JPH0586294A - ポリオルガノシロキサン組成物 - Google Patents
ポリオルガノシロキサン組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 熱可塑性樹脂への分散性に優れたポリオルガ
ノシロキサン組成物を提供することにある。 【構成】 (Ａ)ポリオルガノシロキサンと(Ｂ)スチレン
系モノマーと１分子中に少なくとも１個のラジカル反応
性の不飽和基を有するポリオルガノシロキサンマクロモ
ノマーとの共重合体とからなり、該(Ｂ)成分が前記(Ａ)
成分中に非連続状に分散されていることを特徴とする、
ポリオルガノシロキサン組成物。
ノシロキサン組成物を提供することにある。 【構成】 (Ａ)ポリオルガノシロキサンと(Ｂ)スチレン
系モノマーと１分子中に少なくとも１個のラジカル反応
性の不飽和基を有するポリオルガノシロキサンマクロモ
ノマーとの共重合体とからなり、該(Ｂ)成分が前記(Ａ)
成分中に非連続状に分散されていることを特徴とする、
ポリオルガノシロキサン組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリオルガノシロキサン
組成物に関するものであり、詳しくは熱可塑性樹脂の物
理特性改質用添加剤として好適とされるポリオルガノシ
ロキサン組成物に関する。
組成物に関するものであり、詳しくは熱可塑性樹脂の物
理特性改質用添加剤として好適とされるポリオルガノシ
ロキサン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、ポリジメチルシロキサンに代表さ
れるポリオルガノシロキサンは熱可塑性樹脂に金型離型
性，寸法安定性等の成形加工性を付与するための添加
剤、あるいは熱可塑性樹脂成形品に表面潤滑性，耐衝撃
性等の機能を付与するための添加剤として広く使用され
始めた。ところが、これら従来のポリオルガノシロキサ
ンは、熱可塑性樹脂の中に微細な形態で均一に分散させ
ることが困難であった。そのためポリオルガノシロキサ
ンを添加配合してなる熱可塑性樹脂成形品は、その表面
に層状剥離現象が発生したり、機械的強度の低下や機械
的強度のばらつきが発生するなど多くの欠点があった。
れるポリオルガノシロキサンは熱可塑性樹脂に金型離型
性，寸法安定性等の成形加工性を付与するための添加
剤、あるいは熱可塑性樹脂成形品に表面潤滑性，耐衝撃
性等の機能を付与するための添加剤として広く使用され
始めた。ところが、これら従来のポリオルガノシロキサ
ンは、熱可塑性樹脂の中に微細な形態で均一に分散させ
ることが困難であった。そのためポリオルガノシロキサ
ンを添加配合してなる熱可塑性樹脂成形品は、その表面
に層状剥離現象が発生したり、機械的強度の低下や機械
的強度のばらつきが発生するなど多くの欠点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記欠点
を解消するために鋭意研究した結果、ポリオルガノシロ
キサンに特定の化合物を分散させてなるポリオルガノシ
ロキサン組成物が熱可塑性樹脂の中に均一に分散するこ
とを見出し本発明に到達した。即ち、本発明の目的は熱
可塑性樹脂への分散性に優れたポリオルガノシロキサン
組成物を提供することにあり、これを、熱可塑性樹脂の
物理特性改質用添加剤として適用した場合、潤滑性，機
械強度等優れた特性を付与することのできるポリオルガ
ノシロキサン組成物を提供することにある。
を解消するために鋭意研究した結果、ポリオルガノシロ
キサンに特定の化合物を分散させてなるポリオルガノシ
ロキサン組成物が熱可塑性樹脂の中に均一に分散するこ
とを見出し本発明に到達した。即ち、本発明の目的は熱
可塑性樹脂への分散性に優れたポリオルガノシロキサン
組成物を提供することにあり、これを、熱可塑性樹脂の
物理特性改質用添加剤として適用した場合、潤滑性，機
械強度等優れた特性を付与することのできるポリオルガ
ノシロキサン組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段およびその作用】上記目的
は、(Ａ)ポリオルガノシロキサン１００重量部と(Ｂ)ス
チレン系モノマーと１分子中に少なくとも１個のラジカ
ル反応性の不飽和基を有するポリオルガノシロキサンマ
クロモノマーとの共重合体１〜２００重量部とからな
り、該(Ｂ)成分が前記（Ａ）成分中に非連続状に分散さ
れていることを特徴とする、ポリオルガノシロキサン組
成物に関する。
は、(Ａ)ポリオルガノシロキサン１００重量部と(Ｂ)ス
チレン系モノマーと１分子中に少なくとも１個のラジカ
ル反応性の不飽和基を有するポリオルガノシロキサンマ
クロモノマーとの共重合体１〜２００重量部とからな
り、該(Ｂ)成分が前記（Ａ）成分中に非連続状に分散さ
れていることを特徴とする、ポリオルガノシロキサン組
成物に関する。
【０００５】これを説明するに本発明において使用され
る(Ａ)成分のポリオルガノシロキサンは、本発明の組成
物においてベースポリマとなるものである。かかるポリ
オルガノシロキサンとしては、シリコーンオイルとかシ
リコーンガムと称される末端がＲ1 3ＳｉＯ1/2単位（た
だし、Ｒ1は置換もしくは非置換の１価炭化水素基また
は水酸基を示す）から成り、末端以外のシロキサン単位
がＲ2 2ＳｉＯ単位（ただし、Ｒ2 は置換または非置換の
１価炭化水素基を示す）からなる直鎖状のポリオルガノ
シロキサン、これらのポリオルガノシロキサン単位に加
えて微量の Ｒ2ａＳｉＯ4-a/2（ただし、Ｒ2は前記と同
じであり、ａは０または１である）からなる、分岐状の
ポリオルガノシロキサンがある。またＲ1 3ＳｉＯ1/2単
位（式中、Ｒ1は前記と同じである）とＲ2ａＳｉＯ
4-a/2単位（式中、Ｒ2とａは前記と同じである）からな
り、（Ｒ1＋Ｒ2）／Ｓｉ＝１.０〜１.９である通常シリ
コーンレジンと称されるものがある。ここで、このポリ
オルガノシロキサンに結合する有機基Ｒ1およびＲ2とし
ては、メチル基，エチル基，プロピル基等のアルキル
基；ビニル基，アリル基等のアルケニル基；フェニル基
等のアリール基；β−フェニルエチル基等のアラルキル
基およびこれらの水素原子の一部が塩素原子，フッ素原
子，ニトリル基等で置換されたものが例示される。この
