DE102017117218B4 - Tinte für organische Elektrolumineszenz - Google Patents
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Abstract
Tinte für organische Elektrolumineszenz, dadurch gekennzeichnet, dass sie Folgendes umfasst:ein zur organischen Elektrolumineszenz beitragendes Material; undein organisches Lösungsmittel,wobei eine relative Energiedifferenz RED, die auf Hansen-Löslichkeitsparametern basiert, die dem zur organischen Elektrolumineszenz beitragenden Material beziehungsweise dem organischen Lösungsmittel zugeordnet werden, weniger als 0,5 beträgt,wobei das zur organischen Elektrolumineszenz beitragende Material ein Copolymer auf Fluorenbasis mit einem Molekulargewicht von 1000 oder weniger ist,das organische Lösungsmittel aus Dimethylsalicylat und 2-Cyclopenten-1-on ausgewählt ist,die relative Energiedifferenz (RED) durch die Formel (1) dargestellt wird:RED=Ra/Rowobei Rader Abstand zwischen den dem gelösten Stoff zugeordneten Hansen-Löslichkeitsparameter (HSP) und den dem Lösungsmittel zugeordneten HSP ist, wie durch die Formel (2) dargestellt:Ra={4(δDS−δDL)2+(δPS−δPL)2+(δHS−δHL)2}0,5wobei δDSdie auf die London-Dispersionskraft zurückzuführende Energie des gelösten Stoffs ist, δPSdie auf dipolare Wechselwirkung zurückzuführende Energie des gelösten Stoffs ist, δHSdie auf Wasserstoffbindung zurückzuführende Energie des gelösten Stoffs ist, δDLdie auf die London-Dispersionskraft zurückzuführende Energie des Lösungsmittels ist, δPLdie auf dipolare Wechselwirkung zurückzuführende Energie des Lösungsmittels ist und δHLdie auf Wasserstoffbindung zurückzuführende Energie des Lösungsmittels ist,wobei ROder Wechselwirkungsradius des gelösten Stoffs bestimmt wird, indem ein gelöster Stoff, dessen ROgesucht wird, und mehrere Arten von Lösungsmitteln, deren HSP bereits bekannt sind, präpariert wird, anschließend wird für jedes Lösungsmittel ein Löslichkeitstest mit dem gelösten Stoff durchgeführt wird, bei dem Löslichkeitstest die HSP, die einem Lösungsmittel zugeordnet werden, das Löslichkeit zeigt, und die HSP, die einem Lösungsmittel zugeordnet werden, das keine Löslichkeit zeigt, jeweils im Hansen-Raum eingetragen werden, anschließend auf Basis der eingetragenen HSP, die jedem Lösungsmittel zugeordnet werden, im Hansen-Raum eine virtuelle Kugel (Hansen-Kugel) gebildet wird, welche die HSP enthält, die einem Lösungsmittel zugeordnet werden, das Löslichkeit zeigt, während sie die HSP, die einem Lösungsmittel zugeordnet werden, das keine Löslichkeit zeigt, nicht beinhaltet, wobei der Radius der Hansen-Kugel Roist, und wobeies sich bei dem zur organischen Elektrolumineszenz beitragenden Material um ein lichtaussendendes Material handelt.
Description
- GEBIET
- Die hier beschriebenen Ausführungsformen betreffen allgemein eine Tinte für organische EL.
- HINTERGRUND
- Organische Elektrolumineszenz-(EL)-Elemente weisen eine Struktur auf, bei der eine organische Schicht, die eine lichtaussendende Schicht enthält, sandwichartig zwischen zwei Elektrodenflächen angeordnet ist. Organische EL-Elemente senden Licht aus, wenn Strom durch die organische Schicht fließt. Die organische Schicht kann zusätzlich zu der lichtaussendenden Schicht an deren beiden Seiten eine Trägerinjektionsschicht, eine Trägertransportschicht und eine Trägerblockierungsschicht umfassen.
- Eine der bekannten Techniken zur Bildung der organischen Schicht von organischen EL-Elementen ist ein Tintenstrahlverfahren (TS-Verfahren). Beim TS-Verfahren können ein rotes Licht aussendendes Segment, ein grünes Licht aussendendes Segment und ein blaues Licht aussendendes Segment einer lichtaussendenden Schicht, die ein Pixel der organischen EL-Elemente darstellt, als feine Muster ausgebildet werden, ohne dass eine so genannte Strukturierung (engl. patterning) erforderlich ist. Die für das TS-Verfahren verwendete Tinte enthält als gelösten Stoff im Allgemeinen ein organisches EL-Material, das relativ leicht in einem organischen Lösungsmittel löslich ist.
