TWI545176B - An organic electric field light emitting element, a compound for an organic electric field light emitting element, and a light emitting device, a display device, and a lighting device using the same, - Google Patents
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Description
本發明有關於一種有機電場發光元件及使用於其之有機電場發光元件用材料化合物。此外，本發明亦有關於一種使用前述有機電場發光元件之發光裝置、顯示裝置或照明裝置。
有機電場發光元件(以下亦稱為「元件」、「有機EL元件」)由於可在低電壓驅動下獲得高亮度之發光，其研究開發正盛於進行。有機電場發光元件係於一對電極之間設有有機層，從陰極注入之電子與從陽極注入之電洞會於有機層中再次結合，而將所生成之激子能量利用在發光上者。由於有機電場發光元件可作為具有各種發光波長之元件來提供，回應速度快速、較薄且輕量，而期待其應用在廣泛之用途上。其中，以高色純度且高發光效率之有機電場發光元件的開發在全彩顯示器之應用等上尤為重要，迄今已有各種開發研究成果之報告。
專利文獻1記載，使單鍵與亞甲基鏈等對芘等之縮環結構形成環，並將此種材料作為螢光材料，可藉此使得元件發出藍色區域之光以及長壽命化。該文獻之實施例中使用了3種化合物作為藍色摻雜劑，若依其表6，則記載了色度為(0.14、0.16)程度，最大效率為7.8cd/A程度。
此外，習知文獻2則記載，將已令苯并茀縮環擴大之分子用作發光材料，可藉此製得高效率且能帶間隙廣(即，可想見其可藍色發光)之元件。該文獻之實施例所製出之元件的光譜已被揭示，波長亦長而呈現寬廣(broad)波形，極大發光波長平均為462nm程度。
[專利文獻1]WO2010/012328號公報
[專利文獻2]日本特表2006-512395號公報
然而，本案發明人經探討後發現，即便是上述專利文獻1及專利文獻2所記載之有機電場發光元件的色度，就顯示器用途等之暗藍色而言尚難稱充分，需要進一步實現暗藍色發光一事亦已臻明確。再者，也明確得知此等有機電場發光元件在高亮度驅動時電壓抑制效果甚低。
本發明之目的即在於解決上述問題。亦即，本發明欲解決之課題在於提供一種有機電場發光元件，其呈暗藍色發光，且高亮度驅動時之電壓抑制效果高。
爰此，本案發明人以提供一種呈暗藍色發光且高亮度驅動時之電壓抑制效果高的有機電場發光元件作為目的，精心進行探討。
於此，專利文獻1雖有言及非芳香族環係於芘骨架之何種位置進行縮環，但在該文獻中，雖有記載宜在芘之長軸方向進行縮環，卻未就其理由及其詳細機制作詳細說明。另一方面，在專利文獻2中，其[0119]段使用了具下述結構之例示化合物，即，令非芳香族環縮環而使2分子之芘的長軸方向與短軸方向連結的結構，但由此亦可看出，其仍未載述對於芘骨架之縮環位置以何種位置為佳。
在此種情況下，本案發明人針對無取代之芘分子求出芘之最高佔據軌道(HOMO)及最低空軌道(LUMO)之配置的計算結構。其結果顯示於後述之圖4中。從圖4可得知，芘在長軸方向與短軸方向上不具差異，由此也可以瞭解，過去無法預測到改變芘骨架之縮環位置會導致電子物性改變的實情。
因此，完全無法從過去之知識見解或計算理論來預期，使芘系化合物之結構改變是否能獲得暗藍色發光且高亮度驅動時具高度之電壓抑制效果的有機電場發光元件用材料，此乃實情。
相對來說，本案發明人將朝特定方向縮環之特定結構的芘系化合物用作元件用發光摻雜劑，藉此而終至找出並獲得習知技術所無法製得之暗藍色發光且高亮度驅動時具高度電壓抑制效果之有機電場發光元件。此外，得知此種結構之化合物的骨架其骨架本身就呈短波長發光，而無須如習知螢光發光材料般進一步在骨架中導入特定結構之取代基以使其短波化。
亦即，本案發明人發現，只要使用具有特定結構之芘衍生物即可解決上述課題，而終至可提供如下述記載之本發明。
[1]一種有機電場發光元件，具有：基板；一對電極，其係配置於該基板上，且包含陽極及陰極；及至少一層有機層，其係配置於該電極之間，且包含發光層；並且，前述至少一層有機層中之任一層含有至少一種下述通式(I)所示之化合物：通式(I)
[上述通式(I)中，R1~R6各自獨立表示氫原子或取代
基，但R1~R6中相鄰之二者不會相互連結而形成環；E1及E2各自獨立表示氫原子或取代基；E1與R2、E1與R3、E2與R6、以及E2與R5中僅有一組相互連結而形成下述通式(E-1)所示結構，其他組則不會相互連結而形成環；通式(E-1)
＊表示結合至芘骨架之位置；X1及X2中一者表示單鍵，另一者表示CR111R112、NR113、O、S及SiR114R115中之任一連結基；X3表示CR111R112、NR113、O、S及SiR114R115中之任一連結基；R111~R115各自獨立表示氫原子或取代基；A1~A8各自獨立表示CR116或N；R116表示氫原子或取代基，且A1~A4中相鄰之兩者為CR116時，此二R116可彼此相互鍵結而形成環結構]。
[2]如[1]之有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示之化合物為下述通式(II)所示之化合物：通式(II)[化3]
[上述通式(II)中，R11~R16各自獨立表示氫原子或取代基，但R11~R16中相鄰之二者不會相互連結而形成環；E11及E12各自獨立表示氫原子或取代基；E11與R12、E11與R13、E12與R16、以及E12與R15中僅有一組相互連結而形成下述通式(E-1)所示結構，其他組則不會相互連結而形成環：通式(E-1)
＊表示結合至芘骨架之位置；X11及X2各自獨立表示CR111R112、NR113、O、S及SiR114R115中之任一連結基；X3表示CR111R112、NR113、O、S及SiR114R115中之任一連結基；
R111~R115各自獨立表示氫原子或取代基；A11~A14及A5~A8各自獨立表示CR116或N；R116表示氫原子或取代基，且A11~A14及A5~A8中相鄰之二者為CR116時，此二R116可彼此相互鍵結而形成環結構]。
[3]如[1]之有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示之化合物為下述通式(III)所示化合物：通式(III)
[上述通式(III)中，R21~R26各自獨立表示氫原子或取代基，但R21~R26中相鄰之二者不會相互連結而形成環；E21及E22各自獨立表示氫原子或取代基；E21與R22、E21與R23、E22與R26、以及E22與R25中僅有一組相互連結而形成下述通式(E-1)所示結構，其他組則不會相互連結而形成環：通式(E-1)[化6]
*表示結合至芘骨架之位置；X21及X2各自獨立表示CR111R112、NR113、O、S及SiR114R115中之任一連結基；X3表示CR111R112、NR113、O、S及SiR114R115中之任一連結基；R111~R115各自獨立表示氫原子或取代基；A21~A24及A5~A8各自獨立表示CR116或N；R116表示氫原子或取代基，且A21~A24及A5~A8中相鄰之二者為CR116時，此二R116可彼此相互鍵結而形成環結構]。
[4]如[2]之有機電場發光元件，其中前述通式(II)所示之化合物為下述通式(IV)~(VII)中任一者所表示之化合物：
[上述通式(IV)~(VII)中，R31~R66及E32~E62各自獨立表示氫原子或取代基，但R31~R66及E32~E62中相鄰之兩者不會相互連結而形成環；X32~X62表示CR111R112、NR113、O、S及SiR114R115中之任一連結基；R111~R115各自獨立表示氫原
子或取代基；A31~A68各自獨立表示CR116或N；R116表示氫原子或取代基，且A31~A68中相鄰之二者為CR116時，此二R116可彼此鍵結而形成環結構]。
[5]如[2]之有機電場發光元件，其中前述通式(II)所示之化合物為下述通式(VIII)~(XI)中任一者所示之化合物：
[上述通式(VIII)~(XI)中，R71~R106及E72~E102各自獨立表示氫原子或取代基，但R71~R106及E72~E102中相鄰之二者不會相互連結而形成環；X72~X102表示CR111R112、NR113、O、S及SiR114R115中之任一連結基；R111~R115各自獨立表示氫原子或取代基；A71~A108各自獨立表示CR116或N；R116表示氫原子或取代基，且A71~A108中相鄰之二者為CR116時，此二R116可彼此相互鍵結而形成環結構]。
[6]如[1]至[5]中之任一有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示化合物之分子量為800以下。
[7]如[1]至[6]中之任一有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示化合物係含在前述發光層中。
[8]如[7]之有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示化
合物為發光材料，且含在前述發光層中。
[9]如[8]之有機電場發光元件，其中前述發光層更含有主體材料。
[10]如[9]之有機電場發光元件，其中前述主體材料具有碳數10~50之烴縮合環結構。
[11]如[9]之有機電場發光元件，其中前述主體材料具有蒽骨架。
[12]如[1]至[11]中之任一有機電場發光元件，其含有前述通式(I)所示化合物之有機層係以真空蒸鍍製程形成者。
[13]如[1]至[11]中之任一有機電場發光元件，其中發光層係以濕式製程形成者。
[14]一種發光裝置，係使用如[1]至[13]中之任一有機電場發光元件。
[15]一種顯示裝置，係使用如[1]至[13]中之任一有機電場發光元件。
[16]一種照明裝置，係使用如[1]至[13]中之任一有機電場發光元件。
[17]一種下述通式(I)所示之化合物：通式(I)[化9]
[上述通式(I)中，R1~R6各自獨立表示氫原子或取代基，但R1~R6中相鄰之二者不會相互連結而形成環；E1及E2各自獨立表示氫原子或取代基；E1與R2、E1與R3、E2與R6、以及E2與R5中僅有一組相互連結而形成下述通式(E-1)所示結構，其他組則不會相互連結而形成環：通式(E-1)
