JP6940275B2 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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Description

本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
近年、自発光型の発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子（Ｏｒｇａｎｉｃ ＥｌｅｃｔｒｏＬｕｍｉｎｅｓｓｅｎｎｃｅ Ｄｉｏｄｅ：有機ＥＬ素子）を用いた表示装置および照明機器の開発が活発に行われている。
有機ＥＬ素子は、発光材料を含む有機層を有している。このような有機層内で電子と正孔とが再結合することにより発光材料が励起され、発光材料が基底状態に戻る際に発光が生じる。
このような有機ＥＬ素子の発光効率、発光寿命、駆動電圧等の性能の向上を目的として、有機層を構成するための各種材料が開発されている。例えば、特許文献１には、上記の目的を達成するために、ビスカルバゾール誘導体が提案されている。
他方、有機ＥＬ素子の製造においては、より低コスト（ｃｏｓｔ）にて大面積の素子を製造するために、真空蒸着法に替えて、溶液塗布法を用いることが検討されている。溶液塗布法は、真空蒸着法と比較して、材料の利用効率が高く、容易に大面積に成膜することができ、かつ高価な真空装置が不必要であるため、より効率的な有機ＥＬ素子の製造方法として期待されている。
国際公開２０１３／１４７１１７号
ところで、有機ＥＬ素子においては、正孔と電子とを有機層内に注入するために、有機層に対し所定の駆動電圧を印加することが必要となる。ここで、有機層には、駆動電圧を印加した際に駆動熱が生じる。従来の化合物は、このような駆動熱に対し十分な耐熱性を備えていなかった。この結果、有機層内において従来の化合物が駆動熱により劣化することにより、有機ＥＬ素子の発光寿命を長いものとすることができなかった。
また、溶液塗布法においては、有機材料を溶媒に溶解させた溶液を塗布して塗布膜を形成する。この際に、形成した塗布膜を熱等により乾燥させ、有機材料を溶解する溶媒を除去する必要がある。このような溶媒の除去過程において、乾燥した塗布膜の均一性を優れたものとするためには、有機材料に優れた耐熱性が要求される。形成される塗布膜の厚さが均一とならない場合には、製造される有機ＥＬ素子において印加される電圧のむらが生じ、有機ＥＬ素子の発光寿命を長いものとすることができない。
そこで、本発明は、上記問題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的とするところは、有機層の熱安定を優れたものとすることができ、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光寿命を向上させることが可能な、新規かつ改良された化合物、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
上記課題を解決するために、本発明のある観点によれば、下記一般式（１）で表される化合物が提供される。
Figure 0006940275
上記一般式（１）において、
Ａ１〜Ａ３は、互いに独立して、Ｒにより置換されたもしくは無置換のアリール（ａｒｙｌ）基、ヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基もしくはアルキル（ａｌｋｙｌ）基またはＬ１との単結合であり、
Ｒは、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、シリル（ｓｉｌｙｌ）基、置換もしくは無置換のアリール基、ヘテロアリール基もしくはアルキル基またはＬ１との単結合であり、ここで、同一または隣接する原子に結合した２以上のＲは互いに結合してもよく、
Ｌ１は、ｎ価の連結基もしくは単結合であり、またはｎが１の場合には存在せず、
ｎは、１以上の自然数であり、
ここで、Ａ２は、カルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）骨格の３または４位において結合しており、Ａ３は、前記カルバゾール骨格の５または６位において結合しており、
Ａ１〜Ａ３のうちいずれか１以上は、下記一般式（２）〜（４）のいずれか１つにより表される基であり、
Figure 0006940275
Figure 0006940275
Figure 0006940275
上記一般式（２）〜（４）において、
Ｌ２は、置換もしくは無置換のアルキレン（ａｌｋｙｌｅｎｅ）基、アリーレン（ａｒｙｌｅｎｅ）基もしくはヘテロアリーレン（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌｅｎｅ）基、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ）−または単結合であり、
Ｘは、−Ｃ（Ｒ）＝または−Ｎ＝であり、但し各式中少なくとも１つのＸは−Ｎ＝であり、
Ｙは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ）−または−Ｃ（Ｒ）２−であり、
Ｚは、Ｒにより置換されたもしくは無置換のアリール基またはＲにより置換されたもしくは無置換の環形成原子数５〜１０のヘテロアリール基である。
この観点によれば、有機層の熱安定を優れたものとすることができ、有機ＥＬ素子の発光寿命を向上させることが可能である。
また、上記課題を解決するために、本発明の別の観点によれば、下記一般式（１）で表される化合物が提供される。
Figure 0006940275
上記一般式（１）において、
Ａ１は、Ｒにより置換されたもしくは無置換のアリール基もしくはアルキル基またはＬ１との単結合であり、
Ａ２およびＡ３は、互いに独立して、Ｒにより置換されたもしくは無置換のアリール基、ヘテロアリール基もしくはアルキル基またはＬ１との単結合であり、
Ｒは、水素原子、重水素原子、フッ素原子、シリル基、置換もしくは無置換のアリール基、ヘテロアリール基もしくはアルキル基またはＬ１との単結合であり、ここで、同一または隣接する原子に結合した２以上のＲは互いに結合してもよく、
Ｌ１は、ｎ価の連結基もしくは単結合であり、またはｎが１の場合には存在せず、
ｎは、１以上の自然数であり、
ここで、Ａ２および／またはＡ３は、下記一般式（２）〜（４）のいずれか１つにより表される基であり、
Figure 0006940275
Figure 0006940275
Figure 0006940275
上記一般式（２）〜（４）において、
Ｌ２は、置換もしくは無置換のアルキレン基、アリーレン基もしくはヘテロアリーレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ）−または単結合であり、
Ｘは、−Ｃ（Ｒ）＝または−Ｎ＝であり、但し各式中少なくとも１つのＸは−Ｎ＝であり、
Ｙは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ）−または−Ｃ（Ｒ）２−であり、
Ｚは、Ｒにより置換されたもしくは無置換のアリール基またはＲにより置換されたもしくは無置換のヘテロアリール基である。
この観点によれば、有機層の熱安定を優れたものとすることができ、有機ＥＬ素子の発光寿命を向上させることが可能である。
一般式（１）において、Ａ２とＡ３とは、カルバゾール骨格の窒素原子を通過する反転中心軸を基準として、それらの結合位置が非対称となるように前記カルバゾール骨格に結合してもよい。
この観点によれば、有機ＥＬ素子の発光寿命をさらに向上させることが可能である。
Ｌ１は、置換もしくは無置換の六員環もしくは六員環の集合環基または、下記式（５）で表される基であってもよい。
−Ａｒ−Ｔ−Ａｒ− ・・・（５）
上記一般式（５）中、
Ａｒは、置換もしくは無置換のアリーレン基もしくはヘテロアリーレン基であり、
Ｔは、カルボニル（ｔｈｉｏｃａｒｂｏｎｙｌ）基、チオカルボニル（ｔｈｉｏｃａｒｂｏｎｙｌ）基、アリールアミン−Ｎ，Ｎ−ジイル（ａｒｙｌａｍｉｎｅ−Ｎ，Ｎ−ｄｉｙｌ）、またはアルキルアミン−Ｎ，Ｎ−ジイル（ａｌｋｙｌａｍｉｎｅ−Ｎ，Ｎ−ｄｉｙｌ）である。
この観点によれば、有機ＥＬ素子の発光寿命をさらに向上させることが可能である。
Ｌ２は、置換もしくは無置換のアリーレン基もしくはヘテロアリーレン基または単結合であってもよい。
この観点によれば、有機ＥＬ素子の発光寿命をさらに向上させることが可能である。
一般式（３）において、Ｚは、六員環基であってもよい。
この観点によれば、有機ＥＬ素子の発光寿命をさらに向上させることが可能である。
Ｒは、−Ｈ、置換または無置換の六員環基または六員環の環集合基であってもよい。
この観点によれば、有機ＥＬ素子の発光寿命をさらに向上させることが可能である。
前記化合物は、ガラス転移温度が１２０℃以上であってもよい。
この観点によれば、有機層の熱安定を優れたものとすることができ、有機ＥＬ素子の発光寿命をさらに向上させることが可能である。
前記化合物は、１ａｔｍ、２５℃におけるトルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）またはキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）に対する溶解度が１質量％以上であってもよい。
この観点によれば、溶液塗布法に適した化合物を提供することができる。
また、上記課題を解決するために、本発明の別の観点によれば、上記一般式（１）で表される化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子材料を提供する。
この観点によれば、優れた耐熱性を有する上記化合物を含む有機ＥＬ素子の発光寿命を向上させることが可能である。
また、上記課題を解決するために、本発明の別の観点によれば、上記一般式（１）で表される化合物と、液性媒体とを含む、有機エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物を提供する。
この観点によれば、形成される有機層の熱安定を優れたものとすることができ、有機ＥＬ素子の発光寿命を向上させることが可能である。また、溶液塗布法に適した組成物を提供することができる。
また、上記課題を解決するために、本発明の別の観点によれば、一対の電極と、
前記電極間に配置される１層以上の有機層と、
を備え、
前記有機層のうち少なくとも１層は、請求項１〜９のいずれか一項に記載の一般式（１）で表される化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
この観点によれば、有機層の熱安定を優れたものとすることができ、有機ＥＬ素子の発光寿命を向上させることが可能である。
また、前記有機層のうち少なくとも１層は、発光材料と前記一般式（１）で表される化合物とを含む発光層であってもよい。
この観点によれば、発光寿命がさらに向上した有機ＥＬ素子を提供することができる。
以上説明したように本発明によれば、有機層の熱安定を優れたものとすることができ、有機ＥＬ素子の発光寿命を向上させることが可能である。
本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例を示す模式図である。
以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書及び図面において、実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
＜１．化合物＞
まず、本発明の一実施形態に係る化合物について説明する。本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。
Figure 0006940275
上記一般式（１）において、
Ａ１〜Ａ３は、互いに独立して、Ｒにより置換されたもしくは無置換のアリール基、ヘテロアリール基もしくはアルキル基またはＬ１との単結合であり、
Ｒは、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素、シリル基、置換もしくは無置換のアリール基、ヘテロアリール基もしくはアルキル基またはＬ１との単結合であり、ここで、同一または隣接する原子に結合した２以上のＲは互いに結合してもよく、
Ｌ１は、ｎ価の連結基もしくは単結合であり、またはｎが１の場合には存在せず、
ｎは、１以上の自然数であり、
Ａ１〜Ａ３のうちいずれか１以上は、下記一般式（２）〜（４）のいずれか１つにより表される基であり、
Figure 0006940275
Figure 0006940275
Figure 0006940275
上記一般式（２）〜（４）において、
Ｌ２は、置換もしくは無置換のアルキレン基、アリーレン基もしくはヘテロアリーレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ）−または単結合であり、
Ｘは、−Ｃ（Ｒ）＝または−Ｎ＝であり、但し各式中少なくとも１つのＸは−Ｎ＝であり、
Ｙは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ）−または−Ｃ（Ｒ）２−であり、
Ｚは、Ｒにより置換されたもしくは無置換のアリール基またはＲにより置換されたもしくは無置換のヘテロアリール基である。
