JP2008095080A - 高分子化合物および高分子発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
Macromolecules;2005,38,7983−7991.
本発明の目的は、耐熱性が高く、発光効率の高い素子を与えることができる高分子化合物を提供することにある。
〔上記式(I)中、Ar1およびAr2はそれぞれ独立に、アリール基または1価の複素環基を表し、R1およびR2はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、aおよびbはそれぞれ独立に、0〜3から選ばれる整数を表す。R1およびR2がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔上記式(II)中、R5はアルキル基を表し、R3およびR4はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、cおよびdはそれぞれ独立に、0〜3から選ばれる整数を表す。R3およびR4がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
C1〜C12アルキルフェニル基として具体的にはメチルフェニル基、エチルフェニル基
、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、t−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基などが例示される。
C1〜C12アルコキシフェノキシ基として具体的には、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、プロピルオキシフェノキシ基、イソプロピルオキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、イソブトキシフェノキシ基、t−ブトキシフェノキシ基、ペンチルオキシフェノキシ基、ヘキシルオキシフェノキシ基、シクロヘキシルオキシフェノキシ基、ヘプチルオキシフェノキシ基、オクチルオキシフェノキシ基、2−エチルヘキシルオキシフェノキシ基、ノニルオキシフェノキシ基、デシルオキシフェノキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシフェノキシ基、ラウリルオキシフェノキシ基などが例示される。
C1〜C12アルキルフェノキシ基として具体的には、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、1,3,5−トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、t−ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基、ドデシルフェノキシ基などが例示される。
C1〜C12アルコキシ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルコキシ基、1−ナフチル−C1〜C12アルコキシ基、2−ナフチル−C1〜C12アルコキシ基などが例示される。
具体的には、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、セカンダリブチル基、t−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、3,7−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、C1〜C12アルコキシフェニルアミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル)アミノ基、1−ナフチルアミノ基、2−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジルアミノ基、トリアジルアミノ基フェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基などが例示される。
具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ−イソプロピルシリル基、ジメチル−イソプロピルシリル基、ジエチル−イソプロピルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、2−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、3,7−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、フェニル−C1〜C12アルキルシリル基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルシリル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルシリル基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルシリル基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルシリル基、フェニル−C1〜C12アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−p−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基などが例示される。
〔上記式(III)中、Ar3およびAr4はそれぞれ独立に、アリール基または1価の複素環基を表し、R6およびR7はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、eおよびfはそれぞれ独立に、0〜3から選ばれる整数を表す。R6およびR7がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔上記式(IV)中、R8はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、gは0〜5から選ばれる整数を表す。R8が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔上記式(II)中、R5はアルキル基を表し、R3およびR4はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、cおよびdはそれぞれ独立に、0〜3から選ばれる整数を表す。R3およびR4がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
