KR20130106520A - 인광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자 - Google Patents

인광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자 Download PDF

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KR20130106520A
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Abstract

본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 인광 화합물을 제공한다.
Figure pat00026

위와 같은 인광 화합물은 높은 삼중항 에너지와 넓은 밴드갭 에너지를 가져 발광효율이 향상된다.

Description

인광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자 {Phosphorescent compound and Organic light emitting diode device using the same}
본 발명은 유기발광다이오드소자에 이용되는 인광 화합물에 관한 것으로, 특히 높은 삼중항 에너지와 넓은 에너지 밴드갭을 가져 발광효율을 향상시킬 수 있는 인광 화합물 및 이를 이용하는 유기발광다이오드소자에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기전계발광소자(organic electroluminescent device: OELD)라고도 불리는 유기발광다이오드소자의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있으며, 이미 여러 시제품들이 발표된 바 있다.
유기발광다이오드소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 발광물질층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색순도가 뛰어나다는 장점이 있다. 또한 유기 전계 발광(EL) 소자는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 사람들의 많은 관심의 대상이 되고 있다. 여기서 유기발광다이오드소자를 제작하는 과정을 간단히 살펴보면,
(1) 먼저, 투명기판 위에 인듐-틴-옥사이드(indium tin oxide; ITO)와 같은 물질을 증착하여 양극(anode)을 형성한다.
(2) 상기 양극 상에 정공주입층(HIL:hole injecting layer)을 형성한다. 정공주입층은 주로 하기 화학식1-1로 표시되는 4,4'-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}phenyl]-N-phenylamino]biphenyl (DNTPD)를 10nm 내지 60nm 두께로 증착하여 형성된다.
(3) 다음, 상기 정공주입층 상에 정공수송층(HTL: hole transport layer)을 형성한다. 이러한 정공수송층은 하기 화학식1-2로 표시되는 4,4'-bis[N-(1-naphtyl)-N-phenylamino]-biphenyl (NPB)을 30nm 내지 60nm 정도 증착하여 형성된다.
(4) 다음, 상기 정공수송층 상에 발광물질층 (EML: emitting material layer)을 형성한다. 이때 필요에 따라 도펀트(dopant)를 첨가한다. 예를 들어, 하기 화학식1-3으로 표시되는 호스트인 Bis(N-carbazolyl)biphenyl (CBP)에 하기 화학식1-4로 표시되는 인광 청색 Dopant인 tris((3,5-difluoro-4-cyanophenyl)pyridine)irdium(III) (FCNIr)를 도핑하여 청색 발광물질층을 형성한다.
(5) 다음, 상기 발광물질층 상에 전자수송층(ETL:electron transport layer) 및 전자주입층(EIL: electron injecting layer)을 연속적으로 형성한다.
(6) 다음, 상기 전자주입층 상에 음극(cathode)을 형성하고, 마지막으로 상기 음극 상에 보호막을 형성한다.
화학식1 -1
Figure pat00001
화학식1 -2
Figure pat00002
화학식1 -3
Figure pat00003
화학식1 -4
Figure pat00004
최근에는 발광물질층에 형광 물질보다 인광 물질이 많이 사용되는 추세이다. 형광 물질의 경우 발광물질층에서 형성되는 엑시톤 중에 약 25%의 단일항만이 빛을 만드는 데 사용되고 75%의 삼중항은 대부분 열로 소실되는 반면, 인광 물질은 단일항과 삼중항 모두를 빛으로 전환 시키는 발광 메커니즘을 가지고 있기 때문이다. 인광 도펀트(dopant)는 일반적으로 유기물의 중심부에 Ir, Pt, Eu와 같은 무거운 원소(heavy atom)를 포함하며 삼중항에서 단일항으로의 전자 전이 확률이 높다.
