CN102869672A - 制剂和电子器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及包含至少一种溶剂和至少两种通式（I）官能化合物的制剂，其中A是官能结构单元，B是溶解度促进结构单元，并且k是在1至20范围内的整数，所述官能化合物的分子量至少为550g/mol，并且所述溶解促进结构单元B符合通式（L-I），其中Ar1、Ar2各自彼此独立地是芳基或杂芳基基团，该芳基或杂芳基基团可被一个或多个任意基团R取代，X在每一情况下彼此独立地是N或CR2，优选CH，R1和R2各自彼此独立地是氢，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者是甲硅烷基基团或具有1至40个C原子的取代的酮基基团，具有2至40个C原子的烷氧基羰基基团，具有7至40个C原子的芳氧基羰基基团，氰基基团（-CN），氨基甲酰基基团（-C(=O)NH2），卤甲酰基基团（-C(=O)-X，其中X代表卤素原子），甲酰基基团（-C(=O)-H），异氰基基团，异氰酸酯基团，硫氰酸酯基团或异硫氰酸酯基团，羟基基团，硝基基团，CF3基团，Cl，Br，F，可交联的基团，或者具有5至60个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或所述这些体系的组合，其中一个或多个基团R1和/或R2可以彼此和/或与基团R1键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系；并且I是0、1、2、3或4；其中虚线键表示与官能结构单元A键合的键。此外，本发明涉及包含所述这些化合物的混合物的电子器件。

Description

制剂和电子器件
技术领域
本发明涉及用于制造电子器件的制剂。本发明还涉及电子器件，并且涉及用于制造所述电子器件的方法。
背景技术
包含有机、有机金属和/或聚合物半导体的电子器件的重要性正在增加；出于成本的原因并由于它们的性能，它们被用于许多商品中。在此处可以提及的例子是在复印机中的有机基电荷传输材料（例如基于三芳基胺的空穴传输体），在显示装置中的有机或聚合物发光二极管（OLED或PLED），或在复印机中的有机光感受器。有机太阳能电池（O-SC）、有机场效应晶体管（O-FET）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机集成电路（O-IC）、有机光放大器和有机激光二极管（O-laser）处于高级的开发阶段，并且在将来可以实现主要的重要性。
不考虑特定的应用场合，这些电子器件中的许多种具有以下的一般层结构，可对该层结构进行调整以用于特定的应用场合：
（1）基底，
（2）电极，通常为金属的或无机的，但也可由有机或聚合物导电材料制成，
（3）一个或多个电荷注入层或者一个或多个中间层，例如用于补偿电极的不均匀性（“平面化层”），其通常由导电的掺杂的聚合物制成，
（4）有机半导体，
（5）任选另外的电荷传输、电荷注入或电荷阻挡层，
（6）对电极，如在（2）下提及的材料，
（7）封装。
上述布置代表有机电子器件的一般结构，其中可以组合多个层，在最简单的情况下得到包含两个电极的布置，其中有机层位于所述两个电极之间。在这种情况下，所述有机层实现所有的功能，包括在OLED情况下的发光。例如在WO 90/13148A1中描述了基于聚(对苯撑)的这种类型的体系。
然而，在该类型“三层体系”中产生的问题是缺乏对电荷分离的控制，或缺乏优化在不同层中的单个成份的性能的方法，如例如在SMOLED（“小分子OLED”）情况下通过多层结构以简单方式所实现的。
小分子OLED通常包含一个或多个有机的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和/或电子注入层和阳极和阴极，其中整个体系通常位于玻璃基底上。这种类型的多层结构的优势在于，可在多个层内分布电荷注入、电荷传输和发光的多种功能，并且可因此单独调整各个层的性能。这种调整能够显著地改进所述电子器件的性能。
基于上述小分子即非聚合物的电子器件的缺点是其制造。非聚合物通常通过蒸发技术而转变为电子器件。这代表了主要的成本缺点，特别是对于大面积的器件，因为在多个室中的多步真空法非常昂贵而且必须非常精确地控制。在此价格比较低廉和公知的从溶液中的涂布方法，例如喷墨印刷，气刷方法，滚动条式方法等，会是主要优点。然而，上述包含小分子的器件由于非聚合物在常规溶剂中的低溶解度而通常不能以这种方法制备。尽管通过改性能够改进这些化合物的溶解度，然而获得的电子器件与通过气相沉积获得的器件相比较，显示出降低的性能和寿命。
因此，例如，WO 2009/021107A1和WO 2010/006680A1描述了适合于制造电子器件的有机化合物，其中这些化合物既可通过气相沉积又可从溶液中进行加工。然而，通过气相沉积获得的电子器件具有更加有利的性能分布。
已知的电子器件具有可用的性能分布。然而，目前正需要改进这些器件的性能。这些性能特别包括电子器件的寿命。其它的问题特别是能量效率，电子器件籍于此以实现既定目的。在可以基于低分子量化合物并且也可以基于聚合物材料的有机发光二极管的情况下，特别是光输出应该高，这意味着消耗尽可能很少的电功率，以实现一定的光通量。此外，为了实现预先规定的发光密度，最低可能的电压同样应该是必要的。
另外的目的可被认为是尽可能廉价且质量恒定地提供具有优异性能的电子器件。
此外，所述电子器件应该能够用于或适合于多种用途。特别是，在很宽的温度范围之内所述电子器件的性能应该保持。
发明内容
令人惊讶地已经发现，这些和其它没有明确提及但能够从此处介绍中讨论的相关内容容易地获得或推断的目的，通过具有专利权利要求1的所有特征的制剂而实现。在从属于权利要求1的权利要求中保护本发明制剂的有利的改变。
因此，本发明涉及如下的制剂，其包含至少一种溶剂和至少两种不同的通式（I）官能化合物，
Figure BDA00002344680000031
其中
A是官能结构单元，
B是溶解度促进结构单元，并且
k是在1至20范围内的整数，
所述官能化合物的分子量至少为550g/mol，并且
所述溶解度促进结构单元B符合通式（L-I）
Figure BDA00002344680000041
其中
Ar1、Ar2各自彼此独立地是芳基或杂芳基基团，所述基团可被一个或多个任何希望类型的基团R取代，
X在每一情况下彼此独立地是N或CR2，优选CH，
R1、R2各自彼此独立地是氢，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者是甲硅烷基基团或具有1至40个C原子的取代的酮基基团，具有2至40个C原子的烷氧基羰基基团，具有7至40个C原子的芳氧基羰基基团，氰基基团（-CN），氨基甲酰基基团（-C(=O)NH2），卤甲酰基基团（-C(=O)-X，其中X代表卤素原子），甲酰基基团（-C(=O)-H），异氰基基团，异氰酸酯基团，硫氰酸酯基团或异硫氰酸酯基团，羟基基团，硝基基团，CF3基团，Cl，Br，F，可交联的基团或者具有5至60个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合，其中一个或多个基团R1和/或R2可以彼此和/或与基团R1键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系；并且
I是0、1、2、3或4；
其中所述虚线键表示与所述官能结构单元键合的键。
因此，本发明的制剂代表溶解或分散在有机溶剂中的至少两种通式（I）官能化合物的混合物。
本发明的制剂包含至少一种有机溶剂。适宜并优选的溶剂是脂族、脂环族或芳族的烃、胺、硫醇、酰胺、腈、酯、醚、聚醚、醇、二醇和/或多元醇。
所述溶剂优选包含至少一种芳族或杂芳族的化合物。所述溶剂特别优选包含至少一种芳族烃和/或卤化芳族化合物，其特别优选包含至少一个具有1至8个碳原子，优选具有1至6个碳原子的烷基基团和/或环烷基基团。这些特别包括甲苯、二甲基苯（二甲苯）、三甲基苯、甲基萘、1，2，3，4-四氢化萘、环戊基苯和环己基苯。
根据本发明其它的实施方式，可以利用在侧基中包含杂原子的芳族或杂芳族化合物，所述侧基特别是酯、醚、腈和/或酰胺。在该类中优选的化合物包括芳族烷氧基化合物，例如3-甲基苯甲醚、2-异丙基苯甲醚、5-甲氧基茚满、2-乙氧基萘，和芳族酯，例如苯甲酸丁酯和苯甲酸乙酯。同样合适的是在芳族环中含有O、N或S原子的杂芳族溶剂，例如2-甲基吲哚和6-甲基喹啉。
使用的溶剂可进一步是杂环化合物，例如1-环己基-2-吡咯烷酮（N-环己基-吡咯烷酮）。
此外，醇代表合适类别的溶剂。优选的醇特别是包括烷基环己醇，特别是甲基化的脂环醇（3-或4-甲基环己醇或2，5-二甲基环己醇），萘酚，例如十氢-2-萘酚或1，2，3，4-四氢-1-萘酚，萜类化合物，例如α-萜品醇、薄荷醇或葛缕醇、壬基苯酚、1-茚醇和2-茚醇。
另外，使用的溶剂可以是环烷烃，例如十氢化萘。
所述溶剂可单独使用或作为两种、三种或更多种化合物的混合物使用。
优选的溶剂尤其包括甲苯、苯甲醚、二甲苯、苯甲酸甲酯、二甲基苯甲醚、均三甲基苯、1，2，3，4-四氢化萘、邻二甲氧苯、四氢呋喃和氯苯，和其混合物。特别优选使用芳族溶剂，特别是芳烃。本发明的制剂可优选包含至少50重量％，特别优选至少80重量％，并且非常特别优选至少90重量％的芳族溶剂。
特别是通过汉森（Hansen）溶解度参数优选在以下范围的溶剂，能够实现令人惊讶的优势：
Hd（色散贡献）在17.0至23.2MPa0.5的范围内，特别优选在18.5至21.0MPa0.5的范围内；
Hp（极性贡献）在0.2至12.5MPa0.5范围内，特别优选在2.0至6.0MPa0.5的范围内，和
Hh（氢键贡献）在0.9至14.2MPa0.5的范围内，特别优选在2.0至6.0MPa0.5的范围内。
可使用由Hansen和Abbot等提供的“Hansen SolubilityParameters in Practice（HSPiP）”计算机程序（第二版）来确定所述汉森溶解度参数。
优选的通式（I）官能化合物可以包含两个、三个或更多个溶解度促进结构单元B。因此，通式（I）中的标记k能够是大于或等于2的整数，特别优选大于或等于3的整数。
特别是使用具有相对高分子量的通式（I）官能化合物能够实现令人惊讶的优势。因此，优选的通式（I）官能化合物特征在于分子量至少为800g/mol，特别优选至少为900g/mol并且非常特别优选至少为950g/mol。
此外，优选的通式（I）官能化合物可具有至多10，000g/mol的分子量，特别优选至多5000g/mol的分子量，并且非常特别优选至多3000g/mol的分子量。
此外，特别感兴趣的是特征在于高玻璃化转变温度的官能化合物。在这一点上，特别优选根据DIN 51005测定的玻璃化转变温度至少为70℃，优选至少100℃，非常特别优选至少125℃并尤其优选至少150℃的通式（I）官能化合物。
通式（I）官能化合物的官能结构单元A不受任何特别的限制，并且因此本发明适合于将为了实现功能性而用于电子器件中的已知物质转化为可溶的形式，而无需由此以不能接受的方式修饰已知物质的初始电子性能。
这些单元尤其是在WO 02/077060A1和WO 2005/014689A2中公开并大量列出的那些单元。通过引用，这些单元被认为是本发明的一部分。所述官能结构单元A可例如来源于以下的类别：
第1组：能够产生空穴注入和/或空穴传输性能的单元；
第2组：能够产生电子注入和/或电子传输性能的单元；
第3组：具有发光性能的单元；
第4组：可用作主体材料或共主体材料的单元；
第5组：改进从所谓的单重态到三重态的跃迁的单元。
来自第1组的具有空穴注入和/或空穴传输性能的结构单元例如是三芳基胺、联苯胺、四芳基对苯二胺、三芳基膦、吩噻嗪、吩
Figure BDA00002344680000071
嗪、二氢吩嗪、噻蒽、二苯并对二
Figure BDA00002344680000072
英、吩
Figure BDA00002344680000073
噻、咔唑、薁、噻吩、吡咯和呋喃衍生物和其它含有O、S或N的具有高HOMO（HOMO=最高占有分子轨道）的杂环化合物。
作为来自第1组的具有空穴注入和/或空穴传输性能的结构单元，可以特别提及的是苯二胺衍生物（US 3615404），芳基胺衍生物（US3567450），氨基取代的查耳酮衍生物（US 3526501），苯乙烯基蒽衍生物（JP-A-56-46234），多环芳族化合物（EP 1009041），多芳基烷烃衍生物（US 3615402），芴酮衍生物（JP-A-54-110837），腙衍生物（US 3717462），酰腙，茋衍生物（JP-A-61-210363），硅氮烷衍生物（US 4950950），聚硅烷（JP-A-2-204996），苯胺共聚物（JP-A-2-282263），噻吩低聚物（JP Heisei 1(1989)211399），聚噻吩，聚(N-乙烯基咔唑)（PVK），聚吡咯，聚苯胺及其它导电大分子，卟啉化合物（JP-A-63-2956965，US 4720432），芳族二亚甲基型化合物，咔唑化合物，例如CDBP、CBP、mCP，芳族叔胺，和苯乙烯基胺化合物（US 4127412），例如联苯胺型的三苯胺、苯乙烯胺型的三苯胺和二胺型的三苯胺。还可以使用芳基胺树枝状大分子（JP Heisei8(1996)193191）、单体的三芳基胺（US 3180730）、含有一个或多个乙烯基基团和/或至少一个含有含活泼氢的官能团的三芳基胺（US3567450和US 3658520）或四芳基二胺（两个叔胺单元经由芳基连接）。在所述分子中也可以存在更多的三芳基氨基基团。酞菁衍生物，萘酞菁衍生物，丁二烯衍生物和喹啉衍生物，例如二吡嗪并[2，3-f：2′，3′-h]喹喔啉六甲腈同样是合适的。
优选含有至少两个叔胺单元的芳族叔胺（US 2008/0102311A1、US 4720432和US 5061569），例如NPD（α-NPD=4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯）（US 5061569）、TPD 232（=N，N′-双(N，N′-二苯基-4-氨基苯基)-N，N-二苯基-4，4′-二氨基-1，1′-联苯）或MTDATA（MTDATA或m-MTDATA=4，4′，4″-三[3-甲基苯基)苯基氨基]三苯基胺）（JP-A-4-308688）、TBDB（=N，N，N′，N′-四(4-联苯基)二氨基联苯撑）、TAPC（=1，1-双(4-二对甲苯基氨基苯基)环已烷）、TAPPP（=1，1-双(4-二对甲苯基氨基苯基)-3-苯基丙烷）、BDTAPVB（=1，4-双[2-[4-[N，N-二(对甲苯基)氨基]苯基]乙烯基]苯）、TTB(=N，N，N′，N′-四对甲苯基-4，4′-二氨基联苯）、TPD（=4，4′-双[N-3-甲基苯基]-N-苯基氨基)联苯）、N，N，N′，N′-四苯基-4，4″′-二氨基-1，1′，4′，1″，4″，1″′-四联苯，同样优选含有咔唑单元的叔胺，例如TCTA（=4-(9H-咔唑-9-基)-N，N-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]苯胺）。同样优选根据US 2007/0092755A1的六氮杂苯并菲化合物，和酞菁衍生物（例如H2Pc、CuPc（=铜酞菁）、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc）。
Figure BDA00002344680000091
TPD 232
特别优选以下的三芳基胺化合物，它们也可以被取代：
Figure BDA00002344680000092
TBDB：EP 1162193 B1和EP 650955B1
Figure BDA00002344680000093
Synth.Meta/s 1997，91(1-3)，209和DE 19646119A1
Figure BDA00002344680000101
WO 2006 122630 A1和EP 1860097 A1
Figure BDA00002344680000102
EP 1834945 A1
JP 08053397 A和US 6251531 B1
Figure BDA00002344680000104
EP 1661888
Figure BDA00002344680000111
NPB=4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯
Figure BDA00002344680000112
US 2005/0221124，WO 09/041635
Figure BDA00002344680000113
US 7399537 B2，US 20060061265 A1
Figure BDA00002344680000114
EP 1661888 B1
Figure BDA00002344680000121
JP 08292586 A
可用作空穴注入材料的其它结构单元描述于EP 0891121A1和EP 1029909A1中，注入层通常描述于US 2004/0174116A1中。
通常用作来自于第1组的结构单元的这些芳基胺和杂环化合物，在聚合物中优选导致大于-5.8eV（相对真空能级），特别优选大于-5.5eV的HOMO。
来自第2组的具有电子注入和/或电子传输性能的结构单元例如是吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、二唑、喹啉、喹喔啉、蒽、苯并蒽、芘、苝、苯并咪唑、三嗪、酮、氧化膦和吩嗪衍生物，还有三芳基硼烷和其它含有O、S或N的具有低LUMO（LUMO=最低未占分子轨道）的杂环化合物。
用于电子传输和电子注入层的特别合适的结构单元是8-羟基喹啉的金属螯合物（例如LiQ、AlQ3、GaQ3、MgQ2、ZnQ2、InQ3、ZrQ4），BAlQ，Ga 8-羟基喹啉系（Oxinoid）络合物，4-氮杂菲-5-酚-Be络合物（US 5529853A），
Figure BDA00002344680000123
丁二烯衍生物（US 4356429），杂环的光增白剂（US 4539507），苯并咪唑衍生物（US 2007/0273272A1），例如TPBI（US 5766779），
Figure BDA00002344680000131
2，2′，2″-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)
1，3，5-三嗪，例如，螺二芴基三嗪（例如根据DE102008064200），芘，蒽，并四苯，芴，螺芴，树枝状大分子，并四苯（例如红荧烯衍生物），1，10-菲咯啉衍生物（JP 2003-115387、JP 2004-311184、JP-2001-267080、WO 2002/043449），硅杂环戊二烯衍生物（EP1480280、EP 1478032、EP 1469533），硼烷衍生物，例如，含有Si的三芳基硼烷衍生物，
Figure BDA00002344680000132
US 2007/0087219A1
吡啶衍生物（JP 2004-200162），菲咯啉，尤其是1，10-菲咯啉衍生物，例如，BCP和BPhen，还有几种经由联苯基或其它芳族基团连接的菲咯啉（US-2007-0252517A1）或与蒽连接的菲咯啉（US2007-0122656A1）。
Figure BDA00002344680000141
浴铜灵    Bphen
同样合适的是杂环的有机化合物，例如，噻喃二氧化物、
Figure BDA00002344680000142
唑、三唑、咪唑或
Figure BDA00002344680000143
二唑。使用含有N的五元环的例子，例如，
Figure BDA00002344680000144
唑、噻唑、
Figure BDA00002344680000145
二唑、噻二唑、三唑，尤其见US 2008/0102311A1。以下是优选的化合物：
三唑，例如
Figure BDA00002344680000146
Y.A.Levin，M.S.Skorobogatova，Khimiya GeterotsiklicheskikhSoedinenii 1967(2)，339-341。
1，3,4-二唑，例如
Figure BDA00002344680000148
US 2007/0273272 A1
Figure BDA00002344680000151
US 2007/0273272 A1
Figure BDA00002344680000152
US 2007/0273272 A1
同样可以使用有机化合物，例如，如下化合物的衍生物：芴酮、亚芴基甲烷、苝四碳酸、蒽醌二甲烷、二苯酚合苯醌、蒽酮和蒽醌二亚乙基二胺。
优选2，9，10-取代的蒽（用1-或2-萘基和4-或3-联苯基）或包含两个蒽单元的分子（US 2008/0193796A1）。同样非常有利的是将9，10-取代的蒽单元与苯并咪唑衍生物连接。
Figure BDA00002344680000153
US 6878469 B2
Figure BDA00002344680000154
US 2006147747 A    EP 1551206 A1
根据本发明使用的通式（I）化合物中的来自第2组的结构单元，优选导致小于-2.5eV（相对真空能级），特别优选小于-2.7eV的LUMO。
来自第3组的结构单元是能够发光的那些结构单元。这些尤其包括如下化合物，其包含茋、茋胺、苯乙烯基胺、香豆素、红荧烯、若丹明、噻唑、噻二唑、花青、噻吩、对亚苯基、苝、酞菁、卟啉、酮、喹啉、亚胺、蒽和/或芘结构。特别优选如下的化合物，其甚至在室温下能够高效率地从三重态发光，即，显示电致磷光而不是电致发光，这通常引起能量效率的增加。适合于该目的的首先是包含原子序数大于36的重原子的化合物。优选包含满足上述条件的d或f过渡金属的化合物。在此处特别优选包含第8至10族元素（Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt）的相应结构单元。此处用于通式（I）化合物的合适官能结构单元A例如是如描述在例如WO 02/068435 A1、WO 02/081488 A1、EP 1239526 A2和WO 04/026886 A2中的多种络合物。
以下通过举例描述了可用作荧光发光体的优选的结构单元。来自第3组的优选的结构单元选自单苯乙烯基胺类、二苯乙烯基胺类、三苯乙烯基胺类、四苯乙烯基胺类、苯乙烯基膦类、苯乙烯基醚类和芳基胺类。
单苯乙烯基胺被认为是指包含一个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一个胺优选芳族胺的化合物。二苯乙烯基胺被认为是指包含两个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一个胺优选芳族胺的化合物。三苯乙烯基胺被认为是指包含三个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一个胺优选芳族胺的化合物。四苯乙烯基胺被认为是指包含四个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一个胺优选芳香胺的化合物。所述苯乙烯基基团特别优选是茋，其也可以被进一步取代。以类似于胺的方式，定义相应的膦和醚。在本发明意义上，芳基胺或芳族胺被认为是指包含三个直接键合到氮上的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或杂芳族环系中的至少一个优选是稠合环系，其优选具有至少14个芳环原子。其优选的例子是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族
Figure BDA00002344680000161
胺或者芳族二胺。芳族蒽胺被认为是指其中一个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9-位键合的化合物。芳族蒽二胺被认为是指其中两个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在2，6-位或在9，10-位键合的化合物。以与其类似的方式，定义芳族的芘胺、芘二胺、
Figure BDA00002344680000171
胺和二胺，其中所述二芳基氨基基团优选与芘在1-位或在1，6-位键合。
来自第3组的其它优选的结构单元选自茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO 06/122630的，苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO 08/006449的，和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO 07/140847的。
来自苯乙烯基胺类的来自第3组的结构单元的例子是取代或未取代的三茋胺或描述于WO 06/000388、WO 06/058737、WO06/000389、WO 07/065549和WO 07/115610中的掺杂剂。二苯乙烯基苯和二苯乙烯基联苯衍生物描述于US 5121029中。其它的苯乙烯基胺可参见US 2007/0122656A1。
来自第3组的特别优选的苯乙烯基胺结构单元是：
Figure BDA00002344680000173
US 7250532 B2
Figure BDA00002344680000174
DE 102005 058557 A1
来自第3组的特别优选的三芳基胺结构单元是：
Figure BDA00002344680000181
CN 1583691 A    CN 1583691 A
Figure BDA00002344680000182
JP 08/053397和US 6251531B1，在EP 1957606A1和US2008/0113101A1中的衍生物。
Figure BDA00002344680000183
EP 1957606 A1    US 2006/210830 A
Figure BDA00002344680000191
WO 08/006449    WO 08/006449
Figure BDA00002344680000192
WO 08/006449    WO 08/006449
Figure BDA00002344680000193
DE 102008035413    DE 102008035413
Figure BDA00002344680000194
DE 102008035413    DE 102008035413
来自第3组的其它优选的结构单元选自如下物质的衍生物：萘、蒽、并四苯、苯并蒽、苯并菲（DE 10 2009 005746）、芴、荧蒽、二茚并芘、茚并苝、菲、苝（US 2007/0252517A1）、芘、
Figure BDA00002344680000195
十环烯、六苯并苯、四苯基环戊二烯、五苯基环戊二烯、芴、螺芴、红荧烯、香豆素（US 4769292、US 6020078、US 2007/0252517A1）、吡喃、
Figure BDA00002344680000201
唑、苯并
Figure BDA00002344680000202
唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吡嗪、肉桂酸酯、吡咯并吡咯二酮、吖啶酮和喹吖啶酮（US 2007/0252517A1）。
在所述蒽化合物之中，特别优选9，10-取代的蒽，例如，9，10-二苯基蒽和9，10-双(苯基乙炔基)蒽。1，4-双(9′-乙炔基蒽基)苯同样是优选的掺杂剂。
同样优选如下物质的衍生物：红荧烯，香豆素，若丹明，喹吖啶酮，例如，DMQA(=N，N′-二甲基喹吖啶酮)，二氰基亚甲基吡喃，例如，DCM（=4-(二氰基亚乙基)-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基-2-甲基)-4H-吡喃），噻喃，聚甲炔，吡喃
Figure BDA00002344680000203
和硫代吡喃
Figure BDA00002344680000204
盐，二茚并芘和茚并苝。
蓝色荧光发光体优选为多环芳族化合物（Polyaromaten），例如，9，10-二(2-萘基蒽)及其它蒽衍生物，并四苯、氧杂蒽、苝的衍生物，例如，2，5，8，11-四叔丁基苝，亚苯基，例如4，4′-双(9-乙基-3-咔唑亚乙烯基)-1，1′-联苯，芴，荧蒽，芳基芘（US 2006/0222886A1），亚芳基亚乙烯基（US 5121029、US 5130603），双(吖嗪基)亚胺硼化物（US2007/0092753A1），双(吖嗪基)亚甲基化合物和羰基苯乙烯基化合物。
其它优选的蓝色荧光发光体描述于C.H.Chen等人：“Recentdevelopments in organic electroluminescent materials”Macromol.Symp.125，(1997)1-48和“Recent progress of molecular organicelectroluminescent materials and devices”Mat.Sci.and Eng.R，39(2002)，143-222中。
其它优选的蓝色荧光发光体是在DE102008035413中公开的烃。
以下通过举例描绘来自第3组的可作为磷光发光体的优选结构单元。
通过WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614和WO 05/033244展现了磷光发光体的例子。一般说来，如根据现有技术用于磷光OLED的和如有机电致发光领域普通技术人员所熟知的所有磷光络合物都是合适的，而且本领域普通技术人员在不付出创造性劳动的情况下可使用其它磷光络合物。
磷光金属络合物优选包含Ir、Ru、Pd、Pt、Os或Re。
优选的配体是2-苯基吡啶衍生物、7，8-苯并喹啉衍生物、2-(2-噻吩基)吡啶的衍生物、2-(1-萘基)吡啶衍生物、1-苯基异喹啉衍生物、3-苯基异喹啉衍生物或2-苯基喹啉衍生物。对于蓝色而言，所有的这些化合物可以被例如氟、氰基和/或三氟甲基取代基取代。辅助配体优选是乙酰丙酮化物或吡啶甲酸。
特别适宜的是具有四齿配体的铂或钯络合物，
Figure BDA00002344680000211
（US 2007/0087219A1，其中，为了公开的目的，参见该说明书对于上述通式中的取代基和标记的说明），具有扩展环系的铂卟啉络合物（US 2009/0061681A1）和铱络合物，例如2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)，四苯基-铂(II)四苯并卟啉（US2009/0061681A1），顺式双(2-苯基吡啶根合-N，C2，)铂(II)，顺式双(2-(2′-噻吩基)吡啶根合-N，C3，)铂(II)，顺式双(2-(2′-噻吩基)喹啉根合-N，C5，)铂(II)，(2-(4，6-二氟苯基)吡啶根合-N，C2，)铂(II)(乙酰丙酮化物)，或三(2-苯基吡啶根合-N，C2，)铱(III)（=Ir(ppy)3，绿色），双(2-苯基吡啶根合-N，C2)铱(III)(乙酰丙酮化物)（=Ir(ppy)2乙酰丙酮化物，绿色，US2001/0053462A1，Baldo、Thompson  等人，Nature403，(2000)，750-753），双(1-苯基异喹啉根合-N，C2，)(2-苯基吡啶根合-N，C2,)铱(III)，双(2-苯基吡啶根合-N，C2,)(1-苯基异喹啉根合-N，C2,)铱(III)，双(2-(2′-苯并噻吩基)吡啶根合-N，C3，)铱(III)(乙酰丙酮化物)，双(2-(4′，6′-二氟苯基)吡啶根合-N，C2，)铱(III)(吡啶甲酸盐)(Flrpic，蓝色)，双(2-(4′，6′-二氟苯基)吡啶根合-N，C2，)铱(III)(四(1-吡唑基)硼化物)，三(2-(联苯-3-基)-4-叔丁基吡啶)铱(III)，(ppz)2Ir(5phdpym)（US2009/0061681A1），(45ooppz)2Ir(5phdpym)（US 2009/0061681A1），2-苯基吡啶-铱络合物的衍生物，例如，PQIr（=双(2-苯基喹啉基-N，C2，)铱(III)乙酰丙酮化物），三(2-苯基异喹啉根合-N，C)铱(III)（红色），双(2-(2′-苯并[4，5-a]噻吩基)吡啶根合-N，C3)铱(乙酰丙酮化物)（[Btp2Ir(acac)]，红色，Adachi等人，Appl.Phys.Lett.78(2001)，1622-1624）。