〔上記式(V)中、R11はアルキル基を表し、R9およびR10はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、hおよびiはそれぞれ独立に、0〜3から選ばれる整数を表す。R9およびR10がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
本発明の高分子化合物中の(I)および(II)の含有量は、通常、(I)/(II)が0.05〜100の範囲である。
〔上記式(X)中、Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、R5、a、b、cおよびdの定義および好ましい例については前記と同様である。uは5〜99の範囲の値、vは1〜95の範囲の値、u+v=100であり、u/vは0.05〜99の範囲の値である。
上記式(X)で示される高分子化合物は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、交互共重合体のいずれであってもよい。〕
く、104〜107であることがさらに好ましい。
例えば、Y1−A−Y2で示される化合物を原料の一つとして用い、これを縮合重合さ
せることにより本発明の高分子化合物を製造することができる。
式中、−A−は上記式(I)または(II)で示される繰返し単位を表す。
Y1およびY2はそれぞれ独立に縮合重合可能な置換基を示す。
−CH2S+Me2X-、−CH2S+Ph2X-
(Xはハロゲン原子を示し、Phはフェニル基を示す。)
−CH2P+Ph3X-
(Xはハロゲン原子を示す。)
−CH2PO(OR’)2
(Xはハロゲン原子を示し、R’はアルキル基、アリール基、アリールアルキル基を示す。)
例えば、“オルガニック リアクションズ(Organic Reactions)”,第14巻,270−490頁,ジョンワイリー アンド サンズ(John Wiley&Sons,Inc.),1965年、“オルガニック シンセシス(Organic Syntheses)”,コレクティブ第6巻(Collective Volume VI),407−411頁,ジョンワイリー アンド サンズ(John Wiley&Sons,Inc.),1988年、ケミカル レビュー(Chem.Rev.),第95巻,2457頁(1995年)、ジャーナル オブ オルガノメタリック ケミストリー(J.Organomet.Chem.),第576巻,147頁(1999年)、マクロモレキュラー ケミストリー マクロモレキュラー シンポジウム(Makromol.Chem.,Macromol.Symp.),第12巻,229頁(1987年)などに記載の公知の方法を用いることができる。
原料化合物としては、ジハロゲン化化合物、ビス(アルキルスルホネート)化合物、ビス(アリールスルホネート)化合物、ビス(アリールアルキルスルホネート)化合物、ハロゲン−アルキルスルホネート化合物、ハロゲン−アリールスルホネート化合物、ハロゲン−アリールアルキルスルホネート化合物、アルキルスルホネート−アリールスルホネート化合物、アルキルスルホネート−アリールアルキルスルホネート化合物、およびアリールスルホネート−アリールアルキルスルホネート化合物が挙げられる。
具体的な原料化合物の組み合わせとしては、ジハロゲン化化合物、ビス(アルキルスルホネート)化合物、ビス(アリールスルホネート)化合物又はビス(アリールアルキルスルホネート)化合物とジホウ酸化合物又はジホウ酸エステル化合物との組み合わせが挙げられる。
また、ハロゲン−ホウ酸化合物、ハロゲン−ホウ酸エステル化合物、アルキルスルホネート−ホウ酸化合物、アルキルスルホネート−ホウ酸エステル化合物、アリールスルホネート−ホウ酸化合物、アリールスルホネート−ホウ酸エステル化合物、アリールアルキルスルホネート−ホウ酸化合物、アリールアルキルスルホネート−ホウ酸化合物、アリールアルキルスルホネート−ホウ酸エステル化合物が挙げられる。
正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群から選ばれる少なくとも1種類の材料と、本発明の高分子化合物の少なくとも1種類とを含有することを特徴とする組成物、本発明の高分子化合物を少なくとも2種類含有することを特徴とする組成物等があげられる。
高分子化合物を構成する前記式(I)で示される繰返し単位と、前記式(II)で示される繰返し単位の比率の異なる高分子化合物を含有するものがあげられる。
また、本組成物を構成する高分子化合物の少なくとも1種類が、式(II)で示される繰返し単位を20%以上有することが、高い正孔輸送性を有するという観点で好ましい。
本発明の高分子化合物は、発光材料として用いることができるだけでなく、薄膜、有機半導体材料、有機トランジスタ、光学材料、太陽電池又はドーピングにより導電性材料として用いることもできる。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
また、発光層に隣接した正孔輸送層をインターレイヤー層と呼ぶ場合もある。
e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/発光層/電荷輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
q)陽極/絶縁層/発光層/陰極
r)陽極/発光層/絶縁層/陰極
s)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
t)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
u)陽極/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
v)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
w)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
y)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
z)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
ab)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
不活性雰囲気下、フェノキサジン(10.0g)、水酸化ナトリウム(21.9g)、テトラエチルアンモニウムブロマイド(0.37g)、ジメチルスルホキシド(34mL)を混合し、80℃まで昇温した後、水18mLを加え、1−ブロモオクタン(12.9g)を50分で滴下した。ついで、90℃ まで昇温して 1 時間攪拌した後、室温へ冷却した。ついで、析出した固体をトルエン160mLに溶解し、水(100mL)で2回洗浄し、1N塩酸(100mL)で1回洗浄し、水(100mL)で3回洗浄し、シリカゲルカラムに通液させ、減圧濃縮、真空乾燥を行い、目的物とするN−オクチルフェノキサジン16.0g(純度99.4%)を得た。
