CN105636944A - 用于电子器件的材料 - Google Patents

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比特·布克哈特
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Abstract

本发明涉及具有苯并茚并芴基体的化合物和涉及其在电子器件中、特别是在有机电致发光器件中的用途。

Description

用于电子器件的材料
本申请涉及下文式(I)的化合物及其在电子器件中、特别是在有机电子器件(OLED)中的用途。本发明还涉及包含式(I)化合物的电子器件的特定实施方式，和涉及制备式(I)化合物的方法。
根据本发明，术语电子器件通常被认为是指包含有机材料的电子器件。优选被认为是指OLED。
OLED的一般结构和功能原理对本领域的技术人员而言是已知的且尤其是在US4539507、US5151629、EP0676461和WO1998/27136中进行了说明。
关于电子器件的性能数据有必要进一步改进，特别是鉴于例如在显示器中或作为光源的广泛商业用途有必要改进。在这一点特别重要的是电子器件的寿命、效率和工作电压以及获得的色值。特别是在蓝色发光OLED的情况下，关于器件的寿命和发射的光所实现的色值，存在改进的潜力。
实现所述改进的重要出发点是电子器件中采用的发光化合物的选择。在现有技术中，将许多化合物，特别是具有茚并芴基本结构的芳基胺描述为发射蓝光的化合物。其实例为苯并茚并芴胺，例如根据WO2008/006449和WO2007/140847的。
作为用于发光层的不发光的化合物(基质化合物)，现有技术尤其是公开了蒽化合物，如在例如WO2008/145239和WO2009/100925中所述的。此外，例如在上述申请WO2008/006449和WO2007/140847中将苯并茚并芴化合物描述为用于该用途。
现有技术同样描述了尤其是具有茚并芴基本结构的化合物作为用于空穴传输或空穴注入层的化合物，例如在WO2006/108497、WO2006/122630和WO2009/141026中进行了描述。
然而，对于用于电子器件的新型化合物有着不断的需求。特别地，对于能够用来实现电子器件的优异性能数据的化合物存在需求。在此应该强调的是特别低的工作电压、长寿命、高功率效率和发射的光的合适的颜色坐标。
在用于电子器件的新型化合物的研究中，现在已经出人意料地发现，具有双茚并芴基本结构的式(I)化合物非常适用于电子器件。
这些化合物优选具有一种或多种选自如下的性质：低的工作电压、长寿命、高功率效率和发射的光的合适的颜色坐标。特别地，在发光层中使用时，它们使得能够实现优异的寿命，以及发射的光的深蓝色颜色坐标。
因此本发明涉及式(I)的化合物：
式(I)，
其中：
Ar1在每次出现时相同或不同地是具有6至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述基团可以被一个或多个基团R1取代；
Ar2在每次出现时相同或不同地是具有6个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代；
X1在每次出现时相同或不同地是BR3、C(R3)2、-C(R3)2-C(R3)2-、-C(R3)2-O-、-C(R3)2-S-、-R3C＝CR3-、-R3C＝N-、Si(R3)2、-Si(R3)2-Si(R3)2-、C＝O、O、S、S＝O、SO2、NR3、PR3或P(＝O)R3；
R1、R2、R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R4，CN、Si(R4)3，N(R4)2，P(＝O)(R4)2，OR4，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可以各自被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可以被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可相互连接且可形成环；
R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R5，CN，Si(R5)3，N(R5)2，P(＝O)(R5)2，OR5，S(＝O)R5，S(＝O)2R5，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R5取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R5C＝CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C＝O、C＝NR5、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR5-、NR5、P(＝O)(R5)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R5取代，其中两个或更多个基团R4可相互连接且可形成环；
R5在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或者具有1至20个C原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中，一个或多个H原子还可被D或F代替；在此两个或更多个取代基R5可相互连接且可形成环；
其中两个基团Ar1中的至少一个必须包含10个或更多个芳族环原子；且
其中，如果两个基团Ar1中的一个为苯基基团，则两个基团Ar1中的另一个不可包含超过14个的芳族环原子。
对于式(I)，与相邻的基团Ar1或Ar2连接和与基团X1连接的键可各自分别出现在基团Ar2或Ar1的任何期望的位置处。特别地，式(I)的描述不意味着基团X1必须存在于彼此的顺位。基团X1可存在于彼此的顺位或反位。
本发明意义上的芳基基团包含6至60个芳族环原子；本发明意义上的杂芳基基团包含5至60个芳族环原子，其中至少一个为杂原子。杂原子优选选自N、O和S。这表示基本定义。如果在本发明的说明中，例如关于存在的芳族环原子或杂原子的数目表明了其它优选方式，则适用这些优选方式。
在此芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或缩合的(稠合的)芳族或杂芳族多元环，例如萘、菲、喹啉或咔唑。本申请意义上的缩合的(稠合的)芳族或杂芳族多元环由两个或更多个相互缩合的简单的芳族环或杂芳族环组成。
在每种情况下可被上述基团取代且可通过任何期望的位置连接至芳族或杂芳族环系的芳基或杂芳基基团特别被认为是指衍生自如下的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
本发明意义上的芳族环系在环系中包含6至60个C原子。本发明意义上的杂芳族环系包含5至60个芳族环原子，其中至少一个为杂原子。杂原子优选选自N、O和/或S。本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指如下的体系，其不必仅包含芳基或杂芳基基团，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可通过非芳族单元(优选小于非H原子的10％)连接，所述非芳族单元例如为sp3-杂化的C、Si、N或O原子，sp2-杂化的C或N原子或者sp-杂化的C原子。因此，例如，和其中两个或更多个芳基基团通过例如直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或者通过甲硅烷基基团连接的体系一样，诸如9,9’-螺二芴、9,9’-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也旨在被认为是本发明意义上的芳族环系。另外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团通过单键相互连接的体系，例如，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪的体系，也被理解为本发明意义上的芳族或杂芳族环系。
在每种情况下也可被如上定义的基团取代并且可经由任何期望的位置连接至芳族或杂芳族基团的具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系尤其被认为是指衍生自如下的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或这些基团的组合。
为了本发明的目的，其中单独的氢原子或CH2基团还可被上文在所述基团的定义下提及的基团取代的具有1至40个C原子的直链烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，优选被认为是指如下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
为了本申请的目的，两个或更多个基团可相互形成环的构想旨在被认为尤其是指两个基团通过化学键相互连接。然而，此外，上述构想也旨在被认为是指，在其中两个基团中的一个表示氢原子的情况下，第二个基团键合到氢原子所键合的位置而形成环。
从基团Ar2连接到相邻的基团Ar1或Ar2的键优选各自存在于彼此的对位。
Ar1优选在每次出现时相同或不同地选自具有6至14个芳族环原子、特别优选6至10个芳族环原子的芳基基团或杂芳基基团，其中Ar1在每种情况下可被一个或多个基团R1取代。
Ar1优选在每次出现时相同或不同地选自具有6至14个芳族环原子、特别优选6至10个芳族环原子的芳基基团，其中Ar1在每种情况下可被一个或多个基团R1取代。
基团Ar2优选为可被一个或多个基团R2取代的苯基基团。
根据一种特别优选的实施方式，基团Ar1为可被一个或多个基团R1取代的萘基基团，基团Ar2为可被一个或多个基团R2取代的苯基基团。
根据一种可选的特别优选的实施方式，两个基团Ar1中的一个为可被一个或多个基团R1取代的苯基基团，且两个基团Ar1中的另一个为可被一个或多个基团R1取代的萘基基团，且基团Ar2为可被一个或多个基团R2取代的苯基基团。
X1优选在每次出现时相同或不同地选自C(R3)2、-C(R3)2-C(R3)2-、-C(R3)2-O-、-R3C＝CR3-、Si(R3)2、C＝O、O、S、S＝O、SO2和NR3，特别优选C(R3)2、-C(R3)2-C(R3)2-、-C(R3)2-O-、Si(R3)2、O、S和NR3，非常特别优选C(R3)2。
R1和R2优选在每次出现时相同或不同地是H，D，F，CN，Si(R4)3，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-C≡C-、-R4C＝CR4-、Si(R4)2、C＝O、-NR4-、-O-或-S-代替，或具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代。
R2特别优选等于H或D，特别优选等于H。
R3优选在每次出现时相同或不同地是F，CN，Si(R4)3，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-C≡C-、-R4C＝CR4-、Si(R4)2、C＝O、-NR4-、-O-或-S-代替，或具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可相互连接且可形成环。
根据一种优选的实施方式，作为表示C(R3)2或Si(R3)2的基团X1的成分的两个基团R3相互形成环，使得形成螺环化合物。在此优选形成五元或六元环。此外，优选在这种情况下基团R3表示烷基基团，使得形成螺环烷基环，特别优选螺环己烷环或螺环戊烷环。
R4优选在每次出现时相同或不同地是F，CN，Si(R5)3，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R5取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-C≡C-、-R5C＝CR5-、Si(R5)2、C＝O、-NR5-、-O-或-S-代替，或具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R5取代，其中两个或更多个基团R4可相互连接且可形成环。
根据本发明的一种优选实施方式，式(I)中的所有基团R1和R2都等于H或D，特别优选等于H。
根据本发明的另一种优选实施方式，一个或多个基团R1等于CN，特别优选正好两个基团R1等于CN。
根据本发明的另一种优选实施方式，一个或多个基团R1等于具有6至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R4取代，特别优选正好两个基团R1等于具有6至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R4取代。
根据一种特别优选的实施方式，R1为在每种情况下可被基团R4取代的苯并茚并芴基团，特别优选单苯并茚并芴基团。
根据本发明的另一种优选实施方式，基团R1和R2都不是式N(R4)2的基团。在这种情况下，基团X1优选不等于NR3，在这种情况下基团X1特别优选等于C(R3)2。
根据本发明的另一种优选实施方式，一个或多个基团R1等于N(R4)2，特别优选正好两个基团R1等于N(R4)2。
所述化合物的优选实施方式符合式(I-1)
式(I-1)
其中：
Z1在每次出现时相同或不同地为CR1或N，其中如果键合有基团，则Z1等于C；
Z2在每次出现时相同或不同地为CR2或N，其中如果键合有基团，则Z2等于C；且
基团X1为如上所定义的。
所述化合物的可选的优选实施方式符合式(I-2)
式(I-2)，
其中：
Z1在每次出现时相同或不同地为CR1或N，其中如果键合有基团，则Z1等于C；
Z2在每次出现时相同或不同地为CR2或N，其中如果键合有基团，则Z2等于C；且
基团X1为如上所定义的。
对于式(I-1)和(I-2)，与单独的芳族环之间的键可以的一样，连接到基团X1的键和在芳族环之间的键可各自存在于芳族环的任何期望的位置处。特别地，式(I-1)和(I-2)的描述不意味着基团X1必须存在于彼此的顺位。基团X1可存在于彼此的顺位或反位。
优选每个芳族环的最多两个基团Z1等于N，特别优选每个芳族环的最多一个基团Z1等于N，非常特别优选芳族环中没有基团Z1等于N。
通常优选Z1等于CR1。
优选每个芳族环的最多两个基团Z2等于N，特别优选每个芳族环的最多一个基团Z2等于N，非常特别优选芳族环中没有基团Z2等于N。
通常优选Z2等于CR2。
式(I-1)的优选实施方式符合下式(I-1-1)至(I-1-11)和(I-2-1)至(I-2-8)
其中：
Z1在每次出现时相同或不同地为CR1或N；
Z2在每次出现时相同或不同地为CR2或N；且
基团X1为如上所定义的。
特别是对于基团Z1、Z2和X1，上文指出的优选实施方式对于上式也是优选的。
在式(I-1-1)至(I-1-11)和(I-2-1)至(I-2-8)中再次特别优选Z1等于CR1，Z2等于CR2，且X1等于C(R3)2。
在式(I-1-1)至(I-1-11)和(I-2-1)至(I-2-8)中，式(I-1-2)、(I-2-1)和(I-2-8)是特别优选的，式(I-1-2)是最优选的。
式(I)的化合物优选符合式(I-1-2-1)和(I-2-1-1)中的一个
其中X1和R1为如上所定义的。
式(I-1-2-1)和(I-2-1-1)中的X1优选在每次出现时相同或不同地选自C(R3)2、-C(R3)2-C(R3)2-、-C(R3)2-O-、Si(R3)2、O、S和NR3，X1特别优选等于C(R3)2。
式(I-1-2-1)和(I-2-1-1)中的R1优选在每次出现时相同或不同地是H，D，F，CN，Si(R4)3，或具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代。
根据一种特别优选的实施方式，式(I-1-2-1)和(I-2-1-1)中的R1为在每种情况下可被基团R4取代的苯并茚并芴基团，特别优选单苯并茚并芴基团。
式(I)化合物的非常特别优选的实施方式符合下式，其中以下优选地适用：Z1为CR1且Z2为CR2：
以下化合物为式(I)化合物的实例：
可通过有机化学的已知方法或反应步骤制备式(I)的化合物。
下文示出制备式(I)化合物的优选方法(方案1)：
方案1
Ar：芳族或杂芳族基团
X：桥连基团
X*：桥连基团的前体基团
Y*：反应性基团，例如Cl、Br、I
为此，例如通过溴化，或通过溴化和随后的硼化将反应性基团引入到在许多情况下可商购获得的起始化合物(式(1))中。随后进行双偶联反应例如Suzuki偶联反应，借助于此引入两个另外的芳族基团。这些另外的芳族基团包含官能团X*，所述官能团X*能够进行闭环而形成桥连基团X。在闭环反应之后，获得式(I)(方案1中的式(4))的化合物，其可任选地被进一步官能化。
或者，如在方案2中所示，起始材料可以是已经包含两个桥连基团X的化合物(方案2中的式(5))。这种化合物的制备方法对本领域的技术人员而言是已知的，例如从WO2008/006449已知。其它步骤对应于方案1的情况下所表明的那些。
方案2
Ar：芳族或杂芳族基团
X：桥连基团
X*：桥连基团的前体基团
Y*：反应性基团，例如Cl、Br、I
可从实施例中获得以上示意性指示的方法的详细内容。
如果必要的话，本领域技术人员将能够偏离以上示意性指示的方法或对它们进行修改以获得式(I)的化合物。这在本领域技术人员的常规能力范围内进行。
因此本申请涉及制备式(I)化合物的方法，其特征在于所述方法包括至少一个金属催化的偶联反应和至少一个闭环反应。
在此金属催化的偶联反应优选为过渡金属催化的偶联反应，特别优选Suzuki反应。
可将根据本发明的上述化合物，特别是被诸如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯的反应性离去基团取代的化合物用作用于制备相应的低聚物、树枝状大分子或聚合物的单体。合适的反应性离去基团例如为溴、碘、氯、硼酸、硼酸酯、胺类、分别含有末端C-C双键或C-C三键的烯基或炔基基团、环氧乙烷、氧杂环丁烷、经受环加成反应例如1,3-偶极环加成反应的基团例如二烯烃或叠氮化物、羧酸衍生物、醇类和硅烷。
因此本发明还涉及包含一种或多种式(I)化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中一个或多个与所述聚合物、低聚物或树枝状大分子连接的键可位于式(I)中被R1、R2或R3取代的任何期望的位置处。根据式(I)化合物的连接，所述化合物为低聚物或聚合物的侧链的一部分或主链的一部分。本发明意义上的低聚物被认为是指由至少三个单体单元构建的化合物。本发明意义上的聚合物被认为是指由至少十个单体单元构建的化合物。根据本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭的、部分共轭的或非共轭的。根据本发明的低聚物或聚合物可以是直链的、支链的或树枝状的。在以直链方式连接的结构中，式(I)的单元可直接相互连接，或者通过二价基团例如通过取代或未取代的烯基基团、通过杂原子或通过二价芳族或杂芳族基团相互连接。在支链的和树枝状的结构中，三个或更多个式(I)单元可例如通过三价或多价基团，例如通过三价或多价芳族或杂芳族基团连接，从而给出支链的或树枝状的低聚物或聚合物。
如上关于式(I)的化合物所述的相同优选方式适用于低聚物、树枝状大分子和聚合物中的式(I)的重复单元。
为了制备低聚物或聚合物，使根据本发明的单体均聚或与另外的单体共聚。合适的和优选的共聚单体选自芴(例如根据EP842208或WO00/22026)、螺二芴(例如根据EP707020、EP894107或WO06/061181)、对亚苯基(例如根据WO1992/18552)、咔唑(例如根据WO04/070772或WO2004/113468)、噻吩(例如根据EP1028136)、二氢菲(例如根据WO2005/014689或WO2007/006383)、顺式和反式茚并芴(例如根据WO2004/041901或WO2004/113412)、酮(例如根据WO2005/040302)、菲(例如根据WO2005/104264或WO2007/017066)或者多种这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子通常还包含另外的单元，例如发光(荧光或磷光)单元，例如乙烯基三芳基胺(例如根据WO2007/068325)或磷光金属络合物(例如根据WO2006/003000)，和/或电荷传输单元，尤其是基于三芳基胺的那些。
根据本发明的聚合物、低聚物和树枝状大分子具有有利的性质，尤其是长寿命、高效率和良好的颜色坐标。
根据本发明的聚合物和低聚物一般通过一种或多种单体类型的聚合而制备，在所述一种或多种单体类型中至少一种单体导致聚合物中的式(I)的重复单元。合适的聚合反应对本领域的技术人员而言是已知的且在文献中进行了说明。产生C-C或C-N连接的特别合适且优选的聚合反应为如下：
(A)SUZUKI聚合；
(B)YAMAMOTO聚合；
(C)STILLE聚合；和
(D)HARTWIG-BUCHWALD聚合。
通过这些方法进行聚合的方式和之后从反应介质分离聚合物并进行纯化的方式对本领域技术人员而言是已知的且在文献中，例如在WO2003/048225、WO2004/037887和WO2004/037887中进行了详细说明。
为了从液相中例如通过旋涂或通过印刷方法处理根据本发明的化合物，根据本发明的化合物的制剂是必要的。这些制剂可以例如为溶液、分散体或乳液。为了这一目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适和优选的溶剂例如为甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲基苯，萘满，邻二甲氧苯，THF，甲基THF，THP，氯苯，二烷，苯氧基甲苯，尤其是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对甲基异丙基苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊苯，已苯，庚苯，辛苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
因此本发明还涉及一种制剂，尤其是一种溶液、分散体或乳液，其包含至少一种式(I)的化合物或至少一种含有至少一种式(I)单元的聚合物、低聚物或树枝状大分子和至少一种溶剂，优选有机溶剂。可制备这种溶液的方式对于本领域技术人员是已知的，并且例如在WO2002/072714、WO2003/019694和其中所引用的文献中进行了说明。
式(I)的化合物适合用于电子器件中，尤其是用于有机电致发光器件(OLED)中。取决于取代，所述化合物被用于各种功能和层中。
式(I)的化合物可在有机电致发光器件中用于任何功能，例如作为空穴传输材料、作为基质材料、作为发光材料，或者作为电子传输材料。
因此本发明还涉及式(I)的化合物在电子器件中的用途。在此电子器件优选选自：有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光器二极管(O激光器)，特别优选有机电致发光器件(OLED)。
本发明还涉及包含至少一种式(I)化合物的电子器件。电子器件优选选自上文指示的器件。特别优选如下的有机电致发光器件，其包含阳极、阴极和至少一个发光层，特征在于所述至少一个有机层包含至少一种式(I)的化合物。
除阴极、阳极和发光层以外，所述有机电致发光器件可还包含另外的层。例如，这些层在每种情况下选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、中间层、电荷产生层(IDMC2003，Taiwan；Session21OLED(5)，T.Matsumoto，T.Nakada，J.Endo，K.Mori，N.Kawamura，A.Yokoi，J.Kido，具有电荷产生层的多光子有机EL器件(MultiphotonOrganicELDeviceHavingChargeGenerationLayer))和/或有机或无机p/n结。
所述有机电致发光器件的层顺序优选如下：阳极-空穴注入层-空穴传输层-发光层-电子传输层-电子注入层-阴极。不是所述层的全部都需要存在，可另外存在其它层，例如在阳极侧与发光层相邻的电子阻挡层，或在阴极侧与发光层相邻的空穴阻挡层。
根据本发明的有机电致发光器件可包含多个发光层。在这种情况下，这些发光层特别优选总共具有在380nm和750nm之间的多个发光峰值，整体导致白色发光，也就是说，在所述发光层中使用能够发荧光或发磷光并且发蓝色、绿色、黄色、橙色或红色光的多种发光化合物。尤其优选的是三层体系，即具有三个发光层的体系，其中这些层中的至少一个优选包含至少一种式(I)的化合物且其中所述三个层显示蓝色、绿色、黄色、橙色或红色发光(对于基本结构参见例如WO2005/011013)。应该指出，为了产生白色光，代替多种彩色发光的发光体化合物，单独使用的在宽波长范围内发光的发光体化合物也可以是合适的。可选地和/或另外地，根据本发明的化合物还可在这种类型的有机电致发光器件中存在于空穴传输层或另外的层中。所述多个发光层可彼此直接相邻，或它们可通过非发光层相互隔开。根据本发明优选的实施方式，白色发光的OLED是所谓的叠层OLED，即在OLED中存在两个或更多个完整的OLED层顺序，其中所述OLED层顺序在每种情况下包含各自通过电荷产生层相互隔开的空穴传输层、发光层和电子传输层。
优选将式(I)的化合物用于发光层中。式(I)的化合物特别适合在发光层中用作发光化合物或用作基质材料。
根据本发明的化合物特别适合用作发蓝光的发光体化合物或用作发蓝光的发光体化合物的基质化合物。
如果将根据本发明的化合物用作OLED的发光层中的基质材料，则优选取代基R1、R2和R3都不选自与式(I)的基本结构共轭的基团，特别是取代基R1、R2和R3都不选自氰基基团、芳基氨基基团或芳基或杂芳基基团。在将根据本发明的化合物用作基质材料的情况下，R1和R2特别优选选自H、D、F和具有1至10个C原子的烷基基团，特别优选选自H和D，R1和R2非常特别优选等于H。
如果将根据本发明的化合物用作OLED的发光层中的发光体化合物，则优选一个或多个取代基R1、R2和R3选自与式(I)的基本结构共轭的基团，例如氰基基团、芳基氨基基团或芳基或杂芳基基团。
如果将根据本发明的化合物用作发光层中的发光化合物，则优选将它与一种或多种基质材料组合使用。在此基质材料被认为是指如下材料，所述材料优选作为主要组分存在于发光层中，且在器件工作时不发光。
发光化合物在发光层的混合物中的比例在0.1％和50.0％之间，优选在0.5％和20.0％之间，特别优选在1.0％和10.0％之间。相应地，基质材料或多种基质材料的比例在50.0％和99.9％之间，优选在80.0％和99.5％之间，特别优选在90.0％和99.0％之间。
为了本申请的目的，以％计的比例的规格在从气相施加化合物时被认为是指体积％，在从溶液施加化合物时被认为是指重量％。
如果将根据本发明的化合物用作基质材料，则它可与全部已知的发光化合物组合使用。优选将其与下文指示的优选发光化合物，特别是下文示出的优选荧光化合物组合使用。
如果在发光层中将式(I)的化合物用作基质材料与磷光发光体组合，则磷光发光体优选选自下文指示的磷光发光体的实施方式。在这种情况下，一种或多种另外的基质材料另外优选存在于发光层中。
这种类型的所谓的混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，特别优选两种不同的基质材料。在此两种材料中的一种优选为具有空穴传输性质的材料，且另一种材料为具有电子传输性质的材料。式(I)的化合物优选表示具有空穴传输性质的材料。
然而，混合基质组分的期望的电子传输性质和空穴传输性质还可主要地或完全地组合在单种的混合基质组分中，其中另外的一种或多种混合基质组分实现其它功能。在此两种不同的基质材料可以以1:50至1:1、优选1:20至1:1、特别优选1:10至1:1、非常特别优选1:4至1:1的比率存在。混合基质体系优选用于磷光有机电致发光器件中。尤其是在申请WO2010/108579中给出了混合基质体系的更确切信息。
取决于在混合基质体系中使用的发光化合物的类型，可与根据本发明的化合物组合用作混合基质体系的基质组分的特别合适的基质材料选自用于磷光发光化合物的下文指示的优选基质材料或用于荧光发光化合物的优选基质材料。
根据本发明的化合物还可用于发光层以外的层，例如作为空穴注入或空穴传输层或电子阻挡层中的空穴传输材料。
如果将式(I)的化合物用作例如空穴传输层、空穴注入层或电子阻挡层中的空穴传输材料，则所述化合物可作为纯材料即以100％的比例用于空穴传输层中，或者它可与一种或多种另外的化合物组合使用。根据一种优选的实施方式，包含式(I)化合物的有机层然后另外包含一种或多种p型掺杂剂。根据本发明所用的优选p型掺杂剂为能够氧化混合物中的其它化合物中的一种或多种的有机电子受体化合物。
p型掺杂剂的特别优选的实施方式为在如下中公开的化合物：WO2011/073149、EP1968131、EP2276085、EP2213662、EP1722602、EP2045848、DE102007031220、US8044390、US8057712、WO2009/003455、WO2010/094378、WO2011/120709、US2010/0096600和WO2012/095143。
在这种情况下，所述电子器件还优选在阳极与发光层之间具有多个空穴传输层。可出现如下的情况：全部这些层都包含式(I)的化合物，或仅其个别的层包含式(I)的化合物。
如果将式(I)的化合物用作空穴传输材料，则优选其在HOMO与LUMO能级之间具有大的间隔。其还优选不包含氨基基团作为取代基。其还优选在芳族环上完全不含有取代基，即R1和R2等于H或D，特别优选等于H。
还可将式(I)的化合物用作电子传输层、空穴阻挡层或电子注入层中的电子传输化合物。为此，优选式(I)的化合物包含一种或多种选自缺电子杂芳基基团诸如三嗪、嘧啶或苯并咪唑的取代基。
在根据本发明的有机电致发光器件中用作相应的功能材料的通常优选的材料类别为如下所述。
合适的磷光发光化合物尤其是如下的化合物，其在合适地激发时发光，优选在可见光区发光，且还包含至少一种原子序数大于20、优选大于38且小于84、特别优选大于56且小于80的原子。使用的磷光发光化合物优选为包含如下的化合物：铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕，尤其是包含铱、铂或铜的化合物。
全部发光的铱、铂或铜络合物都被视为本发明意义上的磷光化合物。
以下申请揭示了上述磷光发光化合物的实例：WO2000/70655、WO2001/41512、WO2002/02714、WO2002/15645、EP1191613、EP1191612、EP1191614、WO2005/033244、WO2005/019373和US2005/0258742。通常，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光器件领域中为本领域技术人员已知的全部磷光络合物都适合用于根据本发明的器件。本领域的技术人员也将能够在不付出创造性劳动的情况下，将另外的磷光络合物与根据本发明的化合物的组合用于OLED中。
除根据本发明的化合物以外，优选的荧光发光体选自芳基胺类。本发明意义上的芳基胺被认为是指含有三个直接与氮键合的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。优选这些芳族或杂芳族环系中的至少一个是缩合环系，特别优选具有至少14个芳族环原子的缩合环系。其优选实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺或芳族二胺。芳族蒽胺被认为是指其中一个二芳基氨基基团与蒽基团直接键合、优选在9-位直接键合的化合物。芳族蒽二胺被认为是指其中两个二芳基氨基基团与蒽基基团直接键合、优选在9,10-位直接键合的化合物。类似地定义芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺和芳族二胺，其中二芳基氨基基团优选在1位或在1,6-位与芘键合。其它优选的发光体是茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO2006/108497或WO2006/122630的，苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO2008/006449的，和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO2007/140847的，和在WO2010/012328中公开的含有缩合芳基基团的茚并芴衍生物。同样优选在WO2012/048780和WO2013/185871中公开的芘芳基胺。同样优选在WO2014/037077中公开的苯并茚并芴胺，在尚未公布的申请EP13000012.8中公开的苯并芴胺和在尚未公布的申请EP13004921.6中公开的茚并芴。
优选的荧光发光化合物示于下表中：
与荧光发光化合物组合使用的优选基质材料选自如下的类别：低聚亚芳基(例如根据EP676461的2,2‘,7,7‘-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，尤其是含有缩合芳族基团的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基(例如根据EP676461的DPVBi或螺-DPVBi)，多足金属络合物(例如根据WO2004/081017)，空穴传导化合物(例如根据WO2004/058911)，电子传导化合物，尤其是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO2005/084081和WO2005/084082)，阻转异构体(例如根据WO2006/048268)，硼酸衍生物(例如根据WO2006/117052)或苯并蒽(例如根据WO2008/145239)。特别优选的基质材料选自如下的类别：包含萘、蒽、苯并蒽和/或芘或这些化合物的阻转异构体的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自如下的类别：包含蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘或这些化合物的阻转异构体的低聚亚芳基。本发明意义上的低聚亚芳基被认为是指其中至少三个芳基或亚芳基基团彼此键合的化合物。
在发光层中与式(I)的化合物组合使用的特别优选的基质材料示于下表中。
可在根据本发明的有机电致发光器件的空穴注入或空穴传输层或电子阻挡层中或者在电子传输层中使用的合适的电荷传输材料例如是在Y.Shirota等，化学评论(Chem.Rev.)2007，107(4)，953-1010中公开的化合物，或根据现有技术用于这些层中的其它材料。
除式(I)的化合物以外，可用于根据本发明的电致发光器件中的空穴传输、空穴注入或电子阻挡层中的优选空穴传输材料的实例为：茚并芴胺衍生物(例如根据WO06/122630或WO06/100896)，在EP1661888中公开的胺衍生物，六氮杂苯并菲衍生物(例如根据WO01/049806)，含有缩合芳族环的胺衍生物(例如根据US5,061,569)，在WO95/09147中公开的胺衍生物，单苯并茚并芴胺(例如根据WO08/006449)，二苯并茚并芴胺(例如根据WO07/140847)，螺二芴胺(例如根据WO2012/034627或WO2013/120577)，芴胺(例如根据尚未公布的申请EP12005369.9、EP12005370.7和EP12005371.5)，螺二苯并吡喃胺(例如根据WO2013/083216)和二氢吖啶衍生物(例如根据WO2012/150001)。
所述有机电致发光器件的阴极优选包含具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，其包含多种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca，Ba，Mg，Al，In，Mg，Yb，Sm等)。同样合适的是包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金。在多层结构的情况下，除了所述金属之外，还可以使用具有相对高逸出功的其它金属例如Ag或Al，在这种情况下通常使用金属的组合，例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ag/Ag。也可以优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合于这一目的的例如为碱金属氟化物或碱土金属氟化物，而且还有相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF，Li2O，BaF2，MgO，NaF，CsF，Cs2CO3，等等)。此外，可将喹啉锂(LiQ)用于这种目的。该层的层厚度优选在0.5nm和5nm之间。
阳极优选包含具有高逸出功的材料。阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。一方面，适合于这一目的的为具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx，Al/PtOx)也可以是优选的。对于一些应用，所述电极中的至少一个必须是透明或部分透明的，以有利于有机材料的辐射(有机太阳能电池)或光的耦合输出(OLED，O-Laser)。在此优选的阳极材料是导电性混合金属氧化物。特别优选氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。还优选导电性掺杂有机材料，尤其是导电性掺杂聚合物。
所述器件被适当地(取决于应用)结构化、设置以接触并最终密封，这是因为根据本发明的器件的寿命在水和/或空气存在下缩短。
在一种优选的实施方式中，根据本发明的有机电致发光器件的特征在于借助于升华方法涂布一个或多个层，其中在真空升华单元中在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积施加所述材料。然而，在此初始压力可以甚至更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于借助于OVPD(有机气相沉积)法或借助于载气升华涂布一个或多个层，其中在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加所述材料。这种方法的特例是OVJP(有机蒸气喷印)法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并因此是结构化的(例如M.S.Arnold等，应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)2008，92，053301)。
还优选如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中，例如通过旋涂，或借助于任何期望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或平版印刷，但特别优选LITI(光诱导热成像，热转移印刷)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。为了这种目的，可溶性的式(I)化合物是必要的。通过所述化合物的合适取代，可实现高的溶解性。
为了制造根据本发明的有机电致发光器件，还优选从溶液施加一个或多个层和通过升华方法施加一个或多个层。
根据本发明，包含一种或多种根据本发明的化合物的电子器件可用于显示器中，用作在照明应用中的光源和用作医疗和/或美容应用(例如光疗法)中的光源。
实施例
A)合成例
A-1)变体I
所述步骤根据以下的一般方案：
化合物中间体b
将2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-芴(130g，369毫摩尔)、双(频哪醇根合)-二硼烷(225g，886毫摩尔)和乙酸钾(217g，2.22摩尔)悬浮在1.4L的二烷中。将所述溶液脱气并用氩饱和。然后添加PdCl2(dppf)-CH2Cl2(15g，18毫摩尔)。在保护气体气氛下将反应混合物在沸腾下加热4小时。将混合物过滤并用二烷洗涤。在粗产物过滤之后，在索氏提取器中利用THF对剩余的残余物进行提取，然后过滤。产生137g(理论的83％)的灰色固体。纯度>95％(NMR在CDCl3中进行)。
类似地制备以下化合物：
化合物I
将2,7-双频哪醇根合-9,9-二甲基-9H-芴(137g，307毫摩尔)、1-溴萘-2-羧酸(173g，620毫摩尔)和一水合磷酸三钾(283g，1.23摩尔)悬浮在水/甲苯/二烷混合物(1:1:1，1.5L)中。将所述溶液脱气并用氩饱和。然后添加三(邻-甲苯基)膦(22.4g，73毫摩尔)和乙酸钯(II)(2.76g，12.3毫摩尔)。在保护气体气氛下将反应混合物在沸腾下加热5.5小时。进行相分离，并且利用甲苯洗涤水相。通过Na2SO4干燥有机相并在旋转蒸发器中蒸发。利用甲苯经硅胶和AlOx过滤混合物且在旋转蒸发器中蒸发。在真空干燥柜中将黄色的油干燥而不纯化。
将500ml的THF中的黄色的油逐滴添加至三氯化铈(III)(166g，670毫摩尔)和500ml的THF的混合物中。将反应混合物在室温下搅拌1小时，然后冷却至0℃。在这一温度下逐滴添加甲基氯化镁(813ml，在THF中为3M)。将反应混合物搅拌过夜。向该批料中添加500ml的水，然后利用THF过滤。对母液进行相分离。通过Na2SO4干燥有机相并在旋转蒸发器中蒸发。在真空干燥柜中将黄色的油干燥而不进一步纯化。
将黄色的油和多磷酸(446g，4.56摩尔)悬浮在1L的二氯甲烷中。缓慢地逐滴添加甲磺酸(296ml，4.56摩尔)。将反应混合物搅拌1小时。添加700ml的乙醇。将该批料过滤，且从甲苯中重结晶剩余的残余物。产生109g(理论的68％)的黄色固体。纯度为99.7％(HPLC)。
类似地制备以下化合物：
化合物中间体c
将Ia(80g，152毫摩尔)溶解在500ml的DCM中。在0℃下逐滴添加在300ml的DCM中的Br2(16ml，311毫摩尔)。在室温下将反应混合物搅拌过夜。添加20ml的硫代硫酸钠溶液，且将混合物搅拌15分钟。利用乙醇过滤该批料。将剩余的残余物从甲苯中重结晶三次。产生60g(理论的57％)的灰色固体。纯度为96.3％(HPLC)。
类似地制备以下化合物：
化合物II
将中间体c(17g，24毫摩尔)、K4[Fe(CN)6]*3H2O(10.5g，24毫摩尔)和碳酸钠(7.9g，75毫摩尔)悬浮在400ml的DMF中。将溶液脱气并用氩饱和。然后添加2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(S-Phos)(816mg，2毫摩尔)和乙酸钯(II)(223mg，1毫摩尔)。在保护气体气氛下将反应混合物在沸腾下加热过夜。将反应混合物冷却，然后在旋转蒸发器中蒸发。在索氏提取器中在氧化铝之上利用甲苯对所得固体进行提取，然后从氯仿中重结晶7次。产生2.5g(理论的17.5％)的灰色固体。纯度为99.9％(HPLC)。
类似地制备以下化合物：
化合物III
将中间体c(800mg，1.5毫摩尔)、苯硼酸(342mg，3毫摩尔)和一水合磷酸三钾(1.08g，4.7毫摩尔)悬浮在水/甲苯/二烷混合物(1:1:1，6ml)中。将所述溶液脱气并用氩饱和。然后添加三(邻-甲苯基)膦(43mg，0.14毫摩尔)和乙酸钯(II)(10mg，0.05毫摩尔)。在保护气体气氛下将反应混合物在沸腾下加热过夜。进行相分离，并且利用甲苯洗涤水相。通过Na2SO4干燥有机相并在旋转蒸发器中蒸发。利用甲苯经硅胶和AlOx过滤混合物且在旋转蒸发器中蒸发。从甲苯中对固体进行重结晶。产生505mg(理论的64％)的黄色固体。纯度为99％(HPLC)。
类似地制备以下化合物：
化合物中间体d
将2,4-二甲基苯胺(1.12ml，8.9毫摩尔)、4-溴二苯并呋喃(2g，8.1毫摩尔)和叔丁醇钠(1.9g，20毫摩尔)悬浮在150ml的甲苯中。将所述溶液脱气并用氩饱和。然后添加PdCl2(dppf)-CH2Cl2(132mg，162毫摩尔)。在保护气体气氛下将反应混合物在沸腾下加热过夜。利用甲苯经硅胶和AlOx过滤混合物且在旋转蒸发器中蒸发。在硅胶柱上用庚烷对油进行纯化。产生1.9g(理论的82％)的浅棕色油。纯度为94％(HPLC)。
类似地制备以下化合物：
化合物Iva和IVb
将中间体c(1g，1.46毫摩尔)、所述二苯并呋喃化合物(903mg，3.14毫摩尔)和叔丁醇钠(421mg，4.38毫摩尔)悬浮在40ml的甲苯中。将所述溶液脱气并用氩饱和。然后添加三叔丁基膦(117μl，在甲苯中为1M)和乙酸钯(II)(48mg，0.06毫摩尔)。在保护气体气氛下将反应混合物在沸腾下加热4小时。利用甲苯经硅胶和AlOx过滤混合物且在旋转蒸发器中蒸发。将产物从甲苯中重结晶三次。产生200mg(理论的13％)的浅棕色油。纯度为96.7％(HPLC)。
A-2)变体II
所述步骤根据以下的一般方案：
化合物V
将中间体e(10g，20毫摩尔)、K4[Fe(CN)6]*3H2O(4.3g，10毫摩尔)和碳酸钠(3.3g，31毫摩尔)悬浮在150ml的DMF中。将溶液脱气并用氩饱和。然后添加2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(336mg，0.82毫摩尔)和乙酸钯(II)(92mg，0.41毫摩尔)。在保护气体气氛下将反应混合物在沸腾下加热过夜。将反应混合物冷却，然后在旋转蒸发器中蒸发。在索氏提取器中在氧化铝之上利用甲苯对得到的固体进行提取，然后从氯仿中重结晶7次。产生5.3g(理论的67％)的黄色固体。纯度为99.6％(HPLC)。
化合物中间体f
将化合物V(3g，7.7毫摩尔)溶解在25ml的DCM中。在0℃下逐滴添加在25ml的DCM中的Br2(394μl，7.7毫摩尔)。在室温下将反应混合物搅拌过夜。添加10ml的硫代硫酸钠溶液，且将混合物搅拌15分钟。利用乙醇过滤该批料。将将剩余的残余物从庚烷/甲苯(1:1)中重结晶三次。产生1.7g(理论的44％)的黄色固体。纯度为94％(HPLC)。
化合物VI
将化合物中间体f(1g，2.2毫摩尔)、1-溴萘-2-羧酸(649mg，2.5毫摩尔)和一水合磷酸三钾(1.5g，6.5毫摩尔)悬浮在水/甲苯/二烷混合物(1:1:1，30ml)中。将所述溶液脱气并用氩饱和。然后添加三(邻-甲苯基)膦(79mg，0.3毫摩尔)和乙酸钯(II)(9.7mg，0.04毫摩尔)。在保护气体气氛下将反应混合物在沸腾下加热7小时。进行相分离，并且利用甲苯洗涤水相。通过Na2SO4干燥有机相并在旋转蒸发器中蒸发。利用甲苯经硅胶和AlOx过滤混合物且在旋转蒸发器中蒸发。在真空干燥柜中将黄色固体进行干燥而不进一步纯化。
将20ml的THF中的黄色固体逐滴添加至三氯化铈(III)(600mg，2.37毫摩尔)和20ml的THF的混合物中。将反应混合物在室温下搅拌1小时，然后冷却至0℃。在这一温度下逐滴添加甲基氯化镁(1.25ml，在THF中为3M)。将反应混合物搅拌过夜。向该批料中添加20ml水，然后利用THF过滤该批料。对母液进行相分离。通过Na2SO4干燥有机相并在旋转蒸发器中蒸发。在真空干燥柜中将黄色固体进行干燥而不纯化。
将黄色固体和多磷酸(2.1g，21.5摩尔)悬浮在30ml的二氯甲烷中。缓慢地逐滴添加甲磺酸(1.4ml，21.5摩尔)。将反应混合物搅拌1小时。添加30ml的乙醇。将该批料过滤，且将剩余的残余物从甲苯中重结晶。产生809mg(理论的75％)的黄色固体。纯度为97％(HPLC)。
化合物中间体g
将化合物VI(809mg，1.6毫摩尔)溶解在25ml的DCM中。在0℃下逐滴添加在25ml的DCM中的Br2(83μl，1.6毫摩尔)。在室温下将反应混合物搅拌过夜。添加10ml的硫代硫酸钠溶液，且将混合物搅拌15分钟。利用乙醇过滤该批料。将剩余的残余物从庚烷/甲苯(1:1)中重结晶三次。产生790mg(理论的85％)的黄色固体。纯度为96％(HPLC)。
化合物VII
将中间体g(790mg，1.3毫摩尔)、苯硼酸(342mg，3毫摩尔)和一水合磷酸三钾(1.08g，4.7毫摩尔)悬浮在水/甲苯/二烷混合物(1:1:1，6ml)中。将所述溶液脱气并用氩饱和。然后添加三(邻-甲苯基)膦(43mg，0.14毫摩尔)和乙酸钯(II)(10mg，0.05毫摩尔)。在保护气体气氛下将反应混合物在沸腾下加热过夜。进行相分离，并且利用甲苯洗涤水相。通过Na2SO4干燥有机相并在旋转蒸发器中蒸发。利用甲苯经硅胶和AlOx过滤混合物且在旋转蒸发器中蒸发。从甲苯中对固体进行重结晶。产生675mg(理论的73％)的黄色固体。纯度为97％(HPLC)。
类似地制备以下化合物：
B)器件实施例：OLED的制造
通过根据WO04/058911的一般方法制造根据本发明的OLED和根据现有技术的OLED，使所述方法适用于在此描述的情况(层厚度变化，材料)。
在以下实施例中，呈现了各种OLED的数据(参见表1至3)。所用的基底为涂布有厚度为50nm的结构化ITO(氧化铟锡)的玻璃板。OLED原则上具有以下层结构：基底/空穴注入层1(95％的HTL1+5％的HIL，20nm)/空穴传输层(HTL，表1中指示的厚度)/发光层(EML，20nm)/电子传输层(ETL，20nm)/电子注入层(EIL，3nm)和最终的阴极。由厚度为100nm的铝层形成阴极。通过旋涂施加厚度为20nm的CleviosPVPAI4083(购自德国贺利氏贵金属材料有限公司(HeraeusCleviosGmbH)，Leverkusen)的层作为缓冲。在真空室中通过热气相沉积施加所有其余的材料。OLED的结构示于表1中。所用的材料示于表3中。
发光层(EML)总是由至少一种基质材料(主体＝H)和发光化合物(掺杂剂＝D)构成，所述发光化合物以一定的体积比例与所述基质材料通过共蒸发混合。在此诸如H1:D1(97％:3％)的表述意味着：材料H1在所述层中按体积计以97％的比例存在且D1在所述层中以3％的比例存在。
以标准方式对OLED进行表征。为此，记录了有机电致发光光谱，电流效率(以cd/A度量)和外量子效率(EQE，以百分比度量)作为呈现郎伯发射特性的发光密度的函数，从电流/电压/发光密度特性曲线(IUL特性曲线)进行计算，最后确定所述组件的寿命。在1000cd/m2的发光密度下记录有机电致发光光谱，且由此计算CIE1931x和y颜色坐标。表述在1000cd/m2下的EQE表示在1000cd/m2的工作发光密度下的外量子效率。寿命在1000cd/m2下的LT95是直至初始亮度已经从1000cd/m2降低了5％时所经过的时间。对于各种OLED所获得的数据总结于表2中。
本发明的化合物在荧光OLED中作为发光体的用途
将根据本发明的化合物D3、D4、D5、D6、D7、D8、D9、D10、D11和D12单独用作OLED(结构参见表3)的发光层中的发光体。在此在发光层中使用的基质材料为化合物V-H2。获得的OLED为E4至E6和E9至E15。在深蓝色发光的情况下它们显示非常良好的寿命(表2)。与从现有技术已知的发光体材料(V-D1和V-D2，参见V1至V3)相比，寿命显著提高，具有恒定的量子效率。
特别是与材料V-D1的比较显示，相比于从现有技术已知的茚并芴基本结构，根据本发明的双茚并芴基本结构实现了改进。
根据本发明的化合物在荧光OLED中作为基质材料的用途
其中将根据本发明的化合物H3用作基质材料的实施例E7同样在深蓝色发光的情况下显示了良好的寿命和量子效率(表2)。这确认了根据本发明的化合物作为发光层中基质材料的良好的适用性。
根据本发明的化合物在OLED中作为空穴传输材料的用途
其中将根据本发明的化合物H3用作空穴传输层中的空穴传输材料的实施例E8同样在深蓝色发光的情况下显示了良好的寿命和量子效率(表2)。这确认了根据本发明的化合物作为空穴传输化合物的良好的适用性。

Claims (17)

1.一种式(I)的化合物：
式(I)，
其中：
Ar1在每次出现时相同或不同地是具有6至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述基团可以被一个或多个基团R1取代；
Ar2在每次出现时相同或不同地是具有6个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代；
X1在每次出现时相同或不同地是BR3、C(R3)2、-C(R3)2-C(R3)2-、-C(R3)2-O-、-C(R3)2-S-、-R3C＝CR3-、-R3C＝N-、Si(R3)2、-Si(R3)2-Si(R3)2-、C＝O、O、S、S＝O、SO2、NR3、PR3或P(＝O)R3；
R1、R2、R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，N(R4)2，P(＝O)(R4)2，OR4，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可以各自被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可以被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可相互连接且可形成环；
R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R5，CN，Si(R5)3，N(R5)2，P(＝O)(R5)2，OR5，S(＝O)R5，S(＝O)2R5，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R5取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R5C＝CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C＝O、C＝NR5、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR5-、NR5、P(＝O)(R5)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R5取代，其中两个或更多个基团R4可相互连接且可形成环；
R5在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或者具有1至20个C原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中，一个或多个氢原子还可被D或F代替；在此两个或更多个取代基R5可相互连接且可形成环；
其中两个基团Ar1中的至少一个必须包含10个或更多个芳族环原子；且
其中，如果两个基团Ar1中的一个为苯基基团，则两个基团Ar1中的另一个不可包含超过14个的芳族环原子。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，从所述基团Ar2连接到相邻的基团Ar1或Ar2的键各自存在于彼此的对位。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述基团Ar1在每次出现时相同或不同地选自具有6至14个芳族环原子的芳基基团或杂芳基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代。
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，所述基团Ar1在每次出现时选自具有6至10个芳族环原子的芳基基团或杂芳基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，所述基团Ar2为可被一个或多个基团R2取代的苯基基团。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，所述基团Ar1为可被一个或多个基团R1取代的萘基基团，且所述基团Ar2为可被一个或多个基团R2取代的苯基基团。
7.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，所述两个基团Ar1中的一个为可被一个或多个基团R1取代的苯基基团，且所述两个基团Ar1中的另一个为可被一个或多个基团R1取代的萘基基团，且所述基团Ar2为可被一个或多个基团R2取代的苯基基团。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，X1在每次出现时相同或不同地选自C(R3)2、-C(R3)2-C(R3)2-、-C(R3)2-O-、Si(R3)2、O、S和NR3。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，X1等于C(R3)2。
10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，R2等于H或D。
11.一种低聚物、聚合物或树枝状大分子，其包含一种或多种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物，其中一个或多个与所述聚合物、低聚物或树枝状大分子连接的键可位于式(I)中被R1、R2或R3取代的任何期望的位置处。
12.一种制剂，其包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求11所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子和至少一种溶剂。
13.一种电子器件，其包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求11所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子，所述电子器件选自：有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-laser)和有机电致发光器件(OLED)。
14.根据权利要求13所述的电子器件，其选自包含阴极、阳极和至少一个有机层的有机电致发光器件，其中所述至少一个有机层包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求11所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子。
15.根据权利要求14所述的电子器件，其特征在于，根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求11所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子作为空穴传输层中的空穴传输材料、作为发光层中的发光化合物或作为发光层中的基质化合物存在。
16.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求11所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子在电子器件中的用途。
17.制备根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物的方法，其特征在于，所述方法包括至少一个金属催化的偶联反应和至少一个闭环反应。
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