うちＲ1およびＲ2中の９０モル％以上がメチル基である
ことが好ましく、Ｒ1 の全てがメチル基であることがさ
らに好ましい。
る(Ａ)成分のポリオルガノシロキサンは、本発明の組成
物においてベースポリマとなるものである。かかるポリ
オルガノシロキサンとしては、シリコーンオイルとかシ
リコーンガムと称される末端がＲ1 3ＳｉＯ1/2単位（た
だし、Ｒ1は置換もしくは非置換の１価炭化水素基また
は水酸基を示す）から成り、末端以外のシロキサン単位
がＲ2 2ＳｉＯ単位（ただし、Ｒ2 は置換または非置換の
１価炭化水素基を示す）からなる直鎖状のポリオルガノ
シロキサン、これらのポリオルガノシロキサン単位に加
えて微量の Ｒ2ａＳｉＯ4-a/2（ただし、Ｒ2は前記と同
じであり、ａは０または１である）からなる、分岐状の
ポリオルガノシロキサンがある。またＲ1 3ＳｉＯ1/2単
位（式中、Ｒ1は前記と同じである）とＲ2ａＳｉＯ
4-a/2単位（式中、Ｒ2とａは前記と同じである）からな
り、（Ｒ1＋Ｒ2）／Ｓｉ＝１.０〜１.９である通常シリ
コーンレジンと称されるものがある。ここで、このポリ
オルガノシロキサンに結合する有機基Ｒ1およびＲ2とし
ては、メチル基，エチル基，プロピル基等のアルキル
基；ビニル基，アリル基等のアルケニル基；フェニル基
等のアリール基；β−フェニルエチル基等のアラルキル
基およびこれらの水素原子の一部が塩素原子，フッ素原
子，ニトリル基等で置換されたものが例示される。この
うちＲ1およびＲ2中の９０モル％以上がメチル基である
ことが好ましく、Ｒ1 の全てがメチル基であることがさ
らに好ましい。
【０００６】このようなオルガノポリシロキサンは従来
周知の方法で合成することができ、その形態，重合度は
特に限定されない。かかるポリオルガノシロキサンとし
ては両末端トリメチルシロキシ基封鎖のポリジメチルシ
ロキサン，両末端ジメチルハイドロオキシシロキシ基封
鎖のポリジメチルシロキサン，両末端トリメチルシロキ
シ基封鎖のメチルフェニルシロキサン・ジメチルシロキ
サン共重合体，両末端トリメチルシロキシ基封鎖のジフ
ェニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体，両末
端トリメチルシロキシ基封鎖のジメチルシロキサン・メ
チルビニルシロキサン共重合体，両末端ジメチルビニル
シロキシ基封鎖のジメチルシロキサン，両末端ジメチル
ビニルシロキシ基封鎖のジメチルシロキサン・メチルビ
ニルシロキサン共重合体等が例示される。
周知の方法で合成することができ、その形態，重合度は
特に限定されない。かかるポリオルガノシロキサンとし
ては両末端トリメチルシロキシ基封鎖のポリジメチルシ
ロキサン，両末端ジメチルハイドロオキシシロキシ基封
鎖のポリジメチルシロキサン，両末端トリメチルシロキ
シ基封鎖のメチルフェニルシロキサン・ジメチルシロキ
サン共重合体，両末端トリメチルシロキシ基封鎖のジフ
ェニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体，両末
端トリメチルシロキシ基封鎖のジメチルシロキサン・メ
チルビニルシロキサン共重合体，両末端ジメチルビニル
シロキシ基封鎖のジメチルシロキサン，両末端ジメチル
ビニルシロキシ基封鎖のジメチルシロキサン・メチルビ
ニルシロキサン共重合体等が例示される。
【０００７】本発明で使用される(Ｂ)成分の共重合体は
スチレン系モノマーと１分子中に少なくとも１個のラジ
カル反応性の不飽和基を有するポリオルガノシロキサン
マクロモノマーとの共重合体である。ここでスチレン系
モノマーとは、スチレンモノマーを主成分とするモノマ
ーを意味し、これにはスチレンおよびこのスチレンと共
重合可能なモノマーおよびこれらの混合物が含まれる。
スチレンと共重合可能なモノマーとしては、例えば、メ
タクリル酸メチル，メタクリル酸エチル，メタクリル酸
ブチル等のメタクリル酸エステル；アクリル酸メチル，
アクリル酸エチル，アクリル酸ブチル等のアクリル酸エ
ステル；アクリロニトリル等が例示される。また、ラジ
カル反応性の不飽和基を有するポリオルガノシロキサン
マクロモノマーとしては、分子鎖片末端にメタクリロキ
シプロピル基，アリル基，ビニルベンジル基を有するポ
リオルガノシロキサンおよび分子鎖両末端にメタクリロ
キシプロピル基，アリル基，ビニルベンジル基を有する
オルガノポリシロキサンが例示される。この共重合体の
分子構造としては、スチレン系ポリマーにより構成され
るブロックとポリオルガノシロキサンにより構成される
ブロックが直鎖状に結合した共重合体（以下、ブロック
共重合体という）、あるいはこれらが分岐鎖状に結合し
た共重合体（以下、グラフト共重合体という）がある。
ここで、スチレン系ポリマーにより構成されるブロック
は、これを構成する１種類以上のモノマーの内、必ずス
チレンモノマーを含むものであるが、そのブロックの長
さは１〜１０００の範囲内が好ましく、１０〜８００の
範囲内がより好ましい。またその配列，ブロックの構造
等は特に限定されない。ポリオルガノシロキサンにより
構成されるブロックは、そのブロックの長さが１〜２０
００の範囲内が好ましく、１０〜１０００の範囲内がよ
り好ましい。さらに、この共重合体において、スチレン
系モノマーにより構成されるブロックとポリオルガノシ
ロキサンにより構成されるブロックとの比率は重量比で
１：９９〜９９：１の範囲内が好ましく、２５：７５〜
９５：５の範囲内がより好ましい。
スチレン系モノマーと１分子中に少なくとも１個のラジ
カル反応性の不飽和基を有するポリオルガノシロキサン
マクロモノマーとの共重合体である。ここでスチレン系
モノマーとは、スチレンモノマーを主成分とするモノマ
ーを意味し、これにはスチレンおよびこのスチレンと共
重合可能なモノマーおよびこれらの混合物が含まれる。
スチレンと共重合可能なモノマーとしては、例えば、メ
タクリル酸メチル，メタクリル酸エチル，メタクリル酸
ブチル等のメタクリル酸エステル；アクリル酸メチル，
アクリル酸エチル，アクリル酸ブチル等のアクリル酸エ
ステル；アクリロニトリル等が例示される。また、ラジ
カル反応性の不飽和基を有するポリオルガノシロキサン
マクロモノマーとしては、分子鎖片末端にメタクリロキ
