TWI662028B - 用於有機電發光裝置之材料 - Google Patents

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拉斯 多貝曼瑪拉
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Abstract

本發明描述經缺電子雜芳基取代之咔唑、二苯並呋喃、二苯並噻吩和茀衍生物，特別是用作有機電發光裝置中之三重態基質材料。本發明此外關於一種用於製備根據本發明化合物之方法及包含此等化合物之電子裝置。

Description

用於有機電發光裝置之材料
本發明描述經缺電子雜芳族基團取代之咔唑、二苯並呋喃、二苯並噻吩及茀衍生物，特別是用作有機電發光裝置中之三重態基質材料。本發明此外關於一種製備根據本發明化合物之方法及包含此等化合物之電子裝置。
使用有機半導體作為功能材料之有機電發光裝置(OLED)的結構係描述於(例如)US 4539507、US 5151629、EP 0676461及WO 98/27136中。所使用的發光材料經常為呈現磷光而非螢光之有機金屬錯合物。為了量子力學的原因，使用有機金屬化合物作為磷光發光體，高達四倍之能量及功率效率提升是可能的。通常，在OLED的情況下，特別是亦在呈現磷光之OLED的情況下，皆仍需要改良，例如關於效率、操作電壓及壽命。
磷光OLED之性質不是僅由所使用之三重態發光體決定。特別地，其它所使用之材料(諸如，例如基質材料)在此也是特別重要的。在此等材料之改良因此也可導致 OLED性質之顯著改良。
根據先前技術，尤其是利用咔唑衍生物(例如根據WO 2014/015931)、吲哚並咔唑衍生物(例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746)或茚並咔唑衍生物(例如根據WO 2010/136109或WO 2011/000455)，特別是彼等經缺電子雜芳族化合物(諸如三)取代者，作為磷光發光體之基質材料。此外，例如，雙二苯並呋喃衍生物(例如根據EP 2301926)係用作磷光發光體之基質材料。WO 2011/057706揭示經二個三苯基三基團取代之咔唑衍生物。在此仍然希望進一步改良，特別是有關三重態能級和昇華穩定性。WO 2011/046182揭示在三上經茀基取代之咔唑-伸芳基-三衍生物。此等化合物之特性特徵為存在茀基。沒有揭示不含作為取代基之茀基的化合物。WO 2013/077352揭示三衍生物，其三基經由二價伸芳基鍵結至二苯並呋喃基。此等化合物係揭示為電洞阻擋材料。未揭示此等材料作為磷光發光體主體的用途。
通常，仍然需要改良此等用作基質材料之材料，特別是關於該裝置的壽命，且也關於效率和操作電壓。
本發明之目的為提供適合使用於磷光或螢光OLED的化合物，特別是作為基質材料。特別地，本發明之目的為提供適合於紅色-、黃色-和綠色-磷光OLED及隨意地亦適合於藍色-磷光OLED且其導致長的壽命、良好的效率和 低操作電壓的基質材料。基質材料之性質特別是也對有機電發光裝置的壽命和效率有重要的影響。
令人驚訝地，已經發現：包含下式(1)或式(2)之化合物的電致發光裝置具有超越先前技術之改良，特別是用作磷光摻雜劑之基質材料時。
本發明因此關於下式(1)或(2)之化合物， 其中下列適用於所使用的符號及標號：A 在每次出現時相同或不同地為CR或N，其中每個環中最多二個A基團表示N，較佳每個環中最多一個A基團表示N且其中若L基團鍵結於此位置則A表示C；W 在每次出現時相同或不同地為CR或N，其中最多二個W基團表示N，或二個相鄰的W基團一起表示下式(3)之基團，其中式(1)或式(2)之化合物含有最多一個式(3)之基團，
其中虛線鍵指示此基團的連接及A具有上述所給定之意義；其先決條件為若Y1表示C(R)2，則式(2)之化合物不含式(3)之基團；X 在每次出現時相同或不同地為CR或N，其先決條件為至少一個X基團表示N；Ar 在每次出現時相同或不同地為具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個R基團取代；Y1、Y2、Y3 在每次出現時相同或不同地為O、NR、S或C(R)2，其中鍵結至N之R基團不等於H；L 在每次出現時相同或不同地為單鍵或具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個R基團取代；R 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar1)2、N(R1)2、C(=O)Ar1、C(=O)R1、P(=O)(Ar1)2、P(Ar1)2、B(Ar1)2、Si(Ar1)3、Si(R1)3、具有1至20個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至20個C原子之烯基(彼等各自可經一或多個R1基團取代，其中一或多個非相鄰CH2基團可經 R1C=CR1、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1置換及其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換)、具有5至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R1基團取代)、具有5至40個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R1基團取代)、或具有5至40個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個R1基團取代)；二個鍵結至相同的碳原子或至相鄰的碳原子之R取代基在此可隨意地形成單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系統(其可經一或多個R1基團取代)；Ar1 在每次出現時相同或不同地為具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其可經一或多個R1非芳族基團取代)；二個鍵結至相同的N原子、P原子或B原子之Ar1基團在此也可以單鍵或選自N(R1)、C(R1)2、O或S之橋彼此橋聯；R1 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、CN、具有1至20個C原子之脂族烴基或具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其中一個或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I或CN置換且其可經一或多個各自具有1至4個碳原子之烷基取代)；二或多個相鄰的R1取代基在此彼此可形成單-或多環的脂族 環系統。
相鄰的碳原子就本發明之意義而言為彼此直接連接之碳原子。
就本申請案之目的而言，二或多個基團彼此可形成環之規劃特別意指：二個基團彼此以一化學鍵與二個氫原子之形式裂斷而連接。此以下列流程進行說明：
然而，此外，上述規劃也意指：在其中二基團之一表示氫的情況中，第二基團鍵結於氫原子所鍵結之位置，且形成一環。此意欲以下列流程進行說明：
縮合芳基就本發明之意義而言為其中二或多個芳族基縮合之基，即彼此經由共用邊稠合，諸如，例如，萘。相比之下，例如，茀就本發明之意義而言不為縮合芳基，因為茀中之二個芳族基沒有共用邊。
芳基就本發明的意義而言含有6至40個C原子；雜芳基就本發明的意義而言含有2至40個C原子和至少一個雜原子，其先決條件為C原子及雜原子的總和為至少 5。該等雜原子較佳係選自N、O及/或S。芳基或雜芳基在此意指簡單芳族環，也就是苯，或簡單雜芳族環，例如吡啶、嘧啶、噻吩、等等，或縮合芳基或雜芳基，例如萘、蒽、菲、喹啉、異喹啉、等等。
芳族環系統就本發明之意義而言在環系統中含有6至40個C原子。雜芳族環系統就本發明之意義而言在環系統中含有1至40個C原子和至少一個雜原子，其先決條件為C原子與雜原子之總和為至少5個。雜原子較佳係選自N、O及/或S。芳族或雜芳族環系統就本發明之意義而言意指不一定只含有芳基或雜芳基，而是此外其中多個芳基或雜芳基可以非芳族單元(較佳為少於10%非H之原子)(諸如，例如C、N或O原子或羰基)中斷的系統。因此，例如，系統諸如9,9’-螺聯茀、9,9-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯、等等就本發明之意義而言亦意欲為芳族環系統，如為其中二或多個芳基例如被直鏈或環狀烷基或以矽基中斷之系統。此外，其中二或多個芳基或雜芳基係彼此直接連結之系統(諸如，例如聯苯、聯三苯、聯四苯或聯吡啶)且同樣意指芳族或雜芳族環系統。
環狀烷基、烷氧基或烷硫基就本發明的意義而言意指單環、雙環或多環基團。
就本發明的目的而言，C1-至C20-烷基，其中，此外，個別H原子或CH2基團可經上述基團取代，意指(例如)基團甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、環丁基、2-甲基丁 基、正戊基、第二戊基、第三戊基、2-戊基、新戊基、環戊基、正己基、第二己基、第三己基、2-己基、3-己基、新己基、環己基、1-甲基環戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、環庚基、1-甲基環己基、正辛基、2-乙基己基、環辛基、1-雙環[2.2.2]辛基、2-雙環[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金剛烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二-1-基、1,1-二甲基-正十四-1-基、1,1-二甲基-正十六-1-基、1,1-二甲基-正十八-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四-1-基、1,1-二乙基-正十六-1-基、1,1-二乙基-正十八-1-基、1-(正丙基)環己-1-基、1-(正丁基)環己-1-基、1-(正己基)環己-1-基、1-(正辛基)環己-1-基及1-(正癸基)環己-1-基。烯基意指(例如)乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基或環辛二烯基。炔基意指(例如)乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1-至C40-烷氧基意指(例如)甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基或2-甲基丁氧基。
