳數1~10之直鏈、分枝或環狀烷基)、芳基(更宜為碳數6~14之芳基)、雜芳基(宜為碳數5~20且含有N、O及S中任一者作為雜原子之雜芳基)。在其等之中，以碳數1~6之直鏈或分枝狀烷基及碳數6~10之芳基更佳。此外，從合成容易性之觀點來看，R51及R52宜相同。
R53較宜為下述中任一者：碳數1~10之直鏈；分枝或環狀烷基；碳數6~50之芳基；及，碳數5~20且含有1個以上之N、O及S中任一者作為雜原子的雜芳基。更宜為下述中任一者：碳數6~14之芳基；及，碳數5~20且含有1個以上N、O及S中任一者作為雜原子的雜芳基。
從抑制會合發光之觀點來看，前述通式(I)所示化合物宜具在分子內具有下述中任一者：氟原子、烷基、矽基、胺基及具有其等之苯基或含氮芳香族6員環。茲將前述分子內具有氟原子、烷基、矽基、胺基以及具有其等之苯 基或含氮芳香族6員環的尤佳具體例顯示於下，但本發明不受其等所侷限。
通式(I)所示化合物滿足條件1及條件2中之至少一者。
(條件1)Q1之構成前述6員芳香族環或前述6員含氮芳香 族雜環的碳數與Q2之構成前述6員芳香族環或前述6員含氮芳香族雜環的碳數相異。
(條件2)X1及X2中之一者所示之連結基與X3及X4中之一者所示之連結基相異。
條件1中所稱之碳數係構成前述6員芳香族環之環骨架的碳數或是構成前述6員含氮芳香族雜環之環骨架的碳數，並非是構成稠合環(鍵結至此等環之多數取代基相互鍵結所形成者)整體之環骨架的碳數。通式(I)所示之化合物滿足條件1時，可例示如下述情況：Q1及Q2中構成一環的碳數為6且構成另一環之碳數為5(例如苯環與吡啶環)；構成其中一環之碳數為6且構成另一環之碳數為4(例如苯環與嘧啶環)；及，構成其中一環之碳數為5且構成另一環之碳數為4(例如吡啶環與嘧啶環)等。Q1及Q2之構成環的碳數差宜為1~3，且更宜為1或2。
滿足條件2時可例示如下述情況：X1及X2中之一者所示之連結基與X3及X4中之一者所示之連結基中，一者為CR51R52且另一者為NR53；一者為CR51R52，另一者為O；一者為CR51R52，另一者為S；一者為CR51R52，另一者為SiR54R55；一者為NR53，另一者為O；一者為NR53，另一者為S；一者為NR53，另一者為SiR54R55；一方為O，另一者為S...等等。表示連結基者宜為X1與X4之組合，或是X2與X3之組合。
於本發明中，以滿足條件1與條件2兩者之化合物更佳，且使用此種化合物時可獲得更大的本發明效果。
通式(I)中，R1~R6各自獨立表示氫原子或取代基。於此所稱之取代基可列舉如前述之取代基群A。R1~R6宜表示烷基(更宜碳數1~10之直鏈、分枝或環狀烷基)、芳基(更宜碳數6~14之芳基)、雜芳基(更宜碳數5~20且含有N、O及S中任一者作為雜原子之雜芳基)、二取代胺基(更宜為二烷基胺基及二芳基胺基，此時烷基、芳基之較佳範圍與R1~R8中之烷基、芳基的較佳範圍相同)、鹵基(宜為氟基)、氰基、硝基。此外，此等取代基亦可經任意之1個以上取代基取代，此時取代基之較佳範圍與R1~R6之取代基的較佳範圍相同。
R1~R6中宜有1個以上為下述通式中任一者所示之取代基。
Ar1及Ar2各自獨立表示芳基，Ar3表示二價之伸芳基。Ar1、Ar2宜為經取代或無取代之苯基及萘基，更宜為經取代或無取代之苯基。Ar3宜為經取代或無取代之伸苯基及伸萘基，更宜為經取代或無取代之伸苯基，且最宜為經取代或無取代之對伸苯基。
於本發明中，R1~R6亦可均為氫原子。R1~R6中宜有0~4個為取代基，更宜有0~2個為取代基，尤宜有0或1個為取代基。
通式(I)中，鍵結至相鄰之環骨架原子的R1~R6不會相互連結而形成環。於此所稱之「環」包含了芳香環或雜環重新稠合的情況以及形成非芳香族環的情況兩者。於此所稱非芳香族環之具體例可列舉如下述結構。
於上式中，X各自獨立為雜原子，且雜原子之例可列舉如氮原子、氧原子及硫原子等。A各自獨立為CR51R52或NR53，R51~R53之定義與較佳範圍係如上述。
前述通式(I)所示之發光材料宜為下述通式(II-1)所示之化合物。
上述通式(II-1)中，R11~R16各自獨立表示氫原子 或取代基，但R11~R16中相鄰之二者不會相互連結而形成環。Q11及Q12各自獨立表示6員芳香族環或6員含氮芳香族雜環。Q11及Q12所示6員環亦可更稠合有環。X11及X14各自獨立表示CR51R52、NR53、O、S及SiR54R55中任一者所示之連結基。R51~R55各自獨立表示氫原子或取代基。通式(II-1)滿足下述條件1及條件2中之至少一者。
(條件1)Q11之構成前述6員芳香族環或前述6員含氮芳香族雜環的碳數與Q12之構成前述6員芳香族環或前述6員含氮芳香族雜環的碳數相異。
(條件2)X11所示連結基與X14所示連結基相異。
通式(II-1)中R11~R16、Q11及Q12之較佳範圍與通式(I)之R1~R6、Q1及Q2之較佳範圍相同。此外，通式(II-1)中X11及X14所示連結基之較佳範圍與通式(I)之X1~X4所示連結基之較佳範圍相同。
前述通式(II-1)所示化合物宜為下述通式(II-2)所示化合物。
上述通式(II-2)中，R61~R66各自獨立表示氫原子或取代基，但R61~R66中相鄰之二者不會相互連結而形成環。R67~R74各自獨立表示氫原子或取代基，R67~R74中相鄰之二者雖可相互鍵結而形成環結構，但因此所形成之環數為2個以下。X51及X54各自獨立表示CR51R52、NR53、O、S及SiR54R55中任一者所示之連結基。R51~R55各自獨立表示氫原子或取代基。X51所示連結基與X54所示連結基相異。
通式(II-2)中R61~R66之較佳範圍與通式(I)中R1~R6之較佳範圍相同。通式(II-2)之R67~R74可表示R61~R66可能採用之取代基。R67~R74中相鄰之二者相互鍵結而形成環結構時，該環結構可為芳香環或雜環，亦可為非芳香族環。但是，由於所形成之環數限制在2個以下，所形成之環結構為單環結構或雙環結構。此外，通式(II-2)中X51及X54所示連結基之較佳範圍宜與通式(I)中X1~X4所示連結基之較佳範圍相同。
進一步來說，前述通式(II-2)更宜為下述態樣。
前述通式(II-2)中，X51及X54更宜各自獨立為CR51R52、NR53及O中任一者所示之連結基，並且，以X51及X54中之任一者為NR53且另一者為CR51R52及O中任一者所示之連結基尤佳。
前述通式(II-2)中，R61~R74及R51~R55中宜有至少一者為取代基，且該取代基具有下述任一者：氟原子、烷基、矽基、胺基及具有其等之苯基或含氮芳香族6員環；而，具有該氟原子、烷基、矽基及胺基中任一者之取代基之例，則 與前述分子內具有氟原子、烷基、矽基、胺基以及具有其等之苯基或含氮芳香族6員環之尤佳具體例相同。
前述通式(I)所示發光材料亦宜為下述通式(III-1)所示之化合物。
上述通式(III-1)中，R21~R26各自獨立表示氫原子或取代基，但R21~R25中相鄰之二者不會相互連結而形成環。Q21及Q22各自獨立表示6員芳香族環或6員含氮芳香族雜環。Q21及Q22所示6員環可進一步稠合有環。X22及X23各自獨立表示CR51R52、NR53、O、S及SiR54R55中任一者所示之連結基。R51~R55各自獨立表示氫原子或取代基。通式(III-1)滿足下述條件1及條件2中之至少一者。
(條件1)Q21之構成前述6員芳香族環或前述6員含氮芳 香族雜環的碳數與Q22之構成前述6員芳香族環或前述6員含氮芳香族雜環的碳數相異。
(條件2)X22所示連結基與X23所示連結基相異。
通式(II1-1)中R21~R26、Q21及Q22之較佳範圍與通式(I)中R1~R6、Q1及Q2之較佳範圍相同。此外，通式(III-1)中X21及X24所示連結基之較佳範圍與通式(I)中X1~X4所示連結基之較佳範圍相同。
前述通式(III-1)所示化合物宜為下述通式(III-2)所示化合物。
通式(III-2)
上述通式(III-2)中，R81~R86各自獨立表示氫原子或取代基，但R61~R66中相鄰之二者不會相互連結而形成環。R87~R94各自獨立表示氫原子或取代基，R87~R94中相鄰之二 者雖可相互鍵結而形成環結構，但因此形成之環數為2個以下。X52及X53各自獨立表示CR51R52、NR53、O、S及SiR54R55中任一者所示之連結基。R51~R55各自獨立表示氫原子或取代基。X52所示之連結基與X53所示之連結基相異。
通式(III-2)中R81~R86之較佳範圍與通式(I)中R1~R6之較佳範圍相同。通式(II-2)中之R87~R94可表示R81~R86可能採用之取代基。R87~R94中相鄰之二者相互鍵結而形成環結構時，該環結構可為芳香環或雜環，亦可為非芳香族環。但是，由於所形成之環數限制在2個以下，所形成之環結構為單環結構或雙環結構。此外，通式(III-2)中X52及X53所示連結基之較佳範圍與通式(I)中X1~X4所示連結基之較佳範圍相同。
進一步來說，前述通式(III-2)更宜為下述態樣。
前述通式(III-2)中，X52及X53宜各自獨立為CR51R52、NR53及O中任一者所示之連結基，並且，以X52及X53中任一者為NR53且另一者為CR51R52及O中任一者所示之連結基尤佳。
前述通式(II-2)中，R81~R94及R51~R55中宜至少一者為取代基，且該取代基具有：氟原子、烷基、矽基、胺基及具有其等之苯基或含氮芳香族6員環；而，具有該氟原子、烷基、矽基及胺基中任一者之取代基之例則與前述分子內具有氟原子、烷基、矽基、胺基及具有其等之苯基或含氮芳香族6員環的尤佳具體例相同。
前述通式(I)所示之發光材料亦宜為下述通式 (IV)所示之化合物。
通式(IV)
