CN106459018A - 用于有机发光器件的材料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及被缺电子杂芳基基团取代的咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩和芴衍生物，其特别用作有机发光器件中的三重态基质材料。本发明还涉及用于制造根据本发明的化合物的方法，和涉及包含所述化合物的电子器件。

Description

用于有机发光器件的材料
本发明描述被缺电子杂芳族基团取代的咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩和芴衍生物，其特别用作有机电致发光器件中的三重态基质材料。本发明还涉及用于制备根据本发明的化合物的方法，和涉及包含这些化合物的电子器件。
在例如US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中描述了其中将有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。所使用的发光材料经常是展现磷光而不是荧光的有机金属络合物。出于量子力学的原因，利用有机金属化合物作为磷光发光体时，可以有高达四倍的能量和功率效率。一般而言，在OLED的情况下，特别是还在展现磷光的OLED的情况下，例如在效率、工作电压和寿命方面仍然有改进的需要。
磷光OLED的性质不仅由所使用的三重态发光体所决定。特别是，使用的其它材料，例如基质材料，在此也是特别重要的。因而这些材料的改进也可导致所述OLED性质的显著改进。
根据现有技术，尤其是利用咔唑衍生物(例如根据WO 2014/015931)、吲哚并咔唑衍生物(例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746)或茚并咔唑衍生物(例如根据WO2010/136109或WO 2011/000455)，特别是被缺电子杂芳族化合物例如三嗪取代的那些作为磷光发光体的基质材料。此外，例如，双-二苯并呋喃衍生物(例如根据EP 2301926)被用作磷光发光体的基质材料。WO 2011/057706公开了被两个三苯基三嗪基团取代的咔唑衍生物。在此，特别是在三重态能级和升华稳定性方面仍期望进一步的改进。WO 2011/046182公开了在三嗪上被芴基基团取代的咔唑-亚芳基-三嗪衍生物。这些化合物的特有特征是存在所述芴基基团。没有公开不含芴基基团作为取代基的化合物。WO 2013/077352公开了其中三嗪基团经二价亚芳基基团与二苯并呋喃基团键合的三嗪衍生物。这些化合物被称作空穴阻挡材料。没有描述这些材料作为磷光发光体的主体的用途。
一般而言，在这些材料用作基质材料时，特别是在器件的寿命以及效率和工作电压方面仍有改进的需要。
本发明的目的是提供适合用于磷光或荧光OLED中，特别是作为基质材料的化合物。特别地，本发明的目的是提供如下的基质材料，其适合于红色、黄色和绿色磷光OLED并任选也适合于蓝色磷光OLED，并且其导致长寿命、良好的效率和低工作电压。所述基质材料的性质特别地对所述有机电致发光器件的寿命和效率还有实质性的影响。
令人惊讶地发现，包含下式(1)或式(2)的化合物的电致发光器件具有超越现有技术的改进，特别是在用作磷光掺杂剂的基质材料时如此。
因此，本发明涉及下式(1)或(2)的化合物，
其中以下适用于所使用的符号和标记：
A在每次出现时相同或不同地是CR或N，其中每个环最多两个基团A、优选每个环最多一个基团A代表N，并且其中如果键合基团L，则在键合位置处的A代表C；
W在每次出现时相同或不同地是CR或N，其中最多两个基团W代表N，或者两个相邻的基团W一起代表下式(3)的基团，其中所述式(1)或式(2)的化合物含有最多一个所述式(3)的基团，
其中虚线键指示该基团的连接并且A具有上面给出的含义；条件是，如果Y1代表C(R)2，则式(2)的化合物不含式(3)的基团；
X在每次出现时相同或不同地是CR或N，条件是至少一个基团X代表N；
Ar在每次出现时相同或不同地是具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R取代；
Y1、Y2、Y3在每次出现时相同或不同地是O、NR、S或C(R)2，其中与N键合的基团R不等于H；
L在每次出现时相同或不同地是单键或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R取代；
R在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar1)2，N(R1)2，C(＝O)Ar1，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar1)2，P(Ar1)2，B(Ar1)2，Si(Ar1)3，Si(R1)3，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或者具有2至20个C原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝NR1、P(＝O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，具有5至40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代，或者具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代；与同一碳原子或与相邻的碳原子键合的两个取代基R在此可任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R1取代；
Ar1在每次出现时相同或不同地是具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个非芳族基团R1取代；与同一N原子、P原子或B原子键合的两个基团Ar1在此也可通过单键或选自N(R1)、C(R1)2、O或S中的桥连基彼此桥连；
