CN101268029B

CN101268029B - 烃化合物、电荷传输材料、电荷传输材料组合物和有机电致发光元件

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Publication number: CN101268029B
Application number: CN2006800346287A
Authority: CN
Inventors: 矢部昌义; 冈部未纱子; 河村祐一郎; 绪方朋行; 高桥敦史; 饭田宏一朗
Original assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp; Mitsubishi Rayon Co Ltd
Priority date: 2005-10-07
Filing date: 2006-09-29
Publication date: 2012-09-05
Anticipated expiration: 2026-09-29
Also published as: TWI377189B; KR20080061370A; CN101268029A; WO2007043357A1; KR101309502B1; TW200720222A

Abstract

本发明涉及一种烃化合物、电荷传输材料、电荷传输材料组合物和有机电致发光元件。所述新的烃化合物的耐热性、耐光性优异，且在有机溶剂中的溶解性好，具有高的单重态和三重态激发能级，并且具有宽的电氧化还原电位差。所述烃化合物在分子内具有以下述通式(I)表示的部分结构。式(I)中，G表示以下述通式(II)表示的取代基，R¹、R²各自独立地表示任意的烃基。式(I)中，结合有R¹、R²和G的苯环除R¹、R²和G以外不具有其他取代基。式(II)中，R³～R⁵各自独立地表示氢原子或任意的烃基，以式(II)表示的三联苯基除R³～R⁵以外不具有其他取代基。

Description

烃化合物、电荷传输材料、电荷传输材料组合物和有机电致发光元件

技术领域

本发明涉及新的烃化合物、由该烃化合物构成的电荷传输材料和含有该烃化合物的电荷传输材料组合物。本发明还涉及使用了该烃化合物的高辉度、高效率且长寿命的有机电致发光元件。

背景技术

已经对使用了有机薄膜的电致发光元件进行了开发。使用了有机薄膜的电致发光元件即有机电致发光元件通常在基板上具有阳极、阴极和设置在这两极之间的至少包括发光层的有机层。除了发光层以外，还使用空穴注入层、空穴传输层、空穴阻止层、电子传输层、电子注入层等作为有机层。通常，通过层叠这些层而制成有机电致发光元件进行使用。以往，有机电致发光元件一直利用荧光发光，现在进行了使用磷光发光而不是荧光发光以提高元件的发光效率的研究。但是，即使使用磷光发光，仍得不到充分的发光效率、辉度和寿命。

下述的非专利文献1和2中，提出了将作为分散性优异的球状分子的下述化合物(C-1)、(C-2)等用于增稠剂、润滑剂、纳米技术领域、分子量或者克分子体积标准物质、X线光束散射等，并且其耐热性也优异，因而在各种领域受到了瞩目。

但是，这些化合物存在在有机溶剂中的溶解性的问题，难以湿式制膜，另外，作为使用磷光发光材料的有机电致发光元件中的电荷传输材料，还存在电氧化还原电位的差比较小的问题。

因此，期待有一种材料，其耐热性、耐光性优异，在有机溶剂中的溶解性好，具有高的单重态和三重态激发能级，并且具有宽的电氧化还原的电位差。

非专利文献1：Chem.Mater.1990年，2，346-349页

非专利文献2：J.Am.Chem.Soc.1992年，114，1018-1025页

发明内容

本发明的目的在于提供烃化合物、电荷传输材料、含有该烃化合物的电荷传输材料组合物、使用了该烃化合物的高辉度、高效率且长寿命的有机电致发光元件，所述烃化合物的耐热性、耐光性优异，且在有机溶剂中的溶解性好，具有高的单重态和三重态激发能级，并且具有宽的电氧化还原电位差。

本发明的烃化合物的特征在于，在分子内具有以下述通式(I)表示的部分结构。

式(I)中，G表示以下述通式(II)表示的取代基，R¹、R²各自独立地表示任意的烃基。式(I)中，结合有R¹、R²和G的苯环除R¹、R²和G以外不具有其他取代基。

式(II)中，R³～R⁵各自独立地表示氢原子或任意的烃基。以式(II)表示的三联苯基除R³～R⁵以外不具有其他取代基。

本发明的电荷传输材料由本发明的烃化合物构成。

本发明的电荷传输材料组合物含有本发明的烃化合物和溶剂。

本发明的有机电致发光元件是在基板上具有阳极、阴极和设置在这两极之间的发光层的有机电致发光元件，其特征在于，该有机电致发光元件具有含有该烃化合物的层。

附图说明

图1是说明本发明的有机电致发光元件的一个例子的示意性截面图。

图2是说明本发明的有机电致发光元件的另一个例子的示意性截面图。

图3是说明本发明的有机电致发光元件的另一个例子的示意性截面图。

图4是说明本发明的有机电致发光元件的另一个例子的示意性截面图。

图5是说明本发明的有机电致发光元件的另一个例子的示意性截面图。

图6是说明本发明的有机电致发光元件的另一个例子的示意性截面图。

图7是说明本发明的有机电致发光元件的另一个例子的示意性截面图。

图8是说明本发明的有机电致发光元件的另一个例子的示意性截面图。

图9是说明本发明的有机电致发光元件的另一个例子的示意性截面图。

具体实施方式

本发明人进行了深入研究，结果发现，具有下述的特定结构的烃化合物的耐热性、耐光性优异，在有机溶剂中的溶解性良好，并且具有高的单重态和三重态激发能级，具有宽的电氧化还原电位差，通过使用该烃化合物，对于有机电致发光元件，特别是对于磷光发光性的有机电致发光元件，可以获得高效率且长寿命的器件。

本发明是基于这样的认识实现的，本发明的烃化合物的特征在于，该烃化合物在分子内具有以下述通式(I)表示的部分结构。

本发明的电荷传输材料的特征在于，所述电荷传输材料由该烃化合物构成。本发明的电荷传输材料组合物含有该烃化合物和溶剂。

本发明的有机电致发光元件是在基板上具有阳极、阴极和设置在这两极之间的发光层的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机电致发光元件具有含该烃化合物的层。

式(I)中，G表示以下述通式(II)表示的取代基，R¹、R²各自独立地表示任意的烃基。此外，式(I)中，结合有R¹、R²和G的苯环除了R¹、R²和G以外不具有其他取代基。

式(II)中，R³～R⁵各自独立地表示氢原子或任意的烃基。此外，以式(II)表示的三联苯基除了R³～R⁵以外不具有其他取代基。

本发明的烃化合物的耐热性、耐光性优异，在有机溶剂中的溶解性好，并且具有高的单重态和三重态激发能级，具有宽的电氧化还原的电位差。

因此，利用由该烃化合物构成的电荷传输材料、含有该烃化合物的电荷传输材料组合物和使用了该烃化合物的有机电致发光元件，可以提供高辉度、高效率且长寿命的有机电致发光元件。

因此，使用了本发明的烃化合物的有机电致发光元件被考虑用于平板显示器(例如OA计算机用显示器或壁挂式电视机)、车载显示元件、移动电话显示或发挥面发光体的特征的光源(例如，复印机的光源、液晶显示器或计量表类的背光光源)、显示板、标识灯，其技术的价值大。

此外，由本发明的烃化合物构成的电荷传输材料和含有该烃化合物的电荷传输材料组合物本质上具有优异的电化学的耐久性，所以其不限于有机电致发光元件，此外还可以有效利用于电子照相感光体等。

下面详细说明本发明的实施方式，但下面记载的对构成要件的说明是本发明的实施方式的一个例子(代表例)，只要不超出本发明的要点，本发明不限于这些内容。

[烃化合物]

本发明的化合物是烃化合物，即其是仅由碳原子和氢原子构成的化合物。

本发明的烃化合物的特征在于，该烃化合物在分子内具有以通式(I)表示的部分结构(以下有时称作“部分结构I”)。

式(I)中，G表示以下述通式(II)表示的取代基，R¹、R²各自独立地表示任意的烃基。此外，式(I)中，结合有R¹、R²和G的苯环除R¹、R²和G以外不具有其他取代基。

式(II)中，R³～R⁵各自独立地表示氢原子或任意的烃基。此外，以式(II)表示的三联苯基除了R³～R⁵以外不具有其他的取代基。

此外，本发明的烃化合物在1分子内具有2个以上上述部分结构I，因而通式(I)中的G、R¹、R²均存在2个以上，在这种情况下，1分子内存在的2个以上的G可以相同，也可以不同，另外，1分子内存在的2个以上的R¹、R²可以相同，也可以不同。另外，G、R¹、R²均可以各自结合成环。

另外，对于通式(II)的R³～R⁵，当1分子中存在2个以上上述部分结构I时，或者R¹、R²是以通式(II)表示的取代基时，在1分子内存在2个以上R³～R⁵，这种情况下，这些R³～R⁵可以相同，也可以不同。

结构上的特征

本发明的烃化合物具有一个以上在间位连接成直链状的两个以上亚苯基的部分结构(以上述通式(II)表示的取代基G)，所以具有优异的无定形性、在芳香族烃类有机溶剂中的高溶解性。

从优异的无定形性、在芳香族烃类有机溶剂中的高溶解性的观点、得到高的单重态和三重态激发能级的观点以及扩大电氧化还原电位差的观点出发，更优选具有两个以上在间位连接成直链状的两个以上亚苯基的部分结构(以上述通式(II)表示的取代基G)，最优选该部分结构为三个以上。另外，作为部分结构，由于存在在1，3，5-位具有取代基的苯环(上述通式(I))，所以能够无损于上述的优异的特征，且兼具高的玻璃化转变温度。

从高的电荷传输性的观点、优异的电化学的耐久性的观点或者高的玻璃化转变温度的观点出发，更优选在分子内具有一个以上对三联苯骨架作为部分结构，进一步优选在分子内具有两个以上对三联苯骨架作为部分结构。作为对三联苯骨架，特别优选以下述通式(IV)表示的结构((IV)式中，R⁶和R⁷各自独立地表示氢原子或任意的烃基)。

R¹、R²

通式(I)中，R¹和R²各自独立地表示任意的烃基。

作为该任意的烃基的具体例子，可优选举出碳原子数为1～30的烷基(例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正己基、环己基、辛基、癸基等)、碳原子数为2～30的链烯基(例如乙烯基、2，2-二甲基乙烯基等)、碳原子数为2～30的炔基(例如乙炔基等)、碳原子数为6～30的芳香族烃基(例如由苯环、萘环、蒽环、菲环、二萘嵌苯环、并四苯环、芘环、苯并芘环、1，2-苯并菲环、苯并[9，10]菲环、荧蒽环等六元环的单环或2～5个单环的缩合环衍生的1价基团或者这些基团两个以上连结而成的1价基团(联苯基、三联苯基等))，更优选碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为6～30的芳香族烃基，最优选R¹和/或R²为以通式(II)表示的取代基。

上述取代基还可以具有任意数量的取代基。作为其取代基，优选的具体例与上述取代基同样。

R³～R⁷

通式(II)中的R³～R⁷各自独立地表示氢原子或任意的烃基。

作为该任意的烃基的具体例子，优选碳原子数为1～30的烷基(例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正己基、环己基、辛基、癸基等)、碳原子数为2～30的链烯基(例如乙烯基、2，2-二甲基乙烯基等)、碳原子数为2～30的炔基(例如乙炔基等)、碳原子数为6～30的芳香族烃基(例如由苯环、萘环、蒽环、菲环、二萘嵌苯环、并四苯环、芘环、苯并芘环、1，2-苯并菲环、苯并[9，10]菲环、荧蒽环等六元环的单环或2～5个单环的缩合环衍生的1价基团或者这些基团2个以上连结而成的1价基团(联苯基、三联苯基等))，更优选碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为6～30的芳香族烃基，最优选苯基或这些基团2个以上连结而成的1价基团。

上述取代基还可以具有任意数量的取代基，作为其取代基，优选的具体例子与上述取代基的具体例子相同。

作为R³，特别优选氢原子、碳原子数为1～30的烷基或碳原子数为6～30的芳香族烃基，最优选氢原子或碳原子数为1～30的芳香族烃基。

作为R⁴，特别优选氢原子、碳原子数为1～30的烷基或碳原子数为6～30的芳香族烃基，从无损于在有机溶剂中的溶解性的方面考虑，最优选氢原子或碳原子数为1～30的烷基。

作为R⁵，特别优选氢原子、碳原子数为1～30的烷基或碳原子数为6～30的芳香族烃基，从电氧化还原的耐性方面考虑，最优选氢原子。

作为R⁶，特别优选氢原子、碳原子数为1～30的烷基或碳原子数为6～30的芳香族烃基，最优选氢原子或碳原子数为6～30的芳香族烃基。

作为R⁷，特别优选氢原子、碳原子数为1～30的烷基或碳原子数为6～30的芳香族烃基，最优选氢原子或碳原子数为6～30的芳香族烃基。

1分子内的部分结构I的数量

本发明的烃化合物在1分子内具有1个以上部分结构I即可，对其数量没有特别限制，1分子内的部分结构I的数量优选在1～10的范围，更优选在1～3的范围。

部分结构I的数量大于该上限时，难以除去杂质，气化温度上升致使难以利用蒸镀法制膜，在有机溶剂中的溶解性降低导致可能在利用湿式法的制膜中出现障碍，所以不是优选的。

烃化合物的分子量

本发明的烃化合物的分子量优选为5000以下，更优选为3000以下。烃化合物的分子量大于该上限时，难以除去杂质，气化温度上升导致难以利用蒸镀法制膜，在有机溶剂中的溶解性降低导致可能在利用湿式法的制膜中出现障碍，所以不是优选的。

