CN101228250B - 用于有机电子器件的化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通过使用通式(1)的化合物作为发光层中的掺杂物对有机电致发光器件的改进，特别是发蓝色光的器件。

Description

用于有机电子器件的化合物
本发明描述新颖的化合物和其在有机电子器件中的用途。
有机电致发光器件的一般结构例如描述在US 4539507，US5151629，EP 0676461和WO 98/27136中。然而，这些器件仍存在需要迫切改进的相当大的问题：
1.效率仍太低且必须提高，特别是在荧光OLEDs情况下。
2.使用寿命仍很短，特别在发蓝色光情况下，意谓着它至今仅能实现简单的工业应用。
3.工作电压相当高，特别是在荧光OLEDs情况下，因此应进一步降低以改进功率效率。对于移动应用这具有特别显著的重要性。
4.包括芳香胺以及乙烯基的许多发蓝色光的发光体是热不稳定的，一经升华或气相沉积就分解。因此，即使在使用的情况下，也仅在损失巨大和需要很高的技术复杂性的情况下才能使用这些体系。
5.在现有技术的空穴传递材料中，电压取决于传输层的层厚度。在实践中，希望空穴传输层具有较大的层厚度。然而，由于利用现有技术的材料会导致相关的电压增加，因此不能实现这一点。
作为最接近的现有技术，可以提及Idemitsu的使用特定的芳基乙烯基胺(例如WO04/013073，WO 04/016575，WO 04/018587)。其中引证了在发深蓝色光情况下具有极好的寿命。然而，这些结果高度取决于使用的主体材料，意谓着所引证的寿命不能作为绝对值进行比 较，正相反总是仅仅取决于在优化体系中的使用情况。进一步，这些化合物是热不稳定的，不能在无分解的情况下进行蒸发，因此对于OLED制造需要高度复杂的技术，因此表现出明显的技术缺点。另外的缺点是这些化合物的发光色彩。尽管Idemitsu列举了深蓝色的发光(CIE y坐标在0.15-0.18的范围)，但不可能根据现有技术在简单的器件中再现这些彩色坐标。正相反，在这里得到绿蓝色发光。事实上不清楚使用这些化合物是如何产生蓝色发光的。
因此，仍需要在有机电致发光器件中产生良好效率，同时产生长的使用寿命，以及没有技术问题地进行处理的发蓝色光的化合物。令人惊讶地，现在发现在主体材料中包括以下提及的特定化合物作为发蓝色光掺杂物的有机电致发光器件比现有技术具有显著改进。利用这些材料可以得到更长的寿命同时具有更高的效率。另外，与现有技术的材料相反，甚至在相对大量的情况下，这些化合物能够在没有显著分解的情况下升华，因此比现有技术的材料明显更容易处理。因此本发明涉及这些化合物和其在OLEDs中的用途。
本发明涉及通式(1)的化合物：
通式(1)
其中以下说明适用于使用的符号和标记：
Y，Z相同或者不同地是N，P，P＝O，PF2，P＝S，As，As＝O，As＝S，Sb，Sb＝O，Sb＝S，Bi，Bi＝O，Bi＝S，C＝O，O，S，Se，Te，S＝O，SO2，Se＝O， SeO2，Te＝O或TeO2；
Ar1，Ar2，Ar3在每一次出现中相同或者不同的是具有5-24个芳香环原子的芳基或杂芳基，它们可被一个或多个基团R1取代，
Ar4，Ar5，Ar6，Ar7在每一次出现中相同或者不同的是具有5-40个芳香环原子的芳香或杂芳香环系，它们可被一个或多个基团R1取代，
E在每一次出现中相同或者不同的是单键，N(R1)，O，S，C(R1)2，Si(R1)2或B(R1)；
R1在每一次出现中是相同或者不同的，为H，F，Cl，Br，I，CN，NO2，B(OR2)2，Si(R2)3，，具有1-40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或者具有3-40个碳原子的支链或者环烷基、烷氧基或硫代烷氧基，它们各自可被一个或多个基团R2取代，其中，一个或多个非相邻的CH2基团可以被-R2C＝CR2-，-C≡C-，Si(R2)2，Ge(R2)2，Sn(R2)2，C＝O，C＝S，C＝Se，C＝NR2，-O-，-S-，-COO-或-CONR2-取代，其中一个或多个H原子可以被F、Cl、Br、I、CN或NO2取代，或具有5-40个芳香环原子的芳香或杂芳香环系，它们可被一个或多个非芳基R1取代，或具有5-40个芳香环原子的芳氧基或杂芳氧基，它们可被一个或多个非芳基R1取代，或这些体系的组合；此处两个或多个取代基R1也可以彼此形成单环或者多环体系；
R2在每一次出现中是相同或者不同的，是H或者具有1-20个碳原子的脂族或者芳烃基团；
X1，X4在每一次出现中相同或者不同的是与Ar1和Ar2形成环状体系的桥连基，选自B(R1)，C(R1)2，Si(R1)2，C＝O，C＝NR1，C＝C(R1)2，O，S，S＝O，SO2，N(R1)，P(R1)，P(＝O)R1，P(＝S)R1，或这些基团的两个、三个或四个的组合；
X2，X3在每一次出现中相同或者不同的是与A2和Ar3形成环状体系的桥连基，选自B(R1)，C(R1)2，Si(R1)2，C＝O，C＝NR1，C＝C(R1)2，O，S，S＝O，SO2，N(R1)，P(R1)，P(＝O)R1，P(＝S)R1，或这些基团的两个、三个或四个的组合；
n，o，p在每一次出现中相同或者不同的是0或1，条件是如果X1是除了C(R1)2桥连基以外的基团，则n、p和o仅同时为0，其中R1＝开链烷基；n＝0和o＝0和p＝0此处是指存在两个H或R1基团而不是桥连基；
q，r如果相应的基团Y或Z的中心原子是选自第五主族的元素，则在每一次出现中是1，如果相应的基团Y或Z的中心原子是选自第四或第六主族的元素，则在每一次出现中是0；
s是1，2或3；
t在每一次出现中相同或者不同的是0或1，其中t＝0是指基团R1而不是基团E被结合；此外，如果q＝0则t＝0。
对于本发明的目的，芳基或杂芳基认为是指分别具有共用芳香电子体系的芳基或杂芳族基团，其中芳基包含6-24个碳原子，杂芳基包含2-24个碳原子和总共至少5个芳香环原子。杂原子优选选自N、O和/或S。对于本发明的目的，这能够是单一的碳环或者杂环，例如苯、吡啶、噻吩等，或能够是稠合的芳香环系，其中至少两个芳香或杂芳族环例如苯环彼此“稠合”，即具有至少一个共用的边，因此同样具有共用的芳香体系。该芳基或杂芳基可被取代或未取代；存在的任何取代基同样可以形成另外的环系。因此，例如比如萘、蒽、菲、嵌二萘等体系被认为是用于本发明目的的芳基，喹啉、吖啶、苯并噻吩、咔唑等体系被认为是用于本发明目的的杂芳基，而例如联苯、芴、螺二芴等体系由于此处存在单独的芳香电子体系而不是芳基。
对于本发明的目的，芳香环系在环系中包含6-40个碳原子。对于本发明的目的，杂芳族环系在环系中包含2-40个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总数至少为5。杂原子优选选自N、O和/或S。对于本发明的目的，芳族或杂芳族环系认为是指不一定仅包括芳基或杂芳基的体系，而是另外其中多个芳基或杂芳基也可以被短的非芳族单元间断(＜10％的非H原子，优选小于5％的非H原 子)，比如C、N或O原子。因此，例如对于本发明的目的，芳香环系同样认为是指比如9，9′-螺二芴、9，9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚等的体系。
对于本发明的目的，其中单个H原子或CH2基团也可以被上述提到基团取代的C1-C40烷基特别优选认为是指如下的基团：甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，2-甲基丁基，正戊基，仲戊基，环戊基，正己基，环己基，正庚基，环庚基，正辛基，环辛基，2-乙基己基，三氟甲基，五氟乙基，2，2，2-三氟乙基，乙烯基，丙烯基，丁烯基，戊烯基，环戊烯基，己烯基，环己烯基，庚烯基，环庚烯基，辛烯基，环辛烯基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，戊炔基，己炔基或者辛炔基。C1-到C40-烷氧基特别优选认为是指甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基或者2-甲基丁氧基。C2-C24-芳基或杂芳基，取决于用途能够是一价或二价的基团，也可以被上述提及的基团R1取代并可以通过任何希望的位置与芳香或杂芳族环系连接，认为特别是指来源于如下的基团：苯、萘、蒽、菲、嵌二萘、二氢芘、屈、茈、萤蒽、丁省、戊省、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、硫芴、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5，6-喹啉、苯并-6，7-喹啉、苯并-7，8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1，2-噻唑、1，3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、二氮蒽、1.5-二氮杂萘、氮咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1，2，3-三唑、1，2，4-三唑、苯并三唑、1，2，3-噁二唑、1，2，4-噁二唑、1，2，5-噁二唑、1，3，4-噁二唑、1，2，3-噻二唑、1，2，4-噻二唑、1，2，5-噻二唑、1，3，4-噻二唑、1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪、1，2，3-三嗪、四唑、1，2，4，5-四嗪、1，2，3，4-四嗪、1，2，3，5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。用于本发明的目的，认为芳香和杂芳族环系除上述提及的芳基和杂芳基之外，还特别是指亚联苯基、亚三联苯、 芴、螺二芴、二氢菲、四氢芘和顺式或者反式茚并芴。