在各情況下亦可經上述基團取代且可經由任何所欲位 置連接至芳族或雜芳族環系統之具有5-40個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統意指(例如)衍生自下列之基團：苯、萘、蒽、苯並蒽、菲、苯並菲、芘、(chrysene)、苝、1,2-苯並苊(fluoranthene)、苯並1,2-苯並苊(benzo-fluoranthene)、稠四苯、稠五苯、苯並芘、聯苯、聯伸二苯(biphenylene)、聯三苯(terphenyl)、聯伸三苯(terphenylene)、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順-或反-茚並茀、反-單苯並茚並茀、順-或反-二苯並茚並茀、三聚茚(truxene)、異三聚茚(isotruxene)、螺三聚茚、螺異三聚茚、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚並咔唑、茚並咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、啡噻、啡噁、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑(naphthimidazole)、菲並咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶並咪唑(pyridimidazole)、吡並咪唑(pyrazinimidazole)、喹噁啉並咪唑(quinoxalinimidazole)、噁唑、苯並噁唑、萘並噁唑(naphthoxazole)、蒽並噁唑(anthroxazole)、菲並噁唑(phenanthroxazole)、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、嗒、苯並嗒、嘧啶、苯並嘧啶、喹噁啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡、啡、啡噁、啡噻、熒紅環(fluorubin)、啶、氮雜 咔唑、苯並咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯並三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、喋啶、吲和苯並噻二唑。
在本發明之一較佳實施態樣中，W在每次出現時相同或不同地表示CR或二個W表示式(3a)之基團且其餘W表示CR，及A在每次出現時相同或不同地表示CR。較佳者因此為下式(1a)、(1b)、(2a)和(2b)之化合物， 其中：二個相鄰的W基團一起表示下式(3a)之基團及其它二個基團W表示CR且較佳表示CH，
其中虛線鍵指示此基團的連接；n 在每次出現時相同或不同地為0、1、2、3或4；m 在每次出現時相同或不同地為0、1、2或3；o 為0、1或2；其它所使用的符號具有上述所給定之意義；其中：其中Y1表示C(R)2的式(2b)之化合物係從本發明排除。
在本發明之一較佳實施態樣中，至少二個X基團表示N，和X基團隨意地保持表示CR，特別是表示CH。在本發明之一特佳實施態樣中，所有X基團表示N。因此特佳為二芳基三基。
在本發明之一較佳實施態樣中，下列基團， 其鍵結於式(1)和(2)或較佳實施態樣中，因此係選自下列(HetAr-1)、(HetAr-2)或(HetAr-3)基團，
其中L和Ar具有上述所給定之意義和虛線鍵指示此基的連接。
在本發明之另一較佳實施態樣中，Y1和Y2在每次出現時相同或不同地表示O、NR，其中鍵結至氮之R基團不等於H、或S。在此較佳的是Y1及/或Y2基團中至少一者表示NR和較佳的是式(2)中之Y1表示O或S。在本發明之一特佳實施態樣中，Y1和Y2相同或不同地表示O或NR，其中鍵結至氮之R基團不等於H，其中Y1和Y2較佳為不同。非常特佳地，Y1表示O和Y2表示NR，其中鍵結至氮之R基團不等於H。
在本發明之另一較佳實施態樣中，若化合物含有式(3)之基團，則Y3表示O、NR，其中鍵結至氮之R基團不等於H、或C(R)2，特佳表示NR，其中鍵結至氮之R基團不等於H、或C(R)2及非常特佳表示C(R)2。
若根據本發明之化合物含有式(3)之基團，則此可鍵結於各種位置。此參照較佳實施態樣以式(A)至(F)示意性描述，其中A基團和其它W基團表示CR：
其中所使用的符號及標號具有上述所給定之意義和虛線鍵表示根據本發明之化合物中的連接。
在本發明之另一較佳實施態樣中，L在每次出現時相同或不同地表示單鍵或具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個R基團取代。L特佳地在每次出現時相同或不同地表示單鍵或具有6至12個芳族環原子之芳族環系統或具有6至13個芳族環原子之雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個R基團取代，但較佳未經取代。L非常特佳地表示單鍵。適當芳族或雜芳族環系統L的實例係選自由下列所組成之群組：鄰-、間-或對-伸苯基、聯苯、茀、吡啶、嘧啶、三、二苯並呋喃、二苯並噻吩和咔唑，彼等各自可經一或多個R基團取代，但較佳未經取代。
在本發明之另一較佳實施態樣中，Ar在每次出現時 相同或不同地表示具有6至24個芳族環原子(較佳具有6至18個芳族環原子)之芳族或雜芳族環系統，特佳為表示具有6至12個芳族環原子之芳族環系統或具有6至13個芳族環原子之雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個R基團取代，但較佳未經取代。適當Ar基團的實例係選自由下列所組成之群組：苯基、鄰-、間-或對-聯苯、聯三苯(特別是支鏈聯三苯)、聯四苯(特別是支鏈聯四苯)、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺聯茀基、吡啶基、嘧啶基、1-、2-、3-或4-二苯並呋喃基、1-、2-、3-或4-二苯並噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，彼等各自可經一或多個R基團取代，但較佳未經取代。
適當Ar基團的實例為下示結構Ar-1至Ar-19，
其中Y3和R具有上述所給定之意義和虛線鍵表示至式(1)或式(2)中之六員雜芳基環基的鍵。
在本發明之另一較佳實施態樣中，式(1a)或(2a)之化合物中的標號n為0、1、2或3，特佳為0、1或2及非常特佳為0或1。
在本發明之又一較佳實施態樣中，式(1a)或(2a)之化 合物中的標號m為0、1或2，特佳為0或1及非常特佳為0。
在本發明之又一較佳實施態樣中，式(1a)或(2a)之化合物中的標號o為0或1，特佳為0。
較佳R取代基描述如下。較佳取代基在此取決於彼等是否鍵結至A或W或至Ar或至Y1、Y2或Y3且亦取決於如何選擇Y1、Y2和Y3。
若A表示CR或若W表示CR或若Ar基團經R取代基取代，則此等R取代基較佳則選自由下列所組成之群組：H、D、F、CN、N(Ar1)2、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、具有1至10個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基或具有2至10個C原子之烯基(彼等各自可經一或多個R1基團取代，其中一或多個非相鄰CH2基團可經O置換及其中一或多個H原子可經D或F置換)、具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R1基團取代，但較佳未經取代)、或具有5至25個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個R1基團取代)；二個鍵結至相同的碳原子或至相鄰的碳原子之R取代基在此可隨意地形成單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系統(其可經一或多個R1基團取代)。
此等R取代基特佳係選自由下列所組成之群組：H、D、F、CN、N(Ar1)2、具有1至8個C原子(較佳具有1、2、3或4個C原子)之直鏈烷基、或具有3至8個C原子 (較佳具有3或4個C原子)之支鏈或環狀烷基、或具有2至8個C原子(較佳具有2、3或4個C原子)之烯基(彼等各自可經一或多個R1基團取代，但較佳未經取代)、或具有6至24個芳族環原子(較佳具有6至18個芳族環原子，特佳具有6至13個芳族環原子)之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R1非芳族基團取代，但較佳未經取代)；二個鍵結至相同的碳原子或至相鄰的碳原子之R取代基在此可隨意地形成單環或多環的脂族環系統(其可經一或多個R1基團取代，但較佳未經取代)。
