CN107635987A - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及芴衍生物并涉及如下有机电子器件，其中这些化合物在所述有机电子器件中被用作发光层中的基质材料和/或用作空穴传输材料和/或用作电子阻挡或激子阻挡材料和/或用作电子传输材料。

Description

用于有机电致发光器件的材料
本发明涉及用于有机半导体的材料以及其在有机电子器件中的用途。
正在开发有机半导体用于许多不同种类的电子应用。使用这些有机半导体作为功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构描述于例如US 4539507、US 5151629、EP0676461和WO 98/27136中。然而，对于将这些器件用于高质量和长寿命的显示器，仍然需要进一步的改进。例如，特别是在溶液加工或至少部分地溶液加工的有机电致发光器件的寿命和效率方面，目前仍然需要改进。另外的要求是化合物在标准有机溶剂中具有足够高的溶解度以从溶液中加工。更具体地，为了在高温下使用，高玻璃化转变温度对于实现长寿命是必不可少的。通常，期望寿命、效率和/或电压的进一步改进。因此，仍然需要改进的材料，例如用于荧光和磷光发光体的主体材料，但是在电荷传输材料即空穴和电子传输材料以及电荷阻挡材料的情况下，还需要进一步的改进。具体来说，这些材料的性质通常是有机电致发光器件的寿命和效率的限制因素。
作为最接近的现有技术，可以引用WO 2009/124627和WO 2011/060859。WO 2009/124627公开了优选在两个苯基基团中的每一个上被两个芳基基团取代的9,9-二苯基芴衍生物。明确公开的唯一结构是在苯基基团的3'位和5'位，即在与芴连接的键的两个间位处各自被取代的结构。没有公开在所述间位的仅一个处被取代的结构。WO 2011/060859公开了优选具有至少一个三嗪结构的9,9-二苯基芴衍生物。没有明确公开仅在3'位被取代并且不包含任何三嗪基团的结构。并未将重要性归于仅在3'位的取代。
已经发现，令人惊讶的是，在至少一个苯基基团上，优选在两个苯基基团上在3'位各自取代的9,9-二苯基芴衍生物非常适合用于有机电致发光器件中并且导致相比于其中现有技术的明显改进。因此，本发明提供这些化合物以及其在有机电子器件中的用途。根据在苯基基团上的取代，本发明的化合物特别适合作为空穴传输材料，电子或激子阻挡材料，荧光或磷光化合物的基质材料，空穴阻挡材料和电子传输材料。与根据现有技术的材料相比，本发明的材料能够实现有机电子器件的效率增加和/或寿命增加。此外，这些化合物具有高的热稳定性。通常，这些材料非常适合用于有机电子器件中，因为它们具有高的玻璃化转变温度。此外，这些化合物在有机溶剂中具有高的溶解度，因此非常适合用于从溶液中加工。
为了清楚起见，9,9-二苯基芴的结构和编号如下所示：
本发明因此提供包含至少一个式(I)结构的化合物
其中使用的符号如下：
A1、A2、A3、A4在每种情况下是相同或不同的并且是N或CR1，优选是CR1，条件是一个环中的所述A1、A2、A3、A4基团中不超过两个是N；
V1、V2、V3在每种情况下是相同或不同的并且是N或CR2，优选是CR2，条件是一个环中的所述V1、V2、V3基团中不超过两个是N；
W1、W2、W3在每种情况下是相同或不同的并且是N或CR3，优选是CR3，条件是一个环中的所述W1、W2、W3基团中不超过两个是N；
X1、X2、X3在每种情况下是相同或不同的并且是N或CR4，优选是CR4，条件是一个环中的所述X1、X2、X3基团中不超过两个是N；
R1、R2、R3、R4在每种情况下是相同或不同的并且是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR5)2，CHO，C(＝O)R5，CR5＝C(R5)2，CN，C(＝O)OR5，C(＝O)N(R5)2，Si(R5)3，N(R5)2，NO2，P(＝O)(R5)2，OSO2R5，OR5，S(＝O)R5，S(＝O)2R5，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R5基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R5C＝CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR5-、NR5、P(＝O)(R5)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R5基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R5基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个相邻的R1取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系；同时，两个或更多个相邻的R2取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系；同时，两个或更多个相邻的R3取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系；同时，两个或更多个相邻的R4取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R5在每种情况下是相同或不同的并且是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR6)2，CHO，C(＝O)R6，CR6＝C(R6)2，CN，C(＝O)OR6，C(＝O)N(R6)2，Si(R6)3，N(R6)2，NO2，P(＝O)(R6)2，OSO2R6，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R6基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R6基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R6基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个相邻的R5取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R6在每种情况下是相同或不同的并且是H，D，F或具有1至20个碳原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基基团，其中氢原子还可被F代替；同时，两个或更多个相邻的R6取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系；
条件是
所述W1和V1基团没有彼此桥连；
所述V1、V2、V3基团中的R2基团和所述X1、X2、X3基团中的R4基团包含总共至少12个芳族碳环原子；
所述R1、R2、R3和R4基团不包括三嗪结构，并且
所述V1、V2、V3和W1、W2、W3基团包含总共不超过两个包含芳族或杂芳族环系的CR2和/或CR3基团，即其中R2和R3是芳族或杂芳族环系。
在本发明上下文中的芳基基团含有6至60个环原子；在本发明上下文中的杂芳基基团含有2至60个环原子和至少1个杂原子，其条件是碳原子和杂原子的总和是至少5。所述杂原子优选地选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在此处应理解为是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或者稠合芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、芘、喹啉、异喹啉等。