なお、上記一般式（１）で表される化合物は、以下の条件（ｉ）、（ｉｉ）のいずれかまたは両方を満足する。
（ｉ）Ａ２は、カルバゾール骨格の３または４位において結合しており、かつ、Ａ３は、カルバゾール骨格の５または６位において結合している。
（ｉｉ）Ａ１は、互いに独立して、Ｒにより置換されたもしくは無置換のアリール基もしくはアルキル基またはＬ１との単結合である。
また、本明細書においては、「水素原子」は、「重水素原子」についての特段の併記がない場合であっても、「重水素原子」を含む概念であり、また、各基に存在する水素原子は、任意に重水素原子であることができる。
上記一般式（１）で表される化合物は、ガラス転移温度が比較的高く、熱安定性に優れている。したがって、一般式（１）で表される化合物を含んで構成される有機ＥＬ素子は、駆動熱に対して比較的安定である。そして、有機ＥＬ素子の駆動熱による劣化および変形が抑制される結果、上記化合物を含む有機ＥＬ素子の発光寿命を従来の有機ＥＬ素子と比較して長くすることができる。
また、上記一般式（１）で表される化合物は、上記一般式（２）〜（４）に表されるようにアジン環を有し、電子の輸送能および注入能に優れている。したがって、有機ＥＬ素子の構成成分として好適に利用可能である。
ところで、上述したように溶液塗布法は、より効率的な有機ＥＬ素子の製造方法として期待されている。しかしながら、溶液塗布法に用いられる有機ＥＬ素子材料には、溶媒に対する溶解性が高く、塗布後の膜安定性が高いことが求められる。
ここで、上記一般式（１）で表される化合物は、上記一般式（２）〜（４）に表される特定の基を備え、溶媒への溶解性に優れている。また、上述したように上記一般式（１）で表される化合物は、比較的ガラス転移温度（Ｔｇ）が高く、成膜した後の溶媒除去時において熱により変質、変形しにくい。したがって、上記一般式（１）で表される化合物は、好適に溶液塗布法に適用可能である。また、上記一般式（１）で表される化合物を材料として溶液塗布法により形成された有機層は、厚さのムラがなく、均一となる。さらに、当該有機層は、その表面が平滑なものとなる。よって、上記一般式（１）で表される化合物を材料として溶液塗布法を用いて製造された有機ＥＬ素子は、駆動電圧の印加むらおよび発光むらがなく、発光寿命が長い。
Ａ１〜Ａ３は、上述したように、互いに独立して、Ｒにより置換されたもしくは無置換のアリール基、ヘテロアリール基もしくはアルキル基またはＬ１との単結合である。なお、条件（ｉｉ）を満足する場合、Ａ１は、Ｒにより置換されたもしくは無置換のアリール基もしくはアルキル基またはＬ１との単結合である。
Ａ１〜Ａ３において含まれるアリール基としては、特に限定されず、例えば、アリール基としては、例えば、フェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基などの単環式芳香族基、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）基、ターフェニル（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）基、クアテルフェニル（ｑｕａｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）基、キンクフェニル（ｑｕｉｎｑｕｅｐｈｅｎｙｌ）基、セキシフェニル（ｓｅｘｉｐｈｅｎｙｌ）基、フルオランテニル（ｆｌｕｏｒｏａｎｔｈｅｎｙｌ）基、トリフェニレニル（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）基などの非縮合多環式芳香族基、ナフチル（ｎａｐｈｔｙｌ）基、アントリル（ａｎｔｈｒｙｌ）基、フェナントリル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｙｌ）基、フルオレニル（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基、インデニル（ｉｎｄｅｎｙｌ）基、ピレニル（ｐｙｒｅｎｙｌ）基、アセトナフテニル（ａｃｅｔｏｎａｐｈｔｅｎｙｌ）基、ビスフェニルフルオレニル（ｂｉｓ−ｐｈｅｎｙｌｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基、９（９−フルオレニル）フルオレニル（９（９−ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基などの縮合多環式芳香族基などを挙げることができる。上記アリール基の環形成炭素原子数は、特に限定されないが、好ましくは６〜５０であり、より好ましくは６〜４０である。
ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）基、イミダゾリル（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、ピラゾリル（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）基、オキサゾリル（ｏｘａｚｏｌｙｌ）基、イソオキサゾリル（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）基、オキサジアゾリル（ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌ）基、チアゾリル（ｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、フラニル（ｆｕｒａｎｙｌ）基、ピラニル（ｐｙｒａｎｙｌ）基、チエニル（ｔｈｉｅｎｙｌ）基、ピリジル（ｐｙｒｉｄｙｌ）基、ピラジル（ｐｙｒａｚｙｌ）基、ピリミジニル（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）基、ピリダジニル（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｙｌ）基、トリアジニル（ｔｒｉａｚｉｎｙｌ）基、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基およびイソキノリル（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基などの単環式ヘテロアリール基や、ベンゾ（ピリジル）フラニル基、ベンゾフラニル（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、ベンゾチエニル（ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）基、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）基、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、カルボリニル（ｃａｒｂｏｌｉｎｙｌ）基、フェナントリジニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）基、アクリジニル（ａｃｒｉｄｉｎｙｌ）基、ペリミジニル（ｐｅｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）基、フェナントロリニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌ）基、ベンゾオキサゾリル（ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｙｌ）基、ベンゾチアゾリル（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、キノキサリル（ｑｕｉｎｏｘａｌｙｌ）基、ベンゾイミダゾリル（ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、ピラゾリル（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）基、ジベンゾフラニル（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、およびジベンゾチエニル（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）基、後述するアジン環基などの多環式ヘテロアリール基を挙げることができる。なお、ヘテロアリール基には、上述した１以上のアリール基と１以上のヘテロアリール基とが結合した縮合または非縮合の他環式ヘテロアリール基も含まれる。上記ヘテロアリール基の環形成炭素原子数は、特に限定されないが、好ましくは５〜５０であり、より好ましくは５〜３０である。
またＲは、水素原子、重水素原子、フッ素、シリル基、置換もしくは無置換のアリール基、ヘテロアリール基もしくはアルキル基またはＬ１との単結合である。アリール基、ヘテロアリール基としては、上述した各種アリール基およびヘテロアリール基が挙げられる。
なお、Ｒは、１つの上述したアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基に対し、１または複数置換することができる。この場合において、同一または隣接する原子に結合した２以上のＲは、互いに結合して環状アルキル基、アリール基および／またはヘテロシクリル基を形成してもよい。
アルキル基としては、直鎖状、分岐状または環状のアルキル基であることができる。直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基としては、特に限定されないが、例えば、メチル（ｍｅｔｈｙｌ）基、エチル（ｅｔｈｙｌ）基、プロピル（ｐｒｏｐｙｌ）基、ブチル（ｂｕｔｙｌ）基、オクチル（ｏｃｔｙｌ）基、デシル（ｄｅｃｙｌ）基、ペンタデシル（ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ）基等の直鎖状アルキル基、およびｔ−ブチル基等の分枝状アルキル基、シクロブチル（ｃｙｃｌｏｂｕｔｙｌ）基、シクロペンチル（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）基、シクロヘキシル（ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ）基、シクロヘプチル（ｃｙｃｌｏｈｅｐｔｙｌ）基などのシクロアルキル（ｃｙｃｌｏａｌｋｙｌ）基を挙げることができる。直鎖状または分岐状アルキル基の炭素原子数は、特に限定されないが、好ましくは１〜２０であり、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜５、より一層好ましくは１〜３である。また、環状アルキル基の炭素原子数は、特に限定されないが、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは３〜１２、さらに好ましくは３〜１０、より一層好ましくは４〜７である。
また、上記のアリール基、ヘテロアリール基、アルキル基に置換可能な置換基としては、特に限定されないが、例えば、シアノ（ｃｙａｎｏ）基、シリル（ｓｉｌｙｌ）基、炭素原子数１〜１０のモノ（ｍｏｎｏ−）、ジ（ｄｉ−）もしくはトリアルキルシリル（ｔｒｉ−ａｌｋｙｌｓｉｌｙｌ）基、炭素原子数１〜１０の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル（ａｌｋｙｌ）基、炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ（ａｌｋｏｘｙ）基、環形成炭素数６〜１５のアリール（ａｒｙｌ）基、環形成炭素数６〜１５のアリールオキシ（ａｒｙｌｏｘｙ）基、環形成炭素数６〜１５のアリールカルボニル（ａｒｙｌｃａｒｂｏｎｙｌ）基、環形成炭素数３〜３２のヘテロシクリル（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｙｌ）基、炭素原子数１〜１０のモノ（ｍｏｎｏ−）もしくはジ（ｄｉ−）アルキルアミノ基ならびに環形成炭素数６〜１５のモノ（ｍｏｎｏ−）もしくはジ（ｄｉ−）アリールアミノ基などが挙げられる。なお、別途記載のない限り、単に「置換の」と記載された場合、上記の置換基により置換可能である。
なお、Ｒのアリール基、ヘテロアリール基、アルキル基に置換する置換基は、複数であってもよい。またこの場合において、置換基は、互いに結合して環状アルキル基、アリール基および／またはヘテロシクリル基を形成してもよい。
また、Ｒのアリール基、ヘテロアリール基、アルキル基に置換する置換基は、１つの置換基がアリール基、ヘテロアリール基、アルキル基の複数の部位に置換してもよい。またこの場合において、置換基とアリール基、ヘテロアリール基、アルキル基との間に連結基として、アルキレン基（−ＣａＨｂ−）、オキシレン基（−Ｏ−）、スルフィレン基（−Ｓ−）等が挿入されていてもよい。例えば、Ｒの第１のアリール基（例えばフェニル基）に対し、第２、第３のアリール基（例えばフェニル基）を有するアリールアミノ基が結合する場合、第２、第３のアリール基は、第１のアリール基と結合していてもよい。また、この場合において、第２、第３のアリール基と、第１のアリール基との間に連結基（例えばオキシレン基）が挿入されていてもよい。
また、以上説明したＲは、置換または無置換の６員環基または六員環の環集合基であることが好ましい。