R取代基非常特佳地係選自由下列所組成之群組：H或具有6至18個芳族環原子(較佳具有6至13個芳族環原子)之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個R1非芳族基團取代，但較佳未經取代。適當取代基R的實例係選自由下列所組成之群組：苯基、鄰-、間-或對-聯苯、聯三苯(特別是支鏈聯三苯)、聯四苯(特別是支鏈聯四苯)、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺聯茀基、吡啶基、嘧啶基、1-、2-、3-或4-二苯並呋喃基、1-、2-、3-或4-二苯並噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，彼等各自可經一或多個R1基團取代，但較佳未經取代。適當結構R在此為與上文就Ar-1至Ar-19所述之相同結構，其中以R1代替R取代此等結構。Ar基團上之R取代基，除了上述基團外，具有1至4個C原子之直鏈烷基或具有3至6個C原子之支鏈或環狀烷基亦為特佳。
若Y1或Y2或Y3表示NR，則鍵結至此氮原子之R基 團較佳在每次出現時相同或不同地表示具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R1基團取代)，特佳表示具有6至18個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其可經一或多個R1基團取代)。適當R取代基的實例係選自由下列所組成之群組：苯基、鄰-、間-或對-聯苯、聯三苯(特別是支鏈聯三苯)、聯四苯(特別是支鏈聯四苯)、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺聯茀基、吡啶基、嘧啶基、1,3,5-三基、4,6-二苯基-1,3,5-三基、1-、2-、3-或4-二苯並呋喃基、1-、2-、3-或4-二苯並噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，其中咔唑基在氮原子上經不等於H或D之R1基團取代。此等基在此各自可經一或多個R1基團取代，但較佳未經取代。適當結構R在此為與上文就Ar-1至Ar-19所述之相同結構，其中以R1代替R取代此等結構。
若Y1或Y2或Y3表示C(R)2，則鍵結至此碳原子之R基團較佳在每次出現時相同或不同地表示具有1至10個C原子之直鏈烷基或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或具有2至10個C原子之烯基(彼等各自可經一或多個R1基團取代，其中一或多個非相鄰CH2基團可經O置換及其中一或多個H原子可經D或F置換)、或表示具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R1基團取代)；二個R取代基在此可隨意地形成單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系統(其可經一或多個R1基團取代)。若R基團表示苯基，則二個R 取代基之環形成形成螺系統，例如螺聯茀或螺聯茀之衍生物。
在本發明之另一較佳實施態樣中，R1在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、CN、具有1至10個C原子(較佳具有1、2、3或4C個原子)之脂族烴基、或具有5至30個芳族環原子(較佳具有5至24個芳族環原子，特佳具有5至13個芳族環原子)之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個各自具有1至4個碳原子之烷基取代，但較佳未經取代。
若根據本發明之化合物經芳族或雜芳族基團R或R1或Ar或Ar1取代，則此等較佳不含具有大於二個芳族六員環彼此直接縮合之芳基或雜芳基。取代基特佳絕對不含具有六員環彼此直接縮合之芳基或雜芳基。此較佳選擇是由於該結構的低三重態能量。仍然也適用於根據本發明的具有大於二個彼此直接縮合之芳族六員環的縮合芳基為菲和三伸苯基，因為此等也具有高的三重態能級。
上示較佳選擇可單獨或一起出現。上示較佳選擇較佳為一起出現。
較佳者因此為上述式(1)、(2)、(1a)、(1b)、(2a)和(2b)之化合物，其中：X 在每次出現時相同或不同地為CR或N，其中至少二個X基團表示N且任何其餘基X表示CR，特別是表示CH；Y1、Y2 在每次出現時相同或不同地表示O、NR， 其中鍵結至氮之R基團不等於H、或S；較佳地，Y1及/或Y2基團中至少一者表示NR及在式(2)、(2a)和(2b)中之Y1在此表示O或S；Y3 表示O、NR，其中鍵結至氮之R基團不等於H、或C(R)2；L 在每次出現時相同或不同地表示單鍵或具有5至24個芳族環原子(特別是具有6至12個芳族環原子)之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個R基團取代，但較佳未經取代；Ar 在每次出現時相同或不同地表示具有6至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個R基團取代，但較佳未經取代；n 在式(1a)、(1b)、(2a)或(2b)中在每次出現時相同或不同地為0、1、2或3，較佳為0、1或2；m 在式(1a)、(1b)、(2a)或(2b)中在每次出現時相同或不同地為0、1或2，較佳為0或1；o 在式(1a)、(1b)、(2a)或(2b)中為0或1；R 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、CN、N(Ar1)2、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、具有1至10個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基或具有2至10個C原子之烯基(彼等各自可經一或多個R1基團取代，其中一或多個非相鄰CH2基團可經O置換及其中一或多個H 原子可經D或F置換)、具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R1基團取代)、或具有5至25個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個R1基團取代)；二個鍵結至相同的碳原子或至相鄰的碳原子之R取代基在此可隨意地形成單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系統(其可經一或多個R1基團取代)。
R1 係如上述定義。
特佳者因此為上述式(1)、(2)、(1a)、(1b)、(2a)和(2b)之化合物，其中：X 為N；Y1、Y2 在每次出現時相同或不同地表示O或NR，其中鍵結至氮之R基團不等於H；較佳地：Y1表示O和Y2表示NR，或Y1表示NR和Y2表示O，或Y1和Y2表示NR；Y3 表示NR，其中鍵結至氮之R基團不等於H、或C(R)2；L 表示單鍵；Ar 在每次出現時相同或不同地表示具有6至18個芳族環原子(較佳具有6至13個芳族環原子)之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個R基團取代，但較佳未經取代；n 在式(1a)至(2b)中在每次出現時相同或不同地為0 或1；m 在式(1a)至(2b)中為0；o 在式(1a)至(2b)中為0；R 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、CN、N(Ar1)2、具有1至8個C原子(較佳具有1、2、3或4個C原子)之直鏈烷基、具有3至8個C原子(較佳具有3或4個C原子)之支鏈或環狀烷基、或具有2至8個C原子(較佳具有2、3或4個C原子)之烯基(彼等各自可經一或多個R1基團取代，但較佳未經取代)、或具有6至24個芳族環原子(較佳具有6至18個芳族環原子，特佳具有6至12個芳族環原子)之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R1非芳族基團取代，但較佳未經取代)；二個鍵結至相同的碳原子或至相鄰的碳原子之R取代基在此可隨意地形成單環或多環的脂族環系統(其可經一或多個R1基團取代，但較佳未經取代)。
R1 係如上述定義。
含有Y1和Y2之基團，就Y1或Y2=O而言為二苯並呋喃衍生物，就Y1或Y2=NR而言為咔唑衍生物，就Y1或Y2=S而言為二苯並噻吩衍生物和就Y1或Y2=C(R)2而言為茀衍生物。若C(R)2基團中之二個R基團彼此形成環，則由此形成螺系統，例如若R基團表示苯基，則為螺聯茀 衍生物。
此等基團可於各種位置彼此連接且可在各種位置經取代。各個基團的位置之編號以式(4)和(5)示意性描繪於下，其中透過式(4)和(5)彼此經由L基團之連接產生根據本發明之化合物：
就式(1)之化合物而言，連接1-1'、1-2'、1-3'、1-4'、2-1'、2-2'、2-3'、2-4'、3-1'、3-2'、3-3'、3-4'、4-1'、4-2'、4-3'和4-4'因此是適合的。連接1-2'在此(例如)意指式(4)之基團和式(5)之基團係分別經由1-位置和2'-位置透過L基團彼此連接。
就式(2)之化合物而言，連接6-1'、6-2'、6-3'、6-4'、7-1'、7-2'、7-3'、7-4'、8-1'、8-2'、8-3'和8-4'是適合的。
原則上，上示所有連接模式可與就符號和標號而言之上示較佳選擇組合。較佳連接模式取決於Y1和Y2的選擇。
若Y1表示O、NR或S，式(4)之基團較佳地經由式 (1)之1-位置、2-位置或3-位置或經由式(2)中之8-位置連接。連接1-1'、1-2'、1-3'、1-4'、2-1'、2-2'、2-3'、2-4'、3-1'、3-2'、3-3'和3-4'因此就其中Y1=O、NR或S的式(1)之化合物而言為較佳，和連接8-1'、8-2'、8-3'和8-4'因此就式(2)之化合物而言為較佳。
根據本發明之化合物的較佳實施態樣因此為下式(6)、(7)、(8)和(9)之化合物
其中Y1表示O、NR或S，其它所使用之符號具有上述所給定之意義且A較佳相同或不同地表示CR和W較佳在每次出現時相同或不同地表示CR或二個W基團表示上示式(3)之基團和其它W基團表示CR。特佳地，A和W 在每次出現時相同或不同地表示CR。
