CN101287713A - 有机化合物、电荷传输材料、电荷传输材料用组合物和有机电致发光元件 - Google Patents

有机化合物、电荷传输材料、电荷传输材料用组合物和有机电致发光元件 Download PDF

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Abstract

本发明提供有机化合物、电荷传输材料、电荷传输材料用组合物和有机电致发光元件。所述有机化合物是以右述式(I)表示的有机化合物，其耐热性、无定形性、电荷传输能优异，具有高的单重态、三重态激发能级，并且在有机溶剂中的溶解性优异。式(I)中，Ar1表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基、芳香族杂环基或者烷基；Ar2表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或者芳香族杂环基；R1、R2表示氢原子或取代基。R1与R2可以相互键合而形成环。Q如式(I－1)或(I－2)所示。式Ar3～Ar5表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或者芳香族杂环基。R3与R4可以相互键合而形成环。

Description

有机化合物、电荷传输材料、电荷传输材料用组合物和有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及一种新的有机化合物、由该有机化合物形成的电荷传输材料和含有该电荷传输材料的电荷传输材料用组合物。
本发明还涉及有机电致发光元件，其使用了由所述新的有机化合物形成的电荷传输材料，该元件辉度高、效率高且使用寿命长。
背景技术
对使用有机薄膜的电致发光元件进行开发。使用了有机薄膜的电致发光元件即有机电致发光元件通常在基板上具有阳极、阴极、和设置在这两极之间的至少包括发光层的有机层。作为有机层，除了发光层以外，还使用空穴注入层、空穴传输层、空穴阻止层、电子传输层、电子注入层等。通常，通过层叠这些层而制成有机电致发光元件进行使用。以往，有机电致发光元件一直利用荧光发光，现在进行了使用磷光发光而不是荧光发光以提高元件的发光效率的研究。但是，即使使用磷光发光，仍得不到充分的发光效率、辉度和寿命。
在下述非专利文献1中提出了下述高分子化合物(C-1)，以提高导电性高分子聚苯胺的溶解性。
Figure A20068003801100061
但是，上述化合物(C-1)这样的高分子材料存在下述的问题。
·高分子材料难以控制聚合度、分子量分布。
·连续驱动时因末端残基引起老化。
·材料本身难以高纯度化而含有杂质。
另外，为了诱发化合物(C-1)的电荷传输性，氧化后必须掺杂质子酸，掺杂的质子酸和抗衡阴离子有可能扩散，所以推测化合物(C-1)作为有机电致发光元件的电荷传输材料是存在问题的。
另外，非专利文献1中作为化合物(C-1)的模型化合物公开了下述化合物(C-2)。
Figure A20068003801100071
但是，上述化合物(C-2)由于具有仲胺部位，所以其缺乏耐热性和无定形性，含有化合物(C-2)的有机薄膜存在容易因结晶化、凝集等而发生老化的问题。另外，由于HOMO局限在仲胺部位，所以化合物(C-2)还存在缺乏电荷传输性的问题。
下述专利文献1中提出了使用下述化合物(C-3)作为电子照相感光体的电荷传输材料。
Figure A20068003801100072
但是，上述化合物(C-3)这样的化合物由于结合在1，3-二氢咪唑-2-酮环的氮原子上的基团中仅有一个芳香族环，所以其耐热性低，作为有机电致发光元件的电荷传输材料有时是存在问题的。
因此，期待一种材料，其耐热性和无定形性优异，且电荷传输能优异。
专利文献1：日本特开平10-246973号公报
非专利文献1：Macromolecules 2003年，36，4368-4373页
发明内容
本发明的目的在于提供耐热性和无定形性优异且电荷传输能优异的电荷传输材料、以及提供用于形成高辉度、高效率且长寿命的有机电致发光元件的组合物和使用了该组合物的有机电气发光元件。
根据本发明，提供了如下式(I)所示的有机化合物、由该化合物构成的电荷传输材料和如下式(II-2)所示的有机电致发光元件用电荷传输材料、含有该材料的电荷传输材料用组合物。
根据本发明，还提供了一种有机电致发光元件，其是在基板上具有阳极、阴极和设置在这两极之间的发光层的有机电致发光元件，其具有含有该电荷传输材料的层。
Figure A20068003801100081
式(I)中，Ar1表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基、带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基、或者带有取代基或不带有取代基的烷基。
Ar2表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或表示带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基。
R1、R2各自独立地表示氢原子或取代基。R1与R2可以相互键合而形成环。
Q如下式(I-1)或(I-2)所示。
Figure A20068003801100091
式中，Ar3～Ar5各自独立地表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或表示带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基。Ar3与Ar4可以相互键合而形成环。
Figure A20068003801100092
式(II-2)中，环A1表示带有取代基或不带有取代基的苯环或表示带有取代基或不带有取代基的含氮芳香族六元环。
Ar1、Ar9各自独立地表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或表示带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基。
附图说明
图1是说明本发明的有机电致发光元件的一个例子的示意性截面图。
图2是说明本发明的有机电致发光元件的另一个例子的示意性截面图。
图3是说明本发明的有机电致发光元件的另一个例子的示意性截面图。
图4是说明本发明的有机电致发光元件的另一个例子的示意性截面图。
图5是说明本发明的有机电致发光元件的另一个例子的示意性截面图。
图6是说明本发明的有机电致发光元件的另一个例子的示意性截面图。
图7是说明本发明的有机电致发光元件的另一个例子的示意性截面图。
图8是说明本发明的有机电致发光元件的另一个例子的示意性截面图。
具体实施方式
本发明人进行了深入研究，结果发现了上述结构的有机化合物。该有机化合物的耐热性、无定形性和电荷传输能优异，且具有高的单重态和三重态激发能级，并且在有机溶剂中的溶解性也优异。
因此，由该有机化合物构成的电荷传输材料和使用了含有由该有机化合物构成的电荷传输材料的电荷传输材料用组合物的有机电致发光元件能提供高辉度、高效率且长寿命的有机电致发光元件。
利用本发明的有机化合物、由该化合物构成的电荷传输材料、含有该材料的电荷传输材料用组合物，可以通过湿式制膜法形成含有电荷传输能高的材料的均匀的有机薄膜，有机电致发光元件的大面积化变得容易。进而，利用使用了本发明的电荷传输材料的有机电致发光元件或使用了含有该材料的电荷传输材料用组合物的有机电致发光元件，能够在低的电压以高的效率进行发光。
另外，由于其优异的制膜性、电荷传输性、发光特性、耐热性，本发明的电荷传输材料既可以用于真空蒸镀法也可以用于湿式制膜法。
另外，由于其优异的制膜性、电荷传输性、发光特性、耐热性，结合元件的层构成，本发明的电荷传输材料、含有该材料的电荷传输材料用组合物可以用作空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、主体材料、电子注入材料、电子传输材料等。
所以，使用了本发明的电荷传输材料或使用了含有该材料的电荷传输材料用组合物的本发明的有机电致发光元件被考虑用于平板显示器(例如OA计算机用、壁挂式电视机)、车载显示元件、移动电话显示或发挥面发光体的特征的光源(例如，复印机的光源、液晶显示器或计量表类的背部照明光源)、显示板、标识灯，其技术的价值大。
本发明的电荷传输材料、含有该材料的电荷传输材料用组合物由于本质上具有优异的氧化还原稳定性，所以其不局限于有机电致发光元件，还可以有效利用于电子照相感光体、光电转换元件、有机太阳能电池、有机整流元件等。
下面详细说明本发明的实施方式，但下面记载的对构成要件的说明是本发明的实施方式的一个例子(代表例)，只要不超出本发明的要点，本发明不限于这些内容。
[有机化合物]
本发明的有机化合物如下式(I)所示。
式(I)中，Ar1表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基、带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基、或者带有取代基或不带有取代基的烷基。
Ar2表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或表示带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基。
R1、R2各自独立地表示氢原子或取代基。R1与R2可以相互键合而形成环。
Q如下式(I-1)或(I-2)所示。
Figure A20068003801100112
式中，Ar3～Ar5各自独立地表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或表示带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基。Ar3与Ar4可以相互键合而形成环。
[1]结构上的特征
本发明的有机化合物具有含脲键(-NR-CO-NR′-)的5元环(1，3-二氢咪唑-2-酮)结构，所以其具有适当的极性，无定形性高，耐热性高。因此，该有机化合物可溶于各种有机溶剂，能够容易地形成不发生结晶化的无定形有机薄膜。另外，该结构是刚性平面结构，所以本发明的有机化合物具有高的单重态和三重态激发能级。另外，除了该结构之外，本发明的有机化合物还具有叔胺部位(-Ar2-N(Ar3)-Ar4)或直接连结的2个芳香族基团(-Ar2-Ar5)，所以其电荷传输性、耐热性进一步得到了提高。
[2]分子量范围
本发明的有机化合物的分子量通常为5000以下、优选为3000以下、更优选为2000以下，并且通常为300以上、优选为500以上、更优选为600以上。
分子量大于上述上限值时，由于杂质的高分子量化，有时难以精制，另外，分子量小于上述下限值时，由于玻璃化转变温度、熔点、气化温度等降低，所以有可能对耐热性有明显的损害。
[3]物性
本发明的有机化合物通常具有40℃以上的玻璃化转变温度，从耐热性的角度出发，优选玻璃化转变温度为80℃以上，更优选为110℃以上。
本发明的有机化合物通常具有300℃～800℃的气化温度。
本发明的有机化合物通常激发三重态状态与基底状态具有2.0eV～4.0eV的能量差，从提高使用磷光发光的有机电致发光元件的效率方面考虑，优选激发三重态状态与基底状态的能量差为2.3eV以上，更优选为2.6eV以上，进一步优选为2.9eV以上。
该激发三重态状态与基底状态的能量差(最低三重态激发能量)的计算方法例如如下。
对于最低三重态激发能量，将试样化合物溶解在分光用经精制的溶剂(例如2-甲基四氢呋喃)中，将该溶液装入筒状石英皿中，用液氮冷却到77K，测定光致发光，根据其最大能量的磷光发光(0，0迁移峰形状)计算最低三重态激发能量。磷光发光和荧光发光分别通过延迟激发光入射后、光致发光观测开始时间来进行。光致发光的测定中，结合材料的吸收，使用N2激光源(波长337nm)，以其作为激发光照射试样化合物，由此进行光致发光的测定。
[4]R1、R2
本发明的有机化合物中的R1、R2各自独立地表示氢原子或任意的取代基，R1、R2可以相互键合而形成环。
作为任意的取代基，可以举出以下所示例的有机基团等，优选举出分子量为500以下的基团。具体地说，可以举出下述基团。
带有取代基或不带有取代基的烷基(优选碳原子数为1～8的直链或支链状烷基，例如可以举出甲基、乙基、正丙基、2-丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等)、
带有取代基或不带有取代基的链烯基(优选碳原子数为2～9的链烯基，例如可以举出乙烯基、烯丙基、1-丁烯基等)、
带有取代基或不带有取代基的炔基(优选碳原子数为2～9的炔基，例如可以举出乙炔基、炔丙基等)、
带有取代基或不带有取代基的芳烷基(优选碳原子数为7～15的芳烷基，例如可以举出苄基等)、
带有取代基或不带有取代基的氨基[优选具有一个以上带有取代基或不带有取代基的碳原子数为1～8的烷基的烷基氨基(例如可以举出甲基氨基、二甲氨基、二乙基氨基、二苄基氨基等)、
具有带有取代基或不带有取代基的碳原子数为6～12的芳香族烃基的芳基氨基(例如可以举出苯基氨基、二苯基氨基、二甲苯基氨基等)、
具有带有取代基或不带有取代基的5元环或6元环型芳香族杂环的杂芳基氨基(例如可以举出吡啶基氨基、噻吩基氨基、二噻吩基氨基等)、
具有带有取代基或不带有取代基的碳原子数为2～10的酰基的酰基氨基(例如可以举出乙酰基氨基、苯甲酰基氨基等)]、
带有取代基或不带有取代基的烷氧基(优选带有取代基或不带有取代基的碳原子数为1～8的烷氧基，例如可以举出甲氧基、乙氧基、丁氧基等)、
带有取代基或不带有取代基的芳氧基(优选具有碳原子数为6～12的芳香族烃基的芳氧基，例如可以举出苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等)、
带有取代基或不带有取代基的杂芳氧基(优选具有5元环或6元环型芳香族杂环基的杂芳氧基，例如可以举出吡啶氧基、噻吩氧基等)、
带有取代基或不带有取代基的酰基(优选带有取代基或不带有取代基的碳原子数为2～10的酰基，例如可以举出甲酰基、乙酰基、苯甲酰基等)、
带有取代基或不带有取代基的烷氧基羰基(优选带有取代基或不带有取代基的碳原子数为2～10的烷氧基羰基，例如可以举出甲氧基羰基、乙氧基羰基等)、
带有取代基或不带有取代基的芳氧基羰基(优选带有取代基或不带有取代基的碳原子数为7～13的芳氧基羰基，例如可以举出苯氧羰基等)、
带有取代基或不带有取代基的烷基羰基氧基(优选带有取代基或不带有取代基的碳原子数为2～10的烷基羰基氧基，例如可以举出乙酰氧基等)、
卤原子(特别是氟原子或氯原子)、
羧基、
氰基、
羟基、
巯基、
带有取代基或不带有取代基的烷硫基(优选碳原子数为1～8的烷硫基，例如可以举出甲硫基、乙硫基等)、
带有取代基或不带有取代基的芳硫基(优选碳原子数为6～12的芳硫基，例如可以举出苯硫基、1-萘硫基等)、
带有取代基或不带有取代基的磺酰基(例如可以举出甲磺酰基、甲苯磺酰基等)、
带有取代基或不带有取代基的甲硅烷基(例如可以举出三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等)、
带有取代基或不带有取代基的硼烷基(例如可以举出二(2，4，6-三甲苯基)硼烷基等)、
带有取代基或不带有取代基的膦基(例如可以举出二苯基膦基等)、
带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基(例如可以举出由苯环、萘环、蒽环、菲环、二萘嵌苯环、并四苯环、芘环、苯并芘环、1，2-苯并菲环、苯并[9，10]菲环、荧蒽环等5元环或6元环型的单环或2～5环的缩合环衍生的1价基团)、
带有取代基或不带有取代基的杂环基(例如可以举出由呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、噁二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环、苯并异噁唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、苯并咪唑环、萘嵌间二氮杂苯环、喹唑啉环、咪唑啉酮环、苯并咪唑啉酮环等5元环或6元环型的单环或2～4个环的缩合环衍生的1价基团)。