上述通式(IV)中，R31~R36各自獨立表示氫原子或取代基，但R31~R36中相鄰之二者不會相互連結而形成環。R37~R40各自獨立表示氫原子或取代基，R37~R40中相鄰之二者雖可相互鍵結而形成環結構，但因此所形成之環數為2個以下。R41及R42各自獨立表示氫原子或取代基。A1~A4各自獨立表示CR56或N，且至少有一者表示N。R56表示氫原或取代基，A1~A4中相鄰之二者為CR56時，此二R56雖可彼此鍵結而形成環結構，但因此形成之環數為2個以下。X31表示NR53、O、S及SiR54R55中任一者所示之連結基。R53~R55各自獨立表示氫原子或取代基。
通式(IV)中R31~R36之較佳範圍與通式(I)中R1~R6 之較佳範圍相同。通式(IV)中之R37~R40可表示R31~R36可能採用之取代基。R37~R40中相鄰之二者相互鍵結而形成環結構時，該環結構可為芳香環或雜環，亦可為非芳香族環。但是，由於所形成之環數限制在2個以下，所形成之環結構為單環結構或雙環結構。R41及R42各自獨立表示氫原子或取代基，且取代基之較佳範圍與通式(I)中R1~R6之較佳範圍相同。通式(IV)中X31所示連結基之較佳範圍與通式(I)中X1~X4所示連結基之較佳範圍相同。
通式(IV)中A1~A4各自獨立表示CR56或N。A1~A4中，N之數量宜為0~2個，更宜為0或1個，尤宜為0個。亦即，A1~A4均為CR56之情況可列舉為較佳例。
CR56之碳原子會成為通式(I)所示發光材料之環構成原子，且R56表示與該碳原子鍵結之氫原子或取代基。於此所稱之取代基亦可進一步經取代基取代。R56可列舉如上述之取代基群A。R56宜為烷基(更宜為碳數1~10之直鏈、分枝或環狀烷基)、芳基(更宜為碳數6~14之芳基)、雜芳基(更宜為碳數5~20且含有N、O及S中任一者作為雜原子之雜芳基)、二取代胺基(更宜為二烷基胺基及二芳基胺基，此時烷基及芳基之較佳範圍與R1之烷基及芳基的較佳範圍相同)、鹵基(宜為氟基)、氰基以及硝基。此外，鍵結到相鄰碳原子之R56彼此亦可相互鍵結而形成環狀結構。此種環狀結構可列舉如芳基(宜為碳數6~14之芳基)、雜芳基(宜為碳數5~20且含有N、O及S中任一者作為雜原子之雜芳基)，更宜為芳基。
茲將通式(I)所示發光材料之具體例顯示於下，但 本發明中可使用之通式(I)所示發光材料不應受此等具體例影響而作侷限性解釋。
上述通式(I)所示化合物可組合習知反應來進行合成。欲合成通式(I)中Q1與Q2相異之化合物時，舉例來說，可經由逐次導入Q1部位與Q2部位之下述流程來合成。
合成出之化合物宜於利用管柱層析法及再結晶等進行純化後，藉由昇華純化來進行純化。藉由昇華純化，不僅可分離有機不純物，亦可有效去除無機鹽及殘留溶劑等。
作為使用前述通式(I)所示化合物之發光材料使用時，其極大發光波長宜小於460nm，較宜為400nm以上且小於460nm，尤宜為420nm以上且小於460nm，更宜為430nm以上且小於460nm，而最宜為440nm以上且小於460nm。
[有機電場發光元件]
本發明之有機電場發光元件具有：基板；一對電極，係配置於該基板上且包含陽極及陰極；及，至少一層有機層，係配置於該電極間且包含發光層；其特徵在於：前述 有機層中之任一層含有前述通式(I)所示之化合物。
本發明之有機電場發光元件的結構並未特別受限。圖1顯示本發明之有機電場發光元件之結構的一例。圖1之有機電場發光元件10係在基板2上且在一對電極(陽極3與陰極9)之間具有有機層。
有機電場發光元件之元件結構、基板、陰極及陽極已詳述於諸如日本特開2008-270736號公報中，可將該公報所記載之事項適用在本發明中。
以下，針對本發明之有機電場發光元件的較佳態樣，按照基板、電極、有機層、保護層、密封容器、驅動方法、發光波長及用途之順序予以詳細說明。
<基板>
本發明之有機電場發光元件具有基板。
本發明所使用之基板宜為不會使有機層所發出之光散射或衰減之基板。為有機材料之情況下，宜具有優異之耐熱性、尺寸安定性、耐溶劑性、電絕緣性及加工性。
<電極>
本發明之有機電場發光元件係配置於前述基板上且具有包含陽極及陰極之一對電極。
從發光元件之性質考量，一對電極之陽極及陰極中，宜至少有一者之電極呈透明或半透明。
(陽極)
陽極僅需具有將電洞供至有機層之一般電極機能即可，其形狀、結構、大小等並無特別限制，可因應發光元 件之用途及目的而從習知電極材料中適當地選出。如前所述，陽極通常以透明陽極之形式設置。
(陰極)
陰極僅需具有將電子注入有機層之一般電極機能即可，其形狀、結構、大小等並無特別限制，可因應發光元件之用途及目的而從習知電極材料中適當地選出。
<有機層>
本發明之有機電場發光元件具有配置於前述電極間之1層或多層有機層，前述有機層包含發光層，且該發光層之特徵在於包含主體材料與至少一種前述通式(I)所示之發光材料。
前述有機層並無特別限制，可因應有機電場發光元件之用途及目的而適當地選擇，但宜設置在前述透明電極上或前述半透明電極上。此時，有機層係形成於前述透明電極或前述半透明電極上之全面或一面。
有機層之形狀、大小及厚度等並無特別限制，可因應目的來適當地選出。
以下，就本發明之有機電場發光元件中有機層之結構、有機層之形成方法、構成有機層之各層較佳態樣及用於各層之材料，依序進行說明。
(有機層之結構)
本發明之有機電場發光元件中，前述有機層包含發光層。前述有機層宜包含電荷輸送層。前述電荷輸送層係指，對有機電場發光元件施加電壓時會發生電荷移動之層。具 體來說，可列舉如電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子輸送層或電子注入層。前述電荷輸送層若為電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層或發光層，則可製造低成本且高效率之有機電場發光元件。
前述通式(I)所示化合物至少會含在配置於有機電場發光元件之前述電極間的1層或多層有機層中之至少一層內。前述通式(I)所示化合物尤宜含在發光層內。但，只要不違背本發明之旨趣，前述通式(I)所示化合物亦可含在本發明之有機電場發光元件之發光層以外的有機層內。可含有前述通式(I)所示化合物之發光層以外的有機層可列舉如電洞注入層、電洞輸送層、電子輸送層、電子注入層、激子阻擋層、電荷阻擋層(電洞阻擋層、電子阻擋層等)等，且以激子阻擋層、電荷阻擋層、電子輸送層及電子注入層中之任一者為宜，更宜為激子阻擋層、電荷阻擋層或電子輸送層。
前述通式(I)所示化合物含在發光層內時，通式(I)所示化合物相對於發光層之全質量宜含有0.1~100質量%，且較宜含有1~50質量%，更宜含有2~20質量%。
前述通式(I)所示化合物含在發光層以外之有機層內時，通式(I)所示化合物相對於該有機層之全質量宜含有70~100質量%，且較宜含有80~100質量%，更宜含有90~100質量%。
(有機層之形成方法)
本發明之有機電場發光元件中，無論是以蒸鍍法或濺 鍍法等之乾式製膜法、轉印法、印刷法、旋塗法及桿塗法等之濕式製膜法(溶液塗佈法)中之任一方法，均可適於形成各有機層。
本發明之有機電場發光元件中，配置於前述一對電極間之有機層宜至少有一層係以蒸鍍含前述通式(I)所示化合物之組成物的方式來形成。
(發光層)
發光層係一具有下述機能之層：在施加電場時，由陽極、電洞注入層或電洞輸送層收取電洞，且由陰極、電子注入層或電子輸送層收取電子，提供電洞與電子再結合之場地而使其發光。但，本發明之前述發光層並未受限於利用此種機制來發光。
本發明之有機電場發光元件中之前述發光層可僅由前述發光材料構成，亦可為主體材料與前述發光材料之混合層的結構。前述發光材料之種類可為一種或二種以上。前述主體材料宜為電荷輸送材料。前述主體材料可為一種或二種以上，可舉例如混有電子輸送性之主體材料與電洞輸送性之主體材料的構造。此外，前述發光層亦可含有不具電荷輸送性且不發光之材料。
此外，發光層可為一層亦可為二層以上之多層，各層可含有相同之發光材料或主體材料，亦可每層含有不同材料。發光層有多層時，各發光層亦可以不同之發光色來發光。
發光層之厚度並未特別受限，但通常宜為 2nm~500nm，其中，若以外部量子效率之觀點來看，較宜為3nm~200nm，更宜為5nm~100nm。
本發明之有機電場發光元件之前述發光層含有前述通式(I)所示化合物，且使用前述通式(I)所示化合物作為前述發光層之發光材料。於此，在本說明書中，主體材料係指在發光層中主要擔任電荷注入及輸送之化合物，且本身實質上不發光之化合物。於此，「實質上不發光」係指：源自該實質上不發光之化合物的發光量宜佔元件整體之全發光量的5%以下，且較宜為3%以下，更宜為1%以下。前述通式(I)所示化合物亦可用作發光層之主體材料。
(發光材料)
本發明之有機電場發光元件中，雖是以前述通式(I)所示化合物作為發光材料，但即使是此種情況，仍可與有別於前述通式(I)所示化合物之其他發光材料組合使用。此外，本發明之有機電場發光元件中，將前述通式(I)所示化合物用作發光層之主體材料時或用於發光層以外之有機層時，亦可將有別於前述通式(I)所示化合物之其他發光材料用於發光層。
本發明中可使用之發光材料為螢光發光材料。此外，本發明之發光層可為了提高色純度或擴展發光波長區域而含有2種以上之發光材料。
可用於本發明之有機電場發光元件的螢光發光材料，舉例來說已詳述於諸如日本特開2008-270736號公報之段落編號[0100]~[0164]、日本特開2007-266458號公報之 段落編號[0088]~[0090]中，此等公報之記載事項可適用於本發明中。
