CN104045595A - 一种有机化合物及其使用该有机化合物的电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机化合物，其具有如式I所示的结构：其中R1为取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、苯基、联苯基、萘基、蒽基；R2独立地选自单取代或多取代的取代基和氢原子、取代或为取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代C6-C30芳氧基、取代或未取代C6-C30芳胺基、取代或未取代的C2-C30杂环、取代或未取代C6-C30稠和多环基团、羟基、氰基和取代未取代的氨基。本发明还公开了一种使用该有机化合物的电致发光器件。

Description

一种有机化合物及其使用该有机化合物的电致发光器件
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，具体涉及一种用于有机电致发光器件的有机氮杂环类衍生物及其在电致发光显示技术领域中的应用。
背景技术
有机电致发光技术，即有机发光二极管技术，被视为下一代显示技术。与传统液晶(Liquid Crystal Display，LCD)技术相比，无需背光源照射和滤色器，像素可自身发光呈现在彩色显示板上。并且，拥有超高对比度、超广可视角度、曲面、薄型等特性。
有机电致发光器件最早可以追溯到1963年Pope等人研究以蒽为单晶片(10-20μm)的蓝色电致发光，因为蒽单晶发光层较厚和所使用的电极材料的制约，器件的发光启动电压高达400V，且效率和亮度较低。然而，这并不影响它在有机电致发光二极管(OLED)发展历上的地位，此后的二十多年间，有机电致发光的研究进展一直很慢。直至1987年，美国柯达公司的C.W.Tang等开发出双层结构以8-羟基喹啉铝(Alq3)作发光层、芳香二胺作空穴传输层、ITO作阳极、Mg︰Ag(10:1)合金作阴极的“三明治”型器件，才揭开OLED器件新的篇章。1990年剑桥大学Cavendish实验室又发现以聚合物为主体的EL发光器件，开辟了EL器件的又一个新途径。而后十几年中，由于高解析度RGB彩色像素，TFT背板的限制及大面积上的困难，OLED的研究进展一直很缓慢。而近年来人们对OLED的研究又成为平板显示的热点，随着器件工艺日趋成熟，材料设计、合成的不断改善，己基本实现了全彩色“OLED梦幻显示器”的量产之梦。
有机电致发光器件研究中材料起着决定性的作用，因其制备工艺中薄膜是用真空蒸镀法制备，呈无定型态。材料的晶化将使发光性能下降被认为是器件老化的主要原因。有鉴于此，在薄膜制备工艺中通常需要采用适当的措施来降低或者阻止有机层材料的结晶化。第一、增加分子结构的不对称性；第二、增加分子结构的空间位阻，减少分子聚集。
虽然目前已知的OLED材料，从性能上较之前已有很大的提升，但还没有达到令人满意的发光效率、寿命和光纯度。
因此，开发稳定高效的OLED材料，提高器件效率，延长器件寿命，改善光纯度，具有很重要的实际意义。
发明内容
本发明通过分子设计，合成出一系列新型电致发光材料，可用在空穴传输层、空穴注入层和光学耦合层，大大降低了器件的启动电压，提高了器件的电流效率，使器件具有更高的发光效率，更长的寿命，同时改善了光的纯度。
为了实现上述器件性能，本发明采用的技术方案如下：
本发明提供了一种有机化合物，其具有如式I所示的结构：
其中：
R1为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C6-C30芳氧基；
R2独立地选自单取代或多取代的取代基、氢原子、羟基或氰基，优选取代或为取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代C6-C30芳氧基、取代或未取代C6-C30芳胺基、取代或未取代的C2-C30杂环、取代或未取代C6-C30稠和多环基团、或者取代未取代的氨基。
在本发明的一个优选实施方式中，所述C6-C30芳基选自苯基、联苯基、萘基或蒽基。
在本发明的一个优选实施方式中，所述化合物选自具有G1-G11所示的结构的化合物：
本发明还提供了一种电致发光器件，包括使用上述任一项所述的化合物中的至少一种作为空穴传输层。
在本发明的一个优选实施方式中，所述器件包括基板以及依次层叠设置于基板上的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层以及阴极。
在本发明的一个优选实施方式中，所述器件还包括光学耦合层，其设置与所述阴极之上。
在本发明的一个优选实施方式中，所述光学耦合层的材料选自权利要求1-3中任一项所述的化合物中至少一种。
在本发明的一个优选实施方式中，所述阳极材料选自氧化铟锡、氧化铟锌和二氧化锡中的至少一种。