另外，上述取代基进一步具有取代基的情况下，作为其取代基，可以举出上述例示的取代基。
作为R1、R2，从提高电化学的耐久性的方面和提高耐热性的方面考虑，优选带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基，更优选带有取代基或不带有取代基的苯基，进一步优选无取代的苯基或单取代或2取代的苯基。
作为R1、R2，从进一步提高溶解性和无定形性的方面考虑，优选带有取代基或不带有取代基的烷基，更优选甲基、乙基、正丙基、2-丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等碳原子数为1～4的烷基，进一步优选甲基、乙基、正丙基。
另外，作为R1、R2，从防止三重态激发能级的降低的方面考虑，优选为氢原子。
从进一步提高耐热性的方面考虑，优选R1、R2相互键合而形成环。下面给出R1、R2相互键合而形成环的情况下的式(I)所示的有机化合物的例子，但本发明并不限于这些。此外，下述中，作为R，可以举出作为R1、R2举出的取代基或氢原子。
Figure A20068003801100161
从提高电化学的耐久性的方面、防止三重态激发能级降低的方面考虑，优选R1、R2相互键合形成苯环或含氮芳香族六元环。即本发明的有机化合物优选如下式(II)所示。
Figure A20068003801100171
式(II)中，Ar1、Ar2、Q与上述式(I)中的意义相同。
环A1表示带有取代基或不带有取代基的苯环或表示带有取代基或不带有取代基的含氮芳香族六元环。
作为环A1的含氮芳香族六元环，可以举出吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环，特别优选吡啶环。
作为环A1的取代基的例子，可以举出作为R1、R2所例示的取代基，优选的取代基与作为R1、R2优选的取代基相同。
[5]Ar1、Ar2
本发明的有机化合物中的Ar1表示带有任意的取代基或不带有取代基的芳香族烃基、带有任意的取代基或不带有取代基的芳香族杂环基或表示带有任意的取代基或不带有取代基的烷基，Ar2表示带有任意的取代基或不带有取代基的芳香族烃基或表示带有任意的取代基或不带有取代基的芳香族杂环基。
作为Ar1、Ar2可以具有的取代基的例子，可以举出作为R1、R2举出的取代基。Ar1和Ar2的取代基可以是几个作为R1和R2举出的取代基连结而成的取代基。另外，这些取代基可以与邻接的基团结合而形成环。Ar1包括其取代基在内的分子量优选为3000以下，进一步优选为1000以下。Ar2-Q包括其取代基在内的分子量优选为3000以下，更优选为1000以下。
作为Ar1、Ar2可以具有的取代基的例子，从提高耐热性的方面考虑，优选带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基，更优选带有取代基或不带有取代基的苯基，进一步优选无取代的苯基、单取代或2取代的苯基。
作为Ar1、Ar2可以具有的取代基，从进一步提高溶解性和无定形性的方面考虑，优选带有取代基或不带有取代基的烷基，更优选甲基、乙基、正丙基、2-丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等碳原子数为1～4的烷基，进一步优选甲基、乙基。
作为Ar1、Ar2可以具有的取代基，从防止单重态和三重态激发能级降低并进一步提高耐热性和电荷传输能的方面考虑，优选由1，3-二氢咪唑-2-酮环衍生的基团。
对可适用于Ar1、Ar2的芳香族烃基进行例示，可举出由苯环、萘环、蒽环、菲环、二萘嵌苯环、并四苯环、芘环、苯并芘环、1，2-苯并菲环、苯并[9，10]菲环、苊环、荧蒽环等6元环型单环或2～5个环的缩合环衍生的基团。
对可适用于Ar1、Ar2的芳香族杂环基进行例示，可以举出由呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、噁二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环、苯并异噁唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、菲啶环、苯并咪唑环、萘嵌间二氮杂苯环、喹唑啉环、喹唑啉酮环、甘菊环等5元环或6元环型的单环或2～4个环的缩合环衍生的基团。
对可适用于Ar1的烷基进行例示，可以举出甲基、乙基、正丙基、2-丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等碳原子数为1～4的烷基。
从防止三重态激发能级降低的方面考虑，Ar1优选为由带有取代基或不带有取代基的苯环衍生的基团、由带有取代基或不带有取代基的吡啶环衍生的基团、几个(例如2～10个)带有取代基或不带有取代基的苯环或带有取代基或不带有取代基的吡啶环连结形成的基团(例如可以举出联苯基、三联苯基、苯基吡啶基、联吡啶基、三联吡啶基等)。
从容易合成的方面、三重态激发能级具有增高的倾向的方面考虑，Ar1优选与-Ar2-Q相同。
从提高溶解性的方面考虑，Ar1优选是与-Ar2-Q不同的基团。
从防止三重态激发能级降低的方面考虑，Ar2优选为由带有取代基或不带有取代基的苯环衍生的基团、由带有取代基或不带有取代基的吡啶环衍生的基团、几个(例如2～10个)带有取代基或不带有取代基的苯环或带有取代基或不带有取代基的吡啶环连结而成的2价基团(例如可以举出由联苯、三联苯、联吡啶、三联吡啶、苯基吡啶、二苯基吡啶、二吡啶基苯衍生的2价基团等)。
另外，从进一步提高电化学的耐久性的方面考虑，Ar2更优选为对亚苯基、4，4’-亚联苯基、4，3’-亚联苯基、3，4’-亚联苯基。
另外，从进一步提高溶解性的方面考虑，Ar2更优选为间亚苯基、3，3’-亚联苯基。
另外，从进一步提高电荷(电子)传输性的方面考虑，Ar2优选含有吡啶环，更优选是吡啶二基(pyridinedi yl)或由联吡啶、三联吡啶、苯基吡啶、二苯基吡啶、二吡啶基苯衍生的2价基团。
从溶解性和耐热性的方面、防止三重态激发能级降低的方面考虑，优选Ar1与Ar2均是由苯环衍生的基团。
即本发明的有机化合物优选如下式(III)所示。
式(III)中，R1、R2、Q与上述式(I)中的意义相同。
环B1表示带有取代基或不带有取代基的苯环，环C1表示除了Q以外还带有取代基或不带有取代基的苯环。
环B1、环C1可以具有的取代基的例子及其优选例分别与上述Ar1、Ar2可以具有的取代基的相同。
从电荷传输性和耐热性的方面、防止三重态激发能级降低的方面考虑，优选Ar1和Ar2均是由吡啶环衍生的基团。
即本发明的有机化合物优选如下式(III-2)所示。
Figure A20068003801100201
式(III-2)中，R1、R2、Q与上述式(I)中的意义相同。
环D1表示带有取代基或不带有取代基的吡啶环，环E1表示除了Q以外还带有取代基或不带有取代基的吡啶环。
环D1、环E1可以具有的取代基的例子及其优选例分别与上述Ar1、Ar2可以具有的取代基的相同。
[6]Q
本发明的有机化合物中的Q表示选自下式(I-1)或(I-2)的基团。
式中，Ar3～Ar5各自独立地表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或表示带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基。Ar3与Ar4可以相互键合而形成环。
Ar3～Ar5可以具有的取代基的例子可以举出作为R1、R2举出的取代基。
作为Ar3～Ar5可以具有的取代基，其优选例与Ar1、Ar2可以具有的取代基的优选例相同。
可适用于Ar3～Ar5的芳香族烃基、芳香族杂环基的例子与可适用于Ar1、Ar2的芳香族烃基、芳香族杂环基的例子相同。
从提高电化学的耐久性的方面和提高耐热性的方面考虑，Ar3、Ar4优选为带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基，更优选为带有取代基或不带有取代基的苯基，进一步优选为无取代的苯基、单取代或2取代的苯基。
从进一步提高电荷传输能的方面考虑，Q优选如式(I-1)所示。
式(I-1)中，Ar3与Ar4也可以相互键合形成带有取代基或不带有取代基的环。下面举出Ar3与Ar4相互键合而形成环的情况下的Ar3Ar4N-的优选例。这些之中，在具有高的三重态激发能级方面更优选N-咔唑基。
Figure A20068003801100211
从提高耐热性的方面考虑，Q优选如式(I-2)所示。
从防止三重态激发能级降低的方面考虑，式(I-2)中，Ar5优选为由带有取代基或不带有取代基的苯环衍生的基团、几个(例如2～10个)苯环连结而成的基团(例如联苯基、三联苯基等)。
[7]优选的结构
从具有高的电荷传输能、高的电化学的稳定性以及高的三重态激发能级全部这些性质的方面考虑，本发明的有机化合物优选如下式(IV)所示。
Figure A20068003801100221
式(IV)中，Ar2～Ar4、R1、R2与上述式(I)和式(I-1)中的意义相同。
Ar6～Ar8各自独立地表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或表示带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基。Ar7与Ar8也可以相互键合而形成环。
Ar6的例子以及优选例分别与Ar2的相同。Ar7和Ar8的例子以及优选例分别与Ar3或Ar4的相同。
另外，从保持高的三重态激发能级，同时进一步提高耐热性的方面考虑，优选本发明的有机化合物中，在Ar1的部位、Ar2-Q的部位、R1或R2的部位具有1个以上、优选为1～6个、进一步优选为2～4个下式(I-3)所示的N-咔唑基。该咔唑基带有取代基或不带有取代基，但优选无取代。
Figure A20068003801100222
[8]例示
下面给出作为本发明的有机化合物优选的具体例子，但本发明并不限于这些。
Figure A20068003801100231
Figure A20068003801100241
Figure A20068003801100251
Figure A20068003801100261
Figure A20068003801100271
Figure A20068003801100281
Figure A20068003801100291
Figure A20068003801100301
Figure A20068003801100321
Figure A20068003801100331
Figure A20068003801100341
Figure A20068003801100351
Figure A20068003801100361
Figure A20068003801100371
[9]合成法
本发明的有机化合物可根据目的化合物的结构来选择原料，然后用公知的方法进行合成。
例如可利用如下的过程进行合成。
首先，在铜粉末、卤化铜(I)、氧化铜(I)、钯络合物等过渡金属催化剂(相对卤化物(Ar1-X1)的卤原子为0.001～5当量左右)和碳酸钾、碳酸钙、磷酸钾、碳酸铯、叔丁醇钠、三乙胺等碱性物质(相对卤化物(Ar1-X1)的卤原子为1～10当量左右)的存在下，在惰性气体气流下，将式(i)所示的2-羟基咪唑衍生物和卤化物(Ar1-X1)在无溶剂的条件下或在芳香族溶剂、醚类溶剂等溶剂中于20～300℃搅拌混合1～60小时，由此得到下式(ii)所示的化合物。接着，在铜粉末、卤化铜(I)、氧化铜(I)、钯络合物等过渡金属催化剂(相对卤化物(X2-Ar2-Q)的卤原子为0.001～5当量左右)和碳酸钾、碳酸钙、磷酸钾、碳酸铯、叔丁醇钠、三乙胺等碱性物质(相对卤化物(X2-Ar2-Q)的卤原子为1～10当量左右)的存在下，在惰性气体气流下，将下式(ii)所示的化合物和卤化物(X2-Ar2-Q)在无溶剂的条件下或在芳香族溶剂、醚类溶剂等溶剂中于20～300℃搅拌混合1～60小时，由此得到如下式(I)所示的本发明的有机化合物。此外，下文中，Ar1～Ar5、R1、R2、Q与上述式(I)中的意义相同。X1、X2表示卤原子。
Figure A20068003801100382
作为上述式(ii)所示的化合物的合成法，还可以采用Tetrahedron 1999年，55，475-484页；Tetrahedron Letters 2000年，41，6387-6391页；Tetrahedron 1990年，46，1331-1342页；European Journal of OrganicChemistry 1998年，183-187；The Journal of Organic Chemistry 2004年，69，7752-7754页记载的形成含脲键的5元环(1，3-二氢咪唑-2-酮)的方法。
Q＝Ar5的情况下，卤化物(X2-Ar2-Ar5)可使用公知的偶联反应进行合成。作为公知的偶联方法，具体可以使用“Palladium in HeterocyclicChemistry：A guide for the Synthetic Chemist”(第二版，2002，Jie Jack Li andGordon W.Gribble、Pergamon社)；“过渡金属が拓く有機合成その多彩な反応形式と最新の成果”(1997年，辻二郎，化学同仁社)；“ボルハルト·シヨア一现代有机化学下”(2004年，K.P.C.Vollhardt，化学同人社)等记载或引用的芳基卤与硼酸芳酯的偶联反应等的环之间的结合(偶联)反应。
Q＝NAr3Ar4的情况下，卤化物(X2-Ar2-NAr3Ar4)可如下式那样由仲胺化合物(Ar3Ar4NH)和二卤化物(X2-Ar2-X3(X2，X3＝F、Cl、Br、I))合成。可使用的试剂等与由上述式(i)所示的化合物合成式(ii)所示的化合物的步骤中的相同。
作为合成的化合物的精制方法，可以利用公知的技术，例如“分離精製技衍ハンドブツク(分离精制技术手册)”(1993年、(财)日本化学会编)、“化学变換法による微量成分および難精製物質の高度分離(利用化学转换法对微量成分和难精制物质的高度分离)”(1988年、(株)IPC发行)或者“実験化学講座(实验化学讲座)(第4版)1”(1990年、(财)日本化学会编)的“分離と精製(分离与精制)”项所记载的方法。
具体地说，可以举出提取(包括悬浮洗涤、煮沸洗涤、超声波洗涤、酸碱洗涤)、吸附、包藏、熔化、晶析(包括从溶剂中重结晶、再沉淀)、蒸馏(常压蒸馏、减压蒸馏)、蒸发、升华(常压升华、减压升华)、离子交换、透析、过滤、超滤、反渗透、加压渗透、区域熔融、电泳、离心分离、浮选分离、沉降分离、磁分离、各种层析法(形状分类：柱、纸、薄层、毛细管。移动相分类：气体、液体、胶束、超临界流体。分离机制：吸附、分配、离子交换、分子筛、螯合物、凝胶过滤、排除、亲合)等。
作为生成物的确认和纯度的分析方法，根据需要，可以采用气相色谱(GC)、高效液相色谱(HPLC)、高速氨基酸分析仪(AAA)、毛细管电泳测定(CE)、尺寸排阻色谱(SEC)、凝胶渗透色谱(GPC)、交叉分级色谱(CFC)质量分析(MS、LC/MS，GC/MS，MS/MS)、核磁共振装置(NMR(1HNMR、13CNMR))、傅利叶变换红外分光光度计(FT-IR)、紫外可见近红外分光光度计(UV.VIS，NIR)、电子自旋共振装置(ESR)、透射型电子显微镜(TEM-EDX)电子射线微量分析器(EPMA)、金属元素分析(离子色谱、诱导结合等离子体发光分光(ICP-AES)原子吸光分析(AAS)荧光X射线分析装置(XRF))、非金属元素分析、微量成分分析(ICP-MS、GF-AAS、GD-MS)等。
[10]有机化合物的用途
本发明的有机化合物由于具有高的电荷传输性，所以适合作为电荷传输材料用于电子照相感光体、有机电致发光元件、光电转换元件、有机太阳能电池、有机整流元件等。