本發明可使用之螢光發光材料的種類並未特別受限，除了前述通式(1-1)所示化合物之外，還可舉例如苯并唑、苯并咪唑、苯并噻唑、苯乙烯基苯、聚苯基、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、酞醯亞胺、香豆素、哌喃、紫環酮(perinone)、二唑、醛連氮(aldazine)、吡、環戊二烯、雙苯乙烯基蒽、喹吖酮、吡咯并吡啶(pyrrolopyridine)、噻二唑并吡啶、環戊二烯、苯乙烯胺、稠合多環芳香族化合物(蒽、啡啉、芘、苝、紅螢烯(rubrene)或稠五苯等)、8-喹啉酚之金屬錯合物、pyrromethene錯合物或稀土類錯合物所代表之各種金屬錯合物、聚噻吩、聚伸苯(polyphenylene)、聚伸苯伸乙烯等之聚合物化合物、有機矽烷以及其等之衍生物等。
除此之外，亦可使用日本特開2010-111620號公報之[0082]段所記載之化合物作為發光材料。
本發明之有機電場發光元件中之發光層可僅以發光材料構成，亦可為主體材料與發光材料之混合層結構。發光材料之種類可為一種亦可為二種以上。主體材料宜為電荷輸送材料。主體材料可為一種亦可為二種以上，可舉例如混有電子輸送性之主體材料與電洞輸送性之主體材料的結構。此外，發光層中亦可含有不具電荷輸送性且不發光之材料。
此外，發光層可為一層亦可為二層以上之多層，各層 可含有相同之發光材料或主體材料，亦可每層含有不同材料。發光層有多層時，各發光層可以不同之發光色發光。
(主體材料)
主體材料係指在發光層中主要擔任電荷注入及輸送之化合物，且本身實質上不發光之化合物。於此，「實質上不發光」係指：源自該實質上不發光之化合物的發光量宜佔元件整體之全發光量的5%以下，且較宜為3%以下，更宜為1%以下。
可用於本發明之有機電場發光元件的主體材料可舉例如下。
吡咯、吲哚、咔唑、氮雜吲哚(azaindole)、氮雜咔唑、三唑、唑、二唑、吡唑、咪唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、聚芳基烷、吡唑啉、吡唑哢、伸苯基二胺、芳基胺、胺基取代查耳酮、苯乙烯基蒽、茀酮、腙、茋、矽氮烷、芳香族第三級胺化合物、苯乙烯胺化合物、紫質系化合物、縮環芳香族烴化合物(茀、萘、菲、聯伸三苯等)、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩等之導電性高分子寡聚物、有機矽烷、碳膜、吡啶、嘧啶、三、咪唑、吡唑、三唑、唑、二唑、茀酮、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、蔥酮、二苯基醌、硫代哌喃二氧化物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷(fluorenylidene methane)、二苯乙烯基吡、經氟取代之芳香族化合物、萘苝等之雜環四羧酸酐、酞青素、8-喹啉酚衍生物之金屬錯合物及金屬 酞青素、以苯并唑或苯并噻唑作為配位子之金屬錯合物所代表的各種金屬錯合物以及其等之衍生物(亦可具有取代基或縮環)等。此外，亦可使用載於日本特開2010-111620之[0081]或[0083]段之化合物。
該等之中，以咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、芳基胺、縮環芳香族烴化合物及金屬錯合物為佳，且因縮環芳香族烴化合物較安定而尤佳。縮環芳香族烴化合物以萘系化合物、蒽系化合物、菲系化合物、聯伸三苯系化合物及芘系化合物為佳，且更宜為蒽系化合物、芘系化合物，而以蒽系化合物尤佳。蒽系化合物尤宜為WO2010/134350號公報之[0033]~[0064]段所載者，可舉例如後述之化合物H-1或H-2。
本發明之有機電場發光元件中，前述發光層所含前述主體材料宜具有碳數10~50之烴稠合環結構。
前述碳數10~50之烴稠合環結構以萘、菲、苯并[c]菲、蒽、芘、聯伸三苯及為宜，更宜為萘、菲、苯并[c]菲及蒽，且以蒽為最佳。亦即，前述主體材料之前述碳數10~50之烴稠合環結構更宜為蒽骨架。再者，前述碳數10~50之烴稠合環結構尤宜為僅由碳與氫或重氫所構成之化合物。
本發明之有機電場發光元件中，可使用於發光層之主體材料可為電洞輸送性主體材料，亦可為電子輸送性主體材料。
於發光層中，從色純度、發光效率及驅動耐久性之觀點來看，前述主體材料在膜狀態下的單態最低激發能 (S1能階)宜大於前述發光材料之S1能階。主體材料之S1以較發光材料之S1大0.1eV以上為佳，且較宜大0.2eV以上，更宜大0.3eV以上。
主體材料在膜狀態下的S1若小於發光材料之S1，發光會消光，因此主體材料需要有大於發光材料之S1。此外，即使主體材料之S1大於發光材料，兩者之S1差較小時，會從發光材料向主體材料發生一部分之能量逆移，而成為效率降低與色純度降低、耐久性降低的原因。因此，需要S1夠大且化學安定性及載體注入與輸送性較高的主體材料。
此外，本發明之有機電場發光元件中，發光層之主體化合物含量並未特別受限，但從發光效率與驅動電壓之觀點來看，相對於形成發光層之全化合物質量宜為15~95質量%。發光層含有包含通式(I)所示化合物在內之多種主體化合物時，通式(I)所示化合物在全主體化合物中宜佔50~99質量%以下。
(其他層)
本發明之有機電場發光元件亦可具有前述發光層以外之其他層。
前述有機層可具有之前述發光層以外的其他有機層可列舉如電洞注入層、電洞輸送層、阻擋層(電洞阻擋層、激子阻擋層等)及電子輸送層等。前述具體之層結構可列舉如下，但本發明不受此等結構侷限。
‧陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極、‧陽極/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/陰極、 ‧陽極/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極、‧陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/陰極、‧陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極、‧陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極、‧陽極/電洞注入層/電洞輸送層/阻擋層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
本發明之有機電場發光元件宜含有至少一層(A)宜配置於前述陽極與前述發光層之間的有機層。從陽極側起，前述(A)宜配置於前述陽極與前述發光層之間的有機層可列舉如電洞注入層、電洞輸送層及電子阻擋層。
本發明之有機電場發光元件宜含有至少一層(B)宜配置於前述陰極與前述發光層之間的有機層。從陰極側起，前述(B)宜配置於前述陰極與前述發光層之間的有機層可列舉如電子注入層、電子輸送層及電洞阻擋層。
具體而言，本發明之有機電場發光元件之較佳態樣的一例係圖1所記載之態樣，其係從陽極3側起依序積層電洞注入層4、電洞輸送層5、發光層6、電洞阻擋層7及電子輸送層8以作為前述有機層之態樣。
茲針對此等本發明之有機電場發光元件亦可具有的前述發光層以外之其他層說明如下。
(A)宜配置於陽極與前述發光層之間的有機層
首先，就(A)宜配置於前述陽極與前述發光層之間的有機層進行說明。
(A-1)電洞注入層、電洞輸送層
電洞注入層、電洞輸送層係一具有從陽極或陽極側收取電洞並輸送至陰極側之機能的層。
本發明之發光元件宜在發光層與陽極之間包含至少一層有機層，且宜在該有機層中含有下述通式(Sa-1)、通式(Sb-1)、通式(Sc-1)所示化合物中之至少一種化合物。
(式中，X表示經取代或無取代之碳數1~30伸烷基、經取代或無取代之碳數2~30伸烯基、經取代或無取代之碳數6~30伸芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜伸芳基或是經取代或無取代之碳數2~30雜環。RS1、RS2、RS3各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環 基、羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS1、RS2、RS3亦可彼此相互鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。ArS1及ArS2各自獨立表示經取代或無取代之碳數6~30芳基，或是經取代或無取代之碳數2~30雜芳基。)
(式中，RS4、RS5、RS6及RS7各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30稠合多環基、羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS4、RS5、RS6及RS7亦可彼此鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。ArS3表示經取代或無取代之碳數6~30芳基或是經取代或無取代之碳數2~30雜芳基。)
(式中，RS8及RS9各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜環基或是經取代或無取代之碳數5~30稠合多環基。RS10表示經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜環基或是經取代或無取代之碳數5~30稠合多環基。RS11及RS12各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30稠合多環基、羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS11及RS12亦可彼此相互鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。ArS4表示經取代或無取代之碳數6~30芳基或是經取代或無取代之碳數2~30雜芳基。YS1與YS2各自獨立表示經取代或無取代之碳數1~30伸烷基或是經取代或無取代之碳數6~30伸芳基。n及m各自獨立表示0~5之整數。)
