JP2015530363A - 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 - Google Patents
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Abstract
Description
Xは、出現毎に同一であるか異なり、CR1もしくはNであるか;または基Arがこの位置に結合するならば、Xは、Cであり、
Arは、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基Rにより置換されてよいフェニレン基または1以上の基R1により置換されてよいフルオレニレンもしくはスピロビフルオレニレン基であり;
Ar1は、10個を超える芳香族環原子を有する縮合アリール基を含まず、かつ1以上の基R1により置換されてよい6〜24個の芳香族環原子を有する芳香族環構造であるか、またはそれぞれ1以上の基R1により置換されてよいジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェン基であり;
Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、アリール基、ビアリール基、トリアリール基もしくはクアテルアリール基であり、上記言及した基中のそれぞれ個々のアリール基は、6〜10個の芳香族環原子を有し、かつ1以上の基R1により置換されてよく、または1以上の基R1により置換されてよいジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェン基であり;
Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、CN、アリール基、ビアリール基、トリアリール基もしくはクアテルアリール基であり、上記言及した基中のそれぞれ個々のアリール基は、6〜10個の芳香族環原子を有し、かつ1以上の基R1により置換されてよく、または炭素原子を介して結合し、1以上の基R1により置換されてもよいカルバゾール基であり;
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、CN、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基(1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、もしくはOで置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、DもしくはFで置き代えられてよい。)または、1以上の基R2により置換されてよい6〜10個のC原子を有するアリール基、それぞれ1以上の基R2で置換されてよいジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェン基、炭素原子を介して結合し、かつ1以上の基R2により置換されてもよいカルバゾール基、1以上の基R2により置換されてよい6〜10個の芳香族原子を有するアラルキル基であり;ここで、2個以上の隣接する置換基R1は、それらが結合する原子と一緒になって、モノあるいはポリ環状の脂肪族環構造を互いに形成してもよく;
R2は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基または6〜10個の環原子を有するアリール基であり;
nは、1、2、3または4、好ましくは、1、2または3である。
Arは、出現毎に同一であるか異なり、上記言及したn=1、2または3である式(3)、(4)または(5)の基;またはn=1である1以上の基R1により置換されてよいフルオレニレンもしくはスピロビフルオレニレン基であり;
Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、CN、フェニル、ビフェニルもしくはテルフェニルより成る基から選ばれ、アリール基のそれぞれは、1以上の基R1により置換されてよく、かつ、R1は、出現毎に同一であるか異なり、Hもしくは1〜5個のC原子を有するアルキル基、または炭素原子を介して結合し、1以上の基R1により置換されてもよいカルバゾール基であり;
Ar1は、フェニル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニルより成る基から選ばれ、それぞれは、1以上の基R1により置換されてよく;
Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、フェニル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニルより成る基から選ばれ、それぞれは、1以上の基R1により置換されてよく;
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキル基、3〜10個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基(1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)または、1以上の基R2により置換されてよい6〜10個のC原子を有するアリール基、1以上の基R2で置換されてよいジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェン基または炭素原子を介して結合し、1以上の基R1により置換されてもよいカルバゾール基より成る基から選ばれる。
-(Ar)n-は、上記示される式(6)〜(20)の一つの基であり;
Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、フェニル、ビフェニル、テルフェニルまたは炭素原子を介して結合するN-フェニルカルバゾール基より成る基から選ばれ;
Ar1は、フェニル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニルより成る基から選ばれ、それぞれは、1以上の基R1により置換されてよく;
Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、フェニル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニルより成る基から選ばれ、それぞれは、1以上の基R1により置換されてよく;
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、1〜5個のC原子を有する直鎖アルキル基、3〜5個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基、または、1以上の基R2により置換されてよい6〜10個のC原子を有するアリール基より成る基から選ばれる。
えば、スピンコーティングにより、もしくは、たとえば、インクジェット印刷、LITI(光誘起熱画像化、熱転写印刷)、スクリーン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷もしくはノズル印刷のような任意の所望の印刷プロセスにより製造されることを特徴とする。たとえば、適切な置換により得られた可溶性の化合物が、この目的のために必要である。
これらのプロセスは、当業者に一般的に知られており、本発明の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を、発明性を要することなく適用することができる。
以下の合成を、別段の指定がない限り、無水溶媒中で保護ガス雰囲気下で実施する。溶媒及び試薬をたとえばSigma-ALDRICHまたはABCRから購入することができる。また、対応するCAS番号は、文献から公知の化合物にそれぞれ示される。
本発明によるOLEDと先行技術にしたがうOLEDが、WO 04/058911にしたがう一般的プロセスにより製造されるが、ここに記載される状況(層の厚さの変化、材料)に適合される。
緑色発光ドーパントTEG1と組み合わせると、本発明による材料は、先行技術と比較して、顕著な改善を示す。15%まで改善されたパワー効率(例V1とE3)と、40%良好な寿命(例V2とE3)が得られる。
Claims (16)