＊表示結合至芘骨架之位置；X1及X2中有一者表示單鍵，另一者表示CR111R112、NR113、O、S及SiR114R115中之任一連結基；X3表示CR111R112、NR113、O、S及SiR114R115中之任一連結基；R111~R115各自獨立表示氫原子或取代基；A1~A8各自獨立表示CR116或N；R116表示氫原子或取代基，
且A1~A4中相鄰之二者為CR116時，此二R116可彼此相互鍵結而形成環結構]。
本發明之有機電場發光元件呈暗藍色發光，且具有高亮度驅動時電壓抑制效果高之有利效果。此外，若使用本發明之有機電場發光元件用材料，則可輕易製出此種優異之有機電場發光元件。再者，本發明之發光裝置、顯示裝置及照明裝置之消費電力少且色度優異，即便使用在需要亮度調變之裝置，仍具有亮度調變時色度不易變化之有利效果，而特別適合需要在各種亮度下發光之顯示器用途。
圖1為概略圖，其顯示本發明之有機電場發光元件結構之一例。
圖2為概略圖，其顯示本發明之發光裝置之一例。
圖3為概略圖，其顯示本發明之照明裝置之一例。
圖4為概略圖，其針對無取代之芘的(A)LUMO與(B)HOMO顯示各自之軌道配置的計算結構。
茲就本發明之內容詳細說明於下。以下所載之構成要件說明雖是基於本發明之代表實施態樣及具體例而成者，但本發明並不受此等實施態樣或具體例所侷限。此外，本說明書中，使用「~」表示之數值範圍意指：將記載在「~」
前後之數值作為下限值及上限值並予以含括的範圍。
本發明之有機電場發光元件係至少具有基板、配置於該基板上且包含陽極及陰極之一對電極、以及配置在該電極間且含有發光層之至少一層有機層者。本發明之有機電場發光元件之特徵則在於：在任一有機層中含有至少一種下述通式(I)所示之化合物。
通式(I)
上述通式(I)中，R1~R6各自獨立表示氫原子或取代基，但R1~R6中相鄰二者不會互相連結而形成環。E1及E2各自獨立表示氫原子或取代基。E1與R2、E1與R3、E2與R6、及E2與R5中僅有一組相互連結而形成下述通式(E-1)所示結構，其他組則不會相互連結而形成環。
通式(E-1)
＊表示結合到芘骨架之位置。X1及X2中有一者表示單鍵，另一者則表示CR111R112、NR113、O、S及SiR114R115中之任一連結基。X3表示CR111R112、NR113、O、S及SiR114R115中之任一連結基。R111~R115各自獨立表示氫原子或取代基。A1~A8各自獨立表示CR116或N。R116表示氫原子或取代基，且A1~A4中相鄰之二者為CR116時，此二R116彼此亦可相互鍵結而形成環結構。
本案發明人發現，藉由使用在通式(I)所示位置上接有芳香環之縮環芘，可實現充分之暗藍色發光與在高亮度驅動時抑制電壓。這推測是因為，透過如通式(I)般對於芘中心以非對稱方式繞環，偶極矩不會相互抵消，而達成了妨礙分子彼此在相同方向上接近的作用。
若欲使不具有如通式(I)所示特徵結構的習知多環式化合物實現充分之暗藍色發光，則需導入極性基來作為取代基。然而，一旦導入此種極性基，在大部分的情況下，會發生化合物之耐久性降低或是因偶極矩過大而導致促進長波化之問題。對此，通式(I)所示化合物因呈現了分子彼此不易接近之結構，且相對於芘在不同的2個方向上具有縮環結構，膜內之局部分子配向受到緩和，面內方向之電荷移動度呈現均勻化。可想見是因此而得以實現充分之
暗藍色發光，還能夠在高亮度驅動時(與低亮度驅動相較下需要輸送更多電荷)抑制高電壓化。
亦即，前述通式(I)所示之有機電場發光元件用發光材料中，其母骨架本身即有助於低波長化與高亮度驅動時之電壓抑制。因此，前述通式(I)所示之發光材料中，母骨架之取代基幾乎未受限制，而可獲得上述效果。但，在本發明之較佳態樣中，亦可使用特定之取代基以進一步進行低波長化與高亮度驅動時之電壓抑制。
茲就通式(I)所示發光材料詳細說明於下。
通式(I)中，X1與X2中有一者表示單鍵，另一者表示CR111R112、NR113、O、S及SiR114R115中之任一連結基。以較佳發光色之觀點來看，X1與X2中宜有一者為CR111R112或NR113。
通式(I)中，A1~A4各自獨立表示CR116或N。A1~A4中，N之數宜為0~2個，且宜為0或1個，更宜為0個。亦即，可將A1~A4均為CR116之情況作為較佳例而予以列舉。此外，N之數為1個時，舉例來說，可將A4為N之情況作為較佳例來列舉。
CR116之碳原子會成為通式(I)所示發光材料之環的構成原子，R116表示與該碳原子鍵結之氫原子或取代基。此外，本說明書中若提及取代基時，也包含該取代基更經取代基取代者。R116為氫原子或取代基，其取代基之具體例可列舉如下述之取代基群A。R116為取代基時，其取代基宜為烷基(更宜為碳數1~10之直鏈、分枝或環狀烷基)、芳基(更
宜為碳數6~14之芳基)、雜芳基(宜為碳數5~20且含有N、O、S中任一者作為雜原子之雜芳基)、二取代胺基(宜為二烷基胺基及二芳基胺基，此時烷基及芳基之較佳範圍與R1中之烷基及芳基的較佳範圍相同)、鹵基(halogeno)(宜為氟基(fluoro))、氰基、硝基。此外，鍵結到相鄰碳原子之R116彼此亦可相互鍵結而形成環狀結構。此種環狀結構可列舉如芳基(更宜為碳數6~14之芳基)、雜芳基(更宜為碳數5~20且含有N、O、S中任一者作為雜原子之雜芳基)，更宜為芳基。A1~A4中相鄰之二者為CR116時，此二R116彼此亦可相互鍵結而形成環結構。所形成之環結構可為芳香環或雜環，亦可為非芳香族環。R116為取代基時，其取代基宜為二取代胺基，或是鍵結至相鄰碳原子之R116彼此相互結合而形成環狀結構。
R111~R116各自獨立表示氫原子或取代基。R111、R112、R114及R115可列舉如下述之取代基群A，R113可列舉如下述之取代基群B。
可舉例如：烷基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~10，可舉例如甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基及環己基等)、烯基(以碳數2~30為宜，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~10，可舉例如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(以碳數2~30為佳，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~10，可舉例如炔丙基、3-戊炔基等)、芳基(以碳數6~30為佳，更宜
碳數6~20，尤宜碳數6~12，可舉例如苯基、對甲基苯基、萘基、苯甲醯亞胺酸(anthranil)等)、胺基(以碳數0~30為宜，更宜碳數0~20，尤宜碳數0~10，可舉例如胺基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二苄基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基等)、烷氧基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~10，可舉例如甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等)、芳氧基(以碳數6~30為宜，更宜碳數6~20，尤宜碳數6~12，可舉例如苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等)、雜環氧基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如吡啶氧基、吡氧基(pyrazyloxy)、嘧啶氧基(pyrimidyloxy)、喹啉氧基等)、醯基(以碳數2~30為宜，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~12，可舉例如乙醯基、苯甲醯基、甲醯基、三甲基乙醯基等)、烷氧羰基(以碳數2~30為宜，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~12，可舉例如甲氧羰基、乙氧羰基等)、芳氧羰基(以碳數7~30為宜，更宜碳數7~20，尤宜碳數7~12，可舉例如苯氧羰基等)、醯氧基(以碳數2~30為宜，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~10，可舉例如乙醯氧基、苯甲醯氧基等)、醯基胺基(以碳數2~30為宜，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~10，可舉例如乙醯基胺基、苯甲醯基胺基等)、烷氧羰基胺基(以碳數2~30為宜，更宜為碳數2~20，尤宜為碳數2~12，可舉例如甲氧羰基胺基等)、芳氧羰基胺基(以碳數7~30為宜，更宜碳數7~20，尤宜碳數7~12，可舉例如苯氧羰基胺基等)、磺醯基胺基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如甲磺醯基胺基、苯磺
醯基胺基等)、胺磺醯基(sulfamoyl)(以碳數0~30為宜，更宜碳數0~20，尤宜碳數0~12，可舉例如胺磺醯基、甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、苯基胺磺醯基等)、胺甲醯基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如胺甲醯基、甲基胺甲醯基、二乙基胺甲醯基、苯基胺甲醯基等)、烷硫基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如甲硫基、乙硫基等)、芳硫基(以碳數6~30為宜，更宜碳數6~20，尤宜碳數6~12，可舉例如苯硫基等)、雜環硫基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如吡啶硫基、2-苯并咪唑硫基、2-苯并唑硫基、2-苯并噻唑硫基等)、磺醯基(以碳數1~30為佳，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如甲磺醯基(mesyl)、甲苯磺醯基(tosyl)等)、亞磺醯基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如甲烷亞磺醯基、苯亞磺醯基等)、脲基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如脲基、甲基脲基、苯基脲基等)、磷酸醯胺基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如二乙基磷酸醯胺基、苯基磷酸醯胺基等)、羥基、巰基、鹵素原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺酸基(sulfo)、羧基、硝基、羥肟酸基、亞磺酸基(sulfino)、肼基、亞胺基、雜環基(亦包含芳香族雜環基，且以碳數1~30為宜，更宜碳數1~12，雜原子例如為氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子及碲原子；具體來說，可舉例如吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、吡咯基、吡唑