ここで、上述したＲの具体例を以下に示す。ただし、Ｒは、以下に例示する構造に限定されるわけではない。
Figure 0006940275
Figure 0006940275
Figure 0006940275
Figure 0006940275
上述した中でもＲとしては、Ｒ−１２およびＲ−１５で表される基が好ましい。また、Ｒ−１４中、ｐおよびｑは、それぞれ互いに独立して、１以上の自然数を示す。
以上詳述したＡ１〜Ａ３は、上記一般式（２）〜（４）のいずれか１つにより表される基でない場合、置換または無置換のアリール基であることが好ましく、アリール基のうち置換または無置換の単環式芳香族基または非縮合多環式芳香族基であることがより好ましく、置換または無置換のフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはクアテルフェニル基であることがさらに好ましい。
また、上述したように、Ａ１〜Ａ３のうちいずれか１以上は、上記一般式（２）〜（４）のいずれか１つにより表される基である。
上記一般式（２）〜（４）において、上述したように、Ｌ２は、置換もしくは無置換のアルキレン基、アリーレン基もしくはヘテロアリーレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ）−または単結合である。またＬ２は、二価の連結基であり、その一端がカルバゾール骨格と結合するとともに、他端が一般式（２）〜（４）のアジン環と結合している。
アルキレン基としては、例えば炭素数１〜２０、好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜３の直鎖状または分岐状のアルキレン基が挙げられる。アルキレン基の例としては、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、ｎ−ブチレン基等が挙げられる。
アリーレン基としては、例えばフェニレン（ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、ビフェニレン（ｂｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ基、ターフェニレン（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、ナフチレン（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）基、フルオレンジイル（ｆｌｕｏｒｅｎｅ ｄｉｙｌ）基等が挙げられる。アリーレン基の環形成炭素数は、６〜３０であればよいが、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２である。
ヘテロアリーレン基としては、例えば、ピロールジイル（ｐｙｒｒｏｌｅ ｄｉｙｌ）基、チオフェンジイル（ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ ｄｉｙｌ）基、フランジイル（ｆｕｒａｎ ｄｉｙｌ）基、ピラゾールジイル（ｐｙｒａｚｏｌｅ ｄｉｙｌ）基、イミダゾールジイル（ｉｍｉｄａｚｏｌｅ ｄｉｙｌ）基、オキサゾールジイル（ｏｘａｚｏｌｅ ｄｉｙｌ）基、イソキサゾールジイル（ｉｓｏｘａｚｏｌｅ ｄｉｙｌ）基、オキサジアゾールジイル（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ ｄｉｙｌ）基、トリアゾールジイル（ｔｒｉａｚｏｌｅ ｄｉｙｌ）基、チアジアゾールジイル（ｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ ｄｉｙｌ）基、イソチアゾールジイル（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｅ ｄｉｙｌ）基等の５員芳香族複素環基、ピリジンジイル（ｐｙｒｉｄｉｎｅ ｄｉｙｌ）基、ピリダジンジイル（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｅ ｄｉｙｌ）基、ピリミジンジイル（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ ｄｉｙｌ）基、ピラジンジイル（ｐｙｒａｚｉｎｅ ｄｉｙｌ）基等の６員芳香族複素環、インドールジイル（ｉｎｄｏｌｅ ｄｉｙｌ）基、イソインドールジイル（ｉｓｏｉｎｄｏｌｅ ｄｉｙｌ）基、ベンゾチオフェンジイル（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ ｄｉｙｌ）基、イソベンゾチオフェンジイル（ｉｓｏｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ ｄｉｙｌ）基、ベンゾフランジイル（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ ｄｉｙｌ）基、イソベンゾフランジイル（ｉｓｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ ｄｉｙｌ）基、インダゾールジイル（ｉｎｄａｚｏｌｅ ｄｉｙｌ）基、ベンゾイミダゾールジイル（ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ ｄｉｙｌ）基、イミダゾピリジンジイル（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｅ ｄｉｙｌ）基、ベンゾチアゾールジイル（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ ｄｉｙｌ）基、キノリンジイル（ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ ｄｉｙｌ）基、イソキノリンジイル（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ ｄｉｙｌ）基等の二環式芳香族複素環基等が挙げられる。ヘテロアリーレン基の環形成炭素数は、５〜３０であればよいが、好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１２である。
また、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基に置換可能な置換基としては、例えば、上述したＲの置換基が挙げられる。
また、Ｒは、上述した一般式（１）におけるＲと同様である。
特にＬ２は、置換若しくは無置換のアリーレン基もしくはヘテロアリーレン基または単結合であることが好ましく、フェニレン基、ピリジンジイル基または単結合であることがより好ましい。
Ｘは、−Ｃ（Ｒ）＝または−Ｎ＝であり、但し各式中少なくとも１つのＸは−Ｎ＝である。一般式（２）〜（４）中において、Ｘとしての−Ｎ＝は、１〜３存在することが好ましく、１または２存在することがより好ましい。
Ｙは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ）−または−Ｃ（Ｒ）２−である。これらのうち、Ｙは、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ）−であることが好ましく、−Ｓ−であることがより好ましい。
一般式（３）におけるＺは、Ｒにより置換されたもしくは無置換のアリール基またはＲにより置換されたもしくは無置換のヘテロアリール基である。アリール基、ヘテロアリール基としては、例えば、上述したＡ１〜Ａ３におけるものと同様のアリール基、ヘテロアリール基が挙げられる。
また、Ｚは、その化学的安定性から、六員環基であることが好ましい。
ここで、一般式（２）におけるアジン環（すなわち、同式からＬ２およびＲを除いた部分）の具体例を以下に示す。ただし、同アジン環は、以下に例示する構造に限定されるわけではない。
Figure 0006940275
また、一般式（３）におけるアジン環（すなわち、同式からＬ２を除いた部分）の具体例を以下に示す。ただし、同アジン環は、以下に例示する構造に限定されるわけではない。
Figure 0006940275
また、一般式（４）におけるアジン環（すなわち、同式からＬ２およびＲを除いた部分）の具体例を以下に示す。ただし、同アジン環は、以下に例示する構造に限定されるわけではない。
Figure 0006940275
上述した中でも一般式（２）におけるアジン環としては、２−２および２−３で表されるアジン環が好ましい。
また、上述した中でも一般式（３）におけるアジン環としては、３−５で表されるアジン環が好ましい。
また、上述した中でも一般式（４）におけるアジン環としては、４−２で表されるアジン環が好ましい。
また、Ａ１〜Ａ３のうち、１または２が一般式（２）〜（４）で表される基であることが好ましく、１が一般式（２）〜（４）で表される基であることがより好ましい。また、上述した一般式（２）〜（４）で表される基のうち、一般式（２）で表される基が好ましい。
なお、Ａ２およびＡ３のカルバゾール骨格に対する置換位置は、特に限定されない。但し、条件（ｉ）を満足する場合、Ａ２は、カルバゾール骨格の３または４位において結合しており、かつ、Ａ３は、カルバゾール骨格の５または６位において結合している。なお、条件（ｉ）を満足しない場合であっても、Ａ２は、カルバゾール骨格の３または４位において結合している、あるいは、Ａ３は、カルバゾール骨格の５または６位において結合していることが好ましい。
また、Ａ２とＡ３とは、当該カルバゾール骨格の窒素原子を通過する反転中心軸を基準として、それらの結合位置が非対称となるように前記カルバゾール骨格に結合していることが好ましい。これにより、一般式（１）で表される化合物の溶媒に対する溶解性が向上する。
具体的には、Ａ２およびＡ３の置換位置としては、（Ａ２の置換位置，Ａ３の置換位置）として表記すると、（１，５）、（１，６）、（１，７）、（２，５）、（２，６）、（２，８）、（３，５）、（３，７）、（３，８）、（４，６）、（４，７）および（２，８）が挙げられる。これらのうち、Ａ２およびＡ３の置換位置としては、（３，５）および（４，６）が好ましい。
上記一般式（１）において、ｎは、１以上の自然数である。ｎは、好ましくは１〜４、より好ましくは１〜３、さらに好ましくは１または２である。
Ｌ１は、ｎ価の連結基もしくは単結合である、またはｎが１の場合には存在しない。
ｎ価の連結基としては、特に限定されないが、例えば、置換もしくは無置換の六員環もしくは六員環の集合環基または、下記式（５）で表される基が挙げられる。
−Ａｒ−Ｔ−Ａｒ− ・・・（５）
上記一般式（５）中、
Ａｒは、置換もしくは無置換のアリーレン基もしくはヘテロアリーレン基であり、
Ｔは、カルボニル基、チオカルボニル基、アリールアミン−Ｎ，Ｎ−ジイル、またはアルキルアミン−Ｎ，Ｎ−ジイルである。
上記六員環としては、フェニレン（ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、シクロへキシレン（ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｅｎｅ）基、ピペリジニル（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ）基等が挙げられる。
また、六員環の環集合基としては、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）基、ターフェニル（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）基、クアテルフェニル（ｑｕａｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）基等が挙げられる。環集合基中の環の数は１〜４であることが好ましい。
また、一般式（５）中、Ａｒは、置換もしくは無置換のアリーレン基もしくはヘテロアリーレン基である。このような基としては、上述したＡ１〜Ａ３における置換もしくは無置換のアリール基、ヘテロアリール基から水素原子を１つ除いたものが挙げられる。
ここで、本実施形態に係る一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示す。ただし、本実施形態に係る化合物は、以下に例示する構造に限定されるわけではない。
Figure 0006940275
Figure 0006940275
Figure 0006940275
Figure 0006940275
Figure 0006940275
Figure 0006940275
Figure 0006940275
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Figure 0006940275
Figure 0006940275
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Figure 0006940275
Figure 0006940275
Figure 0006940275
Figure 0006940275
Figure 0006940275
また、以上説明した一般式（１）で表される化合物は、ガラス転移温度が１２０℃以上であることが好ましく、１２５℃以上であることがより好ましく、１４０℃以上であることがさらに好ましい。なお、上述したガラス転移温度は、例えば、ＪＩＳ Ｋ ７１２１または対応するＩＳＯ ３１４６に規定される方法により測定可能である。本実施においては示差走査熱量測定により規定した。
また、以上説明した一般式（１）で表される化合物は、１ａｔｍ、２５℃におけるトルエンまたはキシレンへの溶解度が、１．０質量％以上であることが好ましく、２．０質量％以上であることがより好ましく、３．０質量％以上であることが更に好ましい。
以上にて説明した本実施形態に係る化合物によれば、有機ＥＬ素子の発光寿命を向上させることが可能である。また、溶液塗布法を用いた場合、厚さのムラがなく、均一な一般式（１）で表される化合物を含む有機層を形成することができる。
なお、本実施形態に係る化合物は、公知の有機合成方法を用いることで合成することが可能である。本実施形態に係る化合物の具体的な合成方法は、後述する実施例を参照した当業者であれば、容易に理解することが可能である。
＜２．有機エレクトロルミネッセンス素子材料（有機ＥＬ素子材料）＞
本実施形態に係る有機ＥＬ素子材料は、上述した一般式（１）で表される化合物を含む。当該化合物は、有機ＥＬ素子材料として適用可能である。また当該化合物は、電子輸送能、および電子注入能を有している。したがって、有機ＥＬ素子材料は、例えば、電子輸送層、電子注入層および発光層の材料として使用可能である。
また、有機ＥＬ素子材料が発光層の材料である場合、上述した一般式（１）で表される化合物は、ホスト材料であることができる。この場合において、有機ＥＬ素子材料は、正孔輸送能を有する化合物をさらに含んでもよい。
このような正孔輸送能を有する化合物としては、特に限定されず、後述する公知の正孔注入材料、正孔輸送材料、ホスト材料があげられる。好ましくは、カルバゾリル基を有する化合物であり、更に好ましくはビカルバゾール化合物である。ビカルバゾール化合物としては、３,４−、３,３-、３,２−、３,１−、２,２−など２つのカルバゾリル基の結合位置は限定されないが、下記一般式（６）で表される化合物が代表例である。
Figure 0006940275
上記一般式（６）において、
Ｂ１〜Ｂ３は、互いに独立して、置換もしくは無置換のアリール基、ヘテロアリール基もしくはアルキル基またはＬ３との単結合であり、
Ｌ３は、ｍ価の連結基もしくは単結合であり、またはｍが１の場合には存在せず、
ｍは、１以上の自然数である。
Ｂ１〜Ｂ３におけるアリール基、ヘテロアリール基およびアルキル基は、例えば、上述したＡ１〜Ａ３におけるものと同様であることができる。
ここで、Ｂ１〜Ｂ３の具体例を以下に示す。ただし、当該基は、以下に例示する構造に限定されるわけではない。また、以下の具体例に対し、適宜置換基が１または複数置換することが可能である。
Figure 0006940275
Figure 0006940275
上記化学式中、ｒおよびｓは、それぞれ独立して、１以上の自然数である。
Ｌ３としては、上述したＬ１と同様であることができる。
ｍは、１以上の自然数である。ｍは、好ましくは１〜４、より好ましくは１〜３、さらに好ましくは１または２である。
なお、上記一般式（６）と上記一般式（１）との重複部分は、上記一般式（６）の定義よりのぞくことができる。例えば、上記一般式（６）で表わされる化合物は、アジン環を含まないことができる。
ここで、上記一般式（６）で表される化合物の具体例を以下に示す。ただし、当該化合物は、以下に例示する構造に限定されるわけではない。
Figure 0006940275
Figure 0006940275
Figure 0006940275
Figure 0006940275
Figure 0006940275
Figure 0006940275
Figure 0006940275
Figure 0006940275
上述したようなビカルバゾール化合物は、比較的ガラス転移温度が高く、熱安定性に優れている。また、溶媒への溶解も比較的容易である。
また、一般式（１）で表される化合物と、正孔輸送能を有する化合物との含有量比は、特に限定されないが、例えば、１００：０〜１：９９、好ましくは９５：５〜５：９５とすることができる。
なお、有機ＥＬ素子材料が発光層の材料である場合、有機ＥＬ素子材料は、発光材料を含んでいてもよい。このような材料としては、後述する発光材料が挙げられる。
＜３．有機エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物＞
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物は、例えば、有機ＥＬ素子の各層を溶液塗布法により形成するために用いられる。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物は、一般式（１）で表される化合物と、液性媒体とを含む。通常、本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物は、上述した有機ＥＬ素子材料と液性媒体とを含んで構成される。
液性媒体としては、特に限定されないが、上述した有機ＥＬ素子材料を溶解可能であることが好ましい。すなわち、有機ＥＬ素子製造用組成物は、溶液組成物であることが好ましい。
このような液性媒体としては、特に限定されないが、例えば、トルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）、キシレン（ｘｙｌｅｎｅ）、エチルベンゼン（ｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、ジエチルベンゼン（ｄｉｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、メチシレン（ｍｅｓｉｔｙｌｅｎｅ）、プロピルベンゼン（ｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、シクロヘキシルベンゼン（ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、ジメトキシベンゼン（ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ）、アニソール（ａｎｉｓｏｌｅ）、エトキシトルエン（ｅｔｈｏｘｙ ｔｏｌｕｅｎｅ）、フェノキシトルエン（ｐｈｅｎｏｘｙｔｏｌｕｅｎｅ）、イソプロピルビフェニル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ジメチルアニソール（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｎｉｓｏｌｅ）、酢酸フェニル（ｐｈｅｎｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）、プロピオン酸フェニル（ｐｈｅｎｙｌ ｐｒｏｐｉｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、安息香酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ）、安息香酸エチル（ｅｔｈｙｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ）等が挙げられる。
有機エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物中における有機ＥＬ素子材料の濃度は、特に限定されず、用途に応じて適宜調節可能である。
＜４．有機ＥＬ素子＞
続いて、図１を参照して、本実施形態に係る有機ＥＬ素子について、詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例を示す模式図である。
図１に示すように、本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００は、基板１１０と、基板１１０上に配置された第１電極１２０と、第１電極１２０上に配置された正孔注入層１３０と、正孔注入層１３０上に配置された正孔輸送層１４０と、正孔輸送層１４０上に配置された発光層１５０と、発光層１５０上に配置された電子輸送層１６０と、電子輸送層１６０上に配置された電子注入層１７０と、電子注入層１７０上に配置された第２電極１８０とを備える。
ここで、本実施形態に係る上記一般式（１）で表される化合物は、例えば、第１電極１２０と第２電極１８０との間に配置されたいずれかの有機層中に含まれる。具体的には、本実施形態に係る一般式（１）で表される化合物は、ホスト材料として、発光層１５０に含まれることが好ましい。
また、本実施形態に係る一般式（１）で表される化合物を含む有機層は、真空蒸着法にて成膜されてもよいが、好適には、溶液塗布法によって形成される。具体的には、本実施形態に係る一般式（１）で表される化合物を含む有機層は、スピンコート（ｓｐｉｎ ｃｏａｔ）法、キャスティング（ｃａｓｔｉｎｇ）法、マイクログラビアコート（ｍｉｃｒｏ ｇｒａｖｕｒｅ ｃｏａｔ）法、グラビアコート（ｇｒａｖｕｒｅ ｃｏａｔ）法、バーコート（ｂａｒ ｃｏａｔ）法、ロールコート（ｒｏｌｌ ｃｏａｔ）法、ワイアーバーコード（ｗｉｒｅ ｂａｒ ｃｏａｔ）法、ディップコート（ｄｉｐ ｃｏａｔ）法、スプレーコート（ｓｐｒｙ ｃｏａｔ）法、スクリーン（ｓｃｒｅｅｎ）印刷法、フレキソ（ｆｌｅｘｏｇｒａｐｈｉｃ）印刷法、オフセット（ｏｆｆｓｅｔ）印刷法、インクジェット（ｉｎｋ ｊｅｔ）印刷法等の溶液塗布法を用いて成膜される。なお、溶液塗布法に使用する溶媒は、一般式（１）で表される化合物を溶解することができるものであれば、どのような溶媒でも使用することができる。
なお、本実施形態に係る一般式（１）で表される化合物を含む有機層以外の層の成膜方法については、特に限定されない。各層は、例えば、真空蒸着法にて成膜されてもよく、溶液塗布法にて成膜されてもよい。
基板１１０は、一般的な有機ＥＬ素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１１０は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、シリコン（ｓｉｌｉｃｏｎ）基板などの半導体基板、または透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。
基板１１０上には、第１電極１２０が形成される。第１電極１２０は、具体的には、陽極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が大きいものによって形成される。例えば、第１電極１２０は、透明性および導電性に優れる酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２：ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等によって透過型電極として形成されてもよい。また、第１電極１２０は、上記透明導電膜に対して、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）などを積層することによって反射型電極として形成されてもよい。
第１電極１２０上には、正孔注入層１３０が形成される。正孔注入層１３０は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする層であり、具体的には、約１０ｎｍ〜約１０００ｎｍ、より具体的には、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍの厚さにて形成されてもよい。
正孔注入層１３０は、公知の正孔注入材料にて形成することができる。正孔注入層１３０を形成する公知の正孔注入材料としては、例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ｐｏｌｙ（ｅｔｈｅｒ ｋｅｔｏｎｅ）−ｃｏｎｔａｉｎｇ ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（４−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−４’−ｍｅｔｈｙｌｄｉｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｔｅ：ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−［４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｍ−ｔｏｌｙｌ−ａｍｉｎｏ）−ｐｈｅｎｙｌ］−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニン（ｃｏｐｐｅｒ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス（ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−２−ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、およびポリアニリン／１０−カンファースルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／１０−ｃａｍｐｈｏｒｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）等を挙げることができる。
