WO2019190227A1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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WO2019190227A1
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layer
compound
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장분재
이동훈
정민우
이정하
한수진
박슬찬
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주식회사 엘지화학
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Definitions

  • the present invention relates to a compound represented by Formula 1 and an organic light emitting device including the same.
  • organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon of converting electrical energy into light energy using an organic material.
  • An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer has a multi-layered structure composed of different materials in order to increase efficiency and stability of the organic light emitting device.
  • the organic material layer may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like.
  • the present specification is to provide an organic light emitting device having a low driving voltage, high luminous efficiency, or good life characteristics by including a compound represented by the formula (1).
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by the following formula (1).
  • X is S or O
  • L2 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
  • X1 to X3 are each independently N or CH,
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group,
  • R is hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • n is an integer from 0 to 7
  • n is an integer of 0 to 7, and when n is 2 or more, R is the same or different from each other.
  • an exemplary embodiment of the present specification is an organic light emitting device including a first electrode, a second electrode and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer is represented by the formula (1) It provides an organic light emitting device comprising the compound represented.
  • the compound described herein may be used as a material of the organic material layer of the organic light emitting device.
  • the compounds described herein can be used as hole injection, hole transport, hole injection and hole transport, luminescence, electron transport, or electron injection materials.
  • the organic light emitting device including the compound of the present invention may be improved in efficiency.
  • the organic light emitting device including the compound of the present invention may have a low driving voltage.
  • the organic light emitting device including the compound of the present invention may have improved lifetime characteristics.
  • FIG. 1 shows an example of an organic light emitting element composed of a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4. As shown in FIG.
  • FIG. 2 shows an example of an organic light emitting device consisting of a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 7, an electron transport layer 8 and a cathode 4. It is.
  • FIG. 3 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, an electron blocking layer 9, a light emitting layer 7, an electron transport layer 8, an electron injection layer 10 and a cathode 4.
  • An example of the organic light emitting element made is shown.
  • substituted means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent.
  • the position at which the substituent is substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, the position at which the substituent is substituted.
  • substituents are two or more, two or more substituents may be the same or different from each other.
  • substituted or unsubstituted is deuterium; Hydroxyl group; An alkyl group; Aralkyl group; An alkoxy group; Alkenyl groups; Aryloxy group; Aryl group; And it is substituted or unsubstituted with one or more groups selected from the group consisting of a heteroaryl group, or two or more groups selected from the group selected from the group is substituted or unsubstituted.
  • an aryl alkenyl group may be an alkenyl group and may be interpreted as an alkenyl group in which an aryl group is substituted.
  • Examples of the group to which three substituents are connected include an aryl group substituted with a heteroaryl group substituted with an aryl group, an aryl group substituted with an aryl group substituted with a heteroaryl group, a heteroaryl group substituted with an aryl group substituted with a heteroaryl group, and the like.
  • examples of the halogen group include a fluoro group, a chloro group, a bromo group or an iodo group.
  • the alkoxy group means a group in which an alkyl group is bonded to an oxygen atom, and the carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 20. According to an exemplary embodiment, the alkoxy group has 1 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkoxy group has 1 to 6 carbon atoms. Specific examples of the alkoxy group include, but are not limited to, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isobutyloxy group, sec-butyloxy group, pentyloxy group, iso-amyloxy group, hexyloxy group, and the like.
  • the aryloxy group means a group in which an aryl group is bonded to an oxygen atom, and the carbon number is not particularly limited, but is preferably 6 to 30. According to an exemplary embodiment, the aryloxy group has 6 to 25 carbon atoms.
  • aryloxy group examples include phenoxy group, p-tolyloxy group, m-tolyloxy group, 3,5-dimethylphenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, 3-biphenyloxy group, 1- Naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 1-anthracenyloxy group, 2-anthracenyloxy group, 9-anthracenyloxy group, 1-phenanthrenyloxy group, 3-phenanthrenyloxy group, 9-phenanthrenyl jade There is a period.
  • the alkyl group means a straight or branched hydrocarbon group, and the carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to an exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms.
  • alkyl group examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n -Pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-heptyl, octyl, n -Octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 1-ethyl
  • the cycloalkyl group means a cyclic hydrocarbon group in the alkyl group, and carbon number is not particularly limited, but is preferably 3 to 60. According to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms.
  • the alkenyl group represents a straight-chain or pulverized unsaturated hydrocarbon group including a carbon-carbon double bond, and the carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 30. According to an exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. Specific examples include, but are not limited to, ethenyl, vinyl, propenyl, allyl, isopropenyl, butenyl, isobutenyl, t-butenyl, n-pentenyl and n-hexenyl.
  • the aralkenyl group means an alkenyl group substituted with an aryl group.
  • an aryl group means a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic which is wholly or partially unsaturated.
  • carbon number is not specifically limited, It is preferable that it is C6-C60, It may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group.
  • the aryl group has 6 to 40 carbon atoms.
  • the aryl group has 6 to 30 carbon atoms.
  • the aryl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group.
  • Examples of the monocyclic aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, and a terphenyl group, but are not limited thereto.
  • As said polycyclic aryl group a naphthyl group, anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a perrylenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a penalenyl group, a pyrenyl group, a tetrasenyl group, a chrysenyl group, a pentaxenyl group , Fluorenyl group, indenyl group, acenaphthylenyl group, benzofluorenyl group, spirofluorenyl group and the like, but is not limited thereto.
  • the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure.
  • substituted fluorenyl group , , , , , , And Etc., but is not limited thereto.
