CN111087424A - 有机化合物、有机半导体层和有机电子器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机化合物、有机半导体层和有机电子器件。具体地，本发明涉及根据式1的化合物：
其适合用作电子器件的层材料，还涉及包含至少一种根据式1的化合物的有机半导体层，以及包括至少一个有机半导体层的有机电子器件及其制造方法。
Description
技术领域
本发明涉及适合用作电子器件的层材料的有机化合物，并且涉及包含至少一种所述化合物的有机半导体层，以及包括至少一个有机半导体层的有机电子器件及其制造方法。
背景技术
作为自发光器件的有机电子器件，例如有机发光二极管OLED，具有宽视角，优异的对比度，快速响应，高亮度，优异的工作电压特性和色彩再现。典型的OLED包括阳极、空穴传输层HTL、发光层EML、电子传输层ETL和阴极，它们依次层叠在基底上。就此而言，HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的薄膜。
当向阳极和阴极施加电压时，从阳极注入的空穴经由HTL移动到EML，从阴极注入的电子经由ETL移动到EML。空穴和电子在EML中重组产生激子。当激子从激发态下降到基态时，发出光。空穴和电子的注入和流动应当平衡，以使得具有上述结构的OLED具有优异的效率和/或长的寿命。
有机发光二极管的性能可受到有机半导体层的特性的影响，其中，可受到有机半导体层的有机材料的特性的影响。特别地，需要开发能够增加电子迁移率并同时增加电化学稳定性的有机材料，使得可以将有机电子器件如有机发光二极管应用于大型平板显示器。
此外，需要开发能够在较高的电流密度下并且从而在较高的亮度下具有延长的寿命的有机材料。
EP3171418涉及一种有机半导体层，该有机半导体层是电子传输层和/或电子注入层和/或n型电荷产生层，该有机半导体层包含至少一种式(1)化合物，其中R1和R2各自独立地选自C1至C16烷基；Ar1选自C6至C14芳亚基或C3至C12杂芳亚基；Ar2独立地选自C14至C40芳亚基或C8至C40杂芳亚基；R3独立地选自H、C1至C12烷基或C10至C20芳基；其中Ar1、Ar2和R3中的每个可以各自独立地未被取代或被至少一个C1至C12烷基基团取代；n为0或1；并且如果n＝0，则m为1；以及如果n＝1，则m为1或2，包含在其中的氧化膦化合物以及包括这种层和化合物的有机电致发光器件。
仍然需要改善有机半导体层、有机半导体材料以及其有机电子器件的性能，特别是通过改善其中包含的化合物的特性以在更高的电流密度下实现增加的寿命并具有更高的效率。
需要可替选的有机半导体材料和有机半导体层以及在较高电流密度下具有增加的寿命和/或在低工作电压下具有提高的效率的有机电子器件。
特别地，需要在较高电流密度下具有增加的寿命以及改善的效率，并且同时保持工作电压以及由此功耗低以例如在移动电子设备中提供长电池寿命的可替选化合物。
发明内容
本发明的一个方面提供了一种式1化合物：
其中
X是O、S或Se；
R1选自取代或未取代的C1至C18烷基基团，
其中所述取代的C1至C18烷基基团的取代基选自C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、卤素、CN、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基；
Ar1选自取代或未取代的C6至C24芳基或者取代或未取代的C3至C24杂芳基基团，
其中所述取代的C6至C24芳基或所述取代的C3至C24杂芳基基团的取代基独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、卤素、CN、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基；
L选自取代或未取代的C6至C19芳亚基或C3至C24杂芳亚基基团，
其中所述取代的C6至C19芳亚基或所述取代的C3至C24杂芳亚基基团的取代基独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基；
Ar2选自取代或未取代的C10至C42芳基或者取代或未取代的C3至C42杂芳基基团，其中所述C10至C42芳基基团包含具有至少10个共轭离域电子的离域电子共轭体系，并且
其中所述取代的C10至C42芳基基团或所述取代的C3至C42杂芳基基团的取代基独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、取代或未取代的C6至C36芳基、取代或未取代的C3至C36杂芳基、卤素、CN、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基、PXR3R4、L-PXR3R4、COR5；
其中R3、R4和R5独立地选自C1至C16烷基、C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、全氟化的C1至C16烷基，并且
其中所述取代的C6至C36芳基或所述取代的C3至C36杂芳基的取代基独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C4至C18杂芳基、CN、卤素；
n是选自1、2或3的整数；并且
不包括化合物2，
其中不包括下式
离域电子的共轭体系是交替的π键和σ键的体系。换句话说，共轭体系是例如可以为环状的分子中具有离域电子的相连p轨道的体系。共轭是一个p轨道与另一个p轨道在中间σ键上的重叠，这可以表示为具有交替的单键和多键。
优选地，离域电子的共轭体系包括至少两个遵守Hückel规则的芳族环，更优选至少三个遵守Hückel规则的芳族环。两个或更多个芳族环可以形成并环环系。换句话说，两个或更多个原子，通常为C原子，可以同时是两个或更多个芳族环的一部分。
如果没有另外说明，则杂原子可以单独地选自N、O、S、B、Si、P、Se，优选选自N、O和S，并且更优选地是N。
取代或未取代的杂芳基基团是指所述取代或未取代的杂芳基基团包含至少一个杂环，并且所述取代或未取代的杂芳基基团可另外包含至少一个非杂环。这意味着取代或未取代的杂芳基基团可另外包含至少一个非杂环，但包含至少一个杂环。例如，C3至C24杂芳基基团包含至少一个杂环，并且可另外包含至少一个非杂环。例如，C3至C24杂芳亚基基团包含至少一个杂环，并且可另外包含至少一个非杂环。例如，C3至C42杂芳基基团包含至少一个杂环，并且可另外包含至少一个非杂环。换句话说，术语“杂芳基基团”和“杂芳亚基基团”包含至少一个杂环，但是可以不排除存在至少一个非杂环。
在本发明中，词尾如“基(yl)”、“亚基(ylene)”和“亚基(ene)”可以互换使用。例如“苯基”可以指经由直接键与另一个化学基团连接的苯环，“苯亚基”可以指经由直接键与两个其它化学基团连接的苯环，并且“蒽”可以指经由直接键与一个或多个其它化学基团连接的蒽基团。
除非另有说明，否则H可以表示氢或氘。
在本发明中，“PXR3R4”是其中P原子经由直接键与Ar2连接并且基团X经由双键与P原子连接的基团。
在本发明中，“L-PXR3R4”是其中基团L经由直接键与Ar2和P原子连接并且基团X经由双键与P原子连接的基团。
在本发明中，“COR5”是其中C原子经由直接键与Ar2连接并且O原子经由双键与C原子连接的基团。
根据式1化合物的一个实施方式，其中不包括化合物2，
根据式1化合物的一个实施方式，其中可以不包括化合物2，
根据式1化合物的一个实施方式，其中不包括化合物2，
其中不包括下式
根据一个实施方式，所述式1化合物的Ar1可以不含腈取代基。根据一个实施方式，所述式1化合物的Ar2可以不含腈取代基。根据一个实施方式，所述式1化合物的R1可以不含腈取代基。根据一个实施方式，所述式1化合物的Ar1和Ar2可以不含腈取代基。根据一个实施方式，所述式1化合物的R1和Ar2可以不含腈取代基。根据一个实施方式，所述式1化合物的R1和Ar1可以不含腈取代基。根据一个实施方式，所述式1化合物可以不含腈取代基。
根据式1化合物的一个实施方式：
其中
X是O、S或Se；
R1可选自取代或未取代的C1至C18烷基基团，
其中所述取代的C1至C18烷基基团的取代基选自C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、卤素、CN、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基；
Ar1可选自取代或未取代的C6至C24芳基或者取代或未取代的C3至C24杂芳基基团，
其中所述取代的C6至C24芳基或所述取代的C3至C24杂芳基基团的取代基独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、卤素、CN、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基；
L可选自取代或未取代的C6至C19芳亚基或C3至C24杂芳亚基基团，
其中所述取代的C6至C19芳亚基或所述取代的C3至C24杂芳亚基基团的取代基独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基；
Ar2可选自取代或未取代的C10至C42芳基或者取代或未取代的C3至C42杂芳基基团，其中所述C10至C42芳基基团包含具有至少10个共轭离域电子的离域电子共轭体系，并且所述C10至C42芳基基团包含至少一个并环环系，
其中所述取代的C10至C42芳基基团或所述取代的C3至C42杂芳基基团的取代基独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、取代或未取代的C6至C36芳基、取代或未取代的C3至C36杂芳基、卤素、CN、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基、PXR3R4、L-PXR3R4、COR5；
其中R3、R4和R5独立地选自C1至C16烷基、C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、全氟化的C1至C16烷基，并且
其中所述取代的C6至C36芳基或所述取代的C3至C36杂芳基的取代基独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C4至C18杂芳基、CN、卤素；
n是选自1、2或3的整数；并且
不包括化合物2，
根据式1化合物的一个实施方式，其中Ar2可选自取代或未取代的C10至C42芳基或者取代或未取代的C3至C42杂芳基基团，其中所述C10至C42芳基基团包含具有至少10个共轭离域电子的离域电子共轭体系，并且所述C10至C42芳基基团和/或所述C3至C42杂芳基基团包含至少一个并环环系。
根据式1化合物的一个实施方式：
其中
X是O、S或Se；
R1可选自取代或未取代的C1至C18烷基基团，其中所述取代的C1至C18烷基基团的取代基选自C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、卤素、CN、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基；
Ar1可选自取代或未取代的C6至C24芳基或者取代或未取代的C3至C24杂芳基基团，