LC−MS(APPI−MS(posi)):296[M+H]+
不活性雰囲気下N−オクチルフェノキサジン(15.0g)にジクロロメタン(55mL)を加えて調整した溶液に、1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン(15.1g)とN,N−ジメチルホルムアミド15.8mLからなる溶液を室温にて30分で滴下し1時間攪拌した後、室温にて6時間攪拌を行った。得られた沈澱を濾過、メタノールで洗浄、ついで減圧乾燥することにより、目的とする3,7−ジブロモ−N−オクチルフェノキサジンを16.6g得た(純度99.7%)。
LC−MS(APPI−MS(posi)):452[M+H]+
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(1.37g)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(1.22g)、3,7−ジブロモ−N−オクチルフェノキサジン(0.18g)、酢酸パラジウム(0.5mg)、トリ(2−メチルフェニル)ホスフィン(4.7mg)、Aliquat336(0.24g,アルドリッチ製)、トルエン(22ml)を混合し、105℃に加熱した。この反応溶液に2M Na2CO3水溶液(3.6ml)を滴下し、2.5時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸(26.0mg)を加え、さらに2時間還流させた。次いでジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え80℃で2時間撹拌した。冷却後、水(25ml)で3回、3%酢酸水溶液(25ml)で3回、水(25ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(800ml)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させた。得られた高分子化合物<P−1>の収量は1.86gであった。
高分子化合物<P−1>のポリスチレン換算数平均分子量は、9.1×104であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は2.1×105であった。
〔高分子化合物<P−2>の合成〕
不活性雰囲気下、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ビス(4−ヘキシルオキシ−フェニル)フルオレン(1.54g)、2,7−ジブロモ−9,9−ビス(4−ヘキシルオキシ−フェニル)フルオレン(1.15g)、3,7−ジブロモ−N−オクチルフェノキサジン(0.14g)、酢酸パラジウム(0.7mg)、トリ(2−メチルフェニル)ホスフィン(8.7mg)、Aliquat336(0.28g,アルドリッチ製)、トルエン(23ml)を混合し、105℃に加熱した。この反応溶液に2M Na2CO3水溶液(3.9ml)を滴下し、4時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸(34.3mg)を加え、さらに1.5時間還流させた。次いでジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え80℃で2.5時間撹拌した。冷却後、水(30ml)で3回、3%酢酸水溶液(30ml)で3回、水(30ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(800ml)に滴下し、3時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させた。得られた高分子化合物<P−2>の収量は1.83gであった。
高分子化合物<P−2>のポリスチレン換算数平均分子量は、7.8×104であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は2.0×105であった。
なお2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ビス(4−ヘキシルオキシ−フェニル)フルオレンおよび2,7−ジブロモ−9,9−ビス(4−ヘキシルオキシ−フェニル)フルオレンはWO2003/095586に記載の方法で合成した。
ガラス転移温度の測定は、DSC(DSC2920、TA Instruments製)によりおこなった。サンプルを200℃で5分間保持した後、−50℃まで急冷して30分間保持した。30℃まで温度を上げた後、毎分5℃の昇温速度で300℃まで測定をおこなった。
得られた高分子化合物<P−2>のガラス転移温度は191℃であり、ガラス転移温度が高く、耐熱性に優れていた。
高分子化合物<P−3>溶液の調製
WO2002/045185に記載の方法で合成した高分子化合物<P−3>をキシレンに溶解し、ポリマー濃度0.5重量%のキシレン溶液を作製した。
上記で得た高分子化合物<P−2>をキシレンに溶解し、ポリマー濃度1.2重量%のキシレン溶液を作製した。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板上に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(Bayer製、BaytronP AI4083)の懸濁液を0.2μmメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより70nmの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥した。次に、上記で得た高分子化合物<P−3>のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより3000rpmの回転速度で成膜し、ホットプレート上で200℃、15分間乾燥した。成膜後の膜厚は約10nmであった。さらに、上記で得た高分子化合物<P−2>のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより1200rpmの回転速度で成膜した。成膜後の膜厚は約80nmであった。さらに、これを減圧下80℃で1時間乾燥した後、陰極としてバリウムを約5nm蒸着し、次いでアルミニウムを約100nm蒸着してEL素子を作製した。なお真空度が1×10-4Pa以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
EL素子の性能
得られた素子に電圧を印加することにより、この素子から480nmにピークを有するEL発光が得られた。また、最大発光効率は11.9cd/Aであり高効率であった。
〔高分子化合物<P−1>のガラス転移温度測定〕