茲就前述通式(Sa-1)予以說明。
前述通式(Sa-1)中，X表示經取代或無取代之碳數1~30伸烷基、經取代或無取代之碳數2~30伸烯基、經取代或無取代之碳數6~30伸芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜伸芳基或是經取代或無取代之碳數2~30雜環。X宜為經取代或無取代之碳數6~30伸芳基，且較宜為經取代或無取代之伸苯基、經取代或無取代之伸聯苯及經取代或無取代之伸萘基，更宜為經取代或無取代之伸聯苯。
RS1、RS2及RS3各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30稠合多環基、羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS1、RS2及RS3可彼此相互鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。前述飽和碳環或該不飽和碳環之例有萘、薁、蒽、茀、萉等。RS1、RS2及RS3宜為氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數5~30稠合多環基及氰基，更宜為氫原子。
ArS1及ArS2各自獨立表示經取代或無取代之碳數6~30芳基或是經取代或無取代之碳數2~30雜芳基。ArS1及ArS2宜為經取代或無取代之苯基。
接著就前述通式(Sb-1)予以說明。
前述通式(Sb-1)中，RS4、RS5、RS6及RS7各自獨立表示 氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、或是經取代或無取代之碳數5~30稠合多環基、羥基、氰基或者是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS4、RS5、RS6及RS7可彼此相互結合而形成飽和碳環或不飽和碳環。前述飽和碳環或該不飽和碳環之例有萘、薁、蒽、茀及萉等。RS4、RS5、RS6及RS7宜為氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數5~30稠合多環基及氰基，更宜為氫原子。
ArS3表示經取代或無取代之碳數6~30芳基或是經取代或無取代之碳數2~30雜芳基。ArS3宜為經取代或無取代之苯基。
接著就前述通式(Sc-1)予以說明。
前述通式(Sc-1)中，RS8及RS9各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜環基或是經取代或無取代之碳數5~30稠合多環基。RS8及RS9宜為經取代或無取代之碳數1~30烷基以及經取代或無取代之碳數6~30芳基，更宜為甲基及苯基。RS10表示經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜環基或是經取代或無取代之碳數5~30稠合多環基。RS10宜為經取代或無取代之碳數6~30芳基，更宜為苯基。RS11及RS12各自獨立表示氫原子、經取代或無取代 之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30稠合多環基、羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS11及RS12可彼此相互鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。前述飽和碳環或該不飽和碳環之例有萘、薁、蒽、茀及萉等。RS11及RS12宜為氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數5~30稠合多環基以及氰基，更宜為氫原子。ArS4表示經取代或無取代之碳數6~30芳基或是經取代或無取代之碳數2~30雜芳基。YS1、YS2表示經取代或無取代之碳數1~30伸烷基或是經取代或無取代之碳數6~30伸芳基。YS1及YS2宜為經取代或無取代之碳數6~30伸芳基，更宜為經取代或無取代之伸苯基。n為0~5之整數，且宜為0~3，較宜為0~2，更宜為0。m為0~5之整數，且宜為0~3，較宜為0~2，更宜為1。
前述通式(Sa-1)宜為下述通式(Sa-2)所示之化合物。
(式中，RS1、RS2及RS3各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30稠合多環基、羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS1、RS2及RS3可彼此鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。QSa各自獨立表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30之烷氧基、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、碳數6~30之芳氧基、經取代或非經取代之碳數6~30芳基、經取代或非經取代之碳數2~30雜環或是經取代或非經取代之胺基。)
就前述通式(Sa-2)予以說明。RS1、RS2及RS3與通式(Sa-1)中之其等同義，且較佳範圍亦相同。QSa各自獨立表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30烷氧基、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、碳數6~30芳氧基、經取代或非經取代之碳數6~30芳基、經取代或非經取代之碳數2~30雜 環或是經取代或非經取代之胺基。QSa宜為氫原子、氰基、氟原子、經取代或非經取代之碳數1~30烷基及經取代或非經取代之碳數6~30芳基，較宜為氫原子及經取代或非經取代之碳數1~30烷基，更宜為氫原子。
前述通式(Sb-1)宜為下述通式(Sb-2)所示之化合物。
(式中，RS4、RS5、RS6及RS7各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30稠合多環基、羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS4、RS5、RS6及RS7彼此可相互鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。QSb表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30烷氧基、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、碳數6~30之芳氧基、經取代或非經取 代之碳數6~30芳基、經取代或非經取代之碳數2~30雜環或是經取代或非經取代之胺基。)
就前述通式(Sb-2)予以說明。RS4、RS5、RS6及RS7與通式(Sb-1)中之其等同義，且較佳範圍亦相同。QSa表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30烷氧基、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、碳數6~30之芳氧基、經取代或非經取代之碳數6~30芳基、經取代或非經取代之碳數2~30雜環或是經取代或非經取代之胺基。QSa宜為氫原子、氰基、氟原子、經取代或非經取代之碳數1~30烷基以及經取代或非經取代之碳數6~30芳基，且較宜為氫原子及經取代或非經取代之碳數1~30烷基，更宜為氫原子。
前述通式(Sc-1)宜為下述通式(Sc-2)所示之化合物。
(式中，RS8及RS9各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜環基或是經取代或無取代之碳 數5~30稠合多環基。RS10表示經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜環基或是經取代或無取代之碳數5~30稠合多環基。RS11及RS12各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環或是經取代或無取代之碳數5~30稠合多環基、羥基、氰基或者是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS11及RS12彼此可相互鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。QSc表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30之烷氧基、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、碳數6~30芳氧基、經取代或非經取代之碳數6~30芳基、經取代或非經取代之碳數2~30雜環或是經取代或非經取代之胺基。)