此外，烃化合物的分子量优选为500以上，更优选为600以上，特别优选为800以上。烃化合物的分子量低于该下限时，耐热性降低，实用性受限，另外，气化温度降低使得难以利用蒸镀法制膜，对于利用湿式法的制膜，有可能因膜质降低等而出现障碍，所以不是优选的。

烃化合物的优选结构

本发明的烃化合物特别优选是下述通式(III)、(IV-1)、(IV-2)中的任意一个表示的化合物。

式中，R³和R⁴与上述式(II)中的意义相同。一分子中所含有的2个以上的R³和R⁴分别可以相同，也可以不同。

式(IV-1)中，R³和R⁴与上述式(II)中的意义相同。一分子中所含有的2个以上的R³和R⁴分别可以相同，也可以不同。R⁶和R⁷各自独立地表示氢原子或任意的烃基。

式(IV-2)中，R³和R⁴与上述式(II)中的意义相同。R⁶和R⁷各自独立地表示氢原子或任意的烃基。一分子中所含有的2个以上的R⁶和R⁷分别可以相同，也可以不同。

烃化合物的例示

下面，给出作为本发明的烃化合物的优选的具体例子，但本发明并不限于这些具体例。

烃化合物的合成法

本发明的烃化合物可以通过组合公知方法来合成。下面给出合成方法的具体例子。

此外，在中间体通常是可获得的情况下，当然可以省略前面的合成。

下面的反应式中，R⁰是任意的烃基，可以与本发明记载的R¹、R²的意义相同，一分子中，R⁰是2个以上的情况下，R⁰彼此可以相同，也可以不同。

Q表示任意的烃基或可取代在烃基上的任意的离去性取代基(例如碘、溴、氯、氟、三氟甲烷磺酰基、对甲苯磺酰基等)，Y表示-B(OH)₂、-B(OR)₂等取代硼原子、-MgX基、-ZnX基、-SnX₂基(此处X表示碘、溴、氯、氟等卤原子)等卤化金属元素。

本发明的通式(I)表示的部分结构可以通过如下方法1)～3)合成。

1)使用酸催化剂的乙酰基的环化反应

作为本反应使用的酸催化剂，可以举出四氯化钛、四氯化硅、盐酸、硫酸、三氯化铝、亚硫酰氯、醚合三氟化硼、硫酸、K₂S₂O₇、高氟化树脂H(Nafion H)(参见Catalysis Letters，6(3-6)，341-344，(1990))等，并且相对于原料的1摩尔乙酰基，通常使用0.1～100摩尔左右的酸催化剂。上述反应可以在无溶剂的条件下实施，但使用溶剂时作为溶剂，可以使用水、甲醇、乙醇、异丙醇、二甘醇、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、己烷、三氯甲烷、二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳、乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二甲氧基乙烷、乙二醇单乙基醚、硫酸、乙酸等或者这些溶剂的2种以上的混合溶剂。温度条件为-20～200℃，优选为0～100℃。反应时间通常为30分钟～48小时左右。反应体系中的气氛是大气、干燥空气、氮气、氩气等，优选是干燥空气、氮气、氩气。另外，必要时可以共存有三甲氧基甲烷等。

涉及上述反应的文献有下述文献：

Journal of Chemical Research，Synopses，(12)，778-779，(2003)、

Polymer Preprints(American Chemical Society，Division of PolymerChemistry)，44(2)，811，(2003)、

化学通报，67(9)，700-701，(2004)、

Journal of Chinese Chemical Society(台北，台湾)，49(1)，91-94，(2002)、

Synlett，(12)，1947-1949，(2001)、

化学试剂，22(6)，331-332，359，(2000)、

化学通报，(8)，21-22，(2000)、

化学试剂，41(3)，130-131，(2000)、

Journal Chemical Research Synopses，(7)，232-233，(1997)、

Tetrahedron Letters，38(6)，1071-1074，(1997)、

Tetrahedron Letters，32(33)，4175-4176，(1991)、

Catalysis Letters，6(3-6)，341-344，(1990)、

Chemische Berichte，121(12)，2179-2185，(1988)、

Journal of Organic Chemistry，69，6050-6058，(2004)等，必要时可以利用这些之中记载的具体条件。

另外，此处得到的化合物是中间体时(即Q相当于X时)，通过使用公知的芳基-芳基偶联方法，引入3-联苯基或者其类似基团，可以得到本发明的烃化合物。

作为公知的芳基-芳基偶联方法，具体地说，可以采用“Palladium inHeterocyclic Chemistry：A guide for the Synthetic Chemist”(第二版，2002，Jie Jack Li and Gordon W.Gribble，Pergamon社)、“遷移金属が拓く有機合成その多彩な反応形式と最新の成果”(1997年，辻二郎，化学同仁社)、“ボルハルト·シヨア一現代有機化学下”(2004年，K.P.C.Vollhardt，化学同人社)等中记载或引用的卤化芳基与芳基硼酸酯的偶联反应等环之间的结合(偶联)反应。

2)由吡喃鎓(ピリリニウム)盐进行合成

例如可利用Journal fuer Praktische Chemie(Liepzig)，327(5)，775-788，(1985)中记载的下述反应。

另外，此处得到的化合物是中间体的情况下(即Q相当于X的情况下)，采用上述的公知的芳基-芳基偶联方法，通过引入3-联苯基或者其类似基团，可以得到本发明的烃化合物。

3)由多卤化物进行合成

例如可利用下述反应等。

在惰性气体气氛下，将卤化芳基与芳基硼酸、芳基硼酸酯、芳基氯化锡、芳基氯化锌、芳基溴化镁、芳基碘化镁等(X的1.0～1.5当量)、以及四(三苯基膦)钯等0价钯催化剂(X的0.0001～0.2当量)、叔丁醇钠、叔丁醇钾、碳酸铯、碳酸钠、碳酸钾、磷酸三钾、三乙胺、氢氧化钾、氢氧化钠等碱(X的2～10当量)、水、甲醇、乙醇、正己醇、乙二醇、乙二醇单乙基醚、乙醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、1，4-二氧六环、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、二氯甲烷、N，N-二甲基甲酰胺、环己烷、环己酮、苯甲酸乙酯、乙酸乙酯等溶剂(相对X为0.01～100升/摩尔左右)等一同在-40～150℃的温度条件下搅拌1小时～60小时，由此可以进行上述反应。

作为需要经过上述反应式中的中间体1或者2的情况下的合成方法的文献，具体可举出Bull.Chem.Soc.Jpn.，62(10)，3122-3126，(1989)、Synthesis，13，2181-2185，(2004)、Journal of the American Chemical Society，114(3)，1018-1025，(1992)、Chem.Mater.，2，346-349，(1990)等。

此外，上述合成方法例给出的结构可以使用任意的公知连结方法形成更大分子量的化合物。

作为化合物的精制方法，可以利用公知的技术，例如“分离精制技术手册”(分離精製技術ハンドブツク、1993年、(财)日本化学会编)、“利用化学转换法对微量成分和难精制物质的高度分离”(化学变换法による微量成分および難精製物質の高度分離、1988年、(株)IPC发行)或者“实验化学讲座(第4版)1”(実験化学講座、1990年、(财)日本化学会编)的“分离与精制”项所记载的方法。

具体地说，可以举出提取(包括悬浮洗涤、煮沸洗涤、超声波洗涤、酸碱洗涤)、吸附、包藏、熔解、晶析(包括从溶剂中重结晶、再沉淀)、蒸馏(常压蒸馏、减压蒸馏)、蒸发、升华(常压升华、减压升华)、离子交换、透析、过滤、超滤、反渗透、加压渗透、区域熔融、电泳、离心分离、浮选分离、沉降分离、磁分离、各种层析法(形状分类：柱、纸、薄层、毛细管。移动相分类：气体、液体、胶束、超临界流体。分离机制：吸附、分配、离子交换、分子筛、螯合物、凝胶过滤、排阻、亲合)等。

作为生成物的确认和纯度的分析方法，根据需要，可以适宜采用气相色谱(GC)、高效液相色谱(HPLC)、高速氨基酸分析计(AAA)、毛细管电泳测定(CE)、尺寸排阻色谱(SEC)、凝胶渗透色谱(GPC)、交叉分级色谱(CFC)、质谱(MS、LC/MS、GC/MS、MS/MS)、核磁共振装置(NMR(¹HNMR、¹³CNMR))、傅利叶变换红外分光光度计(FT-IR)、紫外可见近红外分光光度计(UV.VIS，NIR)、电子自旋共振装置(ESR)、透射电子显微镜(TEM-EDX)、电子射线微量分析器(EPMA)、金属元素分析(离子色谱、诱导结合等离子-发光分光(ICP-AES)、原子吸光分析(AAS)、荧光X线分析装置(XRF))、非金属元素分析、微量成分分析(ICP-MS、GF-AAS、GD-MS)等。

烃化合物的用途

本发明的烃化合物由于具有高的电荷传输性，所以适合作为电荷传输材料用于电子照相感光体、有机电致发光元件、光电转换元件、有机太阳能电池、有机整流元件等。

另外，由于本发明的烃化合物具有高的三重态激发能级，所以通过使用由本发明的烃化合物构成的电荷传输材料，可以得到耐热性优异、长期稳定进行驱动(发光)的有机电致发光元件，因此，本发明的烃化合物和电荷传输材料特别适合作为有机电致发光元件材料。

[电荷传输材料组合物]

本发明的电荷传输材料组合物含有上述的本发明的烃化合物和溶剂，优选用于有机电致发光元件。

溶剂

作为本发明的电荷传输材料组合物所含有的溶剂，只要是作为溶质的本发明的电荷传输材料等能够良好地溶解的溶剂，则没有特别限定。

由于本发明的电荷传输材料的溶解性非常高，所以可应用各种溶剂。例如可以利用甲苯、二甲苯、2，6-二甲氧基苯青霉素(メチシレン)、环己基苯、四氢化萘等芳香族烃；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化芳香族烃；1，2-二甲氧基苯、1，3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2，3-二甲基苯甲醚、2，4-二甲基苯甲醚等芳香族醚；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯；环己酮、环辛酮等具有脂环的酮；丁酮、二丁基酮等脂肪族酮；丁酮、环己醇、环辛醇等具有脂环的醇；丁醇、己醇等脂肪族醇；乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-单甲基醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚；乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯等。这些之中，在水的溶解度低、不容易变质的方面优选甲苯、二甲苯、2，6-二甲氧基苯青霉素、环己基苯、四氢化萘等芳香族烃。

有机电致发光元件中大多使用了阴极等在水分的作用下明显老化的材料，所以组合物中有水分存在时，干燥后的膜中残留有水分，可能导致元件特性降低，因此不是优选的。

作为降低组合物中水分量的方法，可以举出例如氮气密封、使用干燥剂、预先对溶剂脱水、使用水的溶解度低的溶剂等。其中，使用水的溶解度低的溶剂的情况下，在湿式制膜工序中可以防止溶液膜吸收大气中的水分而泛白的现象，因此是优选的。从这样的观点考虑，适用本实施方式的电荷传输材料组合物优选在组合物中含有10重量％以上的例如在25℃时水的溶解度为1重量％以下、优选为0.1重量％以下的溶剂。

此外，湿式制膜时，溶剂从组合物中蒸发，导致制膜稳定性降低，所以使用沸点为100℃以上、优选沸点为150℃以上、更优选沸点为200℃以上的溶剂作为电荷传输材料组合物的溶剂是有效的。另外，为了得到更均匀的膜，需要溶剂以适当的速度从刚制的液膜中蒸发，因此，使用通常沸点为80℃以上、优选沸点为100℃以上、更优选沸点为120℃以上且通常沸点小于270℃、优选沸点小于250℃、更优选沸点小于230℃的溶剂是有效的。

可以单独使用满足上述的条件即溶质的溶解性、蒸发速度、水的溶解度的条件的溶剂，不能选出满足全部条件的溶剂时，可以混合使用2种以上的溶剂。

发光材料

本发明的电荷传输材料组合物优选含有发光材料。

发光材料是指本发明的电荷传输材料组合物中主要发光的成分，相当于有机EL器件中的掺杂剂成分。在从该电荷传输材料组合物发出的光量(单元：cd/m²)内的通常10～100％、优选20～100％、更优选50～100％、最优选80～100％被鉴定为是从某成分材料发出的光的情况下，将该成分材料定义为发光材料。

作为发光材料，可以使用任意的公知材料，可以单独使用荧光发光材料或者磷光发光材料，或者混合使用几种荧光发光材料或者磷光发光材料，从内量子效率的方面考虑，优选磷光发光材料。

此外，为了提高在溶剂中的溶解性，重要的是降低发光材料分子的对称性和刚性，或者引入烷基等亲油性取代基。

作为提供蓝色发光的荧光色素，可以举出二萘嵌苯、芘、蒽、香豆素、对二(2-苯基乙烯基)苯和这些物质的衍生物等。作为绿色荧光色素，可以举出喹吖啶酮衍生物、香豆素衍生物等。作为黄色荧光色素，可以举出红荧烯、萘嘧啶酮(perimidone)衍生物等。作为红色荧光色素，可以举出DCM系化合物、苯并吡喃衍生物、若丹明衍生物、苯并噻吨衍生物、氮杂苯并噻吨等。

作为磷光发光材料，可以举出例如含有选自周期表7～11族的金属的有机金属络合物。

作为含有选自周期表7～11族的金属的磷光性有机金属络合物中的金属，可优选举出钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂、金等。作为这些有机金属络合物，可优选举出下述通式(V)或下述通式(VI)表示的化合物。

ML_(q-j)L′_j (V)

通式(V)中，M表示金属，q表示上述金属的价数。另外，L和L′表示二齿配位体。j表示0、1或2。

通式(VI)中，M^d表示金属，T表示碳或氮。R⁹²～R⁹⁵各自独立地表示取代基。但是，T是氮的情况下，没有R⁹⁴和R⁹⁵。

下面，首先对通式(V)表示的化合物进行说明。

通式(V)中，M表示任意的金属，作为优选的具体例子，可以举出作为选自周期表7～11族的金属而在前面所述的金属。

另外，通式(V)中的二齿配位体L和L′各自表示具有下述部分结构的配位体。

作为L′，从络合物的稳定性的方面考虑，特别优选举出下述结构。

上述L，L′的部分结构中，环A1表示芳香族烃基或芳香族杂环基，并且这些基团可以带有取代基。另外，环A2表示含氮芳香族杂环基，并且这些基团可以带有取代基。

环A1、A2具有取代基的情况下，作为优选的取代基，可以举出氟原子等卤原子；甲基、乙基等烷基；乙烯基等链烯基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等烷氧羰基；甲氧基、乙氧基等烷氧基；苯氧基、苄氧基等芳氧基；二甲氨基、二乙氨基等二烷基氨基；二苯基氨基等二芳基氨基；咔唑基；乙酰基等酰基；三氟甲基等卤烷基；氰基；苯基、萘基、菲基等芳香族烃基等。

作为通式(V)表示的化合物，更优选举出下述通式(Va)、(Vb)、(Vc)表示的化合物。

通式(Va)中，M^a表示与M同样的金属，w表示上述金属的价数。另外，环A1表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基，环A2表示带有取代基或不带有取代基的含氮芳香族杂环基。

通式(Vb)中，M^b表示与M同样的金属，w表示上述金属的价数。另外，环A1表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基、或者带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基，环A2表示带有取代基或不带有取代基的含氮芳香族杂环基。

通式(Vc)中，M^c表示与M同样的金属，w表示上述金属的价数。另外，j表示0、1或2。另外，环A1和环A1′各自独立地表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基、或者带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基。另外，环A2和环A2′各自独立地表示带有取代基或不带有取代基的含氮芳香族杂环基。

上述通式(Va)、(Vb)、(Vc)中，作为环A1和环A′的基团，可优选举出例如苯基、联苯基、萘基、蒽基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基等。

此外，作为环A2、环A2′的基团，可优选举出例如吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、菲啶基等。

另外，作为通式(Va)、(Vb)、(Vc)表示的化合物可以具有的取代基，可以举出氟原子等卤原子；甲基、乙基等烷基；乙烯基等链烯基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等烷氧羰基；甲氧基、乙氧基等烷氧基；苯氧基、苄氧基等芳氧基；二甲氨基、二乙氨基等二烷基氨基；二苯基氨基等二芳基氨基；咔唑基；乙酰基等酰基；三氟甲基等卤烷基；氰基等。

上述取代基是烷基的情况下，其碳原子数通常为1～6。另外，取代基是链烯基的情况下，其碳原子数通常为2～6。另外，取代基是烷氧羰基的情况下，其碳原子数通常为2～6。另外，取代基是烷氧基的情况下，其碳原子数通常为1～6。另外，取代基是芳氧基的情况下，其碳原子数通常为6～14。另外，取代基是二烷基氨基的情况下，其碳原子数通常为2～24。另外，取代基是二芳基氨基的情况下，其碳原子数通常为12～28。另外，取代基是酰基的情况下，其碳原子数通常为1～14。另外，取代基是卤烷基的情况下，其碳原子数通常为1～12。

此外，这些取代基还可以相互连结成环。作为具体例子，环A1具有的取代基与环A2具有的取代基结合形成一个缩合环，或者环A1′具有的取代基与环A2′具有的取代基结合形成一个缩合环。作为这样的缩合环基团，可以举出7，8-苯并喹啉基等。

其中，作为环A1、环A1′、环A2和环A2′的取代基，更优选举出烷基、烷氧基、芳香族烃基、氰基、卤原子、卤烷基、二芳基氨基、咔唑基。

此外，作为通式(Va)、(Vb)、(Vc)中的M^a、M^b、M^c，可优选举出钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂或金。

下面给出了上述通式(V)、(Va)、(Vb)或(Vc)表示的有机金属络合物的具体例子，但并不限于下述的化合物(下文中Ph表示苯基)。

上述通式(V)、(Va)、(Vb)、(Vc)表示的有机金属络合物中，特别优选具有2-芳基吡啶系配位体(即2-芳基吡啶、2-芳基吡啶上结合有任意取代基的配位体以及其与任意基团缩合而成的配位体)作为配位体L和/或L′的化合物。

接着，对上述通式(VI)表示的化合物进行说明。

通式(VI)中，M^d表示金属，作为具体例子，可举出作为选自周期表7～11族的金属而在前面所述的金属。其中可优选举出钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂或金，特别优选举出铂、钯等2价金属。

此外，通式(VI)中，R⁹²和R⁹³各自独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳烷基、链烯基、氰基、氨基、酰基、烷氧羰基、羧基、烷氧基、烷基氨基、芳烷基氨基、卤烷基、羟基、芳氧基、芳香族烃基或芳香族杂环基。

另外，T是碳的情况下，R⁹⁴和R⁹⁵各自独立地表示以与R⁹²和R⁹³同样的例示物表示的取代基。另外，如上所述，T是氮的情况下，没有R⁹⁴和R⁹⁵。

此外，R⁹²～R⁹⁵还可以带有取代基。对这种情况下进一步具有的取代基没有特别限制，可以以任意的基团作为取代基。

另外，R⁹²～R⁹⁵可以相互连结成环，该环可以进一步具有任意的取代基。

下面举出通式(VI)表示的有机金属络合物的具体例子(T-1，T-10～T-15)，但不限于下述的例示化合物。此外，下文中Me表示甲基，Et表示乙基。

此外，作为有机金属络合物，还可以使用WO2005/019373号公报所记载的化合物。

其他的成分

本发明的电荷传输材料组合物中，除了上述的溶剂和发光材料以外，根据需要还可以含有各种其他溶剂。作为这样的其他溶剂，可以举出例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺类；二甲亚砜等。

另外，还可以含有流平剂、消泡剂等各种添加剂。

此外，通过湿式制膜法将2层以上的层层积时，为了防止这些层相溶，基于制膜后使其固化而实现不溶化的目的，本发明的电荷传输材料组合物还可以含有光固性树脂、热固性树脂。

电荷传输材料组合物中的材料浓度和配合比

本发明的电荷传输材料组合物中的电荷传输材料、发光材料和根据需要可添加的成分(流平剂等)等固体成分的浓度通常为0.01重量％以上，优选为0.05重量％以上，更优选为0.1重量％以上，进一步优选为0.5重量％以上，最优选为1重量％以上，通常为80重量％以下，优选为50重量％以下，更优选为40重量％以下，进一步优选为30重量％以下，最优选为20重量％以下。该浓度低于下限时，形成薄膜的情况下，难以形成厚的膜，而该浓度大于上限时，难以形成薄的膜。

此外，本发明的电荷传输材料组合物中，发光材料/电荷传输材料的重量混合比例通常为0.1/99.9以上，更优选为0.5/99.5以上，进一步优选为1/99以上，最优选为2/98以上，且通常为50/50以下，更优选为40/60以下，进一步优选为30/70以下，最优选为20/80以下。该比例小于下限时，或者大于上限时，发光效率有可能显著降低。

电荷传输材料组合物的制备方法

本发明的电荷传输材料组合物可通过将由电荷传输材料、发光材料和根据需要可添加的流平剂、消泡剂等各种添加剂组成的溶质溶解到适当的溶剂中来进行制备。为了缩短溶解工序所需要的时间以及为了保持组合物中的溶质浓度均匀，通常在对液体进行搅拌下将溶质溶解。溶解工序可以在常温进行，但溶解速度慢的情况下，可以进行加热溶解。溶解工序结束后，根据需要还可以经由过滤等过滤工序。

电荷传输材料组合物的性状、物理性质等

<水分浓度>

使用本发明的电荷传输材料组合物通过湿式制膜法形成层来制造有机电致发光元件的情况下，如果所用的电荷传输材料组合物中存在水分，则水分混入到所形成的膜中，破坏了膜的均一性，因此，优选本发明的电荷传输材料组合物中的水分含量尽可能得少。另外，通常有机电致发光元件中大多使用阴极等在水分作用下明显老化的材料，所以电荷传输材料组合物中存在水分的情况下，水分残留在干燥后的膜中，有可能降低元件的特性，因此不是优选的。

具体地说，本发明的电荷传输材料组合物中所含有的水分量通常为1重量％以下，优选为0.1重量％以下，更优选为0.01重量％以下。

作为电荷传输材料组合物中水分浓度的测定方法，优选日本工业标准“化学制品的水分测定法”(JIS K0068：2001)所记载的方法，例如可以通过卡尔费休试剂法(JIS K0211-1348)等进行分析。

<均一性>

为了提高湿式制膜工艺的稳定性例如提高从喷墨制膜法中的喷嘴中排出的稳定性，优选本发明的电荷传输材料组合物常温是均匀的液状。常温为均匀的液状是指，组合物是由均匀相构成的液体，并且组合物中不含有粒径0.1μm以上的颗粒成分。

<物理性质>

对于本发明的电荷传输材料组合物的粘度，在粘度极低的情况下，例如制膜工序中过度的液膜流动容易引起涂面不均一、喷墨制膜中容易出现喷嘴排出不良等，在粘度极高的情况下，喷墨制膜中容易发生喷嘴网眼堵塞等。因此，本发明的组合物的25℃的粘度通常为2mPa·s以上，优选为3mPa·s以上，更优选为5mPa·s以上，且通常为1000mPa·s以下，优选为100mPa·s以下，更优选为50mPa·s以下。

此外，本发明的电荷传输材料组合物的表面张力高的情况下，容易发生制膜用液对基板的润湿性降低、液膜的均匀性变差、干燥时的制膜面混乱等问题，因此本发明的组合物的20℃的表面张力通常小于50mN/m，优选小于40mN/m。

另外，本发明的电荷传输材料组合物的蒸气压高的情况下，容易因溶剂的蒸发而发生溶质浓度变化等问题。因此，本发明的组合物的25℃的蒸气压通常为50mmHg以下，优选为10mmHg以下，更优选为1mmHg以下。

电荷传输材料组合物的保存方法

优选将本发明的电荷传输材料组合物填充到可以防止紫外线透过的容器例如褐色玻璃瓶等中进行密封保存。保存温度通常为-30℃以上，优选为0℃以上，且通常为35℃以下，优选为25℃以下。

[有机电致发光元件]

本发明的有机电致发光元件在基板上至少具有阳极、阴极和设置在这两极之间的发光层，其特征在于，该有机电致发光元件具有含有本发明的烃化合物的层。该层优选是使用本发明的电荷传输材料组合物通过湿式制膜法形成的层，特别优选该层是发光层。

另外，特别优选本发明的烃化合物被含在发光层或空穴阻止层中。

图1～图9是说明本发明的有机电致发光元件优选的结构例的截面的示意图，图1中，1表示基板、2表示阳极、3表示空穴注入层、4表示发光层、5表示电子注入层、6表示阴极。

基板

基板1是有机电致发光元件的支持体，可以使用石英板、玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜、塑料片等。特别优选玻璃板；聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明合成树脂的板。使用合成树脂基板的情况下，需要注意阻气性。基板的阻气性过小时，通过了基板的外部气体导致有机电致发光元件老化，所以不是优选的。因此，在合成树脂基板的至少单面设置致密的硅氧化膜等来确保阻气性的方法也是优选的方法之一。

阳极

阳极2设置在基板1上。阳极2具有向发光层侧的层(空穴注入层3或发光层4等)注入空穴的作用。

该阳极2通常由铝、金、银、镍、钯、铂等金属；铟和/或锡的氧化物等金属氧化物；碘化铜等卤化金属；炭黑；或聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等导电性高分子等构成。

通常大多通过溅射法、真空蒸镀法等形成阳极2。另外，使用银等金属微粒、碘化铜等微粒、炭黑、导电性金属氧化物微粒、导电性高分子微粉末等形成阳极的情况下，将这些物质分散到适当的粘合剂树脂溶液中，通过在基板1上进行涂布也可以形成阳极2。另外，对于导电性高分子，也可以通过电解聚合直接在基板1上形成薄膜，或者在基板1上涂布导电性高分子来形成阳极2(Appl.Phys.Lett.，60卷，2711页，1992年)。

阳极2通常是单层结构，但根据需要也可以制成由2种以上的材料构成的层积结构。

根据所需的透明性，阳极2的厚度是不同的。需要透明性的情况下，通常优选使可见光的透过率为60％以上、优选为80％以上。这种情况下，阳极的厚度通常为5nm以上，优选为10nm以上，且通常为1000nm以下，优选为500nm以下。可以是不透明的情况下，阳极2的厚度是任意的，阳极2可与基板1相同。另外，还可以在上述的阳极2之上层积不同的导电材料。

以除去附着在阳极的杂质、调整电离势来提高空穴注入性为目的，优选对阳极表面进行紫外线(UV)/臭氧处理，或进行氧等离子体、氩等离子体处理。

空穴注入层

空穴注入层3是从阳极2向发光层4传输空穴的层，优选在空穴注入层3含有空穴传输性化合物。

空穴注入层3中，从电中性的化合物上除去了一个电子的阳离子自由基从附近的电中性的化合物接受一个电子，由此空穴发生移动。元件未通电时的空穴注入层3不含阳离子自由基化合物的情况下，通电时，空穴传输性化合物向阳极2提供电子，由此生成空穴传输性化合物的阳离子自由基，在该阳离子自由基与电中性的空穴传输性化合物之间进行电子的授受，由此传输空穴。