基、三唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、異唑基、異噻唑基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、硒吩基(selenophenyl)、碲吩基(tellurophenyl)、哌啶基(piperidyl)、N-六氫吡啶基(piperidino)、N-啉基(morpholino)、吡咯啶基(pyrrolidyl)、吡咯啶并基(pyrrolidino)、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、氮呯基、噻咯基(silolyl)等)、矽基(以碳數3~40為宜，更宜碳數3~30，尤宜碳數3~24，可舉例如三甲基矽基、三苯基矽基等)、矽氧基(以碳數3~40為宜，更宜碳數3~30，尤宜碳數3~24，可舉例如三甲基矽氧基、三苯基矽氧基等)、磷醯基(可舉例如二苯基磷醯基、二甲基磷醯基等)。此等取代基亦可經進一步取代，且進一步之取代基可列舉如選自上述說明之取代基群A中之基。又，已在取代基中作取代之取代基亦可經進一步取代，進一步之取代基可列舉如選自以上說明之取代基群A中之基。此外，已在取代基中作取代之取代基中的已作取代之取代基亦可經進一步取代，進一步之取代基可列舉如以上說明之選自取代基群A中之基。
可列舉如：烷基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~10，可舉例如甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基及環己基等)、烯基(以碳數2~30為宜，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~10，可舉例如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基及3-戊烯基等)、炔基(以碳數2~30為宜，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~10，可
舉例如炔丙基及3-戊炔基等)、芳基(以碳數6~30為宜，更宜碳數6~20，尤宜碳數6~12，可舉例如苯基、對甲基苯基、萘基及苯甲醯亞胺酸等)、氰基、雜環基(亦包含芳香族雜環基，以碳數1~30為宜，更宜碳數1~12，且雜原子例如為氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子及碲原子；具體來說可列舉如吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、異唑基、異噻唑基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、硒吩基、碲吩基、哌啶基、N-六氫吡啶基、N-啉基、吡咯啶基、吡咯啶并基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、氮呯基及噻咯基等)。此等取代基亦可經進一步取代，且進一步之取代基可列舉如選自前述取代基群B中之基。又，已在取代基中作取代之取代基亦可經進一步取代，進一步之取代基可列舉如選自以上說明之取代基群B中之基。此外，已在取代基中作取代之取代基中的已作取代之取代基亦可經進一步取代，進一步之取代基可列舉如以上說明之選自取代基群B中之基。
R111、R112、R114~R116宜各自獨立表示烷基(以碳數1~10之直鏈、分枝或環狀烷基為佳)、芳基(更宜為碳數6~14之芳基)、雜芳基(宜為碳數5~20且雜原子包含N、O及S中任一者的雜芳基)。碳數1~6之直鏈或分枝狀烷基以及碳數6~10之芳基更佳。此外，從合成容易性之觀點來看，R111與R112宜相同，R114與R115亦以相同為佳。又，此等取代基亦可經任意之1個以上取代基取代。
R113宜為下述中任一者：碳數1~10之直鏈、分枝或環狀烷基；碳數6~50之芳基；以及，碳數5~20且包含1個以上N、O及S中之任一雜原子的雜芳基。更宜為下述中任一者：碳數6~14之芳基；以及，碳數5~20且含有1個以上N、O及S中之任一雜原子的雜芳基。
通式(I)之X1與X2中有一者表示單鍵，另一者表示CR111R112、NR113、O、S及SiR114R115中之任一連結基。於此所稱R111~R115之定義與較佳範圍係與上述R111~R115之定義與較佳範圍相同。
通式(I)中，R1~R8各自獨立表示氫原子或取代基。於此所稱之取代基可列舉如前述取代基群A。R1~R8宜表示烷基(更宜為碳數1~10之直鏈、分枝或環狀烷基)、芳基(更宜為碳數6~14之芳基)、雜芳基(宜為碳數5~20且含N、O及S中任一者作為雜原子之雜芳基)、二取代胺基(更宜為二烷基胺基及二芳基胺基，此時烷基及芳基之較佳範圍與R1~R8之烷基、芳基的較佳範圍相同)、鹵基(宜為氟基)、氰基、硝基。此外，此等取代基亦可經任意之1個以上取代基取代，此時取代基之較佳範圍與R1~R8之取代基的較佳範圍相同。
通式(I)中之R1~R6各自獨立表示氫原子或取代基，但R1~R6中相鄰之二者不會相互連結而形成環。宜為烷基(更宜為碳數1~10之直鏈、分枝或環狀烷基)、芳基(更宜為碳數6~14之芳基)、雜芳基(更宜為碳數5~20且含N、O及S中任一者作為雜原子之雜芳基)、二取代胺基(更宜為二烷基胺基及二芳基胺基，此時烷基、芳基之較佳範圍與R1~R6
之烷基、芳基之較佳範圍相同)、鹵基(宜為氟基)、氰基、硝基。更宜為碳數1~6之烷基及碳數6~10之芳基。此外，R1~R6亦可經任意之1個以上取代基取代，此時取代基之較佳範圍與R1~R6相同。
R1~R6中宜有1者以上為下述通式中任一者所示之取代基。
Ar1及Ar2各自獨立表示芳基，Ar3表示二價之伸芳基表。Ar1、Ar2宜為經取代或無取代之苯基及萘基，更宜為經取代或無取代之苯基。Ar3宜為經取代或無取代之伸苯基及伸萘基，更宜為經取代或無取代之伸苯基，且最宜為經取代或無取代之對伸苯基。
於本發明中，R1~R6亦可均為氫原子。R1~R6中宜有0~4個為取代基，更宜有0~2個為取代基，尤宜有0或1個為取代基。
通式(I)中，結合至相鄰之環骨架原子的R1~R6不會相互連結而形成環。於此所稱之「環」包含了芳香環或雜環重新縮合的情況以及形成非芳香族環的情況兩者。於此所稱非芳香族環之具體例可列舉如下述結構。
[化14]
於上式中，X各自獨立為雜原子，且雜原子之例可列舉如氮原子、氧原子及硫原子等。A各自獨立為CR111R112或NR113，R111~R113之定義與較佳範圍係如上述。
E1及E2各自獨立表示氫原子或取代基。E1與R2、E1與R3、E2與R6以及E2與R5中僅有一組會相互連結而形成下述通式(E-1)所示結構，其他組則不會相互連結形成環。
通式(E-1)
＊表示結合到芘骨架之位置。舉例來說，E1與R2相互連結而形成上述通式(E-1)所示結構時，E1與R2中之任一者可為上述通式(E-1)之X2側。E1與R2以外之組亦同。A5~A8之定義及較佳範圍係與上述A1~A4之定義及較佳範圍相同。X3表示CR111R112、NR113、O、S及SiR114R115中之任一連結基。R111~R115之定義與較佳範圍係如上述。
前述通式(I)所示發光材料宜為下述通式(II)所示化合物。
通式(II)
上述通式(II)中，R11~R16各自獨立表示氫原子或取代基，但R11~R16中相鄰之二者不會相互連結而形成環。E11及E12各自獨立表示氫原子或取代基。E11與R12、E11與R13、E12與R16以及E12與R15中僅有一組會相互連結而形成下述通式(E-1)所示結構，其他組則不會相互連結而形成環。
通式(E-1)
＊表示結合到芘骨架之位置。X3表示CR111R112、NR113、O、S及SiR114R115中之任一連結基。R111~R115各自獨
立表示氫原子或取代基。A11~A14及A5~A8各自獨立表示CR116或N。R116表示氫原子或取代基，A11~A14及A5~A8中相鄰之二者為CR116時，此二R116亦可彼此相互鍵結而形成環結構。
通式(II)中之R11~R16、E11、E12、X3、R111~R115、A11~A14、A5~A8之較佳範圍與通式(I)中之R1~R6、E1、E2、X3、R111~R115、A1~A4、A5~A8之較佳範圍相同。
上述通式(II)所示化合物在E1表示通式(E-1)時係以下述通式(IV)~(VII)中任一者來表示。
上述通式(IV)~(VII)中，R31~R66及E32~E62各自獨立表示氫原子或取代基，但R31~R66及E32~E62中相鄰之二者不會相互連結而形成環。X32~X62表示CR111R112、NR113、O、S及SiR114R115中之任一連結基。R111~R115各自獨立表示氫原子或取代基。A31~A68各自獨立表示CR116或N。R116表示氫原子或取代基，A31~A68中相鄰二者為CR116時，此二R116亦可彼此相互鍵結而形成環結構。
上述通式(II)所示化合物在E2表示通式(E-1)時，
係以下述通式(VIII)~(XI)中之任一者來表示。
上述通式(VIII)~(XI)中，R71~R106及E72~E102各自獨立表示氫原子或取代基，但R71~R106及E72~E102中相鄰之二者不會相互連結而形成環。X72~X102表示CR111R112、NR113、O、S及SiR114R115中之任一連結基。R111~R115各自獨立表示氫原子或取代基。A71~A108各自獨立表示CR116或N。R116表示氫原子或取代基，A71~A108中相鄰之二者為CR116時，此二R116亦可彼此相互鍵結而形成環結構。