  • the heteroaryl group is a ring group containing one or more of N, O and S as heteroatoms, and carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 40 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the heteroaryl group has 2 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the heteroaryl group has 2 to 20 carbon atoms.
  • heteroaryl group examples include thiophenyl group, furanyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, triazolyl group, pyridinyl group, bipyridinyl group, pyrimidinyl group, Triazinyl group, triazolyl group, acridinyl group, carbolinyl group, acenaphthoquinoxalinyl group, indenoquinazolinyl group, indenoisoquinolinyl group, indenoquinolinyl group, pyridoindolyl group, pyridazinyl group , Pyrazinyl, quinolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, pyridopyrimidinyl, pyridopyrazinyl, pyrazinopyrazinyl, is
  • the aryl group described above may be applied to the aryl group in the aralkyl group and the aryloxy group.
  • the arylene group means a divalent aryl group, and the description about the aryl group described above may be applied to the arylene group.
  • An exemplary embodiment of the present invention provides a compound represented by Chemical Formula 1.
  • L2 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 24 carbon atoms.
  • L2 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted bivalent biphenyl group; Or a substituted or unsubstituted divalent terphenyl group.
  • L2 is a direct bond; Or a phenylene group.
  • L2 is a direct bond; p-phenylene group; Or m-phenylene group.
  • L2 is a phenylene group.
  • X1 and X2 are each N, and X3 is CH.
  • X1 and X3 are each N, and X2 is CH.
  • X2 and X3 are each N, and X1 is CH.
  • X1 to X3 are each N.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 25 carbon atoms.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Or a substituted or unsubstituted terphenyl group.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group; Biphenyl group; Or a terphenyl group.
  • R is hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R is hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 25 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms.
  • R is hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 18 carbon atoms.
  • R is hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 12 carbon atoms.
  • R is hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
  • R is hydrogen; heavy hydrogen; Phenyl group; Biphenyl group; Dibenzofuranyl group; Or a dibenzothiophenyl group.
  • n 0.
  • n 1
  • n is 2.
  • Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formula 2.
  • Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formula 3.
  • Chemical Formula 2 is represented by the following Chemical Formula 2-A.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 25 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 18 carbon atoms.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 12 carbon atoms.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Phenyl group; Biphenyl group; Dibenzofuranyl group; Or a dibenzothiophenyl group.
  • Chemical Formula 3 is represented by the following Chemical Formula 3-A.
  • R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 25 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms.
  • R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 18 carbon atoms.
  • R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 12 carbon atoms.
  • R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
  • R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Phenyl group; Biphenyl group; Dibenzofuranyl group; Or a dibenzothiophenyl group.
  • Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formula 4.
  • R7 is hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
  • a is an integer of 0 to 3, and when a is 2 or more Are the same as or different from each other,
  • b is an integer of 0 to 4, and when b is 2 or more, R 7 is the same as or different from each other.
  • b 0.
  • R7 is hydrogen or deuterium.
  • a is 0.
  • the a is 1.
  • the compound represented by Formula 2 is any one selected from the following structures.
  • the compound represented by Formula 3 is any one selected from the following structures.
  • the compound of Formula 1 may be prepared according to the following formula (1).
  • the following general formula 1 shows one embodiment of the manufacturing method of Chemical Formula 1, and some steps of the synthesis method may be changed by a known method.
  • organic light emitting device including the compound represented by Formula 1.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides an organic light emitting device including a first electrode, a second electrode, and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer is a compound represented by Chemical Formula 1 It provides an organic light emitting device comprising a.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may be formed of a single layer structure, but may be formed of a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • the organic light emitting device of the present invention is a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection and transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron injection and transport at the same time as an organic material layer It may have a structure including a layer to.
  • the organic material layer includes an electron injection layer; Electron transport layer; Or a layer for simultaneously injecting and transporting electrons, wherein the electron injection layer; Electron transport layer; Alternatively, the layer simultaneously performing electron injection and transport may include the compound represented by Chemical Formula 1.
  • the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a compound represented by Chemical Formula 1.
  • the content of the compound represented by Formula 1 is 30 to 100 parts by weight; 50 parts by weight to 100 parts by weight; Or 70 parts by weight to 100 parts by weight.
  • the thickness of the light emitting layer including the compound represented by Chemical Formula 1 is 20 nm to 60 nm, preferably 30 nm to 50 nm.
  • the light emitting layer including the compound of Formula 1 further includes a host.
  • the weight of the light emitting layer is 100 parts by weight
  • the sum of the weight part of the compound of Formula 1 and the weight part of the host is 50 parts by weight to 100 parts by weight; Or 70 parts by weight to 100 parts by weight.
  • the driving voltage, the light emitting efficiency and / or the lifespan characteristics of the device may be further improved, and in particular, the lifespan characteristics may be greatly improved.
  • a condensed aromatic ring derivative, a heterocyclic containing compound, etc. can be used as said host.
  • the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds
  • the heterocyclic compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives and ladders. Type furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but is not limited thereto.
  • the host may be a carbazole derivative.
  • the host may be represented by the following Formula (B).
  • Ar11 is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • Ar12 is hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or heteroaryl group,
  • L11 is a direct bond; A substituted or unsubstituted divalent aryl group; Or a substituted or unsubstituted divalent heteroaryl group,
  • n is an integer from 0 to 8
  • Ar 12 is the same as or different from each other.
  • Chemical Formula B is represented by the following Chemical Formula B-1.
  • Ar13 is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • Ar14 is hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • L12 is a direct bond; A substituted or unsubstituted divalent aryl group; Or a substituted or unsubstituted divalent heteroaryl group,
  • k and p are each independently an integer of 0 to 7,
  • Ar12 is the same as or different from each other,
  • Ar 14 is the same as or different from each other.
