JP2018009078A - 有機発光素子用インキ組成物、並びにこれを用いた有機発光素子およびその製造方法 - Google Patents
有機発光素子用インキ組成物、並びにこれを用いた有機発光素子およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018009078A JP2018009078A JP2016137892A JP2016137892A JP2018009078A JP 2018009078 A JP2018009078 A JP 2018009078A JP 2016137892 A JP2016137892 A JP 2016137892A JP 2016137892 A JP2016137892 A JP 2016137892A JP 2018009078 A JP2018009078 A JP 2018009078A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- organic light
- light emitting
- ink composition
- host material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- IMGCBJHIGPBBHF-UHFFFAOYSA-N C1C=CC(c2cc(-c3cc(-[n](c4ccccc4c4c5)c4ccc5-c(cc4)cc(c5ccccc55)c4[n]5-c(cc4)ccc4N(c4ccccc4)c4ccccc4)ccc3)cc(-c3ccccc3)c2)=CC1 Chemical compound C1C=CC(c2cc(-c3cc(-[n](c4ccccc4c4c5)c4ccc5-c(cc4)cc(c5ccccc55)c4[n]5-c(cc4)ccc4N(c4ccccc4)c4ccccc4)ccc3)cc(-c3ccccc3)c2)=CC1 IMGCBJHIGPBBHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBAXRCVJGBWILH-UHFFFAOYSA-N C1C=CC=CC1[n](c(cccc1)c1c1c2)c1ccc2-c(cc1)cc(c2c3ccc(-c4cccc5c4[o]c4ccccc54)c2)c1[n]3-c1ccccc1 Chemical compound C1C=CC=CC1[n](c(cccc1)c1c1c2)c1ccc2-c(cc1)cc(c2c3ccc(-c4cccc5c4[o]c4ccccc54)c2)c1[n]3-c1ccccc1 GBAXRCVJGBWILH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRBPWQLTPPQLLU-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c(cc(cc2)-c(cc3c4cc(-c(cc5c6c7cccc6)ccc5[n]7-c5ccccc5)ccc44)ccc3[n]4-c3ccccc3)c2-c2ccccc12 Chemical compound CC1(C)c(cc(cc2)-c(cc3c4cc(-c(cc5c6c7cccc6)ccc5[n]7-c5ccccc5)ccc44)ccc3[n]4-c3ccccc3)c2-c2ccccc12 KRBPWQLTPPQLLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VINRDPPZDQXXHL-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n](c1ccccc1c1c2)c1ccc2-c(cc1c2cc(-c3ccc4[o]c5ccccc5c4c3)ccc22)ccc1[n]2-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n](c1ccccc1c1c2)c1ccc2-c(cc1c2cc(-c3ccc4[o]c5ccccc5c4c3)ccc22)ccc1[n]2-c1ccccc1 VINRDPPZDQXXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKXNCPXNTQIQTB-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc(-c2cc(-[n]3c(ccc(-c(cc4c5c6cccc5)ccc4[n]6-c(cc4)ccc4N(c4ccccc4)c4ccccc4)c4)c4c4ccccc34)ccc2)cc(-c2ccccc2)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(-c2cc(-[n]3c(ccc(-c(cc4c5c6cccc5)ccc4[n]6-c(cc4)ccc4N(c4ccccc4)c4ccccc4)c4)c4c4ccccc34)ccc2)cc(-c2ccccc2)c1 VKXNCPXNTQIQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/52—Electrically conductive inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
- H10K71/13—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing
- H10K71/135—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing using ink-jet printing
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
- H10K71/15—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating characterised by the solvent used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/18—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/213—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/612—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety
Abstract
Description
前記乾式成膜法は、一般に、有機材料を真空環境下で加熱蒸発させて蒸着膜を形成するものである。他方、前記湿式成膜法は、一般に、有機材料を含む塗布液(インキ組成物)を塗布し、得られた塗膜を乾燥して膜を形成するものである。
