JP2013504884A - 電子素子製造のための調合物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、少なくとも一つの溶媒と少なくとも一つの一般式（Ｉ）の官能性化合物を含む調合物に関する。
【化１】
Figure 2013504884

式中、
Ａは、官能性構造要素であり、Ｂは、溶解促進構造要素であり、ｋは、１〜２０の範囲の整数であって、ここで、官能性化合物の分子量は少なくとも５５０g/molであり、溶解促進構造要素Ｂは一般的式（L-I）であり、式中、Ａｒ１、Ａｒ２は、夫々、互いに独立して、任意の所望の型の一以上の基Ｒにより置換されてよいアリールもしくはヘテロアリール基であり、Ｘは、各場合に、互いに独立して、ＮまたはＣＲ２、好ましくは、ＣＨであり、Ｒ１、Ｒ２は、夫々、互いに独立して、水素、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または１〜４０個のＣ原子を有するシリル基もしくは置換ケト基、または２〜４０個のＣ原子を有するアルコキシカルボニル基、または７〜４０個のＣ原子を有するアリールオキシカルボニル基、シアノ基（-ＣＮ）、カルバモイル基（-Ｃ（=Ｏ）ＮＨ２）、ハロホルミル基（-Ｃ（=Ｏ）-Ｘ、Ｘはハロゲン原子である）、ホルミル基（-Ｃ（=Ｏ）-Ｈ）、イソシアノ基、イソシアネート基、チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基、ヒドロキシル基、ニトロ基、ＣＦ３基、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、架橋可能基、５〜６０個の環原子を有する置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、５〜６０個の環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり、ここで、一以上のＲ１および/またはＲ２は、互いに、および/または基Ｒ１が結合する環とともに、モノ-あるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく、ｌは、０、１、２、３または４であり、ここで、破線の結合は、官能性構造要素Ａへの結合を示す。本発明は、さらに、式（Ｉ）の好ましい化合物と、これらの化合物を含む電子素子に関する。
【選択図】図１

Description

本発明は、有機電子素子の製造のための調合物と有機化合物に関する。本発明は、さらに、電子素子とその製造方法に関する。
有機、有機金属および/またはポリマー半導体を含む電子素子は、その重要性を増しており、費用的理由とその性能に基づいて多くの市販製品に使用されている。ここで、言及されてもよい例は、複写機における有機系電荷輸送材料（たとえば、トリアリールアミン系正孔輸送体）、表示素子における有機もしくはポリマー発光ダイオード（ＯＬＥＤもしくＰＬＥＤ）または複写機における有機光受容素子である。有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機光増幅素子および有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）が、開発の進んだ段階であり、将来における主な重要性を実現するかもしれない。
多くのこれら電子素子は、夫々の用途を問わず、以下の一般的層構造を有し、特別な用途のために適合することができる。
（１）基板、
（２）電極、多くは、金属もしくは無機であるが、有機もしくはポリマー伝導性材料からも作られる、
（３）電荷注入層もしくは中間層、たとえば、電極の不均性の補償用であり（「平坦化層」）、多くは、伝導性のドープされたポリマーから作られる、
（４）有機半導体、
（５）随意に、さらなる電荷輸送層もしくは電荷注入層もしくは電荷障壁層、
（６）対電極、（２）で言及された材料
（７）外被
上記配置は、有機電子素子の一般的構造をあらわし、種々の層を組み合わせることができ、その結果、最も単純な場合には、その間に有機層が位置する二個の電極を含む配置となる。有機層は、この場合、ＯＬＥＤの場合の発光を含むすべての機能を発揮する。この型の系は、たとえば、ポリ（p-フェニレン）系については、WO 90/13148 A1に記載されている。
しかしながら、この型の「三層構造」に生じる問題は、たとえば、ＳＭＯＬＥＤ（「低分子」ＯＬＥＤ）の場合に多層構造により単純な方法で達成されるように、電荷分離の制御不足と、異なる層中で個々の構成成分の特性を最適化する方法の欠如である。
低分子ＯＬＥＤは、一以上の有機正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および/または電子注入層と陽極と陰極を含み、全構造は、通常ガラス基板上に位置している。この型の多層構造の優位性は、種々の機能の電荷注入、電荷輸送に存し、発光は種々の層に分配することができ、各層の特性は、それゆえに別々に改変することができる。この改変は、電子素子の性能をかなり改善することを可能とする。
上記低分子、すなわち、非ポリマー化合物を基礎とする電子素子の不利益は、その製造である。非ポリマー化合物は、通常、蒸発技術により変換される。種々のチャンバーでの多段階真空プロセスは非常に高価であり、非常に正確に制御しなければならないことから、これは、特に、大面積の素子において、主な費用上の不利益となる。ここで、インクジェット印刷、エアーブラシ法、ロールツーロールプロセス等のような、より高価でない確立された溶液からの被覆法が、主な優位性を有する。しかしながら、通常の溶媒での非ポリマー化合物の低い溶解性に基づいて、低分子を含む上記素子は、一般的には、このようにして製造することはできない。これら化合物の溶解性は、変性により改善することができるが、しかしながら、得られた電子素子は、気相堆積により得られた素子と比べて、減少した性能と寿命を示す。
そこで、たとえば、WO 2009/021107A1およびWO2010/006680A1には、電子素子の製造のために適切である有機化合物であって、これら化合物は気相堆積および溶液からの両者により製造できるものが記載されている。しかしながら、気相堆積により得られる電子素子は、より良好な特性プロフィルを有する。
公知の電子素子は、使用可能な特性プロフィルを有する。しかしながら、これら素子の特性を改善するための引き続く必要性が存在する。これらの特性は、特に、電子素子の寿命を含む。さらなる問題は、特に、それにより電子素子が特定の目的を達成するエネルギー効率である。低分子化合物のみならずポリマー材料の両者を基礎とし得る有機発光ダイオードの場合には、光収率は、特に、高くなければならず、一定の光流量を達成するためには、可能な限り小さな電力が消費されねばならない。さらに、最小の可能な電圧が、予め特定された輝度を達成するために必要となる。
更なる目的は、可能な限り高価でなく、一定の品質で優れた特性を有する電子素子の提供とみなすことができる。
さらに、電子素子は、多くの目的で使用されるか、適合されることができなければならない。特に、電子素子の性能は、広い温度範囲にわたって、保持されねばならない。
驚くべきことに、これらのおよび更なる目的は、明確には言及されないが、ここの導入部で議論された点から容易に引き出されるか推論されることができるが、請求項１の全特徴を有する調合物により達成されることが見出された。本発明の調合物の有利な改変は、請求項１に従属するクレームで保護される。
したがって、本発明は、少なくとも一つの溶媒と少なくとも一つの一般式（Ｉ）の官能性化合物を含む調合物に関する。
Figure 2013504884
式中、
Ａは、官能性構造要素であり、
Ｂは、溶解促進構造要素であり、
ｋは、１〜２０の範囲の整数であって、
官能性構造化合物の分子量は、少なくとも５５０g/molであり、溶解促進構造要素Ｂは、一般的式（L-I）であることを特徴とする。
Figure 2013504884
式中、
Ａｒ１、Ａｒ２は、夫々、互いに独立して、任意の所望の型の一以上の基Ｒにより置換されてよいアリールもしくはヘテロアリール基であり、
Ｘは、各場合に、互いに独立して、ＮまたはＣＲ２、好ましくは、ＣＨであり、
Ｒ１およびＲ２は、夫々、互いに独立して、水素、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または１〜４０個のＣ原子を有するシリル基もしくは置換ケト基、または２〜４０個のＣ原子を有するアルコキシカルボニル基、または７〜４０個のＣ原子を有するアリールオキシカルボニル基、シアノ基（-ＣＮ）、カルバモイル基（-Ｃ（=Ｏ）ＮＨ２）、ハロホルミル基（-Ｃ（=Ｏ）-Ｘ、Ｘはハロゲン原子である）、ホルミル基（-Ｃ（=Ｏ）-Ｈ）、イソシアノ基、イソシアネート基、チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基、ヒドロキシル基、ニトロ基、ＣＦ３基、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、架橋可能基または５〜６０個の環原子を有する置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、５〜６０個の環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり、ここで、一以上の基Ｒ１および/またはＲ２は、互いに、および/または基Ｒ１に結合する環とともに、モノ-あるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく、
ｌは０、１、２、３または４であり、
ここで、破線の結合は、官能性構造要素への結合を示す。
本発明は、さらに、一般式（Ｉ）の官能性化合物に関する。
Figure 2013504884
式中、
Ａは、官能性構造要素であり、
Ｂは、溶解促進構造要素であり、
ｋは、１〜２０の範囲の整数であって、
官能性化合物の分子量は少なくとも５５０g/molであって、溶解促進構造要素Ｂは一般的式（L-I）であり、
Figure 2013504884
式中、
Ａｒ１、Ａｒ２は、夫々、互いに独立して、任意の所望の型の一以上の基Ｒにより置換されてよいアリールもしくはヘテロアリール基であり、
Ｘは、各場合に、互いに独立して、ＮまたはＣＲ２、好ましくは、ＣＨであり、
Ｒ１、Ｒ２は、夫々、互いに独立して、水素、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または１〜４０個のＣ原子を有するシリル基もしくは置換ケト基、または２〜４０個のＣ原子を有するアルコキシカルボニル基、または７〜４０個のＣ原子を有するアリールオキシカルボニル基、シアノ基（-ＣＮ）、カルバモイル基（-Ｃ（=Ｏ）ＮＨ２）、ハロホルミル基（-Ｃ（=Ｏ）-Ｘ、Ｘはハロゲン原子である）、ホルミル基（-Ｃ（=Ｏ）-Ｈ）、イソシアノ基、イソシアネート基、チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基、ヒドロキシル基、ニトロ基、ＣＦ３基、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、架橋可能基または５〜６０個の環原子を有する置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、５〜６０個の環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり、ここで、一以上の基Ｒ１および/またはＲ２は、互いに、および/または基Ｒ１に結合する環とともに、モノ-あるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく、
ｌは０、１、２、３または４であり、
ここで、破線の結合は、官能性構造要素への結合を示し、
一般式（Ａ-I）の化合物を除外する。
Figure 2013504884
式中、使用される記号には以下が適用される。
Ｒ５は、出現毎に、同一であるか異なり、水素または一以上の基Ｒ６により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造またはＮ（Ａｒ）２、Ｓｉ（Ａｒ）３、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ、ＯＡｒ、ＡｒＳＯ、ＡｒＳＯ２、Ｐ（Ａｒ）２、Ｐ（Ｏ）（Ａｒ）２もしくはＢ（Ａｒ）２基であり、
Ｒ６は、出現毎に、同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ、Ｐ（=Ｏ）Ａｒ２、Ｓ（=Ｏ）Ａｒ、Ｓ（=Ｏ）２Ａｒ、ＣＲ７=ＣＲ７Ａｒ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ８）３、Ｂ（ＯＲ８）２、Ｂ（Ｒ８）２、Ｂ（Ｎ（Ｒ８）２）２、ＯＳＯ２Ｒ８、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、一以上の基Ｒ８により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ８Ｃ=ＣＲ８、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ８）２、Ｇｅ（Ｒ８）２、Ｓｎ（Ｒ８）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ８、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ８）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ８、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ８で置き代えられてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい）、各場合に一以上の基Ｒ８で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、一以上の基Ｒ８で置換されてよい５〜６０個の環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり、
Ｒ７は、出現毎に、同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、または１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、または３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルであって、ここで、複数の基７は、互いに環構造を形成してもよく、
Ｒ８は、出現毎に、同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、または１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基であり、さらに、Ｈ原子は、Ｆで置き代えられてよく、および