  • Ar11 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar11 is an aryl group unsubstituted or substituted with an aryl group or heteroaryl group; Or a heteroaryl group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group.
  • Ar11 is a phenyl group; Or a biphenyl group.
  • Ar13 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar13 is an aryl group which is unsubstituted or substituted with an aryl group or heteroaryl group; Or a heteroaryl group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group.
  • Ar13 is a phenyl group; Or a biphenyl group.
  • Ar12 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar12 is hydrogen; heavy hydrogen; An alkyl group; An aryl group unsubstituted or substituted with an aryl group or heteroaryl group; Or a heteroaryl group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group.
  • Ar12 is hydrogen; Methyl group; Substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Or a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
  • Ar12 is hydrogen; Methyl group; Substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Or a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
  • Ar12 is hydrogen; Or a carbazolyl group substituted with a phenyl group or a biphenyl group.
  • Ar14 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar14 is hydrogen; heavy hydrogen; An alkyl group; An aryl group unsubstituted or substituted with an aryl group or heteroaryl group; Or a heteroaryl group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group.
  • Ar14 is hydrogen; Methyl group; Substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Or a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
  • Ar14 is hydrogen
  • L11 is a direct bond; A substituted or unsubstituted divalent aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted divalent heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • L11 is a direct bond; Divalent aryl group unsubstituted or substituted with an aryl group; Or a divalent heteroaryl group unsubstituted or substituted with an aryl group.
  • L11 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted phenylene group.
  • L12 is a direct bond; A substituted or unsubstituted divalent aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted divalent heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • L12 is a direct bond; Divalent aryl group unsubstituted or substituted with an aryl group; Or a divalent heteroaryl group unsubstituted or substituted with an aryl group.
  • L12 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted phenylene group.
  • m is 1.
  • k 0.
  • p 0.
  • Chemical Formula B is any one selected from the following structures.
  • the organic material layer includes a light emitting layer
  • the light emitting layer includes a compound represented by Chemical Formula 1
  • the light emitting layer further includes a dopant.
  • the content of the dopant is 1 part by weight to 30 parts by weight.
  • the emission wavelength of the dopant may be green, red, blue, etc., but is not limited thereto.
  • the dopant may be a phosphorescent dopant or a fluorescent dopant.
  • the dopant may be an aromatic amine derivative, a styrylamine compound, a boron complex, a fluoranthene compound, a metal complex, or the like, but is not limited thereto.
  • aromatic amine derivative pyrene, anthracene, chrysene, periplanthene and the like having an arylamine group may be used as a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamine group.
  • the styrylamine compound a compound in which at least one arylvinyl group is substituted with a substituted or unsubstituted arylamine may be used.
  • styrylamine compound examples include, but are not limited to, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like.
  • the metal complex may be an iridium complex, a platinum complex, or the like, but is not limited thereto.
  • the dopant is an iridium complex.
  • the organic material layer is a hole injection layer; Hole transport layer; Or a layer for simultaneously injecting and transporting holes, wherein the hole injecting layer; Hole transport layer; Alternatively, the layer for simultaneously injecting and transporting holes may include the compound represented by Chemical Formula 1.
  • the organic light emitting device may be an organic light emitting device having a normal structure in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
  • the organic light emitting device may be an organic light emitting device having an inverted type in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
  • the first electrode is an anode
  • the second electrode is a cathode
  • the first electrode is a cathode and the second electrode is an anode.
  • FIGS. 1 to 3 The structure of the organic light emitting device according to the exemplary embodiment of the present specification is illustrated in FIGS. 1 to 3.
  • FIG. 1 shows an example of an organic light emitting element composed of a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4.
  • the compound of Formula 1 is included in the light emitting layer (3).
  • FIG. 2 shows an example of an organic light emitting element consisting of a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 7, an electron transport layer 8 and a cathode 4. It is.
  • the compound of Formula 1 is included in the light emitting layer (7).
  • FIG. 3 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, an electron blocking layer 9, a light emitting layer 7, an electron transport layer 8, an electron injection layer 10 and a cathode 4.
  • An example of the organic light emitting element made is shown.
  • the compound of Formula 1 is included in the light emitting layer (7).
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound of Formula 1.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by sequentially stacking a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate.
  • a physical vapor deposition PVD, physical vapor deposition
  • sputtering e-beam evaporation
  • a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof on the substrate
  • It can be prepared by forming an anode, forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
  • the compound of Formula 1 may be formed of an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method in the manufacture of the organic light emitting device.
  • the solution coating method means spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spray method, roll coating, etc., but is not limited thereto.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material on a substrate from a cathode material.
  • the manufacturing method is not limited thereto.
  • the compound of Formula 1 when the compound of Formula 1 is included in the organic material layer of one or more layers, other materials except for the compound of Formula 1 may be the same as or different from each other.
  • the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the plurality of organic material layers may be formed of the same material or different materials.
  • the anode material it is usually preferable to use a material having a large work function to facilitate hole injection into the organic material layer.
  • the positive electrode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO: Al or SnO 2 : Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
  • the negative electrode material a material having a small work function is preferably used to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead or alloys thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, and the like, but are not limited thereto.
  • the hole injection layer is a layer for injecting holes received from the electrode into the adjacent layer.
  • the hole injection material has the ability to transport holes, has an effect of hole injection at the anode, an excellent hole injection effect on the light emitting layer or the light emitting material, and transfers excitons generated from the light emitting layer to the electron injection layer or the electron injection material. It is preferable to use the compound which prevents and is excellent in thin film formation ability.
