CN101211127B - 电子照相光电导体和成像装置 - Google Patents
电子照相光电导体和成像装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101211127B CN101211127B CN2007103076036A CN200710307603A CN101211127B CN 101211127 B CN101211127 B CN 101211127B CN 2007103076036 A CN2007103076036 A CN 2007103076036A CN 200710307603 A CN200710307603 A CN 200710307603A CN 101211127 B CN101211127 B CN 101211127B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- photoconductor
- charge transport
- layer
- charge
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 141
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 118
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 16
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000004020 conductor Substances 0.000 claims description 55
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 claims description 37
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 claims description 37
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 claims description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 21
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 16
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000010276 construction Methods 0.000 claims description 7
- 229910002483 Cu Ka Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 3
- 125000000732 arylene group Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 214
- -1 hydrazone compound Chemical class 0.000 description 71
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 56
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 53
- 238000000034 method Methods 0.000 description 48
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 46
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 46
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 38
- 239000002585 base Substances 0.000 description 35
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 31
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 28
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 25
- 230000004044 response Effects 0.000 description 24
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 24
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 20
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 19
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 19
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 14
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 14
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 13
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 13
- 230000008569 process Effects 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 12
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 description 11
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000006870 function Effects 0.000 description 10
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- 150000002081 enamines Chemical group 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical group CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 6
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 5
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 5
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HLLGFGBLKOIZOM-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylacetaldehyde Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=O)C1=CC=CC=C1 HLLGFGBLKOIZOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N Indigo Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N butadiene group Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- QQVDYSUDFZZPSU-UHFFFAOYSA-M chloromethylidene(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)=CCl QQVDYSUDFZZPSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N fluorenylidene Chemical group C1=CC=C2[C]C3=CC=CC=C3C2=C1 LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 4
- BZCGWAXQDLXLQM-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O.ClP(Cl)(Cl)=O BZCGWAXQDLXLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 4
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004958 1,4-naphthylene group Chemical group 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- XZKRXPZXQLARHH-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=CC=CC1=CC=CC=C1 XZKRXPZXQLARHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 3
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 3
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-ethyl Chemical group C[CH]OC JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- 125000004959 2,6-naphthylene group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([*:1])=C([H])C([H])=C2C([H])=C1[*:2] 0.000 description 2
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000555268 Dendroides Species 0.000 description 2
- 238000006546 Horner-Wadsworth-Emmons reaction Methods 0.000 description 2
- 241001062009 Indigofera Species 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000586 desensitisation Methods 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002461 imidazolidines Chemical class 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 2
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 2
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 238000013517 stratification Methods 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001016 thiazine dye Substances 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- 229940124543 ultraviolet light absorber Drugs 0.000 description 2
