CN107915698B - 新型有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种新型有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光元件。本发明涉及一种由[化学式A]至[化学式E]中的一个表示的有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光元件，所述[化学式A]至[化学式E]如发明的详细说明所述。

Description

新型有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光元件
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物以及包括该新型有机化合物的有机发光元件，更为具体地涉及一种在以有机发光元件使用时可以实现高效率、长寿命以及低电压驱动等的元件特性的新型有机化合物以及包括该新型有机化合物的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(organic light emitting diode，OLED)作为利用自发光现象的显示器件，其视角宽且与液晶显示器相比具有可以变得轻薄、短小且响应速度快等优点，因此期待将其应用于全彩(full-color)显示器或者照明。
通常，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换成光能的现象，而利用所述有机发光现象的有机发光元件通常具有阳极与阴极以及在阳极与阴极之间包括有机物层的结构。
其中，有机物层往往为了提高有机发光元件的效率与稳定性而构成为由各自不同的物质构成的多层结构，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在这种有机发光元件的结构中向两电极之间施加电压时，在阳极中将空穴、在阴极中将电子注入有机物层，在注入的空穴与电子相遇时会形成激子(exciton)，且在该激子重新降为基态时会发光。这种有机发光元件以具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度、高速响应性等特性而众所周知。
在有机发光元件中以有机物层使用的材料可以根据其功能分类为发光材料与电荷传输材料，例如，可以分类为空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等，且根据需要可以附加电子阻挡层或者空穴阻挡层等。
其中，作为关于空穴传输层的现有技术，在韩国授权专利公报第10-1074193号(公告日：2011.10.14)中已公开有作为空穴传输层化合物利用具有在咔唑结构中缩合有至少一个苯环的核心结构的化合物的有机发光元件，并且，在韩国授权专利公报第10-1455156号(公告日：2014.10.27)中记载有关于在空穴传输层与发光层之间形成有具有空穴传输层HOMO能级与发光层的HOMO能级之间的HOMO能级的发光辅助层的有机发光元件的技术。
然而，实际情况是，尽管在包括上述现有文献的现有技术中尝试了各种用于制造具有更有效的发光特性的有机发光元件的方法，但仍然需要持续地研发可以低电压驱动，且可以作为用于具有更加改善的发光效率与长寿命的有机发光元件的空穴传输层等使用的材料。
【先行技术文献】
韩国授权专利公报第10-1074193号(公告日：2011.10.14)
韩国授权专利公报第10-1455156号(公告日：2014.10.27)
发明内容
因此，本发明所要实现的第一技术课题是提供一种使用于有机发光元件内的空穴传输层，而可以具有高效率、低电压和长寿命特性的特定结构的有机化合物。
并且，根据本发明的第二技术课题是提供一种在空穴传输层中包括所述有机化合物的新型有机发光元件。
本发明为了实现上述技术课题，提供一种用下述[化学式A]至[化学式E]中的任意一种表示的有机化合物。
[化学式A]
[化学式B]
[化学式C]
[化学式D]
[化学式E]
在所述[化学式A]至[化学式E]中，所述X1是CR11或者N，所述X2是CR12或者N，
所述X3是CR13或者N，
所述X4是CR14或者N，
所述X5是CR15或者N，
所述X6是CR16或者N，
所述X7是CR17或者N，
所述X8是CR18或者N，
所述X9是CR19或者N，
所述X10是CR20或者N，
所述X1至X4中的至少2个选自CR11至CR14中，
所述X5至X10中的至少3个选自CR15至CR20中，
所述X1至X10中的一个是与所述A1结合的碳原子
所述取代基R1、R2、R11至R20分别相同或不同，且是彼此独立地选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代且具有杂原子O、N或者S的碳原子数为2至50的杂芳基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基、被取代或未被取代的锗基、被取代或未被取代的硼基、被取代或未被取代的铝基、羰基、磷酰基、氨基、巯基、氰基、羟基、硝基、卤基、硒基、碲基、酰胺基、醚基以及酯基中的任意一种，
所述连接基L1是选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基以及被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中的任意一种，
n为0至3的整数，当其分别为2以上时，各个连接基L1彼此相同或不同，
取代基Ar1以及Ar2彼此相同或不同，分别独立地选自被取代或未被取代的碳原子数为6至40的芳基、或者被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂芳基中的任意一种，
在所述A1内的Ar1与L1可以彼此连接而形成缩合环，另外，Ar2与L1可以彼此连接而形成缩合环。
并且，本发明为了实现所述第二课题，提供一种有机发光元件，其包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相向；有机层，夹设在所述第一电极与所述第二电极之间，其中，所述有机层包括一种以上本发明的有机化合物。
根据本发明的在空穴传输层包括用[化学式A]至[化学式E]中的任意一种表示的化合物的有机发光元件与现有的有机发光元件相比，可以具有高效率、低电压以及长寿命特性。
附图说明
图1是根据本发明的一具体例的有机发光元件的示意图。
具体实施方式
以下，更加详细地说明本发明。
根据本发明的有机化合物具有用下述[化学式A]至[化学式E]中的任意一种表示的结构。
[化学式A]
[化学式B]
[化学式C]
[化学式D]
[化学式E]
在所述[化学式A]至[化学式E]中，所述X1是CR11或者N，所述X2是CR12或者N，
所述X3是CR13或者N，
所述X4是CR14或者N，