  • the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is preferably between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
  • hole injection material examples include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, and perylene Organic, anthraquinone, and polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
  • the hole transport layer is a layer for transporting holes injected from the hole injection layer to the light emitting layer.
  • the hole transporting material a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to be transferred to the light emitting layer is suitable.
  • Specific examples of the hole transport material include, but are not limited to, an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a nonconjugated portion together.
  • the electron blocking layer is a layer for preventing excess electrons passing through the light emitting layer from moving toward the hole transport layer.
  • the electron blocking material is preferably a material having a lower Unoccupied Molecular Orbital (LUMO) level than the hole transport layer, and may be selected as an appropriate material in consideration of the energy level of the surrounding layer.
  • LUMO Unoccupied Molecular Orbital
  • an arylamine-based organic material may be used as the electron blocking layer, but is not limited thereto.
  • the light emitting layer is a material capable of emitting light in the visible region by transporting and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and may include a light emitting material having good quantum efficiency with respect to fluorescence or phosphorescence.
  • Specific examples of the light emitting material include 8-hydroxyquinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole series compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole series compounds; Poly (p-phenylenevinylene) (PPV) -based polymers; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene and the like, but are not limited thereto.
  • the organic material layer may include two or more light emitting layers, and materials included in the two or more light emitting layers are the same as or different from each other.
  • the hole blocking layer serves to prevent holes from flowing into the cathode through the light emitting layer in the driving process of the organic light emitting device.
  • the hole blocking material it is preferable to use a material having a very high Occupied Molecular Orbital (HOMO) level.
  • the hole blocking material may be specifically TPBi, BCP, CBP, PBD, PTCBI, BPhen and the like, but is not limited thereto.
  • the electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports the electrons to the light emitting layer.
  • the electron transporting material is a material capable of injecting electrons well from the cathode and transferring the electrons to the light emitting layer. A material having high mobility to electrons is suitable. Examples of the electron transporting material include naphthalene derivatives; Triazine derivatives; Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto.
  • the electron transport layer can be used with any desired negative electrode material as used in the prior art.
  • the electron injection layer is a layer for injecting electrons received from the electrode into the light emitting layer.
  • the electron injection material has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, excellent electron injection effect to the light emitting layer or the light emitting material, and prevents the movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer, Moreover, it is preferable to use the compound excellent in the thin film formation ability.
  • fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, benzimidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone and the like Derivatives thereof, metal complex compounds and nitrogen-containing five-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • the electron injection layer further includes an n-type dopant.
  • the n-type dopant may be organic or inorganic.
  • the inorganic material may be an alkali metal such as Li, Na, K, Rb or Cs; Alkaline earth metals such as Be, Mg, Ca, Sr and Ba; Rare earth metals such as La, Ce, Pr, Nd, Sm, Eu, Tb, Th, Gd or Mn.
  • the n-type dopant is an organic material
  • the organic material may be an aliphatic hydrocarbon ring, a hetero ring or a condensed ring thereof.
  • the weight of the electron injection layer is 100 parts by weight, the content of the n-type dopant may be 0.01 parts by weight to 10 parts by weight.
  • Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8-hydroxyquinolinato) manganese, Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( o-cresolato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtolato) gallium, It is not limited to this.
  • the organic light emitting device may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type according to a material used.
  • a glass substrate coated with a thickness of 130 nm of ITO (indium tin oxide) was placed in distilled water in which detergent was dissolved and ultrasonically cleaned.
  • ITO indium tin oxide
  • Fischer Co. was used as a detergent
  • distilled water was filtered secondly as a filter of Millipore Co. as a distilled water.
  • ultrasonic washing was performed twice with distilled water for 10 minutes.
  • ultrasonic washing with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, methanol, dried and transported to a plasma cleaner.
  • the substrate was cleaned for 5 minutes using an oxygen plasma, and then the substrate was transferred to a vacuum evaporator.
  • the following compound HAT-CN was thermally vacuum deposited to a thickness of 5 nm on the prepared ITO transparent electrode to form a hole injection layer.
  • the following compound HT-1 was thermally vacuum deposited to a thickness of 25 nm on the hole injection layer to form a hole transport layer.
  • the following compound HT-2 was vacuum deposited to a thickness of 5 nm on the hole transport layer to form an electron blocking layer.
  • Compound 1, the following compound YGH-1 and the following compound YGD-1 were vacuum-deposited to a thickness of 40 nm on a weight ratio of 44:44:12 on the electron blocking layer to form a light emitting layer.
  • the following compound ET-1 was vacuum deposited to a thickness of 25 nm on the light emitting layer to form an electron transport layer, and the following compounds ET-2 and Li (lithium) were vacuum deposited on the electron transport layer at a weight ratio of 98: 2 to 10 nm.
  • An electron injection layer of thickness was formed.
  • Aluminum was deposited to a thickness of 100 nm on the electron injection layer to form a cathode.
  • the deposition rate of the organic material was maintained at 0.04 nm / sec to 0.07 nm / sec, and the aluminum was maintained at the deposition rate of 0.2 nm / sec, and the vacuum degree during deposition was 1 ⁇ 10 ⁇ 7 torr to 5 ⁇ 10 ⁇ . 6 torr was maintained.
  • Example 2 The device of Examples 2 to 13 and Comparative Examples 1 to 4 was prepared in the same manner as in Example 1, except that Compound 1 in Example 1 was used instead of Compound 1 below.