其中所述取代的C6至C24芳基或所述取代的C3至C24杂芳基基团的取代基独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、卤素、CN、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基；
L可选自取代或未取代的C6至C19芳亚基或C3至C24杂芳亚基基团，
其中所述取代的C6至C19芳亚基或所述取代的C3至C24杂芳亚基基团的取代基独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基；
Ar2可选自取代或未取代的C10至C42芳基或者取代或未取代的C3至C42杂芳基基团，其中所述C10至C42芳基基团包含具有至少10个共轭离域电子的离域电子共轭体系，并且所述C10至C42芳基基团包含至少一个并环环系，其中所述并环环系不包含通过单键与所述并环环系的其他环键合的环；
其中所述取代的C10至C42芳基基团或所述取代的C3至C42杂芳基基团的取代基独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、取代或未取代的C6至C36芳基、取代或未取代的C3至C36杂芳基、卤素、CN、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基、PXR3R4、L-PXR3R4、COR5；
其中R3、R4和R5独立地选自C1至C16烷基、C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、全氟化的C1至C16烷基，并且
其中所述取代的C6至C36芳基或所述取代的C3至C36杂芳基的取代基独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C4至C18杂芳基、CN、卤素；
n是选自1、2或3的整数；并且
不包括化合物2，
根据式1化合物的一个实施方式：
其中
X是O、S或Se；
R1可选自取代或未取代的C1至C18烷基基团，其中所述取代的C1至C18烷基基团的取代基选自C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、卤素、CN、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基；
Ar1可选自取代或未取代的C6至C24芳基或者取代或未取代的C3至C24杂芳基基团，
其中所述取代的C6至C24芳基或所述取代的C3至C24杂芳基基团的取代基独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、卤素、CN、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基；
L可选自取代或未取代的C6至C19芳亚基或C3至C24杂芳亚基基团，
其中所述取代的C6至C19芳亚基或所述取代的C3至C24杂芳亚基基团的取代基独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基；
Ar2可选自取代或未取代的C10至C42芳基或者取代或未取代的C3至C42杂芳基基团，其中所述C10至C42芳基基团包含具有至少10个共轭离域电子的离域电子共轭体系，并且所述C10至C42芳基基团包含至少一个并环环系，并且其中所述C10至C42芳基基团不含联苯基基团或三联苯基基团；
其中所述取代的C10至C42芳基基团或所述取代的C3至C42杂芳基基团的取代基独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、取代或未取代的C6至C36芳基、取代或未取代的C3至C36杂芳基、卤素、CN、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基、PXR3R4、L-PXR3R4、COR5；
其中R3、R4和R5独立地选自C1至C16烷基、C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、全氟化的C1至C16烷基，并且
其中所述取代的C6至C36芳基或所述取代的C3至C36杂芳基的取代基独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C4至C18杂芳基、CN、卤素；
n是选自1、2或3的整数；并且
不包括化合物2，
根据式1化合物的一个实施方式：
其中
X是O或S，优选O；
R1是C1至C12烷基，优选C1至C10烷基，进一步优选C1至C6烷基，并且更优选甲基，其中所述取代的烷基基团的取代基选自C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、卤素、CN、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基；
Ar1是取代或未取代的C6至C19芳基或C3至C18杂芳基，优选C6至C18芳基或C3至C18杂芳基，进一步优选C6至C12芳基或C5至C12杂芳基，并且更优选未取代的C6至C12芳基或C5至C12杂芳基，其中
所述取代基独立地选自C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、C6至C12芳基、C3至C11杂芳基、卤素、CN、全氟化的C1至C6烷基、全氟化的C1至C6烷氧基；
Ar2可选自取代或未取代的C10至C36芳基或者取代或未取代的C3至C35杂芳基基团，其中所述C10至C36芳基基团包含具有至少10个共轭离域电子的离域电子共轭体系，并且其中
所述取代的C10至C36芳基基团或所述取代的C3至C35杂芳基基团的取代基独立地选自C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、取代或未取代的C6至C12芳基、取代或未取代的C3至C11杂芳基、卤素、CN、全氟化的C1至C6烷基、全氟化的C1至C6烷氧基、PXR3R4、L-PXR3R4、COR5，并且其中
R3、R4和R5独立地选自C1至C6烷基、取代或未取代的C6至C12芳基、取代或未取代的C3至C11杂芳基、全氟化的C1至C6烷基，并且其中
所述取代的C6至C12芳基或所述取代的C3至C11杂芳基的取代基独立地选自C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、C6至C12芳基、C4至C11杂芳基、CN、卤素；
L可选自取代或未取代的C6至C18芳亚基或C3至C17杂芳亚基基团，优选选自取代或未取代的C6至C12芳亚基或C3至C11杂芳亚基基团，进一步优选选自取代或未取代的C6至C10芳亚基或C3至C12杂芳亚基基团，并且更优选选自苯亚基基团；其中
所述取代的芳亚基或所述取代的杂芳亚基基团的取代基独立地选自C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、C6至C12芳基、C3至C11杂芳基、全氟化的C1至C6烷基、全氟化的C1至C6烷氧基；
n可选自1或2，优选地n为1；并且
不包括化合物2，
其中R'选自C1至C4烷基并且R”选自1-萘基、(1,1'-联苯)-2-基和/或2-甲氧基-1-萘-基。
根据式1化合物的一个实施方式，n可选自1或2。
根据式1化合物的一个实施方式，n可选作1。根据式1化合物的另一个实施方式，n可选作2。根据式1化合物的另一个实施方式，n可选作3。
根据式1化合物的一个实施方式，其中R1可选自取代或未取代的C1至C12烷基基团，优选选自取代或未取代的C1至C8烷基基团，更优选选自C1至C6烷基基团，此外优选选自C1至C4烷基基团。
根据式1化合物的一个实施方式，其中R1可选自取代或未取代的C1至C18烷基基团，其中所述取代基选自C6至C12芳基、C3至C10杂芳基、卤素。
根据式1化合物的一个实施方式，其中Ar1可选自取代或未取代的C6至C18芳基或者取代或未取代的C3至C17杂芳基基团，优选选自取代或未取代的C6至C12芳基或者取代或未取代的C3至C11杂芳基基团。
根据式1化合物的一个实施方式，其中Ar1可选自取代或未取代的C6至C24芳基或者取代或未取代的C3至C24杂芳基基团，优选选自取代或未取代的C6至C18芳基或者取代或未取代的C3至C17杂芳基基团；并且Ar1包含至少一个并环芳基和/或至少一个并环杂芳基基团，优选地Ar1包含至少一个并环芳基基团。
根据式1化合物的一个实施方式，其中Ar1不含并环芳基和/或并环杂芳基基团。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar1基团包含1至4个非杂芳族6元环，优选1至3个非杂芳族6元环；或者进一步优选2或3个非杂芳族6元环。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar1基团包含1至4个非杂芳族6元环，优选1至3个非杂芳族6元环；或者进一步优选2或3个非杂芳族6元环；其中所述Ar1基团的至少两个芳族环可形成并环环系。在本发明中，“非杂芳族6元环”是不含杂原子的芳基基团。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar1基团包含1至4个杂芳族6元环，优选1至3个杂芳族6元环；或者1或2个杂芳族6元环；其中所述Ar1基团的芳族环可形成并环环系。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar1基团包含1至4个杂芳族5元环，优选1至3个杂芳族5元环；或者进一步优选1或2个杂芳族5元环。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar1基团包含1至4个杂芳族5元环，优选1至3个杂芳族5元环；或者进一步优选1或2个杂芳族5元环；其中所述Ar1基团的芳族环可形成并环环系。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar1基团包含1至4个环，优选1至3个环；或者进一步优选1或2个环。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar1基团可选自取代或未取代的苯基、联苯基、芴基、苯并芴基、萘基、菲基、蒽基、芘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基或菲咯啉基。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar1基团可选自萘基、菲基和/或蒽基，优选萘基或菲基。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar1基团可选自苯基、联苯基或三联苯基，并且优选苯基。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar1基团可选自苯基、联苯基或萘基，并且优选苯基或萘基。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中Ar1可选自取代或未取代的C6至C12芳基或者取代或未取代的C3至C11杂芳基，其中所述取代的C6至C12芳基和取代的C3至C11杂芳基的取代基可选自C1至C12烷基、C1至C12烷氧基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、部分或全氟化的C1至C12烷基、部分或全氟化的C1至C16烷氧基、部分或全氘化的C1至C12烷基、部分或全氘化的C1至C16烷氧基、D、F或CN。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中Ar1可选自未取代的C6至C24芳基，优选C6或C12芳基。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar1基团不含sp3杂化的碳原子。