所述X5是CR15或者N，
所述X6是CR16或者N，
所述X7是CR17或者N，
所述X8是CR18或者N，
所述X9是CR19或者N，
所述X10是CR20或者N，
所述X1至X4中至少2个选自CR11至CR14，
所述X5至X10中至少3个选自CR15至CR20，
所述X1至X10中的一个是与所述A1结合的碳原子
所述取代基R1、R2、R11至R20分别相同或不同，且是彼此独立地选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代且具有杂原子O、N或者S的碳原子数为2至50的杂芳基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基、被取代或未被取代的锗基、被取代或未被取代的硼基、被取代或未被取代的铝基、羰基、磷酰基、氨基、巯基、氰基、羟基、硝基、卤基、硒基、碲基、酰胺基、醚基以及酯基的任意一种，
所述连接基L1是选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基以及被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中的任意一种，
n为0至3的整数，当其分别为2以上时，各个连接基L1彼此相同或不同，
取代基Ar1以及Ar2彼此相同或不同，是分别独立地选自被取代或未被取代的碳原子数为6至40的芳基、或者被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂芳基中的任意一种，
在所述A1内，Ar1与L1可以彼此连接而形成缩合环，并且，Ar2与L1可以彼此连接而形成缩合环，
其中，在所述“被取代或未被取代”中的“取代”是指被从由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为1至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基组成的群中选择的一个以上的取代基所取代。
另外，如果考虑本发明中的所述“被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基”、“被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基”等中的所述烷基或者芳基的范围，则所述碳原子数为1至30的烷基以及碳原子数为6至50的芳基的碳原子数为的范围分别指在不考虑所述取代基被取代的部分而看做是未被取代时，构成烷基部分或者芳基部分的全部碳原子数。例如，对位被丁基取代的苯基应视为相当于被碳原子数为4的丁基所取代的碳原子数为6的芳基。
作为在本发明的化合物中使用的取代基的芳基是通过去除一个氢而从芳香族碳化氢诱导的有机自由基，包括具有5至7元，优选为5或者6元的单一或者融合环系，并且在所述芳基具有取代基时可以与邻接的取代基彼此融合(fused)而追加形成环。
作为所述芳基的的具体例，可列举苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茚基、芴基、四氢萘基、苝基、基(chrysenyl)、并四苯基(naphthacenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)之类的芳香族基团，所述芳基的中的一种以上的氢原子可被重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”)，R'与R"相互独立地取碳原子数为1至10的烷基、在此情况下称为“烷氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化的烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的杂芳基表示如下的碳原子数为2至24的环芳香族系：包括从N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中选择的1、2或3个杂原子，其余环原子为碳。所述环可融合(fused)而形成环。另外，所述杂芳基中的一个以上的氢原子可与所述芳基的情形相同地被取代基所取代。
并且，本发明中，所述芳香族杂环表示如下的物质：芳香烃环中，芳香族碳中的一个以上被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的一种以上的杂原子所取代。
作为本发明中使用的取代基的烷基的具体例，可列举甲基、乙基、丙基,异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，所述烷基中的一个以上的氢原子也可与所述芳基的情形相同地被取代基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的烷氧基的具体例，可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，所述烷氧基中的一个以上的氢原子也可与所述芳基相同地被取代基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的硅烷基的具体例，可列举三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、三甲氧基硅烷基、二甲氧基苯硅烷基、二苯甲基硅烷基、二苯基乙烯基硅烷基、甲基环丁基硅烷基、二甲基呋喃硅烷基等，所述硅烷基中的一个以上的氢原子也可与所述芳基相同地被取代基所取代。
更加具体地说明根据本发明的用所述[化学式A]至[化学式E]中的任意一个表示的化合物的特征，其具有“包括X1至X4的6元环芳香族环-包括连接于R1以及R2的碳原子的5元环-包括X5及X10或者X5及X6或者X9及X10的6元环芳香族碳环-包括氧原子的5元环-包括X6至X9或者X7至X10或者X5至X8的6元环芳香族碳环”彼此缩合的形式的可以在环结构内包括氮原子的茚二苯并呋喃结构，且具有在这些缩合环内，X1至X10中的一个与所述A1结合的碳原子的结构。
作为一实施例，在所述[化学式A]至[化学式E]内，所述取代基Ar1以及Ar2分别相同或者不同，且可以是彼此独立地选自被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂芳基中的任意一个，更加优选为，可以是相同或者不同，且彼此独立地被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基。
另外，作为根据本发明的一实施例，在所述[化学式A]至[化学式E]内，取代基R11至R20中不与所述A1结合的取代基可以是氢或者重氢。
并且，作为根据本发明的一实施例，在所述[化学式A]至[化学式E]内，连接基L1可以是单键，或者是选自以下结构式1至结构式9的任意一个。