하지만 이러한 도펀트는 농도 소광 현상으로 급격한 효율감소가 발생하기 때문에, 단독으로 발광물질층을 구성할 수는 없다. 따라서, 도펀트보다 열안정성 및 삼중항 에너지가 높은 호스트와 함께 발광층을 이루게 된다.
인광물질을 포함하는 유기발광다이오드소자의 발광 프로세스를 간단히 살펴 보면, 양극으로부터 주입된 홀과 음극으로부터 주입된 전자가 발광층의 호스트에서 만나게 되고, 호스트에서 형성된 단일항 엑시톤은 도펀트의 단일항 또는 삼중항으로 에너지 전이가 일어나며, 삼중항 엑시톤은 도펀트의 삼중항으로 에너지 전이가 일어나게 된다. 도펀트의 단일항으로 전이된 엑시톤은 다시 도펀트의 삼중항으로 전이되기 때문에, 모든 엑시톤의 종착지는 도펀트의 삼중항 준위이다. 이렇게 형성된 엑시톤은 기저상태(ground state)로 전이되며 빛을 발생한다.
이때, 도펀트로의 효율적인 에너지 전이를 위해 호스트의 삼중항 에너지는 도펀트의 삼중항 에너지보다 반드시 커야만 한다. 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 삼중항 에너지보다 작은 경우, 도펀트에서 호스트로의 에너지 역전이 현상이 발생하여 효율이 저하된다. 이러한 삼중항 에너지는 호스트와 도펀트를 포함하는 발광층과 인접한 정공 수송층 및 전자 수송층에서도 중요하다. 한편, 호스트의 에너지 밴드갭 역시 도펀트보다 큰 값을 가져야 효율적인 에너지 전이가 가능하다.
즉, 도 1을 참조하면, 종래 호스트 물질로 널리 사용되는 CBP의 경우 삼중항 에너지가 2.6eV이고, HOMO (highest occupied molecular orbital): - 6.3 eV, LUMO (lowest occupied molecular orbital): - 2.8 eV이므로, 청색 인광 도펀트인 FCNIr 인광 도펀트 (HOMO : - 5.8 eV, LUMO : - 3.0 eV, 삼중항 에너지 : 2.8 eV)을 이용하였을 경우 도펀트에서 호스트로의 에너지 역 전이현상이 발생하여 효율이 떨어진다. 특히 저온에서 효율 감소가 크게 발생한다.
본 발명은 삼중항 에너지가 2.8eV이상이면서 열 안정성이 우수하고 에너지 갭이 넓은 신규 인광 물질을 제공하여 발광 효율 저하를 방지하고자 한다.
특히, 호스트 물질의 삼중항 에너지를 도펀트의 삼중항 에너지보다 높게 함으로써, 발광 효율의 저하를 방지하고자 한다.
또한, 정공 수송층 또는 전자 수송층에 이용할 수 있으며 높은 삼중항 에너지를 갖는 인광 물질을 제공하여, 유기발광다이오드소자의 효율 향상을 목적으로 한다.
위와 같은 과제의 해결을 위해, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 인광 화합물을 제공한다.
Figure pat00005
(R1 및 R2 각각은 방향족 고리화합물, 헤테로 고리 화합물, 실란계 화합물에서 선택된다.)
상기 R1 및 R2 각각은 메타(meta) 또는 파라(para) 위치에 치환되는 것을 특징으로 한다.
상기 R1 및 R2 각각은 카바졸 (carbazole), 알파-카볼린 (α-Carboline), 베타-카볼린 (β-Carboline), 감마-카볼린 (γ-Carboline), 디벤조티오펜 (dibenzothiophene), 디펜조퓨란 (dibenzofuran), 터페닐 (terphenyl), 비페닐 (biphenyl), 페닐 (phenyl), 피리딘 (pyridine), 트리페닐실란 (triphenylsilane), 디페닐포스핀옥사이드 (diphenylphosphineoxide) 및 이들의 치환체 중에서 선택되는 것을 특징으로 한다.
상기 R1 및 R2의 치환체는 C1~C6의 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 아케닐(alkenyl), 알킬닐(alkynyl), 알콕시(alkoxy), 또는 알킬실릴(alkylsilyl), 페닐실릴(Phenylsilyl), 할로겐(halogen), 시아노(cyano) 중에서 선택되는 것을 특징으로 한다.
다른 관점에서, 본 발명은 제 1 전극과; 상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과; 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층과; 상기 제 1 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 정공 수송층과; 상기 제 2 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 전자 수송층을 포함하고, 상기 발광물질층, 상기 정공 수송층 및 상기 전자 수송층 중 적어도 어느 하나는 하기 화학식으로 표시되는 인광 화합물을 포함하여 이루어지는 것이 특징인 유기발광다이오드소자를 제공한다.