就前述通式(Sc-2)予以說明。RS8、RS9、RS10、RS11及RS12與通式(Sc-1)中之其等同義，且較佳範圍亦相同。QSc表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30之烷氧基、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、碳數6~30之芳氧基、經取代或非經取代之碳數6~30芳基、經取代或非經取代之碳數2~30雜環、或經取代或非經取代之胺基。QSc宜為氫原子、氰基、氟原子、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、經取代或非經取代之碳數6~30芳基，較宜為氫原子、經取代或非經取代之碳數6~30芳基，更宜為苯基。
前述通式(Sa-1)、(Sb-1)及(Sc-1)所示化合物之具 體例可列舉如下述者。但本發明不受下述具體例所侷限。
前述通式(Sa-1)、(Sb-1)或(Sc-1)所示化合物可藉 日本特開2007-318101號公報所記載之方法合成。合成後，宜於利用管柱層析法、再結晶、再沉澱等方式進行純化後，藉由昇華純化來進行純化。藉由昇華純化不僅可分離出有機雜質，還可有效去除無機鹽類、殘留溶劑及水分等。
本發明之發光元件中，前述通式(Sa-1)、(Sb-1)或(Sc-1)所示化合物宜含在前述發光層與前述陽極之間的有機層內，其中，以含在與發光層鄰接之陽極側之層內更佳，尤宜為含在電洞輸送層之電洞輸送材料。
前述通式(Sa-1)、(Sb-1)或(Sc-1)所示化合物相對於所添加之有機層全質量，宜含有70~100質量%，更宜含有85~100質量%。
此外，就電洞注入層及電洞輸送層，亦可將日本特開2008-270736號公報之段落編號[0165]~[0167]所記載之事項適用在本發明。
前述電洞注入層中宜含有電子接受性摻雜劑。藉由使電洞注入層含有電子接受性摻雜劑，可具有提高電洞注入性、降低驅動電壓及提高效率等之效果。電子接受性摻雜劑只要是可從所摻雜之材料抽出電子而使自由基陽離子發生的材料即可，可為有機材料及無機材料中之任何物質，但可舉例如四氰對醌二甲烷(TCNQ)、四氟四氰對醌二甲烷(F4-TCNQ)及氧化鉬等。
前述電洞注入層中之電子接受性摻雜劑宜相對於形成電洞注入層之全化合物質量含有0.01~50質量%，且較宜含有0.1~40質量%，更宜含有0.2~30質量%。
(A-2)電子阻擋層
電子阻擋層係一具有下述機能之層：可防止從陰極側被輸送至發光層之電子穿透到陽極側。本發明中，可設置電子阻擋層來作為在陽極側與發光層鄰接之有機層。
構成電子阻擋層之有機化合物之例，可適用已列舉為前述電洞輸送材料者。
電子阻擋層之厚度宜為1nm~500nm，且較宜為3nm~100nm，更宜為5nm~50nm。
電子阻擋層可為由上述材料之一種或二種以上所構成的單層結構，亦可為由同一組成或異種組成之多數層所構成的多層結構。
從色純度、發光效率及驅動耐久性之觀點來看，電子阻擋層所使用之材料宜較前述發光材料之S1能階更高。電子阻擋層所用材料在膜狀態下之S1宜較發光材料之S1大0.1eV以上，且較宜大0.2eV以上，更宜大0.3eV以上。
(B)宜配置於陰極與前述發光層之間的有機層
接著，就前述(B)宜配置在陰極與前述發光層之間的有機層予以說明。
(B-1)電子注入層、電子輸送層
電子注入層及電子輸送層係具有下述機能之層：從陰極或陰極側收取電子並輸送至陽極側。此等層所使用之電子注入材料、電子輸送材料可為低分子化合物亦可為高分子化合物。
電子輸送材料例如可使用前述通式(I)所示之化合物。 其他電子輸送材料則宜選自吡啶衍生物、喹啉衍生物、嘧啶衍生物、吡衍生物、呔衍生物、啡啉衍生物、三衍生物、三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、茀酮衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、蔥酮衍生物、二苯基醌衍生物、硫代哌喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺衍生物、亞茀基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡衍生物、萘、苝等之芳香環四羧酸酐、酞青素衍生物、8-喹啉酚衍生物之金屬錯合物或金屬酞青素、以苯并唑或苯并噻唑作為配位子之金屬錯合物為代表的各種金屬錯合物、以噻咯為代表之有機矽烷衍生物、萘、蒽、菲、聯伸三苯、芘等之縮環烴化合物等，且更宜為吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、金屬錯合物及縮環烴化合物中之任一者。
從降低驅動電壓之觀點來看，電子注入層、電子輸送層之厚度宜分別在500nm以下。
電子輸送層之厚度宜為1nm~500nm，且較宜為5nm~200nm，更宜為10nm~100nm。此外，電子注入層之厚度則宜為0.1nm~200nm，且較宜為0.2nm~100nm，更宜為0.5nm~50nm。
電子注入層、電子輸送層可為由上述材料之1種或2種以上所構成的單層結構，亦可為由同一組成或異種組成之多數層所構成的多層結構。
電子注入層宜含有電子供給性摻雜劑。藉由使電子注入層含有電子供給性摻雜劑，可具有提高電子注入 性、降低驅動電壓及提高效率等之效果。電子供給性摻雜劑只要是可將電子給予所摻雜之材料而使自由基陰離子發生之材料即可，可為有機材料及無機材料中之任何物質，但可舉例如四硫富烯(TTF)、四硫稠四苯(TTT)、雙-[1,3二乙基-2-甲基-1,2-二氫苯并咪唑基]等之二氫咪唑化合物、鋰及銫等。
電子注入層中之電子供給性摻雜劑相對於形成電子注入層之全化合物質量宜含有0.01質量%~50質量%，且較宜含有0.1質量%~40質量%，更宜含有0.5質量%~30質量%。
(B-2)電洞阻擋層
電洞阻擋層係具有下述機能之層：防止從陽極側輸送到發光層之電洞穿透到陰極側。本發明中，可設置電洞阻擋層來作為在陰極側與發光層鄰接之有機層。
為了防止生成在發光層之激子的能量移動及不令發光效率降低，構成電洞阻擋層之有機化合物在膜狀態下之S1能階宜較發光材料之S1能階更高。
作為構成電洞阻擋層之有機化合物之例，舉例來說可使用前述通式(I)所示之化合物。
除了前述通式(I)所示化合物以外，構成電洞阻擋層之其他有機化合物之例可列舉如鋁(III)雙(2-甲基-8-喹啉)4-苯基酚鹽(Aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phenylphenolate(略記為Balq))等之鋁錯合物、三唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(2,9-Dimethyl-4, 7-diphenyl-1,10-phenanthroline(略記為BCP))等之啡啉衍生物等。
電洞阻擋層之厚度宜為1nm~500nm，且較宜為3nm~100nm，更宜為5nm~50nm。
電洞阻擋層可為由上述材料之一種或二種以上所構成之單層結構，亦可為由同一組成或異種組成之多數層所構成的多層結構。
從色純度、發光效率及驅動耐久性之觀點來看，電洞阻擋層所使用之材料宜較前述發光材料之S1能階更高。電洞阻擋層所使用之材料在膜狀態下之S1宜較發光材料之S1大0.1eV以上，且較宜大0.2eV以上，更宜大0.3eV以上。
特別適合用於(B-3)宜配置於陰極與前述發光層間之有機層的材料
本發明之有機電場發光元件中，特別適合用於前述(B)宜配置在陰極與前述發光層間之有機層的材料可列舉如前述通式(I)所示化合物、下述通式(P-1)所示化合物及下述通式(O-1)所示化合物。
以下，就前述通式(O-1)所示化合物與前述通式(P-1)所示化合物予以說明。
本發明之有機電場發光元件宜在發光層與陰極之間至少含有一層有機層，且從元件效率及驅動電壓之觀點來看，該有機層宜含有至少一種下述通式(O-1)所示之化合物。以下就通式(O-1)予以說明。
【化38】
(通式(O-1)中，RO1表示烷基、芳基或雜芳基。AO1~AO4各自獨立表示C-RA或氮原子。RA表示氫原子、烷基、芳基或雜芳基，且多數個RA可相同亦可不同。LO1表示由芳基環或雜芳基環所構成之二價~六價連結基。nO1表示2~6之整數。)
RO1表示烷基(宜碳數1~8)、芳基(宜碳數6~30)或雜芳基(宜碳數4~12)，且此等亦可具有選自前述取代基群A之取代基。RO1宜為芳基或雜芳基，更宜為芳基。RO1之芳基具有取代基時，較佳之取代基可列舉如烷基、芳基或氰基，且較宜為烷基或芳基，更宜為芳基。RO1之芳基具有多數取代基時，該等多數取代基亦可相互鍵結而形成5或6員環。RO1之芳基宜為可具有選自取代基群A之取代基的苯基，且較宜為可取代烷基或芳基之苯基，更宜為無取代之苯基或2-苯基苯基。
AO1~AO4各自獨立表示C-RA或氮原子。AO1~AO4中，宜有0~2個為氮原子，且以0或1個為氮原子更佳。AO1~AO4宜全部均為C-RA或是AO1為氮原子且AO2~AO4為C-RA，較宜AO1為氮原子且AO2~AO4為C-RA，更宜AO1為氮原子且AO2~AO4為C-RA，RA全部為氫原子。
RA表示氫原子、烷基(宜碳數1~8)、芳基(宜碳數 6~30)或雜芳基(宜碳數4~12)，此等亦可具有選自前述取代基群A之取代基。此外，多數個RA可相同或相異。RA宜為氫原子或烷基，更宜為氫原子。
LO1表示由芳基環(宜碳數6~30)或雜芳基環(宜碳數4~12)所構成之二價~六價連結基。LO1宜為伸芳基、雜伸芳基、芳基三基或雜芳基三基，且較宜為伸苯基、伸聯苯基或苯三基，更宜為伸聯苯基或苯三基。LO1可具有選自前述取代基群A之取代基，且具有取代基時，取代基宜為烷基、芳基或氰基。LO1之具體例可列舉如下述者。
nO1表示2~6之整數，且宜為2~4之整數，更宜為2或3。從元件效率之觀點來看，nO1最宜為3，而從元件耐久性之觀點來看，最宜為2。
