WO2016093111A1 - 有機発光素子用インク組成物およびこれを用いた有機発光素子 - Google Patents

有機発光素子用インク組成物およびこれを用いた有機発光素子 Download PDF

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栄志 乙木
雄作 後藤
寿計 田中
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    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Definitions

  • Patent Document 1 describes an invention related to a coating liquid for forming an organic EL layer used when forming an organic layer of an organic EL element.
  • the coating liquid for forming the organic EL layer includes a leveling agent and a light emitting material or a charge transporting material, and the addition amount of the leveling agent (L) is L viscosity (cp) ⁇ light emission. The amount of L added to the material or charge transport material (wt%) ⁇ 200 is satisfied.
  • a coating film obtained by a wet film formation method may have a certain flatness, but from the viewpoint of directing a high-performance organic light-emitting element, the flatness is not ensured. It turns out that it may not always be sufficient. More specifically, the coating film formed by the wet film forming method may cause undulation caused by the method. As a result, the desired performance may not be obtained as the obtained organic light emitting device.
  • the present invention relates to an ink composition for an organic light emitting device, comprising an organic light emitting device material, a leveling agent, and a solvent, wherein the leveling agent is a block copolymer obtained by copolymerizing at least a siloxane monomer and a hydrophobic monomer.
  • the leveling agent is a block copolymer obtained by copolymerizing at least a siloxane monomer and a hydrophobic monomer.
  • the host material is not particularly limited as long as it has the above functions. Host materials are classified into high molecular host materials and low molecular host materials.
  • low molecule means that having a weight average molecular weight (Mw) of 5,000 or less.
  • polymer means a polymer having a weight average molecular weight (Mw) of more than 5,000.
  • weight average molecular weight (Mw) employs a value measured by gel permeation chromatography (GPC) using polystyrene as a standard substance.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the polymer host material is preferably more than 5,000 and less than 5,000,000, and more preferably more than 5,000 and less than 1,000,000.
  • the low molecular dopant material is not particularly limited, and examples thereof include fluorescent materials and phosphorescent materials.
  • the hole injecting material is preferably a polymer, preferably PEDOT-PSS. More preferable.
  • the content of the hole injection material is preferably 0.01 to 10% by mass, and more preferably 0.01 to 5% by mass with respect to the total amount of the ink composition for an organic light emitting device. It is preferable that the content of the hole injection material is 0.01% by mass or more because holes can be effectively taken. On the other hand, it is preferable that the content of the hole injection material is 10% by mass or less because a decrease in quantum yield can be suppressed.
  • the hole transport material has a function of efficiently transporting holes in the hole transport layer.
  • the holes are usually transported from the hole transport material to the light emitting layer.
  • the hole transport material is not particularly limited, but includes TPD (N, N′-diphenyl-N, N′-di (3-methylphenyl) -1,1′-biphenyl-4,4′diamine), ⁇ - NPD (4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl), m-MTDATA (4,4 ′, 4 ′′ -tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine)
  • a low molecular weight triphenylamine derivative such as polyvinylcarbazole, a polymer compound obtained by polymerizing a triphenylamine derivative represented by the following chemical formula HT-2 by introducing a substituent, etc.
  • a hole transport material Is preferably a triphenylamine derivative or a polymer compound polymerized by introducing a substituent into the triphenylamine derivative, more preferably HT-2. .
  • the content of the hole transport material is preferably 0.01 to 10% by mass and more preferably 0.01 to 5% by mass with respect to the total amount of the ink composition for an organic light emitting device. It is preferable that the content of the hole transport material is 0.01% by mass or more because holes can be effectively transported. On the other hand, it is preferable that the content of the hole transport material is 10% by mass or less because a decrease in quantum yield can be suppressed.
  • the electron transport material has a function of efficiently transporting electrons in the electron transport layer.
  • the electrons are usually transported from the electron transport material to the light emitting layer.
  • the electron transport material is not particularly limited, but tris (8-quinolylato) aluminum (Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (Almq3), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium ( A metal complex having a quinoline skeleton or a benzoquinoline skeleton such as BeBq2), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (p-phenylphenolate) aluminum (BAlq), bis (8-quinolinolato) zinc (Znq); 2- (2′-hydroxyphenyl) benzoxazolate] zinc (Zn (BOX) 2) and other metal complexes having a benzoxazoline skeleton; bis [2- (2′-hydroxyphenyl) benzothiazolate] zinc ( Zn (BTZ) 2) Gold with benzothiazoline skeleton Complexes; 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-ox
  • the above electron transport materials may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the electron transport material is preferably 0.01 to 10% by mass and more preferably 0.01 to 5% by mass with respect to the total amount of the ink composition for an organic light emitting device. It is preferable that the content of the electron transport material is 0.01% by mass or more because electrons can be transported effectively. On the other hand, the content of the electron transport material is preferably 10% by mass or less because a decrease in quantum yield can be suppressed.
  • the electron injection material has a function of taking electrons from the cathode in the electron injection layer. At this time, electrons taken in by the electron injection layer are transported to the electron transport layer or the light emitting layer.
  • the electron injecting material is not particularly limited, but alkali metals such as lithium and calcium; metals such as strontium and aluminum; alkali metal salts such as lithium fluoride and sodium fluoride; alkali metal compounds such as 8-hydroxyquinolate lithium An alkaline earth metal salt such as magnesium fluoride; an oxide such as aluminum oxide; Among these, the electron injecting material is preferably an alkali metal, an alkali metal salt, or an alkali metal compound, and more preferably an alkali metal salt or an alkali metal compound.
  • the content of the electron injection material is preferably 0.01 to 10% by mass, and more preferably 0.01 to 5% by mass with respect to the total amount of the ink composition for an organic light emitting device. It is preferable that the content of the electron injecting material is 0.01% by mass or more because electrons can be taken in effectively. On the other hand, when the content of the electron injection material is 10% by mass or less, it is preferable because a decrease in quantum yield can be suppressed.
  • the organic light emitting device material is preferably a light emitting material or a hole transport material, more preferably a light emitting material, and further preferably a low molecular light emitting material.
  • the leveling agent when the light emitting layer is formed using the ink composition for an organic light emitting device, the leveling agent may have a function of improving the light emission efficiency of the organic light emitting device including the formed light emitting layer.
  • the leveling agent according to this embodiment is a block copolymer obtained by copolymerizing at least a siloxane monomer and a hydrophobic monomer.
  • the leveling agent may contain components derived from the polymerization initiator.
  • siloxane monomer The siloxane monomer includes a siloxane group, a polymerizable functional group, and a first linking group. At this time, the first linking group connects the siloxane group and the polymerizable functional group.
  • siloxane means a structure of “—Si—O—Si—” (siloxane structure).
  • the C1-C30 alkyl group is not particularly limited, and examples thereof include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, decyl, undecyl, octadecyl and the like.
  • the C3-C30 cycloalkyl group is not particularly limited, and examples thereof include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, tricyclo [5,2,1,0 (2,6)] decyl, adamantyl and the like. It is done.
  • At this time, at least one of the hydrogen atoms constituting the C1 to C30 alkyl group, the C3 to C30 cycloalkyl group, and the C1 to C30 alkylsilyloxy group may be substituted with a substituent.
  • substituents examples include halogen atom; hydroxy group; thiol group; nitro group; sulfo group; C1-C10 alkoxy group such as methoxy group, ethoxy group, propyl group, isopropyloxy group, and butoxy group; methylamino group, ethylamino Group, C1-C10 alkylamino group such as dimethylamino group, diethylamino group; C2-C10 alkylcarbonyl group such as methylcarbonyl group, ethylcarbonyl group, propylcarbonyl group, butylcarbonyl group; methyloxycarbonyl group, ethyloxycarbonyl group And C2-C10 alkyloxycarbonyl groups such as propyloxycarbonyl group and butyloxycarbonyl group.
  • N is 1 to 1000, preferably 1 to 200.
  • the polymerizable functional group of the siloxane monomer is not particularly limited, and examples thereof include acryloyloxy, methacryloyloxy, glycidyl, vinyl and vinylidene. Of these, the polymerizable functional group is preferably acryloyloxy or methacryloyloxy.
  • examples of the first linking group possessed by the siloxane monomer include a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a C1 to C10 alkylene group, and a C6 to C30 arylene group.
  • the C1-C10 alkylene group is not particularly limited, but includes methylene, ethylene, propylene, isopropylene, butylene, iso-butylene, sec-butylene, pentylene, and the like.
  • the first linking group is preferably a single bond or a C1-C10 alkylene group, and more preferably a single bond, methylene, ethylene or propylene.
  • the above siloxane monomers may be used alone or in combination of two or more.
  • hydrophobic monomers it is preferable to use an aromatic-containing monomer containing an aryl group, more preferably arylvinyl or arylvinylidene, from the viewpoint of more suitably obtaining the effect of improving the light emission efficiency described later. More preferably, styrene or 1,1-diphenylethylene is used.
  • the polymerization initiator is not particularly limited, but an organic lithium compound is preferably used.
  • the number average molecular weight (Mn) of the leveling agent is preferably 500 to 100,000, more preferably 3,000 to 40,000.
  • the number average molecular weight (Mn) of the leveling agent is in the above range, undulation can be suppressed.
  • the ink composition for an organic light emitting device is used for the formation of the light emitting layer, the dopant molecules are dissolved uniformly. It is preferable because it can be dispersed.
  • the value measured by the measuring method of an Example shall be employ
  • the HSP-Ra can be an index for predicting the affinity between the light emitting material and the solvent.
  • the Hansen solubility parameter (HSP) is an indicator of the solubility of the luminescent material in the solvent.
  • the solubility characteristics are represented by three-dimensional coordinates having a dispersion term, a polarization term, and a hydrogen bond term as coordinate axes, and the solubility can be determined from a difference in distance between coordinates (HSP distance).
  • the dispersion term represents van der Waals force
  • the polarization term represents dipole moment force
  • the hydrogen bond term represents hydrogen bond force.
  • the ink for ink jet recording thus obtained can be employed in various commonly used ink jet recording printers such as a piezo method and a thermal (bubble jet) method.
  • the hole injection layer When the hole injection layer is formed by a wet film formation method, it usually includes a step of applying the above-described ink composition for an organic light-emitting device and drying the obtained coating film.
  • the application method is not particularly limited, and examples thereof include an ink jet printing method, a relief printing method, a gravure printing method, a screen printing method, and a nozzle printing method.
  • the hole transport layer is formed by a wet film forming method
  • it usually includes a step of applying the above-described ink composition for an organic light emitting device and drying the obtained coating film.
  • the application method is not particularly limited, and examples thereof include an ink jet printing method, a relief printing method, a gravure printing method, a screen printing method, and a nozzle printing method.
  • an organic light emitting device including a layer formed using the above-described ink composition for an organic light emitting device can suitably prevent undulation of the formed layer.
  • the obtained organic light emitting device has high performance such as prevention of luminance unevenness.
  • Example 9 An ink composition for an organic light-emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that the solvent used was changed to phenyl acetate.
  • the organic light emitting device was produced as follows.