同样适宜的是三价镧系元素例如Tb3+和Eu3+的络合物（J.Kido等人，Appl.Phys.Lett.65(1994)，2124，Kido等人，Chem.Lett.657，1990，US 2007/0252517A1），或Pt(II)、Ir(I)、Rh(I)与马来二腈基二硫纶（Maleonitrildithiolat）的磷光络合物（Johnson等人，JACS 105，1983，1795），Re(I)三羰基-二亚胺络合物（尤其是Wrighton，JACS 96，1974，998），含有氰基配体和联吡啶或菲咯啉配体的Os(II)络合物（Ma等人，Synth.Metals 94，1998，245）。
具有三齿配体的其它磷光发光体描述于US 6824895和US10/729238中。发红色光的磷光络合物见US 6835469和US 6830828。
特别优选的用作磷光掺杂剂的结构单元是：
Figure BDA00002344680000231
US 2001/0053462A1和Inorg.Chem.2001，40(7)，1704-1711，JACS 2001，123(18)，4304-4312。
衍生物描述于US 7378162B2、US 6835469B2和JP2003/253145A中。
Figure BDA00002344680000232
US 7238437B2        US 2009/008607 A1
Figure BDA00002344680000233
US 2009/008607A1    EP 1348711
来自第4组的结构单元，其特别是与发光化合物一起用作主体材料，包括来自多类物质的材料。
来自第4组的优选的结构单元，其特别是与荧光掺杂剂一起使用，选自如下类：寡聚芳烃（例如，根据EP 676461的2，2′，7，7′-四苯基螺二芴，或二萘基蒽），特别是含有稠合芳族基团的寡聚芳烃，例如，蒽、苯并蒽、苯并菲（DE 102009005746、WO 09/069566）、菲、并四苯、六苯并苯、
Figure BDA00002344680000241
芴、螺芴、苝、邻苯二甲酰苝、萘二甲酰苝、十环烯、红荧烯，寡聚芳乙烯（例如，DPVBi=4，4′-双(2，2-二苯基乙烯基)-1，1′-联苯，或根据EP 676461的螺DPVBi），多足金属络合物（例如，根据WO 04/081017的），特别是8-羟基喹啉的金属络合物，例如AlQ3（=三(8-羟基喹啉)铝(III)）或双(2-甲基-8-羟基喹啉根合)-4-(苯基菲啰啉根合)铝，还有咪唑螯合物（US 2007/0092753A1）和喹啉金属络合物，氨基喹啉金属络合物，苯并喹啉金属络合物，空穴传导化合物（例如根据WO 04/058911的），电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等（例如根据WO 05/084081和WO 05/084082的），阻转异构体（例如根据WO 06/048268的），硼酸衍生物（例如根据WO 06/117052的）或苯并蒽（例如根据WO 08/145239的）。
来自第4组的特别优选的结构单元选自寡聚芳烃类，包括蒽、苯并蒽和/或芘，或这些化合物的阻转异构体。在本发明意义上的寡聚芳烃意在被认为是指其中至少三个芳基或亚芳基基团彼此键合的化合物。
优选的主体材料特别是选自通式（H-1）的化合物，
Ar3-(Ar4)p-Ar5                            （H-1）
其中Ar3、Ar4、Ar5在每一次出现时相同或者不同地是具有5至30个芳环原子的芳基或杂芳基基团，其可被一个或多个基团R1取代，并且R1具有如上述的相同含义，并且p代表在1至5范围内的整数；如果p=1，则在Ar3、Ar4和Ar5中的π电子总和至少为30，并且如果p=2，则所述总和至少为36，并且如果p=3，则所述总和至少为42。
在通式（H-1）化合物中，所述基团Ar4特别优选代表蒽，其可被一个或多个基团R1取代，并且所述基团Ar3和Ar5在9-和10-位上键合。非常特别优选地，所述基团Ar3和/或Ar5中的至少一个是选自1-或2-萘基、2-，3-或9-菲基或者2-，3-，4-，5-，6-或7-苯并蒽基的稠合芳基基团，其中的每一个可被一个或多个基团R1取代。基于蒽的化合物描述于US 2007/0092753A1和US 2007/0252517A1中，例如2-(4-甲基苯基)-9，10-二(2-萘基)蒽、9-(2-萘基)-10-(1，1′-联苯基)蒽和9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽、9，10-二苯基蒽、9，10-双(苯基乙炔基)蒽和1，4-双(9′-乙炔基蒽基)苯。同样优选含有两个蒽单元的化合物（US2008/0193796A1），例如10，10′-双[1，1′，4′，1″］三联苯-2-基-9，9′-双蒽基。
进一步优选的化合物是如下物质的衍生物：芳基胺，苯乙烯基胺，荧光素，二苯基丁二烯，四苯基丁二烯，环戊二烯，四苯基环戊二烯，五苯基环戊二烯，香豆素，
Figure BDA00002344680000251
二唑，双苯并唑啉，
Figure BDA00002344680000253
唑，吡啶，吡嗪，亚胺，苯并噻唑，苯并唑，苯并咪唑（US 2007/0092753A1），例如，2，2′，2″-(1，3，5-亚苯基)三[1-苯基-1H-苯并咪唑]，醛连氮，茋，苯乙烯基亚芳基衍生物，例如9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽，和二苯乙烯基亚芳基衍生物（US 5121029），二苯基乙烯，乙烯基蒽，二氨基咔唑，吡喃，噻喃，吡咯并吡咯二酮，聚甲炔，肉桂酸酯和荧光染料。
特别优选芳基胺和苯乙烯基胺的衍生物，例如，TNB（=4，4′-双[N-(1-萘基)-N-(2-萘基)氨基]联苯）。8-羟基喹啉系金属络合物，例如，LiQ或AlQ3，可作为共主体。
作为基质的优选含有寡聚芳烃的化合物：
Figure BDA00002344680000261
US 2003/0027016A1   US 7326371B2
Figure BDA00002344680000262
US 2006/043858A     US 7326371B2
Figure BDA00002344680000263
WO 08/145239        US 2003/0027016A1
Figure BDA00002344680000264
DE 102009005746
此外，来自第4组的结构单元包括与磷光发光体一起使用的材料。这些结构单元包括CBP（N，N-二咔唑基联苯），咔唑衍生物（例如根据WO 05/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 08/086851的），氮杂咔唑（例如根据EP 1617710、EP1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的），酮（例如根据WO04/093207的或根据DE 102008033943的），氧化膦，亚砜和砜（例如根据WO 05/003253的），低聚亚苯基，芳族胺（例如根据US2005/0069729的），双极性基质材料（例如根据WO 07/137725的），硅烷（例如根据WO 05/111172的），9，9-二芳基芴衍生物（例如根据DE 102008017591的），氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯（例如根据WO06/117052的），三嗪衍生物（例如根据DE 102008036982的），吲哚并咔唑衍生物（例如根据WO 07/063754或WO 08/056746的），茚并咔唑衍生物（例如根据DE 102009023155和DE 102009031021的），二氮杂磷杂环戊二烯衍生物（例如根据DE 102009022858的），三唑衍生物，
Figure BDA00002344680000271
唑和
Figure BDA00002344680000272
唑衍生物，咪唑衍生物，多芳基烷烃衍生物，吡唑啉衍生物，吡唑啉酮衍生物，二苯乙烯基吡嗪衍生物，噻喃二氧化物衍生物，苯二胺衍生物，芳族叔胺，苯乙烯基胺，氨基取代的查耳酮衍生物，吲哚，腙衍生物，茋衍生物，硅氮烷衍生物，芳族二亚甲基化合物，碳二亚胺衍生物，8-羟基喹啉衍生物的金属络合物，例如，AlQ3，其也可以包含三芳基氨基酚配体（US 2007/0134514A1），金属络合物/聚硅烷化合物，和噻吩，苯并噻吩和二苯并噻吩衍生物。
优选的咔唑结构单元的例子是mCP（=1，3-N，N-二咔唑基苯（=9，9′-(1，3-亚苯基)双-9H-咔唑）），CDBP（=9，9′-(2，2′-二甲基[1，1′-联苯]-4，4′-二基)双-9H-咔唑），1，3-双(N，N′-二咔唑基)苯（=1，3-双(咔唑-9-基)苯），PVK（聚乙烯咔唑），3，5-二(9H-咔唑-9-基)联苯，和以下描绘的化合物。
Figure BDA00002344680000281
mCP
Figure BDA00002344680000282
US 2005/0249976 A1
Figure BDA00002344680000283
US 2007/0128467 A1
Figure BDA00002344680000291
US 2007/0128467 A1
优选的四芳基Si化合物例如是（US 2004/0209115、US2004/0209116）
Figure BDA00002344680000292
Figure BDA00002344680000301
US 2007/0087219 A1
US 2007/0087219 A1
Figure BDA00002344680000303
H.Gilman，E.A.Zuech，Chemistry & Industry(London，UnitedKingdom)，1960，120。
特别优选的来自第4组的用于制备磷光掺杂剂的基质的结构单元是：
Figure BDA00002344680000311
DE 102009022858   WO 07/063754和WO 08/056746
Figure BDA00002344680000312
EP 652273 B1      DE 102009023155
对于根据本发明可使用的并可用作主体材料的官能化合物，特别优选其官能结构单元A具有至少一个氮原子的物质。这些优选包括芳族胺、三嗪衍生物和咔唑衍生物。因此，咔唑衍生物特别显示出令人惊讶的高效率。三嗪衍生物出乎意料地导致包含所述化合物的电子器件的长寿命。
来自第5组的结构单元是如下的那些结构单元，所述结构单元改进了从单重态到三重态的跃迁，并且用于来自第3组的官能结构单元的载体的所述结构单元改进了这些结构单元的磷光性能。适合于该目的的特别是如描述在例如WO 04/070772A2和WO 04/113468A1中的咔唑与桥接型咔唑二聚物单元。同样适合于该目的的是如描述在例如WO 05/040302A1中的酮、氧化膦、亚砜、砜、硅烷衍生物和类似的化合物。
为公开之目的，通过引用的方式将以上引用的用于描述所述官能结构单元的出版物并入本申请中。
上述的官能结构单元A优选可经由芳族和/或杂芳族基团与至少一个溶解度促进结构单元B连接。所述键合的位点通常是不重要的，其意味着虽然存在与下述至少一种溶解度促进结构单元B连接的一个或多个键，但为了清楚起见，在上述通式中没有描绘出来。根据一个特别的方面，上述的官能结构单元A可经由芳族或杂芳族环系的碳原子与一个或多个溶解度促进结构单元B连接。
除至少一个官能结构单元A之外，本发明的化合物包含至少一个通式（L-I）的溶解度促进结构单元B
Figure BDA00002344680000321
其中
Ar1、Ar2各自彼此独立地是芳基或杂芳基基团，所述基团可被一个或多个任何希望类型的基团R取代，
X在每一情况下彼此独立地是N或CR2，优选CH，
R1、R2各自彼此独立地是氢，分别具有1至40个或2至40个C原子的直链烷基、烯基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者是甲硅烷基基团或具有1至40个C原子的取代的酮基基团，具有2至40个C原子的烷氧基羰基基团，具有7至40个C原子的芳氧基羰基基团，氰基基团（-CN），氨基甲酰基基团（-C(=O)NH2），卤甲酰基基团（-C(=O)-X，其中X代表卤素原子），甲酰基基团（-C(=O)-H），异氰基基团，异氰酸酯基团，硫氰酸酯基团或异硫氰酸酯基团，羟基基团，硝基基团，CF3基团，Cl，Br，F，可交联的基团或具有5至60个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合，其中一个或多个基团R1和/或R2可以彼此和/或与所述基团R1键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系；并且
l是0、1、2、3或4；
其中所述虚线键表示与官能结构单元A键合的键。
所述溶解度促进结构单元B可优选符合通式（L-II）
Figure BDA00002344680000331
其中
R1、R2、R3、R4各自彼此独立地是氢，分别具有1至40个或2至40个C原子的直链烷基、烯基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者是甲硅烷基基团或具有1至40个C原子的取代的酮基基团，具有2至40个C原子的烷氧基羰基基团，具有7至40个C原子的芳氧基羰基基团，甲酰基基团（-C(=O)-H），CF3基团，Cl，Br，F，可交联的基团或具有5至60个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合，其中所述基团R1、R2、R3和/或R4中的一个或多个可以彼此和/或与所述基团R1键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系；并且
l是0、1、2、3或4，
m是0、1、2或3，并且
n、o各自彼此独立地是0、1、2、3、4或5；
其中所述虚线键表示与所述官能结构单元键合的键。
所述基团R1、R2、R3、R4特别优选代表氢（l、m、n和o=0），具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至20个C原子的支链烷基或烷氧基基团。
特别优选的溶解度促进结构单元B尤其包括以下通式的结构单元：
Figure BDA00002344680000341
其中所述虚线键表示与官能结构单元A键合的键。
非常特别优选以下的溶解度促进结构单元B：
Figure BDA00002344680000342
Figure BDA00002344680000351
Figure BDA00002344680000361
其中所述虚线键表示与官能结构单元A键合的键。
具有5至60个环原子的芳族或杂芳族环系，其在每一情况下也可以被任何希望的基团R取代以及可以通过任何希望的位置与芳族或杂芳族环系连接，特别是指来源于如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、
Figure BDA00002344680000362
苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、亚联苯、三联苯、亚三联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5，6-喹啉、苯并-6，7-喹啉、苯并-7，8-喹啉、吩噻嗪、吩
Figure BDA00002344680000363
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并
Figure BDA00002344680000365
唑、萘并唑、蒽并
Figure BDA00002344680000367
唑、菲并
Figure BDA00002344680000368
唑、异
Figure BDA00002344680000369
唑、1，2-噻唑、1，3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1，5-二氮杂蒽、2，7-二氮杂芘、2，3-二氮杂芘、1，6-二氮杂芘、1，8-二氮杂芘、4，5-二氮杂芘、4，5，9，10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、荧红环、二氮杂萘、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1，2，3-三唑、1，2，4-三唑、苯并三唑、1，2，3-