在本发明上下文中的芳族环系在环系中含有6至60个碳原子。在本发明上下文中的杂芳族环系在环系中含有2至60个碳原子和至少一个杂原子，其条件是碳原子和杂原子的总和是至少5。所述杂原子优选地选自N、O和/或S。在本发明上下文中的芳族或杂芳族环系应理解为是指如下体系，其不一定仅含有芳基或杂芳基基团，而是其中两个或更多个芳基或杂芳基基团还可通过短的非芳族单元(优选小于非H原子的10％)中断，所述短的非芳族单元例如是sp3杂化的碳、氮或氧原子。例如，诸如9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋、二苯甲酮等体系同样应被认为是在本发明上下文中的芳族环系。芳族或杂芳族环系同样应理解为是指其中两个或更多个芳基或杂芳基基团通过单键彼此连接的体系，例如联苯、三联苯或联吡啶。
在本发明的上下文中，其中单独的氢原子或CH2基团还可被上述基团代替的C1至C40烷基基团更优选地应理解为是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基和2,2,2-三氟乙基。在本发明的上下文中，烯基基团特别应理解为是指乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基和环辛烯基。在本发明的上下文中，炔基基团特别应理解为是指乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1至C40烷氧基基团更优选地应理解为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。具有5-60个芳族环原子并且在每种情况下还可被如上文所定义的R基团取代并且可经由任何所需位置与芳族或杂芳族体系连接的芳族或杂芳族环系特别应理解为是指衍生自以下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、苯并蒽、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
可能优选的情况是，在包含至少一个式(I)结构的化合物中，所述V1、V2、V3基团中的至少一个包含R2基团，其为具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系。
所述W1和V1基团没有彼此桥连。这意味着W1和V1基团没有通过键彼此键合或者W1和V1基团上存在的任何R3或R2基团没有彼此连接，其同样排除经由可能的R5或R6取代基连接。
所述R1、R2、R3和R4基团不包含任何三嗪结构，并且这同样排除可能的R5或R6取代基中的三嗪结构的存在。在本发明上下文中的三嗪结构是在环中具有6个环原子和至少3个氮原子的芳族基团，因此特别排除1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪和1,2,3,5-四嗪结构。
所述V1、V2、V3和W1、W2、W3基团包含总共不超过两个包含芳族或杂芳族环系的CR2和/或CR3基团，其包括可能的R5或R6取代基，因此总共不超过两个R2和/或R3基团，包括存在于这些R2、R3基团上的R5或R6取代基，包含芳族或杂芳族环系。
包含至少一个式(I)结构的化合物的优选实施方式是含有式(II)结构的化合物
其中使用的符号可如上文，特别是关于式(I)所定义，其中V1、V2、V3和W1、W2、W3基团包含总共不超过一个包含芳族或杂芳族环系的R2或R3基团。
在一种优选的构型中，包含式(I)和/或(II)的结构的化合物可以由式(I)和/或(II)的结构表示。优选地，包含式(I)和/或(II)的结构的化合物的分子量不大于5000g/mol、优选不大于4000g/mol、特别优选不大于3000g/mol、尤其优选不大于2000g/mol、最优选不大于1200g/mol。
另外，本发明的优选化合物的特征在于它们是可升华的。这些化合物通常具有小于约1200g/mol的摩尔质量。
另外，本发明的优选化合物的特征在于它们在标准有机溶剂中具有高溶解度，优选地在甲苯中的溶解度≥10mg/ml。
优选地，每个环中A1、A2、A3和A4基团中不超过一个是N。更优选地，所有A1、A2、A3和A4基团都是CR1。
优选地，另外，V1、V2和V3基团中不超过一个是N。更优选地，所有V1、V2和V3基团都是CR2。
优选地，另外，W1、W2和W3基团中不超过一个是N。更优选地，所有W1、W2和W3基团都是CR3。
优选地，另外，每个环中X1、X2和X3基团中不超过一个是N。更优选地，所有X1、X2和X3基团都是CR4。
优选地，式(I)和/或(II)中的A1、A2、A3、A4基团中的R1基团以及可与R1基团直接或间接键合的R5、R6取代基都不包含氮原子。
在另一个实施方式中，式(I)和/或(II)中的V1、V2、V3基团中的R2基团以及可与R2基团直接或间接键合的R5、R6取代基都不包含氮原子。
此外可能的情况是，式(I)和/或(II)中的W1、W2、W3基团中的R3基团以及可与R3基团直接或间接键合的R5、R6取代基都不包含氮原子。
优选地，式(I)和/或(II)中的X1、X2、X3基团中的R4基团以及可与R4基团直接或间接键合的R5、R6取代基都不包含氮原子。
另外，优选的是包含式(I)和/或(II)的结构的化合物，并且特别优选的是具有不多于5个氮原子、优选不多于3个氮原子、特别优选不多于1个氮原子并且尤其优选不具有氮原子的式(I)和/或(II)的化合物。
此外可能的情况是，除了氟之外，包含式(I)和/或(II)的结构的化合物具有优选不多于5个杂原子、优选不多于3个杂原子、更优选不多于1个杂原子并且尤其优选不具有杂原子。
尤其优选地，包含式(I)和/或(II)的结构的化合物，或式(I)和/或(II)的化合物，是烃或氟化烃，优选是烃。
在本发明的一个优选实施方式中，式(I)和/或(II)中的符号W3和V3各自独立地是C-H、C-D和C-F。式(II)中的符号W2和V2可优选各自独立地是C-H、C-D和C-F。在式(I)中，符号W2以及一个符号V2可以各自是C-H、C-D和C-F。
此外可能的情况是，式(I)和/或(II)中的A1、A2、A3、A4基团中的R1基团不与芴结构的环原子形成稠合环系。这也排除了与可键合至R1基团的可能的R5、R6取代基形成稠合环系。
优选地，V1、V2、V3基团中的R2基团不与R2基团所键合至的苯基基团的环原子形成稠合环系。这排除了与可键合至R2基团的可能的R5、R6取代基形成稠合环系。
在另一种优选构型中，W1、W2、W3基团中的R3基团不与R3基团所键合至的苯基基团的环原子形成稠合环系。这也排除了与可键合至R3基团的可能的R5、R6取代基形成稠合环系。
另外，优选的是包含式(I)和/或(II)的结构的化合物，并且尤其是式(I)和/或(II)的化合物，其特征在于X1、X2、X3基团中的R4基团不与R4基团所键合至的苯基基团的环原子形成稠合环系。这也排除了与可键合至R4基团的可能的R5、R6取代基形成稠合环系。
此外可能的情况是，包含式(I)和/或式(II)的结构的化合物，或式(I)和/或(II)的化合物，相对于由芴基团限定的镜面对称。由芴基团定义的镜面涵盖芴基团的所有碳原子，因此与芴基团的9位中的碳原子键合的苯基基团具有相同的取代。
在另一个优选实施方式中，包含式(I)和/或式(II)的结构的化合物，或式(I)和/或(II)的化合物，相对于由芴基团限定的镜面不对称。因此，在芴基团的9位中键合的苯基基团优选地不具有相同的取代。
此外优选的是可以由式(III)的结构表示的化合物