若Y1表示C(R)2，則式(4)之基團較佳地經由式(1)中的2-位置或經由式(2)中的7-位置連接。連接2-1'、2-2'、2-3'和2-4'因此就其中Y1=C(R)2的式(1)之化合物而言為較佳和連接7-1'、7-2'、7-3'和7-4'因此就式(2)之化合物而言為較佳。就Y=C(R)2而言，特別是包括式(1)之化合物和不是式(2)之化合物。就Y1=C(R)2而言，根據本發明之化合物的一較佳實施態樣因此為下式(10)之化合物，
其中所使用之符號具有上述所給定之意義和其中A和W較佳在每次出現時相同或不同地表示CR。
若Y2表示O，則式(5)之基團較佳地經由1'-、3'-或4'-位置連接。連接1-1'、1-3'、1-4'、2-1'、2-3'、2-4'、3-1'、3-3'、3-4'、4-1'、4-3'和4-4'因此就式(1)之化合物而言為較佳。連接6-1'、6-3'、6-4'、7-1'、7-3'、7-4'、8-1'、8-3'和8-4'就式(2)之化合物而言為較佳。
若Y2表示NR，則式(5)之基團較佳地經由2'-或3'-位置連接。連接1-2'、1-3'、2-2'、2-3'、3-2'、3-3'、4-2'和4-3'因此就式(1)之化合物而言為較佳。連接6-2'、6-3'、 7-2'、7-3'、8-2'和8-3'就式(2)之化合物而言為較佳。
若Y2表示S，則式(5)之基團較佳地經由1-、2-、3-或4-位置連接。連接1-1'、1-2'、1-3'、1-4'、2-1'、2-2'、2-3'、2-4'、3-1'、3-2'、3-3'、3-4'、4-1'、4-2'、4-3'和4-4'因此就式(1)之化合物而言為較佳。連接6-1'、6-2'、6-3'、6-4'、7-1'、7-2'、7-3'、7-4'、8-1'、8-2'、8-3'和8-4'就式(2)之化合物而言為較佳。
若Y2表示C(R)2、則式(5)之基團較佳地經由1'-、2'-或4'-位置，特佳為經由2'-或4'-位置連接。連接1-1'、2-1'、3-1'、4-1'、1-2'、2-2'、3-2'、4-2'、1-4'、2-4'、3-4'和4-4'因此就式(1)之化合物而言為較佳和連接6-1'、7-1'、8-1'、6-2'、7-2'、8-2'、6-4'、7-4'和8-4'因此就式(2)之化合物而言為較佳。
精確較佳連接模式就上示Y2基團而言在各情況下取決於所使用之Y1基團，如上所述。
較佳者為上示式(8)之化合物(其中Y2表示NR、O或S及式(5)之基團係經由3'-位置連接)、根據下式(8a)和較佳根據下式(8b)， 其中Y1表示O、NR或S，Y2表示NR、O或S和其它所使用之符號和標號具有上述所給定之意義且特別是如上述較佳和特佳所給定之意義。
特佳者因此為下式(8c)之化合物，
其中下列適用於所使用的符號及標號：Y1、Y2 在每次出現時相同或不同地表示O、NR，其中鍵結至氮之R基團不等於H、或S，其先決條件為Y1及/或Y2基團中至少一者表示NR，且較佳地表示O或NR，其中鍵結至氮之R基團不等於H；Ar 在每次出現時相同或不同地表示具有6至24個芳族環原子(較佳具有6至18個芳族環原子)之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個R基團取代，但較佳未經取代；n 在每次出現時相同或不同地為0、1、2或3，較佳為0、1或2，特佳為0或1；m 在每次出現時相同或不同地為0、1或2，較佳為 0或1，特佳為0；o 為0或1，特佳為0；R 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、CN、N(Ar1)2、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、具有1至10個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基或具有2至10個C原子之烯基(彼等各自可經一或多個R1基團取代，其中一或多個非相鄰CH2基團可經O置換及其中一或多個H原子可經D或F置換)、具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R1基團取代)、或具有5至25個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個R1基團取代)；二個鍵結至相同的碳原子或至相鄰的碳原子之R取代基在此可隨意地形成單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系統(其可經一或多個R1基團取代)；R較佳在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、CN、N(Ar1)2、具有1至8個C原子(較佳具有1、2、3或4個C原子)之直鏈烷基、或具有3至8個C原子(較佳具有3或4個C原子)之支鏈或環狀烷基、或具有2至8個C原子(較佳具有2、3或4個C原子)之烯基(彼等各自可經一或多個R1基團取代，但較佳未經取代)、或具有6至24個芳 族環原子(較佳具有6至18個芳族環原子，特佳具有6至12個芳族環原子)之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R1非芳族基團取代，但較佳未經取代)；二個鍵結至相同的碳原子或至相鄰的碳原子之R取代基在此可隨意地形成單環或多環的脂族環系統(其可經一或多個R1基團取代，但較佳未經取代)。
R1在此具有上述所給定之意義及若Y1及/或Y2表示NR，此R基團較佳係選自如上示R上之較佳取代基的取代基。
非常特佳者因此為下式(8d)之化合物，
其中所使用的符號及標號具有在式(8c)中所給定之意義和鍵結至氮之R基團表示具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R1基團取代)，較佳表示具有6至18個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其可經一或多個R1基團取代)。
根據本發明之適當化合物的實例為下示結構。
根據本發明之化合物可藉由熟習該項技術者已知的合成步驟製備，諸如，例如溴化、鈴木(Suzuki)偶合、烏爾曼(Ullmann)偶合、哈特維希-布赫瓦爾德(Hartwig-Buchwald)偶合、等等。適當合成方法係籠統描述於下述流程1中。
從液相處理根據本發明之化合物(例如藉由旋塗或藉由印刷方法)需要根據本發明之化合物的調配物。此等調配物可為例如溶液、分散液或乳液。為此目的，較佳可為使用兩或多種溶劑之混合物。適當且較佳的溶劑為(例如)甲苯、苯甲醚、鄰-、間-或對-二甲苯、苯甲酸甲酯、對稱三甲苯、四氫萘、藜蘆醚、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二噁烷、苯氧基甲苯(特別是3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯並噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯啶酮、3-甲基苯甲 醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯並噻唑、苯甲酸丁酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己基苯、十氫萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚烷、苯甲酸甲酯、NMP、對-異丙基甲苯、苯基乙基醚、1,4-二異丙基苯、二苄基醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇單丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷、六甲基茚或此等溶劑之混合物。
因此本發明此外關於一種調配物，其包含根據本發明之化合物和至少一種另外的化合物。另外的化合物可為(例如)溶劑，特別是上述溶劑中之一者或此等溶劑之混合物。然而，另外的化合物也可為至少一種同樣可用於電子裝置之另外的有機或無機化合物，例如發光化合物(特別是磷光摻雜劑)及/或另外的基質材料。適當發光化合物和另外的基質材料如下所示與有機電發光裝置有關者。另外的化合物也可為聚合的。
根據本發明之化合物和混合物係適合使用於電子裝置。電子裝置在此意指一種包含至少一個包含至少一種有機化合物之層的裝置。然而，該組件在此亦可包含無機材料或完全由無機材料構建之層。
本發明因此另外關於根據本發明之化合物或混合物於電子裝置(特別是於有機電發光裝置)之用途。
本發明此外又關於包含上述根據本發明之化合物或混合物中之至少一者之電子裝置。上述就化合物而言之較佳陳述亦適用於電子裝置。
電子裝置較佳係選自由下列所組成之群組：有機電發光裝置(OLED、PLED)、有機積體電路(O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機染料敏化的太陽能電池、有機光學檢測器、有機感光器、有機場淬滅裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-雷射)和“有機電漿發射裝置(organic plasmon emitting device)”(D.M.Koller等人，Nature Photonics 2008,1-4)，較佳有機電發光裝置(OLED、PLED)，特別是磷光OLED。