R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1至20个C原子的脂族烃基团或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替，并且所述基团或环系可被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代；两个或更多个相邻的取代基R1在此可彼此形成单环或多环的脂族环系。
本发明意义上的相邻碳原子是彼此直接连接的碳原子。
为了本说明书的目的，两个或更多个基团可彼此形成环的构想意在被认为尤其是指所述两个基团形式上脱去两个氢原子通过化学键彼此连接。这由下面的方案说明：
然而，此外，上述构想也意在被认为是指，在其中两个基团之一表示氢的情况下，第二个基团在键合有氢原子的位置处键合，从而形成环。这意在由下面的方案说明：
本发明意义上的稠合芳基基团是其中两个或更多个芳族基团经共同的边在彼此上稠合、即缩合的基团，例如在萘中的情况。相反，例如，芴不是本发明意义上的稠合芳基基团，因为芴中的两个芳族基团没有共同的边。
本发明意义上的芳基基团含有6至40个C原子；本发明意义上的杂芳基基团含有2至40个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在此是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。
本发明意义上的芳族环系在所述环系中含有6至40个C原子。本发明意义上的杂芳族环系在所述环系中含有1至40个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指如下的体系，其不必只含有芳基或杂芳基基团，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可被非芳族单元(优选小于非H原子的10％)例如C、N或O原子或者羰基基团间断。因此，例如，与其中两个或更多个芳基基团例如被直链或环状的烷基基团或被甲硅烷基基团间断的体系一样，诸如9,9‘-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也旨在被认为是本发明意义上的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团彼此直接键合的体系，例如联苯、三联苯、四联苯或联吡啶，同样旨在被认为是芳族或杂芳族环系。
本发明意义上的环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团被认为是指单环、双环或多环的基团。
为了本发明的目的，其中单独的H原子或CH2基团还可被上述基团取代的C1-至C20-烷基基团被认为是指，例如，以下基团：甲基，乙基，正丙基，异丙基，环丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，环丁基，2-甲基丁基，正戊基，仲戊基，叔戊基，2-戊基，新戊基，环戊基，正己基，仲己基，叔己基，2-己基，3-己基，新己基，环己基，1-甲基环戊基，2-甲基戊基，正庚基，2-庚基，3-庚基，4-庚基，环庚基，1-甲基环己基，正辛基，2-乙基己基，环辛基，1-双环[2.2.2]辛基，2-双环[2.2.2]辛基，2-(2,6-二甲基)辛基，3-(3,7-二甲基)辛基，金刚烷基，三氟甲基，五氟乙基，2,2,2-三氟乙基，1,1-二甲基正己-1-基，1,1-二甲基正庚-1-基，1,1-二甲基正辛-1-基，1,1-二甲基正癸-1-基，1,1-二甲基正十二烷-1-基，1,1-二甲基正十四烷-1-基，1,1-二甲基正十六烷-1-基，1,1-二甲基正十八烷-1-基，1,1-二乙基正己-1-基，1,1-二乙基正庚-1-基，1,1-二乙基正辛-1-基，1,1-二乙基正癸-1-基，1,1-二乙基正十二烷-1-基，1,1-二乙基正十四烷-1-基，1,1-二乙基正十六烷-1-基，1,1-二乙基正十八烷-1-基，1-(正丙基)环己-1-基，1-(正丁基)环己-1-基，1-(正己基)环己-1-基，1-(正辛基)环己-1-基，和1-(正癸基)环己-1-基。烯基基团被认为是指，例如，乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。炔基基团被认为是指，例如，乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1-至C40-烷氧基基团被认为是指，例如，甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。
在每种情况下也可被上文提到的基团取代并且可经任何希望的位置与所述芳族或杂芳族环系连接的具有5-40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，被认为是指例如衍生自下列物质的基团：苯，萘，蒽，苯并蒽，菲，苯并菲，芘，苝，荧蒽，苯并荧蒽，并四苯，并五苯，苯并芘，联苯，偶苯，三联苯，三聚苯，芴，螺二芴，二氢菲，二氢芘，四氢芘，顺式或反式茚并芴，反式单苯并茚并芴，顺式或反式二苯并茚并芴，三聚茚，异三聚茚，螺三聚茚，螺异三聚茚，呋喃，苯并呋喃，异苯并呋喃，二苯并呋喃，噻吩，苯并噻吩，异苯并噻吩，二苯并噻吩，吡咯，吲哚，异吲哚，咔唑，吲哚并咔唑，茚并咔唑，吡啶，喹啉，异喹啉，吖啶，菲啶，苯并-5,6-喹啉，苯并-6,7-喹啉，苯并-7,8-喹啉，吩噻嗪，吩嗪，吡唑，吲唑，咪唑，苯并咪唑，萘并咪唑，菲并咪唑，吡啶并咪唑，吡嗪并咪唑，喹喔啉并咪唑，唑，苯并唑，萘并唑，蒽并唑，菲并唑，异唑，1,2-噻唑，1,3-噻唑，苯并噻唑，哒嗪，苯并哒嗪，嘧啶，苯并嘧啶，喹喔啉，1,5-二氮杂蒽，2,7-二氮杂芘，2,3-二氮杂芘，1,6-二氮杂芘，1,8-二氮杂芘，4,5-二氮杂芘，4,5,9,10-四氮杂苝，吡嗪，吩嗪，吩嗪，吩噻嗪，荧红环，萘啶，氮杂咔唑，苯并咔啉，菲咯啉，1,2,3-三唑，1,2,4-三唑，苯并三唑，1,2,3-二唑，1,2,4-二唑，1,2,5-二唑，1,3,4-二唑，1,2,3-噻二唑，1,2,4-噻二唑，1,2,5-噻二唑，1,3,4-噻二唑，1,3,5-三嗪，1,2,4-三嗪，1,2,3-三嗪，四唑，1,2,4,5-四嗪，1,2,3,4-四嗪，1,2,3,5-四嗪，嘌呤，蝶啶，吲嗪和苯并噻二唑。
在本发明的一个优选实施方式中，W在每次出现时相同或不同地代表CR，或者两个W代表式(3a)的基团而其余W代表CR，并且A在每次出现时相同或不同地代表CR。因此优选下式(1a)、(1b)、(2a)和(2b)的化合物，