前述通式(I)所示之發光材料宜為下述通式(III)所示之化合物。
通式(III)[化20]
上述通式(III)中，R21~R26各自獨立表示氫原子或取代基，但R21~R26中相鄰之二者不會相互連結而形成環。
E21及E22各自獨立表示氫原子或取代基。E21與R22、E21與R23、E22與R26以及E22與R25中僅有一組會相互連結而形成下述通式(E-1)所示結構，其他組則不會相互連結而形成環。
通式(E-1)
＊表示結合到芘骨架之位置。
X21及X2各自獨立表示CR111R112、NR113、O、S及SiR114R115中之任一連結基。X3表示CR111R112、NR113、O、S及SiR114R115中之任一連結基。R111~R115各自獨立表示氫原子或取代基。
A21~A24及A5~A8各自獨立表示CR116或N。R116表示氫原子或取代基，A21~A24及A5~A8中相鄰之二者為CR116時，此二R116亦可彼此相互鍵結而形成環結構。
通式(III)中R21~R26、E21、E22、X3、R111~R115、A21~A24、A5~A8之較佳範圍與通式(I)中R1~R6、E1、E2、X3、R111~R115、A1~A4、A5~A8之較佳範圍相同。
茲將通式(I)所示發光材料之具體例顯示如下，但本發明可使用之通式(I)所示發光材料不應受此等具體例影響而作侷限性解釋。
上述通式(I)所示化合物可組合習知反應來合成。舉例來說，可藉由以下流程來合成。
所合成出之化合物宜在利用管柱層析法及再結晶等進行純化後，藉由昇華純化進行純化。藉由昇華純化，不僅可分離出有機雜質，還可有效去除無機鹽類或殘留溶劑等。
將前述通式(I)所示化合物用作發光材料時，其極大發光波長宜小於455nm，較宜400nm以上且小於455nm，420nm以上且小於455nm更佳，更宜430nm以上且小於455nm，並且以440nm以上且小於455nm最佳。
本發明之有機電場發光元件具有：基板；一對電極，
係配置於該基板上且包含陽極及陰極；及，至少一層有機層，係配置於該電極間且包含發光層；其特徵在於：前述有機層中之任一層含有前述通式(I)所示之化合物。
本發明之有機電場發光元件的結構並未特別受限。圖1顯示本發明之有機電場發光元件之結構的一例。圖1之有機電場發光元件10係在基板2上且在一對電極(陽極3與陰極9)之間具有有機層。
有機電場發光元件之元件結構、基板、陰極及陽極已詳述於諸如日本特開2008-270736號公報中，可將該公報所記載之事項適用在本發明中。
以下，針對本發明之有機電場發光元件的較佳態樣，以基板、電極、有機層、保護層、密封容器、驅動方法、發光波長及用途之順序予以詳細說明。
本發明之有機電場發光元件具有基板。
本發明所使用之基板宜為不會使有機層所發出之光散射或衰減之基板。有機材料的情況下，宜具有優異之耐熱性、尺寸安定性、耐溶劑性、電絕緣性及加工性。
本發明之有機電場發光元件係配置於前述基板上且具有包含陽極及陰極之一對電極。
從發光元件之性質考量，一對電極之陽極及陰極中，宜至少有一電極呈透明或半透明。
陽極僅需具有將電洞供至有機層之一般電極機能即可，其形狀、結構、大小等並無特別限制，可因應發光元件之用途及目的而從習知電極材料中適當地選出。如前所述，陽極通常以透明陽極之形式設置。
陰極僅需具有將電子注入有機層之一般電極機能即可，其形狀、結構、大小等並無特別限制，可因應發光元件之用途及目的而從習知電極材料中適當地選出。
本發明之有機電場發光元件具有配置於前述電極間之1層或多數層有機層，前述有機層包含發光層，且該發光層之特徵在於包含主體材料與至少一種前述通式(I)所示之發光材料。
前述有機層並無特別限制，可因應有機電場發光元件之用途及目的而適當地選擇，但宜設置在前述透明電極上或前述半透明電極上。此時，有機層係形成於前述透明電極或前述半透明電極上之全面或一面。
有機層之形狀、大小及厚度等並無特別限制，可因應目的來適當地選出。
以下，就本發明之有機電場發光元件中有機層之結構、有機層之形成方法、構成有機層之各層較佳態樣及用於各層之材料，依序進行說明。
本發明之有機電場發光元件之前述有機層包含發光
層。前述有機層宜包含電荷輸送層。前述電荷輸送層係指，對有機電場發光元件施加電壓時會發生電荷移動之層。具體來說，可列舉如電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子輸送層或電子注入層。前述電荷輸送層若為電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層或發光層，則可製造低成本且高效率之有機電場發光元件。
前述通式(I)所示化合物至少會含在配置於有機電場發光元件之前述電極間的1層或多層有機層中之至少一層內。前述通式(I)所示化合物尤宜含在發光層內。但，只要不違背本發明之旨趣，前述通式(I)所示化合物亦可含在本發明之有機電場發光元件之發光層以外的有機層內。可含有前述通式(I)所示化合物之發光層以外的有機層可列舉如電洞注入層、電洞輸送層、電子輸送層、電子注入層、激子阻擋層、電荷阻擋層(電洞阻擋層、電子阻擋層等)等，且以激子阻擋層、電荷阻擋層、電子輸送層及電子注入層中之任一者為宜，更宜為激子阻擋層、電荷阻擋層或電子輸送層。
前述通式(I)所示化合物含在發光層內時，通式(I)所示化合物相對於發光層之全質量宜含有0.1~100質量%，且較宜含有1~50質量%，更宜含有2~20質量%。
前述通式(I)所示化合物含在發光層以外之有機層內時，通式(I)所示化合物相對於該有機層之全質量宜含有70~100質量%，且較宜含有80~100質量%，更宜含有90~100質量%。
本發明之有機電場發光元件中，無論是以蒸鍍法或濺鍍法等之乾式製膜法、轉印法、印刷法、旋塗法及桿塗法等之濕式製膜法(溶液塗佈法)中之任一方法均可適宜地形成各有機層。
本發明之有機電場發光元件中，配置於前述一對電極間之有機層宜至少有一層係以蒸鍍含前述通式(I)所示化合物之組成物的方式來形成。
發光層係一具有下述機能之層：在施加電場時，由陽極、電洞注入層或電洞輸送層收取電洞，且由陰極、電子注入層或電子輸送層收取電子，提供電洞與電子再結合之場地而使其發光。但，本發明之前述發光層並不限於利用此種機制來發光。
本發明之有機電場發光元件中之前述發光層可僅由前述發光材料構成，亦可為主體材料與前述發光材料之混合層的結構。前述發光材料之種類可為一種或二種以上。前述主體材料宜為電荷輸送材料。前述主體材料可為一種或二種以上，可舉例如混有電子輸送性之主體材料與電洞輸送性之主體材料的構成。此外，前述發光層亦可含有不具電荷輸送性且不發光之材料。
此外，發光層可為一層亦可為二層以上之多層，各層可含有相同之發光材料或主體材料，亦可每層含有不同材料。發光層有多數層時，各發光層亦可以不同之發光
色來發光。
發光層之厚度並未特別受限，但通常宜為2nm~500nm，其中，若以外部量子效率之觀點來看，較宜為3nm~200nm，更宜為5nm~100nm。
本發明之有機電場發光元件之前述發光層含有前述通式(I)所示化合物，且使用前述通式(I)所示化合物作為前述發光層之發光材料。於此，在本說明書中，主體材料係指在發光層中主要擔任電荷注入及輸送之化合物，且本身實質上不發光之化合物。於此，「實質上不發光」係指：源自該實質上不發光之化合物的發光量宜佔元件整體之全發光量的5%以下，且較宜為3%以下，更宜為1%以下。前述通式(I)所示化合物亦可用作發光層之主體材料。
本發明之有機電場發光元件中，雖是以前述通式(I)所示化合物作為發光材料，但即使是此種情況，仍可與不同於前述通式(I)所示化合物之其他發光材料組合使用。此外，本發明之有機電場發光元件中，將前述通式(I)所示化合物用作發光層之主體材料時或用於發光層以外之有機層時，亦可將不同於前述通式(I)所示化合物之其他發光材料用於發光層。
本發明中可使用之發光材料為螢光發光材料。此外，本發明之發光層可為了提高色純度或擴展發光波長區域而含有2種以上之發光材料。
可用於本發明之有機電場發光元件的螢光發光
材料，舉例來說已詳述於諸如日本特開2008-270736號公報之段落編號[0100]~[0164]、日本特開2007-266458號公報之段落編號[0088]~[0090]中，此等公報之記載事項可適用於本發明中。
本發明可使用之螢光發光材料的種類並未特別受限，除了前述通式(1-1)所示化合物之外，還可舉例如苯并唑、苯并咪唑、苯并噻唑、苯乙烯基苯、聚苯基、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、酞醯亞胺、香豆素、哌喃、紫環酮(perinone)、二唑、醛連氮(aldazine)、吡、環戊二烯、雙苯乙烯基蒽、喹吖酮、吡咯并吡啶(pyrrolopyridine)、噻二唑并吡啶、環戊二烯、苯乙烯基胺、縮合多環芳香族化合物(蒽、啡啉、芘、苝、紅螢烯(rubrene)或稠五苯等)、8-喹啉酚之金屬錯合物、pyrromethene錯合物或稀土類錯合物所代表之各種金屬錯合物、聚噻吩、聚伸苯(polyphenylene)、聚伸苯伸乙烯等之聚合物化合物、有機矽烷以及其等之衍生物等。
除此之外，亦可使用日本特開2010-111620號公報之[0082]段所記載之化合物作為發光材料。
本發明之有機電場發光元件中之發光層可僅以發光材料構成，亦可為主體材料與發光材料之混合層結構。發光材料之種類可為一種亦可為二種以上。主體材料宜為電荷輸送材料。主體材料可為一種亦可為二種以上，可舉例如混有電子輸送性之主體材料與電洞輸送性之主體材料的結構。此外，發光層中亦可含有不具電荷輸送性且不發光之
材料。
此外，發光層可為一層亦可為二層以上之多層，各層可含有相同之發光材料或主體材料，亦可每層含有不同材料。發光層有多數層時，各發光層可以不同之發光色發光。
前述通式(I)所示化合物亦可用作發光層之主體材料。主體材料係指在發光層中主要擔任電荷注入及輸送之化合物，且本身實質上不發光之化合物。於此，「實質上不發光」係指：源自該實質上不發光之化合物的發光量宜佔元件整體之全發光量的5%以下，且較宜為3%以下，更宜為1%以下。
可用於本發明之有機電場發光元件的主體材料可舉例如下。
吡咯、吲哚、咔唑、氮雜吲哚(azaindole)、氮雜咔唑、三唑、唑、二唑、吡唑、咪唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、聚芳基烷、吡唑啉、吡唑哢、伸苯基二胺、芳基胺、胺基取代查耳酮、苯乙烯基蒽、茀酮、腙、茋、矽氮烷、芳香族第三級胺化合物、苯乙烯胺化合物、紫質系化合物、縮環芳香族烴化合物(茀、萘、菲、聯伸三苯等)、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩等之導電性高分子寡聚物、有機矽烷、碳膜、吡啶、嘧啶、三、咪唑、吡唑、三唑、唑、二唑、茀酮、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、蔥酮、二苯基醌、硫代哌喃二氧化