有機電發光裝置包含陽極、陰極及至少一個發光層。除了此等層以外，有機電發光裝置亦可包含其它層，例如在各情況下一或多個電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電子阻擋層、及/或電荷產生層。同樣可能在二個發光層之間引入具有(例如)激子阻擋功能之間層。然而，應指出的是此等層不一定必須存在。有機電發光裝置在此可包含一個發光層或多個發光層。若存在多個發光層，則此等較佳地具有總計多個在380奈米與750奈米之間的發光最大值，整體導致為白色發光，亦即將能夠發螢光或磷光的各種發光化合物用於發光層中。特佳者因此為具有三個發光層之系 統，其中該三層呈現藍色、綠色及橙色或紅色發光(基本結構參見例如WO 2005/011013)。此等可為螢光或磷光發光層或其中螢光和磷光發光層彼此合併的混合系統。白色發光電發光裝置可使用於(例如)照明應用，而且與彩色濾波器一起用於全彩色顯示器的組合。
根據上示實施態樣的根據本發明之化合物可使用於各種層中，取決於精確結構。較佳者因此為一種有機電發光裝置，其包含式(1)或式(2)或根據較佳實施態樣之化合物作為用於螢光或磷光發光體(特別是用於磷光發光體)、及/或電子傳輸層中及/或電子阻擋或激子阻擋層中及/或電洞傳輸層中之基質材料，取決於精確取代。上示較佳實施態樣也適用於材料使用在有機電子裝置中。
在本發明之一較佳實施態樣中，式(1)或式(2)或根據較佳實施態樣之化合物係用作發光層中之螢光或磷光化合物(特別是磷光化合物)之基質材料。有機電發光裝置在此可包含一個發光層或多個發光層，其中至少一個發光層包含至少一種根據本發明之化合物作為基質材料。
若式(1)或式(2)或根據較佳實施態樣之化合物係用作發光層中的發光化合物之基質材料，則較佳與一或多種磷光材料(三激態發光體)組合使用。磷光就本發明的意義而言表示從具有自旋多重性>1之激態(特別是從激發之三重態)的發光(luminescence)。為了本申請案，所有發光過渡金屬錯合物和發光鑭族元素錯合物(特別是所有銥、鉑和銅錯合物)係視為磷光化合物。
包含式(1)或式(2)或根據較佳實施態樣之化合物和發光化合物的混合物以包含發光體和基質材料的整個混合物為基準計，包含介於99和1體積%之間，較佳介於98和10體積%之間，特佳介於97和60體積%之間，特別是介於95和80體積%之間的式(1)或根據較佳實施態樣之化合物。對應地，混合物以包含發光體和基質材料的整個混合物為基準計，包含介於1和99體積%，較佳地介於2和90體積%之間，特佳地介於3和40體積%之間，特別是介於5和20體積%之間的發光體。若化合物從溶液處理時，較佳使用重量%的對應量替代上述以體積%指示之量。
適當磷光化合物(=三重態發光體)特別為在適當激發時發光(較佳在可見光區域內)且另外含有至少一種具有原子序大於20，較佳為大於38且少於84，特佳為大於56且少於80的原子之化合物，特別是有此原子序的金屬。所使用之磷光發光體較佳為含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪的化合物，特別是含有銥或鉑的化合物。就本發明之目的而言，含有上述金屬之發光化合物全部被視為磷光化合物。
上述發光體的實例係由申請案WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO 2014/094961、WO 2014/094960及尚未公開的申請案EP 13004411.8、EP 14000345.0、EP 14000417.7與EP 14002623.8披露。通常，根據先前技術用於磷光OLED且為熟習有機電發光裝置領域之技術者已知的所有磷光錯合物皆適合，且熟習該項技術者也將能夠在沒有獨創性下使用另外的磷光錯合物。
本發明之另一較佳實施態樣為式(1)或式(2)或上述較佳實施態樣之化合物與另外的基質材料組合作為磷光發光體之基質材料的用途。在本發明之一較佳實施態樣中，另外的基質材料為電洞傳輸化合物。在本發明之另一較佳實施態樣中，另外的基質材料為電子傳輸化合物。在本發明之又一較佳實施態樣中，另外的基質材料為具有大能帶間隙之化合物，其不參與層中的電洞和電子傳輸或不至顯著程度。
可與式(1)或式(2)或根據較佳實施態樣之化合物組合使用的適當基質材料為芳族酮、芳族氧化膦或芳族亞碸或碸(例如，根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680)、三芳基胺、(特別是單胺，例如根據WO 2014/015935)、咔唑衍生物(例如，CBP(N,N-雙咔唑基聯苯)或WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/ 086851中所揭示之咔唑衍生物)、吲哚並咔唑衍生物(例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746)、茚並咔唑衍生物(例如，根據WO 2010/136109或WO 2011/000455)、氮雜咔唑衍生物(例如，根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、雙極性基質材料(例如根據WO 2007/137725)、矽烷(例如根據WO 005/111172)、氮硼雜環戊烯(azaborole)或硼酸酯(例如根據WO 2006/117052)、三衍生物(例如根據WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746)、鋅錯合物(例如根據EP 652273或WO 2009/062578)、二氮雜矽雜環戊二烯(diazasilole)和四氮雜矽雜環戊二烯衍生物(例如根據WO 2010/054729)、二氮磷雜環戊二烯(diazaphosphole)衍生物(例如根據WO 2010/054730)、橋聯咔唑衍生物(例如根據US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080)、聯伸三苯衍生物(例如，根據WO 2012/048781)、內醯胺(例如，根據WO 2011/116865、WO 2011/137951或WO 2013/064206)、或4-螺咔唑衍生物(例如根據WO 2014/094963或尚未公開的申請案EP 14002104.9。在比實際發光體短的波長發光之另外磷光發光體也可存在於混合物中作為共主體。
較佳共主體材料為三芳基胺衍生物，特別是單胺、茚並咔唑衍生物、4-螺咔唑衍生物，內醯胺和咔唑衍生物。
與根據本發明之化合物一起用作共主體材料的較佳三芳基胺衍生物係選自下式(11)之化合物，
其中Ar在每次出現時相同或不同地具有上述所給定之意義。Ar基團在每次出現時相同或不同地較佳地選自上示Ar-1至Ar-19之基團。
在式(11)之化合物的一較佳實施態樣中，至少一個Ar基團係選自聯苯基，其可為鄰-、間-或對-聯苯基。在式(11)之化合物的另一較佳實施態樣中，至少一個Ar基團係選自茀基或螺聯茀基，其中此等基團可各自於1-、2-、3-或4-位置鍵結至氮原子。在式(11)之化合物的又一較佳實施態樣中，至少一個Ar基團係選自伸苯基或聯苯基，其可為經二苯並呋喃基、二苯並噻吩基或咔唑基(特別是二苯並呋喃基)取代之鄰-、間-或對-連接的基團，其中二苯並呋喃或二苯並噻吩基經由1-、2-、3-或4-位置連接至伸苯基或聯苯基且其中咔唑基係經由1-、2-、3-或4-位置或經由氮原子連接至伸苯基或聯苯基。
在式(11)之化合物的一特佳實施態樣中，一個Ar基團係選自茀或螺聯茀基(特別是4-茀或4-螺聯茀基)，及一個Ar基團係選自聯苯基(特別是對-聯苯基)或茀基(特別是2-茀基)，和第三個Ar基團係選自對-伸苯基基或對-聯苯-基，其可經二苯並呋喃基(特別是4-二苯並呋喃基)、或咔唑基(特別是N-咔唑基或3-咔唑基)取代。
可與根據本發明之化合物一起用作共主體材料之較佳茚並咔唑衍生物係選自下式(12)之化合物，
其中Ar和R具有上述所給定之意義。Ar基團之較佳實施態樣在此為上述Ar-1至Ar-19之結構。
式(12)之化合物的一較佳實施態樣為下式(12a)之化合物，
其中Ar和R具有上述所給定之意義。二個鍵結至茚並碳原子之R基團較佳相同或不同地表示具有1至4個C原子之烷基，特別是表示甲基，或表示具有6至12C原子之芳族環系統，特別是表示苯基。特佳地，二個鍵結至茚並碳原子之R基團表示甲基。此外較佳地，鍵結至式(12a)中的茚並咔唑骨架之R取代基表示H或表示咔唑基，其可經由1-、2-、3-或4-位置或經由N原子(特別是經由3-位置)鍵結至茚並咔唑骨架。
可與根據本發明之化合物一起用作共主體材料之較佳4-螺咔唑衍生物選自下式(13)之化合物，
其中Ar和R具有上述所給定之意義。Ar基團之較佳實施態樣在此為上述Ar-1至Ar-19之結構。
式(13)之化合物的一較佳實施態樣為下式(13a)之化合物，
其中Ar和R具有上述所給定之意義。
與根據本發明之化合物一起用作共主體材料之較佳內醯胺係選自下式(14)之化合物，
其中R具有上述所給定之意義。
式(14)之化合物的一較佳實施態樣為下式(14a)之化合物，
其中R具有上述所給定之意義。R在此較佳在每次出現時相同或不同地表示H或具有5至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其可經一或多個R1基團取代)。取代基R非常特佳地係選自由下列所組成之群組：H或具有6至18個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，較佳具有6至13個芳族環原子，其在各情況下可經一或多個R1非芳族基團取代，但較佳未經取代。適當取代基R的實例係選自由下列所組成之群組：苯基、鄰-、間-或對-聯苯、聯三苯(特別是支鏈聯三苯)、聯四苯(特別是支鏈聯四苯)、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺聯茀基、吡啶基、嘧啶基、1-、2-、3-或4-二苯並呋喃基、1-、2-、3-或4-二苯並噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，彼等各自可經一 或多個R1基團取代，但較佳未經取代。適當R結構在此為與上文就Ar-1至Ar-19所述之相同結構，其中以R1代替R取代此等結構。