在本发明的一个优选实施方式中，所述发光层材料选自二咔唑联苯、9,10-二(2-萘基)蒽、Ir(ppy3)或TPBi掺杂的二咔唑联苯以及Ir(ppy3)或TPBi掺杂的9,10-二(2-萘基)蒽中的至少一种。
在本发明的一个优选实施方式中，所述电子传输层材料选自4,7-二苯基-1,10-菲啰啉和三(8-羟基喹啉)铝中的至少一种。
本发明的有益效果：
本发明提供的化合物是一种不对称结构，加上其它基团修饰，使材料具有更高的载流子注入和传输能力，本发明的化合物还具有优异的热稳定的性能，更高的玻璃化温度，更大的三线态能级，进而得到一种发光效率高、低驱动电压、长寿命、高亮度、高色纯度的有机电致发光器件，可作为新型发光中心使用。
附图说明
图1是根据本发明电致发光器件的示意图；
图2是本发明中化合物G3的热失重图；
图3是本发明中化合物G7的发射光谱；
具体实施方式
以下结合附图和实施例对本发明的优选实施方案进行详细说明，但本发明的范围并不限于以下实施例。本发明中使用的“上”“下”仅为了方便描述本发明的附图，其仅是示意性的描述，而不是严格意义上的“上”“下”方位。本领域技术人员可以理解的是，只要是符合本发明的说明书附图中的结构，都在本发明的保护范围内。
化合物合成实施例：
1.核心化合物A的制备，其结构式及合成路线如下所示：
(1)中间体A-1的合成：
在-78℃下，在6.16g(0.02mole)3,5-二苯基溴苯和150ml THF中滴加12mLn-BuLi(2.5mole/L,0.03mole)并保温30分钟，之后在-78℃下滴加3.32ml硼酸三甲酯(0.03mole)，加毕后反应2小时，结束反应。然后于得到的反应液中加水50ml，搅拌20分钟，加盐酸调节至酸性，搅拌30分钟。然后再对经上述处理的反应液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并水洗，分出有机相，将有机液旋干，将得到的固体用石油醚热煮，得5.48g类白固体中间体A-1，收率50％。
(2)中间体A-2的合成：
将2.75g(0.01mole)中间体A-1、邻溴硝基苯2.01g(0.01mole)、碳酸钾4.15g(0.03mole)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mole)，升温至回流过夜，点板监控至反应完全，停止反应。将得到的反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，溶解后过硅胶柱，滤液加入100ml水，水洗分液得有机相，将有机液旋干后用乙醇热煮得2.45g类白固体中间体A-2，收率70％。
(3)中间体A-3的合成：
将3.51g(0.01mole)中间体A-2、37ml P(OEt)3和37ml1,2-二氯苯混合，150℃下搅拌9小时，停止反应。将得到的反应物冷却后用蒸馏水洗涤，蒸去溶剂得油状物，然后加入二氯甲烷溶解，并使用硅胶柱对其分离，展开剂(石油醚：乙酸乙酯/10：1)洗脱，得2.4g固体中间体A-3，收率75％。
(2)中间体A-4的合成
将3.19g(0.01mle)中间体A-3、碘苯2.04g(0.01mole)、碳酸钾4.14g(0.03mole)、铜粉0.064g(0.001mloe)、邻菲罗啉0.198g(0.001mole)和二甲苯50ml混合，加热至回流，反应过夜，点板监控至反应完全后，降温、加入甲苯100ml过滤，滤液旋干，用乙醇-甲苯体系对旋干的产物重结晶得3.16g固体中间体A-4，收率80％。
(3)中间体A-5的合成：
将3.95g(0.01mole)中间体A-4与60ml DMF混合，室温搅拌下滴加1.78g(0.01mole)NBS(DMF溶解)，1小时后停止反应。加水析出固体，过滤所述固体，并将得到的滤饼用乙醇淋洗，用甲苯-乙醇体系重结晶，得2.8g固体中间体A-5，收率60％。
(3)中间体A-6的合成：
将4.74g(0.01mole)中间体A-5和150ml THF混合，在-78℃下滴加6mL n-BuLi(2.5mole/L,0.015mole)并保温30分钟，之后在-78℃下滴加1.66ml硼酸三甲酯(0.015mole)，加毕后反应2小时，结束反应。于得到的反应液中加水50ml，搅拌20分钟，加盐酸调节至酸性，搅拌30分钟。将经上述处理的反应液用乙酸乙酯萃取，合并有机相并水洗，分出有机相，将有机液旋干，固体用石油醚热煮两遍，得2.2g类白固体中间体A-6，收率50％。
(4)核心化合物A的合成：
将4.39g(0.01mole)中间体A-6、2.83g(0.01mole)对溴碘苯、碳酸钾4.15g(0.03mole)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mole)，升温至50℃过夜，点板监控至反应完全，停止反应。将得到的反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，过硅胶柱，在得到的滤液中加入100ml水，水洗分液得有机相，将有机相旋干后用乙醇热煮得4.01g白色固体核心化合物A，收率73％。