Ａｒは、出現毎に、同一であるか異なり、一以上の非芳香族基Ｒ６で置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、ここで、同一の窒素、燐もしくは硼素原子に結合する二個の基Ａｒは、単結合またはＢ（Ｒ８）、Ｃ（Ｒ８）２、Ｓｉ（Ｒ８）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ８、Ｃ=Ｃ（Ｒ８）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ=Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ８）、Ｐ（Ｒ８）およびＰ（=Ｏ）Ｒ８から選択されるブリッジにより互いに結合されてよい。
本発明による調合物は、少なくとも一つの有機溶媒を含む。適切で好ましい溶媒は、脂肪族、環状脂肪族もしくは芳香族炭化水素、アミン、チオール、アミド、ニトリル、エステル、エーテル、ポリエーテル、アルコール、ジオールおよび/またはポリオールである。
溶媒は、好ましくは、少なくとも一つの芳香族もしくは複素環式芳香族化合物を含む。溶媒は、特に、好ましくは、少なくとも一つの芳香族炭化水素および/またはハロゲン化芳香族化合物を含み、特に、好ましくは、１〜８個の炭素原子、好ましくは、１〜６個の炭素原子を有する少なくとも一つのアルキル基および/または環状アルキル基を含む。これらは、特に、トルエン、ジメチルベンゼン（キシレン）、トリメチルベンゼン、メチルナフタレン、テトラリン、シクロペンチルベンゼンおよびシクロヘキシルベンゼンを含む。
本発明のさらなる具体例にしたがって、使用は、側鎖にヘテロ原子、特に、エステル、エーテル、ニトリルおよび/またはアミドを含む芳香族もしくは複素環式芳香族化合物でなされ得る。この種の好ましい化合物は、たとえば、3-メチルアニソール、2-イソプロピルアニソール、5-メトキシインダン、2-エトキシナフタレン等の芳香族アルコキシ化合物および、たとえば、ブチルベンゾエートおよびエチルベンゾエート等の芳香族エステルを含む。また適切なものは、たとえば、2-メチルインドールおよび6-メチルキノリン等の芳香族環中にＯ、ＮもしくはＳ原子を含む複素環式芳香族溶媒である。
使用される溶媒は、さらに、たとえば、1-シクロヘキシル-2-ピロリジノン（N-シクロヘキシル-ピロリジノン）等のヘテロ環状化合物である。
さらに、アルコールは溶媒の適切な種である。好ましいアルコールは、特に、アルキルシクロエキサノール、特に、メチル化脂肪族環状アルコール（3-あるいは4-メチルシクロエキサノールもしくは2,5-ジメチルシクロエキサノール）、ナフトール、たとえば、デカヒドロ-2-ナフトールもしくは1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフトール、たとえば、α-テルピネオール、メントールもしくはカルベオール等のテルペノイド、ノニルフェノール、1-インダノールおよび2-インダノールを含む。
さらに、使用される溶媒は、たとえば、デカリン等のシクロアルカンであり得る。
溶媒は、個々に、または２、３以上の化合物の混合物として使用することができる。
好ましい溶媒は、とりわけ、トルエン、アニソール、キシレン、メチルベンゾエート、ジメチルアニソール、メシチレン、テトラリン、ベラトール、テトラヒドロフランおよびクロロベンゼンとそれらの混合物を含む。特に、好ましいものは、芳香族溶媒、特に、芳香族炭化水素の使用である。本発明による調合物は、好ましくは、少なくとも５０重量％、特に、好ましくは、少なくとも８０重量％、非常に、特に、好ましくは、少なくとも９０重量％の芳香族溶媒を含むことができる。
驚くべき効果は、特に、そのハンセン溶解度パラメーターが好ましくは、以下の範囲である溶媒により、達成することができる。
１７．０〜２３．２ＭＰａ０．５の範囲の、特に、好ましくは、１８．５〜２１．０ＭＰａ０．５の範囲のＨｄ（分散寄与）、
０．２〜１２．５ＭＰａ０．５の範囲の、特に、好ましくは、２．０〜６．０ＭＰａ０．５の範囲のＨＤ（極性寄与）、
０．９〜１４．２ＭＰａ０．５の範囲の、特に、好ましくは、２．０〜６．０ＭＰａ０．５の範囲のＨｈ（水素結合寄与）。ハンセン溶解度パラメーターは、ハンセンおよびアボット社等により提供される「実践ハンセン溶解度パラメーター（ＨＳＰｉＰ）」コンピュータープログラム（第２版）を使用して決定することができる。
好ましい式（I）の官能性化合物は、２、３個以上の溶解促進構造要素Ｂを含んでよい。したがって、式（I）中の添え字ｋは、２以上、特に、好ましくは、３以上の整数であり得る。
驚くべき効果は、特に、比較的高い分子量を有する一般式（I）の官能性化合物を使用して達成することができる。したがって、一般式（I）の好ましい官能性化合物は、その分子量が、少なくとも８００ｇ/mol、特に、好ましくは、少なくとも９００g/mol、非常に、特に、好ましくは、少なくとも９５０g/molであることを特徴とする。
さらに、好ましい式（I）の官能性化合物は、多くとも１００００g/mol、特に、好ましくは、多くとも５０００g/mol、非常に、特に、好ましくは、多くとも３０００g/molの分子量を有し得る。
特に、関心のあるものは、さらに、高いガラス転移温度により特徴付けられる官能性化合物である。これに関連して、特に、好ましいものは、ＤＩＮ５１００５にしたがって測定された少なくとも７０℃の、特に、好ましくは、少なくとも１００℃の、非常に、特に、好ましくは、少なくとも１２５℃のおよび、特に、好ましくは、少なくとも１５０℃のガラス転移温度を有する一般式（I）の官能性化合物である。
式（I）の官能性化合物の官能性構造要素Ａは、いかなる特別の限定を受けるものではなく、したがって、本発明は、容認できないように公知の物質の本来の電子特性を改変することなく、電子素子で使用される公知の物質を官能特性を達成するために可溶性形態に変換するために適切である。
これらは、とりわけ、WO 02/077060 A1およびWO 2005/014689 A2に開示され、広範に挙げられるものである。これらは、参照により、本発明の一部に組み込まれる。官能性構造要素Ａは、たとえば、以下の種から生じることができる：
群１：正孔注入および/または正孔輸送特性を生みだすことができる単位。
群２：電子注入および/または電子輸送特性を生みだすことができる単位。
群３：発光特性を有する単位。
群４：ホスト材料またはコホスト材料として機能することができる単位。
群５：いわゆる一重項状態から三重項状態への遷移を改善する単位。
正孔注入および/または正孔輸送特性を有する群１からの構造要素は、例えば、トリアリールアミン、ベンジジン、テトラアリール-パラ-フェニレンジアミン、トリアリールホスフィン、フェノチアジン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、チアントレン、ジベンゾ-パラ-ジオキシン、フェノキサチン、カルバゾール、アズレン、チオフェン、ピロールおよびフラン誘導体と高ＨＯＭＯ（ＨＯＭＯ＝最高占分子軌道）を有する更なるＯ-、Ｓ-もしくはＮ-含有へテロ環である。
正孔注入および/または正孔輸送特性を有する群１からの構造要素として、特に、言及が、フェニレンジアミン誘導体 (US 3615404)、アリールアミン誘導体(US 3567450)、アミノ置換カルコン誘導体(US 3526501)、スチリルアントラセン誘導体(JP-A-56-46234)、ポリ環状芳香族化合物(EP 1009041)、ポリアリールアルカン誘導体(US 3615402)、フルオレン誘導体 (JP-A-54-110837)、ヒドラゾン誘導体(US 3717462)、アシルヒドラゾン、スチルベン誘導体(JP-A-61-210363)、シラザン誘導体(US 4950950)、ポリシラン(JP-A-2-204996),、アニリンコポリマー(JP-A-2-282263)、チオフェンオリゴマー(JP 平成1 (1989) 211399)、ポリチオフェン、ポリ(N-ビニルカルバゾール) (PVK)、ポリピロール、、ポリアニリンおよび他の電気伝導性巨大分子、ポリフィリン化合物(JP-A-63-2956965、 US 4720432)、芳香族ジメチリデン型化合物、たとえば、ＣＤＢＰ、ＣＢＰ、ｍＣＰ等のカルバゾール化合物、たとえば、ベンジリデン型のトリフェニルアミン、スチリル型のトリフェニルアミンおよびジアミン型のトリフェニルアミン等の芳香族三級アミンおよびスチリルアミン化合物(US 4127412)になされてもよい。アリールアミンデンドリマー(JP平成8 (1996) 193191)、モノマートリアリールアミン(US 3180730)、一以上のビニル基および/または活性水素を含む少なくとも一つの官能基を含むトリアリールアミン(US 3567450 および US 3658520)、またはテトラアリールジアミン(二個の三級アミン単位が、アリール基を介して結合する。)を使用することも可能である。さらに、トリアリールアミノ基も分子中に存在してもよい。フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ブタジエン誘導体および、たとえば、ジピラジノ[2,3-f:2’,3’-h]キノキサリンヘキサカルボニトリル等のキノリン誘導体も適切である。
好ましいものは、たとえば、ＮＰＤ（α−ＮＰＤ = 4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル) (US 5061569)、 ＴＰＤ２３２ (= N,N’-ビス-(N,N’-ジフェニル-4-アミノフェニル)-N,N-ジフェニル-4,4’-ジアミノ-1,1’-ビフェニル)もしくはＭＴＤＡＴＡ（ＭＴＤＡＴＡあるいはｍ-ＭＴＤＡＴＡ= 4,4’,4’’-トリス[3-メチルフェニル) フェニルアミノ]トリフェニルアミン) (JP-A-4-308688)、 ＴＢＤＢ (= N,N,N’,N’-テトラ(4-ビフェニル)ジアミノフェニレン)、 ＴＡＰＣ (= 1,1-bis(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)シクロヘキサン)、 ＴＡＰＰＰ (= 1,1-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)-3-フェニルプロパン)、 ＢＤＴＡＰＶＢ (= 1,4-ビス[2-[4-[N,N-ジ(p-トリル)アミノ]フェニル]ビニル]ベンゼン)、 ＴＴＢ (= N,N,N’,N’-テトラ-p-トリル-4,4’-ジアミノフェニル)、 ＴＰＤ (= 4,4’-ビス[N-3-メチルフェニル]-N-フェニルアミノ)ビフェニル)、 N,N,N’,N’-テトラフェニル-4,4’’’ジアミノ-1,1’,4’,1’’,4’’,1’’’-クオーターフェニル等のような少なくとも二個の三級アミン単位を含む芳香族三級アミン(US 2008/0102311 A1、US 4720432および US 5061569)、同様に、たとえば、ＴＣＴＡ(= 4-(9H-カルバゾール-9-イル)-N,N-ビス[4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]フェニルアミン) 等のカルバゾール単位を含む三級アミンである。
同様に、好ましいものは US 2007/0092755 A1 にしたがうヘキサアザトリフェニレン化合物およびフタロシアニン誘導体(たとえば、Ｈ２Ｐｃ、ＣｕＰｃ（＝銅フタロシアニン）、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ２ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ)。
Figure 2013504884
特に、好ましいものは、以下の置換されてもよいトリアリールアミン化合物である。
Figure 2013504884
TBDB: EP 1162193 B1 および EP 650955 B1
Figure 2013504884
Synth.Metals 1997, 91(1-3), 209 および DE 19646119 A1
Figure 2013504884
WO 2006 122630 A1 および EP 1860097 A1
Figure 2013504884
EP 1834945 A1
Figure 2013504884
JP 08053397 A および US 6251531 B1
Figure 2013504884
EP 1661888
Figure 2013504884
ＮＰＢ = 4,4’-ビス[N-(1-ナフィチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
Figure 2013504884
US 2005/0221124、 WO 09/041635
Figure 2013504884
US 7399537 B2、 US 2006 0061265 A1
Figure 2013504884
EP 1661888 B1
Figure 2013504884
JP 08292586 A
正孔注入材料として使用するこのできるさらなる構造要素は、EP 0891121 A1 および EP 1029909 A1に記載され、注入層は、一般的に、US 2004/0174116 A1に記載されている。
群１からの構造要素として一般的に使用されるこれらのアリールアミンおよびヘテロ環は、ポリマー中で、好ましくは、−５．８ｅＶ（真空レベルに対して）より大な、特に好ましくは、−５．５ｅＶより大なＨＯＭＯを生じる。
電子注入および/または電子輸送特性を有する群２からの構造要素は、たとえば、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、オキサジアゾール、キノリン、キノキサリン、アントラセン、ベンズアントラセン、ピレン、ペリレン、ベンズイミダゾール、トリアジン、ケトン、ホスフインオキシドおよびフェナジン誘導体のみならずトリアリールボランならびに低ＬＵＭＯ（ＬＵＭＯ＝最低空分子軌道）を有する更なるＯ-、Ｓ-もしくはＮ-含有へテロ環である。
電子輸送および電子注入層のために特に適切な構造要素は、8-ヒドロキシキノリンの金属キレ−ト(たとえば、 ＬｉＱ、ＡｌＱ３、ＧａＱ３、ＭｇＱ２、ＺｎＱ２、ＩｎＱ３、ＺｒＱ４）、ＢＡｌＱ、Ｇａオキノイド錯体、4-アザフェナントレン-5-オル-Ｂｅ錯体 (US 5529853 A)、
Figure 2013504884
ブタジエン誘導体(US 4356429)、ヘテロ環光学的光沢剤 (US 4539507)、たとえば、ＴＰＢＩ (US 5766779)等のベンズイミダゾール誘導体(US 2007/0273272 A1)、
Figure 2013504884
2,2’,2”-（1,3,5-ベンゼントリル）トリス（1-フェニル-1H-ベンズイミダゾール）
1,3,5-トリアジン、たとえば、スピロビフルオレントリアジン誘導体 (たとえば、DE 102008064200にしたがう)、ピレン、アントラセン、テトラセン、フルオレン、スピロフルオレン、デンドリマー、テトラセン(たとえば、ルブレン誘導体)、1,10-フェナントロリン誘導体(JP 2003-115387、 JP 2004-311184、 JP-2001-267080、WO 2002/043449)、シルアシルシクロペンタジエン誘導体 (EP 1480280、 EP 1478032、 EP 1469533)、たとえば、Siを含むトリアリールボラン等のボラン誘導体、
Figure 2013504884
US 2007/0087219 A1