高分子化合物<P−2>と同様の方法でガラス転移温度の測定をおこなった。
得られた高分子化合物<P−1>のガラス転移温度は76℃であった。
高分子化合物<P−1>溶液の調製
上記で得た高分子化合物<P−1>をキシレンに溶解し、ポリマー濃度1.2重量%のキシレン溶液を作製した。
EL素子の作製
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板上に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(Bayer製、BaytronP AI4083)の懸濁液を0.2μmメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより70nmの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥した。次に、上記で得た高分子化合物<P−3>のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより3000rpmの回転速度で成膜し、ホットプレート上で200℃、15分間乾燥した。成膜後の膜厚は約10nmであった。さらに、上記で得た高分子化合物<P−1>のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより1200rpmの回転速度で成膜した。成膜後の膜厚は約107nmであった。さらに、これを減圧下80℃で1時間乾燥した後、陰極としてバリウムを約5nm蒸着し、次いでアルミニウムを約100nm蒸着してEL素子を作製した。なお真空度が1×10-4Pa以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
EL素子の性能
得られた素子に電圧を印加することにより、この素子から470nmにピークを有するEL発光が得られた。また、最大発光効率は5.19cd/Aであった。
Claims (17)
- 下記式(I)で示される繰返し単位と下記式(II)で示される繰返し単位とからなる高分子化合物。
〔上記式(I)中、Ar1およびAr2はそれぞれ独立に、アリール基または1価の複素環基を表し、R1およびR2はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、aおよびbはそれぞれ独立に、0〜3から選ばれる整数を表す。R1およびR2がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔上記式(II)中、R5はアルキル基を表し、R3およびR4はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、cおよびdはそれぞれ独立に、0〜3から選ばれる整数を表す。R3およびR4がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕 - 上記式(I)で示される繰返し単位が、下記式(III)で示される繰返し単位である請求項1記載の高分子化合物。
〔上記式(III)中、Ar3およびAr4はそれぞれ独立に、アリール基または1価の複素環基を表し、R6およびR7はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、eおよびfはそれぞれ独立に、0〜3から選ばれる整数を表す。R6およびR7がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕 - 上記式(III)中、Ar3およびAr4がそれぞれ独立に、下記式(IV)で示される基である請求項2記載の高分子化合物。
〔上記式(IV)中、R8はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、gは0〜5から選ばれる整数を表す。R8が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕 - 上記式(III)においてeおよびfが0であることを特徴とする請求項2または3記載の高分子化合物。
- 上記式(II)で示される繰返し単位が、下記式(V)で示される繰返し単位である請求項1〜4のいずれか一項に記載の高分子化合物。
〔上記式(V)中、R11はアルキル基を表し、R9およびR10はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、hおよびiはそれぞれ独立に、0〜3から選ばれる整数を表す。R9およびR10がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕 - 上記式(V)においてhおよびiが0である請求項5記載の高分子化合物。
- ポリスチレン換算の数平均分子量が103〜108である請求項1〜6のいずれか一項記載の高分子化合物。
- 正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群から選ばれる少なくとも1種類の材料と、請求項1〜7のいずれか一項に記載の高分子化合物の少なくとも1種類とを含有する組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の高分子化合物を少なくとも2種類含有することを特徴とする組成物。
- 陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられ請求項1〜7のいずれか一項に記載の高分子化合物または請求項8もしくは9に記載の組成物を含む発光層とを有する高分子発光素子。
- 請求項10記載の高分子発光素子を含む面状光源。
- 請求項10に記載の高分子発光素子を含む表示装置。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の高分子化合物と溶媒とを含む液状組成物。
- 請求項8または9に記載の組成物と溶媒とを含む液状組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の高分子化合物または請求項8もしくは9に記載の組成物を含む薄膜。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の高分子化合物または請求項8もしくは9に記載の組成物を含む有機トランジスタ。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の高分子化合物または請求項8もしくは9に記載の組成物を含む太陽電池。
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Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009048164A1 (ja) * | 2007-10-10 | 2009-04-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子 |