2.核心化合物B的制备，其结构式及合成路线如下所示：
中间体B-1的制备：
将3.19g(0.01mle)中间体A-1、a-碘萘2.54g(0.01mole)、碳酸钾4.14g(0.03mole)、铜粉0.064g(0.001mloe)、邻菲罗啉0.198g(0.001mole)和二甲苯50ml混合，加热至回流，反应过夜，点板监控至反应完全后，降温、加入甲苯100ml过滤，滤液旋干，对旋干得到的固体用乙醇-甲苯体系重结晶得3.34g固体中间体B-1，收率75％。
中间体B-2的制备：
将4.45g(0.01mole)中间体B-1与DMF60ml混合，室温搅拌下滴加1.78g(0.01mole)NBS(DMF溶解)，1小时后停止反应。加水析出固体，过滤，将得到的滤饼用乙醇淋洗，得3.6固体中间体B-2，收率70％。
中间体B-3的制备：
将5.24g(0.01mole)中间体B-2和150ml THF混合，在-78℃下滴加6mL n-BuLi(2.5mole/L,0.015mole)并保温30分钟，之后在-78℃下滴加1.66ml硼酸三甲酯(0.015mole)，加毕后反应2小时，结束反应。于得到的反应液中加水50ml，搅拌20分钟，加盐酸调节至酸性，搅拌30分钟。然后对经上述反应液用乙酸乙酯萃取，合并有机相并水洗，分出有机相，将有机液旋干，然后在将旋干得到的固体用石油醚热煮，得2.44g类白固体中间体B-3，收率50％。
核心化合物B的制备：
将4.89g(0.01mole)中间体B-3、2.83g(0.01mole)对溴碘苯、碳酸钾4.14g(0.03mole)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mole)，升温至50℃过夜，点板监控至反应完全，停止反应。将得到的反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，过硅胶柱，滤液加入100ml水，分液得有机相，将有机液旋干并用乙醇热煮得4.2g白色固体核心化合物B，收率70％。
3.核心化合物C的制备，其结构式及合成路线如下所示：
中间体C-1的制备：
将3.19g(0.01mle)中间体A-1、4-碘联苯2.80g(0.01mole)、碳酸钾4.14g(0.03mole)、铜粉0.064g(0.001mloe)、邻菲罗啉0.198g(0.001mole)和二甲苯50ml混合，加热至回流，反应过夜，点板监控至反应完全后，降温、加入甲苯100ml过滤，对滤液旋干，然后用乙醇-甲苯体系对旋干后的固体进行重结晶得3.39g固体中间体C-1，收率72％。
中间体C-2的制备：
将4.72g(0.01mole)中间体C-1和DMF60ml混合，室温搅拌下滴加1.78g(0.01mole)NBS(DMF溶解)，1小时后停止反应。加水析出固体，过滤，将得到的滤饼用乙醇淋洗，得3.95固体中间体C-2，收率72％。
中间体C-3的制备：
将5.5g(0.01mole)中间体C-2和150ml THF，降温至-78℃，在-78℃下滴加6mL n-BuLi(2.5mole/L,0.015mole)并保温30分钟，之后在-78℃下滴加1.66ml硼酸三甲酯(0.015mole)，加毕后反应2小时，结束反应。于得到的反应液中加水50ml，搅拌20分钟，加盐酸调节至酸性，搅拌30分钟。对经上述处理后的反应液用乙酸乙酯萃取，合并有机相并水洗，分出有机相，将有机液旋干，固体用石油醚热煮，得2.57g类白固体中间体C-3，收率50％。
核心化合物C的制备：
将5.15g(0.01mole)中间体C-3、2.83g(0.01mole)对溴碘苯、碳酸钾4.15g(0.03mole)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mole)，升温至50℃过夜，点板监控至反应完全，停止反应，将反应液旋干，将旋干得到的固体加入100ml二氯甲烷中，溶解后过硅胶柱，滤液分液得有机相，将得到的有机相旋干并用乙醇热煮得4.5g白色固体核心化合物C，收率72％。
4.核心化合物D的制备，其结构式及合成路线如下所示：
中间体D-1的制备：
将3.19g(0.01mle)中间体A-1、2-碘萘2.54g(0.01mole)、碳酸钾4.14g(0.03mole)、铜粉0.064g(0.001mloe)、邻菲罗啉0.198g(0.001mole)和二甲苯50ml混合，加热至回流，反应过夜，点板监控至反应完全后，降温、加入甲苯100ml过滤，滤液旋干，用乙醇-甲苯体系对旋干得到的固体进行重结晶得3.34g固体中间体D-1，收率75％。
中间体D-2的制备：