Figure pat00006
(R1 및 R2 각각은 방향족 고리화합물, 헤테로 고리 화합물, 실란계 화합물에서 선택된다.)
상기 R1 및 R2 각각은 메타(meta) 또는 파라(para) 위치에 치환되는 것을 특징으로 한다.
상기 R1 및 R2 각각은 카바졸 (carbazole), 알파-카볼린 (α-Carboline), 베타-카볼린 (β-Carboline), 감마-카볼린 (γ-Carboline), 디벤조티오펜 (dibenzothiophene), 디펜조퓨란 (dibenzofuran), 터페닐 (terphenyl), 비페닐 (biphenyl), 페닐 (phenyl), 피리딘 (pyridine), 트리페닐실란 (triphenylsilane), 디페닐포스핀옥사이드 (diphenylphosphineoxide) 및 이들의 치환체 중에서 선택되는 것을 특징으로 한다.
상기 R1 및 R2의 치환체는 C1~C6의 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 아케닐(alkenyl), 알킬닐(alkynyl), 알콕시(alkoxy), 또는 알킬실릴(alkylsilyl), 페닐실릴(Phenylsilyl), 할로겐(halogen), 시아노(cyano) 중에서 선택되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 인광 물질은 2.8eV이상의 삼중항 에너지와 넓은 에너지 밴드갭을 갖기 때문에 유기발광다이오드소자의 효율을 높일 수 있다.
본 발명의 인광 물질은 발광물질층에 호스트로 이용될 수 있으며 도펀트보다 큰 삼중항 에너지를 갖기 때문에, 발광 효율의 저하 문제를 방지할 수 있다.
또한, 본 발명의 인광 물질을 정공 수송층 또는 전자 수송층에 이용함으로써, 유기발광다이오드소자의 발광효율을 향상시킬 수 있다.
도 1은 종래 유기발광다이오드소자용 호스트 물질인 CBP의 PL 스펙트럼이다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 유기발광다이오드소자용 인광 물질의 PL 스펙트럼이다.
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기발광다이오드소자용 인광 물질의 UV 스펙트럼 및 PL 스펙트럼이다.
도 4는 본 발명의 실시예에 따른 유기발광다이오드소자의 개략적인 단면도이다.
이하, 본 발명에 따른 인광 화합물의 구조 및 그 합성예와, 이를 이용한 유기발광다이오드소자에 대해 설명한다.
본 발명의 인광 화합물은 하기 화학식2로 표시된다. 즉, 플루오렌(fluorine) 코어에 치환된 페닐기를 도입함으로써, 높은 삼중한 에너지와 넓은 에너지 밴드갭을 갖게 된다.
화학식2
Figure pat00007
상기 화학식2에서 R1 및 R2 각각은 벤젠링(benzene ring)의 메타(meta) 또는 파라(para) 위치에 치환될 수 있으며, 방향족 고리화합물, 헤테로 고리 화합물, 실란계 화합물로부터 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 R1 및 R2 각각은 카바졸 (carbazole), 알파-카볼린 (α-Carboline), 베타-카볼린 (β-Carboline), 감마-카볼린 (γ-Carboline), 디벤조티오펜 (dibenzothiophene), 디펜조퓨란 (dibenzofuran), 터페닐 (terphenyl), 비페닐 (biphenyl), 페닐 (phenyl), 피리딘 (pyridine), 트리페닐실란 (triphenylsilane), 디페닐포스핀옥사이드 (diphenylphosphineoxide) 및 이들의 치환체에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 R1 및 R2의 치환체는 C1~C6의 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 아케닐(alkenyl), 알킬닐(alkynyl), 알콕시(alkoxy), 또는 알킬실릴(alkylsilyl), 페닐실릴(Phenylsilyl), 할로겐(halogen), 시아노(cyano) 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식2의 R1 및 R2 각각은 하기 화학식3에 표시된 다수의 물질 중 어느 하나일 수 있다.
화학식3
Figure pat00008
Figure pat00009