根据式1化合物的一个实施方式，其中
-Ar2可选自取代或未取代的C12至C30芳基或者取代或未取代的C11至C29杂芳基基团，优选选自取代或未取代的C18至C24芳基或者取代或未取代的C17至C23杂芳基基团；和/或
-Ar2可选自取代或未取代的C12至C30芳基或者取代或未取代的C11至C29杂芳基基团，优选选自取代或未取代的C18至C24芳基或者取代或未取代的C17至C23杂芳基基团；并且Ar2包含至少两个并环芳基和/或至少两个并环杂芳基基团，优选地Ar2包含至少三个并环芳基和/或杂芳基基团；和/或
-Ar2可选自取代或未取代的C12至C30芳基或者取代或未取代的C11至C29杂芳基基团，优选选自取代或未取代的C18至C24芳基或者取代或未取代的C17至C23杂芳基基团，其不含并环芳基和/或杂芳基基团，并且优选地Ar2不含并环芳基和/或杂芳基基团。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar2基团可选自取代或未取代的芴、苯并芴、二苯并芴、9,9'-螺二[芴]、13H-茚并[1,2-l]菲、萘、蒽、菲、芘、苝、联三苯叉、红荧烯、苣、荧蒽、螺[苯并[de]蒽-7,9'-芴]、吖啶、苯并吖啶、二苯并吖啶、喹啉、喹唑啉、喹喔啉、苯并喹啉、菲咯啉、苯并咪唑、嘧啶、吡啶、吡嗪、氮杂-联三苯叉、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并硒吩、二氮杂-二苯并噻吩或二氮杂-二苯并硒吩。
根据一个实施方式，Ar2可选自取代或未取代的C10至C42芳基，其中Ar2可包含并环环系。根据一个实施方式，Ar2可选自取代或未取代的C10至C42芳基，其中Ar2可包含具有2至6个环的并环环系。根据一个实施方式，Ar2可选自取代或未取代的C10至C42芳基，其中Ar2可包含具有2至6个芳族6元环的并环环系。
根据一个实施方式，Ar2可选自取代或未取代的C10至C42芳基，其中Ar2可包含并环环系并且Ar2基团不含两个或更多个通过直接键连接的环，优选地Ar2不含联苯基和/或三联苯基基团，其中Ar2的取代基除外。
Ar2的取代的C10至C42芳基的取代基可以独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、取代或未取代的C6至C36芳基、取代或未取代的C3至C36杂芳基、卤素、CN、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基、PXR3R4、L-PXR3R4、COR5；其中R3、R4和R5独立地选自C1至C16烷基、C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、全氟化的C1至C16烷基，并且其中所述取代的C6至C36芳基或所述取代的C3至C36杂芳基的取代基独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C4至C18杂芳基、CN、卤素。
根据式1化合物的一个实施方式，其中Ar2可选自取代或未取代的C12至C30芳基或者取代或未取代的C11至C29杂芳基基团，优选选自取代或未取代的C18至C24芳基或者取代或未取代的C17至C23杂芳基基团。
根据式1化合物的一个实施方式，其中Ar2可选自取代或未取代的C12至C30芳基或者取代或未取代的C11至C29杂芳基基团，优选选自取代或未取代的C18至C24芳基或者取代或未取代的C17至C23杂芳基基团；并且Ar2包含至少两个并环芳基和/或至少两个并环杂芳基基团，优选地Ar2包含至少三个并环芳基和/或杂芳基基团。
根据式1化合物的一个实施方式，其中Ar2可选自取代或未取代的C12至C30芳基或者取代或未取代的C11至C29杂芳基基团，优选选自取代或未取代的C18至C24芳基或者取代或未取代的C17至C23杂芳基基团，其不含并环芳基和/或杂芳基基团，并且优选地Ar2不含并环芳基和/或杂芳基基团。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar2基团包含3至9个非杂芳族6元环，优选3至8个非杂芳族6元环；或者进一步优选3至7个非杂芳族6元环、4至8个非杂芳族6元环、4至6个非杂芳族6元环、或4至8个非杂芳族6元环。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar2基团包含3至9个非杂芳族6元环，优选3至8个非杂芳族6元环；或者进一步优选3至7个非杂芳族6元环、4至8个非杂芳族6元环、4至6个非杂芳族6元环、或4至8个非杂芳族6元环；其中所述Ar2基团的芳族环可形成并环环系。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar2基团包含1至9个杂芳族6元环，优选1至7个杂芳族6元环；或者进一步优选1至5个杂芳族6元环、1至4个杂芳族6元环、1至3个杂芳族6元环，更优选1或2个杂芳族6元环。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar2基团包含1至9个杂芳族6元环，优选1至7个杂芳族6元环；或者进一步优选1至5个杂芳族6元环、1至4个杂芳族6元环、1至3个杂芳族6元环，更优选1或2个杂芳族6元环；其中所述Ar2基团的芳族环可形成并环环系。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar2基团包含1至9个杂芳族5元环，优选1至7个杂芳族5元环；或者进一步优选1至5个杂芳族5元环、1至4个杂芳族5元环、1至3个杂芳族5元环，更优选1或2个杂芳族5元环。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar2基团包含1至9个杂芳族5元环，优选1至7个杂芳族5元环；或者进一步优选1至5个杂芳族5元环、1至4个杂芳族5元环、1至3个杂芳族5元环，更优选1或2个杂芳族5元环；其中所述Ar2基团的芳族环可形成并环环系。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar2基团包含1至9个杂芳族5元环，优选1至7个杂芳族5元环；或者进一步优选1至5个杂芳族5元环、1至4个杂芳族5元环、1至3个杂芳族5元环，更优选1或2个杂芳族5元环。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar2基团包含1至9个杂芳族5元环，优选1至7个杂芳族5元环；或者进一步优选1至5个杂芳族5元环、1至4个杂芳族5元环、1至3个杂芳族5元环，更优选1或2个杂芳族5元环；其中所述Ar2基团的芳族环可形成并环环系。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar2基团包含1至10个环，优选2至9个环；或者进一步优选3至8个环、4至7个环、5至7个环，更优选5至8个环。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar2基团包含1至10个环，优选2至9个环；或者进一步优选3至8个环、4至7个环、5至7个环，更优选5至8个环；并且其中所述Ar2基团包含至少一个、优选两个或三个并环环系。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar2基团包含1至10个环，优选2至9个环；或者进一步优选3至8个环、4至7个环、5至7个环，更优选5至8个环；并且其中所述Ar2基团包含至少一个、优选两个或三个并环环系；其中所述并环环系可以任选选自萘和/或蒽。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar2基团包含1至10个环，优选2至9个环；或者进一步优选3至8个环、4至7个环、5至7个环，更优选5至8个环；并且其中所述Ar2基团包含至少一个并环环系蒽。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar1基团可选自取代或未取代的苯基、联苯基、芴基、苯并芴基、萘基、菲基、蒽基、芘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、菲咯啉基；和/或所述Ar2基团可选自取代或未取代的芴、苯并芴、二苯并芴、9,9'-螺二[芴]、13H-茚并[1,2-l]菲、萘、蒽、菲、芘、苝、联三苯叉、红荧烯、苣、荧蒽、螺[苯并[de]蒽-7,9'-芴]、吖啶、苯并吖啶、二苯并吖啶、喹啉、喹唑啉、喹喔啉、苯并喹啉、菲咯啉、苯并咪唑、嘧啶、吡啶、吡嗪、氮杂-联三苯叉、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并硒吩、二氮杂-二苯并噻吩、二氮杂-二苯并硒吩。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar1基团和/或Ar2基团包含0或1个sp3杂化的碳原子。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar1基团和/或Ar2基团不含sp3杂化的碳原子。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar2基团选自C1至C35基团：
其中
R6、R7和R8独立地选自H、C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、取代或未取代的C6至C24芳基、取代或未取代的C3至C24杂芳基、卤素、CN、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基、PXR3R4、L-PXR3R4、COR5；
其中R3、R4和R5独立地选自C1至C16烷基、C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、全氟化的C1至C16烷基；
所述取代的C6至C24芳基和所述取代的C3至C24杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C4至C18杂芳基、CN、卤素；
优选地，R6、R7和R8独立地选自H，取代或未取代的苯基、联苯基、芴基、萘基、菲基、蒽基、芘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、菲咯啉基、PXR3R4、L-PXR3R4或COR5；
其中R3、R4和R5独立地选自C1至C16烷基、C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、全氟化的C1至C16烷基；并且
