WO2023234672A1 - 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents

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WO2023234672A1
WO2023234672A1 PCT/KR2023/007372 KR2023007372W WO2023234672A1 WO 2023234672 A1 WO2023234672 A1 WO 2023234672A1 KR 2023007372 W KR2023007372 W KR 2023007372W WO 2023234672 A1 WO2023234672 A1 WO 2023234672A1
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carbon atoms
substituted
unsubstituted
formula
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김성우
차순욱
권대련
박종범
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에스에프씨 주식회사
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    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom

Definitions

  • the present invention relates to organic compounds used in organic light-emitting devices, and more specifically, to organic compounds used as organic layer materials such as electron transport layers in devices, and to high-efficiency, long-life organic light-emitting devices containing the same with significantly improved lifespan and luminous efficiency. will be.
  • an organic light emitting device In an organic light emitting device, electrons injected from an electron injection electrode (cathode electrode) and holes injected from a hole injection electrode (anode electrode) combine in the light emitting layer to form an exciton, and the exciton produces energy. It is a self-luminous device that emits light while emitting light, and such organic light-emitting devices are attracting attention as next-generation light sources due to the advantages of low driving voltage, high luminance, wide viewing angle, fast response speed, and applicability to full-color flat panel light-emitting displays. .
  • the structure of the organic layer within the device must be optimized, and the materials that make up each organic layer: hole injection material, hole transport material, light-emitting material, electron transport material, electron injection material, and electron blocking material. Although these must be supported by stable and efficient materials, there is still a need for the development of stable and efficient organic layer structures and materials for organic light-emitting devices.
  • the present invention seeks to provide organic compounds used as materials for organic layers such as electron transport layers in organic light-emitting devices, and high-efficiency, long-life organic light-emitting devices containing the same.
  • the present invention provides an organic compound represented by the following [Chemical Formula 1] and an organic light-emitting device containing the same.
  • the present invention provides an organic compound with a characteristic structure, and by employing it in organic layers such as the electron transport layer in the device, it is possible to implement a high-efficiency, long-life organic light-emitting device with significantly improved lifespan and luminous efficiency, which can be used in lighting devices as well as flat panels, It can be useful in various display devices such as flexible and wearable displays.
  • the present invention relates to an organic compound represented by the following [Chemical Formula 1].
  • X are the same or different from each other, and are each independently N or CR 1 .
  • Ar are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aliphatic aromatic group having 3 to 30 carbon atoms. It is selected from mixed ring groups.
  • R, R 1 to R 3 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group.
  • alkenyl group with 2 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted aryl group with 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group with 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group with 3 to 30 carbon atoms, substituted or an unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aliphatic aromatic mixed ring group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 6 to 30 carbon atoms.
  • L are the same or different from each other, and are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group with 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group with 2 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted 5 to 30 carbon atoms It is selected from 30 divalent aliphatic aromatic mixed ring groups.
  • n and n are each independently integers of 1 to 4, and when m and n are each 2 or more, a plurality of [LR 2 ] and [LR 3 ] are the same or different from each other.
  • 'substitution' in 'substituted or unsubstituted' in [Formula 1] means deuterium, cyano group, halogen group, hydroxy group, nitro group, alkyl group with 1 to 24 carbon atoms, halogenated alkyl group with 1 to 24 carbon atoms, Cycloalkyl group with 3 to 30 carbon atoms, alkenyl group with 2 to 24 carbon atoms, alkynyl group with 2 to 24 carbon atoms, heteroalkyl group with 1 to 24 carbon atoms, aryl group with 6 to 24 carbon atoms, arylalkyl group with 7 to 24 carbon atoms, 7 carbon atoms Alkylaryl group with 2 to 24 carbon atoms, heteroaryl group with 2 to 24 carbon atoms, heteroarylalkyl group with 2 to 24 carbon atoms, aliphatic aromatic mixed ring group with 3 to 24 carbon atoms, alkoxy group with 1 to 24 carbon atoms, amine with 1 to 24
  • At least one of R 2 and R 3 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms. You can.
  • the [Formula 1] may be an organic compound represented by the following [Formula 1-1].
  • Ar may be the same as or different from each other, and may each independently be a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • the organic compound represented by [Formula 1] may include at least one deuterium in [Formula 1].
  • forming a ring by combining with adjacent groups means that a substituted or unsubstituted alicyclic or aromatic ring can be formed by combining with adjacent groups, and 'adjacent substituent' refers to the
  • the substituent may mean a substituent substituted on an atom directly connected to the substituted atom, a substituent sterically located closest to the substituent, or another substituent substituted on the atom on which the substituent is substituted.
  • two substituents substituted at ortho positions in a benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in an aliphatic ring can be interpreted as 'adjacent substituents'.
  • the alkyl group may be straight chain or branched, and specific examples include methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, 1-methyl-butyl group, 1-ethyl-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, hexyl group, n-hexyl group, 1- Methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, heptyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, cyclopentylmethyl group , cyclohex
  • arylalkyl groups include, but are not limited to, phenylmethyl (benzyl), phenylethyl, phenylpropyl, naphthylmethyl, and naphthylethyl.
  • alkylaryl groups include tolyl, xylenyl, dimethylnaphthyl, t-butylphenyl, t-butylnaphthyl, and t-butylphenanthryl, but are not limited thereto.
  • the alkenyl group includes a straight chain or branched chain and may be further substituted by other substituents, specifically vinyl group, 1-propenyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group.
  • the alkynyl group also includes a straight chain or branched chain and may be further substituted by other substituents, and examples include, but are limited to, ethynyl, 2-propynyl, etc. It doesn't work.
  • the cycloalkenyl group is a cyclic unsaturated hydrocarbon group that has one or more carbon double bonds but is not an aromatic ring, and includes cyclopropenyl, cyclobutenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cycloheptenyl, 1, Examples include, but are not limited to, 3-cyclohexadienyl group, 1,4-cyclohexadienyl group, 2,4-cycloheptadienyl group, and 1,5-cyclooctadienyl group.