例えば、特許文献1には、インクジェット法に適用されうるインキ組成物が記載されている。具体的には、特許文献1には、成膜材料と、前記成膜材料を溶解または分散させる液性媒体とを含み、前記液性媒体は、所定の式で表わされる脂肪族エーテル系化合物を含むことを特徴とする成膜用インクに係る発明が記載されている。
Xは、−C(R)=または−N=であり、但し各式中少なくとも1つのXは−N=であり、
R4、R5は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、シリル基、置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し、隣接する基と結合してもよい。)
前記発光ホスト材料の分子量が、2000g/mol以下であってもよい。
前記溶媒の蒸気圧が、1mmHg以下であってもよい。
本形態に係る有機発光素子用インキ組成物は、発光ホスト材料と、溶媒と、を含む。その他、必要に応じて、発光ドーパント材料、添加物等をさらに含んでいてもよい。なお、本明細書において、「発光」には、蛍光による発光および燐光による発光を含むものとする。
発光ホスト材料は、通常、発光層に注入された正孔および電子を輸送する機能を有する。
前記アルキニル基としては、例えば、エテニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1−ヘプテニル基、1−オクテニル基、1−ノネニル基、1−デセニル基、1−ウンタデセニル基、1−ドデセニル基、1−トリデセニル基、1−テトラデセニル基、1−ペンタデセニル基、1−ヘキサデセニル基、1−ヘプタデセニル基、1−オクタデセニル基、1−ノナデセニル基などが挙げられる。
R4、R5は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、シリル基、置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し、隣接する基と結合してもよい。)
本発明に係る発光ホスト材料は、分子量は、5000g/mol以下であることが好ましく、2000g/mol以下であることがより好ましく、300〜2000g/molであることがさらに好ましい。発光ホスト材料の分子量が5000g/mol以下であると、溶媒中に発光ホスト材料を容易に分散できることから好ましい。
ドーパント材料として、例えば、ペリレン(perlene)およびその誘導体、ルブレン(rubrene)およびその誘導体、クマリン(coumarin)およびその誘導体、4−ジシアノメチレン−2−(p−ジメチルアミノスチリル)−6−メチル−4H−ピラン(4−dicyanomethylene−2−(p−dimethylaminostyryl)−6−methyl−4H−pyran:DCM)およびその誘導体、ビス[2−(4,6−ジフルオロフェニル)ピリジネート]ピコリネートイリジウム(III)(bis[2−(4,6−difluorophenyl)pyridinate]picolinate iridium(III):FIrpic)、ビス(1‐フェニルイソキノリン)(アセチルアセトネート)イリジウム(III)(bis(1−phenylisoquinoline)(acetylacetonate)iridium(III):Ir(piq)2(acac))、トリス(2−(3−p−キシイル)フェニル)ピリジン イリジウム(III)、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)(tris(2−phenylpyridine)iridium(III):Ir(ppy)3)などイリジウム(Ir)錯体、オスミウム(Os)錯体、白金錯体などを含んでもよい。
本発明の有機発光素子用インキ組成物は、芳香族エーテル、芳香族エステル、および芳香族ケトンからなる群から選択される少なくとも1つの溶媒を含む。
前記芳香族エーテルとしては、特に制限されないが、下記化学式(4)で表されるものであることが好ましい。
具体的な芳香族エーテルとしては、アニソール、4−メトキシトルエン、p−エチルアニソール、p−プロピルアニソール、p−ブチルアニソール、フェネトール、1−プロピル−4−メトキシベンゼン、イソプロピルフェニルエーテル、フェニルプロピルエーテル、ブチルフェニルエーテル、ペンチルフェニルエーテル等が挙げられる。
前記芳香族ケトンとしては、特に制限されないが、下記化学式(6)で表されるものであることが好ましい。
具体的な芳香族ケトンとしては、アセトフェノン、4’−メチルアセトフェノン、プロピオフェノン、4’−メチルプロピオフェノン、ブチロフェノン、4’−メチルブチロフェノン等が挙げられる。
また、インクジェットヘッドのノズルにおけるインキ組成物の乾燥を抑制できる観点から、溶媒の25℃における蒸気圧は1mmHg以下であることが好ましく、0.5mmHg以下であることがより好ましく、0.01〜0.5mmHgであることがさらに好ましい。蒸気圧が0.01以下の場合、乾燥後でも塗膜中に溶媒が残存し、有機発光素子の発光効率および耐久性を低下させる場合がある。
(添加剤)
本発明の有機発光素子用インキ組成物は、インクジェット吐出性を改善させる目的、又はインクジェット吐出物乾燥時の平滑性を改善させる目的で、必要に応じてレベリング剤、粘度調整剤等の添加剤が含有されていても良い。
レベリング剤としては、特に制限されないが、シリコーン系化合物、フッ素系化合物、シロキサン系化合物、非イオン系界面活性剤、イオン系界面活性剤、チタネートカップリング剤などを用いることができる。これらのうち、シリコーン系化合物、フッ素系化合物が好ましい。
なお、上述のレベリング剤は、単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
粘度調整剤としては、特に制限されないが、ポリ(α−メチルスチレン)、ポリスチレン、スチレン・アクリロニトリル共重合体、スチレン・ブタジエン・アクリロニトリル共重合体、ポリメチルメタクリレート、メタクリル・スチレン共重合体、ポリカーボネート等の熱可塑性樹脂を用いることができる。これらのうち、ポリ(α−メチルスチレン)、ポリスチレン、スチレン・アクリロニトリル共重合体、スチレン・ブタジエン・アクリロニトリル共重合体、ポリメチルメタクリレートが好ましい。
上述の粘度調整剤は単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の一実施形態によれば、有機発光素子が提供される。この際、前記有機発光素子は、少なくとも陽極、発光層、および陰極を含む。この際、前記発光層は、上述の化学式(1)で表される発光ホスト材料を含む。
[陽極]
陽極としては、特に制限されないが、金(Au)等の金属、ヨウ化銅(CuI)、インジウムスズ酸化物(ITO)、酸化スズ(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)等が用いられうる。これらの材料は、単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