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical class CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDYBIIMBFJMJCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluorobiphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=C(F)C(F)=CC=C3C2=C1 DDYBIIMBFJMJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJQOIAQLJTDAS-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylbiphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=C(C)C(C)=CC=C3C2=C1 MCJQOIAQLJTDAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCANAXVBJKNANM-UHFFFAOYSA-N 1-nitroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2[N+](=O)[O-] YCANAXVBJKNANM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOERSAVCLPYNIZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,7-tetranitrofluoren-9-one Chemical compound O=C1C2=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C2C2=C1C=C([N+](=O)[O-])C=C2[N+]([O-])=O JOERSAVCLPYNIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 2,4,7-trinitrofluoren-9-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C2C3=CC=C([N+](=O)[O-])C=C3C(=O)C2=C1 VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIEFDNUEROKZRA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethenyl)aniline Chemical class NC1=CC=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 BIEFDNUEROKZRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethenylbenzene Chemical compound COC=CC1=CC=CC=C1 CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIDLAEPHWROGFI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC1=C(C(O)=O)C=CC=C1C(O)=O AIDLAEPHWROGFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHXWECHPYNPJRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxycyclobut-2-en-1-one Chemical compound OC1=CC(=O)C1 IHXWECHPYNPJRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- BXRFQSNOROATLV-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 BXRFQSNOROATLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KANVFTDENHGYAF-UHFFFAOYSA-N 5-chlorobenzo[e][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound C12=CC=CC=C2C(Cl)=CC2=C1C(=O)OC2=O KANVFTDENHGYAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHWQPENVUNUPJK-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-n-phenylcarbazol-3-amine Chemical compound C=1C=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=CC=1NC1=CC=CC=C1 GHWQPENVUNUPJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035126 Facies Diseases 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 239000004420 Iupilon Substances 0.000 description 1
- DJOWTWWHMWQATC-KYHIUUMWSA-N Karpoxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1(O)C(C)(C)CC(O)CC1(C)O)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C DJOWTWWHMWQATC-KYHIUUMWSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005372 Plexiglas® Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- YFPSDOXLHBDCOR-UHFFFAOYSA-N Pyrene-1,6-dione Chemical compound C1=CC(C(=O)C=C2)=C3C2=CC=C2C(=O)C=CC1=C32 YFPSDOXLHBDCOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical class C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005874 Vilsmeier-Haack formylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002433 Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer Polymers 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000999 acridine dye Substances 0.000 description 1
- DPKHZNPWBDQZCN-UHFFFAOYSA-N acridine orange free base Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC2=NC3=CC(N(C)C)=CC=C3C=C21 DPKHZNPWBDQZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001251 acridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910021502 aluminium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940027998 antiseptic and disinfectant acridine derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 1
- 230000004323 axial length Effects 0.000 description 1
- 238000000498 ball milling Methods 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N benzofuran Natural products C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N benzoquinolinylidene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 1
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 1
- ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M crystal violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1[C+](C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- QYMFNZIUDRQRSA-UHFFFAOYSA-N dimethyl butanedioate;dimethyl hexanedioate;dimethyl pentanedioate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC.COC(=O)CCCC(=O)OC.COC(=O)CCCCC(=O)OC QYMFNZIUDRQRSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- JZZIHCLFHIXETF-UHFFFAOYSA-N dimethylsilicon Chemical compound C[Si]C JZZIHCLFHIXETF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004862 dioxolanes Chemical class 0.000 description 1
- BPYFPNZHLXDIGA-UHFFFAOYSA-N diphenylsilicon Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si]C1=CC=CC=C1 BPYFPNZHLXDIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L erythrosin B Chemical group [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(I)C(=O)C(I)=C2OC2=C(I)C([O-])=C(I)C=C21 IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004174 erythrosine Substances 0.000 description 1
- 235000012732 erythrosine Nutrition 0.000 description 1
- 229940011411 erythrosine Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000012854 evaluation process Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 230000022244 formylation Effects 0.000 description 1
- 238000006170 formylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000008624 imidazolidinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000113 methacrylic resin Substances 0.000 description 1
- LAQFLZHBVPULPL-UHFFFAOYSA-N methyl(phenyl)silicon Chemical compound C[Si]C1=CC=CC=C1 LAQFLZHBVPULPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylformamide Chemical compound O=CN(C)C1=CC=CC=C1 JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000000615 nonconductor Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004880 oxines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- RFPMGSKVEAUNMZ-UHFFFAOYSA-N pentylidene Chemical group [CH2+]CCC[CH-] RFPMGSKVEAUNMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJOLVZJFMDVPGB-UHFFFAOYSA-N perylenediimide Chemical compound C=12C3=CC=C(C(NC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C4=CC=C3C1=C42 KJOLVZJFMDVPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 1
- 238000007788 roughening Methods 0.000 description 1
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoethylene Chemical compound N#CC(C#N)=C(C#N)C#N NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- ZWYDDDAMNQQZHD-UHFFFAOYSA-L titanium(ii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ti+2] ZWYDDDAMNQQZHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- PHLBKPHSAVXXEF-UHFFFAOYSA-N trazodone Chemical class ClC1=CC=CC(N2CCN(CCCN3C(N4C=CC=CC4=N3)=O)CC2)=C1 PHLBKPHSAVXXEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- JEVGKYBUANQAKG-UHFFFAOYSA-N victoria blue R Chemical compound [Cl-].C12=CC=CC=C2C(=[NH+]CC)C=CC1=C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 JEVGKYBUANQAKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YTEJSAFVYHDCSN-UHFFFAOYSA-K zinc;benzo[a]phenoxazin-9-ylidene(dimethyl)azanium;trichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Zn+2].C1=CC=C2C(N=C3C=CC(C=C3O3)=[N+](C)C)=C3C=CC2=C1 YTEJSAFVYHDCSN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- RNWHGQJWIACOKP-UHFFFAOYSA-N zinc;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Zn+2] RNWHGQJWIACOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