シプロピル基，アリル基，ビニルベンジル基を有するポ
リオルガノシロキサンおよび分子鎖両末端にメタクリロ
キシプロピル基，アリル基，ビニルベンジル基を有する
オルガノポリシロキサンが例示される。この共重合体の
分子構造としては、スチレン系ポリマーにより構成され
るブロックとポリオルガノシロキサンにより構成される
ブロックが直鎖状に結合した共重合体（以下、ブロック
共重合体という）、あるいはこれらが分岐鎖状に結合し
た共重合体（以下、グラフト共重合体という）がある。
ここで、スチレン系ポリマーにより構成されるブロック
は、これを構成する１種類以上のモノマーの内、必ずス
チレンモノマーを含むものであるが、そのブロックの長
さは１〜１０００の範囲内が好ましく、１０〜８００の
範囲内がより好ましい。またその配列，ブロックの構造
等は特に限定されない。ポリオルガノシロキサンにより
構成されるブロックは、そのブロックの長さが１〜２０
００の範囲内が好ましく、１０〜１０００の範囲内がよ
り好ましい。さらに、この共重合体において、スチレン
系モノマーにより構成されるブロックとポリオルガノシ
ロキサンにより構成されるブロックとの比率は重量比で
１：９９〜９９：１の範囲内が好ましく、２５：７５〜
９５：５の範囲内がより好ましい。
【０００８】(Ｂ)成分の共重合体は従来公知のイオン重
合法、ラジカル重合法等によって容易に製造することが
できる。例えば、公知の方法に従ってラジカル反応性の
不飽和基を有する直鎖状のポリシロキサンマクロモノマ
ーを合成し、次いで、このマクロモノマーとスチレン系
モノマーをラジカル反応用触媒の存在下にラジカル反応
させる方法，スチレン系モノマーをアニオン重合し、続
いて、これにラジカル反応性の不飽和基を有する線状の
ポリシロキサンマクロモノマーを添加しアニオン重合す
る方法がある。
合法、ラジカル重合法等によって容易に製造することが
できる。例えば、公知の方法に従ってラジカル反応性の
不飽和基を有する直鎖状のポリシロキサンマクロモノマ
ーを合成し、次いで、このマクロモノマーとスチレン系
モノマーをラジカル反応用触媒の存在下にラジカル反応
させる方法，スチレン系モノマーをアニオン重合し、続
いて、これにラジカル反応性の不飽和基を有する線状の
ポリシロキサンマクロモノマーを添加しアニオン重合す
る方法がある。
【０００９】本発明においては(Ｂ)成分は(Ａ)成分のポ
リオルガノシロキサン中に非連続状に分散している必要
があり、通常は粒状粒子あるいは塊状粒子として分散さ
れている。これには(Ｂ)成分の共重合体中のポリオルガ
ノシロキサン成分は(Ａ)成分のポリオルガノシロキサン
と類似の化学構造を有することが好ましい。例えば、
(Ａ)成分のポリオルガノシロキサンがポリジメチルシロ
キサンである場合には（Ｂ）成分のポリオルガノシロキ
サンブロックはポリジメチルシロキサンであることが好
ましく、また(Ａ)成分のポリオルガノシロキサンがフェ
ニルメチルポリシロキサンである場合は、(Ｂ)成分のポ
リオルガノシロキサンブロックはフェニルメチルポリシ
ロキサンであることが好ましい。また、本発明の組成物
をスチレン系樹脂（スチレン系母樹脂）の物理特性改質
用添加剤として使用する場合は、(Ｂ)成分のスチレン系
ポリマーのブロックは、スチレン系母樹脂と類似の化学
構造を有するものであることが好ましい。例えば、この
母樹脂がスチレン・メチルメタクリレート共重合体であ
る場合には、(Ｂ)成分のスチレン系ポリマーのブロック
はスチレン・メチルメタクリレート共重合体であること
が好ましい。
リオルガノシロキサン中に非連続状に分散している必要
があり、通常は粒状粒子あるいは塊状粒子として分散さ
れている。これには(Ｂ)成分の共重合体中のポリオルガ
ノシロキサン成分は(Ａ)成分のポリオルガノシロキサン
と類似の化学構造を有することが好ましい。例えば、
(Ａ)成分のポリオルガノシロキサンがポリジメチルシロ
キサンである場合には（Ｂ）成分のポリオルガノシロキ
サンブロックはポリジメチルシロキサンであることが好
ましく、また(Ａ)成分のポリオルガノシロキサンがフェ
ニルメチルポリシロキサンである場合は、(Ｂ)成分のポ
リオルガノシロキサンブロックはフェニルメチルポリシ
ロキサンであることが好ましい。また、本発明の組成物
をスチレン系樹脂（スチレン系母樹脂）の物理特性改質
用添加剤として使用する場合は、(Ｂ)成分のスチレン系
ポリマーのブロックは、スチレン系母樹脂と類似の化学
構造を有するものであることが好ましい。例えば、この
母樹脂がスチレン・メチルメタクリレート共重合体であ
る場合には、(Ｂ)成分のスチレン系ポリマーのブロック
はスチレン・メチルメタクリレート共重合体であること
が好ましい。
【００１０】このような(Ｂ)成分の配合量は(Ａ)成分１
００重量部に対して１〜２００重量部であり、好ましく
は１０〜１００重量部である。ここで(Ａ)成分１００重
量部に対して(Ｂ)成分が２００重量部未満になると(Ｂ)
成分は(Ａ)成分中に微細に分散して島状態を形成し、一
種の自己乳化状態を形成する。(Ｂ)成分の量が２００重
量部を超えると逆に(Ａ)成分が(Ｂ)成分中に分散した島
状態をとり、これを母樹脂中に添加する際、不具合を生
じるためである。(Ｂ)成分のこの分散粒子の大きさは
(Ａ)成分のポリオルガノシロキサンの粘度、種類、(Ｂ)
成分の種類に依存する。例えば、(Ａ)成分がポリジメチ
ルシロキサンであり、(Ｂ)成分がポリスチレン・ポリジ
メチルシロキサンブロック共重合体である場合にはサブ
ミクロンのオーダーである。この自己乳化状態は安定
で、室温下で長期間保存しても分散粒子径の変化や相分
離等は見られない。こうした乳化状態を形成するための
方法としては(Ｂ)成分の共重合体が溶融し、十分な流動
性を有するのに必要な温度、すなわち２００℃以上に反
応系を加熱し、この状態で高いせん断を加えることによ
って可能となる。このような装置としては高温での運転
が可能な乳化機を使用したバッチ方式や、押出し機を用
いて連続的に製造する方式などが採用される。
００重量部に対して１〜２００重量部であり、好ましく
は１０〜１００重量部である。ここで(Ａ)成分１００重
量部に対して(Ｂ)成分が２００重量部未満になると(Ｂ)
成分は(Ａ)成分中に微細に分散して島状態を形成し、一