将4.45g(0.01mole)中间体D-1和DMF 60ml混合，室温搅拌下滴加1.78g(0.01mole)NBS(DMF溶解)，1小时后停止反应。加水析出固体，过滤，并将得到的滤饼用乙醇淋洗，得3.6g固体中间体D-2，收率70％。
中间体D-3的制备：
将5.24g(0.01mole)中间体D-2和150ml THF混合，在-78℃下滴加6mL n-BuLi(2.5mole/L,0.015mole)并保温30分钟，之后在-78℃下滴加1.66ml硼酸三甲酯(0.015mole)，加毕后反应2小时，结束反应。于得到的反应液中加水50ml，搅拌20分钟，加盐酸调节至酸性，搅拌30分钟。将经上述处理得到的反应液用乙酸乙酯萃取，合并有机相并水洗，分出有机相，将有机液旋干，将旋干的固体用石油醚热煮，得2.43g类白固体中间体D-3，收率50％。
核心化合物D的制备：
将4.89g(0.01mole)中间体D-3、2.83g(0.01mole)对溴碘苯、碳酸钾4.15g(0.03mole)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mole)，升温至50℃过夜，点板监控至反应完全，停止反应，将反应液旋干，然后将旋干得到的固体加入100ml二氯甲烷中，完全溶解后过硅胶柱，滤液加入100ml水，分液得有机相，将所述有机相旋干后用乙醇热煮得4.2g白色固体核心化合物D，收率70％。
实施例1  化合物G1的制备
本实施例所需制备的化合物G1，其结构式及合成路线如下所示：
化合物G1的制备：
将5.5g(0.01mole)核心化合物A、2.87g(0.01mole)9-苯基咔唑-3-硼酸、碳酸钾4.15g(0.03mole)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mole)，升温至回流过夜，点板监控至反应完全，停止反应。将得到的反应液旋干，并将旋干得到的固体加入100ml二氯甲烷中，过硅胶柱，滤液加水100ml，水洗分液得有机相，将所述有机相旋干后用乙醇热煮得5.2g白色固体化合物G1，收率73％。MS(m/e)：712.29，元素分析：C54H36N2，理论值C:90.98％、H:5.09％、N:3.93％；实测值C:90.92％、H:5.08％、N:4.00％。
实施例2  化合物G2的制备
本实施例所需制备的化合物G2，其结构式及合成路线如下所示：
中间体G2-1的制备：
将4-氨基联苯1.69g(0.01mole)、2-溴-9,9-二甲基芴2.73g(0.01mole)和50ml甲苯混合，氮气氛围下，加入0.18g(0.0002mole)Pd2(dba)3、1.68g(0.015mole)叔丁醇钾和0.809g(0.0004mole,10％甲苯溶液)三叔丁基膦，加热至70℃，点板监控，反应完全后冷却至室温，然后在得到的反应物中加入100ml甲苯，过硅胶漏斗得滤液，滤液用水萃取得有机相，将所述有机相旋干后，用乙醇-甲苯体系对旋干得到的固体进行重结晶，得2.7g固体中间体G2-1，收率75％。
化合物G2的制备：
将5.5g(0.01mole)核心化合物A、3.61g(0.01mole)中间体G2-1和50ml甲苯，在氮气氛围下，加入0.18g(0.0002mole)Pd2(dba)3、1.44g(0.015mole)叔丁醇钾和0.809g(0.0004mole,10％甲苯溶液)三叔丁基膦，加热至85℃，点板监控，反应完全后冷却至室温，然后在得到的反应液中加入100ml甲苯，过硅胶漏斗得滤液，滤液用水萃取得有机相，将所述有机相旋干后用乙醇-甲苯重结晶，得6.5g固体化合物G2，收率78％。MS(m/e)：830.37，元素分析：C63H46N2，理论值C:91.05％、H:5.58％、N:3.37％；实测值C:91.07％、H:5.56％、N:3.37％。
实施例3  化合物G3的制备
本实施例所需制备的化合物G3，其结构式及合成路线如下所示：
中间体G3-1的制备：
将邻氟苯胺3.33g(0.03mole)和60ml DMF混合，室温搅拌下滴加28.9g(0.06mole)四丁基三溴化铵(DMF溶解)，滴加完毕后反应1小时，停止反应，加水析出固体，过滤，滤饼用乙醇淋洗，得2.16g类白固体中间体G3-1，收率80％。
化合物G3-2的制备：
将2.69g(0.01mole)中间体G3-1、苯硼酸2.44g(0.02mole)、碳酸钾4.15g(0.03mole)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mole)，升温至回流过夜，点板监控至反应完全，停止反应，将反应液旋干，将旋干得到的固体加入100ml二氯甲烷中，溶解后过硅胶柱，滤液加入100ml水，水洗分液得有机相，将所述有机相旋干后用乙醇热煮得1.85g色固体中间体G3-2，收率70％。
中间体G3-3的制备：