陽極は、蒸着やスパッタリング等の方法により形成されうる。この際、フォトリソグラフィー法やマスクを用いた方法によりパターン形成を行ってもよい。
正孔注入層は、有機発光素子において任意の構成要素であり、陽極から正孔を取り入れる機能を有する。通常、陽極から取り入れた正孔は、正孔輸送層または発光層に輸送される。
正孔注入層は、単層であっても、2以上が積層されたものであってもよい。
正孔輸送層は、有機発光素子において任意の構成要素であり、正孔を効率的に輸送する機能を有する。また、正孔輸送層は、電子の輸送を防止する機能を有しうる。正孔輸送層は、通常、陽極または正孔注入層から正孔を取り入れ、発光層に正孔を輸送する。
発光層は、発光層に注入された正孔および電子の再結合により生じるエネルギーを利用して発光を生じさせる機能を有する。
また、前記発光層は、必要に応じて発光ドーパント材料を含んでいてもよい。
発光層の膜厚としては、特に制限されないが、2nm〜30μmであることが好ましく、10nm〜20μmであることがより好ましく、15nm〜15μmであることがさらに好ましく、15〜200nmであることが特に好ましい。上記範囲であると、高精度に膜厚を制御しうることから好ましい。
電子輸送層は、有機発光素子において任意の構成要素であり、電子を効率的に輸送する機能を有する。また、電子輸送層は、正孔の輸送を防止する機能を有しうる。電子輸送層は、通常、陰極または電子注入層から電子を取り入れ、発光層に電子を輸送する。
電子輸送層の膜厚としては、特に制限されないが、5nm〜5μmであることが好ましく、5〜200nmであることがより好ましい。
電子輸送層は、単層であっても、2以上が積層されたものであってもよい。
電子注入層は、有機発光素子において任意の構成要素であり、陰極から電子を取り入れる機能を有する。通常、陰極から取り入れた電子は、電子輸送層または発光層に輸送される。
電子注入層の膜厚としては、特に制限されないが、0.1nm〜5μmであることが好ましい。
電子注入層は、単層であっても、2以上が積層されたものであってもよい。
陰極としては、特に制限されないが、リチウム、ナトリウム、マグネシウム、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの材料は、単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
陰極の膜厚としては、特に制限されないが、10〜1000nmであることが好ましく、10〜200nmであることがより好ましい。
また、有機発光素子は、上述した以外の層を有してもよい。例えば、有機発光素子は、正孔ブロック層、電子ブロック層等を有していてもよい。正孔ブロック層は、発光層等の各層からの正孔の移動を阻止するための層であり、通常、発光層の陰極側に隣接して配置される。また、電子ブロック層は、発光層等の各層からの電子の移動を阻止するための層であり、通常、発光層の陽極側に隣接して配置される。正孔ブロック層、電子ブロック層の形成に用いられる材料は、特に限定されないが、各種公知のものを使用できる。また、正孔ブロック層の構成材料として、下記化学構造式で示すHBL−1が挙げられる。
本発明の一実施形態によれば、有機発光素子の製造方法が提供される。前記有機発光素子の製造方法は、有機発光素子用インキ組成物を、支持体上にインクジェット法により塗布して発光層を形成する工程(以下、「発光層形成工程」とも称する)を含む。
発光層形成工程は、有機発光素子用インキ組成物を、支持体上にインクジェット法により塗布して発光層を形成する工程である。
以下、図面を参照しながら、一実施形態における発光層形成工程について説明する。
より詳細には、図1は、インクジェット法により塗布膜を形成する工程を模式的に示す部分断面図である。図1には、基板1と、前記基板上に配置された陽極2と、前記陽極上に配置された正孔輸送層4とを有する。この際、基板上に複数有する前記陽極2および正孔輸送層3の積層体は、バンク3により離隔されている。有機発光素子用インキ組成物をインクジェットヘッド7のノズル6から吐出すると、前記正孔輸送層3上に有機発光素子用インキ組成物の塗膜5が形成される。得られた塗膜を乾燥することで、発光層を形成することができる。
有機発光素子用インキ組成物としては、上述したものが用いられうることからここでは説明を省略する。
支持体としては、発光層と隣接する有機発光素子の構成層であり、製造しようとする有機発光素子によって異なる。例えば、陽極、発光層、および陰極からなる有機発光素子を製造する場合には、支持体は陽極または陰極である。また、陽極、正孔注入層、発光層、電子注入層、陰極からなる有機発光素子を製造する場合には、支持体は正孔注入層または電子輸送層である。このように、支持体としては、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、または陰極であり、好ましくは陽極、正孔注入層、正孔輸送層であり、より好ましくは正孔注入層または正孔輸送層であり、さらに好ましくは正孔輸送層である。
前記バンクの高さは、0.1〜5.0μmであることが好ましく、0.2〜3.0μmであることがより好ましく、0.2〜2.0μmであることがさらに好ましい。
また、前記バンク開口部の幅は、10〜200μmであることが好ましく、30〜200μmであることがより好ましく、50〜100μmであることがさらに好ましい。
また、前記バンクのテーパ角度は10〜100度であることが好ましく、10〜90度であることがより好ましく、10〜80度であることがさらに好ましい。
塗布はインクジェット法により行われる。より詳細には、有機発光素子用インキ組成物をインクジェットヘッドのノズルから支持体に対して吐出する。
この際、有機発光素子用インキ組成物の吐出量は、1〜50pL/回であることが好ましく、1〜30pL/回であることがより好ましく、1〜20pL/回であることがさらに好ましい。
塗膜を形成する際の温度は特に限定されないが、有機発光素子用インキ組成物に含まれる発光材料(発光ホスト材料および/または発光ドーパント材料)の結晶化を抑制する等の観点から、10〜50℃であることが好ましく、15〜40℃であることがよりに好ましく、15〜30℃であることがさらに好ましい。
得られた塗膜を乾燥することにより、発光層が形成されうる。
乾燥温度は特に限定されないが、室温(25℃)で放置して行っても、加熱して行ってもよい。加熱して行う場合には、40〜130℃であることが好ましく、40〜80℃であることがより好ましい。
さらに、乾燥時間は、1〜90分であることが好ましく、1〜30分であることがより好ましい。
有機発光素子を構成するその他の層、具体的には、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、および陰極については、適宜公知の方法により形成することができる。