优选通式(1)的化合物，其中符号Y和Z相同或者不同地代表氮、C＝O、磷或P＝O，特别优选氮、C＝O或P＝O。Y和Z尤其特别优选代表氮。
此外，优选通式(1)的化合物，其中符号Ar1、Ar2和Ar3相同或者不同的在每一次出现中代表具有5-16个芳香环原子的芳基或杂芳基，它们可被一个或二个基团R1取代，特别优选选自苯、萘、蒽、菲、吡啶、嵌二萘和噻吩的芳基或杂芳基，特别是苯，它们各自可被一个或二个基团R1取代。在Y、Ar1、Ar2、Ar3和Z之间的直接连接特别优选通过苯的对位连接(或其他芳族化合物的相应位置)。
因此特别优选通式(1a)的化合物：
通式(1a)
其中符号和标记具有如上所述的相同的含义。
此外，优选通式(1)和(1a)的化合物，其中符号Ar4、Ar5、Ar6和Ar7相同或者不同的在每一次出现中代表具有5-16个芳香环原子的芳香或杂芳香环系，代表三芳胺或代表螺二芴，它们各自可被一个或多个基团R1取代，特别优选选自苯、萘、蒽、菲、吡啶、嵌二萘、噻吩、三苯胺、联苯基-1-萘胺、联苯基-2-萘胺、苯基二(1-萘基)胺和苯基二-(2-萘基)胺的芳香或杂芳香环系，它们各自可被基团R1取代。符 号Ar4、Ar5、Ar6和Ar7尤其特别优选相同或者不同的在每一次出现中代表苯基、1-萘基或2-萘基，它们各自可被一个或二个基团R1取代。
此外优选通式(1)和(1a)的化合物，其中符号t＝0，或其中符号t＝1，相应的符号E代表单键、O、S或N(R1)。尤其特别优选通式(1)和(1a)的化合物，其中符号t＝0，或其中符号t＝1，相应的符号E代表单键。
此外优选通式(1)的化合物，其中符号R1相同或者不同的在每一次出现中代表H、F、CN、具有1-5个碳原子的直链烷基、具有3-5个碳原子的支链烷基，其中在每一情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被-R2C＝CR2-，-C≡C-，-O-或-S-取代，其中一个或多个H原子可以被F取代，或具有5-16个芳香环原子的一价芳基或杂芳基，其可被一个或多个非芳基R1取代，其中两个或多个基团R1可以彼此形成环系；R1特别优选代表H、F、CN、甲基、叔丁基或具有4-6个碳原子的一价芳基或杂芳基，其可被一个或多个非芳基R1取代，其中两个芳基R1彼此可以形成环系。如果R1直接与基团Ar1到Ar7之一结合，则R1尤其特别优选＝H。
如果优选R1与基团X1、X2、X3和/或X4结合，则R1进一步优选为具有1-10个碳原子的直链烷基，或具有3-10个碳原子的支链或环烷基，其中在每一情况下一个或多个非相邻的CH2基团可以被R2C＝CR2-，-C≡C-，-O-或-S-取代，其中一个或多个H原子可以被F取代，或具有5-16个芳香环原子的一价芳基或杂芳基，其可被一个或多个非芳基R1取代；两个基团R1此处彼此也可以形成环系。
此外，优选这样的化合物，其中p＝0，两个标记n和o之一＝1，而两个标记的另一个是0；特别优选p和n＝0，o＝1。
因此特别优选通式(1b)和(1c)的结构，特别是通式(1c)的结构，显 示如下：
通式(1b)
通式(1c)
其中符号和标记具有与如上所述相同的含义。
进一步优选通式(1)和(1a)到(1c)的化合物，其中符号X1、X2、X3和X4在每一次出现中相同或者不同的是桥连基，与Ar1和Ar2或与Ar2和Ar3形成环系，选自：C(R1)2，C＝O，C＝NR1，O，S，S＝O，SO2，N(R1)，P(R1)，P(＝O)R1，C(R1)2-C(R1)2，C(R1)2-C(R1)2-C(R1)2，C(R1)2-O，C(R1)2-O-C(R1)2。尤其特别优选通式(1)的化合物，其中符号X1、X2、X3和X4在每一次出现中相同或者不同地选自C(R1)2，N(R1)，P(R1)和P(＝O)(R1)，，尤其特别优选C(R1)2和N(R1)，特别是C(R1)2。
因此尤其特别优选通式(1d)的化合物：
通式(1d)
其中符号和标记具有如上所述的相同的含义。
在通式(1d)的结构中，符号R1优选选自具有1-10个碳原子的直链烷基，或具有3-10个碳原子的支链或环烷基，其中在每一情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被-R2C＝CR2，-C≡C-，-O-或-S-取代，其中一个或多个H原子可被F取代，或具有5-16个芳香环原子的一价芳基或杂芳基，其可被一个或多个非芳基R1取代；两个基团R1此处彼此也可以形成环系。在基团中，R1特别优选选自具有1-4个碳原子的直链烷基和具有3或4个碳原子的支链烷基，特别是甲基、和苯基；两个或多个基团R1此处彼此可以形成环系。
如果多个基团R1彼此形成环系，则形成螺结构。这可以是优选的，特别是如果该基团R1代表苯基。因而这产生通式(1e)的结构：
通式(1e)
其中所述符号和标记具有如上所述相同的含义，其中螺环系各自可以被一个或多个非芳基基团R1取代。
进一步优选通式(1)和(1a)到(1d)的化合物，其中符号s＝1或s＝2。尤其特别优选其中s＝1的化合物。
进一步优选通式(1)和(1a)到(1e)的化合物，其中Y＝Z。尤其特别优选这样的化合物，其中另外Ar4＝Ar6，并且如果存在则Ar5＝Ar7，如果存在则选择使得两个基团E相同。
通式(1)的化合物的优选的例子是以下显示的结构(1)-(104)。
上面描述的本发明的化合物，例如结构(63)、(85)、(86)、(89)和(91)的化合物，例如也可以用作制备相应共轭，部分共轭或非共轭聚合物、低聚物的共聚单体，或也可以作为树枝状高分子的核心。在本发明中聚合优选通过卤素官能度进行。
因此，本发明进一步涉及包括一种或多种通式(1)化合物的共轭、部分共轭和非共轭聚合物、低聚物或树枝状高分子，其中一个或多个基团R1代表通式(1)化合物与该聚合物或树枝状聚合物的结合。通式(1) 的单元优选通过基团Ar4、Ar5、Ar6和/或Ar7结合进入聚合物中。
这些聚合物可以包括另外的重复单元。这些另外的重复单元优选选自芴(例如见EP 842208或WO 00/22026)，螺二芴(例如见EP 707020，EP 894107或EP 04028865.6)，三芳基胺，对苯撑(例如见WO 92/18552)，咔唑(例如见WO 04/070772和WO 04/113468)，噻吩(例如见EP 1028136)，二氢菲(例如见WO 05/014689)，茚并芴(例如见WO 04/041901和WO 04/113412)，芳族酮(例如见WO 05/040302)，菲(例如见WO 05/104264)，和/或金属络合物，特别是邻位金属化铱络合物。此处应该特别指出聚合物也可以具有多个不同的选自上述提及组中一种或多种基团的重复单元。
本发明的化合物能够通过本领域普通技术人员熟知的合成步骤制备，比如溴化、Suzuki偶联、Hartwig-Buchwald偶联等。
因此，茚并芴前体例如如合成方案1所示进行制备：苯硼酸和1，4-二溴-2，5-双(甲基羧化)苯进行Suzuki偶联，随后在强酸作用下闭环，还原得到未取代的反式茚并芴，它能够使用烷基化剂进行烷基化。h其或者可以被卤化，例如溴化，或通过硝化和还原转变为相应的氨基化合物。如合成方案2所示，通过二溴化合物的Hartwig-Buchwald偶联可合成双二芳基氨基茚并芴。
如合成方案3所示，通过利用二芳基氯膦的锂化反应，从二溴茚并芴可以合成含茚并芴的膦和氧化膦。然后氧化产生相应的氧化膦。此处也可以使用其它的亲电子试剂，例如AsCl3，芳基PCl2，SOCl2，Ar2S2等。根据这些合成方案以及有机合成领域普通技术人员熟知方法的类似合成方案，能够容易地合成本发明另外的化合物。得到的化合物可通过标准方法进一步溴化，因此能用作聚合物、低聚物或树枝状高分子的单体。
合成方案1：茚并芴衍生物前体
合成方案2：茚并芴胺化合物
合成方案3：茚并芴膦化合物
发生类似反应的亲电试剂：AsCl3，SbCl3，BiCl3，aryIPCl2，aryl2PCl，SCl2，SOCl2，SO2Cl2，Ar2S2，Ar2Se2，Ar2Te2等