物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷(fluorenylidene methane)、二苯乙烯基吡、經氟取代之芳香族化合物、萘苝等之雜環四羧酸酐、酞青素、8-喹啉酚衍生物之金屬錯合物及金屬酞青素、以苯并唑或苯并噻唑作為配位子之金屬錯合物所代表的各種金屬錯合物以及其等之衍生物(亦可具有取代基或縮環)等。此外，亦可使用載於日本特開2010-111620之[0081]或[0083]段之化合物。
該等之中，以咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、芳基胺、縮環芳香族烴化合物及金屬錯合物為佳，因縮環芳香族烴化合物較安定而尤佳。縮環芳香族烴化合物以萘系化合物、蒽系化合物、菲系化合物、聯伸三苯系化合物及芘系化合物為佳，且更宜蒽系化合物、芘系化合物，而以蒽系化合物尤佳。蒽系化合物尤宜為WO2010/134350號公報之[0033]~[0064]段所載者，可舉例如後述之化合物H-1或H-2。
本發明之有機電場發光元件中，前述發光層所含前述主體材料宜具有碳數10~50之烴縮合環結構。
前述碳數10~50之烴縮合環結構以萘、菲、苯并[c]菲、蒽、芘、聯伸三苯及為宜，更宜為萘、菲、苯并[c]菲及蒽，且以蒽為最佳。亦即，前述主體材料之前述碳數10~50之烴縮合環結構更宜為蒽骨架。再者，前述碳數10~50之烴縮合環結構尤宜為僅由碳與氫或重氫所構成之化合物。
本發明之有機電場發光元件中之發光層可使用的主體材料可為電洞輸送性主體材料，亦可為電子輸送性
主體材料。
於發光層中，從色純度、發光效率及驅動耐久性之觀點來看，前述主體材料在膜狀態下的單態最低激發能(S1能級)宜大於前述發光材料之S1能級。主體材料之S1以較發光材料之S1大0.1eV以上為佳，且較宜大0.2eV以上，更宜大0.3eV以上。
主體材料在膜狀態下的S1若小於發光材料之S1，發光會消光，因此主體材料需要有大於發光材料之S1。此外，即使主體材料之S1大於發光材料，兩者之S1差較小時，會從發光材料向主體材料發生一部分之能量逆移，而成為效率降低與色純度降低、耐久性降低的原因。因此，需要有S1夠大且化學安定性及載體注入與輸送性較高的主體材料。
此外，本發明之有機電場發光元件中，發光層之主體化合物含量並未特別受限，但從發光效率與驅動電壓之觀點來看，相對於形成發光層之全化合物質量宜為15~95質量%。發光層含有通式(I)所示化合物之多種主體化合物時，通式(I)所示化合物在全主體化合物中宜佔50~99質量%以下。
本發明之有機電場發光元件亦可具有前述發光層以外之其他層。
前述有機層可具有之前述發光層以外的其他有機層可列舉如電洞注入層、電洞輸送層、阻擋層(電洞阻擋層、激
子阻擋層等)及電子輸送層等。前述具體之層結構可列舉如下，但本發明不受此等結構侷限。
‧ 陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極、‧ 陽極/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/陰極、‧ 陽極/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極、‧ 陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/陰極、‧ 陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極、‧ 陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極、‧ 陽極/電洞注入層/電洞輸送層/阻擋層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
本發明之有機電場發光元件宜含有至少一層(A)宜配置於前述陽極與前述發光層之間的有機層。從陽極側起，前述(A)宜配置於前述陽極與前述發光層之間的有機層可列舉如電洞注入層、電洞輸送層及電子阻擋層。
本發明之有機電場發光元件宜含有至少一層(B)宜配置於前述陰極與前述發光層之間的有機層。從陰極側起，前述(B)宜配置於前述陰極與前述發光層之間的有機層可列舉如電子注入層、電子輸送層及電洞阻擋層。
具體而言，本發明之有機電場發光元件之較佳態樣的一例係圖1所記載之態樣，其係從陽極3側起依序積層電洞
注入層4、電洞輸送層5、發光層6、電洞阻擋層7及電子輸送層8以作為前述有機層之態樣。
茲針對此等本發明之有機電場發光元件亦可具有的前述發光層以外之其他層說明如下。
首先，就(A)宜配置於前述陽極與前述發光層之間的有機層進行說明。
電洞注入層及電洞輸送層係一具有從陽極或陽極側收取電洞並輸送至陰極側之機能的層。
本發明之發光元件宜在發光層與陽極之間包含至少一層有機層，且宜在該有機層中含有下述通式(Sa-1)、通式(Sb-1)、通式(Sc-1)所示化合物中之至少一種化合物。
(式中，X表示經取代或無取代之碳數1~30伸烷基、經取代或無取代之碳數2~30伸烯基、經取代或無取代之碳數6~30伸芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜伸芳基或是經取代或無取代之碳數2~30雜環。RS1、RS2、RS3各自獨立表
示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基、羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS1、RS2、RS3亦可彼此相互鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。ArS1及ArS2各自獨立表示經取代或無取代之碳數6~30芳基，或是經取代或無取代之碳數2~30雜芳基。)
(式中，RS4、RS5、RS6及RS7各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基、羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS4、RS5、RS6及RS7亦可彼此鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。ArS3表示經取代或無取代之碳數6~30芳基或是經取代或無取代之碳數2~30雜芳基。)
(式中，RS8及RS9各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜環基或是經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基。RS10表示經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜環基或是經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基。RS11及RS12各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基、羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS11及RS12亦可彼此相互鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。ArS4表示經取代或無取代之碳數6~30芳基或是經取代或無取代之碳數2~30雜芳基。YS1與YS2各自獨立表示經取代或無取代之碳數1~30伸烷基或是經取代或無取代之碳數6~30伸芳基。n及m各自獨立表示0~5之整數。)
茲就前述通式(Sa-1)予以說明。
前述通式(Sa-1)中，X表示經取代或無取代之碳數1~30伸烷基、經取代或無取代之碳數2~30伸烯基、經取代或無取代之碳數6~30伸芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜伸芳基或是經取代或無取代之碳數2~30雜環。X宜為經取代或無取代之碳數6~30伸芳基，且較宜為經取代或無取代之伸苯基、經取代或無取代之伸聯苯及經取代或無取代之伸萘基，更宜為經取代或無取代之伸聯苯。
RS1、RS2及RS3各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基、羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS1、RS2及RS3可彼此相互結合而形成飽和碳環或不飽和碳環。前述飽和碳環或該不飽和碳環之例有萘、薁、蒽、茀、萉等。RS1、RS2及RS3宜為氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基及氰基，更宜為氫原子。
ArS1及ArS2各自獨立表示經取代或無取代之碳數6~30芳基或是經取代或無取代之碳數2~30雜芳基。ArS1及ArS2宜為經取代或無取代之苯基。
接著就前述通式(Sb-1)予以說明。
前述通式(Sb-1)中，RS4、RS5、RS6及RS7各自獨立表示
氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、或是經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基、羥基、氰基或者是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS4、RS5、RS6及RS7可彼此相互結合而形成飽和碳環或不飽和碳環。前述飽和碳環或該不飽和碳環之例有萘、薁、蒽、茀及萉等。RS4、RS5、RS6及RS7宜為氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基及氰基，更宜為氫原子。
ArS3表示經取代或無取代之碳數6~30芳基或是經取代或無取代之碳數2~30雜芳基。ArS3宜為經取代或無取代之苯基。
接著就前述通式(Sc-1)予以說明。
前述通式(Sc-1)中，RS8及RS9各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜環基或是經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基。RS8及RS9宜為經取代或無取代之碳數1~30烷基以及經取代或無取代之碳數6~30芳基，更宜為甲基及苯基。RS10表示經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜環基或是經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基。RS10宜為經取代或無取代之碳數6~30芳基，更宜為苯基。RS11及RS12各自獨立表示氫原子、經取代或無取代
之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基、羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS11及RS12可彼此相互鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。前述飽和碳環或該不飽和碳環之例有萘、薁、蒽、茀及萉等。RS11及RS12宜為氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基以及氰基，更宜為氫原子。ArS4表示經取代或無取代之碳數6~30芳基或是經取代或無取代之碳數2~30雜芳基。YS1、YS2表示經取代或無取代之碳數1~30伸烷基或是經取代或無取代之碳數6~30伸芳基。YS1及YS2宜為經取代或無取代之碳數6~30伸芳基，更宜為經取代或無取代之伸苯基。n為0~5之整數，且宜為0~3，較宜為0~2，更宜為0。m為0~5之整數，且宜為0~3，較宜為0~2，更宜為1。
前述通式(Sa-1)宜為下述通式(Sa-2)所示之化合物。
(式中，RS1、RS2及RS3各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基、羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS1、RS2及RS3可彼此鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。QSa各自獨立表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30之烷氧基、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、碳數6~30之芳氧基、經取代或非經取代之碳數6~30芳基、經取代或非經取代之碳數2~30雜環或是經取代或非經取代之胺基。)
就前述通式(Sa-2)予以說明。RS1、RS2及RS3與通式(Sa-1)中之其等同義，且較佳範圍亦相同。QSa各自獨立表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30烷氧基、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、碳數6~30芳氧基、經取代或非經取代之碳數6~30芳基、經取代或非經取代之碳數2~30雜
環或是經取代或非經取代之胺基。QSa宜為氫原子、氰基、氟原子、經取代或非經取代之碳數1~30烷基及經取代或非經取代之碳數6~30芳基，較宜為氫原子及經取代或非經取代之碳數1~30烷基，更宜為氫原子。
前述通式(Sb-1)宜為下述通式(Sb-2)所示之化合物。
(式中，RS4、RS5、RS6及RS7各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基、羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS4、RS5、RS6及RS7彼此可相互鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。QSb表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30烷氧基、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、碳數6~30之芳氧基、經取代或非經取
代之碳數6~30芳基、經取代或非經取代之碳數2~30雜環或是經取代或非經取代之胺基。)
就前述通式(Sb-2)予以說明。RS4、RS5、RS6及RS7與通式(Sb-1)中之其等同義，且較佳範圍亦相同。QSa表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30烷氧基、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、碳數6~30之芳氧基、經取代或非經取代之碳數6~30芳基、經取代或非經取代之碳數2~30雜環或是經取代或非經取代之胺基。QSa宜為氫原子、氰基、氟原子、經取代或非經取代之碳數1~30烷基以及經取代或非經取代之碳數6~30芳基，且較宜為氫原子及經取代或非經取代之碳數1~30烷基，更宜為氫原子。
前述通式(Sc-1)宜為下述通式(Sc-2)所示之化合物。
(式中，RS8及RS9各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜環基或是經取代或無取代之碳
數5~30縮合多環基。RS10表示經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜環基或是經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基。RS11及RS12各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環或是經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基、羥基、氰基或者是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS11及RS12彼此可相互鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。QSc表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30之烷氧基、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、碳數6~30芳氧基、經取代或非經取代之碳數6~30芳基、經取代或非經取代之碳數2~30雜環或是經取代或非經取代之胺基。)
就前述通式(Sc-2)予以說明。RS8、RS9、RS10、RS11及RS12與通式(Sc-1)中之其等同義，且較佳範圍亦相同。QSc表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30之烷氧基、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、碳數6~30之芳氧基、經取代或非經取代之碳數6~30芳基、經取代或非經取代之碳數2~30雜環、或經取代或非經取代之胺基。QSc宜為氫原子、氰基、氟原子、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、經取代或非經取代之碳數6~30芳基，較宜為氫原子、經取代或非經取代之碳數6~30芳基，更宜為苯基。
前述通式(Sa-1)、(Sb-1)及(Sc-1)所示化合物之具
體例可列舉如下述者。但本發明不受下述具體例所侷限。
前述通式(Sa-1)、(Sb-1)或(Sc-1)所示化合物可藉日本特開2007-318101號公報所記載之方法合成。合成後，宜於利用管柱層析法、再結晶、再沉澱等方式進行純化後，藉由昇華純化來進行純化。藉由昇華純化不僅可分離出有機雜質，還可有效去除無機塩類或殘留溶劑及水分等。
本發明之發光元件中，前述通式(Sa-1)、(Sb-1)或(Sc-1)所示化合物宜含在前述發光層與前述陽極之間的有機層內，其中，以含在與發光層鄰接之陽極側之層內更佳，尤宜是含在電洞輸送層之電洞輸送材料。
前述通式(Sa-1)、(Sb-1)或(Sc-1)所示化合物相對於所添加之有機層全質量，宜含有70~100質量%，更宜含有85~100質量%。
此外，就電洞注入層及電洞輸送層，亦可將日本特開2008-270736號公報之段落編號[0165]~[0167]所記載之事項適用在本發明。
前述電洞注入層中宜含有電子接受性摻雜劑。藉由使電洞注入層含有電子接受性摻雜劑，可具有提高電洞注入性、降低驅動電壓及提高效率等之效果。電子接受性摻雜劑只要是可從所摻雜之材料抽出電子而使自由基陽離子發生的材料即可，可為有機材料及無機材料中之任何物質，但可舉例如四氰對醌二甲烷(TCNQ)、四氟四氰對醌二甲烷(F4-TCNQ)及氧化鉬等。
前述電洞注入層中之電子接受性摻雜劑宜相對於形成電洞注入層之全化合物質量含有0.01~50質量%，且
較宜含有0.1~40質量%，更宜含有0.2~30質量%。
電子阻擋層係一具有下述機能之層：可防止從陰極側被輸送至發光層之電子穿透到陽極側。本發明中，可設置電子阻擋層來作為在陽極側與發光層鄰接之有機層。
構成電子阻擋層之有機化合物之例可適用已列舉為前述電洞輸送材料者。
電子阻擋層之厚度宜為1nm~500nm，且較宜為3nm~100nm，更宜為5nm~50nm。
電子阻擋層可為由上述材料之一種或二種以上所構成的單層結構，亦可為由同一組成或異種組成之多數層所構成之多層結構。
從色純度、發光效率及驅動耐久性之觀點來看，電子阻擋層所使用之材料宜較前述發光材料之S1能級更高。電子阻擋層所用材料在膜狀態下之S1宜較發光材料之S1大0.1eV以上，且較宜大0.2eV以上，更宜大0.3eV以上。
接著，就前述(B)宜配置在陰極與前述發光層之間的有機層予以說明。
電子注入層及電子輸送層係具有下述機能之層：從陰極或陰極側收取電子並輸送至陽極側。此等層所使用之電子注入材料、電子輸送材料可為低分子化合物亦可為高分子化合物。
