CN108137525A - 杂环化合物和包含其的有机发光二极管 - Google Patents

杂环化合物和包含其的有机发光二极管 Download PDF

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Abstract

本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。

Description

杂环化合物和包含其的有机发光二极管
技术领域
本发明要求于2016年2月23日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0021349号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层。在此，在许多情况下，有机材料层可以具有由不同材料构成的多层结构以便提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，其可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层并且电子从负电极注入有机材料层，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再落回基态时发光。
持续需要开发用于上述有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书提供了杂环化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L1为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar1为经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
r1和r2各自为1至5的整数，
r3为1至4的整数，
r4为1或2，
r5为1至3的整数，以及
当r1至r5各自以复数存在时，多个括号中的结构彼此相同或不同。
此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
有益效果
根据本说明书的示例性实施方案的杂环化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料，并且通过使用所述杂环化合物可以提高有机发光器件的效率，实现低驱动电压和/或改善使用寿命特性。
附图说明
图1示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件(10)。
图2示出了根据本说明书的另一个示例性实施方案的有机发光器件(11)。
图3是根据本说明书的又一个示例性实施方案的化合物C的前体的合成确认材料。
图4是根据本说明书的再一个示例性实施方案的化合物B的前体的合成确认材料。
图5是根据本说明书的另一个示例性实施方案的化合物C的合成确认材料。
图6是根据本说明书的又一个示例性实施方案的化合物C-1的合成确认材料。
图7是根据本说明书的再一个示例性实施方案的化合物的合成确认材料。
图8是根据本说明书的另一个示例性实施方案的化合物的合成确认材料。
图9是根据本说明书的又一个示例性实施方案的化合物的合成确认材料。
[附图标记]
10、11：有机发光器件
20：基底
30：第一电极
40：发光层
50：第二电极
60：空穴注入层
70：空穴传输层
80：电子传输层
90：电子注入层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书提供了由化学式1表示的杂环化合物。
在本说明书中，当一个部分“包括”一个构成要素时，除非另外具体描述，否则这不意指排除另一构成要素，而是意指还可以包括另一构成要素。
在本说明书中，当一个构件设置在另一个构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一个构件接触的情况，而且包括两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，以下将描述取代基的实例，但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子被改变为另一个取代基，并且取代的位置不受限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即,取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羰基；酯基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者被上述所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以是联苯基。即，联苯基也可以是芳基，并且可以被解释为两个苯基连接的取代基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括电子阻挡层，并且电子阻挡层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括电子传输层，并且电子传输层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的杂环化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个示例性实施方案，本说明书的有机发光器件的有机材料层包括电子传输层或发光层，并且电子传输层或发光层可以具有这样的结构，其中化学式1的取代基Ar1为未经取代或经烷基或芳基取代的氧化膦基；在本说明书中，意指与另一个取代基或键合部分键合的部分。
在本说明书中，卤素基团可以是氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，酰亚胺基可以是具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，对于酰胺基，酰胺基的氮可以被氢，具有1至30个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酰胺基可以是具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，羰基可以是具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，对于酯基，酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可以是具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以是直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子，并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以是直链、支链或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2；烷基胺基；N-烷基芳基胺基；芳基胺基；N-芳基杂芳基胺基；N-烷基杂芳基胺基；和杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基；N-苯基萘基胺基；N-联苯基萘基胺基；N-萘基芴基胺基；N-苯基菲基胺基；N-联苯基菲基胺基；N-苯基芴基胺基；N-苯基三联苯基胺基；N-菲基芴基胺基；N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和芳基的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有芳基和杂芳基的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和杂芳基的胺基。
在本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述的烷基的实例相同。具体地，烷基硫基的实例包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，烷基磺酰基的实例包括甲磺酰基、乙磺酰基、丙磺酰基、丁磺酰基等，但实例不限于此。
在本说明书中，烯基可以是直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以是-BR100R101，R100和R101彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；氘；卤素；腈基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中，氧化膦基的具体实例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且芳基可以是单环或多环的。
当芳基是单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基是多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、菲那基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基被取代时，芴基可以是 等。然而，芴基不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指取代与相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、与相应取代基空间上最接近的取代基、或者取代相应取代基取代的原子的另一个取代基。例如，苯环中邻位取代的两个取代基和取代脂族环中同一碳的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与上述的芳基的实例相同。具体地，芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，芳基磺酰基的实例包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等，但实例不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可以选自上述的芳基的实例。
在本说明书中，杂芳基包含除碳之外的一个或更多个原子，即一个或更多个杂原子，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se和S等的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂芳基可以是单环或多环的。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、
9酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(菲咯啉)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述的杂芳基的实例。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例与上述的杂芳基的实例相同。
在本说明书中，亚芳基意指在芳基中具有两个键合位置的基团，即二价基团。芳基的上述描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价基团。
在本说明书中，亚杂芳基意指在杂芳基中具有两个键合位置的基团，即二价基团。杂芳基的上述描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式2至5中的任一者表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式2至5中，
R1至R5、r1至r5、L1和Ar1的限定与化学式1中的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式6表示。