所述取代的苯基、联苯基、芴基、萘基、菲基、蒽基、芘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、菲咯啉基的取代基独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C4至C18杂芳基、CN、卤素。
根据式1的一个实施方式，其中R6、R7和R8独立地选自H，取代或未取代的苯基、联苯基、芴基、萘基、菲基、蒽基、芘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、菲咯啉基，PXR3R4，L-PXR3R4，COR5；其中R3、R4和R5独立地选自C1至C16烷基、C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、全氟化的C1至C16烷基；并且所述取代的苯基、联苯基、芴基、萘基、菲基、蒽基、芘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、菲咯啉基的取代基独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C4至C18杂芳基、CN、卤素。
根据式1的一个实施方式，其中所述Ar2基团的取代芳基的取代基，优选地所述取代的C10至C42芳基的取代基，或所述Ar2基团的取代杂芳基的取代基，优选地所述取代杂芳基C3至C42杂芳基的取代基，或所述C1至C35基团的取代基，可以独立地选自卤素、CN或D1至D59：
根据式1的一个实施方式，其中L选自取代或未取代的苯亚基、联苯亚基、三联苯亚基、萘亚基、蒽亚基、芴亚基、咔唑亚基、吡啶亚基、嘧啶亚基、三嗪亚基，
其中所述取代基选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基。
根据式1的一个实施方式，其中L选自未取代的苯亚基、联苯亚基、三联苯亚基、萘亚基、蒽亚基、芴亚基、咔唑亚基、吡啶亚基、嘧啶亚基、三嗪亚基。
根据式1的一个实施方式，其中L选自取代或未取代的苯亚基、联苯亚基、三联苯亚基、萘亚基、蒽亚基、芴亚基、E20、E21、E22和E23，其中所述取代基选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基。
根据式1的一个实施方式，其中L选自E1至E23的基团：
其中R6和R7独立地选自H、C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基，或者R6和R7可形成并环的环，其中所述并环的环可以是E24或E25：
根据式1的另一个实施方式，其中R6和R7独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基。
根据式1的另一个实施方式，其中L可选自E1至E14，优选选自E1至E12，进一步优选选自E1至E8并且更优选选自E2或E3。
根据式1的另一个实施方式，其中L可选自E2、E5和E7，更优选选自E2和E7。
根据式1的另一个实施方式，其中L可选自E15至E19，优选选自E15。
根据式1的另一个实施方式，其中L可选自E1至E14和E20至E23，优选选自E2至E9和E20至E23，更优选选自E2至E7和E20至E23。
根据另一个实施方式，式1化合物可不含咔唑和/或吲哚并咔唑基团。
根据另一个实施方式，其中所述式1化合物选自F1至F31：
根据一个方面，所述式1化合物可以用作有机半导体层的基质材料。
根据一个方面，所述式1化合物可以用作有机半导体层的基质材料，所述有机半导体层选自电子传输层、电子注入层(EIL)或电子产生层，并且优选电子传输层(ETL)。
由式1表示的化合物可具有改善的熔点、玻璃化转变温度、标准起始温度以及强的电子注入和传输特性，以增加电荷注入、迁移率和/或稳定性，从而提高发光效率、电压特性和/或寿命特性。
由式1表示的化合物以及由式1化合物组成或包含式1化合物的有机半导体层可以是不发光的。
在本说明书的上下文中，术语“基本上不发光”或“不发光”是指化合物或层对来自器件的可见发光光谱的贡献相对于所述可见发光光谱小于10％，优选小于5％。可见发光光谱是波长为约≥380nm至约≤780nm的发光光谱。
优选地，包含式1化合物的有机半导体层基本上不发光或不发光。
术语“不含”、“不含有”、“不包含”并不排除在沉积之前可存在于化合物中的杂质。杂质对于本发明实现的目的没有技术效果。
工作电压，也称为U，以伏特(V)为单位，在10毫安/平方厘米(mA/cm2)下测量。
坎德拉/安培效率，也称为cd/A效率，以坎德拉/安培为单位，在10毫安/平方厘米(mA/cm2)下测量。
外量子效率，也称为EQE，以百分比(％)为单位测量。
色彩空间由坐标CIE-x和CIE-y(国际照明委员会1931)描述。对于蓝色发光，CIE-y是特别重要的。较小的CIE-y表示较深的蓝色。
最高占据分子轨道，也称为HOMO，和最低未占分子轨道，也称为LUMO，以电子伏特(eV)为单位测量。
标准起始温度以℃为单位测量，并且描述了VTE源温度，在该温度下，化合物在小于10-5毫巴的压力下开始可测量的蒸发。
术语“OLED”、“有机发光二极管”、“有机发光器件”、“有机光电器件”和“有机光发射二极管”同时使用并且具有相同的含义。
术语“过渡金属”是指并包括元素周期表的d区中的任何元素，其包括元素周期表上的第3至12族元素。
术语“III至VI族金属”是指并包括元素周期表III至VI族中的任何金属。
如本文所用，“重量百分比”、“wt.％”、“以重量计的百分比”、“重量％”及其变体是将组合物、组分、物质或试剂表示为相应电子传输层的该组合物、组分、物质或试剂的重量除以其组合物的总重量并乘以100。应理解，选择相应电子传输层的所有组分、物质或试剂的总重量百分比的量，以使得其不超过100重量％。
如本文所用，“体积百分比”、“vol.％”、“以体积计的百分比”、“体积％”及其变体是将元素金属、组合物、组分、物质或试剂表示为相应电子传输层的该元素金属、组分、物质或试剂的体积除以其相应电子传输层的总体积并乘以100。应理解，选择相应阴极电极层的所有元素金属、组分、物质或试剂的总体积百分比的量，以使得其不超过100体积％。
本文假设所有数值均由术语“约”修饰，无论是否明确指出。如本文所用，术语“约”是指可以发生的数量变化。
无论是否由术语“约”修饰，权利要求都包括数量的等同值。
应当注意，除非内容另有明确说明，否则如在本说明书和权利要求书中所用的单数形式“一个”、“一种”、“该”和“所述”包括复数个所指物。
应当注意，如在本说明书和权利要求书中所用，如果没有另外定义，则“*”表示化学键合位置。
阳极电极和阴极电极可描述为阳极/阴极或阳极电极/阴极电极或阳极电极层/阴极电极层。
根据另一方面，有机光电器件包括彼此面对的阳极层和阴极层，以及在所述阳极层与所述阴极层之间的至少一个有机半导体层，其中所述有机半导体层包含式1化合物或由式1化合物组成。
根据又一方面，提供一种显示设备，其包括有机电子器件，所述有机电子器件可以是有机光电器件。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“烷基基团”可以指脂族烃基团。烷基基团可以指不具有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。烷基基团可以是直链、环状或支链的烷基基团。
术语“烷基基团”包括C1至C16烷基、C3至C16支链烷基和C3至C16环状烷基。
烷基基团可以是C1至C16烷基基团，或者优选是C1至C12烷基基团。更具体地，烷基基团可以是C1至C14烷基基团，或者优选是C1至C10烷基基团或C1至C6烷基基团。例如，C1至C4烷基基团在烷基链中包含1至4个碳，并且可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
烷基基团的具体实例可以是甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、己基基团、环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团等。
在本说明书中，PXR3R4和L-PXR3R4的R3和R4可以独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟化的C1至C16烷基、部分或全氟化的C1至C16烷氧基、部分或全氘化的C1至C16烷基、部分或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基。
在本说明书中，“芳亚基基团”可以指包含至少一个烃芳族部分的基团，并且该烃芳族部分的所有元素可以具有形成共轭的p轨道，例如苯基基团、萘基基团、蒽基基团、菲基基团、芘基基团、芴基基团等。
术语“杂芳亚基”可以指具有至少一个杂原子的芳族杂环，并且烃杂芳族部分的所有元素可以具有形成共轭的p轨道。杂原子可选自N、O、S、B、Si、P、Se，优选选自N、O和S。
杂芳亚基环可包含至少1至3个杂原子。优选地，杂芳亚基环可包含至少1至3个单独地选自N、S和/或O的杂原子。
根据式1的化合物可包含至少1至3个N原子，或至少1至2个N原子或至少一个N原子。
根据另一个优选的实施方式，根据式1的化合物可包含：
-至少6至25个芳族环，优选至少7至22个芳族环，进一步优选至少8至20个芳族环，另外优选至少9至15个芳族环并且更优选至少10至14个芳族环；其中
-至少2至5个、优选3至4个或2至3个是杂芳族环。
根据一个实施方式，根据式1的化合物：
-包含至少约6至约20个芳族环，优选至少约7至约18个芳族环，进一步优选至少约9至约16个芳族环，另外优选至少约10至约15个芳族环并且更优选至少约11至约14个芳族环；和/或
-式1化合物包含至少约2至约6个、优选约3至约5个或约2至约4个杂芳族环，其中杂原子可选自N、O、S；和/或
-包含至少一个芴环和至少一个杂芴环，其中
杂原子可选自N、O、S；和/或
-包含至少两个环。
根据另一个优选的实施方式，式1化合物包含至少2至7个、优选2至5个、或2至3个杂芳族环。
根据另一个优选的实施方式，式1化合物包含至少2至7个、优选2至5个、或2至3个杂芳族环，其中至少一个芳族环是五元杂芳族环。
根据另一个优选的实施方式，式1化合物包含至少3至7个、优选3至6个、或3至5个杂芳族环，其中至少两个杂芳族环是五元杂芳族环。
根据一个实施方式，根据式1的化合物可包含至少6至12个非杂芳族环和2至3个杂芳族环。
根据一个优选的实施方式，根据式1的化合物可包含至少7至12个非杂芳族环和2至5个杂芳族环。
根据一个优选的实施方式，根据式1的化合物可包含至少7至11个非杂芳族环和2至3个杂芳族环。
根据式1的另一个实施方式，其中至少一个杂芳亚基基团可选自吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基或喹唑啉基。
熔点
熔点(mp)由TGA-DSC测量的DSC曲线或单独的DSC测量(Mettler Toledo DSC822e，在纯氮气流下以10K/min的加热速率将样品从室温加热至熔融完全。将4至6mg的样品量置于40μL带盖的Mettler Toledo铝锅中，在盖上钻一个<1mm的孔)确定为峰温度。
根据另一个实施方式，式1化合物可具有约≥240℃且约≤380℃，优选约≥250℃且约≤370℃，进一步优选约≥250℃且约≤360℃的熔点。