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Abstract

　高性能の有機発光素子を指向する観点からは、湿式成膜法により得られる塗膜が一定の平坦性の確保が必ずしも十分であるとはいえない。その結果、得られる有機発光素子として所望の性能が得られないことがある。そこで、うねりの発生を防止しうる有機発光素子用インク組成物を提供することを目的とする。　有機発光素子材料、レベリング剤、および溶媒を含み、前記レベリング剤が、少なくともシロキサンモノマーおよび疎水性モノマーを共重合させてなるブロック共重合体である、有機発光素子用インク組成物。

Description

有機発光素子用インク組成物およびこれを用いた有機発光素子
　本発明は、有機発光素子用インク組成物およびこれを用いた有機発光素子に関する。
　近年、有機発光素子は、視認性に優れる、視野角依存性が少ない、軽量化・薄層化が可能である等の観点から、次世代のフラットパネルディスプレイや次世代の照明等として注目されている。
　有機発光素子は、通常、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、および陰極を含む。当該有機発光素子に電圧を印加すると、陽極から正孔輸送層に正孔が、陰極から電子輸送層に電子がそれぞれ注入され、次いで、正孔および電子は発光層に注入される。発光層では、注入された正孔および電子が再結合し、この際生じるエネルギーにより発光層中の発光材料が発光する。なお、有機発光素子は、場合により、正孔輸送層および／または電子輸送層を有しない場合がある。また、正孔注入層および電子注入層等の他の層を含む場合がある。
　このような有機発光素子は、通常、乾式成膜法または湿式成膜法で形成される。
　前記乾式成膜法は、一般に、有機材料を真空環境下で蒸着させて蒸着膜を形成するものである。他方、前記湿式成膜法は、一般に、有機材料を含む塗布液（インク組成物）を塗布し、得られた塗膜を乾燥して膜を形成するものである。
　前記乾式成膜法によれば、蒸着膜の有機材料の純度が高い、均一かつ平滑な蒸着膜が得られる等の理由により、有機発光素子が高性能となりうる。このため、現在、有機発光素子の多くは乾式成膜法により製造されている。
　しかしながら、乾式成膜法は、真空蒸着の際にシャドウマスクを用いるため有機材料の使用効率が低く、また、真空環境とすることが必要であることから高コストを要するという問題がある。その結果、乾式成膜法は、有機発光素子の大型化への適用が困難となる。
　そこで、有機発光素子の大型化に対応すべく、大気圧下で行うことができる湿式成膜法による有機発光素子の製造に向けた検討がなされている。例えば、特許文献１には、有機ＥＬ素子の有機層を形成する際に使用される有機ＥＬ層形成用塗液に係る発明が記載されている。この際、前記有機ＥＬ層形成用塗液は、前記塗液がレベリング剤と発光材料または電荷輸送材料とを含有し、前記レベリング剤（Ｌ）の添加量が、Ｌの粘度（ｃｐ）×発光材料または電荷輸送材料に対するＬの添加量（ｗｔ％）＜２００で表される関係式を満たすことを特徴とする。特許文献１には、インクジェット法、印刷法等の湿式成膜法で有機発光素子を製造できることが記載されている。なお、特許文献１によれば、有機ＥＬ層形成用塗液に特定量のレベリング剤を含有させることにより、湿式成膜法により形成される膜の平坦性に起因する発光ムラ等の問題を解決することができる旨が記載されている。
特開２００２－５６９８０号公報
　特許文献１に記載の発明によれば、湿式成膜法により得られる塗膜が一定の平坦性を有しうるが、高性能の有機発光素子を指向する観点からは、その平坦性の確保が必ずしも十分であるとはいえない場合があることが判明した。より詳細には、湿式成膜法により形成される塗膜は、その方法に起因したうねりが生じうるのである。その結果、得られる有機発光素子として所望の性能が得られないことがある。
　そこで、本発明は、うねりの発生を防止しうる有機発光素子用インク組成物を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意研究を行った。その結果、有機発光素子用インク組成物に所定のレベリング剤を添加することで上記課題が解決されうることを見出し、本発明を完成させるに至った。
　すなわち、本発明は、有機発光素子材料、レベリング剤、および溶媒を含み、前記レベリング剤が、少なくともシロキサンモノマーおよび疎水性モノマーを共重合させてなるブロック共重合体である、有機発光素子用インク組成物に関する。
　本発明によれば、うねりの発生を防止しうる有機発光素子用インク組成物を得ることができる。
合成例においてブロック共重合体の合成に使用した反応装置である。
　以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明する。
　＜有機発光素子用インク組成物＞
　本形態に係る有機発光素子用インク組成物は、有機発光素子材料、レベリング剤、および溶媒を含む。この際、前記レベリング剤は、少なくともシロキサンモノマーおよび疎水性モノマーを共重合させてなるブロック共重合体である。なお、前記有機発光素子用インク組成物には、その他、必要に応じて、界面活性剤等が含まれていてもよい。
　［有機発光素子材料］
　有機発光素子材料としては、有機発光素子を構成する層に使用される材料であれば特に制限されない。一実施形態において、有機発光素子用インク組成物が含有しうる有機発光素子材料としては、発光層に使用される発光材料、正孔注入層に使用される正孔注入材料、正孔輸送層に使用される正孔輸送材料、電子輸送層に使用される電子輸送材料、および電子注入層に使用される電子注入材料が挙げられる。
　（発光材料）
　発光材料は、発光層において、正孔および電子を利用して行う発光に直接または間接に寄与する機能を有する。なお、本明細書において、「発光」には、蛍光による発光および燐光による発光を含むものとする。
　一実施形態において、発光材料は、ホスト材料およびドーパント材料を含む。
　ホスト材料
　ホスト材料は、通常、発光層に注入された正孔および電子を輸送する機能を有する。
　前記ホスト材料としては、上記機能を有するものであれば特に制限されない。ホスト材料は、高分子ホスト材料および低分子ホスト材料に分類される。なお、本明細書において、「低分子」とは、重量平均分子量（Ｍｗ）が５，０００以下のものを意味する。一方、本明細書において、「高分子」とは、重量平均分子量（Ｍｗ）が５，０００超のものを意味する。この際、本明細書において、「重量平均分子量（Ｍｗ）」は、ポリスチレンを標準物質としたゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）を用いて測定された値を採用するものとする。
　高分子ホスト材料としては、特に制限されないが、ポリ（９－ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、ポリフルオレン（ＰＦ）、ポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）、およびこれらのモノマー単位を含む共重合体等が挙げられる。
　高分子ホスト材料の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５，０００超５，０００，０００以下であることが好ましく、５，０００超１，０００，０００以下であることがより好ましい。
　低分子ホスト材料としては、特に制限されないが、４，４’－ビス（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル（ＣＢＰ）、ビス（２－メチル－８－キノリノレート）－４－（フェニルフェノラト）アルミニウム（ＢＡｌｑ）、１，３－ジカルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）、４，４’－ビス（９－カルバゾリル）－２，２’－ジメチルビフェニル（ＣＤＢＰ）、Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾリル－１，４－ジメチルベンゼン（ＤＣＢ）、２，７－ビス（ジフェニルホスフィンオキシド）－９，９－ジメチルフルオレセン（Ｐ０６）、３，５－ビス（９－カルバゾリル）テトラフェニルシラン（ＳｉｍＣＰ）、１，３－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン（ＵＧＨ３）、１，３，５－トリス［４－（ジフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ＴＤＡＰＢ）、９，９’－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３－ビスカルバゾール等が挙げられる。
　低分子ホスト材料の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１００～５，０００であることが好ましく、３００～５，０００であることがより好ましい。
　上述のホスト材料のうち、ホスト材料としては、低分子ホスト材料を用いることが好ましく、４，４’－ビス（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル（ＣＢＰ）、ビス（２－メチル－８－キノリノレート）－４－（フェニルフェノラト）アルミニウム（ＢＡｌｑ）、９，９’－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３－ビスカルバゾールを用いることがより好ましく、４，４’－ビス（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル（ＣＢＰ）、９，９’－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３－ビスカルバゾールを用いることがさらに好ましい。
　上述のホスト材料は、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　ホスト材料の含有量は、有機発光素子用インク組成物全量に対して、０．１～１０質量％であることが好ましく、０．１～５質量％であることがより好ましい。ホスト材料の含有量が０．１質量％以上であると、ホスト分子とドーパント分子の分子間距離を短くできることから好ましい。一方、ホスト材料の含有量が１０質量％以下であると量子収率の低下を抑制できることから好ましい。
　ドーパント材料
　ドーパント材料は、輸送された正孔および電子を再結合することにより得られるエネルギーを利用して発光する機能を有する。
　前記ドーパント材料としては、上記機能を有するものであれば特に制限されない。ドーパント材料は、通常、高分子ドーパント材料および低分子ドーパント材料に分類される。
　高分子ドーパント材料としては、特に制限されないが、ポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）、シアノポリフェニレンビニレン（ＣＮ－ＰＰＶ）、ポリ（フルオレニレンエチニレン）（ＰＦＥ）、ポリフルオレン（ＰＦＯ）、ポリチオフェンポリマー、ポリピリジン、およびこれらのモノマー単位を含む共重合体等が挙げられる。
　高分子ドーパント材料の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５，０００超５，０００，０００以下であることが好ましく、５，０００超１，０００，０００以下であることがより好ましい。
　低分子ドーパント材料としては、特に制限されないが、蛍光発光材料、燐光発光材料等が挙げられる。
　前記蛍光発光材料としては、ナフタレン、ペリレン、ピレン、クリセン、アントラセン、クマリン、ｐ－ビス（２－フェニルエテニル）ベンゼン、キナクリドン、クマリン、Ａｌ（Ｃ９Ｈ６ＮＯ）３等のアルミニウム錯体等、ルブレン、ペリミドン、ジシアノメチレン－２－メチル－６－（ｐ－ジメチルアミノスチルリル）－４Ｈ－ピラン（ＤＣＭ）、ベンゾピラン、ローダミン、ベンゾチオキサンテン、アザベンゾチオキサンテン、およびこれらの誘導体等が挙げられる。
　前記燐光発光材料としては、周期表第７族～第１１族の中心金属と、前記中心金属に配位した芳香族系配位子とを含む錯体が挙げられる。
　前記周期表第７族～第１１族の中心金属としては、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、金、白金、銀、銅等が挙げられる。これらのうち、中心金属は、イリジウムであることが好ましい。
　前記配位子としては、フェニルピリジン、ｐ－トリルピリジン、チエニルピリジン、ジフルオロフェニルピリジン、フェニルイソキノリン、フルオレノピリジン、フルオレノキノリン、アセチルアセトン、およびこれらの誘導体が挙げられる。これらのうち、配位子は、フェニルピリジン、ｐ－トリルピリジン、およびこれらの誘導体であることが好ましく、ｐ－トリルピリジンおよびその誘導体であることがより好ましい。
　具体的な燐光発光材料としては、トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、トリス（２－フェニルピリジン）ルテニウム、トリス（２－フェニルピリジン）パラジウム、ビス（２－フェニルピリジン）白金、トリス（２－フェニルピリジン）オスミウム、トリス（２－フェニルピリジン）レニウム、トリス［２－（ｐ－トリル）ピリジン］イリジウム（Ｉｒ（ｍｐｐｙ）３）、トリス［２－（ｐ－トリル）ピリジン］ルテニウム、トリス［２－（ｐ－トリル）ピリジン］パラジウム、トリス［２－（ｐ－トリル）ピリジン］白金、トリス［２－（ｐ－トリル）ピリジン］オスミウム、トリス［２－（ｐ－トリル）ピリジン］レニウム、オクタエチル白金ポルフィリン、オクタフェニル白金ポルフィリン、オクタエチルパラジウムポルフィリン、オクタフェニルパラジウムポルフィリン等が挙げられる。