通式(1)的化合物可以用于有机电致发光器件。此处化合物的确切用途取决于取代基，特别是取决于基团Y和Z的选择，同样也取决于基团X1到X4的选择。
在本发明一个优选实施方式中，通式(1)的化合物用于发光层中，优选与至少一种另外的化合物的混合物用于发光层中。优选通式(1)的化合物在混合物中是发光化合物(掺杂物)。这特别适用于如果符号Y和Z代表氮的情况。优选的主体材料是有机化合物，其发光波长比通式(1)化合物的发光波长更短，或根本不发光。
因此本发明进一步涉及通式(1)的一种或多种化合物与一种或多种主体材料的混合物。
发光层混合物中的通式(1)化合物的比例为0.1-99.0wt％，优选0.5-50.0wt％，特别优选1.0-20.0wt％，特别是1.0-10.0wt％。相应地，在该层中主体材料的比例为1.0-99.9wt％，优选50.0-99.5wt％，特别优选80.0-99.0wt％，特别是90.0-99.0wt％。
适当的主体材料是不同类别的物质。优选的主体材料选自低聚亚芳基(例如2，2’，7，7’-四苯基螺二芴，见EP 676461，或二萘蒽)，特别是包括稠合芳基的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基(例如DPVBi或螺-DPVBi，见EP 676461)，多配体金属络合物(例如见WO 04/081017)，空穴传导化合物(例如见WO 04/058911)，电子导电化合物，特别是酮，氧化膦，亚砜等(例如见WO 05/084081或WO 05/084082)或阻转异构体(例如见未公开的申请EP04026402.0)或硼酸衍生物(例如见未公开的申请EP 05009643.7)类的材料。尤其特别优选的主体材料选自亚芳基低聚物，包括萘、蒽和/或嵌二萘，或这些化合物的阻转异构体，亚芳基亚乙烯基低聚物，酮，氧化膦和亚砜类。尤其特别优选的主体材料选自亚芳基低聚物，包括蒽和/或嵌二萘或这些化合物的阻转异 构体，氧化膦和亚砜类。
进一步特别优选将通式(1)的化合物用作空穴传递材料和/或空穴注入材料。这特别适用于如果符号Y和Z和/或符号X1到X4代表氮的情况。因而，该化合物优选用于空穴传输层和/或空穴注入层。对于本发明的目的，空穴注入层是直接与阳极邻接的层。对于本发明的目的，空穴传输层是位于空穴注入层和发光层两者之间的层。如果通式(1)的化合物用作空穴传递或空穴注入材料，对于它们优选掺杂有电子受体化合物，例如掺杂有F4-TCNQ，或掺杂有如EP 1476881或EP 1596445中描述的化合物。
如果通式(1)的化合物用作空穴传输层中的空穴传递材料时，也可以优选使用100％的比例，即使用该化合物作为纯材料。
进一步优选使用通式(1)的化合物作为荧光和磷光OLEDs的电子传递材料和/或作为空穴阻挡材料，和/或作为磷光OLEDs的三重态基质材料。这特别适用于其中基团Y和Z代表C＝O、P＝O或S＝O的化合物的情况。
通式(1)的化合物也可以用于聚合物中作为发光单元和/或作为空穴传递单元和/或作为电子传递单元。
进一步优选有机电致发光器件，特征在于在相同的层或在不同的层中使用多个发光化合物，其中这些化合物的至少一种具有通式(1)的结构。这些化合物特别优选总计具有多个在380纳米和750纳米之间的发光峰值，整体产生白色发光，即除通式(1)的化合物之外，还使用至少一种另外的发荧光或磷光和发黄色、橙色或红光的发光化合物。特别优选三层体系，其中至少这些层的一个包括通式(1)的化合物并且其中这些层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(关于基本结构，例如见WO 05/011013)。宽频带发光体也可以用于发白色光OLEDs中。
除阴极、阳极和发光层之外，该有机电致发光器件也可以包括另外的层。 这些例如可以是：空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传递层、电子注入层和/或电荷产生层(T.Matsumoto等，Multiphoton Organic EL Device Having Charge GenerationLayer，IDMC2003，Taiwan；Session 21 OLED(5))。然而，在这一点上应该指出无需这些层各自都存在。因此，特别是在将通式(1)化合物与电子导电主体材料一起使用时，如果该有机电致发光器件不包括另外的电子传递层以及该发光层直接与电子注入层或阴极邻接，能此外得到非常好的结果。或者，该主体材料也可以同时作为电子传递层中的电子传递材料。同样可能优选的是有机电致发光器件不包括另外的空穴传输层，以及该发光层直接与空穴注入层或阳极邻接。进一步优选通式(1)的化合物同时用作发光层中的掺杂物和空穴传输层和/或空穴注入层中的空穴传导化合物(作为纯物质或作为混合物)。
进一步优选这样的有机电致发光器件，其特征在于通过升华方法涂敷一个或多个层。此处通过在真空升华装置中，在低于10-5毫巴、优选低于10-6毫巴、特别优选低于10-7毫巴压力下气相沉积该材料。
同样优选有这样的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华作用涂敷一个或多个层。在本发明中在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加该材料。
进一步优选有这样的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中产生一个或多个层，例如通过旋涂，或使用任何希望的印刷方法，比如丝网印刷、胶版印刷或平板印刷，但是特别优选通过LITI(光引发热敏成像、热溶移印)或喷墨印刷。对于该目的，可溶的通式(1)的化合物是必要的。通过适当取代该化合物可实现高的溶解性。用于生产层的这些工艺特别适合于聚合物。
在有机电致发光器件的使用中，本发明的化合物比现有技术的化合物具有以下意想不到的优点：
1.相应的器件的效率比现有技术的体系更高。
2.特别是由具有显著更长的寿命可显而易见的，与现有技术的系统相比，相应器件的稳定性更高，。
3.当使用本发明化合物作为空穴传递和/或空穴注入层的空穴传递材料时，人们发现电压与相应的空穴传递或空穴注入层的层厚度无关。相反，现有技术的具有相对大厚度的空穴传递或空穴注入层的材料导致明显的电压增加，这随后导致较低的OLED功率效率。
4.该化合物能充分升华而没有明显分解，因此更容易处理，因此比现有技术的材料更适合用于OLEDs中。不希望束缚于特定的理论，我们假定更高的热稳定性可归因于不存在烯烃双键。
在本发明的申请文本中，以及以下随后的实施例中，目的在于本发明化合物在与OLEDs和相应的显示器有关领域中的应用。尽管受说明书所局限，但本领域普通技术人员在不需要创造性劳动的情况下，同样可容易地将本发明的化合物进一步用于其他的电子器件中，例如仅仅提及一些应用包括，有机场效应晶体管(O-FETs)，有机薄膜晶体管(O-TFTs)，有机发光晶体管(O-LETs)，有机集成电路(O-ICs)，有机太阳能电池(O-SCs)，有机场猝熄器件(O-FQDs)，发光电化学电池(LECs)，有机光感受器，或也可以是有机激光器(O-lasers)。
本发明同样涉及本发明化合物在相应的器件中的用途和这些器件本身的用途。
通过以下实施例更详细地说明本发明，而不希望受此限制。
实施例：
除非另外指出，以下合成在保护气氛下进行。原料可购买自ALDRICH或ABCR(乙酸钯(II)，二叔丁基氯化膦、胺、无机物质、溶 剂)。通过Hadizad等人在Org.Lett.2005，7(5)，795-797中的方法制备6，12-二氢[1，2b]茚并芴，通过Deuschel等人在Helv.Chim.Acta1951，34，2403中的方法制备[1，2b]茚并芴-6，12-二酮，2-溴代-4，4′-二-叔丁基二苯基通过Tashiro等人在J.Org.Chem.1979，44(17)，3037中的方法制备，1，4-二溴-2，5-二碘苯通过Chanteau等人在J.Org.Chem.2003，68(23)，8750中的方法制备，3，9-二溴-5，11-二甲基吲哚并[3，2-b]咔唑通过类似于Li等人在Adv.Mat.2005，17(7)，8493中的9-二溴-5，11-双十二烷基吲哚并[3，2-b]咔唑的方法制备。
实施例1：2，8-双(二苯胺)-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴
a)6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴
根据JP 08113542，类似于从6，12-二氢茚[1，2b]芴、硫酸二甲酯和氢氧化钠溶液制备9，9-二甲基芴的方法进行制备。得率：理论值的86.0％；纯度：1H-NMR纯度为98％。
b)2，8-二溴-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴
155.9g(1260mmol)碳酸钠的1000ml水溶液加入到122.0g(393mmol)6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴的1800ml二氯甲烷的溶液中。在+5℃避光和强烈搅拌下，逐滴地加入用200ml二氯甲烷稀释的56.4ml(1100mmol)溴，混合物搅拌另外6h，用抽吸过滤去沉淀，用300ml的水∶乙醇(1∶1，v∶v)洗涤三次，然后用300ml的乙醇洗涤三次。得率：178.1g(380mmol)，理论值的96.8％；纯度：1H-NMR纯度为99％。
c)2，8-双(二苯胺)-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴
23.1g(240mmol)叔丁醇钠、235mg(1.3mmol)二叔丁基氯化膦、225mg(1mmol)乙酸钯(II)加入到46.8g(100mmol)2，8-二溴-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴和37.2g(220mmol)二苯胺在1000ml甲苯的悬浮体中，混合物随后回流6小时。冷却之后，加入300ml的水，过滤去固体，每一次用300ml水洗涤三次，每一次用300ml乙醇洗涤三次，随后从NMP中重结晶五次，然后在减压下(p＝1×10-5毫巴、T＝360℃)升华。得率：52.0g(81mmol)，理论值的80.6％；纯度：高压液相色谱法纯度为99.9％。
实施例2：2，8-双(双(4-甲基苯基)氨基)-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴
步骤类似于实施例1。代替二苯胺，使用43.4g(220mmol)的双(4-甲基苯基)胺。从邻二氯苯中重结晶六次，升华p＝1×10-5毫巴，T＝365℃。得率：45.1g(64mmol)，理论值的64.3％；纯度：高压液相色谱法纯度为99.8％。
实施例3：2，8-双(双(2-甲基苯基)氨基)-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴
步骤类似于实施例1。代替二苯胺，使用43.4g(220mmol)的双(2-甲基苯基)胺。从邻二氯苯中重结晶五次，升华p＝1×10-5毫巴，T＝360℃。得率：57.4g(82mmol)，理论值的81.9％；纯度：高压液相色谱法纯度为99.9％。
实施例4：2，8-双(双(4-叔丁基苯基)氨基)-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴
步骤类似于实施例1。代替二苯胺，使用61.9g(220mmol)的双(4-叔丁基苯基)胺。从NMP中重结晶五次，升华p＝1×10-5毫巴，T＝350℃。得率：73.0g(84mmol)，理论值的84.0％；纯度：高压液相色谱法纯度为99.9％。
实施例5：合成其他茚并芴胺
类似实施例1制备以下产品，高压液相色谱法纯度为99.9％：
实施例 胺 产品
类似这些合成也可以合成相应的顺式的茚并芴衍生物，其中可根据WO 04/113412合成作为原料化合物的顺式茚并芴二溴化物。
实施例17：2，8-双(双(4-叔丁基苯基)氨基)二螺[2，7-二叔丁基芴-9，6′-茚并芴[1，2b]芴-12′，9″-芴]
a)二螺[2，7-二-叔丁基芴-9，6′-茚并芴[1，2b]芴-12′，9″-芴]
相应的格利雅试剂在500ml THF中从6.2g(255mmol)的镁和86.3g(250mmol)的2-溴代-4，4′-二叔丁基二苯基制备。另外的500mlTHF和28.8g(100mmol)的[1，2b]茚并芴-6，12-二酮加入到格利雅试剂中。 该反应混合物回流10h并冷却，加入50ml的乙醇，在减压下蒸发混合物到干燥。残余物在1000ml乙酸和25ml浓盐酸混合物中回流3h。冷却之后，用抽吸过滤去无色晶体，用100ml乙酸洗涤，然后每一次用100ml乙醇洗涤三次，在减压下干燥。该产品随后从NMP中重结晶两次。得率：56.9g(73mmol)，理论值的73.0％；纯度：1H-NMR纯度99％。
b)2，8-二溴二螺[2，7-二-叔丁基芴-9，6′-茚并芴[1，2b]芴-12′，9″-芴]
16.8g(200mmol)碳酸氢钠的500ml水溶液加入到39.0g(50mmol)二螺[2，7-二叔丁基芴-9，6′-茚并芴[1，2b]芴-12′，9″-芴]在2000ml二氯甲烷的溶液中。在强烈搅拌情况下将5.4ml(105mmol)的溴逐滴地加入到两相混合物中，该混合物另外搅拌16小时。在加入1000ml乙醇之后，用抽吸过滤去固体，每一次用300ml水洗涤五次，每一次用200ml乙醇洗涤三次，在减压下干燥，从邻二氯苯中重结晶。得率：38.7g(41mmol)，理论值的82.6％；1H-NMR纯度纯度为99％。
c)2，8-双(双(4-叔丁基苯基)氨基)二螺[2，7-二叔丁基芴-9，6′-茚并芴[1，2b]芴-12′，9″-芴]
步骤类似于实施例1。代替2，8-二溴-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴，使用28.1g(30mmol)的2，8-二溴二螺[2，7-二叔丁基芴-9，6′-茚并芴[1，2b]芴-12′，9″-芴]，代替二苯胺，使用18.6g(66mmol)的二-(4-叔丁基苯基)胺。从邻二氯苯中重结晶五次，升华p＝1×10-5毫巴，T＝390℃。得率：23.2g(17mmol)，理论值的57.8％；纯度：高压液相色谱法纯度为99.9％。
实施例18：2，8-双(双(4-甲基苯基)氨基)二螺[芴-9，6′-茚并芴[1，2b]芴-12′，9″-芴]
a)2，8-二溴[1，2b]茚并芴-6，12-二酮
30.7ml(600mmol)的溴在80℃逐滴地加入到56.5g(200mmol)[1，2b]茚并芴-6，12-二酮和3.0g氯化铁(III)(无水)在2000ml 1，2-二氯乙烷的悬浮体中，在80℃搅拌混合物30小时。冷却之后，用抽吸过滤去沉淀的固体，每一次用1000ml乙醇回流下搅拌洗涤两次，在减压下干燥。得率：81.6g(85mmol)，理论值的92.7％；纯度：1H-NMR纯度为95％。
b)2，8-二溴二螺[芴-9，6′-茚并芴[1，2b]芴-12′，9″-芴]
制备类似于实施例17a。代替2-溴代-4，4′-二叔丁基二苯基和[1，2b]茚并芴-6，12-二酮，使用58.3g(250mmol)2-溴二苯基和44.0g(100mmol)的2，8-二溴[1，2b]茚并芴-6，12-二酮。从邻二氯苯中重结晶。得率：24.5g(34mmol)，理论值的34.4％；纯度：1H-NMR纯度为98％。
c)2，8-双(二苯胺)二螺[芴-9，6′-茚并芴[1，2b]芴-12′，9″-芴]
制备类似于实施例1c。代替2，8-二溴-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴，使用71.3g(100mmol)的2，8-二溴二螺[芴-9，6′-茚并芴[1，2b]芴-12′，9″-芴]。从邻二氯苯中重结晶，升华p＝1×10-5毫巴，T＝390℃。得率：71.9g(81mmol)，理论值的80.9％；纯度：高压液相色谱法纯度为99.7％。
实施例19：2，8-双(苯基羰基)-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴
84.0ml(210mmol)的正丁基锂(在己烷中2.5M)逐滴地加入到冷却到-78℃的46.8g(100mmol)2，8-二溴-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴在700ml THF的悬浮体中。使混合物在2h之内缓慢温热到0℃，并在0℃另外搅拌1h，然后加入27.5ml(230mmol)的4-甲基苄腈在100ml THF中的混合物，该混合物在室温下搅拌另外的16小时。逐滴地在所述混合物中加入20ml的乙醇，然后逐滴地加入100ml的1N盐酸，然后回流5小时。冷却之后，在减压下除去溶剂，该残余物被吸收在500ml的NMP、20ml水和5ml乙酸中，回流5小时。冷却之后，用抽吸过滤去晶体，从NMP中重结晶三次。在p＝1×10-5毫巴，T＝320℃下升华。得率：44.2g(81mmol)，理论值的80.8％；纯度：高压液相色谱法纯度为99.9％。
实施例20：合成另外的茚并芴金属羰基合物
类似于实施例19制备以下产品，高压液相色谱法纯度为99.9％：
实施例31：2，8-双(二苯基氧膦基)-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴
84.0ml(210mmol)的正丁基锂(在己烷中2.5M)加入到冷却到-78℃的46.8g(100mmol)2，8-二溴-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴在700mlTHF的悬浮体中。使混合物在2h之内缓慢温热到0℃，并在0℃另外搅拌1h，然后加入41.3ml(230mmol)的氯代二苯基膦在100mlTHF 中的混合物，该混合物在室温下另外搅拌16小时。在加入10ml的乙醇之后，在完全真空中洗提去溶剂，残余物溶解在500ml的乙酸乙酯中，用300ml水洗涤有机相三次，然后在强烈搅拌情况下逐滴地加入22.2ml(250mmol)的过氧化氢和100ml水的混合物，该混合物在室温下搅拌16小时。用抽吸过滤去沉淀的固体，用乙醇洗涤，干燥并从氯苯中重结晶。
在p＝1×10-5毫巴，T＝340℃下升华。得率：46.0g(65mmol)，理论值的64.7％；纯度：高压液相色谱法纯度99.9％。
实施例32：合成其他茚并芴氧化膦
类似于实施例31制备以下产品，高压液相色谱法纯度为99.9％：
实施例37：3，9-双(二苯胺)-5，11-二甲基吲哚并[3，2-b]咔唑
制备类似于实施例1c。代替2，8-二溴-6,6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴，使用44.2g(100mmo1)的3，9-二溴-5，11-二甲基吲哚并[2，3-b]咔唑。从NMP中重结晶，升华p＝1×10-5毫巴，T＝350℃。得率：43.9g(71mm01)，理论值的70.9％；纯度：高压液相色谱法纯度为99.8％。
实施例38：合成其他的吲哚并咔唑衍生物
类似于实施例37制备以下产品，高压液相色谱法纯度为99.9％：
实施例45：3，9-双(二苯胺)-5，11-二苯基膦吲哚并[3，2-b]二苯并磷杂环戊烯(dibenzophosphol)
a)2′，5′-二溴-4，4，4′，4′-四-对甲苯基-[1，1′，4，4]-三联苯-4，4′-二胺
24.4g(50mmol)的1，4-二溴-2，5-二碘苯、51.9g(130mmol)的4-[4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基]-二-对甲苯基胺、26.5g(250mmol)的碳酸钠和116mg(0.1mmol)的四(三苯基膦)钯(0)在300ml甲苯、100ml二噁烷和300ml水中的混合物回流18小时。冷却之后，500ml的乙醇加入到反应混合物中，用抽吸过滤去该固体，每一次用200ml水洗涤三次，每一次用200ml乙醇洗涤三次，在减压下干燥，从二噁烷中重结晶。得率：18.6g(24mmol)，理论值的47.7％；纯度：核磁共振纯度为97％。
b)3，9-双(二苯胺)-5，11-二苯基膦吲哚并[3，2-b]二苯并磷杂环戊烯 -5，11-氧化物
16.8ml(42mmol)的正丁基锂(在正己烷中2.5M)逐滴地加入到冷却到-78℃的15.6g(20mmol)的2′，5′-二溴-4，4，4′，4′-四-对甲苯基-[1，1′，4，4]-三联苯-4，4′-二胺的500mlTHF的溶液中，该混合物在-78℃下搅拌另外的3h，在1分钟之内加入6.2ml(44mmol)的苯基亚膦二酰氯和50ml THF的混合物。在缓慢温热到室温之后，在减压下完全除去溶剂，该残余物吸收在200ml的1，2-二氯乙烷中，加入26.7g(200mmol)无水氯化铝，回流该混合物15小时。冷却之后，加入200ml的5N盐酸，分离去有机相，用100ml的5N盐酸洗涤一次，每一次用300ml的水洗涤五次，用硫酸镁干燥，在减压下除去该溶剂，从NMP中重结晶产品。升华p＝1×10-5毫巴，T＝360℃。得率：6.2g(7.7mmol)，理论值的38.3％；纯度：高压液相色谱法纯度为99.8％，包括所有的立体异构体。
实施例46：生产包括茚并芴二胺作为荧光OLEDs中的空穴注入材料或空穴传递材料的OLEDs
通过如WO 04/058911描述的一般方法制造OLEDs，在个别情况进行改造以适应各自的环境(例如为实现最佳效率或色彩的层厚度变化)。
在以下实施例47-62中提供不同OLEDs的结果。为了更好的可比较性，在实施例中的基本结构和使用的材料(除了空穴传递层)是相同的。类似上述提到一般的方法，制造具有以下结构的OLEDs：
空穴注入层(HIL) 20nm PEDOT(从水中旋转涂敷；购买自H.C.
Starck，Goslar，Germany；聚(3，4-亚乙基二氧基
-2，5-噻吩))
空穴传输层(HTM1) B2(实施例2的化合物)
或 B1(实施例1的化合物)
或 B9(实施例9的化合物)
或 B15(实施例15的化合物)
或 B37(实施例37的化合物)
或： 作为比较例，4，4’，4”-三(N-1-萘基-N-苯基氨基)
三苯胺(缩写为NaphDATA，从SynTec购买)
空穴传输层(HTM2) 20nm NPB(N-萘基-N-苯基-4，4′-二氨基联苯基)
发光层(EML) 9，10-双(1-萘基蒽)作为主体材料(缩写为H1)，掺
杂有作为掺杂物(缩写为D1，蒸汽沉积，根据
WO 06/000388合成)的5％的三[4-(2，2-二苯基乙
烯基)苯基]胺的30纳米的掺杂层
电子导体(ETC) 20nm AlQ3(购买自SynTec，三(8-羟基喹啉)铝
(III))
阴极 1nm LiF，在项上150nm Al。
在无作为空穴注入层的PEDOT的情况下也可以制造OLEDs。在这些情况下，那么本发明的茚并芴二胺衍生物是空穴注入化合物。这些OLEDs显示可比的良好性能。
这些OLEDs通过标准方法表征；为此目的确定电致发光光谱、效率(以cd/A测定)、作为明亮度函数的由电流/电压/明亮度特性线(IUL特性线)计算的功率效率(以1m/W测定)。
表1显示一些OLEDs(实施例47到62)的结果，其中空穴传输层(HTM 1)的层厚度变化。用于对比例中的比较材料是NaphDATA。
主体材料H1是9，10-双(1-萘基)蒽，使用的掺杂物是D1。两者表示如下：
如从表1中本发明实施例51到62可见，包括本发明(HTM 1)空穴传递材料的OLEDs与现有技术使用NaphDATA作为空穴传递材料的OLEDs相比较，显示出明显更低的工作电压。而且，工作电压与空穴传输层的层厚度无关。该特性对于构造全色显示器具有重要的优势，这是由于通过改变空穴传输层的层厚度，能使基色蓝色、绿色和红色像素的厚度相同。因此本发明的空穴传递材料此处可以作为厚度补偿层，而不会对该器件的光电性能产生不利的影响。如从对比例中可见，对于现有技术的空穴传递材料(NaphDATA)，不是这样的情况；此处，对于较大层厚度的空穴传输层，需要显著较高的工作电压。
表1
实施例 HTL 1 或HIL HTL 2 最大效率(cd/A) 在1000cd/m2时的电压(V) CIE
实施例47(比较) NaphDATA(20nm) NPB(20nm) 7.5 6.1 x＝0.16y＝0.25
实施例48(比较) NaphDATA(50nm) NPB(20nm) 7.2 6.0 x＝0.16y＝0.25
实施例49(比较) NaphDATA(100nm) NPB(20nm) 6.4 7.9 x＝0.16y＝0.24
实施例50(比较) NaphDATA(150nm) NPB(20nm) 5.7 8.4 x＝0.16y＝0.26
实施例51 B2(20nm) NPB(20nm) 8.5 5.2 x＝0.16y＝0.25
实施例52 B2(50nm) NPB(20nm) 8.6 5.3 x＝0.16y＝0.25
实施例53 B2(100nm) NPB(20nm) 8.6 5.5 x＝0.16y＝0.24
实施例54 B2(150nm) NPB(20nm) 8.7 5.6 x＝0.16y＝0.26
实施例55 B1c(20nm) NPB(20nm) 8.2 5.4 x＝0.16y＝0.25
实施例56 B1c(100nm) NPB(20nm) 8.3 5.5 x＝0.16y＝0.24
实施例57 B9(20nm) NPB(20nm) 8.2 6.1 x＝0.16y＝0.25
实施例58 B9(100nm) NPB(20nm) 8.1 6.3 x＝0.16y＝0.24
实施例59 B15(20nm) NPB(20nm) 8.8 5.6 x＝0.16y＝0.25
实施例60 B15(100nm) NPB(20nm) 8.9 5.8 x＝0.16y＝0.24
实施例61 B37(20nm) NPB(20nm) 7.9 6.3 x＝0.16y＝0.25
实施例62 B37(100nm) NPB(20nm) 8.0 6.5 x＝0.16y＝0.24
实施例63：生产包括茚并芴二胺作为磷光OLEDs空穴注入材料 或空穴传递材料的OLEDs
通过如WO 04/093207描述的一般方法制造OLEDs，在个别情况进行改造以适应各自的环境(例如为实现最佳效率或色彩的层厚度变化)。
在以下实施例64-68中提供不同OLEDs的结果。为了更好的可比较性，在实施例中的基本结构和使用的材料(除了空穴传递层)是相同的。类似上述提到一般的方法，制造具有以下结构的OLEDs：
空穴注入层(HIL) 20nm PEDOT(从水中旋转涂敷；购买自H.C.