예를 들어, 상기 화학식2의 물질은 하기 화학식4에 표시된 다수의 물질 중 어느 하나일 수 있다.
화학식4
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018

상기 화학식2로 표시된 인광 화합물은 아래에서 설명하는 바와 같이 높은 삼중항 에너지와 넓은 에너지 밴드갭을 갖기 때문에 발광효율이 향상된다.
또한, 상기 화학식2의 R1 및 R2가 동일하여 대칭 구조를 이루는 경우, 전자/정공 특성이 비편재화되어 전하 밸런스(charge balance)가 향상된 인광 화합물을 제공할 수 있다. 한편, 상기 화학식2의 R1 및 R2가 서로 다른 경우 이중 어느 하나가 전자 특성이 우수하고 갖고 다른 하나가 정공 특성이 우수하여 전하 밸런스가 향상된 인광 화합물을 제공할 수 있다.
이하에서는, 본 발명에 따른 인광 화합물 중 상기 화학식4에 SPH-1와 SPH-18로 표시된 인광 화합물의 합성예를 설명한다.
1. 제 1 합성예 (SPH-1)
(1) 9,9-bis(4-iodophenyl)-9H-fluorene의 합성
하기 반응식1을 통해 9,9-bis(4-iodophenyl)-9H-fluorene을 합성하였다.
반응식1
Figure pat00019
1000 mL 이구 플라스크(2-neck flask)에 플루오렌 유도체(9,9-bis(4-aminophenyl-9H-fluorene, 5.0 g, 14.35 mmol)를 DI water (60 mL)와 염산 (10 mL)의 혼합용액에 녹인 후 0 ℃ 에서 교반한다. 이후, NaNO2 수용액을 첨가하고 0 ℃ 에서 30분 동안 교반한다. KI 수용액을 10 ℃ 에서 천천히 떨어뜨린 후, 60 ℃ 에서 6시간 동안 교반한다. 반응 종료 후, methylenechloride로 3 회 추출/건조하고 hexane (100%)을 이용하여 여과(short column)한 용액을 감압증류한다. 이후, methylenechloride/petroleum ether 용매에서 재결정하여 흰색 고체 3.2 g을 얻었다. (수율: 39%)
(2) (3-Bromo-pyridin-2-yl)-phenyl-amine의 합성
하기 반응식2을 통해 (3-Bromo-pyridin-2-yl)-phenyl-amine을 합성하였다.
반응식2
Figure pat00020
500 mL 이구플라스크에 2-amino-3-bromo-pyridine (8.65 g, 50 mmol), iodobenzene (10.2 g, 50 mmol), Pd(OAc)2 (336 mg, 1.5 mmol), Xantphos (868 mg, 1.5 mmol), sodium t-butoxide (6.73 g, 70 mmol)를 넣고 t-butanol 100 mL로 녹인 후, 1시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응종료 후 solvent를 감압증류하고 증류수와 ethyl acetate로 추출/건조한 후 hexane을 이용하여 여과(column)하여 담황색(pale yellow)의 액상 왁스(liquid wax) 10.4 g을 얻었다. (수율:84%)
(3) α-carboline의 합성
하기 반응식3을 통해 α-carboline을 합성하였다.
반응식3
Figure pat00021
500 mL 삼구 플라스크(3-neck flask)에 Pd(OAc)2 (281 mg, 1.257 mmol), 2-(dicyclohexylphosphino)-biphenyl (881 mg, 2.514 mmol)를 넣고 dimethylacetamide(DMAC)에 녹인 후 상온에서 30분 동안 교반시킨 후, (3-bromo-pyridin-2-yl)-phenyl-amine (10.4 g, 41.9 mmol), 1,8-Diazabicycloundec-7-ene (DBU) (12.8 g, 83.8 mmol)을 DMAC에 녹여 떨어뜨린다. 이후 1시간 동안 130 ℃에서 환류 교반시킨다. 반응 종료 후, 증류수를 넣어주어 녹색고체를 여과하여 얻는다. 이 녹색고체를 methylene chloride로 여과(short column)하여 흰색 고체 6.3 g을 얻었다. (수율:89%)
(4) SPH-1의 합성
하기 반응식4를 통해 인광 화합물 SPH-1을 합성하였다.
반응식4
Figure pat00022
250 mL 이구 플라스크에 9,9-bis(4-iodophenyl)-9H-fluorene (1.45 g, 2.54 mmol), α-carboline (984 mg, 5.85 mmol), CuI (145 mg, 0.76 mmol), K3PO4 (3.24 g, 15.26 mmol), trans-1,2-dicyclohexane-diamine (0.10 mL, 0.763 mmol)을 넣고 1,4-dioxane으로 녹인 후 12시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 후 toluene 으로 여과(short column)하여 감압증류 하고, 다시 hexane과 ethyl acetate (Hex : E.A = 9 : 1)를 이용하여 여과(column)하고 여과된 용액을 감압증류한 후 methylenechloride/petroleum ether 용매에서 재결정하여 흰색 고체 260mg을 얻었다. (수율: 16%)