- Der in einer solchen Tinte gelöste Stoff fällt jedoch mit der Zeit aufgrund externer Faktoren wie Licht, Luft und Temperatur aus, was möglicherweise zu Problemen wie z.B. der Verstopfung des Tintenstrahldruckkopfs durch die Tinte führen kann. Die
DE 11 2005 003 290 T5 beschreibt Tintenzusammensetzungen, die lichtemittierende Fluoren-Copolymere mit einem Molekulargewicht von weniger als 1000 g/mol und ein Lösungsmittel enthalten, wobei es sich um ein Chlor-Lösungsmittel, Ether-Lösungsmittel, ein aromatisches KohlenwasserstoffLösungsmittel, Keton-Lösungsmittel, Ester-Lösungsmittel (z.B. Methylbenzoat) oder Alkohol-Lösungsmittel handeln kann. Im Kern befasst sich dieDE 11 2005 003 290 T5 mit der Bereitstellung eines Metallkomplexes und einer Polymerverbindung, die in demselben Molekül eine Struktur eines konjugierten Polymers und eine Struktur eines Metallkomplexes aufweisen. - Die
DE 11 2006 001 679 T5 beschreibt analog Tintenzusammensetzungen, die lichtemittierende Fluoren-Copolymere mit einem Molekulargewicht von weniger als 1000 g/mol und ein Lösungsmittel enthalten, wobei unter anderen Esterlösungsmittel wie Methylbenzoat als verwendbare Lösungsmittel angegeben sind. - Die
US 2010/0283038 A1 beschreibt lichtemittierende Polymere, wie Fluoren-Copolymere mit einem Molekulargewicht von weniger als 1000 g/mol, und Tintenzusammensetzungen, in denen die lichtemittierenden Polymere in Kombination mit einem Lösungsmittel verwendet werden können. - Die
US 2012/0001124 A1 beschreibt Tinten für elektrolumineszente Vorrichtungen, die ein elektrolumineszentes Material und ein Gemisch von Lösungsmittel enthalten. Als verwendbare funktionelle elektrolumiszente Materialien werden in derUS 2012/0001124 A1 unter anderem Fluoren-Copolymere beschrieben. Weiterer Stand der Technik sindWO 2016/093111 A1 ,US 2015/0284580 A1 undUS 2014/0008642 A1 . - DETAILLIERTE BESCHREIBUNG
- Eine Aufgabe der Erfindung ist es, eine Tinte für organische EL zu schaffen, die eine ausgezeichnete Lösungsstabilität aufweist. Die Tinte für organische EL umfasst ein zur organischen EL beitragendes Material und ein organisches Lösungsmittel gemäß Hauptanspruch 1. Eine relative Energiedifferenz RED, die auf Hansen-Löslichkeitsparametern basiert, die dem zur organischen EL beitragenden Material bzw. dem organischen Lösungsmittel zugeordnet sind, beträgt weniger als 0,5.
- Das zur organischen EL beitragende Material ist ein organisches Material, das zur organischen EL beiträgt, wobei es sich um ein lichtaussendendes organisches EL-Material (ein Licht in den Farben R, G oder B aussendendes Material)handelt.
- Die Hansen-Löslichkeitsparameter (HSP) beinhalten die drei folgenden Parameter: auf die London-Dispersionskraft zurückzuführende Energie (δD), auf dipolare Wechselwirkung zurückzuführende Energie (δP) und auf Wasserstoffbindung zurückzuführende Energie (δH). Bei der HSP handelt es sich um eine Vektorgröße, die als (δD, δP, δH) dargestellt wird und durch Darstellung in einen dreidimensionalen Raum (Hansen-Raum) ausgedrückt wird, der durch die Koordinatenachsen der drei Parameter definiert wird. Die Einheit jedes Parameters ist (J/cm3)1/2. Was den HSP betrifft, so wird der HSP zum Beispiel in „Hansen Solubility Parameters: A User's Handbook“, zweite Auflage, von Charles M. Hansen, Seiten 1 bis 26, offenbart.
- Die HSP der allgemein verfügbaren Substanzen sind in einer Datenbank zusammengestellt. Durch Nachschlagen in der Datenbank können somit die HSP einer gewünschten Substanz ermittelt werden. Die HSP einer nicht in der Datenbank verzeichneten Substanz können anhand der chemischen Struktur der Substanz berechnet werden, indem zum Beispiel eine Computer-Software wie z.B. „Hansen Solubility Parameters in Practice“ (HSPiP) verwendet wird.