  • the aromatic hydrocarbon ring or aryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the monocyclic aryl group include phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, and stilbene group
  • examples of the polycyclic aryl group include a naphthyl group. , anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, tetracenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, acenaphthacenyl group, triphenylene group, fluoranthene group, etc., but the scope of the present invention is It is not limited to these examples.
  • the aromatic heterocycle or heteroaryl group is an aromatic ring containing one or more heteroatoms, examples of which include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, and oxadia.
  • Sol group triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazine group, triazole group, acridyl group, pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group , pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzooxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group.
  • dibenzothiophene group benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, phenanthroline group, thiazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, benzothiazolyl group, phenothiazinyl group, etc.
  • dibenzothiophene group benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, phenanthroline group
  • thiazolyl group isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, benzothiazolyl group, phenothiazinyl group, etc.
  • dibenzothiophene group benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, phenanthroline group
  • thiazolyl group isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, benzothiazolyl group, phenothiazinyl group, etc.
  • an aliphatic hydrocarbon ring or cycloalkyl group refers to a non-aromatic ring consisting only of carbon and hydrogen atoms, examples of which include monocyclic or polycyclic, and may be further substituted by other substituents.
  • a ring refers to a group directly connected or condensed with another ring group.
  • the other ring group may be an aliphatic hydrocarbon ring, but may also be another type of ring group, such as an aliphatic heterocycle, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • an aliphatic heterocycle or heterocycloalkyl group refers to an aliphatic ring containing one or more heteroatoms, and includes heteroatoms such as O, S, Se, N or Si, and is also monocyclic or polycyclic. and may be further substituted by other substituents.
  • Polycyclic refers to a group in which heterocycloalkyl, heterocycloalkane, heterocycloalgen, etc. are directly connected or condensed with another ring group, and other ring groups are aliphatic hetero. It may be a ring, but it may also be another type of ring group, such as an aliphatic hydrocarbon ring, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • an aliphatic aromatic mixed ring refers to a ring in which two or more rings are connected and condensed, and the aliphatic ring and the aromatic ring are condensed to have overall non-aromaticity.
  • an aromatic hydrocarbon ring (group) condensed with an aliphatic hydrocarbon ring is an aromatic hydrocarbon ring (group) condensed with an aliphatic heterocycle, an aromatic heterocycle (group) condensed with an aliphatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocycle (group) condensed with an aliphatic heterocycle, aromatic It may be an aliphatic hydrocarbon ring (group) condensed with a hydrocarbon ring, an aliphatic hydrocarbon ring (group) condensed with an aromatic hetero ring, an aliphatic hetero ring (group) condensed with an aromatic hydrocarbon ring, an aliphatic hetero ring (group) condensed with an aromatic hetero ring, etc., Specific examples include tetrahydronaphthyl group, tetrahydrobenzocycloheptene, tetrahydrophenanthrene group, tetrahydroanthracenyl group, octahydrotriphenylene group,
  • the alkoxy group may be methoxy, ethoxy, propoxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, pentyloxy, iso-amyloxy, hexyloxy, etc., but is not limited to these.
  • the silyl group may include -SiH 3 , alkylsilyl group, arylsilyl group, alkylarylsilyl group, arylheteroarylsilyl group, heteroarylsilyl group, etc.
  • the arylsilyl group is -SiH 3 It refers to a silyl group in which one, two, or three hydrogens are substituted with an aryl group
  • an alkylsilyl group refers to an amine in which one, two, or three hydrogens are substituted with alkyl in -SiH 3.
  • An alkylarylsilyl group refers to In -SiH 3 , at least one hydrogen is replaced with an alkyl group and an aryl group, respectively, meaning a silyl group containing 1 or 2 alkyl groups and 2 or 1 aryl groups corresponding thereto, and the arylheteroarylsilyl group is -SiH 3
  • at least one hydrogen is replaced with an aryl group and a heteroaryl group, respectively, meaning a silyl group containing one or two aryl groups and two or one heteroaryl group corresponding thereto
  • the heteroarylsilyl group is -SiH 3
  • it means a silyl group in which one, two or three hydrogens are substituted with a heteroaryl group.
  • arylsilyl group examples include a substituted or unsubstituted monoarylsilyl group, a substituted or unsubstituted diarylsilyl group, Or there is a substituted or unsubstituted triarylsilyl group, and the same applies to the alkylsilyl group and heteroarylsilyl group.
  • each aryl group in the arylsilyl group, heteroarylsilyl group, and arylheteroarylsilyl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group
  • the arylsilyl group, heteroarylsilyl group, and arylheteroarylsilyl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group
  • Each heteroaryl group may be a monocyclic heteroaryl group or a polycyclic heteroaryl group.
  • silyl group examples include trimethylsilyl, triethylsilyl, triphenylsilyl, trimethoxysilyl, dimethoxyphenylsilyl, diphenylmethylsilyl, diphenylvinylsilyl, methylcyclobutylsilyl, dimethylfurylsilyl, etc.
  • One or more hydrogen atoms of the silyl group may be replaced with the same substituent as that of the aryl group.
  • the amine group may include -NH 2 , an alkylamine group, an arylamine group, an alkylarylamine group, an arylheteroarylamine group, a heteroarylamine group, etc.
  • the arylamine group is -NH 2
  • It refers to an amine in which one or two hydrogens are substituted with an aryl group
  • an alkylamine group refers to an amine in which one or two hydrogens are substituted with alkyl in -NH 2
  • One hydrogen refers to an amine in which one hydrogen is an alkyl group and the other hydrogen is substituted in an aryl group.
  • an arylheteroarylamine group refers to an amine in which one hydrogen is substituted with an aryl group and the other hydrogen is substituted with a heteroaryl group.
  • the heteroarylamine group refers to an amine in which one or two hydrogens in -NH 2 are substituted with a heteroaryl group.
  • Examples of the arylamine group include substituted or unsubstituted monoarylamine group, substituted or unsubstituted monoarylamine group. There is a substituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group, and the same applies to the alkylamine group and heteroarylamine group.
  • each aryl group in the arylamine group, heteroarylamine group, and arylheteroarylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group
  • the arylamine group, heteroarylamine group, and arylheteroarylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group
  • Each heteroaryl group may be a monocyclic heteroaryl group or a polycyclic heteroaryl group.