将2.63g(0.01mole)中间体G3-2、溴苯1.57g(0.01mole)和50ml甲苯混合，在氮气氛围下，加入0.18g(0.0002mole)Pd2(dba)3、1.44g(0.015mole)叔丁醇钾和0.809g(0.0004mole，10％甲苯溶液)三叔丁基膦，加热至70℃，点板监控，反应完全后冷却至室温，在得到的反应液中加入100ml甲苯，过硅胶柱得滤液，滤液用水洗分液得有机相，将所述有机相旋干后用乙醇-甲苯体系重结晶，得2.55g固体中间体G3-3，收率75％。
化合物G3的制备：
将5.5g(0.01mole)核心化合物A、3.39g(0.01mole)中间体G3-3和50ml甲苯混合，氮气氛围下，加入0.18g(0.0002mole)Pd2(dba)3、1.44g(0.015mole)叔丁醇钾和0.809g(0.0004mole,10％甲苯溶液)三叔丁基膦，加热至85℃，点板监控，反应完全后冷却至室温，在得到的反应液中加入100ml甲苯，过硅胶柱得滤液，滤液用水洗分液得有机相，将所述有机相旋干后再用乙醇-甲苯重结晶，得5.5g固体化合物G3，收率68％。MS(m/e)：808.33，元素分析：C60H41FN2，理论值C:89.08％,H:5.11％,F:2.35％，N:3.46％；实测值C:89.09％,H:5.13％,F:2.34％，N:3.44％。
实施例4  化合物G4的制备
本实施例所需制备的化合物G4，其结构式及合成路线如下所示：
中间体G4-1的制备：
将6.00g(0.01mole)核心化合物B和150ml THF混合，在-78℃下滴加6mLn-BuLi(2.5mole/L,0.015mole)并保温30分钟，之后在-78℃下滴加1.66ml硼酸三甲酯(0.015mole)，加毕后反应2小时，结束反应，于反应液中加水50ml，搅拌20分钟，加盐酸调节至酸性，搅拌30分钟。将经上述处理后的反应液用乙酸乙酯萃取，合并有机相并水洗，分出有机相，将所得有机相旋干，将旋干得到的固体用石油醚热煮，得2.83g类白固体中间体G4-1，收率50％。
化合物G4的制备：
将2.68g(0.01mole)2-氯-4，6-二苯基-1,3,5-三嗪、5.65g(0.01mole)中间体G4-1、碳酸钾4.15g(0.03mole)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mole)，升温至回流过夜，点板监控至反应完全，停止反应。将得到反应液旋干，并将旋干得到的固体加入100ml二氯甲烷中，溶解后过硅胶柱，滤液分液得有机相，将所述有机相旋干后用乙醇热煮两遍得5.65g白色固体化合物G4，收率75％。MS(m/e)：752.29，元素分析：C55H36N4，理论值C:87.74％、H:4.82％、N:7.44％；实测值C:87.70％、H:4.80％、N:7.50％。
实施例5  化合物G5的制备
本实施例所需制备的化合物G5，其结构式及合成路线如下所示：
将2.12g(0.01mole)二苯并呋喃-4-硼酸、5.5g(0.01mole)核心化合物A、碳酸钾4.15g(0.03mole)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mole)，升温至回流过夜，点板监控至反应完全，停止反应。将得到的反应液旋干，并将旋干得到的固体加入100ml二氯甲烷中，溶解后过硅胶柱，滤液加入100ml水，水洗分液得有机相，将所述有机相旋干后用乙醇对旋干得到的固体热煮得4.6g白色固体化合物G5，收率73％。MS(m/e)：637.24，元素分析：C48H31NO，理论值C:90.40％、H:4.90％、N:2.20％、O:2.51％；实测值C:90.42％、H:4.91％、N:2.17％、O:2.50％。
实施例6  化合物G6的制备
本实施例所需制备的化合物G6，其结构式及合成路线如下所示：
化合物G6的制备
将6.28g(0.01mole)核心化合物C、4，4’-二苯基二苯胺3.21g(0.01mole)和50ml甲苯混合，在氮气氛围下，加入0.18g(0.0002mole)Pd2(dba)3、1.44g(0.015mole)叔丁醇钾和0.809g(0.0004mole,10％甲苯溶液)三叔丁基膦，加热至85℃，点板监控，反应完全后冷却至室温。在得到的反应液中加入100ml甲苯，过硅漏斗得滤液，滤液用水萃取得有机相，将所述有机相旋干后用乙醇-甲苯对旋干得到的固体进行重结晶，得5.6g固体化合物G6，收率65％。MS(m/e)：868.38，元素分析：C66H48N2：C:91.21％、H:5.57％、N:3.22％。
实施例7  化合物G7的制备
本实施例所需制备的化合物G7，其结构式及合成路线如下所示：