正孔注入層１３０上には、正孔輸送層１４０が形成される。正孔輸送層１４０は、正孔を輸送する機能を備えた層であり、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍの厚さにて形成されてもよい。
正孔輸送層１４０は、公知の正孔輸送材料にて形成されてもよい。公知の正孔輸送材料としては、例えば、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（１，１−ｂｉｓ［（ｄｉ−４−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ：ＴＡＰＣ）、Ｎ−フェニルカルバゾール（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）およびポリビニルカルバゾール（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）などのカルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−［１，１−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、ならびにＮ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）等を挙げることができる。
正孔輸送層１４０上には、発光層１５０が形成される。発光層１５０は、蛍光、りん光等によって光を発する層であり、真空蒸着法、スピンコーティング法、インクジェット法などを用いて形成される。発光層１５０は、例えば、約１０ｎｍ〜約６０ｎｍの厚さにて形成されてもよい。発光層１５０の発光材料としては、公知の発光材料を用いることができる。ただし、発光層１５０に含まれる発光材料は、三重項励起子からの発光（すなわち、りん光発光）が可能な発光材料であることが好ましい。このような場合、有機ＥＬ素子１００の発光寿命をさらに向上させることができる。
また、発光層１５０は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子材料を用いて溶液塗布法によって成膜されることが好ましい。この方法によれば、有機ＥＬ素子１００の発光寿命を向上させることが可能な一般式（１）で表される化合物を含む発光層１５０を効率的に大面積にて成膜することができる。
ただし、有機ＥＬ素子１００のいずれかの他の有機層が本実施形態に係る一般式（１）で表される化合物を含む場合、発光層１５０は、公知の材料によって構成されてもよい。
発光層１５０は、ホスト材料として、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ３）、４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル（４，４’−ｂｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ：ＣＢＰ）、ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）（ｐｏｌｙ（ｎ−ｖｉｎｙｌ ｃａｒｂａｚｏｌｅ）：ＰＶＫ）、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＡＤＮ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ：ＴＰＢＩ）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン（３−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＴＢＡＤＮ）、ジスチリルアリーレン（ｄｉｓｔｙｒｙｌａｒｙｌｅｎｅ：ＤＳＡ）、４，４’−ビス（９−カルバゾール）−２，２’−ジメチル−ビフェニル（４，４’−ｂｉｓ（９−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）２，２’−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−ｂｉｐｈｅｎｙ：ｄｍＣＢＰ）などを含んでもよい。
また、発光層１５０は、ドーパント材料として、例えば、ペリレン（ｐｅｒｌｅｎｅ）およびその誘導体、ルブレン（ｒｕｂｒｅｎｅ）およびその誘導体、クマリン（ｃｏｕｍａｒｉｎ）およびその誘導体、４−ジシアノメチレン−２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−６−メチル−４Ｈ−ピラン（４−ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ−２−（ｐ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｓｔｙｒｙｌ）−６−ｍｅｔｈｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒａｎ：ＤＣＭ）およびその誘導体、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジネート］ピコリネートイリジウム（ＩＩＩ）（ｂｉｓ［２−（４，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎａｔｅ］ｐｉｃｏｌｉｎａｔｅ ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス（１‐フェニルイソキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（ｂｉｓ（１−ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）（ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（ｔｒｉｓ（２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）などイリジウム（Ｉｒ）錯体、オスミウム（Ｏｓ）錯体、白金錯体などを含んでもよい。
また、発光層１５０は、発光材料として量子ドットなどのナノ粒子を含んでよい。量子ドットは、Ｉ−ＶＩ族系列の半導体、ＩＩＩ−Ｖ族系列の半導体またはＩＶ−ＩＶ族系列の半導体で構成されるナノ粒子である。ナノ粒子の直径は、特に限定されないが、例えば、１〜２０ｎｍであることができる。また、量子ドットを初めとするナノ粒子は、単一コア構造を有していてもよいし、コアの表面上にシェルが被覆した、いわゆるコア／シェル構造を有していてもよい。また、上記半導体の例として、ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳｅ、ＺｎＳ、ＰｂＳ、ＰｂＳｅ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＣｄＨｇＴｅ、ＣｄＳｅｘＴｅ、ＧａＡｓ、ＩｎＡｓおよびＩｎＰなどが挙げられるが、これに限定されるものではない。
発光層１５０上には、電子輸送層１６０が形成される。電子輸送層１６０は、電子を輸送する機能を備えた層であり、真空蒸着法、スピンコーティング法、インクジェット法などを用いて形成される。電子輸送層１６０は、例えば、約１５ｎｍ〜約５０ｎｍの厚さにて形成されてもよい。
電子輸送層１６０は、公知の電子輸送材料にて形成されてもよい。公知の電子輸送材料としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ３）、および含窒素芳香環を有する化合物等を挙げることができる。含窒素芳香環を有する化合物の具体例としては、例えば、１，３，５−トリ［（３−ピリジル）−フェン−３−イル］ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉ［（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）−ｐｈｅｎ−３−ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ）のようなピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）環を含む化合物、２，４，６−トリス（３’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン（２，４，６−ｔｒｉｓ（３’−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）のようなトリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）環を含む化合物、２−（４−（Ｎ−フェニルベンゾイニダゾリル−１−イル−フェニル）−９，１０−ジナフチルアントラセン（２−（４−（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ−１−ｙｌ−ｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）のようなイミダゾール（ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）環を含む化合物等を挙げることができる。
電子輸送層１６０上には、電子注入層１７０が形成される。電子注入層１７０は、第２電極１８０からの電子の注入を容易にする機能を備えた層であり、真空蒸着法などを用いて形成される。電子注入層１７０は、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍの厚さにて形成されてもよい。電子注入層１７０は、電子注入層１７０を形成する材料として公知の材料ならば、いずれも使用することができる。例えば、電子注入層１７０は、（８−キノリノラト）リチウム（（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ｌｉｔｈｉｕｍ：Ｌｉｑ）およびフッ化リチウム（ＬｉＦ）等のリチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ）化合物、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、または酸化バリウム（ＢａＯ）等にて形成されてもよい。
電子注入層１７０上には、第２電極１８０が形成される。第２電極１８０は、具体的には、陰極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が小さいものによって形成される。例えば、第２電極１８０は、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）等の金属、またはアルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）等の合金で反射型電極として形成されてもよい。また、第２電極１８０は、上記金属材料の２０ｎｍ以下の薄膜、酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２）および酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）などの透明導電性膜によって透過型電極として形成されてもよい。
以上、本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００の一例について説明した。本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００は、一般式（１）で表される化合物を含む有機層を有することにより、発光寿命をより向上させることができる。
なお、本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００の積層構造は、上記例示に限定されない。本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００は、他の公知の積層構造にて形成されてもよい。例えば、有機ＥＬ素子１００は、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、電子輸送層１６０および電子注入層１７０のうちの１層以上が省略されてもよく、また、追加で他の層を備えていてもよい。また、有機ＥＬ素子１００の各層は、それぞれ単層で形成されてもよく、複数層で形成されてもよい。
例えば、有機ＥＬ素子１００は、励起子または正孔が電子輸送層１６０に拡散することを防止するために、正孔輸送層１４０と発光層１５０との間に正孔阻止層をさらに備えていてもよい。なお、正孔阻止層は、例えば、オキサジアゾール（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）誘導体、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）誘導体、または、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）誘導体等によって形成することができる。
以下では、実施例および比較例を参照しながら、本実施形態に係る一般式（１）で表される化合物、および該化合物を含む有機ＥＬ素子について具体的に説明する。なお、以下に示す実施例は、あくまでも一例であって、本実施形態に係る化合物および有機ＥＬ素子が下記の例に限定されるものではない。
＜１．合成＞
［合成例１］
（化合物１−７の合成（実施例））
まず、下記反応スキームに従い、中間体aを合成した。
Figure 0006940275
５−クロロ−２−ニトロアニリン（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｎｉｔｒｏａｎｉｌｉｎｅ）（１９０．１０ｇ、１．１０ｍｏｌ）、フェニルボロン酸（ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（１６１．０５ｇ、１．３２ｍｏｌ、１．２ｅｑ）、２Ｍ炭酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）水溶液（２．２Ｌ）、トルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）（２．２Ｌ）を窒素雰囲気下にて撹拌した。溶液を２０分間窒素でバブリングした後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ｔｅｔｒａｋｉｓ−ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（６３．５６ｇ、５５ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）を添加し、６時間加熱還流した。反応終了後、冷却し、水を５００ｍＬ加え分液した。トルエン５００ｍＬで３回抽出し、水５００ｍＬとブライン（ｂｒａｉｎ）５００ｍＬで２回ずつ洗浄した後、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過・濃縮後、粗体４１０．２ｇを得た。これをトルエンに溶解後、２倍量のアミン修飾シリカゲル（８００ｇ）に吸着させた。次いで、展開溶媒を酢酸エチル（ｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）／トルエン＝１／５（ｖ／ｖ）とし、約７倍量のアミン修飾シリカゲル（２８７０ｇ）にてカラム精製を行い、中間体ａ−１を黄色固体として得た（２１０ｇ、収率８９％、純度９８％（ＧＣ））。
５−フェニル−２−ニトロアニリン（５−ｐｈｅｎｙｌ−２−ｎｉｔｒｏａｎｉｌｉｎｅ）（２２１．３１ｇ、１．０３ｍｏｌ）、亜硝酸カリウム（１８５．３ｇ、２．１８ｍｏｌ、２．１ｅｑ）、ヨウ化銅（Ｉ）（ｃｕｐｐｅｒ ｉｏｄｉｄｅ（Ｉ））（１８７．０ｇ、０．９８２ｍｏｌ、１ｅｑ）、ジメチルスルホキシド（ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）（２．５Ｌ）を窒素雰囲気下にて撹拌した。内温を６０℃まで加熱した後、５５％ヨウ化水素酸（１９７６ｇ、８．５ｍｏｌ、８．２３ｅｑ）を３０分かけて滴下した。６０℃にて３０分撹拌し、放冷した後、さらに氷浴にて冷却した。炭酸カリウム（１０７８ｇ）水溶液（３Ｌ）を反応溶液に注ぎ、反応を停止させた。ジエチルエーテル（２．５Ｌ）を加えてジエチルエーテル層を分離した後、ジエチルエーテル２．０Ｌでさらに４回抽出した。その後、抽出したジエチルエーテルを水３．０Ｌとチオ硫酸ナトリウム水溶液３．０Ｌ、ブライン２．０Ｌで２回ずつ洗浄した。硫酸ナトリウムで脱水し、濾過・濃縮後、粗体３１２．１ｇを得た。これをジクロロメタンに溶解後、２倍量のシリカゲル（６２４ｇ）に吸着させた。次いで、展開溶媒をジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）／ヘキサン（ｈｅｘａｎｅ）＝１／１０（ｖ／ｖ）とし、約５倍量のシリカゲル（１４３３ｇ）にてカラム精製を行い、中間体ａ−２を黄色結晶として得た（２９２ｇ、収率８５％、純度９８％（ＧＣ））。
事前に窒素でバブリングしたトルエン／ジメチルエーテルの混合溶媒（８６ｍｌ／８６ｍｌ）に、３−ヨード−４−ニトロ−１,１’−ビフェニル（３−ｉｏｄｏ−４−ｎｉｔｒｏ−１,１’―ｂｉｐｈｅｎｙｌ）（２０．０ｇ、６１．４３ｍｍｏｌ）、２−ブロモフェニルボロン酸（ｏ−Ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（１２．８ｇ、６３７３ｍｍｏｌ）を溶解させ、さらにテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４２ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（８６ｍＬ）を順に添加した。原料が消失するまで、１０時間加熱還流した。室温まで放冷後、純水１５０ｍＬ、トルエン２００ｍＬを用いて２回抽出した。有機層をさらにブライン２００ｍＬで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水、濾過・濃縮後、粗体２３．２ｇを得た。シリカゲル７００ｇとヘキサン／トルエン（＝１／１（ｖ／ｖ））の溶離液を用いてカラム精製を行った。４０℃で１６時間真空乾燥し、淡黄色の粘稠性液体として中間体ａ−３を得た（１８．２ｇ、収率８３％、純度９９．５％（ＨＰＬＣ））。
２−ブロモ−６’−ニトロ−１，１’：３’，１−ターフェニル（２−ｂｒｏｍｏ−６’−ｎｉｔｒｏ−１,１’:３’，１―ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）（１８．１５ｇ、５１．２４ｍｍｏｌ）を不活性雰囲気下にてｏ−ジクロロベンゼン（ｏ−ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）（１１０ｍＬ）に溶解させ、これにトリフェニルホスフィン（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）（３２．０ｇ、１２２．０ｍｍｏｌ）を加え、原料が消失するまで１８０℃で２０時間撹拌した。外温を８０℃とし、１Ｔｏｒｒ以下まで減圧し、溶媒を留去させ、粘稠性の粗体５４．９ｇを得た。これにヘキサン／トルエン（＝１／１（ｖ／ｖ））の混合液を加え、固体を析出させた。減圧濾過にて固体をろ別し、ヘキサン／トルエン（＝１／１（ｖ／ｖ））の混合液で洗浄した。得られたろ液を濃縮し粗体４５．０ｇを得た。シリカゲル９００ｇとヘキサン／トルエン（＝１／１（ｖ／ｖ））の溶離液を用いてカラム精製を行った。得られた精製済みの混合液から溶媒を除去し、淡黄色の粘稠性液体１４．１ｇを得た。これにヘキサン５０ｍＬを加え、６０℃で加熱撹拌し、固体を析出させた。固体を回収し、１５時間の減圧乾燥後、淡黄色固体として中間体ａ−４を得た（１３．５ｇ、収率８１％、純度９９．１％（ＨＰＬＣ））。
５−ブロモ−３−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（５−ｂｒｏｍｏ―３―ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）（１３．４６ｇ、４１．７８ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）（９．５０ｇ、４６．５７ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１，４−ｄｉｏｘａｎｅ）（４１ｍＬ）に溶解した。これに、ヨウ化銅（Ｉ）（０．４０ｇ、２．０９ｍｍｏｌ）、トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（ｔｒａｎｓ−１，２−ｄｉａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ）（０．９６ｇ、８．４１ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ナトリウムブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−Ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．０２ｇ、２１．０２ｍｍｏｌ）を順に加えた。これを原料が消失するまで１０５℃で２０時間撹拌した。室温まで冷却した後、セライト（ｃｅｌｉｔｅ）１０ｇを用いて減圧濾過し、ジオキサンにより洗浄した。得られたろ液より溶媒除去し、粗体２５．３０ｇ得た。これをジクロロメタンに溶解し、シリカゲル１００ｇに吸着させ、溶媒除去した。この吸着シリカゲルをシリカゲル４００ｇとヘキサン／トルエン（＝１／１（ｖ／ｖ））の溶離液を用いてカラム精製を行った。溶媒除去後、真空乾燥により無色固体として中間体ａを１４．６ｇ得た（収率８８％、純度９９．０％（ＨＰＬＣ））。
次に、下記反応スキームに従い、中間体ｂを合成した。
Figure 0006940275
トリクロロシアヌル酸（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｃｙａｎｕｒｉｃ ａｃｉｄ）（３０．０ｇ、１６２．７ｍｍｏｌ）を２Ｌ丸底フラスコに仕込み、真空ポンプで減圧後、窒素置換しこれを３回繰り返した。これにトルエン（９７５ｍＬ）を加えて溶解し、０℃に冷却した後、フェニルマグネシウムブロミド（ｐｈｅｎｙｌ ｍａｇｎｅｓｉｕｍ ｂｒｏｍｉｄｅ）（２９．５ｇ、１６２．３ｍｍｏｌ）の乾燥ジエチルエーテル溶液（５４．２ｍＬ）を滴下した。滴下終了後、室温まで徐々に昇温して、２時間攪拌した。混合液を０℃に冷却した後、６Ｎ塩酸水溶液（２００ｍＬ）を滴下し、反応を停止した。トルエンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、エバポレータにて溶媒を除去した。粗体をテトラヒドロフラン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ、ＴＨＦ）に溶解し過剰量のメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）（２００ｍＬ）に滴下、ろ別を２度繰り返した。さらに粗体をテトラヒドロフランに溶解し過剰量のヘキサン（１００ｍＬ）に滴下、ろ別した。得られたろ物を真空下、４０℃にて５時間乾燥後、中間体ｂ−１を淡黄色固体として得た（３３．４ｇ、収率:６０％、純度:９８．７％（ＨＰＬＣ））。
マグネシウム（１．８３ｇ、７５．３ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ丸底フラスコに仕込み、真空ポンプで減圧後、アルゴンで置換しこれを３回繰り返した。乾燥テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）を加え、−７８℃に冷却した。３−ブロモ−５’−フェニル−１，１’：３’，１’’−ターフェニル（３−ｂｒｏｍｏ−５’−ｐｈｅｎｙｌ−１,１’:３’，１’’−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）（２９．０ｇ、７５．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１６６ｍＬ）溶液をアルゴン雰囲気下で添加した。滴下終了後、反応溶液を室温まで徐々に昇温、３０分攪拌した。この反応溶液を、別途アルゴン雰囲気下にて１Ｌ丸底フラスコに仕込んだ中間体ｂ−１（２０．４ｇ、９０．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１９６ｍＬ）溶液へ０℃で滴下した。滴下終了後、室温まで徐々に昇温し、２時間攪拌した。
反応溶液を０℃に冷却した後、純水（２００ｍＬ）を滴下し、反応を停止させ、トルエンにて抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を除去し粗体を得た。粗体をテトラヒドロフランに溶解し、過剰量のメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）（２００ｍＬ）に滴下し、ろ別することを２度繰り返した。得られたろ物を真空下、４０℃にて５時間乾燥し、中間体ｂ−２を白色固体として得た（２５．９ｇ、収率:６９％、純度:９６．８（ＨＰＬＣ））。
中間体ｂ−２（１９．５ｇ、３９．３ｍｍｏｌ）、３−クロロフェニルボロン酸（（３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（６．１５ｇ、３９．３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．９１ｇ、０．７９ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）（１２．５ｇ、１１８ｍｍｏｌ）をトルエン（１６０ｍＬ）、エタノール（１６０ｍＬ）および純水（１６０ｍＬ）とともに５００ｍＬ丸底フラスコに仕込み、アルゴン雰囲気とした。反応溶液を２時間還流しつつ攪拌した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、３００ｍＬの純水に滴下して固体を析出させ、ろ別した。得られたろ物をメタノールで洗浄した後、トルエンに溶解し過剰量のメタノール（５００ｍＬ）に滴下し、ろ別することを２度繰り返した。得られたろ物を真空下、４０℃にて５時間乾燥し、中間体ｂ−３を白色固体として得た（２１．０ｇ、収率:９３％、純度:９７．１％（ＨＰＬＣ））。