電子輸送材料可舉例如前述通式(I)所示之化合物。其他電子輸送材料則宜選自吡啶衍生物、喹啉衍生物、嘧啶衍生物、吡衍生物、呔衍生物、啡啉衍生物、三衍生物、三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、茀酮衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、蔥酮衍生物、二苯基醌衍生物、硫代哌喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺衍生物、亞茀基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡衍生物、萘、苝等之芳香環四羧酸酐、酞青素衍生物、8-喹啉酚衍生物之金屬錯合物或金屬酞青素、以苯并唑或苯并噻唑作為配位子之金屬錯合物為代表的各種金屬錯合物、以噻咯為代表之有機矽烷衍生物、萘、蒽、菲、聯伸三苯、芘等之縮環烴化合物等，且更宜為吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、金屬錯合物及縮環烴化合物中之任一者。
從降低驅動電壓之觀點來看，電子注入層、電子輸送層之厚度宜分別在500nm以下。
電子輸送層之厚度宜為1nm~500nm，且較宜為5nm~200nm，更宜為10nm~100nm。此外，電子注入層之厚度則宜為0.1nm~200nm，且較宜為0.2nm~100nm，更宜為0.5nm~50nm。
電子注入層、電子輸送層可為由上述材料之1種或2種以上所構成的單層結構，亦可為由同一組成或異種組成之多數層所構成的多層結構。
電子注入層宜含有電子供給性摻雜劑。藉由使電
子注入層含有電子供給性摻雜劑，可具有提高電子注入性、降低驅動電壓及提高效率等之效果。電子供給性摻雜劑只要是可將電子給予所摻雜之材料而使自由基陰離子發生之材料即可，可為有機材料及無機材料中之任何物質，但可舉例如四硫富烯(TTF)、四硫稠四苯(TTT)、雙-[1,3二乙基-2-甲基-1,2-二氫苯并咪唑基]等之二氫咪唑化合物、鋰、銫等。
電子注入層中之電子供給性摻雜劑相對於形成電子注入層之全化合物質量宜含有0.01質量%~50質量%，且較宜含有0.1質量%~40質量%，更宜含有0.5質量%~30質量%。
電洞阻擋層係具有下述機能之層：防止從陽極側輸送到發光層之電洞穿透到陰極側。本發明中，可設置電洞阻擋層來作為在陰極側與發光層鄰接之有機層。
為了防止生成在發光層之激子的能量移動及不令發光效率降低，構成電洞阻擋層之有機化合物在膜狀態下之S1能級宜較發光材料之S1能級更高。
作為構成電洞阻擋層之有機化合物之例，舉例來說可使用前述通式(I)所示之化合物。
除了前述通式(I)所示化合物以外，構成電洞阻擋層之其他有機化合物之例可列舉如鋁(III)雙(2-甲基-8-喹啉)4-苯基酚鹽(Aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phenylphenolate(略記為Balq))等之鋁錯合物、三唑衍生物、
2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(略記為BCP))等之啡啉衍生物等。
電洞阻擋層之厚度宜為1nm~500nm，且較宜為3nm~100nm，更宜為5nm~50nm。
電洞阻擋層可為由上述材料之一種或二種以上所構成之單層結構，亦可為由同一組成或異種組成之多數層所構成的多層結構。
從色純度、發光效率及驅動耐久性之觀點來看，電洞阻擋層所使用之材料宜較前述發光材料之S1能級更高。電洞阻擋層所使用之材料在膜狀態下之S1宜較發光材料之S1大0.1eV以上，且較宜大0.2eV以上，更宜大0.3eV以上。
特別適宜用於(B-3)宜配置於陰極與前述發光層間之有機層的材料
本發明之有機電場發光元件中，特別適宜用於前述(B)宜配置在陰極與前述發光層間之有機層的材料可列舉如前述通式(I)所示化合物、下述通式(P-1)所示化合物及下述通式(O-1)所示化合物。
以下，就前述通式(O-1)所示化合物與前述通式(P-1)所示化合物予以說明。
本發明之有機電場發光元件宜在發光層與陰極之間至少含有一層有機層，且從元件效率及驅動電壓之觀點來看，該有機層宜含有至少一種下述通式(O-1)所示之化合物。以下就通式(O-1)予以說明。
(通式(O-1)中，RO1表示烷基、芳基或雜芳基。AO1~AO4各自獨立表示C-RA或氮原子。RA表示氫原子、烷基、芳基或雜芳基，且多數個RA可相同亦可不同。LO1表示由芳基環或雜芳基環所構成之二價~六價連結基。nO1表示2~6之整數。)
RO1表示烷基(宜碳數1~8)、芳基(宜碳數6~30)或雜芳基(宜碳數4~12)，且此等亦可具有選自前述取代基群A之取代基。RO1宜為芳基或雜芳基，更宜為芳基。RO1之芳基具有取代基時，較佳之取代基可列舉如烷基、芳基或氰基，且較宜為烷基或芳基，更宜為芳基。RO1之芳基具有多數個取代基時，該等多數之取代基亦可相互鍵結而形成5或6員環。RO1之芳基宜為可具有選自取代基群A之取代基的苯基，且較宜為可取代烷基或芳基之苯基，更宜為無取代之苯基或2-苯基苯基。
AO1~AO4各自獨立表示C-RA或氮原子。AO1~AO4中，宜有0~2個為氮原子，且以0或1個為氮原子更佳。AO1~AO4宜全部均為C-RA或是AO1為氮原子且AO2~AO4為C-RA，較宜AO1為氮原子且AO2~AO4為C-RA，更宜AO1為氮
原子且AO2~AO4為C-RA，RA全部為氫原子。
RA表示氫原子、烷基(宜碳數1~8)、芳基(宜碳數6~30)或雜芳基(宜碳數4~12)，此等亦可具有選自前述取代基群A之取代基。此外，多數個RA可相同或相異。RA宜為氫原子或烷基，更宜為氫原子。
LO1表示由芳基環(宜碳數6~30)或雜芳基環(宜碳數4~12)所構成之二價~六價連結基。LO1宜為伸芳基、雜伸芳基、芳基三基或雜芳基三基，且較宜為伸苯基、伸聯苯基或苯三基，更宜為伸聯苯基或苯三基。LO1可具有選自前述取代基群A之取代基，且具有取代基時，取代基宜為烷基、芳基或氰基。LO1之具體例可列舉如下述者。
[化40]
nO1表示2~6之整數，且宜為2~4之整數，更宜為2或3。從元件效率之觀點來看，nO1最宜為3，而從元件耐久性之觀點來看，最宜為2。
從高溫保存時之安定性、對高溫驅動時或驅動時之發熱可安定作動之觀點來看，前述通式(O-1)所示化合物之玻璃轉移溫度(Tg)宜為100℃~300℃，且較宜為120℃~300℃，更宜為140℃~300。
茲將通式(O-1)所示化合物之具體例顯示如下，但本發明可使用之通式(O-1)所示化合物並不因為此等具體例而作侷限性解釋。
前述通式(O-1)所示化合物可藉日本特開2001-335776號所記載之方法合成。合成後，宜在利用管柱層析法、再結晶及再沉澱等進行純化後，以昇華純化方式進行純化。藉由昇華純化，不僅可分離有機雜質，還可有效去除無機鹽類及殘留溶劑、水分等。
本發明之有機電場發光元件中，通式(O-1)所示化合物宜含在發光層與陰極間之有機層內，但更宜含在鄰接發光層之陰極側之層內。
通式(O-1)所示化合物相對於欲行添加之有機層全質量，宜含有70~100質量%，更宜含有85~100質量%。
本發明之有機電場發光元件宜在發光層與陰極之間至少包含有一層有機層，且從元件效率及驅動電壓之觀點來看，宜使該有機層含有至少一種之下述通式(P)所示化合物。以下，針對通式(P)進行說明。
(通式(P)中，RP表示烷基(宜碳數1~8)、芳基(宜碳數6~30)或雜芳基(宜碳數4~12)，此等可具有選自前述取代基群A之取代基。nP表示1~10之整數，RP有多數個時，其等可相同亦可相異。RP中至少有一者為下述通式(P-1)~(P-3)所示取代基。
(通式(P-1)~(P-3)中，RP1~RP3、R’P1~R’P3各自表示烷基(宜碳數1~8)、芳基(宜碳數6~30)或雜芳基(宜碳數4~12)，此等可具有選自前述取代基群A之取代基。nP1及nP2表示0~4之整數，RP1~RP3、R’P1~R’P3有多數個時，其等可相同亦可相異。LP1~LP3表示單鍵及由芳基環或雜芳基環所構成之二價連結基中的任一者。＊表示通式(P)與蒽環之鍵結位。)
作為RP，(P-1)~(P-3)所示取代基以外之較佳取代基為芳基，較宜為苯基、聯苯基、聯三苯基及萘基中之任一者，更宜為萘基。
RP1~RP3、R’P1~R’P3宜為芳基及雜芳基中之任一者，且較宜為芳基，更宜為苯基、聯苯基、聯三苯基及萘基中之任一者，最宜為苯基。
LP1~LP3宜為單鍵及由芳基環所構成之二價連結基中的任一者，且較宜為單鍵、伸苯基、聯三苯基、三聚苯(terphenylene)及伸萘基中之任一者，更宜為單鍵、伸苯基及伸萘基中之任一者。
茲將通式(P)所示化合物之具體例顯示如下，但本發明可使用之通式(P)所示化合物並不因此等具體例而作侷限性解釋。
前述通式(P)所示化合物可藉WO2003/060956號公報、WO2004/080975號公報等記載之方法合成。合成後，宜於利用管柱層析法、再結晶及再沉澱等進行純化後，以昇華純化方式進行純化。藉由昇華純化，不僅可分離有機雜質，還可有效去除無機鹽類及殘留溶劑、水分等。
本發明之有機電場發光元件中，通式(P)所示化合物宜含在發光層與陰極間之有機層內，但更宜含在鄰接陰極之層內。
通式(P)所示化合物相對於欲行添加之有機層的全質量宜含有70~100質量%，更宜含有85~100質量%。
本發明中，有機電場元件整體亦可受到保護層保護。
關於保護層，可將日本特開2008-270736號公報之段落編號[0169]~[0170]所記載之事項適用在本發明。此外，保護層之材料可為無機物亦可為有機物。
本發明之有機電場發光元件亦可使用密止容器而將元件整體密封。
有關密封容器，可將日本特開2008-270736號公報之段落編號[0171]所記載之事項適用在本發明中。
本發明之有機電場發光元件可藉由在陽極與陰極間施加直流(亦可依需要而含有交流成分)電壓(通常2伏特~15伏特)或直流電流來獲得發光。
有關本發明之有機電場發光元件的驅動方法，可適用日本特開平2-148687號、日本特開平6-301355號、日本特開平5-29080號、日本特開平7-134558號、日本特開平8-234685號、日本特開平8-241047號等各公報以及日本專利第2784615號、美國專利第5828429號及第6023308號之各說明書等所記載之驅動方法。
本發明之有機電場發光元件的外部量子效率宜在5%以上，且較宜在6%以上，更宜在7%以上。外部量子效率之數值可使用在20℃下驅動元件時之外部量子效率最大值，或是在20℃下驅動元件時於300~400cd/m2附近之外部量子效率值。