其中：
两个相邻的基团W一起代表下式(3a)的基团，并且另两个基团W代表CR，优选代表CH，
其中虚线键指示这个基团的连接；
n在每次出现时相同或不同地是0、1、2、3或4；
m在每次出现时相同或不同地是0、1、2或3；
o是0、1或2；
所使用的其它符号具有上文给出的含义；
其中从本发明中排除其中Y1代表CR2的式(2b)化合物。
在本发明的一个优选实施方式中，至少两个基团X代表N，并且其余的基团X任选代表CR，特别是代表CH。在本发明的一个特别优选的实施方式中，所有的基团X都代表N。因此，其特别优选是二芳基三嗪基团。
在本发明的一个优选实施方式中，在式(1)和(2)或优选实施方式中键合的以下基团，
因此选自下面的基团(HetAr-1)、(HetAr-2)或(HetAr-3)，
其中L和Ar具有上文给出的含义并且虚线键指示该基团的连接。
在本发明的另一个优选实施方式中，Y1和Y2在每次出现时相同或不同地代表O，NR，其中与氮键合的基团R不等于H，或S。在此优选所述基团Y1和/或Y2中的至少一个代表NR，并优选在式(2)中的Y1代表O或S。在本发明的一个特别优选的实施方式中，Y1和Y2相同或不同地代表O或NR，其中与氮键合的基团R不等于H，其中Y1和Y2优选是不同的。非常特别优选地，Y1代表O和Y2代表NR，其中与氮键合的基团R不等于H。
在本发明的另一个优选实施方式中，如果所述化合物含有式(3)的基团，则Y3代表O，NR，其中与氮键合的基团R不等于H，或C(R)2，特别优选代表NR，其中与氮键合的基团R不等于H，或C(R)2，非常特别优选代表C(R)2。
如果根据本发明的化合物含有式(3)的基团，则它可以在各种位置键合。参考其中基团A和其它基团W代表CR的优选实施方式，这在下面由式(A)至(F)图示地描绘：
其中所使用的符号和标记具有上文给出的含义并且虚线键表示在根据本发明的化合物中的连接。
在本发明的另一个优选实施方式中，L在每次出现时相同或不同地代表单键或者具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R取代。L特别优选在每次出现时相同或不同地代表单键或具有6至12个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个芳族环原子的杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，但优选是未取代的。L非常特别优选代表单键。合适的芳族或杂芳族环系L的实例选自邻-、间-或对-亚苯基，联苯，芴，吡啶，嘧啶，三嗪，二苯并呋喃，二苯并噻吩和咔唑，其中的每个可被一个或多个基团R取代，但优选是未取代的。
在本发明的另一个优选实施方式中，Ar在每次出现时相同或不同地代表具有6至24个芳族环原子、优选具有6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，特别优选代表具有6至12个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个芳族环原子的杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，但优选是未取代的。合适的基团Ar的实例选自苯基，邻-、间-或对-联苯，三联苯，特别是支链三联苯，四联苯，特别是支链四联苯，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，其中的每个可被一个或多个基团R取代，但优选是未取代的。
合适的基团Ar的实例是下面显示的结构Ar-1至Ar-19，
其中Y3和R具有上文给出的含义并且虚线键表示与式(1)或式(2)中的六元杂芳基环基团连接的键。
在本发明的另一个优选实施方式中，式(1a)或(2a)的化合物中的标记n是0、1、2或3，特别优选0、1或2，非常特别优选0或1。
在本发明的又一个优选实施方式中，式(1a)或(2a)的化合物中的标记m是0、1或2，特别优选0或1，非常特别优选0。
在本发明的又一个优选实施方式中，式(1a)或(2a)的化合物中的标记o是0或1，特别优选0。
在下面描述优选的取代基R。所述优选的取代基在此取决于它们是与A或W键合，还是与Ar键合，还是与Y1、Y2或Y3键合，并且也取决于如何选择Y1、Y2和Y3。
如果A代表CR或者如果W代表CR或者如果基团Ar被取代基R取代，于是这些取代基R优选选自H，D，F，CN，N(Ar1)2，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，具有1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或者具有2至10个C原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被O代替，并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，但优选是未取代的，或具有5至25个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代；与同一碳原子或与相邻的碳原子键合的两个取代基R在此可任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R1取代。
这些取代基R特别优选选自H，D，F，CN，N(Ar1)2，具有1至8个C原子，优选具有1、2、3或4个C原子的直链的烷基基团，或者具有3至8个C原子，优选具有3或4个C原子的支链或环状的烷基基团，或者具有2至8个C原子，优选具有2、3或4个C原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，但优选是未取代的，或者具有6至24个芳族环原子、优选具有6至18个芳族环原子、特别优选具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个非芳族基团R1取代，但优选是未取代的；与同一碳原子或与相邻的碳原子键合的两个取代基R在此可任选形成单环或多环的脂族环系，所述环系可被一个或多个基团R1取代，但优选是未取代的。