空穴注入层3含有阳离子自由基化合物时，存在的空穴传输需要的阳离子自由基的浓度高于由阳极2导致的氧化而生成的阳离子自由基的浓度，为了提高空穴传输性能，优选在空穴注入层3含有阳离子自由基化合物。阳离子自由基化合物的附近存在电中性的空穴传输性化合物时，电子的交接顺利进行，所以更优选在空穴注入层3含有阳离子自由基化合物和空穴传输性化合物。

在此，阳离子自由基化合物是指由阳离子自由基与抗衡阴离子构成的离子化合物，并已存在容易移动的空穴(自由载流子)，所述阳离子自由基是由空穴传输性化合物除去了一个电子的化学种。

此外，通过在空穴传输性化合物中混合电子接受性化合物，从而一个电子从空穴传输性化合物向电子接受性化合物移动，生成上述的阳离子自由基化合物。因此，优选在空穴注入层3含有空穴传输性化合物和电子接受性化合物。

对以上的优选材料进行汇总，则优选在空穴注入层3含有空穴传输性化合物，进一步优选含有空穴传输性化合物和电子接受性化合物。另外，优选空穴注入层3含有阳离子自由基化合物，进一步优选含有阳离子自由基化合物和空穴传输性化合物。

另外，根据需要，在空穴注入层3可以含有不易形成电荷阱的粘合剂树脂、涂布性改良剂。

但是，作为空穴注入层3，也可以通过湿式制膜法在阳极2上仅用电子接受性化合物制膜，再在其上直接涂布、层积本发明的电荷传输材料组合物。这种情况下，通过本发明的电荷传输材料组合物的一部分与电子接受性化合物相互作用，形成了空穴注入性优异的层。

(空穴传输性化合物)

作为空穴传输性化合物，优选具有4.5eV～6.0eV的电离势的化合物。

作为空穴传输性化合物的例子，除了本发明的电荷传输材料之外，还可以举出芳香族胺化合物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、低聚噻吩衍生物、聚噻吩衍生物等。其中，从无定形性、可见光的透过率方面考虑，优选芳香族胺化合物。

芳香族胺化合物之中，特别优选本发明的电荷传输材料等芳香族叔胺化合物。在此，芳香族叔胺化合物是指具有芳香族叔胺结构的化合物，也包括具有由芳香族叔胺衍生的基团的化合物。

芳香族叔胺化合物的种类没有特别限制，从表面平滑化效果的方面考虑，更优选重均分子量为1000～1000000的高分子化合物(重复单元连接成的聚合型烃化合物)。

作为芳香族叔胺高分子化合物的优选例子，可以举出具有下述通式(VII)表示的重复单元的高分子化合物。

通式(VII)中，Ar²¹、Ar²²各自独立地表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基、或带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基。Ar²³～Ar²⁵各自独立地表示带有取代基或不带有取代基的2价的芳香族烃基、或带有取代基或不带有取代基的2价的芳香族杂环基。Y表示选自下述的连接基团组中的连接基团。另外，Ar²¹～Ar²⁵之中，结合在同一N原子上的两个基团可以相互键合而形成环。

上述各式中，Ar³¹～Ar⁴¹各自独立地表示由带有取代基或不带有取代基的芳香族烃环或带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环衍生的1价或2价的基团。R³¹和R³²各自独立地表示氢原子或任意的取代基。

作为Ar²¹～Ar²⁵和Ar³¹～Ar⁴¹，可以采用由任意的芳香族烃环或芳香族杂环衍生的1价或2价的基团。这些基团彼此可以相同，也可以相互不同。另外，也可以带有任意的取代基。

作为其芳香族烃环，可以举出五元或六元环的单环或2～5个单环的缩合环。作为具体例子，可以举出苯环、萘环、蒽环、菲环、二萘嵌苯环、并四苯环、芘环、苯并芘环、1，2-苯并菲环、苯并[9，10]菲环、苊环、荧蒽环、芴环等。

此外，作为其芳香族杂环，可以举出五元或六元环的单环或2～4个单环的缩合环。作为具体例子，可以举出呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、噁二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环、苯并异噁唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、菲啶环、苯并咪唑环、萘嵌间二氮杂苯环、喹唑啉环、喹唑酮环、甘菊环等。

此外，作为Ar²³～Ar²⁵、Ar³¹～Ar³⁵、Ar³⁷～Ar⁴⁰，可以连接2个以上由上面给出的1种或2种以上的芳香族烃环和/或芳香族杂环衍生的2价的基团来使用。

Ar²¹～Ar⁴¹的由芳香族烃环和/或芳香族杂环衍生的基团可以进一步带有取代基。作为取代基的分子量，通常优选为400以下，特别优选为250以下。对取代基的种类没有特别限制，作为例子，可以举出选自下述取代基组W中的1种或2种以上。

<取代基组W>

甲基、乙基等碳原子数通常为1以上且通常为10以下、优选为8以下的烷基；乙烯基等碳原子数通常为2以上且通常为11以下、优选为5以下的链烯基；乙炔基等碳原子数通常为2以上且通常为11以下、优选为5以下的炔基；甲氧基、乙氧基等碳原子数通常为1以上且通常为10以下、优选为6以下烷氧基；苯氧基、萘氧基、吡啶氧基等碳原子数通常为4以上、优选为5以上且通常为25以下、优选为14以下的芳氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数通常为2以上且通常为11以下、优选为7以下的烷氧羰基；二甲氨基、二乙氨基等碳原子数通常为2以上且通常为20以下、优选为12以下的二烷基氨基；二苯基氨基、二甲苯基氨基、N-咔唑基等碳原子数通常为10以上、优选为12以上且通常为30以下、优选为22以下的二芳基氨基；苯基甲基氨基等碳原子数通常为6以上、优选为7以上且通常为25以下、优选为17以下的芳基烷基氨基；乙酰基、苯甲酰基等碳原子数通常为2以上且通常为10以下、优选为7以下的酰基；氟原子、氯原子等卤原子；三氟甲基等碳原子数通常为1以上且通常为8以下、优选为4以下的卤烷基；甲硫基、乙硫基等碳原子数通常为1以上且通常为10以下、优选为6以下的烷硫基；苯硫基、萘硫基、吡啶硫基等碳原子数通常为4以上、优选为5以上且通常为25以下、优选为14以下的芳硫基；三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等碳原子数通常为2以上、优选为3以上且通常为33以下、优选为26以下的甲硅烷基；三甲基甲硅烷氧基、三苯基甲硅烷氧基等碳原子数通常为2以上、优选为3以上且通常为33以下、优选为26以下的甲硅烷氧基；氰基；苯基、萘基等碳原子数通常为6以上且通常为30以下、优选为18以下的芳香族烃环基；噻吩基、吡啶基等碳原子数通常为3以上、优选为4以上且通常为28以下、优选为17以下的芳香族杂环基。

作为Ar²¹、Ar²²，从高分子化合物的溶解性、耐热性、空穴注入/传输性的方面考虑，优选由苯环、萘环、菲环、噻吩环、吡啶环衍生的1价基团，更优选苯基、萘基。

此外，作为Ar²³～AR²⁵，从耐热性、包含氧化还原电位的空穴注入/传输性的方面考虑，优选由苯环、萘环、蒽环、菲环衍生的2价基团，更优选亚苯基、亚联苯基、亚萘基。

作为R³¹、R³²，可以采用氢原子或任意取代基。这些基团可以彼此相同或不同。对取代基的种类没有特别限制，作为可采用的取代基可以举出烷基、链烯基、炔基、烷氧基、甲硅烷基、甲硅烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基、卤原子。作为这些的具体例子，可以举出上述的取代基组W中举出的各种基团。

作为具有通式(VII)表示的重复单元的芳香族叔胺高分子化合物的具体例子，可以举出WO2005/089024号记载的物质，其优选的例子也是同样的，例如可以举出下述结构式表示的化合物(PB-1)，但这些例子不对其构成任何限定。

作为其他的芳香族叔胺高分子化合物的优选例子，可以举出含有下述通式(VIII)和/或通式(IX)表示的重复单元的高分子化合物。

通式(VIII)、(IX)中，Ar⁴⁵、Ar⁴⁷和Ar⁴⁸各自独立地表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基、或带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基。Ar⁴⁴和Ar⁴⁶各自独立地表示带有取代基或不带有取代基的2价的芳香族烃基、或带有取代基或不带有取代基的2价的芳香族杂环基。另外，Ar⁴⁵～Ar⁴⁸之中，结合在同一N原子上的2个基团可以相互键合而形成环。R⁴¹～R⁴³各自独立地表示氢原子或任意取代基。

Ar⁴⁵、Ar⁴⁷、Ar⁴⁸和Ar⁴⁴、Ar⁴⁶的具体例子、优选的例子、可以具有的取代基的例子以及优选的取代基的例子分别与Ar²¹、Ar²²和Ar²³～Ar²⁵的相同。R⁴¹～R⁴³优选是氢原子或[取代基组W]中记载的取代基，更优选为氢原子、烷基、烷氧基、氨基、芳香族烃基、芳香族烃基。

作为含有通式(VIII)和/或(IX)表示的重复单元的芳香族叔胺高分子化合物的具体例子，可以举出WO2005/089024号记载的化合物，其优选例子也是同样的，但不受这些的任何限制。

此外，通过湿式制膜法形成空穴注入层的情况下，优选容易溶解在各种溶剂中的空穴传输性化合物。作为芳香族叔胺化合物，优选例如联萘基系化合物(日本特开2004-014187)和非对称1，4-苯二胺化合物(日本特开2004-026732)。

此外，还可以从以往作为有机电致发光元件中空穴注入/传输性的薄膜精制材料而利用的芳香族胺化合物中适当选择容易溶解在各种溶剂中的化合物。作为可用作空穴注入层的空穴传输性化合物的芳香族胺化合物，可以举出例如以往作为有机电致发光元件中空穴注入/传输性的层形成材料利用的现有公知的化合物。可以举出例如1，1-二(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷等连结有芳香族叔胺单元的芳香族二胺化合物(日本特开昭59-194393号公报)；以4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯为代表的含有2个以上的叔胺且氮原子上取代有2个以上的缩合芳香族环的芳香族胺化合物(日本特开平5-234681号公报)；为三苯基苯的衍生物且具有星爆结构的芳香族三胺化合物(美国专利第4,923,774号)；N，N′-二苯基-N，N′-二(3-甲基苯基)联苯-4，4′-二胺等芳香族二胺化合物(美国专利第4,764,625号)；α，α，α′，α′-四甲基-α，α′-二(4-二(对甲苯基)氨基苯基)-对二甲苯(日本特开平3-269084号公报)；分子整体呈立体非对称的三苯胺衍生物(日本特开平4-129271号公报)；芘基上取代有2个以上芳香族二氨基的化合物(日本特开平4-175395号公报)；以亚乙基连结芳香族叔胺单元的芳香族二胺化合物(日本特开平4-264189号公报)；具有苯乙烯基结构的芳香族二胺(日本特开平4-290851号公报)；以噻吩基连结芳香族叔胺单元的化合物(日本特开平4-304466号公报)；星爆型芳香族三胺化合物(日本特开平4-308688号公报)；苄基苯基化合物(日本特开平4-364153号公报)；以芴基连结叔胺的化合物(日本特开平5-25473号公报)；三胺化合物(日本特开平5-239455号公报)；双二吡啶基氨基联苯(日本特开平5-320634号公报)；N，N，N-三苯基胺衍生物(日本特开平6-1972号公报)；具有吩噁嗪结构的芳香族二胺(日本特开平7-138562号公报)；二氨基苯基菲啶衍生物(日本特开平7-252474号公报)；腙化合物(日本特开平2-311591号公报)；硅氮烷化合物(美国专利第4,950,950号公报)；氨基硅烷衍生物(日本特开平6-49079号公报)；氨基磷酸衍生物(日本特开平6-25659号公报)；喹吖啶酮化合物等。根据需要，可以将2种以上的这些芳香族胺化合物混合使用。

此外，作为适合用作空穴注入层的空穴传输性化合物的酞菁衍生物或卟啉衍生物的优选的具体例子，可以举出卟啉、5，10，15，20-四苯基-21H，23H-卟啉、5，10，15，20-四苯基-21H，23H-卟啉钴(II)、5，10，15，20-四苯基-21H，23H-卟啉铜(II)、5，10，15，20-四苯基-21H，23H-卟啉锌(II)、5，10，15，20-四苯基-21H，23H-卟啉钒(IV)氧化物、5，10，15，20-四(4-吡啶基)-21H，23H-卟啉、29H，31H-酞菁铜(II)、酞菁锌(II)、酞菁钛、酞菁氧镁(フタロシアニンオキシドマグネシウム)、酞菁铅、酞菁铜(II)、4，4′，4″，4

-四氮杂-29H，31H-酞菁等。

此外，作为适合作为空穴注入层的空穴传输性化合物的低聚噻吩衍生物的优选的具体例子，可以举出α-三聚噻吩及其衍生物、α-六聚噻吩及其衍生物、含有萘环的低聚噻吩衍生物(日本特开平6-256341)等。