本發明之有機電場發光元件的內部量子效率宜在30%以上，且較宜在50%以上，更宜在70%以上。可將外部量子效率除以光取出效率而算出元件之內部量子效率。一般有機EL元件之光取出效率為約20%，但可藉由在基板形狀、電極形狀、有機層膜厚、無機層膜厚、有機層折射
率、無機層折射率等方面下工夫，而使光取出效率達20%以上。
本發明之有機電場發光元件的發光波長與前述本發明之有機電場發光元件用材料的極大發光波長相同，用在光之三原色中的藍色發光。本發明之有機電場發光元件是將前述通式(I)所示化合物用作發光材料而使其作藍色發光。
本發明之有機電場發光元件可適於用在顯示元件、顯示器、背光器、電子照片、照明光源、記錄光源、曝光光源、讀取光源、標識、看板、室內裝潢或光通訊等上。特別是可適於用在發光裝置、照明裝置、顯示裝置等在發光亮度較高之區域下驅動的裝置。
本發明之發光裝置的特徵在於包含本發明之有機電場發光元件。
接著，參照圖2就本發明之發光裝置予以說明。
本發明之發光裝置係使用前述有機電場發光元件而成者。
圖2為截面圖，其概略性地顯示本發明之發光裝置之一例。圖2之發光裝置20係由透明基板(支持基板)2、有機電場發光元件10及密封容器16等所構成。
有機電場發光元件10係在基板2上依序積層陽極(第一電極)3、有機層11及陰極(第二電極)9而構成者。此
外，陰極9上積層有保護層12，且保護層12上進一步透過接著層14而設有密封容器16。另，各電極3、9之一部分以及隔壁、絕緣層等則省略不提。
於此，接著層14可使用環氧樹脂等之光硬化型接著劑或熱硬化型接著劑，舉例來說，亦可使用熱硬化性之接著片。
本發明之發光裝置的用途並未特別受限，舉例來說，除了照明裝置以外，可製成電視、個人電腦、行動電話及電子紙等之顯示裝置。
本發明之照明裝置的特徵在於包含本發明之有機電場發光元件。
接著參照圖3而就本發明之照明裝置進行說明。
圖3為截面圖，概略性地顯示本發明之照明裝置之一例。本發明之照明裝置40係如圖3所示，設有前述有機EL元件10與光散射部件30。更具體來說，照明裝置40係構造成有機EL元件10之基板2與光散射部件30接觸。
光散射部件30僅需可使光散射即可，並未特別受限，但於圖3中，其係製成在透明基板31中分散有微粒子32之部件。透明基板31可適宜地舉例如玻璃基板。微粒子32可適宜地舉例如透明樹脂微粒子。玻璃基板及透明樹脂微粒子均可使用習知物。此種照明裝置40中，源自有機電場發光元件10之發光一旦入射到散射部件30之光入射面30A，即會藉光散射部件30使入射光散射，而使散射光從光出射面30B
射出來作為照明光。
本發明之顯示裝置之特徵在於包含有本發明之有機電場發光元件。
本發明之顯示裝置舉例來說可製成電視、個人電腦、行動電話及電子紙等之顯示裝置。
以下列舉實施例與比較例俾以更具體說明本發明之特徴。以下實施例所示之材料、使用量、比例、處理內容、處理順序等均可在不脫離本發明旨趣之前提下適當地變更。因此，本發明之範圍並不應該因以下所示具體例而作侷限性解釋。
茲將實施例使用之發光材料1~5(為通式(1)所示化合物)之結構式及比較例使用之發光材料Ref-1~3之結構式統整顯示於下。Ref-3為專利文獻1(WO2010-012328號公報)之化合物88。
用於製作有機電場發光元件之材料全部進行昇華純化，以高速液體層析法(東曹TSK gel ODS-100Z)確認純度(254nm之吸收強度面積比)為99.9%以上。
將厚度0.5mm、邊長2.5cm正方形之具有ITO膜的玻璃基板(吉奧馬(GEOMATEC)公司製，表面阻抗10Ω/□)裝入洗淨容器，在2-丙醇中超音波洗淨後，進行30分鐘UV-臭氧處理。於該透明陽極(ITO膜)上以真空蒸鍍法依序蒸鍍以下之有機化合物層。
第1層：HAT-CN：膜厚10nm
第2層：NPD：膜厚30nm
第3層：ADN及表1中記載之發光材料(質量比=93：
7)：膜厚30nm
第4層：BAlq：膜厚30nm
HAT-CN具有下述結構。
NPD表示下述結構。
AND表示下述結構。
BAlq表示下述結構。
於其上依序蒸鍍氟化鋰1nm及金屬鋁100nm，製成陰極。此外，於氟化鋰之層上設置已圖案化之光罩(發光
區域會成為2mm×2mm之光罩)，蒸鍍金屬鋁。
使該積層體不接觸大氣，裝入已置換氮氣之手套箱內，並使用玻璃製之密封罐及紫外線硬化型接著劑(XNR5516HV，長瀬CIBA(股)製)密封，製得有機電場發光元件。使此等元件發光，結果各元件均獲得源自發光材料之發光。
施加直流電壓，使各有機電場發光元件以亮度為1000cd/m2之方式發光，從此時之發光光譜求出色度(x,y)(CIE1931表色系)。藉由y值之測定值，以下述基準評估各有機電場發光元件之色度。結果示於下述表1。
◎：0.05以上且小於0.08
○：0.08以上且小於0.1
△：0.1以上且小於0.15
×：0.15以上
施加直流電壓，使各有機電場發光元件以亮度為1000cd/m2及5000cd/m2之方式發光，分別測定此時之驅動電壓V1及V2，依據V2/V1之值並按照以下基準評估。結果示於下述表1。
◎：小於1.5
○：1.5以上且小於1.6
△：1.6以上且小於1.7
×：1.7以上
經由上述表1，確認本發明之有機電場發光元件呈暗藍色發光，且高亮度驅動時之電壓抑制效果甚高。
對發光材料1(0.25質量%)及用作主體材料之上述結構式所示ADN(5質量%)混合甲苯(94.75質量%)，製得發光層形成用塗佈液1。
發光層形成用塗佈液1中，除了將發光材料1變更為發光材料2、3以外，與發光層形成用塗佈液1同樣地調製出發光層形成用塗佈液2、3。
於25mm×25mm×0.7mm之玻璃基板上，以150nm之厚度蒸鍍ITO並製膜而製成透明支持基板。將該透明支持基板蝕刻並洗淨。
將下述結構式所示PTPDES-2(CHEMIPRO化成製，Tg=205℃)2質量份溶解於電子工業用環己酮(關東化學製)98質量份，以厚度成為約40nm之方式旋塗(2,000rpm，20秒)
於該ITO玻璃基板上後，於120℃下乾燥30分鐘，並於160℃下退火處理10分鐘，藉此使電洞注入層成膜。
PTPDES-2表示下述結構。
以厚度會成為約40nm之方式將前述發光層形成用塗佈液1~3旋塗(1,300rpm，30秒)於該電洞注入層上，製成發光層。
接著，以厚度會成為40nm之方式，將上述結構式所示之BAlq以真空蒸着法形成於發光層上而作為電子輸送層。
以真空蒸鍍法將氟化鋰(LiF)以厚度會成為1nm之方式形成在電子輸送層上來作為電子注入層。進一步蒸鍍70nm之金屬鋁以製成陰極。
將如上製出之積層體裝入已置換氬氣之手套箱內，並使用不鏽鋼製之密封罐及紫外線硬化型接著劑(XNR5516HV，長瀬CIBA(股)製)進行密封，而製出有機電場發光元件2-1~2-3。
已確認所得之有機電場發光元件2-1~2-3均獲得了良好之暗藍色發光。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞輸送層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子輸送層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電場發光元件
11‧‧‧有機層
12‧‧‧保護層
14‧‧‧接著層
16‧‧‧密封容器
20‧‧‧發光裝置
30‧‧‧光散射部件
31‧‧‧透明基板
30A‧‧‧光入射面
30B‧‧‧光出射面
32‧‧‧微粒子
40‧‧‧照明裝置
圖1為概略圖，其顯示本發明之有機電場發光元件結構之一例。
圖2為概略圖，其顯示本發明之發光裝置之一例。
圖3為概略圖，其顯示本發明之照明裝置之一例。
圖4為概略圖，其針對無取代之芘的(A)LUMO與(B)HOMO顯示各自之軌道配置的計算結構。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞輸送層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子輸送層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電場發光元件
Claims (17)
- 一種有機電場發光元件，具有：基板；一對電極，其係配置於該基板上，且包含陽極及陰極；及至少一層有機層，其係配置於該電極之間，且包含發光層；並且，前述至少一層有機層中之任一層含有至少一種下述通式(I)所示之化合物：通式(I)
- 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示之化合物為下述通式(II)所示之化合物：通式(II)
- 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中 前述通式(I)所示之化合物為下述通式(III)所示化合物：通式(III)
- 如申請專利範圍第2項之有機電場發光元件，其中前述通式(II)所示之化合物為下述通式(IV)~(VII)中任一者所表示之化合物：[化7]
- 如申請專利範圍第2項之有機電場發光元件，其中前述通式(II)所示之化合物為下述通式(VIII)~(XI)中任一者所示之化合物：
- 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示化合物之分子量為800以下。
- 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示化合物係含在前述發光層中。
- 如申請專利範圍第7項之有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示化合物為發光材料，且含在前述發光層中。
- 如申請專利範圍第8項之有機電場發光元件，其中前述發光層更含有主體材料。
- 如申請專利範圍第9項之有機電場發光元件，其中前述主體材料具有碳數10~50之烴縮合環結構。
- 如申請專利範圍第9項之有機電場發光元件，其中前述主體材料具有蒽骨架。
- 如申請專利範圍第1至11項中任一項之有機電場發光元件，其含有前述通式(I)所示化合物之有機層係以真空蒸鍍製程形成者。
- 如申請專利範圍第1至11項中任一項之有機電場發光元件，其中發光層係以濕式製程形成者。
- 一種發光裝置，係使用如申請專利範圍第1至13項中任一項之有機電場發光元件。
- 一種顯示裝置，係使用如申請專利範圍第1至13項中任一項之有機電場發光元件。
- 一種照明裝置，係使用如申請專利範圍第1至13項中任一項之有機電場發光元件。
- 一種下述通式(I)所示之化合物：通式(I)[化9]
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