- G03G5/06144—Amines arylamine diamine
- G03G5/061443—Amines arylamine diamine benzidine
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
- G03G5/06147—Amines arylamine alkenylarylamine
- G03G5/061473—Amines arylamine alkenylarylamine plural alkenyl groups linked directly to the same aryl group
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06149—Amines enamine
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0672—Dyes containing a methine or polymethine group containing two or more methine or polymethine groups
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G2215/00—Apparatus for electrophotographic processes
- G03G2215/00953—Electrographic recording members
- G03G2215/00957—Compositions
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
本发明提供一种电子照相光电导体，包含导电基体和在该导电基体上提供的感光层，其中该感光层包含电荷产生材料和电荷传输材料，其中电荷传输材料包含由通式(1)表示的化合物：其中Ar1和Ar2各自独立地表示任选取代的亚芳基或二价杂环基；Ar3和Ar4各自独立地表示氢原子，或任选取代的芳基或单价杂环基，但是不同时为氢原子；或者Ar3和Ar4可以一起形成任选取代的二价环烃或杂环基；和n是0或1。
Description
相关申请的交叉引用
本申请与2006年12月29日提交的日本专利申请No.2006-356818相关，根据35 USC§119要求其优先权，其公开内容此处全文引入作为任何和所有意图的参考。
技术领域
本发明涉及一种电子照相光电导体，其包含具有高电荷传输能力的有机化合物作为电荷传输材料，并涉及包含所述电子照相光电导体的成像装置。
发明背景
近来，有机光电导材料得到了广泛的研究和发展。它们已经用于电子照相光电导体(也简称为″光电导体″)，现在开始用于静电记录装置、传感器材料、有机电致发光(EL)装置等。
其中使用有机光电导材料的有机光电导体不仅用于复印机领域，而且用于采用常规照相技术的印刷版、幻灯片和缩微胶卷领域。此外，它们应用于使用激光器、发光二极管(LED)、阴极射线管(CRT)等作为光源的高速印刷机。
因此，对有机光电导材料和有机光电导体，存在高水平和大范围的需要。
通常，作为电子照相光电导体，无机光电导体已被广泛使用，其包含无机光电导材料例如硒、氧化锌或镉作为其活性材料。
尽管在某种程度上具有电子照相光电导体的基本性能，但无机光电导体具有难以形成感光层、层的可塑性差、成本高等问题。另外，通常无机光电导材料有毒，使得它们在生产和处理方面受到限制。
相反，有机光电导体具有感光层容易形成、柔韧、轻质和高度透明的多种优点。它们也易于设计成能够在广泛的波长范围内通过合适的敏化，具有良好感光性。因此近年来，电子照相光电导体已经主要发展为有机光电导体。
尽管早期的有机光电导体在感光性和耐用性方面具有一些缺陷，但这些缺陷已经通过功能分离的光电导体明显得以克服，功能分离光电导体中电荷产生和传输功能分别由不同的材料提供。
该功能分离的光电导体具有相对容易地生产以具有任何所需性能，因为负责电荷产生功能的电荷产生材料，负责电荷传输功能的电荷传输材料，各自可以选自广泛的材料范围。
作为用于功能分离的光电导体的电荷产生材料，已经研究了许多材料，例如酞菁颜料、方酸菁染料、偶氮颜料、苝颜料、多环醌颜料、花青染料、方酸染料和吡喃鎓盐染料，并且已经提出表现出高耐光性和高电荷产生能力的多种材料。
作为电荷传输材料，多种化合物是已知的，例如吡唑啉化合物(参见例如，日本专利公开No.Sho 61(1986)-189547-A)、腙化合物(参见例如日本专利公开No.2000-143654-A)、三苯胺化合物(参见例如日本专利公开No.Sho 58(1983)-32372-B)、茋化合物(参见例如日本专利公开No.Sho 58(1983)-198043-A和Hei 2(1990)-190862-A)和烯胺化合物(参见例如日本专利公开No.Hei 2(1990)-51162-A)。
要求电荷传输材料：(1)对光和热稳定；(2)对由电晕充电光电导体 表面产生的臭氧、氮氧化物(NOx)、硝酸等稳定；(3)电荷传输能力高；(4)与有机溶剂和粘合剂树脂高度相容；和(5)容易生产，并且廉价。如上所述的传统电荷传输材料满足一些要求，但不是全部的高水平要求。
上述要求中，(3)″电荷传输能力高″是最重要的。这是因为用于光电导体的电荷传输材料的电荷传输能力必须足够高，以确保通过分散该材料和粘合剂树脂形成的光电导体表面层的光响应性高。
当光电导体用于复印机、激光束打印机等时，光电导体的表面层被一个或多个接触元件例如清洁刮刀和充电辊刮掉。为了增加复印机、激光束打印机等的耐用性，因此需要使表面层难以被所述接触元件刮掉，即它具有高度印刷耐用性。
如果作为表面层的电荷传输层中粘合剂树脂含量增加，以使该层更耐用，则该层的光响应性降低。这是因为传统电荷传输材料的电荷传输能力低，因此当由于增加粘合剂树脂含量而降低了电荷传输材料的含量时，电荷传输层的电荷传输能力进一步降低。
如果光电导体的光响应差，其剩余表面电位增加，因此重复使用光电导体没有充分减弱其表面电位。光电导体中，曝光区域中表面电荷没有充分消除，导致图像质量快速恶化。这就是为何要求光电导体的电荷传输材料具有足够的高电荷传输能力，以确保光响应性高的原因。
因为高速过程中从曝光到图像显影的时间短，所以要求用于该方法的光电导体具有高的光响应。这是为何要求电荷传输材料电荷传输能力高的另一个原因，如上述说明，电荷传输能力高有助于光响应性高。
另外，因为现在要求电子照相装置例如数字复印机和印刷机小型 化并可以更高速度操作，要求光电导体具有足够高的灵敏度，以便在这样的高速下操作。此外，还要求光电导体非常可靠，以便不在低温环境下降低灵敏度，并在多种环境下表现出其性能的变化很小。这是为何要求电荷传输材料的电荷传输能力高的其它原因。
分子设计技术已经用于开发满足上述要求的所述电荷传输材料。结果，已经提出在基本结构中形成大范围共轭体系的腙和苯乙烯基结构的化合物，以及双烯胺化合物，作为优异的电荷传输材料(参见，例如，日本专利公开No.Hei 5(1993)-66587-A，Hei 6(1994)-348045-A，2000-235272-A)。然而，这些化合物在低温环境下灵敏度降低。因此，需要开发在低温环境下表现出足够电荷传输能力的这类化合物。
发明概述
本发明的一个目标是通过使用具有高电荷电位、高灵敏度、充分的光响应性和高电荷传输能力的有机光电导材料，提供一种非常可靠的电子照相光电导体，其性能例如电荷电位、灵敏度、光响应性和电荷传输能力即使在低温环境下或在高速过程中使用也没有恶化。
另一个目标是通过使用这样的光电导体，提供一种非常可靠的成像装置，其能够在多种环境下或在高速过程中提供高质量的图像。
本发明提供了一种包含导电基体和在导电基体上提供的感光层的电子照相光电导体，其中该感光层包含电荷产生材料和电荷传输材料，其中该电荷传输材料包含由通式(1)代表的化合物：
其中Ar1表示任选取代的亚芳基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚噻唑基、亚苯并呋喃基、苯基亚苯并呋喃基、亚咔唑基、亚联苯基、亚芴基或亚茋基；Ar2表示任选取代的亚芳基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚噻唑基、亚苯并呋喃基、苯基亚苯并呋喃基、亚咔唑基、亚联苯基、亚芴基或亚芪基；Ar3和Ar4各自独立代表氢原子、或任选取代的芳基或单价杂环基，但是不同时为氢原子；或Ar3和Ar4可以一起形成任选取代的二价环烃或杂环基；n是0或1。
本发明还提供了一种包含电子照相光电导体的成像装置。
附图简要说明
根据在下文提供的详细说明和仅用于说明给出的附图，将更充分地理解本发明，其中：
图1是部分剖面图，示意性图解了光电导体1，本发明电子照相光电导体的一种实施方式；
图2是部分剖面图，示意性图解了光电导体2，本发明光电导体的另一种实施方式；
图3是部分剖面图，示意性图解了光电导体3，本发明光电导体的另一种实施方式；和
图4是剖面图，示意性图解了成像装置100，本发明成像装置的一种实施方式。
在详细叙述本发明之前，必须指出，本文和所附的权利要求使用的单数形式“a″、″an″和″the(该)″包括复数含义，除非文中另有明确的指示。
有机光电导材料
本发明涉及由下列通式(I)代表的新型化合物：
在通式(I)中：
Ar1表示任选取代的亚芳基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚噻唑基、亚苯并呋喃基、苯基亚苯并呋喃基、亚咔唑基、亚联苯基、亚芴基或亚茋基；Ar2表示任选取代的亚芳基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚噻唑基、亚苯并呋喃基、苯基亚苯并呋喃基、亚咔唑基、亚联苯基、亚芴基或亚芪基。
Ar1和Ar2亚芳基实例包括但是不限于对亚苯基、间亚苯基、1，4-亚萘基、2，6-亚萘基等。
Ar1和Ar2的二价杂环基实例包括但是不局限于亚呋喃基、亚噻吩基、亚噻唑基、亚苯并呋喃基、苯基亚苯并呋喃基、亚咔唑基等。
Ar1和Ar2的亚芳基和二价杂环基可以任选被一种或多种取代基取代。取代基的实例包括但是不局限于，直链或支链C1-C4烷基(其可以进一步被一个或多个卤素原子或C1-C4烷氧基取代)、直链或支链C1-C4烷氧基(其可以进一步被一个或多个卤素原子或C1-C4烷基取代)、卤素原子(优选氟原子)、苯氧基和苯基硫基等。亚芳基和二价杂环基可以是部分氢化的。
Ar1和Ar2可以彼此相同或不同。
Ar1的具体实例是亚联苯基、3，5′-二甲基亚联苯基、亚芪基、苯基亚苯并呋喃基、对亚苯基、间亚苯基、甲氧基对亚苯基、1，4-亚萘基、9-二甲基亚芴基、9-乙基亚咔唑基和3，5′-二氟亚联苯基。
Ar2的具体实例是对亚苯基、1，4-亚萘基、甲基对亚苯基、2，6-亚萘基、甲基-1，4-亚萘基、亚噻吩基、5，6，7，8-四氢-1，4-亚萘基、甲氧基对亚苯基、5-甲氧基-1，4-亚萘基、和亚联苯基。
Ar3和Ar4各自独立代表氢原子，或任选取代的芳基或单价杂环基。
Ar3和Ar4的芳基实例包括但是不局限于苯基、甲苯基、萘基、芘基、联苯基等。
Ar3和Ar4的单价杂环基实例包括但是不局限于呋喃基、噻吩基、噻唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基等。
上述Ar3和Ar4的芳基和单价杂环基可以任选被一个或多个取代基取代。取代基的实例包括但是不局限于，直链或支链C1-C4烷基(其可以进一步被一个或多个卤素原子或C1-C4烷氧基取代)、直链或支链C1-C4烷氧基(其可以进一步被一个或多个卤素原子或C1-C4烷基取代)、卤素原子(优选氟原子)、苯氧基和苯硫基等。芳基和杂环基可以是部分氢化的。
Ar3和Ar4彼此可以相同或不同，但是不能同时为氢原子。
Ar3和Ar4的具体实例是氢原子、苯基、甲氧基苯基、三氟甲基苯基、甲基苯基、噻吩基、甲氧基萘基和苯并噻唑基。
或者，Ar3和Ar4可以合起来形成二价环烃或杂环基。
可以由Ar3和Ar4一起形成的二价环烃基实例包括但是不局限于，缩合的多环烃基，例如其中稠合了两个至四个苯环和/或5元碳环的那些，以及其中两个至四个苯环稠合成7-、8-、9-或10-元碳环的那些。
可由Ar3和Ar4一起形成的二价杂环基实例包括但是不局限于，缩合的杂环基，例如其中一个或两个苯环稠合成5-或6-元杂环的那些。
优选，二价环烃或杂环基是从相应一价环烃或杂环基通过从具有自由价的碳原子除去氢得到的二价基。该二价基的实例包括但是不局限于环亚戊基、亚萘基、亚蒽基、二苯并环亚庚基等。
多环烃基可以任选被一个或多个取代基取代。取代基的实例包括但是不局限于直链或支链C1-C4烷基(其可以进一步被一个或多个卤素原子或C1-C4烷氧基取代)、直链或支链C1-C4烷氧基(其可以进一步被一个或多个卤素原子或C1-C4烷基取代)、卤素原子(优选氟原子)、苯氧基和苯硫基等。
n为0或1。
通式(1)代表的化合物通常具有两个烯胺结构和两个茋或丁二烯结构，其在分子中形成延伸开的共轭体系。在Ar1为亚茋基的情况下，化合物在分子中具有两个烯胺结构和三个茋结构(参见以下例举的化合物No：28和29)。
这样的化合物在其结构中具有许多空穴跳跃位点(hole hoppingsites)，因此具有高电荷传输能力。因此，通式(1)代表的化合物适用于光电导材料。
一种实施方式中，本发明涉及的化合物为由通式(2)代表的那些：
在通式(2)中：
R1、R2和R3各自独立代表氢原子、卤素原子或任选取代的烷基或烷氧基。
R1、R2和R3的烷基实例包括但是不局限于，直链或支链C1-C4烷基(其可以进一步被一个或多个卤素原子或C1-C4烷氧基取代)。R1、R2 和R3的烷基非限制性具体实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1-甲氧基乙基等。