另外，由于具有高的三重态激发能级，所以通过使用由本发明的有机化合物构成的本发明的电荷传输材料，可以得到耐热性优异、长期间稳定进行驱动(发光)的有机电致发光元件，因此，本发明的有机化合物和电荷传输材料特别适合作为有机电致发光元件材料。
[电荷传输材料]
本发明的电荷传输材料由本发明的有机化合物形成，或者是下式(II-2)所示的化合物，优选其在甲苯中溶解2.0重量％以上、更优选5.0重量％以上。
Figure A20068003801100411
式(II-2)中，环A1表示带有取代基或不带有取代基的苯环或表示带有取代基或不带有取代基的含氮芳香族六元环。
Ar1、Ar9各自独立地表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或表示带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基。
上述式(II-2)中，环A1、Ar1与上述式(II)中的A1、Ar1的意义相同，其取代基、其优选例也相同。作为Ar9，可以举出与Ar1相同的例子，Ar9可以具有的取代基也与Ar1可以具有的取代基相同。
上述式(II-2)所示的本发明的电荷传输材料的分子量通常为5000以下，优选为3000以下，更优选为2000以下，并且通常为300以上，优选为500以上，更优选为600以上。
分子量大于上述上限值时，由于杂质的高分子量化，有时难以精制，另外，分子量小于上述下限值时，由于玻璃化转变温度和熔点、气化温度等降低，所以有可能明显损害耐热性。
本发明的电荷传输材料通常具有40℃以上的玻璃化转变温度，从耐热性的角度出发，玻璃化转变温度优选为80℃以上，更优选110℃以上。
本发明的电荷传输材料通常具有300℃～800℃的气化温度。
本发明的电荷传输材料通常激发三重态状态与基底状态具有2.0eV～4.0eV的能量差，从提高使用磷光发光的有机电致发光元件的效率方面考虑，优选激发三重态状态与基底状态的能量差为2.3eV以上，更优选为2.6eV以上，进一步优选为2.9eV以上。
如后所述，电荷传输材料用组合物所含有的溶剂优选芳香族烃。作为芳香族烃的代表例，可以举出甲苯，本发明中，甲苯是表示有机化合物(电荷传输材料)的溶解性的指标。
本发明的电荷传输材料在甲苯中的溶解度为2.0重量％以上时，能够通过湿式制膜法容易地形成构成有机电致发光元件的层，所以是优选的。对该溶解度的上限没有特别限制，但其上限通常为50重量％左右。
[电荷传输材料用组合物]
本发明的电荷传输材料用组合物是含有上述的本发明的电荷传输材料的物质，通常含有本发明的电荷传输材料和溶剂，优选还含有磷光发光材料，本发明的电荷传输材料用组合物优选用于有机电致发光元件。
[1]溶剂
作为本发明的电荷传输材料用组合物所含有的溶剂，只要是使作为溶质的本发明的电荷传输材料等良好溶解的溶剂，则对溶剂没有特别限制。
由于本发明的电荷传输材料的溶解性高，所以可使用各种溶剂。例如可以举出甲苯、二甲苯、均三甲苯、环己基苯、四氢化萘等芳香族烃；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化芳香族烃；1，2-二甲氧基苯、1，3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2，3-二甲基苯甲醚、2，4-二甲基苯甲醚等芳香族醚；醋酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯；环己酮、环辛酮等具有脂环的酮；丁酮、二丁基酮等脂肪族酮；丁酮、环己醇、环辛醇等具有脂环的醇；丁醇、己醇等脂肪族醇；乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-单甲醚醋酸酯(PGMEA)等脂肪族醚；乙酸乙酯、醋酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯等。这些之中，甲苯、二甲苯、均三甲苯、环己基苯、四氢化萘等芳香族烃由于水的溶解度低、不容易变质，所以是优选的。
有机电致发光元件中使用了大量阴极等在水分的作用下显著老化的材料，所以组合物中有水分存在时，干燥后的膜中残留有水分，可能导致元件特性的降低，因此不是优选的。
作为降低组合物中水分量的方法，可以举出例如使用氮气密封、干燥剂以及使用对溶剂预先进行了脱水的水的溶解度低的溶剂等。其中，使用水的溶解度低的溶剂的情况下，在湿式制膜工序中可以防止溶液膜吸收大气中的水分而发生白化的现象，因此是优选的。从这样的观点考虑，应用本实施方式得到的电荷传输材料用组合物优选在组合物中含有10重量％以上的例如在25℃的水中的溶解度为1重量％以下、优选为0.1重量％以下的溶剂。
此外，湿式制膜时，溶剂从组合物蒸发，导致制膜稳定性的降低，所以使用沸点为100℃以上、优选沸点为150℃以上、更优选沸点为200℃以上的溶剂作为电荷传输材料用组合物的溶剂是有效的。另外，为了得到更均匀的膜，需要溶剂以适当的速度从刚制膜的液膜蒸发，因此，通常使用沸点80℃以上、优选沸点100℃以上、更优选沸点120℃以上且通常沸点小于270℃、优选沸点小于250℃、更优选沸点小于230℃的溶剂是有效的。
可以单独使用满足上述的条件即溶质的溶解性、蒸发速度、水的溶解度的条件的溶剂，也可以混合使用2种以上的溶剂。
[2]发光材料
本发明的电荷传输材料用组合物、特别是用作电荷传输材料用组合物的电荷传输材料用组合物优选含有发光材料。
发光材料是指本发明的电荷传输材料用组合物中起到主要发光作用的成分，相当于有机电致发光器件中的掺杂剂成分。即，从该电荷传输材料用组合物发出的光量(单元：cd/m2)内的通常10～100％、优选20～100％、更优选50～100％、最优选为80～100％被鉴定为是从某种成分材料发出的情况下，将该成分材料定义为发光材料。
作为发光材料，可以使用公知材料，可以单独使用荧光发光材料或者磷光发光材料，或者混合几种荧光发光材料或者磷光发光材料来使用，从内部量子效率的方面考虑，优选磷光发光材料。
用于本发明的电荷传输材料用组合物的情况下，优选该发光材料的最大发光峰值波长在390～490nm的范围。
此外，为了提高在溶剂中的溶解性，降低发光材料分子的对称性和刚性、或引入烷基等亲油性取代基也是重要的。
作为提供蓝色发光的荧光色素，可以举出二萘嵌苯、芘、蒽、香豆素、对二(2-苯基乙烯基)苯和这些物质的衍生物等。作为绿色荧光色素，可以举出喹吖啶酮衍生物、香豆素衍生物等。作为黄色荧光色素，可以举出红荧烯、萘嵌间二氮杂苯酮(ペリミドン)衍生物等。作为红色荧光色素，可以举出DCM系化合物、苯并吡喃衍生物、若丹明衍生物、苯并噻吨衍生物、氮杂苯并噻吨等。
作为磷光发光材料，可以举出例如含有选自周期表7～11族的金属的有机金属络合物。
作为含有选自周期表7～11族的金属的磷光性有机金属络合物中的金属，可优选举出钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂、金等。作为这些有机金属络合物，可优选举出下述通式(V)或下述通式(VI)表示的化合物。
ML(q-j)L′j(V)
通式(V)中，M表示金属，q表示上述金属的价数。另外，L和L′表示二齿配位体。j表示0、1或2。
Figure A20068003801100441
通式(VI)中，Md表示金属，T表示碳或氮。R92～R95各自独立地表示取代基。但是，T是氮的情况下，没有R94和R95。
下面，首先对通式(V)表示的化合物进行说明。
通式(V)中，M表示任意的金属，作为优选的具体例子，可以举出作为选自周期表7～11族的金属而在前面所述的金属。
另外，通式(V)中的二齿配位体L和L′各自表示具有下述部分结构的配位体。
Figure A20068003801100451
作为L′，从络合物的稳定性的方面考虑，特别优选下述的物质。
上述L、L′的部分结构中，环A1表示芳香族烃基或芳香族杂环基，并且这些基团可以带有取代基。另外，环A2表示含氮芳香族杂环基，并且这些基团可以带有取代基。
环A1、A2具有取代基的情况下，作为优选的取代基，可以举出氟原子等卤原子；甲基、乙基等烷基；乙烯基等链烯基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等烷氧羰基；甲氧基、乙氧基等烷氧基；苯氧基、苄氧基等芳氧基；二甲氨基、二乙基氨基等二烷基氨基；二苯基氨基等二芳基氨基；咔唑基；乙酰基等酰基；三氟甲基等卤烷基；氰基；苯基、萘基、菲基(フエナンチル)等芳香族烃基等。
作为通式(V)表示的化合物，可更优选举出下述通式(Va)、(Vb)、(Vc)表示的化合物。
Figure A20068003801100462
通式(Va)中，Ma表示与M同样的金属，w表示上述金属的价数。另外，环A1表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基，环A2表示带有取代基或不带有取代基的含氮芳香族杂环基。
Figure A20068003801100471
通式(Vb)中，Mb表示与M同样的金属，w表示上述金属的价数。另外，环A1表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基，环A2表示带有取代基或不带有取代基的含氮芳香族杂环基。
Figure A20068003801100472
通式(Vc)中，Mc表示与M同样的金属，w表示上述金属的价数。另外，j表示0、1或2。另外，环A1和环A1′各自独立地表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基。另外，环A2和环A2′各自独立地表示带有取代基或不带有取代基的含氮芳香族杂环基。
上述通式(Va)、(Vb)、(Vc)中，作为环A1和环A1′的基团，可优选举出例如苯基、联苯基、萘基、蒽基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基等。
此外，作为环A2、环A2′的基团，可优选举出例如吡啶基、嘧啶基、吡唑基(ピラジル基)、三嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、菲啶基等。
另外，作为通式(Va)、(Vb)、(Vc)表示的化合物可以具有的取代基，可以举出氟原子等卤原子；甲基、乙基等烷基；乙烯基等链烯基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等烷氧羰基；甲氧基、乙氧基等烷氧基；苯氧基、苄氧基等芳氧基；二甲氨基、二乙基氨基等二烷基氨基；二苯基氨基等二芳基氨基；咔唑基；乙酰基等酰基；三氟甲基等卤烷基；氰基等。
上述取代基是烷基的情况下，其碳原子数通常为1～6。另外，取代基是链烯基的情况下，其碳原子数通常为2～6。另外，取代基是烷氧羰基的情况下，其碳原子数通常为2～6。另外，取代基是烷氧基的情况下，其碳原子数通常为1～6。另外，取代基是芳氧基的情况下，其碳原子数通常为6～14。另外，取代基是二烷基氨基的情况下，其碳原子数通常为2～24。另外，取代基是二芳基氨基的情况下，其碳原子数通常为12～28。另外，取代基是酰基的情况下，其碳原子数通常为1～14。另外，取代基是卤烷基的情况下，其碳原子数通常为1～12。
此外，这些取代基还可以相互连结成环。作为具体例子，环A1具有的取代基与环A2具有的取代基结合形成一个缩合环，或者环A1′具有的取代基与环A2′具有的取代基结合形成一个缩合环。作为这样的缩合环基，可以举出7，8-苯并喹啉基等。
其中，作为环A1、环A1′、环A2和环A2′的取代基，可更优选举出烷基、烷氧基、芳香族烃基、氰基、卤原子、卤烷基、二芳基氨基、咔唑基。
此外，作为通式(Va)、(Vb)、(Vc)中的Ma、Mb、Mc，可优选举出钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂或金。
下面给出了上述通式(V)、(Va)、(Vb)或(Vc)表示的有机金属络合物的具体例子，但并不限于下述的化合物(下文中Ph表示苯基)。
Figure A20068003801100491
Figure A20068003801100501
上述通式(V)、(Va)、(Vb)、(Vc)表示的有机金属络合物中，特别优选具有2-芳基吡啶系配位体作为配位体L和/或L′的化合物，所述2-芳基吡啶系配位体即为2-芳基吡啶、其上结合有任意取代基的2-芳基吡啶以及2-芳基吡啶与任意基团缩合而成的配位体。
另外，还可以使用WO2005/019373号公报记载的化合物。
接着，对上述通式(VI)表示的化合物进行说明。
通式(VI)中，Md表示金属，作为具体例子，可举出作为选自周期表7～11族的金属的上述金属。其中可优选举出钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂或金，特别可优选举出铂、钯等2价金属。
另外，通式(VI)中，R92和R93各自独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳烷基、链烯基、氰基、氨基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、烷基氨基、芳烷基氨基、卤烷基、羟基、芳氧基、芳香族烃基或芳香族杂环基。
另外，T是碳的情况下，R94和R95各自独立地表示以与R92和R93同样的例示物表示的取代基。另外，如上所述，T是氮的情况下，没有R94和R95。
此外，R92～R95可以进一步带有取代基。对这种情况下可以进一步具有的取代基没有特别限制，可以以任意的基团作为取代基。
另外，R92～R95可以相互连结成环，该环可以进一步具有任意的取代基。
下面举出通式(VI)表示的有机金属络合物的具体例子(T-1，T-10～T-15)，但不限于下述的例示化合物。此外，下文中Me表示甲基，Et表示乙基。
Figure A20068003801100521
[3]其他的成分
本发明的电荷传输材料用组合物、特别是用作电荷传输材料用组合物的电荷传输材料用组合物中，除了上述的溶剂和发光材料以外，根据需要还可以含有各种其他溶剂。作为这样的其他溶剂，可以举出例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺类；二甲基亚砜等。
另外，还可以含有均化剂、消泡剂等各种添加剂。
此外，通过湿式制膜法将2层以上的层层积时，为了防止这些层相溶，基于制膜后使其固化而实现不溶化的目的，所述组合物还可以含有光固性树脂、热固性树脂。
[4]电荷传输材料用组合物中的材料浓度和组成比
电荷传输材料用组合物特别是电荷传输材料用组合物中的电荷传输材料、发光材料和根据需要可添加的成分(均化剂等)等固体成分的浓度通常为0.01重量％以上，优选为0.05重量％以上，更优选为0.1重量％以上，进一步优选为0.5重量％以上，最优选为1重量％以上，通常为80重量％以下，优选为50重量％以下，更优选为40重量％以下，进一步优选为30重量％以下，最优选为20重量％以下。该浓度低于下限时，形成薄膜的情况下，难以形成厚的膜，而该浓度大于上限时，可能会难以形成薄的膜。
此外，本发明的电荷传输材料用组合物、特别是电荷传输材料用组合物中，发光材料/电荷传输材料的重量混合比例通常为0.1/99.9以上，更优选为0.5/99.5以上，进一步优选为1/99以上，最优选为2/98以上，且通常为50/50以下，更优选为40/60以下，进一步优选为30/70以下，最优选为20/80以下。该比例小于下限时，或者大于上限时，发光效率有可能显著降低。
[5]电荷传输材料用组合物的制备方法
本发明的电荷传输材料用组合物、特别是电荷传输材料用组合物可通过将由电荷传输材料、发光材料以及根据需要可添加的均化剂和消泡剂等各种添加剂组成的溶质溶解到适当的溶剂中来进行制备。为了缩短溶解工序所需要的时间，以及为了保持组合物中的溶质浓度均匀，通常在对液体的搅拌下将溶质溶解。溶解工序可以在常温进行，但溶解速度慢的情况下，可以进行加热溶解。溶解工序结束后，根据需要还可以经由过滤等过滤工序。
[6]电荷传输材料用组合物的性状、物性等
(水分浓度)
