JP7107453B2 - ブロック共重合体用中間体、ブロック共重合体及びそれらの製造方法 - Google Patents
ブロック共重合体用中間体、ブロック共重合体及びそれらの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7107453B2 JP7107453B2 JP2021569798A JP2021569798A JP7107453B2 JP 7107453 B2 JP7107453 B2 JP 7107453B2 JP 2021569798 A JP2021569798 A JP 2021569798A JP 2021569798 A JP2021569798 A JP 2021569798A JP 7107453 B2 JP7107453 B2 JP 7107453B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- block copolymer
- general formula
- meth
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
- C08F297/02—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type
- C08F297/026—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type polymerising acrylic acid, methacrylic acid or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
- C08F297/02—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/0093—Microreactors, e.g. miniaturised or microfabricated reactors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/32—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing two or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F216/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an alcohol radical
- C08F216/04—Acyclic compounds
- C08F216/06—Polyvinyl alcohol ; Vinyl alcohol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/14—Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
- C08F265/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
- C08F265/06—Polymerisation of acrylate or methacrylate esters on to polymers thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
- B01J2219/00889—Mixing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2438/00—Living radical polymerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
- C08F2800/20—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as weight or mass percentages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Description
本実施例で用いたマイクロリアクターは、T字型の管継手からなるマイクロミキサーと、前記マイクロミキサーの下流に連結されたチューブリアクターとを含んで構成される。前記マイクロミキサーとしては、三幸精機工業株式会社製の特注品を使用した(本実施例の記載に基づいて製造を依頼し、同等のものを入手することが可能である)。なお、本実施例で使用したマイクロミキサーは、その内部に第一の導入路、第二の導入路及びこれらが合流する流路の一部を有し、前記マイクロミキサー内においては、そのいずれの内径も同じである。したがって、以下、これらの内径をまとめて「マイクロミキサーの内径」という。
重合体の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)法により測定した。
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
TSKgel SuperHZM-M(15cm)×3本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:0.5mL/分
注入量:20μL(試料濃度1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレンキット PStQuick B」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレンキット PStQuick C」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレンキット PStQuick D」
重合体の残存モノマー量は、ガスクロマトグラフィー(GC)法により測定した。
測定機器:GC装置(株式会社島津製作所製「GC-2014」)
カラム:アジレント・テクノロジー株式会社製の「DB-WAX」(0.53mm×30m)×1本使用
気化室温度:160℃
カラム温度:40℃-230℃、昇温レート:10℃/分
検出器:FID、検出器使用温度:300℃
キャリアガス:He、流速:20.0mL/分
サンプル注入量:1.0μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
シリルエーテルアルキル基を有するジフェニルエチレンの同定、及びブロック共重合体用中間体のシリルエーテル基からメタクリル基への官能基変換率の測定は、1H-NMRにより行った。