また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層は、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、LB法等により形成することができる。
次いで、アルゴン下において反応溶器中に中間体a(2.20g、5.52mmol)、中間体b(3.30g、4.97mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)ジパラジウム(dichlorobis(triphenylphosphine)dipalladium)(0.078g、0.11mmol)、ジオキサン(dioxane)55ml、0.5N炭酸ナトリウム水溶液28mlを加え、90℃において8時間、混合物を撹拌した。反応終了後、室温まで放冷し、セライト(celite)を用いて不純物をろ別した。有機層を濃縮後、カラムクロマトグラム(column chromatogram)を用いて精製し、化合物1−7を得た(2.97g、収率69.9%、構造同定:LC−MS)。ガラス転移温度(Tg)の測定は、JIS K 7121に準拠して、SII DSC6220(セイコーインスツル(株)製)を用いて行った。
Tg:145.5℃
Tg:156.6℃
0.009gの2−7と、0.086gの3−5、0.005gのトリス(2−(3−p−キシイル)フェニル)ピリジン イリジウム(III)とを、9.9gのブチルフェニルエーテル(蒸気圧:0.21mmHg)に添加することで、有機発光素子用インク組成物を製造した。
溶媒を1−プロピル−4−メトキシベンゼン(蒸気圧:0.11mmHg)に変更したことを除いては、実施例1と同様の方法で有機発光素子用インキ組成物を製造した。
溶媒を安息香酸エチル(蒸気圧:0.17mmHg)に変更したことを除いては、実施例1と同様の方法で有機発光素子用インキ組成物を製造した。
溶媒を安息香酸イソプロピル(蒸気圧:0.11mmHg)に変更したことを除いては、実施例1と同様の方法で有機発光素子用インキ組成物を製造した。
溶媒を1−フェニル−1−ブタノン(ブチロフェノン)(蒸気圧:0.12mmHg)に変更したことを除いては、実施例1と同様の方法で有機発光素子用インキ組成物を製造した。
溶媒をp−メチルアセトフェノン(4’−メチルアセトフェノン)(蒸気圧:0.18mmHg)に変更したことを除いては、実施例1と同様の方法で有機発光素子用インキ組成物を製造した。
発光ホスト材料を、3−5同様の手法により合成した3−35に変更したことを除いては、実施例と同様の方法で有機発光素子用インキ組成物を製造した。
溶媒を安息香酸エチル(蒸気圧:0.17mmHg)に変更したことを除いては、実施例7と同様の方法で有機発光素子用インキ組成物を製造した。
溶媒を非芳香族溶媒であるジエチレングリコールエチルメチルエーテル(蒸気圧:0.96mmHg)に変更したことを除いては、実施例1と同様の方法で有機発光素子用インキ組成物を製造した。
実施例1〜8および比較例1で製造した有機発光素子用インキ組成物を用いて、各種性能の評価を行った。
インクジェットプリンターDMP2831(富士フィルム社製)を用いて、有機発光素子用インク組成物を30秒間吐出し、1分間吐出を停止させた後、再吐出した。なお、IJ吐出性の評価は以下の基準に従って行った。
再吐出可能、液滴直進性良好:◎
再吐出可能、液滴曲がり発生:○
再吐出不可:×
この際、ノズルクリーニングは、以下の通りの条件で行った。すなわち、ヘッドノズル面をインクジェットプリンターに搭載のクリーニングパッドに僅かに接触させて、ノズル面のインクを吸い取った。
有機発光素子を作製し、発光効率を評価した。
有機発光素子の作製と評価
洗浄したITO基板にUV/O3を照射し、スピンコートによりポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT−PSS)を45nm成膜し、大気中で180℃、15分間加熱し、正孔注入層を形成した。次いで、HT−1(特開2014-001349高分子化合物8追試合成ポリマー Mn=28,000、Mw=122,000)の0.6重量%キシレン溶液を、正孔注入層上にスピンコートにより20nm成膜し、窒素雰囲気下にて230℃で30分間乾燥させることで、正孔輸送層を形成した。次に、有機発光素子用インク組成物を、正孔輸送層上にスピンコートにより30nm成膜し、10−1Paに減圧した後、110℃で15分間乾燥させることで、発光層を形成した。そして、5×10−3Paの真空条件下で、正孔ブロック層として、下記化学構造式で示すHBL−1を10nm、電子輸送層として、(8−キノリノラト)リチウム(Liq)およびKLET−03(ケミプロ化成製)の共蒸着層を45nm、電子注入層として8−ヒドロキシキノリノラトリチウム(Liq)を0.5nm、陰極としてアルミニウムを100nm順次成膜した。最後に、グローブボックスに基板を搬送し、ガラス基板にて封止することで有機発光素子を作製した。
得られた結果を下記表1に示す。
2:陽極
3:バンク
4:正孔輸送層
5:塗膜
6:ノズル
7:インクジェットヘッド。
Claims (7)
- 前記発光ホスト材料として、下記化学式(2)で表される化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子用インキ組成物。
Xは、−C(R)=または−N=であり、但し各式中少なくとも1つのXは−N=であり、
R4、R5は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、シリル基、置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し、隣接する基と結合してもよい。) - 前記発光ホスト材料として、ビカルバゾール(Bicarbazole)骨格を有する化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子用インキ組成物。
- 前記発光ホスト材料の分子量が、2000g/mol以下である、請求項1〜3のいずれかに記載の有機発光素子用インキ組成物。
- 前記溶媒が、芳香族エーテルおよび/または芳香族エステルを含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機発光素子用インキ組成物。
- 前記溶媒の蒸気圧が、1mmHg以下である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機発光素子用インキ組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のインクジェット用有機発光素子用インキ組成物。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016137892A JP2018009078A (ja) | 2016-07-12 | 2016-07-12 | 有機発光素子用インキ組成物、並びにこれを用いた有機発光素子およびその製造方法 |