ピリジン誘導体(JP 2004-200162)、フェナントロリン、特に、たとえば、ＢＣＰ および Ｂｐｈｅｎまた、ビフェニルもしくは他の芳香族基(US-2007-0252517 A1)を介して結合したフェナントロリンまたはアントラセンに結合したフェナントロリン(US 2007-0122656 A1)等の1,10-フェナントロリン誘導体である。
Figure 2013504884
同様に適切なものは、たとえば、チオピランジオキサイド、オキサゾール、トリアゾール、イミダゾールもしくはオキサジアゾール等のヘテロ環有機化合物である。たとえば、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール等のＮ含有五員環の使用例は、特に、US 2008/0102311 A1を参照されたい。好ましい化合物は、以下のトリアゾール、たとえば、
Figure 2013504884
Y.A. Levin, M.S. Skorobogatova, Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 1967 (2), 339-341
1,3,4-オキサジアゾール、たとえば、
Figure 2013504884
である。
フルオレン、フルオレニルイデンメタン、ペリレンテトラカルボン酸、アントラキノンジメタン、ジフェノキノン、アントロンおよびアントラキノンジエチレンジアミンの誘導体等の有機化合物を使用することもできる。
好ましいものは、2,9,10-置換アントラセン (1-あるいは2-ナフチルおよび4-あるいは3-ビフェニル)もしくは二個のアントラセン単位を含む分子である(US2008/0193796 A1)。また、非常に有利なものは、ベンズイミダゾール誘導体への9,10-置換アントラセン単位結合である。
Figure 2013504884
本発明にしたがって使用される式（I）の化合物中の群２からの構造要素は、好ましくは、−２．５ｅＶ（真空レベルに対して）未満の、特に、好ましくは、−２．７ｅＶ未満のＬＵＭＯを生じる。
群３からの構造要素は、発光することのできるものである。これらは、とりわけ、スチルベン、スチルベンアミン、スチリルアミン、クマリン、ルブレン、ローダミン、チアゾール、チアジアゾール、シアニン、チオフェン、パラフェニレン、ペリレン、フタロシアニン、ポルフィリン、ケトン、キノリン、イミン、アントラセンおよび/またはピレン構造を含む化合物を包含する。特に、好ましいのは、室温でさえも、高効率で三重項状態から発光することのできる、すなわち、電場蛍光発光に代えて、エネルギー効率の増加を引き起こすことが多い電場燐光発光を示す化合物である。この目的のために適するのは、まず、３６より大な原子番号を有する重い原子を含む化合物である。好ましい化合物は、上記条件を満足するｄあるいはｆ遷移金属を含むものである。ここで、特に好ましいものは、８乃至１０属（Ｒｕ、Ｏｓ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｐｄ、Ｐｔ）からの元素を含む対応する構造要素である。式（I）の化合物のために適切な官能性構造要素Ａは、ここで、たとえば、上記のとおりの種々の錯体であり、例えば、WO 02/068435 A1、WO 02/081488 A1、EP 1239526 A2およびWO 2004/026886 A2に記載されている。
蛍光エミッターとして機能することのできる好ましい構造要素は以下の例により説明される。群３からの好ましい構造要素は、モノスチリルアミン、ジスチリルアミン、トリスチリルアミン、テトラスチリルアミン、スチリルホスフィン、スチリルエーテルおよびアリールアミンの種から選択される。
モノスチリルアミンは、１個の置換あるいは非置換スチリル基と、少なくとも１個の、好ましくは、芳香族アミンを含む化合物を意味するものと解される。ジスチリルアミンは、２個の置換あるいは非置換スチリル基と少なくとも１個の、好ましくは、芳香族アミンを含む化合物を意味するものと解される。トリスチリルアミンは、３個の置換あるいは非置換スチリル基と少なくとも１個の、好ましくは、芳香族アミンを含む化合物を意味するものと解される。テトラスチリルアミンは、４個の置換あるいは非置換スチリル基と少なくとも１つの、好ましくは、芳香族アミンを含む化合物を意味するものと解される。スチリル基は、特に好ましくは、スチルベンであり、さらに置換されていてもよい。対応するホスフィンとエーテルはアミンと同様に定義される。本発明の意味でのアリールアミンもしくは芳香族アミンは、窒素に直接結合した３個の置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を含む。これら芳香族もしくは複素環式芳香族環構造の少なくとも１個は、好ましくは、縮合環構造、好ましくは、少なくとも１４個の芳香族環原子を有する縮合環構造である。それらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミンもしくは芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、一個のジアリールアミノ基が、アントラセンに直接、好ましくは、9-位で結合する化合物を意味するものと解される。芳香族アントラセンジアミンは、二個のジアリールアミノ基が、アントラセンに直接、好ましくは、2.6-位あるいは9.10-位で結合する化合物を意味するものと解される。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミンおよびクリセンジアミンは、同様に定義され、ここで、ジアリールアミノ基は、好ましくは、ピレンに、1位もしくは1.6-位で結合する。
さらに好ましい群３からの好ましい構造要素は、たとえば、WO 06/122630にしたがうインデノフルオレンアミンあるいはインデノフルオレンジアミン、たとえば、WO 08/006449にしたがうベンゾインデノフルオレンアミンあるいはベンゾインデノフルオレンジアミン、および、たとえば、WO 07/140847にしたがうジベンゾインデノフルオレンアミンあるいはジベンゾインデノフルオレンジアミンから選択される。
スチリルアミンの種からの群３からの構造要素の例は、置換あるいは非置換トリスチルベンアミンまたは、WO 06/000388、WO 06/058737、WO 06/000389、WO 07/065549およびWO 07/115610に記載されるドーパントである。ジスチリルベンゼンおよびジスチリルビフェニル誘導体はUS 5121029に記載されている。さらなるスチリルアミンは、US 2007/0122656 A1に見出すことができる。
群３からの特に、好ましいスチリルアミン構造要素は、
Figure 2013504884
群３からの特に、好ましいトリアリールアミン構造要素は、
Figure 2013504884
Figure 2013504884
である。
さらに好ましい群３からの好ましい構造要素は、ナフタレン、アントラセン、テトラセン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン(DE 10 2009 005746)、フルオレン、フルオランセン、ペリフランセン、インデノペリレン、フェナントレン、ペリレン(US 2007/0252517A1)、ピレン、クリセン、デカクリセン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン、ルブレン、クマリン (US 4769292、 US 6020078、 US 2007/0252517 A1)、ピラン、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンズイミダゾール、ピラジン、桂皮酸エステル、ジケトピロロピロール、アクリドンおよびキナクリドン(US 2007/0252517 A1)の誘導体から選択される。
アントラセン化合物のうち、特に、好ましいものは、たとえば、9,10-ジフェニルアントラセンおよび9,10-ビス(フェニルエチニル)アントラセン等の9,10-置換アントラセンである。1,4-ビス(9’-エチニルアントラセニル)ベンゼンも好ましいドーパントである。
同様に好ましいのは、たとえば、ＤＭＱＡ (= N,N’-ジメチルキナクリドン)等のルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、たとえば、ＤＣＭ (= 4-(ジシアノエチレン)-6-(4-ジメチルアミノスチリル-2-メチル)-4H-ピラン)等のジシアノメチレンピラン、チオピラン、ポリメチン、ピリリウムおよびチオピリリウム塩、ペリフランセンおよびインデノペリレンである。
青色蛍光エミッターは、たとえば、9,10-ジ(2-ナフチルアントラセン)等のポリ芳香族化合物および他のアントラセン誘導体、テトラセン誘導体、キサンテン、ペリレン、たとえば、2,5,8,11-テトラ-t-ブチルペリレン等のペリレン、フェニレン、たとえば、4,4’-ビス(9-エチル-3-カルバゾビニレン)-1,1’-ビフェニル、フルオレン、フルオランセン、アリールピレン(US 2006/0222886 A1)、アリールビニレン(US 5121029、 US 5130603)、ビス(アジニル)イミン-ボロン化合物（US 2007/0092753 A1）、ビス(アジニル)メセン化合物およびカルボスチリル化合物等である。
さらに好ましい青色蛍光エミッターは、C.H. Chen et al.: “有機エレクトロルミネッセンス材料の最近の開発” Macromol. Symp. 125, (1997) 1-48 および“分子状有機エレクトロルミネッセンス材料および素子の最近の進展” Mat. Sci. and Eng. R, 39 (2002), 143-222に記載されている。
さらに好ましい青色蛍光エミッターは、DE 102008035413に開示された炭化水素である。
燐光エミッターとして機能することができる群３からの構造要素は、以下の例により示される。
燐光エミッターの例は、WO00/70655、 WO01/41512、 WO02/02714、 WO02/15645、 EP 1191613、 EP 1191612、 EP 1191614およびWO 05/033244に示される。一般的に、燐光ＯＬＥＤのために先行技術にしたがって使用され、また、有機エレクトロルミネッセンス素子分野で当業者に知られるすべての燐光錯体が適切であり、当業者は、進歩性を要することなくさらなる燐光錯体を使用することができる。
燐光金属錯体は、好ましくは、Ｉｒ、Ｒｕ、Ｐｄ、Ｐｔ、ＯｓもしくはＲｅを含む。
好ましいリガンドは、2-フェニルピリジン誘導体、7,8-ベンゾキノリン誘導体、2-(2-チエニル)ピリジン誘導体、2-(1-ナフチル) ピリジン誘導体、1-フェニルイソキノリン誘導体、3-フェニルイソキノリン誘導体もしくは2-フェニルキノリン誘導体である。これらすべての化合物は、たとえば、フッ素、シアノおよび/またはトリフルオロメチル青色置換基により置換されてよい。補助的リガンドは、好ましくは、アセチルアセトンもしくはピコリン酸である。
特に、適切なものは、四座リガンドを有するＰｔもしくはＰｄ 錯体であり、
Figure 2013504884
(US 2007/0087219 A1、ここで、開示目的のために、上記式中の置換基と添え字の説明のために、参照がこの明細書になされる。)拡張環構造を有するＰｔ-ポルフィリン錯体 (US 2009/0061681 A1)およびＩｒ錯体、たとえば、2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチル-21H, 23H-ポルフィリン-Ｐｔ(II)、テトラフェニル-Ｐｔ（II)テトラベンゾポルフィリン (US 2009/0061681 A1)、シス-ビス(2-フェニルピリジナート-N,C2’)Ｐｔ(II)、シス-ビス(2-(2’-チエニル)ピリジナート-N,C3’)Ｐｔ(II) 、シス-ビス(2-(2’-チエニル)キノリナート-N,C5’)Ｐｔ(II)、(2-(4,6-ジフルオロフェニル) ピリジナート-N,C2’)Ｐｔ(II) (アセチルアセトネート)もしくはトリス(2-フェニルピリジナート-N,C2’)Ｉｒ(III) (= Ir(ppy)3、緑色)、ビス(2-フェニルピリジナート-N,C2)Ｉｒ(III) (アセチルアセトネート) (= Ｉｒ（ｐｐｙ）2 アセチルアセトネート、緑色、US 2001/0053462 A1, Baldo, Thompson et al. Nature 403, (2000), 750-753)、ビス(1-フェニルイソキノリナート-N,C2’)(2-フェニルピリジナート-N,C2’)イリジウム(III)、ビス(2-フェニルピリジナート-N,C2’)(1-フェニルイソキノリナート-N,C2’) イリジウム(III) 、ビス(2-(2’-ベンゾチエニル) ピリジナート-N,C3’) イリジウム(III) (アセチルアセトネート)、ビス(2-(4’,6’-ジフルオロフェニル) ピリジナート-N,C2’) イリジウム (III) (ピコリナート) (ＦＩｒｐｉｃ、 青色) 、ビス(2-(4’,6’-ジフルオロフェニル) ピリジナート-N,C2’)Ｉｒ(III) (テトラキス(1-ピラゾリル)ボレート)、トリス(2-(ビフェニル-3-イル)-4-tert-ブチルピリジン) イリジウム (III)、（ｐｐｚ）２Ｉｒ（５ｐｈｄｐｙｍ） (US 2009/0061681 A1)、（４５ｏｏｐｐｚ）２Ｉｒ（５ｐｈｄｐｙｍ） (US 2009/0061681 A1)、2-フェニルピリジン-Ｉｒ誘導体、たとえば、ＰＱＩｒ (=イリジウム(III) ビス(2-フェニルキノリル-N,C2’) アセチルアセトネート)、トリス(2-フェニルイソキノリナート-N,C)Ｉｒ(III) (赤色)、ビス(2-(2’-ベンゾ[4,5-a]チエニル)ピリジナート-N,C3)Ｉｒ (アセチルアセトネート) (［Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）］、 赤色、 Adachi et al. Appl. Phys. Lett. 78 (2001), 1622-1624)等の錯体である。
同様に適切なものは、たとえば、Ｔｂ３＋およびＥｕ３＋(J. Kido et al. Appl. Phys. Lett. 65 (1994), 2124, Kido et al. Chem. Lett. 657, 1990, US 2007/0252517 A1)もしくは、マレオニトリルエジチオレートを有するＰｔ（II)、Ｉｒ(I)、Ｒｈ(I)の燐光錯体(Johnson et al., JACS 105, 1983, 1795)、Ｒｅ(I) トリカルボニル錯体 (Wrighton, JACS 96, 1974, 998, inter alia)、Ｏｓ(II)錯体、シアノリガンドおよびビピリジルあるいはフェナントロリンリガンドを有する錯体(Ma et al., Synth. Metals 94, 1998, 245)等の三価のランタノイド錯体である。
三価のリガンドを有するさらなる燐光エミッターは、US 6824895およびUS 10/729238に記載されている。赤色発光燐光錯体は、US 6835469およびUS 6830828に見出される。
燐光ドーパントとして使用される、特に、好ましい構造要素は、以下である。
Figure 2013504884
US 2001/0053462 A1 およびInorg. Chem. 2001, 40(7), 1704-1711, JACS 2001, 123(18), 4304-4312.