測定機器:NMR装置(ジャパンスーパーコンダクタテクノロジー株式会社製「JMTC-400/54」)
溶媒:CDCl3(基準物質)
測定モード:1H-NMR
積算回数:64回(ジフェニルエチレンの同定)、3,000回(ブロック共重合体用中間体の官能基変換率)
シリルエーテルアルキル基を有するジフェニルエチレンの純度測定は、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により行った。
測定機器:HPLC装置(株式会社島津製作所製「LC-10A」)
カラム:関東化学株式会社製「Mightysil RP-18GP」(充填剤粒子径5μm)
展開溶媒:水/アセトニトリル
グラジェント:アセトニトリル容積率50~100容積%(10分)
流速:1.0mL/分
検出器:UV(254nm)
撹拌機、滴下ロート、及び還流冷却器を備えた5Lの四ツ口フラスコ内を充分に乾燥し、アルゴンガスで置換した。フラスコ内に3-ブロモベンズアルデヒド480g(2.6mol)、エチレングリコール251g(4.0mol)、トルエン1910mL、及びパラトルエンスルホン酸・1水和物2.29g(0.012mol)を仕込み、内温115℃で還流させた。反応後トルエン500mL、及び水500mLを加えて分液し、有機層を水1,000mLで4回洗浄した。次いで、硫酸マグネシウム48gを加えて30分乾燥した後、溶媒を留去することで、中間体(1)を得た。この中間体(1)の収量は592gであり、収率は99.6%であった。
σ=0.10(s,6H,CH3-Si-)、0.90(s,9H,(CH3)3C-Si-)、4.76(s,2H,Ar-CH2-)、5.47,5.49(ss,2H,CH2=)、7.29-7.37(m,9H,Ar-)]
まず、次に示す4種類の溶液を調製した。
(1)MMA(1.5M)溶液
アルゴンガスで置換した1Lメジューム瓶中に、注射器を用いてMMA172.0g(182.9mL)、及びTHF845.3g、1Mジエチルジンクのヘキサン溶液11.5mlを採取し撹拌することにより、MMA1.5M、ジエチルジンク0.011Mである溶液1145mLを調製した。
(2)シリルエーテル置換ジフェニルエチレン(0.01M)溶液
アルゴンガスで置換した2Lメジューム瓶中に、注射器を用いてシリルエーテル置換ジフェニルエチレン(以下、「DPE-Si」という。)3.20g(3.40mL)及び0.5M LiClのTHF溶液100.0mL、THF797.3gを採取し撹拌することにより、DPE-Si0.01M、LiCl0.05Mである溶液1000mLを調製した。
(3)n-ブチルリチウム(0.020M)溶液
アルゴンガスで置換した500mLメジューム瓶中に、注射器を用いてトルエン343g、1.57Mのn-ブチルリチウム(以下、「n-BuLi」という)溶液5.0mLを採取し撹拌することにより、n-BuLiの0.02M溶液400mLを調製した。
(4)メタノール(1.5M)溶液
アルゴンガスで置換した100mLナスフラスコ中に、注射器を用いてメタノール2.48g及びTHF46.9mLを採取し攪拌することにより、濃度1.5Mのメタノール溶液50mLを調製した。
濃縮後のサンプル約2.0gを300mLのメタノールに2回再沈殿させた。沈殿物を回収し、300mLのヘプタンに再沈殿させた。 真空乾燥により残存溶剤などを除去した。
・測定:ろ過物を真空乾燥し、1H-NMR測定(TMSフリーCDCl3使用)を行った。
1H-NMR測定から、反応前に観測されたジメチルシリル基のメチルプロトンに起因するシグナル(0.01ppm)が完全に消失し、ベンジルメチレン基由来の吸収が高磁場側にシフトした (4.67ppm ⇒ 4.62ppm) ことから、tert-ブチルジメチルシリ基がヒドロキシル基に置換されたことを示す。その変換率が100%であった。
・合成:フラスコ内壁をDPEアニオンのTHF溶液を用いフラスコ内壁をきれいにした後(赤色着色が消えるのを確認)、実施例(2)で合成したPMMA-(Bn)OH 4.0gに乾燥THF 100mLを加え溶解させた。
メタクリロイルクロリド0.38g(末端の50当量)、アゾジカルボン酸ジイソプロピル0.90g(末端の50当量)、トリフェニルホスフィン1.16g(末端の50当量)、を加えた後、30℃にて24h反応させ、大量のメタノールでクエンチした。
・精製:濃縮後のサンプル約2.0gを300mLのメタノールに2回再沈殿させた。沈殿物を回収し、300mLのヘプタンに再沈殿させた。 真空乾燥により残存溶剤などを除去した。
・測定:ろ過物を真空乾燥し、1H-NMR測定(TMSフリーCDCl3使用)を行った。
アルゴンガスで置換した100mLナスフラスコ中に、トルエン40.0g、スチレン(以下、「St」と略記する。)5.0g(0.048mol)を加え、10℃に冷却し、溶液が均一になるまで撹拌した。重合開始剤としてsec-BuLi溶液(1.0Mのシクロヘキサン溶液)0.25mL(0.25mmol)を加え、溶液が黄色に変わり、そのまま1時間撹拌させた。その後、DPE0.05g(0.29mmol)とトルエン1.0mLの混合液を加え、溶液が徐々に赤色に変色し、そのまま30分間撹拌させてスチレンポリマーブロックの溶液を得た。少量サンプリングし分析を行った。GCによる残存モノマー量から、Stの反応率(ポリマー転化率)は100%であった。また、得られたスチレンポリマーブロック(1)の数平均分子量(Mn)は19,000であり、重量平均分子量(Mw)は19,400であり、分散度(Mw/Mn)は1.02であった。
-78℃に冷やした乾燥THF20.0mLに実施例2で得られたスチレンポリマーブロック溶液を少しずつ添加していき薄いオレンジ色に着色していることを確認後(合計5.0mL添加)、再び実施例2で得られたスチレンポリマーブロック溶液を40.8mL加えた。溶液を撹拌しながら、実施例1で得られたPMMA-(Bn)MA溶液を14.4mL取り少しずつ添加していった。そのまま1時間反応させた後、溶液全体が薄いピンクの状態で、5mLのメタノールを加えて反応を停止させて、ブロック共重合体(1)の溶液を得た。
Claims (3)
- 複数の液体を混合可能な流路を備えるマイクロリアクター又はバッチ式反応器を用いて、重合開始剤とジフェニルエチレン又はメチルスチレンとを反応させた後、この反応物に(メタ)アクリル酸エステルを導入してリビングアニオン重合させて得られた重合体(A)のアニオン末端と、
下記一般式(2)
で表されるブロック共重合体用中間体が有する-LR4C=CR5R6で表される基との置換反応により結合させることを特徴とする下記一般式
で表されるブロック共重合体の製造方法。 - 前記一般式(2)で表されるブロック共重合体用中間体が、