從高溫保存時之安定性、對高溫驅動時或驅動時之發熱可安定作動之觀點來看，前述通式(O-1)所示化合物之玻璃轉移溫度(Tg)宜為100℃~300℃，且較宜為120℃~300℃，更宜為140℃~300。
茲將通式(O-1)所示化合物之具體例顯示如下，但本發明可使用之通式(O-1)所示化合物並不因為此等具體例而作侷限性解釋。
前述通式(O-1)所示化合物可藉日本特開2001-335776號所記載之方法合成。合成後，宜在利用管柱層析法、再結晶及再沉澱等進行純化後，以昇華純化方式進行純化。藉由昇華純化，不僅可分離有機雜質，還可有效去除無機鹽類及殘留溶劑、水分等。
本發明之有機電場發光元件中，通式(O-1)所示化合物宜含在發光層與陰極間之有機層內，但更宜含在鄰接發光層之陰極側之層內。
通式(O-1)所示化合物相對於欲行添加之有機層全質量，宜含有70~100質量%，更宜含有85~100質量%。
本發明之有機電場發光元件宜在發光層與陰極之間至少包含有一層有機層，且從元件效率及驅動電壓之觀點來看，宜使該有機層含有至少一種之下述通式(P)所示化合物。以下，針對通式(P)進行說明。
(通式(P)中，RP表示烷基(宜碳數1~8)、芳基(宜碳數6~30)或雜芳基(宜碳數4~12)，此等可具有選自前述取代基群A之取代基。nP表示1~10之整數，RP有多數個時，其等可相同亦可相異。RP中至少有一者為下述通式(P-1)~(P-3)所示取代基。
(通式(P-1)~(P-3)中，RP1~RP3、R’P1~R’P3各自表示烷基(宜碳數1~8)、芳基(宜碳數6~30)或雜芳基(宜碳數4~12)，此等可具有選自前述取代基群A之取代基。nP1及nP2表示0~4之整數，RP1~RP3、R’P1~R’P3有多數個時，其等可相同亦可相異。LP1~LP3表示單鍵及由芳基環或雜芳基環所構成之二價連結基中的任一者。＊表示通式(P)與蒽環之鍵結位。)
作為RP，(P-1)~(P-3)所示取代基以外之較佳取代基為芳基，較宜為苯基、聯苯基、聯三苯基及萘基中之任一者，更宜為萘基。
RP1~RP3、R’P1~R’P3宜為芳基及雜芳基中之任一者，且較宜為芳基，更宜為苯基、聯苯基、聯三苯基及萘基中之任一者，最宜為苯基。
LP1~LP3宜為單鍵及由芳基環所構成之二價連結基中的任一者，且較宜為單鍵、伸苯基、聯三苯基、三聚苯(terphenylene)及伸萘基中之任一者，更宜為單鍵、伸苯基及伸萘基中之任一者。
茲將通式(P)所示化合物之具體例顯示如下，但本發明可使用之通式(P)所示化合物並不因此等具體例而作侷限性解釋。
前述通式(P)所示化合物可藉WO2003/060956號公報、WO2004/080975號公報等記載之方法合成。合成後，宜於利用管柱層析法、再結晶及再沉澱等進行純化後，以昇華純化方式進行純化。藉由昇華純化，不僅可分離有機雜質，還可有效去除無機鹽類及殘留溶劑、水分等。
本發明之有機電場發光元件中，通式(P)所示化合物宜含在發光層與陰極間之有機層內，但更宜含在鄰接陰極之層內。
通式(P)所示化合物相對於欲行添加之有機層的全質量宜含有70~100質量%，更宜含有85~100質量%。
本發明之有機電場發光元件中，可用於電子注入層及電子輸送層之其他理想材料可舉例如：載於日本特開平9-194487等之噻咯化合物；載於日本特開2006-73581等之氧化膦化合物；載於日本特開2005-276801、日本特開2006-225320及WO2005/085387等之含氮芳香族雜六員環化合物；載於WO2003/080760、WO2005/085387等之具有含 氮芳香族雜六員結構與咔唑結構之物；載於US2009/0009065、WO2010/134350、日本特表2010-535806等之芳香族烴化合物(萘化合物、蒽化合物、聯伸三苯化合物、菲化合物、芘化合物、熒蒽(fluoranthene)化合物等)等。
<保護層>
本發明中，有機電場元件整體亦可藉保護層而受到保護。
關於保護層，可將日本特開2008-270736號公報之段落編號[0169]~[0170]所記載之事項適用在本發明。此外，保護層之材料可為無機物亦可為有機物。
<密封容器>
本發明之有機電場發光元件亦可使用密封容器而將元件整體密封。
有關密封容器，可將日本特開2008-270736號公報之段落編號[0171]所記載之事項適用在本發明中。
<驅動方法>
本發明之有機電場發光元件可藉由在陽極與陰極間施加直流(亦可依需要而含有交流成分)電壓(通常2伏特~15伏特)或直流電流來獲得發光。
有關本發明之有機電場發光元件的驅動方法，可適用日本特開平2-148687號、日本特開平6-301355號、日本特開平5-29080號、日本特開平7-134558號、日本特開平8-234685號、日本特開平8-241047號等各公報以及日本專利第2784615號、美國專利第5828429號及第6023308號之各說明 書等所記載之驅動方法。
本發明之有機電場發光元件的外部量子效率宜在5%以上，且較宜在6%以上，更宜在7%以上。外部量子效率之數值可使用在20℃下驅動元件時之外部量子效率最大值，或是在20℃下驅動元件時於300~400cd/m2附近之外部量子效率值。
本發明之有機電場發光元件的內部量子效率宜在30%以上，且較宜在50%以上，更宜在70%以上。可將外部量子效率除以光取出效率而算出元件之內部量子效率。一般有機EL元件之光取出效率為約20%，但可藉由在基板形狀、電極形狀、有機層膜厚、無機層膜厚、有機層折射率、無機層折射率等方面下工夫，而使光取出效率達20%以上。
<發光波長>
本發明之有機電場發光元件的發光波長與前述本發明之有機電場發光元件用材料的極大發光波長相同，用在光之三原色中的藍色發光。本發明之有機電場發光元件是將前述通式(I)所示化合物用作發光材料而使其作藍色發光。
<本發明之有機電場發光元件之用途>
本發明之有機電場發光元件可適於用在顯示元件、顯示器、背光器、電子照片、照明光源、記錄光源、曝光光源、讀取光源、標識、看板、室內裝潢或光通訊等上。特別是適合用在發光裝置、照明裝置、顯示裝置等在發光亮度較高之區域下驅動的裝置。
[發光裝置]
本發明之發光裝置的特徵在於包含本發明之有機電場發光元件。
接著，參照圖2，就本發明之發光裝置予以說明。
本發明之發光裝置係使用前述有機電場發光元件而成者。
圖2為截面圖，其概略性地顯示本發明之發光裝置之一例。圖2之發光裝置20係由透明基板(支持基板)2、有機電場發光元件10及密封容器16等所構成。
有機電場發光元件10係在基板2上依序積層陽極(第一電極)3、有機層11及陰極(第二電極)9而構成者。此外，陰極9上積層有保護層12，且保護層12上進一步透過接著層14而設有密封容器16。另，各電極3、9之一部分以及隔壁、絕緣層等則省略不提。
於此，接著層14可使用環氧樹脂等之光硬化型接著劑或熱硬化型接著劑，舉例來說，亦可使用熱硬化性之接著片。
本發明之發光裝置的用途並未特別受限，舉例來說，除了照明裝置以外，可製成電視、個人電腦、行動電話及電子紙等之顯示裝置。
[照明裝置]
本發明之照明裝置的特徵在於包含本發明之有機電場發光元件。
接著參照圖3而就本發明之照明裝置進行說明。
圖3為截面圖，概略性地顯示本發明之照明裝置之一例。本發明之照明裝置40係如圖3所示，設有前述有機EL元件10與光散射部件30。更具體來說，照明裝置40係構造成有機EL元件10之基板2與光散射部件30接觸。
光散射部件30僅需可使光散射即可，並未特別受限，但於圖3中，其係製成在透明基板31中分散有微粒子32之部件。透明基板31可適宜地舉例如玻璃基板。微粒子32可適宜地舉例如透明樹脂微粒子。玻璃基板及透明樹脂微粒子均可使用習知物。此種照明裝置40中，源自有機電場發光元件10之發光一旦入射到散射部件30之光入射面30A，即會藉光散射部件30使入射光散射，而使散射光從光出射面30B射出來作為照明光。
[顯示裝置]
本發明之顯示裝置之特徵在於包含有本發明之有機電場發光元件。
本發明之顯示裝置舉例來說可製成電視、個人電腦、行動電話及電子紙等之顯示裝置。
【實施例】
以下列舉實施例與比較例俾以更具體說明本發明之特徴。以下實施例所示之材料、使用量、比例、處理內容、處理順序等均可在不脫離本發明旨趣之前提下適當地變更。因此，本發明之範圍並不應因以下所示具體例而作侷限性解釋。
茲將實施例及比較例所用化合物之結構式統整 顯示如下。
1.合成例
前述通式(I)所示之化合物可按本說明書中記載之方法或組合其他習知反應來進行合成。茲將前述通式(I)所示化合物之具體合成順序之代表例載述於下。
(合成例1)化合物1之合成
參考習知文獻，依照上述合成流程合成出合成中間產物3。合成中間產物2之合成係參考Org.Lett.2002,4,1623-1626，合成中間產物3之合成則是參考J.Am.Chem.Soc.2006,128,581-590。接著，以下述方法合成出化合物1。
將900mg(1.82mmol)之合成中間產物3、674mg(3.64mmol)之1-溴-3,5-二甲基苯、168mg(0.182mmol)之參(二亞苄基丙酮)二鈀、108mg(0.364mmol)之2-(二-第三丁基膦基)聯苯、526mg(5.48mmol)之第三丁氧基鈉及20mL之二甲苯予以混合，於氮氣環境下加熱回流3小時。以二氧化矽凝膠管柱層析法(展開溶劑：甲苯)將反應液純化，進一步以甲苯/乙醇(1：4)進行再結晶，而製得600mg之化合物1(收率55%)。
1H NMR(400MHz,in DMSO-d6)；δ(ppm)=9.32(s,1H), 8.92(s,1H),8.60(s,1H),8.50(s,2H),8.45(s,1H),8.09(d,1H),7.87(d,1H),7.74-7.64(m,3H),7.41(s,1H),7.32(s,2H),7.19(d,1H),2.46(s,6H),1.49(s,9H),1.47(s,9H)ppm.