種の自己乳化状態を形成する。(Ｂ)成分の量が２００重
量部を超えると逆に(Ａ)成分が(Ｂ)成分中に分散した島
状態をとり、これを母樹脂中に添加する際、不具合を生
じるためである。(Ｂ)成分のこの分散粒子の大きさは
(Ａ)成分のポリオルガノシロキサンの粘度、種類、(Ｂ)
成分の種類に依存する。例えば、(Ａ)成分がポリジメチ
ルシロキサンであり、(Ｂ)成分がポリスチレン・ポリジ
メチルシロキサンブロック共重合体である場合にはサブ
ミクロンのオーダーである。この自己乳化状態は安定
で、室温下で長期間保存しても分散粒子径の変化や相分
離等は見られない。こうした乳化状態を形成するための
方法としては(Ｂ)成分の共重合体が溶融し、十分な流動
性を有するのに必要な温度、すなわち２００℃以上に反
応系を加熱し、この状態で高いせん断を加えることによ
って可能となる。このような装置としては高温での運転
が可能な乳化機を使用したバッチ方式や、押出し機を用
いて連続的に製造する方式などが採用される。
【００１１】本発明の組成物を熱可塑性樹脂に配合して
使用する場合には、母樹脂に対し数重量部添加するのが
一般的であるが、押し出しあるいは射出成形時に添加
し、これを溶融混練する際、相転移が起こり、(Ａ)成分
のポリオルガノシロキサンが分散相を形成する。またこ
の際、(Ｂ)成分は(Ａ)成分と母樹脂の界面に存在し一種
の界面活性材として作用して母樹脂とポリオルガノシロ
キサン相間の界面張力を低減するため、ポリオルガノシ
ロキサン相の分散粒子径は単にポリオルガノシロキサン
を添加した場合に比べ、極めて微細となり、また、分散
速度が向上する。即ち、同じせん断条件においては、単
にポリオルガノシロキサンを添加した場合に比べより速
く分散が進行し、また、より低いせん断条件でより高い
分散性を得ることが可能となる。
使用する場合には、母樹脂に対し数重量部添加するのが
一般的であるが、押し出しあるいは射出成形時に添加
し、これを溶融混練する際、相転移が起こり、(Ａ)成分
のポリオルガノシロキサンが分散相を形成する。またこ
の際、(Ｂ)成分は(Ａ)成分と母樹脂の界面に存在し一種
の界面活性材として作用して母樹脂とポリオルガノシロ
キサン相間の界面張力を低減するため、ポリオルガノシ
ロキサン相の分散粒子径は単にポリオルガノシロキサン
を添加した場合に比べ、極めて微細となり、また、分散
速度が向上する。即ち、同じせん断条件においては、単
にポリオルガノシロキサンを添加した場合に比べより速
く分散が進行し、また、より低いせん断条件でより高い
分散性を得ることが可能となる。
【００１２】
【実施例】以下に本発明を実施例にて説明する。実施例
中、粘度は２５℃における値であり、ｃｓはセンチスト
ークスである。
中、粘度は２５℃における値であり、ｃｓはセンチスト
ークスである。
【００１３】
【参考例１】窒素気流下、乾燥したヘキサメチルトリシ
ロキサン ２２.５ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２
２.５ｇ に溶解し、次いで、この溶液に１５重量％のｎ
−ブチルリチウムを含むヘキサン溶液 １.７ｍｌを加
え、室温にて４時間攪拌して、反応させた。しかる後、
これに酢酸１８０mgを加え反応を終了した。得られた反
応混合物から未反応のヘキサメチルトリシロキサンとＴ
ＨＦを減圧蒸留して除去した後、これを濾過し、透明な
油状物を得た。次に、この油状物２０ｇにメタクリロキ
シプロピルジメチルクロロシラン０.７１ｇとトリエチ
ルアミン０.４９ｇを加え、室温にて１時間攪拌した
後、これを濾過した。未反応物を減圧条件下に加熱する
ことにより除去し、分子鎖片末端にメタクリロキシプロ
ピル基を有し、もう一方の片末端にジメチル（ｎ−ブチ
ル）シロキシ基を有するジメチルポリシロキサン［αー
メタクリロキシプロピル、ω−（ｎ−ブチル）ジメチル
シロキシ−ポリジメチルシロキサン］を得た。次に、上
記で得られたジメチルポリシロキサン２０ｇ、スチレン
モノマー２０ｇ、アゾイソブチロニトロル４０mgをトル
エン１００ｍｌに溶解した。このトルエン溶液を窒素気
流下、８０℃に加熱されたトルエン１００ｍｌ中に滴下
した。滴下終了後、さらに８０℃にて４時間攪拌して反
応させた。反応終了後、反応混合物を大過剰のメタノー
ル中に投入し、白色の沈澱物を得た。これをメタノール
で洗浄後、常温にて乾燥し、スチレンモノマーとポリジ
メチルシロキサンマクロモノマーとの共重合体（以下、
共重合体(ａ)という）を得た。この共重合体(ａ)をゲル
パーミェーションクロマトグラフィー・赤外吸収スペク
トル分析装置を使用して分析したところ、この共重合体
(ａ)はポリシロキサン鎖とポリジメチルシロキサン鎖か
らなる共重合体であることが判明した。
ロキサン ２２.５ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２
２.５ｇ に溶解し、次いで、この溶液に１５重量％のｎ
−ブチルリチウムを含むヘキサン溶液 １.７ｍｌを加
え、室温にて４時間攪拌して、反応させた。しかる後、
これに酢酸１８０mgを加え反応を終了した。得られた反
応混合物から未反応のヘキサメチルトリシロキサンとＴ
ＨＦを減圧蒸留して除去した後、これを濾過し、透明な
油状物を得た。次に、この油状物２０ｇにメタクリロキ
シプロピルジメチルクロロシラン０.７１ｇとトリエチ
ルアミン０.４９ｇを加え、室温にて１時間攪拌した
後、これを濾過した。未反応物を減圧条件下に加熱する
ことにより除去し、分子鎖片末端にメタクリロキシプロ
ピル基を有し、もう一方の片末端にジメチル（ｎ−ブチ
ル）シロキシ基を有するジメチルポリシロキサン［αー
メタクリロキシプロピル、ω−（ｎ−ブチル）ジメチル
シロキシ−ポリジメチルシロキサン］を得た。次に、上
記で得られたジメチルポリシロキサン２０ｇ、スチレン
モノマー２０ｇ、アゾイソブチロニトロル４０mgをトル
エン１００ｍｌに溶解した。このトルエン溶液を窒素気
流下、８０℃に加熱されたトルエン１００ｍｌ中に滴下
した。滴下終了後、さらに８０℃にて４時間攪拌して反
応させた。反応終了後、反応混合物を大過剰のメタノー
ル中に投入し、白色の沈澱物を得た。これをメタノール
で洗浄後、常温にて乾燥し、スチレンモノマーとポリジ