2. 제 2 합성예 (SPH-18)
하기 반응식5를 통해 인광 화합물 SPH-18을 합성하였다.
반응식5
Figure pat00023
250 mL 이구 플라스크에 9,9-bis(4-iodophenyl)-9H-fluorene (3.98 g, 6.98 mmol), biphenyl-3-boronic acid(3.5 g, 17.45 mmol), Pd(pph3)4 (484 mg, 0.42 mmol), K2CO3 (3.9 g, 27.92 mmol)을 넣고 THF / DI water로 녹인 후 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응 종료 후 THF 제거하고 methylenechloride로 추출/건조 후 hexane/methylene chloride (Hex : M.C = 6 :1 -> 3 : 1)를 이용하여 여과(column)한다. 여과된 용액을 감압증류하여 methylenechloride/P.E ether 용매에서 재결정하여 흰색 고체 3.31 g을 얻었다. (수율: 76%)
인광 화합물 SPH-1 (New Host 1) 및 SPH-18 (New Host 2)의 상온(RT) 및 저온(LT) PL(photoluminescence) 스펙트럼을 도 2에 도시하였으며, 인광 화합물 SPH-1 및 SPH-18의 UV 스펙트럼 및 PL 스펙트럼을 도 3에 도시하였다. 본 발명에 따른 인광 화합물 SPH-1은 3.44의 에너지 밴드 갭과 도펀트의 삼중항 에너지보다 높은 2.88의 삼중항 에너지를 갖고, SPH-18은 3.95의 에너지 밴드 갭과 도펀트의 삼중항 에너지보다 높은 2.88의 삼중항 에너지를 갖는다.
즉, 종래 발광물질층의 호스트 물질로 이용되는 CBP보다 높은 삼중항 에너지를 가지며, 또한 일반적으로 이용되는 도펀트의 삼중항 에너지인 2.8eV보다 크기 때문에, 도펀트에서 호스트로의 에너지 역 전이현상을 방지할 수 있다. 또한 넓은 에너지 밴드갭을 갖기 때문에, 발광효율이 향상되는 장점을 갖는다.
또한, 본 발명의 인광 물질은 도펀트보다 큰 삼중항 에너지를 갖기 때문에 정공 수송층 또는 전자 수송층으로 이용될 수 있으며, 도펀트에서 정공 수송층 또는 전자 수송층으로의 에너지 역 전이 발생을 방지할 수 있다.
상기한 인광 화합물을 포함하여 이루어지는 유기발광다이오드소자에 대한 일 실시예를 도 4에 도시하였다.
도시한 바와 같이, 유기발광다이오드소자는 서로 마주보는 제 1 및 제 2 기판(미도시)과, 상기 제 1 및 제 2 기판(미도시) 사이에 형성되어 있는 유기발광다이오드(E)를 포함한다.
상기 유기발광다이오드(E)는 양극 역할을 하는 제 1 전극(110), 음극 역할을 하는 제 2 전극(130) 및 상기 제 1 및 제 2 전극(110, 130) 사이에 형성되는 유기발광층(120)으로 이루어진다.
상기 제 1 전극(110)은 일함수 값이 비교적 높은 물질, 예를 들어, 인듐-틴-옥사이드(ITO)로 이루어지며, 상기 제 2 전극(130)은 일함수 값이 비교적 낮은 물질, 예를 들어, 알루미늄(Al) 또는 알루미늄 합금(AlNd)로 이루어진다. 또한, 상기 유기발광층(120)은 적색, 녹색, 청색은 유기발광패턴으로 이루어진다.
상기 유기발광층(120)은 발광효율을 극대화하기 위해, 다중층 구조 즉, 제 1 전극(110)으로부터 순차적으로 정공주입층(hole injection layer; HTL) (121), 정공수송층(hole transporting layer; HIL) (122), 발광물질층(emitting material layer; EML) (123), 전자수송층(electron transporting layer)(124) 및 전자주입층(electron injection layer)(125)으로 이루어진다.
여기서, 상기 발광물질층(123), 상기 정공 수송층(122) 및 전자 수송층(124) 중 적어도 어느 하나는 상기 화학식2로 표시된 본 발명의 인광 물질을 포함하여 이루어진다.
예를 들어, 상기 발광물질층(123)이 본 발명의 인광 물질을 호스트 물질로 포함할 경우, 도펀트가 약 1~10wt% 첨가될 있으며, 청색을 발광하게 된다. 이때, 상기 인광 물질은 도펀트보다 큰 약 2.88eV의 삼중항 에너지를 갖기 때문에, 호스트 물질에서 도펀트로의 에너지 역 전이현상의 발생이 방지된다. 또한, 넓은 에너지 밴드갭(약 3.4 이상)을 갖기 때문에, 발광효율을 높일 수 있다. 예를 들어, 상기 도펀트는 tris((3,5-difluoro-4-cyanophenyl)pyridine)irdium(III) (FCNIr)일 수 있다.
한편, 상기 정공 수송층(122) 또는 전자 수송층(124)이 본 발명의 인광 물질로 이루어지는 경우, 상기 인광 물질은 발광물질층(123)의 도펀트보다 큰 약 2.88eV의 삼중항 에너지를 갖기 때문에, 도펀트에서 정공 수송층(122) 또는 전자 수송층(124)으로의 에너지 역 전이현상의 발생이 방지된다. 따라서, 유기발광다이오드소자의 에너지 효율 저하를 방지할 수 있는 장점을 갖는다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
110: 제 1 전극 120: 유기발광층
121: 정공주입층 122: 정공수송층
123: 발광물질층 124: 전자수송층
125: 전자주입층 130: 제 2 전극