- Der HSP eines Gemisches, das zwei oder mehr Substanzen enthält, wird als Vektorsumme der Werte berechnet, die ermittelt werden, indem der HSP jeder Substanz mit dem Volumenanteil der jeweiligen Substanz am gesamten Gemisch multipliziert wird.
-
- Der Ra (HSP-Abstand) wird durch die untenstehende Formel (2) dargestellt:
- RO (der Wechselwirkungsradius des gelösten Stoffs) wird durch das folgende Verfahren bestimmt. Zuerst werden ein gelöster Stoff, dessen RO gesucht wird, und mehrere Arten von Lösungsmitteln, deren HSP bereits bekannt sind, präpariert. Anschließend wird für jedes Lösungsmittel ein Löslichkeitstest mit dem gelösten Stoff durchgeführt. Bei dem Löslichkeitstest werden die HSP, die einem Lösungsmittel zugeordnet werden, das Löslichkeit zeigt, und die HSP, die einem Lösungsmittel zugeordnet werden, das keine Löslichkeit zeigt, jeweils im Hansen-Raum eingetragen. Anschließend wird auf Basis der eingetragenen HSP, die jedem Lösungsmittel zugeordnet werden, im Hansen-Raum eine virtuelle Kugel (Hansen-Kugel) gebildet, welche die HSP enthält, die einem Lösungsmittel zugeordnet werden, das Löslichkeit zeigt, während sie die HSP, die einem Lösungsmittel zugeordnet werden, das keine Löslichkeit zeigt, nicht beinhaltet. Der Radius der Hansen-Kugel ist Ro.
- Es ist zu beachten, dass Ro von der Konzentration der Lösung abhängt. Wenn der gelöste Stoff zum Beispiel einem Lösungsmittel zugesetzt wird, um eine hoch konzentrierte Lösung bzw. eine niedrig konzentrierte Lösung herzustellen, so ist der Ro des in der hoch konzentrierten Lösung enthaltenen gelösten Stoffs im Vergleich zum Ro des in der niedrig konzentrierten Lösung enthaltenen gelösten Stoffs relativ gering.
- Bei der Tinte für organische EL gemäß der Erfindung beträgt die RED basierend auf den HSP, die dem zur organischen EL beitragenden Material zugeordnet werden, und den HSP, die dem organischen Lösungsmittel zugeordnet werden, weniger als 0,5. Bei einer organischen Tinte mit einer RED von weniger als 0,5 weist zum Beispiel das zur organischen EL beitragende Material eine Löslichkeit gegenüber dem organischen Lösungsmittel auf. Anders ausgedrückt weist eine solche Tinte eine Lösungsstabilität auf. Lösungsstabilität bedeutet hier, dass auch 30 Tage, nachdem das zur organischen EL beitragende Material im organischen Lösungsmittel gelöst wurde, keine Ausfällung auftritt. Die organische EL-Tinte gemäß der Ausführungsform weist eine umso höhere Lösungsstabilität auf, je mehr sich die RED null annähert.
- Im Übrigen wird bei der Herstellung von Tinten für organische EL das Konzept der HSP, welche die Löslichkeit des gelösten Stoffs und des Lösungsmittels zeigen, als allgemeines Hilfsmittel verwendet. Ein mithilfe des HSP-Konzepts ausgewähltes Lösungsmittel sollte wünschenswerterweise eines sein, das in der Hansen-Kugel des gelösten Stoffs enthalten ist. D.h. die RED sollte weniger als 1 sein. Doch auch im Fall von Tinten für organische EL, deren RED weniger als 1 beträgt und bei denen der gelöste Stoff im Lösungsmittel gelöst ist, kann es mit der Zeit aufgrund externer Faktoren wie Licht, Luft und Temperatur zu einer Ausfällung des gelösten Stoffs kommen. Daher wurde herkömmlicherweise angenommen, dass es bei der Herstellung einer Lösung mit ausgezeichneter Lösungsstabilität notwendig ist, einen gelösten Stoff und ein Lösungsmittel mit einer RED von weniger als 1 und mit einem Gerüst oder einer funktionellen Gruppe zu wählen, die nicht leicht durch die externen Faktoren beeinflusst werden können. Es hat sich jedoch herausgestellt, dass die Tinte für organische EL gemäß der Ausführungsform durch das Einstellen der RED auf weniger als 0,5 eine Lösungsstabilität aufweist, auch ohne dass ein Gerüst oder eine funktionelle Gruppe ausgewählt wird, die nicht leicht durch externe Faktoren beeinflusst werden können.