所述取代基R非常特别优选选自H或者具有6至18个芳族环原子、优选具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个非芳族基团R1取代，但优选是未取代的。合适的取代基R的实例选自苯基，邻-、间-或对-联苯，三联苯，特别是支链三联苯，四联苯，特别是支链四联苯，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，其中的每个可被一个或多个基团R1取代，但优选是未取代的。在此合适的结构R是与上面对Ar-1至Ar-19所描绘的相同的结构，其中这些结构被R1而不是R取代。关于基团Ar上的取代基R，除了上述基团之外，具有1至4个C原子的直链的烷基基团或者具有3至6个C原子的支链或环状的烷基基团也是特别优选的。
如果Y1或Y2或Y3代表NR，则与这个氮原子键合的基团R优选在每次出现时相同或不同地代表具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，特别优选代表具有6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R1取代。合适的取代基R的实例选自苯基，邻-、间-或对-联苯，三联苯，特别是支链三联苯，四联苯，特别是支链四联苯，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1,3,5-三嗪基，4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，其中所述咔唑基基团在氮原子上被不等于H或D的基团R1取代。这些基团在此各自可被一个或多个基团R1取代，但优选是未取代的。在此合适的结构R是与上面对Ar-1至Ar-19所描绘的相同的结构，其中这些结构被R1而不是R取代。
如果Y1或Y2或Y3代表C(R)2，与这个碳原子键合的基团R优选在每次出现时相同或不同地代表具有1至10个C原子的直链的烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团或者具有2至10个C原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被O代替，并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，或者代表具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代；所述两个取代基R在此可任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R1取代。所述两个取代基R的成环形成螺环系，例如，如果基团R代表苯基基团，则形成螺二芴或螺二芴的衍生物。
在本发明的另一个优选实施方式中，R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1至10个C原子碳原子，优选具有1、2、3或4个C原子的脂族烃基团，或者具有5至30个芳族环原子、优选具有5至24个芳族环原子、特别优选具有5至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个各具有1至4个碳原子的烷基基团取代，但优选是未取代的。
如果根据本发明的化合物被芳族或杂芳族基团R或R1或者Ar或Ar1取代，则这些优选不含具有多于两个彼此直接稠合的芳族六元环的芳基或杂芳基基团。所述取代基特别优选绝对不含具有彼此直接稠合的六元环的芳基或杂芳基基团。这种优选的原因是这种结构的三重态能量低。具有多于两个彼此直接稠合的芳族六元环但根据本发明也合适的稠合芳基基团是菲和苯并菲，因为它们也具有高的三重态能级。
以上指出的优选方式可单独或一起出现。以上指出的优选方式优选一起出现。
因此优选上述式(1)、(2)、(1a)、(1b)、(2a)和(2b)的化合物，其中：
X 在每次出现时相同或不同地是CR或N，其中至少两个基团X代表N并且任何其余基团X代表CR，特别是代表CH；
Y1、Y2在每次出现时相同或不同地代表O，NR，其中与氮键合的基团R不等于H，或S；优选地，基团Y1和/或Y2的至少一个代表NR并且式(2)、(2a)和(2b)中的Y1在此代表O或S；
Y3 代表O，NR，其中与氮键合的基团R不等于H，或CR2；
L 在每次出现时相同或不同地代表单键或者具有5至24个芳族环原子、特别是具有6至12个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R取代，但优选是未取代的；
Ar 在每次出现时相同或不同地代表具有6至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R取代，但优选是未取代的；
在式(1a)、(1b)、(2a)或(2b)中的n在每次出现时相同或不同地是0、1、2或3，优选0、1或2；
在式(1a)、(1b)、(2a)或(2b)中的m在每次出现时相同或不同地是0、1或2，优选0或1；
在式(1a)、(1b)、(2a)或(2b)中o是0或1；
R 在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，N(Ar1)2，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，具有1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或者具有2至10个C原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被O代替，并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，或具有5至25个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代；与同一碳原子或与相邻的碳原子键合的两个取代基R在此可任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R1取代；
R1 如上文所限定的。
特别优选上述式(1)、(2)、(1a)、(1b)、(2a)和(2b)的化合物，其中：
X 是N；
Y1、Y2在每次出现时相同或不同地代表O或NR，其中与氮键合的基团R不等于H；优选地：Y1代表O并且Y2代表NR，或者Y1代表NR并且Y2代表O，或Y1和Y2代表NR；