  • T 95 means a time required to reduce the luminance to 95% when the initial luminance at the current density of 20 mA / cm 2 is 100%.
  • Example 1 One 3.21 65.29 (0.459, 0.532) 201
  • Example 2 2 3.30 64.33 (0.460, 0.531) 221
  • Example 3 3 3.16 62.33 (0.461, 0.531)
  • Example 4 4 3.26 65.53 (0.458, 0.533) 212
  • Example 5 5 3.23 64.73 (0.459, 0.532) 227
  • Example 6 6 3.27 63.77 (0.459, 0.532) 235
  • Example 7 7 3.35 67.25 (0.458, 0.533)
  • Example 8 3.21 65.21 (0.459, 0.532)
  • Example 9 9 3.08 66.21 (0.460, 0.531)
  • Example 10 10 3.21 64.21 (0.459, 0.532) 198
  • Example 11 11 3.07 65.72 (0.460, 0.531)
  • Example 12 12 3.22 64.73 (0.459, 0.532)
  • Example 13 13 3.19 67.21 (V) )
  • the devices of Examples 1 to 13 had lower voltage, higher efficiency, and particularly excellent life characteristics than the devices of Comparative Examples 1 to 4.
  • the compound according to the exemplary embodiment of the present invention is excellent in receiving electrons from the electron transport layer, thereby optimizing exciton formation in the light emitting layer, and as a result, it is possible to realize low voltage, high efficiency and long life characteristics of the device when included in the light emitting layer. have.

Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2018년 3월 28일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0035652호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어지며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 난다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 화학식 1으로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 구동 전압이 낮거나, 발광 효율이 높거나, 수명 특성이 좋은 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2019003648-appb-I000001
상기 화학식 1에 있어서,
X는 S 또는 O이고,
L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
X1 내지 X3는 각각 독립적으로 N 또는 CH이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
n은 0 내지 7의 정수이고,
n은 0 내지 7의 정수이고, n이 2 이상이면 R은 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다. 본 명세서에 기재된 화합물은 정공 주입, 정공 수송, 정공 주입과 정공 수송, 발광, 전자 수송, 또는 전자 주입 재료로 사용될 수 있다.
몇몇 실시상태에 있어서, 본 발명의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 효율이 향상될 수 있다.
몇몇 실시상태에 있어서, 본 발명의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 구동전압이 낮아질 수 있다.
몇몇 실시상태에 있어서, 본 발명의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 수명 특성이 향상될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 전자 차단층(9), 발광층(7), 전자 수송층(8), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서,
Figure PCTKR2019003648-appb-I000002
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미한다. 상기 치환기가 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않는다. 상기 치환기가 2개 이상인 경우, 2개 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 히드록시기; 알킬기; 아르알킬기; 알콕시기; 알케닐기; 아릴옥시기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군에서 선택된 기 중 2개 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, 아릴알케닐기는 알케닐기일 수도 있고, 아릴기가 치환된 알케닐기로 해석될 수 있다. 3개의 치환기가 연결된 기의 예로는 아릴기로 치환된 헤테로아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기로 치환된 헤테로아릴기 등이 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 플루오로기, 클로로기, 브로모기 또는 아이오도기가 있다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 산소원자에 알킬기가 결합된 기를 의미하며, 탄소수는 특별히 한정되지는 않으나 1 내지 20인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 6이다. 상기 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 산소원자에 아릴기가 결합된 기를 의미하며, 탄소수는 특별히 한정되지는 않으나, 6 내지 30인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴옥시기의 탄소수는 6 내지 25이다. 상기 아릴옥시기의 구체적인 예로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 1-안트라세닐옥시기, 2-안트라세닐옥시기, 9-안트라세닐옥시기, 1-페난트레닐옥시기, 3-페난트레닐옥시기, 9-페난트레닐옥시기 등이 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 탄화수소기를 의미하며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 상기 알킬기 중 환형 탄화수소기를 의미하며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 3 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 직쇄 또는 분쇄 불포화 탄화수소기를 나타내며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 30인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 구체적인 예로는 에테닐, 비닐, 프로페닐, 알릴, 이소프로페닐, 부테닐, 이소부테닐, t-부테닐, n-펜테닐 및 n-헥세닐이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기는 아릴기로 치환된 알케닐기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 전체적으로 또는 부분적으로 불포화된 치환 또는 비치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭을 의미한다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 40이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 상기 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로플루오레닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 치환된 플루오레닐기로는
Figure PCTKR2019003648-appb-I000003
,
Figure PCTKR2019003648-appb-I000004
,
Figure PCTKR2019003648-appb-I000005
,
Figure PCTKR2019003648-appb-I000006
,
Figure PCTKR2019003648-appb-I000007
,
Figure PCTKR2019003648-appb-I000008
,
Figure PCTKR2019003648-appb-I000009
및
Figure PCTKR2019003648-appb-I000010
등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다. 다른 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로아릴기의 예로는 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리디닐기, 바이피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리디닐기, 카르볼리닐기, 아세나프토퀴녹살리닐기, 인데노퀴나졸리닐기, 인데노이소퀴놀리닐기, 인데노퀴놀리닐기, 피리도인돌릴기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthrolinyl), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 아르알킬기 및 아릴옥시기 중의 아릴기에는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가의 아릴기를 의미하며, 아릴렌기에는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; p-페닐렌기; 또는 m-페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 각각 N이고, X3는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X3는 각각 N이고, X2는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2 및 X3는 각각 N이고, X1은 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X3는 각각 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 또는 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 13의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 12의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 중수소; 페닐기; 바이페닐기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2019003648-appb-I000011
상기 화학식 2에 있어서,
X, L2, X1 내지 X3, Ar1, Ar2, R 및 n의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시된다.