将2.28g(0.01mole)二苯并噻吩-4-硼酸、5.5g(0.01mole)核心化合物A、4.15g(0.03mole)碳酸钾、50ml甲苯、30ml乙醇和30ml水混合，在氮气氛围下，加入0.23g(0.0002mole)四(三苯基膦)钯，升温至回流过夜，点板监控至反应完全，停止反应。将反应液旋干，并将旋干得到的固体加入100ml二氯甲烷中、溶解后过硅胶柱，滤液加入100ml水，分液得有机相，将所述有机相旋干，对旋干的固体用乙醇热煮得4.8g白色固体化合物G7，收率74％。MS(m/e)：653.22，元素分析：C48H31NS，理论值C:88.17％、H:4.78％、N:2.14％、S:4.90；实测值C:88.19％、H:4.75％、N:2.15％、S:4.91。
实施例8  化合物G8的制备
本实施例所需制备的化合物G8，其结构式及合成路线如下所示：
中间体G8-1的制备：
将1.84g N-苯基-1,2-苯二胺、50ml N-甲基吡咯烷酮和2.19g对溴甲酰氯混合，搅拌下分批逐次加入对溴甲酰氯，加毕自然搅拌，10℃下反应两小时。点板监控，反应结束后，将反应液缓慢倾倒于200ml水中，间歇搅拌，析出固体，过滤，40℃真空干燥24小时，得中间体固体3g。
在10ml三氯氧磷中，搅拌下缓慢加入上步所得3g中间体固体，加毕，缓慢加热至98℃，反应12小时。点板检测，反应完全后，将反应液冷却至室温。将反应液倾倒于100ml冰水混合物中，间歇搅拌，水析完毕，用50％的NaOH溶液调节pH＝9，搅拌后过滤，真空干燥得2.4g中间体G8-1，收率69％。
中间体G8-2的制备
将3.49g(0.01mole)化合物G8-1和THF150ml混合，在-78℃下滴加浓度为2.5mole的n-BuLi6ml(0.015mole)，保温30分钟，滴加硼酸三甲酯1.66ml(0.015mole)，反应2小时后结束反应。于得到的反应液中加水50ml，搅拌20分钟，加盐酸调节至酸性，搅拌30分钟。对经上述处理的反应液用乙酸乙酯萃取，合并有机层水洗，分出有机相，将所述有机相旋干，将旋干得到的固体用石油醚热煮，得1.57g类白固体中间体G8-2，收率50％。
化合物G8的制备
将6g(0.01mole)核心化合物D、3.14g(0.01mole)中间体G8-2、碳酸钾4.15g(0.03mole)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mole)，升温至回流过夜，点板监控至反应完全，停止反应。将得到的反应液旋干，并将旋干得到的固体加入100ml二氯甲烷中，溶解后过硅胶柱，滤液加入100ml水，水洗分液得有机相，将所述有机相旋干后用乙醇对旋干得到的固体进行热煮得5.8g白色固体化合物G8，收率74％。MS(m/e)：789.31，元素分析：C59H39N3，理论值C:89.70％、H:4.98％、N:5.32％；实测值C:89.75％、H:4.96％、N:5.29％。
实施例9  化合物G9的制备
本实施例所需制备的化合物G9，其结构式及合成路线如下所示：
将6g(0.01mole)化合物D、2.87g(0.01mole)9-苯基咔唑-3-硼酸、碳酸钾4.15g(0.03mole)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mole)，升温至回流过夜，点板监控至反应完全，停止反应。将得到的反应液旋干，并将旋干得到的固体加入100ml二氯甲烷中，溶解后过硅胶柱，滤液加入100ml水，水洗分液得有机相，将所述有机相旋干后用乙醇对旋干得到的固体热煮得5.6g白色固体化合物G9，收率73％。MS(m/e)：762.30，元素分析：C58H38N2，理论值C:91.31％、H:5.02％、N:3.67％；实测值C:91.28％、H:5.01％、N:3.71％。
实施例10  化合物G10的制备
本实施例所需制备的化合物G10，其结构式及合成路线如下所示：
将6g(0.01mole)核心化合物D、2.28g(0.01mole)二苯并噻吩-4-硼酸、碳酸钾4.15g(0.03mole)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mole)，升温至回流过夜，点板监控至反应完全，停止反应。将得到的反应液旋干，并将旋干得到的固体加入100ml二氯甲烷中，溶解后过硅胶柱，滤液加入100ml水，水洗分液得有机相，将所述有机相旋干后用乙醇对旋干得到的固体热煮得5.1g白色固体化合物G10，收率73％。MS(m/e)：703.23，元素分析：C52H33NS，理论值C:88.73％、H:4.73％、N:1.99％、S:4.56；实测值C:88.70％、H:4.75％、N:1.98％、S:4.57。
实施例11  化合物G11的制备
本实施例所需制备的化合物G11，其结构式及合成路线如下所示：