  • each heteroaryl group in the arylamine group, heteroarylamine group, and arylheteroarylamine group may be a monocyclic heteroaryl group or a polycyclic heteroaryl group.
  • the germanium group may include -GeH 3 , an alkyl germanium group, an aryl germanium group, a heteroaryl germanium group, an alkylaryl germanium group, an alkylheteroaryl germanium group, an arylheteroaryl germanium group, etc.
  • -GeH 3 an alkyl germanium group, an aryl germanium group, a heteroaryl germanium group, an alkylaryl germanium group, an alkylheteroaryl germanium group, an arylheteroaryl germanium group, etc.
  • germanium group examples include trimethylgermain, triethylgermain, triphenylgermain, trimethoxygermain, dimethoxyphenylgermain, diphenylmethylgermain, diphenylvinylgermain, methylcyclobutylgermain, dimethylfurylgermain, etc.
  • One or more hydrogen atoms of the germanium group can be replaced with the same substituent as that of the aryl group.
  • the cycloaryl group, aryl group, and heteroaryl group among the cycloalkyloxy group, aryloxy group, heteroaryloxy group, cycloalkylthio group, arylthio group, and heteroarylthio group include the above-mentioned cycloaryl group and aryl group. It is the same as the example of heteroaryl group, and specific examples of aryloxy groups include phenoxy group, p-toryloxy group, m-toryloxy group, 3,5-dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethyl.
  • the arylthioxy group includes, but is not limited to, phenylthioxy group, 2-methylphenylthioxy group, and 4-tert-butylphenylthioxy group.
  • halogen groups include fluorine, chlorine, bromine, or iodine.
  • the organic compound represented by [Formula 1] may be any one selected from compounds represented by the following formula, but its scope is not limited thereto.
  • the organic layer of the organic light emitting device according to the present invention may have a single-layer structure, or may have a multi-layer structure in which two or more organic layers are stacked.
  • it may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, a light emitting layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc.
  • it is not limited to this and may include a smaller number or a larger number of organic layers, and the structure of the organic material layer of the preferred organic light emitting device according to the present invention will be described in more detail in the examples described later.
  • the organic light emitting device includes an anode, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and a cathode. If necessary, it may further include a hole injection layer between the anode and the hole transport layer, and an electron transport layer between the electron transport layer and the cathode. It may further include an injection layer, and in addition to that, it is also possible to form an intermediate layer of one or two layers, and a hole blocking layer or an electron blocking layer may be further formed. In addition, it is possible to form an additional layer such as a capping layer, etc., depending on the characteristics of the device. Accordingly, it may further include an organic layer having various functions.
  • the specific structure of the organic light-emitting device according to an embodiment of the present invention, its manufacturing method, and each organic layer material are as follows.
  • an anode is formed by coating an anode electrode material on the top of the substrate.
  • the substrate used in conventional organic light-emitting devices is used, and an organic substrate or a transparent plastic substrate with excellent transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofing is preferred.
  • indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO), etc. which are transparent and have excellent conductivity, are used as materials for the anode electrode.
  • a hole injection layer is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating of a hole injection layer material on top of the anode electrode, and then a hole transport layer material is vacuum thermal evaporation or spin coating on top of the hole injection layer to form a hole transport layer.
  • the hole injection layer material can be used without particular limitation as long as it is commonly used in the industry, and as a specific example, 2-TNATA [4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine] , NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'- biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine ] etc. can be used.
  • the hole transport layer material is not particularly limited as long as it is commonly used in the art, for example, N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1- Biphenyl]-4,4'-diamine (TPD) or N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine ( ⁇ -NPD) can be used.
  • TPD N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1- Biphenyl]-4,4'-diamine
  • ⁇ -NPD N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine
  • a hole auxiliary layer and a light-emitting layer can be successively stacked on top of the hole transport layer, and a hole-blocking layer can be selectively formed on top of the light-emitting layer by vacuum deposition or spin coating.
  • the hole blocking layer serves to prevent this problem by using a material with a very low HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) level because the lifespan and efficiency of the device are reduced when holes pass through the organic light-emitting layer and flow into the cathode.
  • the hole blocking material used is not particularly limited, but must have an electron transport ability and a higher ionization potential than the light-emitting compound. Representative examples include BAlq, BCP, and TPBI.
  • Materials used in the hole blocking layer include BAlq, BCP, Bphen, TPBI, TAZ, BeBq 2 , OXD-7, Liq, etc., but are not limited thereto.
  • an electron injection layer is formed, and a cathode forming metal is vacuum thermally deposited on top of the electron injection layer to form a cathode electrode, thereby forming the present invention.
  • An organic light emitting device according to an embodiment of is completed.
  • the metals for forming the cathode include lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), and magnesium-silver ( Mg-Ag), etc. can be used, and to obtain a top-emitting device, a transmissive cathode using ITO or IZO can be used.
  • the electron transport layer material which functions to stably transport electrons injected from the cathode
  • a known electron transport material can be used.
  • known electron transport substances include quinoline derivatives, especially tris(8-quinolinolate)aluminum(Alq3), TAZ, BAlq, beryllium bis(benzoquinolin-10- Materials such as olate: Bebq2) and oxadiazole derivatives (PBD, BMD, BND, etc.) can also be used.
  • each of the organic layers may be formed by a single molecule deposition method or a solution process, where the deposition method evaporates the material used to form each layer through heating in a vacuum or low pressure state. It refers to a method of forming a thin film, and the solution process involves mixing the materials used to form each layer with a solvent and performing inkjet printing, roll-to-roll coating, screen printing, spray coating, dip coating, and spin coating. It refers to a method of forming a thin film through methods such as the above.
  • the organic light emitting device according to the present invention is used in devices selected from the group consisting of flat panel display devices, flexible display devices, monochromatic or white flat lighting devices, monochromatic or white flexible lighting devices, vehicle display devices, and virtual or augmented reality display devices.
  • devices selected from the group consisting of flat panel display devices, flexible display devices, monochromatic or white flat lighting devices, monochromatic or white flexible lighting devices, vehicle display devices, and virtual or augmented reality display devices.