[화학식 3]
Figure PCTKR2019003648-appb-I000012
상기 화학식 3에 있어서,
X, L2, X1 내지 X3, Ar1, Ar2, R 및 n의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-A로 표시된다.
[화학식 2-A]
Figure PCTKR2019003648-appb-I000013
상기 화학식 2-A에 있어서,
X, L2, X1 내지 X3, Ar1 및 Ar2의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 13의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 12의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 페닐기; 바이페닐기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-A로 표시된다.
[화학식 3-A]
Figure PCTKR2019003648-appb-I000014
상기 화학식 3-A에 있어서,
X, L2, X1 내지 X3, Ar1 및 Ar2의 정의는 화학식 3에서 정의한 바와 같고,
R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 13의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 12의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 페닐기; 바이페닐기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시된다.
[화학식 4]
Figure PCTKR2019003648-appb-I000015
상기 화학식 4에 있어서,
X, X1 내지 X3, Ar1, Ar2, R 및 n의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R7은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
a는 0 내지 3의 정수이고, a가 2 이상이면
Figure PCTKR2019003648-appb-I000016
는 서로 같거나 상이하고,
b는 0 내지 4의 정수이고, b가 2 이상이면 R7은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 구조 중에서 선택된 어느 하나이다.
Figure PCTKR2019003648-appb-I000017
Figure PCTKR2019003648-appb-I000018
Figure PCTKR2019003648-appb-I000019
Figure PCTKR2019003648-appb-I000020
Figure PCTKR2019003648-appb-I000021
Figure PCTKR2019003648-appb-I000022
Figure PCTKR2019003648-appb-I000023
Figure PCTKR2019003648-appb-I000024
Figure PCTKR2019003648-appb-I000025
Figure PCTKR2019003648-appb-I000026
Figure PCTKR2019003648-appb-I000027
Figure PCTKR2019003648-appb-I000028
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 구조 중에서 선택된 어느 하나이다.
Figure PCTKR2019003648-appb-I000029
Figure PCTKR2019003648-appb-I000030
Figure PCTKR2019003648-appb-I000031
Figure PCTKR2019003648-appb-I000032
Figure PCTKR2019003648-appb-I000033
Figure PCTKR2019003648-appb-I000034
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 화학식 1의 화합물은 하기 일반식 1에 따라 제조될 수 있다. 그러나, 하기 일반식 1은 상기 화학식 1의 제조 방법 중 일 실시상태를 나타낸 것이며, 합성 방법 중 일부 단계는 공지된 방법으로 변경될 수 있다.
[일반식 1]
Figure PCTKR2019003648-appb-I000035
상기 일반식 1에 있어서, L2, Ar1, Ar2, X, X1 내지 X3, R 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
또한, 본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송을 동시에 하는 층, 전자 차단층, 발광층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자 주입층; 전자 수송층; 또는 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자 주입층; 전자 수송층; 또는 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이 경우, 상기 발광층의 중량을 100 중량부라고 할 때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 30 중량부 내지 100 중량부; 50 중량부 내지 100 중량부; 또는 70 중량부 내지 100 중량부이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층의 두께는 20 nm 내지 60 nm, 바람직하게는 30 nm 내지 50 nm이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 발광층은 호스트를 더 포함한다. 상기 발광층의 중량을 100 중량부라고 할 때, 상기 화학식 1의 화합물의 중량부 및 상기 호스트의 중량부의 합은 50 중량부 내지 100 중량부; 또는 70 중량부 내지 100 중량부이다.
발광층이 2종 이상의 호스트를 포함하면 소자의 구동 전압, 발광 효율 및/또는 수명 특성이 보다 향상될 수 있으며, 특히 수명 특성이 크게 향상될 수 있다.
상기 호스트로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등을 사용할 수 있다. 상기 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 상기 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트는 카바졸 유도체일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트는 하기 화학식 B로 표시될 수 있다.
[화학식 B]
Figure PCTKR2019003648-appb-I000036
상기 화학식 B에 있어서,
Ar11은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar12는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 헤테로아릴기이며,
L11은 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로아릴기이고,
m은 0 내지 8의 정수이고,
m이 2 이상인 경우, Ar12는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B는 하기 화학식 B-1로 표시된다.
[화학식 B-1]
Figure PCTKR2019003648-appb-I000037
상기 화학식 B-1에 있어서,
Ar11, Ar12 및 L11의 정의는 화학식 B에서 정의한 바와 같고,
Ar13은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar14는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
L12는 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로아릴기이고,
k 및 p는 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이고,
k가 2 이상인 경우, Ar12는 서로 동일하거나 상이하며,
p가 2 이상인 경우, Ar14는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11은 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11은 페닐기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar13은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar13은 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar13은 페닐기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar12는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar12는 수소; 중수소; 알킬기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar12는 수소; 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar12는 수소; 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar12는 수소; 또는 페닐기 또는 바이페닐기로 치환된 카바졸릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar14는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar14는 수소; 중수소; 알킬기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar14는 수소; 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar14는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 2가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 2가의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11은 직접결합; 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L12는 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 2가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 2가의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L12는 직접결합; 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L12는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 k는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B는 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나이다.