Y3 代表NR，其中与氮键合的基团R不等于H，或CR2；
L 代表单键；
Ar 在每次出现时相同或不同地代表具有6至18个芳族环原子、优选具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，但优选是未取代的；
在式(1a)至(2b)中的n在每次出现时相同或不同地是0或1；
在式(1a)至(2b)中的m是0；
在式(1a)至(2b)中的o是0；
R在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，N(Ar1)2，具有1至8个C原子，优选具有1、2、3或4个C原子的直链的烷基基团，或者具有3至8个C原子，优选具有3或4个C原子的支链或环状的烷基基团，或者具有2至8个C原子，优选具有2、3或4个C原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，但优选是未取代的，或者具有6至24个芳族环原子、优选具有6至18个芳族环原子、特别优选具有6至12个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个非芳族基团R1取代，但优选是未取代的；与同一碳原子或与相邻的碳原子键合的两个取代基R在此可任选形成单环或多环的脂族环系，所述环系可被一个或多个基团R1取代，但优选是未取代的；
R1如上文所限定的。
所述含有Y1和Y2的基团在Y1或Y2＝O时是二苯并呋喃衍生物，在Y1或Y2＝NR时是咔唑衍生物，在Y1或Y2＝S时是二苯并噻吩衍生物和在Y1或Y2＝C(R)2是是芴衍生物。如果基团CR2中的两个基团R彼此形成环，则由其形成螺环系，例如如果基团R代表苯基，则形成螺二芴衍生物。
这些基团可在各种位置彼此连接并且可在各种位置被取代。各基团的位置编号在下面由式(4)和(5)图示地描绘，其中通过式(4)和(5)经基团L彼此连接而产生根据本发明的化合物：
对于式(1)的化合物，连接1-1'、1-2'、1-3'、1-4'、2-1'、2-2'、2-3'、2-4'、3-1'、3-2'、3-3'、3-4'、4-1'、4-2'、4-3'和4-4'因此是合适的。例如，连接1-2'在此意味着式(4)的基团与式(5)的基团通过基团L分别经1位和2'位彼此连接。
对于式(2)的化合物，连接6-1'、6-2'、6-3'、6-4'、7-1'、7-2'、7-3'、7-4'、8-1'、8-2'、8-3'和8-4'是合适的。
原则上，以上指出的所有连接方式可以与上文对于符号和标记指出的优选方式相结合。优选的连接方式取决于Y1和Y2的选择。
如果Y1代表O、NR或S，则式(4)的基团优选经式(1)中的1位、2位或3位或者经式(2)中的8位连接。连接1-1'、1-2'、1-3'、1-4'、2-1'、2-2'、2-3'、2-4'、3-1'、3-2'、3-3'和3-4'因此对于其中Y1＝O、NR或S的式(1)化合物是优选的，并且连接8-1'、8-2'、8-3'和8-4'因此对于式(2)化合物是优选的。
根据本发明的化合物的优选实施方式因此是下式(6)、(7)、(8)和(9)的化合物
其中Y1代表O、NR或S，所使用的其它符号具有上文给出的含义，并且A优选相同或不同地代表CR并且W优选在每次出现时相同或不同地代表代表CR或者两个基团W代表上文指出的式(3)的基团而其它基团W代表CR。特别优选地，A和W在每次出现时相同或不同地代表CR。
如果Y1代表C(R)2，则式(4)的基团优选经式(1)中的2位或经式(2)中的7位连接。连接2-1'、2-2'、2-3'和2-4'因此对于其中Y1＝C(R)2的式(1)化合物是优选的并且连接7-1'、7-2'、7-3'和7-4'因此对于式(2)化合物是优选的。关于Y＝C(R)2，特别涉及式(1)的化合物而不是式(2)的化合物。根据本发明的Y1＝CR2的化合物的一个优选实施方式因此是下式(10)的化合物，
其中所使用的符号具有上面给出的含义并且其中A和W优选在每次出现时相同或不同地代表CR。
如果Y2代表O，则式(5)的基团优选经1'-、3'-或4'-位连接。因此连接1-1'、1-3'、1-4'、2-1'、2-3'、2-4'、3-1'、3-3'、3-4'、4-1'、4-3'和4-4'对于式(1)的化合物是优选的。连接6-1'、6-3'、6-4'、7-1'、7-3'、7-4'、8-1'、8-3'和8-4'对于式(2)的化合物是优选的。
如果Y2代表NR，则式(5)的基团优选经2'-或3'-位连接。因此连接1-2'、1-3'、2-2'、2-3'、3-2'、3-3'、4-2'和4-3'对于式(1)的化合物是优选的。连接6-2'、6-3'、7-2'、7-3'、8-2'和8-3'对于式(2)的化合物是优选的。
如果Y2代表S，则式(5)的基团优选经1-、2-、3-或4-位连接。因此连接1-1'、1-2'、1-3'、1-4'、2-1'、2-2'、2-3'、2-4'、3-1'、3-2'、3-3'、3-4'、4-1'、4-2'、4-3'和4-4'对于式(1)的化合物是优选的。连接6-1'、6-2'、6-3'、6-4'、7-1'、7-2'、7-3'、7-4'、8-1'、8-2'、8-3'和8-4'对于式(2)的化合物是优选的。
如果Y2代表C(R)2，则式(5)的基团优选经1'-、2'-或4'-位，特别优选经2'-或4'-位连接。因此连接1-1'、2-1'、3-1'、4-1'、1-2'、2-2'、3-2'、4-2'、1-4'、2-4'、3-4'和4-4'对于式(1)的化合物是优选的，并且因此连接6-1'、7-1'、8-1'、6-2'、7-2'、8-2'、6-4'、7-4'和8-4'对于式(2)的化合物是优选的。
如同上述，上面指出的基团Y2的确切优选连接方式在每种情况下取决于所使用的基团Y1。
优选的是根据下式(8a)、优选根据下式(8b)的上面指出的式(8)化合物，其中Y2代表NR、O或S并且式(5)的基团经3'-位连接，
其中Y1代表O、NR或S，Y2代表NR、O或S，所使用的其它符号和标记具有上文给出的含义，特别是上文作为优选和特别优选而给出的含义。
因此特别优选的是下式(8c)的化合物，
其中以下适用于所使用的符号和标记：
Y1、Y2在每次出现时相同或不同地代表O，NR，其中与氮键合的基团R不等于H，或S，条件是基团Y1和/或Y2的至少一个代表NR，优选代表O或NR，其中与氮键合的基团R不等于H；