使用本发明的电荷传输材料用组合物(电荷传输材料用组合物)，通过湿式制膜法形成层来制造有机电致发光元件的情况下，如果所用的电荷传输材料用组合物中存在水分，则水分混入到所形成的膜中，破坏了膜的均一性，因此，优选本发明的电荷传输材料用组合物特别是电荷传输材料用组合物中的水分含量尽可能地少。另外，通常有机电致发光元件中使用大量阴极等在水分作用下显著老化的材料，所以电荷传输材料用组合物中存在水分的情况下，水分残留在干燥后的膜中，有可能降低元件的特性，因此不是优选的。
具体地说，本发明的电荷传输材料用组合物、特别是电荷传输材料用组合物中所含有的水分量通常为1重量％以下，优选为0.1重量％以下，更优选为0.01重量％以下。
作为电荷传输材料用组合物中水分浓度的测定方法，优选日本工业标准“化学制品的水分测定法”(JIS K0068：2001)所记载的方法，例如可以通过卡尔费休试剂法(JIS K0211-1348)等进行分析。
(均一性)
为了提高湿式制膜工艺的稳定性例如从喷墨制膜法中的喷嘴排出的稳定性，优选本发明的电荷传输材料用组合物特别是电荷传输材料用组合物常温是均匀的液态。常温为均匀的液态是指，组合物是由均一相构成的液体，并且组合物中不含有粒径0.1μm以上的颗粒成分。
(物理性质)
对于本发明的电荷传输材料用组合物、特别是电荷传输材料用组合物的粘度，在粘度极低的情况下，例如制膜工序中的过度的液膜流动容易引起塗面不均一、喷墨制膜中容易出现喷嘴排出不良等，在粘度极高的情况下，喷墨制膜中容易发生喷嘴孔眼堵塞等。因此，本发明的组合物的25℃的粘度通常为2mPa·s以上，优选为3mPa·s以上，更优选为5mPa·s以上，通常为1000mPa·s以下，优选为100mPa·s以下，更优选为50mPa·s以下。
另外，本发明的电荷传输材料用组合物、特别是电荷传输材料用组合物的表面张力高的情况下，可能会发生制膜用液对基板的润湿性降低、液膜的均匀性变差、干燥时的制膜面混乱等问题，因此，本发明的组合物的20℃的表面张力通常小于50mN/m，优选小于40mN/m。
进而，本发明的电荷传输材料用组合物、特别是电荷传输材料用组合物的蒸气压高的情况下，容易因溶剂的蒸发而发生溶质浓度变化等问题。因此，本发明的组合物的25℃的蒸气压通常为50mmHg以下，优选为10mmHg以下，更优选为1mmHg以下。
[7]电荷传输材料用组合物的保存方法
优选将本发明的电荷传输材料用组合物填充到可以防止透过紫外线的容器例如褐色玻璃瓶等中进行密封保存。保存温度通常为-30℃以上，优选为0℃以上，且通常为35℃以下，优选为25℃以下。
[有机电致发光元件]
本发明的有机电致发光元件在基板上具有阳极、阴极和设置在这两极间的发光层，其特征在于，该有机电致发光元件具有含有本发明的电荷传输材料的层。含有该电荷传输材料的层优选是使用本发明的电荷传输材料用组合物形成的。含有该电荷传输材料的层优选是该发光层。另外，含有该电荷传输材料的层中优选掺杂有有机金属络合物。作为该有机金属络合物，可以使用作为上述发光材料举出的物质。
图1～图8是说明本发明的有机电致发光元件优选的结构例的截面的模式图，图1中，1表示基板、2表示阳极、3表示空穴注入层、4表示发光层、5表示电子注入层、6表示阴极。
[1]基板
基板1是有机电致发光元件的支持体，可以使用石英板、玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜、塑料片等。特别优选玻璃板；聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明合成树脂的板。使用合成树脂基板的情况下，需要注意阻气性。基板的阻气性过小时，通过了基板的外部气体导致有机电致发光元件老化，所以不是优选的。因此，合成树脂基板在至少单面设置致密的硅氧化膜等来确保阻气性的方法也是优选的方法之一。
[2]阳极
阳极2设置在基板1上。阳极2具有向发光层侧的层(空穴注入层3或发光层4等)注入空穴的作用。
该阳极2通常由铝、金、银、镍、钯、铂等金属；铟和/或锡的氧化物等金属氧化物；碘化铜等卤化金属；炭黑或聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等导电性高分子等构成。
通常大多通过溅射法、真空蒸镀法等形成阳极2。另外，在使用银等金属微粒、碘化铜等微粒、炭黑、导电性金属氧化物微粒、导电性高分子微粉末等形成阳极的情况下，将其分散到适当的粘合剂树脂溶液中，通过在基板1上进行涂布也可以形成阳极2。另外，对于导电性高分子，可以通过电解聚合直接在基板1上形成薄膜，或者在基板1上涂布导电性高分子来形成阳极2(Appl.Phys.Lett.，60卷，2711页，1992年)。
阳极2通常是单层结构，但根据需要也可以制成由多个材料形成的层积结构。
根据所需的透明性，阳极2的厚度是不同的。需要透明性的情况下，通常优选使可见光的透过率为60％以上、优选为80％以上。这种情况下，阳极的厚度通常为5nm以上，优选为10nm以上，且通常为1000nm以下，优选为500nm以下。可以为不透明的情况下，阳极2的厚度是任意的，阳极2可与基板1相同。另外，进而可以在上述的阳极2之上层积不同的导电材料。
以除去附着在阳极的杂质，调整电离势来提高空穴注入性为目的，优选对阳极表面进行紫外线(UV)/臭氧处理，或进行氧等离子体、氩等离子体处理。
[3]空穴注入层
空穴注入层3是从阳极2向发光层4传输空穴的层，优选在空穴注入层3含有空穴传输性化合物。
空穴注入层3中，从电中性的化合物除去了一个电子的阳离子自由基从附近的电中性化合物接受一个电子，由此空穴发生移动。元件非通电时的空穴注入层3不含阳离子自由基化合物的情况下，通电时，空穴传输性化合物向阳极2提供电子，由此生成空穴传输性化合物的阳离子自由基，在该阳离子自由基与电中性的空穴传输性化合物之间进行电子的授受，由此传输空穴。
空穴注入层3含有阳离子自由基化合物时，存在的空穴传输需要的阳离子自由基的浓度不低于由于阳极2导致的氧化生成的浓度，空穴传输性能得以提高，为此优选在空穴注入层3含有阳离子自由基化合物。阳离子自由基化合物的附近存在电中性的空穴传输性化合物时，电子的交接进行地平滑，所以更优选在空穴注入层3含有阳离子自由基化合物和空穴传输性化合物。
在此，阳离子自由基化合物是指由从空穴传输性化合物除去了一个电子的化学种即阳离子自由基与抗衡阴离子形成的离子化合物，并已有容易移动的空穴(自由截流子)。
此外，通过对空穴传输性化合物混合电子受容性化合物，一个电子从空穴传输性化合物向电子受容性化合物移动，生产上述的阳离子自由基化合物。因此，优选在空穴注入层3含有空穴传输性化合物和电子受容性化合物。
对以上的优选材料进行总结，则优选在空穴注入层3含有空穴传输性化合物，进一步优选含有空穴传输性化合物和电子受容性化合物。另外，优选空穴注入层3含有阳离子自由基化合物，进一步优选含有阳离子自由基化合物和空穴传输性化合物。
另外，根据需要，在空穴注入层3可以含有不易形成电荷阱的粘合剂树脂、涂布性改良剂。
但是，作为空穴注入层3，可以通过湿式制膜法在阳极2上仅用电子受容性化合物或用电子受容性化合物和空穴传输性化合物制膜，并在其上直接涂布或通过蒸镀来层积本发明的电荷传输材料用组合物。这种情况下，通过本发明的电荷传输材料用组合物的一部分或全部与电子受容性化合物的相互作用，如图7、图8所示，形成了空穴注入性优异的空穴传输层10。
(空穴传输性化合物)
作为空穴传输性化合物，优选具有4.5eV～6.0eV的电离势的化合物。
作为空穴传输性化合物的例子，除了本发明的电荷传输材料之外，还可以举出芳香族胺化合物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、低聚噻吩衍生物、聚噻吩衍生物等。其中，从无定形性、可见光的透过率方面考虑，优选芳香族胺化合物。
芳香族胺化合物之中，特别优选本发明的电荷传输材料等芳香族叔胺化合物。在此，芳香族叔胺化合物是指具有芳香族叔胺结构的化合物，并且包括具有由芳香族叔胺衍生的基团的化合物。
芳香族叔胺化合物的种类没有特别限制，从表面平滑化效果的方面考虑，更优选重均分子量为1000～1000000的高分子化合物(重复单元连接成的聚合型有机化合物)。
作为芳香族叔胺高分子化合物的优选例，可以举出具有下述通式(VII)表示的重复单元的高分子化合物。
Figure A20068003801100581
通式(VII)中，Ar21、Ar22各自独立地表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或表示带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基。Ar23～Ar25各自独立地表示带有取代基或不带有取代基的2价的芳香族烃基或表示带有取代基或不带有取代基的2价的芳香族杂环基。Y表示选自下述的连结基团组中的连结基团。另外，Ar21～Ar25之中，结合在同一N原子上的两个基团可以相互键合而形成环。
Figure A20068003801100582
上述各式中，Ar31～Ar41各自独立地表示由带有取代基或不带有取代基的芳香族烃环或带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环衍生的1价或2价的基团。R101和R102各自独立地表示氢原子或任意的取代基。
作为Ar21～Ar25和Ar31～Ar41，可以采用由任意的芳香族烃环或芳香族杂环衍生的1价或2价的基团。这些基团各自可以相同，也可以相互不同。另外，也可以带有任意的取代基。
作为其芳香族烃环，可以举出5或6元环的单环或2～5个单环的缩合环。作为具体例子，可以举出苯环、萘环、蒽环、菲环、二萘嵌苯环、并四苯环、芘环、苯并芘环、1，2-苯并菲环、苯并[9，10]菲环、苊环、荧蒽环、芴环等。
此外，作为其芳香族杂环，可以举出5或6元环的单环或2～4个单环的缩合环。作为具体例子，可以举出呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、噁二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环、苯并异噁唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、菲啶环、苯并咪唑环、萘嵌间二氮杂苯环、喹唑啉环、喹唑啉酮环、甘菊环等。
此外，作为Ar23～Ar25、Ar31～Ar35、Ar37～Ar40，可以将2个以上由上面给出的1种或2种以上的芳香族烃环和/或芳香族杂环衍生的2价的基团连结使用。
由Ar21～Ar41的芳香族烃环和/或芳香族杂环衍生的基团可以进一步带有取代基。作为取代基的分子量，通常优选为400以下，特别优选为250以下。对取代基的种类没有特别限制，作为例子，可以举出选自下述取代基组D的1种或2种以上。
[取代基组D]
甲基、乙基等碳原子数通常为1以上且通常为10以下、优选为8以下的烷基；乙烯基等碳原子数通常为2以上且通常为11以下、优选为5以下的链烯基；乙炔基等碳原子数通常为2以上且通常为11以下、优选为5以下的炔基；甲氧基、乙氧基等碳原子数通常为1以上且通常为10以下、优选为6以下的烷氧基；苯氧基、萘氧基、吡啶氧基等碳原子数通常为4以上、优选为5以上且通常为25以下、优选为14以下的芳氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数通常为2以上且通常为11以下、优选为7以下的烷氧基羰基；二甲氨基、二乙基氨基等碳原子数通常为2以上且通常为20以下、优选为12以下的二烷基氨基；二苯基氨基、二甲苯基氨基、N-咔唑基等碳原子数通常为10以上、优选为12以上、通常为30以下、优选为22以下的二芳基氨基；苯基甲基氨基等碳原子数通常为6以上、优选为7以上、通常为25以下、优选为17以下的芳烷基氨基；乙酰基、苯甲酰基等碳原子数通常为2以上、通常为10以下、优选为7以下的酰基；氟原子、氯原子等卤原子；三氟甲基等碳原子数通常为1以上、通常为8以下、优选为4以下的卤烷基；甲硫基、乙硫基等碳原子数通常为1以上、通常为10以下、优选为6以下的烷硫基；苯硫基、萘硫基、吡啶硫基等碳原子数通常为4以上、优选为5以上、通常为25以下、优选为14以下的芳硫基；三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等碳原子数通常为2以上、优选为3以上、通常为33以下、优选为26以下的甲硅烷基；三甲基甲硅烷氧基、三苯基甲硅烷氧基等碳原子数通常为2以上、优选为3以上、通常为33以下、优选为26以下的甲硅烷氧基；氰基；苯基、萘基等碳原子数通常为6以上、通常为30以下、优选为18以下的芳香族烃环基；噻吩基、吡啶基等碳原子数通常为3以上、优选为4以上、通常为28以下、优选为17以下的芳香族杂环基。
作为Ar21、Ar22，从高分子化合物的溶解性、耐热性、空穴注入/传输性的方面考虑，优选由苯环、萘环、菲环、噻吩环、吡啶环衍生的1价的基团，更优选苯基、萘基。
另外，作为Ar23～Ar25，从耐热性、包括氧化还原电位的空穴注入/传输性的方面考虑，优选由苯环、萘环、蒽环、菲环衍生的2价基团，更优选亚苯基、亚联苯基、亚萘基。
作为R101、R102，可以采用氢原子或任意取代基。这些基团可以彼此相同或不同。对取代基的种类没有特别限制，对可采用的取代基进行例示，可以举出烷基、链烯基、炔基、烷氧基、甲硅烷基、甲硅烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基、卤原子。作为这些的具体例子，可以举出上述的取代基组D中举出的各种基团。
作为具有通式(VII)表示的重复单元的芳香族叔胺高分子化合物的具体例子，可以举出WO2005/089024号公报中记载的物质，其优选的例子也是同样的，例如可以举出下述结构式表示的化合物(PB-1)，但这些不对其构成任何限定。
Figure A20068003801100611
作为其他的芳香族叔胺高分子化合物的优选例子，可以举出含有下述通式(VIII)和/或通式(IX)表示的重复单元的高分子化合物。
Figure A20068003801100612
通式(VIII)、(IX)中，Ar45、Ar47和Ar48各自独立地表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或表示带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基。Ar44和Ar46各自独立地表示带有取代基或不带有取代基的2价的芳香族烃基或表示带有取代基或不带有取代基的2价的芳香族杂环基。另外，Ar45～Ar48之中，结合在同一N原子上的两个基团可以相互键合而形成环。R111～R113各自独立地表示氢原子或任意的取代基。
Ar45、Ar47、Ar48和Ar44、Ar46的具体例、优选例、可以具有的取代基的例子以及优选的取代基的例子分别与Ar21、Ar22和Ar23～Ar25的相同。作为R111～R113，优选为氢原子或[取代基组D]中记载的取代基，更优选为氢原子、烷基、烷氧基、氨基、芳香族烃基、芳香族烃基。
作为含有通式(VIII)和/或(IX)表示的重复单元的芳香族叔胺高分子化合物的具体例子，可以举出WO2005/089024号中记载的物质，其优选例子也是同样的，但不受这些的任何限制。
此外，通过湿式制膜法形成空穴注入层的情况下，优选容易溶解在各种溶剂中的空穴传输性化合物。作为芳香族叔胺化合物，优选例如联萘基系化合物(日本特开2004-014187)和非对称1，4-苯二胺化合物(日本特开2004-026732)。