在所述结构式1至结构式9中，芳香族环的碳位结合有氢或者重氢。
作为根据本发明的一实施例，在所述[化学式A]至[化学式E]内，n为1或者2的整数，在n为2时，各个连接基L1可以彼此相同或者不同。
并且，在本发明中，用所述[化学式A]至[化学式E]表示的化合物的其特征在于，所述X1至X10中的仅一个为氮原子或者均不是氮原子。
另外，用所述[化学式A]至[化学式E]中的任意一个表示的有机化合物相比于A1结合于二苯并呋喃部分的1号位置的情形，可以表现出进一步改善的长寿命特性。
此时，所述二苯并呋喃部分的碳位可以用下式A表示。
所述化学式A至化学式E中的二苯并呋喃部分的各个位置的编号可以通过如下方式确定，使6-5-6-5-6稠环中的呋喃环的外侧6元环的环元素对应于所述二苯并呋喃的左侧部分。因此，本发明中，二苯并呋喃部分的1号位置相当于化学式A中的X6、化学式B中的X7、化学式C中的X9、化学式D中的X10、化学式E中的X5，在所述化学式A中A1结合于X6的碳，化学式B中A1结合于X7的碳，化学式C中A1结合于X9的碳，化学式D中A1结合于X10的碳，化学式E中A1结合于X5的碳的情况下，可以表现出进一步改善的长寿命特性。
另外，作为用根据本发明的所述[化学式A]至[化学式E]中的任意一个表示的有机化合物的具体例，可以是选自用下述[化合物1]至[化合物328]表示的化合物的任意一个，但并不限定于此。
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并且，本发明提供一种有机发光元件，其特征在于，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相向；有机层，夹设在所述第一电极与所述第二电极之间，所述有机层包括之前说明的根据本发明的有机化合物。
此时，在本发明中，“(有机层)包括1种以上有机化合物”可以解释为“(有机层)可以包括属于本发明的范围的1种有机化合物或者属于所述有机化合物的范围的彼此不同的2种以上的化合物”。
此时，所述本发明的有机发光元件可以包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能以及空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层、以及电子注入层中的至少一种。
并且，包括所述有机化合物的有机层可以使用于空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能以及空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层、以及电子注入层中的至少一种，优选为，所述有机化合物可以作为空穴传输层的用途而使用。
作为在根据本发明的有机发光元件中使用的空穴传输层用材料，可以使用用本发明的所述[化学式A]至[化学式E]中的任意一个表示的有机化合物，并且，可以追加包括用所述[化学式A]至[化学式E]中的任意一个表示的有机化合物以外的其他化合物而使用，作为所述其他化合物可以使用本领域通常使用的空穴传输层。
作为这种空穴传输层材料，通常能够使用电离势低的供电子性分子，其中主要使用将三苯胺作为基本骨架的二胺、三胺或四胺衍生物，例如，可以追加使用N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯联苯胺(a-NPD)等。
在所述空穴传输层的下部还可以追加层叠空穴注入层(HIL，Hole InjectingLayer)，而所述空穴注入层的材料同样可以使用以本发明的所述[化学式A]至[化学式E]中的任意一个表示的有机化合物，在不使用以本发明的所述[化学式A]至[化学式E]中的任意一个表示的有机化合物时，可以使用本领域通常使用的空穴注入层。
这种通常使用的空穴注入层，例如可以使用HATCN(Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile)，铜酞菁(CuPc，copperphthalocyanine)或者作为星爆型胺类的TCTA(4,4',4"-tri(N-carbazolyl)triphenyl-amine),m-MTDATA(4,4',4"-tris-(3-methylphenylphenyl amino)triphenylamine)等。
并且，在本发明的有机发光元件内，所述发光层可以由主剂与掺杂剂构成，此时在所述发光层使用的主剂可以包括由以下化学式K表示的1种以上的化合物，但并不限定于此。
[化学式K]
在所述[化学式K]中，
所述X11至X20分别相同或不同，并且是彼此独立地选自由氢原子、重氢原子、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、取代或未取代且具有杂原子O、N或S的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的硅基、被取代或未被取代的硼基、被取代或未被取代的硅烷基、羰基、磷酰基、氨基、腈基、羟基、硝基、卤基、酰胺基以及酯基构成的群的任意一种，且彼此邻接的基可以形成脂肪族、芳香族、杂脂肪族或者杂芳族的缩合环。
另外，使用于本发明的有机发光元件内发光层的掺杂剂可以是由以下[化学式1]或者[化学式2]表示的化合物，除此之外可以使用各种周知的掺杂剂物质。
在所述[化学式1]与[化学式2]中
A可以是选自如下项中的任意一种：被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代且具有作为杂原子的O、N或者S的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基、被取代或未被取代且具有作为杂原子的O、N或者S的碳原子数为3至50的杂亚芳基。
具体而言，A是被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者单键，优选地，可以是蒽、芘、菲、茚菲、并四苯、二萘品苯，三亚苯、二萘嵌苯、并五苯中的任意一个，具体而言，所述A可以是由下述的化学式A1至化学式A10中的任意一种表示的取代基。/>
在此，所述[化学式A3]的Z1至Z2从氢、重氢原子、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷硫基(alkylthio)、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳硫基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的(烷基)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷基)氨基或者(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基)氨基构成的群中选择一种以上，Z1至Z2分别彼此相同或不同，而且可以与彼此相邻的基构成缩合环。