Starck，Goslar，Germany；聚(3，4-亚乙基二氧基
-2，5-噻吩))
空穴传输层(HTM1)B2(实施例2的化合物)
或： 作为比较例，4，4’，4”-三(N-1-萘基-N-苯基氨基)
三苯胺(缩写为NaphDATA，从SynTec购买)(比
较标准)
空穴传输层(HTM2)20nm(气相沉积；S-TAD，根据WO 99/12888
制备；2，2′，7，7′-四(二苯胺)螺二芴)
或： 20nm NPB(N-萘基-N-苯基-4，4′-二氨基联苯基)
发光层(EML) 40nm酮1(双(9，9′-螺二芴-2-基)酮(气相沉积，
根据WO 04/093207合成，掺杂有15％的三线态
发光体E1(根据WO 04/085449合成)
AlQ3 20nm(气相沉积；AlQ3购买自SynTec；三(8-羟
基喹啉)铝(III))
阴极 1nm LiF，在顶上150nm Al。
在PEDOT不作为空穴注入层的情况下也可以制造OLEDs。在这些情况下，那么本发明的茚并芴二胺衍生物是空穴注入化合物。这些OLEDs显示出相当的良好性能。
这些OLEDs通过标准方法表征；为此目的确定电致发光光谱、效率(以cd/A测定)、作为明亮度函数由电流/电压/明亮度特性线(IUL特性线)计算的功率效率(以1m/W测定)。
表2显示一些OLEDs(实施例64到68)的结果，改变其中空穴传输层(HTM 1)的层厚度。用于对比例中的比较材料是NaphDATA。
如从表2中本发明实施例65到68可见，包括本发明(HTM 1)空穴传递材料的OLEDs与现有技术使用NaphDATA作为空穴传递材料的OLEDs相比较，显示出显著较低的工作电压和更高的效率。而且，工作电压与空穴传输层的层厚度无关。因此本发明的空穴传递材料此处可以作为厚度补偿层，而不会对该器件光电性能产生不利的影响。
表2
实施例 HTL1 或 HIL HTL2 最大效率(cd/A) 在1000cd/m2时的电压(V) CIE
实施例64(比较) NaphDATA(20nm) S-TAD(20nm) 33 4.5 x＝0.38y＝0.58
实施例65 B2(20nm) S-TAD(20nm) 42 3.8 x＝0.38y＝0.58
实施例66 B2(150nm) S-TAD(20nm) 40 3.9 x＝0.36y＝0.60
实施例67 B2(20nm) NPB(20nm) 37 4.2 x＝0.38y＝0.58
实施例68 B2(150nm) NPB(20nm) 35 4.3 x＝0.36y＝0.60
实施例69：生产包括茚并芴酮或茚并芴氧化膦作为磷光OLEDs电子传递材料的OLEDs
通过如WO 04/093207描述的一般方法制造OLEDs，在个别情况进行改造以适应各自的环境(例如为实现最佳效率或色彩的层厚度变化)。
在以下实施例70-73中提供不同OLEDs的结果。为了更好的可比较性，在实施例中的基本结构和使用的材料(除了电子传递层)是相同的。类似上述提到一般的方法，制造具有以下结构的OLEDs：
空穴注入层(HIL) 20nm PEDOT(从水中旋转涂敷；购买自H.C.
Starck，Goslar，Ge-rmany；聚(3，4-亚乙基二氧基
-2，5-噻吩))
空穴传输层(HTM1) 20nm 4，4′，4″-三(N-1-萘基-N-苯基氨基)三苯胺
(缩写为NaphDATA，从SynTec购买)
空穴传输层(HTM2) 20nm S-TAD(气相沉积；S-TAD，根据WO
99/12888制备；2，2′，7，7′-四(二苯胺)螺二芴)
发光层(EML) 40nm酮1(双(9，9′-螺二芴-2-基)(气相沉积，根
据WO 04/093207合成，掺杂有15％的三线态发
光体E1(根据WO 04/085449合成)
电子传递层 20nm B19(实施例19的化合物)
或 20nm B26(实施例26的化合物)
或 20nm B31(实施例31的化合物)
或 20nm AlQ3(AlQ3，购买自SynTec；三(8-羟基
喹啉)铝(III)，比较例)
阴极 1nm LiF，在顶上150nm Al。
这些OLEDs通过标准方法表征；为此目的确定电致发光光谱、效率(以cd/A测定)、和作为明亮度函数由电流/电压/明亮度特性线(IUL特性线)计算的功率效率(以1m/W测定)。
表3显示一些OLEDs(实施例70到73)的结果，其中改变电子传递层(ETL)。用于对比例中的比较材料是Alq。
发光体E1和基质材料酮1显示于实施例63中。
如表3中本发明实施例71到73可见，包括本发明电子传递材料的OLEDs与根据现有技术包括AlQ的OLEDs相比较，显示处更低的工作电压和更高的效率。
表3
实施例 ETL 最大效率(cd/A) 在1000cd/m2时的电压(V) CIE
实施例70(比较) Alq(20nm) 33 4.5 x＝0.38；y＝0.58
实施例71 B19(20nm) 35 4.2 x＝0.38；y＝0.58
实施例72 B26(20nm) 38 3.9 x＝0.38；y＝0.58
实施例73 B31(20nm) 37 4.1 x＝0.38；y＝0.58
实施例74：生产包括茚并芴酮或茚并芴氧化膦作为三重态基质材料的红色磷光OLEDs
通过如WO 04/093207描述的一般方法制造OLEDs，在个别情况进行改造以适应各自的环境(例如为实现最佳效率或色彩的层厚度变化)。
在以下实施例75-78中提供不同OLEDs的结果。为了更好的可比较性，在实施例中的基本结构和使用的材料(除了电子传递层)是相同的。类似上述提到一般的方法，制造具有以下结构的OLEDs：
空穴注入层(HIL) 20nm PEDOT(从水中旋转涂敷；购买自H.C.