JP2011174062A (ja) * | 2010-01-28 | 2011-09-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子 |
JP2011174061A (ja) * | 2010-01-28 | 2011-09-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子 |
JP2012021156A (ja) * | 2010-07-16 | 2012-02-02 | Samsung Mobile Display Co Ltd | デンドリマー及びこれを用いた有機発光素子 |
KR101137386B1 (ko) * | 2009-10-09 | 2012-04-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 고분자 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
WO2012086672A1 (ja) * | 2010-12-21 | 2012-06-28 | 住友化学株式会社 | 炭素クラスター構造を有する高分子化合物及びそれを用いた有機デバイス |
JP2013128134A (ja) * | 2013-02-04 | 2013-06-27 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機薄膜太陽電池 |
JP2013133359A (ja) * | 2011-12-26 | 2013-07-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子化合物およびそれを用いた有機el素子 |
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003226744A (ja) * | 2001-11-09 | 2003-08-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子 |
WO2005049689A2 (en) * | 2003-11-17 | 2005-06-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Crosslinkable substituted fluorene compounds and conjugated oligomers or polymers based thereon |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003226744A (ja) * | 2001-11-09 | 2003-08-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子 |
WO2005049689A2 (en) * | 2003-11-17 | 2005-06-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Crosslinkable substituted fluorene compounds and conjugated oligomers or polymers based thereon |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JPN6007005210; Yan Zhu, et. al: Macromolecules Vol.38(19), 2005, p.7983-91 * |
JPN6007005212; Mark T. Bernius, et. al: Advanced Materials Vol.12 (23), 2000, p.1737-50 * |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009048164A1 (ja) * | 2007-10-10 | 2009-04-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子 |
KR101137386B1 (ko) * | 2009-10-09 | 2012-04-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 고분자 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US8987709B2 (en) | 2009-10-09 | 2015-03-24 | Samsung Display Co., Ltd. | Arylene containing polymer and organic light-emitting device including the same |
JP2011174062A (ja) * | 2010-01-28 | 2011-09-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子 |
JP2011174061A (ja) * | 2010-01-28 | 2011-09-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子 |
US8691930B2 (en) | 2010-04-02 | 2014-04-08 | Samsung Display Co., Ltd. | Polymer compound and organic light-emitting device including the same |
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WO2012086672A1 (ja) * | 2010-12-21 | 2012-06-28 | 住友化学株式会社 | 炭素クラスター構造を有する高分子化合物及びそれを用いた有機デバイス |
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JP2013133359A (ja) * | 2011-12-26 | 2013-07-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子化合物およびそれを用いた有機el素子 |
JP2013128134A (ja) * | 2013-02-04 | 2013-06-27 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機薄膜太陽電池 |
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