此外，作为适合用作本发明中的空穴传输性化合物的聚噻吩衍生物的优选的具体例子，可以举出聚(3，4-乙烯基二氧噻吩)(PEDOT)、聚(3-己基噻吩)等。

此外，除了高分子化合物(重复单元相连而成的聚合性化合物)以外，这些空穴传输性化合物的分子量通常为9000以下，优选为5000以下，且通常为200以上，优选为400以上。空穴传输性化合物的分子量过高时，难以合成和精制，所以不是优选的，另一方面，分子量过低时，耐热性有可能降低，仍然不是优选的。

用作空穴注入层的材料的空穴传输性化合物可以含有这样的化合物之中的单独的任一种，也可以含有2种以上。含有2种以上的空穴传输性化合物的情况下，其组合是任意的，但优选将芳香族叔胺高分子化合物的1种或2种以上与其他的空穴传输性化合物的1种或2种以上合用。

<电子接受性化合物>

电子接受性化合物优选具有氧化能力且具有从上述的空穴传输性化合物接受一个电子的能力的化合物，具体地说，优选电子亲和力为4eV以上的化合物，更优选电子亲和力为5eV以上的化合物。

作为例子，可以举出4-异丙基-4′-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐等带有有机基取代的鎓盐、氯化铁(III)(日本特开平11-251067)、过二硫酸铵等高原子价的无机化合物、四氰乙烯等氰基化合物、三(五氟苯基)硼烷(日本特开2003-31365)等芳香族硼化合物、富勒烯衍生物、碘等。

上述的化合物之中，从具有强的氧化能力的观点出发，优选具有有机基取代的鎓盐、高原子价无机化合物，从可溶解于各种溶剂从而适用于湿式涂布的观点出发，优选具有有机基取代的鎓盐、氰基化合物、芳香族硼化合物。

作为适合作为电子接受性化合物的具有有机基取代的鎓盐、氰基化合物、芳香族硼化合物的具体例子，可以举出WO2005/089024号记载的物质，其优选例子也是同样的，例如可以举出下述结构式表示的化合物(A-2)，但这些例子不对其构成任何限定。

<阳离子自由基化合物>

阳离子自由基化合物是指由阳离子自由基与抗衡阴离子形成的离子化合物，所述阳离子自由基是从空穴传输性化合物上除去了一个电子的化学种。其中，在阳离子自由基是由空穴传输性的高分子化合物衍生的情况下，阳离子自由基是从高分子化合物的重复单元上除去了一个电子的结构。

阳离子自由基优选是从空穴传输性化合物中记述的化合物上除去了一个电子的化学种，从无定形性、可见光的透过率、耐热性、溶解性等方面考虑，更优选是由作为空穴传输性化合物更优选的化合物上除去了一个电子的化学种。

可以通过将上述的空穴传输性化合物和电子接受性化合物混合来生成阳离子自由基化合物。即通过将上述的空穴传输性化合物和电子接受性化合物混合，使电子从空穴传输性化合物向电子接受性化合物移动，生成了由空穴传输性化合物的阳离子自由基和抗衡阴离子形成的阳离子自由基化合物。

由PEDOT/PSS(Adv.Mater.，2000年，12卷，481页)或翠绿亚胺盐酸盐(J.Phys.Chem.，1990年，94卷，7716页)等高分子化合物衍生的阳离子自由基化合物可以通过氧化聚合(脱氢聚合)生成，即，使用过二硫酸盐等将单体在酸性溶液中进行化学或电化学氧化，由此生成所述阳离子自由基化合物。进行该氧化聚合(脱氢聚合)的情况下，在单体被氧化而形成高分子的同时，生成从高分子的重复单元上除去了一个电子的阳离子自由基，其以由酸性溶液得到的阴离子为抗衡阴离子。

通过湿式制膜法或真空蒸镀法在阳极2上形成空穴注入层3。

作为阳极2通常所使用的ITO(铟锡氧化物)存在的问题为：其具有表面粗糙度为10nm左右的粗糙度(Ra)，并且在局部具有突起，容易产生短路缺陷。在阳极2之上形成的空穴注入层3用湿式制膜法形成时与利用真空蒸镀法形成时相比具有的优点是：降低了因这些阳极表面的凹凸引起的元件的缺陷的发生。

利用湿式制膜法形成层的情况下，将规定量的上述各材料(空穴传输性化合物、电子接受性化合物、阳离子自由基化合物)的1种或2种以上溶解到溶剂中，并根据需要添加不形成电荷阱的粘合剂树脂和涂布性改良剂，制备涂布溶液，通过旋涂、喷涂、浸渍涂布、口模式涂布、苯胺印刷、丝网印刷、喷墨法等湿式制膜法涂布在阳极上，经干燥形成空穴注入层3。

作为通过湿式制膜法形成层时所用的溶剂，只要是能溶解上述各材料(空穴传输性化合物、电子接受性化合物、阳离子自由基化合物)的溶剂，对其种类没有特别的限制，但是优选溶剂不含失活物质或产生失活物质的物质，所述失活物质是指有可能使空穴注入层中使用的各材料(空穴传输性化合物、电子接受性化合物、阳离子自由基化合物)失活的物质。

作为满足这些条件的优选的溶剂，可以举出例如醚系溶剂和酯系溶剂。具体地说，作为醚系溶剂，可以举出例如乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-单甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚；1，2-二甲氧基苯、1，3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2，3-二甲基苯甲醚、2，4-二甲基苯甲醚等芳香族醚等。作为酯系溶剂，可以举出例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯等。这些溶剂均可以单独使用一种，也可以以任意的组合和比例使用2种以上。

作为上述的醚系溶剂和酯系溶剂以外的可使用的溶剂，可以举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类溶剂；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂；二甲亚砜等。这些溶剂均可以单独使用一种，也可以以任意的组合和比例使用2种以上。另外，也可以将这些溶剂之中的1种或2种以上与上述的醚系溶剂和酯系溶剂之中的1种或2种以上组合使用。特别是苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类溶剂由于溶解电子接受性化合物和阳离子自由基化合物的能力低，所以优选与醚系溶剂和酯系溶剂混合使用。

涂布溶液中的溶剂的浓度通常为10重量％以上，优选为30重量％以上，更优选为50％重量以上，且通常为99.999重量％以下，优选为99.99重量％以下，进一步优选为99.9重量％以下。此外，在将2种以上的溶剂混合使用的情况下，使这些溶剂的总量满足该范围。

利用真空蒸镀法形成层的情况下，将上述各材料(空穴传输性化合物、电子接受性化合物、阳离子自由基化合物)的1种或2种以上装入设置在真空容器内的坩埚(使用2种以上材料的情况下装入各自的坩埚)，用适当的真空泵对真空容器内抽真空至10^-4Pa左右后，对坩埚进行加热(使用2种以上材料的情况下加热各自的坩埚)，蒸发时控制蒸发量(使用2种以上材料的情况下蒸发时各自独立地控制蒸发量)，在对向坩埚设置的基板的阳极上形成空穴注入层。此外，使用2种以上的材料的情况下，也可以将这些材料的混合物装入坩埚，加热使之蒸发，用于形成空穴注入层。

如此形成的空穴注入层3的膜厚通常为5nm以上，优选为10nm以上，且通常为1000nm以下，优选为500nm以下。

此外，如图6所示，可以省略空穴注入层3。

发光层

通常发光层4设置在空穴注入层3上。发光层4是含有例如上述的发光材料的层，在施加了电场的电极间，从阳极2通过空穴注入层3后而被注入的空穴与从阴极6通过电子传输层5后而被注入的电子在发光层4再结合，从而受到激发，成为主要的发光源。优选发光层4含有发光材料(掺杂剂)和1种或2种以上的主体材料，更优选发光层4含有本发明的烃化合物作为主体材料，可以利用真空蒸镀法形成发光层4，但特别优选发光层4是使用本发明的电荷传输材料组合物通过湿式制膜法制作的层。

在此，所谓湿式制膜法如上所述，是指将含有溶剂的组合物通过旋涂、喷涂、浸渍涂布、口模式涂布、苯胺印刷、丝网印刷、喷墨法等进行制膜。

此外，在不损害本发明的性能的范围内，发光层4还可以含有其他的材料、成分。另外，发光层4可以是2层或3层以上的多层结构，这种情况下，各个层的组成比既可以不同，又可以含有不同的材料。另外，可以在层间设置由五氧化钒等形成的电荷产生层。

通常，对于有机电致发光元件，在使用相同的材料的情况下，电极间的膜厚较薄时，有效电场变大，使得注入的电流变大，所以驱动电压降低。因此，电极间的总膜厚较薄时，有机电致发光元件的驱动电压降低，但过薄时，由于ITO等电极引起的突起导致发生短路，所以需要有一定程度的膜厚。

本发明中，除了发光层4以外，还具有空穴注入层3和后述的电子传输层5等有机层的情况下，发光层4与空穴注入层3、电子传输层5等其他有机层的组合起来的总膜厚通常为30nm以上，优选为50nm以上，进一步优选为100nm以上，且通常为1000nm以下，优选为500nm以下，进一步优选为300nm以下。另外，发光层4以外的空穴注入层3、后述的电子注入层5的导电性高的情况下，注入到发光层4电荷量增加，所以例如增大空穴注入层3的膜厚但减小发光层4的膜厚，从而可以在维持总膜厚为一定程度的膜厚的条件下降低驱动电压。

因此，发光层4的膜厚通常为10nm以上，优选为20nm以上，且通常为300nm以下，优选为200nm以下。此外，本发明的元件在阳极和阴极这两极间仅具有发光层4的情况下，发光层4的膜厚通常为30nm以上，优选为50nm以上，且通常为500nm以下，优选为300nm以下。

电子注入层

电子注入层5具有将从阴极6注入的电子有效注入发光层4的功能。为了有效进行电子注入，形成电子注入层5的材料优选功函低的金属，可以使用钠、铯等碱金属；钡、钙等碱土金属。

电子注入层5的膜厚优选为0.1～5nm。

此外，如图8、图9所示，在阴极6与发光层4或后述的电子传输层8之间插入LiF、MgF₂、Li₂O、Cs₂CO₃等阴极缓冲层10(厚度0.1～5nm左右)也是有效提高元件效率的方法(Appl.Phys.Lett.，70卷，152页，1997年；日本特开平10-74586号公报；IEEE Trans.Electron.Devices，44卷，1245页，1997年；SID 04 Digest，154页)。

另外，通过在以后述的红菲绕啉等含氮杂环化合物、8-羟基喹啉的铝络合物等金属络合物为代表的有机电子传输材料中掺杂钠、钾、铯、锂、铷等碱金属(记载在日本特开平10-270171号公报、日本特开2002-100478号公报、日本特开2002-100482号公报等中)，能够提高电子注入/传输性并获得优异的膜质，因此是优选的。这种情况下的膜厚通常为5nm以上，优选为10nm以上，且通常为200nm以下，优选为100nm以下。

电子注入层5与发光层4同样，是通过湿式制膜法或真空蒸镀法在发光层4上层积形成的。在利用真空蒸镀法的情况下，将蒸镀源装入设置在真空容器内的坩埚或金属舟，用适当的真空泵对真空容器内抽真空到10^-4Pa左右后，对坩埚或金属舟进行加热，使蒸镀源蒸发，在对向坩埚或金属舟设置的基板上形成电子注入层。

碱金属的蒸镀使用在镍铬合金填充有碱金属铬酸盐和还原剂的碱金属分配器(dispenser)进行。将该分配器在真空容器内进行加热，由此碱金属铬酸盐被还原，碱金属被蒸发。将有机电子传输材料和碱金属一起蒸镀的情况下，将有机电子传输材料装入设置在真空容器内的坩埚，用适当的真空泵对真空容器内抽真空到10^-4Pa左右后，同时对各个坩埚和分配器加热，使有机电子传输材料和碱金属蒸发，在对向坩埚和分配器设置的基板上形成电子注入层。

此时，在电子注入层5的膜厚方向均匀地共蒸镀，但在膜厚方向可以有浓度分布。

此外，如图5～图9所示，可以省略电子注入层5。

阴极

阴极6具有将电子注入发光层侧的层(电子注入层5或发光层4等)的功能。作为阴极6使用的材料可以使用在上述阳极2中使用的材料，但为了有效进行电子注入，优选功函低的金属，可以使用锡、镁、铟、钙、铝、银等适当的金属或它们的合金。作为具体例子，可以举出镁-银合金、镁-铟合金、铝-锂合金等低功函合金电极。

阴极6的膜厚通常与阳极2同样。为了保护由低功函金属形成的阴极，在其上进一步层积功函高且对大气稳定的金属层，这样能增加元件的稳定性。为了这个目的，使用铝、银、铜、镍、铬、金、铂等金属。

其他的构成层

上面，以图1所示的层构成的元件为中心进行了说明，但在不损害本发明的有机电致发光元件的性能的前提下，除了上述说明的层之外在阳极2与发光层4以及阴极6与发光层4之间还可以具有任意的层，并且可以省略发光层4以外的任意层。

作为可以具有的层，可以举出例如电子传输层7。如图2所示，为了进一步提高元件的发光效率，在发光层4与电子注入层5之间设置电子传输层7。

电子传输层7通过下述化合物形成，在施加了电场的电极间该化合物能够使从阴极6注入的电子有效地在发光层4的方向传输。作为用于电子传输层7的电子传输性化合物，其必须是从阴极6或电子注入层5进行电子注入的效率高且具有高的电子移动度的能够有效传输注入的电子的化合物。