誘導体は、US 7378162 B2、 US 6835469 B2 およびJP 2003/253145 Aに記載されている。
Figure 2013504884
特に、発光化合物とともに、ホスト材料として使用される群４からの構造要素は、種々の物質種からの材料を含む。
特に、蛍光ドーパントとともに使用される、特に、好ましい群４からの構造要素は、オリゴアリーレン（たとえば、EP 676461に記載されるとおりの2,2’,7,7’-テトラフェニルスピロビフルオレンもしくはジナフチルアントラセン）、特に、たとえば、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン（たとえば、DE10200900574.6、WO 09/069566）、フェナントレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレン、スピロブフルオレン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタルペリレン、デカシクレン、ルブレン等の縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（たとえば、ＤＰＶＢｉ= 4,4’-ビス(2,2-ジフェニルエテニル)-1,1’-ビフェニルもしくはEP 676461にしたがうスピロ- ＤＰＶＢｉ）、ポリポダル金属錯体（たとえば、WO 04/081017にしたがう）、特に、8-ヒドロキシキノリンの金属錯体、たとえば、ＡｌＱ３ (= アルミニウム(III) トリス(8-ヒドロキシキノリン)) もしくはビス(2-メチル-8-キノリノラート)-4-(フェニルフェノリノラート) アルミニウムとイミダゾールキレートを有するもの(US 2007/0092753 A1)およびキノリン-金属錯体、アミノキノリン-金属錯体、ベンゾキノリン-金属錯体、正孔伝導化合物（たとえば、WO 04/058911にしたがう）、電子伝導化合物、特に、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド等（たとえば、WO 05/084081およびWO 05/084082にしたがう）、アトロプ異性体（たとえば、WO 06/048268にしたがう）、ボロン酸誘導体（たとえば、WO 06/177052にしたがう）またはベンズアントラセン（たとえば、WO 08/1452398にしたがうに）の種から選択される
特に、好ましい群４からの構造単位は、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび/またはピレンを含むオリゴアリーレンもしくはこれら化合物のアトロプ異性体の種から選ばれる。本発明の意味でのオリゴアリーレンは、少なくとも三個のアリールもしくはアリーレン基が互いに結合する化合物を意味するものと解される。
好ましいホスト材料は、特に、式（H-1）の化合物から選ばれる。
Figure 2013504884
ここで、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５は、夫々、出現ごとに同一であるか異なり、一以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を含むアリールもしくはヘテロアリール基であり、Ｒ１は、上記と同じ意味を有し、ｐは、１〜５の範囲の整数であり、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５中のΠ電子の合計は、ｐ＝１ならば少なくとも３０であり、ｐ＝２ならば少なくとも３６であり、ｐ＝３ならば少なくとも４２である。
式（H-1）の化合物において、基Ａｒ４は、特に、好ましくは、一以上の基Ｒ１により置換されてよいアントラセンであり、基Ａｒ３およびＡｒ５は、9-および10-位で結合する。非常に、特に、好ましいものは、基Ａｒ３および/またはＡｒ５は、夫々が一以上の基Ｒ１により置換されてよい1-あるいは2-ナフチル、2-,3-あるいは9-フェナントレニルもしくは2-,3-,4-,5-,6-あるいは7-ベンズアントラセニリルから選ばれる縮合アリール基である。アントラセン系化合物は、US 2007/0092753 A1およびUS 2007/0252517 A1に記載されており、たとえば、2-(4-メチルフェニル)-9,10-ジ-(2-ナフチル)アントラセン、 9-(2-ナフチル)-10-(1,1’-ジフェニル)アントラセンおよび9,10-ビス[4-(2,2-ジフェニルエテニル) フェニル]アントラセン、9,10-ジフェニルアントラセン、9,10-ビス(フェニルエテニル)アントラセンおよび1,4-ビス(9’-エテニルアントラセニル)ベンゼンである。特に、好ましいものは、二個のアントラセン単位を含む化合物(US 2008/0193796 A1)、たとえば、10,10’-ビス[1,1’,4’,1’’]ターフェニル-2-イル-9,9’-ビスアントラセニルである。
さらに好ましい化合物は、アリールアミン、スチリルアミン、フルオレセイン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、シクロペンタジエン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、クマリン、オキサジアゾール、ビスベンゾオキサゾリン、オキサゾール、ピリジン、ピラジン、イミン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンズイミダゾール(US 2007/0092753 A1)、たとえば、2,2’,2’’-(1,3,5-フェニレン)トリス[1-フェニル-1H-ベンズイミダゾール]、アルダジン、スチルベン、スチリルアリーレン誘導体、たとえば、9,10-bis[4-(2,2-ジフェニルエテニル)フェニル] アントラセンおよびジスチリルアリーレン誘導体(US 5121029)、ジフェニルエチレン。ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ジケトピロロピロール、ポリメチン、桂皮酸エステルおよび蛍光染料である。
特に、好ましいものは、アリールアミンおよびスチリルアミン誘導体、たとえば、ＴＮＢ (=4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-(2-ナフチル)アミノ]ビフェニル)である。ＬｉＱ もしくはＡｌＱ３等の金属オキシノイド錯体は、コホストとして使用することができる。
マトリックスとしてオリゴアリーレンを有する好ましい化合物；
Figure 2013504884
さらに、群４からの構造要素は、燐光エミッターとともに使用される材料を含む。これらの構造要素は、ＣＢＰ（N.N-ビスカルバゾリルビフェニル）、カルバゾール誘導体（たとえば、WO 05/039246、US2005/0069729、JP 2004/288381、EP1205527もしくはWO 08/086851にしたがう）、アザカルバゾール（たとえば、EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP 2005/347160にしたがう）、ケトン（たとえば、WO04/093207もしくはDE102008033943にしたがう）、ホスフィンオキシド、スルホキシドおよびスルホン（たとえば、WO 05/003253にしたがう）、オリゴフェニレン、芳香族アミン(たとえば、US2005/0069729にしたがう)、バイポーラーマトリックス材料 (たとえば、WO 07/137725にしたがう)、シラン(たとえば、WO05/111172にしたがう)、9,9-ジアリールフルオレン誘導体(たとえば、DE 102008017591にしたがう)、アザボロールもしくはボロン酸エステル(たとえば、WO 06/117052にしたがう)、トリアジン誘導体(たとえば、DE 102008036982にしたがう)、インドロカルバゾール誘導体(たとえば、WO07/063754もしくはWO08/056746にしたがう)、インデノカルバゾール誘導体(たとえばDE 102009023155およびDE 102009031021にしたがう)、ジアザホスホール誘導体(たとえば、DE 102009022858にしたがう)、トリアゾール誘導体、オキサゾールおよびオキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリルアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、フェニレンジアミン誘導体、芳香族三級アミン、スチリルアミン、アミノ置換カルコン誘導体、インドール、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族ジメチリデン化合物、カルボジイミド誘導体、たとえば、トリアリールアミノフェノールリガンドを含んでもよいＡｌＱ３(US 2007/0134514 A1)等の8-ヒドリシキノリン誘導体の金属錯体、金属錯体/ポリシラン化合物およびチオフェン、ベンゾチオフ
ェンおよびジベンゾチオフェン誘導体を含む。
好ましいカルバゾール構造要素の例は、ｍＣＰ (= 1,3-N,N-ジカルバゾリルベンゼン (= 9,9’-(1,3-フェニレン)ビス-9H-カルバゾール))、 ＣＤＢＰ (= 9,9’-(2,2’-ジメチル[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジイル) ビス-9H-カルバゾール), 1,3-ビス(N,N’-ジカルバゾル)ベンゼン (= 1,3-ビス(カルバゾル-9-イル) ベンゼン)、ＰＶＫ (ポリビニルカルバゾール), 3,5-ジ(9H-カルバゾール-9-イル) ビフェニルおよび以下に示す化合物である。
Figure 2013504884
Figure 2013504884
好ましいＳｉテトラアリール化合物は、たとえば、(US 2004/0209115、US 2004/0209116)である。
Figure 2013504884
Figure 2013504884
H. Gilman, E.A. Zuech, Chemistry & Industry (London, United Kingdom), 1960, 120
燐光ドーパントのためのマトリックスの調製のための、特に、好ましい群４からの構造要素は、
Figure 2013504884
である。
群５からの構造要素は、一重項状態から三重項状態への遷移を改善するものであり、群３からの官能性構造要素のサポートに使用され、これら構造要素の燐光特性を改善する。この目的のために適するものは、特に、カルバゾールおよび架橋カルバゾール２量体単位であり、たとえば、WO 04/070772 A2およびWO 04/113468 A1に記載されている。また、この目的のために適するものは、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、スルホン、シラン誘導体および類似化合物であり、たとえば、WO 05/040302 A1に記載されている。
官能性構造要素の説明のために引用された文献は、開示目的のための参照として、本出願に組み込まれる。
上記官能性構造要素Ａは、好ましくは、芳香族および/または複素環式芳香族基を介して少なくとも一つの溶解促進構造要素Ｂと結合することができる。結合位置は、一般的には重要ではないが、以下に記載される少なくとも一つの溶解促進構造要素Ｂへの一以上の結合が存在するが、明確さのために上記に示される式には示されない。特別な面では、上記官能性構造要素Ａは、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造の炭素原子を介して、一以上の溶解促進構造要素Ｂに結合することができる。
少なくとも一つの官能性構造要素Ａに加えて、本発明による化合物は、式（L-1）の少なくとも一つの溶解促進構造要素Ｂを含む。
Figure 2013504884
式中、
Ａｒ１、Ａｒ２は、夫々、互いに独立して、任意の所望の型の一以上の基Ｒにより置換されてよいアリールもしくはヘテロアリール基であり、
Ｘは、各場合に、互いに独立して、ＮまたはＣＲ２、好ましくは、ＣＨであり、
Ｒ１、Ｒ２、は、夫々、互いに独立して、水素、１あるいは２〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルケニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルケニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または１〜４０個のＣ原子を有するシリル基もしくは置換ケト基、または２〜４０個のＣ原子を有するアルコキシカルボニル基、または７〜４０個のＣ原子を有するアリールオキシカルボニル基、シアノ基（-ＣＮ）、カルバモイル基（-Ｃ（=Ｏ）ＮＨ２）、ハロホルミル基（-Ｃ（=Ｏ）-Ｘ、Ｘはハロゲン原子である）、ホルミル基（-Ｃ（=Ｏ）-Ｈ）、イソシアノ基、イソシアネート基、チオシアネート基あるいはチオイソシアネート基、ヒドロキシル基、ニトロ基、ＣＦ３基、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、架橋可能基、または５〜６０個の環原子を有する置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、５〜６０個の環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり、ここで、一以上の基Ｒ１および/またはＲ２は、基Ｒ１に結合する環とともに、モノ-あるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく、
ｌは０、１、２、３または４であり、
ここで、破線の結合は、官能性構造要素Ａへの結合を示す。
溶解促進構造要素Ｂは、好ましくは、一般的式（L-II）であることができる。
Figure 2013504884
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、夫々、互いに独立して、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルケニルもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルケニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または１〜４０個のＣ原子を有するシリル基もしくは置換ケト基、または２〜４０個のＣ原子を有するアルコキシカルボニル基、または７〜４０個のＣ原子を有するアリールオキシカルボニル基、ホルミル基（-Ｃ（=Ｏ）-Ｈ）、ＣＦ３基、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、架橋可能基、５〜６０個の環原子を有する置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、５〜６０個の環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれらの組み合わせであり、ここで、一以上のＲ１、Ｒ２、Ｒ３および/またはＲ４は、互いに、および/または他の環とともに、モノ-あるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく、
ｌは、０、１、２、３または４であり、
ｍは、０、１、２または３であり、
ｎ、ｏは、夫々、互いに独立して、０、１、２、３、４または５であり、
ここで、破線の結合は、官能性構造要素への結合を示す。
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、特に、好ましくは、水素（ｌ、ｍ、ｎおよびｏ＝０）、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、または３〜２０個のＣ原子を有する分岐アルキルもしくはアルコキシ基である。
特に、好ましい溶解促進構造要素Ｂは、特に、以下の式の構造要素を含む。
Figure 2013504884
ここで、破線の結合は、官能性構造要素Ａへの結合を示す。
非常に、好ましいものは、以下の溶解促進構造要素Ｂである。
Figure 2013504884
Figure 2013504884
ここで、破線の結合は、官能性構造要素Ａへの結合を示す。
５〜６０個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、各場合に、任意の所望の基Ｒにより置換されていてもよく、任意の所望の位置を介して、芳香族もしくは複素環式芳香族系に連結していてもよいが、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランセン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、ターフェニル、ターフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス-もしくはトランス-インデノフルオレン、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、スピロイソトルクセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントリイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5-ジアザアントラセン、2,7-ジアザピレン、2,3-ジアザピレン、1,6-ジアザピレン、1,8-ジアザピレン、4,5-ジアザピレン、4,5,9,10テトラアザピレン、ピラジン、フェナジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、ベンゾチアジアゾール、ベンズアントレン、ベンズアントラセン、ルビセンおよびトリフェニレンから誘導される基を意味するものと解される。本発明の目的のために、特に好ましいものは、フルオレン、スピロビフルオレン、インデノフルオレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、およびカルバゾールである。
本発明の意味でのアリール基は、５〜６０個のＣ原子を含む。本発明の意味でのヘテロアリール基は、２〜６０個のＣ原子と少なくとも一つのヘテロ原子を含むが、ただし、Ｃ原子とヘテロ原子の合計は少なくとも五個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび/またはＳから選ばれる。ここで、アリールもしくはヘテロアリール基は、単純な芳香族環、すなわち、ベンゼンまたは単純な複素環式芳香族環、たとえば、ピリジン、ピリミジン、チオフェン等または縮合アリールもしくはヘテロアリール基、たとえば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリン、イソキノリン、ベンゾチオフェン、ベンゾフランおよびインドール等を意味するものと解される。