R1、R2和R3的烷氧基实例包括但是不局限于，直链或支链C1-C4 烷氧基(其可以进一步被一个或多个卤素原子或C1-C4烷基取代)。R1、R2和R3的烷氧基非限制性具体实例是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、2-氟乙氧基等。
卤素原子为氟，氯、溴或碘原子，优选氟原子。
Ar3、Ar4和n具有与通式(1)相同的含义。
另一种实施方式中，本发明涉及的化合物是由通式(3)代表的那些：
在通式(3)中：
R4代表氢原子，或任选取代的烷基或烷氧基。
R4的烷基实例包括但是不局限于直链或支链C1-C4烷基(其可以进一步被一个或多个卤素原子或C1-C4烷氧基取代)。R4的烷基的非限制性具体实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1-甲氧基乙基等。
R4的烷氧基实例包括但是不局限于，直链或支链C1-C4烷氧基(其可以进一步被一个或多个卤素原子或C1-C4烷基取代)。R4的烷氧基的非限制性具体实例是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、2-氟乙氧基等。
Ar3，Ar4，R1，R2，R3和n的含义与通式(1)和(2)中相同。
考虑到性能、成本和生产性，用于有机光电导材料特别优选的是由通式(1)代表的化合物，其中Ar1为亚联苯基，Ar2为对亚苯基或1，4-亚萘基，Ar3为苯基或对甲氧苯基，Ar4为氢原子，n为0或1。
本发明涉及的化合物具体实例包括但是不局限于，具有一组如下 表1中所列取代基的那些。表1中指出的基团相应于通式(1)中的取代基。例如，表1中例举的化合物No.1是由下列结构式(1-1)代表的化合物：
表1
本发明中，由通式(1)代表的化合物是新型的，并且可以例如如下所述过程制备。
例如根据日本专利公布No.Hei 6(1994)-348045-A(其公开内容此处全部并入作为任何和所有意图的参考)所述的方法，合成通式(4)代表的双烯胺化合物：
其中Ar1和Ar2与通式(1)限定的含义相同。
然后，通过Vilsmeier反应对通式(4)代表的化合物甲酰化，以得到由通式(5)代表的醛化合物：
其中Ar1和Ar2含义与通式(1)中限定的相同。
举例，如下所述进行Vilsmeier反应。
首先，根据已知方法，向溶剂例如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)或1，2-二氯乙烷中加入磷酰氯和N，N-二甲基甲酰胺、磷酰氯和N-甲基-N-苯基甲酰胺、或磷酰氯和N，N-二苯基甲酰胺，以制备Vilsmeier试剂。
向1.0至1.3当量制备好的Vilsmeier试剂中，加入1.0当量由通式(4)代表的双烯胺化合物，并将得到的混合物加热至60至110℃，并搅拌2至8小时。然后混合物用1至8N氢氧化钠、氢氧化钾等的水溶液进行碱性水解，以高产率得到由通式(5)代表的醛化合物。
然后使通式(5)代表的醛化合物进行Wittig-Horner反应，即在碱性条件下，与通式(6-1)或(6-2)代表的Wittig试剂反应，以得到通式(1)代表的化合物。如果使用通式(6-1)代表的Wittig试剂，则Wittig-Homer反应产生通式(1)在n为0时代表的具有茋结构的烯胺化合物。如果使用由通式(6-2)代表的Wittig试剂，则Wittig-Homer反应产生由通式(2)在n为1时代表的具有丁二烯结构的烯胺化合物。
(其中Ar3和Ar4与通式(1)限定的含义相同，R5代表任选取代的烷基或芳基)
(其中Ar3和Ar4与通式(1)限定的含义相同，R6代表任选取代的烷基或芳基)
举例，如下所述进行Wittig-Homer反应。
在室温或30至60℃温度下、在合适的溶剂中搅拌1.0当量通式(5)代表的醛化合物、1.0至1.2当量通式(6-1)或(6-2)代表的Wittig试剂以及1.0至1.5当量金属醇盐的混合物2至8小时，以高产率得到由通式(1)代表的电荷传输材料。
可以用于Wittig-Horner反应的溶剂实例包括但是不局限于甲苯、二甲苯、二乙醚、四氢呋喃(THF)、乙二醇二甲醚、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜(DMSO)等。可以用于Wittig-Homer反应的金属醇盐实例包括但是不局限于叔丁醇钾、乙醇钠、甲醇钠等。
由本发明通式(1)代表的新型化合物表现出高电荷传输能力，即使是在低温环境下，因为它们各自具有两个烯胺结构和两个茋或丁二烯 结构，在分子中形成延伸的共轭体系，并且在其结构中具有许多空穴跳跃位点。因此，由通式(1)代表的化合物适合用作感光层中电荷传输材料，以制备非常可靠的光电导体。
另外，本化合物可以用作或用于传感器材料、EL装置或静电记录装置，从而提供具有提高的灵敏度和良好的光响应性的多种装置。
电子照相光电导体
本发明的电子照相光电导体包含导电基体和在导电基体上提供的感光层，其中感光层包含电荷产生材料和电荷传输材料，电荷传输材料包含由通式(1)代表的化合物，特别是由通式(2)或(3)代表的化合物。
本发明的电子照相光电导体是非常可靠的，它具有高的电荷电位、高灵敏度和充分的光响应性，并且即使在低温环境下或高速过程中使用时，这些性能也没有恶化，因为由通式(1)代表的具有高电荷传输能力的化合物用作感光层中的电荷传输材料。
一种实施方式中，本发明电子照相光电导体包含酞菁氧钛作为电荷产生材料，其用波长1.54
的Cu-Ka特征性X-射线观察的衍射光谱中，至少在27.2°布拉格角(2θ±0.2°)处存在峰。
该酞菁氧钛可以吸收光而产生大量电荷，并且将产生的电荷有效注入电荷传输材料，而使其不在内部积聚。因此，在本实施方式的光电导体中，酞菁氧钛在吸收光时产生大量电荷，并且将电荷有效注入由通式(1)代表的具有高电荷迁移率的化合物。然后，该化合物随后顺利传输电荷(高迁移率)。因此，根据该实施方式，可以提供具有更高灵敏度和更高分辨率的电子照相光电导体。
另一种实施方式中，提供了其中感光层具有多层结构的电子照相光电导体，所述多层结构包括了包含电荷产生材料的电荷产生层和包 含电荷传输材料的电荷传输层。根据该实施方式，电荷产生和电荷传输功能分别由不同层提供，因此可以独立选择最佳的电荷产生材料和最佳的电荷传输材料。结果，该实施方式的电子照相光电导体可以具有更高灵敏度，增加的重复使用稳定性和更高的耐用性。还可以相对容易地生产该电子照相光电导体，以具有任何所需性能。
在特定的实施方式中，电荷传输层进一步包含粘合剂树脂，并且电荷传输层中电荷传输材料(A)与粘合剂树脂(B)的重量比(A/B)为10/12至10/30。在本发明中，因为电荷传输材料包含由通式(1)代表的具有高电荷迁移率的化合物，与单独使用传统电荷传输材料的情况相比，电荷传输层中可以包含更高比例的粘合剂树脂，同时保持光电导体的光响应性。因此，可以提供该实施方式的电子照相光电导体，其改善了电荷传输层的印刷耐用性，但是没有降低光响应性。在这种情况下，因为更高比例粘合剂树脂和由通式(1)代表化合物本身的耐磨性能之间的协同作用，可以进一步提高耐用性。
另一种实施方式中，电子照相光电导体进一步在导电基体和感光层之间包括中间层。根据该实施方式，中间层抑制电荷从导电基体注入感光层，因此可以防止感光层的荷电率降低。因此，该实施方式中，可以抑制没有曝光的区域中的表面电荷减少。结果，用该实施方式的光电导体形成的图像中，缺陷例如雾化的出现减少。
另外，中间层可以覆盖导电基体的表面缺陷，从而可以较好地在导电基体上形成感光层。此外，中间层可以增加导电基体和感光层之间的粘着性，因此抑制这些层的分层。
成像装置
本发明的成像装置包括如上所述的电子照相光电导体。
本发明的成像装置是可靠的，使得它可以在多种环境下形成高质 量图像。这是因为该装置包括如上所述的光电导体，其具有高电荷电位、高灵敏度、充分的光响应性和优异的耐用性，并且即使在低温环境下或高速过程中使用时，这些性能没有恶化。
成像装置可以是任何各种类型的复印机、传真机、印刷机和其复合机，无论单色或彩色图像，只要它们使用电子照相方法。
具体实施方式
虽然现在将参考附图描述本发明的电子照相光电导体和成像装置的一些优选实施方式，但应该理解本发明不局限于如下所述的实施方式。
任何本领域技术人员根据此处的说明和这里的附图将认识到，在不脱离本发明精神和范围的情况下，可以对本发明的任何优选实施方式作出各种修改、改变和变化。因此，本发明意在涵盖落入所附权利要求和其等效物范围之内的这些修改、改变和变化。
附图1是部分剖面图，示意性说明了光电导体1，本发明电子照相光电导体的一种实施方式。本实施方式中，感光层包括电荷产生层和电荷传输层。光电导体1包括含有光电导材料的导电基体11、在基体11上成层并包含电荷产生材料12的电荷产生层15，以及在电荷产生层15上成层并包含电荷传输材料13的电荷传输层16。电荷产生层15和电荷传输层16构成多层结构的感光层14。换言之，光电导体1是多层电子照相光电导体。
导电基体
导电基体11起光电导体1电极的作用，还起到设在其上的层(层15、16)的支承元件的作用。图中基体11描述为片状，不过它可以是例如圆柱、鼓、环形带等形状。
在本发明中，导电基体可以是任何可用于电子照相光电导体的导电基体。可以用于导电基体的导电材料包括但是不局限于，金属例如铝、铜、锌和钛；金属合金例如铝合金、不锈钢；聚合物材料例如聚对苯二甲酸乙二醇酯、尼龙和聚苯乙烯；具有层压金属箔的顶部、具有金属材料蒸发的顶部、或具有蒸发或施加导电化合物例如导电聚合物、氧化锡和氧化铟顶层的基材(例如硬纸、玻璃等)。可以将这些材料形成为任何对于光电导体的导电基体合适的形状。
可以对导电基体11的表面进行阳极氧化涂布；用化学品、热水等处理；染色；为不规则反射而粗糙化；等，只要得到的图像质量没有恶化。使用激光器作为曝光光源的电子照相方法中，因为激光具有几乎单一的波长，从表面反射的光线和光电导体内部反射的光线可能相互干扰，以致在图像上产生干涉条纹，这可能产生图像缺陷。然而，这样的图像缺陷可以通过上述基体11的表面处理来预防。
电荷产生层
设在导电基体11上的电荷产生层15包括能够吸收光线产生电荷的电荷产生材料12。
电荷产生材料的实例包括但是不局限于有机光电导材料，包括偶氮颜料例如单偶氮、双偶氮和三偶氮颜料、靛青颜料例如靛青和硫靛青，苝颜料例如苝酰亚胺(perylenimide)和苝酸酐，多环醌颜料例如蒽醌和芘醌，酞菁化合物例如金属酞菁(例如酞菁氧钛化合物)和不含金属的酞菁、方酸菁染料、吡喃鎓和硫代吡喃鎓盐，以及三苯基甲烷染料；和无机光电导材料例如硒和非晶硅。一种或多种电荷产生材料用于电荷产生层。
上述材料中，优选酞菁化合物，特别是酞菁氧钛化合物。在本发明中，酞菁氧钛化合物是指酞菁氧钛和其衍生物。酞菁氧钛的衍生物包括但是不局限于，酞菁部分的芳香环上一个或多个氢原子被例如卤 素原子例如氯或氟原子、硝基、氰基、磺酸基等取代的那些；其中中央金属即钛原子与配体例如氯原子配位的那些；等。
酞菁氧钛化合物优选具有特定晶体结构。这样的优选酞菁氧钛的实例是具有下述晶体结构的那些：所述晶体结构在用波长1.54
的Cu-Ka特征性X-射线观察的衍射光谱中，至少在布拉格角(2θ±0.2°)处存在峰，其中布拉格角2θ是指衍射角，或入射的X-射线与衍射的X-射线之间的角度。
特别优选使用具有上述结构的酞菁氧钛化合物作为电荷产生材料，结合通式(1)代表的电荷传输材料，因为在这种情况下，可以进一步改善光电导体的灵敏度和分辨率。在电荷产生层15中，具有优异电荷产生和电荷注入能力的酞菁氧钛化合物在吸收光线时可以产生大量电荷，然后将电荷有效注入电荷传输层16而在内部不积聚电荷。在电荷传输层16中，可以将电荷有效注入作为电荷传输材料13的通式(1)代表的化合物。然后，由于其高电荷迁移率，该化合物可以顺利地传输电荷。因此，可以提供具有更高灵敏度和分辨率的电子照相光电导体。
可以用本领域中任何已知方法制备酞菁氧钛化合物，例如，Moser和Thomas，Phthalocyanine Compounds，Reinhold Publishing Corp.，NewYork，1963中描述的方法，其中公开内容此处全部并入作为任何和所有意图的参考。例如可以这样制备酞菁氧钛：加热熔融酞腈和四氯化钛，或在合适的溶剂例如α-氯萘中加热并在它们之间反应，以合成二氯钛酞菁，然后用碱或水水解。还可以通过在合适的溶剂例如N-甲基吡咯烷酮中，加热并使异吲哚啉和钛四醇盐例如四丁氧基钛反应，制备酞菁氧钛。
电荷产生材料可以与增感染料结合使用。该结合使用可以进一步改善光电导体的灵敏度。结合使用还可以抑制重复使用后剩余电位增 加和电荷电位降低，导致光电导体电学耐用性的改善。
增感染料的实例包括但是不局限于，三苯基甲烷染料例如甲基紫、结晶紫、夜蓝和维多利亚蓝；吖啶染料例如赤藓红、若丹明B、若丹明3R、吖啶橙和flapeosine；噻嗪染料例如亚甲基蓝和亚甲基绿；
嗪染料例如卡布里蓝和麦尔多拉蓝；花青染料；苯乙烯基染料；吡喃鎓盐染料；和硫代吡喃鎓盐染料。
电荷产生层15可以包含粘合剂树脂，以改善其完整性。粘合剂树脂的实例包括但是不局限于，树脂，例如聚酯树脂、聚苯乙烯树脂、聚氨酯树脂、酚醛树脂、醇酸树脂、三聚氰胺树脂、环氧树脂、硅树脂、丙烯酸树脂、甲基丙烯酸树脂、聚碳酸酯树酯、聚芳酯(polyarylate)树脂、苯氧树脂、聚乙烯基醇缩丁醛树脂和聚乙烯醇缩甲醛树脂；和包含至少两个构成上述树脂的重复单元的共聚物树脂。共聚物树脂的具体实例是绝缘树脂，例如氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物树脂、氯乙烯-醋酸乙烯酯-马来酸酐共聚物树脂，和丙烯腈-苯乙烯共聚物树脂。任何通常用于本领域的树脂可以用作粘合剂树脂。粘合剂树脂可以单独使用，或可以使用两种或更多种粘合剂树脂的组合物。
电荷产生层15中电荷产生材料的比例优选为10％至99重量％。当该比例低于10重量％时，光电导体的灵敏度可能降低。当该比例超出99重量％时，因为粘合剂树脂含量太低，电荷产生层15的强度可能减小。另外，电荷产生层15中电荷产生材料的分散性可能降低，从而使电荷产生材料易于聚集。产生的粗糙聚集体可能导致曝光步骤中没有曝光的光电导体表面部分中电荷减少。因此，由于在记录介质应为白色的区域中形成了不希望有的黑点，可能经常出现图像缺陷，包括图像雾化。
形成电荷产生层15的方法包括但是不局限于真空沉积方法，其中在导电基体11的表面上真空沉积电荷产生材料，以及涂布方法，其中 在基体11的表面上施加包含电荷产生材料的涂布液体。其中，涂布方法因为简单而优选。
例如，通过用本领域已知的方法，在合适的溶剂中分散电荷产生材料和任选的粘合剂树脂，制备形成电荷产生层的涂布液体。