作为满足这样的条件的材料，可以举出本发明的电荷传输材料。此外，还可以举出8-羟基喹啉的铝络合物等金属络合物(日本特开昭59-194393号公报)、10-羟基苯并[h]喹啉的金属络合物、噁二唑衍生物、二苯乙烯基联苯衍生物、噻咯(silole)衍生物、3-或5-羟基黄酮金属络合物、苯并噁唑金属络合物、苯并噻唑金属络合物、三苯并咪唑基苯(美国专利第5,645,948号)、喹喔啉化合物(日本特开平6-207169号公报)、菲咯啉衍生物(日本特开平5-331459号公报)、2-叔丁基-9，10-N，N′-二氰基蒽醌二亚胺、n型氢化无定形碳化硅、n型硫化锌、n型硒化锌等。

电子传输层7的膜厚的下限通常为1nm、优选为5nm左右，上限通常为300nm、优选为100nm左右。

电子传输层7与空穴注入层3同样，通过湿式制膜法或真空蒸镀法在发光层4上进行层积来形成。通常采用真空蒸镀法。

此外，特别是在使用磷光材料作为发光物质或使用蓝色发光材料作为发光物质的情况下，如图3、图4、图7～图9所示，设置空穴阻止层8也是有效的。空穴阻止层8将空穴和电子关在发光层4内，具有提高发光效率的功能。即空穴阻止层8阻止从发光层4移动来的空穴到达电子传输层7，由此在发光层4内增加与电子的再结合几率，其具有将生成的激子关在发光层4内的功能和将从电子传输层7注入的电子有效地在发光层4的方向传输的功能。

通过具有阻止从阳极2移动来的空穴到达阴极6的功能和能够有效地将从阴极6注入的电子在发光层4的方向传输的化合物，在发光层4上层积形成空穴阻止层8，并使空穴阻止层8与发光层4的阴极6侧的界面相接。

作为构成空穴阻止层8的材料所要求的物理性质，可以举出电子移动度高而空穴移动度低；能量间隙(HOMO、LUMO的差)大；激发三重态能级(T1)高。

作为满足这样的条件的空穴阻止层材料，优选使用本发明的电荷传输材料。此外，还可以举出二(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)合铝、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(三苯基硅烷醇)合铝等混合配位体络合物、二(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧络-二(2-甲基-8-羟基喹啉)铝双核金属络合物等金属络合物、二苯乙烯基联苯衍生物等苯乙烯基化合物(日本特开平11-242996)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑等三唑衍生物(日本特开平7-41759号公报)、浴铜灵等菲咯啉衍生物(日本特开平10-79297号公报)。

另外，WO2005/022962号公报所记载的具有至少一个在2，4，6位有取代基的吡啶环的化合物也优选作为空穴阻止材料。

空穴阻止层8的膜厚通常为0.3nm以上，优选为0.5nm以上，且通常为100nm以下，优选为50nm以下。

空穴阻止层8也可以用与空穴注入层3同样的方法形成，通常采用真空蒸镀法。

根据需要，可以适当设置电子传输层7和空穴阻止层8，包括下述1)～4)等用法：1)仅电子传输层、2)仅空穴阻止层、3)空穴阻止层/电子传输层的层积、4)不使用电子传输层和空穴阻止层。

基于与空穴阻止层8同样的目的，如图4、图9所示，在空穴注入层3与发光层4之间设置电子阻止层9也是有效的。电子阻止层9通过阻止从发光层4移动来的电子到达空穴注入层3，增加了发光层4内与空穴的再结合几率，具有将生成的激子关在发光层4内的功能和有效地将从空穴注入层3注入的空穴在发光层4的方向传输的功能。

作为电子阻止层9要求的特性，可以举出：空穴传输性高且能量间隙(HOMO、LUMO的差)大；激发三重态能级(T1)高。另外，通过湿式制膜法形成发光层4的情况下，为了容易地制造元件，优选电子阻止层9也用湿式制膜法形成。

因此，优选电子阻止层9也具有湿式制膜适应性，作为这样的电子阻止层9使用的材料，除了本发明的电荷传输材料之外，还可以举出以F8-TFB为代表的二辛基芴和三苯胺的共聚物(WO2004/084260号公报记载)等。

此外，用干式成膜法(蒸镀法等)形成发光层的情况下，作为用于电子阻止层9的材料，除了本发明的电荷传输材料以外，还可以举出以4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯为代表的含有2个以上的叔胺且在氮原子上取代有2个以上的缩合芳香族环的芳香族二胺(日本特开平5-234681号公报)、4，4′，4″-三(1-萘基苯基氨基)三苯胺等具有星爆结构的芳香族胺化合物(J.Lumin.，72-74卷，985页，1997年)、由三苯胺的四聚物构成的芳香族胺化合物(Chem.Commun.，2175页，1996年)、2，2′，7，7′-四-(二苯基氨基)-9，9′-螺二芴等螺环化合物(Synth.Metals，91卷，209页，1997年)、4，4′-N，N′-二咔唑联苯等咔唑衍生物或者下述通式(a)表示的单胺化合物等。这些化合物可以单独使用1种，也可根据需要混合两种以上使用。

式(a)中，R¹¹～R¹⁹表示氢原子、芳基或烷基。R¹¹～R¹⁹彼此可以相同，也可以不同。R¹¹～R¹⁹是芳基或烷基的情况下，R¹¹～R¹⁹可以进一步具有芳基或烷基作为取代基。

除了上述的化合物以外，作为电子阻止层9的材料，还可以举出聚乙烯基咔唑、聚乙烯基三苯胺(日本特开平7-53953号公报)、含有四苯基联苯胺的聚亚芳基醚砜(Polym.Adv.Tech.，7卷、33页、1996年)等高分子材料。

在利用真空蒸镀法时，将电子阻止层9的材料装入设置在真空容器内的坩埚，用适当的真空泵对真空容器内抽真空到10^-4Pa左右后，对坩埚进行加热，使空穴传输材料蒸发，在对向坩埚设置的基板1上形成的空穴注入层3上形成电子阻止层9。

此外，也可与图1的结构相反，即在基板1上依次层积阴极6、电子注入层5、发光层4、空穴注入层3、阳极2，也可以如上所述那样在至少一基板的透明性高的2片基板之间设置本发明的有机电致发光元件。同样，也可以层积成与图2～图9所示的上述各层构成相反的结构。

另外，还可以制成叠置至少两次图1所示的层构成的结构(层积至少两个发光单元的结构)。此时，例如将V₂O₅等用作电荷产生层(CGL)以代替段间(发光单元间)的界面层(阳极为ITO、阴极为A1的情况下是这2层)时，段间的阻碍减少，从发光效率/驱动电压方面考虑，这是更优选的。

本发明中，有机电致发光元件可以是单一的元件、由配置成阵列状的结构构成的元件或阳极与阴极配置成X-Y矩阵状的结构的元件。

实施例

接着，通过实施例更具体地说明本发明，但只要不超出本发明的要点，本发明并不限于下述的实施例的记载。

此外，下文中，通过DSC测定玻璃化转变温度，通过TG-DTA测定气化温度，通过DSC测定或TG-DTA测定熔点。

[合成例1：本发明的烃化合物(I-1)的合成]

氮气下，在200mL四口烧瓶中加入3′-溴苯乙酮(11.9g)、无水乙醇，进一步滴加四氯硅烷(20.3g)。室温搅拌6小时后，置于冰中，过滤获取析出的固体。将滤取物溶解到甲苯中，除去不溶物，用乙醇和甲苯的混合溶剂进行重结晶，得到化合物(I-1a)的白色针状晶体(6.4g)。

在300mL四口烧瓶中加入化合物I-1a(1.7g)、3-联苯硼酸(2.5g)、1，2-二甲氧基乙烷(96mL)、水(14mL)，进行氮气鼓泡。在该体系中加入碳酸钾(4.0g)、四(三苯基膦)钯(0)(332mg)，加热回流6小时。用二氯甲烷进行提取，加入活性粘土后进行搅拌。过滤除去固体成分后，进行浓缩，用柱色谱法对其精制，最终对其进行升华精制，得到目的物烃化合物(I-1)(1.7g)。

该物质的玻璃化转变温度为83℃。

DEI-MS m/z＝762(M⁺)

[合成例2：本发明的烃化合物(I-2)的合成]

氮气气氛下，在300mL的四口烧瓶中，向化合物I-1a(6.99g)、3-联苯硼酸(5.10g)、甲苯(64mL)、乙醇(16mL)的混合溶液中依次加入碳酸钾(8.90g)和水(32mL)的混合溶液、四(三苯基膦)钯(0)(744mg)，加热回流下搅拌8小时。用甲苯从所得到的溶液中进行提取，用碳酸氢钠水溶液对提取溶液清洗后，加入无水硫酸镁，过滤除去固体成分，然后进行浓缩。通过硅胶柱色谱法(展开溶剂：正己烷/二氯甲烷＝3/1～1/1)和在甲醇溶剂中进行悬浮清洗来对其进行精制，得到目的物I-2a(3.33g)和目的物I-3a(1.17g)。

用¹H-NMR(400MHz；氘代丙酮溶剂)和DEI-MS对目的物I-2a和目的物I-3a进行鉴定。

目的物I-2a

DEI-MS m/z＝688(M⁺)

¹H-NMR(400MHz，CD₃COCD₃)7.29～8.24ppm(33H，m)

目的物I-3a

DEI-MS m/z＝614(M⁺)

¹H-NMR(400MHz，CD₃COCD₃)7.27～8.25ppm(24H，m)

氮气气氛下，在200mL的四口烧瓶中，向化合物I-2a(3.26g)、4-联苯硼酸(1.13g)、甲苯(24mL)、乙醇(6mL)的混合溶液中依次加入碳酸钾(1.63g)和水(6mL)的混合溶液、四(三苯基膦)钯(0)(274mg)，加热回流下，搅拌6.5小时。用甲苯从所得到的溶液中进行提取，用碳酸氢钠水溶液对提取溶液清洗后，加入无水硫酸镁，过滤除去固体成分，然后进行浓缩。通过硅胶柱色谱法(展开溶剂：正己烷/二氯甲烷＝5/1～4/1)对其进行精制，得到目的物I-2(3.00g)。将其进一步在高真空下以最高加热温度为400℃的条件进行升华精制，得到高纯度的目的物I-2(1.89g)。

该物质的玻璃化转变温度为87℃，没有观测到结晶化温度和熔点，气化开始温度为531℃。

DEI-MS m/z＝762(M⁺)

¹H-NMR(400MHz，CD₃COCD₃)7.33～8.27ppm(42H，m)

[合成例3：本发明的烃化合物(I-3)的合成]

氮气气氛下，在100mL的四口烧瓶中，向化合物I-3a(1.10g)、4-联苯硼酸(1.06g)、甲苯(9mL)、乙醇(3mL)的混合溶液中依次加入碳酸钾(1.23g)和水(4.4mL)的混合溶液、四(三苯基膦)钯(0)(103mg)，加热回流下搅拌6小时。将所得到的混合溶液的一部分用薄层硅胶柱色谱法(展开溶剂：正己烷/二氯甲烷)进行精制，得到目的物I-3。

DEI-MS m/z＝762(M⁺)

[合成例4：本发明的烃化合物(I-4)的合成]

在氮气流中，在300mL的三口烧瓶中，向3-溴碘苯(12.99g)、3-联苯硼酸(10g)、1，2-二甲氧基乙烷(184mL)的混合溶液中依次加入碳酸钾(15.9g)和水(60mL)的混合溶液、四(三苯基膦)钯(0)(1.59g)，在加热回流下，搅拌5.5小时。用二氯甲烷从所得到的溶液中进行提取，用食盐水对提取溶液清洗后，加入无水硫酸镁和活性粘土，然后过滤除去固体成分，进行浓缩。用硅胶柱色谱法对其进行精制，得到目的物I-4a。

于氮气下在300mL四口烧瓶中加入化合物I-4a(7.9g)、无水乙醚(50ml)。用干冰浴将体系冷却到-70℃附近，同时进行搅拌，缓慢加入正丁基锂的1.58mol/L己烷溶液(17.7ml)。其后，使体系恢复到室温后，再次将其冷却到-70℃附近，加入三异丙基硼酸酯(11.7ml)，然后缓慢恢复到室温，结果出现混浊。置于冰中，中和后，用甲苯/盐水进行提取清洗，其后进行减压浓缩，并用己烷进行悬浮洗涤，从而得到化合物I-4b(5.1g)的白色粉末。

在300mL四口烧瓶中，加入化合物I-4b(4.3g)、化合物I-1a(2.1g)、1，2-二甲氧基乙烷(120mL)、水(18mL)，用氮气进行鼓泡。在体系中加入碳酸钾(5.0g)、四(三苯基膦)钯(0)(418mg)，加热回流6小时。用二氯甲烷提取，并用活性粘土处理后，过滤除去固体成分。进行减压浓缩，用硅胶柱色谱法对其进行精制，得到目的物I-4(3.8g)。将其中的一部分进一步在高真空下以最高加热温度为490℃的条件进行升华精制，得到高纯度的目的物I-4(1.4g)。

该物质的玻璃化转变温度为99℃，没有观测到结晶化温度和熔点，气化开始温度为561℃。

DEI-MS m/z＝990(M⁺)

[实施例1：本发明的烃化合物的评价]

<对在甲苯中的溶解性的评价>

研究在常温常压下烃化合物(I-1)，(I-2)，(I-4)在甲苯中的溶解度。结果见表1。

<对氧化还原电位的评价>

用循环伏安法测定烃化合物(I-1)的氧化还原电位。

将高氯酸四丁基铵作为支持电解质以0.1mol/L溶解在由乙腈和四氢呋喃在25℃以容量比1∶1混合得到的溶剂中，然后进一步在其中溶解1mmol/L烃化合物(I-1)，对该溶液进行测定。

