JP5256600B2 - ジフタロイルピレン系化合物、ジフタロイルピレン系化合物の製造方法及び該ジフタロイルピレン系化合物を用いた電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、光センサー - Google Patents
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Description
1.下記一般式(1)で表されるジフタロイルピレン系化合物であって、電荷発生物質又は光電変換材料として用いることを特徴とするジフタロイルピレン系化合物。
2.前記一般式(1)で表されるジフタロイルピレン系化合物が、下記一般式(2)で表されるピレン誘導体と下記一般式(3)で表される無水フタル酸誘導体を反応させて得た化合物に安息香酸クロリドを反応させて得ることを特徴とする第1項に記載のジフタロイルピレン系化合物の製造方法。
3.第1項に記載のジフタロイルピレン系化合物を電荷輸送物質として含有することを特徴とする電子写真感光体。
4.第1項に記載のジフタロイルピレン系化合物を光電変換材料として含有することを特徴とする光電変換素子。
5.第1項に記載のジフタロイルピレン系化合物を光電変換材料として含有することを特徴とする太陽電池。
6.第1項に記載のジフタロイルピレン系化合物を光電変換材料として含有することを特徴とする光センサー。
合成例1)
内温を50℃まで下げてジクロロエタン100mlを加え完溶させる。内温を50℃程度に保ったまま塩化アルミニウム:32.9g(0.25mol)を少しづつ加える。加え終わったら、内温を70℃まで上げて、3時間反応する。
合成例2)
本発明の電子写真感光体は、前記一般式(1)で表されるジフタロイルピレン化合物を電荷発生物質として用いる。これらの電荷発生物質を含有する有機感光体の構成について以下に記載する。
本発明に係わる感光体に用いられる導電性支持体としてはシート状或いは円筒状の導電性支持体が用いられる。
本発明においては導電性支持体と感光層の間に、中間層を設けることが好ましい。
電荷発生層
本発明に係わる有機感光体には、電荷発生物質として前記一般式(1)のジフタロイルピレン系化合物を用いる。又、これらの顔料を他の顔料と併用して用いることができる。
電荷輸送層には電荷輸送物質(CTM)及びCTMを分散し製膜するバインダー樹脂を含有する。その他の物質としては必要により酸化防止剤等の添加剤を含有しても良い。
本願発明の光電変換素子について、図1を用いて説明する。
本発明の太陽電池について説明する。
本発明の光電変換素子や本発明の太陽電池に用いられる導電性支持体には、金属板のような導電性材料や、ガラス板やプラスチックフイルムのような非導電性材料に導電性物質を設けた構造のものを用いることができる。導電性支持体に用いられる材料の例としては金属(例えば白金、金、銀、銅、アルミニウム、ロジウム、インジウム)あるいは導電性金属酸化物(例えばインジウム−スズ複合酸化物、酸化スズにフッ素をドープしたもの)や炭素を挙げることができる。導電性支持体の厚さは特に制約されないが、0.3mm〜5mmが好ましい。
本発明に用いられる対向電極について説明する。
本願発明の光センサーとしては、CCD、CMOS等の固体撮像システムを用いたデジタルカメラ用の光センサー等に用いることができる。光センサーの基本的構造は特開2003−234460号公報等に記されているように、光電変換膜(電磁波吸収/光電変換部位)と走査回路部(電荷転送/読み取り部位)が導電性材料によって、電気的に接続されている構造を有しているが、本願発明の光センサーは光電変換膜に前記ジフタロイルピレン系化合物を光電変換材料として用い青又は緑色部の光電変換効率を改善できる材料として用いられる。
(実施例1)
感光体1の作製
下記の様に感光体1を作製した。
〈中間層〉
中間層1
上記導電性支持体上に、下記中間層塗布液を浸漬塗布法で塗布し、120℃30分で乾燥し、乾燥膜厚1.0μmの中間層1を形成した。
バインダー樹脂:(例示ポリアミドN−1) 1部(1.00体積部)
N型半導性粒子:ルチル形酸化チタンA1(一次粒径35nm;メチルハイドロジェンシロキサンとジメチルシロキサンの共重合体(モル比1:1)を用い、酸化チタン全質量の5質量%の量で表面処理したもの) 3.5部(1.0体積部)
エタノール/n−プロピルアルコール/THF(=45/20/30質量比)10部
上記成分を混合し、サンドミル分散機を用い、10時間、バッチ式にて分散して、中間層分散液を作製した。
電荷発生物質(CGM):前記C−1 24部
ポリビニルブチラール樹脂「エスレックBL−1」(積水化学社製) 12部
2−ブタノン/シクロヘキサノン=4/1(v/v) 300部
上記組成物を混合し、サンドミルを用いて分散し、電荷発生層塗布液を調製した。この塗布液を浸漬塗布法で塗布し、前記中間層の上に乾燥膜厚0.5μmの電荷発生層を形成した。
電荷輸送物質(CTM):下記CTM−1 225部
ポリカーボネート(Z300:三菱ガス化学社製) 300部
酸化防止剤(下記AO) 6部
THF/トルエン混合液(体積比3/1混合) 2000部
シリコンオイル(KF−54:信越化学社製) 1部
を混合し、溶解して電荷輸送層塗布液1を調製した。この塗布液を前記電荷発生層の上に浸漬塗布法で塗布し、110℃70分の乾燥を行い、乾燥膜厚20.0μmの電荷輸送層1を形成し、感光体1を作製した。