次に、５００ｍＬ丸底フラスコ中で、中間体ｂ−３（２０．０ｇ、３５．０ｍｍｏｌ）、ビス(ピナコラト)ジボロン（ｂｉｓ−（ｐｉｎａｃｏｌａｔｅ）−ｄｉｂｏｒｏｎ）（１７．８ｇ、６９．９ｍｍｏｌ）、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（０）（ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｄｉｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（１．６０ｇ、１．７５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１,１’−ビフェニル（２−ｄｉｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ−２’，４’，６’―ｔｒｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−１,１’―ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ＸＰｈｏｓ）（１．６７ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ）（１０．３ｇ、１０５ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（３５０ｍＬ）中に溶解し、アルゴン置換した。溶液を２時間、アルゴン雰囲気下で還流しつつ攪拌した。室温まで冷却した後、反応溶液をセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）にてろ過し、ろ液を減圧下で溶媒除去し、粗体を得た。得られた粗体をトルエン・ヘキサンを用いてシリカゲルにより精製し、中間体ｂを白色固体として得た（１８．０ｇ、収率:７８％純度:９９．９％（ＨＰＬＣ））。
次いで下記反応スキームに従い化合物１−７を合成した。
Figure 0006940275
アルゴン下において反応溶器中に中間体ａ（２．２０ｇ、５．５２ｍｍｏｌ）、中間体ｂ（３．３０ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ジパラジウム（ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｄｉｐａｌｌａｄｉｕｍ）（０．０７８ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、ジオキサン（ｄｉｏｘａｎｅ）５５ｍｌ、０．５Ｎ炭酸ナトリウム水溶液２８ｍｌを加え、９０℃において８時間、混合物を撹拌した。反応終了後、室温まで放冷し、セライト（ｃｅｌｉｔｅ）を用いて不純物をろ別した。有機層を濃縮後、カラムクロマトグラム（ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｍ）を用いて精製し、化合物１−７を得た（２．９７ｇ、収率６９．９％、構造同定：ＬＣ−ＭＳ）。ガラス転移温度（Ｔｇ）の測定は、ＪＩＳ Ｋ ７１２１に準拠して、ＳＩＩ ＤＳＣ６２２０（セイコーインスツル株式会社製）を用いて行った。
ＬＣＭＳ、ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６３Ｈ４２Ｎ４＝８５５、ｆｏｕｎｄ ｍ／ｚ＝８５５（Ｍ＋）
Ｔｇ：１４５．５℃
溶解度（キシレン）＞１０質量%
（合成例２）
（化合物６−５の合成）
以下の反応スキームに従い、化合物６-５を合成した。
Figure 0006940275
アルゴン下において反応器中に、３−ブロモ−６，９−ジフェニルカルバゾール（３−ｂｒｏｍｏ−６，９−ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）（６．８ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキザボロラン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール（３−（４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−ｙｌ）−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）（５．０ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）、トルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）５２ｍｌ、エタノール（ｅｔｈａｎｏｌ）１７ｍｌ、２Ｎ炭酸ナトリウム水溶液（Ｎａ２ＣＯ３ａｑ）２５ｍｌを加え撹拌した。次いで、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（ｔｅｔｒａｋｉｓｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ ｐａｌｌａｄｉｕｍ：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（０．６０ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を添加し、８時間還流した。反応終了後、室温まで放冷し、トルエン／水により抽出したのち、カラムクロマトグラムを用いて精製し、中間体Ｃ得た（３．０ｇ、収率３６％)。
次いで、アルゴン下において、中間体ｃ（３．０ｇ、６．１９ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−５’−フェニル−１，１，３’，１’’−テルフェニル（３−Ｂｒｏｍｏ−５’−ｐｈｅｎｙｌ−１,１’：３’，１’’−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）（２．６４ｇ、６．８５ｍｍｏｌ）を脱水キシレン２６ｍｌに溶解した。次いで、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｄｉｐａｌｌａｄｉｕｍ：Ｐｄ２（ｄｂa）３）（０．１２０ｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）、テトラフルオロホウ酸トリ−ｔ−ブチルホスフィン（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｂｏｒａｔｅ：（（ｔＢｕ）３Ｐ／ＢＦ４））（０．１５０ｇ、０．５２０ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ−ｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ：ｔＢｕＯＮａ）（０．９０ｇ、９．３７ｍｍｏｌ）を添加し、８時間還流した。室温まで放冷後、セライト濾過し、トルエンと飽和食塩水により抽出した後、カラムクロマトグラムにより精製し、化合物６−５を得た。（淡黄色固体２．０g、収率４１％、構造同定：ＬＣ−ＭＳ）
ＬＣＭＳ、ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６〇Ｈ４〇Ｎ２＝７８９、ｆｏｕｎｄ ｍ／ｚ＝７８９（Ｍ＋）
Ｔｇ：１５６．６℃
溶解度（キシレン）＞１０ｗｔ％
（合成例３）
（化合物１−５の合成）
以下の反応スキームに従い、化合物１-５を合成した。
Figure 0006940275
１Ｌ丸底フラスコに４−（３−ブロモフェニル）−２−（３−クロロフェニル）−６−フェニルピリミジン（４−（３−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−６−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（２０．０ｇ、４７．４ｍｍｏｌ）、５’−ｍ−ターフェニルボロン酸（５’−ｍ−Ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（２０．３ｇ、５６．９ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．９１ｇ、０．７９ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（１２．５ｇ、１１８ｍｍｏｌ）をトルエン（１６０ｍＬ）、エタノール（２５０ｍＬ）、純水（２００ｍＬ）の混合液中に仕込み、アルゴン雰囲気下で３時間還流しつつ攪拌した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、３００ｍＬの純水に滴下し、固体を析出させ、ろ別した。得られたろ物をトルエンに溶解し過剰量のメタノール（５００ｍＬ）に滴下し、ろ別した。得られたろ物を真空下、４０℃にて５時間乾燥し、中間体１−５ａを白色固体として得た
（２０．３ｇ、収率:７５％、純度:９９．６％（ＨＰＬＣ））。
前述の中間体ｂの合成法において、原料の中間体ｂ−３を中間体１−５ａに変更し、同様に合成を行い、中間体１−５ｂを得た。合成量は２０．０ｇ（収率８５％、純度９９．９％（ＨＰＬＣ））であった。
化合物１−７の合成法において、原料の中間体ｂを中間体１−５ｂに変更し、同様に合成を行い、化合物１−５を得た。合成量は３．３ｇ（収率４０％、純度９９．９５％（ＨＰＬＣ））であった。
（合成例４）
（化合物１−２３の合成）
以下の反応スキームに従い、化合物１-２３を合成した。
Figure 0006940275
前述の中間体１−５ａの合成法において、原料の４−（３−ブロモフェニル）−２−（３−クロロフェニル）−６−フェニルピリミジンを４，６−ビス（３−ブロモフェニル）−２−（３−クロロフェニル）ピリミジン）（４，６−ｂｉｓ（３−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｍｉｄｉｎe）に、また５’−ｍ−ターフェニルボロン酸をフェニルボロン酸（Ｐｈｅｎｙｌ ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）に代え、同様に合成し中間体１−２３ａを得た。合成量は、２５．１ｇ（収率７０％、純度９９．０％（ＨＰＬＣ））であった。
前述の中間体１−５ａの合成法において、原料の４−（３−ブロモフェニル）−２−（３−クロロフェニル）−６−フェニルピリミジンを中間体１−２３ａに、また４，６−ビス（３−ブロモフェニル）−２−（３−クロロフェニル）ピリミジン）をジベンゾフラン−４−ボロン酸（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｅ−４−ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）に代え、同様に合成し中間体１−２３ｂを得た。合成量は、２０．３ｇ（収率８４％、純度９９．６％（ＨＰＬＣ））であった。
前述の中間体ｂの合成法において、原料の中間体ｂ−３を中間体１−２３ｂに代え、同様に合成して、中間体１−２３ｃを得た。合成量は、１５．０ｇ（収率８５％、純度９９．９％（ＨＰＬＣ））であった。
前述の化合物１−７の合成法において、原料の中間体ｂを中間体１−２３ｃに代え、同様に合成して、化合物１−２３を得た。合成量は、８．０ｇ（収率６４％、純度９９．９４％（ＨＰＬＣ））であった。
（合成例５）
（化合物１−２４の合成）
以下の反応スキームに従い、化合物１-２４を合成した。
Figure 0006940275
前述の中間体１−５ａの合成法において、原料のホウ素体５’−ｍ−ターフェニルボロン酸（５’−ｍ−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）を９，９’−ジメチルフルオレン−３−ボロン酸（９，９’―ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｌｕｏｒｅｎｅ−３−ｂｏｒｏｎｉｃ
ａｃｉｄ）に代え、同様に合成して、中間体１−２４ａを得た。合成量は２０．３０ｇ（収率７５％、純度９９．６％（ＨＰＬＣ））であった。
前述の中間体ｂの合成法において、原料の中間体ｂ−３を中間体１−２４ａに代え、同様に合成して、中間体１−２４ｂを得た。合成量は２３．８９ｇ（収率８５％、純度９９．９％（ＨＰＬＣ））であった。
前述の化合物１−７の合成において、原料のホウ素体（中間体ｂ）を中間体１−２４ｂに代え、同様に合成して、化合物１−２４を得た。合成量は８．０２ｇ（収率７２％、純度９９．９２％（ＨＰＬＣ））であった。
（合成例６）
（化合物１−７９の合成）
以下の反応スキームに従い、化合物１-７９を合成した。
Figure 0006940275
前述の化合物１−７の合成において、原料の中間体ａを３−ブロモ−６，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール（３−Ｂｒｏｍｏ−６,９−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）に代え、同様に合成して、化合物１-７９を得た。合成量は３．０ｇ（収率
６８％、純度９９．９７％（ＨＰＬＣ））であった。
（合成例７）
（化合物６−１２の合成）
以下の反応スキームに従い、化合物６-１２を合成した。
Figure 0006940275