Ar在每次出现时相同或不同地代表具有6至24个芳族环原子、优选具有6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，但优选是未取代的；
n在每次出现时相同或不同地是0、1、2或3，优选0、1或2，特别优选0或1；
m在每次出现时相同或不同地是0、1或2，优选0或1，特别优选0；
o是0或1，特别优选0；
R在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，N(Ar1)2，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，具有1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或者具有2至10个C原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被O代替，并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，或具有5至25个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代；与同一碳原子或与相邻的碳原子键合的两个取代基R在此可任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R1取代；R优选在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，N(Ar1)2，具有1至8个C原子，优选具有1、2、3或4个C原子的直链的烷基基团，或者具有3至8个C原子，优选具有3或4个C原子的支链或环状的烷基基团，或者具有2至8个C原子，优选具有2、3或4个C原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，但优选是未取代的，或者具有6至24个芳族环原子，优选具有6至18个芳族环原子，特别优选具有6至12个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个非芳族基团R1取代，但优选是未取代的；与同一碳原子或与相邻的碳原子键合的两个取代基R在此可任选形成单环或多环的脂族环系，所述环系可被一个或多个基团R1取代，但优选是未取代的。
R1在此具有上文给出的含义，并且如果Y1和/或Y2代表NR，则该基团R优选选自如上文作为在R上的优选取代基所指出的取代基。
非常特别优选的是下式(8d)的化合物，
其中所使用的符号和标记具有在式(8c)下给出的含义并且与氮键合的基团R代表具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，优选代表具有6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R1取代。
根据本发明的合适的化合物的实例是下面示出的结构。
可通过本领域技术人员已知的合成步骤，例如溴化、Suzuki偶联、Ullmann偶联、Hartwig-Buchwald偶联等制备根据本发明的化合物。适当的合成方法在下面方案1中概括地描绘。
方案1
从液相例如通过旋涂或通过印刷方法加工根据本发明的化合物需要根据本发明的化合物的制剂。这些制剂可以是，例如，溶液、分散体或乳液。为此目的，可以优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适并且优选的溶剂是，例如，甲苯，苯甲醚，邻、间或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，四氢化萘，邻二甲氧苯，THF，甲基THF，THP，氯苯，二烷，苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙基苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对甲基异丙基苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁甲醚，三乙二醇丁甲醚，二乙二醇二丁醚，三乙二醇二甲醚，二乙二醇单丁醚，三丙二醇二甲醚，四乙二醇二甲醚，2-异丙基萘，戊基苯，已基苯，庚基苯，辛基苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，六甲基茚满或这些溶剂的混合物。
本发明因此还涉及包含根据本发明的化合物和至少一种另外的化合物的制剂。所述另外的化合物可以是，例如，溶剂，特别是以上提到的溶剂之一或这些溶剂的混合物。然而，所述另外的化合物也可以是至少一种另外的同样用于电子器件中的有机或无机化合物，例如发光化合物，特别是磷光掺杂剂，和/或另外的基质材料。在下面结合有机电致发光器件指出合适的发光化合物和另外的基质材料。这种另外的化合物也可以是聚合的。
根据本发明的化合物和混合物适合用于电子器件中。电子器件在此被认为是指包含至少一个含有至少一种有机化合物的层的器件。然而，所述组件在此也可以包含无机材料或者完全由无机材料构造的层。
本发明因此还涉及根据本发明的化合物或混合物在电子器件中、特别是有机电致发光器件中的用途。
本发明再者还涉及包含根据本发明的上述化合物或混合物中的至少一种的电子器件。上文对所述化合物所述的优选方式也适用于所述电子器件。
所述电子器件优选选自有机电致发光器件(OLED，PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机染料敏化太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)和“有机等离子体发射器件”(D.M.Koller等，Nature Photonics(自然光子学)2008，1-4)，优选有机电致发光器件(OLED，PLED)，特别是磷光OLED。