感光体1のCGMをC−1から表1に記載の例示化合物に変更した以外は感光体1と同様にし、感光体2〜8を作製した。
感光体1のC−1を下記C−R(多環キノン顔料)に変更した以外は感光体1と同様にし、感光体9を作製した。
このようにして作成した電子写真感光体を、静電複写紙試験装置(川口電機製:EPA−8100)を用いて、以下のように評価した。
感光体の表面電位を−700Vになるようにコロナ帯電器で帯電し、次いでモノクロメータで分離した400nmの単色光で露光し、表面電位が−350Vまで減衰するのに必要な光量を測定し、感度(E1/2)を求めた。
次に初期暗部電位(Vd)及び初期明部電位(Vl)をそれぞれ−700V、−200V付近に設定し、450nmの単色光を用いて帯電、露光を3000回繰り返し、Vd、Vlの変動量(ΔVd、ΔVl)を測定した。
評価機としてコニカ社製デジタル複写機Konica7085改造機(像露光光源に450nmの半導体レーザを使用、ビーム径30μmで、1200dpiの露光を行い、プロセス速度は500mm/secに改造)を用い、該複写機に感光体1〜9を搭載し評価した。評価項目と評価基準を下記に示す。
白地のA4紙に1ドットラインと黒べた画像を作製し、下記の基準で評価した。
○:1ドットラインは連続して再現されているが、黒べたの画像濃度が1.2未満〜1 .0以上(実用性に問題なし)
×:1ドットラインが切断されて再現されているか、又は1ドットラインが連続して再 現されていても、黒べたの画像濃度が1.0未満(実用性に問題有り)
2ドットラインの評価
べた黒の画像の中に、2ドットラインの白線を作製し、下記の基準で評価した。
○:2ドットラインの白線は連続して再現されているが、黒べたの画像濃度が1.2未 満〜1.0以上(実用性に問題なし)
×:2ドットラインの白線が切断されて再現されているか、又は2ドットラインの白線 は連続して再現されていても、黒べたの画像濃度が1.0未満(実用性に問題有り )
上記のべた画像濃度は、マクベス社製RD−918を使用して測定。紙の反射濃度を「0」とした相対反射濃度で測定した。結果は表1に示した。
《光電変換素子101の作製》
フッ素をドープした酸化スズをコートした透明導電性ガラス板上(導電性支持体1)に膜厚0.4μmのチタニルフタロシアニン層を蒸着により形成した。このチタニルフタロシアニン層(N層)の上に、膜厚0.5μmのジフタロイルピレン層(P層)を蒸着により形成し、更にその上に、対向電極4として、膜厚1μmの金層を蒸着で形成し、PN接合型の光電変換素子101を作製した。
光電変換素子101の作製において、ジフタロイルピレン(C−1)を表2に記載のそれぞれの例示化合物に変更した以外は同様にして、光電変換素子102〜108を得た。
光電変換素子101の作製において、ジフタロイルピレン(C−1)を表2に記載の前記比較化合物C−Rに変更した以外は同様にして、光電変換素子R1を得た。
《太陽電池SC−101〜SC−108及びSC−R1の作製》:本発明
光電変換素子101〜108及びR1の側面を樹脂で封入した後、リード線を取り付けて、本発明の太陽電池SC−101〜SC−108及びSCR1を各々3ロットずつ作製した。
上記の太陽電池SC−1の作製において、比較の光電変換素子R1を用いた以外は同様にして、太陽電池SC−R1を3ロットずつ作製した。
上記で得られた太陽電池SC−101〜SC−108、及び太陽電池SC−R1の各々にソーラーシミュレーター(JASCO(日本分光)製、低エネルギー分光感度測定装置CEP−25)により100mW/m2の強度の光を照射した時の光電変換効率を測定し表1に示した。示した値は、同じ構成および作製方法の太陽電池3つについての測定結果の平均値とした。
上述の太陽電池SC−101〜SC−108、SC−R1について、それぞれの光電変換効率(エネルギー変換効率η)を評価すべく試験を行った。この評価試験は、ソーラーシミュレータ(ワコム電創株式会社製、商品名;「WXS−85−H型」)を用い、AMフィルター(AM−1.5)を通したキセノンランプから100mW/cm2の疑似太陽光を照射することにより以下の手順で行った。
ここで、Pは入射光強度[mW/cm-2]、Vocは開放電圧[V]、Jscは短絡電流密度[mA・cm-2]、F.F.は曲線因子を示す。これによって得た光電変換効率の結果を表3に示す。
(実施例4)
《光センサーの動作確認》:本発明
前記光電変換素子101〜108及びR1(対応する光サンサーNo.をLC−101〜LC−108及びLC−R1とした)を用いて、光センサーとしての動作を以下の要領で確認した。
2 感光層
3 電荷移動層
4 対向電極
Claims (6)
- 請求項1に記載のジフタロイルピレン系化合物を電荷輸送物質として含有することを特徴とする電子写真感光体。
- 請求項1に記載のジフタロイルピレン系化合物を光電変換材料として含有することを特徴とする光電変換素子。
- 請求項1に記載のジフタロイルピレン系化合物を光電変換材料として含有することを特徴とする太陽電池。
- 請求項1に記載のジフタロイルピレン系化合物を光電変換材料として含有することを特徴とする光センサー。
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