并且，在所述[化学式1]中，
所述X21及X22分别独立地，是被取代或未被取代的碳原子数为6至30的亚芳基或者单键，X21和X22可以彼此结合，
所述Y1及Y2分别独立地，是从由被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的杂烷基、被取代或未被取代的碳原子数为3至24的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的烷氧基、氰基、卤基、被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至40的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、锗、磷、硼、重氢和氢构成的群中选择的一种以上，Y1至Y2分别彼此相同或不同，并且可以与相邻的基团形成脂肪族、芳香族、杂脂肪族或杂芳族的缩合环，
所述1、m分别是1至20整数，n是1至4的整数。
并且，在所述[化学式2]中，
Cy是被取代或未被取代的碳原子数为3至8的环烷基，b是1至4的整数，且在b为2以上的情况下，各个环烷烃可以是融合的形态，并且，被取代的氢原子可以被取代为重氢或者烷基，其可以彼此相同或不同。
此外，所述B可以是单键或–[C(R25)(R26)]p–，所述p是1至3的整数，在p为2以上的情况下，2以上的R25及R26彼此相同或不同；
所述R21、R22、R23、R25及R26可以彼此独立地选自：氢、重氢、卤素原子，羟基，氰基，硝基，氨基，脒基，肼基，腙基，羧基或其盐，磺酸基或其盐，磷酸或其盐、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷硫基(alkylthio)、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳硫基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的(烷基)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷基)氨基或者(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基)氨基或者二(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基)氨基、被取代或未被取代的碳原子数为1至40的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、锗、磷、硼，
a是1至4的整数，在a为2以上的情况下，2以上的R23彼此相同或不同，在R23为复数的情况下，各个R23可以是融合的形态，而且n是1至4的整数。
并且，所述[化学式1]和[化学式2]的与A结合的胺基可以表示为从由[取代基1]至[取代基52]表示的群中选择的任意一种，但是并不局限于此。
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在所述取代基中，R可以彼此相同或独立地选自氢、重氢、卤素原子，羟基，氰基，硝基，氨基，脒基，肼基，腙基，羧基或其盐，磺酸基或其盐，磷酸或其盐、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷硫基(alkylthio)、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳硫基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的(烷基)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷基)氨基或者(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基)氨基或者二(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基)氨基、被取代或未被取代的碳原子数为1至40的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、锗、磷、硼，并且分别可以取代1至12个，各个取代基可以与相邻的基团形成缩合环。
并且，所述发光层除了所述掺杂剂与主剂以外可以追加包括各种的主剂与各种掺杂剂。
在根据本发明的所述发光层包括主剂以及掺杂剂时，掺杂剂的含量通常以主剂的约100重量份为基准可以在约0.01至约20重量份范围内选择，但并不限定于此。
另一方面，在所述电子传输层通常使用的电子传输层用化合物例如可采用喹啉衍生物，尤其可以采用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3，tris(8-hydroxy quinoline)aluminium)、TAZ、BAlq、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate：Bebq2)、BCP、化合物501、化合物502、BCP、作为恶二唑衍生物的PBD、BMD、BND之类的材料，然而并不局限于此。
并且，作为本发明中的电子传输层用化合物，可以单独或者混合使用由所述化学式F表示的有机金属化合物。
[化学式F]
在所述[化学式F]中，
Y包括选自C、N、O以及S的任意一个与所述M直接结合而构成单键的部分与选自C、N、O以及S的任意一个与所述M构成配位键的部分，且为通过所述单键与配位键螯合的配位体；所述M为碱金属、碱土金属、铝(Al)或者硼(B)原子，所述OA为能够与所述M单键合或者配位键合的1价配位体，
所述O为氧，
A为选自被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基以及被取代或未被取代且具有杂原子O、N或S的的碳原子数为2至50的杂芳基中的任意一种，
在所述M为选自碱金属的一个金属时，m＝1，n＝0，
在所述M为选自碱土金属的一个金属时，m＝1，n＝1或者m＝2，n＝0，
在所述M为硼或者铝时，m＝1至3中的任意一种，n为0至2中的任意一种，并满足m+n＝3。
另外，在所述电子传输层的上部还可以层叠通过使来自阴极的电子注入变得容易而最终发挥改善能量效率的功能的电子注入层(EIL，Electron Injecting Layer)，所述电子注入层的材料同样只要是本发明所属技术领域通常使用的就可以没有特殊限制地使用，例如，可以利用LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO等物质。
所述电子注入层的沉积条件根据所使用的化合物而不同，但通常可以从与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围中选择。