　上述のうち、ドーパント材料は、低分子ドーパント材料であることが好ましく、燐光発光材料であることがより好ましく、トリス［２－（ｐ－トリル）ピリジン］イリジウム（Ｉｒ（ｍｐｐｙ）３）であることがさらに好ましい。
　低分子ドーパント材料の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１００～５，０００であることが好ましく、１００～３，０００であることがより好ましい。
　上述のドーパント材料は、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　ドーパント材料の含有量は、有機発光素子用インク組成物全量に対して、０．０１～１０質量％であることが好ましく、０．０１～５質量％であることがより好ましい。ドーパント材料の含有量が０．０１質量％以上であると、発光強度を高めることができることから好ましい。一方、ドーパント材料の含有量が１０質量％以下であると量子収率の低下を抑制できることから好ましい。
　上述のうち、発光材料としては、より高い発光効率が得られうる観点から、低分子発光材料を用いることが好ましく、低分子ホスト材料および低分子ドーパント材料を用いることがより好ましく、トリス［２－（ｐ－トリル）ピリジン］イリジウム（Ｉｒ（ｍｐｐｙ）３）および９，９’－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３－ビスカルバゾールを用いることがさらに好ましい。
　（正孔注入材料）
　正孔注入材料は、正孔注入層において、陽極から正孔を取り入れる機能を有する。この際、正孔注入材料が取り入れた正孔は、正孔輸送層または発光層に輸送される。
　正孔注入材料としては、特に制限されないが、銅フタロシアニン等のフタロシアニン化合物；４，４’，４”-トリス［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン等のトリフェニルアミン誘導体；１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル、２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７，８，８－テトラシアノ－キノジメタン等のシアノ化合物；酸化バナジウム、酸化モリブデン等の酸化物；アモルファスカーボン；ポリアニリン（エメラルディン）、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）－ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ－ＰＳＳ）、ポリピロール等の高分子が挙げられる。これらのうち、正孔注入材料は、高分子であることが好ましく、ＰＥＤＯＴ－ＰＳＳであることがより好ましい。
　上述の正孔注入材料は、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　正孔注入材料の含有量は、有機発光素子用インク組成物全量に対して、０．０１～１０質量％であることが好ましく、０．０１～５質量％であることがより好ましい。正孔注入材料の含有量が０．０１質量％以上であると、正孔を効果的に取り入れることができることから好ましい。一方、正孔注入材料の含有量が１０質量％以下であると量子収率の低下を抑制できることから好ましい。
　（正孔輸送材料）
　正孔輸送材料は、正孔輸送層において、正孔を効率的に輸送する機能を有する。正孔は、通常、正孔輸送材料から発光層に輸送される。
　正孔輸送材料としては、特に制限されないが、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ'－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’ジアミン）、α－ＮＰＤ（４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル）、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ（４、４’，４”－トリス（３－メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン）等の低分子トリフェニルアミン誘導体；ポリビニルカルバゾール；下記化学式ＨＴ－２で表されるトリフェニルアミン誘導体に置換基を導入して重合した高分子化合物等が挙げられる。これらのうち、正孔輸送材料は、トリフェニルアミン誘導体、トリフェニルアミン誘導体に置換基を導入して重合した高分子化合物であることが好ましく、ＨＴ－２であることがより好ましい。
　上述の正孔輸送材料は、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　正孔輸送材料の含有量は、有機発光素子用インク組成物全量に対して、０．０１～１０質量％であることが好ましく、０．０１～５質量％であることがより好ましい。正孔輸送材料の含有量が０．０１質量％以上であると、正孔を効果的に輸送できることができることから好ましい。一方、正孔輸送材料の含有量が１０質量％以下であると量子収率の低下を抑制できることから好ましい。
　（電子輸送材料）
　電子輸送材料は、電子輸送層において、電子を効率的に輸送する機能を有する。電子は、通常、電子輸送材料から発光層に輸送される。
　電子輸送材料としては、特に制限されないが、トリス（８－キノリラート）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム（Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム（ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（ｐ－フェニルフェノラート）アルミニウム（ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラート）亜鉛（Ｚｎｑ）等のキノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体；ビス［２－（２’－ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラート］亜鉛（Ｚｎ（ＢＯＸ）２）等のベンズオキサゾリン骨格を有する金属錯体；ビス［２－（２’－ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラート］亜鉛（Ｚｎ（ＢＴＺ）２）ベンゾチアゾリン骨格を有する金属錯体；２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（ＰＢＤ）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（ＴＡＺ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（ＯＸＤ－７）、９－［４－（５－フェニル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニル］カルバゾール（ＣＯ１１）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（ＴＰＢＩ）、２－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール（ｍＤＢＴＢＩｍ－ＩＩ）等のポリアゾール誘導体；下記化学式ＥＴ－１で表されるベンゾイミダゾール誘導体；キノリン誘導体；ペリレン誘導体；ピリジン誘導体；ピリミジン誘導体；トリアジン誘導体；キノキサリン誘導体；ジフェニルキノン誘導体；ニトロ置換フルオレン誘導体等が挙げられる。これらのうち、電子輸送材料は、ベンゾイミダゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体であることが好ましい。
　上述の電子輸送材料は、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　電子輸送材料の含有量は、有機発光素子用インク組成物全量に対して、０．０１～１０質量％であることが好ましく、０．０１～５質量％であることがより好ましい。電子輸送材料の含有量が０．０１質量％以上であると、電子を効果的に輸送できることができることから好ましい。一方、電子輸送材料の含有量が１０質量％以下であると量子収率の低下を抑制できることから好ましい。
　（電子注入材料）
　電子注入材料は、電子注入層において、陰極から電子を取り入れる機能を有する。この際、電子注入層が取り入れた電子は、電子輸送層または発光層に輸送される。
　電子注入材料としては、特に制限されないが、リチウム、カルシウム等のアルカリ金属；ストロンチウム、アルミニウム等の金属；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属塩；８－ヒドロキシキノリラートリチウム等のアルカリ金属化合物；フッ化マグネシウム等のアルカリ土類金属塩；酸化アルミニウム等の酸化物等が挙げられる。これらのうち、電子注入材料は、アルカリ金属、アルカリ金属塩、アルカリ金属化合物であることが好ましく、アルカリ金属塩、アルカリ金属化合物であることがより好ましい。
　上述の電子注入材料は、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　電子注入材料の含有量は、有機発光素子用インク組成物全量に対して、０．０１～１０質量％であることが好ましく、０．０１～５質量％であることがより好ましい。電子注入材料の含有量が０．０１質量％以上であると、電子を効果的に取り入れるできることができることから好ましい。一方、電子注入材料の含有量が１０質量％以下であると量子収率の低下を抑制できることから好ましい。
　前記有機発光素子材料は、発光材料、正孔輸送材料であることが好ましく、発光材料であることがより好ましく、低分子発光材料であることがさらに好ましい。
　［レベリング剤］
　一実施形態において、レべリング剤は、有機発光素子用インク組成物を用いて有機発光素子を構成する層を形成する際に、得られる層のうねりを防止する機能を有する。
　また、一実施形態において、有機発光素子用インク組成物を用いて発光層を形成する場合、レベリング剤は形成された発光層を含む有機発光素子について、発光効率を向上させる機能を有しうる。
　本形態に係るレベリング剤は、少なくともシロキサンモノマーおよび疎水性モノマーを共重合させてなるブロック共重合体である。この際、前記レベリング剤は、重合開始剤に起因する成分等を含んでいてもよい。
　（シロキサンモノマー）
　シロキサンモノマーは、シロキサン基、重合性官能基、および第１の連結基を含む。この際、前記第１の連結基は、前記シロキサン基と前記重合性官能基とを連結させるものである。なお、本明細書において、「シロキサン」とは、「－Ｓｉ－Ｏ－Ｓｉ－」の構造（シロキサン構造）を意味する。
　シロキサンモノマーが有するシロキサン基としては、特に制限されないが、下記式（１）で表されるものであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　上記式（１）において、Ｒ１としては、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１～Ｃ３０アルキル基、Ｃ３～Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ３０アルキルシリルオキシ基が挙げられる。
　前記Ｃ１～Ｃ３０アルキル基としては、特に制限されないがメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｉｓｏ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、ヘキシル、デシル、ウンデシル、オクタデシル等が挙げられる。
　また、前記Ｃ３～Ｃ３０シクロアルキル基としては、特に制限されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、トリシクロ［５，２，１，０（２，６）］デシル、アダマンチル等が挙げられる。
　前記Ｃ１～Ｃ３０アルキルシリルオキシ基としては、特に制限されないが、メチルシリルオキシ、ジメチルシリルオキシ、トリメチルシリルオキシ、エチルシリルオキシ、ジエチルシリルオキシ、トリエチルシリルオキシ、エチルメチルシリルオキシ、ジエチルメチルシリルオキシ等が挙げられる。
　この際、前記Ｃ１～Ｃ３０アルキル基、前記Ｃ３～Ｃ３０シクロアルキル基、前記Ｃ１～Ｃ３０アルキルシリルオキシ基を構成する水素原子の少なくとも１つは、置換基で置換されていてもよい。当該置換基としては、ハロゲン原子；ヒドロキシ基；チオール基；ニトロ基；スルホ基；メトキシ基、エトキシ基、プロピル基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基等のＣ１～Ｃ１０アルコキシ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のＣ１～Ｃ１０アルキルアミノ基；メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基等のＣ２～Ｃ１０アルキルカルボニル基；メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基等のＣ２～Ｃ１０アルキルオキシカルボニル基が挙げられる。