其中使用的R1、R2、R3、R4符号如上文，特别是对于式(I)所定义的，并且每个m独立地是0或1，其中标记m的总和不大于1，每个n独立地是0、1、2、3或4，优选是0、1或2，特别优选是0或1并且尤其优选是0，并且每个o独立地是0、1、2、3、4或5，优选是1、2或3，特别优选是1或2。
优选地，式(III)中的标记n的总和可能不大于2，更优选不大于1，该总和尤其优选是0。式(III)中的标记m的总和优选是0，因此与芴基团键合的苯基基团优选地不包含任何额外的取代基。
此外可能的情况是，式(III)中的标记o的总和是至少2，优选是2、3或4。
此外可能的情况是，式(III)中的R1基团不与芴结构的环原子形成稠合环系。这也排除了与可键合至R1基团的可能的R5、R6取代基形成稠合环系。
优选地，式(III)中的R2基团不与R2基团所键合至的苯基基团的环原子形成稠合环系。这也排除了与可键合至R2基团的可能的R5、R6取代基形成稠合环系。
在另一种优选构型中，式(III)中的R3基团不与R3基团所键合至的苯基基团的环原子形成稠合环系。这也排除了与可键合至R3基团的可能的R5、R6取代基形成稠合环系。
另外，优选的是可以由式(III)的结构表示的化合物，其特征在于式(III)中的R4基团不与R4基团所键合至的苯基基团的环原子形成稠合环系。这也排除了与可键合至R4基团的可能的R5、R6取代基形成稠合环系。
另外，特别优选的是可以由式(IV)结构表示的化合物
其中使用的R4符号如上文，特别是对于式(I)所定义的。更优选地，R4基团不具有任何氮原子，尤其优选地任何杂原子。尤其优选地，R4基团可以是芳族环系，尤其是芳基基团，或H。
另外，优选的是可以由式(IV)结构表示的化合物，其特征在于式(IV)中的R4基团不与R4基团所键合至的苯基基团的环原子形成稠合环系。这也排除了与可键合至R4基团的可能的R5、R6取代基形成稠合环系。
优选地，式(III)和/或(IV)中的R4基团或者可与R4基团直接或间接键合的R5、R6取代基之一中不超过一个并且优选地没有一个包含氮原子。
尤其优选地，可以由式(III)和/或(IV)的结构表示的化合物是烃或氟化烃，优选是烃。
尤其可能的情况是，在式(I)、(II)、(III)和/或(IV)中的结构中，至少一个R1、R2、R3和/或R4基团是选自式(R1-1)至(R1-45)的基团
其中使用的符号如下：
Y是O、S或NR5；
j在每种情况下独立地是0、1、2或3；
h在每种情况下独立地是0、1、2、3或4；
g在每种情况下独立地是0、1、2、3、4或5；
虚线键标记连接位置；并且
R5如上文，特别是对于式(I)所定义的。
更优选地，式(I)、(II)、(III)和/或(IV)的结构中的R1、R2、R3和/或R4基团中至少两个并且尤其优选全部是H，D，F，具有1至20个碳原子并且其中氢原子还可被F代替的脂族烃基团，或选自式(R1-1)至(R1-45)的基团。
在所述式(R1-1)至(R1-45)的基团中，优选的是式(R1-1)至(R1-37)和(R1-42)至(R1-45)的基团。在所述式(R1-1)至(R1-45)的基团中，此外特别优选的是式(R1-1)至(R1-33)和(R1-42)至(R1-45)的基团。非常特别优选的是式(R1-1)、(R1-3)、(R1-5)、(R1-6)、(R1-15)、(R1-29)、(R1-31)、(R1-32)、(R1-42)、(R1-43)、(R1-44)和/或(R1-45)的基团。
此外可能的情况是，式(R1-1)至(R1-45)的结构中的标记g、h和j的总和在每种情况下不大于3，优选不大于2并且更优选不大于1。最优选地，式(R1-1)至(R1-45)的各结构中的标记g、h和j的总和为0。
尤其可能的情况是，在式(I)、(II)、(III)和/或(IV)的结构中，至少一个R5基团是选自具有1至20个碳原子并且其中氢原子还可被F代替的脂族烃基基团的基团。在上下文中，R5基团优选不包含任何R6取代基。
此外可能的情况是，在式(R1-1)至(R1-45)的结构中，R5基团是H，F或选自具有1至20个碳原子并且其中氢原子还可被F代替的脂族烃基基团的基团。在上下文中，R5基团优选不包含任何R6取代基。
在一个特定实施方式中，包含式(I)和/或(II)的结构的化合物或可以由式(I)、(II)、(III)和/或(IV)的结构表示的化合物具有根据DIN EN ISO 11357-1和DIN EN ISO11357-2测定的至少70℃、更优选至少110℃、甚至更优选至少125℃并且尤其优选至少150℃的玻璃化转变温度。
优选的式(I)至(IV)的化合物的实例是下文描绘的结构(1)至(46)。
更优选地，包含式(I)和/或式(II)的结构的化合物或可以由式(I)、(II)、(III)和/或式(IV)的结构表示的化合物可以是宽带隙材料。
优选地，包含式(I)和/或式(II)的结构的化合物或可以由式(I)、(II)、(III)和/或式(IV)的结构表示的化合物可具有2.5eV以上、优选地3.0eV以上、非常优选地3.5eV以上的带隙。在本发明上下文中的“宽带隙”材料是指具有3.0eV以上的带隙的材料。计算带隙的一种方法是通过最高占用分子轨道(HOMO)和最低未占用分子轨道(LUMO)的能级。
所述材料的HOMO和LUMO能量以及三重态能级和单重态能级是通过量子化学计算来确定的。为此目的，在本发明情况下，使用“Gaussian09，修订版D.01”软件包(高斯公司)。为了计算没有金属的有机物质(称为“有机”方法)，首先利用具有电荷0和多重性1的半经验方法AM1(高斯输入行“#AM1opt”)进行几何结构优化。随后，基于优化的几何结构，实现对于电子基态和三重态能级的单点能量计算。这是使用具有6-31G(d)基组的TDDFT(时间依赖密度泛函理论)方法B3PW91(高斯输入行“#B3PW91/6-31G(d)td＝(50-50,nstates＝4)”)(电荷0，多重性1)进行的。对于有机金属化合物(称为“有机金属”方法)，通过Hartree-Fock方法和LanL2MB基组(高斯输入行“#HF/LanL2MB opt”)(电荷0，多重性1)优化几何结构。如上所述与有机物质类似地实现能量计算，不同之处在于对于金属原子使用“LanL2DZ”基组，而对于配体使用“6-31G(d)”基组(高斯输入行“#B3PW91/gen pseudo＝lanl2td＝(50-50,nstates＝4)”)。根据能量计算，获得HOMO作为被两个电子占用的最后一个轨道(αocc.特征值)并且获得LUMO作为第一个未占用轨道(αvirt.特征值)(以哈特里为单位)，其中HEh和LEh分别表示以哈特里单位计的HOMO能量和以哈特里单位计的LUMO能量。这用于确定HOMO和LUMO值，以电子伏特计，通过循环伏安法测量校准，如下：
HOMO(eV)＝(HEh*27.212)*0.8308-1.118
LUMO(eV)＝(LEh*27.212)*1.0658-0.5049
在本申请的上下文中，这些值被视为材料的HOMO和LUMO。在本申请的上下文中，两个值之间的差值大小被视为带隙。
材料的三重态能级T1被定义为具有通过量子化学能量计算获得的最低能量的三重态的相对激发能量(以eV为单位)。
材料的单重态能级S1被定义为具有通过量子化学能量计算获得的第二最低能量的单重态的相对激发能量(以eV为单位)。
能量最低的单重态被称为S0。
本文描述的方法与使用的软件包无关。为此目的经常使用的程序的实例是“Gaussian09”(高斯公司)和Q-Chem 4.1(Q-Chem公司)。在本发明情况下，使用软件包“Gaussian09，修订版D.01”利用预编程参数组来计算能量。