Figure PCTKR2019003648-appb-I000038
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하며, 상기 발광층은 도판트를 더 포함한다. 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층의 중량을 100 중량부라고 할 때, 상기 도판트의 함량은 1 중량부 내지 30 중량부이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도판트의 발광 파장은 녹색, 적색, 청색 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 도판트는 인광 도판트 또는 형광 도판트일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도판트는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 파이렌, 안트라센, 크라이센, 페리플란텐 등을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환된 화합물을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물의 예로는 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도판트는 이리듐 착제이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층; 정공 수송층; 또는 정공 주입 및 수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공 주입층; 정공 수송층; 또는 정공 주입 및 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 노말 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 3에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 발광층(3)에 포함된다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 발광층(7)에 포함된다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 전자 차단층(9), 발광층(7), 전자수송층(8), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 발광층(7)에 포함된다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리적 증착 방법(PVD, physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물이 상기 1층 이상의 유기물층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1의 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 같거나 상이할 수 있다. 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 복수개의 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질을 사용하는 것이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 수취받은 정공을 인접층에 주입하는 층이다. 상기 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)는 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 주입받은 정공을 발광층까지 수송하는 층이다. 상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 정공 수송 물질의 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 발광층을 통과한 과잉 전자가 정공 수송층 방향으로 이동하는 것을 방지하는 층이다. 상기 전자 차단 물질로는 정공 수송층보다 낮은 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 준위를 가지는 물질이 바람직하며, 주변 층의 에너지 준위를 고려하여 적절한 물질로 선택될 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 전자 차단층으로는 아릴아민 계열의 유기물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 발광 물질을 포함할 수 있다. 상기 발광 물질의 구체적인 예로는 8-하이드록시퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 발광층을 포함할 수 있으며, 2층 이상의 발광층에 포함되는 재료는 서로 같거나 상이하다.
상기 정공 차단층은 유기 발광 소자의 구동 과정에 있어서 정공이 발광층을 통과하여 음극으로 유입되는 것을 방지하는 역할을 한다. 상기 정공 차단 물질로는 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 정공 차단 물질은 구체적으로 TPBi, BCP, CBP, PBD, PTCBI, BPhen 등일 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 전자 수송 물질의 예로는 나프탈렌 유도체; 트리아진 유도체; 8-하이드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 수취받은 전자를 발광층에 주입하는 층이다. 상기 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 엑시톤의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주입층은 n형 도판트를 더 포함한다. 상기 n형 도판트는 유기물 또는 무기물일 수 있다. n형 도판트가 무기물인 경우, 상기 무기물은 Li, Na, K, Rb 또는 Cs 등의 알칼리금속; Be, Mg, Ca, Sr 및 Ba 등의 알칼리토금속; La, Ce, Pr, Nd, Sm, Eu, Tb, Th, Gd 또는 Mn 등의 희토류 금속 등일 수 있다. n형 도판트가 유기물인 경우, 상기 유기물은 지방족 탄화수소고리, 헤테로고리 또는 이들의 축합고리일 수 있다. 상기 전자 주입층의 중량을 100 중량부라고 할 때, 상기 n형 도판트의 함량은 0.01 중량부 내지 10 중량부일 수 있다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
<화합물 1의 제조>
Figure PCTKR2019003648-appb-I000039
화합물 1A의 제조
4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)-9H-카바졸(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole)(10 g, 34 mmol) 및 2-([1,1'-바이페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진(14.3 g, 34 mmol) 을 테트라하이드로퓨란(THF) 150 mL에 투입하였다. 2M 탄산칼륨(K2CO3 ) 75 mL 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4) 0.4g을 투입한 후, 6시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 화합물 1A를 제조하였다(13.8 g, 수율 74 %, MS:[M+H]+= 551).
화합물 1의 제조
화합물 1A(13.8 g, 25.2 mmol) 및 2-클로로다이벤조[b,d]티오펜(5.5 g, 25.2 mmol)을 자일렌 150 mL에 투입하였다. 소듐 터트-부톡사이드(NaOC(CH3)3)(8 g, 82.8 mmol) 및 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0.14 g, 1 mmol)을 투입한 후, 7시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 화합물 1을 제조하였다(12.5 g, 수율 68 %, MS:[M+H]+= 733).
<화합물 2 내지 13의 제조>
상기 화합물 1의 제조에서, 반응물의 종류를 달리한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 하기 화합물 2 내지 13을 제조하였다.
Figure PCTKR2019003648-appb-I000040
MS:[M+H]+ (화합물 2) = 733 / MS:[M+H]+ (화합물 3) = 733
MS:[M+H]+ (화합물 4) = 656 / MS:[M+H]+ (화합물 5) = 732
MS:[M+H]+ (화합물 6) = 732 / MS:[M+H]+ (화합물 7) = 733
MS:[M+H]+ (화합물 8) = 747 / MS:[M+H]+ (화합물 9) = 763
MS:[M+H]+ (화합물 10) = 733 / MS:[M+H]+ (화합물 11) = 717
MS:[M+H]+ (화합물 12) = 716 / MS:[M+H]+ (화합물 13) = 716
<실시예 1>
ITO(indium tin oxide)가 130 nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HAT-CN을 5 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 화합물 HT-1을 25 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 위에 하기 화합물 HT-2를 5 nm의 두께로 진공 증착하여 전자 차단층을 형성하였다. 상기 전자 차단층 위에 화합물 1, 하기 화합물 YGH-1 및 하기 화합물 YGD-1을 44:44:12의 중량비로 40 nm의 두께로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 하기 화합물 ET-1을 25 nm의 두께로 진공 증착하여 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 위에 하기 화합물 ET-2 및 Li(lithium)을 98:2의 중량비로 진공 증착하여 10 nm의 두께의 전자 주입층을 형성하였다. 상기 전자 주입층 위에 100 nm 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
Figure PCTKR2019003648-appb-I000041
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.04 nm/sec 내지 0.07 nm/sec를 유지하였고, 알루미늄은 0.2 nm/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1×10-7 torr 내지 5×10-6 torr를 유지하였다.