　これらのうち、Ｒ１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ３０アルキル基、Ｃ１～Ｃ３０アルキルシリルオキシ基を含むことが好ましく、水素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｉｓｏ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、トリメチルシリルオキシ、トリエチルシリルオキシを含むことがより好ましく、水素原子、メチル、エチル、プロピル、トリメチルシリルオキシを含むことがさらに好ましい。
　ｎは、１～１０００であり、好ましくは１～２００である。
　また、シロキサンモノマーが有する重合性官能基としては、特に制限されないが、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、グリシジル、ビニル、ビニリデン等が挙げられる。これらのうち、重合性官能基は、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシであることが好ましい。
　さらに、シロキサンモノマーが有する第１の連結基としては、単結合、酸素原子、硫黄原子、Ｃ１～Ｃ１０アルキレン基、Ｃ６～Ｃ３０アリーレン基等が挙げられる。
　前記Ｃ１～Ｃ１０アルキレン基としては、特に制限されないが、メチレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、ブチレン、ｉｓｏ－ブチレン、ｓｅｃ－ブチレン、ペンチレン等が挙げられる。
　前記Ｃ６～Ｃ３０アリーレン基としては、特に制限されないが、フェニレン、トリレン、ナフチレン、アントラセニレン、ビフェニレン等が挙げられる。
　この際、前記Ｃ１～Ｃ１０アルキレン基、Ｃ６～Ｃ３０アリーレン基を構成する水素原子の少なくとも１つは、上述の置換基で置換されていてもよい。
　上述のうち、第１の連結基は、単結合、Ｃ１～Ｃ１０アルキレン基であることが好ましく、単結合、メチレン、エチレン、プロピレンであることがより好ましい。
　具体的なシロキサンモノマーの具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　上述のシロキサンモノマーは、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　（疎水性モノマー）
　疎水性モノマーは、疎水性基、重合性官能基、および第２の連結基を含む。この際、前記第２の連結基は、前記疎水性基と前記重合性官能基とを連結させるものである。なお、本明細書において、「疎水性基」とは、疎水性基が水素原子と結合してなる分子の水への溶解度（２５℃、２５％ＲＨ）が１００ｍｇ／Ｌ以下のものを意味する。
　前記疎水性基としては、特に制限されないが、Ｃ１～Ｃ３０アルキル基、Ｃ３～Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ３０のアリール基が挙げられる。
　前記Ｃ１～Ｃ３０アルキル基およびＣ３～Ｃ３０シクロアルキル基は上述と同様である。
　前記Ｃ６～Ｃ３０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、ビフェニル等が挙げられる。
　この際、前記Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ３～Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ３０アリール基を構成する水素原子の少なくとも１つは、疎水性を示す範囲内で、上述の置換基で置換されていてもよい。
　また、疎水性モノマーが有する重合性官能基は、特に制限されないが、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、グリシジル、ビニル等が挙げられる。これらのうち、重合性官能基は、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、ビニルであることが好ましい。
　さらに、疎水性モノマーが有する第２の連結基としては、単結合、酸素原子、硫黄原子が挙げられる。
　具体的な疎水性モノマーとしては、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、２－エチルヘキシルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、２－（ジメチルアミノ）エチルメタクリレート等のアルキルメタクリレート；メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ブチルアクリレート、２－エチルヘキシルアクリレート、ステアリルアクリレート、２－（ジメチルアミノ）エチルアクリレート等のアルキルアクリレート；グリシジルメチルエーテル、エチルグリシジルエーテル、ブチルブリシジルエーテル等のアルキルグリシジルエーテル；ビニルメチルエーテル、エチルビニルエーテル等のアルキルビニルエーテル；シクロペンチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート等のシクロアルキルメタクリレート；シクロペンチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート等のシクロアルキルアクリレート；シクロヘキシルグリシジルエーテル等のシクロアルキルグリシジルエーテル；シクロヘキシルビニルエーテル等のシクロアルキルビニルエーテル；フェニルメタクリレート、ナフチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート等のアリールメタクリレート；フェニルアクリレート、ナフチルアクリレート、ベンジルアクリレート等のアリールアクリレート；グリシジルフェニルエーテル等のアリールグリシジルエーテル；スチレン、ビニルトルエン等のアリールビニル；フェニルビニルエーテル等のアリールフェニルエーテル；１，１－ジフェニルエチレン等のアリールビニリデン等が挙げられる。
　上述の疎水性モノマーのうち、後述する発光効率の向上効果がより好適に得られる観点から、アリール基を含む芳香族含有モノマーを用いることが好ましく、アリールビニル、アリールビニリデンを用いることがより好ましく、スチレン、１，１－ジフェニルエチレンを用いることがさらに好ましい。
　なお、上述の疎水性モノマーは単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　（重合開始剤）
　重合開始剤は、通常、ブロック共重合体を形成する際に適用されるリビングアニオン重合の開始剤の機能を有する。この際、重合開始剤は、シロキサンモノマーの重合性官能基、疎水性モノマーの重合性官能基等と反応して重合を開始させることができる。この場合には、得られるブロック共重合体には、重合開始剤に起因する成分が含まれることとなる。
　重合開始剤としては、特に制限されないが、有機リチウム化合物を用いることが好ましい。
　前記有機リチウム化合物としては、メチルリチウム、エチルリチウム、プロピルリチウム、ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｉｓｏ－ブチルリチウム、ｔｅｒｔ－ブチルリチウム、ペンチルリチウム、ヘキシルリチウム等のアルキルリチウム；メトキシメチルリチウム、エトキシメチルリチウム等のアルコキシアルキルリチウム；ビニルリチウム、アリルリチウム、プロペニルリチウム、ブテニルリチウム等のアルケニルリチウム；エチニルリチウム、ブチニルリチウム、ペンチニルリチウム、ヘキシニルリチウム等のアルキニルリチウム；ベンジルリチウム、フェニルエチルリチウム、α－メチルスチリルリチウム等のアラルキルリチウム；フェニルリチウム、ナフチルリチウム等のアリールリチウム；１，１－ジフェニルエチレンリチウム、１，１－ジフェニルヘキシルリチウム、１，１－ジフェニル－３－メチルペントリルリチウム、３－メチル－１，１－ジフェニルペンチルリチウム等のジアリールアルキルリチウム；２－チエニルリチウム、４－ピリジルリチウム、２－キノリルリチウム等のヘテロ環リチウム；トリ（ｎ－ブチル）マグネシウムリチウム、トリメチルマグネシウムリチウム等のアルキルリチウムマグネシウム錯体等が挙げられる。これらのうち、アルキルリチウム、ジアリールアルキルリチウムを用いることが好ましく、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ－ブチルリチウム、１，１－ジフェニルエチレンリチウムを用いることがさらに好ましい。
　なお、上述の有機リチウム化合物は単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　（レベリング剤；ブロック共重合体）
　本形態に係るブロック共重合体は、シロキサンモノマーおよび疎水性モノマーを共重合させてなる構造を含む。
　この際、ブロック共重合体の具体的構造は、その製造方法に基づき決定されうる。
　ブロック共重合体の製造方法としては、特に制限されないが、リビングアニオン重合により製造することが好ましい。
　リビングアニオン重合は、（１）重合開始剤を用いてシロキサンモノマーをアニオン重合させてポリシロキサンを調製し、次いで、前記ポリシロキサンに疎水性モノマーをアニオン重合させる方法、（２）重合開始剤を用いて疎水性モノマーをアニオン重合させて疎水性ポリマーを調製し、次いで、前記疎水性ポリマーにシロキサンモノマーをアニオン重合させる方法等が挙げられる。
　この際、得られるブロック共重合体（レベリング剤）の性能を考慮して、レベリング剤中のシロキサンモノマーに由来するシロキサン構造部と、疎水性モノマーに由来する疎水性部とを調整することが好ましい。
　より詳細には、レベリング剤のケイ素含有率が、０．１質量％以上であることが好ましく、０．１～５０．０質量％であることがより好ましく、３～３０質量％であることがさらに好ましく、５～１５質量％であることがさらに好ましい。レベリング剤のケイ素含有率が、０．１質量％以上であると、表面エネルギーを減少できることから好ましい。この際、レベリング剤の合成条件、例えば、シロキサンモノマーの添加量を適宜調整することで、ケイ素含有率の値を制御することができる。なお、本明細書において、「ケイ素含有率」の値は、下記式で計算された値を採用するものとする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000006
　また、重合開始剤の使用量は、特に制限されないが、モノマー１００質量部に対して、０．００１～１質量部であることが好ましく、０．００５～０．５質量部であることがより好ましく、０．０１～０．３質量部であることがさらに好ましい。
　さらに、重合反応は無溶媒で行っても、溶媒中で行ってもよい。溶媒中で重合を行う際に用いられうる溶媒としては、特に制限されないが、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素溶媒；シクロペンタン、メチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂環族炭化水素溶媒；ベンゼン、キシレン、トルエン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素溶媒；テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性非プロトン性溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、２種以上を混合して用いてもよい。
　重合反応における溶媒の使用量は、特に制限されないが、モノマーの仕込み量１００質量部に対して、０～２０００質量部であることが好ましく、１０～１０００質量部であることがより好ましく、１０～１００質量部であることがさらに好ましい。
　上述のように、ブロック共重合体の具体的構造はその製造方法に基づき決定されうるが、一実施形態に係るブロック共重合体の構造を以下に例示する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　レベリング剤の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５００～１００，０００であることが好ましく、３，０００～４０，０００であることがより好ましい。レベリング剤の重量平均分子量（Ｍｗ）が上記範囲にあると、うねりを抑制でき、また、特に有機発光素子用インク組成物を発光層の形成に使用する場合には、ドーパント分子を均一に溶解・分散させうることから好ましい。なお、本明細書において、「重量平均分子量（Ｍｗ）」の値は、実施例の測定方法により測定された値を採用するものとする。
　また、レベリング剤の数平均分子量（Ｍｎ）は、５００～１００，０００であることが好ましく、３，０００～４０，０００であることがより好ましい。レベリング剤の数平均分子量（Ｍｎ）が上記範囲にあると、うねりを抑制でき、また、特に有機発光素子用インク組成物を発光層の形成に使用する場合には、ドーパント分子を均一に溶解・分散させうることから好ましい。なお、本明細書において、「数平均分子量（Ｍｎ）」の値は、実施例の測定方法により測定された値を採用するものとする。
　さらに、レべリング剤の分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、１．０～１．８であることが好ましく、１．０～１．５であることがより好ましい。レベリング剤の分散度が上記範囲にあると、ブロック共重合が好適に行われて形成されており、後述するように本発明の効果を好適に発揮することができる。