實施例所使用之上述化合物2~9亦是以與化合物1類似之方法合成出。比較化合物1~3則分別參照記載各化合物之習知文獻而合成出。
[實施例1] <純度確認>
用於製作有機電場發光元件之材料全部進行昇華純化，以高速液體層析法(東曹TSK gel ODS-100Z)確認純度(254nm之吸收強度面積比)為99.9%以上。
<有機電場發光元件之蒸鍍製作與評估>
將厚度0.5mm、邊長2.5cm正方形之具有ITO膜的玻璃基板(吉奧馬(GEOMATEC)公司製，表面阻抗10Ω/□)裝入洗淨容器，在2-丙醇中超音波洗淨後，進行30分鐘UV-臭氧處理。於該透明陽極(ITO膜)上以真空蒸鍍法依序蒸鍍以下之有機化合物層。
第1層：HAT-CN：膜厚10nm
第2層：HT-1：膜厚30nm
第3層：H-2及表1中所記載之發光材料(質量比96：4)：膜厚30nm
第4層：ET-1：膜厚30nm
其上依序蒸鍍氟化鋰1nm及金屬鋁100nm，製成陰極。
使所得積層體不接觸大氣，裝入已置換氮氣之手套箱 內，並使用玻璃製之密封罐及紫外線硬化型接著劑(XNR5516HV，長瀬CIBA(股)製)密封，製得發光部分為2mm×2mm之正方形的有機電場發光元件1-1~1-10以及比較用有機發光電場元件1-1~1-7。就此等製得之各有機電場發光元件進行以下試驗。以發光效率、色純度及驅動色度變化之觀點評估，並將結果示於下述表1。
(a)色純度
使用TOYO Corporation製電源量測單元(Source Measure Unit)2400對各元件施加直流電壓使其發光，並使用亮度計(BM-8，TOPCON CORPORATION製)測定其亮度。使用Hamamatsu Photonics K.K.製光譜分析儀PAM-11測定發光光譜與發光波長。使各有機電場發光元件發光至亮度為1000cd/m2，從此時之發光光譜求出色度(x,y)(CIE1931表色系)。依下述基準，以三階段評估此時之y值。
○：小於0.12
△：0.12以上且小於0.18
×：0.18以上
(b)驅動色度變化
施加直流電壓，使各有機電場發光元件之亮度達1000cd/m2，並使其持續發光，從發光光譜求出亮度降低到500cd/m2時之色度(x’、y’)(CIE1931表色系)。依下述基準，以4階段評估驅動劣化前後之y值變化△y(=| y’-△y |)。
◎：小於0.01
○：0.01以上且小於0.02
△：0.02以上且小於0.03
×：0.03以上
(c)驅動電壓上昇
施加電壓，使各有機電場發光元件之亮度達1000cd/m2並使其持續發光，以下述二階段評估亮度降低到500cd/m2時之電壓上昇值。
○：小於1.5V
△：1.5V以上且小於2.5V
×：2.5V以上
[實施例2]
除了將層結構變更為以下所示者之外，與實施例1同樣地製作有機電場發光元件，並進行與實施例1同樣之評估。茲將結果示於下述表2。此外，下述表2之發光效率係以令比較元件2-1之外部量子效率為1.0時的相對值來表示。
第1層：HI-2：膜厚50nm
第2層：HT-2：膜厚45nm
第3層：H-3及表2中記載之發光材料(質量比96：4)：膜厚25nm
第4層：ET-2：膜厚5nm
第5層：ET-3：膜厚20nm
[實施例3]
除了將層結構變更為以下所示者之外，與實施例1同樣地製作有機電場發光元件，進行與實施例1同樣之評估。茲將結果示於下述表3。此外，下述表3之發光效率係以令比較用有機電場發光元件3-1之外部量子效率為1.0時的相對值來表示。
第1層：HI-2：膜厚10nm
第2層：NPD：膜厚30nm
第3層：表3中記載之主體材料及發光材料(96：4)：膜厚30nm
第4層：ET-4：膜厚10nm
第5層：表3中記載電子輸送材料：膜厚20nm
[實施例4] -發光層形成用塗佈液之調製-
對發光材料1(0.25質量%)及主體材料ADN(5質量%)混合甲苯(94.75質量%)，製得發光層形成用塗佈液1。
發光層形成用塗佈液1中，除了將發光材料1變更為發光材料4、6以外，與發光層形成用塗佈液1同樣地調製出發光層形成用塗佈液2、3。
-有機電場發光元件之製作-
於25mm×25mm×0.7mm之玻璃基板上，以150nm之厚度蒸鍍ITO並製膜而製成透明支持基板。將該透明支持基板蝕刻並洗淨。
將2質量份之PTPDES-2(CHEMIPRO化成製，Tg=205℃)溶解於電子工業用環己酮(關東化學製)98質量份，以厚度成為約40nm之方式旋塗(2,000rpm，20秒)於該ITO玻璃基板上後，於120℃下乾燥30分鐘，並於160℃下退火處理10分鐘，藉此使電洞注入層成膜。
PTPDES-2表示下述結構。
以厚度會成為約40nm之方式將前述發光層形成用塗佈液1~3旋塗(1,300rpm，30秒)於該電洞注入層上，製成發光層。
接著，以真空蒸鍍法使下述結構式所示之BAlq形成於發光層上，使其厚度為約40nm，作為電子輸送層。
以真空蒸鍍法將氟化鋰(LiF)以厚度會成為1nm之方式形成在電子輸送層上來作為電子注入層。進一步蒸鍍70nm 之金屬鋁而製成陰極。
將如上製出之積層體裝入已置換氬氣之手套箱內，並使用不鏽鋼製之密封罐及紫外線硬化型接著劑(XNR5516HV，長瀬CIBA(股)製)進行密封，而製出有機電場發光元件4-1~4-3。
針對有機電場發光元件4-1~4-3及比較元件4-1~4-2進行與實施例1同樣之評估。將結果顯示於下述表4。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞輸送層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子輸送層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電場發光元件
11‧‧‧有機層
12‧‧‧保護層
14‧‧‧接著層
16‧‧‧密封容器
20‧‧‧發光裝置
30‧‧‧光散射部件
31‧‧‧透明基板
30A‧‧‧光入射面
30B‧‧‧光出射面
32‧‧‧微粒子
40‧‧‧照明裝置
圖1為概略圖，顯示本發明之有機電場發光元件之結構的一例。
圖2為概略圖，顯示本發明之發光裝置之一例。
圖3為概略圖，顯示本發明之照明裝置之一例。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞輸送層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子輸送層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電場發光元件

Claims (24)

  1. 一種有機電場發光元件，具有：基板；一對電極，係設置於該基板上，且包含陽極及陰極；及至少一層有機層，係設置於該電極間，且包含發光層；並且，前述至少一層有機層中之任一層含有下述通式(I)所示之至少一種化合物： [於上述通式(I)中，R1~R6各自獨立表示氫原子或取代基，但R1~R6中相鄰之二者不會相互連結而形成環；Q1及Q2各自獨立表示6員芳香族環或6員含氮芳香族雜環；Q1及Q2所表示之6員環可進一步稠合有環；X1~X4中，X1及X4表示單鍵，X2及X3各自獨立表示CR51R52、NR53、O、S及 SiR54R55中任一者所示之連結基，或是X2及X3表示單鍵，X1及X4各自獨立表示CR51R52、NR53、O、S及SiR54R55中任一者所示之連結基；R51~R55各自獨立表示氫原子或取代基；並且，通式(I)滿足下述條件1及條件2中之至少一者：(條件1)Q1之構成前述6員芳香族環或前述6員含氮芳香族雜環的碳數與Q2之構成前述6員芳香族環或前述6員含氮芳香族雜環的碳數相異；(條件2)X1及X2中之一者所示的連結基與X3及X4中之一者所示的連結基相異]；進一步條件為：當X1及X4為N-R53，且R53為經取代或未取代的苯基時，由通式(I)所示的化合物具有選自氟原子、烷基、矽基及胺基之至少一者；當X1為N-R53、X4為S，且R53為經取代或未取代的烷基時，由通式(I)所示的化合物具有選自氟原子、矽基及胺基之至少一者；當X1為N-R53、X4為S，且R53為經取代或未取代的苯基時，由通式(I)所示的化合物具有選自氟原子、烷基、矽基及胺基之至少一者；及當X2為N-R53、X3為S，且R53為經取代或未取代的烷基時，由通式(I)所示的化合物具有選自氟原子、矽基及胺基之至少一者。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中 前述通式(I)所示之化合物為下述通式(II-1)所示之化合物： [上述通式(II-1)中，R11~R16各自獨立表示氫原子或取代基，但R11~R16中相鄰之二者不會相互連結而形成環；Q11及Q12各自獨立表示6員芳香族環或6員含氮芳香族雜環；Q11及Q12所示之6員環可進一步稠合有環；X11及X14各自獨立表示CR51R52、NR53、O、S及SiR54R55中任一者所示之連結基；R51~R55各自獨立表示氫原子或取代基；並且，通式(II-1)滿足下述條件1及條件2中之至少一者：(條件1)Q11之構成前述6員芳香族環或前述6員含氮芳香族雜環的碳數與Q12之構成前述6員芳香族環或前述6員含氮芳香族雜環的碳數相異；(條件2)X11所示連結基與X14所示連結基相異]； 進一步條件為：當X11及X14為N-R53，且R53為經取代或未取代的苯基時，由通式(II-1)所示的化合物具有選自氟原子、烷基、矽基及胺基之至少一者。