メチルシロキサンマクロモノマーとの共重合体（以下、
共重合体(ａ)という）を得た。この共重合体(ａ)をゲル
パーミェーションクロマトグラフィー・赤外吸収スペク
トル分析装置を使用して分析したところ、この共重合体
(ａ)はポリシロキサン鎖とポリジメチルシロキサン鎖か
らなる共重合体であることが判明した。
【００１４】
【実施例１】粘度１００ｃｓのポリジメチルシロキサン
９０ｇおよび参考例１で得られた共重合体(ａ)１０ｇを
２００ｍｌビーカーに入れ２００℃に加熱した。これに
ホモミキサー［特殊機化工業（株）製］の作動部分を浸
せきし、３０００ｒｐｍにて３０分間攪拌してポリジメ
チルシロキサン組成物を調製した。この組成物は乳白色
油状物であった。この組成物 １.０ｇに粘度１００ｃｓ
のポリジメチルシロキサン２００ｇを加えて、２００倍
に希釈した。次いで、共重合体(ａ)の粒子径を粒度分布
測定装置（コールター電子社製"コールター：モデルＮ
４ＭＤ"）を用いて測定した。また上記白色の油状物を
室温にて１カ月間放置した後、その外観、分散粒子径を
上記と同様にして測定した。この結果を後記する表１に
示した。
９０ｇおよび参考例１で得られた共重合体(ａ)１０ｇを
２００ｍｌビーカーに入れ２００℃に加熱した。これに
ホモミキサー［特殊機化工業（株）製］の作動部分を浸
せきし、３０００ｒｐｍにて３０分間攪拌してポリジメ
チルシロキサン組成物を調製した。この組成物は乳白色
油状物であった。この組成物 １.０ｇに粘度１００ｃｓ
のポリジメチルシロキサン２００ｇを加えて、２００倍
に希釈した。次いで、共重合体(ａ)の粒子径を粒度分布
測定装置（コールター電子社製"コールター：モデルＮ
４ＭＤ"）を用いて測定した。また上記白色の油状物を
室温にて１カ月間放置した後、その外観、分散粒子径を
上記と同様にして測定した。この結果を後記する表１に
示した。
【００１５】
【比較例１】実施例１において共重合体(ａ)の代わりに
ポリスチレン樹脂［旭化成工業株式会社製スタイロン６
６６］を使用した以外は実施例１と同様にしてポリジメ
チルシロキサン組成物を調製した。この組成物の特性を
実施例１と同様にて評価した。この結果を後記する表１
に併記した。
ポリスチレン樹脂［旭化成工業株式会社製スタイロン６
６６］を使用した以外は実施例１と同様にしてポリジメ
チルシロキサン組成物を調製した。この組成物の特性を
実施例１と同様にて評価した。この結果を後記する表１
に併記した。
【００１６】
【実施例２】粘度１００ｃｓのポリジメチルシロキサン
５０ｇおよび参考例１で得られた共重合体(ａ)５０ｇを
２００ｍｌビーカーに入れ２００℃に加熱した。これに
ホモミキサー［特殊機化工業（株）製］の作動部分を浸
せきし、３０００ｒｐｍにて３０分間攪拌してポリジメ
チルシロキサン酸組成物を調製した。この組成物は乳白
色油状物であった。この組成物 １.０ｇに粘度１００ｃ
ｓのポリジメチルシロキサン２００ｇを加えて、２００
倍に希釈した。次いで、共重合体(ａ)の粒子径を粒度分
布測定装置（コールター電子社製"コールター：モデル
Ｎ４ＭＤ"）を用いて測定した。また上記白色の油状物
を室温にて１カ月放置した後、その外観、分散粒子径を
上記と同様にして測定した。この結果を後記する表１に
併記した。
５０ｇおよび参考例１で得られた共重合体(ａ)５０ｇを
２００ｍｌビーカーに入れ２００℃に加熱した。これに
ホモミキサー［特殊機化工業（株）製］の作動部分を浸
せきし、３０００ｒｐｍにて３０分間攪拌してポリジメ
チルシロキサン酸組成物を調製した。この組成物は乳白
色油状物であった。この組成物 １.０ｇに粘度１００ｃ
ｓのポリジメチルシロキサン２００ｇを加えて、２００
倍に希釈した。次いで、共重合体(ａ)の粒子径を粒度分
布測定装置（コールター電子社製"コールター：モデル
Ｎ４ＭＤ"）を用いて測定した。また上記白色の油状物
を室温にて１カ月放置した後、その外観、分散粒子径を
上記と同様にして測定した。この結果を後記する表１に
併記した。
【００１７】
【実施例３】粘度１００ｃｓのポリジメチルシロキサン
２５ｇおよび参考例１で得られた共重合体(ａ)７５ｇを
２００ｍｌビーカーに入れ２００℃に加熱した。これに
ホモミキサー［特殊機化工業（株）製］の作動部分を浸
せきし、３０００ｒｐｍにて３０分間攪拌してポリジメ
チルシロキサン組成物を調製した。この組成物は乳白色
油状物であった。この組成物 １.０ｇに粘度１００ｃｓ
のポリジメチルシロキサン２００ｇを加えて、２００倍
に希釈した。次いで、共重合体(ａ)の粒子径を粒度分布
測定装置（コールター電子社製"コールター：モデルＮ
４ＭＤ"）を用いて測定した。また上記白色の油状物を
室温にて１カ月放置した後、その外観、分散粒子径を上
記と同様にして測定した。この結果を後記する表１に併
記した。
２５ｇおよび参考例１で得られた共重合体(ａ)７５ｇを
２００ｍｌビーカーに入れ２００℃に加熱した。これに
ホモミキサー［特殊機化工業（株）製］の作動部分を浸
せきし、３０００ｒｐｍにて３０分間攪拌してポリジメ
チルシロキサン組成物を調製した。この組成物は乳白色
油状物であった。この組成物 １.０ｇに粘度１００ｃｓ
のポリジメチルシロキサン２００ｇを加えて、２００倍
に希釈した。次いで、共重合体(ａ)の粒子径を粒度分布
測定装置（コールター電子社製"コールター：モデルＮ
４ＭＤ"）を用いて測定した。また上記白色の油状物を
室温にて１カ月放置した後、その外観、分散粒子径を上
記と同様にして測定した。この結果を後記する表１に併
記した。
【００１８】
【実施例４】粘度１０００ｃｓのポリジメチルシロキサ
ン９０ｇおよび参考例１で得られた共重合体(ａ)１０ｇ
を２００ｍｌビーカーに入れ２００℃に加熱した。これ
にホモミキサー［特殊機化工業（株）製］の作動部分を
浸せきし、３０００ｒｐｍにて３０分間攪拌してポリジ
メチルシロキサン組成物を調製した。この組成物は乳白
色油状物であった。この組成物 １.０ｇに粘度１００ｃ
ｓのポリジメチルシロキサン２００ｇを加えて、２００
倍に希釈した。次いで、共重合体(ａ)の粒子径を粒度分
布測定装置（コールター電子社製"コールター：モデル
Ｎ４ＭＤ"）を用いて測定した。また上記白色の油状物
を室温にて１カ月放置した後、その外観、分散粒子径を
