CN101643381A - 二芳基芴类中间体制备方法 - Google Patents
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Abstract
二芳基芴类中间体制备方法涉及精细有机合成与光电材料应用领域，二芳基芴类作为重要的中间体应用于有机电致发光、光伏电池、有机电存储、有机非线性光学、化学与生物传感和有机激光等材料领域。本发明为一种二芳基芴类中间体制备方法，具体包括两步反应：(1)将芳胺、芳胺盐酸盐与芴酮或其衍生物在加热条件下反应，经过碱化、搅拌、过滤、洗涤，得到高纯度的中间产物；(2)再加入到二氯甲烷中在回流条件下与亚硝酸烷基酯反应，重结晶得到高纯度的目标产物。本发明的二芳基芴中间体制备方法具有：(1)通过二步法制备，原料便宜、步骤简单、产率高、易提纯；(2)具有规模生产价值，此方法环境友好。
Description
技术领域
本发明具体涉及一种二芳基芴中间体材料的制备方法，并涉及这些材料在制备过程中采用的步骤以及原料。
技术背景
自1987年美国柯达公司Tang研究小组[Tang，C.W.；Van Slyke，S.A.Appl.Phys.Lett.1987，51，913.]发表了以有机荧光材料制成薄膜型有机电致发光器件(Organic Light-emitting Diodes)和以来，有机平板显示成为继液晶显示之后的又一代市场化的显示产品。与此同时其他有机电子和光电子产业，包括有机场效应管、有机太阳能电池、非线性光学、生物传感和激光等领域以及非线性光学材料也正走向市场化。有机和塑料电子产品的优点在于材料制备成本低、工艺简单、具有通用高分子的柔韧性和可塑性。因此，开发具有实用性的市场潜力新型有机光电信息材料吸引了许多国内外大学不同学科的科学家以及研究机构和公司的关注和投入。到目前为止，开发新型高度稳定的载流子传输材料和发光材料成为提高有机电子、电光以及光电器件效率和寿命关键因素。
在有机和聚合物电致发光材料中，光谱稳定性是提高材料寿命的根本，它涉及热稳定性、形态稳定性、电化学稳定性和环境稳定性等诸多因素。从形态稳定性和环境稳定性两个角度出发，将非平面结构要素，包括垂直交叉的螺环和复杂的9，9-二芳基芴，引入电致发光材料通过调制发色团的超分子作用来实现材料的形态稳定性。因此，9，9-二芳基芴由于其具有可以实现蓝光的芴母体结构和非平面的二芳基，可以有效防止材料中光电功能主体π体系的共轭堆积导致的荧光淬灭，得以实现高效而稳定的发光效率等参数来进一步提高芴类有机光电材料的光电性能。
目前，二芳基芴主要通过传统的格式试剂-傅氏两步法的合成。使用芳烃格式试剂与权利要求5所述原料反应得到叔醇后再通过酸催化的傅氏反应得到二芳基芴中间体，其中格式试剂的制备与中间体叔醇的提纯较为复杂，如文献：Matsumoto Naoki，Nishiyama，JP2007137795，Ken-Tsung Wong，Zi-Jien Wang，Yuh-Yih Chien，Chien-Lung Wang，Org.Lett.，2001，3，2285-2288；Tsukada Hidetaka，Totani Yoshiyuki，JP2005120030；Zhong Hui Li，Man Shing Wong，Org.Lett.，2006，8，1499-1502，Ken-Tsung Wong，Chung-Feng Wang，Chung Hsien Chou，Yuhlong OliverSu，Gene-Hsiang Lee，Shie-Ming Peng，Zhaokuai Peng，Silu Tao，Xiaohong Zhang，JianxinTang，Chun Sing Lee，Shuit-Tong Lee，Org.Lett.，2002，4，4439-4442；Zhaokuai Peng，Silu Tao，Xiaohong Zhang，Jianxin Tang，Chun Sing Lee，Shuit-Tong Lee，J.Phys.Chem.C，2008，112，2165-2169.