  • the ITO glass was patterned so that the light emitting area was 2 mm ⁇ 2 mm in size and then cleaned.
  • 2% of [Compound A] was doped into [HT] to form a film (50 ⁇ ) as a hole injection layer, and then [HT] (600 ⁇ ) was formed as a hole transport layer,
  • [EB] was formed as an electron blocking layer (50 ⁇ ).
  • the light-emitting layer was formed by doping 2% of the dopant [BD] on the host [BH] to form a film (200 ⁇ ), and then [HB] was formed as a hole blocking layer (50 ⁇ ), and the electron transport layer was prepared according to the present invention.
  • An organic light-emitting device was manufactured by forming a film of Liq (10 ⁇ ) and MgAg (100 ⁇ ) as an electron injection layer in that order, and [CPL] (600 ⁇ ) as a capping layer. The characteristics of the organic light emitting device were measured at 10 mA/cm 2 .
  • Organic light emitting devices were manufactured in the same manner except that [ET-A] to [ET-C] were used instead of the electron transport layer compounds used in the above examples, and the emission characteristics of the organic light emitting devices were measured at 10 mA/cm 2 .
  • the structures of [ET-A] to [ET-C] are as follows.
  • Example 1 ET-1 8.54 320
  • Example 2 ET-2 8.77 230
  • Example 3 ET-3 8.20
  • Example 4 ET-4 8.33 285
  • Example 5 ET-5 8.86 260
  • Example 6 ET-6 8.65 255 Comparative Example 1 ET-A 8.14 185 Comparative Example 2 ET-B 7.82 120 Comparative Example 3 ET-C 7.85 160
  • the device employing the organic compound according to the present invention as the electron transport layer in the device contains comparative compounds (ET-A to ET-C) that contrast with the characteristic structure of the compound according to the present invention in the electron transport layer. It can be seen that the luminous efficiency is excellent compared to the devices employed (Comparative Examples 1 to 3), and in particular, it has significantly improved long life characteristics.
  • the present invention relates to an organic compound used as a material for an organic layer such as an electron transport layer in an organic light emitting device.
  • the present invention provides an organic compound having a characteristic structure and employs it in an organic layer such as an electron transport layer in an organic light emitting device to improve lifespan and luminescence. Since it is possible to implement a high-efficiency, long-life organic light-emitting device with significantly improved efficiency, it can be used industrially in various display devices such as lighting devices, flat panels, flexible displays, and wearable displays.

Abstract

본 발명은 유기발광소자 내의 전자수송층 등의 유기층 재료로 사용되는 유기 화합물에 관한 것으로서, 이를 소자 내 전자수송층 등의 유기층에 채용하여 수명 및 발광효율이 현저히 향상된 고효율 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있어서 조명 소자는 물론이고, 평판, 플렉시블, 웨어러블 디스플레이 등 다양한 디스플레이 소자에 유용하게 활용할 수 있다.

Description

유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
본 발명은 유기발광소자에 채용되는 유기 화합물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 소자 내의 전자수송층 등의 유기층 재료로 사용되는 유기 화합물 및 이를 포함하여 수명 및 발광효율이 현저히 향상된 고효율 장수명 유기발광소자에 관한 것이다.
유기발광소자는 전자 주입 전극 (캐소드 전극)으로부터 주입된 전자 (electron)와 정공 주입 전극 (애노드 전극)으로부터 주입된 정공 (hole)이 발광층에서 결합하여 엑시톤 (exiton)을 형성하고 그 엑시톤이 에너지를 방출하면서 발광하는 자체 발광형 소자이며, 이와 같은 유기발광소자는 낮은 구동 전압, 높은 휘도, 넓은 시야각 및 빠른 응답속도를 가지며 풀-컬러 평판 발광 디스플레이에 적용 가능하다는 이점 때문에 차세대 광원으로서 각광을 받고 있다.
이러한 유기발광소자가 상기와 같은 특징을 발휘하기 위해서는 소자 내 유기층의 구조를 최적화하고, 각 유기층을 이루는 물질인 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 전자저지 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 여전히 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기층의 구조 및 각 재료의 개발이 계속하여 필요한 실정이다.
따라서, 본 발명은 유기발광소자 내 전자수송층 등의 유기층 재료로 사용되는 유기 화합물 및 이를 포함한 고효율 장수명의 유기발광소자를 제공하고자 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 1]로 표시되는 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2023007372-appb-img-000001
상기 [화학식 1]의 특징적인 구조 및 이에 의하여 구현되는 구체적인 화합물과, 각 치환기의 정의에 대해서는 후술한다.
본 발명에 특징적인 구조를 갖는 유기 화합물을 제공하고, 이를 소자 내 전자수송층 등의 유기층에 채용하여 수명 및 발광효율이 현저히 향상된 고효율 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있어서 조명 소자는 물론이고, 평판, 플렉시블, 웨어러블 디스플레이 등 다양한 디스플레이 소자에 유용하게 활용할 수 있다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 하기 [화학식 1]로 표시되는 유기 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2023007372-appb-img-000002
상기 [화학식 1]에서,
X는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 CR1이다.
Ar은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리기 중에서 선택된다.
R, R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택된다.
L은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일 결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 2가의 지방족 방향족 혼합 고리기 중에서 선택된다.
m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이며, 상기 m 및 n이 각각 2 이상인 경우 복수 개의 [L-R2] 및 [L-R3]은 각각 서로 동일하거나 상이하다.
한편, 상기 [화학식 1] 내 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 24의 지방족 방향족 혼합고리기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 아민기, 탄소수 1 내지 24의 실릴기, 탄소수 1 내지 24의 저마늄기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하고, 둘 이상의 경우 서로 동일하거나 상이하며, 각각의 치환기 내 하나 이상의 수소는 중수소로 치환 가능하다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 1]에서 R2 및 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 1]은 하기 [화학식 1-1]로 표시되는 유기 화합물일 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2023007372-appb-img-000003
상기 [화학식 1-1]에서, L, Ar, R 및 R3는 상기 [화학식 1]에서 정의한 바와 동일하다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 1]에서 Ar은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 1]로 표시되는 유기 화합물은 [화학식 1] 내에 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.