工作电极使用玻璃炭(BIS社制造)，使用铂丝作为对电极，使用银丝作为参比电极，在100mV/s的扫描速度进行测定。

氧化还原电位使用二茂铁/二茂铁鎓(Fc/Fc⁺)作为内标，以该电位为+0.41V vs.SCE将电位换算成相对于饱和甘汞电极(SCE)的电位。

上述评价结果见表2。

<对三重态激发能级的评价>

对于烃化合物(I-1)和(I-4)，在氮气气氛下，于稀乙醇溶剂中，利用77K温度下的磷光光谱测定三重态激发能级。

得到的磷光光谱中，以在波长最短的位置观测到的峰值波长为三重态激发能级(nm)。

上述评价结果见表3。

[比较例1：对现有化合物(C-1)的评价]

对于上述化合物(C-1)，与实施例1同样地进行在甲苯中的溶解性、氧化还原电位和三重态激发能级的评价，结果见表1～表3。

表1

表2

表3

根据表1～表3可知，本发明的烃化合物的特征为具有优异的溶剂溶解性，并且其氧化还原电位差比现有的化合物大。另外还知，与现有化合物相比，本发明的烃化合物的三重态激发能级也大。

[实施例2：对有机电致发光元件的制造/评价]

利用下述方法制作具有图8所示的结构的有机电致发光元件。

在玻璃基板1上堆积150nm铟/锡氧化物(ITO)透明导电膜，得到溅射制膜品(方阻15欧姆)，对该溅射制膜品使用普通的光刻技术和盐酸蚀刻剂来形成2mm宽的条纹图案，以形成阳极2。将形成有图案的ITO基板依次用丙酮进行超声波清洗、用纯水进行水洗、用异丙醇进行超声波清洗，清洗后，用氮气流进行干燥，最后进行紫外线臭氧清洗。

接着，利用湿式制膜法如下形成空穴注入层3。作为空穴注入层3的材料，使用下述所示结构式的具有芳香族氨基的非共轭系高分子化合物(PB-1(重均分子量：29400，数均分子量：12600))和如下所示结构式的电子接受性化合物(A-2)，以下述的条件进行旋涂。

旋涂条件

溶剂苯甲酸乙酯

涂布液浓度 PB-1 2.0重量％

A-2 0.4重量％

旋涂器转速 1500rpm

旋涂器旋转时间 30秒

干燥条件 230℃×15分钟

通过上述的旋涂，形成膜厚30nm的均匀的薄膜。

接着，如下通过湿式制膜法形成发光层4。作为发光层4的材料，将合成例1合成的本发明的烃化合物(I-1)与下述所示结构式的铱络合物(D-1)一同使用甲苯作为溶剂制备电荷传输材料组合物，用该电荷传输材料组合物，以下述的条件进行旋涂。

旋涂条件

溶剂甲苯

组合物中浓度 I-1 2.0重量％

D-1 0.1重量％

旋涂器转速 1500rpm

旋涂器旋转时间 60秒

干燥条件 80℃×60分钟(减压下)

通过上述的旋涂，形成膜厚60nm的均匀的薄膜。

接着，作为空穴阻止层8，将下述所示的吡啶衍生物(HB-1)以坩埚温度260～264℃、蒸镀速度0.05nm/秒、5nm的膜厚进行层积。蒸镀时的真空度为3.9×10^-4Pa(约3.0×10^-6Torr)。

接着，在空穴阻止层8上同样地蒸镀下述所示的铝的8-羟基喹啉络合物(ET-1)作为电子传输层7。此时的铝的8-羟基喹啉络合物的坩埚温度控制在213～247℃的范围，蒸镀时的真空度为3.9×10^-4Pa(约3.0×10^-6Torr)、蒸镀速度为0.1nm/秒、膜厚为30nm。

真空蒸镀上述的空穴阻止层8和电子传输层7时的基板温度保持在室温。

在此，暂时将蒸镀至电子传输层7的元件从上述真空蒸镀装置内取出到大气中，将2mm宽的条纹状遮罩(shadow mask)作为阴极蒸镀用掩模紧紧贴于元件上，并使其与阳极2的ITO条纹正交，然后将其设置在其他的真空蒸镀装置内，与有机层同样，对装置内抽真空至真空度为2.0×10^-6Torr(约2.6×10^-4Pa)以下。

接着，作为阴极缓冲层10，使用钼舟以蒸镀速度0.07nm/秒、真空度2.2×10^-6Torr(约3.0×10^-4Pa)将氟化锂(LiF)以0.5nm的膜厚在电子传输层7上制膜，形成阴极缓冲层10。接着，作为阴极6，同样地用钼舟加热铝，以蒸镀速度0.3nm/秒、真空度4.3×10^-6Torr(约5.6×10^-4Pa)形成膜厚80nm的铝层，从而完成阴极6。以上的阴极缓冲层10和阴极6的蒸镀时的基板温度保持在室温。

如此得到具有2mm×2mm尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。

该元件的发光特性如表4所示。

元件的发光光谱中的峰值波长为470nm，经鉴定其来自铱络合物(D-1)。

[实施例3：对有机电致发光元件的制造/评价]

使用下述结构式的铱络合物(D-2)代替铱络合物(D-1)，除此以外，与实施例1相同地制作有机电致发光元件。

该元件的发光特性如表4所示。

元件的发光光谱的最大波长为512nm，经鉴定其来自铱络合物(D-2)。发光的CIE色度为(0.295，0.616)。

表4

由表4可知，使用本发明的烃化合物(I-1)作为发光材料的主体材料的有机电致发光元件的电荷传输性优异，不易发生结晶化，所以能得到均匀的发光，发光效率高，可用低的电压驱动。

[实施例4：有机电致发光元件的制造]

用下述的方法制作具有图9所示的结构的有机电致发光元件。

在玻璃基板1上堆积150nm铟/锡氧化物(ITO)透明导电膜2，得到溅射制膜品(方阻15欧姆)，对该溅射制膜品使用普通的光刻技术和盐酸蚀刻剂来形成2mm宽的条纹图案，以形成阳极。将形成有图案的ITO基板依次用丙酮进行超声波清洗、用纯水进行水洗、用异丙醇进行超声波清洗，清洗后，用氮气流进行干燥，最后进行紫外线臭氧清洗。

作为空穴注入层3的材料，使用实施例2中使用的具有芳香族氨基的非共轭系高分子化合物(PB-1)和电子接受性化合物(A-2)在与实施例2同样的条件进行旋涂，形成膜厚30nm的均匀的薄膜。

接着，将成膜有空穴注入层3的基板设置于真空蒸镀装置内。用油旋转泵进行上述装置的粗排气后，用低温泵抽真空到装置内的真空度为约3.0×10^-4Pa以下。将装在配置于上述装置内的陶瓷坩埚中的下述所示的芳基胺化合物(EB-1)用坩埚周围的钽丝加热器加热，进行蒸镀。以蒸镀时的真空度为2.4×10^-4Pa、蒸镀速度为0.1nm/秒得到膜厚30nm的电子阻止层9。

接着，将作为发光层4的主成分(主体材料)的下述所示化合物(H-1)、作为副成分(掺杂剂)的上述有机铱络合物(D-1)设置于各自的陶瓷坩埚中，通过二元同时蒸镀法进行成膜。

化合物(H-1)的蒸镀速度控制在0.1nm/秒，铱络合物(D-1)的坩埚温度控制在251～254℃，蒸镀速度控制在0.008nm/秒，在电子阻止层9上层积上膜厚为30nm的含有7重量％铱络合物(D-1)的发光层4。蒸镀时的真空度为2.0×10^-4Pa。

另外，作为空穴阻止层8，将本发明的烃化合物(I-1)在坩埚温度449～452℃、蒸镀速度0.1nm/秒的条件下层积5nm的膜厚。蒸镀时的真空度为1.8×10^-4Pa。

在空穴阻止层8上，同样地蒸镀上述的铝的8-羟基喹啉络合物(ET-1)作为电子传输层7。此时的铝的8-羟基喹啉络合物的坩埚温度控制在239～244℃的范围，蒸镀时的真空度为1.5×10^-4Pa、蒸镀速度为0.1nm/秒、膜厚为15nm。

真空蒸镀上述的电子阻止层9、发光层4、空穴阻止层8和电子传输层7时的基板温度保持在室温。

在此，暂时将蒸镀至电子传输层7的元件从上述真空蒸镀装置内取出到大气中，作为阴极蒸镀用掩模，将2mm宽的条纹状遮罩紧紧贴于元件上，并使其与阳极2的ITO条纹正交，然后将其设置在其他的真空蒸镀装置内，与有机层同样，抽真空到装置内真空度为2.0×10^-4Pa以下。首先，作为阴极缓冲层10，使用钼舟以蒸镀速度0.01nm/秒、真空度4.7×10^-5Pa将氟化锂(LiF)以0.5nm的膜厚在电子传输层7上成膜。接着，作为阴极6，同样地用钼舟加热铝，以蒸镀速度0.4nm/秒、真空度2.5×10^-4Pa形成膜厚80nm的铝层。以上，蒸镀阴极缓冲层10和阴极6时的基板温度保持在室温。

[实施例5：有机电致发光元件的制造]

制作具有图9所示的结构的有机电致发光元件。使电子传输层7的膜厚为30nm，除此以外，与实施例4同样地得到具有2mm×2mm的尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。

[实施例6：有机电致发光元件的制造]

制作具有图9所示的结构的有机电致发光元件。作为电子传输层7，将下述所示的(ET-2)以坩埚温度190～191℃、蒸镀速度0.1nm/秒层积上5nm的膜厚，除此以外，与实施例4同样地得到具有2mm×2mm的尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。

[实施例7：有机电致发光元件的制造]

制作具有图9所示的结构的有机电致发光元件。使用上述化合物(ET-2)作为电子传输层7中使用的材料，除此以外，与实施例5同样地得到具有2mm×2mm的尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。

[实施例8：有机电致发光元件的制造]

制作具有图9所示的结构的有机电致发光元件。使空穴阻止层8的膜厚为10nm，除此以外，与实施例7同样地得到具有2mm×2mm的尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。

[实施例9：有机电致发光元件的制造]

制作具有图9所示的结构的有机电致发光元件。作为电子传输层7，将下述所示的化合物(ET-3)以坩埚温度222～225℃、蒸镀速度0.1nm/秒层积上5nm的膜厚，除此以外，与实施例7同样地得到具有2mm×2mm的尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。

[实施例10：有机电致发光元件的制造]

制作具有图9所示的结构的有机电致发光元件。使空穴阻止层8的膜厚为10nm，除此以外，与实施例9同样地得到具有2mm×2mm的尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。

[实施例11：有机电致发光元件的制造]

制作具有图9所示的结构的有机电致发光元件。与实施例4～11同样地形成电子阻止层9前的各层。接着，将化合物(H-1)和本发明的烃化合物(I-1)作为发光层4的主成分(主体材料)、将有机铱络合物(D-1)作为副成分(掺杂剂)设置于各自的陶瓷坩埚中，通过三元同时蒸镀法进行成膜。化合物(H-1)的蒸镀速度控制在0.05nm/秒、化合物(I-1)的坩埚温度控制在376～382℃、蒸镀速度控制在0.05nm/秒、铱络合物(D-1)的坩埚温度控制在251～254℃、蒸镀速度控制在0.008nm/秒，以30nm的膜厚在电子阻止层9上层积上含有7重量％铱络合物(D-1)的发光层4。蒸镀时的真空度为9.4×10^-5Pa。

接着，作为空穴阻止层8，将化合物(ET-2)以坩埚温度225～226℃、蒸镀速度0.1nm/秒层积上5nm膜厚。蒸镀时的真空度为6.8×10^-5Pa。

在该空穴阻止层8上同样地蒸镀化合物(ET-1)作为电子传输层7。此时的化合物(ET-1)的坩埚温度控制在235～238℃的范围，蒸镀时的真空度为6.4×10^-5Pa、蒸镀速度为0.1nm/秒，膜厚为15nm。

最后，与实施例4～11同样地形成阴极缓冲层10和阴极6，由此得到具有2mm×2mm尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。

[实施例12：有机电致发光元件的制造]

制作具有图9所示的结构的有机电致发光元件。使电子传输层7的膜厚为30nm，除此以外，与实施例11同样地得到具有2mm×2mm的尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。

[实施例13：有机电致发光元件的制造]

制作具有图9所示的结构的有机电致发光元件。不在发光层4上层积空穴阻止层8，除此以外，与实施例11同样地得到具有2mm×2mm的尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。

[实施例14：有机电致发光元件的制造]

制作具有图9所示的结构的有机电致发光元件。不在发光层4上层积空穴阻止层8，除此以外，与实施例12同样地得到具有2mm×2mm的尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。

[实施例15：有机电致发光元件的制造]

制作具有图9所示的结构的有机电致发光元件。与实施例4～14同样地形成电子阻止层9前的各层。

接着，进一步蒸镀发光层4，该发光层4具有2层的层积结构。首先，作为第1层，将化合物(H-1)作为主成分(主体材料)、将有机铱络合物(D-1)作为副成分(掺杂剂)设置在各自的陶瓷坩埚中，利用二元同时蒸镀法进行成膜。

化合物(H-1)的蒸镀速度控制在0.1nm/秒、铱络合物(D-1)的坩埚温度控制在255～256℃、蒸镀速度控制在0.008nm/秒，以20nm的膜厚在电子阻止层9上层积上含有7重量％铱络合物(D-1)的发光层4的第1层。蒸镀时的真空度为2.3×10^-4Pa。