Figure BDA00002344680000371
二唑、1，2，4-二唑、1，2，5-
Figure BDA00002344680000373
二唑、1，3，4-
Figure BDA00002344680000374
二唑、1，2，3-噻二唑、1，2，4-噻二唑、1，2，5-噻二唑、1，3，4-噻二唑、1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪、1，2，3-三嗪、四唑、1，2，4，5-四嗪、1，2，3，4-四嗪、1，2，3，5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪、苯并噻二唑、苯并蒽（Benzanthren）、苯并蒽（Benzanthracen）、玉红省和三亚苯。为了本发明的目的，特别优选芴、螺二芴、茚并芴、蒽、菲、二氢菲和咔唑。
在本发明意义上的芳基基团包括5至60个C原子；在本发明意义上的杂芳基基团包括2至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少是5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。芳基基团或者杂芳基基团此处被认为指简单的芳族环，即苯，或者是简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩，或者是稠合的芳基或者杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉、苯并噻吩、苯并呋喃和吲哚。
在通式（L-I）和（L-II）的结构单元中，进一步优选R1和R2，和R1、R2、R3和R4分别在每一次出现时彼此独立地选自F，Cl，Br，I，N(Ar)2，N(R′)2，CN，NO2，Si(R′)3，B(OR′)2，C(=O)Ar，C(=O)R′，P(=O)(Ar)2，P(=O)(R′)2，S(=O)Ar，S(=O)R′，S(=O)2Ar，S(=O)2R'，-CR'=CR'Ar，OSO2R'，具有1至40个C原子，优选1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个C原子，优选3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R′取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R'C=CR'、C≡C、Si(R′)2、Ge(R′)2、Sn(R′)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR′、P(=O)(R′)、SO、SO2、NR′、O、S或CONR′代替，并且其中一个或多个H原子可被F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，可交联的基团或具有5至60个环原子的芳族或杂芳族环系，其在每一情况下可以被一个或多个基团R′取代，或具有5至60个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R′取代，或这些体系的组合，其中两个或更多个取代基R同样可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系，其中R′在每一情况下彼此独立是H或具有1至20个C原子的脂族或芳族烃基团，并且Ar是具有2至30个C原子的芳基或杂芳基基团。
如上所述，通式（L-I）和（L-II）的结构单元可以包含一个或多个可交联基团。“可交联的基团”意味着能够不可逆反应的官能基团。由此形成不能溶解的交联的材料。通常可通过加热或通过紫外线、微波、X-射线或电子辐射支持所述交联。在此处，在所述交联期间几乎不形成副产品。另外，可以存在于所述官能化合物中的可交联基团非常容易交联，其意味着对于交联需要更少量的能量（例如在热交联情况下＜200℃）。
可交联基团的例子是包含双键、三键、能够原位形成双或三键的前体或杂环的可加成聚合基团的单元。可交联基团尤其包括乙烯基，烯基，优选乙烯基和丙烯基，C4-20-环烯基，叠氮化物，环氧乙烷，氧杂环丁烷，二(烃基)氨基，氰酸酯，羟基，缩水甘油醚，丙烯酸C1-10-烷基酯，甲基丙烯酸C1-10-烷基酯，烯氧基，优选乙烯氧基、全氟烯氧基，优选全氟乙烯氧基，炔基，优选乙炔基，马来酰亚胺，三(C1-4)烷基甲硅烷氧基和三(C1-4)烷基甲硅烷基。特别优选乙烯基和烯基。
为了本发明的目的，其中另外单个H原子或CH2基团可以被上述基团或基团R取代的具有1至40个C原子的烷基基团，优选被认为是指如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基和辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。
根据本发明的特别的方面，在通式（I）中结构单元A与结构单元B的重量比优选在2∶1至1∶20的范围内，并且特别优选在1∶1至1∶3的范围内。
可使用已知方法来制备本发明制剂中存在的通式（I）的官能化合物，其中使含有反应性基团的原料进行反应。这些反应性原料包含上述通式的上述结构单元和在每一情况下至少一个离去基团，例如，溴、碘、硼酸或硼酸酯。
用于形成C-C连结的合适反应是本领域普通技术人员已知的并描述于文献中。所有导致C-C连结的特别合适并优选的偶联反应是SUZUKI、YAMAMOTO、STILLE、HECK、NEGISHI、SONOGASHIRA和HIYAMA偶联反应。
特别优选的官能化合物包括通式（V-Ia）、（V-Ib）、（V-Ic）和（V-Id）的化合物
Figure BDA00002344680000391
通式V-1a    通式V-1b
Figure BDA00002344680000392
通式V-1c    通式V-1d
其中以下限定适用于使用的符号：
DCy在每次出现时相同或不同地是包含至少一个供电子原子，优选氮、卡宾形式的碳或磷的环状基团，所述环状基团经由所述供电子原子键合到金属上，并且所述环状基团又可以载带一个或多个取代基R10；所述基团DCy和CCy经由共价键彼此连接；
CCy在每次出现时相同或不同地是包含碳原子的环状基团，所述环状基团经由所述碳原子与金属键合，并且所述环状基团又可以载带一个或多个取代基R10；
A在每次出现时相同或不同地是单阴离子、二齿的螯合配体，优选二酮阴离子位体；
R10在每次出现中相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，C(=O)Ar3，P(=O)(Ar3)2，S(=O)Ar3，S(=O)2Ar3，CR11=CR11Ar3，CN，NO2，Si(R11)3，B(OR11)2，B(R11)2，B(N(R11)2)2，OSO2R11，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R11取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R11C=CR11、C≡C、Si(R11)2、Ge(R11)2、Sn(R11)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR11、P(=O)(R11)、SO、SO2、NR11、O、S或CONR11代替，并且其中一个或多个H原子可被F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每一情况下可以被一个或多个基团R11取代，或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R11取代，或这些体系的组合；两个或更多个相邻的取代基R10在此处也可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
Ar3在每次出现时相同或不同地是具有5至40个芳环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R11取代；
R11在每次出现时相同或不同的是H，D，CN，或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中H原子还可被F代替；两个或更多个相邻的取代基R11在此处同样可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
其中所述基团DCy、CCy和/或A中的至少一个包含至少一个通式（L-I）和/或（L-II）基团。
由于在多个基团R10之间形成环系，因此也可以在基团DCy和CCy之间存在桥连基。此外，由于在多个基团R10之间形成环系，因此也可以在两个或三个配体CCy-DCy之间或在一个或二个配体CCy-DCy和所述配体A之间存在桥连基，其分别给出多齿或多足的配体体系。
根据本发明的另外的、特别的实施方式，使用可溶性的官能化合物，特别是通式（V-II）的多并苯，
Figure BDA00002344680000411
其中
基团R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22和R23各自独立地是氢，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者是甲硅烷基基团或具有1至40个C原子的取代的酮基基团，具有2至40个C原子的烷氧基羰基基团，具有7至40个C原子的芳氧基羰基基团，氰基基团（-CN），氨基甲酰基基团（-C(=O)NH2），卤甲酰基基团（-C(=O)-X，其中X代表卤素原子），甲酰基基团（-C(=O)-H），异氰基基团，异氰酸酯基团，硫氰酸酯基团或异硫氰酸酯基团，氨基基团，羟基基团，硝基基团，CF3基团，Cl，Br，F，可交联的基团或具有5至60个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合，其中R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22和/或R23中的一个或多个可以彼此和/或与所述各基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系；并且其中R12和R13、R13和R14、R14和R15、R18和R19、R19和R20、R20和R21中的每一对独立地可以任选形成饱和或不饱和的C4-C40环，所述环可以被一个或多个氧和/或硫原子或通式-N(Ra)-的基团间断，其中Ra代表氢原子或任选取代的烃基团，其中所述环可以任选被取代；并且
其中所述多并苯骨架中的一个或多个碳原子可以任选被一个或多个选自N、P、As、O、S、Se和Te的杂原子取代；并且其中布置在所述多并苯的相邻环位置上的取代基R12至R23中的一个或多个可以一起形成另外的饱和或不饱和环，所述环可以被一个或多个氧和/或硫原子或通式-N(Ra)-的基团间断，其中Ra代表氢原子，或任选取代的烃基团，或键合到所述多并苯的芳族环系；并且
其中n是0、1、2、3或4，优选0、1或2，特别优选0或2；
其中所述基团R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22和/或R23中的至少一个包括至少一个通式（L-I）或（L-II）的基团。
如果在通式（V-II）中n等于2，则该化合物是并五苯化合物。对于n=0，该化合物可以是“假并五苯化合物”。
根据另外的实施方式，本发明提供如下的制剂，所述制剂包含通式（V-IIIa）和/或（V-IIIb）的官能化合物
Figure BDA00002344680000431
（V-IIIa）    （V-IIIb）
其中以下限定适用于所述符号和标记：
Y＊：如果基团X2键合到基团Y上，则Y＊为C，或者，如果没有基团X2键合到基团Y上，则Y＊在每次出现时相同或不同地是CR或N；
E在每次出现时相同或不同地是共价的单键或选自N(R25)、B(R25)、C(R25)2、O、Si(R25)2、C=NR25、C=C(R25)2、S、S=O、SO2、P(R25)和P(=O)R1的二价桥连基；
X1在每次出现时相同或不同地是选自N(R25)、B(R25)、O、C(R25)2、Si(R25)2、C=NR25、C=C(R25)2、S、S=O、SO2、P(R25)和P(=O)R25的二价桥连基；
X2在每次出现时相同或不同地是选自N(R25)、B(R25)、C(R25)2、Si(R25)2、C=O、C=NR25、C=C(R25)2、S、S=O、SO2、CR25-CR25、P(R25)和P(=O)R25的二价桥连基；
X3在每次出现时相同或不同地是选自N、B、C(R1)、Si(R1)、P和P(=O)的二价桥连基；
L是具有5至40个芳环原子的二价芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R1取代；
n、m是0或1，条件是n+m=1或2；
q是1、2、3、4、5或6；
R24在每次出现时相同或不同地是H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)Ar2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、CR26=CR26Ar、CN、NO2、Si(R26)3、B(OR26)2、OSO2R26、具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R26取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R26C=CR26、C≡C、Si(R26)2、Ge(R26)2、Sn(R26)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR26、P(=O)(R26)、SO、SO2、NR26、O、S或CONR26代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，可交联的基团或具有5至40个环原子的芳族或杂芳族基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R26取代，或具有5至40个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每一情况下可以被一个或多个基团R26取代，或具有5至40个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，该基团可被一个或多个基团R26取代，或这些体系的组合；两个或更多个取代基R24在此处同样可以彼此、和与它们键合的原子一起或如果它们键合到Ar上则和Ar一起形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
R25在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，CF3，B(OR26)2，Si(R26)3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个至原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R26取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R26C=CR26-、-C≡C-、Si(R26)2、Ge(R26)2、Sn(R26)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR26、-O-、-S-、-COO-或-CONR26-代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或芳基胺，或取代或未取代的咔唑，其中的每一个可被一个或多个基团R26取代，或具有5至40个环原子的芳基或杂芳基基团，该基团可被一个或多个芳族或杂芳族或非芳族基团R27取代，或具有5至40个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系可以被一个或多个非芳族基团R26取代，或具有5至40个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，该基团可以被一个或多个非族芳基团R27取代，或这些体系的组合；在此处，两个或更多个取代基R25，与它们键合的原子一起，彼此同样可以形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