可以用于电荷产生层涂布液体的溶剂包括但是不局限于，卤代烃例如二氯甲烷和二氯乙烷；酮例如丙酮、甲基乙基酮和环己酮；酯例如乙酸乙酯和乙酸丁酯；醚例如四氢呋喃和二
烷；乙二醇的烷基醚例如1，2-二甲氧基乙烷；芳香烃例如苯、甲苯和二甲苯；和非质子极性溶剂例如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺。溶剂可以单独使用，或可以使用两种或更多种溶剂的混合物。
电荷产生材料在溶剂中分散之前，可以用磨具例如球磨机、砂磨机、磨碎机、振动磨机和超声波分散器研磨。为了在溶剂中分散电荷产生材料，可以使用分散器例如涂料摇摆器、球磨机或砂磨机。可以适当地选择分散条件，以防止从使用的容器或分散器中脱落的物质污染得到的分散体。
可以例如通过喷涂、棒涂、辊涂、刮涂、环涂或浸涂方法，进行电荷产生层涂布液体的涂布。其中，优选浸涂方法，因为该方法相对简单并且生产性能和生产成本方面优异，其中在涂布液体中浸泡基材，然后从液体中以恒定速度或变化速度取出，从而在基材表面上形成涂层。浸涂中，可以使用分散器例如超声波发生器，以保持涂布液体中分散状态。电荷产生层涂布液体的最佳涂布方法可以通过考虑要使用的涂布液体的物理性能、生产性能等，适当地选自如上所述的那些方法和本领域已知的其它方法。
电荷产生层15的厚度优选为0.05μm至5μm，更优选0.1μm至1μm。随着厚度小于0.05μm，层15的光吸收效率和进而光电导体1的灵敏度 可能降低。随着厚度大于5μm，在消除感光层14表面上电荷的过程中，层15内部电荷传输可能是速度限制性的，光电导体1的灵敏度降低。
电荷传输层
提供电荷传输层16，以在粘合剂树脂17中包含通式(1)代表的化合物，特别是通式(2)或(3)代表的化合物作为电荷传输材料13，所述电荷传输材料13接受并传输电荷产生材料12产生的电荷。
至于通式(1)代表的电荷传输材料，可以单独使用表1列出的例举化合物No.1至52中的一种，或可以组合使用它们的两种或更多种。可以结合使用通式(1)代表的电荷传输化合物与任何其它电荷传输材料。
其它电荷传输材料的实例包括但是不局限于咔唑衍生物、
唑衍生物、二唑衍生物、噻唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、咪唑衍生物、咪唑啉酮衍生物、咪唑烷衍生物、双咪唑烷衍生物、苯乙烯基化合物、腙化合物、多环芳香族化合物、吲哚衍生物、吡唑啉衍生物、
唑酮衍生物、苯并咪唑衍生物、喹唑啉衍生物、苯并呋喃衍生物、吖啶衍生物、吩嗪衍生物、氨基茋衍生物、三芳基胺衍生物、三芳基甲烷衍生物、苯二胺衍生物、茋衍生物和联苯胺衍生物，以及主链或侧链中具有上述衍生物或化合物衍生的基团的聚合物，例如聚N-乙烯基咔唑、聚-1-乙烯基芘和聚-9-乙烯基蒽。
优选全部包含作为电荷传输材料13的是通式(1)代表的化合物，特别是通式(2)或(3)代表的化合物，因为该情况下，获得了电荷传输能力高得多的电荷传输层。
至于用于形成电荷传输层16的粘合剂树脂17，可以使用与电荷传输材料13相容性好的树脂。该树脂的具体实例包括但是不局限于，乙烯基聚合物树脂例如聚甲基丙烯酸甲酯树脂、聚苯乙烯树脂和聚氯 乙烯树脂，以及包含两种或更多种构成上述聚合物的重复单元的共聚物，以及聚碳酸酯树酯、聚酯树脂、聚酯碳酸酯树脂、聚砜树脂、苯氧树脂、环氧树脂、硅树脂、聚芳酯树脂、聚酰胺树脂、聚醚树脂、聚氨酯树脂、聚丙烯酰胺树脂和酚醛树脂，以及通过部分交联上述树脂得到的热固性树脂。树脂可以单独使用，或可以结合使用两种或更多种树脂。
上述树脂中，优选聚苯乙烯树脂、聚碳酸酯树酯、聚芳酯树脂和聚苯醚，因为它们是具有1013Q.cm或更大的体积电阻率的良好电绝缘体，并表现出良好的成膜性和电位性能。
在电荷传输层16中，粘合剂树脂17(B)与电荷传输材料13(A)的重量比(B/A)优选为1.2至3.0。
当电荷传输层16包含高比例粘合剂树脂17，使得重量比B/A为1.2或更大时，可以改善层16的印刷耐用性。在仅使用传统电荷传输材料的光电导体中，层中使用这样高比例的粘合剂树脂、或相对降低量的传统电荷传输材料，导致光电导体的光响应不足，导致出现图像缺陷。相反，本发明的光电导体1即使在电荷传输层16包含高比例的粘合剂树脂17，使得B/A比例为1.2或更大时，仍表现出足够高的光响应性，并提供高质量图像，因为通式(1)代表的化合物具有优异的电荷传输能力。使用通式(1)代表的化合物作为电荷传输材料，使得光电导体1改善电荷传输层16的印刷耐用性，而不降低光响应性和光电导体本身的机械耐用性。
然而，如果重量比B/A大于3.0，粘合剂树脂的比例可能太高，以致光电导体1的光敏性降低。另外，在通过浸涂形成电荷传输层16的情况下，使用的涂布液体粘度可能增加，因此涂布速度降低，结果是生产性能明显恶化。如果增加涂布液体中的溶剂量来降低粘度，由于发白(blushing)，电荷传输层16可能变混浊。
如果B/A比例小于1.2，粘合剂树脂的比例可能太低，以致降低电荷传输层16的印刷耐用性，从而增加感光层14的磨损，并降低光电导体1的荷电率。
电荷传输层16可以包含任何任选的添加剂，例如增塑剂、均化剂、抗氧化剂和/或敏化剂。使用增塑剂和/或均化剂可以改善成膜性、柔性和表面平滑度。使用抗氧化剂和/或敏化剂可以改善层的电位性能，并降低重复使用光电导体时出现的疲劳损坏，从而改善层的耐用性。另外，向电荷传输层涂布液中加入抗氧化剂可以稳定涂布液。
增塑剂的实例包括但是不局限于二元酯，例如酞酸酯、脂肪酸酯、磷酸酯、氯化石蜡和环氧增塑剂。均化剂的实例包括但是不局限于有机硅均化剂，例如二甲基硅、二苯基硅和苯基甲基硅。
至于抗氧化剂，优选使用受阻酚衍生物和/或受阻胺衍生物。可以任何所需比例混合受阻酚衍生物和受阻胺衍生物。优选受阻酚衍生物和/或受阻胺衍生物的使用量相对于电荷传输材料13的重量为0.1至50重量％。当该量为0.1重量％或更大时，可以进一步改善电荷传输层涂布液的稳定性和光电导体的耐用性。然而，如果该量大于50重量％，可能不利地影响光电导体性能。
电荷传输层16还可以包含无机和/或有机化合物的细颗粒，以增加机械强度，并改善电性质。无机颗粒的具体实例是金属氧化物例如二氧化钛的颗粒。有机颗粒的具体实例是包含氟原子的聚合物颗粒，例如四氟乙烯聚合物颗粒。
以与形成电荷产生层15相同的方法，可以形成电荷传输层16。简言之，在合适的溶剂中，溶解或分散电荷传输材料13、粘合剂树脂17和任选任何如上所述的添加剂，以制备形成电荷传输层的涂布液， 并通过喷涂、棒涂、辊涂、刮涂、环涂、浸涂等，在电荷产生层15上施加涂布液体。此外，由于各个方面的优越性，优选浸涂形成电荷传输层16。
可以用于电荷传输层涂布液的溶剂实例包括但是不局限于，芳香烃例如苯、甲苯、二甲苯和一氯苯；卤代烃例如二氯甲烷和二氯乙烷；醚例如THF、二
烷和二甲氧基甲醚；和非质子极性溶剂例如N，N-二甲基甲酰胺。溶剂可以单独使用，或可以使用两种或更多种溶剂的混合物。可以向上述溶剂加入溶剂例如醇、乙腈或甲基乙基酮。
电荷传输层16的厚度优选为5μm至50μm，更优选10μm至40μm。如果层16的厚度小于5μm，光电导体表面的电荷保持性能可能降低。如果层16的厚度大于50μm，光电导体1的分辨率可能降低。
感光层14的层，即电荷产生层15和/或电荷传输层16，可以包含一种或多种电子受体材料和敏化剂，例如染料，只要本发明的光电导体的优选性能没有恶化。使用敏化剂可以增加灵敏度，抑制由于重复使用导致的剩余电位增加和疲劳，从而改善光电导体的电学耐用性。
电子受体材料的实例包括但是不局限于，酸酐例如琥珀酸酐、马来酸酐、邻苯二甲酸酐和4-氯萘二甲酸酐；氰基化合物例如四氰基乙烯和对苯二甲酸丙二腈(terephthalmalondinitrile)；醛例如4-硝基苯甲醛；蒽醌例如蒽醌和1-硝基蒽醌；多环或杂环硝基化合物例如2，4，7-三硝基芴酮和2，4，5，7-四硝基芴酮；吸电子材料例如二联苯醌化合物，以及吸电子材料的聚合物。
敏化剂的实例包括但是不局限于，呫吨染料、噻嗪染料、三苯基甲烷染料、喹啉颜料以及有机光电导化合物例如铜酞菁。有机光电导化合物可以起光敏剂作用。
本实施方式中，感光层14具有多层结构，所述多层结构由如上所述形成的电荷产生层15和电荷传输层16组成。
根据该实施方式，因为电荷产生功能和电荷传输功能分别由不同层提供，最佳的电荷产生材料和最佳的电荷传输材料可以独立选择。因此，可以提供电性质例如荷电率、灵敏度和光响应性以及电学和机械耐用性方面优异的电子照相光电导体1。
图2是部分剖面图，示意性图解了电子照相光电导体2，本发明光电导体的另一种实施方式；光电导体2与附图1中显示的光电导体1相同，除了光电导体2在导电基体11与感光层14之间具有中间层18以外。因此，每个相应的元件用与图1相同数字表示，并在此处省略其说明。
在基体11与感光层14之间没有提供中间层18的情况下，电荷可以从基体11注入到感光层14，因此可能降低层14的荷电率，其可能导致未曝光的表面部分的表面电荷减少。结果，可能出现图像缺陷，包括图像雾化。特别是，在逆显影过程中，其中由粘附到已经通过曝光消除电荷的表面部分上的调色剂(toner)形成调色剂图像，如果因为除了曝光之外的任何其它原因表面电荷减少，则可能在记录介质上应该是白色的区域中形成不希望有的黑点，导致图像雾化。结果，图像质量可能明显恶化。
光电导体2中，如上所述在导电基体11和感光层14之间提供中间层18，从而抑制电荷从基体11注入到层14。因此，在光电导体2中，可以防止感光层14的荷电率降低，因此可以抑制未曝光的表面部分中表面电荷减少。结果，使用光电导体2形成图像中，缺陷例如雾化的出现减少。
另外，中间层18可以掩盖导电基体11的表面缺陷，因此在其上 提供均匀表面，其使得感光层14形成较好的膜。此外，中间层18可以起到将感光层14粘附至导电基体11的粘合剂作用，因此抑制层14从基体11分层。
传统光电导体中，如果在导电基体11和感光层14之间提供中间层18，灵敏度很可能降低。然而，光电导体2中，可以提供中间层而不降低灵敏度。这是因为在感光层14中，电荷传输材料包含具有优异电荷传输能力的本发明化合物。
中间层18可以是任何树脂材料的树脂层、防蚀铝层等。
可以用于形成这样的树脂层的树脂材料实例包括，但是不局限于，合成树脂例如聚乙烯树脂、聚丙烯树脂、聚苯乙烯树脂、丙烯酸树脂、聚氯乙烯树脂、聚醋酸乙烯酯树脂、聚氨酯树脂、环氧树脂、聚酯树脂、三聚氰胺树脂、硅树脂、聚乙烯醇缩丁醛和聚酰胺树脂；包含构成上述聚合物的两种或更多种重复单元的共聚物；酪蛋白；明胶；聚乙烯醇；和乙基纤维素。
其中，优选聚酰胺树脂，特别优选醇可溶的尼龙树脂。优选的醇可溶的尼龙树脂实例包括但是不局限于所谓的共聚物尼龙树脂，其是例如6-尼龙、6，6-尼龙、6，10-尼龙、11-尼龙和/或12-尼龙的共聚物；和化学改性的尼龙树脂例如N-烷氧基甲基改性的尼龙和N-烷氧基乙基改性的尼龙。
中间层18可以包含金属氧化物等的颗粒。该颗粒可以调节中间层18中的体积电阻率，并提高中间层18的作用，以防止电荷从导电基体11注入到感光层14。另外，中间层18中包含的颗粒可以有助于在多种环境下保持光电导体2的电性质，并因此提高环境稳定性。中间层18中可以包含的金属氧化物颗粒的实例包括但是不局限于二氧化钛、氧化铝、氢氧化铝、氧化锡等的颗粒。
例如，可以如下所述形成中间层18：在合适的溶剂中溶解或分散一种或多种上述树脂，以制备形成中间层的涂布液体，然后将其涂布到导电基体11的表面上。为了形成包含如上所述金属氧化物颗粒的中间层18，制备中间层涂布液体可以，例如，通过在合适的溶剂中溶解一种或多种上述树脂，并在得到的树脂溶液中分散金属氧化物颗粒，然后涂布到基体11的表面上。
可以用于中间层涂布液体的溶剂实例包括但是不局限于水、各种有机溶剂、和其混合物。优选使用水、甲醇、乙醇、丁醇等作为溶胶溶剂。还优选使用水和醇；两种或更多种醇；丙酮、二氧戊环等和醇；含氯溶剂例如二氯乙烷、氯仿和三氯乙烷和醇等的组合作为溶剂混合物。
可以用任何本领域已知的分散方法，例如借助于球磨、砂磨机、磨碎机、振动磨机、超声波分散器、涂料摇摆器等方法，实现在树脂溶液中分散金属氧化物颗粒。
中间层涂布液体中使用的树脂和金属氧化物总量(C)与使用的溶剂(D)的重量比(C/D)优选为1/99至40/60，更优选为2/98至30/70。
树脂(E)与金属氧化物(F)的重量比(E/F)优选为90/10至1/99，更优选70/30至5/95。
可以通过喷涂、棒涂、辊涂、刮涂、环涂、浸涂等，施加中间层涂布液体。此外，由于相对简单，并且如上所述在生产性能和生产成本上的优越性，特别优选浸涂来形成中间层。
中间层18的厚度优选为0.01μm至20μm，更优选0.05μm至10μm。当该厚度小于0.01μm时，层18可能基本上没有起到中间层的作用， 即层18不能掩盖导电基体11的表面缺陷，从而在其上提供均匀表面，或者它不能通过防止电荷从基体11注入层14，来抑制感光层14的荷电率降低。
中间层18厚度优选不超过20μm，因为在这种情况下，难以通过浸涂产生这样较厚的层，并且在其上均匀形成感光层14，结果，光电导体2的灵敏度很可能降低。
本实施方式中，电荷传输层16可以包含任何任选的添加剂，例如增塑剂、均化剂和/或无机和/或有机化合物的细颗粒，如之前的实施方式。另外，感光层14的电荷产生层15和/或电荷传输层16可以包含添加剂，例如电子受体材料、敏化剂(例如染料)、抗氧化剂和/或紫外线吸收剂。
图3是部分剖面图，示意性图解光电导体3，本发明电子照相光电导体的另一种实施方式。电子照相光电导体3与图2中显示的光电导体2相同，除了光电导体3是单层光电导体，其中感光层14由包含电荷产生材料和电荷传输材料的单层组成。因此，每个相应的元件用与图2相同的数字表示，并在此处省略其说明。
优选使用本实施方式的单层光电导体3作为正性荷电的光电导体，使用它产生的臭氧较少。另外，因为感光层14形成为单层，光电导体3在生产费用和产出率方面优于多层光电导体1和2。
可以通过用粘合剂树脂粘合通式(1)代表的电荷传输材料(特别是通式(2)或(3)代表的化合物)、任选除了通式(1)代表的化合物以外的电荷传输材料、和如上所述的电荷产生材料，形成感光层14。至于供本实施方式单层感光层14用的粘合剂树脂，可以使用任何如上所述形成光电导体1的电荷传输层13的粘合剂树脂。
感光层14可以包含任何任选的添加剂，例如增塑剂、均化剂、无机和/或有机化合物的细颗粒、电子受体材料、敏化剂(例如染料)、抗氧化剂和/或紫外线吸收剂，如同光电导体1的感光层14。
可以用与光电导体1的电荷传输层16相同的方法形成感光层14。例如，在如上所述形成光电导体1的电荷传输层的合适溶剂中，溶解或分散适当量的如上所述电荷产生材料、通式(1)代表的电荷传输材料、和粘合剂树脂，以及任选不同于由通式(1)代表的化合物的电荷传输材料和任选的添加剂，以制备感光层涂布液体，然后通过浸涂将其涂布到中间层18上，以形成感光层14。