上記と同様にして測定した。この結果を後記する表１に
併記した。
ン９０ｇおよび参考例１で得られた共重合体(ａ)１０ｇ
を２００ｍｌビーカーに入れ２００℃に加熱した。これ
にホモミキサー［特殊機化工業（株）製］の作動部分を
浸せきし、３０００ｒｐｍにて３０分間攪拌してポリジ
メチルシロキサン組成物を調製した。この組成物は乳白
色油状物であった。この組成物 １.０ｇに粘度１００ｃ
ｓのポリジメチルシロキサン２００ｇを加えて、２００
倍に希釈した。次いで、共重合体(ａ)の粒子径を粒度分
布測定装置（コールター電子社製"コールター：モデル
Ｎ４ＭＤ"）を用いて測定した。また上記白色の油状物
を室温にて１カ月放置した後、その外観、分散粒子径を
上記と同様にして測定した。この結果を後記する表１に
併記した。
【００１９】
【実施例５】粘度１００万ｃｓポリジメチルシロキサン
２５.５ｇおよび参考例１で得られた共重合体(ａ)４.５
ｇを３０ｍｌのブラベンダープラスチコーダーに入れ２
２０℃、１００ｒｐｍの条件下にて１０分間加熱混合し
ジメチルシロキサン組成物を調製した。この組成物の特
性を実施例１と同様にして測定した。これらの結果を後
記する表１に併記した。
２５.５ｇおよび参考例１で得られた共重合体(ａ)４.５
ｇを３０ｍｌのブラベンダープラスチコーダーに入れ２
２０℃、１００ｒｐｍの条件下にて１０分間加熱混合し
ジメチルシロキサン組成物を調製した。この組成物の特
性を実施例１と同様にして測定した。これらの結果を後
記する表１に併記した。
【００２０】
【実施例６】ポリスチレン樹脂［旭化成工業株式会社
(製)スタイロン６６６］２１ｇおよび実施例５で得られ
たポリジメチルシロキサン組成物(ｃ) ８.０５ｇをブラ
ベンダープラスチコーダー（３０ｍｌ）に入れ、２２０
℃、１００ｒｐｍの条件下にて１０分間加熱混合した。
得られた混合物を液体窒素で冷却後、これをハンマーで
破壊した。この破壊物をｎ−ヘキサン中に２時間浸せき
し、その破断面を走査型電子顕微鏡にて観察し、ポリス
チレン樹脂中に分散したポリジメチルシロキサン組成物
の分散粒子径を測定した。この測定結果を後期する表２
に示した。尚、この方法においては破断面においてポリ
スチレン樹脂中に分散したポリジメチルシロキサン組成
物の分散相からポリジメチルシロキサン組成物成分が溶
出するため、溶出した残りの穴の大きさを測定して分散
粒子径が求められる。
(製)スタイロン６６６］２１ｇおよび実施例５で得られ
たポリジメチルシロキサン組成物(ｃ) ８.０５ｇをブラ
ベンダープラスチコーダー（３０ｍｌ）に入れ、２２０
℃、１００ｒｐｍの条件下にて１０分間加熱混合した。
得られた混合物を液体窒素で冷却後、これをハンマーで
破壊した。この破壊物をｎ−ヘキサン中に２時間浸せき
し、その破断面を走査型電子顕微鏡にて観察し、ポリス
チレン樹脂中に分散したポリジメチルシロキサン組成物
の分散粒子径を測定した。この測定結果を後期する表２
に示した。尚、この方法においては破断面においてポリ
スチレン樹脂中に分散したポリジメチルシロキサン組成
物の分散相からポリジメチルシロキサン組成物成分が溶
出するため、溶出した残りの穴の大きさを測定して分散
粒子径が求められる。
【００２１】
【比較例２】実施例６においてポリジメチルシロキサン
組成物(ｃ)の代わりに粘度１００万ｃｓのポリジメチル
シロキサン７ｇおよび共重合体(ａ)１.０５ｇを使用し
た以外は実施例６と同様にしポリスチレン樹脂組成物を
得た。この組成物中に分散したポリジメチルシロキサン
組成物の分散状態を実施例１と同様にして測定した。こ
れらの測定結果を表２に併記した。
組成物(ｃ)の代わりに粘度１００万ｃｓのポリジメチル
シロキサン７ｇおよび共重合体(ａ)１.０５ｇを使用し
た以外は実施例６と同様にしポリスチレン樹脂組成物を
得た。この組成物中に分散したポリジメチルシロキサン
組成物の分散状態を実施例１と同様にして測定した。こ
れらの測定結果を表２に併記した。
【表１】
【表２】
【００２２】
【発明の効果】本発明のポリオルガノシロキサン組成物
は、(Ａ)ポリオルガノシロキサン１００重量部と(Ｂ)ス
チレン系モノマーと１分子中に少なくとも１個の不飽和
基を有するポリオルガノシロキサンマクロモノマーとの
共重合体１〜２００重量部とからなり、該(Ｂ)成分が前
記(Ａ)成分中に非連続状に分散されているため、これを
熱可塑性樹脂添加配合した場合、熱可塑性樹脂中に微細
かつ安定に分散させることができるという特徴を有す
る。
は、(Ａ)ポリオルガノシロキサン１００重量部と(Ｂ)ス
チレン系モノマーと１分子中に少なくとも１個の不飽和
基を有するポリオルガノシロキサンマクロモノマーとの
共重合体１〜２００重量部とからなり、該(Ｂ)成分が前
記(Ａ)成分中に非連続状に分散されているため、これを
熱可塑性樹脂添加配合した場合、熱可塑性樹脂中に微細
かつ安定に分散させることができるという特徴を有す
る。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年９月２４日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１３】
【参考例１】窒素気流下、乾燥したヘキサメチルトリシ
ロキサン ２２.５ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２
２.５ｇ に溶解し、次いで、この溶液に１５重量％のｎ
−ブチルリチウムを含むヘキサン溶液 １.７ｍｌを加
え、室温にて４時間攪拌して、反応させた。しかる後、
これに酢酸１８０mgを加え反応を終了した。得られた反
応混合物から未反応のヘキサメチルトリシロキサンとＴ
ＨＦを減圧蒸留して除去した後、これを濾過し、透明な
油状物を得た。次に、この油状物２０ｇにメタクリロキ
シプロピルジメチルクロロシラン０.７１ｇとトリエチ
ルアミン０.４９ｇを加え、室温にて１時間攪拌した
後、これを濾過した。未反応物を減圧条件下に加熱する
ことにより除去し、分子鎖片末端にメタクリロキシプロ
ピル基を有し、もう一方の片末端にジメチル（ｎ−ブチ
ル）シロキシ基を有するジメチルポリシロキサン［αー
メタクリロキシプロピル、ω−（ｎ−ブチル）ジメチル
