CN110563763A - 一种化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种化合物及其应用，所述化合物具有式(I)所示的结构，所述化合物以磷氧五元环并五元环作为电子受体单元，该化合物发光效率较高，此外，式(I)的化合物为有机化合物，相较于发磷光的金属配合物，成本较低；所述化合物应用于有机光电装置，所述有机光电装置包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少一层有机薄膜，所述有机薄膜中含有式(I)所示的化合物，该器件具有较高的发光效率。

Description

一种化合物及其应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种化合物及其应用。
背景技术
有机发光二极管(OrganicLight-Emitting Diode，OLED)，又称为有机电激光显示、有机发光半导体，属于一种电流型的有机发光器件，是通过载流子的注入和复合而致发光的现象，发光强度与注入的电流成正比。OLED在电场的作用下，阳极产生的空穴和阴极产生的电子就会发生移动，分别向空穴传输层和电子传输层注入，迁移到发光层。当二者在发光层相遇时，产生能量激子，从而激发发光分子最终产生可见光。
根据发光机制，可用于OLED发光层材料主要包括荧光材料、磷光材料、三线态-三线态湮灭(TTA)材料以及热活化延迟荧光(TADF)材料。
其中，荧光材料的单线激发态S1,通过辐射跃迁回到基态S0，根据自旋统计，激子中单线态和三线态激子的比例是1:3，所以荧光材料最大内量子产率不超过25％。依据朗伯发光模式，光取出效率为20％左右，故基于荧光材料的OLED器件的EQE不超过5％。
磷光材料的三线激发态T1直接辐射衰减到基态S0，由于重原子效应，可以通过自旋偶合作用，加强分子内部系间窜越，可以直接利用75％的三线态激子，从而实现在室温下S1和T1共同参与的发射，理论最大内量子产率可达100％。但是磷光材料基本为Ir、Pt、Os、Re、Ru等重金属配合物，生产成本较高，不利于大规模生产。在高电流密度下，磷光材料存在严重的效率滚降现象，同事磷光器件的稳定性并不好。
TTA材料两个三线态激子相互作用产生一个单线态激子，通过辐射跃迁回到基态S0，理论最大内量子产率只能达到62.5％。为了防止产生较大的效率滚降现象，在这个过程中三线态激子的浓度需要调控。
TADF材料当S1态与T1态之间的能隙值较小且T1态激子寿命较长时，在一定温度条件下，T1态激子可以逆向系间窜越(RISC)实现T1→S1的过程，再由S1态辐射衰减至基态S0，单线激发态和三线激发态的能级差较小，分子内部发生反向系间窜越，T1态激子通过吸收环境热上转换到S1态，可同时利用75％的三线态激子和25％的单线态激子，理论最大内量子产率可达100％。主要为有机化合物，不需要稀有金属元素，生产成本低。可通过多种方法进行化学修饰。
但目前已发现的TADF材料较少，且性能无法满足现有器件的需求，因此，新型、高效的可用于OLED器件的TADF材料亟待开发。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的之一在于提供一种化合物。所述化合物为双极性材料，发光效率较高，可以提高有机光电装置的发光效率，且该化合物相较于发磷光的金属配合物，成本较低。
为达此目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供一种化合物，所述化合物具有式(I)所示的结构；
式(I)中，所述X选自P＝O；
式(I)中，所述L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C40(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30、C60等)芳基或亚芳基、取代或未取代的C3-C40(例如C6、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30、C60等)杂芳基或亚杂芳基中的任意一种；
由于L1和L2上分别可以连接D1和D2，也可以不连接D1和D2，若连接，称为亚芳基、亚杂芳基，若不连接，称为芳基、杂芳基，L3和L4同理；
式(I)中，所述L3和L4各自独立地选自单键、氢原子、取代或未取代的C6-C4(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30、C60等)芳基或亚芳基、取代或未取代的C3-C40(例如C6、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30、C60等)杂芳基或亚杂芳基中的任意一种；
式(I)中，所述D1、D2、D3和D4各自独立地选自取代或未取代的C6-C40(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30、C60等)芳基、取代或未取代的C4-C40(例如C6、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30、C60等)杂芳基、取代或未取代的C6-C40(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30、C60等)芳胺基中的任意一种，且所述D1、D2、D3和D4均为给电子基团；
所述n1、n2、n3和n4各自独立地为0或1，且所述n1、n2、n3和n4中至少有一项为1；
所述m1、m2、m3和m4各自独立地为0或1；
当上述基团存在取代基时，所述取代基包括氰基、卤素、苯氧基、C1-C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C15、C18等)的烷基、C1-C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C15、C18等)的烷氧基、C6-C40(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30、C60等)的芳基、C4-C40(例如C6、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30、C60等)的杂芳基、C6-C40(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30、C60等)芳胺基中的任意一种或至少两种组合。上述“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，且L1、L2、L3和L4的取代基不包括卤素和氰基，一般为芳基或杂芳基。
本发明提供了一种新型的双极性材料，以磷氧五元环并五元环作为电子受体单元，由于磷氧基具有较强的受电子能力以及较高的三线态能级，将磷氧五元环并五元环作为受体基团，再结合适当的给体基团，用于发光层主体或者掺杂体材料，具有较好的空穴和电子传输性质，可以平衡发光区域电子/空穴的比例，从而拓宽发光区域，提高发光效率，降低发光器件的工作电压，提升发光器件的寿命。同时，磷氧基团较高的三线态能级有利于实现波长较短的光，磷氧五元环并五元环的结构含有两个磷氧基团，可以进一步提升所设计材料的三线态能级，易于实现发出深蓝色光。
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述化合物应用于有机光电装置中。
本发明的目的之三在于提供一种有机光电装置，所述有机光电装置包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少一层有机薄膜，所述有机薄膜中含有目的之一所述的化合物。
相较于现有技术，本发明具有如下有益效果：
本发明提供了一种新型的双极性材料，以磷氧五元环并五元环作为电子受体单元，由于磷氧基具有较强的受电子能力以及较高的三线态能级，将磷氧五元环并五元环作为受体基团，再结合适当的给体基团，用于发光层主体或者掺杂体材料，具有较好的空穴和电子传输性质，可以平衡发光区域电子/空穴的比例，从而拓宽发光区域，提高发光效率，降低发光器件的工作电压，提升发光器件的寿命。同时，磷氧基团较高的三线态能级有利于实现波长较短的光，磷氧五元环并五元环的结构含有两个磷氧基团，可以进一步提升所设计材料的三线态能级，易于实现发出深蓝色光。
附图说明
图1是本发明的一个具体实施方式中提供的有机光电装置的示意图；
其中：1-基板；2-ITO阳极；3-空穴注入层；4-空穴传输层；5-发光层；6-电子传输层；7-电子注入层；8-阴极；9-盖帽层。
具体实施方式
为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明的目的之一在于提供一种化合物，所述化合物用于有机光电装置时，能够使器件具有较高的发光效率，同时降低成本。
为达此目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供一种化合物，所述化合物具有式(I)所示的结构；
式(I)中，所述X选自P＝O；
式(I)中，所述L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C40(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30、C60等)芳基或亚芳基、取代或未取代的C3-C40(例如C6、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30、C60等)杂芳基或亚杂芳基中的任意一种；
由于L1和L2上分别可以连接D1和D2，也可以不连接D1和D2，若连接，称为亚芳基、亚杂芳基，若不连接，称为芳基、杂芳基，L3和L4同理；
式(I)中，所述L3和L4各自独立地选自单键、氢原子、取代或未取代的C6-C4(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30、C60等)芳基或亚芳基、取代或未取代的C3-C40(例如C6、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30、C60等)杂芳基或亚杂芳基中的任意一种；
式(I)中，所述D1、D2、D3和D4各自独立地选自取代或未取代的C6-C40(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30、C60等)芳基、取代或未取代的C4-C40(例如C6、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30、C60等)杂芳基、取代或未取代的C6-C40(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30、C60等)芳胺基中的任意一种，且所述D1、D2、D3和D4均为给电子基团；
给电子基团是当取代基取代苯环上的氢后，苯环上电子云密度升高的基团；
所述n1、n2、n3和n4各自独立地为0或1，且所述n1、n2、n3和n4中至少有一项为1；
所述m1、m2、m3和m4各自独立地为0或1；
当上述基团存在取代基时，所述取代基包括氰基、卤素、苯氧基、C1-C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C15、C18等)的烷基、C1-C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C15、C18等)的烷氧基、C6-C40(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30、C60等)的芳基、C4-C40(例如C6、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30、C60等)的杂芳基、C6-C40(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30、C60等)芳胺基中的任意一种或至少两种组合。上述“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，且L1、L2、L3和L4的取代基不包括卤素和氰基，一般为芳基或杂芳基。
本发明中，单键穿过苯环的表示方法代表单键可以接在苯环的任意可接入位置。
本发明提供了一种新型的双极性材料，以磷氧五元环并五元环作为电子受体单元，由于磷氧基具有较强的受电子能力以及较高的三线态能级，将磷氧五元环并五元环作为受体基团，再结合适当的给体基团，用于发光层主体或者掺杂体材料，具有较好的空穴和电子传输性质，可以平衡发光区域电子/空穴的比例，从而拓宽发光区域，提高发光效率，降低发光器件的工作电压，提升发光器件的寿命。同时，磷氧基团较高的三线态能级有利于实现波长较短的光，磷氧五元环并五元环的结构含有两个磷氧基团，可以进一步提升所设计材料的三线态能级，易于实现发出深蓝色光；
此外，式(I)的化合物为有机化合物，相较于发磷光的金属配合物，成本较低。
在一个实施方式中，所述n1、n2、n3和n4中至多有两项为1。
本发明优选化合物中至多含有两个给电子基团，以平衡发光层的电子和空穴的数目，能够拓宽发光区域，进一步提高器件的发光效率和器件寿命。给电子基团数量太多，会导致发光层中空穴的传输速度和数量多于电子，从而导致空穴的累积，过多正电荷的累积对材料的稳定性带来破坏，同时会降低激子的形成数量，因此会对器件寿命和发光效率带来不利因素。
在一个实施方式中，所述化合物具有如下式(I-1)至式(I-8)所示的结构中的任意一种：
所述L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C40芳基或亚芳基、取代或未取代的C3-C40杂芳基或亚杂芳基中的任意一种；
所述L3和L4各自独立地选自单键、氢原子、取代或未取代的C6-C40芳基或亚芳基、取代或未取代的C3-C40杂芳基或亚杂芳基中的任意一种；
所述D1、D2、D3和D4各自独立地选自取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基、取代或未取代的C6-C40芳胺基中的任意一种，且所述D1、D2、D3和D4均为给电子基团；
当上述基团存在取代基时，所述取代基包括氰基、卤素、苯氧基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C6-C40的芳基、C4-C40的杂芳基、C6-C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合。
本发明优选上述I-1至I-8所示的结构，这几种结构更有利于提高发光效率，这是由于具有较强吸电子能力的磷氧基团与合适的给电子基团组合，可以得到电子迁移率和空穴迁移率都较好的材料，平衡电子和空穴浓度，如此可以形成较宽的载流子复合区域，提高激子的形成效率，从而提高器件的发光效率，并提升器件的寿命。同时，由于结构中含有两个磷氧基团，易于实现波长较短的深蓝光的发射。
在一个实施方式中，所述化合物具有如下式(II-1)至式(II-8)所示的结构中的任意一种：
所述D1、D2、D3和D4各自独立地选自取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基、取代或未取代的C6-C40芳胺基中的任意一种，且所述D1、D2、D3和D4均为给电子基团；
所述L1、L2、L3和L4各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C40亚芳基、取代或未取代的C3-C40亚杂芳基中的任意一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基包括氰基、卤素、苯氧基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C6-C40的芳基、C4-C40的杂芳基、C6-C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合。
本发明进一步优选上述II-1至II-8所示的结构，能够进一步提高发光效率，这是由于具有较强吸电子能力的磷氧基团与合适的给电子基团组合，可以得到电子迁移率和空穴迁移率都较好的材料，平衡电子和空穴浓度，如此可以形成较宽的载流子复合区域，提高激子的形成效率，从而提高器件的发光效率，并提升器件的寿命。同时，由于结构中含有两个磷氧基团，易于实现波长较短的深蓝光的发射。
在一个实施方式中，所述D1、D2、D3和D4各自独立地选自取代或未取代的C4-C40咔唑类基团、取代或未取代的C4-C40吖啶类基团、取代或未取代的C6-C40芳胺基团、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的二苯醚基、取代或未取代的二吲哚并环戊二烯基团中的任意一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基包括氰基、卤素、苯氧基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C6-C40的芳基、C4-C40的杂芳基、C6-C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合。
上述特定的给电子基团与母核配合，能够使化合物对电子和空穴都具有较好的传输速率，平衡发光区域中空穴和电子的浓度，从而提高激子的形成效率，并拓宽发光区域，进一步提高器件的发光效率。电子和空穴的避免了发光层中单一载流子浓度过高导致材料遭受破坏的弊端，从而提高器件效率。同时磷氧基团较高的三线态能级也为深蓝光的发射提供了便利。
本发明中，所述咔唑类基团指的是含有咔唑结构或者杂原子取代的咔唑结构的一类基团，例如均属于咔唑类基团，吖啶类基团同理。
在一个实施方式中，所述取代或未取代的C4-C40咔唑类基团具体包括取代或未取代的如下基团：
所述Y选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子和硅原子中的任意一种；
所述a选自0-2的整数；
所述R1选自氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基包括氰基、卤素、苯氧基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C6-C40的芳基、C4-C40的杂芳基、C6-C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合；
其中，#表示基团的连接位置。
本发明优选上述五种特定结构的咔唑类基团，这一系列特定结构的咔唑类基团具有如下优点：1)原料便宜，成本低；(2)在不改变分子主要骨架结构的基础上易于进行分子性能的修饰；(3)氮原子易于进行功能化修饰；(4)咔唑基团上有多个连接位置，可以与其他分子结构进行连接；(5)得到的化合物的热稳定性和化学稳定性好；(6)具有高的三线态能级；(7)得到的化合物具有优异的给电子能力和发光性能，具有优异的空穴传输特性。因此性能优异的咔唑类给电子基团与母核中具有较强吸电子能力的磷氧基团结合，有利于形成具有良好电子和空穴传输速率的双极性主体材料，进一步通过对分子结构的设计，也可以实现具有优异性能的TADF材料。
在一个实施方式中，所述取代或未取代的C4-C40吖啶类基团具体包括取代或未取代的如下基团：
所述Y和Z各自独立地选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子和硅原子中的任意一种；
所述a和b各自独立地选自0-2的整数；
所述R1和R2各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基包括氰基、卤素、苯氧基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C6-C40的芳基、C4-C40的杂芳基、C6-C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合；
其中，#表示基团的连接位置。
本发明优选上述特定结构的吖啶类基团具有如下优点：(1)非常强的给电子能力，延迟荧光寿命更短；(2)有利于HOMO和LUMO更好地分离；(3).刚性的分子结构，可以有效降低激发态的非辐射衰减；(4)刚性的分子结构降低了分子内的自由旋转振动，有利于提高材料的单色性，降低材料的FWHM(发光峰的半高宽度)；(5)高三线态能级。这一系列特定结构的吖啶类基团能够进一步提高器件的发光效率。
在一个实施方式中，所述取代或未取代的C6-C40芳胺基团具体包括取代或未取代的如下基团：
当上述基团存在取代基时，所述取代基包括氰基、卤素、苯氧基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C6-C40的芳基、C4-C40的杂芳基、C6-C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合；
其中，#表示基团的连接位置。
本发明优选上述结构的芳胺基团，这种结构的芳胺基团具有很强的给电子能力，同时芳胺结构中连在N原子上的三个芳基之间有较大的扭转角，如此可以形成较大的空间位阻，防止分子间堆积紧密导致的发光淬灭和升华温度升高等缺点，从而进一步提高器件的发光效率。
在一个实施方式中，所述D1、D2、D3和D4各自独立地选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
所述Y和Z各自独立地选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子和硅原子中的任意一种；
所述a和b各自独立地选自0-2的整数；
所述R1和R2各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基包括氰基、卤素、苯氧基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C6-C40的芳基、C4-C40的杂芳基、C6-C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合；
其中，#表示基团的连接位置。
本发明优选上述特定结构的基团，这一系列特定结构的基团具有强的给电子能力和高的三线态能级，和吸电子性的磷氧五元环并五元环结合，可以平衡电子和空穴的迁移率，促进电子和空穴复合形成激子，拓宽发光区域，进一步提高器件的发光效率。
在一个实施方式中，所述D1、D2、D3和D4各自独立地选自如下基团中的任意一种：
所述R1选自氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基包括氰基、卤素、苯氧基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C6-C40的芳基、C4-C40的杂芳基、C6-C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合；
其中，#表示基团的连接位置。
本发明进一步优选上述特定结构的给电子基团，这些基团具有如下优点：(1)具有很好的热稳定性和电化学稳定性；(2)具有很好的给电子能力；(3)具有较多的修饰位点；(4)具有较高的三线态能级，从而能够进一步提高器件的发光效率。
在一个实施方式中，所述L1、L2、L3和L4各自独立地选自单键、亚苯基、亚噻吩基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基或亚芘基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述L1、L2、L3和L4各自独立地选自单键或亚苯基。
在一个实施方式中，所述化合物具有如下结构中的任意一种：
在一个实施方式中，所述化合物的ΔEst＝ES1-ET1≦0.30eV。
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述化合物应用于有机光电装置中。
本发明的目的之三在于提供一种有机光电装置，所述有机光电装置包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少一层有机薄膜，所述有机薄膜中含有目的之一所述的化合物。
在一个实施方式中，所述有机薄膜包括发光层，所述发光层中含有目的之一所述的化合物。
在一个实施方式中，所述目的之一所述的化合物作为发光层的主体材料、掺杂材料或共同掺杂材料。
在一个实施方式中，所述有机薄层还包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的任意一种或至少两种组合。
在所述有机光电装置中，阳极材料可以选自金属例如铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金。阳极材料也可以选自金属氧化物如氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；阳极材料还可以选自导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。此外，阳极材料还可以选自除以上列举的阳极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合，其包括已知的适合做阳极的材料。
在所述有机光电装置中，阴极材料可以选自金属例如铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金。阴极材料也可以选自多层金属材料例如LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除了以上列举的阴极材料以外，阴极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合，包括已知的适合做阴极的材料。
在本发明实施例中，有机光电装置的制作过程为：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。有机薄层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。最后在阴极上制备一层有机光学覆盖层CPL(盖帽层)。光学覆盖层CPL可以通过蒸镀或溶液法加工制备。溶液加工法包括喷墨打印法、旋转涂布、刮刀涂布、丝网印刷、卷对卷印刷等方法。
本发明提供的具有化学式(I)的结构的化合物的合成方法如下：通过2,2’,6,6’-四溴联苯和二(三甲基锡)磷苯，在三氟甲基苯作为溶剂，偶氮分子作为引发剂，125℃温度下反应三天，继续在室温下搅拌过夜，沉淀之后用双氧水处理，便可以得到所需母核结构中磷氧五元环并五元环的核心结构。通过在原料2,2’,6,6’-四溴联苯或二(三甲基锡)磷苯中引入给电子基团(D1、D2、D3和D4)，即可得到本发明式(I)所示的化合物。
本发明式(I)化合物可以用上述方法合成，但不限于上述方法。
本发明提供了若干个示例性的化合物的制备方法。在随后的制备例中，对化合物P4、P10、P15、P17、P19、P30、P31的合成进行示例性的描述，以下制备例中所使用的四氢呋喃均为无水四氢呋喃。
制备例1化合物P4的合成
在250mL三口烧瓶中，首先将S1(30mmol)、铝锂氢(60mmol)和100mL四氢呋喃(THF)。在一定转速下搅拌，将所得的混合溶液反应物在反应温度-40℃下搅拌5h；待反应结束后，回复至室温并加入100mL水，用乙醚萃取，将所得有机相用无水硫酸钠干燥，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，得到中间体S2(24mmol，80％)。
MALDI-TOF MS:m/z calcd for C18H14NP：275.28；found：275.09。
在250mL三口烧瓶中，首先将S2(30mmol)和100mL四氢呋喃。在一定转速下搅拌，将所得的混合溶液反应物在反应温度-40℃下搅拌，向溶液中逐滴加入正丁基锂(LiBun，45mmol)，反应1h后，加入三甲基氯化锡(45mmol)，室温搅拌过夜。待反应结束后，加入100mL水，用乙醚萃取，将所得有机相用无水硫酸钠干燥，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，得到中间体S3(24mmol，80％)。
MALDI-TOF MS：m/z calcd for C24H30NPSn2：600.90；found：600.26。
在250mL三口烧瓶中，首先将S3(30mmol)和S4(15mmol)溶解在100mL三氟甲基苯溶液中，加入少量偶氮类自由基引发剂，在125℃条件下反应3天。反应完成后，室温搅拌过夜。过滤沉淀物，并用双氧水处理，就可以得到产物P4(11mmol，73％)。
MALDI-TOF MS：m/z calcd for C48H30N2O2P2：728.73；found：728.18。
元素分析(Element Analysis)：C，79.11；H，4.15；N，3.84；O，4.39；P，8.50，foundC，79.15；H，4.10；N，3.87；O，4.42；P，8.46。
制备例2化合物P10的合成
250mL三口烧瓶中，首先将S5(30mmol)和100mL四氢呋喃。在一定转速下搅拌，将所得的混合溶液反应物在反应温度-40℃下搅拌，向溶液中逐滴加入正丁基锂(LiBun，45mmol)，反应1h后，加入三甲基氯化锡(45mmol)，室温搅拌过夜。待反应结束后，加入100mL水，用乙醚萃取，将所得有机相用无水硫酸钠干燥，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，得到中间体S6(24mmol，80％)。
MALDI-TOF MS：m/z calcd for C24H30NPSn2：600.90；found：600.26。
在250mL三口烧瓶中，首先将S6(15mmol)，S7(15mmol)和S4(15mmol)溶解在100mL三氟甲基苯溶液中，加入少量偶氮类自由基引发剂，在125℃条件下反应3天。反应完成后，室温搅拌过夜。过滤沉淀物，并用双氧水处理，就可以得到产物P10(11mmol，73％)。
MALDI-TOF MS：m/z calcd for C36H23NO2P2：563.53；found：563.12。
Element Analysis：C，76.73；H，4.11；N，2.49；O，5.68；P，10.99，found C，76.75；H，4.12；N，2.44；O，5.69；P，10.10。
制备例3化合物P15的合成
250mL三口烧瓶中，首先将S8(30mmol)和100mL四氢呋喃。在一定转速下搅拌，将所得的混合溶液反应物在反应温度-40℃下搅拌，向溶液中逐滴加入正丁基锂(LiBun，45mmol)，反应1h后，加入三甲基氯化锡(45mmol)，室温搅拌过夜。待反应结束后，加入100mL水，用乙醚萃取，将所得有机相用无水硫酸钠干燥，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，得到中间体S9(24mmol，80％)。
MALDI-TOF MS：m/z calcd for C24H32NPSn2：602.91；found：602.03。
在250mL三口烧瓶中，首先将S9(15mmol)，S7(15mmol)和S4(15mmol)溶解在100mL三氟甲基苯溶液中，加入少量偶氮类自由基引发剂，在125℃条件下反应3天。反应完成后，室温搅拌过夜。过滤沉淀物，并用双氧水处理，就可以得到产物P15(11mmol，73％)。MALDI-TOF MS：m/z calcd for C36H25NO2P2：565.54；found：565.14。
Element Analysis：C，76.46；H，4.46；N，2.48；O，5.66；P，10.95，found C，76.42；H，4.47；N，2.48；O，5.69；P，10.94。
制备例4化合物P17的合成
250mL三口烧瓶中，首先将S10(30mmol)和100mL四氢呋喃。在一定转速下搅拌，将所得的混合溶液反应物在反应温度-40℃下搅拌，向溶液中逐滴加入正丁基锂(LiBun，45mmol)，反应1h后，加入三甲基氯化锡(45mmol)，室温搅拌过夜。待反应结束后，加入100mL水，用乙醚萃取，将所得有机相用无水硫酸钠干燥，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，得到中间体S11(24mmol，80％)。
MALDI-TOF MS：m/z calcd for C24H32NPSn2：602.91；found：602.03。
在250mL三口烧瓶中，首先将S11(15mmol)，S7(15mmol)和S4(15mmol)溶解在100mL三氟甲基苯溶液中，加入少量偶氮类自由基引发剂，在125℃条件下反应3天。反应完成后，室温搅拌过夜。过滤沉淀物，并用双氧水处理，就可以得到产物P17(11mmol，73％)。
MALDI-TOF MS：m/z calcd for C36H25NO2P2：565.54；found：565.14。ElementAnalysis：C，76.46；H，4.46；N，2.48；O，5.66；P，10.95，found C，76.42；H，4.47；N，2.48；O，5.69；P，10.94。
制备例5化合物P19的合成
在氮气保护下，称取化合物S12(18mmol)、S13(18mmol)和四(三苯基磷)钯(0.2mmol)作为催化剂，加入到250mL的两口烧瓶中。向两口烧瓶内注入60mL甲苯(提前通N215min除氧气)，然后再逐滴加入5mL浓度为2M的K2CO3水溶液(提前通N2 15min除氧气)，室温搅拌过夜。反应结束后，加入15mL去离子水，再滴入几滴2M的HCl。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到固体S14(13mmol，72％)。
MALDI-TOF MS：m/z calcd for C30H17Br4N：711.08；found：710.81。
在250mL三口烧瓶中，首先将S14(15mmol)和S7(30mmol)溶解在100mL三氟甲基苯溶液中，加入少量偶氮类自由基引发剂，在125℃条件下反应3天。反应完成后，室温搅拌过夜。过滤沉淀物，并用双氧水处理，就可以得到产物P19(11mmol，73％)。
MALDI-TOF MS：m/z calcd for C42H27NO2P2：639.62；found：639.15。
Element Analysis：C，78.87；H，4.25；N，2.19；O，5.00；P，9.69，found C，78.85；H，4.23；N，2.21；O，5.04；P，9.67。
制备例6化合物P30的合成
250mL三口烧瓶中，首先将S15(30mmol)和100mL四氢呋喃。在一定转速下搅拌，将所得的混合溶液反应物在反应温度-40℃下搅拌，向溶液中逐滴加入正丁基锂(LiBun，45mmol)，反应1h后，加入三甲基氯化锡(45mmol)，室温搅拌过夜。待反应结束后，加入100mL水，用乙醚萃取，将所得有机相用无水硫酸钠干燥，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，得到中间体S16(24mmol，80％)。
MALDI-TOF MS：m/z calcd for C36H37N2OPSn2：782.09；found：782.07。
在250mL三口烧瓶中，首先将S16(15mmol)，S7(15mmol)和S4(15mmol)溶解在100mL三氟甲基苯溶液中，加入少量偶氮类自由基引发剂，在125℃条件下反应3天。反应完成后，室温搅拌过夜。过滤沉淀物，并用双氧水处理，就可以得到产物P30(11mmol，73％)。
MALDI-TOF MS：m/z calcd for C48H30N2O3P2：744.71；found：744.17。
Element Analysis：C，77.41；H，4.06；N，3.76；O，6.45；P，8.32，found C，77.42；H，4.09；N，3.72；O，6.47；P，8.30。
制备例7化合物P31的合成
在250mL三口烧瓶中，首先将S6(30mmol)和S4(15mmol)溶解在100mL三氟甲基苯溶液中，加入少量偶氮类自由基引发剂，在125℃条件下反应3天。反应完成后，室温搅拌过夜。过滤沉淀物，并用双氧水处理。收集沉淀物，烘干后，在三氟甲基中再回流1h，快速沉淀在冰甲醇中，就可以得到产物P31(9mmol，60％)。
MALDI-TOF MS：m/z calcd for C48H30N2O2P2：728.71；found：728.18。
Element Analysis：C，79.11；H，4.15；N，3.84；O，4.39；P，8.50，found C，79.11；H，4.15；N，3.84；O，4.39；P，8.50。
对比制备例1化合物C2的合成
250mL三口烧瓶中，首先将S17(30mmol)和100mL四氢呋喃。在一定转速下搅拌，将所得的混合溶液反应物在反应温度-40℃下搅拌，向溶液中逐滴加入正丁基锂(LiBun，45mmol)，反应1h后，加入三甲基氯化锡(45mmol)，室温搅拌过夜。待反应结束后，加入100mL水，用乙醚萃取，将所得有机相用无水硫酸钠干燥，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，得到中间体S18(24mmol，80％)。
MALDI-TOF MS：m/z calcd for C19H26NPSn2：536.81；found：536.98。
在250mL三口烧瓶中，首先将S18(30mmol)和S4(15mmol)溶解在100mL三氟甲基苯溶液中，加入少量偶氮类自由基引发剂，在125℃条件下反应3天。反应完成后，室温搅拌过夜。过滤沉淀物，并用双氧水处理。收集沉淀物，烘干后，在三氟甲基中再回流1h，快速沉淀在冰甲醇中，就可以得到产物C2(9mmol，60％)。
MALDI-TOF MS：m/z calcd for C38H22N2O2P2：600.54；found：600.12。
Element Analysis：C，76.00；H，3.69；N，4.66；O，5.33；P，10.32，found C，76.02；H，3.66；N，4.64；O，5.34；P，10.34。
性能测试化合物模拟计算
运用密度泛函理论(DFT)，针对实施例和对比例中所用到的本发明的化合物，利用Gaussian 09程序包在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到了分子前线轨道的分布情况；同时基于含时密度泛函理论(TD-DFT)，模拟计算了分子的单线态能级S1和三线态能级T1，结果如表1所示，其中ΔEST＝S1-T1，Eg＝HOMO-LUMO，Eg的数值取绝对值。
表1
从表1可知，本案中设计的磷氧五元环并五元环的材料具有较深的单线态和三线态能级，适用于蓝色发光层中主体材料。
为便于理解本发明，本发明列举有机光电装置的实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
如图1所示，本发明的另一方面提供了一种有机光电装置，所述有机光电装置包括：基板1、ITO阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7、阴极8(镁银电极，镁银质量比9:1)和盖帽层(CPL)9，其中ITO阳极2的厚度是15nm，空穴注入层3的厚度是10nm、空穴传输层4的厚度是110nm、发光层5的厚度是30nm、电子传输层6的厚度是30nm、电子注入层7的厚度是5nm、阴极8的厚度是15nm和盖帽层9的厚度是100nm。图1中箭头代表有机电致发光器件的出光方向。
实施例1
本实施例将本发明的化合物作为蓝光主体材料制备有机光电装置，具体制备步骤如下：
1)将玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下约10分钟来进行清洁。将所得的具有氧化铟锡(ITO)阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm，这层作为空穴注入层3；
3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输层材料TAPC，厚度为110nm作为空穴传输层4；
4)空穴传输层4上真空蒸镀一层发光层5，其中，化合物P4作为主体材料，BCzVBi作为荧光掺杂材料，掺杂比例为3％(质量比)，厚度为30nm；
5)在发光层5上真空蒸镀电子传输层材料TPBI，厚度为30nm，作为电子传输层6；
6)电子传输层6上真空蒸镀电子注入层材料Alq3，厚度为5nm，作为电子注入层7；
7)电子注入层7上真空蒸镀镁银电极，其中，Mg:Ag为9:1，厚度为15nm，作为阴极8；
8)在阴极8上真空蒸镀HT，厚度为100nm，作为盖帽层9使用。
实施例2～实施例6、对比例1～2与实施例1的区别仅在于替换发光层主体材料，具体详见表2。
对比例1的化合物结构如下：
(制备方法详见专利申请CN101747373A)
性能测试有机光电装置的性能评价
用Keithley 2365A数字纳伏表测试根据实施例以及对比例中制造的有机光电装置在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到有机光电装置的在不同电压下的电流密度。用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试根据实施例以及对比例制作的有机光电装置在不同电压下的亮度和辐射能流密度。根据有机光电装置在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的电流效率(CE，cd A-1)；在上述测得的电流-电压-亮度曲线中对应10mA/cm2下的电压为器件的驱动电压Von；
上述测试结果如表2所示。
表2
由表2可知，本案中设计的材料制备的器件具有更低的驱动电压和更高的效率。这得益于磷氧五元环并五元环吸电子结构和给体材料结合，获得的更好的电子和空穴传输速率，平衡了发光层中载流子浓度，减少了单一载流子的聚集，从而降低了工作电压，并提高了器件的发光效率。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺设备和工艺流程，但本发明并不局限于上述详细工艺设备和工艺流程，即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺设备和工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (19)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式(I)所示的结构；
式(I)中，所述X选自P＝O；
式(I)中，所述L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C40芳基或亚芳基、取代或未取代的C3-C40杂芳基或亚杂芳基中的任意一种；
式(I)中，所述L3和L4各自独立地选自单键、氢原子、取代或未取代的C6-C40芳基或亚芳基、取代或未取代的C3-C40杂芳基或亚杂芳基中的任意一种；
式(I)中，所述D1、D2、D3和D4各自独立地选自取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基、取代或未取代的C6-C40芳胺基中的任意一种，且所述D1、D2、D3和D4均为给电子基团；
所述n1、n2、n3和n4各自独立地为0或1，且所述n1、n2、n3和n4中至少有一项为1；
所述m1、m2、m3和m4各自独立地为0或1；
当上述基团存在取代基时，所述取代基包括氰基、卤素、苯氧基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C6-C40的芳基、C4-C40的杂芳基、C6-C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述n1、n2、n3和n4中至多有两项为1。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下式(I-1)至式(I-8)所示的结构中的任意一种：
所述L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C40芳基或亚芳基、取代或未取代的C3-C40杂芳基或亚杂芳基中的任意一种；
所述L3和L4各自独立地选自单键、氢原子、取代或未取代的C6-C40芳基或亚芳基、取代或未取代的C3-C40杂芳基或亚杂芳基中的任意一种；
所述D1、D2、D3和D4各自独立地选自取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基、取代或未取代的C6-C40芳胺基中的任意一种，且所述D1、D2、D3和D4均为给电子基团；
当上述基团存在取代基时，所述取代基包括氰基、卤素、苯氧基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C6-C40的芳基、C4-C40的杂芳基、C6-C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下式(II-1)至式(II-8)所示的结构中的任意一种：
所述D1、D2、D3和D4各自独立地选自取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基、取代或未取代的C6-C40芳胺基中的任意一种，且所述D1、D2、D3和D4均为给电子基团；
所述L1、L2、L3和L4各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C40亚芳基、取代或未取代的C3-C40亚杂芳基中的任意一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基包括氰基、卤素、苯氧基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C6-C40的芳基、C4-C40的杂芳基、C6-C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于，所述D1、D2、D3和D4各自独立地选自取代或未取代的C4-C40咔唑类基团、取代或未取代的C4-C40吖啶类基团、取代或未取代的C6-C40芳胺基团、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的二苯醚基、取代或未取代的二吲哚并环戊二烯基团中的任意一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基包括氰基、卤素、苯氧基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C6-C40的芳基、C4-C40的杂芳基、C6-C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合。
6.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，所述取代或未取代的C4-C40咔唑类基团具体包括取代或未取代的如下基团：
所述Y选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子和硅原子中的任意一种；
所述a选自0-2的整数；
所述R1选自氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基包括氰基、卤素、苯氧基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C6-C40的芳基、C4-C40的杂芳基、C6-C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合；
其中，#表示基团的连接位置。
7.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，所述取代或未取代的C4-C40吖啶类基团具体包括取代或未取代的如下基团：
所述Y和Z各自独立地选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子和硅原子中的任意一种；
所述a和b各自独立地选自0-2的整数；
所述R1和R2各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基包括氰基、卤素、苯氧基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C6-C40的芳基、C4-C40的杂芳基、C6-C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合；
其中，#表示基团的连接位置。
8.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，所述取代或未取代的C6-C40芳胺基团具体包括取代或未取代的如下基团：
当上述基团存在取代基时，所述取代基包括氰基、卤素、苯氧基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C6-C40的芳基、C4-C40的杂芳基、C6-C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合；
其中，#表示基团的连接位置。
9.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，所述D1、D2、D3和D4各自独立地选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
所述Y和Z各自独立地选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子和硅原子中的任意一种；
所述a和b各自独立地选自0-2的整数；
所述R1和R2各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基包括氰基、卤素、苯氧基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C6-C40的芳基、C4-C40的杂芳基、C6-C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合；
其中，#表示基团的连接位置。
10.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，所述D1、D2、D3和D4各自独立地选自如下基团中的任意一种：
所述R1选自氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基包括氰基、卤素、苯氧基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C6-C40的芳基、C4-C40的杂芳基、C6-C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合；
其中，#表示基团的连接位置。
11.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L1、L2、L3和L4各自独立地选自单键、亚苯基、亚噻吩基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基或亚芘基中的任意一种。
12.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L1、L2、L3和L4各自独立地选自单键或亚苯基。
13.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下P1-P55结构中的任意一种：
14.根据权利要求1-13中任一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物的ΔEst＝ES1-ET1≦0.30eV。
15.一种根据权利要求1-14中任一项所述的化合物的应用，其特征在于，所述化合物应用于有机光电装置中。
16.一种有机光电装置，其特征在于，所述有机光电装置包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少一层有机薄膜，所述有机薄膜中含有权利要求1-14中任一项所述的化合物。
17.根据权利要求15所述的有机光电装置，其特征在于，所述有机薄膜包括发光层，所述发光层中含有权利要求1-14中任一项所述的化合物。
18.根据权利要求17所述的有机光电装置，其特征在于，所述权利要求1-14中任一项所述的化合物作为发光层的主体材料、掺杂材料或共同掺杂材料。
19.根据权利要求15所述的有机光电装置，其特征在于，所述有机薄层还包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的任意一种或至少两种组合。
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Applicant after: Wuhan Tianma Microelectronics Co.,Ltd. Shanghai Branch

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