[化学式6]
在化学式6中，
L1和Ar1的限定与化学式1中的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式7至10中的任一者表示。
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
在化学式7至10中，
L1和Ar1的限定与化学式1中的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直接键；亚芳基；或者亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为单环亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为具有6至20个碳原子的单环亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为经取代或未经取代的亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为具有10至20个碳原子的多环亚芳基。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚四联苯基；经取代或未经取代的亚蒽基；经取代或未经取代的亚芴基；经取代或未经取代的亚菲基；经取代或未经取代的亚芘基；或者经取代或未经取代的亚三亚苯基。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为亚联苯基；亚萘基；亚三联苯基；亚四联苯基；亚蒽基；亚芴基；亚菲基；亚芘基；或者亚三亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为单环或多环亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为单环或多环的含N亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为多环的含N亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为具有6至20个碳原子的多环的含N亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为未经取代的亚咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直接键；亚苯基；亚萘基；亚蒽基；亚芴基；亚菲基；或者亚咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直接键；亚苯基；亚蒽基；亚芴基；亚菲基；或者亚咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1可以为以下结构中的任一者，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直接键；亚苯基；亚蒽基；或者亚咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直接键；亚苯基；或者亚咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1选自经取代或未经取代的二芳基胺基；经取代或未经取代的二杂芳基胺基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1选自经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的基；经取代或未经取代的四联苯基；经取代或未经取代的螺二芴基；经取代或未经取代的芘基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的苝基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的喹唑啉基；经取代或未经取代的苯并喹啉基；经取代或未经取代的菲咯啉基；经取代或未经取代的喹喔啉基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的苯并萘并呋喃基；经取代或未经取代的苯并萘并噻吩基；经取代或未经取代的二甲基氧化膦基；经取代或未经取代的二苯基氧化膦基；经取代或未经取代的二萘基氧化膦基；经取代或未经取代的苯并唑基；经取代或未经取代的苯并噻唑基；经取代或未经取代的苯并咪唑基；经取代或未经取代的三苯基甲硅烷基；经取代或未经取代的吩噻嗪基；经取代或未经取代的吩嗪基；经取代或未经取代的噻吩基；经取代或未经取代的二苯基胺基；经取代或未经取代的N-苯基萘基胺基；经取代或未经取代的N-苯基联苯基胺基；经取代或未经取代的N-苯基菲基胺基；经取代或未经取代的N-联苯基萘基胺基；经取代或未经取代的二联苯基胺基；经取代或未经取代的N-联苯基菲基胺基；经取代或未经取代的二萘基胺基；经取代或未经取代的N-四联苯基芴基胺基；经取代或未经取代的N-三联苯基芴基胺基；经取代或未经取代的N-联苯基三联苯基胺基；经取代或未经取代的N-联苯基芴基胺基；经取代或未经取代的N-苯基芴基胺基；经取代或未经取代的N-萘基芴基胺基；经取代或未经取代的N-菲基芴基胺基；经取代或未经取代的二芴基胺基；经取代或未经取代的N-苯基三联苯基胺基；经取代或未经取代的N-苯基咔唑基胺基；经取代或未经取代的N-联苯基咔唑基胺基；经取代或未经取代的N-苯基苯并咔唑基胺基；经取代或未经取代的N-联苯基苯并咔唑基胺基；经取代或未经取代的N-芴基咔唑基胺基；经取代或未经取代的苯并咔唑基；经取代或未经取代的二苯并咔唑基；经取代或未经取代的咔唑基；和由以下化学式a表示的结构，以及
----意指通过L1与化学式1键合的部分。
[化学式a]
在化学式a中，
X1至X12中的任一者为通过L1与化学式1键合的部分，其余基团彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团彼此连接以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式a中，X1至X12中的任一者为通过L1与化学式1键合的部分，其余基团为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式a中，X11和X12彼此连接以形成经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环烃环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式a中，X11和X12彼此连接以形成经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环烃环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式a中，X11和X12彼此连接以形成经取代或未经取代的苯环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式a中，X11和X12彼此连接以形成苯环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1选自苯基；联苯基；菲基；萘基；三联苯基；芴基；蒽基；基；四联苯基；螺二芴基；芘基；三亚苯基；苝基；三嗪基；嘧啶基；吡啶基；喹啉基；喹唑啉基；苯并喹啉基；菲咯啉基；喹喔啉基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并萘并呋喃基；苯并萘并噻吩基；二甲基氧化膦基；二苯基氧化膦基；二萘基氧化膦基；苯并唑基；苯并噻唑基；苯并咪唑基；三苯基甲硅烷基；吩噻嗪基；吩嗪基；噻吩基；二苯基胺基；N-苯基萘基胺基；N-苯基联苯基胺基；N-苯基菲基胺基；N-联苯基萘基胺基；二联苯基胺基；N-联苯基菲基胺基；二萘基胺基；N-四联苯基芴基胺基；N-三联苯基芴基胺基；N-联苯基三联苯基胺基；N-联苯基芴基胺基；经取代或未经取代的N-苯基芴基胺基；N-萘基芴基胺基；N-菲基芴基胺基；二芴基胺基；N-苯基三联苯基胺基；N-苯基咔唑基胺基；N-联苯基咔唑基胺基；N-苯基苯并咔唑基胺基；N-联苯基苯并咔唑基胺基；N-芴基咔唑基胺基；苯并咔唑基；二苯并咔唑基；咔唑基；
Ar1可以未经取代或经选自以下的一者或更多者取代：氘；氟基团；腈基；甲基；叔丁基；苯基；联苯基；萘基；芴基；菲基；咔唑基；苯并咔唑基；吡啶基；三嗪基；三亚苯基；嘧啶基；喹啉基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并咪唑基；苯并噻唑基；苯并唑基；噻吩基；二甲基氧化膦基；二苯基氧化膦基；二萘基氧化膦基；三甲基甲硅烷基；三苯基甲硅烷基；二苯基胺基；二联苯基胺基；N-苯基联苯基胺基；N-苯基萘基胺基；N-联苯基萘基胺基；N-萘基芴基胺基；N-苯基菲基胺基；N-联苯基菲基胺基；N-苯基芴基胺基；N-苯基三联苯基胺基；N-菲基芴基胺基；N-联苯基芴基胺基；和
----意指通过L1与化学式1键合的部分。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1由以下结构式[A-1]至[A-5]中的任一者表示。
[A-1]
[A-2]
[A-3]
[A-4]
[A-5]
在结构式中，---意指通过L1与化学式1键合的部分。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为未经取代或经烷基或杂芳基取代的芳基胺基；未经取代或经芳基取代的N-芳基杂芳基胺基；经芳基取代的氧化膦基；未经取代或经烷基或芳基取代的芳基；或者未经取代或经芳基取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经烷基取代的N-芴基苯基胺基；经烷基取代的N-芴基联苯基胺基；未经取代或经杂芳基取代的N-苯基联苯基胺基；未经取代或经杂芳基取代的二苯基胺基；二联苯基胺基；N-苯基二苯并呋喃基胺基；N-联苯基二苯并呋喃基胺基；N-苯基二苯并噻吩基胺基；N-联苯基二苯并噻吩基胺基；未经取代或经芳基取代的N-联苯基咔唑基胺基；经芳基取代的氧化膦基；苯基；联苯基；萘基；三联苯基；经烷基取代的芴基；三亚苯基；未经取代或经芳基取代的吡啶基；未经取代或经芳基取代的嘧啶基；未经取代或经芳基取代的三嗪基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未经取代或经芳基取代的喹唑啉基；喹啉基；苯并咔唑基；未经取代或经芳基取代的咔唑基；或者未经取代或经芳基取代的苯并咪唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经甲基取代的N-芴基苯基胺基；经甲基取代的N-芴基联苯基胺基；未经取代或经二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代的N-苯基联苯基胺基；未经取代或经二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代的二苯基胺基；二联苯基胺基；N-苯基二苯并呋喃基胺基；N-联苯基二苯并呋喃基胺基；N-苯基二苯并噻吩基胺基；N-联苯基二苯并噻吩基胺基；未经取代或经苯基或联苯基取代的N-联苯基咔唑基胺基；经苯基取代的氧化膦基；苯基；联苯基；萘基；三联苯基；经甲基取代的芴基；三亚苯基；未经取代或经苯基取代的吡啶基；未经取代或经苯基取代的嘧啶基；未经取代或经选自苯基、联苯基和萘基的一者或更多者取代的三嗪基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未经取代或经苯基、联苯基或萘基取代的喹唑啉基；喹啉基；苯并咔唑基；未经取代或经苯基、联苯基或萘基取代的咔唑基；或者未经取代或经苯基取代的苯并咪唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经取代或未经取代的胺基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1中的胺基未被取代或被芳基或杂芳基取代。