另外，二芳基芴还可以通过一步法得到，如文献Wang fei，Hu Jinbo，ChineseJournal of Chemistry，2009，27，93-98中所述，但是主要原料之一卤代2-三氟甲基联苯不易得到。
发明内容
技术问题：为了克服现有技术的不足，提出一种利用廉价易得的芳胺、芳胺盐酸盐、亚硝酸烷基酯为直接原料通过两步具有简单操作的反应得到二芳基芴类中间体制备方法。该方法克服了传统的格式试剂-傅氏两步法的合成法中格式试剂制备繁琐、中间体叔醇分离提纯复杂等不足，所得到的中间产物以及二芳基芴类中间体皆为有机功能材料中用途广泛的重要的有机中间体，整个反应体系简单，过程简捷，原料廉价易得，产率高，环境友好。
技术方案：本发明的二芳基芴类中间体制备方法包括在酸催化在回流条件下，将芳胺、芳胺盐酸盐与芴酮或其衍生物混合反应2-8小时经过提纯后得到高纯度的二芳胺基芴中间体，再与亚硝酸酯反应0.5-3小时，进行重氮化，猝灭反应经过提纯后得到纯品二芳基芴类中间体，具有如下结构：
式中：Ar具体为苯基、卤代苯基和联苯基团；X1、X2相同或不同，为H、卤素原子、苯基、卤代苯基、联苯基团、芴基、二苯胺、螺二芴、螺芴氧杂蒽；X3为卤素，包括氟、氯、溴、碘。
所述酸催化用的酸为盐酸、硫酸、甲烷磺酸、醋酸、三氟甲烷磺酸，反应温度在120-220摄氏度之间。
所述芳胺盐酸盐的物质的量是相应所述芳胺的3-8倍当量，芳胺及相应芳胺盐酸盐的芳胺为以下所述结构：
所述的芴酮或其衍生物具有如下结构：
式中X1、X2相同或不同，为H、卤素原子、苯基、卤代苯基、联苯基团、芴基、二苯胺、螺二芴、螺芴氧杂蒽；芴酮或其衍生物优选如下结构：
当芳胺为固体时反应所用溶剂为分析纯甲苯、氯苯或二氯苯。
所述重氮化反应的溶剂是二氯甲烷或三氯甲烷或者N，N-二甲基甲酰胺或者二甲基亚砜，反应稳定于0-50摄氏度，亚硝酸烷基酯为结构所示：其中R为钠离子或者1-8的碳烷基链。
所述的二芳基芴类中间体优选如下结构：
本发明结合傅氏芳基化和亚硝酸烷基酯重氮化这两步原料易得、操作简单、环境友好的反应，得到在有机电子塑料领域具有广泛应用的二芳基芴类中间体。
有益效果：
本发明专利论述通过简单、高产率的芴酮或其衍生物的傅氏二芳基化以及重氮化反应，可以有效降低二芳基芴中间体的生产成本，可以促进有机塑料在光电功能材料领域中更广泛的应用。
附图说明：
图1.9，9’-二(4-苯胺基)芴GCMS图；
图2.2-溴-9，9’-二(4-苯胺基)芴GCMS图；
图3.2，7-二溴-9，9’-二(4-苯胺基)芴GC-MS图；
图4.9，9’-二苯基芴GC-MS图；
图5.2-溴-9，9’-二苯基芴GC-MS图；
图6.2，7-二溴-9，9’-二苯基芴GC-MS图。
具体实施方式：
下面结合实施例来进一步描述本发明的技术方案，但这些实施例并非限制本发明的实施方式。本发明具有多种不同的实施方式，并不只限于本说明书中所述内容。本领域的技术人员在不违背本申请发明精神的情况下，所完成的方案应在本发明的范围内。
首先将芳胺、芳胺盐酸盐与芴酮或其衍生物在150-190℃条件下反应3-8小时，经过碱化、搅拌、过滤、乙醇洗涤去除色素，得到纯度高的9，9-二芳胺芴中间产物；再加入到二氯甲烷或者三氯甲烷中在回流条件下与亚硝酸烷基酯反应0.5-1小时，旋去溶剂，过滤除去沉淀，水和二氯甲烷体系萃取，酸洗，碱洗各一次，收集有机相，石油醚与二氯甲烷混合溶剂体系重结晶，可以得到纯度高的目标中间体；向碱化后滤液加入工业纯浓盐酸，静置若干小时后，过滤得到芳胺盐酸盐，回收了芳胺，具有原子经济效益。
实施例1：9，9，-二(苯基)芴的合成
在100mL单口烧瓶中，加入芴酮(0.9g，0.005mol，1eq.)，苯胺盐酸盐(2.0g，0.015mol，3eq.)，苯胺(10mL)，在氮气保护下150℃加热4小时，稍微冷却后倒入10wt％NaOH溶液(50mL)中，搅拌4h，过滤得淡猩红色毛絮针状物，乙醇洗涤去除色素，乙醇重结晶，真空干燥得到白色固体，熔点236-238℃；将风干的白色固体即9，9’-二(4-氨基苯基)芴(0.348g，0.001mmol，1eq.)和20mL二氯甲烷加入到100mL单口烧瓶中，氮气保护，加热至40℃，15分钟内滴加0.4mL亚硝酸烷基酯，保持回流2h，冷却至室温，滤去不溶物，转移至分液漏斗，依次加入20mL 1M盐酸，20mL 10％氢氧化钠洗涤，分液，收集有机相，无水亚硫酸钠干燥，旋去溶剂，10mL 5∶1的石油醚和二氯甲烷混合溶剂重结晶，得白色晶状固体，收率62.4％，MS(m/z，FAB+)318.00；Calcd.for 318.41。
实施例2：2-溴-9，9’-二(苯基)芴的合成
在100mL单口烧瓶中，加入2-溴芴酮(1.30g，0.005mol，1eq.)，苯胺盐酸盐(2.0g，0.015mol，3eq.)，苯胺(10mL)，在氮气保护下150℃加热4小时，稍微冷却后倒入10wt％NaOH溶液(50mL)中，搅拌4h，过滤得淡猩红色毛絮针状物，乙醇洗涤去除色素，乙醇重结晶，真空干燥得到白色固体，熔点236-238℃；将风干的白色固体即2-溴-9，9’-二(4-氨基苯基)芴(0.427g，0.001mmol，1eq.)和20mL二氯甲烷加入到100mL单口烧瓶中，氮气保护，加热至40℃，15分钟内滴加0.4mL亚硝酸烷基酯，保持回流2h，冷却至室温，滤去不溶物，转移至分液漏斗，依次加入20mL 1M盐酸，20mL 10％氢氧化钠洗涤，分液，收集有机相，无水亚硫酸钠干燥，旋去溶剂，10mL 5∶1的石油醚和二氯甲烷混合溶剂重结晶，得白色晶状固体0.38g，熔点为219-220℃，分离产率61.9％，该化合物的核磁以及质谱如下：
IR(KBr)v3069，1592，187，1450，1251，823，749，693cm-1；1H-NMR(CDCl3，400MHz)δ7.77(d，J＝7.6Hz，1H)，7.66(d，J-8.0Hz，1H)，7.57(s，1H)，7.51(dd，J＝10，1.8Hz，1H)，7.40(q，J＝8.1Hz，2H)，7.33(dd，J＝8.6，1.2Hz，1H)，7.30-7.24(m，6H)，7.23-7.20(m，4H)；13C-NMR(CDCl3，100Hz)δ153.2，151.0，145.2，19.2，139.0，130.7，129.4，128.4.128.1，128.0，127.6，126.9，126.2，121.5，121.3，120.2，65.6；MS(m/z，FAB+)398.06；HRMS(m/z，FAB+)Cacld for C25H17 79Br396.0514，found 396.0510；Calcd.for C25H17 81Br 398.0493，found 398.0491.
实施例3：2，7-二溴-9，9，-二(苯基)芴的合成
在100mL单口烧瓶中，加入2，7-二溴芴酮(1.68g，0.005mol，1eq.)，苯胺盐酸盐(2.0g，0.015mol，3eq.)，苯胺(10mL)，在氮气保护下150℃加热4小时，稍微冷却后倒入10wt％NaOH溶液(50mL)中，搅拌4h，过滤得淡猩红色毛絮针状物，乙醇洗涤去除色素，乙醇重结晶，真空干燥得到白色固体，熔点236-238℃；将风干的白色固体即2，7-二溴-9，9’-二(4-氨基苯基)芴(0.506g，0.001mmol，1eq.)和20mL二氯甲烷加入到100mL单口烧瓶中，氮气保护，加热至40℃，15分钟内滴加0.4mL亚硝酸烷基酯，保持回流2h，冷却至室温，滤去不溶物，转移至分液漏斗，依次加入20mL 1M盐酸，20mL 10％氢氧化钠洗涤，分液，收集有机相，无水亚硫酸钠干燥，旋去溶剂，10mL 5∶1的石油醚和二氯甲烷混合溶剂重结晶，得白色晶状固体0.34g，熔点为279-280℃，分离产率56％，该化合物的核磁以及质谱如下：
IR(KBr)y1494(w)，1457(w)，813(m)，701(m)cm-1；1H-NMR(CDCl3，400MHz)δ7.60(d，J＝8.0Hz，2H)，7.50(s，2H)，7.49(d，J＝8.0Hz，2H)，7.28-7.25(m，6H)，7.17-7.14(m，4H).13C-NMR(CDCl3，100MHz)
152.9，144.4，138.1，130.9，129.4，128.5，128.0，127.2，121.8，121.6，65.6.MS(m/z，FAB+)476(58)，474(30)，460(100)，443(15)，399(38).HRMS(FAB)Calcd.for C25H16 79Br2473.9619，found 473.9608；Calcd.for C25H16 79Br81Br 475.9598，found 475.9586；Calcd.for C25H16 81Br2 477.9578，found 477.9587.Anal.Calcd..C，63.05；H，3.39.found C，62.65；H，3.25.
实施例4：2-碘-9，9’-二(芳基)芴合成
在100mL单口烧瓶中，加入2-二碘芴酮(1.53g，0.005mol，1eq.)，苯胺盐酸盐(2.0g，0.015mol，3eq.)，苯胺(10mL)，在氮气保护下150℃加热4小时，稍微冷却后倒入10wt％NaOH溶液(50mL)中，搅拌4h，过滤得淡猩红色毛絮针状物，乙醇洗涤去除色素，乙醇重结晶，真空干燥得到白色固体；将风干的白色固体即2-碘-9，9’-二(4-氨基苯基)芴(0.475g，0.001mmol，1eq.)和20mL二氯甲烷加入到100mL单口烧瓶中，氮气保护，加热至40℃，15分钟内滴加0.4mL亚硝酸烷基酯，保持回流2h，冷却至室温，滤去不溶物，转移至分液漏斗，依次加入20mL 1M盐酸，20mL 10％氢氧化钠洗涤，分液，收集有机相，无水亚硫酸钠干燥，旋去溶剂，10mL 5∶1的石油醚和二氯甲烷混合溶剂重结晶，得白色晶状固体0.24g，分离产率53.8％。MS(m/z，FAB+)444.50；Calcd.for 444.31。
实施例5：2，7-二碘-9，9’-二(芳基)芴合成
在100mL单口烧瓶中，加入2，7-二碘芴酮(2.16g，0.005mol，1eq.)，苯胺盐酸盐(2.0g，0.015mol，3eq.)，苯胺(10mL)，在氮气保护下150℃加热4小时，稍微冷却后倒入10wt％NaOH溶液(50mL)中，搅拌4h，过滤得淡猩红色毛絮针状物，乙醇洗涤去除色素，乙醇重结晶，真空干燥得到白色固体；将风干的白色固体即2，7-二碘-9，9’-二(4-氨基苯基)芴(0.600g，0.001mmol，1eq.)和20mL二氯甲烷加入到100mL单口烧瓶中，氮气保护，加热至40℃，15分钟内滴加0.4mL亚硝酸烷基酯，保持回流2h，冷却至室温，滤去不溶物，转移至分液漏斗，依次加入20mL 1M盐酸，20mL 10％氢氧化钠洗涤，分液，收集有机相，无水亚硫酸钠干燥，旋去溶剂，10mL 5∶1的石油醚和二氯甲烷混合溶剂重结晶，得白色晶状固体0.29g，分离产率50.2％，MS(m/z，FAB+)570.10；Calcd.for 570.20。
Claims (7)
1.一种二芳基芴类中间体制备方法，其特征在于包括在酸催化在回流条件下，将芳胺、芳胺盐酸盐与芴酮或其衍生物混合反应2-8小时经过提纯后得到高纯度的二芳胺基芴中间体，再与亚硝酸酯反应0.5-3小时，进行重氮化，猝灭反应经过提纯后得到纯品二芳基芴类中间体，具有如下结构：
式中：Ar具体为苯基、卤代苯基和联苯基团；X1、X2相同或不同，为H、卤素原子、苯基、卤代苯基、联苯基团、芴基、二苯胺、螺二芴、螺芴氧杂蒽；X3为卤素，包括氟、氯、溴、碘。
2.如权利要求1所述的二芳基芴类中间体制备方法，其特征在于所述酸催化用的酸为盐酸、硫酸、甲烷磺酸、醋酸、三氟甲烷磺酸，反应温度在120-220摄氏度之间。
3.如权利要求1所述的二芳基芴类中间体制备方法，其特征在于所述芳胺盐酸盐的物质的量是相应所述芳胺的3-8倍当量，芳胺及相应芳胺盐酸盐的芳胺为以下所述结构：
4.如权利要求1所述的二芳基芴类中间体制备方法，其特征在于所述的芴酮或其衍生物具有如下结构：
式中X1、X2相同或不同，为H、卤素原子、苯基、卤代苯基、联苯基团、芴基、二苯胺、螺二芴、螺芴氧杂蒽；芴酮或其衍生物优选如下结构：
5.如权利要求1所述的二芳基芴类中间体制备方法，其特征在于当芳胺为固体时反应所用溶剂为分析纯甲苯、氯苯或二氯苯。
6.如权利要求1所述的二芳基芴类中间体制备方法，其特征在于所述重氮化反应的溶剂是二氯甲烷或三氯甲烷或者N，N-二甲基甲酰胺或者二甲基亚砜，反应稳定于0-50摄氏度，亚硝酸烷基酯为结构所示：
其中R为钠离子或者1-8的碳烷基链。
7.如权利要求1所述的二芳基芴类中间体制备方法，其特征在于所述的二芳基芴类中间体优选如下结构：
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20100210 |