玻璃化转变温度
如在2010年3月发布的DIN EN ISO 11357中所述的，在Mettler Toledo DSC 822e差示扫描量热仪中，在氮气下并使用10K/分钟的加热速率测量玻璃化转变温度。
根据另一个实施方式，式1化合物可具有约≥100℃且约≤380℃，优选约≥105℃且约≤350℃，进一步优选约≥105℃且约≤320℃的玻璃化转变温度Tg。
标准起始温度
标准起始温度是通过将100mg化合物加载到VTE源中来确定的。作为VTE源，可以使用如由Kurt J.Lesker Company(www.lesker.com)或CreaPhys GmbH(http://www.creaphys.com)提供的有机材料点源。在小于10-5毫巴的压力下以15K/min的恒定速率加热VTE源，并使用热电偶测量源内部的温度。用QCM检测器检测化合物的蒸发，该检测器检测化合物在检测器的石英晶体上的沉积。石英晶体上的沉积速率以埃/秒为单位测量。为了确定标准起始温度，将沉积速率相对于VTE源温度作图。标准起始温度是在QCM检测器上发生明显沉积的温度。为了获得准确的结果，将VTE源加热和冷却3次，并且仅将第二和第三次操作的结果用于确定标准起始温度。
为了实现对有机化合物的蒸发速率的良好控制，标准起始温度可以在200至255℃的范围内。如果标准起始温度低于200℃，则蒸发可能会太快，因此难以控制。如果标准起始温度高于255℃，则蒸发速率可能太低，这可能导致节拍时间缩短，并且由于长时间暴露于高温下，VTE源中的有机化合物可能发生分解。
标准起始温度是化合物挥发性的间接量度。标准起始温度越高，化合物的挥发性越低。
根据另一个实施方式，式1化合物可具有约≥200℃且约≤350℃的标准起始温度TRO。
技术效果
令人惊奇地，已发现式1化合物和本发明的有机电子器件，通过特别是在标准起始温度、cd/A效率(也称为电流效率)和寿命方面优于本领域已知的有机电致发光器件和化合物，解决了本发明的潜在问题。同时，工作电压保持在相似或甚至改善的水平，这对于例如移动显示设备的功耗降低和电池寿命的延长很重要。高cd/A效率对于高效率很重要，从而增加了移动设备如移动显示设备的电池寿命。高电流密度下的长寿命对于以高亮度运行的设备的使用寿命至关重要。
本发明人已惊奇地发现，当将有机电致发光器件用作荧光蓝色器件时，可以实现特别好的性能。
发现这里提到的优选的特定布置是特别有利的。
同样，令人惊讶地发现，落入本发明的最广泛定义的范围内的一些化合物在所提及的cd/A效率和/或寿命特性方面表现特别好。本文讨论的这些化合物是特别优选的。
此外，可以实现具有高效率和/或长寿命的有机光电器件。
阳极
用于阳极的材料可以是金属或金属氧化物，或有机材料，优选地是具有高于约4.8eV，更优选高于约5.1eV，最优选高于约5.3eV的逸出功的材料。优选的金属是贵金属如Pt、Au或Ag，优选的金属氧化物是透明金属氧化物如ITO或IZO，其可以有利地用于具有反射性阴极的底部发光OLED中。
在包括透明金属氧化物阳极或反射性金属阳极的器件中，阳极可具有约50nm至约100nm的厚度，而半透明金属阳极可薄至约5nm至约15nm，并且非透明金属阳极可具有约15nm至约150nm的厚度。
空穴注入层(HIL)
空穴注入层可以改善阳极与用于空穴传输层的有机材料之间的界面性质，并被施加在非平坦化的阳极上，因此可以使阳极的表面平坦化。例如，空穴注入层可包括一种材料，该材料的最高占据分子轨道(HOMO)的能级是介于阳极材料的逸出功与空穴传输层的HOMO的能级之间的中值，以调整阳极的逸出功与空穴传输层的HOMO的能级之间的差异。
当空穴传输区域包括空穴注入层36时，可以通过多种方法中的任一种在阳极上形成空穴注入层，所述方法例如真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett(LB)法等。
当使用真空沉积形成空穴注入层时，真空沉积条件可根据用于形成空穴注入层的材料以及要形成的空穴注入层的所需结构和热性能而改变，并且例如，可以在约100℃至约500℃的温度、约10-6Pa至约10-1Pa的压力以及约0.1至约10nm/sec的沉积速率下进行真空沉积，但是沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成空穴注入层的材料以及要形成的空穴注入层的所需结构和热性能而改变。例如，涂覆速率可以在约2000rpm至约5000rpm的范围内，并且在涂覆之后进行热处理以去除溶剂的温度可以在约80℃至约200℃的范围内，但是涂覆条件不限于此。
所述空穴注入层可以进一步包含p型掺杂剂，以改善电导率和/或来自阳极的空穴注入。
p型掺杂剂
在另一方面，p型掺杂剂可以均匀地分散在空穴注入层中。
在另一方面，p型掺杂剂可在更靠近阳极以较高的浓度并且更靠近阴极以较低的浓度存在于空穴注入层中。
p型掺杂剂可以是醌衍生物或轴烯化合物中的一种，但不限于此。p型掺杂剂的非限制性实例是醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)，2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)，4,4',4”-((1E,1'E,1”E)-环丙烷-1,2,3-三亚基三(氰基甲基亚基))-三(2,3,5,6-四氟苄腈)。
根据另一个实施方式，包含式1化合物的器件可进一步包括包含轴烯化合物和/或醌二甲烷化合物的层。
在另一个实施方式中，所述轴烯化合物和/或所述醌二甲烷化合物可以被一个或多个卤素原子和/或用一个或多个吸电子基团取代。吸电子基团可选自腈基团、卤代烷基基团，或者选自全卤代烷基基团，或者选自全氟代烷基基团。吸电子基团的其它实例可以是酰基、磺酰基基团或磷酰基基团。
或者，酰基基团、磺酰基基团和/或磷酰基基团可以包含卤代和/或全卤代的烃基。在一个实施方式中，全卤代的烃基可以是全氟代的烃基。全氟代的烃基的实例可以是全氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟异丙基、全氟丁基、全氟苯基、全氟甲苯基；包含卤代烃基的磺酰基基团的实例可以是三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、五氟苯基磺酰基、七氟丙基磺酰基、九氟丁基磺酰基等。
在一个实施方式中，轴烯和/或醌二甲烷化合物可包含在空穴注入、空穴传输和/或空穴产生层中。
在一个实施方式中，所述轴烯化合物可具有式(XX)和/或所述醌二甲烷化合物可具有式(XXIa)或(XXIb)：
其中R1”、R2”、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R11、R12、R15、R16、R20、R21独立地选自吸电子基团，并且R9、R10、R13、R14、R17、R18、R19、R22、R23和R24独立地选自H、卤素和吸电子基团。上面提到了可以适当使用的吸电子基团。
空穴传输层(HTL)
可以基于上述空穴注入层的形成条件来定义空穴传输层和电子阻挡层的形成条件。
电荷传输区域的空穴传输部分的厚度可以是约10nm至约1000nm，例如，约10nm至约100nm。当电荷传输区域的空穴传输部分包括空穴注入层和空穴传输层时，空穴注入层的厚度可以是约10nm至约1000nm，例如约10nm至约100nm，并且空穴传输层的厚度可以是约5nm至约200nm，例如约10nm至约150nm。当电荷传输区域的空穴传输部分、HIL和HTL的厚度在这些范围内时，可以在工作电压没有显著增加的情况下获得令人满意的空穴传输特性。
空穴传输区域中使用的空穴传输基质材料没有特别限制。优选的是包含至少6个离域电子的共轭体系的共价化合物，优选包含至少一个芳族环的有机化合物，更优选包含至少两个芳族环的有机化合物，甚至更优选包含至少三个芳族环的有机化合物，最优选包含至少四个芳族环的有机化合物。在空穴传输层中广泛使用的空穴传输基质材料的典型实例是多环芳族烃、三芳亚基胺化合物和杂环芳族化合物。在空穴传输区域的各个层中有用的空穴传输基质的前沿轨道能级的合适范围是众所周知的。就氧化还原对HTL基质/HTL基质的阳离子基团的氧化还原电势而言，优选值(如果例如通过循环伏安法针对二茂铁/二茂铁
氧化还原对作为参比进行测量)可以在0.0-1.0V的范围内，更优选在0.2-0.7V的范围内，甚至更优选在0.3-0.5V的范围内。
缓冲层
电荷传输区域的空穴传输部分可以进一步包括缓冲层。
在US 6 140 763、US 6 614 176和US2016/248022中公开了可以合适使用的缓冲层。
缓冲层可以根据从EML发出的光的波长补偿光的光学共振距离，因此可以提高效率。
发光层(EML)
可以通过使用真空沉积、旋涂、浇铸、LB法等在空穴传输区域上形成发光层。当使用真空沉积或旋涂形成发光层时，沉积和涂覆的条件可类似于形成空穴注入层的条件，但沉积和涂覆的条件可以根据用于形成发光层的材料而改变。发光层可包括发光体主体(EML主体)和发光体掺杂剂(进一步仅发光体)。
发光层的厚度可以是约
至约
例如约
至约
当发光层的厚度在这些范围内时，发光层可以在工作电压没有显著增加的情况下具有改善的发光特性。
发光体主体
根据另一个实施方式，发光层包含式1化合物作为发光体主体。
发光体主体化合物具有至少三个芳族环，其独立地选自碳环和杂环。
可以用作发光体主体的其它化合物是由下式400表示的蒽基质化合物：
在式400中，Ar111和Ar112可以各自独立地是取代或未取代的C6-C60芳亚基基团；Ar113至Ar116可以各自独立地是取代或未取代的C1-C10烷基基团或者取代或未取代的C6-C60芳亚基基团；并且g、h、i和j可以各自独立地是0至4的整数。
在一些实施方式中，式400中的Ar111和Ar112可以各自独立地是以下中的一个：
苯亚基基团、萘亚基基团、菲亚基基团或芘亚基基团；或
苯亚基基团、萘亚基基团、菲亚基基团、芴基基团或芘亚基基团，其各自被苯基基团、萘基基团或蒽基基团中的至少一个取代。
在式400中，g、h、i和j可以各自独立地是0、1或2的整数。
在式400中，Ar113至Ar116可以各自独立地是以下中的一个：
-被苯基基团、萘基基团或蒽基基团中的至少一个取代的C1-C10烷基基团；
-苯基基团、萘基基团、蒽基基团、芘基基团、菲基基团或芴基基团；
-苯基基团、萘基基团、蒽基基团、芘基基团、菲基基团或芴基基团，其各自被氘原子、卤素原子、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基团、腙基团、羧基基团或其盐中的至少一个取代，
-磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐，
-C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、苯基基团、萘基基团、蒽基基团、芘基基团、菲基基团，或
-芴基基团
-式7或8
其中在式7和8中，X选自氧原子和硫原子，但本发明的实施方式不限于此。
在式7中，R11至R14中的任一个用于与Ar111键合。不用于与Ar111键合的R11至R14和R15至R20与R1至R8相同。
在式8中，R21至R24中的任一个用于与Ar111键合。不用于与Ar111键合的R21至R24和R25至R30与R1至R8相同。
优选地，EML主体包含一至三个选自N、O或S的杂原子。更优选地，EML主体包含一个选自S或O的杂原子。