- Das zur organischen EL beitragende Material gemäß der Erfindung enthält eine organische Verbindung ein Copolymer auf Fluorenbasis mit einem Molekulargewicht von 1.000 oder weniger.
- Das zur organischen EL beitragende Material mit einem Molekulargewicht von 1.000 oder weniger wird als niedermolekulares zur organischen EL beitragendes Material beispielsweise in
WO 2012/132863 A1 Absatz 0042, in NHK Science and Technology Research Laboratories, R&D, Nr. 145, 2014.5, Seite 19, in einem von der Takeda Foundation herausgegebenen gedruckten Bericht mit Datum vom 09/09/30 von Junji Kido (Universität Yamagata), Seite 9, in Recent Progress in Fabrication of Organic Thin Film and Device Applications, Kapitel 3.1, Seite 234, offenbart. - Bei einer nicht erfindungsgemäßen Ausführungsform wäre das zur organischen EL beitragende Material eine organische Verbindung mit einem Molekulargewicht von mehr als 1.000. Die zur organischen EL beitragenden Materialien mit einer Molekulargewicht von mehr als 1.000 werden in den oben genannten Literaturstellen als hochmolekulare zur organischen EL beitragende Materialien offenbart.
- Hochmolekulare zur organischen EL beitragende Materialien sind im Vergleich zu niedermolekularen zur organischen EL beitragenden Material relativ leicht in einem organischen Lösungsmittel lösbar und werden daher bei der Tinte für organische EL als gelöste Stoffe verwendet. Bei der Tinte für organische EL, die das hochmolekulare zur organischen EL beitragende Material und das organische Lösungsmittel enthält, kann das hochmolekulare zur organischen EL beitragende Material gut in einem organischen Lösungsmittel gelöst werden, indem die RED auf weniger als 0,5 eingestellt wird, wodurch eine ausgezeichnete Lösungsstabilität erzielt wird.
- Es besteht die Tendenz, dass das niedermolekulare zur organischen EL beitragende Material im Vergleich zum hochmolekularen zur organischen EL beitragenden Material eine geringe Löslichkeit in einem organischen Lösungsmittel aufweist. Bei der Tinte für organische EL, welche das niedermolekulare zur organischen EL beitragende Material und das organische Lösungsmittel enthält, kann das niedermolekulare zur organischen EL beitragende Material jedoch in einem organischen Lösungsmittel gelöst werden, indem die RED auf weniger als 0,5 eingestellt wird. Eine solche Tinte für organische EL weist eine ausgezeichnete Lösungsstabilität auf, wodurch es zu keiner Ausfällung kommt, selbst wenn 30 Tage vergangen sind, nachdem das zur organischen EL beitragende Material in dem organischen Lösungsmittel gelöst wurde.
- Beispiele für das lichtaussendende Material umfassen fluoreszierende Materialien wie z.B. F8-co-F6 (Copolymer aus F8 (Polydioctylfluoren) und F6 (Polydihexylfluoren)). Diese Verbindungen können allein oder in jeglicher Kombination verwendet werden.
- Das organische Lösungsmittel ist ausgewählt aus Dimethylsalicylat und 2-Cyclopenten-1-on.
- [Beispiele]
- Nun soll die Tinte für organische EL gemäß der Ausführungsform anhand von Beispielen beschrieben werden.
- Es wurden sieben organische Lösungsmittel, N-Methyl-2-Pyrrolidon, Isophoron, 2-Methylcyclohexanon, Ethylcinnamat, Methylbenzoat, Dimethylsalicylat und 2-Cyclopenten-1-on, und ein organisches EL-Material (gelöster Stoff), bei dem es sich um ein Copolymer auf Fluoren-Basis mit einem Molekulargewicht von 1.000 oder weniger handelt, präpariert.
- Die dem organischen EL-Material zugeordneten HSP waren (18,5, 9,1, 5,7), und der Wechselwirkungsradius Ro war 3,6.
- Die den organischen Lösungsmitteln zugeordneten HSP weisen die in der untenstehenden Tabelle 1 aufgeführten Werte auf. Die RED wurden jeweils mithilfe der dem gelösten Stoff zugeordneten HSP und dem Wechselwirkungsradius berechnet (siehe Tabelle 1).
- Für jedes Beispiel wurden 5,0 ml des organischen Lösungsmittels und 0,1 g des Copolymers auf Fluoren-Basis während 24 Stunden in einem Rüttler mit einer Drehgeschwindigkeit von 100 UpM unter Atmosphärenluft bei einer Temperatur von 60°C gerührt, wodurch der gelöste Stoff gelöst wurde, wobei auf diese Weise Tinten für organische EL gemäß den Beispielen 1 bis 7 hergestellt wurden.
- Diese Tinten wurden ab dem Zeitpunkt unmittelbar nach der Herstellung in einem gelben Raum unter Stickstoffatmosphäre bei Raumtemperatur gelagert, wobei bei jedem Beispiel die Zeit bis zum Beginn der Ausfällung des Lösungsprodukts durch visuelle Inspektion gemessen wurde. Die visuelle Inspektion wurde in der Atmosphäre durchgeführt, wobei die Tinten aus dem gelben Raum genommen wurden. Die Ergebnisse sind in der untenstehenden Tabelle 1 dargestellt. Tabelle 1
Bsp. Organische Lösungsmittel δD δP δH RED Zeit bis zur Ausfällung (Tage) 1 N-Methyl-2-pyrrolidon* 18,0 12,3 7,2 1, 00 0,5 2 Isophoron* 17,0 8, 0 5, 0 0,91 0,5 3 2-Methylcyclohexanon* 17, 6 7,8 4,7 0,68 9,0 4 Ethylcinnamat* 18,4 8,2 4,1 0,53 12,0 5 Methylbenzoat* 18,9 8,2 4,7 0,41 30,0 6 Dimethylsalicylat 18,4 8,3 5,3 0,25 44,0 7 2-Cyclopenten-1-on 18,4 9,2 6,2 0,16 50, 0 - Wie aus der obigen Tabelle 1 klar hervorgeht und verständlich wird, benötigen die Tinten für organische EL gemäß den Beispielen 5 bis 7, bei denen der RED-Wert in Bezug auf den gelösten Stoff weniger als 0,5 beträgt, d.h. bei denen Methylbenzoat, Dimethylsalicylat bzw. 2-Cyclopenten-1-on verwendet wurde, eine signifikant längere Zeit bis zur Ausfällung des gelösten Stoffsals jene gemäß den Beispielen 1 bis 4, bei denen der RED-Wert 0,5 oder mehr beträgt. Anders ausgedrückt hat es sich herausgestellt, dass die Tinten für organische EL gemäß den Beispielen 5 bis 7, bei denen die RED-Werte weniger als 0,5 betragen, eine deutlich verbesserte Lösungsstabilität aufweisen. Darüber hinaus verbessert sich die Lösungsstabilität weiter, wenn sich der RED-Wert null annähert.
- Es wurden zwar bestimmte Ausführungsformen beschrieben, diese Ausführungsformen wurden jedoch lediglich beispielshalber vorgestellt und sollen den Schutzumfang der Erfindung nicht einschränken. Tatsächlich können die hier beschriebenen neuartigen Ausführungsformen in verschiedenen anderen Formen ausgeführt werden; zudem können verschiedene Auslassungen, Ersetzungen und Änderungen der Form der hier beschriebenen Ausführungsformen durchgeführt werden, ohne vom Gedanken der Erfindungen abzuweichen. Die beiliegenden Ansprüche und ihre Äquivalente sollen solche Formen oder Abänderungen, die dem Schutzumfang und dem Gedanken der Erfindung entsprechen würden, abdecken.
Claims (1)
- Tinte für organische Elektrolumineszenz, dadurch gekennzeichnet, dass sie Folgendes umfasst: ein zur organischen Elektrolumineszenz beitragendes Material; und ein organisches Lösungsmittel, wobei eine relative Energiedifferenz RED, die auf Hansen-Löslichkeitsparametern basiert, die dem zur organischen Elektrolumineszenz beitragenden Material beziehungsweise dem organischen Lösungsmittel zugeordnet werden, weniger als 0,5 beträgt, wobei das zur organischen Elektrolumineszenz beitragende Material ein Copolymer auf Fluorenbasis mit einem Molekulargewicht von 1000 oder weniger ist, das organische Lösungsmittel aus Dimethylsalicylat und 2-Cyclopenten-1-on ausgewählt ist, die relative Energiedifferenz (RED) durch die Formel (1) dargestellt wird:
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