所述有机电致发光器件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除这些层之外，它也可以包含另外的层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷发生层。同样在两个发光层之间可以引入具有例如激子阻挡功能的中间层。然而，应该指出，这些层的每一个不一定必须存在。所述有机电致发光器件在此可以包含一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，则这些优选总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，总体生成白色发光，即在所述发光层使用能够发荧光或发磷光的多种发光化合物。特别优选的是具有三个发光层的体系，其中所述三个层展现蓝色、绿色和橙色或红色发光(基本结构参见，例如，WO 2005/011013)。这些可以是荧光或磷光发光层或者其中荧光和磷光发光层彼此结合的混杂体系。白色发光电致发光器件可用于，例如，照明应用，而且也可以与有色滤光器结合用于全色显示器。
取决于确切的结构，根据上文指出的实施方式的本发明化合物可用于各种层中。优选如下的有机电致发光器件，取决于确切的取代，所述器件包含式(1)或式(2)或根据优选实施方式的化合物作为荧光或磷光发光体、特别是磷光发光体的基质材料，和/或电子传输层中和/或电子阻挡或激子阻挡层中和/或空穴传输层中的基质材料。上文指出的优选实施方式也适用于所述材料在有机电子器件中的用途。
在本发明的一个优选实施方式中，所述式(1)或式(2)或根据所述优选实施方式的化合物被用作发光层中荧光或磷光化合物、特别是磷光化合物的基质材料。所述有机电致发光器件在此可以包含一个发光层或多个发光层，其中至少一个发光层包含至少一种根据本发明的化合物作为基质材料。
如果所述式(1)或式(2)或根据所述优选实施方式的化合物被用作发光层中发光化合物的基质材料，则它优选与一种或多种磷光材料(三重态发光体)相结合使用。在本发明意义上的磷光被认为是指从自旋多重度>1的激发态、特别是从激发三重态的发光。为了本申请的目的，所有发光的过渡金属络合物和发光的镧系元素络合物，特别是所有的铱、铂和铜络合物，都被认为是磷光化合物。
基于包含发光体和基质材料的整个混合物，所述包含式(1)或式(2)或根据优选实施方式的化合物和发光化合物的混合物包含99体积％和1体积％之间、优选98体积％和10体积％之间、特别优选97体积％和60体积％之间、特别是95体积％和80体积％之间的所述式(1)或根据所述优选实施方式的化合物。相应地，基于包含发光体和基质材料的整个混合物，所述混合物包含1体积％和99体积％之间、优选2体积％和90体积％之间、特别优选3体积％和40体积％之间、特别是5体积％和20体积％之间的所述发光体。如果从溶液加工所述化合物，则优选使用相应的按重量％计的量而不是上述的按体积％计的量。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)特别是下述的化合物，其在适当的激发下发光、优选在可见区发光，并还含有至少一个原子序数大于20、优选大于38且小于84、特别优选大于56且小于80的原子，特别是具有这种原子序数的金属。所使用的磷光发光体优选是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱或铂的化合物。为了本发明的目的，含有上述金属的所有发光化合物都被视为磷光化合物。
由以下申请揭示上述发光体的实例：WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO 2014/094961、WO 2014/094960以及尚未公布的申请EP 13004411.8、EP14000345.0、EP 14000417.7和EP 14002623.8。一般而言，根据现有技术用于磷光OLED以及为有机电致发光领域内的本领域技术人员所知的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域技术人员将能够在无需付出创造性劳动的情况下使用另外的磷光络合物。
本发明的另一个优选实施方式是所述式(1)或式(2)或上述优选实施方式的化合物作为磷光发光体的基质材料的用途，其与另外的基质材料组合使用。在本发明的一个优选实施方式中，所述另外的基质材料是空穴传输化合物。在本发明的另一个优选实施方式中，所述另外的基质材料是电子传输化合物。在又一个优选实施方式中，所述另外的基质材料是在层中不参与空穴和电子传输或不以显著的程度参与空穴和电子传输的具有大带隙的化合物。
可与所述式(1)或式(2)或根据所述优选实施方式的化合物组合使用的合适的基质材料是芳族酮、芳族氧化膦或者芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的，三芳基胺、特别是单胺，例如根据WO 2014/015935 的，咔唑衍生物、例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中公开的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO2010/136109或WO 2011/000455的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP1731584、JP 2005/347160的，双极基质材料，例如根据WO 2007/137725的，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054730的，桥连咔唑衍生物，例如根据US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080的，苯并菲衍生物，例如根据WO 2012/048781的，内酰胺，例如根据WO2011/116865、WO 2011/137951或WO 2013/064206的，或4-螺咔唑衍生物，例如根据WO2014/094963或尚未公布的申请EP 14002104.9的。另外的以比实际发光体短的波长发光的磷光发光体同样可以作为共主体存在于混合物中。
优选的共主体材料是三芳基胺衍生物特别是单胺、茚并咔唑衍生物、4-螺咔唑衍生物、内酰胺和咔唑衍生物。
与根据本发明的化合物一起，用作共主体材料的优选的三芳基胺衍生物选自下式(11)的化合物，
其中Ar在每次出现时相同或不同地具有上文给出的含义。所述基团Ar优选在每次出现时相同或不同地选自上文指出的基团Ar-1至Ar-19。