此外，还可以从以往作为有机电致发光元件中空穴注入/传输性的薄膜精制材料利用的芳香族胺化合物中适当选择容易溶解于各种溶剂的化合物。作为可用作空穴注入层的空穴传输性化合物的芳香族胺化合物，可以举出例如以往作为有机电致发光元件中空穴注入/传输性的层形成材料利用的现有公知的化合物。可以举出例如1，1-二(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷等连结有叔芳香族胺单元的芳香族二胺化合物(日本特开昭59-194393号公报)；以4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯为代表的含有2个以上的叔胺且氮原子上取代有2个以上的缩合芳香族环的芳香族胺化合物(日本特开平5-234681号公报)；三苯基苯的衍生物且具有星爆结构的芳香族三胺化合物(美国专利第4,923,774号)；N，N′-二苯基-N，N′-二(3-甲基苯基)联苯-4，4′-二胺等芳香族二胺化合物(美国专利第4,764,625号)；α，α，α′，α′-四甲基-α，α′-二(4-二(对甲苯基)氨基苯基)-对二甲苯(日本特开平3-269084号公报)；分子整体呈立体非对称的三苯胺衍生物(日本特开平4-129271号公报)；芘基上取代有2个以上芳香族二氨基的化合物(日本特开平4-175395号公报)；以乙烯基连结叔芳香族胺单元的芳香族二胺化合物(日本特开平4-264189号公报)；具有苯乙烯基结构的芳香族二胺(日本特开平4-290851号公报)；以噻吩基连结芳香族叔胺单元的化合物(日本特开平4-304466号公报)；星爆型芳香族三胺化合物(日本特开平4-308688号公报)；苄基苯基化合物(日本特开平4-364153号公报)；以芴基连结叔胺的化合物(日本特开平5-25473号公报)；三胺化合物(日本特开平5-239455号公报)；双二吡啶基氨基联苯(日本特开平5-320634号公报)；N，N，N-三苯基胺衍生物(日本特开平6-1972号公报)；具有吩噁嗪结构的芳香族二胺(日本特开平7-138562号公报)；二氨基苯基菲啶衍生物(日本特开平7-252474号公报)；腙化合物(日本特开平2-311591号公报)；硅氮烷化合物(美国专利第4,950,950号公报)；氨基硅烷衍生物(日本特开平6-49079号公报)；氨基磷酸衍生物(日本特开平6-25659号公报)；喹吖啶酮化合物等。根据需要，可以将这些芳香族胺化合物2种以上混合使用。
此外，作为适合用作空穴注入层的空穴传输性化合物的酞菁衍生物或卟啉衍生物的优选的具体例子，可以举出卟啉、5，10，15，20-四苯基-21H，23H-卟啉、5，10，15，20-四苯基-21H，23H-卟啉钴(II)、5，10，15，20-四苯基-21H，23H-卟啉铜(II)、5，10，15，20-四苯基-21H，23H-卟啉锌(II)、5，10，15，20-四苯基-21H，23H-卟啉钒(IV)氧化物、5，10，15，20-四(4-吡啶基)-21H，23H-卟啉、29H，31H-酞菁铜(II)、酞菁锌(II)、酞菁钛、酞菁氧化镁、酞菁铅、酞菁铜(II)、4，4′，4″，4″′-四氮杂-29H，31H-酞菁等。
此外，作为适合作为空穴注入层的空穴传输性化合物的低聚噻吩衍生物的优选的具体例子，可以举出α-三聚噻吩及其衍生物、α-六聚噻吩及其衍生物、含有萘环的低聚噻吩衍生物(日本特开6-256341)等。
此外，作为适合用作本发明中的空穴传输性化合物的聚噻吩衍生物的优选的具体例子，可以举出聚(3，4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT)、聚(3-己基噻吩)等。
此外，除了高分子化合物(重复单元相连而成的聚合性化合物)，这些空穴传输性化合物的分子量通常为9000以下，优选为5000以下，且通常为200以上，优选为400以上。空穴传输性化合物的分子量过高时，难以合成和精制，所以不是优选的，另一方面，分子量低过时，耐热性有可能降低，仍然不是优选的。
用作空穴注入层的材料的空穴传输性化合物可以单独含有这样的化合物之中的任一种，也可以含有2种以上。含有2种以上的空穴传输性化合物的情况下，其组合是任意的，优选将芳香族叔胺高分子化合物的1种或2种以上与其他的空穴传输性化合物的1种或2种以上合用。
(电子受容性化合物)
电子受容性化合物优选具有氧化力且具有从上述的空穴传输性化合物接受一个电子的能力的化合物，具体地说，优选电子亲和力为4eV以上的化合物，更优选作为电子亲和力为5eV以上的化合物的化合物。
作为例子，可以举出4-异丙基-4′-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐等带有有机基取代的鎓盐、氯化铁(III)(日本特开平11-251067)、过氧二硫酸铵等高原子价的无机化合物、四氰基乙烯等氰基化合物、三(五氟苯基)硼烷(日本特开2003-31365)等芳香族硼化合物、富勒烯衍生物、碘等。
上述的化合物之中，从具有强的氧化力的观点出发，优选具有有机基取代的鎓盐、高原子价无机化合物，从可溶解于各种溶剂且可适用于湿式涂布的观点出发，优选具有有机基取代的鎓盐、氰基化合物、芳香族硼化合物。
作为适合作为电子受容性化合物的具有有机基取代的鎓盐、氰基化合物、芳香族硼化合物的具体例子，可以举出WO2005/089024号公报中记载的物质，其优选例子也是同样的，例如可以举出下述结构式表示的化合物(A-2)，但这些不对其构成任何限定。
Figure A20068003801100641
(阳离子自由基化合物)
阳离子自由基化合物是指由从空穴传输性化合物除去了一个电子的化学种即阳离子自由基与抗衡阴离子形成的离子化合物。但是，阳离子自由基是由空穴传输性的高分子化合物衍生的情况下，阳离子自由基成为从高分子化合物的重复单元除去了一个电子的结构。
阳离子自由基优选是由空穴传输性化合物中记述的化合物除去了一个电子的化学种，从无定形性、可见光的透过率、耐热性、溶解性等方面考虑，更优选是从作为空穴传输性化合物更优选的化合物除去了一个电子的化学种。
阳离子自由基化合物可以通过将上述的空穴传输性化合物和电子受容性化合物混合来生成。即通过将上述的空穴传输性化合物和电子受容性化合物混合，电子从空穴传输性化合物向电子受容性化合物移动，生成了由空穴传输性化合物的阳离子自由基和抗衡阴离子形成的阳离子化合物。
由PEDOT/PSS(Adv.Mater.，2000年，12卷，481页)或翠绿亚胺盐酸盐(J.Phys.Chem.，1990年，94卷，7716页)等高分子化合物衍生的阳离子自由基化合物可以通过氧化聚合(脱氢聚合)生成，即，使用过氧二硫酸盐等将单体在酸性溶液中进行化学或电化学氧化，由此生成所述阳离子自由基化合物。进行该氧化聚合(脱氢聚合)的情况下，单体被氧化而高分子化的同时，生成从高分子的重复单元除去了一个电子的阳离子自由基，其以由酸性溶液得到的阴离子为抗衡阴离子。
通过湿式制膜法或真空蒸镀法在阳极2上形成空穴注入层3。
作为阳极2通常使用的ITO(铟·锡氧化物)存在的问题有：其具有表面粗糙度为10nm左右的粗糙度(Ra)，并且大多在局部具有突起，容易产生短路缺陷。在阳极2之上形成的空穴注入层3用湿式制膜法形成时与利用真空蒸镀法形成时相比具有降低了因这些阳极表面的凹凸引起的元件的缺陷的优点。
利用湿式制膜法形成层的情况下，将规定量的上述各材料(空穴传输性化合物、电子受容性化合物、阳离子自由基化合物)的1种或2种以上溶解到溶剂中，并根据需要添加不形成电荷阱的粘合剂树脂或涂布性改良剂，制备涂布溶液，通过旋涂、喷涂、浸渍涂布、口模式涂布、苯胺印刷、丝网印刷、喷墨法等湿式制膜法涂布在阳极上，经干燥形成空穴注入层3。
作为通过湿式制膜法形成层时所用的溶剂，只要是能溶解上述的各材料(空穴传输性化合物、电子受容性化合物、阳离子自由基化合物)的溶剂，对其种类没有特别的限制，但是优选不含失活物质或产生失活物质的物质，所述失活物质是指有可能使空穴注入层中使用的各材料(空穴传输性化合物、电子受容性化合物、阳离子自由基化合物)失活的物质。
作为满足这些条件的优选的溶剂，可以举出例如醚系溶剂和酯系溶剂。具体地说，作为醚系溶剂，可以举出例如乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-单甲基醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚；1，2-二甲氧基苯、1，3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2，3-二甲基苯甲醚、2，4-二甲基苯甲醚等芳香族醚等。作为酯系溶剂，可以举出例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯等。这些均可以单独使用一种，也可以以任意的组合和比例使用2种以上。
作为上述的醚系溶剂和酯系溶剂以外的可以使用的溶剂，可以举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类溶剂；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂；二甲基亚砜等。这些均可以单独使用一种，也可以以任意的组合和比例使用2种以上。另外，也可以将这些溶剂之中的1种或2种以上与上述的醚系溶剂和酯系溶剂之中的1种或2种以上组合使用。特别是苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类溶剂溶解电子受容性化合物和阳离子自由基化合物的能力低，所以优选与醚系溶剂和酯系溶剂混合使用。
涂布溶液中的溶剂的浓度通常为10重量％以上，优选为30重量％以上，更优选为50％重量以上，且通常为99.999重量％以下，优选为99.99重量％以下，进一步优选为99.9重量％以下。此外，将2种以上的溶剂混合使用的情况下，使这些溶剂的总量满足该范围。
利用真空蒸镀法形成层的情况下，将上述各材料(空穴传输性化合物、电子受容性化合物、阳离子自由基化合物)的1种或2种以上装入设置在真空容器内的坩埚(使用2种以上材料的情况下装入各自的坩埚)，用适当的真空泵对真空容器内排气至10-4Pa后，对坩埚进行加热(使用2种以上材料的情况下加热各自的坩埚)，蒸发时控制蒸发量(使用2种以上材料的情况下蒸发时各自独立地控制蒸发量)，在对向坩埚设置的基板的阳极上形成空穴注入层。此外，使用2种以上的材料的情况下，将这些混合物装入坩埚，加热使之蒸发，也可以用于空穴注入层的形成。
如此形成的较好的空穴注入层3的膜厚通常为5nm以上，优选为10nm以上，且通常为1000nm以下，优选为500nm以下。
此外，如图6所示，可以省略空穴注入层3。
[4]发光层
通常发光层4设置在空穴注入层3上。发光层4是含有发光材料的层，其中，在提供电场的电极间，从阳极2通过空穴注入层3注入的空穴与从阴极6通过电子传输层5注入的电子通过再结合而受到激发，是成为主要发光源的层。发光层4优选含有发光材料(掺杂剂)和1种或2种以上的主体材料，发光层4更优选含有本发明的电荷传输材料作为主体材料，发光层4可以利用真空蒸镀法形成，但特别优选发光层4是使用本发明的电荷传输材料用组合物通过湿式制膜法制作的层。
在此，湿式制膜法是指通过旋涂、喷涂、浸渍涂布、口模式涂布、苯胺印刷、丝网印刷、喷墨法等涂布含有上述溶剂的本发明的电荷传输材料用组合物来进行制膜。
此外，在不损害本发明的性能的范围内，发光层4还可以含有其他的材料、成分。
通常，对于有机电致发光元件，使用相同的材料的情况下，电极间的膜厚薄时，实效电场变大，所以注入的电流变大，驱动电压降低。因此，电极间的总膜厚薄时，有机电致发光元件的驱动电压降低，但过薄时，由于ITO等电极引起的突起导致发生短路，所以需要有一定程度的膜厚。
本发明中，除了发光层4以外，还具有空穴注入层3和后述的电子传输层5等有机层的情况下，发光层4与空穴注入层3、电子传输层5等其他的有机层的合起来的总膜厚通常为30nm以上，优选为50nm以上，进一步优选为100nm以上，且通常为1000nm以下，优选为500nm以下，进一步优选为300nm以下。另外，发光层4以外的空穴注入层3、后述的电子注入层5的导电性高的情况下，注入到发光层4的电荷量增加，所以也可以例如增厚空穴注入层3的膜厚而减薄发光层4的膜厚，在维持总膜厚为一定程度的膜厚的条件下降低驱动电压。
因此，发光层4的膜厚通常为10nm以上，优选为20nm以上，且通常为300nm以下，优选为200nm以下。此外，本发明的元件在阳极和阴极这两极间仅具有发光层4的情况下，发光层4的膜厚通常为30nm以上，优选为50nm以上，且通常为500nm以下，优选为300nm以下。
[5]电子注入层
电子注入层5具有将从阴极6注入的电子有效注入发光层4的功能。为了有效进行电子注入，形成电子注入层5的材料优选功函低的金属，使用的是钠、铯等碱金属；钡、钙等碱土金属。
电子注入层5的膜厚优选0.1～5nm。
另外，在阴极6与发光层4或后述的电子传输层8的界面插入LiF、MgF2、Li2O、CsCO3等极薄绝缘膜(0.1～5nm)也是提高元件效率的有效方法(Appl.Phys.Lett.，70卷，152页，1997年；日本特开平10-74586号公报；IEEETrans.Electron.Devices，44卷，1245页，1997年；SID 04 Digest，154页)。
另外，通过在以后述的红菲绕啉(Bathophenanthroline)等含氮杂环化合物、8-羟基喹啉的铝络合物等金属络合物为代表的有机电子传输材料中掺杂钠、钾、铯、锂、铷等碱金属(日本特开平10-270171号公报、日本特开2002-100478号公报、日本特开2002-100482号公报等中记载)，能够同时提高电子注入/传输性、获得优异的膜质，因此是优选的。这种情况下的膜厚通常为5nm以上，优选为10nm以上，且通常为200nm以下，优选为100nm以下。
电子注入层5与发光层4同样，是通过湿式制膜法或真空蒸镀法在发光层4上层积形成的。对于真空蒸镀法，将蒸镀源装入设置在真空容器内的坩埚或金属舟，用适当的真空泵对真空容器内排气至10-4Pa后，对坩埚或金属舟进行加热，使蒸镀源蒸发，在对向坩埚或金属舟设置的基板上形成电子注入层。
碱金属的蒸镀使用在镍铬合金填充有铬酸碱金属和还原剂的碱金属分配器(dispenser)进行。将该分配器在真空容器内进行加热，由此铬酸碱金属被还原，碱金属被蒸发。将有机电子传输材料和碱金属一起蒸镀的情况下，将有机电子传输材料装入设置在真空容器内的坩埚，用适当的真空泵对真空容器内排气到10-4Pa后，对各个坩埚和分配器同时加热，使有机电子传输材料和碱金属蒸发，在对向坩埚和分配器设置的基板上形成电子注入层。
此时，在电子注入层5的膜厚方向共蒸镀均匀，但在膜厚方向可以有浓度分布。
此外，如图5、图6、图7、图8所示，可以省略电子注入层5。
[6]阴极
阴极6具有将电子注入发光层侧的层(电子注入层5或发光层4等)的功能。作为阴极6使用的材料可以使用用于上述阳极2的材料，但为了有效进行电子注入，优选功函低的金属，使用的是锡、镁、铟、钙、铝、银等适当的金属或它们的合金。作为具体例子，可以举出镁-银合金、镁-铟合金、铝-锂合金等低功函合金电极。
阴极6的膜厚通常与阳极2同样。为了保护由低功函金属构成的阴极，在其上进一步层积功函高且对大气稳定的金属层，这能增加元件的稳定性。为了这个目的，使用铝、银、铜、镍、铬、金、铂等金属。
[7]其他的构成层
上面，以图1所示层构成的元件为中心进行了说明，但在不损害其性能的前提下，在本发明的有机电致发光元件的阳极2和阴极6与发光层4之间除了上述说明的层之外，还可以具有任意的层，并且可以省略发光层4以外的任意层。
作为可以具有的层，可以举出例如电子传输层7。如图2所示，为了进一步提高元件的发光效率，在发光层4与电子注入层5之间设置电子传输层7。
电子传输层7通过这样的化合物形成，该化合物能够在提供电场的电极间将从阴极6注入的电子有效地向发光层4的方向传输。作为用于电子传输层7的电子传输性化合物，其必须是从阴极6或电子注入层5进行电子注入的效率高且具有高的电子移动度，能够有效传输注入的电子的化合物。
作为满足这样的条件的材料，可以举出8-羟基喹啉的铝络合物等金属络合物(日本特开昭59-194393号公报)、10-羟基苯并[h]喹啉的金属络合物、噁二唑衍生物、二苯乙烯基联苯衍生物、噻咯衍生物、3-或5-羟基黄酮金属络合物、苯并噁唑金属络合物、苯并噻唑金属络合物、三苯并咪唑基苯(美国专利第5,645,948号)、喹喔啉化合物(日本特开平6-207169号公报)、菲咯啉衍生物(日本特开平5-331459号公报)、2-叔丁基-9，10-N，N′-二氰基蒽醌二亚胺、n型氢化无定形碳化硅、n型硫化锌、n型硒化锌等。
电子传输层7的膜厚通常下限为1nm、优选为5nm左右，上限通常为300nm、优选为100nm左右。
电子传输层7与空穴注入层3同样，通过湿式制膜法或真空蒸镀法层积在发光层4上形成。通常采用真空蒸镀法。