한편, 본 발명에 있어서 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지환족, 방향족 고리를 형성할 수 있는 것을 의미하며, '인접하는 치환기'는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체 구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘 (ortho) 위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 '인접하는 치환기'로 해석될 수 있다.
본 발명에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥틸메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 아릴알킬기의 구체적인 예로는 페닐메틸(벤질), 페닐에틸, 페닐프로필, 나프틸메틸, 나프틸에틸 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 알킬아릴기의 구체적인 예로는 톨릴, 자일레닐, 디메틸나프틸, t-부틸페닐, t-부틸나프틸, t-부틸페난트릴 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 구체적으로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 알키닐기 역시 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 에티닐 (ethynyl), 2-프로피닐 (2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에 있어서, 시클로알케닐기는 하나 이상의 탄소 이중결합을 가지면서 방향족 고리가 아닌 고리 형 불포화 탄화수소기로서, 시클로프로페닐, 시클로부테닐, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 1,3-시클로헥사디에닐기, 1,4-시클로헥 사디에닐기, 2,4-시클로헵타디에닐기, 1,5-히클로옥타디에닐기 등을 들 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 방향족 탄화수소 고리 또는 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤기 등이 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오란텐기 등이 있으나, 본 발명의 범위가 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 방향족 헤테로고리 또는 헤테로아릴기는 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리로서, 그 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난트롤린기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 지방족 탄화수소 고리 또는 시클로알킬기는 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미하고, 그 예로서 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 다환이란 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미하는 것으로서, 다른 고리기란 지방족 탄화수소 고리일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 지방족 헤테로고리, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 아다만틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등의 시클로알킬, 그리고 시클로헥세인, 시클로펜테인 등의 시클로알케인, 그리고 시클로헥센, 시클로뷰텐 등의 시클로시클로알켄을 포함하며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 지방족 헤테로고리 또는 헤테로시클로알킬기는 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미하고, O, S, Se, N 또는 Si 등의 이종원자를 포함하는 것으로서, 역시 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 다환이란 헤테로시클로알킬, 헤테로시클알케인, 헤테로시클로알겐기 등이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미하는 것으로서, 다른 고리기란 지방족헤테로고리일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 지방족 탄화수소 고리, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다.
본 발명에 있어서 지방족 방향족 혼합 고리(기)는 2 이상의 고리가 서로 연결, 축합되어 있고, 지방족 고리 및 방향족 고리가 축합되어 전체적으로 비방향족성(non-aromacity)를 갖는 고리를 의미하며, 보다 구체적으로는 지방족 탄화수소고리 축합된 방향족 탄화수소고리(기), 지방족 헤테로고리 축합된 방향족 탄화수소고리(기), 지방족 탄화수소고리 축합된 방향족 헤테로고리(기), 지방족 헤테로고리 축합된 방향족 헤테로고리(기), 방향족 탄화수소고리 축합된 지방족 탄화수소고리(기), 방향족 헤테로고리 축합된 지방족 탄화수소고리(기), 방향족 탄화수소고리 축합된 지방족 헤테로고리(기), 방향족 헤테로고리 축합된 지방족 헤테로고리(기) 등일 수 있고, 구체적인 예로는 테트라히드로나프틸기, 테트라히드로벤조시클로헵텐, 테트라히드로페난트렌기, 테트라히드로안트라세닐기, 옥타히드로트리페닐렌기, 테트라히드로벤조티오펜기, 테트라히드로벤조퓨라닐기, 테트라히드로카바졸기, 테트라히드로퀴놀린기 등이 있다. 또한, 지방족 방향족 혼합고리(기)에서 탄소 이외에 N, NR4, O, S, Si, Ge 등의 헤테로 원자로 대체 가능하며, 상기 R4는 [화학식 1] 및 [화학식 2]의 R의 정의와 동일하다.
본 발명에 있어서, 알콕시기는 구체적으로 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등일 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 실릴기는 -SiH3, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬아릴실릴기, 아릴헤테로아릴실릴기, 헤테로아릴실릴기 등을 포함할 수 있고, 아릴실릴기는 -SiH3에 있어서, 하나 또는 두 개 또는 세개의 수소가 아릴기로 치환된 실릴기를 의미하고, 알킬실릴기는 -SiH3에 있어서, 하나 또는 두 개 또는 세개의 수소가 알킬로 치환된 아민을 의미하는 것이며, 알킬아릴실릴기는 -SiH3 에 있어서, 각각 적어도 하나의 수소가 알킬기 및 아릴기로 치환되어 알킬기 1개 또는 2개와 이에 대응하는 아릴기 2개 또는 1개를 포함하는 실릴기를 의미하며, 아릴헤테로아릴실릴기는 -SiH3 에 있어서, 각각 적어도 하나의 수소가 아릴기 및 헤테로아릴기로 치환되어 아릴기 1개 또는 2개와 이에 대응하는 헤테로아릴기 2개 또는 1개를 포함하는 실릴기를 의미하며, 헤테로아릴실릴기는 -SiH3에 있어서, 하나 또는 두 개 또는 세개의 수소가 헤테로아릴기로 치환된 실릴기를 의미하는 것으로서, 상기 아릴실릴기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 디아릴실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴실릴기 가 있으며, 상기 알킬실릴기 및 헤테로아릴실릴기도 마찬가지에 해당된다.
여기서, 상기 아릴실릴기, 헤테로아릴실릴기 및 아릴헤테로아릴실릴기에서의 각각의 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있고, 상기 아릴실릴기, 헤테로아릴실릴기 및 아릴헤테로아릴실릴기에서의 각각의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로아릴기 또는 다환식 헤테로아릴기일 수 있다.
또한, 상기 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있고, 상기 실릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하다.