- 式(1)の化合物:
Xは、出現毎に同一であるか異なり、CR1もしくはNであるか;または基Arがこの位置に結合するならば、Xは、Cであり、
Arは、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基Rにより置換されてよいフェニレン基または1以上の基R1により置換されてよいフルオレニレンもしくはスピロビフルオレニレン基であり;
Ar1は、10個を超える芳香族環原子を有する縮合アリール基を含まず、かつ1以上の基R1により置換されてよい6〜24個の芳香族環原子を有する芳香族環構造であるかまたはそれぞれ1以上の基R1により置換されてよいジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェン基であり;
Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、アリール基、ビアリール基、トリアリール基もしくはクアテルアリール基であり、上記言及した基中のそれぞれ個々のアリール基は、6〜10個の芳香族環原子を有し、かつ1以上の基R1により置換されてよく、またはそれぞれ1以上の基R1により置換されてよいジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェン基であり;
Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、CN、アリール基、ビアリール基、トリアリール基もしくはクアテルアリール基であり、上記言及した基中のそれぞれ個々のアリール基は、6〜10個の芳香族環原子を有し、または炭素原子を介して結合し、かつ1以上の基R2により置換されてもよいカルバゾール基であり;
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、CN、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基(1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、もしくはOで置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、DもしくはFで置き代えられてよい。)または、1以上の基R2により置換されてよい6〜10個のC原子を有するアリール基、それぞれ1以上の基R2で置換されてよいジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェン基、炭素原子を介して結合し、かつ1以上の基R2により置換されてもよいカルバゾール基、1以上の基R2により置換されてよい6〜10個の芳香族環原子を有するアラルキル基であり;ここで、2個の隣接する置換基R1は、それらが結合する原子と一緒になって、モノあるいはポリ環状の脂肪族環構造を互いに形成してもよく;
R2は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基または6〜10個の環原子を有するアリール基であり;
nは、1、2、3または4、好ましくは、1、2または3である。 - 環毎の最大一個の基XがNであり、残りの基Xが、出現毎に同一であるか異なり、CR1であることを特徴とする、請求項1記載の化合物。
- Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、CN、フェニル、ビフェニルもしくはテルフェニルであって、上記言及した基中の各アリール基は、1以上の基R1により置換されてよく、かつ、R1は、出現毎に同一であるか異なり、Hもしくは1〜5個のC原子を有するアルキル基または炭素原子を介して結合し、1以上の基R1により置換されてもよいカルバゾール基から選ばれることを特徴とする、請求項1〜6何れか1項記載の化合物。
- Ar1は、フェニル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニルより成る基から選ばれ、それぞれは、1以上の基R1により置換されてよいことを特徴とする、請求項1〜7何れか1項記載の化合物。
- Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、フェニル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニルより成る基から選ばれ、それぞれは、1以上の基R1により置換されてよいことを特徴とする、請求項1〜8何れか1項記載の化合物。
- 記号と添え字に以下が適用されることを特徴とする、請求項1〜9何れか1項記載の化合物:
Arは、出現毎に同一であるか異なり、請求項5に記載されたn=1、2または3である上記言及した式(3)、(4)または(5)の基であるか、またはn=1である、1以上の基R1により置換されてよいフルオレニレンもしくはスピロビフルオレニレン基であり;
Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、CN、フェニル、ビフェニルもしくはテルフェニルであり、アリール基のそれぞれは、1以上の基R1により置換されてよく、R1は、出現毎に同一であるか異なり、Hもしくは1〜5個のC原子を有するアルキル基であり、または炭素原子を介して結合し、1以上の基R1により置換されてもよいカルバゾール基から選ばれ;
Ar1は、フェニル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニルより成る基から選ばれ、それぞれは、1以上の基R1により置換されてよく;
Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、フェニル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニルより成る基から選ばれ、それぞれは、1以上の基R1により置換されてよく;
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキル基、3〜10個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基(1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)または、1以上の基R2により置換されてよい6〜10個のC原子を有するアリール基、それぞれ1以上の基R2で置換されてよいジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェン基または炭素原子を介して結合し、1以上の基R1により置換されてもよいカルバゾール基から選ばれる。 - 単位(Ar2)2トリアジン-(Ar)nが、スズキカップリングにより導入されることを特徴とする、請求項1〜10何れか1項記載の化合物の製造方法。
- 請求項1〜10何れか1項記載の少なくとも一つの化合物と少なくとも一つのさらなる化合物、特に、蛍光もしくは燐光ドーパントを含む、混合物。
- 請求項1〜10何れか1項記載の少なくとも一つの化合物または請求項12記載の混合物と一以上の溶媒を含む、調合物、特に、溶液、懸濁液もしくはミニエマルジョン。
- 請求項1〜10何れか1項記載の少なくとも一つの化合物または請求項12記載の混合物の、電子素子、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子での使用。
- 請求項1〜10何れか1項記載の少なくとも一つの化合物または請求項12記載の少なくとも一つの混合物を含む電子素子であって、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、染料増感性有機太陽電池、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子、発光電子化学電池、有機レーザーダイオードおよび「有機プラスモン発光素子」より成る群から選ばれる、電子素子。
- 有機エレクトロルミッセンス素子であり、請求項1〜10何れか1項記載の化合物が、発光層中で燐光エミッターのためのマトリックス材料として使用されることを特徴とする、請求項15記載の電子素子。
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