另外，本发明中优选具有空穴传输层10，并优选空穴传输层10含有本发明的电荷传输材料。另外，还可以使用作为上述空穴注入层的空穴传输性化合物举出的化合物。另外，还可以使用含有聚乙烯基咔唑、聚乙烯基三苯胺、四苯基联苯胺的聚亚芳基醚砜(ポリアリ一レンエ一テルサルホン)等高分子材料。空穴传输层10是将这些材料通过湿式制膜法或真空蒸镀法层积在空穴注入层上形成的。如此形成的空穴传输层10的膜厚通常为10nm以上、优选为30nm。并且通常为300nm以下、优选为100nm以下。
此外，特别是使用磷光材料作为发光物质或使用蓝色发光材料作为发光物质的情况下，如图3所示，设置空穴阻止层8也是有效的。空穴阻止层8将空穴和电子锁定在发光层4内，具有提高发光效率的功能。即空穴阻止层8阻止从发光层4移动来的空穴到达电子传输层7，由此增加了空穴在发光层4内与电子的再结合几率，其具有将生成的激发子锁定在发光层4内的功能和将从电子传输层8注入的电子有效地向发光层4的方向传输的功能。
通过阻止从阳极2移动来的空穴到达阴极6的功能和能够有效地将从阴极6注入的电子向发光层4的方向传输的化合物，在发光层4上层积形成空穴阻止层8，并使空穴阻止层8与发光层4的阴极6侧的界面相接。
作为构成空穴阻止层8的材料所要求的物理性质，可以举出电子移动度高而空穴移动度低；能量间隙(HOMO、LUMO的差)大；激发三重态能级(T1)高。
作为满足这样的条件的空穴阻止层材料，可以举出双(2-甲基-8-羟基喹啉络)(苯酚络)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉络)(三苯基硅烷醇络)铝等混合配位体络合物、双(2-甲基-8-羟基喹啉络(8-キノラト))铝-μ-氧络-双(2-甲基-8-羟基喹啉络)铝二核金属络合物等金属络合物、二苯乙烯基联苯衍生物等苯乙烯基化合物(日本特开平11-242996)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑等三唑衍生物(日本特开平7-41759号公报)、浴铜灵(bathocuproine，2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲绕啉)等菲咯啉衍生物(日本特开平10-79297号公报)。
另外，WO2005/022962号公报所记载的具有至少一个在2，4，6位有取代的吡啶环的化合物作为空穴阻止材料也是优选的。
空穴阻止层8的膜厚通常为0.3nm以上、优选为0.5nm以上，且通常为100nm以下、优选为50nm以下。
空穴阻止层8也可以用与空穴注入层3同样的方法形成，但通常采用真空蒸镀法。
根据需要，可以适当设置电子传输层7和空穴阻止层8，包括下述1)～4)等用法：1)仅电子传输层、2)仅空穴阻止层、3)空穴阻止层/电子传输层的层积、4)不使用。另外，如图7所示，可以省略电子注入层5，层积空穴阻止层8和电子传输层7，也可如图8所示，仅电子传输层7。
基于与空穴阻止层8同样的目的，如图4所示，在空穴注入层3与发光层4之间设置电子阻止层9也是有效的。电子阻止层9通过阻止从发光层4移动来的电子到达空穴注入层3，增加了发光层4内电子与空穴的再结合几率，具有将生成的激发子锁定在发光层4内的功能和有效地将从空穴注入层3注入的空穴向发光层4的方向传输的功能。
作为电子阻止层9所要求的特性，可以举出空穴传输性高且能量间隙(HOMO、LUMO的差)大；激发三重态能级(T1)高。另外，通过湿式制膜法形成发光层4的情况下，为了容易地制造元件，优选电子阻止层9也用湿式制膜法形成。
因此，优选电子阻止层9也具有湿式制膜适应性，作为这样的电子阻止层9使用的材料，可以举出以F8-TFB为代表的二辛基芴和三苯胺的共聚物(WO2004/084260号公报记载)等。
此外，也可与图1的结构相反即在基板1上依次层积阴极6、电子注入层5、发光层4、空穴注入层3、阳极2，也可以如上所述那样在至少一片基板的透明性高的2片基板之间设置本发明的有机电致发光元件。同样，也可以层积成与图2～图8所示的上述各层构成相反的结构。
另外，还可以制成重复至少两段图1所示的层构成的结构(层积至少两个发光单元的结构)。此时，例如将V2O5等用作电荷发生层(CGL)代替段间(发光单元间)的界面层(阳极是ITO、阴极是Al的情况下是这2层)时，段间的势垒减少，从发光效率/驱动电压方面考虑，这是更优选的。
本发明中，有机电致发光元件可以是单一的元件、由阵列状配置的结构构成的元件或阳极与阴极配置成X-Y矩阵状的结构。
实施例
接着，通过实施例更具体地说明本发明，但只要不超出本发明的要点，本发明并不限于下述的实施例的记载。
[本发明的有机化合物的合成例]
下面举出合成本发明的有机化合物的实施例。
此外，下述的实施例中，通过DSC测定玻璃化转变温度，通过TG-DTA测定气化温度，分别通过DSC测定或TG-DTA测定求出熔点。
(实施例1：目的物1、2)
                                                          目的物1
氮气流中，将咔唑(12.7g)、对二碘苯(25.0g)、铜粉末(4.82g)、碳酸钾(21.0g)、四乙二醇二甲醚(45ml)于145℃加热下搅拌5小时，然后放冷至室温。在反应混合物中加入三氯甲烷，过滤不溶物。减压蒸馏除去滤液中含有的三氯甲烷，用硅胶柱色谱法(正己烷/甲苯＝4/1)进行精制，由此得到目的物1(11.2g)。
Figure A20068003801100732
               目的物1                          目的物2
氮气流中，将目的物1(8.01g)、2-羟基苯并咪唑(1.04g)、铜粉(1.38g)、碳酸钾(6.44g)、四乙二醇二甲醚(20ml)于200℃搅拌8小时后，放冷，加入铜粉(1.39g)，于200℃搅拌6小时。放冷后，在反应混合物中加入三氯甲烷、活性白土，搅拌，滤除不溶物后加入到甲醇(200ml)中，搅拌后滤取沉淀。将所得到的固体成分用硅胶柱色谱法(甲苯)精制，用乙酸乙酯和三氯甲烷/甲醇混合液清洗，由此得到目的物2(1.33g)。
DEI-MS m/z＝616(M+)
该物质的玻璃化转变温度为146℃，熔点为355℃，气化温度为507℃。
该物质的激发三重态状态与基底状态的能量差为3.04eV。
(实施例2：目的物3、4)
                                                      目的物3
氮气流中，将2-羟基苯并咪唑(5.41g)、间二溴苯(28.6g)、碘化铜(I)(15.3g)、碳酸钾(22.3g)、N，N-二甲基甲酰胺(130ml)于150℃加热下搅拌6.5小时，放冷至室温。在反应混合物中加入水，用乙酸乙酯提取，有机层用硫酸镁干燥后，进行浓缩。在浓缩残渣中加入甲苯、活性白土，搅拌，滤除不溶物。减压蒸馏除去滤液中含有的三氯甲烷后，加入甲醇，搅拌，用甲醇对所得到的析出物进行重结晶，由此得到目的物3(4.36g)。
Figure A20068003801100741
目的物3                                      目的物4
氮气流中，将目的物3(4.36g)、咔唑(5.76g)、铜粉(1.88g)、碳酸钾(8.15g)、四乙二醇二甲醚(20ml)于210℃搅拌7.5小时。放冷后，在反应混合物中加入三氯甲烷，搅拌，滤除不溶物后加到甲醇(200ml)中，搅拌后滤取沉淀。将所得到的固体成分用硅胶柱色谱法(甲苯)精制，用二氯甲烷/甲醇混合液清洗，由此得到目的物4(2.29g)。
DEI-MS m/z＝616(M+)
该物质的玻璃化转变温度为125℃，熔点为227℃，气化温度为489℃。
该物质在甲苯中溶解3重量％以上。
该物质的激发三重态状态与基底状态的能量差为2.99eV。
(实施例3：目的物5)
Figure A20068003801100742
                                            目的物5
将三(二苯亚甲基丙酮)二钯(0)三氯甲烷络合物(0.12g)、三叔丁基膦(0.209g)和甲苯(5ml)在氮气气氛下，于60℃搅拌5分钟，制成溶液；于氮气流中，在1，3-二(4-溴苯基)-1，3-二氢苯并咪唑-2-酮(2.60g)、N-(4-联苯)苯胺(4.31g)、叔丁醇钠(2.25g)和甲苯(35ml)的溶液中加入上述制备的溶液，加热回流下搅拌9.5小时。放冷后，加入活性白土和三氯甲烷，进行搅拌。滤除不溶物后加入到甲醇(200ml)中，搅拌后滤取沉淀。将所得到的固体成分用硅胶柱色谱法(甲苯)精制，用二氯甲烷/甲醇混合液清洗，由此得到目的物5(2.55g)。
DEI-MS m/z＝772(M+)
该物质的玻璃化转变温度为124℃，未观测到熔点，气化温度为527℃。该物质在甲苯中溶解5.0重量％以上。
(实施例4：目的物6)
Figure A20068003801100751
                                             目的物6
氮气流中，将2-羟基苯并咪唑(1.03g)、3-溴联苯(5.00g)、碘化铜(I)(2.92g)、碳酸钾(4.23g)、N，N-二甲基甲酰胺(10ml)于加热回流下搅拌8小时后放冷。在反应混合物中加入三氯甲烷，搅拌，滤除不溶物，对滤液浓缩后，用硅胶柱色谱法精制，用甲醇悬浮清洗，由此得到目的物6(2.68g)。
EI-MS m/z＝438(M+)
该物质的玻璃化转变温度为56℃，熔点为150℃，气化温度为391℃。该物质在甲苯中溶解5.0重量％以上。
(实施例5：目的物7～9)
Figure A20068003801100752
                                      目的物7
氮气流中，将2-羟基苯并咪唑(6.53g)、碘苯(9.93g)、铜粉(3.11g)、碳酸钾(13.5g)和四乙二醇二甲醚(15ml)于170℃搅拌4小时后放冷。在反应混合物中加入乙酸乙酯和水，搅拌，有机层用硫酸镁干燥后进行浓缩，用硅胶柱色谱法(正己烷/乙酸乙酯混合液～乙酸乙酯)精制，用正己烷悬浮清洗，由此得到目的物7(3.87g)。
Figure A20068003801100761
                                     目的物8
氮气流中，将2-羟基苯并咪唑(7.58g)、对二溴苯(40.0g)、铜粉(10.8g)、碳酸钾(46.9g)和四乙二醇二甲醚(40ml)于200℃搅拌12小时后放冷。在反应混合物中加入乙酸乙酯，加热回流下搅拌30分钟，放冷后滤除不溶物，对滤液进行浓缩，将析出物用乙醇悬浮清洗后，用硅胶柱色谱法(正己烷/甲苯混合液～甲苯)精制，用甲醇悬浮清洗，由此得到目的物8(3.87g)。
Figure A20068003801100762
           目的物8               目的物7            目的物9
氮气流中，将目的物8(0.860g)、目的物7(1.22g)、铜粉(0.492g)、碳酸钾(2.14g)和四乙二醇二甲醚(6ml)于200℃搅拌14小时后放冷。在反应混合物中加入三氯甲烷，搅拌30分钟，滤除不溶物，对滤液进行浓缩，将析出物用乙醇悬浮清洗，用硅胶柱色谱法(正己烷/乙酸乙酯混合液)精制，用乙酸乙酯/乙醇混合液悬浮清洗，由此得到目的物9(0.465g)。
DEI-MS m/z＝702(M+)
该物质的玻璃化转变温度为150℃，熔点为328℃，气化温度为527℃。
该物质的激发三重态状态与基底状态的能量差为3.2eV以上。
(实施例6：目的物10、11)
Figure A20068003801100763
                             目的物10
氮气流中，将咔唑(18.8g)、2，6-二溴吡啶(80.0g)、铜粉(14.4g)、碳酸钾(31.2g)和四乙二醇二甲醚(80ml)于170℃加热下搅拌7小时，放冷至室温。在反应混合物中加入三氯甲烷，滤除不溶物。减压蒸馏除去滤液中含有的三氯甲烷，加入乙醇/水(40/1)混合液，滤除析出物。在滤液中加水，滤取析出物，用乙醇清洗后，用硅胶柱色谱法(正己烷/二氯甲烷混合液)精制，由此得到目的物10(17.7g)。
Figure A20068003801100771
             目的物10                     目的物11
氮气流中，将2-羟基苯并咪唑(0.724g)、目的物10(7.50g)、碘化铜(I)(2.06g)、碳酸钾(2.99g)和N，N-二甲基甲酰胺(17ml)于加热回流下搅拌10小时后放冷。在反应混合物中加入二氯甲烷、活性白土，搅拌，滤除不溶物，对滤液浓缩后，将析出物用甲醇悬浮清洗。进一步用三氯甲烷/甲醇混合液和三氯甲烷悬浮清洗，由此得到目的物11(2.27g)。
DEI-MS m/z＝618(M+)
该物质的玻璃化转变温度为123℃，熔点为317℃，气化温度为500℃。
该物质的激发三重态状态与基底状态的能量差为3.00eV。
(实施例7：目的物12)
Figure A20068003801100772
               目的物3                    目的物12
氮气流中，加热下，将9H-吡啶并[3，4-b]吲哚(2.8g)、目的物3(2.47g)、铜粉(1.06g)、碳酸钾(4.6g)和四乙二醇二甲醚(8ml)在180℃搅拌反应8小时。
反应结束后，在反应混合物中加入三氯甲烷，过滤不溶物。对滤液浓缩后，将析出物用甲醇悬浮清洗，用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯/二氯甲烷混合液→乙醇/二氯甲烷混合液)精制，得到目的物12(1.27g)。
DEI-MS m/z＝617(M-H)+
DCI-MS m/z＝619(M+H)+
该物质的玻璃化转变温度为135℃，熔点为221℃，气化温度为499℃。
该物质在甲苯中溶解3重量％以上。
该物质的激发三重态状态与基底状态的能量差为2.96eV。
(实施例8：目的物13、14)
                                 目的物13
大气中，在4-氨基-3-硝基三氟苯(20.06g)和乙醇(400ml)的悬浮溶液中加入浓盐酸水溶液(120ml)，搅拌下升温到80℃。用15分钟慢慢向其中加入还原铁(27.09g)，然后加热回流下搅拌1小时。冰冷却后，将所得到的溶液用氢氧化铵水溶液中和，然后用二氯甲烷提取。提取液水洗后进行浓缩，将浓缩物用硅胶柱色谱法精制，得到3，4-二氨基三氟苯(12.495g)。
氮气流中，冰冷却下，在3，4-二氨基三氟苯(3.0g)和脱水四氢呋喃(100ml)的溶液中添加1，1’-羰基二咪唑(3.314g)，室温搅拌10.7小时。将所得到的溶液浓缩后，加入甲醇，照射超声波后进行浓缩，滤取析出的沉淀物。将沉淀物在乙醇/己烷混合溶剂中悬浮清洗，从乙酸乙酯中重结晶，由此进行精制，得到目的物13(1.203g)。
DEI-MS m/z＝202(M+)
         目的物13           目的物10         目的物14
氮气流中，将目的物13(1.188g)、目的物10(5.125g)、CuI(2.26g)、碳酸钾(3.28g)和无水N，N-二甲基甲酰胺(19ml)的混合溶液于加热回流下搅拌6.2小时。在其中进一步追加投入目的物10(1.41g)、CuI(1.15g)和碳酸钾(1.8g)，加热回流下搅拌4.5小时。在所得到的溶液中加入甲醇(30ml)和水(30ml)后，过滤，将残渣投入到150ml三氯甲烷中搅拌。在该溶液中加入活性白土后进行搅拌，搅拌后过滤，对滤液浓缩后，用中性球状硅胶的柱色谱法(展开溶剂：己烷/二氯甲烷)精制，其后在甲醇中悬浮清洗，在乙酸乙酯和乙醇的混合溶剂中热悬浮洗涤，由此进行精制，得到目的物14(2.164g)。
DEI-MS m/z＝686(M+)
该物质的玻璃化转变温度为126℃，熔点为282℃，气化温度为399℃。
该物质的激发三重态状态与基底状态的能量差为2.97eV。
(实施例9：目的物15、16)
Figure A20068003801100791
                                    目的物15