본 발명에 있어서, 아민기는 -NH2, 알킬아민기, 아릴아민기, 알킬아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기 등을 포함할 수 있고, 아릴아민기는 -NH2에 있어서, 하나 또는 두 개의 수소가 아릴기로 치환된 아민을 의미하고, 알킬아민기는 -NH2에 있어서, 하나 또는 두개의 수소가 알킬로 치환된 아민을 의미하는 것이며, 알킬아릴아민기는 -NH2에 있어서, 하나의 수소는 알킬기 나머지 하나의 수소는 아릴기로 치환된 아민을 의미하며, 아릴헤테로아릴아민기는 -NH2에 있어서, 하나의 수소는 아릴기로 치환되고 나머지 하나의 수소는 헤테로아릴기로 치환된 아민을 의미하며, 헤테로아릴아민기는 -NH2에 있어서, 하나 또는 두개의 수소가 헤테로아릴기로 치환된 아민을 의미하는 것으로서, 상기 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기 가 있으며, 상기 알킬아민기 및 헤테로아릴아민기도 마찬가지에 해당된다.
여기서, 상기 아릴아민기, 헤테로아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기에서의 각각의 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있고, 상기 아릴아민기, 헤테로아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기에서의 각각의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로아릴기 또는 다환식 헤테로아릴기일 수 있다. 또는 다환식 아릴기일 수 있고, 상기 아릴아민기, 헤테로아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기에서의 각각의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로아릴기 또는 다환식 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명에 있어서, 저마늄기(또는 저메인기)는 -GeH3, 알킬저마늄기, 아릴저마늄기, 헤테로아릴저마늄기, 알킬아릴저마늄기, 알킬헤테로아릴저마늄기, 아릴헤테로아릴저마늄기 등을 포함할 수 있고, 이들의 정의는 상기 실릴기에서 설명한 바에 따르되, 상기 실릴기내의 실리콘 원자(Si) 대신에 게르마늄 원자(Ge)가 치환됨으로써 얻어지는 치환기로서 각각의 치환기들에 적용될 수 있다.
또한 상기 저마늄기의 구체적인 예로는 트리메틸저메인, 트리에틸저메인, 트리페닐저메인, 트리메톡시저메인, 디메톡시페닐저메인, 디페닐메틸저메인, 디페닐비닐저메인, 메틸사이클로뷰틸저메인, 디메틸퓨릴저메인 등을 들 수 있으며, 상기 저마늄기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하다.
본 발명에 있어서, 시클로알킬옥시기, 아릴옥시기,　헤테로아릴옥시기, 시클로알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로아릴티오기 중의 시클아릴기, 아릴기, 헤테로아릴기는 전술한 시클아릴기, 아릴기, 헤테로아릴기의 예시와 같으며, 구체적으로 아릴옥시기를 예로 들면, 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2-메틸페닐티옥시기, 4-tert-부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 1]로 표시되는 유기 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 다만 이에 의하여 그 범위가 제한되는 것은 아니다.
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Figure PCTKR2023007372-appb-img-000005
Figure PCTKR2023007372-appb-img-000006
Figure PCTKR2023007372-appb-img-000007
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자의 유기층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자저지층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기층을 포함할 수도 있으며, 본 발명에 따른 바람직한 유기발광소자의 유기물층 구조 등에 대해서는 후술하는 실시예에서 보다 상세하게 설명한다.
이하에서는 본 발명에 따른 유기발광소자의 일 실시예에 대하여 보다 상세히 설명하고자 한다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 애노드, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드을 포함하며, 필요에 따라서는 애노드와 정공수송층 사이에 정공주입층을 더 포함할 수 있고, 또한 전자수송층과 캐소드 사이에 전자주입층을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있으며, 또한, 캡핑층 등과 같이 소자의 특성에 따라 다양한 기능을 갖는 유기층을 더 포함할 수 있다.
한편, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자의 구체적인 구조, 그 제조방법 및 각 유기층 재료에 대하여 살펴보면 다음과 같다.
먼저, 기판 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드를 형성한다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기발광소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석 (ITO), 산화인듐아연 (IZO), 산화주석 (SnO2), 산화아연 (ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성하고, 그 다음으로 상기 정공주입층의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다.
상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 구체적인 예시로서, 2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 정공수송층 재료 역시 당업계에 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민 (TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘 (α-NPD) 등을 사용할 수 있다.
이어서, 상기 정공수송층의 상부에 정공보조층 및 발광층을 이어서 적층하고 상기 발광층의 상부에 선택적으로 정공저지층을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.
상기 정공저지층에 사용되는 물질로서, BAlq, BCP, Bphen, TPBI, TAZ, BeBq2, OXD-7, Liq 등을 사용할 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
이러한 정공저지층 위에 전자수송층을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층을 형성하고 상기 전자주입층의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드 전극을 형성함으로써 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자가 완성된다.
여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
상기 전자수송층 재료로는 캐소드로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서, 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, BAlq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), 옥사디아졸 유도체 (PBD, BMD, BND 등)와 같은 재료를 사용할 수도 있다.