複数の液体を混合可能な流路を備えるマイクロリアクターを用いて、スチレン又はその誘導体を重合開始剤の存在下でリビングアニオン重合させた後、シリルエーテルアルキル基を有するジフェニルエチレン又はメチルスチレンと反応させるにより、スチレン又はその誘導体のポリマーブロックを得た後、前記ジフェニルエチレン又はメチルスチレンが有するシリルエーテル基を-LR4C=CR5R6で表される基に置換させることにより得られるものである請求項2記載のブロック共重合体の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020000856 | 2020-01-07 | ||
JP2020000856 | 2020-01-07 | ||
PCT/JP2020/047077 WO2021140860A1 (ja) | 2020-01-07 | 2020-12-17 | ブロック共重合体用中間体、ブロック共重合体及びそれらの製造方法 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2021140860A1 JPWO2021140860A1 (ja) | 2021-07-15 |
JPWO2021140860A5 JPWO2021140860A5 (ja) | 2022-06-09 |
JP7107453B2 true JP7107453B2 (ja) | 2022-07-27 |
Family
ID=76787467
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021569798A Active JP7107453B2 (ja) | 2020-01-07 | 2020-12-17 | ブロック共重合体用中間体、ブロック共重合体及びそれらの製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20230093202A1 (ja) |
EP (1) | EP4089125A4 (ja) |
JP (1) | JP7107453B2 (ja) |
WO (1) | WO2021140860A1 (ja) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016093111A1 (ja) | 2014-12-10 | 2016-06-16 | Dic株式会社 | 有機発光素子用インク組成物およびこれを用いた有機発光素子 |
WO2020255727A1 (ja) | 2019-06-20 | 2020-12-24 | Dic株式会社 | ブロック共重合体用中間体、ブロック共重合体及びそれらの製造方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010180353A (ja) | 2009-02-06 | 2010-08-19 | Kyoto Univ | ブロック共重合体の製造方法 |
-
2020
- 2020-12-17 JP JP2021569798A patent/JP7107453B2/ja active Active
- 2020-12-17 US US17/788,049 patent/US20230093202A1/en active Pending
- 2020-12-17 EP EP20911933.8A patent/EP4089125A4/en active Pending
- 2020-12-17 WO PCT/JP2020/047077 patent/WO2021140860A1/ja unknown
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016093111A1 (ja) | 2014-12-10 | 2016-06-16 | Dic株式会社 | 有機発光素子用インク組成物およびこれを用いた有機発光素子 |
WO2020255727A1 (ja) | 2019-06-20 | 2020-12-24 | Dic株式会社 | ブロック共重合体用中間体、ブロック共重合体及びそれらの製造方法 |
Non-Patent Citations (8)
Title |
---|
GOSEKI, R. et al.,Cylindrical Nanostructure of Rigid-Rod POSS-Containing Polymethacrylate from a Star-Branched Block Copolymer,ACS Macro Letters,Vol.2,Pages 625-629 |
GOSEKI, R. et al.,Precise Synthesis of Novel Star-Branched Polymers Containing Reactive Poly(1,4-divinylbenzene) Arm(s) by Linking Reaction of Living Anionic Poly(1,4-divinylbenzene) with Chain-(α-Phenyl acrylate)-Functionalized Polymers,Macromolecules,2015年04月15日,Vol.48,Pages 2370-2377 |
HIRAO, A. et al.,Facile Synthetic Approach to Exact Graft (Co)polymers and Double-Tailed Polystyrene: Linking Reaction of Living Anionic Polymers with Specially Designed In-Chain-Multifunctionalized Polystyrenes,Macromolecules,2011年06月20日,Vol.44,Pages 5638-5649 |
ITO, S. et al.,Precise Synthesis of Miktoarm Star Polymers by Using a New Dual- Functionalized 1,1-Diphenylethylene Derivative in Conjunction with Living Anionic Polymerization System,Macromolecules,2012年06月08日,Vol.45,Pages 4997-5011 |
ITO, S. et al.,Precise Synthesis of New Exactly Defined Graft Copolymers Made up of Poly(alkyl methacrylate)s by Iterative Methodology Using Living Anionic Polymerization,Macromolecules,2015年11月02日,Vol.48,Pages 8307-8314 |