发光体掺杂剂
掺杂剂以少量混合以引起发光，并且通常可以是通过多次激发成三重态或更高态而发光的材料如金属络合物。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其中一种或多种。
发光体可以是红色、绿色或蓝色发光体。
掺杂剂可以是荧光掺杂剂，例如三联芴，其结构如下所示。4.4'-双(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBI)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)和下面的化合物8是荧光蓝色掺杂剂的实例。
掺杂剂可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的实例可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如由式Z表示的化合物，但不限于此：
J2MX (Z)。
在式Z中，M是金属，并且J和X相同或不同，并且是与M形成络合化合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，并且J和X可以是例如双齿配体。
一个或多个发光层可以布置在阳极与阴极之间。为了提高整体性能，可以存在两个或更多个发光层。
电荷产生层
电荷产生层(也称为CGL)可以布置在第一发光层与第二发光层以及第二发光层与第三发光层(如果存在的话)之间。通常，CGL包含n型电荷产生层(也称为n-CGL或电子产生层)和p型电荷产生层(也称为p-CGL或空穴产生层)。中间层可以布置在n型CGL与p型CGL之间。
在一个方面，n型CGL可包含式1化合物。n型CGL还包含金属、金属盐或有机金属络合物，优选是金属。所述金属可选自碱金属、碱土金属或稀土金属。
p型CGL可包含二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉、醌化合物或轴烯化合物，优选二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈或式(XX)化合物和/或式(XXIa)或(XXIb)的化合物或二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈。
在另一方面，n型和p型CGL是直接接触的。
电子传输层(ETL)
电子传输层布置在至少一个光敏层与阴极之间。
根据另一个实施方式，包含式1化合物的有机半导体层是电子传输层。在另一个实施方式中，电子传输层可由式1化合物组成。
例如，根据本发明的一个实施方式的有机发光二极管包括至少一个电子传输层，并且在这种情况下，所述电子传输层包含式1化合物，或者优选地至少一种式F1至式F30的化合物。
在另一个实施方式中，有机电子器件包括由两个或更多个电子传输层(其中至少一个电子传输层包含式1化合物)形成的有机层的叠层结构的电子传输区域。
电子传输层可包括一种或两种或更多种不同的电子传输化合物。
电子传输层的厚度可以是约1nm至约100nm，例如约2nm至约20nm。当电子传输层的厚度在这些范围内时，电子传输层可在工作电压没有显著增加的情况下具有令人满意的电子传输能力。
根据另一个实施方式，辅助电子传输层可以布置在至少一个光敏层与包含式1化合物的有机半导体层之间。辅助电子传输层可包含三嗪化合物。
辅助电子传输层的厚度可以是约0.5nm至约20nm，例如约2nm至约10nm。当辅助电子传输层的厚度在这些范围内时，第一电子传输层可在工作电压没有显著增加的情况下具有改善的电子传输能力。
电子传输层可以进一步包含单价或二价金属卤化物或有机的单价或二价金属有机络合物，优选碱金属卤化物和/或碱金属或碱土金属有机络合物。
碱金属卤化物
碱金属卤化物是具有化学式MX的无机化合物家族，其中M是碱金属并且X是卤素。
M可选自Li、Na、钾、铷和铯。
X可选自F、Cl、Br和I。
根据本发明的多个实施方式，卤化锂可以是优选的。卤化锂可以选自LiF、LiCl、LiBr和LiI。然而，最优选的是LiF。
金属有机络合物
金属有机络合物可包含碱金属或碱土金属和至少一个有机配体。所述金属优选选自锂、镁或钙。
根据本发明的多个实施方式，金属有机络合物的有机配体是喹啉盐或硼酸盐。
根据本发明的多个实施方式，金属有机络合物的有机配体，优选锂有机络合物的有机配体可以是喹啉盐。在WO 2013079217A1中公开了可以适当使用的喹啉盐，并且通过引用并入本文。
根据本发明的多个实施方式，金属有机络合物的有机配体可以是基于硼酸盐的有机配体。优选地，金属有机络合物是四(1H-吡唑-1-基)硼酸锂、三(1H-吡唑-1-基)氢硼酸锂或四(1H-吡唑-1-基)硼酸钙。在WO2013079676A1中公开了可以适当使用的基于硼酸盐的有机配体，并且通过引用并入本文。
金属有机络合物可以是基本上不发光的。
电子注入层(EIL)
根据本发明的另一方面，有机电致发光器件可以进一步包括在电子传输层与阴极之间的电子注入层。
电子注入层(EIL)可以促进电子从阴极注入。
根据本发明的另一方面，电子注入层包含：
(i)正电性金属，其选自基本上呈元素形式的碱金属、碱土金属和稀土金属，优选选自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、Eu和Yb，更优选选自Li、Na、Mg、Ca、Sr和Yb，甚至更优选选自Li和Yb，最优选Yb；和/或
(ii)碱金属有机络合物和/或碱金属盐，优选Li络合物和/或盐，更优选喹啉锂，甚至更优选8-羟基喹啉锂，最优选电子传输层的碱金属盐和/或络合物与注入层的碱金属盐和/或络合物相同。
电子注入层可包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO中的至少一种。
EIL的厚度可以是约0.1nm至约10nm，或约0.3nm至约9nm。当电子注入层的厚度在这些范围内时，电子注入层可在工作电压没有显著增加的情况下具有令人满意的电子注入能力。
电子注入层可包含式1化合物。
阴极
用于阴极的材料可以是具有低逸出功的金属、合金或导电化合物，或它们的组合。用于阴极的材料的具体实例可以是锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、银(Ag)等。为了制造具有沉积在基底上的反射性阳极的顶部发光型发光器件，可以由例如氧化锡铟(ITO)、氧化铟锌(IZO)或银(Ag)形成阴极作为透光电极。
在包括透明金属氧化物阴极或反射性金属阴极的器件中，所述阴极可具有约50nm至约100nm的厚度，而半透明金属阴极可以薄至约5nm至约15nm。
基底
基底可以进一步设置在阳极下方或设置在阴极上。基底可以是用于一般有机发光二极管中的基底，并且可以是玻璃基底或透明塑料基底，其具有强的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易于处理和耐水性。
在下文中，将参考实施例更详细地说明实施方式。然而，本公开不限于以下实施例。
附图说明
根据以下结合附图对示例性实施方式的描述，本发明的这些和/或其它方面和优点将变得清楚并且更容易理解，在所述附图中：
图1是根据本发明的一个示例性实施方式的有机电子器件的示意性截面图；
图2是根据本发明的一个示例性实施方式的OLED的示意性截面图；
图3是根据本发明的另一个示例性实施方式的OLED的示意性截面图；
图4是根据本发明的一个示例性实施方式的包括电荷产生层的串联式OLED的示意性截面图。
现在将详细参考示例性方面，其实施例在附图中说明，其中相同的附图标记始终表示相同的元件。为了解释各方面，下面参考附图描述示例性实施方式。
在本文中，当第一元件被称为形成或设置在第二元件“上”时，第一元件可以直接设置在第二元件上，或者一个或多个其它元件可以设置在其间。当第一元件被称为“直接”形成或设置在第二元件“上”时，在其间没有设置其它元件。
图1是根据本发明的一个示例性实施方式的有机电子器件100的示意性截面图。有机电子器件100包括基底110、阳极120、包含式1化合物的有机半导体层160和阴极190。
图2是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管(OLED)200的示意性截面图。OLED 200包括基底110、阳极120、空穴注入层(HIL)130、空穴传输层(HTL)140、发光层(EML)150、电子传输层(ETL)160。电子传输层(ETL)160形成在EML 150上。在电子传输层(ETL)160上，设置有电子注入层(EIL)180。阴极190直接设置在电子注入层(EIL)180上。
优选地，包含式1化合物的有机半导体层可以是ETL。
代替单个电子传输层160，可以任选地使用电子传输层叠层结构(ETL)。
图3是根据本发明的另一个示例性实施方式的OLED 100的示意性截面图。图3与图2的不同之处在于，图3的OLED 200包括电子阻挡层(EBL)145和空穴阻挡层(HBL)155。
参照图3，OLED 200包括基底110，阳极120，空穴注入层(HIL)130，空穴传输层(HTL)140，电子阻挡层(EBL)145，发光层(EML)150，空穴阻挡层(HBL，也称为辅助电子传输层或a-ETL)155，电子传输层(ETL)160，电子注入层(EIL)180和阴极电极190。
图4是根据本发明的另一个示例性实施方式的串联式OLED 300的示意性截面图。图4与图3的不同之处在于，图4的OLED 300进一步包括电荷产生层(CGL)和第二发光层(151)。
参照图4，OLED 300包括基底110，阳极120，第一空穴注入层(HIL)130，第一空穴传输层(HTL)140，第一电子阻挡层(EBL)145，第一发光层(ETL)150，第一空穴阻挡层(HBL)155，第一电子传输层(ETL)160，n型电荷产生层(n型CGL)185，空穴产生层(p型电荷产生层；p型GCL)135，第二空穴传输层(HTL)141，第二电子阻挡层(EBL)146，第二发光层(EML)151，第二空穴阻挡层(EBL)156，第二电子传输层(ETL)161，第二电子注入层(EIL)181和阴极190。
优选地，包含式1化合物的有机半导体层可以是第一ETL、n型CGL和/或第二ETL。
尽管在图1、图2、图3或图4中未示出，但是密封层可以进一步形成在阴极电极190上，以密封有机电子器件100以及OLED 200和300。另外，可以对其应用各种其它修改。
有机半导体层
根据另一方面，有机半导体层可包含至少一种式1化合物。
根据一个实施方式，有机半导体层可包含至少一种式1化合物，并且进一步包含金属、金属盐或金属有机络合物，优选单价或二价金属有机络合物，更优选碱金属或碱土金属有机络合物，并且进一步更优选LiQ或碱金属硼酸盐或碱土金属硼酸盐。
根据一个实施方式，有机半导体层可包含至少一种式1化合物和LiQ。
根据一个实施方式，有机半导体层可包含至少一种式1化合物和碱金属硼酸盐或碱土金属硼酸盐。
根据一个实施方式，有机半导体层可以由式1化合物组成。
包含根据式1的化合物或由根据式1的化合物组成的有机半导体层基本上不发光或不发光。
有机电子器件
根据本发明的有机电子器件包括至少一个有机半导体层，其中至少一个有机半导体层包含根据式1的化合物。
根据一个实施方式的有机电子器件包括至少一个有机半导体层并且包括阳极和阴极，优选地所述有机半导体层布置在所述阳极与所述阴极之间。