将6g(0.01mole)核心化合物B、3.61g(0.01mole)化合物G2-1和50ml甲苯混合，在氮气氛围下，加入0.18g(0.0002mole)Pd2(dba)3、1.44g(0.015mole)叔丁醇钾和0.809g(0.0004mole,10％甲苯溶液)三叔丁基膦，加热至85℃，薄层色谱(TLC)监控，反应完全后冷却至室温。在得到的反应液中加入100ml甲苯，过硅胶漏斗得滤液，滤液用水萃取得有机相，将所述有机相旋干后用乙醇-甲苯对旋干得到的固体进行重结晶，得6.8g固体化合物G11，收率78％。MS(m/e)：808.38，元素分析：C67H48N2，理论值C:91.33％、H:5.49％、N:3.18％；实测值C:91.29％、H:5.47％、N:3.24％。
应用实施例
实施例12
(1)器件设计
为了比较材料的空穴注入性能，本发明设计的电致发光器件结构如下：基板/阳极/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/发光层(EL)/电子传输层(ETL)/阴极。
基板可以使用传统的玻璃基板或塑料基板，本实施例选用玻璃基板。
阳极可以使用氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)和二氧化锡(SnO2)等中的至少一种，本实施例选用氧化铟锡(ITO)作为阳极。
空穴注入材料作为对比材料可以使用目前已经报道的TDATA、2-TNATA和TCTA等中的至少一种，本实施例选用2-TNATA作为空穴注入的对比材料。
空穴传输材料可以使用现有技术中常用的空穴传输材料NPB和TPD等中的至少一种，本实施例选用NPB作为空穴传输材料。
发光层主体材料可以使用CBP和ADN等中的至少一种，掺杂材料可能使用Ir(ppy)3、TBPe等，本实施例选用CBP掺杂Ir(ppy)3作为发光层材料。
电子传输材料可以使用BPhen、Alq3和TPBi等中的至少一种，本实施例选用Alq3作为电子传输材料。
阴极可以使用Mg(镁)、Al(铝)和Ag(银)等中的至少一种，本实施例选用Al作为阴极材料。
上述所提及材料结构如下：
(2)制备器件
对比器件1的制备：
将涂布了ITO的玻璃基板用清洗剂在超声下清洗5分钟，然后依次用离子水超声5分钟，异丙醇溶剂超声5分钟，取出后烘烤至水份完全除去，再用紫外光和臭氧清洗20分钟。
将上述带有阳极的玻璃基片置于真空蒸镀设备中，在阳极层膜上真空蒸镀2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为80nm；
在上述空穴注入层膜上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀厚度为20nm；
在上述空穴传输层上真空蒸镀发光层，蒸镀CBP和Ir(ppy)3，蒸镀总膜厚为30nm；
在上述发光层之上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀总厚度为80nm；
在电子传输层上真空蒸镀Al层作为器件的阴极，厚度为150nm。
使用本发明的化合物作为空穴注入材料的器件的制备：
制备方法与上述对比器件1的制备方法相同，仅将空穴注入层的化合物改变为本发明的化合物，具体请参见表1。
制备得到的器件性能见表1(器件结构：ITO/空穴注入层(80nm)/NPB(20nm)/CBP:5％Ir(ppy)3(30nm)/Alq3(80nm)/Al(150nm)。
表1
实施例12结果表明，使用本发明的化合物作为空穴注入层的材料时，其具有改善器件的电特性和电荷传输能力，器件1至器件6分别采用本发明的化合物作为有机电致发光器件的空穴注入层材料，与对比器件1比较，明显地降低了器件的启动电压，提高了器件电流效率，同时使器件具有了更长的半寿命。
实施例13：
按照实施例12中的对比器件1的制备方法制备器件，不同在于将器件中的空穴传输层的材料改变为本发明的化合物。具体请参见表2。
表2
实施例13结果表明，使用本发明的化合物作为空穴传输层的材料时，其具有改善器件的电特性和电荷传输能力，器件7至器件12分别采用本发明的新型材料作为有机电致发光器件的空穴传输层材料，与对比器件1比较，明显地降低了器件的启动电压，提高了器件电流效率，同时使器件具有了更长的半寿命。
实施例14
(1)对比器件2的设计
为了比较材料光学耦合层(CPL)的性能，本发明设计的电致发光器件结构如图1所示，包括：基板/反射阳极/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/发光层(EL)/电子传输层(ETL)/透明阴极/光学耦合层(CPL)。
基板可以使用传统的玻璃基板或塑料基板，本实施例选用玻璃基板。
反射阳极可以使用Mg(镁)、Al(铝)和Ag(银)等中的至少一种，本实施例选用Ag作为透明阴极材料。
空穴注入材料可以使用目前已经报道的TDATA、2-TNATA和TCTA等中的至少一种，本实施例选用2-TNATA作为空穴注入材料。