Claims (8)

  1. 하기 화학식으로 표시되는 인광 화합물.
    Figure pat00024

    (R1 및 R2 각각은 방향족 고리화합물, 헤테로 고리 화합물, 실란계 화합물에서 선택된다.)
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 R1 및 R2 각각은 메타(meta) 또는 파라(para) 위치에 치환되는 것을 특징으로 하는 인광 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 R1 및 R2 각각은 카바졸 (carbazole), 알파-카볼린 (α-Carboline), 베타-카볼린 (β-Carboline), 감마-카볼린 (γ-Carboline), 디벤조티오펜 (dibenzothiophene), 디펜조퓨란 (dibenzofuran), 터페닐 (terphenyl), 비페닐 (biphenyl), 페닐 (phenyl), 피리딘 (pyridine), 트리페닐실란 (triphenylsilane), 디페닐포스핀옥사이드 (diphenylphosphineoxide) 및 이들의 치환체 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 인광 화합물.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 R1 및 R2의 치환체는 C1~C6의 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 아케닐(alkenyl), 알킬닐(alkynyl), 알콕시(alkoxy), 또는 알킬실릴(alkylsilyl), 페닐실릴(Phenylsilyl), 할로겐(halogen), 시아노(cyano) 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 인광 화합물.
  5. 제 1 전극과;
    상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과;
    상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층과;
    상기 제 1 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 정공 수송층과;
    상기 제 2 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 전자 수송층을 포함하고,
    상기 발광물질층, 상기 정공 수송층 및 상기 전자 수송층 중 적어도 어느 하나는 하기 화학식으로 표시되는 인광 화합물을 포함하여 이루어지는 것이 특징인 유기발광다이오드소자.
    Figure pat00025

    (R1 및 R2 각각은 방향족 고리화합물, 헤테로 고리 화합물, 실란계 화합물에서 선택된다.)
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 R1 및 R2 각각은 메타(meta) 또는 파라(para) 위치에 치환되는 것을 특징으로 하는 유기발광다이오드소자.
  7. 제 5 항에 있어서,
    상기 R1 및 R2 각각은 카바졸 (carbazole), 알파-카볼린 (α-Carboline), 베타-카볼린 (β-Carboline), 감마-카볼린 (γ-Carboline), 디벤조티오펜 (dibenzothiophene), 디펜조퓨란 (dibenzofuran), 터페닐 (terphenyl), 비페닐 (biphenyl), 페닐 (phenyl), 피리딘 (pyridine), 트리페닐실란 (triphenylsilane), 디페닐포스핀옥사이드 (diphenylphosphineoxide) 및 이들의 치환체 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기발광다이오드소자.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 R1 및 R2의 치환체는 C1~C6의 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 아케닐(alkenyl), 알킬닐(alkynyl), 알콕시(alkoxy), 또는 알킬실릴(alkylsilyl), 페닐실릴(Phenylsilyl), 할로겐(halogen), 시아노(cyano) 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기발광다이오드소자.
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JP2018524280A (ja) * 2015-05-18 2018-08-30 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
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