또한, 상기 유기층 각각은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 여기서 상기 증착 방식은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치, 플렉시블 디스플레이 장치, 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치, 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치, 차량용 디스플레이 장치 및 가상 또는 증강 현실용 디스플레이 장치에서 선택되는 장치에 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
합성예 1. [ET-1]의 합성
합성예 1-1. <A-1>의 합성
Figure PCTKR2023007372-appb-img-000008
<A-1>
1 L 둥근바닥 플라스크에 메틸 2-브로모벤조에이트 50 g, 2-클로로페닐보론산 40 g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 5.3 g, 포타슘카보네이트 64 g을 넣고 톨루엔 200 mL, 에탄올 150 mL, 물 150 mL를 넣었다. 반응기의 온도를 80 ℃로 승온시킨 후 10 시간 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응기의 온도를 실온으로 낮추고 에틸아세테이트로 추출하고 유기층을 분리하였다. 유기층은 감압농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <A-1>을 얻었다. (54 g, 94%)
합성예 1-2. <A-2>의 합성
Figure PCTKR2023007372-appb-img-000009
<A-1> <A-2>
1 L 둥근바닥 플라스크에 1-브로모-3-클로로벤젠 50 g과 테트라하이드로퓨란 400 mL를 넣고 질소분위기에서 -78 ℃로 냉각 하였다. 냉각된 반응 용액에 노말부틸리튬 160 mL을 동일 온도에서 적가하였다. 2 시간 교반 후 <A-1> 26 g을 조금씩 넣고 상온에서 교반하였다. 물 400 mL를 넣어 반응종료하고 에틸아세테이트를 넣고 추출한 뒤 유기층을 감압 농축하여 <A-2>를 얻었다. (42 g, 92%)
합성예 1-3. <A-3>의 합성
Figure PCTKR2023007372-appb-img-000010
<A-2> <A-3>
1 L 둥근바닥 플라스크에 <A-2> 42 g, 아세트산 400 mL, 염산 4 mL를 넣고 50 ℃로 교반하였다. 고체가 생성되면 TLC로 반응 종결 확인 후 실온으로 냉각하였다. 생성된 고체는 여과 후 물, 메탄올로 씻어준 후 건조하여 <A-3>를 얻었다. (38 g, 94%)
합성예 1-4. <A-4>의 합성
Figure PCTKR2023007372-appb-img-000011
<A-3> <A-4>
1 L 둥근바닥 플라스크에 <A-3> 38 g, 비스(피나콜레이트)다이보론 103 g, 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 16 g, 아세트산칼륨 40 g, 트리사이클로헥실포스핀 25 g 그리고 DMF 400 mL를 넣고 환류 교반하였다. 반응 종결 확인 후 물 1000 mL에 반응액을 붓고 생성된 고체를 여과하였다. 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔 여과농축 후 메탄올로 결정화하여 <A-4>를 얻었다. (35 g, 56%)
합성예 1-5. [ET-1]의 합성
Figure PCTKR2023007372-appb-img-000012
<A-4> [ET-1]
1 L 둥근바닥 플라스크에 <A-4> 20 g, 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 31 g, 포타슘카보네이트 20 g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 1.6 g, 톨루엔 200 mL, 에탄올 100 mL, 물 100 mL 넣고 환류 교반시킨다. 반응 완료 후 상온으로 냉각시킨 뒤 에틸아세테이트와 물로 추출 후 유기층을 분리하여 감압농축한다. 모노클로로벤젠과 아세톤으로 재결정하여 [ET-1]을 얻었다. (13 g, 45%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 1011.38 [M+]
합성예 2. [ET-2]의 합성
합성예 2-1. <B-1>의 합성
Figure PCTKR2023007372-appb-img-000013
<B-1>
상기 합성예 1-1에서 사용한 2-클로로페닐보론산 대신 페닐보론산을 사용하여 동일한 방법으로 <B-1>을 얻었다. (수율 90%)
합성예 2-2. <B-2>의 합성
Figure PCTKR2023007372-appb-img-000014
<B-1> <B-2>
상기 합성예 1-2에서 사용한 <A-1> 대신 <B-1>을 사용하여 동일한 방법으로 <B-2>를 얻었다. (수율 92%)
합성예 2-3. <B-3>의 합성
Figure PCTKR2023007372-appb-img-000015
<B-2> <B-3>
상기 합성예 1-3에서 사용한 <A-2> 대신 <B-2>를 사용하여 동일한 방법으로 <B-3>를 얻었다. (수율 85%)
합성예 2-4. <B-4>의 합성
Figure PCTKR2023007372-appb-img-000016
<B-3> <B-4>
1 L 둥근바닥 플라스크에 <B-3> 50 g, 디클로로메탄 400 mL를 넣고 상온 교반하였다. 브롬 93 mL은 디클로로메탄 500 mL에 희석하여 적가하였고, 1 시간 상온 교반 하였다. 반응 완료 후 반응 용기에 메탄올 400 mL을 넣고 교반하였다. 생성된 고체는 여과 후 물, 메탄올로 씻어준 후 건조하여 <B-4>를 얻었다 (40 g, 56%).
합성예 2-5. <B-5>의 합성
Figure PCTKR2023007372-appb-img-000017
<B-4> <B-5>
1 L 둥근바닥 플라스크에 <B-4> 40 g, 비스(피나콜레이트)다이보론 97 g, 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 20 g, 아세트산칼륨 38 g, 트리사이클로헥실포스핀 30 g 그리고 DMF 400 mL를 넣고 환류 교반하였다. 반응 종결 확인 후 물 1000 mL에 반응액을 붓고 생성된 고체를 여과하였다. 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔 여과농축 후 메탄올로 결정화하여 <B-5>를 얻었다. (35 g, 60%)
합성예 2-6. [ET-2]의 합성
Figure PCTKR2023007372-appb-img-000018
<B-5> [ET-2]
1 L 둥근바닥 플라스크에 <B-5> 20 g, 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 29 g, 포타슘카보네이트 20 g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 2.8 g, 톨루엔 200 mL, 에탄올 100 mL, 물 100 mL 넣고 환류 교반시킨다. 반응 완료 후 상온으로 냉각시킨다. 에틸아세테이트와 물로 추출 후 유기층을 분리하여 감압농축한다. 모노클로로벤젠과 아세톤으로 재결정하여 [ET-2]를 얻었다. (10 g, 33%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 1242.46 [M+]
합성예 3. [ET-3]의 합성
Figure PCTKR2023007372-appb-img-000019
[ET-3]
상기 합성예 1에서, 합성예 1-1에 사용한 메틸 2-브로모벤조에이트 대신 메틸 2-브로모-4-클로로벤조에이트를 사용하고, 2-클로로페닐보론산 대신 4-플루오로페닐보론산을 사용하여 동일한 방법으로 [ET-3]을 얻었다. (수율 32%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 1029.37 [M+]
합성예 4. [ET-4]의 합성
Figure PCTKR2023007372-appb-img-000020
[ET-4]
상기 합성예 1에서, 합성예 1-1에 사용한 메틸 2-브로모벤조에이트 대신 메틸 2-브로모-6-플루오로벤조에이트를 사용하여 동일한 방법으로 [ET-4]을 얻었다. (수율 30%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 1029.37 [M+]
합성예 5. [ET-5]의 합성
Figure PCTKR2023007372-appb-img-000021
[ET-5]
상기 합성예 1에서, 합성예 1-5에 사용한 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-클로로-4-(3-메틸페닐)-6-페닐-1,3,5-트리아진를 사용하여 동일한 방법으로 [ET-5]을 얻었다. (수율 50%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 1053.43 [M+]
합성예 6. [ET-6]의 합성
Figure PCTKR2023007372-appb-img-000022
[ET-6]
상기 합성예 1에서, 합성예 1-1에 사용한 메틸 2-브로모벤조에이트 대신 메틸 4-브로모바이페닐-2카복실레이트를 사용하고, 2-클로로페닐보론산 대신 4-클로로페닐보론산을 사용하여 동일한 방법으로 [ET-6]을 얻었다. (수율 60%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 1087.41 [M+]
실시예 1 내지 6 : 유기 발광다이오드의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 정공주입층으로 [HT]에 [화합물 A]를 2% 도핑하여 (50 Å)를 성막한 후, 정공수송층으로 [HT] (600 Å)를 성막하고, 이어서 전자저지층으로 [EB]를 성막 (50 Å)하였다. 발광층은 호스트 [BH]에 도판트 [BD] 2%를 도핑하여 성막 (200 Å)한 다음, 이후에 정공저지층으로 [HB]을 성막 (50 Å)하고, 전자수송층으로 본 발명에 의해 제조된 화합물 (250 Å), 전자주입층으로 Liq를 10 Å, MgAg (100 Å)의 순로 성막하고, 캡핑층으로 [CPL]을 (600 Å) 성막하여 유기발광소자를 제조하였다. 상기 유기발광소자의 특성은 10 mA/cm2에서 측정을 하였다.
[화합물 A] [HT] [EB]
Figure PCTKR2023007372-appb-img-000023
[BH] [BD] [HB]
Figure PCTKR2023007372-appb-img-000024
[Liq] [CPL]
Figure PCTKR2023007372-appb-img-000025
Figure PCTKR2023007372-appb-img-000026
비교예 1 내지 3
상기 실시예에서 사용된 전자수송층 화합물 대신 [ET-A] 내지 [ET-C]를 사용한 것 이외에는 동일하게 유기발광소자를 제작하였으며, 상기 유기발광소자의 발광특성은 10 mA/cm2에서 측정하였다. 상기 [ET-A] 내지 [ET-C]의 구조는 다음과 같다.
[ET-A] [ET-B] [ET-C]
Figure PCTKR2023007372-appb-img-000027
구분 전자수송층 cd/A T97
실시예 1 ET-1 8.54 320
실시예 2 ET-2 8.77 230
실시예 3 ET-3 8.20 260
실시예 4 ET-4 8.33 285
실시예 5 ET-5 8.86 260
실시예 6 ET-6 8.65 255
비교예 1 ET-A 8.14 185
비교예 2 ET-B 7.82 120
비교예 3 ET-C 7.85 160
상기 [표 1]을 살펴보면, 본 발명에 따른 유기 화합물을 소자 내의 전자수송층에 채용한 소자는 본 발명에 따른 화합물이 갖는 특징적 구조와 대비되는 비교 화합물 (ET-A 내지 ET-C)을 전자수송층에 채용한 소자 (비교예 1 내지 3)에 비하여 발광효율이 우수하고, 특히 현저히 향상된 장수명 특성을 갖는 것을 확인할 수 있다.
본 발명은 유기발광소자 내의 전자수송층 등의 유기층 재료로 사용되는 유기 화합물에 관한 것으로서, 본 발명에 특징적인 구조를 갖는 유기 화합물을 제공하고, 이를 소자 내 전자수송층 등의 유기층에 채용하여 수명 및 발광효율이 현저히 향상된 고효율 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있어서 조명 소자는 물론이고, 평판, 플렉시블, 웨어러블 디스플레이 등 다양한 디스플레이 소자에 산업적으로 유용하게 활용할 수 있다.

Claims (12)

  1. 하기 [화학식 1]로 표시되는 유기 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2023007372-appb-img-000028
    상기 [화학식 1]에서,
    X는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 CR1이고,
    Ar은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    R, R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 저마늄기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    L은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일 결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 2가의 지방족 방향족 혼합 고리기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이며, 각각의 m 및 n이 2 이상인 경우 복수 개의 [L-R2] 및 [L-R3]은 각각 서로 동일하거나 상이하며,
    상기 [화학식 1] 내 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 24의 지방족 방향족 혼합고리기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 아민기, 탄소수 1 내지 24의 실릴기, 탄소수 1 내지 24의 저마늄기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하고, 둘 이상의 경우 서로 동일하거나 상이하며, 각각의 치환기 내 하나 이상의 수소는 중수소로 치환 가능하다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 R2 및 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 1]은 하기 [화학식 1-1]로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure PCTKR2023007372-appb-img-000029
    상기 [화학식 1-1]에서, L, Ar, R 및 R3는 상기 제1항에서의 [화학식 1]에서 정의한 바와 동일하다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 Ar은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기인 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 1]로 표시되는 유기 화합물은 [화학식 1] 내에 적어도 하나의 중수소를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 1]은 하기 화학식으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 화합물:
    Figure PCTKR2023007372-appb-img-000030
    Figure PCTKR2023007372-appb-img-000031
    Figure PCTKR2023007372-appb-img-000032
    Figure PCTKR2023007372-appb-img-000033
  7. 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재되는 유기층;을 포함하고,
    상기 유기층이 제1항에 따른 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 적어도 1종 이상 포함하는 유기발광소자.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 유기층은 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공주입 기능 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 정공저지층, 전자주입 기능 및 전자수송 기능을 동시에 갖는 기능층 중 적어도 1층 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 전자수송층, 정공저지층, 전자주입 기능 및 전자수송 기능을 동시에 갖는 기능층 중 에서 선택된 하나 이상의 층은 상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물 중 적어도 1종 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  10. 제8항에 있어서,
    상기 각각의 층 중에서 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  11. 제7항에 있어서,
    상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물 1종 외에 다른 화합물 1종 이상이 혼합 또는 적층되어 사용되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  12. 제7항에 있어서,
    상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치; 차량용 디스플레이 장치; 및 가상 또는 증강 현실용 디스플레이 장치; 중에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용되는 유기발광소자.
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