氮气流中，冰冷却下，在2，3-二氨基吡啶(8.7g)和脱水四氢呋喃(500ml)的溶液中添加1，1’-羰基二咪唑(15.5g)，室温搅拌14小时。将所得到的溶液浓缩后，加入甲醇，进行加热悬浮洗涤处理，滤取析出的沉淀物，得到目的物15(4.9g)。
DEI-MS m/z＝135(M+)
Figure A20068003801100792
                    目的物15                       目的物16
氮气流中，将目的物15(1.0g)、N-(3-溴苯基)咔唑(6.8g)、CuI(2.8g)、碳酸钾(4.2g)和无水N，N-二甲基甲酰胺(10ml)的混合溶液于加热回流下搅拌6.2小时。在其中进一步追加投入目的物10(1.4g)、CuI(1.15g)和碳酸钾(1.8g)，加热回流下搅拌15小时。将反应液用二氯甲烷稀释后过滤，用盐水、1N盐酸清洗，然后用硫酸钠干燥。经减压浓缩变成茶色油状，将该油状物用硅胶柱色谱法(展开溶剂：甲苯)精制，其后在甲醇中悬浮清洗，以此进行精制，得到目的物16(1.1g)。
DEI-MS m/z＝617(M+)
该物质的玻璃化转变温度为125℃，熔点为226℃，气化温度为490℃。
该物质在甲苯中溶解3重量％以上。
该物质的激发三重态状态与基底状态的能量差为2.99eV。
(实施例10：目的物17)
Figure A20068003801100801
                  目的物7                  目的物17
氮气流中，将目的物7(1.6g)、6，6”-二溴-2，2’：6’，2”-三联吡啶(1.0g)、铜粉(0.35g)、碳酸钾(1.4g)和四乙二醇二甲醚(5ml)加入到100mL 4口烧瓶中，以170℃的油浴加热搅拌13小时。用二氯甲烷稀释后过滤，然后减压蒸馏除去溶剂，将得到的黄白色固体用四氢呋喃加热悬浮洗涤，由此得到白色粉末状的目的物17(0.9g)。
DEI-MS m/z＝649(M+)
该物质的玻璃化转变温度为118℃，熔点为276℃，气化温度为451℃。
该物质的激发三重态状态与基底状态的能量差为2.98eV。
[本发明的有机电致发光元件的制作例]
下面举出制作本发明的有机电致发光元件的实施例。
(实施例11)
用下述方法制作具有图7所示结构的有机电致发光元件。
在玻璃基板1上堆积150nm铟/锡氧化物(ITO)透明导电膜2，得到溅射制膜品(方阻15欧姆)，使用普通的光刻技术和盐酸蚀刻剂进行图案化制成2mm宽的条纹，从而形成阳极2。将形成有图案的ITO基板依次进行清洗：用丙酮进行超声波清洗、用纯水进行水洗、用异丙醇进行超声波清洗，清洗后，用氮气流进行干燥，最后进行紫外线臭氧清洗。
作为空穴注入层3的材料，将下述所示结构式的具有芳香族氨基的非共轭系高分子化合物(PB-2)与下述所示结构式的电子受容性化合物(A-2)一同在下述条件下进行旋涂。
Figure A20068003801100811
重均分子量：48900
数均分子量：11000
Figure A20068003801100812
旋涂条件
溶剂苯甲醚
PB-2的浓度2[wt％]
PB-2∶A-210∶2(重量比)
旋涂器转速2000[rpm]
旋涂器旋转时间30[秒]
干燥条件230[℃]15[分钟]
通过上述的旋涂得到膜厚30nm的均匀的薄膜。
接着，将成膜有空穴注入层3的基板设置于真空蒸镀装置内。用油旋转泵进行上述装置的粗排气后，用低温泵排气直到装置内的真空度为9.8×10-5Pa(约7.5×10-7Torr)以下。将装在配置在上述装置内的陶瓷坩埚中的下述所示结构式的芳基胺化合物(H-1)用坩埚周围的钽线加热器进行加热而进行蒸镀。此时的坩埚温度控制在300～314℃的范围。以蒸镀时的真空度为9.0×10-5Pa(约6.9×10-7Torr)、蒸镀速度为0.1nm/秒形成膜厚40nm的空穴传输层10。
接着，以实施例2合成的目的物4(本发明的有机化合物(EM-1))作为发光层4的主成分(主体材料)，以下述所示结构式的有机铱络合物(D-1)作为副成分(掺杂剂)，将这些物质设置在不同的陶瓷坩埚内，通过2元同时蒸镀法制膜。
控制本发明的有机化合物(EM-1)的坩埚温度为270～284℃、蒸镀速度为0.1nm/秒、有机铱络合物(D-1)的坩埚温度为230～237℃，以30nm的膜厚将含有约12.5重量％的有机铱络合物(D-1)的发光层4层积在空穴传输层10上。蒸镀时的真空度为7.4×10-5Pa(约5.7×10-7Torr)。
进而，将坩埚温度控制在343～350℃，以0.09nm/秒的蒸镀速度，层积10nm膜厚的下述所示结构式的三芳基苯衍生物(HB-2)作为空穴阻止层8。蒸镀时的真空度为7.1×10-5Pa(约5.5×10-7Torr)。
Figure A20068003801100832
接下来，在空穴阻止层8上同样地蒸镀下述所示结构式的浴铜灵(ET-2)作为电子传输层7。此时的浴铜灵(ET-2)的坩埚温度控制在160～172℃的范围，蒸镀时的真空度为6.6×10-5Pa(约5.1×10-7Torr)、蒸镀速度为0.1nm/秒，膜厚为30nm。
Figure A20068003801100841
将真空蒸镀上述的空穴传输层10、发光层4、空穴阻止层8和电子传输层7时的基板温度保持在室温。
此处，将进行至电子传输层7的蒸镀的元件暂时从上述真空蒸镀装置内取出到大气中，将2mm宽的条纹荫罩作为阴极蒸镀用掩模贴合于元件，并使其与阳极2的ITO条纹正交，然后将其设置在其他的真空蒸镀装置内，与有机层同样，进行排气直到装置内真空度为2.8×10-6Torr(约3.6×10-4Pa)以下。关于阴极6，首先，使用钼舟，以蒸镀速度为0.03nm/秒、真空度为2.8×10-6Torr(约3.7×10-4Pa)，将氟化锂(LiF)以0.5nm的膜厚成膜在电子传输层7上。接着，同样地利用钼舟加热铝，以蒸镀速度为0.2nm/秒、真空度为9.8×10-6Torr(约1.3×10-3Pa)，形成膜厚80nm的铝层，制成阴极6。上述的2层型阴极6蒸镀时的基板温度保持在室温。
如此，得到了具有2mm×2mm的尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。该元件的发光特性见表1、2。
该元件的电致发光是最大波长为473nm、半峰宽为67nm的青绿色发光，被鉴定为来自有机铱络合物(D-1)。色度为CIE(x，y)＝(0.18，0.38)。
表1
  电压(在100cd/m2时)[V]   辉度/电流(在100cd/m2时)[cd/A]   发光效率(在100cd/m2时)[lm/W]   电压(在1000cd/m2时)[V]   辉度/电流(在1000cd/m2时)[cd/A]
  实施例11   4.9   30.8   20   6.1   28.7
  比较例1   5.4   11.5   6.7   7   14.2
(实施例12)
以下述方法进行发光层4的成膜，除此以外，与实施例11所示的方法同样地利用下述方法制作具有图7所示结构的有机电致发光元件。
以实施例9合成的目的物16(本发明的有机化合物(EM-3))作为发光层4的主成份(主体材料)，以实施例11使用的有机铱络合物(D-1)作为副成分(掺杂剂)，将这些物质设置在不同的陶瓷坩埚内，通过2元同时蒸镀法制膜。
Figure A20068003801100851
将本发明的有机化合物(EM-3)的坩埚温度控制在400～407℃、蒸镀速度控制在0.1nm/秒、有机铱络合物(D-1)的坩埚温度控制在201～207℃，以30nm的膜厚将含有约10.4重量％的有机铱络合物(D-1)的发光层4层积在空穴传输层10上。蒸镀时的真空度为4.6×10-5Pa(约3.5×10-7Torr)。
该元件的发光特性见表2。
该元件的电致发光是最大波长为471nm、半峰宽为53nm的青绿色发光，被鉴定为来自有机铱络合物(D-1)。色度为CIE(x，y)＝(0.14，0.31)。
(实施例13)
以下述方法进行发光层4的成膜，除此以外，与实施例11所示方法同样地以下述的方法制作具有图7所示结构的有机电致发光元件。
以实施例7合成的目的物12(本发明的有机化合物(EM-4))作为发光层4的主成份(主体材料)，以实施例11使用的有机铱络合物(D-1)作为副成分(掺杂剂)，将这些物质设置在不同的陶瓷坩埚内，通过2元同时蒸镀法制膜。
Figure A20068003801100852
本发明的有机化合物(EM-4)的坩埚温度控制在217～242℃、蒸镀速度控制在0.09nm/秒、有机铱络合物(D-1)的坩埚温度控制在213～216℃，以30nm的膜厚将含有约13.1重量％的有机铱络合物(D-1)的发光层4层积在空穴传输层10上。蒸镀时的真空度为5.0×10-5Pa(约4.0×10-7Torr)。
该元件的发光特性见表2。
该元件的电致发光是最大波长为472nm、半峰宽为53nm的青绿色发光，被鉴定为来自有机铱络合物(D-1)。色度为CIE(x，y)＝(0.15，0.32)。
(比较例1)
以下述方法进行发光层4的成膜，除此以外，与实施例11所示方法同样地以下述方法制作具有图7所示结构的有机电致发光元件。
以下述结构式所示的咔唑衍生物(CBP)作为发光层4的主成份(主体材料)，以实施例11使用的有机铱络合物(D-1)作为副成分(掺杂剂)，将这些物质设置在不同的陶瓷坩埚内，通过2元同时蒸镀法进行成膜。
Figure A20068003801100861
咔唑衍生物(CBP)的坩埚温度控制在411～406℃、蒸镀速度控制在0.08nm/秒、有机铱络合物(D-1)的坩埚温度控制在204～209℃，以30nm的膜厚将含有约13.1重量％的有机铱络合物(D-1)的发光层4层积在空穴传输层10上。蒸镀时的真空度为3.8×10-5Pa(约2.9×10-7Torr)。
该元件的发光特性见表1和表2。
该元件的电致发光是最大波长为490nm、半峰宽为59nm的青绿色发光，除了来自有机铱络合物(D-1)的发光以外，还观测到来自其他材料的发光。色度为CIE(x，y)＝(0.19，0.54)。
表2
  辉度/电流(在100cd/m2时)[cd/A]   发光效率(在100cd/m2时)[lm/W]   辉度/电流(在2500cd/m2时)[cd/A]
  实施例11   30.8   20   26.1
  实施例12   18.3   9.6   16.8
  实施例13   22.8   11.7   20.8
  比较例1   11.5   6.7   13.8
(实施例14)
以下述方法制作具有图7所示结构的有机电致发光元件。
在玻璃基板1上堆积150nm铟/锡氧化物(ITO)透明导电膜2，得到溅射制膜品(方阻15欧姆)，使用普通的光刻技术和盐酸蚀刻剂进行图案化制成2mm宽的条纹，从而形成阳极2。将形成有图案的ITO基板依次用丙酮进行超声波清洗、用纯水进行水洗、用异丙醇进行超声波清洗，清洗后，用氮气流进行干燥，最后进行紫外线臭氧清洗。
作为空穴注入层3的材料，将下述所示的结构式的具有芳香族氨基的非共轭系高分子化合物(PB-1(重均分子量：29400，数均分子量：12600))和实施例11中所用的电子受容性化合物(A-2)一同在下述的条件进行旋涂。
Figure A20068003801100871
旋涂条件
溶剂苯甲酸乙酯
PB-1的浓度2[wt％]
PB-1∶A-210∶2(重量比)
旋涂器转速1500[rpm]
旋涂器旋转时间30[秒]
干燥条件230[℃]15[分钟]
通过上述的旋涂得到膜厚30nm的均匀的薄膜。
接着，将成膜有空穴注入层3的基板设置于真空蒸镀装置内。用油旋转泵进行上述装置的粗排气后，用低温泵排气直到装置内的真空度为9.0×10-5Pa(约6.8×10-7Torr)以下。将装在配置在上述装置内的陶瓷坩埚中的实施例11使用的芳基胺化合物(H-1)用坩埚周围的钽线加热器进行加热而进行蒸镀。此时的坩埚温度控制在300～314℃的范围。以蒸镀时的真空度为9.3×10-5Pa(约7.0×10-7Torr)、蒸镀速度为0.1nm/秒，形成40nm膜厚的空穴传输层10。
接着，以实施例2合成的目的物4(本发明的有机化合物(EM-1))作为发光层4的主成份(主体材料)，以下述所示结构式的有机铱络合物(D-2)作为副成分(掺杂剂)，将这些物质设置在不同的陶瓷坩埚内，通过2元同时蒸镀法进行成膜。
Figure A20068003801100881
本发明的有机化合物(EM-1)的坩埚温度控制在270～284℃、蒸镀速度控制在0.1nm/秒、有机铱络合物(D-2)的坩埚温度控制在245～246℃，以30nm的膜厚将含有约5.9重量％的有机铱络合物(D-2)的发光层4层积在空穴传输层10上。蒸镀时的真空度为7.8×10-5Pa(约5.9×10-7Torr)。
进而，将坩埚温度控制在343～350℃，以0.09nm/秒的蒸镀速度，层积10nm膜厚的下述所示结构式的苯基吡啶衍生物(HB-1)作为空穴阻止层8。蒸镀时的真空度为7.1×10-5Pa(约5.5×10-7Torr)。
Figure A20068003801100882
接下来，在空穴阻止层8上同样地蒸镀下述所示结构式的三(8-羟基喹啉络)铝(Alq3)作为电子传输层7。此时的三(8-羟基喹啉络)铝(Alq3)的坩埚温度控制在296～300℃的范围，蒸镀时的真空度为6.6×10-5Pa(约5.1×10-7Torr)、蒸镀速度为0.15m/秒，膜厚为30nm。
将真空蒸镀上述的空穴传输层10、发光层4、空穴阻止层8和电子传输层7时的基板温度保持在室温。
其后，与实施例11同样地蒸镀2层型阴极6。
该元件的发光特性见表3。
该元件的电致发光是最大波长为514nm、半峰宽为70nm的绿色发光，被鉴定为来自有机铱络合物(D-2)。色度为CIE(x，y)＝(0.31，0.62)。
(实施例15)
以下述方法进行发光层4的成膜，除此以外，与实施例14所示的方法同样地以下述方法制作具有图7所示结构的有机电致发光元件。
以实施例6合成的目的物11(本发明的有机化合物(EM-5))作为发光层4的主成份(主体材料)，以实施例14使用的有机铱络合物(D-2)作为副成分(掺杂剂)，将这些物质设置在不同的陶瓷坩埚内，通过2元同时蒸镀法进行成膜。
Figure A20068003801100892
本发明的有机化合物(EM-5)的蒸镀速度控制在0.1nm/秒、有机铱络合物(D-2)的坩埚温度控制在257～255℃，以32nm的膜厚将含有约6.2重量％的有机铱络合物(D-2)的发光层4层积在空穴传输层10上。蒸镀时的真空度为1.5×10-4Pa。
该元件的发光特性见表3。
该元件的电致发光是最大波长为513nm、半峰宽为68nm的绿色发光，被鉴定为来自有机铱络合物(D-2)。色度为CIE(x，y)＝(0.30，0.62)。
(实施例16)
以下述方法进行空穴传输层10和发光层4的成膜，除此以外，与实施例14所示的方法同样地以下述方法制作具有图7所示结构的有机电致发光元件。
将成膜有空穴注入层3的基板设置于真空蒸镀装置内。用油旋转泵进行上述装置的粗排气后，用低温泵排气直到装置内的真空度为5.3×10-5Pa(约4.0×10-7Torr)以下。将装在配置在上述装置内的陶瓷坩埚中的下述所示结构式的芳基胺化合物(PPD)用坩埚周围的钽线加热器进行加热而进行蒸镀。此时的坩埚温度控制在260～272℃的范围。以蒸镀时的真空度为6.0×10-5Pa(约4.9×10-7Torr)、蒸镀速度为0.1nm/秒形成膜厚40nm的空穴传输层10。
Figure A20068003801100901
接着，以实施例1合成的目的物2(本发明的有机化合物(EM-6))作为发光层4的主成份(主体材料)，以实施例14使用的有机铱络合物(D-2)作为副成分(掺杂剂)，将这些物质设置在不同的陶瓷坩埚内，通过2元同时蒸镀法进行成膜。
Figure A20068003801100902
本发明的有机化合物(EM-6)的蒸镀速度控制在0.1nm/秒、有机铱络合物(D-2)的坩埚温度控制在268～270℃，以30nm的膜厚将含有约6.1重量％的有机铱络合物(D-2)的发光层4层积在空穴传输层10上。蒸镀时的真空度为6.3×10-5Pa(约4.7×10-7Torr)。
该元件的发光特性见表3。