R26在每次出现时相同或不同地是H，D，或具有1至20个C原子的脂族或芳族烃基团；
Ar4在每次出现时相同或不同地是具有5至40个环原子的芳族或杂芳族环系，该环系可被一个或多个基团R25取代；
其中上述基团中的至少一个包括通式（L-I）和/或（L-II）的基团。
根据本发明另外优选的实施方式，优选通式（V-IVa）和/或通式（V-IVb）的官能化合物：
Figure BDA00002344680000451
通式（V-IVa）
和/或
Figure BDA00002344680000452
通式（V-IVb）
其中以下限定适用于所述符号和标记：
Ar5是以下通式（V-IVc）的基团：
通式（V-IVc）
其中所述虚线键表示与所述螺二芴键合的键；
Ar6是以下通式（V-IVd）的基团：
Figure BDA00002344680000461
通式（V-IVd）
其中所述虚线键表示与所述螺二芴键合的键；
R28、R29在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，N(R30)2，N(Ar7)2，B(Ar7)2，C(=O)Ar7，P(=O)(Ar7)2，S(=O)Ar7，S(=O)2Ar7，CR30＝CR30Ar7，CN，NO2，Si(R30)3，B(OR30)2，B(R30)2，B(N(R30)2)2，OSO2R30，分别具有1至40个或2至40个C原子的直链烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R30取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R30C=CR30、C≡C、Si(R30)2、Ge(R30)2、Sn(R30)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR30、P(=O)(R30)、SO、SO2、NR30、O、S或CONR30代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，可交联的基团或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其在每一情况下可以被一个或多个基团R30取代，或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R30取代，或这些体系的组合；两个或更多个取代基R28在此处同样可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
Ar7在每次出现时相同或不同地是具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系可被一个或多个基团R30取代；键合到相同氮、磷或硼原子上的两个基团Ar7在此处同样可以通过单键或选自B(R30)、C(R30)2、Si(R30)2、C=O、C=NR30、C=C(R30)2、O、S、S=O、SO2、N(R30)、P(R30)和P(=O)R30的桥连基而彼此连接；
R30在每次出现时相同或不同地是H，D或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中H原子还可被D或F代替；两个或更多个相邻的取代基R30在此处同样可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
n是0或1；
m是0、1、2或3；
o：在相同环中如果n=0，则o是0、1、2、3或4，和在相同环中如果n=1，则o是0、1、2或3。
另外，优选通式（V-V）的可溶性官能化合物，
Figure BDA00002344680000471
通式（V-V）
其中R10具有如上对于通式（V-Ia）、（V-Ib）、（V-Ic）和（V-Id）所述的相同的含义，曲线代表构成含有M的5或6元环所必要的两个或三个原子和键，其中这些原子同样可以被一个或多个基团R10取代，其中至少一个上述基团包括通式（L-I）和/或（L-II）的基团，并且M代表选自锂、钠、钾、钕和铯的碱金属。
通式（V-V）的络合物在此处可以是如上所述的单体的形式，或可以是聚集体的形式，例如包含两个碱金属离子和两个配体、四个碱金属离子和四个配体、六个碱金属离子和六个配体的聚集体，或其它聚集体的形式。
优选的通式（V-V）化合物是以下通式（V-V1）和（V-V2）的化合物
Figure BDA00002344680000472
通式（V-V1）    通式（V-V2）
其中使用的符号具有如如上对于通式（V-Ia）、（V-Ib）、（V-Ic）和（V-Id）和如上对于通式（V-V）所述的相同的含义，并且m在每次出现时相同或不同地代表0、1、2或3，并且o在每次出现时相同或不同地代表0、1、2、3或4。
另外优选的有机碱金属化合物是以下通式（V-V3）的化合物：
Figure BDA00002344680000481
通式（V-V3）
其中使用的符号具有如上对于通式（V-Ia）、（V-Ib）、（V-Ic）和（V-Id）和如上对于通式（V-V）所述的相同的含义，其中至少一个上述的基团包括通式（L-I）和/或（L-II）的基团。
所述碱金属优选选自锂、钠和钾，特别优选锂和钠，并且非常特别优选锂。
特别优选通式（V-V1）的化合物，特别是其中M=锂的。此外，标记m非常特别优选=0。因此该化合物非常特别优选未取代的羟基喹啉锂。
根据本发明优选的实施方式，优选通式（V-VIa）的化合物
Figure BDA00002344680000482
特别优选通式（V-VIb）的化合物
其中以下限定适用于使用的符号：
R5在每次出现时相同或不同地是氢，或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系可被一个或多个基团R6取代，或N(Ar)2，Si(Ar)3，C(=O)Ar，OAr，ArSO，ArSO2，P(Ar)2，P(O)(Ar)2或B(Ar)2基团；
R6在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，N(Ar)2，C(=O)Ar，P(=O)(Ar)2，S(=O)Ar，S(=O)2Ar，CR7＝CR7Ar，CN，NO2，Si(R8)3，B(OR8)2，B(R8)2，B(N(R8)2)2，OSO2R8，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R8取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、S或CONR8代替，并且其中一个或多个H原子可被F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每一情况下可以被一个或多个基团R8取代，或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，该基团可被一个或多个基团R8取代，或这些体系的组合；
R7在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的直链烷基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团；此处多个基团R7可以彼此形成环系；
R8在每次出现时相同或不同地是H，D，或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中H原子还可被F代替；并且
Ar在每次出现时相同或不同的是具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系可被一个或多个非芳族基团R6取代；两个键合到相同氮、磷或硼原子的基团Ar在此处同样可以通过单键或选自B(R8)、C(R8)2、Si(R8)2、C=O、C=NR8、C=C(R8)2、O、S、S=O、SO2、N(R8)、P(R8)和P(=O)R8的桥连基而彼此连接。
根据特别优选的实施方式，可以使用通式（V-VIc）的化合物：
Figure BDA00002344680000501
其中以下限定适用于使用的符号：
Y是C=O或C(R7)2；
X在每次出现时相同或不同地是CR9或N；
R5具有与通式（V-VIa）有关的以上给出的含义；
R7具有与通式（V-VIa）有关的以上给出的含义；
R9在每次出现时相同或不同地是H，D，F，CN，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R7取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R7C=CR7、C≡C、O或S代替，并且其中一个或多个H原子可被F代替。
特别优选使用的通式（I）的官能化合物尤其包括
Figure BDA00002344680000502
Figure BDA00002344680000521
Figure BDA00002344680000531
Figure BDA00002344680000541
Figure BDA00002344680000551
Figure BDA00002344680000561
Figure BDA00002344680000571
Figure BDA00002344680000581
Figure BDA00002344680000611
Figure BDA00002344680000621
Figure BDA00002344680000631
Figure BDA00002344680000641
Figure BDA00002344680000661
Figure BDA00002344680000671
本发明制剂的特征特别在于存在至少两种通式（I）官能化合物的混合物。
所述官能化合物在此处可以包含不同的官能结构单元A。对于第一优选实施方式，可特别通过举例提及的是包含如下物质的混合物：至少一种其中在通式（I）中的官能结构单元A具有发光性能的官能化合物，和至少一种其中在通式（I）中的官能结构单元A可作为主体材料的官能化合物。
在第二优选实施方式中，所述混合物包含至少一种其中在通式（I）中的官能结构单元A是具有发光性能的单元的官能化合物，和至少一种其中在通式（I）中的官能结构单元A是可作为空穴传输材料的单元的官能化合物。
在第三优选实施方式中，所述混合物包含至少一种其中在通式（I）中的官能结构单元A是具有发光性能的单元的官能化合物，和至少一种其中在通式（I）中的官能结构单元A是可作为电子传输材料的单元的官能化合物。
在这一点上，可以解释的是，用作主体材料的化合物有时同样可以作为电子传输材料或空穴传输材料。
在第四优选实施方式中，所述混合物包含至少一种其中在通式（I）中的官能结构单元A是具有发光性能的单元的官能化合物，至少一种其中在通式（I）中的官能结构单元A是可作为空穴传输材料的单元的官能化合物，和至少一种其中在通式（I）中的官能结构单元A是可作为电子传输材料的单元的官能化合物。
在第五优选实施方式中，所述混合物包含至少一种其中在通式（I）中的官能结构单元A是可作为空穴传输材料的单元的官能化合物，和至少一种其中在通式（I）中的官能结构单元A是可作为电子传输材料的单元的官能化合物。
在优选实施方式中，基于在所述制剂中的所有官能化合物，其中在通式（I）中的官能结构单元A是具有发光性能的单元的官能化合物的重量比例，优选在2至40重量％的范围内，特别优选在3至30重量％的范围内，并且特别是在5至25重量％的范围内。相应地，基于在所述制剂中的所有官能化合物，所述至少一种其中在通式（I）中的官能结构单元A是可作为主体材料的单元的官能化合物的重量比例，优选在60至98重量％的范围内，特别优选在70至97重量％的范围内，并且特别是在75至95重量％的范围内。
然而，在另外优选实施方式中，基于在所述制剂中的所有官能化合物，其中在通式（I）中的官能结构单元A是具有发光性能的单元的官能化合物的重量比例，同样可以优选在0.01wt％至5重量％的范围内，特别优选在0.05wt％至3重量％的范围内，并且特别是在0.1wt％至2重量％的范围内。相应地，在该实施方式中，基于在所述制剂中的所有官能化合物，所述至少一种其中在通式（I）中的官能结构单元A是可作为主体材料的单元的官能化合物的重量比例，可以优选在95wt％至99.95重量％的范围内，特别优选在97wt％至99.9重量％的范围内，并且特别是在98wt％至99.9重量％的范围内。
另外，同样可以使用其结构单元A显示相同功能的混合物。这种类型的优选的混合物特别包括具有至少两种如下官能化合物的制剂，在所述官能化合物中，在通式（I）中的官能结构单元A是可作为主体材料的单元。
此处特别优选包含至少三种通式（I）官能化合物的混合物，其中至少两种官能化合物显示相同的功能，并且至少一种官能化合物包括不同于第一功能的功能。特别优选具有如下物质的混合物：至少两种其中在通式（I）中的官能结构单元A是可作为主体材料的单元的官能化合物，和至少一种其中在通式（I）中的官能结构单元A是具有发光性能的单元的官能化合物。
本发明的制剂也可以包括不包含溶解度促进结构单元的官能化合物。然而，这些制剂通常显示出比只包括通式（I）官能化合物作为功能活性组分的制剂更低的性能分布的特性。因此，尤其是通过如下制剂，可实现令人惊讶的优点：在所述制剂中，基于所述官能化合物的总重量，不包含通式（L-I）溶解度促进结构单元B的官能化合物的比例，优选为至多80重量％，特别优选为至多50重量％，并且非常特别优选为至多10重量％。根据特别的实施方式，本发明的制剂可以不包括未含有溶解度促进结构单元的官能化合物，因此所述制剂基本上由溶剂、通式（I）官能化合物和添加剂组成。
根据本发明的特别的方面，特别是可以排除包含如下化合物的制剂：
Figure BDA00002344680000701
此外，特别是可以从本发明中排除包含如下化合物的制剂：
Figure BDA00002344680000711
此外，根据本发明特别优选的观点，可以排除包含如下化合物的制剂：
除所述的组分之外，本发明的制剂可以包含另外的添加剂和加工助剂。这些尤其包括表面活性物质、表面活性剂、润滑剂和油脂、增加导电性的添加剂、分散剂、疏水剂、增粘剂、流动性改进剂、消泡剂、脱气剂、反应性的或非反应性的稀释剂、填料、助剂、加工助剂、染料、颜料、稳定剂、敏化剂、纳米粒子和抑制剂。
包含本发明结构单元的化合物例如用于制造OLED或其它的电子器件，优选用作空穴传输、空穴注入、发光体、电子传输、电子注入、电荷阻挡和/或电荷产生层。
所述功能层能够例如通过从溶液中涂覆，优选旋涂，或使用任何希望的印刷方法，例如，丝网印刷、柔性版印刷或平版印刷，但特别优选LITI（光引发热成像、热转印）或喷墨印刷来制备。
本发明同样涉及官能化合物在有机电子器件中的用途。
所述有机电子器件优选是有机电致发光器件（OLED）、聚合电致发光器件（PLED）、有机集成电路（O-IC）、有机场效晶体管（O-FET）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机发光晶体管（O-LET）、有机太阳能电池（O-SC）、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件（O-FQD）、发光电化学电池（LEC）或有机激光器二极管（O-laser）。
为了本发明的目的，优选本发明的官能化合物在所述电子器件中是层的形式（或存在于层中）。
因此，本发明还涉及层，特别是有机层，其包含一种或多种如上定义的化合物。
在本发明另外的实施方式中，所述器件包括多个层。此处本发明化合物可优选存在于空穴传输、空穴注入、电子传输、电子注入和/或发光层中。特别优选在空穴传输和/或发光层中使用本发明的化合物。