　レベリング剤の不揮発含有量は、有機発光素子材料、レベリング剤、および溶媒の合計を１００質量％とした場合に、０．００１～５．０質量％であることが好ましく、０．００１～１．０質量％であることがより好ましい。レベリング剤の不揮発含有量が０．００１質量％以上であると、うねりの発生を防止できることから好ましい。一方、レベリング剤の不揮発含有量が５．０質量％以下であると、発光効率が安定することから好ましい。
　本形態に係る有機発光素子用インク組成物を塗布して塗膜を形成すると、レベリング剤はシロキサン構造を有することから塗膜表面に配向して表面張力を低下させる。そして、かような状態で得られた塗膜を乾燥することで、乾燥に基づくうねりの発生を防止することができ、高度に平坦性を実現した層、ひいては高い性能を有する有機発光素子を得ることができる。この際、レベリング剤がブロック共重合体であることにより、ランダム共重合体を使用した場合と比較して、偏在するシロキサン構造の存在により、表面張力低下作用を効果的に発揮することができ、また、疎水性モノマー由来構造は有機発光素子用インク組成物中の溶媒と親和性を有するため、偏在する疎水性モノマー由来構造が好適に塗膜内部に配向し、これによって、シロキサン構造をより効果的に塗膜表面偏析させることができ、表面張力低下作用をさらに効果的に発揮させることができる。
　また、一実施形態において、有機発光素子用インク組成物を発光層の形成に使用する場合には、有機発光素子の発光効率を向上させる機能をも発現させうる。このような機能は、レベリング剤が有するシロキサン構造が、発光層中の発光材料の分散性に影響を及ぼすことによるものと考えられる。
　より詳細に説明すると、一実施形態において、発光材料はホスト材料およびドーパント材料を含む。そして、発光層において、ホスト材料により正孔および／または電荷が輸送され、ドーパント材料が輸送された正孔および電子の再結合により生じるエネルギーを利用することで、発光層は発光する。したがって、ドーパント材料およびホスト材料は、発光層中で均一に分散して存在すると、発光層中で効率的な発光が可能となる。
　有機発光素子用インク組成物に含有される従来のレベリング剤は、インク組成物を塗布して得られた塗膜の表面に配向して表面張力を低下させるが、これとともに、ドーパント材料の界面偏析作用を有する可能性がある。そうすると、ドーパント材料はレベリング剤とともに塗膜表面に偏在し、得られる発光層においてもその偏在が維持される。これにより効率的な正孔／電荷の授受を行うことができず、発光効率が低くなりうる。すなわち、従来のレベリング剤を使用すると、うねりの防止効果は一定程度得られるものの、その代償として発光効率が低下しうるのである。
　これに対し、レベリング剤がシロキサン構造を含むと、レベリング剤によるドーパント材料の界面偏析作用を防止または抑制することができる。その結果、ドーパント材料は発光層中で均一に分散することとなり、発光効率が相対的に高くなりうる。そしてこの際、レベリング剤がブロック共重合体であることにより、ランダム共重合体を使用した場合と比較して、偏在するシロキサン構造の存在により、ドーパントの界面偏析防止（抑制）作用を効果的に発揮することができ、また、偏在する疎水性モノマーの存在により、ドーパントの凝集を抑制することができる。
　［溶媒］
　一実施形態において、有機発光素子用インク組成物に適用される溶媒は、特に制限されず、形成する層に応じて適宜公知のものが使用されうる。具体的には、芳香族系溶媒、アルカン系溶媒、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、エステル系溶媒、アミド系溶媒、他の溶媒等が挙げられる。
　前記芳香族系溶媒としては、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、ドデシルベンゼン、メシチレン、ジフェニルメタン、ジメトキシベンゼン、フェネトール、メトキシトルエン、アニソール、メチルアニソール、ジメチルアニソール等の単環式芳香族溶媒；シクロヘキシルベンゼン、テトラリン、ナフタレン、メチルナフタレン等の縮合環式芳香族溶媒；メチルフェニルエーテル、エチルフェニルエーテル、プロピルフェニルエーテル、ブチルフェニルエーテル等のエーテル系芳香族溶媒；酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル等のエステル系芳香族溶媒等が挙げられる。
　前記アルカン系溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等が挙げられる。
　前記エーテル系溶媒としては、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール－１－モノメチルエーテルアセタート、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
　前記アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。
　前記エステル系溶媒としては、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル等が挙げられる。
　前記アミド系溶媒としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等が挙げられる。
　前記他の溶媒としては、水、ジメチルスルホキシド、アセトン、クロロホルム、塩化メチレン等が挙げられる。
　これらのうち、溶媒としては、芳香族系溶媒を含むことが好ましく、縮合環式芳香族溶媒、エーテル系芳香族溶媒、およびエステル系芳香族溶媒からなる群から選択される少なくとも１つを含むことがより好ましく、縮合環式芳香族溶媒および／またはエーテル系芳香族溶媒を用いることがさらに好ましい。
　なお、上述の溶媒は単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
　縮合環式芳香族溶媒、エーテル系芳香族溶媒、エステル系芳香族溶媒を用いると、溶媒がレベリング剤と好適な相互作用を発現することにより、より高いうねり防止の効果が得られうることから好ましい。
　また、有機発光素子用インク組成物を発光層の形成に使用する場合において、縮合環式芳香族溶媒および／またはエーテル系芳香族溶媒を用いると、溶媒がレベリング剤および発光材料と好適な相互作用を発現することにより、より高い発光効率が得られうることから好ましい。
　本発明の一実施形態において、有機発光素子用インク組成物を発光層の形成に使用する場合、発光材料と溶媒との関係に係る下記式（ａ）で表される３次元座標距離（Ｒａ）が、１０以下であることが好ましく、０～９であることがより好ましく、０～８であることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000008
　上記式中、ｄＤ、ｄＰ、およびｄＨは、それぞれ前記発光材料および前記溶媒のハンセン溶解度パラメータの分散項の差、分極項の差、並びに水素結合項の差である。
　上記式（ａ）で表される３次元座標距離（Ｒａ）（以下、「ＨＳＰ－Ｒａ」とも称することがある）が１０以下であると、発光材料の溶媒への溶解が好適なものとなり、成膜性が向上することによって、より高いうねりの防止効果が得られうる。
　なお、上記ＨＳＰ－Ｒａは、発光材料と溶媒との親和性を予測する指標となりうるものである。ハンセン溶解度パラメータ（ＨＳＰ）は、発光材料の溶媒に対する溶解性の指標である。溶解特性は、分散項、分極項、および水素結合項を座標軸とする３次元の座標により表され、座標間の距離の差（ＨＳＰ距離）から前記溶解性を判断することができる。この際、分散項はファンデルワールス力、分極項は双極子モーメントの力、水素結合項は水素結合力を示す。
　具体的な溶解性の判断は、発光材料の溶解度パラメータと、溶媒の溶解パラメータとの分散項、分極項、および水素結合項のＨＳＰ距離、すなわち、分散項の差（ｄＤ）、分極項の差（ｄＰ）、および水素結合項の差（ｄＨ）を求め、上記式（ａ）により３次元座標距離（Ｒａ）を求めることができる。この際、３次元座標距離（Ｒａ）が０に近づくほど発光材料と溶媒とは相溶性が高い。なお、本明細書において、「３次元座標距離（Ｒａ）（ＨＳＰ－Ｒａ）」の値は、ハンセンの溶解度パラメータ計算ソフトHSPiP ver.3.1.19を用いて測定・算出された値を採用するものとする。
　＜有機発光素子用インク組成物の製造方法＞
　本発明の一実施形態において、有機発光素子用インク組成物の製造方法は、特に制限されないが、（１）レベリング剤および溶媒を含む溶液または分散液を調製し、次いで、当該溶液または分散液に有機発光素子材料を添加する方法、（２）有機発光素子材料および溶媒を含む溶液または分散液を調製し、次いで、当該溶液または分散液にレベリング剤を添加する方法、（３）レベリング剤および溶媒を含む溶液または分散液と、有機発光素子材料および溶媒を含む溶液または分散液とをそれぞれ調製し、これらの溶液または分散液を混合する方法等が挙げられる。
　なお、インクジェット記録用に本発明の有機発光素子用インク組成物を調製する場合には、その粘度を１～２０ｍＰａとなるように調製することが、充分な吐出性を確保する上で好ましい。
　インクジェット記録用インクの調製に当たっては、粗大粒子によるノズル目詰まり等を回避するために、通常は、インク調製の任意の工程において、遠心分離やフィルター濾過により粗大粒子を除去する。
　また、インク調製のために用いる原料である、有機発光素子材料、レベリング剤、および溶媒等は、極力、不純物やイオン成分を含有しない高純度品を用いることが、後記するインクジェット記録を連続して行った際における、ノズル上での何らかの反応による堆積物の生成に起因するような、上記したノズル目詰まりを防止できるだけでなく、しかも、発光層を中心層として、その両外側の各層との間で求められている機能を充分に発揮させ、長期連続使用に当たっても信頼性の高い、優れた有機発光素子を得る上では好ましい。
　こうして得られたインクジェット記録用インクは、例えば、ピエゾ方式や、サーマル（バブルジェット）方式の様な各種オンデマンド方式の、公知慣用のインクジェット記録方式のプリンターに採用することが出来る。
　＜有機発光素子＞
　本発明の一形態によれば、陽極、発光層、および陰極を含む有機発光素子が提供される。この際、前記発光層が、レベリング剤を含み、前記レベリング剤が、少なくともシロキサンモノマーおよび疎水性モノマーを共重合させてなるブロック共重合体であることを特徴とする。
　なお、前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、および電子注入層等の他の層を１以上含んでいてもよい。また、封止部材等の公知のものを含んでいてもよい。
　また、別の一実施形態によれば、陽極、発光層、および陰極と、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、および電子注入層からなる群から選択される少なくとも１つの層と、を含む有機発光素子が提供される。この際、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、および電子注入層からなる群から選択される少なくとも１つの層が、レベリング剤を含み、前記レベリング剤が、少なくともシロキサンモノマーおよび疎水性モノマーを共重合させてなるブロック共重合体であることを特徴とする。
　すなわち、有機発光素子は、陽極、発光層、および陰極を最小構成単位とし、さらに、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、および電子注入層からなる群から選択される少なくとも１つの層を任意の構成単位として含む場合がある。この場合、レベリング剤は、発光層のみに含まれていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、および電子注入層からなる群から選択される少なくとも１つの層にのみ（例えば、正孔輸送層のみ、正孔輸送層および電子輸送層）に含まれていてもよいし、発光層、並びに正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、および電子注入層の少なくとも１つの層に含まれていてもよい。このうち、発光層および／または正孔輸送層がレベリング剤を含むことが好ましく、発光層がレべリング剤を含むことがより好ましい。
　以下、有機発光素子の各構成について詳細に説明する。
　［陽極］
　陽極としては、特に制限されないが、金（Ａｕ）等の金属、ヨウ化銅（ＣｕＩ）、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等が用いられうる。これらの材料は、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　陽極の膜厚としては、特に制限されないが、１０～１０００ｎｍであることが好ましく、１０～２００ｎｍであることがより好ましい。
　陽極は、蒸着やスパッタリング等の方法により形成されうる。この際、フォトリソグラフィー法やマスクを用いた方法によりパターン形成を行ってもよい。
　［正孔注入層］
　正孔注入層は、有機発光素子において任意の構成要素であり、陽極から正孔を取り入れる機能を有する。通常、陽極から取り入れた正孔は、正孔輸送層または発光層に輸送される。
　正孔注入層に用いられうる材料は、上述したものと同様のものが用いられうることからここでは説明を省略する。
　正孔注入層の膜厚としては、特に制限されないが、０．１ｎｍ～５μｍであることが好ましい。
　正孔注入層は、単層であっても、２以上が積層されたものであってもよい。
　正孔注入層は、湿式成膜法および乾式成膜法により形成することができる。