空穴传输材料可以使用现有技术中常用的空穴传输材料NPB和TPD等中的至少一种，本实施例选用NPB作为空穴传输材料。
发光层主体材料可以使用CBP和ADN等中的至少一种，掺杂材料可能使用Ir(ppy)3和TBPe等中的至少一种，本实施例选用ADN掺杂TBPe作为发光层材料。
电子传输材料可以使用BPhen、Alq3和TPBi等中的至少一种，本实施例选用BPhen作为电子传输材料。
透明阴极可以使用Mg(镁)、Al(铝)、Ag(银)和Mg·Ag等中的至少一种，本实施例选用Mg·Ag作为透明阴极材料。
光学耦合层材料可以使用Alq3和NPB等中的至少一种，本实施例选用NPB作为光学耦合层材料。
(2)制备对比器件3
将涂布了反射阳极的玻璃基板用清洗剂在超声下清洗5分钟，然后依次用离子水超声5分钟，异丙醇溶剂超声5分钟，取出后烘烤至水份完全除去，再用紫外光和臭氧清洗20分钟。
将上述带有反射阳极的玻璃基片置于真空蒸镀设备中，在阳极层膜上真空蒸镀2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为80nm；
在上述空穴注入层膜上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀厚度为20nm；
在上述空穴传输层上真空蒸镀发光层，蒸镀AND和TBPe，蒸镀总膜厚为30nm；
在上述发光层之上真空蒸镀BPhen作为电子传输层，蒸镀总厚度为80nm；
在电子传输层上真空蒸镀Mg·Ag层作为器件的透明阴极，厚度为5nm。
在透明阴极层上真空蒸镀光学耦合层NPB，厚度为150nm。
使用本发明的化合物作为空穴注入材料的器件的制备：
器件13-21制备方法与对比器件2的制备方法相同，仅改变光学耦合层材料的化合物。具体请参见表3
器件性能见表3(器件结构：反射阳极/2-TNATA(80nm)/NPB(20nm)/AND:5％TBPe(30nm)/BPhen(80nm)/Mg·Ag(5nm)/光学耦合层(150nm)。
表3
实施例14结果表明，使用本发明的化合物作为光学耦合层材料，不但具有改善器件的电特性和电荷传输能力，而且可以显著改善光的纯度，器件13至器件21分别采用本发明的新型材料作为有机电致发光器件的光学耦合层材料，与对比器件3比较，不但降低了器件的启动电压，提高了器件电流效率，使器件具有了更长的半寿命，同时改善了光的纯度。
以上实施例虽然对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的范围下，本领域技术人员可做出各种修改和改进。

Claims (10)

1.一种有机化合物，其具有如式I所示的结构：
其中：
R1为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C6-C30芳氧基；
R2独立地选自单取代或多取代的取代基、氢原子、羟基或氰基，优选取代或为取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代C6-C30芳氧基、取代或未取代C6-C30芳胺基、取代或未取代的C2-C30杂环、取代或未取代C6-C30稠和多环基团、或取代未取代的氨基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述C6-C30芳基选自苯基、联苯基、萘基或蒽基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自具有G1-G11所示的结构的化合物：
4.一种电致发光器件，包括使用权利要求1-3中任一项所述的化合物中的至少一种作为空穴注入材料和/或空穴传输材料。
5.根据权利要求4所述的电致发光器件，其特征在于，所述器件包括基板以及依次层叠设置于基板上的阳极、空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层以及阴极。
6.根据权利要求5所述的电致发光器件，其特征在于，所述器件还包括光学耦合层，其设置与所述阴极之上。
7.根据权利要求6中任一项所述的电致发光器件，其特征在于，所述光学耦合层的材料选自权利要求1-3中任一项所述的化合物中至少一种。
8.根据权利要求4-7中任一项所述的电致发光器件，其特征在于，所述阳极材料选自氧化铟锡、氧化铟锌和二氧化锡中的至少一种。
9.根据权利要求4-8中任一项所述的电致发光器件，其特征在于，所述发光层材料选自二咔唑联苯、9,10-二(2-萘基)蒽、Ir(ppy3)或TPBi掺杂的二咔唑联苯以及Ir(ppy3)或TPBi掺杂的9,10-二(2-萘基)蒽中的至少一种。
10.根据权利要求4-9中任一项所述的电致发光器件，其特征在于，所述电子传输层材料选自4,7-二苯基-1,10-菲啰啉和三(8-羟基喹啉)铝中的至少一种。
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