因此，本发明还涉及包含至少三个层的电子器件，但在优选实施方式中包含来自空穴注入、空穴传输、发光、电子传输、电子注入、电荷阻挡和/或电荷产生层的所有所述层，并且其中至少一个层包含要使用的本发明的化合物。所述层的厚度，例如空穴传输和/或空穴注入层的厚度，可优选在1至500nm，特别优选在2至200nm的范围内。
此外，所述器件可以包含由另外的低分子量化合物或聚合物构成的层。这些也可通过在高真空中蒸发低分子量化合物来制备。
可以另外优选不作为纯物质来使用本发明要利用的化合物，而是作为与另外的任何希望类型的聚合的、低聚的、树枝状饿或低分子量的物质的混合物（共混物）来使用。这些例如可以改进电子性能或发光本身。因此，本申请同样涉及这种类型的混合物。
在本发明的优选实施方式中，本发明化合物在发光层中用作主体材料或基质材料。该有机电致发光器件在此处可以包含一个或多个发光层，其中至少一个发光层包含至少一种如上定义的本发明化合物。如果存在多个发光层，则优选这些层具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，总的得到白色发光，即，能够发荧光或发磷光的多种发光化合物用于该发光层中。非常特别优选三层体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光（对于所述基本结构，例如见WO05/011013）。发白光器件例如适合作为LCD显示器的背光，或适合用于一般照明应用。
除了这些层，所述有机电致发光器件还可以包含另外的层，例如在每一情况下包含一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层和/或电荷产生层（IDMC 2003，Taiwan；Session 21 OLED(5)，T.Matsumoto，T.Nakada，J.Endo，K.Mori，N.Kawamura，A.Yokoi，J.Kido，Multiphoton Organic ELDevice Having Charge Generation Layer）。同样，具有例如激子阻挡功能的中间层可以引入两个发光层之间。然而，应该指出，这些层的每一个不必都存在。这些层同样可以包含如上定义的本发明化合物。对于多个OLED，也可以一个布置在另一个上，这能够实现光输出效率的进一步增加。为改进光的耦合输出，在OLED中光输出侧上的最后的有机层例如可同样为纳米泡沫的形式，其导致在全反射比例方面的减少。
此外，优选如下的有机电致发光器件，在该有机电致发光器件中通过升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华设备中，在低于10-5毫巴，优选低于10-6毫巴，特别优选低于10-7毫巴的压力下，通过气相沉积施加所述材料。
同样优选如下的有机电致发光器件，该有机电致发光器件特征在于借助于OVPD（有机气相沉积）方法或者借助于载气升华施加一个或多个层，其中，在10-5毫巴至1巴之间的压力下施加所述材料。
此外，优选这样的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中，例如通过旋涂，或者通过任何希望的印刷方法，例如丝网印刷、柔性版印刷或者平版印刷，但是特别优选LITI（光引发热成像，热转印）或者喷墨印刷来产生一个或多个层。
所述器件通常包含阴极和阳极（电极）。为了本发明的目的，以这样的方法选择电极（阴极、阳极）以致它们的带隙能尽可能接近地对应于相邻有机层的带隙能以确保高效的电子或空穴注入。
所述阴极优选包含含金属络合物、具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，其包含多种金属，例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素（例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等）。在多层结构情况下，除所述金属之外，还可以使用具有相对高逸出功的其它金属，例如Ag，在这种情况下，通常使用所述金属的组合，例如Ca/Ag或Ba/Ag。也可以优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合于该目的的例如是碱金属或碱土金属氟化物，以及相应的氧化物（例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF等）。该层的层厚度优选在1和10nm之间，特别优选在2和8nm之间。
所述阳极优选包含具有高逸出功的材料。所述阳极优选具有大于相对真空4.5eV的电势。适合于该目的的一方面是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或者Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极（例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx）。对于一些应用，至少一个电极必须是透明的，以利于所述有机材料的辐射（O-SC）或光的耦合输出（OLED/PLED，O-Laser）。优选的结构使用透明阳极。此处优选的阳极材料是导电的混合的金属氧化物。特别优选氧化铟锡（ITO）或氧化铟锌（IZO）。此外，优选导电的、掺杂的有机材料，特别是导电的、掺杂的聚合物，例如聚(乙撑二氧噻吩)（PEDOT）和聚苯胺（PANI）。
本发明同样涉及用于制造电子器件的方法，其中将本发明的制剂施加到基底上并干燥。
可优选在-50℃至300℃范围，特别优选在20℃至250℃范围的温度下，除去所述溶剂。在此处，可在10-3毫巴至1巴范围的压力下，特别优选在10-2毫巴至100毫巴范围的压力下进行干燥。
取决于所述应用，将所述器件以本身已知的方式相应地结构化、提供以触点并最终被密封，因为这种器件的寿命在水和/或空气存在下大幅地缩短。
具体实施方式
下文参考实施例以更详细地解释本发明，但不由此限制本发明。
实施例
实施例1：化合物3和4的合成
化合物3的合成
将40.0g（146mmol）3-二羟基硼基-[3，1′；5，1″]三联苯2、18.8g（146mmol）1-碘-3-溴苯基（1）和109.3g（730mmol）碳酸钾悬浮在1350ml甲苯和1150ml水中。将844mg（0.73mmol）四(三苯基膦)钯(0)加入到该悬浮液中，并且将该反应混合物在回流下加热16小时。冷却之后，分离去所述有机相，用200ml水洗涤三次，使用硫酸钠干燥，并随后蒸发至干。用乙醇洗涤所述残余物，并从乙酸乙酯中重结晶，并且最后在减压下干燥。产量是47.6g（123mmol），对应于理论值的84.5％。
化合物4的合成
将40.0g（104mmol）1-溴-3-([3，1′；5，1″]三联苯-1-基)苯3、29.0g（114mmol）双频哪醇合二硼、29.5g（301mmol）乙酸钾悬浮在800ml二甲亚砜中。将4.24g（5.2mmol）1，1-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(II)﹡DCM加入到所述悬浮液中，并且将该反应混合物在回流下加热16小时。冷却之后，加入600ml的乙酸乙酯和400水，并且分离去该有机相，用200ml水洗涤三次，使用硫酸钠干燥，并且随后蒸发至干燥。从庚烷中重结晶所述粗产物，并最后在减压下干燥。产量是34.5g（80mmol），对应于理论值的46.1％。
实施例2：
化合物5的合成
Figure BDA00002344680000771
将74.7g（150mmol）的双(3，5-二溴苯基)酮、109.7g（900mmol）的苯基硼酸、267.5g（1162mmol）的磷酸三钾一水合物、5.5g（18mmol）的三邻甲苯基膦和673.5mg（3mmol）的乙酸钯(II)悬浮在600ml甲苯、300ml二烷和750ml水的混合物中，并在回流下加热72小时。冷却之后，分离去该有机相，用水洗涤三次，并用硫酸钠干燥。随后通过氧化铝过滤所述混合物，蒸发到约200ml，并加入500ml的乙醇，因此沉淀出粗产物。用抽吸过滤去所述固体，并用100ml的乙醇洗涤，然后在沸腾的甲苯中溶解，并通过加入热乙醇再沉淀。产量是44.0g（90mmol），对应于理论值的60.2％。
实施例3：化合物6的合成
Figure BDA00002344680000773
以类似于化合物5的方法进行该合成，其中由1-溴-3-([3，1′；5，1″]-三联苯-1-基)苯3代替苯基硼酸。产量是123.2g（88mmol），对应于理论值的58.7％。
实施例4：化合物7的合成
Figure BDA00002344680000781
将28.0g（50.0mmol）螺-9，9′-二芴-2-硼酸、14.7g（55.0mmol）的2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪和44.6g（210.0mmol）磷酸三钾悬浮在500ml甲苯、500ml二
Figure BDA00002344680000782
烷和500ml水中。将913mg（3.0mmol）三邻甲苯基膦加入到该悬浮液中，然后将112mg（0.5mmol）乙酸钯(II)加入到该悬浮液中，并且将该反应混合物在回流下加热16小时。冷却之后，分离去该有机相，通过硅胶过滤，用200ml的水洗涤三次，并随后蒸发至干。从甲苯中重结晶残余物，并且最后在高真空中升华。产量是38g（41.5mmol），对应于理论值的95.0％。
实施例5：化合物8的合成
Figure BDA00002344680000791
a）合成2-氯-4，6-双(3-([3，1′；5，1″]三联苯-1-基)苯-1-基)-1，3,5-三嗪
将80.2ml正丁基锂在己烷中的2.0摩尔溶液，缓慢地逐滴加入到43.88g（143mmol）1-溴-3-([3，1′；5，1″]三联苯-1-基)苯在250ml无水四氢呋喃的冷却到-78℃的溶液中，并且该混合物搅拌15分钟。将该反应溶液缓慢地逐滴加入到10.0g（45mmol）氰尿酰氯在400ml无水四氢呋喃的冷却到-78℃的溶液中，并移去冷却。当达到室温时，过滤掉沉淀的产物。产量是6.3g（9.0mmol），对应于理论值的23.3％。
b）合成2-(4，6-双(3-([3，1′；5，1″]三联苯-1-基)苯-1-基)-1，3，5-三嗪-2-基)螺-9，9′-二芴
使用4.07g（11.3mmol）的螺-9，9′-二芴-2-硼酸，以类似于化合物7的方法进行合成，其中以6.3g（9.0mmol）的2-氯-4，6-双-(3-([3，1′；5，1″]-三联苯-1-基)苯-1-基)-1，3，5-三嗪代替2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪。产量为4.9g（4.8mmol），对应于理论值的56.3％。
实施例6：化合物9的合成
Figure BDA00002344680000801
在保护性气体气氛下将8g（28.2mmol）12，12-二甲基-10，12-二氢-10-氮杂茚并[2，1-b]芴溶解在225ml二甲基甲酰胺中，并加入1.5g在矿物油中60％的NaH（37.5mmol）。在室温下1小时之后，逐滴地加入2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪（8.5g，31.75mmol）在75ml二甲基甲酰胺中的溶液。然后将反应混合物在室温下搅拌12小时。此后，将该反应混合物倒至冰上，并用二氯甲烷萃取三次。合并的有机相使用Na2SO4干燥并蒸发。利用热甲苯提取所述残余物。产量是12g（23mmol），对应于理论值的83％。
实施例7：化合物10的合成
在保护性气体气氛下将8.0g（28mmol）12，12-二甲基-10，12-二氢-10-氮杂茚并[2，1-b]芴溶解在210ml的二甲基甲酰胺中，并加入1.4g在矿物油中60％的NaH（35mmol）。在室温下1小时之后，逐滴地加入2-氯-[4，6-双-5′-(3-溴苯基)-[1，1′；3′，1″]三联苯-5′-基]-1，3，5-三嗪（22.5g，31mmol）在250ml二甲基甲酰胺中的溶液。该反应混合物在室温下搅拌12小时。此后，该反应混合物倒至冰上，并用二氯甲烷萃取三次。合并的有机相使用Na2SO4干燥并蒸发。从庚烷/甲苯中重结晶残余物。产量是12.2g（13mmol），对应于理论值的44％。
实施例8：化合物11的合成
Figure BDA00002344680000811
将25.0g（42.1mmol）7-溴-10-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-12，12-二甲基-10，12-二氢-10-氮杂茚并[2，1-b]芴和19.9g的1-硼酸频哪酯基-3-([3，1′；5，1″]三联苯-1-基)苯（46.3mmol）溶解在80ml甲苯中并脱气。加入281ml脱气的2M K2CO3和2.4g（2.1mmol）Pd(PPh3)4。随后在保护性气体气氛下将反应混合物在80℃下搅拌48小时。将甲苯加入到冷却的溶液中，并且用水多次洗涤该混合物，干燥并蒸发。从庚烷/甲苯中重结晶残余物。产量是21.8g（26.6mmol），对应于理论值的63.2％。
实施例9：化合物12的合成
Figure BDA00002344680000821
如WO 2008/086851 A1中所述的，制备化合物12。
实施例10：化合物13的合成
Figure BDA00002344680000822
如WO 2009/124627中所述的，制备化合物13。
实施例11：化合物14的合成
Figure BDA00002344680000823
将1.7g（2.0mmol）面式-三[2-(2-吡啶基-kN)(5-溴苯基)-kC]铱(III)、7.42g（17mmol）1-硼酸频哪酯基-3-([3，1′；5，1″]三联苯-1-基)苯、2.51g（12mmol）磷酸钾悬浮在100ml甲苯、100ml二
Figure BDA00002344680000831
烷和111ml水中。将4mg（0.1mmol）的乙酸钯(II)和35mg（0.2mmol）的三邻甲苯基膦加入到该悬浮液中，并且在回流下加热该反应混合物24小时。冷却之后，分离去该有机相，用200ml水洗涤三次，通过硅胶过滤，使用硫酸钠干燥，并随后蒸发至干。从二
Figure BDA00002344680000832
烷/乙醇中重结晶残余物，并且最后在减压下干燥。产量是2.42g（1.6mmol），对应于理论值的80.9％。
实施例12：化合物15的合成
Figure BDA00002344680000833
a）2-(3-硼酸频哪酯基苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪（化合物4a）的合成
以类似于化合物4的合成的方法进行该合成。产量是31.9g（73mmol），对应于理论值的81.3％。
b）合成面式-三[2-(2-吡啶基-kN)(5-(3-苯基(4，6-二苯基-1，3,5-三嗪)苯基)-kC]铱(III)（化合物15）
以类似于化合物14的合成的方法进行该合成。产量是1.5g（0.95mmol），对应于理论值的55.6％。
实施例13：化合物16面式-三[2-(1-异喹啉基-kN)(5-(3-([3，1′；5，1″]三联苯-1-基)苯基)苯基)-kC]铱(III)的合成
Figure BDA00002344680000841
以类似于化合物14的合成的方法进行该合成。产量是6.52g（3.8mmol），对应于理论值的65.6％。
实施例14：化合物22的合成
Figure BDA00002344680000842
a）化合物18的合成
Figure BDA00002344680000843
在强烈搅拌、-78℃下，将52ml（130mmol）正丁基锂（在正己烷中2.5M）逐滴地加入到30.7g（100mmol）4-溴苯并[a]蒽（17）在1000ml THF的悬浮液中，并且该混合物搅拌另外的2小时。在强烈搅拌下将16.7ml（150mmol）的硼酸三甲酯以一份加入到所述红色溶液中，混合物在-78℃下搅拌另外的30分钟，并且然后在3小时时间内温热到室温，加入300ml水，并且将该混合物搅拌30分钟。分离去该有机相，并在真空下蒸发至干。固体吸收在100ml的正己烷中，用抽吸过滤去，用100ml正己烷洗涤一次，并在真空下干燥。产量：23.7g（87.0mmol），87.0％，纯度约90.0（NMR）的硼酸，其含有不定量的硼酸酐和二取代硼酸。在不另外纯化的情况下，所述硼酸能够以该形式使用。
b）化合物20的合成
Figure BDA00002344680000851
将25.0g（97.2mmol）的9-溴蒽（19）、27.0g（99.2mmol）的苯并[a]蒽-4-硼酸（18）和44.5g（210mmol）的磷酸三钾悬浮在500ml甲苯、600ml水和100ml二
Figure BDA00002344680000852
烷中。将1.83g（6.01mmol）的三邻甲苯基膦，并且然后将225mg（1.00mmol）的乙酸钯(II)加入到该悬浮液中，并且随后将该混合物在回流下加热16小时。冷却之后，分离去该有机相，用500ml水洗涤三次，使用硫酸钠干燥，并随后蒸发至干。从300ml甲苯中重结晶该固体，并最后在减压下干燥。产量是26.2g（64.8mmol），对应于理论值的64.8％。
c）化合物21的合成
将1.30g（8.02mmol）的氯化铁(III)，并且然后将13.3g（74.7mmol）的N-溴琥珀酰亚胺，加入到26.0g（64.3mmol）化合物（20）在600ml氯仿的冷却到0℃的悬浮液中，并且将所述混合物在0℃下搅拌4小时。在混合物温热到室温之后，加入400ml水，并且分离去该有机相，用300ml水洗涤三次，使用硫酸钠干燥，并随后蒸发至干。从甲苯中重结晶获得的橙色固体，并最后在减压下干燥。产量是23.7g（49.0mmol），对应于理论值的76.6％。
d）化合物22的合成
Figure BDA00002344680000862
将2.0g（4.14mmol）的化合物（21）、2.00g（4.63mmol）的1-硼羰基-3-([3，1′；5，1″]三联苯-1-基)苯（4）和1.70g（16.0mmol）的碳酸钠悬浮在30ml甲苯、7ml水和30ml乙醇中。将70mg（0.061mmol）的四(三苯基膦)钯(0)加入到该悬浮液中，并且随后将所述混合物在回流下加热16小时。冷却之后，用抽吸过滤掉沉淀的固体，利用250ml的热甲苯萃取两次，并随后升华。产量是2.72g（3.84mmol），对应于理论值的93.8％。
实施例15：化合物23的合成
Figure BDA00002344680000871
如WO 2009/100925中所述的，制备化合物23。
实施例16：化合物28的合成
Figure BDA00002344680000872
a）化合物24的合成
Figure BDA00002344680000873
将40.0g（156mmol）9-溴蒽（19）、74.0g（171mmol）化合物（4）和58.0g（547mmol）碳酸钠悬浮在900ml甲苯、900ml乙醇和210ml水中。将1.80g（1.56mmol）四(三苯基膦)钯(0)加入到该悬浮液中，并且随后将所述混合物在回流下加热16小时。冷却之后，所述固体用抽吸过滤掉，溶解在500ml二氯甲烷中，每次利用100ml水洗涤所述有机相三次，使用硫酸钠干燥，并随后蒸发至干。产量是70.2g（145mmol），对应于理论值的92.9％。
b）化合物25的合成
Figure BDA00002344680000881
将2.5g（15.4mmol）的氯化铁(III)，然后将31.0g（174mmol）的N-溴琥珀酰亚胺，加入到70.0g（145mmol）化合物（24）在1.4L氯仿中的冷却到0℃的悬浮液中，并且将所述混合物在0℃下搅拌2小时。在温热到室温之后，加入1000ml的水，分离去该有机相，利用500水洗涤三次，使用硫酸钠干燥，并随后蒸发至干。从庚烷/乙酸乙酯混合物中重结晶获得的固体，并且最后在减压下干燥。产量是56.7g（101mmol），对应于理论值的69.7％。
c）化合物27的合成
Figure BDA00002344680000882
将35.6g（138mmol）3-溴菲（26）、42.0g（165mmol）双频哪醇合二硼和46.0g（469mmol）乙酸钾悬浮在500ml二甲亚砜中。将3.50g（4.29mmol）1，1-双(二苯基膦基)二茂铁二氯钯(II)﹡DCM加入到该悬浮液中，并且所述反应混合物在80℃下搅拌6小时。冷却之后，加入1000ml的乙酸乙酯和1000ml的水，分离去该有机相，每次利用300ml水洗涤三次，使用硫酸钠干燥，并随后蒸发至干。利用庚烷/乙酸乙酯混合物（10∶1），使所述粗产物经过柱中的硅胶，蒸发相应的级分，并且最后在减压下干燥。产率是38.5g（127mmol），对应于理论值的92.0％。
d）化合物28的合成
Figure BDA00002344680000891
将13.3g（23.7mmol）的化合物（25）、7.80g（25.6mmol）的化合物（27）和8.80g（83.0mmol）的碳酸钠悬浮在140ml甲苯、140ml乙醇和35ml水中。将300mg（260μmol）四(三苯基膦)钯(0)加入到该悬浮液中，并且随后将所述混合物在回流下加热16小时。冷却之后，用抽吸过滤掉固体，并用500ml热甲苯萃取。从庚烷/甲苯中重结晶残余物三次，并升华。产量是13.1g（19.9mmol），对应于理论值的84.0％。
化合物29，
Figure BDA00002344680000892
化合物30，
Figure BDA00002344680000901
化合物31
Figure BDA00002344680000902
和化合物32
Figure BDA00002344680000903
可商业获得并且不包含通式（I）的溶解度促进结构单元。
化合物33
Figure BDA00002344680000904
如WO 2008/006449中所述的方法来制备。
有机电致发光器件的制造和表征：
根据本发明使用的材料从溶液中使用，其中它们导致了具有令人惊讶的良好性能的简单装置。基于已经在文献中（例如在WO2004/037887A2中）多次描述的聚合物发光二极管（PLED）的制造，来制造这样的组件。在本发明的情况下，将本发明的化合物溶解在甲苯或氯苯中。此处给出的实施例中使用的浓度是20重量％的发光体（化合物14、15、16、19和20）和80重量％的基质材料（化合物5至13、17和18）。如果，如此处所述的，要通过旋涂实现对于器件80nm的典型层厚度，则这种溶液的典型的固体含量在16和25克/升之间。
图1显示这种类型的器件的典型结构。所述EML包含共同溶解的基质材料和形式为无定形层的发光体。结构化的ITO基底和用于所谓缓冲层的材料（PEDOT，实际上为PEDOT：PSS）是市场上可买到的（从Technoprint及其它地方获得ITO，从H.C.Starck获得作为Clevios P水分散体的PEDOT：PPS）。使用的中间层（Merck的HIL-012）用于空穴注入。在惰性气体气氛下，在本发明情况下为氩气氛下，通过旋涂施加所述发光层，并通过在160℃或180℃加热10分钟干燥。最后，通过真空气相沉积施加包含钡和铝的阴极。用于上述实施例中的HBL和ETL层也可通过气相沉积施加在所述EML和所述阴极之间，该中间层也可以被一个或多个层代替，这只须满足如下的条件，即不被随后从溶液中沉积EML的工艺步骤再次去除。
用标准的方法表征从溶液中处理的器件，给出的OLED实施例没有被优化。表1显示了该结果。
表1：
根据图1的器件构造的结果
Figure BDA00002344680000911
Figure BDA00002344680000931
Figure BDA00002344680000941
其中：cpd.=化合物；Cmpn.=比较例。
从所述结果可看出，相对于根据现有技术的可比组合物，根据本发明的制剂代表了在由此获得的电子器件的工作电压、寿命和效率方面的显著改进。
包含本发明化合物22和28的有机电致发光器件的制造和表征
如上所述，将根据本发明使用的材料溶解在甲苯或氯苯中。然而，此处给出的实施例中使用的浓度是5重量％的发光体（cpd.33）和95重量％的基质材料。如果，如此处所述的，要通过旋涂实现对于器件50nm的典型层厚度，则这种溶液的典型的固体含量在10至15克/升之间。
所述器件用标准方法表征，给出的OLED实施例还没有被优化。表2总结了获得的数据。
表2：
在附图1的器件构造中由从溶液处理的材料获得的结果
其中：cpd.=化合物；Cmpn.=比较例。

Claims (23)

1.制剂，其包含至少一种溶剂和至少两种不同的通式（I）官能化合物，
Figure FDA00002344679900011
其中
A是官能结构单元，
B是溶解度促进结构单元，并且
k是在1至20范围的整数，
所述官能化合物的分子量至少为550g/mol，并且
所述溶解度促进结构单元B符合通式（L-I），
Figure FDA00002344679900012
其中
Ar1、Ar2各自彼此独立地是芳基或杂芳基基团，所述基团可被一个或多个任何希望类型的基团R取代，
X在每一情况下彼此独立地是N或CR2，优选CH，
R1、R2各自彼此独立地是氢，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者是甲硅烷基基团或具有1至40个C原子的取代的酮基基团，具有2至40个C原子的烷氧基羰基基团，具有7至40个C原子的芳氧基羰基基团，氰基基团（-CN），氨基甲酰基基团（-C(=O)NH2），卤甲酰基基团（-C(=O)-X，其中X代表卤素原子），甲酰基基团（-C(=O)-H），异氰基基团，异氰酸酯基团，硫氰酸酯基团或异硫氰酸酯基团，羟基基团，硝基基团，CF3基团，Cl，Br，F，可交联的基团或者具有5至60个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合，其中一个或多个基团R1和/或R2可以彼此和/或与所述基团R1键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系；并且
l是0、1、2、3或4；
其中所述虚线键表示与官能结构单元A键合的键。
2.根据权利要求1所述的制剂，其特征在于至少一种通式（I）的官能化合物包含通式（L-II）的溶解度促进结构单元B
Figure FDA00002344679900021
其中
R1、R2、R3、R4各自彼此独立地是具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者是甲硅烷基基团或具有1至40个C原子的取代的酮基基团，具有2至40个C原子的烷氧基羰基基团，具有7至40个C原子的芳氧基羰基基团，甲酰基基团（-C(=O)-H），CF3基团，Cl，Br，F，可交联的基团或者具有5至60个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合，其中所述基团R1、R2、R3和/或R4中的一个或多个可以彼此和/或与另一个环形成单环或多环的脂族或芳族环系；
m是0、1、2或3；
n、o各自彼此独立地是0、1、2、3、4或5，并且
所述虚线键和标记I具有在权利要求1中给出的含义。
3.根据权利要求1或2所述的制剂，其特征在于所述制剂包含至少一种如下的官能化合物，在所述官能化合物中，通式（I）中的官能结构单元A是可作为主体材料的单元。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的制剂，其特征在于所述制剂包含至少一种如下的官能化合物，在所述官能化合物中，通式（I）中的官能结构单元A是具有空穴注入和/或空穴传输性能的单元。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的制剂，其特征在于所述制剂包含至少一种如下的官能化合物，在所述官能化合物中，通式（I）中的官能结构单元A是具有电子注入和/或电子传输性能的单元。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的制剂，其特征在于所述制剂包含至少一种如下的官能化合物，在所述官能化合物中，通式（I）中的官能结构单元A是具有发光性能的单元。
7.根据权利要求6所述的制剂，其特征在于所述制剂包含至少一种如下的官能化合物，在所述官能化合物中，通式（I）中的官能结构单元A是具有磷光性能的单元。
8.根据权利要求6或7所述的制剂，其特征在于所述制剂包含至少一种如下的官能化合物，在所述官能化合物中，通式（I）中的官能结构单元A是包含至少一个原子序数大于36的重原子的单元。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的制剂，其特征在于所述制剂包含至少一种如下的官能化合物，在所述官能化合物中，通式（I）中的官能结构单元A是改进发光化合物从单重态到三重态的跃迁的单元。
10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的制剂，其特征在于所述制剂包含至少一种如下的官能化合物，在所述官能化合物中，通式（I）中的官能结构单元A是具有发光性能的单元，和包含至少一种如下的官能化合物，在所述官能化合物中，通式（I）中官能结构单元A是可作为主体材料的单元。
11.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的制剂，其特征在于所述制剂包含至少两种如下的官能化合物，在所述官能化合物中，在通式（I）中的官能结构单元A是可作为主体材料的单元。
12.根据权利要求1至11中的一项或多项所述的制剂，其特征在于所述制剂包含至少一种如下的官能化合物，在所述官能化合物中，通式（I）中的官能结构单元A是可作为主体材料的单元，其中所述官能结构单元A具有至少一个氮原子。
13.根据权利要求1至12中的一项或多项所述的制剂，其特征在于所述制剂包含至少一种如下的官能化合物，该官能化合物不包含通式（L-I）的溶解度促进结构单元B。
14.根据权利要求1至13中的一项或多项所述的制剂，其特征在于在不包含通式（L-I）溶解度促进结构单元B的制剂中的官能化合物的比例至多为基于所述官能化合物的总重量计的50重量％。
15.根据权利要求1至14中的一项或多项所述的制剂，其特征在于所述制剂包含至少80重量％的芳族或杂芳族溶剂。
16.根据权利要求1至15中的一项或多项所述的制剂，其特征在于在通式（I）中的标记k是大于或等于2的整数。
17.根据权利要求1至16中的一项或多项所述的制剂，其特征在于通式（I）的官能化合物的分子量至少为800g/mol。
18.根据权利要求1至17中的一项或多项所述的制剂，其特征在于通式（I）的官能化合物的玻璃化转变温度至少为70℃。
19.根据权利要求1至18中的一项或多项所述的制剂，其特征在于在通式（I）中结构单元A与结构单元B的重量比在2∶1至1∶20的范围内。
20.电子器件，其能够使用根据权利要求1至19中的一项或多项所述的制剂得到。
21.根据权利要求20所述的电子器件，其特征在于所述至少两种通式（I）的官能化合物作为空穴传输、空穴注入、发光体、电子传输、电子注入、电荷阻挡和/或电荷产生层存在于所述器件中。
22.根据权利要求20或21所述的电子器件，其特征在于所述电子器件是有机电致发光器件（OLED）、聚合电致发光器件（PLED）、有机集成电路（O-IC）、有机场效晶体管（O-TFT）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机发光晶体管（O-LET）、有机太阳能电池（O-SC）、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件（O-FQD）、发光电化学电池（LEC）或有机激光器二极管（O-laser）。
23.用于制造权利要求20至22中的一项或多项所述的电子器件的方法，其特征在于将权利要求1至19中的至少一项所述的制剂施加到基底上并随后干燥。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017118174A1 (zh) * 2016-01-07 2017-07-13 广州华睿光电材料有限公司 用于制备有机电子器件的有机功能化合物及其应用
CN109314187A (zh) * 2016-06-24 2019-02-05 剑桥显示技术有限公司 用于光活性层的溶剂共混物
CN111477768A (zh) * 2015-12-15 2020-07-31 默克专利有限公司 作为用于有机电子制剂的溶剂的含芳族基团的酯
CN114728082A (zh) * 2019-09-24 2022-07-08 克洛玛特维斯特有限公司 用于使生物组织和流体成像的三亚苯衍生物

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102009041289A1 (de) * 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US9178156B2 (en) * 2009-12-23 2015-11-03 Merck Patent Gmbh Compositions comprising polymeric binders
KR101778825B1 (ko) * 2010-05-03 2017-09-14 메르크 파텐트 게엠베하 제형물 및 전자 소자
JP5936229B2 (ja) 2010-07-30 2016-06-22 保土谷化学工業株式会社 インデノカルバゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
CN105932170B (zh) 2011-02-16 2018-04-06 株式会社半导体能源研究所 发光元件
KR102345510B1 (ko) 2011-02-16 2021-12-31 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
DE112012001364B4 (de) 2011-03-23 2017-09-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Lichtemittierendes Element
CN104053664B (zh) 2012-01-13 2016-07-06 三菱化学株式会社 铱络合化合物以及包含该化合物的溶液组合物、有机电致发光元件、显示装置和照明装置
JP6446028B2 (ja) 2014-03-12 2018-12-26 出光興産株式会社 組成物、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
US10734587B2 (en) * 2014-03-13 2020-08-04 Merck Patent Gmbh Formulations of luminescent compounds
CN106471094B (zh) * 2014-03-25 2021-04-20 分子玻璃公司 用于OLED和OED的π共轭半导体有机玻璃混合物
KR102523099B1 (ko) * 2015-06-18 2023-04-18 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
US10703762B2 (en) 2015-08-28 2020-07-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence device, organic electroluminescence device and electronic apparatus
KR20190070586A (ko) * 2017-12-13 2019-06-21 엘지디스플레이 주식회사 전자수송 재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1678617A (zh) * 2002-08-24 2005-10-05 科文有机半导体有限公司 铑和铱配合物
JP2005340183A (ja) * 2004-04-26 2005-12-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子発光体組成物
JP2007223929A (ja) * 2006-02-22 2007-09-06 Tosoh Corp テルフェニリル−１，３，５−トリアジン誘導体、その製造方法、およびそれを構成成分とする有機電界発光素子
CN101128560A (zh) * 2005-02-21 2008-02-20 三菱化学株式会社 有机电致发光元件及其制造
CN101193842A (zh) * 2005-07-14 2008-06-04 出光兴产株式会社 联苯基衍生物、有机电致发光元件用材料及使用它的有机电致发光元件
CN101268029A (zh) * 2005-10-07 2008-09-17 三菱化学株式会社 烃化合物、电荷传输材料、电荷传输材料组合物和有机电致发光元件
CN101287713A (zh) * 2005-11-30 2008-10-15 三菱化学株式会社 有机化合物、电荷传输材料、电荷传输材料用组合物和有机电致发光元件
CN101506197A (zh) * 2006-08-21 2009-08-12 保土谷化学工业株式会社 具有用吡啶基取代的三嗪环结构的化合物及有机电致发光器件
CN102498121A (zh) * 2009-09-16 2012-06-13 默克专利有限公司 金属络合物

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4404473B2 (ja) 2000-12-25 2010-01-27 富士フイルム株式会社 新規含窒素へテロ環化合物、発光素子材料およびそれらを使用した発光素子
WO2002066552A1 (en) 2001-02-20 2002-08-29 Isis Innovation Limited Metal-containing dendrimers
GB0109108D0 (en) * 2001-04-11 2001-05-30 Cambridge Display Tech Ltd Polymer, its preparation and uses
CA2401915C (en) * 2001-09-11 2007-01-09 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Polymer elecrolyte fuel cell
JP2003347056A (ja) 2002-05-30 2003-12-05 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子
GB0220080D0 (en) 2002-08-29 2002-10-09 Isis Innovation Blended dendrimers
CN101177608A (zh) 2003-02-20 2008-05-14 出光兴产株式会社 用于有机电致发光设备的材料及使用该材料的有机电致发光设备
EP1617711B1 (en) 2003-04-23 2016-08-17 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device and display
KR20060080922A (ko) 2003-08-26 2006-07-11 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 배위 금속 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 발광성도막 형성용 재료 및 유기 전기발광 소자
JP4788202B2 (ja) 2004-07-09 2011-10-05 Ｊｎｃ株式会社 発光材料およびこれを用いた有機電界発光素子
US20070009760A1 (en) 2004-08-23 2007-01-11 Tetsuya Inoue Coordination metal compound, material for organic electroluminescence device, material for luminescent coating formation and organic electroluminescence device
KR101420608B1 (ko) 2004-12-24 2014-07-18 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 유기 화합물, 전하 수송 물질 및 유기 전계발광 소자
JP5723083B2 (ja) 2005-03-15 2015-05-27 イシス イノベイション リミテッド 多分岐デンドリマー
GB0511294D0 (en) 2005-06-03 2005-07-13 Univ St Andrews Dendrimer laser
JP4907912B2 (ja) 2005-07-08 2012-04-04 ケミプロ化成株式会社 新規な１，３，５−トリフェニルベンゼン誘導体およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2007007463A1 (ja) 2005-07-11 2009-01-29 出光興産株式会社 電子吸引性置換基を有する含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100730140B1 (ko) 2005-07-15 2007-06-19 삼성에스디아이 주식회사 트리아진계 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP5028934B2 (ja) 2005-10-07 2012-09-19 三菱化学株式会社 炭化水素化合物、電荷輸送材料、電荷輸送材料組成物および有機電界発光素子
JP2007254312A (ja) 2006-03-22 2007-10-04 Toyota Central Res & Dev Lab Inc 有機化合物及びこれを用いた有機電界発光素子
JP2007261969A (ja) 2006-03-28 2007-10-11 Canon Inc ２，６−フルオレニル置換ピリジン化合物及びそれを用いた有機発光素子
US8930089B2 (en) 2006-05-25 2015-01-06 Barry H. Reeves System and method for indicating to a remote location operation of an auger or the like
JP2008013700A (ja) 2006-07-07 2008-01-24 Canon Inc 発光材料及び発光素子
GB0617167D0 (en) 2006-08-31 2006-10-11 Cdt Oxford Ltd Compounds for use in opto-electrical devices
JP2008124156A (ja) 2006-11-09 2008-05-29 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機ｅｌ材料含有溶液、有機ｅｌ材料の薄膜形成方法、有機ｅｌ材料の薄膜、有機ｅｌ素子
JP2008127316A (ja) 2006-11-20 2008-06-05 Canon Inc 縮合ヘテロ環化合物及びそれを用いた有機発光素子
CN101689613B (zh) 2007-07-13 2011-12-14 昭和电工株式会社 使用含三嗪环的高分子化合物而成的有机发光元件
KR102189768B1 (ko) 2007-08-08 2020-12-14 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 발광 다이오드의 단일 트리페닐렌 발색단
US8106391B2 (en) 2007-09-28 2012-01-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic EL device
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN101684093A (zh) 2008-09-26 2010-03-31 通用电气公司 电子传输材料
DE102008064200A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
EP2477999B1 (de) * 2009-09-16 2019-01-23 Merck Patent GmbH Formulierungen zur herstellung von elektronischen vorrichtungen
CN103765623B (zh) * 2011-08-22 2016-06-01 默克专利有限公司 有机电致发光器件

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1678617A (zh) * 2002-08-24 2005-10-05 科文有机半导体有限公司 铑和铱配合物
JP2005340183A (ja) * 2004-04-26 2005-12-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子発光体組成物
CN101128560A (zh) * 2005-02-21 2008-02-20 三菱化学株式会社 有机电致发光元件及其制造
CN101193842A (zh) * 2005-07-14 2008-06-04 出光兴产株式会社 联苯基衍生物、有机电致发光元件用材料及使用它的有机电致发光元件
CN101268029A (zh) * 2005-10-07 2008-09-17 三菱化学株式会社 烃化合物、电荷传输材料、电荷传输材料组合物和有机电致发光元件
CN101287713A (zh) * 2005-11-30 2008-10-15 三菱化学株式会社 有机化合物、电荷传输材料、电荷传输材料用组合物和有机电致发光元件
JP2007223929A (ja) * 2006-02-22 2007-09-06 Tosoh Corp テルフェニリル−１，３，５−トリアジン誘導体、その製造方法、およびそれを構成成分とする有機電界発光素子
CN101506197A (zh) * 2006-08-21 2009-08-12 保土谷化学工业株式会社 具有用吡啶基取代的三嗪环结构的化合物及有机电致发光器件
CN102498121A (zh) * 2009-09-16 2012-06-13 默克专利有限公司 金属络合物

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111477768A (zh) * 2015-12-15 2020-07-31 默克专利有限公司 作为用于有机电子制剂的溶剂的含芳族基团的酯
CN111477768B (zh) * 2015-12-15 2023-04-07 默克专利有限公司 作为用于有机电子制剂的溶剂的含芳族基团的酯
WO2017118174A1 (zh) * 2016-01-07 2017-07-13 广州华睿光电材料有限公司 用于制备有机电子器件的有机功能化合物及其应用
CN108349890A (zh) * 2016-01-07 2018-07-31 广州华睿光电材料有限公司 用于制备有机电子器件的有机功能化合物及其应用
CN108349890B (zh) * 2016-01-07 2022-08-12 广州华睿光电材料有限公司 用于制备有机电子器件的有机功能化合物及其应用
CN109314187A (zh) * 2016-06-24 2019-02-05 剑桥显示技术有限公司 用于光活性层的溶剂共混物
CN109314187B (zh) * 2016-06-24 2023-08-29 剑桥显示技术有限公司 用于光活性层的溶剂共混物
CN114728082A (zh) * 2019-09-24 2022-07-08 克洛玛特维斯特有限公司 用于使生物组织和流体成像的三亚苯衍生物

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