一般式（L-I）および（L-II）の構造単位において、さらにより好ましいＲ１およびＲ２とＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、夫々、出現毎に、互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｎ（Ｒ’）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｂ（ＯＲ’）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ’、Ｐ（=Ｏ）Ａｒ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ’）２、Ｓ（=Ｏ）Ａｒ、Ｓ（=Ｏ）Ｒ’、Ｓ（=Ｏ）２Ａｒ、ＣＲ’=ＣＲ’Ａｒ、ＯＳＯ２Ｒ’、１〜４０個のＣ原子、好ましくは、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個のＣ原子、好ましくは、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、一以上の基Ｒ’により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ’Ｃ=ＣＲ’、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ’）２、Ｇｅ（Ｒ’）２、Ｓｎ（Ｒ’）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ’、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ’）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ’、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ’で置き代えられてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい）、架橋可能基または一以上の基Ｒ’で置換されてよい５〜６０個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、一以上の基Ｒ’で置換されてよい５〜６０個の環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり、ここで、二以上のＲは、互いにモノ-あるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく、ここで、Ｒ’は、各場合に、互いに独立して、Ｈ、または、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族もしくは芳香族環炭化水素基であり、Ａｒは、２〜３０個のＣ原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。
一般式（L-I）および（L-II）の構造単位は、上記のとおり一以上の架橋可能基を含む。「架橋可能基」は、不可逆的に反応することができる官能基を意味する。不溶性である架橋可能材料が、そこに形成される。架橋は、通常、熱により、ＵＶ、マイクロ波、Ｘ線もしくは電子照射により支援することができる。ここで、架橋の間には、少しの副生物生成しか生じない。さらに、官能性化合物中に存在し得る架橋可能基は、非常にたやすく架橋し、より少ない量のエネルギーが架橋のために必要である（たとえば、熱架橋の場合に、＜２００℃）。
架橋可能基の例は、二重結合、三重結合、二重あるいは三重結合をその場で形成することのできる前駆体、またはヘテロ環付加重合可能基を含む単位である。架橋可能基は、特に、ビニル、アルケニル、好ましくは、エテニルおよびプロペニル、Ｃ４−２０-シクロアルケニル、アジド、オキシラン、オキセタン、ジ（ヒドロカルビル）アミノ、シアネートエステル、ヒドロキシル、グリシジルエーテル、Ｃ１−１０-アルキルアクリレート、Ｃ１−１０-アルキルメタクリレート、アルケニルオキシ、好ましくは、エテニルオキシ、パーフルオロアルケニルオキシ、好ましくは、パーフルオロエテニルオキシ、アルキニル、好ましくは、エチニル、マレイミド、トリ（Ｃ１−４）-アルキルシロキシおよびトリ（Ｃ１−４）-アルキルシリルである。特に、好ましいものは、ビニルとアルケニルである。
本発明の目的のためには、１〜４０個のＣ原子を有するアルキル基は、ここで、加えて、個々のＨ原子もしくはＣＨ２基は、上記した基または基Ｒにより置換されていてよく、好ましくは、基メチル、エチル、ｎ-プロピル、ｉ-プロピル、シクロ-プロピル、ｎ-ブチル、ｉ-ブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチル、シクロブチル、２-メチルブチル、ｎ-ペンチル、ｓ-ペンチル、シクロペンチル、ｎ-ヘキシル、シクロヘキシル、ｎ-ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ-オクチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルおよびオクチニルを意味するものと解される。１〜４０個のＣ原子を有するアルコキシ基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ-プロポキシ、ｉ-プロポキシ、ｎ-ブトキシ、ｉ-ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ-ブトキシ、または２-メチルブトキシを意味するものと解される。
本発明の特別な面によれば、一般式（I）中の構造要素Ｂに対する構造要素Ａの重量比は、好ましくは、２：１〜１：２０の範囲、特に、好ましくは、１：１〜１：３の範囲である。
本発明による調合物中に存在する式（I）の化合物は、公知の方法を使用して調製することができ、反応性基を含む出発物質が反応される。これら反応性出発物質は、上記式の上記構造単位と、たとえば、臭素、沃素、ボロン酸あるいはボロン酸エステル等の少なくとも各場合に一つの脱離基を含む。
Ｃ-Ｃ連結のための適切な重合反応は、当業者に知られ、文献に記載されている。Ｃ-Ｃ連結を生じる、特に、適切で、好ましいカップリング反応は、スズキ、ヤマモト、スチル（STILLE）、ヘック（HECK）、ネギシ（NEGISHI）、ソノガシラ（SONOGASHIRA）およびヒヤマ（HIYAMA）カップリング反応である。
本発明の好ましい具体例によれば一般式（A-I）の化合物
Figure 2013504884
特に、好ましくは、式（A-II）の化合物
Figure 2013504884
は、本発明から除外され、使用される記号は、以下が適用される。
Ｒ５は、出現毎に、同一であるか異なり、水素または一以上の基Ｒ６により置換されてよい５〜６０個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造またはＮ（Ａｒ）２、Ｓｉ（Ａｒ）３、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ、ＯＡｒ、ＡｒＳＯ、ＡｒＳＯ２、Ｐ（Ａｒ）２、Ｐ（Ｏ）（Ａｒ）２もしくはＢ（Ａｒ）２基であり、
Ｒ６は、出現毎に、同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ、Ｐ（=Ｏ）Ａｒ２、Ｓ（=Ｏ）Ａｒ、Ｓ（=Ｏ）２Ａｒ、ＣＲ７=ＣＲ７Ａｒ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ８）３、Ｂ（ＯＲ８）２、Ｂ（Ｒ８）２、Ｂ（Ｎ（Ｒ８）２）２、ＯＳＯ２Ｒ８、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、一以上の基Ｒ８により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ８Ｃ=ＣＲ８、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ８）２、Ｇｅ（Ｒ８）２、Ｓｎ（Ｒ８）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ８、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ８）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ８、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ８で置き代えられてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい）、一以上の基Ｒ８で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、一以上の基Ｒ８で置換されてよい５〜６０個の環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり、
Ｒ７は、出現毎に、同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、または１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、または３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルであって、ここで、複数の基７は、互いに環構造を形成してもよく、
Ｒ８は、出現毎に、同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、または１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族および/または複素環式芳香族炭化水素基であり、さらに、Ｈ原子は、Ｆで置き代えられてよく、および
Ａｒは、出現毎に、同一であるか異なり、一以上の非芳香族基Ｒ６で置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、ここで、同一の窒素、燐もしくは硼素原子に結合する二個の基Ａｒは、単結合またはＢ（Ｒ８）、Ｃ（Ｒ８）２、Ｓｉ（Ｒ８）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ８、Ｃ=Ｃ（Ｒ８）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ=Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ８）、Ｐ（Ｒ８）およびＰ（=Ｏ）Ｒ８から選択されるブリッジにより互いに結合されてよい。
特に、好ましい具体例によれば、式（A-III）の化合物が、
Figure 2013504884
本発明から除外され、使用される記号は、以下が適用される。
Ｙは、Ｃ（=Ｏ）もしくはＣ（Ｒ７）２であり、
Ｘは、出現毎に、同一であるか異なり、ＣＲ９もしくはＮであり、
Ｒ５は、式（A-I）に関する上記意味を有し、
Ｒ７は、式（A-I）に関する上記意味を有し、
Ｒ９は、出現毎に、同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であって、夫々は、一以上の基Ｒ７により置換されてよく、ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ７Ｃ=ＣＲ７、Ｃ≡Ｃ、ＯもしくはＳで置き代えられてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられてよい。
本発明のさらなる好ましい具体例によれば、一般式（V-IVa）および/または式（V-IVb）の官能性化合物は、
Figure 2013504884
および/または
Figure 2013504884
は、本発明から除外され、使用される記号は、以下が適用される。
Ａｒ５は、以下の式（V-IVc）の基であり、
Figure 2013504884
ここで、破線の結合は、スピロビフルオレンへの結合を示す。
Ａｒ６は、以下の式（V-IVｄ）の基であり、
Figure 2013504884
ここで、破線の結合はスピロビフルオレンへの結合を示す。
Ｒ２８、Ｒ２９は、出現毎に、同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｎ（Ｒ３０）２、Ｎ（Ａｒ７）２、Ｂ（Ａｒ７）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ７、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ７）２、Ｓ（=Ｏ）Ａｒ７、Ｓ（=Ｏ）２Ａｒ７、ＣＲ３０Ｃ=ＣＲ３０Ａｒ７、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ３０）３、Ｂ（ＯＲ３０）２、Ｂ（Ｒ３０）２、Ｂ（Ｎ（Ｒ３０）２）２、ＯＳＯ２Ｒ３０、１あるいは２〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、一以上の基Ｒ３０により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３０Ｃ=ＣＲ３０、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３０）２、Ｇｅ（Ｒ３０）２、Ｓｎ（Ｒ３０）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ３０、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３０）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３０、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ３０で置き代えられてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい）、架橋可能基、または、各場合に、一以上の基Ｒ３０で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、一以上の基Ｒ３０で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり、ここで、二以上の隣接する置換基Ｒ２８は、互いにモノ-あるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく、
Ａｒ７は、出現毎に、同一であるか異なり、一以上の基Ｒ３０で置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、ここで、同一の窒素、燐もしくは硼素原子に結合する二個の基Ａｒ７は、単結合またはＢ（Ｒ３０）、Ｃ（Ｒ３０）２、Ｓｉ（Ｒ３０）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ３０、Ｃ=Ｃ（Ｒ３０）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ=Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ３０）、Ｐ（Ｒ３０）およびＰ（=Ｏ）Ｒ３０から選択されるブリッジにより互いに結合されてよく、
Ｒ３０は、出現毎に、同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、または１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基であり、さらに、Ｈ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよく、ここで、二以上の隣接する置換基Ｒ２８は、互いにモノ-あるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく、
ｎは０または１であり、
ｍは０、１、２または３であり、
ｏは、同じ環中でｎ＝０ならば、０、１、２、３または４であり、同じ環中でｎ＝１ならば、０、１、２または３である。
特に、好ましい官能性化合物は、式（V-Iａ）、（V-Iｂ）、（V-Iｃ）および（V-Iｄ）を含む。
Figure 2013504884
使用される記号は、以下が適用される。
ＤＣｙは、出現毎に同一であるか異なり、それを介して環状基が金属に結合する、少なくとも一つのドナー原子、好ましくは、窒素、カルベンの形態の炭素もしくは燐を含む環状基であり、順に一以上の置換基Ｒ１０を有してよく、基ＤＣｙとＣＣｙは、共有結合を介して互いに結合し、
ＣＣｙは、出現毎に同一であるか異なり、それを介して環状基が金属に結合する炭素原子を含む環状基であり、順に一以上の置換基Ｒ１０を有してよく
Ａは、出現毎に同一であるか異なり、モノアニオン性二座キレートリガンド、好ましくは、ジケトンリガンドであり、
Ｒ１０は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ３、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ３）２、Ｓ（=Ｏ）Ａｒ３、Ｓ（=Ｏ）２Ａｒ３、ＣＲ１１=ＣＲ１１Ａｒ３、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ１１）３、Ｂ（ＯＲ１１）２、Ｂ（Ｒ１１）２、Ｂ（Ｎ（Ｒ１１）２）２、ＯＳＯ２Ｒ１１、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ１１により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ１１Ｃ=ＣＲ１１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ１１）２、Ｇｅ（Ｒ１１）２、Ｓｎ（Ｒ１１）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ１１、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ１１）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ１１、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ１１で置き代えられてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または、各場合に、１以上の基Ｒ１１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ１１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの構造の組み合わせであり；ここで、２以上の隣接する置換基Ｒ１０は、互いに、モノ-あるいはポリ環状脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく；
Ａｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１１により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Ｒ１１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、ＣＮもしくは１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基であり、加えて、Ｈ原子は、Ｆで置き代えられてよく；ここで、２以上の隣接する置換基Ｒ１１は、互いにモノ-あるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく、
ここで、少なくとも一つの前記基ＤＣｙ、ＣＣｙおよび/またはＡは、少なくとも一つの式（L-I）および/または（L-II）の基を含む。
ブリッジは、複数の基Ｒ１０との間の環構造の形成に基づいて、基ＤＣｙとＣＣｙとの間に存在してもよい。さらに、ブリッジは、複数の基Ｒ１０との間の環構造の形成に基づいて、２あるいは３個のリガンドＣＣｙ−ＤＣｙとの間または１あるいは２個のリガンドＣＣｙ−ＤＣｙとリガンドＡとの間に存在してもよく、多座あるいはポリポダルリガンド構造を夫々生じる。
本発明のさらに特別な具体例によれば、可溶性の官能性化合物、特に、式（V-II）のポリアセンが提供され、
Figure 2013504884
ここで、
基Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は、夫々、互いに独立して、水素、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または１〜４０個のＣ原子を有するシリル基あるいは置換ケト基、または２〜４０個のＣ原子を有するアルコキシカルボニル基、または７〜４０個のＣ原子を有するアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基（-Ｃ（=Ｏ）-Ｈ、ここで、Ｘはハロゲン原子をあらわす。）、ホルミル基（-Ｃ（=Ｏ）-Ｈ、）、イソシアノ基、イソシアノ基、イソシアネート基、チオシアネート基、チオイソシアネート基、アミノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、ＣＦ３基、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、架橋可能基、５〜６０個の環原子を有する置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、５〜６０個の環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり、ここで、一以上のＲ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２および/またはＲ２３は、互いに、および/または各基が結合する他の環とともに、モノ-あるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく、各対のＲ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１は、独立して、一以上の酸素および/または硫黄原子もしくは式-Ｎ（Ｒａ）-（ここで、Ｒａは、水素原子もしくは随意に置換された炭化水素基である）により中断されてもよい飽和あるいは不飽和Ｃ４-Ｃ４０環を形成し、環は、随意に置換されてもよく、
および、
ポリアセン骨格の一以上の炭素原子は、Ｎ、Ｐ、Ａｓ、Ｏ、Ｓ、ＳｅおよびＴｅから選ばれる一以上の炭素原子により随意に置換されてもよく、ポリアセンの隣接する環位置に配置する一以上の置換基Ｒ１２〜Ｒ２３は、一以上の酸素および/または硫黄原子もしくは式-Ｎ（Ｒａ）-（ここで、Ｒａは、水素原子もしくは随意に置換された炭化水素基である）もしくはポリアセンに結合する芳香族環により中断されてもよい飽和あるいは不飽和環を形成し、および、
ここで、ｎは、０、１、２、３または４、好ましくは、０、１または２、特に、好ましくは、０または２であり、
少なくとも一つの基Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２および/またはＲ２３は、少なくとも一つの式（L-I）または（L-II）の基を含む。
さらなる具体例では、本発明は一般式（V-IIIａ）および/または（V-IIIｂ）の官能性化合物を提供する。
Figure 2013504884
ここで、記号と添え字には以下が適用される。
Ｙ＊は、基Ｘ２が基Ｙに結合するならば、Ｃであり、基Ｘ２が基Ｙに結合しないならば、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲまたはＮであり、
Ｅは、出現毎に同一であるか異なり、共有結合またはＮ（Ｒ２５）、Ｂ（Ｒ２５）、Ｃ（Ｒ２５）、Ｏ、Ｓｉ（Ｒ２５）２、Ｃ=ＮＲ２５、Ｃ=Ｃ（Ｒ２５）２、Ｓ、Ｓ=Ｏ、ＳＯ２、Ｐ（Ｒ２５）、およびＰ（=Ｏ）Ｒ１から選ばれる二価ブリッジであり、
Ｘ１は、出現毎に同一であるか異なり、共有結合またはＮ（Ｒ２５）、Ｂ（Ｒ２５）、Ｃ（Ｒ２５）、Ｏ、Ｓｉ（Ｒ２５）２、Ｃ=ＮＲ２５、Ｃ=Ｃ（Ｒ２５）、Ｓ、Ｓ=Ｏ、ＳＯ２、Ｐ（Ｒ２５）、およびＰ（=Ｏ）Ｒ１から選ばれる二価ブリッジであり、
Ｘ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｎ（Ｒ２５）、Ｂ（Ｒ２５）、Ｃ（Ｒ２５）、Ｓｉ（Ｒ２５）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ２５、Ｃ=Ｃ（Ｒ２５）、Ｓ、Ｓ=Ｏ、ＳＯ２、ＣＲ２５-ＣＲ２５およびＰ（Ｒ２５）から選ばれる二価ブリッジであり、
Ｘ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｎ、Ｂ、Ｃ（Ｒ１）、Ｏ、Ｓｉ（Ｒ１）、ＰおよびＰ=(Ｏ)から選ばれる二価ブリッジであり、
Ｌは、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜４０個の二価芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
ｎ、ｍは、０または１、ただしｎ＋ｍ＝１または２であり、
ｑは、１、２、３、４、５または６であり、
Ｒ２４は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ、Ｐ（=Ｏ）Ａｒ２、Ｓ（=Ｏ）Ａｒ、Ｓ（=Ｏ）２Ａｒ、ＣＲ２６=ＣＲ２６Ａｒ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２６）３、Ｂ（ＯＲ２６）２、ＯＳＯ２Ｒ２６、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２６により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２６Ｃ=ＣＲ２６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２６）２、Ｇｅ（Ｒ２６）２、Ｓｎ（Ｒ２６）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２６、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２６、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２６で置き代えられてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、架橋可能基、または、夫々１以上の基Ｒ２６により置換されてよい５〜４０個の環原子を有する芳香族あるいは複素環式芳香族基、または、各場合に１以上の基Ｒ２６により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族あるいは複素環式芳香族環構造、または、各場合に、１以上の基Ｒ２６により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの構造の組み合わせであり；ここで、２以上の置換基Ｒ２４は、互いに結合して、または、それらが結合する原子とともに、または、それらがＡｒに結合するならば、Ａｒとともに、モノ-あるいはポリ環状脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を形成してもよく；
Ｒ２５は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、Ｂ（ＯＲ２６）２、Ｓｉ（Ｒ２６）３、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２６により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２６Ｃ=ＣＲ２６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２６）２、Ｇｅ（Ｒ２６）２、Ｓｎ（Ｒ２６）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２６、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＣＯＯ-もしくは-ＣＯＮＲ２６で置き代えられてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または、夫々、１以上のＲ２６により置換されてよいアリールアミンもしくは置換あるいは非置換カルバゾール、または、１以上の芳香族あるいは複素環式芳香族基もしくは非芳香族基Ｒ２７により置換されてよい５〜４０個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基、または、１以上の非芳香族基Ｒ２６により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族あるいは複素環式芳香族環構造、または、１以上の非芳香族基Ｒ２７により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの構造の組み合わせであり；ここで、２以上の置換基Ｒ２５は、それらが結合する原子とともに、モノ-あるいはポリ環状脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を互いに形成してもよく；
Ｒ２６は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族もしくは芳香族炭化水素基であり；
Ａｒ４は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ２５により置換されてよい５〜４０個の環原子を有する芳香族あるいは複素環式芳香族環構造であり；
ここで、少なくとも一つの上記言及した基は、式（L-I）および/または（L-II）の基を含む。
さらに、好ましいものは、式（V-V）の可溶性官能性化合物であり、
Figure 2013504884
ここで、Ｒ１０は、式（V-Ia）、（V-Ib）、（V-Ic）、および（V-Id）の上記記載と同じ意味を有し、曲線は、２個もしくは３個の原子であり、Ｍとともに五-あるいは六-員環を形成するために必要な結合であり、ここで、これらの原子は、一以上の基Ｒ１０で置換されてもよく、ここで、少なくとも一つの上記言及した基は、式（L-I）および/または（L-II）の基を含み、Ｍは、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムおよびセシウムから選ばれるアルカリ金属をあらわす。
ここで、式（V-V）の錯体は、上記のとおりモノマー形態であることができるか、凝集体、たとえば、二個のアルカリ金属イオンと二個のリガンド、四個のアルカリ金属イオンと四個のリガンド、六個のアルカリ金属イオンと六個のリガンドであることができるか、他の凝集体であることができる。
式（V-V）の好ましい化合物は、以下の式（V-VI）および（V-V2）の化合物である。
Figure 2013504884
ここで、使用される記号は、式（V-Ia）、（V-Ib）、（V-Ic）および（V-Id）と上記式（V-V）の上記記載と同じ意味を有し、ｍは、出現毎に同一であるか異なり、０、１、２または３であり、oは、出現毎に同一であるか異なり、０、１、２、３または４である。
さらに好ましい有機アルカリ金属化合物は、（V-V3）の化合物である。
Figure 2013504884
ここで、使用される記号は、式（V-Ia）、（V-Ib）、（V-Ic）、および（V-Id）と上記式（V-V）の上記記載と同じ意味を有し、ここで、少なくとも一つの上記言及した基は、式（L-I）および/または（L-II）の基を含む。
アルカリ金属は、好ましくは、リチウム、ナトリウムおよびカリウムから、特に、好ましくは、リチウムおよびナトリウムから、非常に、特に、好ましくは、リチウムから選ばれる。
特に、好ましいものは、式（V-VI）の化合物、特に、Ｍ＝リチウムである。さらに、添え字ｍは、非常に、特に、好ましくは、０である。したがって、化合物は、非常に、特に、好ましくは、非置換リチウムキノリナートである。
使用するために、特に、好ましい式（I）の官能性化合物は、特に、以下を含む。
Figure 2013504884
Figure 2013504884
Figure 2013504884
Figure 2013504884
Figure 2013504884
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Figure 2013504884
Figure 2013504884
Figure 2013504884
Figure 2013504884
Figure 2013504884
前記化合物に加えて、本発明による調合物は、さらんる添加物と加工補助剤を含んでもよい。これらは、特に、表面活性物質、界面活性剤、潤滑剤とグリース、伝導性増加剤、分散剤、疎水化剤、接着促進剤、流動性改善剤、泡止め剤、脱気剤、反応性もしくは非反応性であってよい希釈剤、充填剤、補助剤、加工助剤、染料、顔料、安定化剤、感光剤、ナノ粒子および抑制剤を含む。
本発明による構造単位を含む化合物は、たとえば、ＯＬＥＤまたは他の電子素子の製造のために、好ましくは、正孔輸送、正孔注入、エミッター、電子輸送、電子注入、電荷障壁および/または電荷生成層として使用される。
機能層は、溶液からの被覆により、好ましくは、スピンコーティングにより、もしくは、ととえば、スクリーン印刷、フレキソ印刷あるいはオフセット印刷、特に、好ましくは、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）もしくはインクジェット印刷のような所望の印刷法を使用して製造することができる。
本発明は有機電子素子における官能性化合物の使用にも関する。
有機電子素子は、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）、ポリマーエレクトロルミネッセンス素子（ＰＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機光検査素子、有機光受容器、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）または有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）である。
本発明の目的のために、本発明による官能性化合物は、電子素子中で層の形態で存在する（または、層中に存在する）ことが好ましい。
したがって、本発明は、上記定義のとおりの一以上の化合物を含む層、特に、有機層に関する。
本発明のさらなる具体例では、素子は複数の層を含む。ここで、本発明による化合物は、好ましくは、正孔輸送、正孔注入、電子輸送、電子注入および/または発光層中に存在することができる。特に、好ましいものは、正孔輸送および/または発光層中での本発明による化合物の使用である。
したがって、本発明は、少なくとも三つの層、好ましい具体例では、すべての前記層は、正孔注入、正孔輸送、発光、電子輸送、電子注入、電荷障壁および/または電荷生成層からの三つの層を含む電子素子にも関するが、少なくとも一つの層は、本発明にしたがって使用される化合物を含む。層、たとえば、正孔輸送および/または正孔注入層の厚さは、好ましくは、１〜５００ｎｍの範囲、特に、好ましくは、２〜２００ｎｍの範囲であることができる。
さらに、素子は、さらなる低分子量化合物もしくはポリマーから構築される層を含んでもよい。これらは、高真空中で低分子量化合物の蒸発により製造することもできる。
本発明にしたがって使用される化合物を純粋物質としてではなく、それに代えて、さらなる任意の所望の型のポリマー、オリゴマー、樹状もしくは低分子量物質とともに混合物（ブレンド）として使用することも追加的に好まれるかもしれない。これらは、たとえば、電子特性を改善し、または、それ自身発光し得る。したがって、本発明は、同様に、この型の混合物にも関する。
本発明の好ましい具体例では、本発明による化合物は、発光層中でホスト材料もしくはマトリックス材料として使用される。ここで、有機エレクトロルミネセンス素子は、一以上の発光層を含んでもよく、少なくとも一つの発光層は、少なくとも一つの本発明による上記定義のとおりの化合物を含む。複数の発光層が存在するならば、これらは、好ましくは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ間に全体で複数の最大発光波長を有し、全体として、白色発光が生じ、換言すれば、蛍光または燐光を発することができる種々の発光化合物が発光層中に使用される。非常に、特に、好ましいものは、３層構造であり、その３層は青色、緑色およびオレンジ色もしくは赤色発光するものである（基本構造については、例えば、WO 05/011013参照。）。白色発光素子は、たとえば、ＬＣＤ表示装置のバックライトもしくは一般的な照明用途のために適している。
これらの層とは別に、有機エレクトロルミネッセンス素子は、更なる層、例えば、各場合に、一以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔障壁層、電子輸送層、電子注入層、励起子障壁層および/または電荷生成層（IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T.Matsumoto, T. Nakada, J.Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J.Kido, 電荷生成層を有するマルチフォトン有機ＥＬ素子）をも含んでもよい。同様に、たとえば、励起子障壁機能を有する中間層を、二個の発光層の間に導入してもよい。しかしながら、これら各層は必ずしも存在する必要はないことが指摘されねばならない。これらの層は、同様に、上記定義されるとおりの本発明による化合物を含んでもよい。複数のＯＬＥＤが互いに上に配置されることも可能であり、達成されるべき光収率に関する効率の更なる増加が可能となる。光のアウトカップリングを改善するために、ＯＬＥＤの光の出口側の最後の有機層が、全反射の割合の減少をもたらすナノフォームの形態とすることもできる。
さらに好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が昇華プロセスにより適用され、材料は、１０−５mbar未満、好ましくは、１０−６mbar未満、特に、好ましくは、１０−７mbar未満の圧力で真空昇華ユニット中で気相堆積される。
同様に、１以上の層が、ＯＶＰＤ(有機気相堆積)プロセスあるいはキャリアーガス昇華を用いて適用されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子が更に好ましく、材料は、一般的には１０−５mbar〜１barの圧力で適用される。
さらに、１以上の層が、溶液から、例えば、スピンコーティングにより、もしくは、たとえば、スクリーン印刷、フレキソ印刷あるいはオフセット印刷、特に、好ましくは、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）もしくはインクジェット印刷のような所望の印刷法により製造される有機エレクトロルミネッセンス素子が好ましい。
素子は、通常、陰極と陽極（電極）を含む。本発明の目的のために、電極（陰極、陽極）は、高度に効率的な電子もしくは正孔注入を保証するために、そのバンドエネルギーが、隣接する有機層のそれに可能な限り近接するように選択される。