感光层14中粘合剂树脂(B′)与电荷传输材料(A′)的重量比(B′/A′)优选为1.2至3.0，类似于光电导体1的电荷传输层16中粘合剂树脂(B)与电荷传输材料(A)的重量比B/A。相对于层14的总重量，感光层14中电荷产生材料的量优选为1.5至10重量％。
感光层14的厚度优选为5μm至100μm，更优选为10μm至50μm。当该厚度小于5μm时，光电导体表面的电荷保持性能可能降低。当该厚度大于100μm时，产率可能降低。
本实施方式的电子照相光电导体3可以在感光层14中包含较高比例的粘合剂树脂，因为通式(1)代表的高电荷传输能力化合物用作电荷传输材料。因此，光电导体3可以改善层14的印刷耐用性，而不降低光电导体的光响应性和机械耐用性。
应该理解本发明的电子照相光电导体不应该限于如上所述的光电导体1、2和3，并可以提供任何其它结构或排列，只要感光层中电荷传输材料包含通式(1)代表的化合物。
例如，可以在任何光电导体1至3中的感光层14表面上提供保护 层。该保护层可以改善光电导体的机械耐用性。该保护层还可以防止电晕充电产生的活性气体例如臭氧和/或氧化氮(NOx)对感光层的化学不利影响，因此改善光电导体的电学耐用性。保护层可以是，例如，由树脂、含无机填料的树脂、无机氧化物和/或类似物构成的层。
在这里描述具有本发明电子照相光电导体的成像装置。
附图4是剖面图，示意性图解了成像装置100，本发明成像装置的一种实施方式。成像装置100具有光电导体1，本发明电子照相光电导体的一种实施方式。参考图4，在下文中描述成像装置100的结构和运行方式。
成像装置100包含光电导体1，其可自由旋转地安装在装置主体(没有显示)上，并且驱动装置(没有显示)驱动转动轴44上的光电导体1以箭头41指示的方向转动。驱动装置包括动力源例如马达，从其出来的能量通过齿轮传输至光电导体1的芯部或载体，从而以指定圆周速度Vp旋转光电导体1。
沿着光电导体1的周围表面，以箭头41指出的光电导体1旋转方向，依次提供充电单元32、曝光单元30、显影单元33、图像转移单元34和清洁单元36。
充电单元32是以给定电位充电光电导体1的表面43的装置。图4中充电单元32显示为接触充电器，例如辊充电器，不过它可以是非接触充电器，例如电晕充电器(例如scorotron充电器)。
曝光单元30包含光源，例如半导体激光器，其在扫描光电导体1的充电表面43时，根据图像信息，发射光线31例如激光束。在部分的曝光表面43中，表面电荷被消除。因此，在表面43上形成相应于图像信息的静电潜像。
显影单元33是用显影剂(例如调色剂)显影表面43上形成的静电潜像，以形成可见的调色剂图像的装置。使它设置得面向光电导体1。显影单元33可以包括显影辊33a，其供应显影剂到表面43上，和壳体33b，其支撑显影辊33a，使其可在平行于光电导体1的转动轴44的转动轴上旋转，并且容纳显影剂。
图像转移单元34是将表面43上形成的调色剂图像转移到记录纸51或转移介质上的装置。图4中，图像转移单元显示为非接触图像转移装置，其具有充电器，例如电晕充电器，用于对记录纸51荷载与调色剂相反的电荷，从而将调色剂图像转移到记录纸51上。然而，单元34可以是利用压力的接触图像转移装置。接触图像转移装置可以包含转移辊等，其将记录纸51压到光电导体1的表面43上。在这种情况下，纸张51接触表面43的同时，将电压施加至辊，以将调色剂图像从表面43转移到记录纸51上。
清洁器单元36是图像转移后，清洁光电导体1表面的装置。清洁器单元36可以包含清洁铲36a，其压在表面43上以刮去图像转移后表面43上剩余的调色剂，以及收集壳体36b，其储存由刮刀36a刮去的调色剂。
清洁器单元36可以具有附图中没有显示的放电器。放电器是用于除去光电导体1表面上剩余电荷的装置。放电器可以是放电灯。
从图像转移单元34沿着记录纸51的路径，在下游设有固定单元35。固定单元35是用于将转移图像固定到记录纸上的装置。固定单元35可以包含加热辊35a，其具有加热装置(没有显示)，和压迫辊35b，使其设置得面向加热辊35a，并且可以压在加热辊35a上。
在下文中描述成像装置100的运行方式。
用驱使装置(没有显示)，根据控制单元(没有显示)的指令，以箭头41指出方向旋转光电导体1。随着旋转，表面43被充电器32以预定的正相或负相电位均匀充电，充电器32设置得使其在光电导体1旋转方向上，光线31聚焦处的圆周位置上游，面向表面43。
根据控制单元的指令，从曝光单元30发出光线31到充电表面43。光线31根据图像信息，以纵向即主扫描方向扫描跨过表面43。随着光电导体1的旋转，重复扫描，因此表面43暴露至根据图像信息的光线31。表面的曝光部分中的电荷减少。这产生曝光部分和未曝光部分之间的表面电位差异，从而在光电导体1的表面43上形成静电潜像。
光电导体1曝光的同时，用传输装置，以箭头42表示方向传送记录纸51，使其送进图像转移单元34和光电导体1的表面43之间。
用图像显影单元33的显影辊33a，将调色剂提供到表面43上，图像显影单元33设置得使其在光电导体1的旋转方向上，光线31聚焦处的圆周位置下游，面向表面43。调色剂在表面43上将静电潜像显影成为可见调色剂图像。当送进图像转移单元34和表面43之间时，用转移单元34对记录纸51荷载与调色剂相反的电荷，从而将调色剂图像从表面43转移到纸51上。
用传输装置，将其上已经转移有调色剂图像的记录纸51传送到固定单元35，并在固定单元35的加热辊35a和压辊35b之间加热并压迫。这可以将调色剂图像固定到记录纸51上。然后，用传输装置将记录纸51进一步向前传送，将其从成像装置100排出。
随着调色剂图像转移到记录纸51上后，光电导体1进一步以箭头41所示方向旋转，清洁器单元36的清洁铲36a刮过并清洁表面43。因此，除去了表面43上残留的调色剂。然后，来自放电灯的光线除去表 面43上的电荷，从而消除光电导体1的表面43上的静电潜像。
随着迫使进一步旋转，光电导体1被再次充电，然后重复上述操作步骤。如上所述，连续形成图像。
在成像装置100的电子照相光电导体1中，感光层14包含本发明通式(1)代表的化合物作为电荷传输材料，因此光电导体1在电性质例如荷电率、灵敏度和光响应性；电学和机械耐用性；和环境稳定性方面优异。结果，成像装置100是非常可靠的装置，其能够在多种环境下长期稳定地形成高质量图像。
此外，即使在高速电子照相方法中使用光电导体1时，形成的图像质量也没有恶化。因此，成像装置100可以在更高的成像速度下运转。例如，它可以形成高质量图像，即使在高速方法中以约100至140毫米/秒的光电导体1圆周速度(Vp)下，使用直径30毫米、轴向长度340毫米的光电导体1时，并且在成像装置100以每分钟25张根据JISP0138的A4纸的高成像速度运转时也是如此。
应该注意到本发明成像装置不局限于如上参考图4所述结构或布置，并且可以提供任何结构和/或布置，只要它包含本发明的光电导体。
实施例
本发明现在将参考下列实施例进行详细描述，所述实施例用于举例说明，而不用于限定本发明的范围。
制备实施例1-示例化合物No.1的制备
根据日本专利公布号Hei 6(1994)-348045-A所述的方法，由N，N′-二苯基联苯胺和二苯基乙醛合成由下列通式(7)表示的烯胺化合物，其中所述专利公开的内容在此全部引入作为任何和所有意图的参考。
将量为5.52g(1.2摩尔当量)的磷酰氯缓缓加入100ml冰冷的无水N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中，并搅拌约30分钟以制备Vilsmeier试剂。将20.79g(1.0摩尔当量)烯胺化合物缓缓加入到冰冷的Vilsmeier试剂。然后，将混合物逐步加热到80℃，并搅拌6小时而同时保持在80～90℃。在反应结束后，将混合物放置冷却，然后缓缓加入到800ml的4N冷氢氧化钠水溶液中，使反应产物沉淀。将该沉淀物滤出，并用水充分洗涤，然后在乙醇和乙酸乙酯的溶剂混合物中再结晶，以得到18.0g的黄色粉末。
通过液相色谱-质谱法(LC-MS)分析得到的晶体，在与分子量(MW)748.9相对应的位置观察到峰，其与下列通式(8)表示的、理论MW为748.31的目标醛化合物的分子离子[M]+的分子量非常接近。
这证实了得到的化合物是由式(8)表示的醛化合物(产率：80％)。此外，LC-MS数据显示出得到的醛化合物的纯度是98.7％。
然后，将7.49g(1.0摩尔当量)得到的醛化合物和3.05g(1.2摩尔当量)由下式(9)表示的Wittig试剂溶解于80mL无水DMF中。将1.40g(1.25摩尔当量)叔丁醇钾缓缓加入到混合物中，并且在0℃冷却所述混合物。
在室温下搅拌1小时后，将反应混合物加热至40℃，并保持在40℃，同时进一步搅拌7小时。将反应混合物放置冷却，然后倒入过量的甲醇中。将得到的沉淀物滤出，然后溶解到甲苯中。在分液漏斗中，用水洗涤甲苯溶液，除去该有机相，并用硫酸镁干燥。然后，过滤有机相从而除去固体物质。浓缩滤液，并使其经过硅胶柱层析以得到黄色晶体(7.59g)。
通过LC-MS分析由此得到的晶体，在与MW为948.9相应的位置观察到峰，其与目标化合物(即下表1显示的理论MW为948.44的示例性化合物No.1)的分子离子[M]+的分子量非常接近。此外，在与下列值接近的MW相应的位置处，观察到一些归因于碎片离子的其它峰。
-理论MW为871的碎片离子[M-
]+，其中除去了苯环；
-理论MW为819的碎片离子[M-(-CH＝CH-CH＝CH)]+，其中除去了苯基丁二烯；
-理论MW为769的碎片离子[M-(CH＝C(
)2)]+，其中除去了烯胺单元；
-理论MW为743的碎片离子[M-(
-CH＝CH-CH＝CH-
)]+，其中除去了二苯基丁二烯；
-理论MW为550的碎片离子[M-(
-CH＝CH-CH＝CH-
-N-CH＝C (
)2))+，其中除去了胺单元；和
-理论MW为474的碎片离子[M-(-CH＝CH-CH＝CH-(-
)-N-CH＝C(
)2)]+，即分开的一半形式。
在上述式中，
表示苯环。
这就证实得到的晶体是示例化合物No.1(产率：80％)。此外，LC-MS数据显示出得到的化合物的纯度是99.0％。
通过差示热导率法(同样如此用于如下所述的其它实施例)，对得到的化合物同时进行碳(C)、氢(H)和氮(N)元素分析。上述得到的化合物的元素分析数据和示例性化合物No.1的理论值显示如下：
测量值：C 91.21％、H 5.80％、N 2.99％
理论值：C 91.10％、H 5.95％、N 2.95％
制备实施例2-示例性化合物No.24的制备
根据日本专利公布No.Hei 6(1994)-348045-A所述的方法，由N，N′-二萘基-3，3′-二甲基联苯胺和二苯基乙醛合成由下式(10)表示的烯胺化合物。
由烯胺化合物开始，如制备实施例1所述制备醛化合物。使这样得到的醛化合物进行LC-MS和元素分析。分析数据(参见下文)证实得到的化合物是示例性化合物No.24。
LC-MS分析数据：
-纯度：99.2％
-在与MW1084.9相应的位置观察到峰
(示例性化合物No.24的分子离子[M]+的理论MW：1084.50)
在与下列相接近的MW的相应位置处观察到碎片离子产生的峰：
-理论MW为1069的碎片离子[M-Me]+，其中除去了甲基；
-理论MW为1054的碎片离子[M-(Me)2]+，其中除去了两个甲基；
-理论MW为977的碎片离子[M-
-OMe]+，其中除去了茴香基；
-理论MW为951的碎片离子[M-(MeO--CH＝CH)]+，其中除去了甲氧基苯乙烯基；
-理论MW为905的碎片离子[M-(CH＝C(
)2)]+，其中除去了烯胺单元；
-理论MW为825的碎片离子[M-(MeO-
-CH＝CH-Np]+，其中除去了茋单元；
-理论MW为632的碎片离子[M-(MeO-
-CH＝CH-Np-N-CH＝C(
)2)]+，其中除去了胺单元；和
-理论MW为542的碎片离子[M-(MeO-
-CH＝CH-Np(-
-Me)-N-CH＝C()2)]+，即分开的一半形式。
在上述式中，表示苯环，Np表示萘基，和Me表示甲基。
得到的化合物的元素分析数据和示例性化合物No.24的理论值：
测量值：C 88.48％、H：6.01％、N：2.51％
理论值：C 88.53％、H：5.94％、N：2.58％。
制备实施例3-示例性化合物No.30的制备
根据日本专利公布No.Hei 6(1994)-348045-A所述的方法，由1-(4-苯基氨基苯基)-4-苯基氨基苯并呋喃和二苯基乙醛合成下式(11)表示的烯胺化合物。
由烯胺化合物开始，如制备实施例1所述制备醛化合物。使由此得到的醛化合物进行LC-MS和元素分析。分析数据(参见下文)证实得到的化合物是示例性化合物No.30。
LC-MS分析数据：
-纯度：98.7％
-在与MW为988.9相应的位置观察到峰
(示例性化合物No.30的分子离子[M]+的理论MW：988.44)
-在与下列相接近的MW的位置观察到碎片离子产生的峰：
-理论MW为911的碎片离子[M-
]+，其中除去了苯环；
-理论MW为859的碎片离子[M-(
-CH＝CH-CH＝CH)]+，其中除去了苯基丁二烯；
-理论MW为809的碎片离子[M-(CH＝C(
)2)]+，其中除去了烯胺单元；
-理论MW为783的碎片离子M-(
-CH＝CH-CH＝CH-
)]+，其中除去了二苯基丁二烯；
-理论MW为590的碎片离子[M-(
-CH＝CH-CH＝CH-
-N-CH＝C(
)2)]+，其中除去了胺单元；和，
-理论MW为514或474的碎片离子[M-(
-CH＝CH-CH＝CH-
(-
)-N-CH＝C(
)2)]+，即，分开的一半形式。
在上述式中，
表示苯环。
得到的化合物的元素分析数据和示例性化合物No.30的理论值：
测量值：C 89.75％、H：5.80％、N：2.79％
理论值：C 89.85％、H：5.71％、N：2.83％。
制备实施例4-示范性化合物No.45
根据日本专利公布No.Hei 6(1994)-348045-A所述的方法，由3，6-苯氨基-N-乙基咔唑和二苯基乙醛合成下式(12)表示的烯胺化合物。
由烯胺化合物开始，制备如生产实施例1所述的醛化合物。使由此得到的醛化合物进行LC-MS和元素分析。分析数据(参见下文)证实得到的化合物是示例性化合物No.45。
LC-MS分析数据：
-纯度：98.7％
-在与MW为990.9相应的位置察到峰。
(示例性化合物No.45的分子离子[M+H]+的理论MW：989.47)
-在与下列相接近的MW的位置观察到碎片离子产生的峰：
-理论MW为974的碎片离子[M-Me]+，其中除去了甲基；
-理论MW为960的碎片离子[M-CH2CH3]+，其中除去了乙基；
-理论MW为912的碎片离子[M-