在本發明之另一實施態樣中，根據本發明之有機電發光裝置不包含單獨電洞注入層及/或電洞傳輸層及/或電洞阻擋層及/或電子傳輸層，即發光層直接毗鄰電洞注入層或陽極，及/或發光層直接毗鄰電子傳輸層或電子注入層或陰極，如(例如)WO 2005/053051中所述。此外可能使用與發光層中之金屬錯合物相同或類似的金屬錯合物作為直接毗鄰發光層之電洞傳輸或電洞注入材料，如(例如)WO 2009/030981中所述。
此外根據本發明之化合物可能使用於電洞阻擋或電子傳輸層。此特別適用於不含咔唑結構的根據本發明之化合物。此等較佳亦可經一或多個另外的電子傳輸基(例如苯並咪唑基)取代。
在根據本發明之有機電發光裝置的另外層中，可採用根據先前技術通常所使用之所有材料。熟習該項技術者因此將能夠在無獨創性下使用已知與根據本發明或根據較佳實施態樣的式(1)或式(2)之化合物組合用於有機電發光裝置之所有材料。
此外較佳者為有機電發光裝置，其特徵在於利用昇華方法施加一或多層，其中該等材料係於真空昇華單元中在低於10-5毫巴，較佳低於10-6毫巴之初壓力下藉由氣相沈積施加。然而，初壓力在此也可能甚至更低，例如低於 10-7毫巴。
同樣較佳者為一種有機電發光裝置，其特徵在於利用OVPD(有機蒸氣相沉積)法或輔以載體-氣體昇華法施加一或多層，其中該等材料係在介於10-5毫巴與1巴之間的壓力下施加。此方法的一特殊例子為OVJP(有機蒸氣噴射印刷)法，其中該等材料係經由噴嘴直接施加且因此結構化(例如，M.S.Arnold等人之Appl.Phys.Lett.2008,92,053301)。
此外較佳者為一種有機電發光裝置，其特徵在於諸如(例如)以旋轉塗佈或利用任何所欲印刷法(諸如，例如噴墨印刷、LITI(光誘導熱成像、熱轉移印刷)、網版印刷、快乾印刷、平版印刷或噴嘴印刷)從溶液製造一或多層。為此目的需要可溶性化合物，其可經由適當取代而獲得。
也可能者為混合方法，其中，例如，一或多層從溶液施加和一或多個另外的層係藉由氣相沈積施加。因此，例如，可能從溶液施加發光層及藉由氣相沈積施加電子傳輸層。
這些方法通常為熟習該項技術者已知的且熟習該項技術者可在無獨創性下施用於包含根據本發明化合物之有機電發光裝置。
根據本發明之化合物通常在使用於有機電發光裝置時具有非常良好的性質。特別是，相較於根據先前技術之類似化合物，根據本發明之化合物在使用於有機電發光裝置時的壽命顯著較好。有機電發光裝置的其它性質(特別是 效率和電壓)也同樣較好或至少相當。
現在藉由下列實施例更詳細地闡釋本發明，但不希望因此限制本發明。
實施例
除非另外指示，否則在保護性氣體氛圍下於乾溶劑中進行下列合成。溶劑和試劑可購買自例如Sigma-ALDRICH或ABCR。對應CAS號在各情況下亦指示為從文獻中得知的化合物。
合成例
a)三合成：2,4-雙聯苯-3-基-6-氯-1,3,5-三
將5.2g的鎂(0.215mol)最初引入500ml的四頸燒瓶中，並緩慢滴加50g的溴聯苯(214mmol)在200ml的THF中之溶液。該反應混合物在沸騰加熱1.5小時並接著冷卻至室溫。將在150ml的THF中之氯化氰(17.2g，93mmol)最初引入第二個燒瓶中並冷卻至0℃。在此溫度下滴加冷卻的格任亞試劑，且將混合物在室溫攪拌12小時。此時間之後，將150ml的HCl加至該反應混合物，並 將水相用二氯甲烷萃取三次。將合併之有機相用水洗滌，經過Na2SO4乾燥和蒸發。將殘餘物從EtOH再結晶。產量為32.8g(78mmol，84%)。
b)4-溴-9-甲基-9-苯基-9H-茀
在已藉由加熱乾燥之燒瓶中將30g(94mmol)的2,2'-二溴聯苯溶解在200ml的無水THF中。將反應混合物冷卻至-78℃。在此溫度緩慢滴加(期間：約1小時)37.7ml的正丁基鋰在己烷中之2.5M溶液(94mmol)。將該批料在-70℃攪拌另1小時。接著將11.1ml的苯乙酮(94mmol)溶解在100ml的THF中並在-70℃滴加。當添加完成後，將反應混合物緩慢加熱至室溫，用NH4Cl終止反應並接著在旋轉蒸發器中濃縮。將300ml的乙酸小心地加至濃縮溶液，及接著加入50ml的發煙HCl。該批料在75℃加熱6小時，其間白色固體沉澱出來。將批料冷卻至室溫，並用吸濾濾出已沉澱出來的固體並用甲醇沖洗。將殘餘物在真空中於40℃乾燥。產量為25.3g(75mmol)(理論的80%)。
c)4-溴-9,9-二苯基-9H-茀
在已藉由加熱乾燥之燒瓶中將37g(152mmol)的2,2'-二溴聯苯溶解在300ml的無水THF中。將反應混合物冷卻至-78℃。在此溫度緩慢滴加(期間：約1小時)75ml的正丁基鋰在己烷中之15%溶液(119mmol)。將該批料在-70℃攪拌另1小時。接著將21.8g的二苯基酮(119mmol)溶解在100ml的THF中並在-70℃滴加。當添加完成後，將反應混合物緩慢加熱至室溫，用NH4Cl終止反應並接著在旋轉蒸發器中濃縮。將510ml的乙酸小心地加至濃縮溶液，及接著加入100ml的發煙HCl。該批料在75℃加熱4小時，其間白色固體沉澱出來。將批料冷卻至室溫，並用吸濾濾出已沉澱出來的固體並用甲醇沖洗。將殘餘物在真空中於40℃乾燥。產量為33.2g(83mmol)(理論的70%)。
類似地製備下列溴化化合物：
d)6-溴-2-氟-2'-甲氧基聯苯
將200g(664mmol)的1-溴-3-氟-2-碘苯、101g(664mmol)的2-甲氧基苯基硼酸和137.5g(997mmol)的四硼酸鈉溶解在1000ml的THF和600ml的水中並除氣。添加9.3g(13.3mmol)的氯化雙(三-鄰甲苯基膦)鈀(II)和1g(20mmol)的氫氧化肼。接著將反應混合物在保護性氣體氛圍下於70℃攪拌48小時。將溶液冷卻，用甲苯增量，用水洗滌數次，乾燥和蒸發。藉由管柱層析法在矽凝膠上用甲苯/庚烷(1：2)純化該產物。產量：155g(553mmol)，理論 的83%。
類似地製備下列化合物：
e)6'-溴-2'-氟聯苯-2-醇
將112g(418mmol)的6-溴-2-氟-2'-甲氧基聯苯溶解 在2 l的二氯甲烷中並冷卻至5℃。在90分鐘的過程中將41.01ml(431mmol)的三溴化硼滴加至該溶液，並繼續攪拌過夜。接著將水緩慢加至混合物，並將有機相用水洗滌三次，經過Na2SO4乾燥，在旋轉蒸發器中蒸發及藉由層析純化。產量：104g(397mmol)，理論的98%。
類似地製備下列化合物：
f)1-溴二苯並呋喃
將111g(416mmol)的6'-溴-2'-氟聯苯-2-醇溶解在2 l的SeccoSolv® DMF(最多0.003%的H2O)中並冷卻至5℃。 將20g(449mmol)的氫化鈉(在石蠟油中之60%懸浮液)分批加至此溶液，並在加入完成之後，將該混合物攪拌另20分鐘及然後在100℃加熱45分鐘。冷卻之後，將500ml的乙醇緩慢加至該混合物，然後將其在旋轉蒸發器中蒸發，且接著藉由層析純化。產量：90g(367mmol)，理論的88.5%。
類似地製備下列化合物：
g)二苯並呋喃-1-硼酸和硼酸酯
將180g(728mmol)的1-溴二苯並呋喃溶解在1500ml 的乾THF中並冷卻至-78℃。在此溫度下，在約5分鐘的過程加入305ml(764mmol/在己烷中之2.5M)的正丁基鋰，並接著將混合物在-78℃攪拌另外2.5小時。在此溫度下，盡可能迅速地加入151g(1456mmol)的硼酸三甲酯，及使反應慢慢至室溫(約18小時)。將反應溶液用水洗滌，濾出已沉澱出來的固體並將有機相與甲苯一起共沸乾燥。藉由在約40℃與甲苯/二氯甲烷一起攪拌洗滌粗製產物且用吸濾濾出。產量：146g(690mmol)，理論的95%。
類似地製備下列化合物：
g19)1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)-二苯並呋喃的合成
在500ml燒瓶中於保護氣體下將101g(410mmol)的1-溴二苯並呋喃與273g(1055mmol)的雙(頻哪醇基)二硼烷(CAS 73183-34-3)一起溶解在1500ml的無水DMF並除氣30分鐘。接著添加121g(1229mmol)的乙酸鉀和8.4g(37mmol)的乙酸鈀，並將該批料在80℃加熱過夜。當反應完成後，將混合物用300ml的甲苯稀釋並用水萃取。在旋轉蒸發器中移除溶劑，並將產物從庚烷再結晶。產量：118g(401mmol)，理論的98%。
h)2-二苯並呋喃-1-基-4,6-二苯基-1,3,5-三
將23g(110.0mmol)的二苯並呋喃-1-硼酸、29.5g(110.0mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三和21g(210.0mmol)的碳酸鈉懸浮在500ml的乙二醇二胺醚和500ml的水中。將913mg(3.0mmol)的三-鄰甲苯基膦及接著112mg(0.5mmol)的乙酸鈀(II)加至此懸浮液，並將反應混合物在回流下加熱16小時。冷卻之後，將有機相分離出來，通過矽膠過濾，用200ml的水洗滌三次且隨後蒸發至乾。將殘餘物從甲苯和從二氯甲烷/庚烷再結晶。產量為37g(94mmol)，相當於理論的87%。
類似地製備下列化合物：
i)2-(8-溴二苯並呋喃-1-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三
將70g(190.0mmol)的2-二苯並呋喃-1-基-4,6-二苯基-1,3,5-三懸浮在2000ml的乙酸(100%)和2000ml的硫酸(95-98%)中。將34g(190mmol)的NBS分批加至此懸浮液，並將混合物在黑暗中攪拌2小時。然後加入水/冰，及將固體分離出並用乙醇沖洗。將殘餘物從甲苯再結晶。產量為80g(167mmol)，相當於理論的87%。
類似地製備下列化合物：
在二苯並噻吩衍生物的情況下，採用硝基苯代替硫酸及採用元素溴代替NBS：
j)3-[9-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)二苯並呋喃-2-基]-9-苯基-9H-咔唑