　正孔注入層を湿式成膜法で形成する場合には、通常、上述の有機発光素子用インク組成物を塗布し、得られた塗膜を乾燥する工程を含む。この際、塗布の方式としては、特に制限されないが、インクジェット印刷法、凸版印刷法、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、ノズルプリント印刷法等が挙げられる。
　また、正孔注入層を乾式成膜法で形成する場合には、真空蒸着法、スピンコート法等が適用されうる。
　［正孔輸送層］
　正孔輸送層は、有機発光素子において任意の構成要素であり、正孔を効率的に輸送する機能を有する。また、正孔輸送層は、正孔の輸送を防止する機能を有しうる。正孔輸送層は、通常、陽極または正孔注入層から正孔を取り入れ、発光層に正孔を輸送する。
　正孔輸送層に用いられうる材料は、上述したものと同様のものが用いられうることからここでは説明を省略する。
　正孔輸送層の膜厚としては、特に制限されないが、１ｎｍ～５μｍであることが好ましく、５ｎｍ～１μｍであることがより好ましく、１０～５００ｎｍであることがさらに好ましい。
　正孔輸送層は、単層であっても、２以上が積層されたものであってもよい。
　正孔輸送層は、湿式成膜法および乾式成膜法により形成することができる。
　正孔輸送層を湿式成膜法で形成する場合には、通常、上述の有機発光素子用インク組成物を塗布し、得られた塗膜を乾燥する工程を含む。この際、塗布の方式としては、特に制限されないが、インクジェット印刷法、凸版印刷法、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、ノズルプリント印刷法等が挙げられる。
　また、正孔輸送層を乾式成膜法で形成する場合には、真空蒸着法、スピンコート法等が適用されうる。
　［発光層］
　発光層は、発光層に注入された正孔および電子の再結合により生じるエネルギーを利用して発光を生じさせる機能を有する。
　発光層に用いられうる材料は、上述したものと同様のものが用いられうることからここでは説明を省略する。
　発光層の膜厚としては、特に制限されないが、２～１００ｎｍであることが好ましく、２～２０ｎｍであることがより好ましい。
　発光層は湿式成膜法および乾式成膜法により形成することができる。
　発光層を湿式成膜法で形成する場合には、通常、上述の有機発光素子用インク組成物を塗布し、得られた塗膜を乾燥する工程を含む。この際、塗布の方式としては、特に制限されないが、インクジェット印刷法、凸版印刷法、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、ノズルプリント印刷法等が挙げられる。
　また、発光層を乾式成膜法で形成する場合には、真空蒸着法、スピンコート法等が適用されうる。
　［電子輸送層］
　電子輸送層は、有機発光素子において任意の構成要素であり、電子を効率的に輸送する機能を有する。また、電子輸送層は、電子の輸送を防止する機能を有しうる。電子輸送層は、通常、陰極または電子注入層から電子を取り入れ、発光層に電子を輸送する。
　電子輸送層に用いられうる材料は、上述したものと同様のものが用いられうることからここでは説明を省略する。
　電子輸送層の膜厚としては、特に制限されないが、５ｎｍ～５μｍであることが好ましく、５～２００ｎｍであることがより好ましい。
　電子輸送層は、単層であっても、２以上が積層されたものであってもよい。
　電子輸送層は、湿式成膜法および乾式成膜法により形成することができる。
　電子輸送層を湿式成膜法で形成する場合には、通常、上述の有機発光素子用インク組成物を塗布し、得られた塗膜を乾燥する工程を含む。この際、塗布の方式としては、特に制限されないが、インクジェット印刷法、凸版印刷法、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、ノズルプリント印刷法等が挙げられる。
　また、電子輸送層を乾式成膜法で形成する場合には、真空蒸着法、スピンコート法等が適用されうる。
　［電子注入層］
　電子注入層は、有機発光素子において任意の構成要素であり、陰極から電子を取り入れる機能を有する。通常、陰極から取り入れた電子は、電子輸送層または発光層に輸送される。
　電子注入層に用いられうる材料は、上述したものと同様のものが用いられうることからここでは説明を省略する。
　電子注入層の膜厚としては、特に制限されないが、０．１ｎｍ～５μｍであることが好ましい。
　電子注入層は、単層であっても、２以上が積層されたものであってもよい。
　電子注入層は、湿式成膜法および乾式成膜法により形成することができる。
　電子注入層を湿式成膜法で形成する場合には、通常、上述の有機発光素子用インク組成物を塗布し、得られた塗膜を乾燥する工程を含む。この際、塗布の方式としては、特に制限されないが、インクジェット印刷法、凸版印刷法、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、ノズルプリント印刷法等が挙げられる。
　また、電子注入層を乾式成膜法で形成する場合には、真空蒸着法、スピンコート法等が適用されうる。
　［陰極］
　陰極としては、特に制限されないが、リチウム、ナトリウム、マグネシウム、アルミニウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの材料は、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　陰極は、通常、蒸着やスパッタリング等の方法により形成されうる。
　陰極の膜厚としては、特に制限されないが、１０～１０００ｎｍであることが好ましく、１０～２００ｎｍであることがより好ましい。
　一実施形態において、上述の有機発光素子用インク組成物を用いて形成された層を含む有機発光素子は、形成される層のうねりを好適に防止することができる。これにより、得られる有機発光素子は、輝度ムラを防止できる等の高い性能を有する。
　また、別の一実施形態において、上述の有機発光素子用インク組成物を用いて発光層を形成する場合には、得られる有機発光素子は、高い発光効率を実現することができる。この傾向は、有機発光素子用インク組成物に含有される発光材料が低分子発光材料であると、より顕著となりうる。
　以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例において「部」の表示を用いるが、特に断りがない限り「質量部」を表す。
　＜レベリング剤の合成＞
　［合成例１］
　ポリジメチルシロキサンを有するモノマーおよびスチレンモノマーを共重合させてなるブロック共重合体Ａを合成した。
　まず、以下の５種の溶液を調製した。
　（１）スチレンモノマー溶液（４．０Ｍ）
　アルゴンガスで置換した１００ｍＬナスフラスコ中に、注射器を用いてスチレンモノマー１４５．８ｇおよびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１８９．０ｍＬを投入し、撹拌することでスチレンモノマー溶液（４．０Ｍ）３５０ｍＬを調製した。
　（２）メタクリロキシプロピルポリジメチルシロキサンを有するモノマー溶液（０．５Ｍ）
　アルゴンガスで置換した１００ｍＬナスフラスコ中に、注射器を用いてメタクリロキシプロピルポリジメチルシロキサン有するモノマーである「サイラプレーンＦＭ－０７１１」（α－ブチル－ω－（３－メタクリロキシプロピル）ポリジメチルシロキサン、平均分子量：１０００、ＪＮＣ株式会社製）２５．０ｇおよびＴＨＦ７５．０ｍＬを投入し、撹拌することにより、メタクリロキシプロピルポリジメチルシロキサンを有するモノマー溶液（０．５Ｍ）１００ｍＬを調製した。
　（３）ｎ－ブチルリチウム（ｎ－ＢｕＬｉ）溶液（０．１Ｍ、重合開始剤溶液）
　アルゴンガスで置換した１００ｍＬナスフラスコ中に、注射器を用いてヘキサン１４４．２ｍＬを投入し、氷冷した。冷却後、ｎ－ＢｕＬｉ溶液（２．６Ｍ）５．８ｍＬを投入し、撹拌することにより、ｎ－ＢｕＬｉ溶液（０．１Ｍ）１５０ｍＬを調製した。
　（４）１，１－ジフェニルエチレン（ＤＰＥ）溶液（０．１Ｍ）
　アルゴンガスで置換した１００ｍＬナスフラスコ中に、注射器を用いてＤＰＥ３．２ｇおよびＴＨＦ１７６．８ｍＬを投入し、撹拌することにより、ＤＰＥ溶液（０．１Ｍ）１８０ｍＬを調製した。
　（５）メタノール（ＭｅＯＨ）溶液（１．５Ｍ）
　アルゴンガスで置換した１００ｍＬナスフラスコ中に、注射器を用いてメタノール２．４８ｇおよびＴＨＦ４６．９ｍＬを投入し、撹拌することにより、メタノール溶液（１．５Ｍ）５０ｍＬを調製した。
　次に、リビングアニオン重合により、メタクリロキシプロピルポリジメチルシロキサンを有するモノマーおよびスチレンモノマーを共重合させてブロック共重合体Ａを合成した。
　より詳細には、ブロック共重合体Ａは、図１の反応装置を用い、リビングアニオン重合により合成した。
　図１の反応装置は、３つのＴ字型マイクロリアクター１～３およびチューブリアクター４～１０を有する。この際、Ｔ字型マイクロリアクター１および２は２５℃に調整された恒温槽に埋没され、Ｔ字型マイクロリアクター３は－３０℃の恒温槽に埋没されている。
　まず、ＢｕＬｉ溶液を２．０ｍＬ／ｍｉｎの流速でチューブリアクター７から、スチレンモノマー溶液を５．０ｍＬ／ｍｉｎの流速でチューブリアクター８から、それぞれＴ字型マイクロリアクター１に導入した。これにより、スチレンモノマーのリビングアニオン重合が進行し（反応温度：２５℃）、スチレンの重合体溶液を得た。
　次いで、得られたスチレン重合体溶液をチューブリアクター４からＴ字型マイクロリアクター２に導入し、その後、ＤＰＥ溶液を２．０ｍｌ／ｍｉｎの流速でチューブリアクター９からＴ字型マイクロリアクター２に導入した。これにより、スチレンの重合体の成長末端をトラップし（反応温度：２４℃）、スチレン重合体－ＤＰＥ溶液を得た。
　最後に、スチレン重合体－ＤＰＥ溶液をチューブリアクター５からＴ字型マイクロリアクター３に導入し、その後、メタクリロキシプロピルポリジメチルシロキサンを有するモノマー溶液を４．０ｍＬ／ｍｉｎの流速でチューブリアクター１０からＴ字型マイクロリアクター３に導入した。これにより、スチレン重合体－ＤＰＥとメタクリロキシプロピルポリジメチルシロキサンを有するモノマーとの連続的なリビングアニオン重合が進行した（反応温度：－３０℃）。反応液にメタノールを添加し、反応を停止させることで、ブロック共重合体Ａを合成した。
　ブロック共重合体Ａの構造式を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　なお、得られたブロック共重合体Ａを含む溶液中の残存モノマー量から、スチレンモノマーの反応率（ポリマー転化率）およびポリジメチルシロキサンを有するモノマーの反応率（ポリマー転化率）を求めたところ、それぞれ１００％および９９．８％であった。
　また、ケイ素含有率を下記式によって計算したところ、６．３質量％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000010
　さらに、得られたブロック共重合体Ａの数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）を測定したところ、それぞれ２２，３１６および２４，００３であった。よって、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．０８であった。なお、数平均分子量および重量平均分子量は、高速ＧＰＣ装置（東ソー株式会社製）を用いてポリスチレンを標準物質として測定した。
　［合成例２］
　シロキサンモノマーとして、トリス（トリメチルシロキシ）シリルを有するモノマーである「サイラプレーンＴＭ－０７０１Ｔ」（３－メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン、平均分子量：４２３、ＪＮＣ株式会社製）を用いたことを除いては、合成例１と同様の方法で、ブロック共重合体Ｂを合成した。
　ブロック共重合体Ｂの構造式を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　なお、得られたブロック共重合体Ｂを含む溶液中の残存モノマー量から、スチレンモノマーの反応率（ポリマー転化率）およびトリス（トリメチルシロキシ）シリルを有するモノマーの反応率（ポリマー転化率）を求めたところ、それぞれ１００％および９９．１％であった。
　また、合成例１と同様の方法で、ケイ素含有率を計算したところ、３．８質量％であった。
　さらに、合成例１と同様の方法で、ブロック共重合体Ｂの数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）を測定したところ、それぞれ１５，５６９および１８，７５４であった。よって、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．０８であった。
　［合成例３］
　ポリジメチルシロキサンを有するモノマーおよびスチレンモノマーを共重合させてなるランダム共重合体Ａを合成した。
　スチレン１７．５ｇ、およびポリジメチルシロキサンを有するモノマーである「サイラプレーンＦＭ－０７１１」（α－ブチル－ω－（３－メタクリロキシプロピル）ポリジメチルシロキサン、ＪＮＣ株式会社製）１６．８ｇを、シクロヘキサノン４８．５ｍＬに溶解した。次いで、得られた混合液に重合開始剤であるパーブチルＺ（日油株式会社製）０．６９ｇを添加し、１１０℃で４８時間共重合させることにより、ランダム共重合体Ａを合成した。
　なお、スチレンモノマーの反応率（ポリマー転化率）およびポリジメチルシロキサンを有するモノマーの反応率（ポリマー転化率）を求めたところ、それぞれ９８％および１００％であった。