Starck，Goslar，Germany；聚(3，4-亚乙基二氧基
-2，5-噻吩))
空穴传输层(HTM1) 20nm 4，4’，4”-三(N-1-萘基-N-苯基氨基)三苯胺
(缩写为NaphDATA，从SynTec购买)
空穴传输层(HTM2) 20nm S-TAD(气相沉积；S-TAD，根据WO
99/12888制备；2，2′，7，7′-四(二苯胺)螺二芴)
发光层(EML) 20nm B19(实施例26的化合物)
或 20nm B26(实施例3 1的化合物)
或 20nm B31(实施例3 1的化合物)
或 酮1(双(9，9′-螺二芴-2-基)酮(气相沉积，根据WO
04/093207合成)(比较的标准)，在每一情况下，
掺杂有10％的三线态发光体E2(根据WO
05/033244合成)
电子传递层 20nm AlQ3(气相沉积·AlQ3购买自SynTec；三
(8-羟基喹啉)铝(III))
阴极 1nm LiF，在顶上150nm Al。
这些OLEDs通过标准方法表征；为此目的确定电致发光光谱、效率(以cd/A测定)、作为明亮度函数由电流/电压/明亮度特性线(IUL特性线)计算的功率效率(以1m/W测定)。
表4显示一些OLEDs(实施例75到78)的结果，其中改变发光层的三重态基质材料(EML)。用于对比例中的比较的材料是酮1。
为清楚起见发光体E1和三重态基质酮1显示如下：
如从表4中本发明实施例76到78可见，包括本发明电子传递材料的OLEDs与根据现有技术包括的酮1的OLEDs相比较，显示出更低的工作电压和更高的效率。
表4
实施例 EML 基质：发光体 最大效率 (cd/A) 在1000cd/m2 电压(V) CIE
实施例75 (比较) E2：ketone 1 (40nm) 13.3 5.5 x＝0.65； y＝0.35
实施例76 E2：B19 (40nm) 15.4 5.2 x＝0.65； y＝0.35
实施例77 E2：B26 (40nm) 14.8 5.4 x＝0.65； y＝0.35
实施例78 E2：B31 (40nm) 14.5 5.1 x＝0.65； y＝0.35
实施例79：生产包括茚并芴二胺作为发光体的OLEDs
通过如WO 04/058911描述的一般方法制造OLEDs，在个别情况进行改造以适应各自的环境(例如为实现最佳效率或色彩的层厚度变化)。
在以下实施例80-86中提供不同OLEDs的结果。为了更好的可比较性，在实施例中的基本结构和使用的材料(除了发光层)是相同的。类似上述提到一般的方法，制造具有以下结构的OLEDs：
空穴注入层(HIL) 20nm PEDOT(从水中旋转涂敷；购买自H.C.
Starck，Goslar，Germany；聚(3，4-亚乙基二氧基
-2，5-噻吩))
空穴传输层(HTM1) 20nm B2(实施例2的化合物)
空穴传输层(HTM2) 20nm NPB(N-萘基-N-苯基-4，4′-二氨基联苯基)
发光层(EML) H1、H2或H3作为主体材料，掺杂有x％的作为
掺杂物(见表)的B2(实施例2的化合物)或B17(实
施例17的化合物)的30纳米的层
电子导体(ETC) 20nm(气相沉积：AlQ3购买自SynTec；三(8-羟
基喹啉)铝(III))
阴极 1nm LiF，在顶上150nm Al。
这些OLEDs通过标准方法表征；为此目的确定电致发光光谱、效率(以cd/A测定)、作为明亮度函数由电流/电压/明亮度特性线(IUL特性线)计算的功率效率(以lm/W测定)。
表5显示一些OLEDs(实施例80到86)的结果，其中B2(实施例2的化合物)或B17(实施例17的化合物)用作深蓝色发光体，并改变其掺杂度。
主体材料H1、H2和H3显示如下：
主体材料H1 主体材料H2
主体材料H3
如表5中实施例80到86可见，包括本发明的掺杂物B2(实施例2的化合物)和B17(实施例17的化合物)的OLEDs显示出高效的深蓝色发光。相反，对于工业用的OLEDs仅实现(0.15；0.15)的彩色坐标。内部量子效率接近100％。
表5
实施例 EML 最大效率 (cd/A) 在1000cd/m2下的电压(V) CIE
实施例80 H2 2％的B2 2.5 6.6 x＝0.16 y＝0.09
实施例81 H2 5％的B2 2.8 6.4 x＝0.16 y＝0.10
实施例82 H2 10％的B2 2.7 6.3 x＝0.16 y＝0.13
实施例83 H3 5％的B2 2.3 6.8 x＝0.16 y＝0.04
实施例84 H3 10％的B2 2.2 6.5 x＝0.16 y＝0.05
实施例85 H3 15％的B2 2.0 6.3 x＝0.16 y＝0.05
实施例86 H1 10％的B17 2.4 6.2 x＝0.16 y＝0.08
实施例87：双(N-(4-叔丁基苯基)-N-(4-溴苯基)氨基)-6，6，12，12-四辛基-6，12，二氢茚[1，2b]芴
a)双(N-(4-叔丁基苯基)-N-苯基氨基)氨基)-6，6，12，12-四辛基-6，12-二氢茚[1，2b]芴
17.2g(20.0mmol)6，6，12，12-四辛基-6，12-二氢[1，2b]茚并芴二溴化物 和10.0g(44.4mmol)4-叔丁基苯基苯胺的130ml干燥甲苯溶液用氩气饱和。然后加入81.0mg的三叔丁基膦、45mg的乙酸钯和5.97g的叔丁醇钠。该反应混合物回流12.5小时。冷却到室温之后，用2M HCl(2×100ml)提取混合物。分离去有机相，经由硅藻土过滤，在旋转蒸发器中蒸发。从乙醇/甲苯中重结晶粗产品，得到18.6g(81％)的黄色晶体。
b)双(N-(4-叔丁基苯基)-N-(4-溴苯基)氨基)-6，6，12，12-四辛基-6，12，二氢茚[1，2b]芴
5.0g(3.8mmol)双(N-(4-叔丁基苯基)-N-苯基氨基)-6，6，12，12-四辛基-6，12，二氢茚[1，2b]芴溶解在22.4ml的干燥THF中，在0℃逐滴地加入1.5g NBS的22.4mlTHF溶液。放置反应混合物到室温，除去溶剂。用乙醇通过煮沸洗涤固体，用抽吸过滤去固体。在减压下干燥之后，从乙腈/甲苯中重结晶粗产品，得到2.16g(43％)的淡黄色晶体。
双(N-(4-叔丁基苯基)-N-(4-溴苯基)氨基)-6，6，12，12-四辛基-6，12，二氢茚[1，2b]芴可以用作聚合单体，例如用于Suzuki或Yamamoto聚合单体。该化合物特别适于结合进入共轭或部分共轭聚合物中并特别适于作为这些聚合物中的空穴传导化合物。
实施例88：2，10-双(二苯胺)-12，15-二氢-6，6，12，12，15，15-六甲基-6H-二茚并[1，2-b：2′，1′-h]芴
a)12，15-二氢-6，6，12，12，15，15-六甲基-6H-二茚并[1，2-b：2′，1′-h]芴
该制备类似于JP 08113542中描述的从12，15-二氢-6H-二茚并[1，2-b：2′，1′-h]芴(Stauner等，Helv.Chim.Acta 1970，53(6)，1311)、硫酸二甲酯和氢氧化钠溶液制备9，9-二甲基芴的方法。得率：理论值的61.0％；纯度：1H-NMR纯度为97％。
b)2，10-二溴-12，15-二氢-6，6，12，12，15，15-六甲基-6H-二茚并[1，2-b：2′，1′-h]芴
类似于实施例1b制备。代替122.0g(393mmol)的6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴，使用167.7g(393mmol)的12，15-二氢-6，6，12，12，15，15-六甲基-6H-二茚并-[1，2-b：2′，1′-h]芴。得率：198.5g(339mmol)，理论值的86.4％；纯度：1H-NMR纯度为98％。
c)2，10-双(二苯胺)-12，15-二氢-6，6，12，12，15，15-六甲基-6H-二茚并[1，2-b：2′，1′-h]芴
制备类似于实施例1c。代替46.8g(100mmol)的2，8-二溴-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴，使用58.4g(100mmol)的2，10-二氢-12，15-二氢-6，6，12，12，15，15-六甲基-6H-二茚并[1，2-b：2′，1′-h]芴。升华，p＝1×10-5毫巴，T＝390℃。得率：55.0g(72mmol)，理论值的 72.3％；纯度：高压液相色谱法纯度为99.9％。
实施例89：2，8-双(双(4-二苯基氨基苯基)氨基)-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴
a)2，8-双(双(4-溴苯基)氨基)-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴
强烈搅拌下向64.5g(100mmol)的2，8-双(二苯胺)-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴的1500ml二氯甲烷溶液中分批加入74.8g(420mmol)的N-溴代琥珀酰亚胺，在室温下搅拌该混合物16小时。在减压下反应混合物浓缩到200ml的体积，加入1000ml的乙醇，用抽吸过滤去沉淀，用1000ml的热乙醇搅拌，用抽吸过滤，每一次用300ml的乙醇洗涤三次并在减压下干燥。得率：82.1g(85mmol)，理论值的85.5％；纯度：1H-NMR纯度为97％。
b)2，8-双(双(4-二苯基氨基苯基)氨基)-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴
类似于实施例1c的步骤。代替46.8g(100mmol)的2，8-二溴-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴，使用48.0g(50mmol)的2，8-双(双(4-溴苯基)氨基)-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴。从二噁烷中重结晶；升华p＝1×10-5毫巴，T＝380℃。得率：48.8g(37mmol)，理论值的74.3％；纯度：高压液相色谱法纯度为99.8％。
实施例90：2，8-双((4-甲基苯基)(4-联苯基氨基苯基)氨基)-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴
a)2，8-双((4-溴苯基)(4-甲基苯基)氨基)-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴
在强烈搅拌情况下，向134.6g(200mmo1)的2，8-双((苯基)(4-甲基苯基)氨基)-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚并[1，2b]芴(类似于实施例1c制备)的1500ml二氯甲烷溶液中，分批加入74.8g(420mmol)的N-溴代琥珀酰亚胺，在室温下搅拌该混合物16小时。在减压下反应混合物 浓缩到200ml的体积，加入1000ml的乙醇，用抽吸过滤去沉淀，用1000ml的热乙醇搅拌，用抽吸过滤，每一次用300ml的乙醇洗涤三次并在减压下干燥。得率：139.0g(167mmol)，理论值的83.6％；纯度：1H核磁共振纯度为98％。
b)2，8-双((4-甲基苯基)(4-二苯基氨基苯基)氨基)-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴
类似于实施例1c的步骤。代替46.8g(100mmol)的2，8-二溴-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴，使用83.1g(100mmol)的2，8-双((4-溴苯基)(4-甲基苯基)氨基)-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚[1，2b]芴。从NMP中重结晶；升华p＝1×10-5毫巴，T＝370℃。得率：83.6g(83mmol)，理论值的82.9％；纯度：高压液相色谱法纯度为99.7％。
实施例91：生产包括茚并芴四胺或六胺作为荧光OLEDs空穴注入材料或空穴传递材料的OLEDs
通过如WO 04/058911描述的一般方法制造OLEDs，在个别情况进行改造以适应各自的环境(例如为实现最佳效率或色彩的层厚度变化)。
在以下实施例92-94中提供不同OLEDs的结果。为了更好的可比较性，在实施例中的基本结构和使用的材料(除了空穴传递层)是相同的。类似上述提到一般的方法，制造具有以下结构的OLEDs：
空穴注入层(HIL) 20nm PEDOT(从水中旋涂，购自H.C.Starck，
Goslar，Germany；聚(3，4-亚乙基二氧基-2，5-硫
基苯))
空穴传输层(HTM1) B89(实施例89的化合物)
或 B90(实施例90的化合物)
或 作为比较例，4，4’，4”-三(N-1-萘基-N-苯基氨基)
三苯胺(缩写为NaphDATA，从SynTec购买)
空穴传输层(HTM2) 20nm NPB(N-萘基-N-苯基-4，4′-二氨基联苯基)
发光层(EML) 9，10-双(1-萘基蒽)作为主体材料(缩写为H1)，掺
杂有作为掺杂物的5％三[4-(2，2-二苯基乙烯基)
苯基]胺(缩写为D1，蒸汽沉积，根据WO
06/000388合成)的30纳米的掺杂层
电子导体(ETC) 20nm A1Q3(购买自SynTec，三(8-羟基喹啉)铝
(III))
阴极 1nm LiF，在顶上150nm Al。
在PEDOT不作为空穴注入层的情况下也可以类似地制造OLEDs。在这些情况下，那么本发明的茚并芴四胺或六胺衍生物是空穴注入化合物。这些OLEDs显示可比的良好性能。
这些OLEDs通过标准方法表征；为此目的确定电致发光光谱、效率(以cd/A测定)、作为明亮度函数由电流/电压/明亮度特性线(IUL特性线)计算的功率效率(以1m/W测定)。
表1显示一些OLEDs(实施例92到94)的结果，其中改变空穴传输层(HTM 1)的层厚度。用于对比例中的比较材料是NaphDATA。
使用的主体材料H1是9，10-双(1-萘基)蒽，使用的掺杂物是D1。两者显示如下：
如表6中本发明实施例92和93可见，包括本发明空穴传递材料(HTM 1)的OLEDs，与现有技术NaphDATA作为空穴传递材料的OLEDs相比较，显示显著更高的效率。而且，工作电压与空穴传输层的层厚度无关。该特性对于构造全色显示器是重要的优势，由于通过改变空穴传输层的层厚度，能使得基色蓝色、绿色和红色像素的厚度相同。因此本发明的空穴传递材料此处可以作为厚度补偿层，而不对该器件光电性能产生不利的影响。如从对比例中可见，对于现有技术的空穴传递材料(NaphDATA)，不是这样的情况；此处，对于较大层厚度的空穴传输层，需要显著更高的工作电压。
表6
实施例 HTL 1 或 HIL HTL 2 最大效率 (cd/A) 在 1000cd/m2时的电压(V) CIE
实施例92 B89 (20nm) NPB (20nm) 8.9 5.4 x＝0.16 y＝0.25
实施例93 B90 (20nm) NPB (20nm) 9.0 5.5 x＝0.16 y＝0.25
实施例94(比较) NaphDATA (20nm) NPB (20nm) 7.5 6.1 x＝0.16 y＝0.25

Claims (10)

1.通式(1d)的化合物
其中以下说明适用于使用的符号和标记:
Y,Z相同地是P＝O或C＝O；
Ar4,Ar5,Ar6,Ar7在每一次出现中相同地选自苯、萘、蒽、菲和吡啶，它们各自可被基团R1取代；
R1相同或者不同的在每一次出现中代表H、F、CN、具有1-5个碳原子的直链烷基、具有3-5个碳原子的支链烷基，其中一个或多个H原子可以被F替代，或具有4-6个碳原子的一价芳基，其可被一个或多个基团R2取代；两个如下的基团R1可以彼此形成螺结构，所述基团R1是可以被一个或多个基团R2取代的苯基基团；
R2是H；
q,r如果相应的基团Y或Z的中心原子是选自第五主族的元素，则在每一次出现中是1，如果相应的基团Y或Z的中心原子是选自第四主族的元素，则在每一次出现中是0；
s是1；
t是0，其中t＝0是指基团R1而不是基团E被结合。
2.共轭、部分共轭和非共轭的聚合物、低聚物或树枝状聚合物，其包括一种或多种通式(1d)的重复单元，其中通式(1d)重复单元中的一个或多个基团R1代表与聚合物、低聚物或树枝状聚合物的结合。
3.根据权利要求2的聚合物、低聚物或树枝状高分子，其特征在于所述聚合物包括选自芴、螺二芴、对亚苯基、咔唑、噻吩、二氢菲、茚并芴、菲、芳香酮、金属络合物、三芳基胺的重复单元，或多个这些单元。
4.权利要求1-3中任一项的化合物在有机电子器件中的用途。
5.包括至少一种权利要求1-3中任一项的化合物的有机电子器件。
6.权利要求5的有机电子器件，其选自有机电致发光器件、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机集成电路、有机太阳能电池、有机场猝熄器件、发光电化学电池、有机光感受器或有机激光器二极管。
7.权利要求5或6的有机电子器件，其特征在于权利要求1-3中任一项的化合物用作电子传递层中的电子传递材料，和/或用作空穴阻挡层中的空穴阻挡材料，和/或作为发光层中的三重态基质材料。
8.有机电致发光器件，其包括阳极、阴极和至少一种发光层，其特征在于所述发光层包括至少一种权利要求1-3中任一项的化合物。
9.权利要求8的有机电致发光器件，其特征在于还含有选自空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传递层和/或电子注入层的层。
10.权利要求8的有机电致发光器件，其特征在于权利要求1-3中任一项的化合物用作电子传递层中的电子传递材料，和/或用作空穴阻挡层中的空穴阻挡材料，和/或作为发光层中的三重态基质材料。
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