所述电子注入层的厚度可以为约至约/>约/>至约/>在所述电子注入层的厚度满足如前所述的范围时，在没有实际的驱动电压上升的情况下可以得到满意程度的电子注入特性。
并且，在本发明中，所述阴极可以使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等阴极形成用金属，或者为了得到全面发光元件可以使用透射式阴极而形成，该透射式阴极使用ITO、IZO。
并且，在本发明中，从所述空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能以及空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层以及电子注入层中选择的一个以上的层可以通过沉积工序或者溶液工序形成。
其中，所述沉积方式是指在真空或者低压状态下通过加热等使作为用于形成所述各个层的材料使用的物质蒸发而形成薄膜的方法，所述溶液工序是指将作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质与溶剂混合并对其进行如喷墨印刷、辊对辊涂覆、丝网印刷、喷涂、浸涂、旋涂等方法而形成薄膜。
并且，本发明中的所述发光元件可以使用于选自平板显示器装置、柔性显示装置、单色或者白色平板照明用装置以及单色或者白色柔性照明用装置中的任一装置。
以下，通过图1对本发明的有机发光元件进行说明。
图1是示出本发明的有机发光元件结构的剖面图。根据本发明的有机发光元件包括阳极20、空穴传输层40、有机发光层50、电子传输层60以及阴极80，根据需要还可以包括空穴注入层30与电子注入层70，此外，还可以形成1层或者2层的中间层，且还可以形成空穴阻挡层或者电子阻挡层。
参考图1而对本发明的有机发光元件及其制造方法进行观察则如下。首先，在基板10上部涂覆阳极电极用物质而形成阳极20。在此，基板10采用通常在有机EL元件中使用的基板，优选采用透明性、表面平滑性、取用容易性及防水性优良的有机基板或者透明塑料基板。并且，作为阳极电极用物质，使用透明且导电性优秀的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
在所述阳极20电极上部将空穴注入层物质真空热沉积或者旋涂而形成空穴注入层30。然后，在所述空穴注入层30的上部将空穴传输层物质真空热沉积或者旋涂而形成空穴传输层40。
接着，在所述空穴传输层40的上部层叠有机发光层50，并在所述有机发光层50的上部选择性地将空穴阻挡层(未图示)通过真空沉积法或旋涂法而可以形成薄膜。在所述空穴阻挡层在空穴通过有机发光层而流入到阴极的情况下使元件的寿命和效率降低，因此采用HOMO(最高占有分子轨道：Highest Occupied Molecular Orbital)级别很低的物质，从而防止这种问题。此时，使用的空穴阻挡物质并不特别受限，然而需要具备电子传输能力，并具有高于发光化合物的电离势(ionization potential)，代表性地可采用BAlq、BCP、TPBI等。
通过真空沉积法或旋涂法而在所述空穴阻挡层上沉积电子传输层60，然后形成电子注入层70，并在所述电子注入层70的上部将阴极形成用金属真空热沉积，从而形成阴极80电极，由此完成有机EL元件。在此，作为阴极形成用金属可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等，且为了得到全面发光元件，可采用使用到ITO、IZO的透射型阴极。
以下，通过优选实施例对本发明进行更为详细的说明。然而，在本领域中具有基本知识的人均可理解，这些实施例为了更为具体地说明本发明而被提供，而本发明的范围并不局限于此。
合成例1.[化合物1]的合成
合成例1-1.[中间体1-a]的合成
在氮气状态下将二苯并呋喃-1-硼酸25g(118mmol)、甲基-5-溴-2-碘苯甲酸酯40.5g(118mmol)、四(三苯基膦)钯2.7g(2.3mmol)、碳酸钾33g(237mmol)、甲苯200ml、1，4-二氧六环200ml、水100ml投入圆底烧瓶并使其回流12小时。反应结束后分离反应物层并对有机层进行减压浓缩后，利用柱层析法分离而得到了[中间体1-a]33.5g。(收率74％)
合成例1-2.[中间体1-b]的合成
将[中间体1-a]33.5g(110mmol)投入装有四氢呋喃150ml的圆底烧瓶并将温度降低至-10℃后慢慢地滴加3M甲基溴化镁85ml(254mmol)。在将温度调高至40℃后搅拌4小时。重新将温度降低至-10℃后慢慢地滴加2N盐酸70ml，然后加入氯化铵水溶液70ml后将温度上升至常温。反应结束后用水清洗反应物并进行减压浓缩，然后利用柱层析法分离而得到了[中间体1-b]27g。(收率80％)
合成例1-3.[中间体1-c]的合成
在氮气氛围下将[中间体1-b]27g(89.2mmol)、磷酸70ml投入圆底烧瓶并在常温下搅拌12小时。反应结束后提取并浓缩，然后利用柱层析法分离而得到了[中间体1-c]17.6g(收率70％)
合成例1-4.[化合物1]的合成
在氮气状态下将[中间体1-c]10g(27.5mmol)、双(4-联苯)胺8.8g(27.5mmol)、双二亚苄基丙酮二钯0.5g(0.6mmol)、BINAP 0.7g(1.1mmol)、叔丁醇钠6.6g(68.8mmol)、甲苯100ml投入圆底烧瓶并使其回流12小时。反应结束后对有机层进行减压浓缩，然后利用柱层析法分离而得到了[化合物1]11.8g。(收率72％)
MS(MALDI-TOF):m/z 603.26[M]+
合成例2.[化合物3]的合成
合成例2-1.[化合物3]的合成
除了用N-(萘-2-基)联苯-4胺替代在合成例1-4中使用的双(4-联苯)胺以外，以相同的方法进行合成而得到了[化合物3]。(收率67％)
MS(MALDI-TOF):m/z 577.24[M]+
合成例3.[化合物67]的合成
合成例3-1.[中间体3-a]的合成
在氮气状态下将2-溴-9，9-二甲基芴醇50g(183mmol)、甲醇钠水溶液59.3g(1098mmol)、碘化铜10.4g(54.9mmol)、甲醇200ml投入圆底烧瓶并使其回流12小时。反应结束后对有机层进行减压浓缩，然后利用柱层析法分离而得到了[中间体3-a]33.2g。(收率81％)
合成例3-2.[中间体3-b]的合成
在氮气状态下将[中间体3-a]30g(133mmol)、N-溴化琥珀酰亚胺23.8g(133mmol)、二甲基甲酰胺600ml投入圆底烧瓶并在50℃下搅拌12小时。反应结束后对有机层进行减压浓缩，然后利用柱层析法分离而得到了[中间体3-b]28g。(收率70％)
合成例3-3.[中间体3-c]的合成
将[中间体3-b]49.7g(164mmol)放入圆底烧瓶并在氮气氛围下放入四氢呋喃500ml，并将温度降低至-78℃后缓慢地滴加1.6M丁基锂123ml(197mmol)。1小时后在维持低温的状态下缓慢地投入硼酸三甲酯22ml(214mmol)并将温度上升至常温而进行搅拌。反应结束后对有机层进行减压浓缩，然后用己烷进行再结晶而得到了[中间体3-c]35.6g(收率81％)。