KOU, Y. et al.,Block Polymers for DSA(Directed Self Assembly) using Anionic Polymer Coupling Technology and Microreactor Technology,Journal of Photopolymer Science and Technology,2019年06月24日,Vol.32,Pages 417-421 |
YOO, HEE-SOO et al.,Precise Synthesis of Dendrimer-like Star-Branched Poly(tert-butyl methacrylate)s and Their Block Copolymers by a Methodology Combining α-Terminal-Functionalized Living Anionic Polymer with a Specially Designed Linking Reaction in an Iterative Fashion,Macromolecules,2011年12月09日,Vol.45,Pages 100-112 |
YOO, HEE-SOO et al.,Precise Synthesis of Dendrimer-Like Star-Branched Polystyrenes and Block Copolymers Composed of Polystyrene and Poly(methyl methacrylate) Segments by an Iterative Methodology Using Living Anionic Polymerization,Macromolecules,2009年,Vol.42,Pages 4558-4570 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20230093202A1 (en) | 2023-03-23 |
WO2021140860A1 (ja) | 2021-07-15 |
EP4089125A1 (en) | 2022-11-16 |
JPWO2021140860A1 (ja) | 2021-07-15 |
EP4089125A4 (en) | 2024-01-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6225438B2 (ja) | 重合体の製造方法 | |
JP5956008B2 (ja) | ポリマーの製造方法 | |
JP2010180353A (ja) | ブロック共重合体の製造方法 | |
Tonhauser et al. | Multihydroxyl-functional polystyrenes in continuous flow | |
EP3031838B1 (en) | Method for producing block copolymer, and block copolymer obtained using same | |
WO2020255727A1 (ja) | ブロック共重合体用中間体、ブロック共重合体及びそれらの製造方法 | |
JP5600467B2 (ja) | 多分岐高分子の製造方法 | |
JP2014084334A (ja) | 重合体の製造方法 | |
CN106633087A (zh) | 一种八臂杂臂星形聚合物及其制备方法 | |
JP6248385B2 (ja) | 重合体の製造方法 | |
JP2013185005A (ja) | 重合体の製造方法 | |
JP2017133039A (ja) | 重合体の製造方法 | |
JP2015131873A (ja) | 重合体の製造方法 | |
JP7107453B2 (ja) | ブロック共重合体用中間体、ブロック共重合体及びそれらの製造方法 | |
TWI431019B (zh) | Novel copolymer | |
JP2017066276A (ja) | 重合体の製造方法、及び重合体を製造するフロー式反応システム | |
JP7040672B2 (ja) | ブロック共重合体用中間体、ブロック共重合体及びそれらの製造方法 | |
EP3034533B1 (en) | Method for controlling the synthesis of a block copolymer containing at least one nonpolar block and at least one polar block and use of said block copolymer in applications of nanolithography by direct self-assembly | |
TWI425012B (zh) | Preparation of Block Copolymer and Copolymer Precursor | |
JP5406596B2 (ja) | ポリマーエマルジョンの製造方法 | |
JP7390201B2 (ja) | アクリル系ポリマーの製造方法 | |
CN109575297B (zh) | 水溶性单分子胶束及其制备方法和应用 | |
JP2014189749A (ja) | 重合体の製造方法 | |
CN112867739A (zh) | 聚合物的制造方法及制造聚合物的流式反应系统 | |
JP6044199B2 (ja) | 重合体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220414 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220414 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20220414 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220614 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220627 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 7107453 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |