CN103503188B - 用于电子器件的化合物 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及式(I)的化合物，涉及该化合物在电子器件中的用途，并且涉及包含一种或多种式(I)化合物的电子器件。本发明还涉及式(I)化合物的制备，并且涉及包含一种或多种式(I)化合物的制剂。

Description

用于电子器件的化合物
技术领域
本发明涉及式(I)的化合物，涉及该化合物在电子器件中的用途，并且涉及包含一种或多种式(I)化合物的电子器件。本发明还涉及式(I)化合物的制备，并且涉及包含一种或多种式(I)化合物的制剂。
背景技术
开发用于电子器件中的新型功能化合物，是当前大力研究的主题。在此处的目的是开发和考察迄今尚未用于电子器件中的化合物，并开发能够改进器件性能分布的化合物。
根据本发明，术语电子器件特别是被认为是指有机集成电路（OIC）、有机场效应晶体管（OFET）、有机薄膜晶体管（OTFT）、有机发光晶体管（OLET）、有机太阳能电池（OSC）、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件（OFQD）、有机发光电化学电池（OLEC）、有机激光二极管（O-laser）和有机电致发光器件（OLED）。
上述有机电致发光器件（OLED）的结构是本领域普通技术人员所已知的，并且特别是描述于US4539507、US5151629、EP0676461和WO1998/27136中。
特别是考虑到广泛的商业用途，在有机电致发光器件的性能数据方面仍需要进一步改进。在这点上，特别重要的是有机电致发光器件的寿命、效率和工作电压以及达到的色值。特别是在发蓝色光的电致发光器件的情况中，有可能在所述器件的寿命方面进行改进。此外，希望用作电子器件中功能材料的化合物具有高的热稳定性和高的玻璃化转变温度，以在未分解的情况下升华。
在包含有机材料的电子器件的领域中，需要基质材料，特别是用于磷光发光体的同时导致电子器件的良好效率、长寿命和低工作电压的基质材料。特别是基质材料的性质通常局限有机电致发光器件的寿命和效率。在用于磷光发光体的基质材料的情况中，希望它们具有高的T1能级（三重态能级）。这在用于发蓝色光的磷光发光体的基质材料的情况中是特别重要的。
此外，提供新型电子传输材料是所希望的，因为，特别是电子传输材料的性质也对有机电致发光器件的上述性质具有显著影响。特别地，需要同时导致良好效率、长寿命和低工作电压的电子传输材料。
根据现有技术，咔唑衍生物例如双(咔唑基)联苯通常用作磷光发光体的基质材料。酮（WO2004/093207），氧化膦，砜（WO2005/003253），三嗪化合物，例如三嗪基螺二芴（参见WO2010/015306），和金属络合物，例如BAlq或双[2-(2-苯并噻唑)酚]锌(II)，同样用于该功能中。
专利申请WO2006/067976和WO2008/123189公开了由缺电子杂环例如三嗪衍生出的咔唑衍生物用于电子器件中。然而，仍需要用作电子器件功能材料的新型化合物。特别是，需要在有机电致发光器件中用作基质材料或用作电子传输材料的化合物。特别是，还需要使用其可达到电子器件性能数据改进的化合物。
因此，本发明基于提供适合用于电子器件中并且特别是能够用作磷光发光体的基质材料和/或用作电子传输材料的化合物的技术目的，所述电子器件例如为OLED。
发明内容
在本发明的过程中已经发现，下文所示的式(I)的化合物非常适合用于电子器件中，特别是作为磷光发光体的基质材料和作为电子传输材料。这些化合物的特征在于它们含有缺电子基团A，该缺电子基团A通过作为间隔基团的芳族六元环键合至二氢吖啶衍生物。
因此，本发明涉及式(I)的化合物
其中通过至少一个由*表示的键键合式(II)的基团
其中在式(II)中的*则表示与式(I)单元键合的键，并且
其中，在式(I)中，对于没有式(II)基团键合至由*表示的键的情况，基团R2键合在此处，
并且其中以下适用于出现的符号和标记：
A在每次出现时相同或不同地是
-具有5至20个芳族环原子的杂芳基基团，其可以被一个或多个基团R1取代，且其含有至少一个具有两个或更多个选自N、O和S的杂原子的杂芳族五元环或含有至少一个具有一个或多个选自N、O和S的杂原子的杂芳族六元环，或者
-酮基团，其可以被一个或多个基团R1取代，或者
-氧化磷基团，其可以被一个或多个基团R1取代，或者
-氧化硫基团，其可以被一个或多个基团R1取代；
Y是选自BR2、C(R2)2、C=O、Si(R2)2、NR2、O、S、S=O和S(=O)2的二价基团；
X在每次出现时相同或不同地是CR1或N，或是在其上键合有基团A的C；
Z在每次出现时相同或不同地是CR2或N；
Ar1是具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R1取代，
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR3)2，CHO，C(=O)R3，CR3=C(R3)2，CN，C(=O)OR3，C(=O)N(R3)2，Si(R3)3，NO2，P(=O)(R3)2，OSO2R3，OR3，S(=O)R3，S(=O)2R3，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，并且其中一个或多个在上述基团中的CH2基团可以被-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C=O、C=S、C=NR3、-C(=O)O-、-C(=O)NR3-、NR3、P(=O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个在上述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有6至30个芳族环原子的芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或者具有6至30个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R1可以互相连接并可以形成环；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR3)2，CHO，C(=O)R3，CR3=C(R3)2，CN，C(=O)OR3，C(=O)N(R3)2，Si(R3)3，N(R3)2，NO2，P(=O)(R3)2，OSO2R3，OR3，S(=O)R3，S(=O)2R3，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，并且其中一个或多个在上述基团中的CH2基团可以被-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C=O、C=S、C=NR3、-C(=O)O-、-C(=O)NR3-、NR3、P(=O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个在上述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R2可以互相连接并可以形成环；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR4)2，CHO，C(=O)R4，CR4=C(R4)2，CN，C(=O)OR4，C(=O)N(R4)2，Si(R4)3，N(R4)2，NO2，P(=O)(R4)2，OSO2R4，OR4，S(=O)R4，S(=O)2R4，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R4取代，并且其中一个或多个在上述基团中的CH2基团可以被-R4C=CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、-C(=O)O-、-C(=O)NR4-、NR4、P(=O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个在上述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R4取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可以互相连接并可以形成环；
R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或者具有1至20个C原子的脂族、芳族或杂芳族的有机基团，其中一个或多个H原子还可以被D或F代替；在此处两个或更多个取代基R4可以互相连接且可以形成环；
n在每次出现时相同或不同地是0、1、2或3；
其中作为基团Z的组成部分的基团R2必须不能形成任何稠合至式(I)环系上的环；并且
其中如果式(II)的基团键合至式(I)中的氮原子，则基团A还在间位或邻位键合至所述芳族六元环；
且其中还排除如下的化合物：
在本发明意义上的芳基基团含有6至60个芳族环原子；在本发明意义上的杂芳基基团含有5至60个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选地选自N、O和S。这代表了基本的定义。如果在本申请说明书中指示了另外的优选，例如在芳族环原子数或存在的杂原子方面的优选，则适用这些优选。
芳基基团或杂芳基基团在此处被认为是指简单的芳族环，即苯，或者简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或者稠合（缩合）的芳族或杂芳族的多环化合物，例如萘、菲、喹啉或咔唑。在本申请意义上的稠合（缩合）的芳族或杂芳族多环化合物由两个或更多个互相稠合的简单的芳族或杂芳族环组成。在这点上应当指出，根据该定义，杂芳基基团特别是不被认为是指其中一个或多个非共轭（非杂芳族）环例如哌啶环与芳族或杂芳族环稠合的基团。
在每种情况下可以被上述基团取代并可以经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族环系连接的芳基或杂芳基基团，特别被认为是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
在本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至60个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，其中的至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅包含芳基或杂芳基基团的体系，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可通过非芳族单元（优选小于非H原子的10%）连接，该非芳族单元例如为sp3-杂化的C、Si、N或O原子，sp2-杂化的C或N原子，或者sp-杂化的C原子。因此，例如，和其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系一样，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系同样旨在被认为是在本发明意义上的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团通过单键互相连接的体系，例如，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪这样的体系，也被认为是在本发明意义上的芳族或杂芳族环系。
在每种情况下还可以被上文所限定基团取代并可以经由任何希望的位置与芳族或杂芳族基团连接的具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，特别被认为是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，或这些基团的组合。
为了本发明的目的，其中个别的H原子或CH2基团还可被所述基团定义下的上文所述基团取代的具有1至40个C原子的直链的烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，优选被认为是指如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
为了本发明的目的，酮基团被认为是指如下式(K)的基团：
其中R1定义如上，且虚线键代表与式(II)单元键合的键。在式(K)中的R1优选代表具有6至30个芳族环原子的芳族环系，其可以被一个或多个基团R3取代，或者具有1至20个C原子的烷基基团，其中一个或多个CH2基团可以被-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C=O、C=S、C=NR3、-C(=O)O-、-C(=O)NR3-、NR3、P(=O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替。在式(K)中的R1特别优选代表具有6至24个芳族环原子的芳族环系，其可以被一个或多个基团R3取代。
为了本发明的目的，氧化磷基团被认为是指如下式(P)的基团：
其中R1定义如上，且虚线键代表与式(II)单元键合的键。在式(P)中的R1优选在每次出现时相同或不同地代表具有6至30个芳族环原子的芳族环系，其可以被一个或多个基团R3取代，或者具有1至20个C原子的烷基基团，其中一个或多个CH2基团可以被-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C=O、C=S、C=NR3、-C(=O)O-、-C(=O)NR3-、NR3、P(=O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替。在式(P)中的R1特别优选代表具有6至24个芳族环原子的芳族环系，其可以被一个或多个基团R3取代。
为了本发明的目的，氧化硫基团被认为是指如下式(S)的基团：
其中R1定义如上，标记a可以等于1或2，且虚线键代表与式(II)单元键合的键。在式(S)中的R1优选代表具有6至30个芳族环原子的芳族环系，其可以被一个或多个基团R3取代，或者具有1至20个C原子的烷基基团，其中一个或多个CH2基团可以被-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C=O、C=S、C=NR3、-C(=O)O-、-C(=O)NR3-、NR3、P(=O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替。在式(S)中的R1特别优选代表具有6至24个芳族环原子的芳族环系，其可以被一个或多个基团R3取代。
为了本说明书的目的，两个或更多个基团可以互相形成环的构想旨在特别是被认为是指，所述两个基团通过化学键互相连接。这通过如下方案来示例：
然而，在其中所述两个基团中的一个代表氢的情况下，上述构想另外还旨在被认为是指，第二个基团在该氢原子键合的位置处键合，从而成环。这旨在通过如下方案来示例：
为了本发明的目的，作为基团Z的组成部分的基团R2不能形成稠合至式(I)环系上的环的构想被认为特别是指，式(I)的环系不能通过稠合上的杂环例如吡咯、吲哚和哌啶环扩大。
根据优选的实施方式，本发明的化合物除了在式(I)中所示的芳基氨基基团之外，不含有另外的芳基氨基基团。本发明的化合物特别优选除了在式(I)中所示的氨基基团之外，不含有另外的氨基基团。
根据另外的优选实施方式，n具有0或1、特别优选0的值。
此外优选所述基团Ar1代表具有6至18个芳族环原子的芳族环系或具有5至18个芳族环原子的杂芳族环系，所述芳族环系或杂芳族环系中的每个可以被一个或多个基团R1取代。所述基团Ar1特别优选代表具有6至14个芳族环原子的亚芳基基团，其可以被一个或多个基团R1取代，非常特别优选是亚苯基或亚萘基，它们中的每个可以被一个或多个基团R1取代。
此外优选所述基团Y选自C(R2)2、Si(R2)2、NR2、O和S。基团Y特别优选等于C(R2)2。
此外优选每个式(II)基团中没有、一个、两个或三个基团X等于N，其中不超过两个相邻的基团X同时等于N。特别优选地，每个式(II)基团中不超过一个基团X等于N，非常特别优选没有基团X等于N。
此外优选每个芳族六元环中没有、一个、两个或三个基团Z等于N，其中不超过两个相邻的基团Z同时等于N。特别优选地，每个芳族六元环中不超过一个基团Z等于N，非常特别优选没有基团Z等于N。
此外，R1优选在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R3)3，或者具有1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，并且其中一个或多个在上述基团中的CH2基团可以被-C≡C-、-R3C=CR3-、Si(R3)2、C=O、C=NR3、-NR3-、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR3-代替，或者具有6至24个芳族环原子的芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R1可以互相连接并可以形成环。
此外，不键合至基团A的基团R1优选等于H。
根据优选的实施方式，一个或多个在式(II)中是基团X组成部分或键合至基团Ar1的基团R1另外键合至相邻环，形成环。
R2优选在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R3)3，N(R3)2，或者具有1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，并且其中一个或多个在上述基团中的CH2基团可以被-C≡C-、-R3C=CR3-、Si(R3)2、C=O、C=NR3、-NR3-、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR3-代替，或者具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R2可以互相连接并可以形成环。
R3优选在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R4)3，N(R4)2，或者具有1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R4取代，并且其中一个或多个在上述基团中的CH2基团可以被-C≡C-、-R4C=CR4-、Si(R4)2、C=O、C=NR4、-NR4-、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR4-代替，或者具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可以互相连接并可以形成环。
在一个优选实施方式中，式(II)的基团具有如下式(II-1)的结构：
其中A、R1和X定义如上。在这种情况中，基团A优选在间位或邻位键合至芳族六元环。
式(II-1)基团的特别优选的实施方式是如下式(II-1-1)和(II-1-2)：
其中A和R1定义如上。
在一个另外优选的实施方式中，式(II)的基团具有如下式(II-2)的结构：
其中A、Ar1、R1和X定义如上。在这种情况中，基团A优选在间位或邻位键合至芳族六元环。
式(II-2)基团的特别优选的实施方式是如下式(II-2-1)和(II-2-2)：
其中A、Ar1和R1定义如上。
在一个另外优选的实施方式中，式(II)的基团具有如下式(II-3)的结构：
其中A、R1和X定义如上，且其中一个或多个键合至所述六元环之一的基团R1可以另外键合至相邻的环，形成环。在式(II-3)中的基团A优选在间位或邻位键合至芳族六元环。
式(II-3)基团的特别优选的实施方式是如下式(II-3-1)至(II-3-6)：
其中A和R1定义如上。
在一个另外优选的实施方式中，式(II)的基团具有如下式(II-4)的结构：
其中A、Ar1、R1和X定义如上，且其中一个或多个键合至所述六元环之一的基团R1可以另外键合至相邻的环，形成环。在式(II-4)中的基团A优选在间位或邻位键合至芳族六元环。
式(II-4)基团的特别优选的实施方式是如下式(II-4-1)至(II-4-6)：
其中A、Ar1和R1定义如上。
在一个另外优选的实施方式中，式(II)的基团具有如下式(II-5)的结构：
其中A、R1和X定义如上，且其中一个或多个键合至所述六元环之一的基团R1可以另外键合至相邻的环，形成环。在式(II-5)中的基团A优选在间位或邻位键合至芳族六元环。
式(II-5)基团的特别优选的实施方式是如下式(II-5-1)至(II-5-18)：
其中A和R1定义如上。
基团A优选代表如上定义的式(K)、(P)或(S)的基团或式(A-1)至(A-9)的基团：
其中虚线键代表与式(II)单元键合的键，R1定义如上，且
W在每次出现时相同或不同地代表CR1或N，且
V代表NR1、O或S，且
其中至少一个基团W等于N。
此外，本发明化合物优选具有如下式(I-1)至(I-10)之一的结构：
其中通过由*表示的键键合式(II)的基团，优选在如上示出的优选实施方式之一中，且其中R2还定义如上。
对于式(I-6)至(I-10)的单元，式(II)的基团特别优选键合在基团NR2的对位。
此外优选各可变基团的所有上述优选实施方式的组合。
此外优选在下表中所示的本发明化合物的实施方式，其具有如下式(I-1)至(I-10)的结构，其含有式(II-1)、(II-2)、(II-3)、(II-4)或(II-5)的基团作为式(II)的基团，且含有式(P)、(K)、(S)或(A-1)至(A-9)的单元作为基团A，其中A键合在间位或邻位。
下式的化合物式(II)的基团基团A
(I-1-1)(I-1)(II-1)(P)
(I-1-2)(I-1)(II-1)(K)
(I-1-3)(I-1)(II-1)(S)
(I-1-4)(I-1)(II-1)(A-1)
(I-1-5)(I-1)(II-1)(A-2)
(I-1-6)(I-1)(II-1)(A-3)
(I-1-7)(I-1)(II-1)(A-4)
(I-1-8)(I-1)(II-1)(A-5)
(I-1-9)(I-1)(II-1)(A-6)
(I-1-10)(I-1)(II-1)(A-7)
(I-1-11)(I-1)(II-1)(A-8)
(I-1-12)(I-1)(II-1)(A-9)
(I-1-13)(I-1)(II-2)(P)
(I-1-14)(I-1)(II-2)(K)
(I-1-15)(I-1)(II-2)(S)
(I-1-16)(I-1)(II-2)(A-1)
(I-1-17)(I-1)(II-2)(A-2)
(I-1-18)(I-1)(II-2)(A-3)
(I-1-19)(I-1)(II-2)(A-4)
(I-1-20)(I-1)(II-2)(A-5)
(I-1-21)(I-1)(II-2)(A-6)
(I-1-22)(I-1)(II-2)(A-7)
(I-1-23)(I-1)(II-2)(A-8)
(I-1-24)(I-1)(II-2)(A-9)
(I-1-25)(I-1)(II-3)(P)
(I-1-26) (I-1) (II-3) (K)
(I-1-27) (I-1) (II-3) (S)
(I-1-28) (I-1) (II-3) (A-1)
(I-1-29) (I-1) (II-3) (A-2)
(I-1-30) (I-1) (II-3) (A-3)
(I-1-31) (I-1) (II-3) (A-4)
(I-1-32) (I-1) (II-3) (A-5)
(I-1-33) (I-1) (II-3) (A-6)
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(I-10-53) (I-10) (II-5) (A-2)
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(I-10-55) (I-10) (II-5) (A-4)
(I-10-56) (I-10) (II-5) (A-5)
(I-10-57) (I-10) (II-5) (A-6)
(I-10-58) (I-10) (II-5) (A-7)
(I-10-59) (I-10) (II-5) (A-8)
(I-10-60) (I-10) (II-5) (A-9)
其中出现的符号定义如上，且优选存在于以上示出的优选实施方式中。
在下表中示出了本发明化合物的实例。
本发明化合物可通过已知的有机化学合成方法来制备。这些方法例如包括Ullmann偶联、Hartwig-Buchwald偶联、Suzuki偶联以及卤化反应。
可以根据如下示意图1制备本发明的化合物，其中基团A（借助于实例显示了六元杂芳基基团）键合至二氢吖啶单元（二苯并哌啶单元）的芳族环之一。
示意图1
X=CR或N；至少一个X=N
R=任何希望的取代基
为此目的，首先通过Buchwald偶联和随后的闭环反应合成二氢吖啶单元。类似的反应已更详细地公开和描述在特别是申请WO2010/083871中。然后在Buchwald偶联中使二氢吖啶的自由NH官能团芳基化。然后引入硼酸酯基团，以及在Suzuki反应中使基团A偶联，在本发明的情况中基团A为六元杂芳基基团。可以随后进行另外的官能化步骤。作为偶联至六元杂芳基基团的替代方案，也可以进行至根据本发明定义的另一基团A的偶联，所述另一基团A例如为五元杂芳基基团或芳基酮或芳基氧化膦基团。
如下示意图2显示了本发明化合物的合成，其中基团A（借助于实例显示了六元杂芳基基团）键合至二氢吖啶单元的氮原子。
示意图2
X=CR或N；至少一个X=N
R=至少一个取代基
为此目的，合成二氢吖啶骨架，然后通过Buchwald偶联在二氢吖啶的相应位置引入六元杂芳基基团。可以随后进行另外的官能化步骤。作为偶联至六元杂芳基基团的替代方案，也可以进行至根据本发明定义的另一基团A的偶联，所述另一基团A例如为五元杂芳基基团或芳基酮或芳基氧化膦基团。
示意图1和2显示了本发明化合物的合成，其中基团Y代表亚甲基桥连基。然而，可选地，通过使用本领域普通技术人员已知的合成方法还可以得到其它基团Y。在一些情况中，使用的原料也可以是商购可得的中间体，如在实验部分的一些合成实施例中所示的。
总之，本发明还涉及制备式(I)化合物的方法，其特征在于在金属催化的偶联反应中引入至少一个含有式(II)结构的基团。
上文所述的本发明化合物，特别是被反应性离去基团取代的化合物，可用作单体制备相应的低聚物、树枝状大分子或聚合物。合适的反应性离去基团例如是溴，碘，氯，硼酸，硼酸酯，胺，具有末端C-C双键或C-C三键的烯基或炔基基团，氧杂环丙烷，氧杂环丁烷，经历环加成例如1,3-偶极环加成的基团，例如二烯或叠氮化物，羧酸衍生物，醇和硅烷。
因此，本发明还涉及如下的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其含有一种或多种式(I)的化合物，其中一个或多个构成所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键可位于在式(I)中被R1、R2或R3取代的任何希望的位置处。取决于所述式(I)的化合物的连接，所述化合物是所述低聚物或聚合物的侧链的组成部分，或者是所述主链的组成部分。在本发明意义上的低聚物被认为是指由至少三个单体单元构建的化合物。在本发明意义上的聚合物被认为是指由至少十个单体单元构建的化合物。本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭、部分共轭或非共轭的。本发明的低聚物或聚合物可以是直链的、支链的或树枝状的。在以直链方式连接的结构中，式(I)的单元可直接地互相连接，或者可经由二价基团互相连接，例如经由取代或未取代的亚烷基基团，经由杂原子，或者经由二价芳族或杂芳族基团连接。在支链和树枝状结构中，三个或更多个式(I)的单元可以例如经由三价或多价基团连接，例如经由三价或多价的芳族或杂芳族基团连接，以形成支链或树枝状的低聚物或聚合物。如上所述对于式(I)化合物的相同优选特征适用于在低聚物、树枝状大分子和聚合物中式(I)的重复单元。
为制备所述低聚物或聚合物，使本发明的单体进行均聚或与另外的单体进行共聚。合适并且优选的共聚单体选自芴（例如根据EP842208或WO2000/22026的），螺二芴（例如根据EP707020、EP894107或WO2006/061181的），对苯撑（例如根据WO1992/18552的），咔唑（例如根据WO2004/070772或WO2004/113468的），噻吩（例如根据EP1028136的），二氢菲（例如根据WO2005/014689或WO2007/006383的），顺式-和反式-茚并芴（例如根据WO2004/041901或WO2004/113412的），酮（例如根据WO2005/040302的），菲（例如根据WO2005/104264或WO2007/017066的），还有多个这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子通常还包含其它单元，例如发光的（发荧光的或发磷光的）单元例如乙烯基三芳基胺（例如根据WO2007/068325的）或者发磷光的金属络合物（例如根据WO2006/003000的），和/或电荷传输单元，特别是基于三芳基胺的那些单元。
本发明的聚合物、低聚物和树枝状大分子具有有利的性质，特别是长寿命、高效率和好的颜色坐标。
本发明的聚合物和低聚物通常通过聚合一种或多种类型的单体来制备，其中的至少一种单体导致在所述聚合物中产生式(I)的重复单元。适当的聚合反应为本领域普通技术人员所已知并且描述于文献中。特别适当并且优选的导致C-C或C-N连接的聚合反应是以下反应：
(A)SUZUKI聚合；
(B)YAMAMOTO聚合；
(C)STILLE聚合；和
(D)HARTWIG-BUCHWALD聚合。
其中可通过这些方法进行聚合的方法和其中可随后从反应介质中分离出聚合物并提纯的方法是本领域普通技术人员所已知的，并且详细地描述于文献中，例如WO2003/048225、WO2004/037887和WO2004/037887中。
因此，本发明还涉及制备本发明聚合物、低聚物和树枝状大分子的方法，其特征在于它们通过SUZUKI聚合、YAMAMOTO聚合、STILLE聚合或HARTWIG-BUCHWALD聚合来制备。本发明的树枝状大分子可通过本领域普通技术人员已知的方法或与此类似的方法来制备。适当的方法描述于文献中，例如Frechet，Jean M.J.；Hawker，Craig J.，“Hyperbranchedpolyphenylene and hyperbranched polyesters:new soluble,three-dimensional,reactive polymers”（超支化聚亚苯基和超支化聚酯：新型可溶性的三维反应性聚合物），Reactive&Functional Polymers（反应性和功能性聚合物）(1995)，26(1-3)，127-36；Janssen，H.M.；Meijer，E.W.，“The synthesis and characterization of dendriticmolecules”（树枝状分子的合成和表征），Materials Science and Technology（材料科学和技术）(1999)，20（Synthesis of Polymers（聚合物的合成）），403-458；Tomalia，DonaldA.，“Dendrimer molecules”（树枝状大分子），Scientific American（科学美国人）(1995)，272(5)，62-6；WO2002/067343A1和WO2005/026144A1中。
为了从液相处理式(I)的化合物，例如通过旋涂或通过印刷工艺进行处理，所述化合物的制剂是必须的。这些制剂可例如是溶液、分散体或微乳液。
因此，本发明还涉及一种制剂，特别是溶液、分散体或微乳液，其包含至少一种式(I)化合物或至少一种含有至少一种式(I)单元的聚合物、低聚物或树枝状大分子，以及至少一种溶剂，优选有机溶剂。其中可制备这种溶液的方法是本领域普通技术人员已知的，且描述在例如申请WO2002/072714和WO2003/019694以及其中引用的文献中。
式(I)化合物适合用于电子器件中，特别是有机电致发光器件（OLED）中。特别是取决于取代，所述化合物可用于不同的功能和/或层中。所述化合物优选用作磷光发光体的主体材料或用作电子传输材料。
本发明还涉及式(I)化合物在电子器件中的用途。所述电子器件在此处优选地选自有机集成电路（O-IC）、有机场效应晶体管（O-FET）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机发光晶体管（O-LET）、有机太阳能电池（O-SC）、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件（O-FQD）、发光电化学电池（LEC）、有机激光二极管（O-laser）并且特别优选地选自有机电致发光器件（OLED）。
本发明还涉及包括阳极、阴极和至少一个有机层的电子器件，其中所述有机层包含至少一种式(I)化合物。所述电子器件在此处优选地选自上述器件，并且特别优选地是有机电致发光器件（OLED）。
除了阴极、阳极和发光层之外，所述有机电致发光器件还可以包括其它的层。这些层例如在每种情况下选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、电荷产生层（IDMC2003，台湾；Session21OLED(5)，T.Matsumoto，T.Nakada，J.Endo，K.Mori，N.Kawamura，A.Yokoi，J.Kido，MultiphotonOrganic EL Device Having Charge Generation Layer（具有电荷产生层的多光子有机EL器件））、耦合输出层和/或有机或无机p/n结。然而，应当指出，这些层中的每个并非必须存在，且层的选择通常取决于使用的化合物并且特别是还取决于所述电致发光器件是发荧光的还是发磷光的。优选用于各种层和功能中的化合物明确地公开在下文的部分中。
根据本发明，优选式(I)化合物用于包含一种或多种磷光掺杂剂的电子器件中。所述化合物在此处可用于多个层中，优选用于电子传输层、空穴传输层、空穴注入层中或发光层中。然而，根据本发明，式(I)化合物还可用于包含一种或多种荧光掺杂剂且不含磷光掺杂剂的电子器件中。
所述术语磷光掺杂剂通常包括如下的化合物：其中，通过自旋禁阻的跃迁而发光，所述自旋禁阻的跃迁例如是从激发三重态或自旋量子数比较高的态例如五重态的跃迁。
适当的磷光掺杂剂特别是经适当激发时发光优选在可见区发光并且另外包含至少一种原子序数大于20，优选大于38但小于84，特别优选大于56但小于80的原子的化合物。使用的磷光掺杂剂优选是包含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是包含铱、铂或铜的化合物。
为了本发明的目的，所有发光的铱、铂或铜络合物都被认为是磷光化合物。
申请WO2000/70655、WO2001/41512、WO2002/02714、WO2002/15645、EP1191613、EP1191612、EP1191614、WO2005/033244、WO2005/019373和US2005/0258742公开了上述磷光掺杂剂的实例。一般地，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光器件领域普通技术人员所已知的所有磷光络合物，都适合用于本发明器件中。本领域普通技术人员也将能够在不需要付出创造性劳动的情况下将其它磷光络合物与本发明化合物组合用于OLED中。适当的磷光掺杂剂的另外的实例公开在下文稍后部分的表中。
在本发明的一种优选实施方式中，式(I)化合物用作基质材料，与一种或多种掺杂剂、优选磷光掺杂剂组合。
在包含基质材料和掺杂剂的体系中的掺杂剂被认为是指在所述混合物中的比例较小的组分。相应地，基质材料被认为是指在包含基质材料和掺杂剂的体系中在所述混合物中的比例较大的组分。
在这种情况下，所述基质材料在所述发光层中的比例，对于荧光发光层为50.0至99.9体积%，优选为80.0至99.5体积%，并且特别优选为92.0至99.5体积%，而对于磷光发光层则为85.0至97.0体积%。
相应地，所述掺杂剂的比例，对于荧光发光层为0.1至50.0体积%，优选为0.5至20.0体积%，并且特别优选为0.5至8.0体积%，而对于磷光发光层，为3.0至15.0体积%。
有机电致发光器件的发光层也可以包括含有多种基质材料（混合基质体系）和/或多种掺杂剂的体系。同样，在这种情况下，掺杂剂通常是在该体系中比例较小的材料，而基质材料是在该体系中比例较大的材料。然而，在个别情况下，在体系中单种基质材料的比例可以小于单种掺杂剂的比例。
在本发明另外的优选实施方式中，式(I)化合物用作混合基质体系的组分。所述混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，特别优选两种不同的基质材料。此处所述两种材料之一优选是具有空穴传输性质的材料，而另一种材料是具有电子传输性质的材料。所述两种不同基质材料在此处可以以1:50至1:1的比例存在，该比例优选是1:20至1:1，特别优选1:10至1:1，且非常特别优选1:4至1:1。混合基质体系优选用于发磷光的有机电致发光器件中。特别是在申请WO2010/108579中给出了关于混合基质体系更详细的信息。
所述混合基质体系可以包含一种或多种掺杂剂。根据本发明，在作为整体的混合物中掺杂剂化合物或多种掺杂剂化合物一起的比例为0.1至50.0体积%，并且优选在作为整体的混合物中的比例为0.5至20.0体积%。相应地，在作为整体的混合物中，基质组分一起的比例为50.0至99.9体积%，并且优选在作为整体的混合物中该比例为80.0至99.5体积%。
可与本发明化合物组合用作混合基质体系的基质组分的特别适当的基质材料是如下物质：芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO2004/013080、WO2004/093207、WO2006/005627或WO2010/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP（N,N-双咔唑基联苯）或公开在WO2005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527或WO2008/086851中的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO2007/063754或WO2008/056746的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO2007/137725的，硅烷，例如根据WO2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO2010/015306、WO2007/063754或WO2008/056746的，锌络合物，例如根据EP652273或WO2009/062578的，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054730的，或茚并咔唑衍生物，例如根据WO10/136109和WO2011/000455的，或桥连的咔唑，例如根据WO2011/088877和WO2011/128017的。
用于包含本发明化合物的混合基质体系中的优选磷光掺杂剂是在下表中显示的磷光掺杂剂。
在本发明另外的优选实施方式中，式(I)化合物用作电子传输或电子注入层中的电子传输材料。所述发光层在此处可以包含荧光和/或磷光发光体。如果所述化合物用作电子传输材料，则其可优选被掺杂，例如被碱金属络合物例如Liq（8-羟基喹啉锂）掺杂。同样适当的是将在电子传输层中的本发明化合物与电子注入层组合。用于电子注入层的适当材料例如是碱金属或碱土金属氟化物，例如LiF。
在本发明的又一另外优选的实施方式中，式(I)化合物用作空穴阻挡层中的空穴阻挡材料。空穴阻挡层被认为是指与发光层在阴极侧直接相邻的层。
本发明有机电致发光器件也可以包括多个发光层。在这种情况中特别优选这些发光层总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，导致总体上白色发光，即，将能够发荧光或发磷光且发蓝色或黄色或橙色或红色光的多种发光化合物用于所述发光层中，其中在本发明该实施方式中的多种颜色一起给出白色光。特别优选三层体系，即具有三个发光层的体系，其中这些层中的一层或多层包含式(I)化合物，且其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光（对于基本结构，例如见WO2005/011013）。同样，具有宽带发光谱带且因此显示白色发光的发光体适用于这种体系中的白色发光。可选地和/或另外地，本发明的化合物也可以存在于空穴传输层中或电子传输层中或这种体系中另外的层中。
以下显示了在本发明电子器件中优选使用的另外的功能材料。
在下表中显示的化合物是特别适当的磷光掺杂剂。
优选的荧光掺杂剂选自如下类的芳基胺。在本发明意义上的芳基胺或芳族胺被认为是指包含三个直接键合至氮的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或杂芳族环系中的至少一个优选是稠合环系，特别优选具有至少14个芳族环原子。其优选的例子是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺或芳族二胺。芳族蒽胺被认为是指其中一个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9-位键合的化合物。芳族蒽二胺被认为是指其中两个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9,10-位键合的化合物。以与此类似的方式，定义芳族的芘胺、芘二胺、胺和二胺，其中所述二芳基氨基基团优选与芘在1-位或在1,6-位键合。另外优选的荧光掺杂剂选自茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO2006/122630的，苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO2008/006449的，和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO2007/140847的。苯乙烯基胺类的荧光掺杂剂的例子是取代或未取代的三茋胺或描述于WO2006/000388、WO2006/058737、WO2006/000389、WO2007/065549和WO2007/115610中的荧光掺杂剂。此外，优选在WO2010/012328中公开的稠合烃。
此外，合适的荧光掺杂剂是在JP2006/001973、WO2004/047499、WO2006/098080、WO2007/065678、US2005/0260442和WO2004/092111中公开的衍生物。
除了本发明化合物之外，用于磷光掺杂剂的优选基质材料是咔唑衍生物（例如CBP（N,N-双咔唑基联苯）或根据WO2005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527或WO2008/086851的化合物），三芳基胺，氮杂咔唑（例如根据EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP2005/347160的），吲哚并咔唑衍生物（例如根据WO2007/063754或WO2008/056746的），酮（例如根据WO2004/093207或WO2010/006680的），氧化膦，亚砜和砜（例如根据WO2005/003253的），低聚亚苯基，芳族胺（例如根据US2005/0069729的），双极性基质材料（例如根据WO2007/137725的），硅烷（例如根据WO2005/111172的），氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯（例如根据WO2006/117052的），三嗪衍生物（例如根据WO2010/015306、WO2007/063754或WO2008/056746的），锌络合物（例如根据WO2009/062578的），铝络合物（例如BAlq），二氮杂硅杂环戊二烯和四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054730的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO2010/136109和WO2011/000455的，或二氮杂磷杂环戊二烯，例如根据WO2010/054730的。
可在本发明有机电致发光器件的空穴注入或空穴传输层中或电子传输层中使用的合适的电荷传输材料，例如是在Y.Shirota等人，Chem.Rev.（化学综述）2007，107(4)，953-1010中公开的化合物，或根据现有技术用于这些层中的其它材料。
所述阴极优选包含具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，其包含不同金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素（例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等）。同样合适的是包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金。在多层结构情况下，除所述金属之外，也可使用具有相对高逸出功的其它金属例如Ag或Al，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Ca/Ag、Ba/Ag或Mg/Ag。也可以优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合于该目的的例如是碱金属氟化物或碱土金属氟化物，但也可以是相应的氧化物或碳酸盐（例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等）。此外，8-羟基喹啉锂（LiQ）可用于该目的。该层的层厚度优选为0.5至5nm。
所述阳极优选包含具有高逸出功的材料。所述阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。适于该目的的一方面是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极（例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx）。对于某些应用，至少一个电极必须是透明的或部分透明的，以利于有机材料辐射（有机太阳能电池），或耦合输出光（OLED、O-laser）。此处优选的阳极材料是导电的混合金属氧化物。特别优选氧化铟锡（ITO）或氧化铟锌（IZO）。此外优选导电的掺杂有机材料，特别是导电的掺杂聚合物。
所述器件被适当地（取决于应用）结构化，提供以接触并最后被密封，因为本发明器件的寿命在水和/或空气存在下会缩短。
在一种优选实施方式中，本发明的有机电致发光器件的特征在于，借助于升华方法涂覆一个或多个层，其中在真空升华设备中，在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初压下通过气相沉积施加所述材料。然而，所述初压在此处也可以甚至更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD（有机气相沉积）方法或借助于载气升华来涂覆一个或多个层，其中，在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。该方法中的特别的例子是OVJP（有机蒸气喷印）方法，其中所述材料通过喷管直接施加，并且因此是结构化的（例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.（应用物理快报）2008，92，053301）。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或借助于任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或平版印刷，但是特别优选LITI（光引发热成像，热转印）或喷墨印刷，来产生一个或多个层。对于这种目的，可溶性的式(I)化合物是必要的。可通过适当取代所述化合物实现高的溶解性。
为制造本发明的有机电致发光器件，此外优选从溶液施加一个或多个层并通过升华方法施加一个或多个层。
包含一种或多种本发明化合物的有机电致发光器件能够用于显示器中，用作照明应用中的光源和用作医疗和/或美容应用（例如光线疗法）中的光源。
本发明化合物和本发明有机电致发光器件的突出之处在于相对于现有技术的如下令人惊讶的优点：
1.本发明的化合物非常适合用于有机电致发光器件的电子传输层中。
2.当用作荧光或磷光发光体的基质材料时，本发明的化合物导致非常高的效率和长的寿命。特别是如果所述化合物用作磷光发光体的基质材料时，适用这种情况。
3.本发明的化合物不仅适合用作红色和绿色磷光化合物的基质，而且还适合用作蓝色磷光化合物的基质。
4.当用于有机电致发光器件中时，本发明的化合物导致高的效率且导致在低使用和工作电压下陡峭的电流/电压曲线。
5.本发明的化合物在溶液中具有高的温度稳定性和高的氧化稳定性，且因此容易处理。
具体实施方式
通过以下实施例更详细地解释本发明，但本发明并不受所述实施例的范围的限制。
实施例
A）合成实施例
除非另外指明，以下合成在干燥溶剂中在保护气体气氛下进行。可以借助于本领域普通技术人员已知的合成方法制备本发明的化合物。
可以使用的原料例如是3-(溴苯基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮（Chemistry &Biodiversity，2005，2(12)，1656-1664），2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶，4-(3-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶（WO2005/085387）以及9,10-二氢-9,9'-二甲基吖啶（Chem.Ber.1980，113(1)，358-384）。
I）合成中间体1a和类似化合物2a-9a
第1步：
将149g（687mmol）2-溴苯甲酸甲酯和100g（784mmol）4-氯苯胺溶于1500ml甲苯中，并通过引入惰性气体脱气。然后加入脱气的271g（825mmol）Cs2CO3、15.4g（69mmol）Pd(OAc)2和13.9g（23mmol）4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽。然后将反应混合物在82℃下搅拌6小时，然后通过氧化铝（碱性，活性等级1）过滤。通过柱色谱法在硅胶上使用庚烷/甲苯（1:49）纯化产物，给出78.7g（300mmol，43%）浅黄色固体产物。
第2步：
首先将89.5g（341mmol）2-(4-氯苯基氨基)羧酸甲酯引入1000ml干燥THF中，在-78℃下加入1367ml MeLi在Et2O中2M的溶液（503mmol），然后使反应混合物在3小时的过程中暖至-40℃。当反应完全时，在-30℃下缓慢且小心加入300ml MeOH以猝灭过量的MeLi。使混合物到达室温，蒸发至1/3，加入乙酸乙酯，并用水洗涤有机相。然后将有机相用MgSO4干燥并蒸发，给出72g（276mmol，80%）固体产物。
第3步：
将72.3g（276mmol）2-[2-(4-氯苯基氨基)苯基]丙-2-醇溶于1000ml二氯甲烷中，并通过引入惰性气体脱气。在室温下逐滴加入178g多磷酸和118ml甲基磺酸的混合物，将混合物加热至50℃。当反应完全时（约30分钟），在好的冷却下在反应溶液中小心加入20%NaOH溶液，直至pH值达到8。将有机相分离，并用甲苯提取水相。然后将合并的有机相用MgSO4干燥并蒸发，给出62g（270mmol）固体产物（98%）。
第4步：
将46g（188.7mmol）2-氯-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶和46g（226mmol）碘苯溶于甲苯中，并通过引入保护气体脱气。然后加入13ml（13mmol/1M在甲苯中的溶液）三叔丁基膦、2.1g（9.4mmol）Pd(OAc)2和27g（283mmol）NaOtBu。将固体预先脱气，然后将反应混合物脱气，然后在回流下搅拌5小时。将暖的反应溶液通过氧化铝B（活性等级1）过滤，用水洗涤，干燥和蒸发。从甲苯中结晶给出51g（166mmol，85%）白色固体化合物1a。
类似地获得化合物2a-9a：
II）合成中间体1b和类似化合物2b-9b
将51g（161mmol）2-氯-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶（化合物1a）、53.3g（210mmol）联硼酸频哪醇酯和26g（274mmol）乙酸钾悬浮在800ml二烷中。在该悬浮液中加入11.9g（16.1mmol）1,1-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷络合物。将反应混合物在回流下加热16小时。在冷却之后，将有机相分离出，用150ml水洗涤三次，然后蒸发至干。将残余物从甲苯重结晶。产率是48g（72mmol，90%）化合物1b。
类似地获得化合物2b-8b：
III）合成中间体A-C
中间体A：4-(2-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶
将23g（409mmol）氢氧化钾溶于500ml乙醇中，在室温下加入溶于500ml乙醇中的40g（255mmol）苯甲酰胺盐酸盐和129g（452mmol）3-(溴苯基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮，将混合物在回流下搅拌3小时。在冷却至室温后，将沉淀的固体通过抽吸过滤出，用少量乙醇洗涤并干燥，得到55g（129mmol）50%的无色晶体形式的产物。
中间体B：(3'-溴联苯-3-基)苯基甲酮
在沸腾温度下，从31.5g（101mmol）3,3'-二溴联苯和1ml1,2-二氯乙烷在30ml乙二醇二甲醚和300ml THF中的溶液以及2.8g（115mmol）镁制备相应的格利雅试剂。在20分钟的过程中，在0-5℃下向该格利雅溶液逐滴加入10.4g（101mmol）苄腈在130ml THF和130ml甲苯混合物中的溶液。然后将该混合物在回流下加热16小时。在冷却之后，将反应混合物蒸发至干。将固体溶于1000ml NMP中，并在具有40ml水和2ml冰醋酸的情况下在回流下加热12小时。加入600ml甲醇和600ml1N盐酸的混合物，将沉淀出的固体通过过滤分离并干燥。将粗产物从甲苯/庚烷重结晶。根据HPLC纯度>98%的产率是27.1g（80.5mmol），对应于理论值的80%。
中间体C：双(3'-溴联苯-3-基)甲酮
在沸腾温度下，从31.5g（101mmol）3,3'-二溴联苯、1ml1,2-二氯甲烷和30ml乙二醇二甲醚在300ml THF中的溶液以及2.8g（115mmol）镁制备相应的格利雅试剂。在20分钟的过程中，在0-5℃下向该格利雅溶液逐滴加入26.06g（101mmol)）3-溴-3'-氰基联苯在130mlTHF和130ml甲苯混合物中的溶液。然后将该混合物在回流下加热16小时。在冷却之后，将反应混合物蒸发至干。将固体溶于1100ml NMP中，并在具有40ml水和5ml冰醋酸的情况下在回流下加热24小时。加入600ml甲醇和600ml1N盐酸的混合物，将沉淀出的固体通过过滤分离并干燥。将粗产物从甲苯/庚烷重结晶三次。根据HPLC纯度>97%的产率是34.8g（70.7mmol），对应于理论值的70.1%。
IV）合成实施例化合物1和类似的化合物2-12
将16g（43.3mmol）2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶（[864377-28-6]）和19.3g（48mmol）7-二羟硼基-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴（化合物1b）溶于80ml甲苯中并脱气。加入281ml脱气的2M K2CO3溶液和2.5g（2.2mmol）Pd(OAc)2。然后将反应混合物在80℃下在保护气体气氛中搅拌48小时。将冷却的溶液用甲苯稀释，用水洗涤数次，干燥并蒸发。通过柱色谱法在硅胶上使用甲苯/庚烷（1:2）纯化产物。纯度是99.9%。产率：22g（31mmol，理论值的77%）。
类似地获得化合物2-12：
V）合成实施例化合物13和类似的化合物14-24
在保护气体下，将16.7g（79.8mmol）9,10-二氢-9,9'-二甲基吖啶、34g（87mmol）2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶、15.9ml（15.9mmol）1摩尔/升的三叔丁基膦和1.79g（7.9mmol）乙酸钯悬浮在120ml对二甲苯中。将反应混合物加热回流16小时。在冷却之后，将有机相分离出，用200ml水洗涤三次，然后蒸发至干。将残余物用热甲苯提取，从甲苯重结晶并最终在高真空中升华。纯度是99.9%。产率：34g（66mmol，理论值的83%）。
类似地获得化合物14-24：
B）器件实施例
通过按照WO2004/058911的一般方法制造本发明的OLED和根据现有技术的OLED，此处将该方法调整以适应所述环境（层厚度的改变，材料）。
在以下实施例V1至E14中给出了多种OLED的数据（见表1和表2）。为改进处理，将已经涂有厚度为150nm结构化ITO（氧化铟锡）的玻璃板涂覆20nm的PEDOT（聚(3,4-亚乙基二氧-2,5-噻吩)，从水中旋涂施加；购买自德国，Goslar，H.C.Starck）。这些涂覆的玻璃板形成基底，将OLED施加到所述基底上。所述OLED基本上具有如下的层结构：基底/空穴传输层（HTL）/任选的中间层（IL）/电子阻挡层（EBL）/发光层（EML）/任选的空穴阻挡层（HBL）/电子传输层（ETL）/任选的电子注入层（EIL）和最后的阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。所述OLED的确切结构显示于表1中。用于制造所述OLED所需的材料显示于表3中。
在真空室中通过热气相沉积施加所有材料。此处的发光层总是由至少一种基质材料（主体材料）和发光掺杂剂（发光体）组成，通过共蒸发使所述一种或多种基质材料以特定的体积比例与所述发光掺杂剂混合。此处例如ST1:H15:TEG1（75%:15%:10%）的表达是指，材料ST1以75%的体积比例存在于该层中，H15以15%的比例存在于该层中，而TEG1以10%的比例存在于该层中。类似地，所述电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。
通过标准方法表征所述OLED。为此目的，确定电致发光光谱、电流效率（以cd/A测量）、功率效率（以lm/W测量）和外量子效率（EQE，以百分比测量），其作为发光密度的函数，是从呈现朗伯发射特性的电流/电压/发光密度特性线（IUL特性线）计算的。确定在1000cd/m2发光密度下的电致发光光谱，并从其计算CIE1931x和y颜色坐标。在表2中的表达U1000表示1000cd/m2发光密度所需要的电压。CE1000和PE1000分别表示在1000cd/m2达到的电流和功率效率。最后，EQE1000表示在1000cd/m2工作发光密度下的外量子效率。
表2中总结了多种OLED的数据。实施例V1和V2是使用根据现有技术的材料的对比例，E1-E14显示了使用本发明材料的OLED的数据。
以下更详细地解释了一些实施例以示例本发明化合物的优势。
然而，应当指出，这仅代表了表2中所示数据的选择。如从表中可看出的，在使用未更详细示出的本发明化合物时也获得良好至非常好的性能数据。
本发明的化合物用作磷光OLED中的基质材料
本发明的材料特别适合用作磷光OLED中的基质材料，或者作为单一材料（实施例E1、E2、E8-E13）或作为混合基质体系的组分（实施例E3-E7）。在这种情况下可获得非常好的性能数据。例如，使用化合物H6与掺杂剂TEG1组合，获得仅3.7V的电压、15.5%的外量子效率和非常好的48lm/W的功率效率（实施例E11）。如果使用恒定的电流密度操作相应的OLED，则在180小时内从初始发光密度8000cd/m2降至6400cd/m2，这对应于良好的值。
与现有技术对比
与现有技术的化合物H1对比，在使用化合物H9和H10时获得高达20%的增加的量子效率。此外，在寿命方面获得显著的优势：对于H1用恒定电流密度操作时，观察到在约105小时内发光密度从8000cd/m2降至6400cd/m2，对于H9该值仅在约125小时后达到，且对于H10该值仅在约140小时后达到（实施例V1、E1和E2）。与H2（现有技术）对比，使用本发明的材料H12明显看到略高于25%的效率的显著改进（实施例V2、E4）。使用H12的寿命约长15%。
因此，在磷光OLED中用作基质材料时，与现有技术相比，本发明的材料产生显著改进，特别是在寿命和效率方面的改进。
本发明的化合物用作电子传输材料
此外，本发明的化合物可以用于电子传输层中。例如，使用化合物H7和厚度为3nm的LiQ层作为电子注入材料，得到3.9V的电压和15.3%的量子效率（实施例E14）。对于该实施例，此外测量到非常好的寿命；用恒定电流密度操作时，在约220小时内发光密度从8000cd/m2降至6400cd/m2。
表1：OLED的结构
表2：OLED的数据
表3：用于OLED的材料的结构式

Claims (12)

1.式(I)的化合物
其中通过至少一个由*表示的键键合式(II)的基团
其中在式(II)中的*则表示与式(I)单元键合的键，并且
其中，在式(I)中，对于没有式(II)基团键合至由*表示的键的情况，基团R2键合在此处，
并且其中以下适用于出现的符号和标记：
A在每次出现时相同或不同地代表式(A-1)至(A-9)的基团：
其中虚线键代表与式(II)单元键合的键，且
W在每次出现时相同或不同地代表CR1或N，且
V代表NR1、O或S，且
其中至少一个基团W等于N；
Y是C(R2)2；
X在每次出现时相同或不同地是CR1或N，或是在其上键合有基团A的C；
Z在每次出现时相同或不同地是CR2或N；
Ar1是具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R1取代，
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR3)2，CHO，C(＝O)R3，CR3＝C(R3)2，CN，C(＝O)OR3，C(＝O)N(R3)2，Si(R3)3，NO2，P(＝O)(R3)2，OSO2R3，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，并且其中一个或多个在上述基团中的CH2基团可以被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个在上述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有6至30个芳族环原子的芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或者具有6至30个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R1可以互相连接并可以形成环，条件是不键合至基团A的基团R1等于H；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR3)2，CHO，C(＝O)R3，CR3＝C(R3)2，CN，C(＝O)OR3，C(＝O)N(R3)2，Si(R3)3，N(R3)2，NO2，P(＝O)(R3)2，OSO2R3，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，并且其中一个或多个在上述基团中的CH2基团可以被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个在上述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R2可以互相连接并可以形成环；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR4)2，CHO，C(＝O)R4，CR4＝C(R4)2，CN，C(＝O)OR4，C(＝O)N(R4)2，Si(R4)3，N(R4)2，NO2，P(＝O)(R4)2，OSO2R4，OR4，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R4取代，并且其中一个或多个在上述基团中的CH2基团可以被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个在上述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R4取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可以互相连接并可以形成环；
R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或者具有1至20个C原子的脂族、芳族或杂芳族的有机基团，其中一个或多个H原子还可以被D或F代替；在此处两个或更多个取代基R4可以互相连接且可以形成环；
n在每次出现时相同或不同地是0、1、2或3；
其中作为基团Z的组成部分的基团R2必须不能形成任何稠合至式(I)环系上的环；并且
其中如果式(II)的基团键合至式(I)中的氮原子，则基团A还在间位或邻位键合至所述芳族六元环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于除了在式(I)中所示的氨基基团之外，所述化合物不含有另外的氨基基团。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于所述基团Ar1代表具有6至18个芳族环原子的芳族环系或具有5至18个芳族环原子的杂芳族环系，所述芳族环系或杂芳族环系中的每个可以被一个或多个基团R1取代。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于每个式(II)基团中不超过一个基团X等于N。
5.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于每个芳族六元环中不超过一个基团Z等于N。
6.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R3)3，或者具有1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，并且其中一个或多个在上述基团中的CH2基团可以被-C≡C-、-R3C＝CR3-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-NR3-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR3-代替，或者具有6至24个芳族环原子的芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R1可以互相连接并可以形成环。
7.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于式(I)的化合物具有如下式(I-1)和(I-6)之一的结构：
其中通过由*表示的键键合式(II)的基团，且其中R2还如权利要求1中所定义的。
8.含有一种或多种根据权利要求1至7中的任一项所述的化合物的聚合物，其中一个或多个构成所述聚合物的键可以位于在式(I)中被R1、R2或R3取代的任何希望的位置处。
9.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至7中的任一项所述的化合物或至少一种根据权利要求8所述的聚合物和至少一种溶剂。
10.制备根据权利要求1至7中的任一项所述的化合物的方法，其特征在于在金属催化的偶联反应中引入至少一个含有根据权利要求1所述的式(II)结构的基团。
11.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至7中的任一项所述的化合物或至少一种根据权利要求8所述的聚合物，所述电子器件选自有机集成电路、有机场效应晶体管、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管和有机电致发光器件。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光器件，其特征在于，根据权利要求1至7中的任一项所述的化合物或者根据权利要求8所述的聚合物在发光层中作为基质材料存在，和/或在电子传输或电子注入层中作为电子传输材料存在，和/或在空穴阻挡层中作为空穴阻挡材料存在。
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