US15/647,609 US20180019411A1 (en) | 2016-07-12 | 2017-07-12 | Ink composition for organic light-emitting device, organic light-emitting device including film formed by using the ink composition, and method of manufacturing the organic light-emitting device |
EP17180927.0A EP3269783B1 (en) | 2016-07-12 | 2017-07-12 | Ink composition for organic light-emitting device, organic light-emitting device including film formed by using the ink composition, and method of manufacturing the organic light-emitting device |
KR1020170088659A KR20180007346A (ko) | 2016-07-12 | 2017-07-12 | 유기 발광 소자용 잉크 조성물, 이를 이용하여 형성된 막을 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자의 제조 방법 |
US16/887,208 US11322695B2 (en) | 2016-07-12 | 2020-05-29 | Ink composition for organic light-emitting device, organic light-emitting device including film formed by using the ink composition, and method of manufacturing the organic light-emitting device |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016137892A JP2018009078A (ja) | 2016-07-12 | 2016-07-12 | 有機発光素子用インキ組成物、並びにこれを用いた有機発光素子およびその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018009078A true JP2018009078A (ja) | 2018-01-18 |
Family
ID=59362935
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016137892A Pending JP2018009078A (ja) | 2016-07-12 | 2016-07-12 | 有機発光素子用インキ組成物、並びにこれを用いた有機発光素子およびその製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20180019411A1 (ja) |
EP (1) | EP3269783B1 (ja) |
JP (1) | JP2018009078A (ja) |
KR (1) | KR20180007346A (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020010028A (ja) * | 2018-06-29 | 2020-01-16 | 住友化学株式会社 | 有機el素子用組成物 |
JP2020010027A (ja) * | 2018-06-29 | 2020-01-16 | 住友化学株式会社 | 有機el素子用組成物 |
JP2020010026A (ja) * | 2018-06-29 | 2020-01-16 | 住友化学株式会社 | 有機el素子用組成物 |
CN110845479A (zh) * | 2019-12-02 | 2020-02-28 | 华东理工大学 | 磷光发光材料的客体材料及可见光激发的纯有机室温磷光发光材料 |
JP2021064467A (ja) * | 2019-10-10 | 2021-04-22 | 東京応化工業株式会社 | 有機elパネル用基板の製造方法、有機elパネル用基板、及びネガ型感光性樹脂組成物 |
US11322695B2 (en) | 2016-07-12 | 2022-05-03 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Ink composition for organic light-emitting device, organic light-emitting device including film formed by using the ink composition, and method of manufacturing the organic light-emitting device |
WO2022255402A1 (ja) * | 2021-06-04 | 2022-12-08 | 三菱ケミカル株式会社 | 芳香族化合物及び有機電界発光素子 |
WO2023181507A1 (ja) * | 2022-03-25 | 2023-09-28 | 三菱ケミカル株式会社 | 有機電界発光素子の発光層用材料、発光層形成用組成物、有機電界発光素子、及び有機電界発光素子の製造方法 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019143348A1 (en) * | 2018-01-19 | 2019-07-25 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Flexible packaging material |
WO2019190227A1 (ko) * | 2018-03-28 | 2019-10-03 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR20200037891A (ko) * | 2018-10-01 | 2020-04-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기발광 표시 장치 |
CN110105812A (zh) * | 2018-10-24 | 2019-08-09 | 重庆理工大学 | 一种无油墨喷墨墨水及其制备方法和应用 |
CN109585666A (zh) * | 2018-12-04 | 2019-04-05 | 惠科股份有限公司 | 一种显示面板、显示面板的制造方法和显示装置 |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004535653A (ja) * | 2001-03-10 | 2004-11-25 | コビオン・オーガニック・セミコンダクターズ・ゲーエムベーハー | 有機半導体の溶液および分散液 |
JP2011198544A (ja) * | 2010-03-18 | 2011-10-06 | Toppan Printing Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 |
JP2012517673A (ja) * | 2009-02-11 | 2012-08-02 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機層のインクジェット印刷またはその他の用途向けの液体組成物 |
WO2012147208A1 (ja) * | 2011-04-28 | 2012-11-01 | パイオニア株式会社 | 有機電界発光素子用金属錯体組成物 |
WO2012157211A1 (ja) * | 2011-05-13 | 2012-11-22 | ソニー株式会社 | 有機el多色発光装置 |
JP2014077046A (ja) * | 2012-10-10 | 2014-05-01 | Konica Minolta Inc | 発光層形成用インク組成物、発光素子の作製方法及びエレクトロルミネッセンスデバイス |
JP2015079609A (ja) * | 2013-10-16 | 2015-04-23 | セイコーエプソン株式会社 | インクの評価方法、機能素子の製造方法、有機el素子の製造方法 |
JP2015530363A (ja) * | 2012-07-23 | 2015-10-15 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
JP2015185640A (ja) * | 2014-03-24 | 2015-10-22 | セイコーエプソン株式会社 | 機能層形成用インク、発光素子の製造方法、発光装置、電子機器 |
JP2015191792A (ja) * | 2014-03-28 | 2015-11-02 | セイコーエプソン株式会社 | 機能層形成用インク、発光素子の製造方法、発光装置および電子機器 |
US20160072078A1 (en) * | 2014-08-29 | 2016-03-10 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
WO2016093111A1 (ja) * | 2014-12-10 | 2016-06-16 | Dic株式会社 | 有機発光素子用インク組成物およびこれを用いた有機発光素子 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006025186A1 (ja) * | 2004-09-01 | 2006-03-09 | Hirose Engineering Co., Ltd. | ジカルバジル化合物、その製造方法、ジカルバジル系重合体及び発光素子 |
DE102007002714A1 (de) * | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008063490B4 (de) * | 2008-12-17 | 2023-06-15 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zum Einstellen des Farbortes einer weiß emittierenden Elektrolumineszenzvorrichtung |
WO2011032686A1 (de) | 2009-09-16 | 2011-03-24 | Merck Patent Gmbh | Formulierungen zur herstellung von elektronischen vorrichtungen |
JP5837051B2 (ja) | 2010-05-03 | 2015-12-24 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 配合物および電子デバイス |
CN103228647B (zh) * | 2010-11-24 | 2017-02-15 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
JPWO2012086170A1 (ja) * | 2010-12-20 | 2014-05-22 | 出光興産株式会社 | 芳香族複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2013024872A1 (ja) * | 2011-08-18 | 2013-02-21 | 出光興産株式会社 | ビスカルバゾール誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP6078947B2 (ja) | 2011-12-20 | 2017-02-15 | セイコーエプソン株式会社 | 成膜用インク、成膜方法および発光素子の製造方法 |
US9331295B2 (en) | 2011-12-20 | 2016-05-03 | Seiko Epson Corporation | Film-forming ink, film-forming method, method of manufacturing light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic apparatus |
CN104205393B (zh) | 2012-03-26 | 2016-11-09 | 东丽株式会社 | 发光元件材料及发光元件 |
JP5955660B2 (ja) | 2012-06-20 | 2016-07-20 | 住友化学株式会社 | 組成物、高分子化合物およびそれらを用いた発光素子 |
JP6486830B2 (ja) * | 2012-12-18 | 2019-03-20 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
WO2015093496A1 (ja) * | 2013-12-18 | 2015-06-25 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