根据一个实施方式的有机电子器件可包括基底，阳极层，包含式1化合物的有机半导体层，和阴极层。
根据一个实施方式的有机电子器件可包括布置在所述阳极与所述阴极之间的至少一个光敏层；优选地，所述有机半导体层布置在所述至少一个光敏层与所述阴极之间。
根据一个实施方式的有机电子器件可包括至少一个有机半导体层，其中包含式1化合物的所述有机半导体层布置在光敏层与阴极层之间，优选地布置在发光层或光吸收层与阴极层之间，优选地所述有机半导体层是电子传输层。
根据一个实施方式的有机电子器件包括至少一个包含至少一种式1化合物的有机半导体层，至少一个阳极层，至少一个阴极层和至少一个发光层，其中所述包含至少一种式1化合物的有机半导体层优选布置在所述发光层与所述阴极层之间。
根据一个实施方式，有机电子器件还包括辅助电子传输层，其中所述辅助电子传输层布置在发光层与阴极之间，并且至少一个有机半导体层布置在所述辅助电子传输层与阴极之间，优选地所述辅助电子传输层与发光层直接接触。
根据一个实施方式，有机电子器件还包括至少第一发光层和第二发光层，并且有机半导体层布置在第一发光层与第二发光层之间。
根据一个实施方式，有机电子器件还包括至少第一发光层和第二发光层，并且包含式1化合物的第一有机半导体层布置在第一发光层与第二发光层之间，并且包含式1化合物的第二有机半导体层布置在第二发光层与阴极之间。
根据一个实施方式，有机电子器件可包括至少一个包含式1化合物的有机半导体层，该有机半导体层是电子传输层、空穴阻挡层、电荷产生层和/或电子注入层，优选是电子传输层或电荷产生层，更优选是电子传输层。
根据一个实施方式的有机电子器件可包括至少一个包含式1化合物的有机半导体层，其中所述至少一个有机半导体层还包含至少一种碱金属卤化物、碱金属有机络合物或碱土金属有机络合物。
根据本发明的有机发光二极管(OLED)可包括阳极，空穴传输层(HTL)，发光层(EML)，包含至少一种式1化合物的电子传输层(ETL)，和阴极，其依次层叠在基底上。就此而言，HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的薄膜。
根据一个实施方式的有机电子器件可以是发光器件、薄膜晶体管、电池组、显示器件或光伏电池，并且优选地是发光器件。发光器件可以是OLED。
根据一个实施方式，提供了一种形成包含式1化合物的有机半导体层的方法，其中所述有机半导体层的形成可包括以下步骤：
-经由真空热蒸发沉积；
-经由溶液加工沉积，优选地所述加工选自旋涂、印刷、浇铸；和/或
-经由狭缝式涂布沉积。
根据本发明的多个实施方式，提供了一种方法，所述方法使用：
-用于释放根据本发明的式1化合物的第一沉积源，和
-用于释放碱金属卤化物或金属有机络合物的第二沉积源；
所述方法包括形成有机半导体层的步骤，其中所述有机半导体层是通过从所述第一沉积源释放根据本发明的式1化合物和从所述第二沉积源释放碱金属卤化物或金属有机络合物来形成的。
根据本发明的多个实施方式，所述方法可以进一步包括形成有机发光二极管(OLED)的步骤，其中
-在基底上形成第一阳极电极，
-在所述第一阳极电极上形成发光层，
-在所述发光层上形成电子传输层叠层结构，优选地，在所述发光层上形成第一电子传输层，在所述第一电子传输层上形成第二电子传输层并且所述第二电子传输层包含式1化合物，
-以及最终形成阴极电极，
-在所述第一阳极电极与所述发光层之间依次形成任选的空穴注入层、空穴传输层和空穴阻挡层，
-在所述发光层与包含式1化合物的所述有机半导体层之间形成任选的辅助电子传输层，
-在所述电子传输层叠层结构与所述阴极电极之间形成任选的电子注入层。
根据本发明的另一方面，提供了一种电子器件，所述电子器件包括至少一个根据本申请通篇描述的任何实施方式的有机发光器件，优选地，所述电子器件包括本申请通篇描述的实施方式之一中的有机发光二极管。更优选地，所述电子器件是显示设备。
在下文中，将参考实施例更详细地说明实施方式。然而，本公开不限于以下实施例。现在将详细参考示例性方面。
式1化合物的制备
式1化合物可如下文所述制备。
反应方案
原料(I)可与格氏试剂(Grignard reagent)反应形成中间体(II)。随后中间体(II)与Br-L-I或I-L-Br2反应，可以导致形成中间体(III)或(IV)。随后中间体(III)或(IV)与Ar2硼酸或Ar2硼酸酯在Suzuki-Miyaura条件下反应，可以导致形成式1化合物。
中间体(II)的制备
将芳基亚膦酸乙酯(1当量)加入到冷却的于THF(2.02当量)中的格氏溶液中，添加速率使得反应混合物的温度维持在低于0℃。在室温下搅拌1小时后，通过将混合物与冰冷的碳酸钾饱和水溶液(2.02当量)混合来将混合物水解。通过过滤除去沉淀的碳酸镁，并用乙醇洗涤几次。合并的滤液在真空中浓缩，得到粗物质，其可以通过蒸馏或从适当的溶剂中重结晶而进一步纯化。
表1
反应总结
中间体(III)的制备
在Schlenck烧瓶中装入芳基卤化物(1当量)、芳基烷基氧化膦(1当量)，并用橡胶隔片密封。用氩气置换大气，并将起始化合物溶解在无水二
烷中。在另一个小瓶中，将三(二苄亚基丙酮)二钯(0.005当量)、Xantphos(0.01当量)和三乙胺(1.17当量)的混合物在24℃下在无水二
烷(75ml/mmol)中溶解10分钟。将该催化剂溶液加入到氧化膦和芳基卤化物的混合物中，并将反应混合物在24℃下搅拌12-24小时。
通过烧结玻璃过滤器(孔径4)过滤分离出沉淀的固体(三甲基胺盐)，用二
烷洗涤两次，使用旋转蒸发仪将合并的滤液减压蒸发至干。将残余物溶解在二氯甲烷中，用水洗涤，用硫酸钠干燥并蒸发至干，得到粗产物，其通过柱色谱法或通过从适当溶剂中重结晶而进一步纯化。
表2
反应总结
式1化合物的制备
将碳酸钾(51.4mmol，3当量)溶解在约25ml的去离子水中，将溶液用N2脱气30分钟。将甘醇二甲醚(175ml)在500mL三颈圆底烧瓶中用N2脱气30分钟。然后在正氮气压力下，在烧瓶中装入相应的硼酸酯或硼酸(17.14mmol，1当量)、溴苯基烷基芳基氧化膦(17.99mmol，1.05当量)和四(三苯基膦)钯(0)(0.51mmol，0.03当量)。使用注射器添加经脱气的碳酸钾溶液，将氮气吹扫的回流冷凝器连接至烧瓶，并在搅拌下将反应混合物加热至90℃持续12小时。使混合物冷却至室温，将反应混合物转移至分液漏斗中。分离出水层，将有机层用水和盐水洗涤，用硫酸镁干燥并蒸发至干。将残余物悬浮在甲醇中，通过过滤收集沉淀物，用甲醇洗涤并在40℃下在真空中干燥，得到粗产物，其可以通过重结晶或用适当溶剂湿磨而进一步纯化。通过在高真空中升华来实现最终纯化。
表3
反应总结
制造OLED的一般程序
对于顶部发光器件，实施例1至3和比较例1，将玻璃基底切成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，用异丙醇超声清洗5分钟，然后用纯水超声清洗5分钟，并再次用UV臭氧清洗30分钟。在10-5至10-7毫巴的压力下将100nm Ag沉积在玻璃基底上以形成阳极。
然后，将92体积％的联苯-4-基(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺(CAS 1242056-42-3)与8体积％的2,2',2”-(环丙烷-1,2,3-三亚基)三(2-(对氰基四氟苯基)乙腈)真空沉积在阳极上，形成厚度为10nm的HIL。然后，将联苯-4-基(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺真空沉积在HIL上，形成厚度为118nm的HTL。
然后，将N,N-双(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1':4',1”-三联苯基]-4-胺(CAS 1198399-61-9)真空沉积在HTL上，形成厚度为5nm的电子阻挡层(EBL)。
然后，将作为EML主体的97体积％的H09(Sun Fine Chemicals)和作为荧光蓝色掺杂剂的3体积％的BD200(Sun Fine Chemicals)沉积在EBL上，形成厚度为20nm的发蓝光的EML。
然后通过将2,4-二苯基-6-(4',5',6'-三苯基-[1,1':2',1”:3”,1”':3”',1””-五联苯]-3””-基)-1,3,5-三嗪(ETM-1，比较例1和实施例1)或2-(3'-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(ETM-2，实施例2和3)沉积在发光层(EML)上，形成厚度为5nm的辅助ETL。
然后，根据实施例1至3和比较例1，在辅助电子传输层上形成厚度为31nm的电子传输层。所述电子传输层包含70重量％的基质化合物和30重量％的金属有机络合物，参见表5。所述金属有机络合物选自MC-1或MC-2
然后，通过沉积厚度为2nm的Yb在电子传输层上形成电子注入层。
在10-7毫巴下，将Ag以0.01至
/s的速率蒸发，形成厚度为11nm的阴极。
在阴极上形成厚度为75nm的联苯-4-基(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺的盖层。
通过用载玻片封装器件，可以保护OLED叠层结构免受环境条件的影响。由此，形成空腔，该空腔包括用于进一步保护的吸气材料。
为了评估本发明实施例与现有技术相比的性能，在20℃下测量电流效率。使用Keithley 2635源测量单元，通过提供电压(以V为单位)并测量流过被测器件的电流(以mA为单位)来确定电流-电压特性。施加到器件的电压在0V至10V之间的范围内以0.1V的步长改变。同样，通过使用Instrument Systems CAS-140CT阵列光谱仪测量每个电压值的发光密度(以cd/m2为单位)，可以确定发光密度-电压特性和CIE坐标。通过分别插入发光密度-电压和电流-电压特性来确定在10mA/cm2下的cd/A效率。
使用Keithley 2400源表在环境条件(20℃)和30mA/cm2下测量器件的寿命LT，并以小时为单位进行记录。
使用校准的光电二极管测量器件的亮度。寿命LT定义为直到器件的亮度降低到其初始值的97％为止的时间。
对于顶部发光器件，在10mA/cm2下测定以外部效率EQE和功率效率(lm/W效率)计的光输出。
为了确定效率EQE(以％为单位)，使用校准的光电二极管测量器件的光输出。
为了确定功率效率(以lm/W为单位)，在第一步骤中，使用来自InstrumentSystems的阵列光谱仪CAS140 CT(已通过Deutsche Akkreditierungsstelle(DAkkS)校准)测量发光密度，以坎德拉/平方米(cd/m2)为单位。在第二步骤中，然后将发光密度乘以π并除以电压和电流密度。
本发明的技术效果
在下表4中，示出了式1化合物和比较例1的化合物的性质。
表4：对比化合物MX 1和MX 2以及式1化合物的性质
如表4中可见，F4的标准起始温度与MX 1相比降低20℃，以及与MX 2相比降低22℃。F13的标准起始温度与MX 1相比降低12℃，以及与MX 2相比降低14℃。F12的标准起始温度与MX 1相比降低10℃，以及与MX 2相比降低12℃。
标准起始温度的降低有利于有机电子器件的大规模生产，因为化合物可以以更高的速率蒸发，而不会牺牲有机电子器件中化合物的热稳定性。令人惊讶的是，发现标准起始温度降低而没有显著降低熔点和/或玻璃化转变温度。