合成例3-4.[中间体3-d]的合成
除了使用[中间体3-c]与1-溴-3-氯-2-氟苯替代在合成例1-1中使用的二苯并呋喃-1-硼酸与甲基-5-溴-2-碘苯甲酸酯以外，用相同的方法进行合成而得到了[中间体3-d]。(收率52％)
合成例3-5.[中间体3-e]的合成
在氮气状态下将[中间体3-d]30g(85mmol)、二氯甲烷300ml投入圆底烧瓶并将温度降低至0℃后，慢慢地滴加被二氯甲烷150ml稀释的三硼化溴63.9g(255mmol)。在使温度上升至常温后搅拌6小时。反应结束后对有机层进行减压浓缩，然后利用柱层析法分离而得到了[中间体3-e]21.3g。(收率74％)
合成例3-6.[中间体3-f]的合成
在氮气状态下将[中间体3-e]20g(59mmol)、碳酸钾13g(94.5mmol)、1-甲基-2-吡咯烷酮200ml投入圆底烧瓶并在150℃下搅拌12小时。反应结束后对有机层进行减压浓缩，然后利用柱层析法分离而得到了[中间体3-f]13.5g。(收率72％)
合成例3-7.[化合物67]的合成
除了使用[中间体3-f]替代在合成例1-4中使用的[中间体1-c]以外，用相同的方法进行合成而得到了[化合物67]。(收率70％)
MS(MALDI-TOF):m/z 603.26[M]+
合成例4.[化合物68]的合成
合成例4-1.[中间体4-a]的合成
除了使用4-氨基苯硼酸频哪醇酯与2-溴-9，9-二甲基芴替代在合成例1-1中使用的二苯并呋喃-1-硼酸与甲基-5-溴-2-碘苯甲酸酯以外，用相同的方法进行合成而得到了[中间体4-a]。(收率72％)
合成例4-2.[中间体4-b]的合成
将[中间体4-a]7.0g(24.6mmol)、4-溴联苯7.0g(30mmol)、乙酸钯0.4g(0.3mmol)、叔丁醇钠4.2g(43mmol)、三叔丁基膦0.1g(0.3mmol)、甲苯100ml投入250ml的反应器并使其回流搅拌13小时。反应结束后通过过滤浓缩滤液，并利用柱层析法进行分离而得到了[中间体4-b]7.0g。(收率65％)
合成例4-3.[化合物68]的合成
除了使用[中间体4-b]与[中间体3-f]替代在合成例1-4中使用的双(4-联苯)胺与[中间体1-c]以外，用相同的方法合成而得到了[化合物68]。(收率73％)
MS(MALDI-TOF):m/z 719.32[M]+
合成例5.[化合物111]的合成
合成例5-1.[中间体5-a]的合成
除了使用苯基硼酸与3-溴化二苯并呋喃替代在合成例1-1中使用的二苯并呋喃-1-硼酸与甲基-5-溴-2-碘苯甲酸酯以外，用相同的方法合成而得到了[中间体5-a]。(收率76％)
合成例5-2.[中间体5-b]的合成
在氮气状态下将[中间体5-a]50g(204mmol)、四氢呋喃500ml投入圆底烧瓶并将温度降低至-78℃后，缓慢地滴加1.6M-丁基锂128ml(204mmol)并搅拌1小时。缓慢地滴加丙酮14.3g(245mmol)后，在常温下搅拌6小时。反应结束后投入氯化氨水溶液50ml，然后通过分层对有机层进行减压浓缩，然后利用柱层析法进行分离而得到了[中间体5-b]38.3g。(收率62％)
合成例5-3.[中间体5-c]的合成
除了使用[中间体5-b]替代在合成例1-3中使用的[中间体1-b]以外，以相同的方法进行合成而得到了[中间体5-c]。(收率69％)
合成例5-4.[中间体5-d]的合成
将[中间体5-c]14.5g(50.9mmol)投入圆底烧瓶，并在氮气状态下投入四氢呋喃150ml，并降低温度至-78℃，然后缓慢滴加1.6M丁基锂35ml(56mmol)。一小时后，在维持低温的状态下缓慢投入硼酸三甲酯6.3ml(61.1mmol)，升温至常温并搅拌。在反应结束后，将有机层减压浓缩，然后用己烷重结晶而得到了[中间体5-d]14.9g(收率80％)。
合成例5-5.[化合物111]的合成
除了使用[中间体5-d]替代在合成例1-4中使用的[中间体1-c]以外，用相同的方法进行合成而得到了[化合物111]。(收率70％)
MS(MALDI-TOF):m/z 603.26[M]+
合成例6.[化合物120]的合成
合成例6-1.[中间体6-a]的合成
除了使用4-氨基联苯与1-溴化二苯并呋喃替代在合成例4-2中使用的[中间体4-a]与4-溴化联苯以外，用相同的方法合成而得到了[中间体6-a]。(收率58％)
合成例6-2.[化合物120]的合成
除了使用[中间体6-a]与[中间体5-d]替代在合成例1-4中使用的双(4-联苯)胺与[中间体1-c]以外，用相同的方法进行合成而得到了[化合物120]。(收率70％)
MS(MALDI-TOF):m/z 617.24[M]+
合成例7.[化合物136]的合成
合成例7-1.[中间体7-a]的合成
[中间体7-a]
使用二苯并呋喃-3-硼酸与甲基-5-溴-1碘苯甲酸酯替代在合成例1-1中使用的二苯并呋喃-1-硼酸与甲基-5-溴-2-碘苯甲酸酯，并用与合成例1-1至1-3相同的方法合成而得到了[中间体7-a]。(收率70％)
合成例7-2.[化合物136]的合成
除了使用[中间体7-a]替代在合成例1-4中使用的[中间体1-c]以外，用相同的方法进行合成而得到了[化合物136]。(收率72％)
MS(MALDI-TOF):m/z 603.26[M]+
合成例8.[化合物141]的合成
合成例8-1.[中间体8-a]的合成
[中间体8-a]
使用二苯并呋喃-3-硼酸替代在合成例1-1中使用的二苯并呋喃-1-硼酸，并用与合成例1-1至1-3相同的方法合成而得到了[中间体8-a](收率68％)
合成例8-2.[化合物141]的合成
除了使用N-(4-联苯)-(9，9-二甲基芴-2-基)胺与[中间体8-a]替代在合成例1-4中使用的双(4-联苯)胺与[中间体1-c]以外，用相同的方法合成得到了[化合物141]。(收率75％)
MS(MALDI-TOF):m/z 643.29[M]+
合成例9.[化合物181]的合成
合成例9-1.[中间体9-a]的合成
在氮气状态下将3-溴化二苯并呋喃50g(202mmol)、甲醇钠水溶液54.6g(1214mmol)、碘化铜11.5g(60.7mmol)、甲醇200ml投入圆底烧瓶并使其回流12小时。反应结束后对有机层进行减压浓缩，然后利用柱层析法进行分离得到了[中间体9-a]36g。(收率90％)
合成例9-2.[中间体9-b]的合成
在氮气状态下将[中间体9-a]36g(181mmol)、N-溴化琥珀酰亚胺32.3g(181mmol)、二甲基甲酰胺700ml投入圆底烧瓶并在50℃下搅拌12小时。反应结束后对有机层进行减压浓缩，然后利用柱层析法进行分离而得到了[中间体9-b]35g。(收率70％)
合成例9-3.[中间体9-c]的合成
除了使用[中间体9-b]替代在合成例3-3中使用的[中间体3-b]以外，用相同的方法合成而得到了[中间体9-c]。(收率78％)
合成例9-4.[中间体9-d]的合成
除了使用[中间体9-c]与2-溴苯甲酸甲酯替代在合成例1-1中使用的二苯并呋喃-1-硼酸与甲基-5-溴-2-碘苯甲酸酯以外，用相同的方法合成而得到了[中间体9-d]。(收率64％)
合成例9-5.[中间体9-e]的合成
除了使用[中间体9-d]替代在合成例1-2中使用的[中间体1-a]以外，用相同的方法合成而得到了[中间体9-e]。(收率77％)
合成例9-6.[中间体9-f]的合成
除了使用[中间体9-e]替代在合成例1-3中使用的[中间体1-b]以外，用相同的方法合成而得到了[中间体9-f]。(收率67％)
合成例9-7.[中间体9-g]的合成
在氮气氛围下将[中间体9-f]30g(95.4mmol)、二氯甲烷200ml放入圆底烧瓶并将温度降低至0℃。将三溴化硼120g(143mmol)稀释在二氯甲烷300ml并缓慢地滴加，然后在常温下搅拌3小时。反应结束后将反应液投入1L的蒸馏水中并对有机层进行减压浓缩，然后利用柱层析法进行分离而得到了[中间体9-g]19.2g。(收率67％)
合成例9-8.[中间体9-h]的合成
在氮气状态下将[中间体9-g]10g(33.2mmol)放入圆底烧瓶并将温度降低至0℃。缓慢地滴加吡啶3.2ml(39.9mmol)、三氟甲磺酸酐7.3ml(43.2mmol)后在常温下搅拌2小时。反应结束后对有机层进行减压浓缩，然后利用柱层析法进行分离得到了[中间体9-h]12.2g。(收率85％)
合成例9-9.[化合物181]的合成
在氮气状态下将[中间体9-h]17.3g(40mmol)、双(4-联苯)胺19.3g(60mmol)、乙酸钯0.5g(2mmol)、BINAP1.9g(3mmol)、叔丁醇钠5.8g(60mmol)、甲苯200ml投入圆底烧瓶并在常温下搅拌30分钟，然后在120℃下使其回流12小时。反应结束后对有机层进行减压浓缩，然后利用柱层析法进行分离而得到了[化合物181]14.7g。(收率61％)
MS(MALDI-TOF):m/z 603.26[M]+
合成例10.[化合物183]的合成
合成例10-1.[中间体10-a]的合成
除了使用联苯-4-硼酸与2-溴-4-氯碘苯替代在合成例1-1中使用的二苯并呋喃-1-硼酸与甲基-5-溴-2-碘苯甲酸酯以外，用相同的方法合成而得到了[中间体10-a]。(收率74％)
合成例10-2.[中间体10-b]的合成
除了使用苯基硼酸与[中间体10-a]替代在合成例1-1中使用的二苯并呋喃-1-硼酸与甲基-5-溴-2-碘苯甲酸酯以外，用相同的方法合成而得到了[中间体10-b]。(收率75％)
合成例10-3.[中间体10-c]的合成
除了使用4-氨基联苯与[中间体10-b]替代在合成例4-2中使用的[中间体4-a]与4-溴化联苯以外，用相同的方法合成而得到了[中间体10-c]。(收率54％)
合成例10-4.[化合物183]的合成
除了使用[中间体10-c]替代在合成例9-9中使用的双(4-联苯)胺以外，用相同的方法合成而得到了[化合物183]。(收率67％)
MS(MALDI-TOF):m/z 755.32[M]+
合成例11.[化合物238]的合成
合成例11-1.[中间体11-a]的合成
[中间体11-a]
使用3M-乙基溴化镁替代在合成例1-2中使用的3M-甲基溴化镁，用与合成例1-2至1-3相同的方法进行合成而得到了[中间体11-a]。(收率67％)
合成例11-2.[化合物238]的合成
除了使用双(3-联苯基)胺与[中间体11-a]替代在合成例1-4中使用的双(4-联苯)胺与[中间体1-c]以外，用相同的方法进行合成得到了[化合物238]。(收率75％)
MS(MALDI-TOF):m/z 631.29[M]+
合成例12.[化合物254]的合成
合成例12-1.[中间体12-a]的合成
[中间体12-a]
使用2-溴-9，9-二乙基芴替代在合成例3-1中使用的2-溴-9，9-二甲基芴，并用与合成例3-1至3-6相同的方法合成而得到了[中间体12-a]。(收率70％)
合成例12-2.[化合物254]的合成
除了使用N-苯基-4-联苯胺与[中间体12-a]替代在合成例1-4中使用的双(4-联苯)胺与[中间体1-c]以外，用相同的方法进行合成而得到了[化合物254]。(收率75％)
MS(MALDI-TOF):m/z 555.26[M]+
合成例13.[化合物262]的合成
合成例13-1.[中间体13-a]的合成
[中间体13-a]
使用2，4-二甲基-3-戊酮替代在合成例5-2中使用的丙酮，并用与合成例5-2至5-4相同的方法合成而得到了[中间体13-a]。(收率50％)
合成例13-2.[化合物262]的合成
除了使用4-甲基二苯胺与[中间体13-a]替代在合成例1-4中使用的双(4-联苯)胺与[中间体1-c]以外，用相同的方法合成而得到了[化合物262]。(收率72％)
MS(MALDI-TOF):m/z 610.30[M]+
合成例14.[化合物268]的合成
合成例14-1.[中间体14-a]的合成
[中间体14-a]
使用3M-乙基溴化镁与[中间体9-d]替代在合成例1-2中使用的3M-甲基溴化镁与[中间体1-a]，并用与合成例9-6至9-8相同的方法合成而得到了[中间体14-a]。(收率55％)
合成例14-2.[化合物268]的合成
除了使用N-(4-联苯)-(9，9-二甲基芴-2-基)与[中间体14-a]替代在合成例1-4中使用的双(4-联苯)胺与[中间体1-c]以外，用相同的方法合成而得到了[化合物268]。(收率74％)
MS(MALDI-TOF):m/z 671.32[M]+
合成例15.[化合物317]的合成
合成例15-1.[中间体15-a]的合成
[中间体15-a]
除了使用1-溴-2-碘-3-氟苯替代在合成例3-4中使用的1-溴-3-氯-2-氟苯以外，用与合成例3-6中的中间体3-f相同的方法进行合成而得到了[中间体15-a]。(收率52％)
合成例15-2.[化合物317]的合成
除了使用N-苯基-4-联苯胺与[中间体15-a]替代在合成例1-4中使用的双(4-联苯)胺与[中间体1-c]以外，利用相同的方法进行合成而得到了[化合物317]。(收率74％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 671.32[M]+
合成例16.[化合物321]的合成
合成例16-1.[中间体16-a]的合成
将1-氟-9,9’-二甲基芴50g(235mmol)投入圆底烧瓶，在氮气状态下投入四氢呋喃500ml，并降温至-78℃，然后缓慢滴加1.6M丁基锂161ml(259mmol)。将温度提升至常温后搅拌4小时。然后再次降温至-78℃，然后在维持低温的状态下缓慢投入硼酸三甲酯32ml(282mmol)，升温至常温并搅拌。在反应结束后，将有机层减压浓缩，然后用己烷重结晶而得到了[中间体16-a]45g(收率75％)。