シロキシ−ポリジメチルシロキサン］を得た。次に、上
記で得られたジメチルポリシロキサン２０ｇ、スチレン
モノマー２０ｇ、アゾイソブチロニトロル４０mgをトル
エン１００ｍｌに溶解した。このトルエン溶液を窒素気
流下、８０℃に加熱されたトルエン１００ｍｌ中に滴下
した。滴下終了後、さらに８０℃にて４時間攪拌して反
応させた。反応終了後、反応混合物を大過剰のメタノー
ル中に投入し、白色の沈澱物を得た。これをメタノール
で洗浄後、常温にて乾燥し、スチレンモノマーとポリジ
メチルシロキサンマクロモノマーとの共重合体（以下、
共重合体(ａ)という）を得た。この共重合体(ａ)をゲル
パーミェーションクロマトグラフィー・赤外吸収スペク
トル分析装置を使用して分析したところ、この共重合体
(ａ)はポリスチレン鎖とポリジメチルシロキサン鎖から
なる共重合体であることが判明した。
ロキサン ２２.５ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２
２.５ｇ に溶解し、次いで、この溶液に１５重量％のｎ
−ブチルリチウムを含むヘキサン溶液 １.７ｍｌを加
え、室温にて４時間攪拌して、反応させた。しかる後、
これに酢酸１８０mgを加え反応を終了した。得られた反
応混合物から未反応のヘキサメチルトリシロキサンとＴ
ＨＦを減圧蒸留して除去した後、これを濾過し、透明な
油状物を得た。次に、この油状物２０ｇにメタクリロキ
シプロピルジメチルクロロシラン０.７１ｇとトリエチ
ルアミン０.４９ｇを加え、室温にて１時間攪拌した
後、これを濾過した。未反応物を減圧条件下に加熱する
ことにより除去し、分子鎖片末端にメタクリロキシプロ
ピル基を有し、もう一方の片末端にジメチル（ｎ−ブチ
ル）シロキシ基を有するジメチルポリシロキサン［αー
メタクリロキシプロピル、ω−（ｎ−ブチル）ジメチル
シロキシ−ポリジメチルシロキサン］を得た。次に、上
記で得られたジメチルポリシロキサン２０ｇ、スチレン
モノマー２０ｇ、アゾイソブチロニトロル４０mgをトル
エン１００ｍｌに溶解した。このトルエン溶液を窒素気
流下、８０℃に加熱されたトルエン１００ｍｌ中に滴下
した。滴下終了後、さらに８０℃にて４時間攪拌して反
応させた。反応終了後、反応混合物を大過剰のメタノー
ル中に投入し、白色の沈澱物を得た。これをメタノール
で洗浄後、常温にて乾燥し、スチレンモノマーとポリジ
メチルシロキサンマクロモノマーとの共重合体（以下、
共重合体(ａ)という）を得た。この共重合体(ａ)をゲル
パーミェーションクロマトグラフィー・赤外吸収スペク
トル分析装置を使用して分析したところ、この共重合体
(ａ)はポリスチレン鎖とポリジメチルシロキサン鎖から
なる共重合体であることが判明した。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１７】
【比較例２】粘度１００ｃｓのポリジメチルシロキサン
２５ｇおよび参考例１で得られた共重合体(ａ)７５ｇを
２００ｍｌビーカーに入れ２００℃に加熱した。これに
ホモミキサー［特殊機化工業（株）製］の作動部分を浸
せきし、３０００ｒｐｍにて３０分間攪拌してポリジメ
チルシロキサン組成物を調製した。この組成物は乳白色
油状物であった。この組成物 １.０ｇに粘度１００ｃｓ
のポリジメチルシロキサン２００ｇを加えて、２００倍
に希釈した。次いで、共重合体(ａ)の粒子径を粒度分布
測定装置（コールター電子社製"コールター：モデルＮ
４ＭＤ"）を用いて測定した。また上記白色の油状物を
室温にて１カ月放置した後、その外観、分散粒子径を上
記と同様にして測定した。この結果を後記する表１に併
記した。
２５ｇおよび参考例１で得られた共重合体(ａ)７５ｇを
２００ｍｌビーカーに入れ２００℃に加熱した。これに
ホモミキサー［特殊機化工業（株）製］の作動部分を浸
せきし、３０００ｒｐｍにて３０分間攪拌してポリジメ
チルシロキサン組成物を調製した。この組成物は乳白色
油状物であった。この組成物 １.０ｇに粘度１００ｃｓ
のポリジメチルシロキサン２００ｇを加えて、２００倍
に希釈した。次いで、共重合体(ａ)の粒子径を粒度分布
測定装置（コールター電子社製"コールター：モデルＮ
４ＭＤ"）を用いて測定した。また上記白色の油状物を
室温にて１カ月放置した後、その外観、分散粒子径を上
記と同様にして測定した。この結果を後記する表１に併
記した。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】
【実施例３】粘度１０００ｃｓのポリジメチルシロキサ
ン９０ｇおよび参考例１で得られた共重合体(ａ)１０ｇ
を２００ｍｌビーカーに入れ２００℃に加熱した。これ
にホモミキサー［特殊機化工業（株）製］の作動部分を
浸せきし、３０００ｒｐｍにて３０分間攪拌してポリジ
メチルシロキサン組成物を調製した。この組成物は乳白
色油状物であった。この組成物 １.０ｇに粘度１００ｃ
ｓのポリジメチルシロキサン２００ｇを加えて、２００
倍に希釈した。次いで、共重合体(ａ)の粒子径を粒度分
布測定装置（コールター電子社製"コールター：モデル
Ｎ４ＭＤ"）を用いて測定した。また上記白色の油状物
を室温にて１カ月放置した後、その外観、分散粒子径を
上記と同様にして測定した。この結果を後記する表１に
併記した。
ン９０ｇおよび参考例１で得られた共重合体(ａ)１０ｇ
を２００ｍｌビーカーに入れ２００℃に加熱した。これ
にホモミキサー［特殊機化工業（株）製］の作動部分を
浸せきし、３０００ｒｐｍにて３０分間攪拌してポリジ
メチルシロキサン組成物を調製した。この組成物は乳白
色油状物であった。この組成物 １.０ｇに粘度１００ｃ
ｓのポリジメチルシロキサン２００ｇを加えて、２００
倍に希釈した。次いで、共重合体(ａ)の粒子径を粒度分
布測定装置（コールター電子社製"コールター：モデル
Ｎ４ＭＤ"）を用いて測定した。また上記白色の油状物
を室温にて１カ月放置した後、その外観、分散粒子径を
上記と同様にして測定した。この結果を後記する表１に
併記した。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１９】
【実施例４】粘度１０００万ｃｓポリジメチルシロキサ
ン２５.５ｇおよび参考例１で得られた共重合体(ａ)４.