<실시예 2 내지 13 및 비교예 1 내지 4>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 13 및 비교예 1 내지 4의 소자를 제조하였다.
Figure PCTKR2019003648-appb-I000042
상기 실시예 및 비교예의 유기 발광 소자에 10 mA/cm2의 전류 밀도를 인가할 때의 전압, 효율, 발광색(CIE 색좌표) 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이때, T95는 전류 밀도 20 mA/cm2에서의 초기 휘도를 100%로 하였을 때 휘도가 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
구분 화합물 전압(V) 효율(cd/A) CIE 색좌표 T95(h)
실시예 1 1 3.21 65.29 (0.459, 0.532) 201
실시예 2 2 3.30 64.33 (0.460, 0.531) 221
실시예 3 3 3.16 62.33 (0.461, 0.531) 232
실시예 4 4 3.26 65.53 (0.458, 0.533) 212
실시예 5 5 3.23 64.73 (0.459, 0.532) 227
실시예 6 6 3.27 63.77 (0.459, 0.532) 235
실시예 7 7 3.35 67.25 (0.458, 0.533) 192
실시예 8 8 3.21 65.21 (0.459, 0.532) 207
실시예 9 9 3.08 66.21 (0.460, 0.531) 211
실시예 10 10 3.21 64.21 (0.459, 0.532) 198
실시예 11 11 3.07 65.72 (0.460, 0.531) 206
실시예 12 12 3.22 64.73 (0.459, 0.532) 222
실시예 13 13 3.19 67.21 (0.461, 0.530) 203
비교예 1 C1 4.01 48.11 (0.459, 0.532) 77
비교예 2 C2 3.87 53.23 (0.460, 0.531) 83
비교예 3 C3 4.21 38.12 (0.460, 0.531) 42
비교예 4 C4 4.18 45.55 (0.459, 0.532) 64
상기 표 1로부터 실시예 1 내지 13의 소자는 비교예 1 내지 4의 소자에 비하여 전압이 낮고, 효율이 높으며, 특히 수명 특성이 우수한 것을 확인할 수 있었다. 본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물은 전자 수송층으로부터 전자를 주입받는 특성이 우수하여, 발광층 내에서 엑시톤 형성을 최적화할 수 있고, 그 결과 발광층에 포함시 소자의 저전압, 고효율 및 장수명 특성을 구현할 수 있다.
<부호의 설명>
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
7: 발광층
8: 전자 수송층
9: 전자 차단층
10: 전자 주입층

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2019003648-appb-I000043
    상기 화학식 1에 있어서,
    X는 S 또는 O이고,
    L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
    X1 내지 X3는 각각 독립적으로 N 또는 CH이고,
    Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
    R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    n은 0 내지 7의 정수이고, n이 2 이상이면 R은 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2019003648-appb-I000044
    상기 화학식 2에 있어서,
    X, L2, X1 내지 X3, Ar1, Ar2, R 및 n의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2019003648-appb-I000045
    상기 화학식 3에 있어서,
    X, L2, X1 내지 X3, Ar1, Ar2, R 및 n의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
  4. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-A로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 2-A]
    Figure PCTKR2019003648-appb-I000046
    상기 화학식 2-A에 있어서,
    X, L2, X1 내지 X3, Ar1 및 Ar2의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
    R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
  5. 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-A로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 3-A]
    Figure PCTKR2019003648-appb-I000047
    상기 화학식 3-A에 있어서,
    X, L2, X1 내지 X3, Ar1 및 Ar2의 정의는 화학식 3에서 정의한 바와 같고,
    R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 4]
    Figure PCTKR2019003648-appb-I000048
    상기 화학식 4에 있어서,
    X, X1 내지 X3, Ar1, Ar2, R 및 n의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
    R7은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
    a는 0 내지 3의 정수이고, a가 2 이상이면
    Figure PCTKR2019003648-appb-I000049
    는 서로 같거나 상이하고,
    b는 0 내지 4의 정수이고, b가 2 이상이면 R7은 서로 같거나 상이하다.
  7. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 구조 중에서 선택된 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure PCTKR2019003648-appb-I000050
    Figure PCTKR2019003648-appb-I000051
    Figure PCTKR2019003648-appb-I000052
    Figure PCTKR2019003648-appb-I000053
    Figure PCTKR2019003648-appb-I000054
    Figure PCTKR2019003648-appb-I000055
    Figure PCTKR2019003648-appb-I000056
    Figure PCTKR2019003648-appb-I000057
    Figure PCTKR2019003648-appb-I000058
    Figure PCTKR2019003648-appb-I000059
    Figure PCTKR2019003648-appb-I000060
    Figure PCTKR2019003648-appb-I000061
    .
  8. 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 구조 중에서 선택된 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure PCTKR2019003648-appb-I000062
    Figure PCTKR2019003648-appb-I000063
    Figure PCTKR2019003648-appb-I000064
    Figure PCTKR2019003648-appb-I000065
    Figure PCTKR2019003648-appb-I000066
    Figure PCTKR2019003648-appb-I000067
    .
  9. 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 상기 청구항 1 내지 8 중 어느 하나의 항에 기재된 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 전자 주입층; 전자 수송층; 또는 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자 주입층; 전자 수송층; 또는 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층; 정공 수송층; 또는 정공 주입 및 수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공 주입층; 정공 수송층; 또는 정공 주입 및 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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