KR102280686B1 (ko) | 2014-02-11 | 2021-07-22 | 삼성전자주식회사 | 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR20160125342A (ko) * | 2014-03-12 | 2016-10-31 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 잉크 조성물, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기 |
KR102460658B1 (ko) | 2014-08-29 | 2022-10-31 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
JP6940275B2 (ja) | 2015-12-22 | 2021-09-22 | 三星電子株式会社Samsung Electronics Co.,Ltd. | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2018009078A (ja) | 2016-07-12 | 2018-01-18 | 三星電子株式会社Samsung Electronics Co.,Ltd. | 有機発光素子用インキ組成物、並びにこれを用いた有機発光素子およびその製造方法 |
WO2018230548A1 (ja) * | 2017-06-15 | 2018-12-20 | Dic株式会社 | 機能層形成用インク |
-
2016
- 2016-07-12 JP JP2016137892A patent/JP2018009078A/ja active Pending
-
2017
- 2017-07-12 KR KR1020170088659A patent/KR20180007346A/ko not_active Application Discontinuation
- 2017-07-12 EP EP17180927.0A patent/EP3269783B1/en active Active
- 2017-07-12 US US15/647,609 patent/US20180019411A1/en not_active Abandoned
-
2020
- 2020-05-29 US US16/887,208 patent/US11322695B2/en active Active
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004535653A (ja) * | 2001-03-10 | 2004-11-25 | コビオン・オーガニック・セミコンダクターズ・ゲーエムベーハー | 有機半導体の溶液および分散液 |
JP2012517673A (ja) * | 2009-02-11 | 2012-08-02 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機層のインクジェット印刷またはその他の用途向けの液体組成物 |
JP2011198544A (ja) * | 2010-03-18 | 2011-10-06 | Toppan Printing Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 |
WO2012147208A1 (ja) * | 2011-04-28 | 2012-11-01 | パイオニア株式会社 | 有機電界発光素子用金属錯体組成物 |
WO2012157211A1 (ja) * | 2011-05-13 | 2012-11-22 | ソニー株式会社 | 有機el多色発光装置 |
JP2015530363A (ja) * | 2012-07-23 | 2015-10-15 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
JP2014077046A (ja) * | 2012-10-10 | 2014-05-01 | Konica Minolta Inc | 発光層形成用インク組成物、発光素子の作製方法及びエレクトロルミネッセンスデバイス |
JP2015079609A (ja) * | 2013-10-16 | 2015-04-23 | セイコーエプソン株式会社 | インクの評価方法、機能素子の製造方法、有機el素子の製造方法 |
JP2015185640A (ja) * | 2014-03-24 | 2015-10-22 | セイコーエプソン株式会社 | 機能層形成用インク、発光素子の製造方法、発光装置、電子機器 |
JP2015191792A (ja) * | 2014-03-28 | 2015-11-02 | セイコーエプソン株式会社 | 機能層形成用インク、発光素子の製造方法、発光装置および電子機器 |
US20160072078A1 (en) * | 2014-08-29 | 2016-03-10 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
WO2016093111A1 (ja) * | 2014-12-10 | 2016-06-16 | Dic株式会社 | 有機発光素子用インク組成物およびこれを用いた有機発光素子 |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11322695B2 (en) | 2016-07-12 | 2022-05-03 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Ink composition for organic light-emitting device, organic light-emitting device including film formed by using the ink composition, and method of manufacturing the organic light-emitting device |
JP2020010028A (ja) * | 2018-06-29 | 2020-01-16 | 住友化学株式会社 | 有機el素子用組成物 |
JP2020010027A (ja) * | 2018-06-29 | 2020-01-16 | 住友化学株式会社 | 有機el素子用組成物 |
JP2020010026A (ja) * | 2018-06-29 | 2020-01-16 | 住友化学株式会社 | 有機el素子用組成物 |
JP7319841B2 (ja) | 2018-06-29 | 2023-08-02 | 住友化学株式会社 | 有機el素子用組成物 |
JP7319842B2 (ja) | 2018-06-29 | 2023-08-02 | 住友化学株式会社 | 有機el素子用組成物 |
JP7319843B2 (ja) | 2018-06-29 | 2023-08-02 | 住友化学株式会社 | 有機el素子用組成物 |
JP2021064467A (ja) * | 2019-10-10 | 2021-04-22 | 東京応化工業株式会社 | 有機elパネル用基板の製造方法、有機elパネル用基板、及びネガ型感光性樹脂組成物 |