在表5中，示出了包括包含式1化合物的有机半导体层的OLED的效率、工作电压和寿命LT。
如表5中可见，与比较例1相比，实施例1至3的寿命LT得到改善。不受理论的束缚，LT的提高可能是由于在OLED制造期间减少了式1化合物的降解。
尽管已经结合当前被认为是实用的示例性实施方式对本发明进行了描述，但是应当理解，本发明不限于所公开的实施方式，相反，其旨在涵盖包括在权利要求书的主旨和范围内的各种修改和等同布置。因此，上述实施方式应理解为是示例性的，而不以任何方式限制本发明。
Claims (15)
1.一种式1化合物：
其中
X是O、S或Se；
R1选自取代或未取代的C1至C18烷基基团，
其中所述取代的C1至C18烷基基团的取代基选自C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、卤素、CN、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基；
Ar1选自取代或未取代的C6至C24芳基或者取代或未取代的C3至C24杂芳基基团，
其中所述取代的C6至C24芳基或所述取代的C3至C24杂芳基基团的取代基独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、卤素、CN、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基；
L选自取代或未取代的C6至C19芳亚基或C3至C24杂芳亚基基团，
其中所述取代的C6至C19芳亚基或所述取代的C3至C24杂芳亚基基团的取代基独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基；
Ar2选自取代或未取代的C10至C42芳基或者取代或未取代的C3至C42杂芳基基团，其中所述C10至C42芳基基团包含具有至少10个共轭离域电子的离域电子共轭体系，并且
其中所述取代的C10至C42芳基基团或所述取代的C3至C42杂芳基基团的取代基独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、取代或未取代的C6至C36芳基、取代或未取代的C3至C36杂芳基、卤素、CN、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基、PXR3R4、L-PXR3R4、COR5；
其中R3、R4和R5独立地选自C1至C16烷基、C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、全氟化的C1至C16烷基，并且
其中所述取代的C6至C36芳基或所述取代的C3至C36杂芳基的取代基独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C4至C18杂芳基、CN、卤素；
n是选自1、2或3的整数；并且
不包括化合物2，
其中R'选自C1至C4烷基，并且R”选自1-萘基、(1,1'-联苯)-2-基和/或2-甲氧基-1-萘-基；并且
其中不包括下式
2.根据权利要求1所述的式1化合物，其中
X是O或S，优选O；
R1是C1至C12烷基，优选C1至C10烷基，进一步优选C1至C6烷基，并且更优选甲基，
其中所述取代的C1至C18烷基基团的取代基选自C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、卤素、CN、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基；
Ar1是取代或未取代的C6至C19芳基或C3至C18杂芳基，优选C6至C18芳基或C3至C18杂芳基，进一步优选C6至C12芳基或C5至C12杂芳基，并且更优选未取代的C6至C12芳基或C5至C12杂芳基，其中
所述取代基独立地选自C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、C6至C12芳基、C3至C11杂芳基、卤素、CN、全氟化的C1至C6烷基、全氟化的C1至C6烷氧基；
Ar2选自取代或未取代的C10至C36芳基或者取代或未取代的C3至C35杂芳基基团，其中所述C10至C36芳基基团包含具有至少10个共轭离域电子的离域电子共轭体系，并且
其中所述取代的C10至C36芳基基团或所述取代的C3至C35杂芳基基团的取代基独立地选自C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、取代或未取代的C6至C12芳基、取代或未取代的C3至C11杂芳基、卤素、CN、全氟化的C1至C6烷基、全氟化的C1至C6烷氧基、PXR3R4、L-PXR3R4、COR5，并且
其中R3、R4和R5独立地选自C1至C6烷基、取代或未取代的C6至C12芳基、取代或未取代的C3至C11杂芳基、全氟化的C1至C6烷基，并且其中
所述取代的C6至C12芳基或所述取代的C3至C11杂芳基的取代基独立地选自C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、C6至C12芳基、C4至C11杂芳基、CN、卤素；
L选自取代或未取代的C6至C18芳亚基或C3至C17杂芳亚基基团，优选选自取代或未取代的C6至C12芳亚基或C3至C11杂芳亚基基团，进一步优选选自取代或未取代的C6至C10芳亚基或C3至C9杂芳亚基基团，并且更优选选自苯亚基基团；其中
所述取代的芳亚基或所述取代的杂芳亚基基团的取代基独立地选自C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、C6至C12芳基、C3至C11杂芳基、全氟化的C1至C6烷基、全氟化的C1至C6烷氧基；
n选自1或2，优选地n为1。
3.根据前述权利要求1或2中任一项所述的式1化合物，其中对于所述式1化合物：
-Ar2选自取代或未取代的C12至C30芳基或者取代或未取代的C11至C29杂芳基基团，优选选自取代或未取代的C18至C24芳基或者取代或未取代的C17至C23杂芳基基团；和/或
-Ar2选自取代或未取代的C12至C30芳基或者取代或未取代的C11至C29杂芳基基团，优选选自取代或未取代的C18至C24芳基或者取代或未取代的C17至C23杂芳基基团；并且Ar2包含至少两个并环芳基和/或至少两个并环杂芳基基团，优选地Ar2包含至少三个并环芳基和/或杂芳基基团；和/或
-Ar2选自取代或未取代的C12至C30芳基或者取代或未取代的C11至C29杂芳基基团，优选选自取代或未取代的C18至C24芳基或者取代或未取代的C17至C23杂芳基基团，其不含并环芳基和/或杂芳基基团，并且优选地Ar2不含并环芳基和/或杂芳基基团。
4.根据前述权利要求1至3中任一项所述的式1化合物，其中
-Ar1选自取代或未取代的苯基、联苯基、芴基、苯并芴基、萘基、菲基、蒽基、芘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、菲咯啉基；和/或
-Ar2选自取代或未取代的芴、苯并芴、二苯并芴、9,9'-螺二[芴]、13H-茚并[1,2-l]菲、萘、蒽、菲、芘、苝、联三苯叉、红荧烯、苣、荧蒽、螺[苯并[de]蒽-7,9'-芴]、吖啶、苯并吖啶、二苯并吖啶、喹啉、喹唑啉、喹喔啉、苯并喹啉、菲咯啉、苯并咪唑、三嗪、嘧啶、吡啶、吡嗪、氮杂-联三苯叉、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并硒吩、二氮杂-二苯并噻吩、二氮杂-二苯并硒吩。
5.根据前述权利要求1至4中任一项所述的式1化合物，其中Ar1和/或Ar2包含0或1个sp3杂化的碳原子。
6.根据前述权利要求1至5中任一项所述的式1化合物，其中
Ar2选自C1至C35基团：
其中
R6、R7和R8独立地选自H、C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、取代或未取代的C6至C24芳基、取代或未取代的C3至C24杂芳基、卤素、CN、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基、PXR3R4、L-PXR3R4、COR5；
其中R3、R4和R5独立地选自C1至C16烷基、C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、全氟化的C1至C16烷基；
所述取代的C6至C24芳基和所述取代的C3至C24杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C4至C18杂芳基、CN、卤素；
优选地，R6、R7和R8独立地选自H，取代或未取代的苯基、联苯基、芴基、萘基、菲基、蒽基、芘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、菲咯啉基，或PXR3R4、L-PXR3R4、COR5；
其中R3、R4和R5独立地选自C1至C16烷基、C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、全氟化的C1至C16烷基；并且
所述取代的苯基、联苯基、芴基、萘基、菲基、蒽基、芘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、菲咯啉基的取代基独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C4至C18杂芳基、CN、卤素。
7.根据前述权利要求1至6中任一项所述的式1化合物，其中
所述Ar2基团的取代的芳基基团的取代基，或所述Ar2基团的取代的杂芳基基团的取代基，或所述(C1)至(C35)基团的取代基，独立地选自卤素、CN、D1至D59：
8.根据前述权利要求1至7中任一项所述的式1化合物，其中L选自(E1)至(E23)的基团：
其中R6和R7独立地选自H、C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C6至C24芳基、C3至C24杂芳基、全氟化的C1至C16烷基、全氟化的C1至C16烷氧基。
9.根据前述权利要求1至8中任一项所述的式1化合物，其中所述式1化合物选自(F1)至(F31)：
10.一种有机半导体层，其包含至少一种根据前述权利要求1至9中任一项所述的式1的化合物。
11.根据权利要求10所述的有机半导体层，其还包含金属、金属盐或金属有机络合物，优选为单价或二价金属有机络合物，更优选为碱金属或碱土金属有机络合物，并且还更优选为LiQ或碱金属硼酸盐或碱土金属硼酸盐。
12.一种有机电子器件，其包括至少一个根据前述权利要求10或11中任一项所述的有机半导体层，其中所述至少一个有机半导体层包含根据前述权利要求1至9中任一项所述的式1化合物。
13.根据权利要求12所述的有机电子器件，其还包括阳极和阴极，优选地所述有机半导体层布置在所述阳极与所述阴极之间。
14.根据权利要求12或13所述的有机电子器件，其还包括布置在所述阳极与所述阴极之间的至少一个光敏层；优选地所述有机半导体层布置在所述至少一个光敏层与所述阴极之间。
15.根据前述权利要求12至14中任一项所述的有机电子器件，其中所述有机电子器件是发光器件、薄膜晶体管、电池组、显示器件或光伏电池，优选是发光器件。
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