陰極は、好ましくは、低い仕事関数を有する金属、たとえば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属あるいはランタノイド金属（たとえば、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍ等）のような種々の金属を含む金属合金もしくは多層構造を含む。多層構造の場合、たとえばＡｇのような比較的高い仕事関数を有する金属を、前記金属に加えて使用することもでき、その場合、たとえば、Ｃａ/ＡｇもしくはＢａ/Ａｇのような金属の組み合わせが一般的に使用される。高い誘電定数を有する物質の薄い中間層を金属陰極と有機半導体との間に導入することも好ましいかもしれない。この目的のために適切なのは、たとえば、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属フッ化物だけでなく対応する酸化物である（たとえば、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ等）。この層の層厚は、好ましくは、１〜１０ｎｍ、特に、好ましくは、２〜８ｎｍである。
陽極は、好ましくは、高い仕事関数を有する材料を含む。陽極は、好ましくは、真空に対して４．５ｅＶ超の電位を有する。この目的に適切なのは、一方で、たとえば、Ａｇ、ＰｔもしくはＡｕのような高い還元電位を有する金属である。他方で、金属/金属酸化物電極（たとえば、Ａｌ/Ｎｉ/ＮｉＯｘ、Ａｌ/ＰｔＯｘ）も好ましいかもしれない。いくつかの用途では、少なくとも一つの電極は、有機材料の照射（Ｏ−ＳＣ）もしくは光のアウトカップリング（ＯＬＥＤ/ＰＬＥＤ、Ｏ−ｌａｓｅｒ）の何れかを可能とするために、透明でなければならない。好ましい構造は、透明陽極を使用する。ここで、好ましい陽極材料は、伝導性混合金属酸化物である。特に、好ましいのは、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）もしくはインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）である。さらに好ましいのは、伝導性のドープされた有機材料、特に、たとえば、ポリ（エチレンジオキシチオフェン）（ＰＥＤＯＴ）もしくはポリアニリン（ＰＡＮＩ）のような伝導性のドープされたポリマーである。
本発明は、同様に、本発明による調合物が基板に適用され乾燥される電子素子の製造方法にも関する。
溶媒は、好ましくは、−５０℃〜３００℃の温度範囲で、特に、好ましくは、２０℃〜２５０℃の範囲の温度で、除去することができる。ここで、乾燥は、１０−３mbar〜１barの範囲、特に、好ましくは、１０−２mbar〜１００ｍbarの範囲の圧力で実行することができる。
素子は、このような素子の寿命が水および/または空気の存在で徹底的に短くなることから、用途に応じて、それ自体公知の方法で対応して構造化され、接点を供給され、最後に密封される。
本発明は、例を参照して、以下に、より詳細に説明されるが、本発明の範囲を限定するものと解釈してはならない。
図１は典型的なＰＬＤＥ素子の構造を示す。
例：
例１：化合物３および４の合成
Figure 2013504884
化合物３の合成
４０．０ｇ（１４６ミリモル）の3-ブロモ-[3,1’;5,1'']ターフェニル２、１８．８ｇ（１４６ミリモル）の1-ヨード-3-ブロモフェニル(１)と１０９．３ｇ（７３０ミリモル）の炭酸カリウムが、１３５０ｍｌのトルエンと１１５０ｍｌの水中に懸濁される。８４４ｍｇ（０．７３ミリモル）のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）が、この懸濁液に添加され、反応混合物は、還流下、１６時間加熱される。冷却後、有機相が分離され、２００ｍｌの水で３度洗浄され、硫酸ナトリウムを使用して乾燥され、引き続き蒸発幹固される。残留物は、エタノールで洗浄され、酢酸エチルから再結晶化され、最後に減圧下乾燥される。収率は、４７．６ｇ（１２３ミリモル）で、理論値の８４．５％に対応する。
化合物４の合成
４０．０ｇ（１０４ミリモル）の1-ブロモ-3-（[3,1’;5,1'']ターフェニル-1-イル）ベンゼン３、２９．０ｇ（１１４ミリモル）のビスピナコラートジボロンと２９．５ｇ（３０１ミリモル）の酢酸カリウムが、８００ｍｌのジメチルスルホキシド中に懸濁される。４．２４ｇ（５．２ミリモル）の1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム（II）ジクロライド＊ＤＣＭが、この懸濁液に添加され、反応混合物は、還流下、１６時間加熱される。冷却後、６００ｍｌの酢酸エチルと４００ｍｌの水が添加され、有機相が分離され、２００ｍｌの水で３度洗浄され、硫酸ナトリウムを使用して乾燥され、引き続き蒸発幹固される。粗生成物は、ヘプタンから再結晶化され、最後に減圧下乾燥される。収率は、３４．５ｇ（８０ミリモル）で、理論値の４６．１％に対応する。
例２：化合物５〜８の合成
化合物５の合成
Figure 2013504884
７４．７ｇ（１５０ミリモル）のビス(3,5-ジブロモフェニル)ケトン、１０９．７ｇ（９００ミリモル）のフェニルボロン酸、２６７．５ｇ（１１６２ミリモル）の燐酸三カリウム一水和物、５．５ｇ（１８ミリモル）のトリ-o-トリルホスフィンと６７３．５ｍｇ（３ミリモル）の酢酸パラジウム（II）が、６００ｍｌのトルエンと３００ｍｌのジオキサンと７５０ｍｌの水の混合物中に懸濁され、還流下、７２時間加熱される。冷却後、有機相が分離され、水で３度洗浄され、硫酸ナトリウムで乾燥される。混合物は、引き続き、酸化アルミニウムでろ過され、約２００ｍｌまで蒸発され、５００ｍｌのエタノールが添加され、粗生成物が沈殿する。固形物は、吸引ろ過され、１００ｍｌのエタノールで洗浄され、次いで、煮沸トルエン中に溶解され、熱エタノールの添加により再沈殿される。収率は、４４．０ｇ（９０ミリモル）で、理論値の６０．２％に対応する。
化合物６の合成
Figure 2013504884
合成は、フェニルボロン酸が、3-ブロモビフェニルに置き代えられて、化合物５と同様に実行される。収率は、８４．３ｇ（８９ミリモル）で、理論値の５９．３％に対応する。
化合物７の合成
Figure 2013504884
合成は、フェニルボロン酸が、1-ブロモ- [3,1’;5,1'']-ターフェニル-1-イルに置き代えられて、化合物５と同様に実行される。収率は、１０５．３ｇ（９６ミリモル）で、理論値の６４．０％に対応する。
化合物８の合成
Figure 2013504884
合成は、フェニルボロン酸が、1-ブロモ-3-（[3,1’;5,1'']ターフェニル-1-イル）ベンゼンに置き代えられて、化合物５と同様に実行される。収率は、１２３．２ｇ（８８ミリモル）で、理論値の５８．７％に対応する。
特性比較
Figure 2013504884
結果から見て取ることができるように、本発明による化合物８は、先行技術にしたがう同等の化合物と同じエネルギー準位を有するが、顕著により高いＴｇを有する。
例３：化合物９〜１２の合成
化合物９の合成
Figure 2013504884
２８．０ｇ（５０ミリモル）のスピロ-9,9’-ビフルオレン-2-ボロン酸、１４．７ｇ（５５．０ミリモル）の2-クロロ-4,6-ジフェニル1,3,5-トリアジンと４４．６ｇ（２１０．０ミリモル）の燐酸三カリウムが、５００ｍｌのトルエン、５００ｍｌのジオキサンと５００ｍｌの水中に懸濁される。９１３ｍｇ（３．０ミリモル）のトリ-o-トリルホスフィンとついで１１２ｍｇ（０．５ミリモル）の酢酸パラジウム（II）が、この懸濁液に添加され、反応混合物は、還流下、１６時間加熱される。冷却後、有機相が分離され、シリカゲルでろ過され、２００ｍｌの水で３度洗浄され、引き続き、蒸発幹固される。残留物は、トルエンから再結晶化され、最後に高真空中で昇華される。収率は、３８ｇ（４１．５ミリモル）で、理論値の９５．０％に対応する。
化合物１０の合成
Figure 2013504884
ａ）2-クロロ-（4,6-ビスビフェン-3-イル）-1,3,5-トリアジンの合成
ヘキサン中の８０．２ｍｌの２．０モルのn-ブチルリチウム溶液が、−７８℃まで冷却された２５０ｍｌの無水テトラヒドロフラン中の３７．３ｇ(１６０ミリモル)の3-ブロモ-ビフェニル溶液にゆっくりと滴下され、混合物は、１５分間攪拌される。反応溶液は、−７８℃まで冷却された４００ｍｌの無水テトラヒドロフラン中の１０．０ｇ(４５ミリモル)の塩化シアヌル酸溶液にゆっくりと滴下され、冷却が除かれる。室温に達すると、沈殿生成物がろ過される。収率は、１４．７ｇ（３５ミリモル）で、理論値の７７．８％に対応する。
ｂ）2-（4,6-ビスビフェン-3-イル）-1,3,5-トリアジン-2-イル）スピロ-9.9’-ビフルオレンの合成
合成は、１０．２ｇ(２８．３ミリモル)のスピロ-9.9’-ビフルオレン-2-ボロン酸と2-クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジンが、１０．５ｇ(２５．０ミリモル)の2-クロロ-4,6-ビス（ビフェン-3-イル）-1,3,5-トリアジンに置き代えられて、化合物９と同様に実行される。収率は、１２．７ｇ（１７．８ミリモル）で、理論値の７１．３％に対応する。
化合物１１の合成
Figure 2013504884
ａ）2-クロロ-（4,6-ビス-[3,1’;5,1'']-ターフェン-1-イル）-1,3,5-トリアジンの合成
合成は、3-ブロモビフェニルが、５０．３ｇ(１６３ミリモル)の1-ブロモ-[3,1’;5,1'']ターフェン-1-イルに置き代えられて、化合物１０（工程１）と同様に実行される。収率は、２１．１ｇ（３７ミリモル）で、理論値の６７．９％に対応する。
ｂ）2-（4,6-ビス-[3,1’;5,1'']ターフェン-1-イル）-1,3,5-トリアジン-2-イル）-スピロ-9.9’-ビフルオレンの合成
合成は、１７．５ｇ（４８ミリモル）のスピロ-9,9’-ビフルオレン-2-ボロン酸と2-クロロ-4,6-ジフェニル1,3,5-トリアジンが、２１．０６ｇ(３７ミリモル)の2-クロロ-（4,6-ビス-[3,1’;5,1'']ターフェン-1-イル）-1,3,5-トリアジンに置き代えられて、化合物９と同様に実行される。収率は、２０．２ｇ（２４ミリモル）で、理論値の６４．４％に対応する。
化合物１２の合成
Figure 2013504884
ａ）2-クロロ-（4,6-ビス-（3-[3,1’;5,1'']ターフェン-1-イル）フェン-1-イル）1,3,5-トリアジンの合成
合成は、3-ブロモビフェニルが、４３．８８ｇ(１４３ミリモル)の1-ブロモ-3-（[3,1’;5,1'']ターフェン-1-イル）ベンゼンに置き代えられて、化合物１０（工程１）と同様に実行される。収率は、６．３ｇ（９．０ミリモル）で、理論値の２３．３％に対応する。
ｂ）2-（4,6-ビス-（3-（[3,1’;5,1'']ターフェン-1-イル）フェン-1-イル）-1,3,5-トリアジン-2-イル）-スピロ-9.9’-ビフルオレンの合成
合成は、４．０７ｇ（１１．３ミリモル）のスピロ-9,9’-ビフルオレン-2-ボロン酸と2-クロロ-4,6-ジフェニル1,3,5-トリアジンが、６．３ｇ(９．０ミリモル）の2−クロロ-（4,6-ビス-（[3,1’;5,1'']ターフェン-1-イル）フェン-1-イル）-1,3,5-トリアジンに置き代えられて、化合物９と同様に実行される。収率は、４．９ｇ（４．８ミリモル）で、理論値の５６．３％に対応する。
特性比較
Figure 2013504884
結果から見て取ることができるように、本発明による化合物１２は、先行技術にしたがう同等の化合物と同じエネルギー準位を有するが、顕著により高いＴｇを有する。
例４：化合物１３〜１７の合成
化合物１３の合成
Figure 2013504884
８ｇ（２８．２ミリモル）の12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ[2,1-b]フルオレンが、保護ガス雰囲気下２２５ｍｌのジメチルホルムアミド中に溶解され、鉱物油（３７．５ミリモル）中６０％の１．５ｇのＮａＨが添加される。室温で１時間後、７５ｍｌのジメチルホルムアミド中の2-クロロ-4,6-ジフェニル1,3,5-トリアジン（８．５ｇ、３１．７５ミリモル）溶液が滴下される。ついで、反応混合物は、室温で１２時間攪拌される。この後、反応混合物は氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機層はＮａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、熱トルエンか抽出される。収率は、１２ｇ（２３ミリモル）で、理論値の８３％に対応する。
化合物１４の合成
１８．６ｇ（６４．６ミリモル）の12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ[2,1-b]フルオレンが、保護ガス雰囲気下４００ｍｌのジメチルホルムアミド中に溶解され、鉱物油（７７．５ミリモル）中６０％の３．１ｇのＮａＨが添加される。室温で１時間後、１００ｍｌのＴＨＦ中の2,4-ビスビフェニル-3-イル-6-クロロ-1,3,5-トリアジン（３２．６ｇ、６４．６ミリモル）溶液が滴下される。反応混合物は、室温で１２時間攪拌される。この後、反応混合物は氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機層は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、熱トルエンから抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に、高真空中で昇華される。収率は、４１．５ｇ（６１ミリモル）で、理論値の８０％に対応する。
Figure 2013504884
化合物１５の合成
１１．３ｇ（４０ミリモル）の12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ[2,1-b]フルオレンが、保護ガス雰囲気下２８５ｍｌのジメチルホルムアミド中に溶解され、鉱物油（１９ミリモル）中６０％の１．９ｇのＮａＨが添加される。室温で１時間後、３１５ｍｌのジメチルホルムアミド中の2−クロロ-4,6-ビス-[1,1’;3’,1'']ターフェニル-5’-イル-1,3,5-トリアジン（２５．１ｇ、４４ミリモル）溶液が滴下される。反応混合物は室温で１２時間攪拌される。この後、反応混合物は氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機層は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、熱トルエンから抽出される。収率は、２３ｇ（２８ミリモル）で、理論値の７０％に対応する。
Figure 2013504884
化合物１６の合成
Figure 2013504884
８．０ｇ（２８ミリモル）の12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ[2,1-b]フルオレンが、保護ガス雰囲気下２１０ｍｌのジメチルホルムアミド中に溶解され、鉱物油（３５ミリモル）中６０％の１．４ｇのＮａＨが添加される。室温で１時間後、２５０ｍｌのジメチルホルムアミド中の2−クロロ-［4,6-ビス-5’-（3-ブロモフェニル）[1,1’;3’,1'']ターフェニル-5’-イル］-1,3,5-トリアジン（２２．５ｇ、３１ミリモル）溶液が滴下される。反応混合物は、室温で１２時間攪拌される。この後、反応混合物は氷上に注がれ、ジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機層は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、蒸発される。残留物は、ヘプタン/トルエンから再結晶化される。収率は、１２．２ｇ（１３ミリモル）で、理論値の４４％に対応する。
化合物１７の合成
Figure 2013504884
２５．０ｇ（４２．１ミリモル）の7-ブロモ-10-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ[2,1-b]フルオレンと１９．９ｇの1-ピナコリルボロナート-3-（[3,1’;5,1'']ターフェン-1-イル）ベンゼン（４６．３ミリモル）が、８０ｍｌのＴＨＦ中に溶解され、脱気される。２８１ｍｌの脱気された２ＭのＫ２ＣＯ３と２．４ｇ（２．１ミリモル）のＰｄ（ＰＰｈ３）４が添加される。反応混合物は、引き続き、保護ガス雰囲気下、８０℃で４８時間攪拌される。トルエンが、冷却された溶液に添加され、混合物は水で何度も洗浄され、乾燥され、蒸発される。残留物は、ヘプタン/トルエンから再結晶化される。収率は、２１．８ｇ（２６．６ミリモル）で、理論値の６３．２％に対応する。
Figure 2013504884
結果から見て取ることができるように、本発明による化合物１６と１７は、先行技術にしたがう同等の化合物と同じエネルギー準位を有するが、顕著により高いＴｇを有する。
例５：化合物１８の合成
Figure 2013504884
１．７ｇ（２．０ミリモル）のファク-トリス［2-(2-ピリジニル-κN)(5-ブロモフェニル)-κC］イリジウム(III)、７．４２ｇの1-ピナコリルボロナート-3-（[3,1’;5,1'']ターフェン-1-イル）ベンゼン（４６．３ミリモル）、２．５１ｇ（１２ミリモル）の燐酸カリウムが、１００ｍｌのトルエン、１００ｍｌのジオキサンと１１１ｍｌの水中に懸濁される。４ｍｇ（０．１ミリモル）の酢酸パラジウム（II）と３５ｍｇ（０．２ミリモル）のトリ-o-トリルホスフィンが、この懸濁液に添加され、反応混合物は、還流下、２４時間加熱される。冷却後、有機相が分離され、２００ｍｌの水で３度洗浄され、シリカゲルでろ過され、硫酸ナトリウムを使用して乾燥され、引き続き、蒸発幹固される。残留物は、ジオキサン/エタノールから再結晶化され、最後に減圧下乾燥される。収率は、２．４２ｇ（１．６ミリモル）で、理論値の８０．９％に対応する。
Figure 2013504884
結果から見て取ることができるように、本発明による化合物１８は、先行技術にしたがう同等の化合物（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）と同じエネルギー準位を有するが、顕著により高いＴｇを有する。
例６：化合物２０〜２９の合成
Figure 2013504884
化合物２０の合成
５２ｍｌ(１３０ミリモル)のn-ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ）が、−７８℃に冷却された１０００ｍｌのＴＨＦ中の３０．７ｇ(１００ミリモル)の4-ブロモベンズ[a]-アントラセン(１９)の懸濁液に、激しく撹拌されながら滴下され、混合物は、さらに２時間攪拌される。１６．７ｍｌ(１５０ミリモル)のトリメチルボレートが、赤い溶液に激しく撹拌されながら一部添加され、混合物は、−７８℃でさらに３０分間撹拌され、ついで、３時間かけて室温まで暖められ、３００ｍｌの水が添加され、混合物は、３０分間撹拌される。有機相が分離され、真空中で蒸発幹固される。固形物は、n-ヘキサンで１００ｍｌにされ、吸引ろ過され、１００ｍｌのn-ヘキサンで一度洗浄され、真空中で乾燥される。収率は、２３．７ｇ（８７．０ミリモル）で、理論値の８７．０％に対応し、ボロン酸無水物とボロン酸の変動量で、ボロン酸の純度約９０％（ＮＭＲ）である。ボロン酸は、さらなる精製をすることなく、この形で使用することができる。
化合物２２の合成
２５．０ｇ（９７．２ミリモル）の9-ブロモアントラセン(２１)、２７．０ｇ（９９．２ミリモル）のベンズ[a]-アントラセン-4-ボロン酸（２０）と４４．５ｇ（２１０ミリモル）の燐酸三カリウムが、５００ｍｌのトルエン、１００ｍｌのジオキサンと６００ｍｌの水中に溶解される。１．８３ｇ（６．０１ミリモル）のトリ-o-トリルホスフィンとついで２２５ｍｇ（１．０ミリモル）の酢酸パラジウム（II）がこの懸濁液に添加され、次いで、反応混合物は、引き続き、還流下、１６時間加熱される。冷却後、有機相が分離され、５００ｍｌの水で３度洗浄され、硫酸ナトリウムを使用して乾燥され、引き続き、蒸発幹固される。固形物は、３００ｍｌのトルエンから再結晶化され、最後に減圧下乾燥される。収率は、２６．２ｇ（６４．８ミリモル）で、理論値の６４．８％に対応する。
化合物２３の合成