　また、合成例１と同様の方法で、ケイ素含有率を計算したところ、６．３質量％であった。
　さらに、合成例１と同様の方法で、ランダム共重合体Ａの数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）を測定したところ、それぞれ８４３１および２４２１５であった。よって、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．８７であった。
　［合成例４］
　ポリジメチルシロキサンを有するモノマーおよび疎水性モノマーを共重合させてなるランダム共重合体Ｂを合成した。
　（１）ポリジメチルシロキサンを有するモノマーおよび疎水性モノマーの混合溶液（０．３Ｍ）
　アルゴンガスで置換した３００ｍＬナスフラスコ中に、注射器を用いて疎水性モノマーである２－（ジメチルアミノ）エチルメタクリレート（ＤＭＡＭＡ）７．１ｇ（７．６ｍＬ）、ポリジメチルシロキサンを有するモノマーである「サイラプレーンＦＭ－０７１１」（α－ブチル－ω－（３－メタクリロキシプロピル）ポリジメチルシロキサン、ＪＮＣ株式会社製）４５．０ｇ（４６．９ｍＬ）、およびＴＨＦ９５．６ｍＬを投入し、撹拌することで、ＤＭＡＭＡおよびＦＭ－０７１１の濃度がそれぞれ０．３Ｍの混合溶液１５０ｍＬを調製した。
　（２）ジフェニルエチレンリチウム（ＤＰｈＬｉ）溶液（０．１Ｍ、重合開始剤溶液）
　アルゴンガスで置換した１００ｍＬナスフラスコ中に、注射器を用いてジフェニルエチレン１．３ｇ（１．２ｍＬ）およびＴＨＦ６６．１ｍＬを投入した後、氷水を浸した容器に浸漬させて冷却した。冷却後、注射器を用いてｎ－ブチルリチウムの２．６Ｍヘキサン溶液２．７ｍＬを投入し撹拌することにより、ＤＰｈＬｉ溶液（０．１Ｍ）７０ｍＬを調製した。
　（３）メタノール（ＭｅＯＨ）溶液（０．３３Ｍ）
　アルゴンガスで置換した１００ｍＬナスフラスコ中に、注射器を用いてＭｅＯＨ０．５３ｇ（０．６４ｍＬ）およびＴＨＦ４９．４ｍＬを投入し撹拌することにより、ＭｅＯＨの０．３３Ｍ溶液（０．３３Ｍ）５０ｍＬを調製した。
　次に、リビングアニオン重合により、ポリジメチルシロキサンを有するモノマーおよび疎水性モノマーをランダム共重合させてランダム共重合体Ｂを合成した。
　より詳細には、はじめに２つのＴ字型の菅継手からなるマイクロミキサーおよびそのマイクロミキサーの下流に連結されたチューブリアクターを備えたマイクロリアクター装置に、シリンジポンプである「シリンジポンプModel 11 Plus」（ハーバード社製）を２台接続した。次いで、ポリジメチルシロキサンを有するモノマーおよび疎水性モノマーの混合溶液（０．３Ｍ）およびジフェニルエチレンリチウム（ＤＰｈＬｉ）溶液（０．１Ｍ、重合開始剤溶液）をそれぞれ吸い込んだ５０ｍＬガストシリンジを、シリンジポンプにセットした。
　ポリジメチルシロキサンを有するモノマーおよび疎水性モノマーの混合溶液（０．３Ｍ）並びにジフェニルエチレンリチウム（ＤＰｈＬｉ）溶液（０．１Ｍ、重合開始剤溶液）を、それぞれ２．７ｍＬ／分および２ｍＬ／分の速度で、マイクロミキサー（菅継手径２５０μｍ）およびチューブリアクター（内径１ｍｍ、長さ１００ｃｍ）で構成される反応器の上流から送液した。これにより、ポリジメチルシロキサンを有するモノマーおよび疎水性モノマーのランダム重合が進行した。最後に、反応液に所定量のメタノール（ＭｅＯＨ）溶液を添加して重合反応を停止させることで、ポリジメチルシロキサンを有するモノマーおよび疎水性モノマーのランダム共重合体Ｂを合成した。この際、反応温度は、マイクロリアクター全体を恒温層に埋没させることにより、－２８℃に調整した。
　なお、得られたランダム共重合体Ｂを含む溶液中の残存モノマー量から、疎水性モノマーの反応率（ポリマー転化率）およびポリジメチルシロキサンを有するモノマーの反応率（ポリマー転化率）を、求めたところ、それぞれ１００％および９９％であった。
　また、合成例１と同様の方法で、ケイ素含有率を計算したところ、１６．０質量％であった。
　さらに、合成例１と同様の方法で、得られたランダム共重合体Ｂの数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）を測定したところ、それぞれ８，５０８および１０，８００であった。よって、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．２７であった。
　＜有機発光素子用インク組成物の製造＞
　有機発光素子材料として発光材料を用いた有機発光素子用インク組成物を製造した。
　［実施例１］
　合成例１で合成したブロック共重合体Ａ　０．０１ｇを溶媒であるヘキシルベンゼン９９．９ｇに溶解させた。得られた溶液に、０．００４ｇのトリス［２－（ｐ－トリル）ピリジン］イリジウム（Ｉｒ（ｍｐｐｙ）３）（Ｌｕｍｔｅｃ社製）と、０．０２６ｇの９，９’－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３－ビスカルバゾールＨ－１（ＤＩＣ株式会社製）と、を添加し、６０℃で加熱することで、有機発光素子用インク組成物を製造した。
　なお、ヘキシルベンゼンおよびトリス［２－（ｐ－トリル）ピリジン］イリジウム（Ｉｒ（ｍｐｐｙ）３）に係る３次元座標距離（Ｒａ）（ＲＳＰ－Ｒａ）をハンセンの溶解度パラメータ計算ソフトHSPiP ver.3.1.19を用いて測定・算出したところ、１０．３であった。
　［実施例２］
　使用する溶媒をペンチルベンゼンに変更したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子用インク組成物を製造した。
　なお、実施例１と同様の方法により、ペンチルベンゼンおよびトリス［２－（ｐ－トリル）ピリジン］イリジウム（Ｉｒ（ｍｐｐｙ）３）に係るＲＳＰ－Ｒａを測定・算出したところ、１０．２であった。
　［実施例３］
　使用する溶媒をドデシルベンゼンに変更したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子用インク組成物を製造した。
　なお、実施例１と同様の方法により、ドデシルベンゼンおよびトリス［２－（ｐ－トリル）ピリジン］イリジウム（Ｉｒ（ｍｐｐｙ）３）に係るＲＳＰ－Ｒａを測定・算出したところ、１１．２であった。
　［実施例４］
　使用する溶媒をシクロヘキシルベンゼンに変更したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子用インク組成物を製造した。
　なお、実施例１と同様の方法により、シクロヘキシルベンゼンおよびトリス［２－（ｐ－トリル）ピリジン］イリジウム（Ｉｒ（ｍｐｐｙ）３）に係るＲＳＰ－Ｒａを測定・算出したところ、８．４であった。
　［実施例５］
　使用する溶媒をクメンに変更したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子用インク組成物を製造した。
　なお、実施例１と同様の方法により、クメンおよびトリス［２－（ｐ－トリル）ピリジン］イリジウム（Ｉｒ（ｍｐｐｙ）３）に係るＲＳＰ－Ｒａを測定・算出したところ、８．６であった。
　［実施例６］
　使用する溶媒をテトラリンに変更したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子用インク組成物を製造した。
　なお、実施例１と同様の方法により、テトラリンおよびトリス［２－（ｐ－トリル）ピリジン］イリジウム（Ｉｒ（ｍｐｐｙ）３）に係るＲＳＰ－Ｒａを測定・算出したところ、６．３であった。
　［実施例７］
　使用する溶媒を１－メチルナフタレンに変更したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子用インク組成物を製造した。
　なお、実施例１と同様の方法により、１－メチルナフタレンおよびトリス［２－（ｐ－トリル）ピリジン］イリジウム（Ｉｒ（ｍｐｐｙ）３）に係るＲＳＰ－Ｒａを測定・算出したところ、７．９であった。
　［実施例８］
　使用する溶媒をブチルフェニルエーテルに変更したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子用インク組成物を製造した。
　なお、実施例１と同様の方法により、ブチルフェニルエーテルおよびトリス［２－（ｐ－トリル）ピリジン］イリジウム（Ｉｒ（ｍｐｐｙ）３）に係るＲＳＰ－Ｒａを測定・算出したところ、９．６であった。
　［実施例９］
　使用する溶媒を酢酸フェニルに変更したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子用インク組成物を製造した。
　なお、実施例１と同様の方法により、酢酸フェニルおよびトリス［２－（ｐ－トリル）ピリジン］イリジウム（Ｉｒ（ｍｐｐｙ）３）に係るＲＳＰ－Ｒａを測定・算出したところ、７．５であった。
　［実施例１０］
　ブロック共重合体Ａの代わりに、合成例２で合成したブロック共重合体Ｂを用いたことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子用インク組成物を製造した。
　［実施例１１］
　使用する溶媒をペンチルベンゼンに変更したことを除いては、実施例１０と同様の方法で有機発光素子用インク組成物を製造した。
　［実施例１２］
　使用する溶媒をドデシルベンゼンに変更したことを除いては、実施例１０と同様の方法で有機発光素子用インク組成物を製造した。
　［実施例１３］
　使用する溶媒をシクロヘキシルベンゼンに変更したことを除いては、実施例１０と同様の方法で有機発光素子用インク組成物を製造した。
　［実施例１４］
　使用する溶媒をクメンに変更したことを除いては、実施例１０と同様の方法で有機発光素子用インク組成物を製造した。
　［実施例１５］
　使用する溶媒をテトラリンに変更したことを除いては、実施例１０と同様の方法で有機発光素子用インク組成物を製造した。
　［実施例１６］
　使用する溶媒を１－メチルナフタレンに変更したことを除いては、実施例１０と同様の方法で有機発光素子用インク組成物を製造した。
　［実施例１７］
　使用する溶媒をブチルフェニルエーテルに変更したことを除いては、実施例１０と同様の方法で有機発光素子用インク組成物を製造した。
　［実施例１８］
　使用する溶媒を酢酸フェニルに変更したことを除いては、実施例１０と同様の方法で有機発光素子用インク組成物を製造した。
　［比較例１］
　ブロック共重合体Ａの代わりに、ジメチルシロキサンＫＦ－９６（信越化学工業株式会社製）を用い、使用する溶媒をテトラリンに変更したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子用インク組成物を製造した。
　［比較例２］
　ブロック共重合体Ａの代わりに、ランダム共重合体Ａを用いたことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子用インク組成物を製造した。
　［比較例３］
　使用する溶媒をペンチルベンゼンに変更したことを除いては、比較例２と同様の方法で有機発光素子用インク組成物を製造した。
　［比較例４］
　使用する溶媒をドデシルベンゼンに変更したことを除いては、比較例２と同様の方法で有機発光素子用インク組成物を製造した。
　［比較例５］
　ブロック共重合体Ａの代わりに、ランダム共重合体Ｂを用いたことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子用インク組成物を製造した。
　実施例１～１８および比較例１～５で製造した有機発光素子用インク組成物を下記表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
　＜評価＞
　実施例１～１８および比較例１～５で製造した有機発光素子用インク組成物について各種評価を行った。
　［膜質評価（うねりの発生の評価尺度）］
　インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）基板上に、０．１μＬの有機発光素子用インク組成物を滴下し、２５℃、１Ｔｏｒｒで減圧乾燥した。得られた有機薄膜の凸部の膜厚および凹部の膜厚を、光干渉表面形状計測装置（株式会社菱化システム製）を用いて測定し、以下の基準に従って評価した。なお、前記凸部とは有機薄膜表面のうち水平面を基準として最も高いものを意味し、前記凹部とは有機薄膜表面のうち水平面を基準として最も低いものを意味する。
　◎：凹部の膜厚に対する凸部の膜厚の値（凸部膜厚／凹部膜厚）が２．０以下である
　○：凹部の膜厚に対する凸部の膜厚の値（凸部膜厚／凹部膜厚）が２．０超２．５以下である
　△：凹部の膜厚に対する凸部の膜厚の値（凸部膜厚／凹部膜厚）が２．５超３．０以下である
　×：凹部の膜厚に対する凸部の膜厚の値（凸部膜厚／凹部膜厚）が３．０超である
　得られた結果を下記表２に示す。
　［輝度ムラ］
　有機発光素子を作製し、得られた有機発光素子についての輝度ムラを測定した。
　有機発光素子は、以下のように作製した。