]+，其中除去了苯环；
-理论MW为860的碎片离子[M-(
-CH＝CH-CH＝CH)]+，其中除去了苯基丁二烯；
-理论MW为810的碎片离子[M-(CH＝C(
)2)]+，其中除去了烯胺单元；
-理论MW为784的碎片离子[M-(
-CH＝CH-CH＝CH-
)]+，其中除去了二苯基丁二烯；和
-理论MW为591的碎片离子[M-(
-CH＝CH-CH＝CH-
-N-CH＝C(
)2)]+，其中除去了胺单元。
在上述式中，
表示苯环，Me表示甲基。
得到的化合物的元素分析数据和示例性化合物No.45的理论值：
测量值：C 89.68％、H：6.03％、N：4.29％
理论值：C 89.75％、H：6.01％、N：4.24％。
实施例1
使用涂料摇摆器，将9重量份用氧化铝(Al2O3)和氧化锆(ZrO2)表面处理过的树枝状二氧化钛颗粒(TTO-D-1；Ishihara Sangyo Kaisha，Ltd.，Osaka，日本)、和9重量份共聚物尼龙树脂(CM8000；TorayIndustries，Inc.，Tokyo，日本)溶解并分散在由41重量份1，3-二氧戊环和41重量份甲醇的溶剂混合物中12小时，以制备中间层涂布液体。使用Baker′s涂布器，将该涂布液体施加到厚度为0.2mm的导电基体铝板上，并在其上干燥形成1μm厚的中间层。
然后，使用涂料摇摆器，将2重量份X-形不含金属的酞菁作为电荷产生材料分散到树脂溶液中10小时以制备电荷产生层涂布液体，其中该树脂溶液为1重量份聚乙烯醇缩丁醛(BX-1；Sekisui Chemical Co.，Ltd.，Osaka，日本)在97重量份四氢呋喃中的树脂溶液。使用Baker′s涂布器，将该涂布液体施加到如上所述形成的中间层上，并在其上干燥形成厚度为0.3μm的电荷产生层。
接着，将10重量份表1所示的示例性化合物No.1作为电荷传输材料、18重量份聚碳酸酯树脂(Z200；Mitsubishi Gas ChemicalCompany，Inc.，Tokyo，Japan)作为粘合剂树脂、和0.2重量份2，6-二-叔-丁基-4-甲基酚溶解到115重量份的THF中，以制备电荷传输层涂布液体。使用Baker′s涂布器，将该涂布液体施加到如上所述形成的电荷产生层上，并在其上干燥形成厚度为20μm的电荷传输层。
由此，制备实施例1的电子照相光电导体，其具有如图2所示的多层结构。
实施例2和3
除了分别使用示例性化合物No.24和30代替示例性化合物No.1作为电荷传输材料之外，根据实施例1所述的方法制备实施例2和3的光电导体。
对比例1
除了使用由下式(13)表示的对比化合物A(三苯胺二聚物TPD)代替示例性化合物No.1作为电荷传输材料，根据实施例1所述的方法制备对比例1的光电导体。
实施例4
如实施例1所述，在0.2mm厚的导电基体铝板上形成1μm厚的中间层。然后，使用球磨机，将1重量份作为电荷产生材料的X-形不含金属的酞菁、18重量份作为粘合剂树脂的聚碳酸酯树脂(Z-400； Mitsubishi Gas Chemical Company，Inc.，Tokyo，日本)、10重量份如表1所示的作为电荷传输材料的示例性化合物No.1、5重量份3，5-二甲基-3′，5′-二-叔丁基-phenoxone、和0.5重量份2，6-二-叔-丁基-4-甲基酚溶解并分散到115重量份的THF中12小时，以制备感光层涂布液体。使用Baker′s涂布器，将该涂布液体施加到如上所述形成的中间层上，并在110℃使用空气鼓风干燥1小时，以在其上形成厚度为20μm的感光层。
由此制备实施例4的电子照相光电导体，其具有如图3所示的单层结构。
评估1
在静电纸分析仪(EPA-8200；Kawaguchi Electric Works Co.，Ltd.，Tokyo，日本)上，评估实施例1-4和对比例1的光电导体在使用初始阶段和重复使用后的性能。评估在温度为22℃和相对湿度为65％下(其被称为常温/常湿(N/N)环境)和在温度为5℃和相对湿度为20％下(其被称为低温/低湿(L/L)环境)进行。
初始期的评估过程如下：当将-5kV的负电压施加到光电导体上使光电导体表面充电时，测量电荷的初始电位V0(以V计)。在测试实施例4的单层光导体的情况下，通过施加+5kV的正电压使表面充电。认为初始电位V0的绝对值越大，则光电导体的荷电率越好。
然后，当将充电表面曝光时，测量电荷的电位以便测定半数衰减能E1/2[μJ/cm2]，这是将表面电势减弱到初始电位V0的一半时所需的曝光能量。认为半数衰减能E1/2越小，则光电导体的灵敏度越好。此外，在开始曝光以后的10秒钟，测量剩余的表面电位Vr(V)。认为剩余电位Vr的绝对值越大，则光电导体的光响应性越好。用于该测量的光为借助于单色仪得到的单色光，其波长为780nm和能量为1μW/cm2。
以下为重复使用后评估的过程：在表面充电5000次和如上所述的曝光后，测量初始电位V0、半数衰减能量E1/2和剩余电位Vr，按照评估初始相的规程所述，评估荷电率、灵敏度和光响应性。
结果显示于表2。
从表2可以看出，包含由通式(1)表示的化合物作为电荷传输材料的实施例1-4的光电导体，其在N/N和L/L两种环境下，荷电率、灵敏度和光响应性方面优于对比例1的光电导体。此外，甚至在重复使用之后，实施例1-4的光电导体具有与使用的初始期的光电导体相当的优异电性质，并优于对比例1的光电导体。
实施例5
使用涂料摇摆器，将9重量份用氧化铝(Al2O3)和氧化锆(ZrO2)表面处理过的树枝状二氧化钛颗粒(TTO-D-1；Ishihara Sangyo Kaisha，Ltd.，Osaka，日本)、和9重量份共聚物尼龙树脂(CM8000；TorayIndustries，Inc.，Tokyo，日本)溶解并分散在41重量份1，3-二氧戊环和41重量份甲醇的溶剂混合物中8小时，以制备中间层涂布液体。将该涂布液体倒入用于浸涂的槽中。将直径为40mm和纵向长度为340mm的铝圆柱体导电基体浸入槽中，并从该涂布液体中取出，然后干燥以在其上形成1.0μm厚的中间层。
然后，使用涂料摇摆器，将2重量份作为电荷产生材料的酞菁氧钛(其用波长为1.54
的Cu-Ka特征性X-射线观察的衍射光谱中，至少在27.2°布拉格角(2θ±0.2°)处存在峰)、和1重量份的聚乙烯醇缩丁醛(S-LEC BM-S；Sekisui Chemical Co.，Ltd.，Osaka，日本)溶解并分散在97重量份的甲基乙基酮中，以制备电荷产生层涂布液体。通过如上所述用于中间层的浸涂方法，将该涂布液体施加到中间层上，并干燥以在其上形成0.4μm厚的电荷产生层。
接着，将10重量份表1所示的作为电荷传输材料的示例性化合物No.1、20重量份作为粘合剂树脂的聚碳酸酯树脂(Iupilon Z200；Mitsubishi Engineering-Plastics Corporation，Tokyo，日本)、1重量份2，6-二-叔-丁基-4-甲基酚和0.004重量份二甲基聚硅氧烷(KF-96；Shin-Etsu Chemical Co.，Ltd.，Tokyo，日本)溶解到120重量份的THF 中，以制备电荷传输层涂布液体。通过如上所述用于中间层的浸涂方法，将涂布液体施加到电荷产生层上，并在130℃的温度下干燥1小时，以在其上形成23μm厚的电荷传输层。
由此得到实施例5的光电导体。
实施例6和7
除了分别使用示例性化合物No.30和45代替示例性化合物No.1作为电荷传输材料之外，根据实施例5所述的方法得到实施例6和7的光电导体。
对比例2
除了使用由上式(13)表示的对比化合物A代替示例性化合物No.1作为电荷传输材料之外，根据实施例5所述的方法制备对比例2的光电导体。
实施例8
除了将25重量份聚碳酸酯树脂用于形成电荷传输层之外，根据实施例5所述的方法制备实施例8的光电导体。
实施例9和10
除了将25重量份聚碳酸酯树脂用于形成电荷传输层，和分别使用示例性化合物No.30和45代替示例性化合物No.1作为电荷传输材料之外，根据实施例5所述的方法制备实施例9和10的光电导体。
实施例11(参考例1)
除了将10重量份聚碳酸酯树脂用于形成电荷传输层之外，根据实施例5所了述的方法制备实施例11的光电导体。
参考例2
除了将31重量份聚碳酸酯树脂用于形成电荷传输层之外，根据实施例5所述的方法制备参考例2的光电导体。当将如此大量的聚碳酸酯树脂溶解到如实施例5使用的相同量的THF时，得到的液体稠后。因此，提高THF的量以便得到稀释良好的涂布液体。将该涂布液体用于形成本参考例中的电荷传输层。然而，由于光导鼓的纵向末端周围发白，所以形成的电荷传输层浑浊。因此，不能根据如下所述的评估2评估参考例2的光电导体。发白可能由涂布液体中存在过量溶剂而引起。
参考例3
除了使用由上式(13)表示的对比化合物A代替示例性化合物No.1作为电荷传输材料，和将10重量份聚碳酸酯树脂用于形成电荷传输层之外，根据实施例5所述的方法制备参考例3的光电导体。
评估2
在2.5×105V/cm的电场强度、25℃温度和50％相对湿度下，使用鼓式检查器(CYNCYA；GEN-TECH，INC.，Yokohama，日本)，以X-TOF模式，测量实施例5-7和对比例2的光电导体的空穴迁移率。
当用于测试复印机中时，所述复印机是其中光电导体的圆周速度改变至117毫米/秒的可商购数字复印机(AR-C150；Sharp Corporation，Osaka，日本)，评价实施例5-11、对比例2和参考例3的光电导体的印刷耐久性、电性质和环境稳定性。AR-C150数字复印机是负电荷型成像装置，其中在电子照相成像过程开始时，光电导体表面荷载负电荷。
(a)印刷耐久性
在用于测试复印机产生40,000份在A4型记录纸上的指定图案的测试图像后，用薄膜测量系统(F20-EXR；Filmetrics Japan Inc.，Yokohama，日本)测量每个被测光电导体的感光层厚度d1(μm)。从制备时的厚度d0减去厚度d1，得到差值Δd(即d0-d1)，厚度的降低，其用 作印刷耐久性的指标。
(b)电性质和环境稳定性
为了测量成像过程期间光电导体表面电位，在测试复印机中设置表面电位计(CATE751；GEN-TECH，INC，Yokohama，日本)。在N/N环境(22℃，相对湿度65％)下的测试复印机中，在刚用充电器充电表面后，立即测量光电导体表面电位(V1[V])，并在激光曝光表面后立即测量剩余表面电位(VLN[V])。认为表面电位V1的绝对值越大，光电导体的荷电率越优异。认为剩余电位VLN的绝对值越小，则光电导体的光响应性越优异。
在L/L环境(5℃，相对湿度20％)下，按照N/N环境下剩余电位VLN的条件，也测量剩余电位(VLL[V])。L/L和N/N环境下剩余电位之间的绝对差值(|VLL-VLN|)用作电位改变ΔVL的指标。认为电位改变ΔVL越小，则光电导体的电性质稳定性越优异。
这些评估的结果列于表3。
通过比较实施例5-7和对比例2可以看出，本发明由通式(1)代表的化合物具有高于化合物A(TPD)一至两个或更多数量级的电荷迁移率。
通过比较实施例5-10和对比例2可以看出，实施例5-10中值|VLN|小于对比例2。这意味着实施例5-10的光电导体表现出优于对比例2的光电导体的光响应性，即使在电荷传输层中粘合剂树脂与电荷传输材料的重量比(B/A)为1.2或更大时也是如此。另外，实施例5-10中电位改变ΔVL小于对比例2，这意味着实施例5-10的光电导体环境稳定性优于对比例2的光电导体。因此，实施例5-10的光电导体在L/L环境下表现出充分的光响应性。
通过比较实施例5-10和实施例11可以看出，实施例5-10中厚度减小Δd小于实施例11。这意味着B/A比例为1.2至3.0的光电导体印刷耐用性优于B/A比例小于1.2的光电导体。
通过比较实施例11与对比例2和参考例3可以看出，实施例11的光电导体印刷耐用性优于参考例3的光电导体，参考例3的光电导体的B/A值等于实施例11的光电导体值，不过它次于对比例2的光电导体，对比例2的光电导体的B/A值高于实施例11的光电导体值。实施例11光电导体的荷电率可与对比例2的光电导体相比。
如上所述，使用本发明的化合物作为光电导体中电荷传输材料，能够改善感光层(单层光电导体中)或电荷传输层(多层光电导体中)的印刷耐用性，而不降低光响应性。
结论是，
-通式(1)代表的新型化合物，特别是通式(2)或(3)代表的化合物，(其具有两个烯胺结构和两个茋或丁二烯结构，所述结构在分子中形成延伸的共轭体系，并在其结构中具有许多空穴跳跃位点)，表现出 高电荷(或空穴)传输能力，并且因此可用作有机光电导材料。另外，新型化合物具有优异的耐磨性能。
-在其感光层中包含所述化合物作为电荷传输材料的电子照相光电导体表现出高电荷电位、高灵敏度和充分的光响应性。这些良好的性能没有明显恶化，即使在多种环境例如低温环境或高速方法中使用时也是如此。因此，本电子照相光电导体，和进而使用其的成像装置是高度可靠的。另外，本光电导体可以表现出改善的耐用性，而没有明显恶化优选的性能。
Claims (8)
1.一种电子照相光电导体，包括导电基体和在该导电基体上提供的感光层，其中该感光层包含电荷产生材料和电荷传输材料，
其中所述电荷传输材料包含由通式(1)表示的化合物：
其中Ar1表示任选取代的亚芳基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚噻唑基、亚苯并呋喃基、苯基亚苯并呋喃基或亚咔唑基；
Ar2表示任选取代的亚芳基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚噻唑基、亚苯并呋喃基、苯基亚苯并呋喃基或亚咔唑基；
Ar3和Ar4各自独立地表示氢原子，或任选取代的芳基或单价杂环基，但是不同时为氢原子；或者Ar3和Ar4可以一起形成任选取代的二价环烃或杂环基；和
n是0或1；或者
其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和n如下表所示：
2.根据权利要求1所述的电子照相光电导体，其中由通式(1)表示的化合物是由通式(2)表示的化合物：
其中R1，R2和R3各自独立地表示氢原子，或任选取代的烷基或烷氧基；和Ar3，Ar4和n如通式(1)的定义。
3.根据权利要求1所述的电子照相光电导体，其中由通式(1)表示的化合物是由通式(3)表示的化合物：
其中R4表示氢原子，或任选取代的烷基或烷氧基；Ar3，Ar4和n如通式(1)的定义；且R1和R2各自独立地表示氢原子，或任选取代的烷基或烷氧基。
4.根据权利要求1所述的电子照相光电导体，其中所述电荷产生材料包括酞菁氧钛，所述酞菁氧钛用波长为1.54
的Cu-Ka特征性X-射线观察的衍射光谱中，至少在布拉格角2θ±0.2°为27.2°处出现峰。