包含式(I)和/或(II)的结构或者可以由式(I)、(II)、(III)或(IV)表示的本发明化合物可以通过本领域技术人员的常识合成步骤来制备。使用的起始化合物可以例如是3,3'-二溴二苯甲酮(J.Mater.Chem.(材料化学杂志),C2014,2028-2036)。这可以例如根据方案1通过以下来转化：与被取代或未被取代的2-锂化联苯反应得到相应的三芳基甲醇，然后在酸性条件下，例如在乙酸和无机酸如溴化氢存在下环化。该反应所需的有机锂化合物可以通过相应的2-溴联苯化合物与烷基锂化合物如正丁基锂的金属转移反应来制备。以类似的方式，当然可以使用相应的Grignard化合物。
方案1
由此获得的二溴化物可以通过本领域技术人员已知的方法进一步转化。例如，与硼酸(Suzuki偶联)的钯催化反应或与有机锡化合物(Negishi偶联)的钯催化反应产生本发明的芳族或杂芳族化合物。根据方案2，通过二溴化物与两当量的反应，可以制备对称取代的9,9-二苯基芴。根据方案3和4，可以类似的方式获得三种产物的混合物，其中一种在每种情况下相对于9,9-二苯基芴是不对称取代的。然后可以通过色谱法分离这些混合物。
方案2
方案3
方案4
根据方案4形成的单溴化合物可以例如通过另一种偶联反应进一步取代。另外，可通过例如利用有机锂化合物如正丁基锂的金属转移反应并且随后与质子源如水反应，将根据方案5的剩余溴基团转化为氢基团。
方案5
本发明还提供一种用于制备包含式(I)和/或(II)的结构的化合物或可以通过式(I)、(II)、(III)或(IV)表示的化合物的方法，其包括使3,3'-二溴二苯甲酮与被取代或未被取代的2-锂化联苯或相应的Grignard化合物反应，得到三芳基甲醇，接着在酸性条件下环化并且任选地接着进一步转化溴基团。
本发明此外还提供一种包含本发明的化合物和至少一种另外的有机功能材料的组合物。所述另外的有机功能材料不同于本发明的化合物。功能材料通常是在阳极与阴极之间引入的有机或无机材料。优选地，有机功能材料选自荧光发光体、磷光发光体、主体材料、基质材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴导体材料、空穴注入材料、电子阻挡材料和空穴阻挡材料。
本发明还提供一种组合物，其包含至少一种包含至少一个式(I)结构或上文和下文详述的优选实施方式的化合物以及至少一种发光体和至少一种选自电子传输材料和空穴导体材料的化合物。发光体包括荧光发光体和磷光发光体，并且也可使用荧光发光体和磷光发光体的混合物。优选的是磷光发光体。
本发明此外还提供包含至少一种包含至少一个式(I)结构或优选实施方式的化合物以及至少一种有机溶剂的溶液。这种溶液是例如通过旋涂或通过印刷方法从溶液中制备有机电子器件所需的。
为此目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂是例如甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二烷，苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，六甲基茚满，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对甲基异丙基苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁甲醚，三乙二醇丁甲醚，二乙二醇二丁醚，三乙二醇二甲醚，二乙二醇单丁醚，三丙二醇二甲醚，四乙二醇二甲醚，2-异丙基萘，戊苯，己苯，庚苯，辛苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还提供包含至少一种包含至少一个式(I)结构或根据优选实施方式的化合物和一种或多种溶剂、特别是有机溶剂的制剂。这种制剂优选包括溶液、悬浮液或细乳液，特别是溶液。可以制备这些溶液的方式是本领域技术人员已知的，并且例如描述于WO02/072714、WO 03/019694及其中引用的文献中。
包含至少一个式(I)结构或根据优选实施方式的本发明化合物适合用于电子器件中，特别是有机电致发光器件(OLED、PLED)中。取决于取代，所述化合物用于不同的功能和层。在这种情况下，优选实施方式对应于上述式。
因此，本发明还提供包含式(I)和/或(II)的结构的化合物或可以由式(I)、(II)、(III)和/或(IV)的结构表示的化合物在电子器件中，特别是有机电致发光器件中的用途。
此外，本发明还提供包含式(I)和/或(II)的结构的化合物或可以由式(III)和/或(IV)的结构表示的化合物在电子器件中，特别是有机电致发光器件中，特别是作为宽带隙材料的用途。
本发明还提供包含至少一种包含式(I)和/或(II)的结构的化合物或可以由式(III)和/或(IV)的结构表示的化合物的电子器件，其中所述电子器件优选选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机集成电路(O-IC)、有机太阳能电池(O-SC)、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)或有机光感受器。
此外，本发明还提供包含至少一种包含式(I)和/或(II)的结构的化合物或可以由式(III)和/或(IV)的结构表示的化合物的有机电子器件，特别是有机电致发光器件，其包括阳极、阴极和至少一个发光层，特征在于可以是发光层或另一个层的至少一个有机层包含至少一种包含式(I)和/或(II)的结构的化合物或可以由式(III)和/或(IV)的结构表示的化合物。
另外，本发明还提供一种包括如下发光层的有机电致发光器件，所述发光层包含至少一种包含式(I)和/或(II)的结构的本发明化合物或可以由式(III)和/或(IV)表示的化合物，以及至少一种磷光发光体和至少一种不同于本发明化合物的基质材料。优选地，另外的基质材料可以是空穴传导和/或电子传导基质材料，特别优选使用具有空穴传导和电子传导特性的“双极性”基质材料。更优选地，本发明化合物具有宽带隙材料的性质并且另外的基质材料是空穴传导和/或电子传导的。
除了阴极、阳极和发光层之外，所述有机电致发光器件还可包括另外的层。这些层例如在每种情况下选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、电荷产生层(IDMC 2003,台湾；Session 21OLED(5),T.Matsumoto,T.Nakada,J.Endo,K.Mori,N.Kawamura,A.Yokoi,J.Kido,MultiphotonOrganic EL Device Having Charge Generation Layer(具有电荷产生层的多光子有机EL器件))和/或有机或无机p/n结。另外，所述层，特别是电荷传输层，也可以被掺杂。层的掺杂对于改进电荷传输可能是有利的。然而，应该指出，并不是这些层中的每一个都必须存在，并且层的选择总是取决于所使用的化合物，并且还特别取决于所述器件是荧光还是磷光电致发光器件。
在本发明的另一个优选实施方式中，所述有机电致发光器件包括两个或更多个发光层、至少一个包含至少一种包含至少一个式(I)结构的化合物或上述优选化合物之一的有机层。更优选地，这些发光层总共具有多个在380nm与750nm之间的发光峰值，因此总体结果是白色发光；换句话说，将可以发荧光或发磷光和发蓝光和黄光、橙光或红光的多种发光化合物用于所述发光层中。特别优选的是三层体系，即具有三个发光层的体系，其中这些层中的至少一个包含至少一种包含至少一个式(I)结构的化合物并且其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本构造，参见例如WO 2005/011013)。同样适用于白色发光的发光体是具有宽的发射带并因此显示白色发光的发光体。