將75g(156mmol)的2-(8-溴二苯並呋喃-1-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三、50g(172mmol)的N-苯基咔唑-3-硼酸和36g(340mmol)的碳酸鈉懸浮在1000ml的乙二醇二胺醚和280ml的水中。將1.8g(1.5mmol)的肆(三-鄰甲苯基膦)鈀(0)加至此懸浮液，並將反應混合物在回流下加熱16小時。冷卻之後，將有機相分離出來，通過矽膠過濾，用200ml的水洗滌三次且隨後蒸發至乾。藉由管柱層析法在矽凝膠上用甲苯/庚烷(1：2)純化該產物和最後在高真空(p=5×10-7mbar)中昇華(純度99.9%)。產量為50g(78mmol)，相當於理論的50%。
類似地製備下列化合物：
用使0.5當量之對應溴化物類似地製備下列化合物：
k)3-(1-溴二苯並噻吩-3-基)-9-苯基-9H-咔唑
將22g(66mmol)的1,3-二溴二苯並噻吩、17g(664mmol)的N-苯基咔唑-3-硼酸和13.7g(100mmol)的四硼酸鈉溶解在100ml的THF和60ml的水中並除氣。添加0.9g(1.3mmol)的氯化雙(三-鄰甲苯基膦)鈀(II)和1g(20mmol)的氫氧化肼。接著將反應混合物在保護性氣體氛圍下於70℃攪拌48小時。冷卻後之溶液用甲苯增量，用水洗滌數次，乾燥和蒸發。藉由管柱層析法在矽凝膠上用甲苯/庚烷(1：2)純化該產物。產量：13.2g(26mmol)，理論的40%。
類似地製備下列化合物：
l)1-溴-8-碘二苯並呋喃
將20g(80mmol)的二苯並呋喃-1-硼酸、2.06g(40.1mmol)的碘、3.13g(17.8mmol)的碘酸、80ml的乙酸、5ml的硫酸、5ml的水和2ml的氯仿在65℃攪拌3小時。冷卻之後，將水加至該混合物，並用吸濾濾出已沉澱出來 的固體並用水洗滌三次。將殘餘物從甲苯和從二氯甲烷/庚烷再結晶。產量為25.6g(68mmol)，相當於理論的85%。
類似地製備下列化合物：
m)3-(9-溴二苯並呋喃-2-基)-9-苯基-9H-咔唑
將58g(156mmol)的1-溴-8-碘二苯並呋喃、50g(172 mmol)的N-苯基咔唑-3-硼酸和36g(340mmol)的碳酸鈉懸浮在1000ml的乙二醇二胺醚和280ml的水中。將1.8g(1.5mmol)的肆(三-鄰甲苯基膦)鈀(0)加至此懸浮液，並將反應混合物在回流下加熱16小時。冷卻之後，將有機相分離出來，通過矽膠過濾，用200ml的水洗滌三次且隨後蒸發至乾。產量為48g(89mmol)，相當於理論的64%。
類似地製備下列化合物：
o)8-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯並呋喃-1-硼酸
將20g(182mmol)的3-(9-溴二苯並呋喃-2-基)-9-苯基-9H-咔唑溶解在400ml的無水THF中並冷卻至-78℃。在此溫度下，在約5分鐘的過程添加77ml(190mmol/在己烷中之2.5M)的正丁基鋰，並接著將混合物在-78℃攪拌另外2.5小時。在此溫度下，盡可能迅速地加入38g(365mmol)的硼酸三甲酯，及使反應慢慢至室溫(約18小時)。將反應溶液用水洗滌，濾出已沉澱出來的固體並將有機相與甲苯一起共沸乾燥。藉由在約40℃與甲苯/二氯甲烷一起攪拌洗滌粗製產物且用吸濾濾出。產量：16.7g(690mmol)，理論的90%。
類似地製備下列化合物：
p)3-{9-[3-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)苯基]二苯並呋喃-2-基}-9-苯基-9H-咔唑
將49.8g(110.0mmol)的8-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯並呋喃-1-硼酸、42.6g(110.0mmol)的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三和26g(210.0mmol)的碳酸鈉懸浮在500ml的乙二醇二甲基醚和500ml的水中。將913mg(3.0mmol)的三-鄰甲苯基膦和接著112mg(0.5mmol)的 乙酸鈀(II)加至此此懸浮液，並將反應混合物在回流下加熱16小時。冷卻之後，將有機相分離出來，通過矽膠過濾，用200ml的水洗滌三次且隨後蒸發至乾。藉由管柱層析法在矽凝膠上用甲苯/庚烷(1：2)純化該產物和最後在高真空(p=5×10-7mbar)中昇華(純度99.9%)。產量為52g(72mmol)，相當於理論的78%。
類似地製備下列化合物：
OLED之製造
在下列實施例V1至E37中提出各種OLED之數據(參見表1和2)。
實施例V1-E37之預處理：將已塗有厚度為50nm之結構化ITO(氧化銦錫)的玻璃板塗佈20nm之PEDOT：PSS(聚(3,4-伸乙基二氧基噻吩)聚(苯乙烯磺酸酯)，以CLEVIOSTM P VP AI 4083自德國Heraeus Precious Metals GmbH購得，藉由旋塗自水溶液施加)以改良處理。此等經塗覆玻璃板形成施加OLED之基板。OLED原則上具有下列的層結構：基板/電洞傳輸層(HTL)/隨意間層(IL)/電子阻擋層(EBL)/發光層(EML)/隨意電洞阻擋層(HBL)/電子傳輸層(ETL)/隨意電子注入層(EIL)及最後陰極。陰極係由厚度為100nm之鋁層形成。OLED的精確結構顯示於表1中。製造OLED所需的材料顯示於表3中。
所有材料係在真空室內藉由熱氣相沈積施加。發光層 在此總是由至少一種基質材料(主體材料)和發光摻雜劑(發光體)組成，該發光摻雜劑藉由共蒸發而與基質材料或基質材料等以某體積比例摻混。詞句諸如IC1：IC3：TEG1(55%：35%：10%)在此意指材料IC1係以55%之體積比例存在於層中，IC3係以35%之比例存在於層中，和TEG1係以10%之比例存在於層中。類似地，電子傳輸層亦可由二種材料之混合物所組成。
OLED係以標準方法示性。為此目的，測定電發光光譜、電流效率(以cd/A測量)、功率效率(以lm/W測量)和假設Lambert發光特性，從電流/電壓/發光密度特徵線(IUL特徵線)計算以發光密度為函數之外部量子效率(EQE，以百分比測量)及壽命。電發光光譜係在1000cd/m2之發光密度下測定，且由此計算CIE 1931 x與y色座標。表2中術語U1000表示1000cd/m2之發光密度所需之電壓。CE1000及PE1000分別表示在1000cd/m2下所達到之電流及功率效率。最後，EQE1000表示在1000cd/m2之操作發光密度下之外部量子效率。壽命LT係定義為發光密度在恒定電流密度下操作時自初始發光密度下降至某一比例L1之後的時間。表2中L0；j0=4000cd/m2和L1=70%之詞句意指LT欄中所指示之壽命對應於在初始發光密度自4000cd/m2降至2800cd/m2後的時間。類似地，L0；j0=20mA/cm2，L1=80%意指在以20mA/cm2操作時，在時間LT之後，發光密度降至其初始值之80%。
各種OLED之數據係總結於表2中。實施例V1-V6 為根據先前技術之比較例，實施例E1-E37顯示根據本發明之OLED的數據。
在下文中更詳細地闡釋一些實施例以說明根據本發明之OLED的優點。
根據本發明之混合物於磷光OLED的發光層之用途
當用作磷光OLED中之基質材料，根據本發明之材料導致超越先前技術之關於組件壽命的顯著改良。觀察到：相較於先前技術，根據本發明之化合物EG1至EG4與綠色-發光摻雜劑TEG1組合使用能夠使壽命增加大於200%(實施例V1與E1、E6和V2與E2以及V3與E3及V4、V5與E4之比較)。

Claims (15)

  1. 一種式(1)或(2)之化合物，
    Figure TWI662028B_C0001
    其中下列適用於所使用的符號及標號：A 在每次出現時相同或不同地為CR或N，其中每個環中最多二個A基團表示N且其中若L基團鍵結於此位置則A表示C；W 在每次出現時相同或不同地為CR或N，其中最多二個W基團表示N，或二個相鄰的W基團一起表示下式(3)之基團，其中式(1)或式(2)之化合物含有最多一個式(3)之基團，
    Figure TWI662028B_C0002
    其中虛線鍵指示此基團的連接及A具有上述所給定之意義；其先決條件為若Y1表示C(R)2，則式(2)之化合物不含式(3)之基團；X 在每次出現時相同或不同地為CR或N，其先決條件為至少一個X基團表示N；Ar 在每次出現時相同或不同地為具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個R基團取代；Y1、Y2、Y3 在每次出現時相同或不同地為O、NR、S或C(R)2，其中鍵結至N之R基團不等於H；L 在每次出現時相同或不同地為單鍵或具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個R基團取代；R 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar1)2、N(R1)2、C(=O)Ar1、C(=O)R1、P(=O)(Ar1)2、P(Ar1)2、B(Ar1)2、Si(Ar1)3、Si(R1)3、具有1至20個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至20個C原子之烯基(彼等各自可經一或多個R1基團取代，其中一或多個非相鄰CH2基團可經R1C=CR1、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1置換及其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換)、具有5至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R1基團取代)、具有5至40個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R1基團取代)、或具有5至40個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個R1基團取代)；二個鍵結至相同的碳原子或至相鄰的碳原子之R取代基在此可隨意地形成單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系統(其可經一或多個R1基團取代)；Ar1 在每次出現時相同或不同地為具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其可經一或多個R1非芳族基團取代)；二個鍵結至相同的N原子、P原子或B原子之Ar1基團在此也可以單鍵或選自N(R1)、C(R1)2、O或S之橋彼此橋聯；R1 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、CN、具有1至20個C原子之脂族烴基或具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其中一個或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I或CN置換且其可經一或多個各自具有1至4個碳原子之烷基取代)；二或多個相鄰的R1取代基在此彼此可形成單環或多環的脂族環系統。