　すなわち、洗浄したＩＴＯ基板にＵＶ／Ｏ３を照射し、スピンコートによりポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）－ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ－ＰＳＳ）を４５ｎｍ成膜し、大気中で１８０℃、１５分間加熱し、正孔注入層を形成した。次いで、下記式で表されるＨＴ－２の０．３重量％キシレン溶液を、正孔注入層上にスピンコートにより１０ｎｍ成膜し、窒素雰囲気下にて２００℃で３０分間乾燥させることで、正孔輸送層を形成した。次に、有機発光素子用インク組成物を、正孔輸送層上にスピンコートにより３０ｎｍ成膜し、窒素雰囲気下にて１１０℃で１５分間乾燥させることで、発光層を形成した。そして、５×１０－３Ｐａの真空条件下で、電子輸送層として下記式で表されるＥＴ－１を４５ｎｍ、電子注入層としてフッ化リチウムを０．５ｎｍ、陰極としてアルミニウムを１００ｎｍ順次成膜した。最後に、グローブボックスに基板を搬送し、ガラス基板にて封止することで有機発光素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　このように作製した有機発光素子に対し、外部電源に接続して１０ｍＡの電流を流し、有機発光素子からの発光をＢＭ－９（株式会社トプコン製）にて測光した。この際、有機発光素子の輝度の最大値、最小値、および面内平均輝度をそれぞれ測定し、下記式により輝度のバラツキ率を測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000014
　輝度ムラは以下の基準に従って評価した。
　◎：輝度のバラツキ率が３０％以下である
　○：輝度のバラツキ率が３０％超５０％以下である
　△：輝度のバラツキ率が５０％超７０％以下である
　×：輝度のバラツキ率が７０％超である
　得られた結果を下記表２に示す。
　［発光効率］
　輝度ムラの評価の際に作製した有機発光素子を用いて、発光効率を評価した。
　より詳細には、作製した有機発光素子に対し、外部電源に接続して１０ｍＡの電流を流し、有機発光素子からの発光をＢＭ－９（株式会社トプコン製）にて測光した。この際、電流値から１０ｍＡ／ｃｍ２のときの発光効率を算出し、以下の基準に従って評価した。
　◎：発光効率が３０ｃｄ／Ａ以上である
　○：発光効率が２５ｃｄ／Ａ以上３０ｃｄ／Ａ未満
　△：発光効率が２０ｃｄ／Ａ以上２５ｃｄ／Ａ未満
　×：発光効率が２０ｃｄ／Ａ未満
　得られた結果を下記表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
　上記表２の結果からも明らかなように、比較例１～５と対比して、実施例１～１８の有機発光素子用インク組成物を用いて塗膜を形成した場合には膜質が良好であり、うねりを防止できたことが分かる。そして、輝度ムラの評価から、うねりを防止することによって、高い性能を有する有機発光素子が得られることが分かる。
　また、比較例１～５と対比して、実施例１～１８の有機発光素子用インク組成物を用いて得られた有機発光素子は発光効率にも優れることが分かる。
１、２、３　Ｔ字型マイクロミキサー
４、５、６、７、８、９、１０　チューブリアクター

Claims (11)

  1. 　有機発光素子材料、レベリング剤、および溶媒を含み、
    　前記レベリング剤が、少なくともシロキサンモノマーおよび疎水性モノマーを共重合させてなるブロック共重合体である、有機発光素子用インク組成物。
  2. 　前記疎水性モノマーが、芳香族含有モノマーである、請求項１に記載の有機発光素子用インク組成物。
  3. 　前記レベリング剤のケイ素含有率が、０．１質量％以上である、請求項１または２に記載の有機発光素子用インク組成物。
  4. 　前記溶媒が、縮合環式芳香族溶媒、エーテル系芳香族溶媒、およびエステル系芳香族溶媒からなる群から選択される少なくとも１つを含む、請求項１～３のいずれか１項に記載の有機発光素子用インク組成物。
  5. 　前記有機発光素子材料が、発光材料である、請求項１～４のいずれか１項に記載の有機発光素子用インク組成物。
  6. 　前記発光材料が、低分子発光材料である、請求項５に記載の有機発光素子用インク組成物。
  7. 　下記式（ａ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-M000001
     （上記式中、ｄＤ、ｄＰ、およびｄＨは、それぞれ前記発光材料および前記溶媒のハンセン溶解度パラメータの分散項の差、分極項の差、並びに水素結合項の差である。）
    で表される３次元座標距離（Ｒａ）が１０以下である、請求項５または６に記載の有機発光素子用インク組成物。
  8. 　陽極、発光層、および陰極を含み、
    　前記発光層が、レベリング剤を含み、
    　前記レベリング剤が、少なくともシロキサンモノマーおよび疎水性モノマーを共重合させてなるブロック共重合体である、有機発光素子。
  9. 　陽極、発光層、および陰極と、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、および電子注入層からなる群から選択される少なくとも１つの層と、を含み、
    　正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、および電子注入層からなる群から選択される少なくとも１つの層が、レベリング剤を含み、
    　前記レベリング剤が、少なくともシロキサンモノマーおよび疎水性モノマーを共重合させてなるブロック共重合体である、有機発光素子。
  10. 　前記疎水性モノマーが、芳香族含有モノマーである、請求項８または９に記載の有機発光素子。
  11. 　前記レベリング剤のケイ素含有率が、０．１～５０．０質量％である、請求項８～１０のいずれか１項に記載の有機発光素子。
PCT/JP2015/083730 2014-12-10 2015-12-01 有機発光素子用インク組成物およびこれを用いた有機発光素子 WO2016093111A1 (ja)

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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017221802A1 (ja) * 2016-06-21 2017-12-28 Dic株式会社 有機発光素子用インク組成物およびこれを用いた有機発光素子の製造方法
JP2018009078A (ja) * 2016-07-12 2018-01-18 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機発光素子用インキ組成物、並びにこれを用いた有機発光素子およびその製造方法
JP2018021095A (ja) * 2016-08-01 2018-02-08 株式会社Ｊｏｌｅｄ 有機ｅｌ用インク
WO2019078080A1 (ja) * 2017-10-20 2019-04-25 Dic株式会社 レベリング剤、機能層形成用インク組成物及び積層電子部品
WO2019163625A1 (ja) * 2018-02-23 2019-08-29 コニカミノルタ株式会社 電子デバイス用組成物、電子デバイス用インク及び電子デバイスの製造方法
WO2021140860A1 (ja) * 2020-01-07 2021-07-15 Dic株式会社 ブロック共重合体用中間体、ブロック共重合体及びそれらの製造方法
WO2023181738A1 (ja) * 2022-03-25 2023-09-28 住友化学株式会社 組成物及びそれを用いた発光素子の製造方法

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210117617A (ko) 2020-03-19 2021-09-29 삼성전자주식회사 발광 소자 및 이의 제조 방법
CN111592629B (zh) * 2020-06-05 2021-03-09 中国科学院兰州化学物理研究所 一种亲水性聚硅氧烷共聚物及其制备方法和应用、耐磨自润滑防雾涂层及制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0586294A (ja) * 1991-09-27 1993-04-06 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd ポリオルガノシロキサン組成物
JP2002056980A (ja) * 2000-08-10 2002-02-22 Sharp Corp 有機ｅｌ層形成用塗液および有機ｅｌ素子ならびにその製造方法
JP2005514726A (ja) * 2001-07-21 2005-05-19 コビオン オーガニック セミコンダクターズ ゲーエムベーハー 有機半導体の溶液
JP2013053306A (ja) * 2011-08-09 2013-03-21 Nof Corp ポリオレフィン樹脂からなる成形体の表面物性改良剤組成物と、これを含有する樹脂組成物及びその樹脂成形体
JP2014205830A (ja) * 2013-03-21 2014-10-30 国立大学法人九州大学 有機半導体含有層形成用レベリング剤、有機半導体含有層形成用組成物、並びに、有機デバイス及びその製造方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4669364B2 (ja) * 2005-09-28 2011-04-13 大日本印刷株式会社 積層体及び反射防止積層体

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0586294A (ja) * 1991-09-27 1993-04-06 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd ポリオルガノシロキサン組成物
JP2002056980A (ja) * 2000-08-10 2002-02-22 Sharp Corp 有機ｅｌ層形成用塗液および有機ｅｌ素子ならびにその製造方法
JP2005514726A (ja) * 2001-07-21 2005-05-19 コビオン オーガニック セミコンダクターズ ゲーエムベーハー 有機半導体の溶液
JP2013053306A (ja) * 2011-08-09 2013-03-21 Nof Corp ポリオレフィン樹脂からなる成形体の表面物性改良剤組成物と、これを含有する樹脂組成物及びその樹脂成形体
JP2014205830A (ja) * 2013-03-21 2014-10-30 国立大学法人九州大学 有機半導体含有層形成用レベリング剤、有機半導体含有層形成用組成物、並びに、有機デバイス及びその製造方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3232486A4 *

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017221802A1 (ja) * 2016-06-21 2017-12-28 Dic株式会社 有機発光素子用インク組成物およびこれを用いた有機発光素子の製造方法
US11322695B2 (en) 2016-07-12 2022-05-03 Samsung Electronics Co., Ltd. Ink composition for organic light-emitting device, organic light-emitting device including film formed by using the ink composition, and method of manufacturing the organic light-emitting device
JP2018009078A (ja) * 2016-07-12 2018-01-18 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機発光素子用インキ組成物、並びにこれを用いた有機発光素子およびその製造方法
JP2018021095A (ja) * 2016-08-01 2018-02-08 株式会社Ｊｏｌｅｄ 有機ｅｌ用インク
DE102017117218B4 (de) 2016-08-01 2022-12-08 Joled Inc. Tinte für organische Elektrolumineszenz
WO2019078080A1 (ja) * 2017-10-20 2019-04-25 Dic株式会社 レベリング剤、機能層形成用インク組成物及び積層電子部品
JPWO2019163625A1 (ja) * 2018-02-23 2021-02-04 コニカミノルタ株式会社 電子デバイス用組成物、電子デバイス用インク及び電子デバイスの製造方法
CN111788707A (zh) * 2018-02-23 2020-10-16 柯尼卡美能达株式会社 电子器件用组合物、电子器件用墨及电子器件的制造方法
JP7156357B2 (ja) 2018-02-23 2022-10-19 コニカミノルタ株式会社 電子デバイス用組成物、電子デバイス用インク及び電子デバイスの製造方法
WO2019163625A1 (ja) * 2018-02-23 2019-08-29 コニカミノルタ株式会社 電子デバイス用組成物、電子デバイス用インク及び電子デバイスの製造方法
CN111788707B (zh) * 2018-02-23 2023-06-20 柯尼卡美能达株式会社 电子器件用组合物、电子器件用墨及电子器件的制造方法
WO2021140860A1 (ja) * 2020-01-07 2021-07-15 Dic株式会社 ブロック共重合体用中間体、ブロック共重合体及びそれらの製造方法
JPWO2021140860A1 (ja) * 2020-01-07 2021-07-15
JP7107453B2 (ja) 2020-01-07 2022-07-27 Dic株式会社 ブロック共重合体用中間体、ブロック共重合体及びそれらの製造方法
WO2023181738A1 (ja) * 2022-03-25 2023-09-28 住友化学株式会社 組成物及びそれを用いた発光素子の製造方法

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