5.根据权利要求1所述的电子照相光电导体，其中所述感光层具有多层结构，所述层结构包括含有电荷产生材料的电荷产生层和含有电荷传输材料的电荷传输层。
6.根据权利要求5所述的电子照相光电导体，其中所述电荷传输层进一步包含粘合剂树脂，并且在电荷传输层中电荷传输材料A与粘合剂树脂B的重量比A/B范围是10/12至10/30。
7.根据权利要求1所述的电子照相光电导体，其进一步包含在所述导电基体和所述感光层之间的中间层。
8.一种成像装置，其包含根据权利要求1所述的电子照相光电导体。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006356818A JP4245181B2 (ja) | 2006-12-29 | 2006-12-29 | 電子写真感光体及び画像形成装置 |
| JP2006-356818 | 2006-12-29 | ||
| JP2006356818 | 2006-12-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101211127A CN101211127A (zh) | 2008-07-02 |
| CN101211127B true CN101211127B (zh) | 2011-06-22 |
Family
ID=39594582
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2007103076036A Expired - Fee Related CN101211127B (zh) | 2006-12-29 | 2007-12-29 | 电子照相光电导体和成像装置 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8003287B2 (zh) |
| JP (1) | JP4245181B2 (zh) |
| CN (1) | CN101211127B (zh) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4134200B2 (ja) * | 2006-06-02 | 2008-08-13 | シャープ株式会社 | 電子写真感光体および画像形成装置 |
| JP5353078B2 (ja) * | 2007-06-11 | 2013-11-27 | 三菱化学株式会社 | エナミン骨格を有する化合物を用いた電子写真感光体及び画像形成装置 |
| JP5332402B2 (ja) * | 2008-08-27 | 2013-11-06 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジおよび画像形成装置 |
| JP5614011B2 (ja) * | 2008-08-27 | 2014-10-29 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジおよび画像形成装置 |
| JP5614010B2 (ja) * | 2008-08-27 | 2014-10-29 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジおよび画像形成装置 |
| JP5355984B2 (ja) * | 2008-10-23 | 2013-11-27 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体、およびこれを備えた画像形成装置 |
| US8178265B2 (en) * | 2008-12-29 | 2012-05-15 | Lexmark International, Inc. | Electrophotographic photoreceptor having a spectral marker and electrophotographic printer using the same |
| JP5530636B2 (ja) * | 2009-01-16 | 2014-06-25 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | エナミン誘導体および電子写真感光体 |
| JP4565047B1 (ja) * | 2009-03-19 | 2010-10-20 | シャープ株式会社 | 電子写真感光体及びそれを用いた画像形成装置 |
| US8652713B2 (en) * | 2009-09-11 | 2014-02-18 | Ricoh Company, Ltd. | Furan derivative and electrophotographic photoconductor |
| JP5608410B2 (ja) * | 2010-04-23 | 2014-10-15 | シャープ株式会社 | 電子写真感光体および画像形成装置、ならびに画像形成方法 |
| JP5309122B2 (ja) * | 2010-12-21 | 2013-10-09 | シャープ株式会社 | 電子写真感光体およびそれを用いた画像形成装置 |
| JP6617663B2 (ja) * | 2016-08-26 | 2019-12-11 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体、画像形成装置、及びプロセスカートリッジ |
| CN106783908B (zh) * | 2016-12-12 | 2019-05-14 | 中国科学院化学研究所 | 基于有机染料的抗可见光近红外记忆像素 |
| CN110546131B (zh) * | 2017-05-15 | 2023-02-28 | 京瓷办公信息系统株式会社 | 化合物和电子照相感光体 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1358282A (zh) * | 1999-06-08 | 2002-07-10 | 莱克斯马克国际公司 | 含有用于提高电性能的简单醌的电子照相光电导体 |
| WO2004019136A1 (ja) * | 2002-07-23 | 2004-03-04 | Osaka Gas Co., Ltd. | 電子写真感光体及びそれを用いた電子写真装置 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4123269A (en) | 1977-09-29 | 1978-10-31 | Xerox Corporation | Electrostatographic photosensitive device comprising hole injecting and hole transport layers |
| JPS5832372A (ja) | 1981-08-20 | 1983-02-25 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 電池 |
| JPS58198043A (ja) | 1982-05-14 | 1983-11-17 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS61189547A (ja) | 1985-02-19 | 1986-08-23 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JP2659561B2 (ja) | 1988-08-12 | 1997-09-30 | 三菱製紙株式会社 | 電子写真感光体 |
| JPH02190862A (ja) | 1989-01-20 | 1990-07-26 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPH0566587A (ja) | 1991-09-10 | 1993-03-19 | Sharp Corp | 電子写真感光体 |
| JPH06348045A (ja) | 1993-06-03 | 1994-12-22 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
| JPH10301308A (ja) | 1997-04-25 | 1998-11-13 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
| US6270936B1 (en) * | 1998-08-25 | 2001-08-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| JP2000143654A (ja) | 1998-11-04 | 2000-05-26 | Sharp Corp | 電子写真感光体、ヒドラゾン化合物及びその中間体ならびにそれら化合物の製造方法 |
| JP2000235272A (ja) | 1999-02-16 | 2000-08-29 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体 |
| JP4386792B2 (ja) * | 2003-12-05 | 2009-12-16 | 京セラミタ株式会社 | 湿式現像用電子写真感光体および湿式現像用画像形成装置 |
-
2006
- 2006-12-29 JP JP2006356818A patent/JP4245181B2/ja active Active
-
2007
- 2007-12-17 US US12/000,720 patent/US8003287B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-12-29 CN CN2007103076036A patent/CN101211127B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1358282A (zh) * | 1999-06-08 | 2002-07-10 | 莱克斯马克国际公司 | 含有用于提高电性能的简单醌的电子照相光电导体 |
| WO2004019136A1 (ja) * | 2002-07-23 | 2004-03-04 | Osaka Gas Co., Ltd. | 電子写真感光体及びそれを用いた電子写真装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101211127A (zh) | 2008-07-02 |
| JP2008165082A (ja) | 2008-07-17 |
| JP4245181B2 (ja) | 2009-03-25 |
| US8003287B2 (en) | 2011-08-23 |
| US20080166642A1 (en) | 2008-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101211127B (zh) | 电子照相光电导体和成像装置 | |
| CN100561360C (zh) | 电子照相的光电导体和成像装置 | |
| CN101968612A (zh) | 电子照相感光体和包含所述电子照相感光体的成像装置 | |
| CN101436007B (zh) | 电子照相感光体和图像形成装置 | |
| CN103176375A (zh) | 电子照相光电导体、电子照相装置和处理盒 | |
| JP2018036374A (ja) | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法 | |
| CN1648782B (zh) | 图像形成装置 | |
| CN102566341A (zh) | 电子照相光电导体和包含其的图像形成装置 | |
| JP2018036376A (ja) | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法 | |
| CN101907836A (zh) | 电子照相光电导体和包含所述光电导体的成像装置 | |
| JP5608410B2 (ja) | 電子写真感光体および画像形成装置、ならびに画像形成方法 | |
| JP2016102858A (ja) | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 | |
| CN102033440A (zh) | 电子照相光电导体和包含所述电子照相光电导体的图像形成装置 | |
| JP4275600B2 (ja) | ヒドラゾン化合物および該ヒドラゾン化合物を用いた電子写真感光体、ならびに該電子写真感光体を備える画像形成装置 | |
| CN1624592B (zh) | 胺化合物及其制法、使用该胺化合物的电子照相感光体和具备它的图象形成装置 | |
| JP5377367B2 (ja) | 電子写真感光体およびそれを用いた画像形成装置 | |
| CN100436437C (zh) | 胺化合物、使用该胺化合物的电子照相感光体以及具有该感光体的图像形成装置 | |
| JP2009014857A (ja) | トリアミン化合物を含有する電子写真感光体、およびそれを備える画像形成装置 | |
| JP2012220727A (ja) | 電子写真感光体およびそれを用いた画像形成装置 | |
| JP2008281782A (ja) | 電子写真感光体および画像形成装置 | |
| JP4495666B2 (ja) | 電子写真感光体および画像形成装置 | |
| JP2017227756A (ja) | 電子写真感光体、画像形成装置、及びプロセスカートリッジ | |
| JP2013186400A (ja) | 電子写真感光体およびそれを用いた画像形成装置 | |
| JP2008275779A (ja) | 電子写真感光体とそれを備えた画像形成装置およびトリアリールアミンダイマー化合物とその製造方法 | |
| JP2012078760A (ja) | 電子写真感光体およびそれを用いた画像形成装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20110622 Termination date: 20211229 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |