TWI703112B - 有機電致發光裝置之材料 - Google Patents
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Abstract
本發明關於茀衍生物及有機電子裝置，其中此等化合物係用作為發光層中的基質材料及/或作為電洞傳輸材料及/或作為電子阻擋材料或激子阻擋材料及/或作為電子傳輸材料。
Description
本發明關於有機半導體之材料及其於有機電子裝置之用途。
有機半導體正在開發許多不同種類的電子應用。其中這些有機半導體用作功能材料的有機電致發光裝置(OLED)的結構係描述於例如US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中。然而，對於此等裝置用於高質量和長壽命的顯示器，仍然需要進一步的改良。例如，尤其，目前仍然需要對經溶液處理或至少部分經溶液處理之有機電致發光裝置的壽命和效率之改良。另外的要求為該等化合物在用於溶液處理之標準有機溶劑中具有足夠高溶解度。更具體地說，為了在高溫下使用，玻璃轉移溫度對於實現長壽命是必要的。通常，希望進一步改良壽命、效率及/或電壓。因此仍需要改良材料，例如用於螢光和磷光發光體之主體材料，但在電荷傳輸材料(即電洞和電子傳輸材料)及電荷阻擋材料之情況下也希望進一步
改良。具體來說，此等材料的性質常為有機電致發光裝置之壽命和效率的限制因素。
作為最接近的先前技術，可引用WO 2009/124627和WO 2011/060859。WO 2009/124627揭示較佳在二個苯基分別經二個芳基取代之9,9-二苯基茀衍生物。唯一明確揭示的結構為彼等各自在苯基的3'和5'位置經取代者，即在至茀之鍵的兩個間位。沒有只僅在一個間位上經取代的結構之揭示。WO 2011/060859揭示較佳具有至少一個三
結構之9,9-二苯基茀衍生物。沒有只在3'位置經取代且不包含任何三
基團的結構之明確揭示。沒有關於只在3'位置的取代導致的重要性。
出乎意料地，已發現：各在至少一個苯基基團(更佳是在2個苯基基團)的3'位置經取代之9,9-二苯基茀衍生物非常適合用於有機電致發光裝置且導致超越先前技術中之明顯改良。本發明因此提供此等化合物和其於有機電子裝置之用途。根據苯基上之取代，本發明之化合物尤其適合作為電洞傳輸材料、電子或激子阻擋材料、螢光或磷光化合物之基質材料、電洞阻擋材料和電子傳輸材料。相較於根據先前技術之材料，本發明之材料能夠提高有機電子裝置的效率及/或延長其壽命。而且，此等化合物具有高熱穩定性。通常，此等材料非常適合使用於有機電子裝置，因為彼等具有高玻璃轉移溫度。此外，此等化合物具
有在有機溶劑中之高溶解度，因此非常適合於從溶液處理。
為了清楚起見，9,9-二苯基茀的結構和編號係顯示於下：
本發明因此提供化合物，其包含至少一種式(I)的結構
其中所使用的符號如下：A1、A2、A3、A4 在各種情況下為相同或不同且為N或CR1，較佳為CR1，其先決條件為在一個環中的A1、A2、A3、A4基團不多於二者為N；V1、V2、V3 在各種情況下為相同或不同且為N或CR2，較佳為CR2，其先決條件為在一個環中的V1、V2、V3基團不多於二者為N；W1、W2、W3 在各種情況下為相同或不同且為N或
CR3，較佳為CR3，其先決條件為在一個環中的W1、W2、W3基團不多於二者為N；X1、X2、X3 在各種情況下為相同或不同且為N或CR4，較佳為CR4，其先決條件為在一個環中的X1、X2、X3基團不多於二者為N；R1、R2、R3、R4 在各種情況下為相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、B(OR5)2、CHO、C(=O)R5、CR5=C(R5)2、CN、C(=O)OR5、C(=O)N(R5)2、Si(R5)3、N(R5)2、NO2、P(=O)(R5)2、OSO2R5、OR5、S(=O)R5、S(=O)2R5、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)或具有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個R5基團取代，其中一或多個非相鄰的CH2基團可經-R5C=CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、-C(=O)O-、-C(=O)NR5-、NR5、P(=O)(R5)、-O-、-S-、SO或SO2置換且其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換)、或具有5至40個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R5基團取代之芳族或雜芳族環系統、或具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R5基團取代之芳氧基或雜芳氧基、或此等系統的組合；同時，二或多個相鄰的R1取代基也可能一起形成單或多環的脂族或芳族環系統；同時，二或多個相鄰的R2取代基也可能一起形成單或多環的脂族或芳族環系統；同時，二或多個相鄰的R3取代基也可能一起形成單或多環的脂族
或芳族環系統；同時，二或多個相鄰的R4取代基也可能一起形成單或多環的脂族或芳族環系統；R5 在各種情況下為相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、B(OR6)2、CHO、C(=O)R6、CR6=C(R6)2、CN、C(=O)OR6、C(=O)N(R6)2、Si(R6)3、N(R6)2、NO2、P(=O)(R6)2、OSO2R6、OR6、S(=O)R6、S(=O)2R6、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個R6基團取代，其中一或多個非相鄰的CH2基團可經-R6C=CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、-C(=O)O-、-C(=O)NR6-、NR6、P(=O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2置換且其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換)、或具有5至40個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R6基團取代之芳族或雜芳族環系統、或具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R6基團取代之芳氧基或雜芳氧基、或此等系統的組合；同時，二或多個相鄰的R5取代基也可能一起形成單或多環的脂族或芳族環系統；R6 在各種情況下為相同或不同且為H、D、F或具有1至20個碳原子之脂族、芳族及/或雜芳族烴基，其中氫原子也可經F置換；同時，二或多個相鄰的R6取代基也可能一起形成單或多環的脂族或芳族環系統；其先決條件為：該W1和V1基團彼此不橋聯；
該V1、V2、V3基團中之R2基團和該X1、X2、X3中之R4基團包含總共至少12個芳族碳環原子；該R1、R2、R3和R4基團不包括三
結構，及該V1、V2、V3和W1、W2、W3基團包括總共不多於二個包含芳族或雜芳族環系統之CR2及/或CR3基團，亦即，其中R2及R3係芳族或雜芳族環系統。
芳基在本發明的情況下含有6至60個碳原子；雜芳基在本發明的情況下含有2至60個碳原子及至少一個雜原子，先決條件為碳原子及雜原子的總數為至少5。雜原子較佳係選自N、O及/或S。芳基或雜芳基在此係理解為意指簡單芳族環，即苯，或簡單雜芳族環，例如吡啶、嘧啶、噻吩等等，或稠合芳基或雜芳基，例如萘、蒽、芘、喹啉、異喹啉等等。
芳族環系統在本發明的情況下在環系統中含有6至60個碳原子。雜芳環系統在本發明的情況下在環系統中含有2至60個碳原子及至少一個雜原子，先決條件為碳原子及雜原子的總數為至少5。雜原子較佳係選自N、O及/或S。芳族或雜芳族環系統在本發明的情況下係理解為意指不一定只含有芳基或雜芳基而是其中二或多個芳基或雜芳基亦可能被短的非芳族單元(較佳的是H以外的原子低於10%)，例如sp3-混成的碳、氮或氧原子)所中斷的系統。例如，諸如9,9'-螺聯茀、9,9-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯、二苯基酮等等的系統在本發明的情況下也應視為芳族環系統。芳族或雜芳族環系統同樣係理
解為意指其中二或多個芳基或雜芳基藉由單鍵彼此連結的系統，例如，聯苯、聯三苯或聯吡啶。
在本發明的情況下，C1-至C40-烷基基團，其中個別H原子或CH2基團也可經上述基團置換，更佳係理解為意指甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、環戊基、正己基、環己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基及2,2,2-三氟乙基。在本發明的情況下，烯基尤其係理解為意指乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基及環辛烯基。在本發明的情況下，炔基尤其係理解為意指乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1-至C40-烷氧基更佳係理解為意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基或2-甲基丁氧基。具有5-60個芳族環原子及在各情況下也可經如上述所定義之R基團取代且其可經由任何想要的位置連結至芳族或雜芳族環系統之芳族或雜芳族環系統尤其係理解為意指衍生自下列的基團：苯、萘、蒽、菲、苯并蒽、芘、
、苝、丙二烯合茀(fluoranthene)、稠四苯、稠五苯、苯并芘、聯苯、伸聯苯(biphenylene)、聯三苯(terphenyl)、伸聯三苯(terphenylene)、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順-或反-茚并茀、三聚茚(truxene)、異三聚茚(isotruxene)、螺三聚茚、螺異三聚茚、呋喃、
苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻
(phenothiazine)、啡噁
、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑(naphthimidazole)、菲并咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶并咪唑(pyridimidazole)、吡
并咪唑(pyrazinimidazole)、喹噁啉并咪唑(quinoxalinimidazole)、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑(naphthoxazole)、蒽并噁唑(anthroxazole)、菲并噁唑(phenanthroxazole)、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒
、苯并嗒
、嘧啶、苯并嘧啶、喹噁啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮芘、4,5-二氮芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡
、啡
、啡噁
、啡噻
、螢紅環(fluorubine)、
啶、氮雜咔唑、苯并咔啉(benzocarboline)、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、嘌呤、喋啶、吲
及苯并噻二唑。
在包含至少一種式(I)的結構之化合物中，情況較佳可為：V1、V2、V3基團中之至少一者包含為具有5至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統的R2基團。
該W1和V1基團彼此不橋聯。此意指W1和V1基團彼此不藉由一鍵或存在於W1和V1基團上之任何R3或R2
基團鍵結，其同樣排除經由可能的R5或R6取代基之連接。
R1、R2、R3和R4基團不包含任何三
結構，此同樣排除三
結構存在於可能的R5或R6取代基中之情況。在本發明的情況下三
結構為環中具有6個環原子且至少3個氮原子之芳族基團，所以尤其是排除1,3,5-三
、1,2,4-三
、1,2,3-三
、1,2,4,5-四
、1,2,3,4-四
和1,2,3,5-四
結構。
V1、V2、V3和W1、W2、W3基團包括總共不多於二個包含芳族或雜芳族環系統之CR2及/或CR3基團，其包括可能的R5或R6取代基，所以總共不多於二個R2及/或R3基團(包括存在於此等R2、R3基團上的R5或R6取代基)包含芳族或雜芳族環系統。
包含至少一種式(I)的結構之化合物之一較佳實施態樣為含有式(II)的結構之化合物的較佳實施態樣，
其中所使用之符號可如上述所定義，尤其是關於式(I)，其中V1、V2、V3和W1、W2、W3基團包括總共不多於一個包含芳族或雜芳族環系統之R2或R3基團。
在一較佳組態中，包含式(I)及/或(II)的結構之化合物可以式(I)及/或(II)的結構表示。較佳地，包含式(I)及/或(II)的結構之化合物具有不大於5000g/mol，較佳不大於4000g/mol，特佳不大於3000g/mol，尤佳不大於2000g/mol，和最佳不大於1200g/mol之分子量。
此外，本發明之較佳化合物的一特徵為彼等可昇華。此等化合物通常具有少於約1200g/mol之莫耳質量。
此外，本發明之較佳化合物的一特徵為彼等具有在標準有機溶劑中之高溶解度，較佳為在甲苯中的
10mg/ml之溶解度。
較佳地，每環之A1、A2、A3和A4基團不多於一者為N。更佳地，A1、A2、A3和A4基團全部為CR1。
較佳地，此外，V1、V2和V3基團不多於一者為N。更佳地，V1、V2和V3基團全部為CR2。
較佳地，此外，W1、W2和W3基團不多於一者為N。更佳地，W1、W2和W3基團全部為CR3。
較佳地，此外，每環之X1、X2和X3基團不多於一者為N。更佳地，全部X1、X2和X3基團為CR4。
較佳地，式(I)及/或(II)中之A1、A2、A3、A4基團中的R1基團中沒有一者及可直接或間接鍵結至R1基團之R5、R6取代基中沒有一者包含氮原子。
在進一步實施態樣中，式(I)及/或(II)中之V1、V2、V3基團中的R2基團中沒有一者及可直接或間接鍵結至R2基團之R5、R6取代基中沒有一者包含氮原子。
情況進一步可為式(I)及/或(II)中之W1、W2、W3基團中的R3基團中沒有一者及可直接或間接鍵結至R3基團之R5、R6取代基中沒有一者包含氮原子。
較佳地，式(I)及/或(II)中之X1、X2、X3基團中的R4基團中沒有一者及可直接或間接鍵結至R4基團之R5、R6取代基中沒有一者包含氮原子。
此外，較佳者為具有不多於5個氮原子，較佳不多於3個氮原子，特佳不多於1個氮原子及尤佳沒有氮原子的包含式(I)及/或(II)的結構之化合物，且尤其較佳者為式(I)及/或(II)之化合物。
情況進一步可為包含式(I)及/或(II)的結構之化合物，除了氟以外，具有較佳不多於5個雜原子，較佳不多於3個雜原子，更佳不多於一個雜原子及尤佳為沒有雜原子。
尤佳地，包含式(I)及/或(II)的結構之化合物，或式(I)及/或(II)之化合物，為烴或氟化烴，較佳為烴。
在本發明之一較佳實施態樣中，式(I)及/或(II)中的符號W3和V3各自獨立地為C-H、C-D和C-F。式(II)中的符號W2和V2較佳可各自獨立地為C-H、C-D和C-F。式(I)中，符號W2和符號V2中之一者可各自為C-H、C-D和C-F。
情況進一步可為式(I)及/或(II)中之A1、A2、A3、A4基團中的R1基團不與茀結構的環原子形成稠合環系統。此亦排除與可鍵結至R1基團之可能的R5、R6取代基形成稠合環系統之情況。
較佳地，V1、V2、V3基團中的R2基團不與R2基團所鍵結之苯基的環原子形成稠合環系統。此亦排除與可鍵結至R2基團之可能的R5、R6取代基形成稠合環系統之情況。
在進一步較佳組態中，W1、W2、W3基團中的R3基團不與R3基團所鍵結之苯基的環原子形成稠合環系統。此亦排除與可鍵結至R3基團之可能的R5、R6取代基形成稠合環系統之情況。
此外，較佳者為特徵在於X1、X2、X3基團中的R4基團不與R4基團所鍵結之苯基的環原子形成稠合環系統之包含式(I)及/或(II)的結構之化合物，且尤其是式(I)及/或(II)之化合物。此亦排除與可鍵結至R4基團之可能的R5、R6取代基形成稠合環系統之情況。
情況進一步可為包含式(I)及/或式(II)的結構之化合物，或式(I)及/或(II)之化合物，相對於由茀基團定義的鏡面為對稱。由茀基團定義的鏡面包括茀基團的全部碳原子，所以鍵結至茀基團之9位置的碳原子之苯基具有相同的取代。
在本發明之另一較佳實施態樣中，包含式(I)及/或式(II)的結構之化合物，或式(I)及/或(II)之化合物，相對於由茀基團定義的鏡面為不對稱。因此，鍵結至茀基團之9位置的苯基較佳沒有相同的取代。
進一步較佳者為可以式(III)的結構表示之化合物
其中所使用之R1、R2、R3、R4符號係如上述所定義，尤其是就式(I)而言，及各m獨立地為0或1，其中標號m的總和為不大於1，各個n獨立地為0、1、2、3或4，較佳為0、1或2，特佳為0或1，及尤佳為0，及各個o獨立地為0、1、2、3、4或5，較佳為1、2或3，特佳為1或2。
較佳地，式(III)中的標號n的總和可為不大於2，更佳不大於1，此總和尤佳為0。式(III)中的標號m的總和較佳為0，所以鍵結至茀基團之苯基較佳不包含任何另外的取代基。
情況進一步可為式(III)中的標號o的總和為至少2，較佳為2、3或4。
情況進一步可為式(III)中的R1基團不與茀結構的環原子形成稠合環系統。此亦排除與可鍵結至R1基團之可能的R5、R6取代基形成稠合環系統之情況。
較佳地，式(III)中的R2基團不與R2基團所鍵結之苯基的環原子形成稠合環系統。此亦排除與可鍵結至R2基
團之可能的R5、R6取代基形成稠合環系統之情況。
在進一步較佳組態中，式(III)中的R3基團不與R3基團所鍵結之苯基的環原子形成稠合環系統。此亦排除與可鍵結至R3基團之可能的R5、R6取代基形成稠合環系統之情況。
此外，較佳者為可以式(III)的結構表示之化合物，其特徵在於式(III)中的R4基團不與R4基團所鍵結之苯基的環原子形成稠合環系統基團。此亦排除與可鍵結至R4基團之可能的R5、R6取代基形成稠合環系統之情況。
此外，特佳者為可以式(IV)的結構表示之化合物，
其中所使用之R4符號如上述所定義，尤其是就式(I)而言。更佳地，該R4基團沒有任何氮原子，尤佳任何雜原子。尤佳地，該R4基團可為芳族環系統，尤其是芳基基團，或H。
此外，較佳者為可以式(IV)的結構表示之化合物，其特徵在於式(IV)中的R4基團不與R4基團所鍵結之苯基的環原子形成稠合環系統。此亦排除與可鍵結至R4基團之可能的R5、R6取代基形成稠合環系統之情況。
較佳地，式(III)及/或(IV)中的R4基團中不多於一者且較佳無一者或直接或間接鍵結至R4基團的R5、R6取代基中之一者包含氮原子。
尤佳地，可以式(III)及/或(IV)的結構表示之化合物為烴或氟化烴，較佳為烴。
情況尤其可為：在式(I)、(II)、(III)及/或(IV)的結構中，至少一個R1、R2、R3及/或R4基團為選自式(R1-1)至(R1-45)之基團
其中所使用的符號如下：Y 為O、S或NR5；j 在各情況下獨立地為0、1、2或3；h 在各情況下獨立地為0、1、2、3或4；
g 在各情況下獨立地為0、1、2、3、4或5：虛線鍵標記連接位置；及R5 如上述所定義，尤其是就式(I)而言。
更佳地，式(I)、(II)、(III)及/或(IV)的結構中之R1、R2、R3及/或R4基團中至少二者且尤佳全部為H、D、F、具有1至20碳原子且其中氫原子也可經F置換之脂族烴基團，或選自式(R1-1)至(R1-45)之基團。
所述式(R1-1)至(R1-45)之基團中，較佳者為式(R1-1)至(R1-37)和(R1-42)至(R1-45)之基團。所述式(R1-1)至(R1-45)之基團中，進一步特佳者為式(R1-1)至(R1-33)和(R1-42)至(R1-45)之基團。非常特佳者為式(R1-1)、(R1-3)、(R1-5)、(R1-6)、(R1-15)、(R1-29)、(R1-31)、(R1-32)、(R1-42)、(R1-43)、(R1-44)及/或(R1-45)之基團。
情況進一步可為式(R1-1)至(R1-45)的結構中之標號g、h和j的總和在各情況下為不大於3，較佳不大於2，且更佳不大於1。最佳地，各個式(R1-1)至(R1-45)的結構中之標號g、h和j的總和為0。
情況尤其可為：在式(I)、(II)、(III)及/或(IV)的結構中，至少一個R5基團為選自具有1至20個碳原子且其中氫原子也可經F置換之脂族烴基的基團。在此情況下，該R5基團較佳不包含任何R6取代基。
情況進一步可為：在式(R1-1)至(R1-45)的結構中，該R5基團為H、F或選自具有1至20個碳原子且其中氫原子也可經F置換之脂族烴基的基團。在此情況下，該R5
基團較佳為不包含任何R6取代基。
在一特定實施態樣中，包含式(I)及/或(II)的結構之化合物或可以式(I)、(II)、(III)及/或(IV)的結構表示之化合物根據DIN EN ISO 11357-1和DIN EN ISO 11357-2測定的玻璃轉化溫度為至少70℃，更佳為至少110℃，甚至更佳為至少125℃，及尤佳為至少150℃。
式(I)至(IV)之較佳化合物的實例為如下所示的結構(1)至(46)。
更佳地，包含式(I)及/或式(II)的結構之化合物或可以式(I)、(II)、(III)及/或式(IV)的結構表示之化合物可為寬能帶間隙材料。
較佳地，包含式(I)及/或式(II)的結構之化合物或可以式(I)、(II)、(III)及/或式(IV)的結構表示之化合物可具有2.5eV或更多，較佳為3.0eV或更多，非常佳為3.5eV或更多之能帶間隙。“寬能帶間隙”材料在本發明的情況下係指具有3.0eV或更多之能帶間隙的材料。計算能帶間隙之方式係經由最高佔用分子軌域(HOMO)和最低未佔用分子軌域(LUMO)之能階。
該等材料之HOMO和LUMO能量及三重態能階和單重態能階係經由量子化學計算測定。為此目的，在本情況下，使用“Gaussian09，修訂本D.01”套裝軟體(Gaussian Inc.)。為了計算沒有金屬之有機物質(稱為“org.”方法)，首先藉由半經驗方法AM1(高斯輸入行“#AM1 opt”)以電荷0和多重性1進行幾何形狀最佳化。接著根據最佳化幾何形狀進行電子基態和三重態能階之單點能量計算。此係使用TDDFT(含時密度函數理論)方法B3PW91與“6-31G(d)”
基組(高斯輸入行“#B3PW91/6-31G(d)td=(50-50，nstates=4)”)(電荷0，多重性1)進行。關於有機金屬化合物(稱為“M-org.”方法)，藉由Hartree-Fock方法和LanL2MB基組(高斯輸入行“#HF/LanL2MB opt”)(電荷0，多重性1)將幾何形狀最佳化。如上所述，類似於有機物質進行能量計算，不同之處在於“LanL2DZ”基組係用於金屬原子，及“6-31G(d)”基組係用於配位基(高斯輸入行“#B3PW91/gen pseudo=lan12 td=(50-50，nstates=4)”)。從能量計算，獲得以哈崔單位(hartree units)表示之被兩個電子佔用的最終軌域(阿爾法occ.特徵值)之HOMO和第一未佔用軌域(阿爾法virt.特徵值)的LUMO，其中HEh和LEh分別表示HOMO能量(哈崔單位)和LUMO能量(哈崔單位)。此用以測定藉由循環伏安法測量校準之HOMO和LUMO值(以電子伏特表示)如下：HOMO(eV)=(HEh*27.212)*0.8308-1.118 LUMO(eV)=(LEh*27.212)*1.0658-0.5049
在本申請案的情況下，該等值係視為材料之HOMO或LUMO。在本申請案的情況下兩個值之間的差值之大小被認為是能帶間隙。
材料之三重態能階T1係定義為具有由量子化學能量計算發現的最低能量之三重態的相對激發能量(eV)。
材料之單重態能階S1係定義為具有由量子化學能量計算發現的第二最低能量之單重態的相對激發能量(eV)。
能量最低的單重態係稱為S0。
本文中所述方法與所使用的套裝軟體無關。為此目的常用程式之實例為“Gaussian09”(Gaussian Inc.)和Q-Chem 4.1(Q-Chem,Inc.)。在本情況下，能量係使用套裝軟體“Gaussian09，修訂本D.01”與參數的預程式化集計算。
本發明之化合物，包含式(I)及/或(II)的結構，或其可以式(I)、(II)、(III)或(IV)表示，可藉由對於彼等熟習此項技術者為常識之合成步驟製備。所使用之起始化合物可為(例如)3,3’-二溴二苯基酮(J.Mater.Chem.C 2014,2028-2036)。此可例如根據流程圖1藉由與經取代或未經取代之2-鋰聯苯之反應轉化而產生對應的三芳基甲醇，其接著在酸性條件下(例如在乙酸和礦酸諸如溴化氫之存在下)環化。此反應所需之有機鋰化合物可藉由對應的2-溴聯苯化合物與烷基鋰化合物諸如正丁基鋰之金屬轉移反應而製備。以類似之方式，當然可能使用對應的格任亞(Grignard)化合物。
如此獲得之二溴化物可藉由熟習該項技術者已知的方法進一步轉化。例如，與硼酸的鈀催化之反應(Suzuki偶合)或與有機錫化合物的鈀催化之反應(Negishi偶合)導致本發明之芳族或雜芳族化合物。根據流程圖2，藉由二溴化物與二當量物質之反應，可能製備對稱取代之9,9-二苯基茀。根據流程圖3和4，可能以類似的方式來獲得三種
產物之混合物，在各情況下其中一者為關於9,9-二苯基茀之對稱取代。此等混合物然後可藉由層析法分離。
根據流程圖4所形成之單溴化合物可(例如)藉由另一偶合反應進一步經取代。此外，根據流程圖5可能藉由金屬轉移(例如與有機鋰化合物諸如正丁基鋰)和隨後與質子源諸如水反應而將剩餘溴基團轉化或氫基團。
本發明進一步提供一種製備包含式(I)及/或(II)的結構之化合物或可以式(I)、(II)、(III)或(IV)表示之化合物的方法，其包含3,3’-二溴二苯基酮與經取代或未經取代之2-鋰聯苯或對應的格任亞化合物之反應以產三芳基甲醇，接著在酸性條件下環化及隨意地接著進一步轉化溴基團。
本發明又進一步提供一種組成物，其包含本發明之化合物和至少一種另外的有機功能材料。該另外的有機功能材料不同於本發明之化合物。功能材料通常為引入至陽極和陰極之間的有機或無機材料。較佳地，有機功能材料係選自由下列所組成之群組：螢光發光體、磷光發光體、主體材料、基質材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電洞導體材料、電洞注入材料、電子阻擋材料和電洞阻擋材料。
本發明進一步提供一種組成物，其包含至少一種包含
至少一種式(I)的結構或上下文所詳述之較佳實施態樣之化合物，和至少一種發光體及至少一種選自由下列所組成之群組的化合物：電子傳輸材料和電洞導體材料。發光體包括螢光發光體和磷光發光體，且亦可能使用螢光發光體和磷光發光體之混合物。較佳者為磷光發光體。
本發明又進一步提供溶液，其包含至少一種包含至少一種式(I)的結構或較佳實施態樣之化合物和至少一種有機溶劑。為了從溶液製造有機電子裝置(例如藉由旋轉塗佈或藉由印刷方法)，需要此種溶液。
為此目的，較佳可為使用兩或多種溶劑的混合物。適當且較佳的溶劑為(例如)甲苯、苯甲醚、鄰-、間-或對-二甲苯、苯甲酸甲酯、對稱三甲苯、四氫萘、藜蘆醚、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二噁烷、苯氧基甲苯(特別是3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、六甲基茚烷、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯啶酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己基苯、十氫萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚烷、苯甲酸甲酯、NMP、對-異丙基甲苯、苯基乙基醚、1,4-二異丙基苯、二苯甲基醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇單丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基
苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷或此等溶劑的混合物。
本發明因此進一步提供一種調配物，其包含至少一種包含至少一種式(I)的結構或根據較佳實施態樣之化合物和一或多種溶劑，尤其是有機溶劑。此調配物較佳為包含溶液、懸浮液或微乳液，尤其是溶液。其中可製備此類型之溶液的方式為熟習此項技術者已知且描述於(例如)WO 02/072714、WO 03/019694及其中所引用之文獻中。
本發明化合物，其包含至少一種式(I)的結構或根據較佳實施態樣，係適合使用於電子裝置中，尤其是使用於有機電致發光裝置(OLED、PLED)中。取決於取代基，該等化合物係使用於不同的功能及層中。在此情況下，較佳實施態樣對應於上述式子。
本發明因此進一步提供包含式(I)及/或(II)的結構之化合物或可以式(I)、(II)、(III)及/或(IV)的結構表示之化合物於電子裝置(尤其是於有機電致發光裝置)之用途。
本發明又進一步提供包含式(I)及/或(II)的結構之化合物或可以式(III)及/或(IV)的結構表示之化合物於電子裝置(尤其是於有機電致發光裝置，尤其是作為寬能帶間隙材料)之用途。
本發明進一步提供一種電子裝置，其包含至少一種包含式(I)及/或(II)的結構之化合物或可以式(III)及/或(IV)的結構表示之化合物，其中電子裝置較佳係選自由下列所組成之群組：有機電致發光裝置(OLED、PLED)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶
體(O-LET)、有機積體電路(O-IC)、有機太陽能電池(O-SC)、有機場淬滅裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-雷射)或有機感光器。
本發明又進一步提供有機電子裝置，其包含至少一種包含式(I)及/或(II)的結構之化合物或可以式(III)及/或(IV)的結構表示之化合物，尤其是包含陽極、陰極和至少一個發光層之有機電致發光裝置，其特徵在於至少一個有機層(其可為發光層)或另一層包含至少一種包含式(I)及/或(II)的結構之化合物或可以式(III)及/或(IV)的結構表示之化合物。
此外，本發明進一步提供一種包含發光層之有機電致發光裝置，該發光層包含至少一種包含式(I)及/或(II)的結構之本發明化合物或可以式(III)及/或(IV)表示之化合物，和至少一種磷光發光體及至少一種不同於本發明化合物之基質材料。較佳地，其他基質材料可為電洞-及/或電子傳導基質材料，特佳的是使用具有電洞傳導和電子傳導性質二者之“雙極性”基質材料。更佳地，本發明之化合物具有寬能帶間隙材料之性質且其他基質材料為電洞-及/或電子傳導基質材料。
除了陰極、陽極及發光層之外，有機電致發光裝置亦可包含其他層。此等在各種情況下係選自例如一或多個電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層、激子阻擋層、電荷產生層(IDMC 2003,Taiwan；Session 21 OLED(5),T.Matsumoto,T.
Nakada,J.Endo,K.Mori,N.Kawamura,A.Yokoi,J.Kido,Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer)及/或有機或無機p/n接面。此外，該等層(尤其是電荷傳輸層)亦可經摻雜。該等層之摻雜可能有利於改良電荷傳輸。然而，應指出此等層並非每一層皆必需存在且該等層之選擇始終取決於所使用化合物且尤其是也取決裝置是否為螢光或磷光電致發光裝置。
在本發明之進一步較佳具體實施態樣中，有機電致發光裝置包含二或多個發光層，且至少一個有機層包含至少一種包含至少一種式(I)的結構之化合物或以上詳述的較佳化合物中之一者。更佳地，此等發光層整體具有數個在380奈米與750奈米之間的發光最大值，使得整體結果為發白光；換句話說，可發螢光或磷光及發射藍光及黃光、橙光或紅光之各種發光化合物係使用於該等發光層中。尤佳為三層系統，即，具有三層發光層之系統，其中此等層中之至少一者包含至少一種包含至少一種式(I)的結構之化合物及其中該三層顯示藍色、綠色及橙色或紅色發光(基本結構參見例如WO 05/011013)。同樣適合於發白光之發光體為彼等具有寬發光帶且結果呈現白色發光者。
在本發明之一較佳實施態樣中，包含至少一種式(I)的結構或根據較佳實施態樣之化合物係用作為發光層中的螢光或磷光化合物之基質材料。在用於螢光化合物之基質材料中，較佳為一或多個R1、R2、R3及/或R4基團為芳族或雜芳族環系統，尤其是含有蒽之芳族環系統。相同的較佳
選擇適用於上述式子的結構中之R1、R2、R3及/或R4基團。
由基質和摻雜劑組成之系統中的基質材料係理解為意指以較高比例存在於系統中之組分。在由基質和二或更多種摻雜劑組成之系統中，基質係理解為意指具有混合物中的最高比例之組分。
在本發明之一較佳實施態樣中，所使用之基質為混合物，其中此混合物中至少一種組分為式(I)或根據較佳實施態樣之化合物。較佳地，此混合物中之一組分為電洞傳輸化合物和其他為電子傳輸化合物。較佳電洞傳輸化合物為芳族胺和咔唑衍生物。較佳電子傳輸化合物為三
衍生物。
在一實施態樣中，包含至少一種式(I)的結構或根據較佳實施態樣之化合物係用作為與發光體之混合物中的唯一基質材料。在本發明之進一步實施態樣中，包含至少一種式(I)的結構或根據較佳實施態樣之化合物係以與其他基質材料和發光體一起之混合物的形式使用。較佳地，此基質材料之混合物的一組分為電洞傳輸化合物且其他組分為電子傳輸化合物。尤佳地，此基質材料之混合物的一組分為包含寬能帶間隙材料，該能帶間隙材料包含至少一種式(I)的結構或根據較佳實施態樣。
可與包含至少一種式(I)的結構之化合物一起使用的較佳電子傳導化合物包括WO 2014/094964中所述者，特佳具有
-2.4eV之LUMO的電子傳導化合物。
具有LUMO
-2.4eV的適當電子傳導化合物之實例為下表中所描繪之化合物：
當包含至少一種式(I)的結構或根據較佳實施態樣之化合物係用作為發光層中之發光化合物的基質材料時，其可與一或多種磷光材料(三重態發光體)併用。磷光在本發明的情況下係理解為意指來自具有較高自旋多重性(即，自旋態>1)的激發態(尤其是來自激發三重態)之發光。在本發明的情況下，所有的銥、鉑、鋨、金和銅化合物，尤其是彼等之發光的化合物，稱為磷光材料。在該情況下，包含
至少一種式(I)的結構或根據較佳實施態樣之化合物和發光化合物的混合物含有以發光體和基質材料的總混合物為基準計介於99重量%和1重量%之間，較佳為介於98重量%和10重量%之間，更佳為介於97重量%和60重量%之間，和尤其是介於95重量%和70重量%之間的包含至少一種式(I)的結構或根據較佳實施態樣之化合物。對應地，混合物含有以發光體和基質材料的總混合物為基準計介於1重量%和99重量%之間，較佳為介於2重量%和90重量%之間，更佳為介於3重量%和40重量%之間，和尤其是介於5重量%和30重量%之間的發光體。在二或多種發光體的混合物而不是只有一種發光體情況下，此等較佳選擇對應地適用於發光層中的發光體之總比例。
適當磷光化合物(=三重態發光體)尤其是在適當激發時發光(較佳在可見光區域內)且亦含有至少一種原子序大於20，較佳為大於38且少於84，更佳為大於56且少於80的原子之化合物。所使用之較佳磷光發光體為含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪的化合物，尤其是含有銥或鉑的化合物。
上述發光體的實例可發現於申請案WO 00/70655、WO 01/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2014/023377、WO 2015/104045、WO 2015/117718或尚未公開之申請案EP 15000307.7中。此外，適當發光體為詳述於上之本發明化合物。通常，根據先前技術用於磷
光OLED且為熟習有機電致發光裝置領域之技術者已知的所有磷光錯合物皆適合，且熟習該項技術者將能夠在沒有行使創造性技能下使用其他磷光錯合物。
適當磷光化合物之實例係描繪於下表中：
更佳地，包含至少一種式(I)的結構或根據較佳實施態樣之化合物可與其他基質材料(例如電子-及/或電洞傳導基質材料)和磷光化合物組合用作為基質材料。在此組合之一實施態樣中，本發明之化合物較佳有效於作為寬能帶間隙材料，如上下文中所詳細描述的。其他基質材料在此可為包含至少一種式(I)的結構或根據較佳實施態樣之化合物，或與本發明化合物不同之化合物。較佳地，在發光層中之基質材料的總比例以發光體和基質材料的總混合物為基準計係介於99重量%和1重量%之間，較佳為介於98重量%和10重量%之間，更佳為介於97重量%和60重量%之間，和尤其是介於95重量%和70重量%之間的包含至少一種式(I)的結構或根據較佳實施態樣之化合物。對應地，混合物含有以發光體和基質材料的總混合物為基準計
介於1重量%和99重量%之間，較佳為介於2重量%和90重量%之間，更佳為介於3重量%和40重量%之間，和尤其是介於5重量%和30重量%之間的發光體。在使用二或多種發光體的混合物而不是只有一種發光體的情況下，此等較佳限制對應地適用於發光層中之發光體的總比例。本發明之基質材料的比例較佳為以基質材料為基準計在從5重量%至95重量%之範圍，特別是20重量%至85重量%，及尤佳為在從50重量%至75重量%之範圍。對應地，用作為電子-及/或電洞傳導基質材料的化合物之比例以基質材料為基準計係從95重量%至5重量%，特佳為在從80重量%至15重量%之範圍，及尤佳為在從50重量%至25重量%之範圍。
當包含至少一種式(I)的結構或根據較佳實施態樣之化合物用作為螢光化合物之基質材料時，發光層中的基質材之比例料係介於50.0重量%和99.9重量%之間，較佳為介於80.0重量%和99.5重量%之間，更佳為介於90.0重量%和99.0重量%之間。對應地，摻雜劑之比例係介於0.1重量%和50.0重量%之間，較佳為介於0.1重量%和20.0重量%之間，更佳為介於0.5重量%和15重量%之間，最佳為介於1.0重量%和10.0重量%之間。
較佳摻雜劑係選自單苯乙烯胺、二苯乙烯胺、三苯乙烯胺、四苯乙烯胺、苯乙烯膦、苯乙烯醚和芳基胺之種類。單苯乙烯胺係理解為意指含有一個經取代或未經取代之苯乙烯基和至少一個較佳為芳族胺的化合物。二苯乙烯胺
係理解為意指含有二個經取代或未經取代之苯乙烯基和至少一個較佳為芳族胺的化合物。三苯乙烯胺係理解為意指含有三個經取代或未經取代之苯乙烯基和至少一個較佳為芳族胺的化合物。四苯乙烯胺係理解為意指包含四個經取代或未經取代之苯乙烯基和至少一個較佳為芳族胺的化合物。苯乙烯基更佳為二苯乙烯，其也可進一步經取代。對應的膦及醚係類似於胺定義。芳基胺或芳族胺在本發明的情況下係理解為意指含有三個經取代或未經取代之芳族或雜芳族環系統直接鍵結於氮之化合物。較佳地，此等芳族或雜芳族環系統中之至少一者為稠合環系統，較佳具有至少14個芳族環原子。此等之較佳實例為芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族
胺或芳族
二胺。芳族蒽胺係理解為意指其中一個二芳胺基與蒽基直接鍵結之化合物，較佳地在9-位置上。芳族蒽二胺意指其中二個二芳胺基與蒽基直接鍵結之化合物，較佳地9,10-位置上。芳族芘胺、芘二胺、
胺及
二胺係類似地定義，其中二芳胺基較佳地在1-位置或1,6-位置上與芘鍵結。另外的較佳摻雜劑係選自茚并茀胺和茚并茀二胺(例如根據WO 06/122630)；苯并茚并茀胺和苯并茚并茀二胺(例如根據WO 08/006449)；及二苯并茚并茀胺和二苯并茚并茀二胺(例如根據WO 07/140847)。選自苯乙烯胺類別的摻雜劑之實例為WO 06/000388、WO 06/058737、WO 06/000389、WO 07/065549和WO 07/115610中所述之經取代或未經取代之三(二苯乙烯)胺或摻雜劑。進一步適當螢光摻雜劑
為WO 2010/012328中所揭示之稠合芳族烴。
在本發明另一實施態樣中，包含至少一種式(I)的結構或根據較佳實施態樣的化合物係用作為電洞傳輸材料或作為電洞注入材料或作為電子阻擋材料或作為激子阻擋材料。在該情況下，化合物較佳係經至少一個N(Ar)2基團取代，較佳經至少二個N(Ar)2基團取代，及/或彼等含有改良電洞傳輸之其他基團。該化合物較佳係使用於電洞傳輸層中或於電洞注入層中或於電子阻擋層中或於激子阻擋層中。電洞注入層在本發明的情況下為直接與陽極相鄰之層。電洞傳輸層在本發明的情況下為介於電洞注入層和發光層之間的層。電子阻擋層或激子阻擋層在本發明的情況下為直接與在陽極側上的發光層相鄰之層。當包含至少一種式(I)的結構之化合物係用作為電洞傳輸材料或作為電洞注入材料時，較佳的是：彼等摻雜電子受體化合物，例如摻雜F4-TCNQ或摻雜如EP 1476881或EP 1596445中所述之化合物。
在本發明又另一實施態樣中，包含至少一種式(I)的結構之化合物係用作為電子傳輸材料或作為電子傳輸層或電洞阻擋層中的電洞阻擋材料。在此較佳的是：至少一個取代基為缺電子雜環(例如咪唑、吡唑、噻唑、苯并咪唑、苯并噻唑、噁二唑、苯并噻二唑、啡啉等等)之雜芳基，或為C(=O)Ar、P(=O)Ar2、S(=O)Ar或S(O)2Ar。另外較佳的是：化合物摻雜有電子供體化合物。電洞阻擋層在本發明的情況下為配置在發光層和電子傳輸層之間且直接與
發光層相鄰的層。當包含至少一種式(I)的結構之化合物用作為電子傳輸材料時，較佳可為以其與其他化合物之混合物的形式使用。較佳的混合物組分為鹼金屬化合物，較佳為鋰化合物，更佳為Liq(喹啉酸鋰)或Liq衍生物。
另外較佳的是一種有機電致發光裝置，其特徵在於藉由昇華方法施加一或多層。在此情況下，該等材料係於真空昇華系統中在低於10-5毫巴，較佳低於10-6毫巴之壓力下藉由氣相沉積而施加。然而，應該注意該壓力甚至也可更低，例如低於10-7毫巴。
同樣較佳者為一種有機電致發光裝置，其特徵在於利用OVPD(有機蒸氣相沉積)法或輔以載體-氣體昇華法施加一或多層。在此情況下，該等材料係在介於10-5毫巴與1巴之間的壓力下施加。此方法的一特殊例子為OVJP(有機蒸氣噴墨印刷)方法，其中該等材料係經由噴嘴直接施加且因此結構化(例如，M.S.Arnold等人之Appl.Phys.Lett.2008,92,053301)。
此外較佳者為一種有機電致發光裝置，其特徵在於例如以旋轉塗佈或以任何印刷方法(例如網版印刷、快乾印刷或平版印刷，但是特佳為LITI(光誘導熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷)從溶液製造一或多層。為此目的，需要可溶性化合物。高溶解度可藉由化合物的適當取代而達成。在此可能不僅施加個別材料的溶液，且也施加包含多種化合物(例如基質材料和摻雜劑)的溶液。
有機電致發光裝置亦可藉由從溶液施加一或多個層及
藉由蒸氣沉積法施加一或多個其他層之混合系統的形式製備。例如，可能從溶液施加包含化合物和磷光摻雜劑的發光層，該化合物包含至少一種式(I)的結構，及藉由真空蒸氣沉積在減壓下對其施加電洞阻擋層及/或電子傳輸層。同樣可能藉由氣相沉積在減壓下施加包含化合物和磷光摻雜劑之發光層，該化合物包含至少一種式(I)的結構，並且從溶液施加一個或多個其它層。替代地或另外地，例如，也可能從溶液施加發光層及藉由真空蒸氣沉積在減壓下對其施加包含化合物之電子傳輸層，該化合物包含至少一種式(I)的結構，隨意地與有機鹼金屬化合物之組合。
此等方法為彼等熟習此項技術者概括地已知的且可被彼等熟習此項技術者沒有困難地應用於包含化合物之有機電致發光裝置，該化合物包含至少一種式(I)的結構或以上詳述的較佳實施態樣。
根據本發明之化合物，當使用於有機電致發光裝置中，具有下列超越先前技術之令人驚訝的優點：
1.本發明之化合物具有高熱穩定性且可在不分解下昇華。
2.本發明之化合物具有標準有機溶劑(例如甲苯)中的高溶解度，及非常好的薄膜形成性質，並因此具有用於從溶液處理之特別好的適合性。
3.本發明之化合物尤其適合作為寬能帶間隙材料且導致效率的改良。
4.用本發明之化合物製造的OLED通常具有非常長
的壽命。
5.用本發明之化合物製造的OLED通常具有非常的高量子效率。
本申請案正文旨在本發明化合物關於OLED及PLED和對應顯示器之用途。雖然此說明的限制，但對於熟習該項技術者來說，可能在沒有進一步的發明作為下，將本發明本發明之化合物使用於其它電子裝置中，例如使用於有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機積體電路(O-IC)、有機太陽能電池(O-SC)、有機場淬滅裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-雷射)或有機感光器中。
本發明化合物於對應裝置中之用途，和同樣此等裝置本身，同樣形成本發明標的之一部分。
本發明係以下列實施例更詳細地說明，沒有任何意圖本發明因而受到限制。熟諳此項技術者能夠在沒有行使進一步的發明技術下來製備根據本發明之其他化合物及將彼等使用於有機電子電致發光裝置中。
除非另有指示，否則全部合成係在氬氣氛圍下及在乾燥溶劑中進行。文獻中已知的物質之括號中的數字係對應於CAS編號。
A部分：本發明化合物的製備
A.1 3,3’-二溴二苯基酮K1的製備
可根據J.Mater.Chem.C 2014,2,2028-2036製備3,3’-二溴二苯基酮K1。
A.2 9,9-雙(3-溴苯基)茀F(Br) 2 的製備
將2-溴聯苯(80.0g，343mmol)和1,2-二溴乙烷(3.6ml，43mmol)在640ml的甲苯、520ml的四氫呋喃和60ml的乙二醇二甲醚的混合物中之溶液的約10ml加至8.8g的鎂(334mmol)並加熱。在反應開始後，移除加熱並以維持回流的方式滴加剩餘的溶液。添加完成時，將混合物加熱至回流經1h。隨後，在溫和回流下，滴加酮K1(80.0g，235mmol)在800ml的四氫呋喃中之溶液，並將混合物在回流下攪拌5h。移除加熱並將混合物攪拌14h。在旋轉蒸發器上將溶劑完全移除。將剩餘殘餘物溶於920ml的冰醋酸和13.2ml的溴化氫在乙酸中之33%溶液的混合物中，並加熱至回流經6h。移除加熱後，將混合物攪拌16h。用抽吸濾出所形成之固體材料，用約150ml的冰醋酸洗滌和用每次250ml的乙醇洗滌三次及接著在真空乾燥箱中乾燥。此留下101.6g(213mmol，理論值的
91%)的產物，呈淺灰色固體，具有藉由1H NMR之約99%純度。
以類似的方式，可能從酮K1和適當溴化物製備以下化合物BuF(Br) 2 ：
A.3 經取代之9,9-二苯基茀衍生物的製備
下述合成中所使用之硼酸和硼酸酯係總結於下表中：
A.3.1 F(BS1) 2 的製備
9,9-雙-(3-溴苯基)茀F(Br) 2 (15.4g，32.4mmol)、2-
[3-(3,5-二苯基苯基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷(28.7g，66.4mmol)、1.87g的肆(三苯基膦)鈀(0)和100ml的氫氧化四甲銨在水中之20%溶液在350ml的四氫呋喃中在回流下加熱14h。冷卻後，在旋轉蒸發器上移除溶劑。在氧化鋁床(鹼性，活性程度1)上用約300ml的乙酸乙酯將剩餘殘餘物熱萃取。移除加熱後，將混合物在室溫下攪拌另外48h。用抽吸濾出所形成之固體材料，從甲苯再結晶五次和最後部分昇華兩次(390℃，p約10-5毫巴)。此留下10.2g(11.0mmol，理論值的34%)呈無色固體，具有藉由HPLC之99.9%純度。
以類似的方式，可能製備以下化合物：
A.3.2 不對稱取代之9,9-二苯基茀的製備
方法A)
類似於F(BS1) 2 之製備方法藉由F(Br) 2 與兩種不同的硼酸和/或硼酸酯(表1中的硼A和硼B)各0.55當量之同時反應可獲得相對於9,9-二苯基茀之鏡面為不對稱取代之化合物，呈三種產物的混合物，舉例來說如以下流程圖所示：
此混合取代之粗製產物可藉由層析(例如購自A.Semrau之CombiFlash Torrent)分離。適合於此目的之層析介質和溶析液混合物為彼等熟習此項技術者已知的。如此分離之產物最後可隨意地按照類似於A.3.1之F(BS1) 2 的製備方法進一步以再結晶及/或昇華純化。
產率在各情況下係根據層析分離後(括號中為其昇華後)所分離之產物來報告。
方法B)
以類似於方法A之方式藉由F(Br)2與僅0.5當量的硼酸或硼酸酯之反應可獲得相對於9,9-二苯基茀之鏡面為不對稱取代之其他化合物，呈三種產物的混合物，舉例來說如以下流程圖所示：
此低於化學計量的取代之粗製產物可藉由層析(例如購自A.Semrau之CombiFlash Torrent)分離。適合於此目的之層析介質和溶析液混合物為彼等熟習此項技術者已知的。
可使用如此獲得之F(BS1)(Br)，沒有進一步純，藉由與正丁基鋰之反應和隨後用水淬滅製備F(BS1)(H)：
將F(BS1)(Br)(4.9g，7.0mmol)最初進料於50ml的四氫呋喃中並冷卻至-78℃。緩慢滴加2.85ml的正丁基鋰溶液(在正己烷中的2.5M，7.1mmol)且將混合物攪拌1h，然後移除冷卻。於約0℃之內部溫度下，滴加1ml的水。將混合物攪拌1h，然後用硫酸鈉乾燥。在旋轉蒸發器上移除有機溶劑。將殘餘物從甲苯和庚烷(2：1 v/v)的混合物再結晶一次。最後部分昇華(340℃，p約10-5毫巴)留下2.5g的呈無色固體之F(BS1)(H)(4.0mmol，理論值的57%)，具有藉由HPLC之99.9%純度。
B部分：裝置例
文獻中已有許多製造完全以溶液為主之OLED的說明(例如，在WO 2004/037887中)。同樣也已有許多製造以真空為主之OLED的先前說明，包括在WO 2004/058911中。在以下討論之實施例中，將以溶液為主和以真空為主之方式施加的層組合於OLED中，所以處理達到且包括：發光層係從溶液進行且後續層(電洞阻擋層和電子傳輸層)係從真空進行。為此目的，前述的一般方法與本文所述的
情況相匹配並組合如下：
組件的結構如下：
- 基板
- ITO(50nm)
- 電洞注入層(HIL)(20nm)
- 電洞傳輸層(HTL)(20nm)
- 發光層(EML)(60nm)
- 電洞阻擋層(HBL)(10nm)
- 電子傳輸層(ETL)(40nm)
- 陰極
所使用之基板為已塗有厚度為50nm的結構化ITO(氧化銦錫)的玻璃板。為了較佳地處理，彼等以PEDOT：PSS(聚(3,4-伸乙基二氧基-2,5-噻吩)：聚苯乙烯磺酸酯，購自德國Heraeus Precious Metals GmbH & Co.KG)之塗佈。將PEDOT：PSS在空氣下從水旋轉塗佈且隨後藉由在空氣中於180℃下烘烤10分鐘以移除殘餘的水。將電洞傳輸層和發光層施加至此等經塗佈之玻璃板。所使用之電洞傳輸層為可交聯的。使用下示結構之聚合物，其可根據WO 2010/097155合成。
將電洞傳輸聚合物溶解在甲苯中。在此，當欲利用旋轉塗佈達成用於裝置的典型20nm之層厚度時，該等溶液之典型固體含量為約5g/l。在惰性氣體氛圍(在本例中為氬氣)中旋轉塗佈該等層，並在180℃下烘烤60分鐘。
發光層總是由至少一種基質材料(主體材料)和發光摻雜劑(發光體)組成。此外，可存在多個基質材料和共摻雜劑之混合物。在此以例如H1(40%)：H2(40%)：D(20%)的形式給予之細節在此意指材料H1係以40%之重量比、材料H2以同樣40%之重量比和摻雜劑D係以20%之重量比存在於發光層中。將用於發光層之混合物溶解在甲苯或隨意地氯苯中。在此，當欲利用旋轉塗佈達成用於裝置的典型60nm之層厚度時，該等溶液之典型固體含量為約18g/l。在惰性氣體氛圍(在本例中為氬氣)中旋轉塗佈該等層，並在160℃下烘烤10分鐘。所使用之材料係列於表2和3中-均包括本發明和比較例之化合物。
用於電子傳輸層之材料係藉由在真空室中熱汽相沉積施加。電子傳輸層(例如)可由一種以上的材料組成，該等材料係藉由共蒸發按特定體積比例彼此添加。以例如ETM1：ETM2(50%：50%)的形式給予之細節在此意指材料ETM1和ETM2係各以50%之體積比例存在於該層中。本例中所使用之材料係顯示於表2中。
陰極係由厚度100nm之鋁層的熱蒸發形成。
OLED係以標準方式示性。為此目的，測定電致發光光譜、假設Lambertian輻射特性之電流-電壓-發光強度特
徵(IUL特性)、和(操作)壽命。IUL特性用以測定參數諸如操作電壓U(V)和於特定亮度之外部量子效率(%)。LD80 @ 10,000cd/m2為給定10,000cd/m2之開始亮度的OLED已下降至開始強度之80%，即至8000cd/m2的壽命。各種OLED之光電特性係整理於表5中。實施例Comp.為根據先前技術之比較例；實施例I1-I9顯示包含本發明材料之OLED的數據。EML中所使用之材料的精確說明可發現於表4中。
一些實施例詳細闡述於下文中，以說明本發明化合物的優點。
如表5所示，本發明材料，當用作為OLED之EML中的寬能帶間隙材料時，導致優於先前技術之改良，特別是關於壽命，且亦關於效率和操作電壓。
Claims (15)
- 一種化合物，其包含至少一種式(I)的結構：
結構，及該V1、V2、V3和W1、W2、W3基團包括總共不多於二個包含芳族或雜芳族環系統之CR2及/或CR3基團。
- 根據請求項1之化合物，其包含至少一種式(II)的結構：
- 根據請求項1或2之化合物，其中該化合物具有不大於5000g/mol之分子量。
- 根據請求項1或2之化合物，其中該化合物具有總共不多於5個氮原子，及除了氟以外具有總共不多於5個雜原子。
- 根據請求項1或2之化合物，其中該化合物為烴或氟化烴。
- 根據請求項1或2之化合物，其中該化合物為寬能帶間隙材料。
- 根據請求項1或2之化合物，其中該A1、A2、A3、A4基團中之R1基團不與茀結構的環原子形成稠合環系統。
- 根據請求項1或2之化合物，其中該V1、V2、V3基團中的R2基團不與R2基團所鍵結之苯基的環原子形成稠合環系統。
- 根據請求項1或2之化合物，其中該W1、W2、W3基團中的R3基團不與R3基團所鍵結之苯基的環原子形成稠合環系統。
- 根據請求項1之化合物，其可以式(III)的結構表示：
- 根據請求項1之化合物，其可以式(IV)的結構表示：
- 一種組成物，其包含至少一種根據請求項1至11中任一項之化合物和至少一種選自由下列所組成的群組之其它化合物：螢光發光體、磷光發光體、主體材料、基質材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電洞導體材料、電洞注入材料、電子阻擋材料和電洞阻擋材料。
- 一種調配物，其包含至少一種根據請求項1至11中任一項之化合物及/或至少一種根據請求項12之組成物及至少一種溶劑。
- 一種根據請求項1至11中任一項之化合物或根據請求項12之組成物之用途，其係用在電子裝置。
- 一種電子裝置，其包含至少一種根據請求項1至11中任一項之化合物或根據請求項12之組成物，其中該電子裝置係選自由下列所組成之群組：有機電致發光裝置(OLED、PLED)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機積體電路(O-IC)、有機太陽能電池(O-SC)、有機場淬滅裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-雷射)或有機感光器。
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