合成例16-2.[中间体16-b]的合成
[中间体16-b]
除了使用1-溴-2-碘-3-氟苯替代在合成例3-4中使用的1-溴-3-氯-2-氟苯以外，用与合成例3-6中的中间体3-f相同的方法进行合成而得到了[中间体16-b]。(收率50％)
合成例16-3.[化合物321]的合成
除了使用N-苯基-4-联苯胺与[中间体16-b]替代在合成例1-4中使用的双(4-联苯)胺与[中间体1-c]以外，用相同的方法合成而得到了[化合物321]。
(收率71％)
合成例17.[化合物325]的合成
合成例17-1.[中间体17-a]的合成
[中间体17-a]
除了使用二苯并呋喃-3-硼酸与甲基-2-溴苯甲酸替代替代在合成例1-1中使用的二苯并呋喃-1-硼酸与甲基-5-溴-2-碘苯甲酸以外，用与合成例1-1-至1-3相同的方法合成而得到了[中间体17-a]。(收率70％)
合成例17-2.[中间体17-b]的合成
[中间体17-b]
除了使用[中间体17-a]替代替代在合成例16-1中使用的1-氟-9,9’-二甲基芴以外，用相同的方法合成而得到了[中间体17-b]。(收率74％)
合成例17-3.[化合物325]的合成
除了使用N-苯基-4-联苯胺与[中间体17-b]替代在合成例1-4中使用的双(4-联苯)胺与[中间体1-c]以外，用相同的方法合成而得到了[化合物325]。(收率71％)
实施例1至17：有机发光二极管的制造
对ITO玻璃进行图案化使其发光面积达到2mm×2mm的大小后进行清洗。将基板安装到真空室后使基底压力成为1x10-6torr，然后将有机物在所述ITO上用HATCN作为空穴传输层将用如下表1所述的根据本发明制造的化合物/>蓝色主剂(BH)+蓝色掺杂剂(BD)5％进行掺杂而形成了/>厚度的发光层。然后，作为电子传输层将化合物ET:Liq＝1:1/>作为电子注入层将Liq/>Al/>的顺序成膜，并在0.4mA下进行测定。
所述[HATCN]、[BH]、[BD]、[ET]、[Liq]的结构如下。
比较例1
对于用于比较例1的有机发光二极管元件而言，在实施例1至实施例17的元件结构中，使用现有技术中的作为普通空穴传输层物质而较多地使用的NPC来代替根据本发明而制造的化合物，除此之外通过相同的方式制造。
[NPD]
对于根据所述实施例1至17、比较例1制造的有机电致发光元件，测定电压、亮度、色坐标以及寿命并将其结果显示在[表1]。
其中，T95是指亮度相对于初始亮度(2000cd/m2)而降低至95％所需的时间。
[表1]
/>
如所述表1所示，根据本发明而得到的有机化合物与较多地用作空穴传输层材料的NPD相比表现出高效率、低驱动电压以及长寿命，因此能够应用于可以具有改善特性的有机发光元件的制造。
并且，可以确认所述实施例1至17中的实施例15至17具有比其他实施例进一步改善的长寿命特性。
比较例2：有机发光二极管的制造
对ITO玻璃进行图案化使其发光面积达到2mm×2mm的大小后进行清洗。将基板安装到真空室后使基底压力成为1x10-6torr，然后将有机物在所述ITO上用HATCNNPD/>作为主剂使用CBP、7％的绿色(green)磷光掺杂剂(GD)进行掺杂而形成了厚度的发光层。然后，以ET:Liq＝1:1/>Liq/>Al/>的顺序成膜，并在0.4mA下进行测定。/>
比较例3
将比较化合物1用作空穴辅助层物质而根据通常的方法制造了有机发光元件。首先，对ITO玻璃进行图案化使其发光面积达到2mm×2mm的大小后进行清洗。将基板安装到真空室后使基底压力成为1x10-6torr，然后将有机物在所述ITO上用HATCNNPD在所述空穴传输层上用比较化合物1/>形成空穴辅助层后、作为主剂使用CBP、7％的绿色(green)磷光掺杂剂(GD)进行掺杂而形成了/>厚度的发光层。然后，以ET:Liq＝1:1/>Liq/>Al/>的顺序成膜，并在0.4mA下进行测定。
[比较化合物1]
实施例18至23
作为空穴辅助层物质，用本发明的化合物分别替代比较化合物1，并通过与比较例2相同的方法制造了有机发光元件。
[表2]
如上述表2所示，将根据本发明而得到的有机化合物用作空穴辅助层时，相比于比较例2至比较例3而可以视为具有高效率、长寿命，因此能够应用于制造具有改善的特性的有机发光元件。
并且，可以确认上述实施例中，实施例18至23中的实施例21至23具有比其他实施例进一步改善的长寿命特性。

Claims (7)

1.一种有机化合物，其特征在于，
用以下[化学式A]或[化学式B]中的任意一个表示，
[化学式A]
[化学式B]
在所述[化学式A]及[化学式B]中，
所述X1至X10中的一个是与所述A1结合的碳原子其余是“C-H”，
所述[化学式A]及[化学式B]中的A1结合于二苯并呋喃部分的1号位置，因此，化学式A中A1结合于X6的碳，化学式B中A1结合于X7的碳，
所述取代基R1、R2是甲基，
所述连接基L1是选自单键，
所述n为1，
取代基Ar1以及Ar2彼此相同或不同，分别是独立地为被取代或未被取代的苯基，
其中，所述“被取代或未被取代”中的“取代”是指被选自由苯基和萘基组成的群的一个以上的取代基所取代。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，
用所述[化学式A]及[化学式B]中的任意一个表示的化合物为选自用以下[化合物301]、[化合物302]、[化合物304]、[化合物305]、[化合物309]、[化合物312]、[化合物313]、[化合物317]、[化合物321]、[化合物322]和[化合物324]表示的化合物的任意一种，
3.一种有机发光元件，其特征在于，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相向；
有机层，夹设在所述第一电极与所述第二电极之间，
其中，所述有机层包括权利要求1和权利要求2中任意一项所述的有机化合物。
4.根据权利要求3所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件包括：空穴注入层；空穴传输层；功能层，同时具有空穴注入功能以及空穴传输功能；发光层；电子传输层；以及电子注入层中的至少一种。
5.根据权利要求3所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机化合物作为空穴传输层的用途使用。
6.根据权利要求4所述的有机发光元件，其特征在于，
从所述各个层中选择的一个以上的层通过沉积工序或者溶液工序形成。
7.根据权利要求3所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件被使用于从平板显示装置、柔性显示装置、单色或白色的平板照明用装置以及单色或白色的柔性照明用装置中选择的任意一个装置。
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