该元件的电致发光是最大波长为513nm、半峰宽为69nm的绿色发光，被鉴定为来自有机铱络合物(D-2)。色度为CIE(x，y)＝(0.30，0.58)。
(比较例2)
以下述方法进行发光层4的成膜，除此以外，与实施例14所示方法同样地以下述方法制作具有图7所示结构的有机电致发光元件。
以下述结构式所示的咔唑衍生物(SiMCP)作为发光层4的主成份(主体材料)，以实施例14使用的有机铱络合物(D-2)作为副成分(掺杂剂)，将这些物质设置在不同的陶瓷坩埚内，通过2元同时蒸镀法进行成膜。
Figure A20068003801100911
咔唑衍生物(SiMCP)的蒸镀速度控制在0.1nm/秒、有机铱络合物(D-2)的坩埚温度控制在268～270℃，以30nm的膜厚将含有约5.9重量％的有机铱络合物(D-2)的发光层4层积在空穴传输层10上。蒸镀时的真空度为6.3×10-5Pa(约4.7×10-7Torr)。
该元件的发光特性见表3。
该元件的电致发光是最大波长为513nm、半峰宽为70nm的绿色发光，被鉴定为来自有机铱络合物(D-2)。色度为CIE(x，y)＝(0.31，0.68)。
表3
  辉度/电流(在100cd/m2时)[cd/A]   发光效率(在100cd/m2时)[lm/W]   辉度/电流(在2500cd/m2时)[cd/A]
  实施例14   37.4   22.2   30.1
  实施例15   33.2   14.7   27.5
  实施例16   21.5   13.8   15
  比较例2   30.1   20.9   18.5
(实施例17和比较例3)
对实施例14～16和比较例2制作的元件接通相当于电流密度为250mA/cm2的直流电，观察此时的辉度变化。将通电40秒后的辉度、刚通电后的辉度以及通电40秒后的辉度值除以刚通电后的辉度值，将所得到的值示于表4。
表4
  刚通电后的辉度[cd/m2]   通电40秒后的辉度[cd/m2]   通电40秒后的辉度值除以刚通电后的辉度值得到的值
  实施例14的元件   46300   44840   0.97
  实施例15的元件   51716   52009   1.01
  实施例16的元件   24020   22390   0.93
  比较例2的元件   23010   19980   0.87
由该结果可知，与使用咔唑衍生物(SiMCP)作为发光层的主成份的元件相比，使用本发明的化合物(EM-1)、(EM-5)和(EM-6)作为发光层的主成份的元件在通电时辉度的降低少。
(实施例18)
以下述方法进行空穴传输层10和发光层4的成膜，除此以外，与实施例14所示方法同样地以下述方法制作具有图7所示结构的有机电致发光元件。
将成膜有空穴注入层3的基板设置于真空蒸镀装置内。用油旋转泵进行上述装置的粗排气后，用低温泵排气直到装置内的真空度为7.5×10-5Pa(约5.6×10-7Torr)以下。将装在配置在上述装置内的陶瓷坩埚中的下述所示的实施例3合成的目的物5(本发明的有机化合物(EM-7))用坩埚周围的钽线加热器进行加热而进行蒸镀。以蒸镀时的真空度为7.0×10-5Pa、蒸镀速度为0.1nm/秒，得到膜厚40nm的空穴传输层10。
Figure A20068003801100931
接着，以下述所示的咔唑衍生物(E-1)作为发光层4的主成份(主体材料)，以实施例14使用的有机铱络合物(D-2)作为副成分(掺杂剂)，将这些物质设置在不同的陶瓷坩埚内，通过2元同时蒸镀法进行成膜。
Figure A20068003801100932
咔唑衍生物(E-1)的坩埚温度控制在300～304℃、蒸镀速度控制在0.08nm/秒、有机铱络合物(D-2)的坩埚温度控制在239～242℃，以30nm的膜厚将含有6.4重量％的有机铱络合物(D-2)的发光层4层积在空穴传输层10上。蒸镀时的真空度为6.6×10-5Pa。
该元件的发光特性见表5。
该元件的电致发光是最大波长为513nm、半峰宽为69nm的绿色发光，被鉴定为来自有机铱络合物(D-2)。色度为CIE(x，y)＝(0.31，0.62)。
(比较例4)
以下述的方法进行空穴传输层10的成膜，除此以外，与实施例18所示方法同样地以下述的方法制作具有图7所示结构的有机电致发光元件。
将下述所示结构式的芳基胺化合物(PPD)装入陶瓷坩埚，用坩埚周围的钽线加热器加热来进行蒸镀。控制蒸镀时的真空度为6.0×10-5Pa、蒸镀速度为0.08～0.13nm/秒，得到膜厚40nm的空穴传输层10。
Figure A20068003801100941
该元件的发光特性见表5。
该元件的电致发光是最大波长为513nm、半峰宽为67nm的绿色发光，被鉴定为来自有机铱络合物(D-2)。色度为CIE(x，y)＝(0.30，0.61)。
表5
  辉度/电流(在100cd/m2时)[cd/A]   发光效率(在100cd/m2时)[lm/W]   辉度/电流(在2500cd/m2时)[cd/A]
  实施例18   50.6   28.1   48.7
  比较例4   36.3   23   26.7
(实施例19)
以下述方法制作具有图7所示结构的有机电致发光元件。
与实施例14所示的方法同样地成膜空穴注入层3和空穴传输层10后，以实施例2合成的目的物4(本发明的有机化合物(EM-1))作为发光层4的主成分(主体材料)，以下述所示结构式的有机铱络合物(Facial体：D-3。Me为甲基)作为副成分(掺杂剂)，将这些物质设置在不同的陶瓷坩埚内，通过2元同时蒸镀法进行成膜。
Figure A20068003801100942
本发明的有机化合物(EM-1)的坩埚温度控制为277～283℃、蒸镀速度控制为0.07nm/秒、有机铱络合物(D-3)的坩埚温度控制为279～281℃，以30nm的膜厚将含有约5.8重量％的有机铱络合物(D-3)的发光层4层积在空穴传输层10上。蒸镀时的真空度为5.0×10-5Pa(约3.8×10-7Torr)。
进而，作为空穴阻止层8，将坩埚温度控制在283～297℃，以蒸镀速度为0.09nm/秒，仅层积10nm膜厚的本发明的有机化合物(EM-1)。蒸镀时的真空度为4.5×10-5Pa(约3.4×10-7Torr)。
接下来，在空穴阻止层8上同样地蒸镀实施例11中使用的浴铜灵(ET-2)作为电子传输层7。此时的浴铜灵(ET-2)的坩埚温度控制为162～183℃的范围，蒸镀时的真空度为4.4×10-5Pa(约3.3×10-7Torr)、蒸镀速度为0.09nm/秒，膜厚为30nm。
将真空蒸镀上述的空穴传输层10、发光层4、空穴阻止层8和电子传输层7时的基板温度保持在室温。
其后，与实施例11同样地蒸镀2层型阴极6。
该元件的发光特性见表6。
该元件的电致发光是最大波长为403nm的蓝色发光，被鉴定为来自有机铱络合物(D-3)。色度为CIE(x，y)＝(0.18，0.10)。
表6
  电压(在100cd/m2时)[V]   辉度/电流(在100cd/m2时)[cd/A]
  实施例19   11.3   0.1
(实施例20)
以下述的方法制作具有图7所示结构的有机电致发光元件。
与实施例14所示的方法同样地对空穴注入层3和空穴传输层10成膜后，以实施例6合成的目的物11(本发明的有机化合物(EM-5))作为发光层4的主成分(主体材料)，以实施例11使用的有机铱络合物(D-1)作为副成分(掺杂剂)，将这些物质设置在不同的陶瓷坩埚内，通过2元同时蒸镀法进行成膜。
本发明的有机化合物(EM-5)的蒸镀速度控制在0.1nm/秒、有机铱络合物(D-1)的坩埚温度控制为252～260℃，以33nm的膜厚将含有约7.6重量％的有机铱络合物(D-1)的发光层4层积在空穴传输层10上。蒸镀时的真空度为4.2×10-5Pa。
进而，作为空穴阻止层8，将坩埚温度控制在340～341℃，以蒸镀速度为0.08～0.09nm/秒，层积5nm的膜厚的实施例14使用的苯基吡啶衍生物(HB-1)。蒸镀时的真空度为4.6×10-5Pa。
接下来，在空穴阻止层8上同样地蒸镀下述所示结构式的二(2-甲基8-羟基喹啉络)(对苯基酚络)铝(BAlq)作为电子传输层7。此时的二(2-甲基8-羟基喹啉络)(对苯基酚络)铝(BAlq)的坩埚温度控制为190～191℃的范围，蒸镀时的真空度控制在5.1×10-5Pa、蒸镀速度控制在0.08～0.24m/秒，膜厚为30nm。
Figure A20068003801100961
将真空蒸镀上述的空穴传输层10、发光层4、空穴阻止层8和电子传输层7时的基板温度保持在室温。
其后，与实施例11同样地蒸镀2层型阴极6。
该元件的发光特性见表7。
该元件的电致发光是最大波长为471nm、半峰宽为66nm的青绿色发光，被鉴定为来自有机铱络合物(D-1)。色度为CIE(x，y)＝(0.17，0.36)。
表7
  电压(在100cd/m2时)[V]   辉度/电流(在100cd/m2时)[cd/A]   发光效率(在100cd/m2时)[lm/W]   电压(在2500cd/m2时)[V]   辉度/电流(在2500cd/m2时)[cd/A]
  实施例20   10.4   15.1   4.6   14.1   13.1
(实施例21)
通过下述方法制作具有图3所示结构(但没有电子注入层)的有机电致发光元件。
在玻璃基板1上堆积150nm铟/锡氧化物(ITO)透明导电膜2，得到溅射制膜品(方阻15欧姆)，使用普通的光刻技术和盐酸蚀刻剂进行图案化制成2mm宽的条纹，形成阳极2。将形成有图案的ITO基板依次用丙酮进行超声波清洗、用纯水进行水洗、用异丙醇进行超声波清洗，清洗后，用氮气流进行干燥，最后进行紫外线臭氧清洗。
接着，与实施例11同样地形成空穴注入层3，其中，将旋涂时的干燥条件设定为230℃、180分钟。
接着，如下通过湿式制膜法在空穴注入层3上形成发光层4。作为发光层4的材料，使用实施例2合成的目的物4(即，本发明的有机化合物(EM-1))和实施例11使用的有机铱络合物(D-1)，将这些物质溶解到作为溶剂的甲苯中，制备有机电致发光元件用组合物，使用该有机电致发光元件用组合物以下述的条件进行旋涂。
旋涂条件
溶剂甲苯
EM-1的浓度2[wt％]
EM-1∶D-110∶1(重量比)
旋涂器转速1500[rpm]
旋涂器旋转时间60[秒]
干燥条件100[℃]，60[分钟](减压下)
通过上述的旋涂形成了膜厚65nm的均匀的薄膜。
接着，与实施例11同样地形成空穴阻止层8、电子传输层7、阴极6。
如此得到具有2mm×2mm的尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。该元件的发光特性见表8。
该元件的电致发光是最大波长为471nm、半峰宽为67nm的青绿发光，被鉴定为来自有机铱络合物(D-1)。色度为CIE(x、y)＝(0.18、0.36)。
表8
  电压(在100cd/m2时)[V]   辉度/电流(在100cd/m2时)[cd/A]   发光效率(在100cd/m2时)[lm/W]   电压(在1000cd/m2时)[V]   辉度/电流(在1000cd/m2时)[cd/A]
  实施例21   8.4   29.3   11   11.3   27.7
虽然使用特定的实施方式详细说明了本发明，但是，本领域技术人员明白，只要不脱离本发明的宗旨和范围，可以进行多种变化。
另外，本申请基于2005年11月30日提出的日本专利申请(特愿2005-346164)，因此将其全部内容引用至此。

Claims (18)

1、一种有机化合物，其如下式(I)所示：
Figure A20068003801100021
式(I)中，Ar1表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基、带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基、或者带有取代基或不带有取代基的烷基，
Ar2表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或表示带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基，
R1、R2各自独立地表示氢原子或取代基，R1与R2可以相互键合而形成环，
Q如下式(I-1)或(I-2)所示，
Figure A20068003801100022
式中，Ar3～Ar5各自独立地表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或表示带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基，Ar3与Ar4可以相互键合而形成环。
2、如权利要求1所述的有机化合物，其如下式(II)所示：
Figure A20068003801100023
式(II)中，Ar1、Ar2、Q与上述式(I)中的意义相同，
环A1表示带有取代基或不带有取代基的苯环或表示带有取代基或不带有取代基的含氮芳香族六元环。
3、如权利要求1所述的有机化合物，其如下式(III)所示：
Figure A20068003801100031
式(III)中，R1、R2、Q与上述式(I)中的意义相同，
环B1表示带有取代基或不带有取代基的苯环，环C1表示除了Q以外还带有取代基或不带有取代基的苯环。
4、如权利要求1所述的有机化合物，其如下式(III-2)所示：
式(III-2)中，R1、R2、Q与上述式(I)中的意义相同，
环D1表示带有取代基或不带有取代基的吡啶环，环E1表示除了Q以外还带有取代基或不带有取代基的吡啶环。
5、如权利要求1所述的有机化合物，其如下式(IV)所示：
Figure A20068003801100033
式(IV)中，Ar2～Ar4、R1、R2与上述式(I)和式(I-1)中的意义相同，
Ar6～Ar8各自独立地表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或表示带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基，Ar7与Ar8可以相互键合而形成环。
6、如权利要求1所述的有机化合物，其具有如下式(I-3)所示的N-咔唑基作为部分结构，
Figure A20068003801100041
7、一种电荷传输材料，其由权利要求1所述的有机化合物构成。
8、一种有机电致发光元件用电荷传输材料，该材料如下式(II-2)所示：
Figure A20068003801100042
式(II-2)中，环A1表示带有取代基或不带有取代基的苯环或表示带有取代基或不带有取代基的含氮芳香族六元环，
Ar1、Ar9各自独立地表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或表示带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基。
9、如权利要求7所述的电荷传输材料，其在甲苯中溶解2.0重量％以上。
10、如权利要求8所述的电荷传输材料，其在甲苯中溶解2.0重量％以上。
11、一种电荷传输材料用组合物，其含有权利要求7所述的电荷传输材料。
12、一种电荷传输材料用组合物，其含有权利要求8所述的电荷传输材料。
13、如权利要求11所述的电荷传输材料用组合物，其还含有磷光发光材料。
14、如权利要求12所述的电荷传输材料用组合物，其还含有磷光发光材料。
15、一种有机电致发光元件，其是在基板上具有阳极、阴极和设置在这两极之间的发光层的有机电致发光元件，该元件具有含有权利要求7所述的电荷传输材料的层。
16、一种有机电致发光元件，其是在基板上具有阳极、阴极和设置在这两极之间的发光层的有机电致发光元件，该元件具有含有权利要求8所述的电荷传输材料的层。
17、如权利要求15所述的有机电致发光元件，其中，含有电荷传输材料的层是使用权利要求11所述的电荷传输材料用组合物形成的层。
18、如权利要求15所述的有机电致发光元件，其中，含有电荷传输材料的层是使用权利要求12所述的电荷传输材料用组合物形成的层。
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