接着，作为发光层4的第2层，将本发明的化合物(I-1)作为主成分(主体材料)、将有机铱络合物(D-1)作为副成分(掺杂剂)设置于各自的陶瓷坩埚中，利用二元同时蒸镀法进行成膜。

化合物(I-1)的坩埚温度控制在396～397℃、蒸镀速度控制在0.1nm/秒、铱络合物(D-1)的坩埚温度控制在256～257℃、蒸镀速度控制在0.008nm/秒，以膜厚10nm在发光层4的第1层上层积上含有7重量％铱络合物(D-1)的发光层4的第2层。蒸镀时的真空度为2.1×10^-4Pa。

接着，作为空穴阻止层8，以坩埚温度225～226℃、蒸镀速度0.1nm/秒层积上膜厚5nm的化合物(ET-2)。蒸镀时的真空度为1.6×10^-4Pa。

在空穴阻止层8上同样地蒸镀上化合物(ET-1)作为电子传输层7。此时的化合物(ET-1)的坩埚温度控制在233～236℃的范围，蒸镀时的真空度为1.6×10^-4Pa、蒸镀速度为0.1nm/秒，膜厚为30nm。

最后，与实施例4～14同样地形成阴极缓冲层10和阴极6，由此得到具有2mm×2mm的尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。

[实施例16：有机电致发光元件的制造]

制作具有图9所示的结构的有机电致发光元件。形成发光层4时，使第1层的膜厚为10nm、使第2层的膜厚为20nm，除此以外，与实施例15同样地得到具有2mm×2mm的尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。

[实施例17：有机电致发光元件的制造]

制作具有图9所示的结构的有机电致发光元件。不在发光层4上层积空穴阻止层8，除此以外，与实施例15同样地得到具有2mm×2mm的尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。

[实施例18：有机电致发光元件的制造]

制作具有图9所示的结构的有机电致发光元件。不在发光层4上层积空穴阻止层8，除此以外，与实施例16同样地得到具有2mm×2mm的尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。

[实施例19：有机电致发光元件的制造]

制作具有图9所示的结构的有机电致发光元件。与实施例4同样地形成电子阻止层9前的各层后，如下形成发光层4。将本发明的化合物(I-1)作为发光层4的主成分(主体材料)、将实施例3中使用的有机铱络合物(D-2)作为副成分(掺杂剂)设置于各自的陶瓷坩埚中，利用二元同时蒸镀法进行成膜。

化合物(I-1)的蒸镀速度控制在0.08nm/秒、铱络合物(D-2)的蒸镀速度控制在0.005nm/秒，以32nm的膜厚形成含有6重量％铱络合物(D-2)的发光层4。此时，化合物(I-1)的坩埚的温度为396～436℃、铱络合物(D-2)的坩埚的温度为271～273℃、真空度为1.2×10^-4Pa。

接着，作为空穴阻止层8，以蒸镀速度0.09nm/秒将上述吡啶衍生物(HB-1)成膜，形成厚5nm膜。此时的吡啶衍生物(HB-1)的坩埚的温度为262～264℃、真空度为1.0×10^-4Pa。

真空蒸镀上述的发光层4和空穴阻止层8时的基板温度保持在室温。

接着，与实施例4同样地形成电子传输层7、阴极缓冲层10和阴极6，由此得到具有2mm×2mm尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。

[实施例20：有机电致发光元件的制造]

制作具有图9所示的结构的有机电致发光元件。与实施例4同样地形成电子阻止层9前的各层后，如下形成发光层4。将合成例3合成的本发明的烃化合物(I-3)作为发光层4的主成分(主体材料)、将有机铱络合物(D-2)作为副成分(掺杂剂)设置于各自的陶瓷坩埚中，利用二元同时蒸镀法进行成膜。

化合物(I-3)的蒸镀速度控制在0.1nm/秒、铱络合物(D-2)的蒸镀速度控制在0.006nm/秒，以32nm的膜厚形成含有6重量％铱络合物(D-2)的发光层4。此时，铱络合物(D-2)的坩埚的温度为272～275℃、真空度为1.1×10^-4Pa。

接着，作为空穴阻止层8，以蒸镀速度0.09nm/秒将吡啶衍生物(HB-1)成膜为5nm。此时的(HB-1)的坩埚的温度为262～264℃、真空度为1.0×10^-4Pa。

[实施例21：有机电致发光元件的制造]

制作具有图9所示的结构的有机电致发光元件。与实施例4同样地形成空穴注入层3后，将成膜有空穴注入层3的基板设置于真空蒸镀装置内。利用油旋转泵对上述装置进行粗排气后，用低温泵抽真空至装置内的真空度为约3.0×10^-4Pa以下。将装在配置于上述装置内的陶瓷坩埚中的下述所示的芳基胺化合物(HT-1)用坩埚的周围的钽丝加热器加热，进行蒸镀。蒸镀时的真空度为2.4×10^-5Pa、蒸镀速度为0.1nm/秒，得到膜厚40nm的电子阻止层9。此时的坩埚的温度为247～263℃、真空度为2.4×10^-5Pa。

接着，进行发光层4的成膜。将本发明的烃化合物(I-1)作为发光层4的主成分(主体材料)、有机铱络合物(D-2)作为副成分(掺杂剂)设置于各自的陶瓷坩埚中，利用二元同时蒸镀法进行成膜。

化合物(I-1)的蒸镀速度控制在0.08nm/秒、铱络合物(D-2)的蒸镀速度控制在0.005nm/秒，以32nm的膜厚形成含有6重量％铱络合物(D-2)的发光层4。此时，化合物(I-1)的坩埚的温度为333～334℃、铱络合物(D-2)的坩埚的温度为269～271℃、真空度为3.5×10^-5Pa。

接着，作为空穴阻止层8，以0.09nm/秒的蒸镀速度将吡啶衍生物(HB-1)成膜，形成厚5nm的膜。此时的吡啶衍生物(HB-1)的坩埚的温度为239～242℃、真空度为3.1×10^-5Pa。

[实施例22：有机电致发光元件的制造]

制作具有图9所示的结构的有机电致发光元件。与实施例4同样地形成电子阻止层9前的各层后，如下形成发光层4。将以下的咔唑衍生物(EM-1)作为发光层4的主成分(主体材料)、有机铱络合物(D-2)作为副成分(掺杂剂)设置于各自的陶瓷坩埚中，利用二元同时蒸镀法进行成膜。

化合物(EM-1)的蒸镀速度控制在0.07nm/秒、铱络合物(D-2)的蒸镀速度控制在0.004nm/秒，以32nm的膜厚形成含有6.4重量％铱络合物(D-2)的发光层4。此时，铱络合物(D-2)的坩埚的温度为243℃、真空度为7.1×10^-5Pa。

接着，作为空穴阻止层8，以0.08nm/秒的蒸镀速度将本发明的烃化合物(I-1)成膜为5nm。此时的化合物(I-1)的坩埚的温度为342～357℃、真空度为6.9×10^-5Pa。

[实施例23：有机电致发光元件的制造]

制作具有图9所示的结构的有机电致发光元件。与实施例4同样地形成电子阻止层9前的各层后，如下形成发光层4。将咔唑衍生物(EM-1)作为发光层4的主成分(主体材料)、将有机铱络合物(D-2)作为副成分(掺杂剂)设置于各自的陶瓷坩埚中，利用二元同时蒸镀法进行成膜。

接着，作为空穴阻止层8，以0.08nm/秒的蒸镀速度将合成例2合成的本发明的烃化合物(I-2)成膜为5nm。此时的化合物(I-2)的坩埚的温度为398～405℃、真空度为6.5×10^-5Pa。

[比较例2：有机电致发光元件的制造]

使用以下所示的咔唑衍生物(EM-1)作为发光层4的主成分，除此以外，与实施例21同样地制作元件。此时，成膜发光层4时，将化合物(EM-1)作为主成分(主体材料)、有机铱络合物(D-2)作为副成分(掺杂剂)设置于各自的陶瓷坩埚中，利用二元同时蒸镀法进行成膜。

化合物(EM-1)的蒸镀速度控制在0.08nm/秒、铱络合物(D-2)的蒸镀速度控制在0.005nm/秒，以32nm的膜厚形成含有6重量％铱络合物(D-2)的发光层4。此时，铱络合物(D-2)的坩埚的温度为261～265℃、真空度为1.2×10^-4Pa。

接着，作为空穴阻止层8，以0.09nm/秒的蒸镀速度将吡啶衍生物(HB-1)成膜为5nm。此时的吡啶衍生物(HB-1)的坩埚的温度为239～242℃、真空度为3.1×10^-5Pa。

接着，与实施例21同样地形成电子传输层7、阴极缓冲层10和阴极6，由此得到具有2mm×2mm尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。

[比较例3：有机电致发光元件的制造]

使用化合物(C-1)作为发光层4的主成分，除此以外，与实施例19同样地制作元件。此时，成膜发光层4时，将化合物(C-1)作为主成分(主体材料)、有机铱络合物(D-2)作为副成分(掺杂剂)设置于各自的陶瓷坩埚中，利用二元同时蒸镀法进行成膜。

化合物(C-1)的蒸镀速度控制在0.08nm/秒、铱络合物(D-2)的蒸镀速度控制在0.005nm/秒，以32nm的膜厚形成含有铱络合物(D-2)为6重量％的发光层4。此时，化合物(C-1)的坩埚的温度为331～337℃、铱络合物(D-2)的坩埚的温度为240～241℃、真空度为7.5×10^-5Pa。

接着，作为空穴阻止层8，以0.09nm/秒的蒸镀速度将吡啶衍生物(HB-1)成膜为5nm。此时的吡啶衍生物(HB-1)的坩埚的温度为231～236℃、真空度为6.6×10^-5Pa。

接着，与实施例19同样地形成电子传输层7、阴极缓冲层10和阴极6，由此得到具有2mm×2mm尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。

[有机电致发光元件的评价]

将实施例4～18得到的元件的发光特性归总示于表5。表5中，最大发光辉度表示在电流密度0.25A/cm²下的值；发光效率、辉度/电流、电压表示在辉度100cd/m²下的值；电压2500cd、辉度/电流2500cd表示在辉度2500cd/m²下的值。元件的发光光谱的最大波长为471nm，经鉴定其来自有机铱络合物(D-1)。

将实施例19～23和比较例2～3得到的元件的发光特性归总示于表6。表6中，最大发光辉度表示在电流密度0.25A/cm²下的值；发光效率、辉度/电流、电压表示在辉度100cd/m²下的值；电压2500cd、辉度/电流2500cd表示在辉度2500cd/m²下的值。元件的发光光谱的最大波长为512nm，经鉴定其来自有机铱络合物(D-2)。

[实施例24]

对于实施例20、实施例21和比较例2制作的元件，以下述的条件进行连续通电试验。

通电电流波形 DC(直流)恒定电流

通电电流密度 30mA/cm²(恒定)

试验环境温度 23℃

对于各元件，测定辉度变成开始时辉度的一半的值的时间(辉度半衰时间)。结果见表7。

表7

※对于实施例20的元件，试验中的辉度没有降低到开始时辉度的一半，所以是通过辉度-通电时间曲线外推计算出的。

由此可知，与现有已知的化合物EM-1相比，本发明的化合物连续通电时即连续点亮时的稳定性优异。

[实施例22]

对于实施例19和比较例3制作的元件，以下述的条件进行连续通电试验。

通电电流波形 DC(直流)恒定电流

通电电流密度 250mA/cm²(恒定)

试验环境温度 23℃

对于各元件，测定出通电40秒后的辉度除以通电开始时的辉度而得到的值。结果见表8。

表8

由此可知，与现有已知的化合物C-1相比，本发明的化合物连续通电时即连续点亮时的稳定性优异。

上面使用特定的方式对本发明进行了详细说明，但在不脱离本发明的意图和范围内可进行各种改变，这对本领域技术人员是显而易见的。

此外，本申请基于2005年10月7日提出的日本专利申请(特愿2005-295110)，因此以引用的方式引用其全部内容。

Claims

1.一种烃化合物，所述烃化合物如下述通式(III)、(IV-1)或(IV-2)所示；

式(III)中，R³和R⁴各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为2～30的链烯基、碳原子数为2～30的炔基、碳原子数为6～30的芳香族烃基，一分子中所含有的2个以上的R³和R⁴各自相同或不同；

式(IV-1)中，R³和R⁴各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为2～30的链烯基、碳原子数为2～30的炔基、碳原子数为6～30的芳香族烃基，一分子中所含有的2个以上的R³和R⁴各自相同或不同，R⁶和R⁷各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为2～30的链烯基、碳原子数为2～30的炔基、碳原子数为6～30的芳香族烃基；

式(IV-2)中，R³和R⁴各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为2～30的链烯基、碳原子数为2～30的炔基、碳原子数为6～30的芳香族烃基，R⁶和R⁷各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为2～30的链烯基、碳原子数为2～30的炔基、碳原子数为6～30的芳香族烃基，一分子中所含有的2个以上的R⁶和R⁷各自相同或不同。

2.如权利要求1所述的烃化合物，其中，所述烃化合物的分子量在500～3000的范围。

3.一种电荷传输材料，其特征在于，其由权利要求1所述的烃化合物构成。

4.一种电荷传输材料组合物，其特征在于，其含有权利要求1所述的烃化合物和溶剂。

5.如权利要求4所述的电荷传输材料组合物，其特征在于，其还含有磷光发光材料。

6.一种有机电致发光元件，其是在基板上具有阳极、阴极和设置在这两极之间的发光层的有机电致发光元件，其特征在于，该发光元件具有含有权利要求1所述的烃化合物的层。

7.如权利要求6所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述含有烃化合物的层是发光层或空穴阻止层。