１．３ｇ（８．０２ミリモル）の塩化鉄（III）と、ついで１３．３ｇ（７４．７ミリモル）のN-ブロモスクシンイミドが、６００ｍｌのクロロホルム中の２６．０ｇ（６４．３ミリモル）の２２の、０℃に冷却された懸濁液に添加され、混合物は、０℃で４時間、撹拌される。混合物が室温まで暖められた後、４００ｍｌの水が添加され、有機相が分離され、３００ｍｌの水で３度洗浄され、硫酸ナトリウムを使用して乾燥され、引き続き、蒸発幹固される。得られたオレンジ色の固形物は、トルエンから再結晶化され、最後に減圧下乾燥される。収率は、２３．７ｇ（４９．０ミリモル）で、理論値の７６．６％に対応する。
化合物２５の合成
１０．０ｇ（２０．７ミリモル）の２３、２．８０ｇ（２３．０ミリモル）のフェニルボロン酸（２４）と８．５ｇ（８０．２ミリモル）の炭酸ナトリウムが、７０ｍｌのトルエン、５６ｍｌの水と２１ｍｌのエタノール中に懸濁される。２４０ｍｇ（０．２０８ミリモル）のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）が、この懸濁液に添加され、混合物は、還流下、１６時間加熱される。冷却後、沈殿した固形物は吸引ろ過され、５０ｍｌのトルエンで３度、５０ｍｌのエタノール：水（1:1,v:v)で３度、１００ｍｌのエタノールで３度洗浄され、ＤＭＦ（約１０mg/g）から３度再結晶化され、引き続き二度昇華される。収率は、６．０７ｇ（１２．６ミリモル）で、理論値の６１．３％に対応する。
化合物２７の合成
Figure 2013504884
合成は、６．０ｇ（１２．４ミリモル）の化合物２３と化合物２４が、２．８ｇ（１４．１ミリモル）のビフェニル-3-ボロン酸（２６）に置き代えられて、化合物２５と同様に実行される。収率は、５．０４ｇ（９．０５リモル）で、理論値の７３．０％に対応する。
化合物２８の合成
Figure 2013504884
合成は、３．０ｇ（６．２１ミリモル）の化合物２３と化合物２４が、１．８７ｇ（６．８２ミリモル）の3-ボロノ-[3,1’;5,1'']ターフェニル（２）に置き代えられて、化合物２５と同様に実行される。収率は、３．４１ｇ（５．３９ミリモル）で、理論値の８６．８％に対応する。
化合物２９の合成
Figure 2013504884
合成は、２．０ｇ（４．１４ミリモル）の化合物２３と化合物２４が、２．０ｇ（４．６３ミリモル）の1-ボロノ-3-[3,1’;5,1'']ターフェン-1-イル）ベンゼン（４）に置き代えられて、化合物２５と同様に実行される。収率は、２．７２ｇ（３．８４ミリモル）で、理論値の９３．８％に対応する。
特性比較
Figure 2013504884
結果から見て取ることができるように、本発明による化合物２９は、先行技術にしたがう同等の化合物と同じエネルギー準位を有するが、顕著により高いＴｇを有する。
例７：有機エレクトロルミネッセンス素子の製造と特性決定
本発明による材料は、溶液から使用され、それにもかかわらず、良好な特性を有する単純な素子が得られる。このような素子の製造は、ポリマー有機発光ダイオード（ＰＬＥＤ）の製造を基礎としており、文献（たとえば、WO 2004/037887 A2）に何度も既に記載されてきた。本場合では、本発明による化合物は、トルエンまたはクロロベンゼン中に溶解される。ここで、所与の例に使用される濃度は、２０重量％のエミッター（Ｔ−１または化合物１８）と８０重量％のマトリックス材料（化合物５〜１７）である、このような溶液の典型的な固形物含量は、素子の８０ｎｍの典型的な層厚がスピンコーティングにより達成されるならば、１６〜２５g/lである。
図１は、この型の素子の典型的な構造を示す。ＥＭＬは、アモルファス層の形態の接合溶解マトリックスとエミッターを含む。構造化されたＩＴＯ基板といわゆるバッファー層（ＰＥＤＯＴ、実際には、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）のための材料は、商業的に入手可能である（テクノプリント社その他からのＩＴＯ、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳは、H.C.Stackからの水性分散液Clevios P）。使用される中間層（メルク製ＨＩＬ−０１２）は、正孔注入機能を果たす。発光層は、不活性雰囲気、本場合ではアルゴン中でスピンコーティングにより適用され、１６０℃または１８０℃で１０分間加熱により乾燥される。最後に、バリウムとアルミニウムとを含む陰極が、真空気相堆積により適用される。上記言及した例で使用されるＨＢＬとＥＴＬ層は、ＥＭＬと陰極との間で気相堆積により適用されることもでき、中間層も、溶液からのＥＭＬ堆積の引き続く工程によりまた剥離しないという条件を満足せねばならないだけである一以上の層で置き代えることもできる。
溶液加工素子は、標準的な方法で特性決定され、言及したＯＬＥＤの例は、最適化されていない。表１は、結果を示す。
表１：図１に示される素子構成の結果
Figure 2013504884
結果から見て取ることができるように、本発明による化合物８、１２、１６、１７および１８は、先行技術に従う同等の化合物を超える、駆動電圧、効率および寿命に関する顕著な改善を示す。
例８：有機エレクトロルミネッセンス素子の製造と特性決定（化合物２５、２７、２８、２９）
ここで、所与の例に使用される濃度は、５重量％のエミッター（ＳＥＢ−０９５、メルク製）と９５重量％のマトリックス材料（化合物２８と２９）である。このような溶液の典型的な固形物含量は、素子の５０ｎｍの典型的な層厚がスピンコーティングにより達成されるならば、１５g/lである。
表２：素子構成の結果
Figure 2013504884
化合物２５と２７の貧弱な溶解度に基づいて、これらの材料で素子を製造することはできなかった。しかしながら、化合物２８と２９は、改善された溶解度に基づいて、良好に加工することができる。表２から見て取ることができるように、本発明による化合物２９は、先行技術に従う同等の化合物を超える、寿命および効率に関する顕著な改善を示す。

Claims (20)

  1. 少なくとも一つの溶媒と少なくとも一つの一般式（Ｉ）の官能性化合物を含む調合物。
    Figure 2013504884
     （式中、
    Ａは、官能性構造要素であり、
    Ｂは、溶解促進構造要素であり、
    ｋは、１〜２０の範囲の整数であって、
    官能性化合物の分子量は少なくとも５５０g/molであり、溶解促進構造要素Ｂは一般的式（L-I）であることを特徴とする。
    Figure 2013504884
     式中、
    Ａｒ１、Ａｒ２は、夫々、互いに独立して、任意の所望の型の一以上の基Ｒにより置換されてよいアリールもしくはヘテロアリール基であり、
    Ｘは、各場合に、互いに独立して、ＮまたはＣＲ２、好ましくは、ＣＨであり、
    Ｒ１、Ｒ２は、夫々、互いに独立して、水素、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または１〜４０個のＣ原子を有するシリル基もしくは置換ケト基、または２〜４０個のＣ原子を有するアルコキシカルボニル基、または７〜４０個のＣ原子を有するアリールオキシカルボニル基、シアノ基（-ＣＮ）、カルバモイル基（-Ｃ（=Ｏ）ＮＨ２）、ハロホルミル基（-Ｃ（=Ｏ）-Ｘ、Ｘはハロゲン原子である）、ホルミル基（-Ｃ（=Ｏ）-Ｈ）、イソシアノ基、イソシアネート基、チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基、ヒドロキシル基、ニトロ基、ＣＦ３基、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、架橋可能基、５〜６０個の環原子を有する置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、５〜６０個の環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり、ここで、一以上のＲ１および/またはＲ２は、互いに、および/または基Ｒ１が結合する環とともに、モノ-あるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく、
    ｌは、０、１、２、３または４であり、
    ここで、破線の結合は、官能性構造要素Ａへの結合を示す。）
  2. 溶解促進構造要素Ｂは、一般式（L-II）であることを特徴とする、請求項１記載の調合物。
    Figure 2013504884
     （式中、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、夫々、互いに独立して、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルケニルもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または１〜４０個のＣ原子を有するシリル基もしくは置換ケト基、または２〜４０個のＣ原子を有するアルコキシカルボニル基、または７〜４０個のＣ原子を有するアリールオキシカルボニル基、ホルミル基（-Ｃ（=Ｏ）-Ｈ）、ＣＦ３基、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、架橋可能基、または５〜６０個の環原子を有する置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、５〜６０個の環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり、ここで、一以上の基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３および/またはＲ４は、互いに、および/または他の環とともに、モノ-あるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく、
    ｍは０、１、２または３であり、
    ｎ、ｏは、夫々、互いに独立して、０、１、２、３、４または５であり、
    ここで、破線の結合と添え字ｌは、請求項１に示す意味を有する。）
  3. 調合物は、少なくとも８０重量％の芳香族もしくは複素環式芳香族溶媒を含むことを特徴とする、請求項１または２記載の調合物。
  4. 式（I）中の添え字ｋが、２以上の整数であることを特徴とする、請求項１〜３何れか一項記載の調合物。
  5. 一般式（I）の官能性化合物の分子量が、少なくとも８００g/molであることを特徴とする、請求項１〜４何れか一項記載の調合物。
  6. 一般式（I）の官能性化合物が、少なくとも７０℃のガラス転移温度を有することを特徴とする、請求項１〜５何れか一項記載の調合物。
  7. 一般式（I）中の官能性構造要素Ａが、正孔注入および/または正孔輸送特性を有する単位であることを特徴とする、請求項１〜６何れか一項記載の調合物。
  8. 一般式（I）中の官能性構造要素Ａが、電子注入および/または電子輸送特性を有する単位であることを特徴とする、請求項１〜７何れか一項記載の調合物。
  9. 一般式（I）中の官能性構造要素Ａが、発光特性を有する単位であることを特徴とする、請求項１〜８何れか一項記載の調合物。
  10. 一般式（I）中の官能性構造要素Ａが、燐光特性を有する単位であることを特徴とする、請求項９記載の調合物。
  11. 一般式（I）中の官能性構造要素Ａが、３６を超える原子数を有する少なくとも一つの重原子を含む単位であることを特徴とする、請求項９または１０記載の調合物。
  12. 一般式（I）中の官能性構造要素Ａが、発光化合物の一重項状態から三重項状態への遷移を改善する単位であることを特徴とする、請求項１〜１１何れか一項記載の調合物。
  13. 一般式（I）中の構造要素Ｂに対する構造要素Ａの重量比が、２：１〜１：２０の範囲であることを特徴とする、請求項１〜１２何れか一項記載の調合物。
  14. 一般式（Ｉ）の官能性化合物。
    Figure 2013504884
     （式中、
    Ａは、官能性構造要素であり、
    Ｂは、溶解促進構造要素であり、
    ｋは、１〜２０の範囲の整数であって、
    官能性構造要素の分子量は少なくとも５５０g/molであり、溶解促進構造要素Ｂは一般式（L-I）であルことを特徴とする。
    Figure 2013504884
     式中、
    Ａｒ１、Ａｒ２は、夫々、互いに独立して、任意の所望の型の一以上の基Ｒにより置換されてよいアリールもしくはヘテロアリール基であり、
    Ｘは、各場合に、互いに独立して、ＮまたはＣＲ２、好ましくは、ＣＨであり、
    Ｒ１、Ｒ２は、夫々、互いに独立して、水素、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または１〜４０個のＣ原子を有するシリル基もしくは置換ケト基、または２〜４０個のＣ原子を有するアルコキシカルボニル基、または７〜４０個のＣ原子を有するアリールオキシカルボニル基、シアノ基（-ＣＮ）、カルバモイル基（-Ｃ（=Ｏ）ＮＨ２）、ハロホルミル基（-Ｃ（=Ｏ）-Ｘ、Ｘはハロゲン原子である）、ホルミル基（-Ｃ（=Ｏ）-Ｈ）、イソシアノ基、イソシアネート基、チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基、ヒドロキシル基、ニトロ基、ＣＦ３基、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、架橋可能基または５〜６０個の環原子を有する置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、５〜６０個の環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり、ここで、一以上のＲ１および/またはＲ２は、互いに、および/または基Ｒ１が結合する環とともに、モノ-あるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく、
    ｌは０、１、２、３または４であり、
    ここで、破線の結合は、官能性構造要素Ａへの結合を示し、
    ただし、一般式（Ａ-I）の化合物を除外する。
    Figure 2013504884
     式中、使用される記号には以下が適用される。
    Ｒ５は、出現毎に、同一であるか異なり、水素または一以上の基Ｒ６基により置換されてよい５〜６０個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造またはＮ（Ａｒ）２、Ｓｉ（Ａｒ）３、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ、ＯＡｒ、ＡｒＳＯ、ＡｒＳＯ２、Ｐ（Ａｒ）２、Ｐ（Ｏ）（Ａｒ）２またはＢ（Ａｒ）２であり、
    Ｒ６は、出現毎に、同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ）２、Ｓ（=Ｏ）Ａｒ、Ｓ（=Ｏ）２Ａｒ、ＣＲ７=ＣＲ７Ａｒ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ８）３、Ｂ（ＯＲ８）２、Ｂ（Ｒ８）２、Ｂ（Ｎ（Ｒ８）２）２、ＯＳＯ２Ｒ８、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、一以上の基Ｒ８により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ８Ｃ=ＣＲ８、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ８）２、Ｇｅ（Ｒ８）２、Ｓｎ（Ｒ８）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ８、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ８）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ８、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ８で置き代えられてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい）、各場合に一以上の基Ｒ８で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、一以上の基Ｒ８で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり、
    Ｒ７は、出現毎に、同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、または１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、または３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルであって、ここで、複数の基Ｒ７は、互いに環構造を形成してもよく、
    Ｒ８は、出現毎に、同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、または１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基であり、さらに、Ｈ原子は、Ｆで置き代えられてよく、および
    Ａｒは、出現毎に、同一であるか異なり、一以上の非芳香族基Ｒ６で置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、ここで、同一の窒素、燐もしくは硼素原子に結合する二個の基Ａｒは、単結合またはＢ（Ｒ８）、Ｃ（Ｒ８）２、Ｓｉ（Ｒ８）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ８、Ｃ=Ｏ、Ｃ（Ｒ８）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ=Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ８）、Ｐ（Ｒ８）およびＰ（=Ｏ）Ｒ８から選択されるブリッジにより互いに結合されてよい。）
  15. 分子量が、少なくとも９００g/molであることを特徴とする、請求項１４記載の有機化合物。
  16. 式（I）中の添え字ｋが、少なくとも３であることを特徴とする、請求項１４または１５記載の有機化合物。
  17. 請求項１４〜１６何れか１項記載の有機化合物を含む、または請求項１〜１３何れか１項記載の調合物を使用して得ることができる有機電子素子。
  18. 有機化合物が、正孔輸送、正孔注入、エミッター、電子輸送、電子注入、電子障壁および/または電荷生成層として素子中に存在することを特徴とする、請求項１７記載の有機電子素子。
  19. 電子素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）、ポリマーエレクトロルミネッセンス素子（ＰＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機光学検査素子、有機光受容器、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、有機発光電子化学電池（ＬＥＣ）もしくは有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）であることを特徴とする、請求項１７または１８記載の有機電子素子。
  20. 請求項１〜１３何れか１項記載の調合物が基板に適用され、引き続き乾燥されることを特徴とする、請求項１７〜１９何れか１項記載の電子素子の製造方法。
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