５ｇを３０ｍｌのブラベンダープラスチコーダーに入れ
２２０℃、１００ｒｐｍの条件下にて１０分間加熱混合
しジメチルシロキサン組成物を調製した。この組成物の
特性を実施例１と同様にして測定した。これらの結果を
後記する表１に併記した。
ン２５.５ｇおよび参考例１で得られた共重合体(ａ)４.
５ｇを３０ｍｌのブラベンダープラスチコーダーに入れ
２２０℃、１００ｒｐｍの条件下にて１０分間加熱混合
しジメチルシロキサン組成物を調製した。この組成物の
特性を実施例１と同様にして測定した。これらの結果を
後記する表１に併記した。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２０】
【実施例５】ポリスチレン樹脂［旭化成工業株式会社
(製)スタイロン６６６］２１ｇおよび実施例５で得られ
たポリジメチルシロキサン組成物(ｃ) ８.０５ｇをブラ
ベンダープラスチコーダー（３０ｍｌ）に入れ、２２０
℃、１００ｒｐｍの条件下にて１０分間加熱混合した。
得られた混合物を液体窒素で冷却後、これをハンマーで
破壊した。この破壊物をｎ−ヘキサン中に２時間浸せき
し、その破断面を走査型電子顕微鏡にて観察し、ポリス
チレン樹脂中に分散したポリジメチルシロキサン組成物
の分散粒子径を測定した。この測定結果を後期する表２
に示した。尚、この方法においては破断面においてポリ
スチレン樹脂中に分散したポリジメチルシロキサン組成
物の分散相からポリジメチルシロキサン組成物成分が溶
出するため、溶出した残りの穴の大きさを測定して分散
粒子径が求められる。
(製)スタイロン６６６］２１ｇおよび実施例５で得られ
たポリジメチルシロキサン組成物(ｃ) ８.０５ｇをブラ
ベンダープラスチコーダー（３０ｍｌ）に入れ、２２０
℃、１００ｒｐｍの条件下にて１０分間加熱混合した。
得られた混合物を液体窒素で冷却後、これをハンマーで
破壊した。この破壊物をｎ−ヘキサン中に２時間浸せき
し、その破断面を走査型電子顕微鏡にて観察し、ポリス
チレン樹脂中に分散したポリジメチルシロキサン組成物
の分散粒子径を測定した。この測定結果を後期する表２
に示した。尚、この方法においては破断面においてポリ
スチレン樹脂中に分散したポリジメチルシロキサン組成
物の分散相からポリジメチルシロキサン組成物成分が溶
出するため、溶出した残りの穴の大きさを測定して分散
粒子径が求められる。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２１】
【比較例３】実施例６においてポリジメチルシロキサン
組成物(ｃ)の代わりに粘度１０００万ｃｓのポリジメチ
ルシロキサン７ｇおよび共重合体(ａ)１.０５ｇを使用
した以外は実施例６と同様にしポリスチレン樹脂組成物
を得た。この組成物中に分散したポリジメチルシロキサ
ン組成物の分散状態を実施例１と同様にして測定した。
これらの測定結果を表２に併記した。
組成物(ｃ)の代わりに粘度１０００万ｃｓのポリジメチ
ルシロキサン７ｇおよび共重合体(ａ)１.０５ｇを使用
した以外は実施例６と同様にしポリスチレン樹脂組成物
を得た。この組成物中に分散したポリジメチルシロキサ
ン組成物の分散状態を実施例１と同様にして測定した。
これらの測定結果を表２に併記した。
【表１】
【表２】
Claims (2)
- 【請求項１】 (Ａ)ポリオルガノシロキサン１００重量
部と(Ｂ)スチレン系モノマーと１分子中に少なくとも１
個のラジカル反応性の不飽和基を有するポリオルガノシ
ロキサンマクロモノマーとの共重合体１〜２００重量部
とからなり、該(Ｂ)成分が前記(Ａ)成分中に非連続状に
分散されていることを特徴とする、ポリオルガノシロキ
サン組成物。 - 【請求項２】 熱可塑性樹脂の物理特性改質用添加剤で
ある請求項１記載のポリオルガノシロキサン組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27709491A JP3283890B2 (ja) | 1991-09-27 | 1991-09-27 | 熱可塑性樹脂の物理特性改質用添加剤 |
| EP92116489A EP0534476A1 (en) | 1991-09-27 | 1992-09-25 | Polyorganosiloxane compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27709491A JP3283890B2 (ja) | 1991-09-27 | 1991-09-27 | 熱可塑性樹脂の物理特性改質用添加剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0586294A true JPH0586294A (ja) | 1993-04-06 |
| JP3283890B2 JP3283890B2 (ja) | 2002-05-20 |
Family
ID=17578693
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27709491A Expired - Lifetime JP3283890B2 (ja) | 1991-09-27 | 1991-09-27 | 熱可塑性樹脂の物理特性改質用添加剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0534476A1 (ja) |
| JP (1) | JP3283890B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015224252A (ja) * | 2014-05-26 | 2015-12-14 | 日信化学工業株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物及びその製造方法並びに該組成物を用いた成形品 |
| WO2016093111A1 (ja) * | 2014-12-10 | 2016-06-16 | Dic株式会社 | 有機発光素子用インク組成物およびこれを用いた有機発光素子 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09183903A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-15 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 硬化性シリコーン組成物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3576904A (en) * | 1969-03-10 | 1971-04-27 | Dow Corning | Blends of organosiloxane gums and block copolymers of polyvinyl aromatics and polydimethylsiloxanes |
| US3686356A (en) * | 1970-08-25 | 1972-08-22 | Dow Corning | Method of blending polyorganosiloxane and organic vinylic thermoplastics and products thereof |
| JPH02194001A (ja) * | 1989-01-20 | 1990-07-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ワックス組成物及びその製造方法 |
-
1991
- 1991-09-27 JP JP27709491A patent/JP3283890B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-09-25 EP EP92116489A patent/EP0534476A1/en not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015224252A (ja) * | 2014-05-26 | 2015-12-14 | 日信化学工業株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物及びその製造方法並びに該組成物を用いた成形品 |
| WO2016093111A1 (ja) * | 2014-12-10 | 2016-06-16 | Dic株式会社 | 有機発光素子用インク組成物およびこれを用いた有機発光素子 |
| JPWO2016093111A1 (ja) * | 2014-12-10 | 2017-09-28 | Dic株式会社 | 有機発光素子用インク組成物およびこれを用いた有機発光素子 |
| EP3232486A4 (en) * | 2014-12-10 | 2018-07-18 | DIC Corporation | Ink composition for organic light-emitting element, and organic light-emitting element using same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3283890B2 (ja) | 2002-05-20 |
| EP0534476A1 (en) | 1993-03-31 |
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