  3. 如申請專利範圍第2項之有機電場發光元件，其中前述通式(II-1)所示之化合物為下述通式(II-2)所示之化合物： [上述通式(II-2)中，R61~R66各自獨立表示氫原子或取代基，但R61~R66中相鄰之二者不會相互連結而形成環；R67~R74各自獨立表示氫原子或取代基，R67~R74中相鄰之二者雖可相互鍵結而形成環結構，但因此而形成之環數為2個以下；X51及X54各自獨立表示CR51R52、NR53、O、S及SiR54R55中任一者所示之連結基；R51~R55各自獨立表示氫原子或取代基；X51所示之連結基與X54所示之連結基相異]。
  4. 如申請專利範圍第3項之有機電場發光元件，其中前述通式(II-2)中，X51及X54各自獨立為CR51R52、NR53及O中任一者所示之連結基。
  5. 如申請專利範圍第3或4項之有機電場發光元件，其中前述通式(II-2)中，X51及X54中之任一者為NR53所示之連結基，另一者則為CR51R52及O中任一者所示之連結基。
  6. 如申請專利範圍第3或4項之有機電場發光元件，其中前述通式(II-2)中，R61~R74及R51~R55中之至少一者為取代基，且該取代基具有氟原子、烷基、矽基、胺基以及具有其等之苯基或含氮芳香族6員環中之任一者。
  7. 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示之化合物為下述通式(III-1)所示之化合物：通式(III-1) [上述通式(III-1)中，R21~R26各自獨立表示氫原子或取代基，但R21~R25中相鄰之二者不會相互連結而形成環；Q21及Q22各自獨立表示6員芳香族環或6員含氮芳香族雜環；Q12及Q22所示之6員環可進一步稠合有環；X22及X23各自獨立表示CR51R52、NR53、O、S及SiR54R55中任一者所示之連結基；R51~R55各自獨立表示氫原子或取代基；並且，通式(III-1)滿足下述條件1及條件2中之至少一者：(條件1)Q21之構成前述6員芳香族環或前述6員含氮芳香族雜環的碳數與Q22之構成前述6員芳香族環或前述6員含氮芳香族雜環之碳數相異；(條件2)X22所示連結基與X23所示連結基相異]。
  8. 如申請專利範圍第7項之有機電場發光元件，其中 前述通式(III-1)所示之化合物為下述通式(III-2)所示之化合物： [上述通式(III-2)中，R81~R86各自獨立表示氫原子或取代基，但R61~R66中相鄰之二者不會相互連結而形成環；R87~R94各自獨立表示氫原子或取代基，R87~R94中相鄰之二者可相互鍵結而形成環結構，但因此所形成之環數為2個以下；X52及X53各自獨立表示CR51R52、NR53、O、S及SiR54R55中任一者所示之連結基；R51~R55各自獨立表示氫原子或取代基；X52所示之連結基與X53所示之連結基相異]。
  9. 如申請專利範圍第8項之有機電場發光元件，其中前述通式(III-2)中，X52及X53各自獨立為CR51R52、NR53及O中任一者所示之連結基。
  10. 如申請專利範圍第8或9項之有機電場發光元件，其中前述通式(III-2)中，X52及X53中之任一者為NR53所示之連結基，另一者則為CR51R52及O中任一者所示之連結基。
  11. 如申請專利範圍第8或9項之有機電場發光元件，其中前述通式(III-2)中，R81~R94及R51~R55中之至少一者為取代基，且該取代基具有氟原子、烷基、矽基、胺基以及具有其等之苯基或含氮芳香族6員環中之任一者。
  12. 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示之化合物為下述通式(IV)所示之化合物： [上述通式(IV)中，R31~R36各自獨立表示氫原 子或取代基，但R31~R36中相鄰二者不會相互連結而形成環；R37~R40各自獨立表示氫原子或取代基，R37~R40中相鄰之二者可相互鍵結而形成環結構，但因此形成之環數為2個以下；R41及R42各自獨立表示氫原子或取代基；A1~A4各自獨立表示CR56或N，且至少有一者表示N；R56表示氫原子或取代基，A1~A4中相鄰之二者為CR56時，此二R56彼此亦可相互鍵結而形成環結構，但因此而形成之環數為2個以下；X31表示NR53、O、S及SiR54R55中任一者所示之連結基；R53~R55各自獨立表示氫原子或取代基]。
  13. 如申請專利範圍第1至4、7至9、12項中任一項之有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示化合物之分子量為800以下。
  14. 如申請專利範圍第1至4、7至9、12項中任一項之有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示化合物係含在前述發光層中。
  15. 如申請專利範圍第14項之有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示之化合物係含在前述發光層中之發光材料。
  16. 如申請專利範圍第15項之有機電場發光元件，其更在前述發光層中含有主體材料。
  17. 如申請專利範圍第16項之有機電場發光元件，其中前述主體材料具有碳數10~50之烴稠合環結構。
  18. 如申請專利範圍第16項之有機電場發光元件，其 中前述主體材料具有蒽骨架。
  19. 如申請專利範圍第1至4、7至9、12項中任一項之有機電場發光元件，其中含有前述通式(I)所示化合物之有機層係以真空蒸鍍製程形成者。
  20. 如申請專利範圍第1至4、7至9、12項中任一項之有機電場發光元件，其中發光層係以濕式製程形成者。
  21. 一種發光裝置，係使用如申請專利範圍第1至20項中任一項之有機電場發光元件。
  22. 一種顯示裝置，係使用如申請專利範圍第1至20項中任一項之有機電場發光元件。
  23. 一種照明裝置，係使用如申請專利範圍第1至20項中任一項之有機電場發光元件。
  24. 一種如下述通式(I)所示之化合物： [上述通式(I)中，R1~R6各自獨立表示氫原子或取代基，但R1~R6中相鄰之二者不會相互連結而形成環；Q1及Q2各自獨立表示6員芳香族環或6員含氮芳香族雜環；Q1及Q2所示6員環可進一步稠合有環；X1~X4中，X1及X4表示單鍵，X2及X3各自獨立表示CR51R52、NR53、O、S及SiR54R55中任一者所示之連結基，或者X2及X3表示單鍵，X1及X4各自獨立表示CR51R52、NR53、O、S及SiR54R55中任一者所示之連結基；R51~R55各自獨立表示氫原子或取代基；並且，通式(I)滿足下述條件1及條件2中之至少一者：(條件1)Q1之構成前述6員芳香族環或前述6員含氮芳香族雜環的碳數與Q2之構成前述6員芳香族環或前述6員含氮芳香族雜環的碳數相異；(條件2)X1及X2中之一者所示之連結基係與X3及X4中之一者所示之連結基相異]；進一步條件為：當X1及X4為N-R53，且R53為經取代或未取代的苯基時，由通式(I)所示的化合物具有選自氟原子、烷基、矽基及胺基之至少一者；當X1為N-R53、X4為S，且R53為經取代或未取代的烷基時，由通式(I)所示的化合物具有選自氟原子、矽基及胺基之至少一者；當X1為N-R53、X4為S，且R53為經取代或未取代的苯基時，由通式(I)所示的化合物具有選自 氟原子、烷基、矽基及胺基之至少一者；及當X2為N-R53、X3為S，且R53為經取代或未取代的烷基時，由通式(I)所示的化合物具有選自氟原子、矽基及胺基之至少一者。
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