  2. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中W在每次出現時相同或不同地表示CR及其中A在每次出現時相同或不同地表示CR，該化合物為選自式(1a)、(1b)、(2a)和(2b)之化合物，
    Figure TWI662028B_C0003
    其中：二個相鄰的W基團一起表示下式(3a)之基團及其它二個W基團表示CR，
    Figure TWI662028B_C0004
    其中虛線鍵指示此基團的連接；n 在每次出現時相同或不同地為0、1、2、3或4；m 在每次出現時相同或不同地為0、1、2或3；o 為0、1或2；其它所使用的符號具有申請專利範圍第1項中所給定之意義；其中：其中Y1表示C(R)2的式(2b)之化合物係從本發明排除。
  3. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中至少二個X基團表示N。
  4. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中Y1和Y2在每次出現時相同或不同地表示O、NR，其中鍵結至氮之R基團不等於H、或S。
  5. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中：X 在每次出現時相同或不同地為CR或N，其中至少二個X基團表示N；Y1、Y2 在每次出現時相同或不同地表示O、NR，其中鍵結至氮之R基團不等於H、或S；Y3 表示O、NR，其中鍵結至氮之R基團不等於H、或C(R)2；L 在每次出現時相同或不同地表示單鍵或具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統；Ar 在每次出現時相同或不同地表示具有6至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個R基團取代；n 在式(1a)或(2a)中在每次出現時相同或不同地為0、1、2或3；m 在式(1a)或(2a)中在每次出現時相同或不同地為0、1或2；o 在式(1a)或(2a)中為0或1；R 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、CN、N(Ar1)2、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、具有1至10個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基或具有2至10個C原子之烯基(彼等各自可經一或多個R1基團取代，其中一或多個非相鄰CH2基團可經O置換及其中一或多個H原子可經D或F置換)、具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R1基團取代)、或具有5至25個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個R1基團取代)；二個鍵結至相同的碳原子或至相鄰的碳原子之R取代基在此可隨意地形成單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系統(其可經一或多個R1基團取代)。
  6. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中：X 為N；Y1、Y2 在每次出現時相同或不同地表示O或NR，其中鍵結至氮之R基團不等於H；Y3 表示NR，其中鍵結至氮之R基團不等於H、或C(R)2；L 表示單鍵；Ar 在每次出現時相同或不同地表示具有6至18個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統；n 在式(1a)或(2a)中在每次出現時相同或不同地為0或1；m 在式(1a)或(2a)中為0；o 在式(1a)或(2a)中為0；R 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、CN、N(Ar1)2、具有1至8個C原子之直鏈烷基、具有3至8個C原子之支鏈或環狀烷基或具有2至8個C原子之烯基(彼等各自可經一或多個R1基團取代)、或具有6至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R1非芳族基團取代)；二個鍵結至相同的碳原子或至相鄰的碳原子之R取代基在此可隨意地形成單環或多環的脂族環系統(其可經一或多個R1基團取代)。
  7. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中該化合物係選自式(6)、(7)、(8)、(9)和(10)，
    Figure TWI662028B_C0005
    其中Y1表示O、NR或S，其它所使用的符號具有申請專利範圍第1項中所給定之意義及A和W較佳地在每次出現時相同或不同地表示CR。
  8. 根據申請專利範圍第7項之化合物，其選自式(8a)和(8b)之化合物，
    Figure TWI662028B_C0006
    其中Y1和Y2在每次出現時相同或不同地表示O、NR或S及其它所使用的符號和標號具有申請專利範圍第1項中所給定之意義。
  9. 根據申請專利範圍第8項之化合物，其具有式(8c)，
    Figure TWI662028B_C0007
    其中下列適用於所使用的符號及標號：Y1、Y2 在每次出現時相同或不同地表示O、NR，其中鍵結至氮之R基團不等於H、或S，其先決條件為Y1及/或Y2基團中至少一者表示NR；Ar 在每次出現時相同或不同地表示具有6至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個R基團取代；n 在每次出現時相同或不同地為0、1、2或3；m 在每次出現時相同或不同地為0、1或2；o 為0或1；R 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、CN、N(Ar1)2、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、具有1至10個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基或具有2至10個C原子之烯基(彼等各自可經一或多個R1基團取代，其中一或多個非相鄰CH2基團可經O置換及其中一或多個H原子可經D或F置換)、具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R1基團取代)、或具有5至25個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個R1基團取代)；二個鍵結至相同的碳原子或至相鄰的碳原子之R取代基在此可隨意地形成單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系統(其可經一或多個R1基團取代)。
  10. 根據申請專利範圍第9項之化合物，其具有式(8d)，
    Figure TWI662028B_C0008
    其中下列適用於所使用的符號及標號：n 在每次出現時相同或不同地為0、1或2；m 在每次出現時相同或不同地為0或1；鍵結至氮之R基團表示具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個R1基團取代；其它所使用的符號和標號具有申請專利範圍第9項中所給定之意義。
  11. 一種混合物，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至10項中任一項之化合物及至少一種另外的化合物及/或至少一種溶劑。
  12. 一種根據申請專利範圍第1至10項中任一項之化合物或根據申請專利範圍第11項之混合物之用途，其係用於電子裝置。
  13. 一種電子裝置，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至10項中任一項之化合物或根據申請專利範圍第11項之混合物。
  14. 根據申請專利範圍第13項之電子裝置，其中其為有機電發光裝置。
  15. 根據申請專利範圍第14項之電子裝置，其中根據申請專利範圍第1至10項中任一項之化合物係使用於發光層，與隨意地一或多種另外的基質材料組合，或使用於電洞阻擋層或使用於電子傳輸層。
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