在本发明的一个优选实施方式中，将包含至少一个式(I)结构或根据优选实施方式的化合物用作发光层中荧光或磷光化合物的基质材料。在荧光化合物的基质材料中，优选地一个或多个R1、R2、R3和/或R4基团是芳族或杂芳族环系，特别是含有蒽的芳族环系。相同的优选特征适用于上述式的结构中的R1、R2、R3和/或R4基团。
由基质和掺杂剂组成的体系中的基质材料应理解为是指该体系中以较高比例存在的组分。在由基质和两种或更多种掺杂剂组成的体系中，基质应理解为是指在混合物中具有最高比例的组分。
在本发明的一个优选实施方式中，所使用的基质是混合物，其中该混合物的至少一种组分是式(I)或根据优选实施方式的化合物。优选地，该混合物的一种组分是空穴运输化合物并且另一种是电子传输化合物。优选的空穴运输化合物是芳族胺和咔唑衍生物。优选的电子传输化合物是三嗪衍生物。
在一个实施方式中，包含至少一个式(I)结构或根据优选实施方式的化合物被用作与发光体的混合物中的唯一基质材料。在本发明的另一个实施方式中，包含至少一个式(I)结构或根据优选实施方式的化合物以与另一种基质材料和发光体一起的混合物形式使用。优选地，基质材料的该混合物的一种组分是空穴传输化合物并且另一种是电子传输化合物。特别优选地，基质材料的该混合物的一种组分包括包含至少一个式(I)结构或根据优选实施方式的宽带隙材料。
可以与包含至少一个式(I)结构的化合物一起使用的优选的电子传导化合物包括WO 2014/094964中描述的那些，特别优选的电子传导化合物具有≤-2.4eV的LUMO。
具有LUMO≤-2.4eV的合适的电子传导化合物的实例是下表中描绘的化合物：
当将包含至少一个式(I)结构或根据优选实施方式的化合物用作发光层中的发光化合物的基质材料时，其可以与一种或多种磷光材料(三重态发光体)组合使用。在本发明上下文中的磷光应理解为是指来自具有较高自旋多重性的激发态(即自旋状态>1)，特别是来自激发三重态的发光。在本发明的上下文中，所有的铱、铂、锇、金和铜化合物，特别是发光的那些，都被称为磷光材料。在这种情况下，以发光体和基质材料的总混合物计，包含至少一个式(I)结构或根据优选实施方式的化合物和发光化合物的混合物含有99重量％至1重量％、优选地98重量％至10重量％、更优选地97重量％至60重量％并且特别地95重量％至70重量％的包含至少一个式(I)结构或根据优选实施方式的化合物。相应地，以发光体和基质材料的总混合物计，所述混合物含有1重量％至99重量％、优选地2重量％至90重量％、更优选地3重量％至40重量％并且特别地5重量％至30重量％的发光体。在使用两种或更多种发光体的混合物而非仅一种发光体的情况下，这些优选方式相应地适用于发光层中发光体的总比例。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)特别是在适当激发时发光，优选在可见区发光，并且还含有至少一种原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子的化合物。所使用的优选磷光发光体是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱或铂的化合物。
上述发光体的实例可见于申请WO 00/70655、WO 01/41512、WO 2002/02714、WO2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2014/023377、WO2015/104045、WO 2015/117718或尚未公布的申请EP 15000307.7。另外，合适的发光体是上述本发明化合物。一般地，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光领域的普通技术人员所知的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域普通技术人员将能够在未付出创造性劳动的情况下使用其它磷光络合物。
合适的磷光化合物的实例描绘于下表中：
更优选地，包括至少一个式(I)结构或根据优选实施方式的化合物可以与另一种基质材料(例如电子传导和/或空穴导电基质材料)和磷光化合物组合用作基质材料。在该组合的一种实施方式中，本发明化合物优选地有效作为如上文和下文详细描述的宽带隙材料。此处的另一种基质材料可以是包含至少一个式(I)结构或根据优选实施方式的化合物，或不同于本发明化合物的化合物。优选地，以发光体和基质材料的总混合物计，发光层中的基质材料的总比例是99重量％至1重量％、优选地98重量％至10重量％、更优选地97重量％至60重量％并且特别地95重量％至70重量％的包含至少一个式(I)结构或根据优选实施方式的化合物。相应地，以发光体和基质材料的总混合物计，所述混合物含有1重量％至99重量％、优选地2重量％至90重量％、更优选地3重量％至40重量％并且特别地5重量％至30重量％的发光体。在使用两种或更多种发光体的混合物而非仅一种发光体的情况下，这些优选限制相应地适用于发光层中发光体的总比例。以基质材料计，本发明的基质材料的比例优选在5重量％至95重量％、特别是20重量％至85重量％的范围内，并且尤其优选在50重量％至75重量％的范围内。相应地，以基质材料计，用作电子传导和/或空穴传导基质材料的化合物的比例是95重量％至5重量％，特别优选在80重量％至15重量％的范围内并且尤其优选在50重量％至25重量％的范围内。
当包含至少一个式(I)结构或根据优选实施方式的化合物被用作荧光化合物的基质材料时，发光层中的基质材料的比例是50.0重量％至99.9重量％，优选地80.0重量％至99.5重量％，更优选地90.0重量％至99.0重量％。相应地，掺杂剂的比例是0.1重量％至50.0重量％，优选地0.1重量％至20.0重量％，更优选地0.5重量％至15重量％，最优选地1.0重量％至10.0重量％。
优选的掺杂剂选自如下类别：单苯乙烯基胺、二苯乙烯基胺、三苯乙烯基胺、四苯乙烯基胺、苯乙烯基膦、苯乙烯基醚和芳基胺。单苯乙烯基胺应理解为是指含有一个被取代或未被取代的苯乙烯基基团和至少一个优选的芳族胺的化合物。二苯乙烯基胺应理解为是指含有两个被取代或未被取代的苯乙烯基基团和至少一个优选的芳族胺的化合物。三苯乙烯基胺应理解为是指含有三个被取代或未被取代的苯乙烯基基团和至少一个优选的芳族胺的化合物。四苯乙烯基胺应理解为是指含有四个被取代或未被取代的苯乙烯基基团和至少一个优选的芳族胺的化合物。所述苯乙烯基基团更优选是茋，其也可具有进一步取代。以与胺类似的方式定义相应的膦和醚。在本发明的上下文中，芳基胺或芳族胺应理解为是指含有三个直接键合至氮的被取代或未被取代的芳族或杂芳族环系的化合物。优选地，这些芳族或杂芳族环系中的至少一个是优选具有至少14个芳族环原子的稠合环系。这些的优选实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺或芳族二胺。芳族蒽胺应理解为是指其中一个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9位处键合的化合物。芳族蒽二胺应理解为是指其中两个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9,10位处键合的化合物。类似地定义芳族的芘胺、芘二胺、胺和二胺，其中二芳基氨基基团与芘优选在1位或1,6位处键合。其它优选的掺杂剂选自茚并芴胺和茚并芴二胺，例如根据WO 06/122630的，苯并茚并芴胺和苯并茚并芴二胺，例如根据WO 08/006449的，以及二苯并茚并芴胺和二苯并茚并芴二胺，例如根据WO 07/140847的。来自苯乙烯基胺类别的掺杂剂的实例是被取代或未被取代的三茋胺或者WO 06/000388、WO 06/058737、WO 06/000389、WO 07/065549和WO 07/115610中描述的掺杂剂。其它合适的荧光掺杂剂是WO 2010/012328中公开的稠合芳族烃。