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1中的胺基未被取代或被经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的杂芳基取代。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1中的胺基未被取代或者被苯基、联苯基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、N-联苯基-咔唑基、未经取代或经苯基取代的萘并苯并呋喃基或者未经取代或经苯基取代的萘并苯并噻吩基取代。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为未经取代或经芳基取代的氧化膦基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经苯基或萘基取代的氧化膦基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为具有6至20个碳原子的单环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经取代或未经取代的具有10至20个碳原子的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为未经取代或经烷基取代的具有10至20个碳原子的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的具有10至20个碳原子的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为未经取代或经甲基取代的芴基；萘基；或者三亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经取代或未经取代的包含N的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经取代或未经取代的包含N的单环杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为吡啶基、嘧啶基或者三嗪基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1中的吡啶基、嘧啶基或者三嗪基未经取代或经芳基取代。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1中的吡啶基、嘧啶基或者三嗪基未经取代或经具有6至20个碳原子的芳基取代。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1中的吡啶基、嘧啶基或者三嗪基未经取代或经苯基、联苯基或萘基取代。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经取代或未经取代的包含N的多环杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为喹啉基、喹唑啉基、咔唑基或者苯并咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经取代或未经取代的包含O或S的多环杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的氧化膦基；或者经取代或未经取代的含N杂环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为未经取代或经烷基或芳基取代的氧化膦基；未经取代或经芳基取代的三嗪基；未经取代或经芳基取代的喹唑啉基；未经取代或经芳基或者未被取代或被芳基取代的三嗪基取代的咔唑基；未经取代或经芳基取代的吡啶基；或者未经取代或经芳基取代的嘧啶基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为胺基，并且胺基经未被取代或被烷基取代的芳基或者包含N、O或S的杂芳基取代。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1为选自以下化合物的任一者。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的杂环化合物的核结构可以通过以下通式1来制备，但其制备方法不限于此。
[通式1]
在通式1中，L1和Ar1的限定与化学式1中的那些相同。
当由化学式1表示的杂环化合物的核结构经甲基而不是苯基取代时，核结构可以通过以下通式2来制备。
[通式2]
根据由化学式1表示的杂环化合物的核的芴母核第9位处的取代基，核的电荷迁移率受到影响，因此OLED材料的特性改变。参照器件实例，由于9,9-二苯基芴衍生物的LUMO值相对大于9,9-二甲基芴衍生物的LUMO值(约0.1eV)，因此与发光层没有势垒，并因此电子容易注入，从而表现出驱动电压也降低和效率特性提高的结果。当器件具有这些特性时，其使用寿命通常缩短，但在迁移率方面，9,9-二苯基芴比9,9-二甲基芴慢，因此，认为与9,9-二甲基芴相比，9,9-二苯基芴在使用寿命方面表现出优势。当用作电子传输层时，9,9-二甲基芴衍生物是太快地将电子注入发光层的类型，而具有相对慢的迁移率的9,9-二苯基芴衍生物具有长的使用寿命。在猜测另一种情况时，在对有机发光器件的使用寿命影响最大的化合物的纯度和颜色方面，9,9-二甲基芴型核表现出微黄色并且由于高溶解度而难以纯化，并且甲基被拆离的杂质总是存在且难以除去。相反，二苯基芴型核具有白色，并且由于低溶解度而容易纯化，并且可以更干净地制造。
以下图3至图9是支持本说明书的由化学式1表示的杂环化合物通过通式1制备的NMR结果。在通式1中，本领域普通技术人员可以通过改变取代基的位置和类型来制备本发明的所有化合物。
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含上述杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，本说明书的有机发光器件的有机材料层可以由单层结构构成，但也可以由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可以具有这样的结构，其包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少或更多的有机层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，本说明书的有机发光器件的有机材料层可以具有这样的结构，其包括电子传输层或发光层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，本说明书的有机发光器件的有机材料层可以具有这样的结构，其包括电子阻挡层或空穴传输层。
例如，本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不限于此。
图1例示了其中在基底(20)上依次堆叠有第一电极(30)、发光层(40)和第二电极(50)的有机发光器件(10)的结构。图1是根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的示例性结构，并且还可以包括另外的有机材料层。
图2例示了其中在基底(20)上依次堆叠有第一电极(30)、空穴注入层(60)、空穴传输层(70)、发光层(40)、电子传输层(80)、电子注入层(90)和第二电极(50)的有机发光器件的结构。图2是根据本说明书的另一个示例性实施方案的示例性结构，并且还可以包括另外的有机材料层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括空穴传输层，并且空穴传输层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括电子阻挡层，并且电子阻挡层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括电子传输层，并且电子传输层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的杂环化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个示例性实施方案，本说明书的有机发光器件的有机材料层包括电子传输层或发光层，并且电子传输层或发光层可以具有这样的结构，其中化学式1的取代基Ar1为未经取代或经烷基或芳基取代的氧化膦基；未经取代或经芳基取代的三嗪基；未经取代或经芳基取代的喹唑啉基；未经取代或经芳基或者未被取代或被芳基取代的三嗪基取代的咔唑基；未经取代或经芳基取代的吡啶基；或者未经取代或经芳基取代的嘧啶基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，本说明书的有机发光器件的有机材料层包括电子阻挡层或空穴传输层，并且电子阻挡层或空穴传输层可以具有这样的结构，其中化学式1的取代基Ar1为未经取代或经未被取代或被烷基取代的芳基取代的胺基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层可以包含由化学式1表示的杂环化合物作为主体，并且可以包含另外的有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
掺杂剂可以为选自以下示例性化合物中的一者或更多者，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层还可以包括选自以下的一个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层。
本说明书的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含本说明书的杂环化合物，即，由化学式1表示的杂环化合物。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上依次堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下过程来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸发)，在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或其合金以形成第一电极，在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在其上沉积可以用作第二电极的材料。除上述方法之外，有机发光器件可以通过在基底上依次沉积第二电极材料、有机材料层和第一电极材料来制造。此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的杂环化合物不仅可以通过真空沉积法而且可以通过溶液涂覆法形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，第一电极是正电极，并且第二电极是负电极。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，第一电极是负电极，并且第二电极是正电极。
作为正电极材料，具有高功函数的材料通常是优选的，以促进空穴注入有机材料层。在本发明中可以使用的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为负电极材料，具有低功函数的材料通常是优选的，以促进电子注入有机材料层。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al和Mg/Ag；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此具有注入正电极处的空穴的效应和为发光层或发光材料注入空穴的优异效应，防止发光层产生的激子迁移至电子注入层或电子注入材料，并且还具有优异的薄膜形成能力。优选地，空穴注入材料的最高占据分子轨道(highestoccupied molecular orbital，HOMO)是在正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输到发光层的层，并且空穴传输材料适当地为可以接收来自正电极或空穴注入层的空穴并将空穴转移到发光层的具有高空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层是可以通过防止从电子注入层注入的电子穿过发光层并进入空穴注入层而提高器件的使用寿命和效率的层，并且如有必要，可以使用公知的材料形成在发光层与空穴注入层之间的适当部分处。
用于发光层的发光材料是可以通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出在可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有高量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等，苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
空穴阻挡层是可以通过防止从空穴注入层注入的空穴穿过发光层并进入电子注入层而提高器件的使用寿命和效率的层，并且如有必要，可以使用公知的材料形成在发光层与电子注入层之间的适当部分处。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输到发光层的层，并且电子传输材料适当地为可以熟练地接收来自负电极的电子并将电子转移到发光层的具有高电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与根据现有技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当实例是具有低功函数的典型材料，随后是铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下随后是铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自负电极的电子的效应和将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止发光层产生的激子迁移至空穴注入层，并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5-元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发光型、底部发光型或双侧发光型。
根据本说明书的一个示例性实施方案，除有机发光器件之外，由化学式1表示的杂环化合物也可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
在下文中，将参照具体描述本说明书的实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以以各种形式修改，并且其不被解释为本说明书的范围限于以下详细描述的实施例。提供本说明书的实施例以向本领域普通技术人员更全面地说明本说明书。
通过以下反应式1，制备化合物A、B、C、D、A-1、B-1、C-1和D-1。
[反应式1]
发明详述
<制备例1>化合物1的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10g，22.62mmol)和二([1,1'-联苯]-4-基)胺(7.63g，23.76mmol)完全溶解在210ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.61g，27.15mmol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g，0.23mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至室温，将所得混合物过滤以除去盐，然后将二甲苯在减压下浓缩，残余物用250ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物1(13.87g，产率：84％)。
MS[M+H]+＝728
<制备例2>化合物2的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物B(10g，22.62mmol)和N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺(5.82g，23.76mmol)完全溶解在170ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.61g，27.15mmol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g，0.23mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌2小时。将温度降至室温，将所得混合物过滤以除去盐，然后将二甲苯在减压下浓缩，残余物用200ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物2(13.87g，产率：84％)。
MS[M+H]+＝652
<制备例3>化合物3的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C(10g，22.62mmol)和N-([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-2-胺(7.63g，23.76mmol)完全溶解在210ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.61g，27.15mmol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g，0.23mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌5小时。将温度降至室温，将所得混合物过滤以除去盐，然后将二甲苯在减压下浓缩，残余物用220ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物3(11.23g，产率：68％)。
MS[M+H]+＝728
<制备例4>化合物4的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物D(10g，22.62mmol)和N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(8.58g，23.76mmol)完全溶解在220ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.61g，27.15mmol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g，0.23mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌2小时。将温度降至室温，将所得混合物过滤以除去盐，然后将二甲苯在减压下浓缩，残余物用200ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物4(13.87g，产率：84％)。
MS[M+H]+＝768
<制备例5>化合物5的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C-1(10.09g，33.13mmol)和9-溴-10-苯基蒽(10g，30.12mmol)完全溶解在240ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.19g，0.17mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌8小时。将温度降至室温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用220ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物5(15.77g，产率：72％)。
MS[M+H]+＝661
<制备例6>化合物6的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物B-1(10.09g，33.13mmol)和9-溴-10-苯基蒽(10g，30.12mmol)完全溶解在240ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.19g，0.17mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌8小时。将温度降至室温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用260ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物6(17.56g，产率：80％)。
MS[M+H]+＝661
<制备例7>化合物7的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物D-1(22.49g，41.20mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10g，37.45mmol)完全溶解在280ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(140ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(1.30g，1.12mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降至室温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用340ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物7(15.77g，产率：72％)。
MS[M+H]+＝640
<制备例8>化合物8的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C-1(17.51g，32.07mmol)和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(10g，29.15mmol)完全溶解在280ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(140ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(1.30g，1.12mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降至室温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用260ml四氢呋喃重结晶以制备化合物8(15.47g，产率：67％)。
MS[M+H]+＝716
<制备例9>化合物9的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A-1(17.51g，32.07mmol)和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(10g，29.15mmol)完全溶解在280ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(140ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(1.30g，1.12mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至室温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用310ml四氢呋喃重结晶以制备化合物9(15.47g，产率：67％)。
MS[M+H]+＝716
<制备例10>化合物10的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A-1(17.52g，28.42mmol)和2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10g，25.84mmol)完全溶解在280ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(140ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(1.30g，1.12mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌6小时。将温度降至室温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用310ml四氢呋喃重结晶以制备化合物10(17.23g，产率：85％)。
MS[M+H]+＝716
<制备例11>化合物11的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A-1(17.52g，28.42mmol)和2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10g，25.84mmol)完全溶解在280ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(140ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(1.30g，1.12mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌6小时。将温度降至室温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用290ml四氢呋喃重结晶以制备化合物11(16.95g，产率：83％)。
MS[M+H]+＝716
<制备例12>化合物12的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C-1(20.02g，36.67mmol)和2-氯-4-苯基喹唑啉(8.0g，33.33mmol)完全溶解在260ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(130ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(1.16g，1.00mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降至室温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用230ml四氢呋喃重结晶以制备化合物12(21.45g，产率：67％)。
MS[M+H]+＝613
<制备例13>化合物13的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物B-1(17.52g，28.42mmol)和4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(10g，25.84mmol)完全溶解在280ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(140ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(1.30g，1.12mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌6小时。将温度降至室温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用310ml四氢呋喃重结晶以制备化合物13(16.95g，产率：83％)。
MS[M+H]+＝715
<制备例14>化合物14的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A-1(17.52g，28.42mmol)和N-(4-溴苯基)-N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺(10g，25.84mmol)完全溶解在280ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(140ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(1.30g，1.12mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌6小时。将温度降至室温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用310ml四氢呋喃重结晶以制备化合物14(17.23g，产率：85％)。
MS[M+H]+＝728
<制备例15>化合物15的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物D-1(9.33g，17.09mmol)和N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(8.0g，15.53mmol)完全溶解在280ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(140ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(1.30g，1.12mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌8小时。将温度降至室温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用180ml四氢呋喃重结晶以制备化合物15(9.44g，产率：66％)。
MS[M+H]+＝844
<制备例16>化合物16的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C-1(10.92g，20.01mmol)和N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(8.0g，18.18mmol)完全溶解在280ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(140ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(1.30g，1.12mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌8小时。将温度降至室温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用180ml四氢呋喃重结晶以制备化合物16(12.23g，产率：80％)。
MS[M+H]+＝768
<制备例17>化合物17的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物B-1(17.52g，28.42mmol)和N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(10g，25.84mmol)完全溶解在280ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(140ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(1.30g，1.12mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌6小时。将温度降至室温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用310ml四氢呋喃重结晶以制备化合物17(17.23g，产率：85％)。
MS[M+H]+＝804
<制备例18>化合物18的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A-1(17.52g，28.42mmol)和9-(4-溴苯基)-9H-咔唑(10g，25.84mmol)完全溶解在280ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(140ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(1.30g，1.12mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌6小时。将温度降至室温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用310ml四氢呋喃重结晶以制备化合物18(17.23g，产率：85％)。
MS[M+H]+＝650
<制备例19>化合物19的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物D-1(10.09g，18.49mmol)和3-溴-9-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(8.0g，16.81mmol)完全溶解在350ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(175ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(1.30g，1.12mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌2小时。将温度降至室温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用310ml四氢呋喃重结晶以制备化合物19(16.47g，产率：90％)。
MS[M+H]+＝805
<制备例20>化合物20的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C-1(13.50g，24.72mmol)和(4-溴苯基)二苯基氧化膦(8.0g，22.47mmol)完全溶解在260ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(130ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.78g，0.67mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降至室温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用270ml四氢呋喃重结晶以制备化合物20(11.18g，产率：66％)。
MS[M+H]+＝685
<制备例21>化合物21的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C-1(12.67g，24.72mmol)和2-溴三亚苯(7.6g，22.47mmol)完全溶解在230ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(160ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.78g，0.67mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至室温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用240ml四氢呋喃重结晶以制备化合物21(10.78g，产率：67％)。
MS[M+H]+＝635
<制备例22>化合物22的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C-1(13.50g，24.72mmol)和2-溴二苯并[b,d]呋喃(8.0g，22.47mmol)完全溶解在260ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(130ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.78g，0.67mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降至室温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用240ml四氢呋喃重结晶以制备化合物22(11.05g，产率：64％)。
MS[M+H]+＝575
<制备例23>化合物23的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物B-1(17.52g，28.42mmol)和2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基吡啶(10g，25.84mmol)完全溶解在280ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(140ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(1.30g，1.12mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌6小时。将温度降至室温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用220ml四氢呋喃重结晶以制备化合物23(13.74g，产率：66％)。
MS[M+H]+＝714
<制备例24>化合物24的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C-1(17.51g，32.07mmol)和2-氯-4,6-二苯基吡啶(10g，29.15mmol)完全溶解在280ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(140ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(1.30g，1.12mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降至室温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用260ml四氢呋喃重结晶以制备化合物24(15.47g，产率：67％)。
MS[M+H]+＝638
<实验例1-1>
将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并使用超声波清洗。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用经使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。使用蒸馏水的清洗完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声清洗，干燥所得产物，然后将其转移至等离子体清洗机。此外，通过使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空沉积器。
使以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)热真空沉积在由此制备的ITO透明电极上至的厚度，由此形成空穴注入层。
使用于传输空穴的材料的以下化合物4-4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)真空沉积在空穴注入层上，由此形成空穴传输层。
随后，使以下化合物1真空沉积在空穴传输层上至的膜厚度，由此形成电子阻挡层。
随后，使以下BH和BD以25:1的重量比真空沉积在电子阻挡层上至的膜厚度，由此形成发光层。
使化合物ET1和化合物LiQ(喹啉锂)以1:1的重量比真空沉积在发光层上，由此形成厚度为的电子注入和传输层。使氟化锂(LiF)和铝依次沉积在电子注入和传输层上分别至和的厚度，由此形成负电极。
在前述过程中，使有机材料的沉积速率保持在至使负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在和并且使沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，由此制造有机发光器件。
<实验例1-2>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2代替实验例1-1中的化合物1作为电子阻挡层。
<实验例1-3>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物3代替实验例1-1中的化合物1作为电子阻挡层。
<实验例1-4>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物4代替实验例1-1中的化合物1作为电子阻挡层。
<实验例1-5>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物14代替实验例1-1中的化合物1作为电子阻挡层。
<实验例1-6>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物15代替实验例1-1中的化合物1作为电子阻挡层。
<实验例1-7>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物16代替实验例1-1中的化合物1作为电子阻挡层。
<实验例1-8>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物17代替实验例1-1中的化合物1作为电子阻挡层。
<实验例1-9>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物18代替实验例1-1中的化合物1作为电子阻挡层。
<比较例1-11>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物EB1代替实验例1-1中的化合物1作为电子阻挡层。
<比较例1-12>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物EB2代替实验例1-1中的化合物1作为电子阻挡层。
当向实验例1-1至1-9以及比较例1-11和1-12中制造的有机发光器件施加电流时，获得表1的结果。
[表1]
如表1中所看到的，通过使用根据本说明书的由化学式1表示的杂环化合物作为电子阻挡层而制造的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和/或稳定性方面表现出优异的特性。
与通过使用其中形成环以具有与化学式1的核类似的结构的比较例1-11和1-12中的化合物作为电子阻挡层而制造的有机发光器件相比，根据本说明书的由化学式1表示的杂环化合物表现出更低的电压和更高的效率特性。
如表1中的结果所示，可以确定，根据本说明书的由化学式1表示的杂环化合物具有优异的电子阻挡能力，因此可以应用于有机发光器件。
<实验例2-1至2-9>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用实验例1-1至1-9中的化合物代替NPB作为空穴传输层，并使用以下化合物TCTA代替化合物1作为电子阻挡层。
<比较例2-1>
以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物HT1代替实验例2-1中的化合物1。
<比较例2-2>
以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物HT2代替实验例2-1中的化合物1。
当向实验例2-1至2-9以及比较例2-1和2-2中制造的有机发光器件施加电流时，获得表2的结果。
[表2]
如表2中所看到的，与通过使用其中形成环以具有与化学式1类似的结构的比较例2-11和2-12中的化合物作为电子传输层而制造的有机发光器件相比，通过使用根据本说明书的由化学式1表示的杂环化合物作为空穴传输层而制造的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和/或稳定性方面表现出更好的特性。
如表2中的结果所示，可以确定，根据本发明的化合物具有优异的空穴传输能力，因此可以应用于有机发光器件。
如表1和表2中的结果所示，可以确定，根据本发明的化合物不仅具有优异的电子阻挡能力而且具有优异的空穴传输能力，因此可以应用于有机发光器件。
<比较例3-11>
通过通常已知的方法使制备例中制备的化合物经受高纯度升华纯化，然后通过以下方法来制造绿色有机发光器件。
将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并使用超声波清洗。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用经使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。使用蒸馏水的清洗完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声清洗，干燥所得产物，然后将其转移至等离子体清洗机。此外，通过使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空沉积器。
通过使用CBP作为主体，通过以m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/CBP+10％Ir(ppy)3(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)的顺序在由此制备的ITO透明电极上构造发光器件来制造有机EL器件。
m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3、CBP和BCP的结构如下。
<实验例3-1>
以与比较例3-11中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物7代替比较例3-11中的CBP。
<实验例3-2>
以与比较例3-11中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物8代替比较例3-11中的化合物CBP。
<实验例3-3>
以与比较例3-11中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物9代替比较例3-11中的化合物CBP。
<实验例3-4>
以与比较例3-11中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物10代替比较例3-11中的化合物CBP。
<实验例3-5>
以与比较例3-11中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物11代替比较例3-11中的化合物CBP。
<实验例3-6>
以与比较例3-11中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物13代替比较例3-11中的化合物CBP。
<实验例3-7>
以与比较例3-11中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物19代替比较例3-11中的化合物CBP。
<实验例3-8>
以与比较例3-11中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物23代替比较例3-11中的化合物CBP。
<实验例3-9>
以与比较例3-11中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物24代替比较例3-11中的化合物CBP。
<比较例3-12>
以与比较例3-11中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物GH 1代替比较例3-11中的化合物CBP。
<比较例3-13>
以与比较例3-11中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物GH 2代替比较例3-11中的化合物CBP。
当向实验例3-1至3-9和比较例3-11至3-13中制造的有机发光器件施加电流时，获得表3的结果。
[表3]
如表3中所看到的，可以确定，与通过使用其中使用现有技术中的CBP的比较例3-11以及其中形成环以具有与化学式1的核类似的结构的比较例3-12和3-13中的化合物作为主体材料而制造的有机发光器件相比，其中使用根据本说明书的由化学式1表示的杂环化合物作为发光层的主体材料的实验例3-1至3-9中的绿色有机发光器件在电流效率和驱动电压方面表现出更好的性能。可以看出，具有三嗪、嘧啶或吡啶作为取代基的化合物适用于绿色有机发光器件。
<实验例4-1和4-2>
通过通常已知的方法使制备例中制备的化合物经受高纯度升华纯化，然后通过以下方法来制造红色有机发光器件。
使ITO玻璃图案化，然后进行清洗，使得ITO玻璃的发光面积变成2mm×2mm。在真空室中安装基底，然后使基础压力为1×10-6托，然后对于有机材料，使用DNTPDα-NPB和通过本发明制备的化合物12或化合物19作为ITO上的主体(90重量％)，将作为掺杂剂的以下(piq)2Ir(acac)(10重量％)共沉积以Alq3 LiF和Al的顺序形成膜，并在0.4mA下进行测量。
DNTPD、α-NPB、(piq)2Ir(acac)和Alq3的结构如下。
<比较例4-11>
以与实验例4-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用CBP代替实验例4-1中的化合物12作为发光层的主体。
对于根据实验例4-1和4-2以及比较例4-11制造的有机发光器件，测量电压、电流密度、亮度、色坐标和使用寿命，并且结果示于下表4中。T95意指亮度降低至初始亮度(5,000尼特)的95％所花费的时间。
[表4]
如表4中所看到的，可以确定，与其中使用现有技术中的CBP的比较例4-11中的红色有机发光器件相比，其中使用根据本说明书的由化学式1表示的杂环化合物作为发光层的主体材料的实验例4-1和4-2中的红色有机发光器件在电流效率、驱动电压和使用寿命方面表现出更好的性能。可以看出，具有三嗪和喹唑啉作为取代基的化合物适于红色有机发光器件。
<实验例5-1>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物7代替实验例1-1中的ET1作为电子传输层，并使用以下化合物TCTA代替化合物1作为电子阻挡层。
<实验例5-2>
以与实验例5-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物8代替实验例5-1中的化合物7作为电子传输层。
<实验例5-3>
以与实验例5-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物9代替实验例5-1中的化合物7作为电子传输层。
<实验例5-4>
以与实验例5-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物10代替实验例5-1中的化合物7作为电子传输层。
<实验例5-5>
以与实验例5-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物11代替实验例5-1中的化合物7作为电子传输层。
<实验例5-6>
以与实验例5-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物13代替实验例5-1中的化合物7作为电子传输层。
<实验例5-7>
以与实验例5-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物19代替实验例5-1中的化合物7作为电子传输层。
<实验例5-8>
以与实验例5-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物20代替实验例5-1中的化合物7作为电子传输层。
<比较例5-11>
以与实验例5-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物ET2代替实验例5-1中的化合物7作为电子传输层。
<比较例5-12>
以与实验例5-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物ET3代替实验例5-1中的化合物7作为电子传输层。
对于根据实验例5-1至5-8以及比较例5-11和5-12制造的有机发光器件，测量电压、电流密度、亮度、色坐标和使用寿命，并且结果示于下表5中。
[表5]
作为实验结果，可以确定，与比较例5-11和5-12中的有机发光器件相比，其中使用根据本说明书的由化学式1表示的杂环化合物作为电子传输层的实验例5-1至5-8中的有机发光器件在电流效率和驱动电压方面表现出更好的性能。
尽管以上已描述了本发明的优选示例性实施方案(电子阻挡层、空穴传输层、绿色发光层、红色发光层和电子传输层)，但本发明不限于此，并且可以在本发明的权利要求和详细描述的范围内做出并进行各种修改，这些修改也在本发明的范围内。
<实验例6-1>
将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并使用超声波清洗。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用经使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。使用蒸馏水的清洗完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声清洗，干燥所得产物，然后将其转移至等离子体清洗机。此外，通过使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空沉积器。
使以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)热真空沉积在由此制备的ITO透明电极上至的厚度，由此形成空穴注入层。
使用于传输空穴的材料的以下化合物N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺[HT1]真空沉积在空穴注入层上，由此形成空穴传输层。
随后，使以下化合物1真空沉积在空穴传输层上至的膜厚度，由此形成电子阻挡层。
随后，使以下BH和BD以25:1的重量比真空沉积在电子阻挡层上至的膜厚度，由此形成发光层。
使化合物ET1和化合物LiQ(喹啉锂)以1:1的重量比真空沉积在发光层上，由此形成厚度为的电子注入和传输层。使氟化锂(LiF)和铝依次沉积在电子注入和传输层上分别至和的厚度，由此形成负电极。
在前述过程中，使有机材料的沉积速率保持在至使负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在和并且使沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，由此制造有机发光器件。
<实验例6-2>
以与实验例6-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2代替实验例6-1中的化合物1。
<实验例6-3>
以与实验例6-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物3代替实验例6-1中的化合物1。
<实验例6-4>
以与实验例6-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物4代替实验例6-1中的化合物1。
<实验例6-5>
以与实验例6-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物14代替实验例6-1中的化合物1。
<实验例6-6>
以与实验例6-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物15代替实验例6-1中的化合物1。
<实验例6-7>
以与实验例6-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物16代替实验例6-1中的化合物1。
<实验例6-8>
以与实验例6-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物17代替实验例6-1中的化合物1。
<实验例6-9>
以与实验例6-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物18代替实验例6-1中的化合物1。
<比较例6-11>
以与实验例6-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物EB2代替实验例6-1中的化合物1。
<比较例6-12>
以与实验例6-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物EB3代替实验例6-1中的化合物1。
<比较例6-13>
以与实验例6-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物EB1代替实验例6-1中的化合物1。
<比较例6-14>
以与实验例6-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物EB4代替实验例6-1中的化合物1。
当向实验例6-1至6-9和比较例6-11至6-14中制造的有机发光器件施加电流时，测量电压、效率、色坐标和使用寿命，并且结果示于以下[表6]中。T90意指亮度降低至初始亮度(1,300尼特)的90％所花费的时间。
[表6]
如表6中所看到的，通过使用本发明的化合物作为电子阻挡层而制造的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和/或稳定性方面表现出优异的特性。
与通过使用其中形成环以具有与本发明的核不同的结构的比较例6-11至6-14中的化合物作为电子阻挡层而制造的有机发光器件相比，所述有机发光器件表现出更高的电压和更高的效率特性。此外，所述有机发光器件表现出使用寿命增加10％至50％或更多的结果。
在比较例6-13的情况下，由于核的结构为甲基，因此确定与连接有芳基(苯基)的本发明的化合物相比，核本身的稳定性劣化。
即使在比较例6-11和6-12的情况下，与由有机发光器件中的大多数芳族化合物构成的OLED材料相比，环烷基本身的稳定性也显著劣化。此外，材料在升华纯化过程期间很可能被破坏。
在比较例6-14的情况下，获得了核的结构为萘的结果，并且因为与苯基的T1值相比，萘的T1值相对降低，所以效率降低。通常，用于附接至发光层的电子阻挡层的材料的T1值为2.5eV或更大。例如，使用诸如咔唑、苯基、三亚苯和二苯并呋喃的材料。此外，当T1值较低时，从发光层产生的激子被转移，因此使用寿命受到影响。
如表6中的结果所示，可以确定，根据本发明的化合物具有优异的电子阻挡能力，因此可以应用于有机发光器件。
<实验例7-1至7-11>
以与实验例6-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用在实验例6-1至6-9中用作电子阻挡层的化合物(化合物21和化合物22)代替HT1作为空穴传输层，并使用以下化合物EB1作为实验例6-1中的电子阻挡层。
<比较例7-21>
以与实验例7-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物HT 2代替实验例7-1中的化合物1。
<比较例7-22>
以与实验例7-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物HT 1代替实验例7-1中的化合物1。
<比较例7-23>
以与实验例7-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物HT 3代替实验例7-1中的化合物1。
<比较例7-24>
以与实验例7-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物HT 4代替实验例7-1中的化合物1。
当向实验例7-1至7-11和比较例7-21至7-24中制造的有机发光器件施加电流时，测量电压、效率、色坐标和使用寿命，并且结果示于以下[表7]中。T95意指亮度降低至初始亮度(1,300尼特)的95％所花费的时间。
[表7]
如表7中所看到的，与通过使用其中形成环以具有与本发明的核类似的结构的比较例7-21至7-24中的化合物作为空穴传输层而制造的有机发光器件相比，通过使用本发明的化合物作为空穴传输层而制造的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和/或使用寿命(稳定性)方面表现出优异的特性。
特别是在使用寿命方面获得了显著提高的结果，并且空穴传输层的厚度似乎相对大于电子阻挡层的厚度，因此材料的稳定性方面受到显著影响。
在比较例7-22的情况下，由于核的结构为甲基，因此确定与连接有芳基(苯基)的本发明的化合物相比，核本身的稳定性劣化。
即使在比较例7-21的情况下，与由有机发光器件中的大多数芳族化合物构成的OLED材料相比，环烷基本身的稳定性也显著劣化。此外，材料在升华纯化过程期间很可能被破坏。
在比较例7-23和7-24的情况下，其中取代有三亚苯基和二苯并呋喃的材料具有显著增加的电压。由于不存在芳基胺基，似乎提供空穴的能力不足，并且homo值为5.5eV或更小，因此，空穴注入层的势垒增加，从而影响电压的增加。甚至在使用寿命方面，使用寿命也几乎处于猝死的水平，因此，OLED器件中不具有芳基胺基的材料似乎不适合作为电子阻挡层。
如表7中的结果所示，可以确定，根据本发明的化合物具有优异的空穴传输能力，因此可以应用于有机发光器件。
如表6和7中的结果所示，可以确定，根据本发明的化合物不仅具有优异的电子阻挡能力，而且具有优异的空穴传输能力，因此可以应用于有机发光器件。
<实验例8-1>
以与实验例6-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物7代替ET1作为电子注入和传输层。
<实验例8-2>
以与实验例8-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物8代替化合物7作为电子传输层。
<实验例8-3>
以与实验例8-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物9代替化合物7作为电子传输层。
<实验例8-4>
以与实验例8-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物10代替化合物7作为电子传输层。
<实验例8-5>
以与实验例8-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物11代替化合物7作为电子传输层。
<实验例8-6>
以与实验例8-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物13代替化合物7作为电子传输层。
<实验例8-7>
以与实验例8-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物19代替化合物7作为电子传输层。
<实验例8-8>
以与实验例8-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物20代替化合物7作为电子传输层。
<比较例8-11>
以与实验例8-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物ET2代替实验例8-1中的化合物7作为电子传输层。
<比较例8-12>
以与实验例8-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物ET3代替实验例8-1中的化合物7作为电子传输层。
<比较例8-13>
以与实验例8-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物ET1代替实验例8-1中的化合物7作为电子传输层。
当向实验例8-1至8-9和比较例8-11至8-13中制造的有机发光器件施加电流时，测量电压、效率、色坐标和使用寿命，并且结果示于以下[表8]中。T90意指亮度降低至初始亮度(3,000尼特)的90％所花费的时间。
[表8]
作为实验的结果，可以确定，与其中核结构为甲基的比较例8-11至8-13中的有机发光器件相比，其中使用根据本发明制备的化合物作为电子传输层的实验例8-1至8-8中的有机发光器件在电流效率、驱动电压和使用寿命方面整体上表现出优异的性能。
当观察根据本发明的化合物的取代基的特征时，在实验例8-1至8-4中在本发明的化合物取代有三嗪的情况下具有最高的效率，当苯基通过连接基团连接时，效率降低，而在本发明的化合物取代有嘧啶的情况下也表现出效率降低的趋势。
在其中应用取代有氧化膦的材料的实验例8-8中，效率略微降低，但测量到最长的使用寿命。然而，当观察其中核由稳定性相对劣化的甲基构成的比较例8-11时，没有表现出使用寿命显著增加的特性。
<实验例9-1>
将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并使用超声波清洗。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用经使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。使用蒸馏水的清洗完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声清洗，干燥所得产物，然后将其转移至等离子体清洗机。此外，通过使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空沉积器。
使以下化合物N4，N4，N4'，N4'-四([1，1'-联苯]-4-基)-[1，1'-联苯]-4，4'-二胺热真空沉积在由此制备的ITO透明电极上至的厚度，由此形成空穴注入层。
使用于传输空穴的材料的以下化合物N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺真空沉积在空穴注入层上，由此形成空穴传输层。
随后，使以下化合物N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-4'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-4-胺真空沉积在空穴传输层上至的膜厚度，由此形成电子阻挡层。
随后，使以下BH和BD以25:1的重量比真空沉积在电子阻挡层上至的膜厚度，由此形成发光层。
使化合物R-1和化合物LiQ(喹啉锂)以1:1的重量比真空沉积在发光层上，由此形成厚度为的电子注入和传输层。使氟化锂(LiF)和铝依次沉积在电子注入和传输层上分别至和的厚度，由此形成负电极。
在前述过程中，使有机材料的沉积速率保持在至使负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在和并且使沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，由此制造有机发光器件。
<比较例9-11>
以与实验例9-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物R-2代替实验例9-1中的R-1。
对于根据实验例9-1和比较例9-11制造的有机发光器件，测量电压、电流密度、亮度、色坐标和使用寿命，并且结果示于以下[表9]中。T95意指亮度降低至初始亮度(5,000尼特)的95％所花费的时间。
[表9]
通过实验例9-1和比较例9-11，与使用具有其中甲基与芴的第9位键合的稠合有苯并呋喃的芴核的化合物的情况相比，在使用具有其中稠合有苯并呋喃的二苯并呋喃核的化合物时，驱动电压、效率和使用寿命特性劣化，因此，可以确定，与对应于本发明的化学式1的化合物相比，效果显著劣化。

Claims (11)

1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L1为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar1为经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
r1和r2各自为1至5的整数，
r3为1至4的整数，
r4为1或2，
r5为1至3的整数，以及
当r1至r5各自以复数存在时，多个括号中的结构彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式2至5中的任一者表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式2至5中，
R1至R5、r1至r5、L1和Ar1的限定与化学式1中的那些相同。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中L1为直接键；亚芳基；或者亚杂芳基。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1为未经取代或经烷基或杂芳基取代的芳基胺基；未经取代或经芳基取代的N-芳基杂芳基胺基；经芳基取代的氧化膦基；未经取代或经烷基或芳基取代的芳基；或者未经取代或经芳基取代的杂芳基。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1为选自以下化合物中的任一者：
6.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或两个或更多个层的有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至5中任一项所述的杂环化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴传输层，并且所述空穴传输层包含所述杂环化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子阻挡层，并且所述电子阻挡层包含所述杂环化合物。
9.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物。
10.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物作为所述发光层的主体。
11.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子传输层，并且所述电子传输层包含所述杂环化合物。
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