前述の化合物６−５の合成において、中間体ｃに３−ブロモ−６，９−ジフェニルカルバゾールに代えて２−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン（２−ｂｒｏｍｏ−９,９’―ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｌｕｏｒｅｎｅ）を同様に反応させた後に処理し、化合物６−１２を合成した。合成量は１．１９ｇ（収率４３％、純度９９．８９％（ＨＰＬＣ））であった。
（合成例８）
（化合物６−３１の合成）
以下の反応スキームに従い、化合物６-３１を合成した。
Figure 0006940275
前述の化合物６−５の合成において、中間体ｃに３−ブロモ−６，９−ジフェニルカルバゾールに代えて７−ブロモベンゾ［５，６］［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｋｌ］フェノキサジン（７−ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏ［５，６］［１，４］ｏｘａｚｉｎｏ［２，３，４−ｋｌ］ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｅ）を同様に反応させて処理し、化合物６−３１を合成した。合成量は１．０ｇ（収率５５％、純度９９．９３％（ＨＰＬＣ））であった。
＜２．有機ＥＬ素子の製造＞
次に、以下の工程によって、本実施形態に係る化合物を含む有機ＥＬ素子を製造した。
（実施例１）
まず、あらかじめ第１電極（陽極）として、ストライプ（ｓｔｒｉｐｅ）状の酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）が膜厚１５０ｎｍにて成膜されたＩＴＯ付きガラス基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅ ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ製）を乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法にて塗布し、正孔注入層を形成した。
次に、市販のＴＦＢをキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）に１質量％にて溶解し、正孔輸送層塗布液を調製した。正孔注入層上に、正孔輸送層塗布液を乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法にて塗布し、２３０℃にて１時間加熱して、正孔輸送層を形成した。
続いて、正孔輸送層上に、上記で合成したホスト（ｈｏｓｔ）材料、１−７、６−５、ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）材料として、トリス（２−（３−ｐ−キシイル）フェニル）ピリジン イリジウム（ＩＩＩ）を用いトルエン溶液を調整し、スピンコート法で塗布し、膜厚３０ｎｍの発光層を形成した。なお、化合物１−５および化合物６−５の割合は、質量比にて１−７：化合物６−５＝３：７とし、トリス（２−（３−ｐ−キシイル）フェニル）ピリジン イリジウム（ＩＩＩ）（ｔｒｉｓ（２−（３−ｐ−ｘｙｌｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ ｉｒｉｄｉｕｍ）のドープ（ｄｏｐｅ）量は、発光層の総質量に対して、１０質量％とした。
次に、発光層上に、（８−キノリノラト）リチウム（Ｌｉｑ）およびＫＬＥＴ−０３（ケミプロ化成製）を真空蒸着装置にて共蒸着し、膜厚５０ｎｍの電子輸送層を形成した。また、電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を真空蒸着装置にて蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。さらに、電子注入層上に、アルミニウム（Ａｌ）を真空蒸着装置にて蒸着し、膜厚１００ｎｍの第２電極（陰極）を形成した。以上の製造方法によって有機ＥＬ素子を製造した。
（実施例２〜４、比較例１）
ホスト材料を表１に記載の材料に変更した以外は実施例１と同様の方法で、有機ＥＬ素子を製造した。
なお、表中、「ｈ−１」は、以下の構造式で表される化合物を示す。また、表中、ホスト材料に記載される数文字は、上述した番号が付された化合物を示す。
Figure 0006940275
＜３．評価結果＞
（Ａ．成膜性の評価）
酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）が膜厚１５０ｎｍにて成膜されたＩＴＯ付きガラス基板上に、市販ＴＢＦ層を形成、さらに化合物１−７：化合物６−５＝３：７のキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）１質量％溶液より、膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法にて塗布し、積層膜を形成した。
得られた積層膜を１２５℃に加熱し、光学顕微鏡にて積層膜表面を観察し、膜の状態を評価した。なお、膜の状態は、以下に示す基準により評価した。
○：均一で欠陥のない状態
△：ダークスポットが少数見えるが素子作成可能な状態
×：膜の連続性が確保できず素子作成不能な状態
（Ｂ．有機ＥＬ素子の評価）
上記で製造した実施例１〜４、および比較例１に係る有機ＥＬ素子の電流効率および発光寿命を以下の方法にて評価した。
直流定電圧電源（ＫＥＹＥＮＣＥ製ソースメータ（ｓｏｕｒｃｅ ｍｅｔｅｒ））を用いて、各有機ＥＬ素子に対して所定の電圧を加え、有機ＥＬ素子を発光させた。有機ＥＬ素子の発光を輝度測定装置（Ｔｏｐｃｏｍ製ＳＲ−３）にて測定しつつ、徐々に電流を増加させ、輝度が６０００ｃｄ／ｍ２になったところで、電流密度を測定し、電流を一定にし放置した。得られた電流密度から「電流効率」を算出した。
また、輝度測定装置で測定した輝度の値が徐々に低下し、初期輝度の８０％になるまでの時間を「発光寿命」とした。
評価結果を表１に示す。なお、表１では、電流効率および発光寿命は、比較例１における測定値を１００としたときの相対値として示す。
Figure 0006940275
表１に記載される結果を参照すると、本実施形態に係る一般式（１）で表される化合物をホスト材料として用いた実施例１〜４は、比較例１に対して、ほぼ同等以上の電流効率を示し、かつ大幅に発光寿命が向上していることが分かる。また、化合物１−７は、１２５℃以上のＴｇを有し、トルエンやキシレン等の炭化水素系溶媒に可溶である。したがって、本発明に係る化合物が、溶液塗布法のための有機ＥＬ素子材料として有用であることが分かった。
＜３．ガラス転移温度測定および溶解度測定＞
（実施例５〜８）
以下に示される構造を有する化合物（実施例）を５種合成し、Ｔｇ測定と溶解度測定を行った。結果を構造式とともに、以下に示す。なお、溶解度測定においては、キシレンを溶媒として用いた。
合成されたいずれの化合物も、耐熱性と溶解性に優れており、溶液塗布法のための有機ＥＬ素子材料として適していることが分かった。
Figure 0006940275
以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について詳細に説明したが、本発明はかかる例に限定されない。本発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者であれば、特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、これらについても、当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
１００ 有機ＥＬ素子
１１０ 基板
１２０ 第１電極
１３０ 正孔注入層
１４０ 正孔輸送層
１５０ 発光層
１６０ 電子輸送層
１７０ 電子注入層
１８０ 第２電極

Claims (15)

  1. 下記一般式（１）で表される化合物。
    Figure 0006940275
    上記一般式（１）において、
    ｎは、１であり、Ｌ １ は、ｎが１の場合には存在せず、
    Ａ１は、無置換のフェニル基、無置換のビフェニル基、無置換のターフェニル基または無置換のクアテルフェニルであり、
    Ａ ２ およびＡ ３ は、それぞれ、カルバゾール骨格の３位および５位、またはカルバゾール骨格の４位および６位において結合し、
    Ａ２およびＡ３ のいずれか一方は、無置換のフェニル基、無置換のビフェニル基、無置換のターフェニル基または無置換のクアテルフェニルであり、
    Ａ２ およびＡ３ のいずれか他方は、下記一般式（２）により表される基である：
    Figure 0006940275
    上記一般式（２）において、
    Ｌ２は、フェニレン基、ピリジンジイルまたは単結合であり、
    Ｘは、−Ｃ（Ｈ）＝または−Ｎ＝であり、但し少なくとも１つのＸは−Ｎ＝であり、
    Ｒは、下記の構造：
    Figure 0006940275
    Figure 0006940275
    Figure 0006940275
    （Ｒ−１４中、ｐおよびｑは、それぞれ互いに独立して、１以上の自然数を表す）
    からなる群より選択される（ただし、Ｒが２つともＲ−１の場合は除く）。
  2. 上記一般式（２）において、
    ２つのＲの一方はＲ−１であり、２つのＲの他方はＲ−５〜Ｒ−１２から選択される、請求項１に記載の化合物。
  3. 上記一般式（２）において、
    Ｌ ２ は、フェニレン基である、請求項１または２に記載の化合物。
  4. 上記一般式（２）において、
    ２つのＲの一方はＲ−１であり、２つのＲの他方はＲ−１２である、請求項１に記載の化合物。
  5. 上記一般式（１）において、
    Ａ １ は、フェニル基であり、
    Ａ ２ およびＡ ３ のいずれか一方は、フェニル基であり、
    Ｌ ２ は、フェニレン基である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 下記構造１−２〜１−５４および１−５６〜１−１２６で表される化合物。
    Figure 0006940275
    Figure 0006940275
    Figure 0006940275
    Figure 0006940275
    Figure 0006940275
    Figure 0006940275
    Figure 0006940275
    Figure 0006940275
    Figure 0006940275
    Figure 0006940275
    Figure 0006940275
    Figure 0006940275
    Figure 0006940275
    Figure 0006940275
    Figure 0006940275
    Figure 0006940275
    Figure 0006940275
  7. 前記構造１−２〜１−３５、１−４５〜１−５４、１−５６〜１−５９および１−１０１〜１−１２６で表される、請求項６に記載の化合物。
  8. 前記構造１−５〜１−３５および１−１０１〜１−１２６で表される、請求項６に記載の化合物。
  9. ガラス転移温度が１２５℃以上である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. １ａｔｍ、２５℃におけるトルエンまたはキシレンに対する溶解度が１質量％以上である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. 請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
  12. 請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物と、液性媒体とを含む、有機エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物。
  13. 一対の電極と、
    前記電極間に配置される１層以上の有機層と、
    を備え、
    前記有機層のうち少なくとも１層は、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 前記有機層のうち少なくとも１層は、発光材料と請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物とを含む発光層である、請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 前記発光層が、下記一般式（６）で表される化合物をさらに含む、請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0006940275
    上記一般式（６）において、
    Ｂ １ 〜Ｂ ３ は、互いに独立して、置換もしくは無置換のアリール基、ヘテロアリール基もしくはアルキル基またはＬ ３ との単結合であり、
    Ｌ ３ は、ｍ価の連結基もしくは単結合であり、またはｍが１の場合には存在せず、
    ｍは、１以上の自然数である。
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