在本发明的另一个实施方式中，包含至少一个式(I)结构或根据优选实施方式的化合物被用作空穴传输材料或用作空穴注入材料或用作电子阻挡材料或用作激子阻挡材料。在这种情况下，所述化合物优选被至少一个N(Ar)2基团，优选被至少两个N(Ar)2基团取代，和/或它们含有改进空穴传输的其它基团。所述化合物优选用于空穴传输层中或空穴注入层中或电子阻挡层中或激子阻挡层中。在本发明上下文中的空穴注入层是与阳极直接邻接的层。在本发明上下文中的空穴传输层是空穴注入层与发光层之间的层。在本发明上下文中的电子阻挡层或激子阻挡层是在阳极侧上与发光层直接邻接的层。当包含至少一个式(I)结构的化合物被用作空穴传输材料或用作空穴注入材料时，可能优选的是它们用电子受体化合物掺杂，例如用F4-TCNQ或用如EP 1476881或EP 1596445中所述的化合物掺杂。
在本发明的另一个实施方式中，包含至少一个式(I)结构的化合物被用作电子传输层或空穴阻挡层中的电子传输材料或空穴阻挡材料。此处优选的是取代基中的至少一个是杂芳基基团，所述基团是缺电子杂环，例如咪唑、吡唑、噻唑、苯并咪唑、苯并噻唑、二唑、苯并噻二唑、菲咯啉等，或者是C(＝O)Ar、P(＝O)Ar2、S(＝O)Ar或S(O)2Ar。另外可能优选的是所述化合物用电子供体化合物掺杂。在本发明上下文中的空穴阻挡层是布置在发光层与电子传输层之间并且直接邻接发光层的层。当包含至少一个式(I)结构的化合物被用作电子传输材料时，可能优选的是其以与另一种化合物的混合物形式使用。优选的混合物组分是碱金属化合物，优选是锂化合物，更优选是Liq(羟基喹啉锂)或Liq衍生物。
另外优选的是一种有机电致发光器件，其特征在于通过升华方法涂布一个或多个层。在这种情况下，在真空升华系统中，在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的压力下通过气相沉积施加所述材料。然而，应当注意，所述压力也可能更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选的是一种有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂布一个或多个层。在这种情况下，在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。这种方法的特别例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并且因此是结构化的(例如M.S.Arnold等,Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)2008,92,053301)。
此外优选的是一种有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或通过任何印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷或平版印刷，但是更优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。对于这种目的，需要可溶性化合物。可以通过所述化合物的合适取代实现高的溶解性。此处不仅可施加单种材料的溶液，而且可施加含有多种化合物例如基质材料和掺杂剂的溶液。
所述有机电致发光器件也可以通过从溶液中施加一个或多个层和通过气相沉积施加一个或多个其它层而作为杂合体系制备。例如，可以从溶液中施加包含含有至少一个式(I)结构的化合物和磷光掺杂剂的发光层，并且在减压下通过气相沉积在其上施加空穴阻挡层和/或电子传输层。同样可以在减压下通过气相沉积施加包含含有至少一个式(I)结构的化合物和磷光掺杂剂的发光层，并且从溶液中施加一个或多个其它层。可选地或另外，还可以例如从溶液中施加发光层，并且在减压下通过气相沉积在其上施加包含含有至少一个式(I)结构的化合物并任选地组合有机碱金属化合物的电子传输层。
这些方法对于本领域普通技术人员是大体上已知的，并且可以由本领域普通技术人员毫无困难地应用于包含含有至少一个式(I)结构或上述优选实施方式的化合物的有机电致发光器件。
本发明的化合物，当用于有机电致发光器件中时，相比于现有技术具有下列令人惊讶的优点：
1.本发明的化合物具有高的热稳定性并且可以在无分解的情况下升华。
2.本发明的化合物在标准有机溶剂(例如甲苯)中溶解度高，成膜性能非常好，因此特别良好地适用于从溶液加工。
3.本发明的化合物特别适合作为宽带隙材料并且导致效率提高。
4.用本发明化合物制备的OLED通常具有非常长的寿命。
5.用本发明化合物制备的OLED通常具有非常高的量子效率。
本申请文本的目的在于本发明化合物涉及OLED和PLED以及相应的显示器的用途。尽管本说明书的这种限制，但是本领域普通技术人员也可以在没有进一步的创造性活动的情况下将本发明化合物用于其它电子器件中，例如有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机集成电路(O-IC)、有机太阳能电池(O-SC)、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)或有机光感受器中。
本发明化合物在相应器件中的使用以及这些器件本身同样构成本发明主题的一部分。
本发明由下面的实施例更详细地描述，而不意图限制本发明。本领域普通技术人员能够在未付出创造性劳动的情况下，制备本发明的其它化合物并将其用于有机电子电致发光器件中。
实施例
除非另有说明，否则所有合成都在氩气气氛中和无水溶剂中进行。从文献中已知的关于物质的括号中的数字是相应的CAS编号。
A部分：本发明化合物的制备
A.1 3,3'-二溴二苯甲酮K1的制备
3,3'-二溴二苯甲酮K1可以根据J.Mater.Chem.(材料化学杂志)C 2014,2,2028-2036来制备。
A.2 9,9-双(3-溴苯基)芴F(Br)2的制备
将约10ml的2-溴联苯(80.0g，343mmol)和1,2-二溴乙烷(3.6ml，43mmol)于640ml甲苯、520ml四氢呋喃和60ml乙二醇二甲醚的混合物中的溶液加入到8.8g镁(334mmol)中并加热。反应开始后，移除加热，并以维持回流的方式逐滴添加剩余的溶液。添加完成后，将混合物加热回流1小时。随后，在温和回流下，逐滴添加酮K1(80.0g，235mmol)于800ml四氢呋喃中的溶液，将混合物在回流下搅拌5小时。移除加热，并且将混合物搅拌14小时。在旋转蒸发仪上完全去除溶剂。将剩余的残余物溶于920ml冰乙酸和13.2ml的溴化氢于乙酸中的33％溶液的混合物中，并加热回流6小时。移除加热后，将混合物搅拌16小时。抽吸过滤出所形成的固体材料，用约150ml冰乙酸洗涤并且用每次250ml乙醇洗涤三次，然后在真空干燥箱中干燥。这得到101.6g(213mmol，理论值的91％)的呈浅灰色固体状的产物，根据1H NMR，纯度为约99％。
以类似方式，可从酮K1和适当的溴化物制备下列化合物BuF(Br)2：
A.3被取代的9,9-二苯基芴衍生物的制备
下文所述的合成中使用的硼酸和硼酸酯汇总在下表中：
A.3.1 F(BS1)2的制备
将9,9-双-(3-溴苯基)芴F(Br)2(15.4g，32.4mmol)、2-[3-(3,5-二苯基苯基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环(28.7g，66.4mmol)、1.87g的四(三苯基膦)钯(0)和100ml的四乙基氢氧化铵于水中的20％溶液在350ml四氢呋喃中在回流下加热14小时。冷却后，在旋转蒸发仪上除去溶剂。剩余的残余物在氧化铝(碱性，活性水平1)床上用约300ml乙酸乙酯进行热提取。移除加热后，将混合物在室温下再搅拌48小时。抽吸过滤出所形成的固体材料，从甲苯中重结晶五次，最后分级升华两次(390℃，p约10-5毫巴)。这留下10.2g(11.0mmol，理论值的34％)无色固体，根据HPLC，纯度为99.9％。
以类似方式，可制备下列化合物：
A.3.2不对称取代的9,9-二苯基芴的制备
方法A)
相对于9,9-二苯基芴的镜面不对称取代的化合物可以类似于F(BS1)2的制备通过使F(Br)2与各0.55当量的两种不同的硼酸和/或硼酸酯(表1中的硼A和硼B)同时反应而以三种产物的混合物形式获得，如以下方案示例所示：
这种混合取代的粗产物可以通过色谱法(例如来自A.Semrau的CombiFlashTorrent)分离。适用于此目的的色谱介质和洗脱剂混合物是本领域普通技术人员已知的。如此分离的产物可以任选地最终通过重结晶和/或升华进一步纯化，类似于根据A.3.1的F(BS1)2制备。
表1：来自通过方法A使F(Br)2与两种硼酸/硼酸酯(硼A和硼B)同时反应的产物
所报道的产率在每种情况下是基于色谱分离后以及在其升华后(括号中)分离的产物。
方法B)
相对于9,9-二苯基芴的镜面不对称取代的其它化合物可以类似于方法A通过F(Br)2与仅0.5当量的硼酸或硼酸酯的反应而以三种产物的混合物形式获得，如以下方案示例所示：
这种亚化学计量取代的粗产物可以通过色谱法(例如来自A.Semrau的CombiFlashTorrent)分离。适用于此目的的色谱介质和洗脱剂混合物是本领域普通技术人员已知的。
如此获得的F(BS1)(Br)可以不经进一步纯化而通过与正丁基锂反应并且随后用水淬灭来用于制备F(BS1)(H)：
最初将F(BS1)(Br)(4.9g，7.0mmol)装入50ml四氢呋喃中并冷却至-78℃。缓慢地逐滴添加2.85ml正丁基锂溶液(2.5M于正己烷中，7.1mmol)并且将混合物搅拌1小时，然后移除冷却。在约0℃的内部温度下，逐滴添加1ml水。将混合物搅拌1小时，然后经硫酸钠干燥。在旋转蒸发仪上除去有机溶剂。使残余物从甲苯和庚烷(2:1v/v)的混合物中重结晶一次。最终分级升华(340℃，p约10-5毫巴)留下2.5g呈无色固体状的F(BS1)(H)(4.0mmol，理论值的57％)，根据HPLC，纯度为99.9％。
B部分：器件实施例
在文献中已经有许多关于完全基于溶液的OLED的制备的描述，例如在WO 2004/037887中。同样地，以前有许多关于基于真空的OLED的制备的描述，包括在WO 2004/058911中。在下文讨论的实施例中，将以基于溶液和基于真空的方式施加的层组合在OLED内，因此从溶液中实现直到并包括发光层的加工并且从真空中实现随后的层(空穴阻挡层和电子传输层)。为此目的，先前描述的一般方法与这里描述的情形相匹配，并组合如下：
组件的结构如下：
-基底
-ITO(50nm)
-空穴注入层(HIL)(20nm)
-空穴传输层(HTL)(20nm)
-发光层(EML)(60nm)
-空穴阻挡层(HBL)(10nm)
-电子传输层(ETL)(40nm)
-阴极
使用的基底是涂覆有厚度为50nm的结构化ITO(氧化铟锡)的玻璃板。为了更好的加工，用购自德国贺利氏贵金属公司(Heraeus Precious Metals GmbH&Co.KG)的PEDOT:PSS(聚(3,4-亚乙基二氧基-2,5-噻吩)聚苯乙烯磺酸盐将它们涂覆。将PEDOT:PSS在空气中从水中旋涂，随后在空气中在180℃下烘烤10分钟，以除去残留的水。将空穴传输层和发光层施加至这些涂覆的玻璃板。所使用的空穴传输层是可交联的。使用如下所示的结构的聚合物，其可以根据WO 2010/097155合成。
HTM聚合物
将空穴传输聚合物溶解在甲苯中。当如此处一样要通过旋涂实现20nm的器件典型层厚度时，这种溶液的典型固含量为约5g/l。所述层在惰性气体气氛(本例中为氩气)中旋涂，并在180℃下烘烤60分钟。
发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成。另外，可能存在多种基质材料和共掺杂剂的混合物。以诸如H1(40％):H2(40％):D(20％)的形式给出的细节在此表示材料H1以40重量％的比例存在于该发光层中，材料H2以同样40重量％的比例存在，而掺杂剂D以20重量％的比例存在。将发光层的混合物溶解在甲苯或任选的氯苯中。当如此处一样要通过旋涂实现60nm的器件典型层厚度时，这种溶液的典型固含量为约18g/l。所述层在惰性气体气氛(本例中为氩气)中旋涂，并在160℃下烘烤10分钟。所使用的材料列于表2和表3中，这些是本发明化合物和比较例二者。
在真空室中通过热气相沉积施加电子传输层的材料。例如，电子传输层可由多于一种的材料组成，所述材料通过共蒸发以特定体积比例彼此添加。以诸如ETM1:ETM2(50％:50％)的形式给出的细节在这里表示ETM1和ETM2材料以各50体积％的比例存在于该层中。本例中使用的材料如表2所示。
阴极由厚度100nm的铝层的热蒸发形成。
以标准方式表征所述OLED。为此目的，测定电致发光光谱、呈现朗伯发射特性的电流-电压-发光密度特性(IUL特性)和(工作)寿命。所述IUL特性用于确定参数如工作电压U(以V为单位)和特定亮度下的外量子效率(以％为单位)。在10 000cd/m2下的LD80是在给定起始亮度10 000cd/m2下，OLED已经降至起始强度的80％，即降至8000cd/m2时的寿命。各种OLED的光电子特性整理在表5中。实例Comp是根据现有技术的比较例；实施例I1-I9示出包含本发明材料的OLED的数据。EML中使用的材料的确切描述可见于表4中。
为了说明本发明化合物的优点，下文详细阐明一些实施例。
表2：OLED中使用的材料(无本发明材料)的结构式
表3：OLED中使用的本发明材料的结构式
表4：不同器件实施例中的EML混合物(在实例Comp1和I1至I6中，将RefH1、H2和DG以40:40:20的比率混合；在实例Comp2和I7至I9中，使用比率为20:54:20:6的RefH1、H2、DG和DR的混合物)。
EML组合物
Comp1 RefH1；RefH2；DG
I1 RefH1；F(BS1)2；DG
I2 RefH1；F(BS3)2；DG
I3 RefH1；F(BS4)2；DG
I4 RefH1；F(BS1)(BS2)；DG
I5 RefH1；F(BS1)(H)；DG
I6 RefH1；BuF(BS4)2；DG
Comp2 RefH1；RefH2；DG；DR
I7 RefH1；F(BS1)2；DG；DR
I8 RefH1；F(BS1)(BS2)；DG；DR
I9 RefH1；F(BS1)(H)；DG；DR
表5：包含本发明材料的实施例
如表5所示，本发明的材料在OLED的EML中用作宽带隙材料时，相比于现有技术，特别是在寿命以及效率和工作电压方面产生改进。

Claims (15)

1.一种化合物，其包含至少一个式(I)的结构
其中使用的符号如下：
A1、A2、A3、A4在每种情况下是相同或不同的并且是N或CR1，优选是CR1，条件是一个环中的所述A1、A2、A3、A4基团中不超过两个是N；
V1、V2、V3在每种情况下是相同或不同的并且是N或CR2，优选是CR2，条件是一个环中的所述V1、V2、V3基团中不超过两个是N；
W1、W2、W3在每种情况下是相同或不同的并且是N或CR3，优选是CR3，条件是一个环中的所述W1、W2、W3基团中不超过两个是N；
X1、X2、X3在每种情况下是相同或不同的并且是N或CR4，优选是CR4，条件是一个环中的所述X1、X2、X3基团中不超过两个是N；
R1、R2、R3、R4在每种情况下是相同或不同的并且是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR5)2，CHO，C(＝O)R5，CR5＝C(R5)2，CN，C(＝O)OR5，C(＝O)N(R5)2，Si(R5)3，N(R5)2，NO2，P(＝O)(R5)2，OSO2R5，OR5，S(＝O)R5，S(＝O)2R5，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R5基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R5C＝CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR5-、NR5、P(＝O)(R5)、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R5基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R5基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个相邻的R1取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系；同时，两个或更多个相邻的R2取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系；同时，两个或更多个相邻的R3取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系；同时，两个或更多个相邻的R4取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R5在每种情况下是相同或不同的并且是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR6)2，CHO，C(＝O)R6，CR6＝C(R6)2，CN，C(＝O)OR6，C(＝O)N(R6)2，Si(R6)3，N(R6)2，NO2，P(＝O)(R6)2，OSO2R6，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R6基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R6基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R6基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个相邻的R5取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R6在每种情况下是相同或不同的并且是H，D，F或具有1至20个碳原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基基团，其中氢原子还可被F代替；同时，两个或更多个相邻的R6取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系；
条件是
所述W1和V1基团没有彼此桥连；
所述V1、V2、V3基团中的R2基团和所述X1、X2、X3基团中的R4基团包含总共至少12个芳族碳环原子；
所述R1、R2、R3和R4基团不包括三嗪结构，并且
所述V1、V2、V3和W1、W2、W3基团包含总共不超过两个包含芳族或杂芳族环系的CR2和/或CR3基团。
2.根据权利要求1所述的化合物，其包含至少一个式(II)的结构
其中使用的符号如权利要求1中所限定，其中所述V1、V2、V3和W1、W2、W3基团包含不超过一个包含芳族或杂芳族环系的R2或R3基团。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于所述化合物的分子量不大于5000g/mol、优选不大于4000g/mol、特别优选不大于3000g/mol、尤其优选不大于2000g/mol、最优选不大于1000g/mol。
4.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其特征在于，除了氟之外，所述化合物具有总共不多于5个氮原子，优选总共不多于3个氮原子，更优选总共不多于5个杂原子，优选总共不多于3个杂原子。
5.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其特征在于所述化合物是烃或氟化烃，优选是烃。
6.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其特征在于所述化合物是宽带隙材料。
7.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其特征在于所述A1、A2、A3、A4基团中的所述R1基团不与芴结构的环原子形成稠合环系。
8.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其特征在于所述V1、V2、V3基团中的所述R2基团不与所述R2基团所键合至的苯基基团的环原子形成稠合环系。
9.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其特征在于所述W1、W2、W3基团中的所述R3基团不与所述R3基团所键合至的苯基基团的环原子形成稠合环系。
10.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其可以由式(III)的结构表示
其中使用的R1、R2、R3、R4符号如权利要求1中所限定，并且每个m独立地是0或1，其中标记m的总和不大于1，每个n独立地是0、1、2、3或4，优选是0、1或2，并且每个o独立地是0、1、2、3、4或5，优选是1、2或3。
11.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其可以由式(IV)的结构表示
其中使用的R4符号如权利要求1中所限定。
12.一种组合物，其包含至少一种根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物和至少一种另外的化合物，所述另外的化合物选自荧光发光体、磷光发光体、主体材料、基质材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴导体材料、空穴注入材料、电子阻挡材料和空穴阻挡材料。
13.一种制剂，其包含至少一种根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物和/或至少一种根据权利要求12所述的组合物和至少一种溶剂。
14.根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求12所述的组合物在电子器件中，优选用作宽带隙材料的用途。
15.一种电子器件，其包含至少一种根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求12所述的组合物，其中所述电子器件选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机集成电路(O-IC)、有机太阳能电池(O-SC)、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)或有机光感受器。
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