CN110845479A (zh) * | 2019-12-02 | 2020-02-28 | 华东理工大学 | 磷光发光材料的客体材料及可见光激发的纯有机室温磷光发光材料 |
CN110845479B (zh) * | 2019-12-02 | 2022-07-08 | 华东理工大学 | 磷光发光材料的客体材料及可见光激发的纯有机室温磷光发光材料 |
WO2022255402A1 (ja) * | 2021-06-04 | 2022-12-08 | 三菱ケミカル株式会社 | 芳香族化合物及び有機電界発光素子 |
WO2023181507A1 (ja) * | 2022-03-25 | 2023-09-28 | 三菱ケミカル株式会社 | 有機電界発光素子の発光層用材料、発光層形成用組成物、有機電界発光素子、及び有機電界発光素子の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3269783A1 (en) | 2018-01-17 |
KR20180007346A (ko) | 2018-01-22 |
US20200295273A1 (en) | 2020-09-17 |
US11322695B2 (en) | 2022-05-03 |
EP3269783B1 (en) | 2019-10-16 |
US20180019411A1 (en) | 2018-01-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2018009078A (ja) | 有機発光素子用インキ組成物、並びにこれを用いた有機発光素子およびその製造方法 | |
US9705091B2 (en) | Aromatic heterocycle derivative and organic electroluminescent element using same | |
JP5487595B2 (ja) | 有機電界発光素子用組成物および有機電界発光素子 | |
JP5499487B2 (ja) | キノリン系化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機elディスプレイおよび有機el照明 | |
TW201726642A (zh) | 新穎的化合物及含有其的有機發光元件 | |
JP6607606B2 (ja) | トリアジン置換インドロカルバゾール誘導体、それからなる有機電子デバイス形成用アルコール不溶性塗膜、及びそれを用いた有機電子デバイス | |
CN111201625A (zh) | 有机发光器件 | |
TWI653231B (zh) | 化合物以及包含此化合物的有機發光裝置 | |
WO2017221802A1 (ja) | 有機発光素子用インク組成物およびこれを用いた有機発光素子の製造方法 | |
TW201730153A (zh) | 咔唑衍生物、包含其的塗料組成物、使用其的有機發光二極體以及其製造方法 | |
JP6768240B2 (ja) | コーティング組成物、これを用いた有機電界発光素子の製造方法およびこれにより製造された有機電界発光素子 | |
KR102134379B1 (ko) | 신규한 페난트렌 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
CN108884105B (zh) | 新型的杂环化合物及利用其的有机发光元件 | |
KR102062953B1 (ko) | 잉크 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
CN111587275B (zh) | 墨组合物、使用其的有机发光器件和用于其的制造方法 | |
KR102105741B1 (ko) | 플루오렌 유도체, 플루오렌 유도체를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
KR102115070B1 (ko) | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
KR20210048852A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
CN111699178A (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
JP2012119471A (ja) | 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機el表示装置及び有機el照明 | |
CN112689639B (zh) | 化合物和包含其的有机发光器件 | |
KR102183112B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
JP2019515499A (ja) | 有機電界発光素子およびその製造方法 | |
KR20080012411A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기전기발광소자용재료, 및 유기전기발광소자 | |
KR20210019238A (ko) | 유기 발광 소자용 유기물층 형성용 조성물 및 이의 제조방법과 유기 발광 소자의 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20170529 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20170529 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20190408 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20190408 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190611 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200324 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200325 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20200624 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200722 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201215 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20210706 |