在式(11)化合物的一个优选实施方式中，至少一个基团Ar选自联苯基团，其可以是邻-、间-或对-联苯基团。在式(11)化合物的另一个优选实施方式中，至少一个基团Ar选自芴基团或螺二芴基团，其中这些基团各自可在1-、2-、3-或4-位与氮原子键合。在式(11)化合物的又一个优选实施方式中，至少一个基团Ar选自亚苯基或联苯基团，其是被二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团或咔唑基团，特别是二苯并呋喃基团取代的邻-、间-或对位-连接的基团，其中所述二苯并呋喃或二苯并噻吩基团与所述亚苯基或联苯基团经1-、2-、3-或4-位连接并且其中所述咔唑基团与所述亚苯基或联苯基团经1-、2-、3-或4-位或经所述氮原子连接。
在式(11)化合物的一个特别优选的实施方式中，一个基团Ar选自芴或螺二芴基团、特别是4-芴或4-螺二芴基团，并且一个基团Ar选自联苯基团、特别是对联苯基团，或芴基团、特别是2-芴基团，并且第三个基团Ar选自对亚苯基基团或对联苯基团，所述基团被二苯并呋喃基团、特别是4-二苯并呋喃基团取代，或咔唑基团、特别是N-咔唑基团或3-咔唑基团。
与根据本发明的化合物一起，用作共主体材料的优选的茚并咔唑衍生物选自下式(12)的化合物，
其中Ar和R具有上文给出的含义。基团Ar的优选实施方式在此是上文指出的结构Ar-1至Ar-19。
所述式(12)化合物的优选实施方式是下式(12a)的化合物，
其中Ar和R具有上文给出的含义。与茚并碳原子键合的两个基团R优选相同或不同地代表具有1至4个C原子的烷基基团，特别是代表甲基基团，或代表具有6至12个C原子的芳族环系，特别是代表苯基基团。特别优选地，所述与茚并碳原子键合的两个基团R代表甲基基团。此外，优选地，式(12a)中与茚并咔唑骨架键合的取代基R代表H或咔唑基团，其可以与所述茚并咔唑骨架经1-、2-、3-或4-位或经N原子，特别是经3-位键合。
与根据本发明的化合物一起，用作共主体材料的优选的4-螺咔唑衍生物选自下式(13)的化合物，
其中Ar和R具有上文给出的含义。基团Ar的优选实施方式在此是上文指出的结构Ar-1至Ar-19。
所述式(13)化合物的优选实施方式是下式(13a)的化合物，
其中Ar和R具有上文给出的含义。
与根据本发明的化合物一起，用作共主体材料的优选的内酰胺选自下式(14)的化合物，
其中R具有上文给出的含义。
所述式(14)化合物的优选实施方式是下式(14a)的化合物，
其中R具有上文给出的含义。R在此优选在每次出现时相同或不同地代表H或者具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R1取代。所述取代基R非常特别优选选自H或者具有6至18个芳族环原子、优选具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个非芳族基团R1取代，但优选是未取代的。合适的取代基R的实例选自苯基，邻-、间-或对-联苯，三联苯，特别是支链三联苯，四联苯，特别是支链四联苯，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，其中的每个可被一个或多个基团R1取代，但优选是未取代的。在此合适的结构R是与上面对Ar-1至Ar-19所描绘的相同的结构，其中这些结构被R1而不是R取代。
在本发明的另一个实施方式中，根据本发明的有机电致发光器件不包含单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即所述发光层直接与所述空穴注入层或阳极邻接，和/或所述发光层直接与所述电子传输层或所述电子注入层或所述阴极邻接，如在例如WO 2005/053051中所述的。此外还可以使用与发光层中的金属络合物相同或相似的金属络合物作为与所述发光层直接邻接的空穴传输或空穴注入材料，如在例如WO 2009/030981中所述的。
此外还可以在空穴阻挡或电子传输层中使用根据本发明的化合物。这特别适用于根据本发明的不含咔唑结构的化合物。这些也可以优选被一种或多种另外的电子传输基团、例如苯并咪唑基团取代。
在根据本发明的有机电致发光器件的另外的层中，可以使用根据现有技术通常使用的所有材料。因此，本领域技术人员将无需付出创造性劳动就能够将已知用于有机电致发光器件的所有材料与根据本发明的式(1)或式(2)或根据优选实施方式的化合物组合使用。
此外优选的是如下的有机电致发光器件，其特征在于通过升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华单元中，在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积施加所述材料。然而，所述初始压力也可以甚至更低或更高，例如小于10-7毫巴。
同样优选的是如下的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来施加一个或多个层，其中在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加所述材料。这种方法的特别例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并由此结构化(例如M.S.Arnold等，Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)2008，92，053301)。
此外优选的是如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂或通过任何希望的印刷方法例如喷墨印刷、LITI(光引发热成像，热转印)、丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷或喷嘴印刷来产生一个或多个层。例如通过适当的取代而得到的可溶性化合物对于这种目的是必要的。
例如其中从溶液施加一个或多个层而通过气相沉积施加一个或多个其它层的混杂方法也是可以的。因此，例如，可以从溶液施加发光层和通过气相沉积施加电子传输层。
这些方法是本领域技术人员通常已知的并可以由其在无需付出创造性劳动的情况下应用于包含本发明化合物的有机电致发光器件。
根据本发明的化合物在用于有机电致发光器件中时通常具有很好的性质。特别地，与根据现有技术的相似化合物比较，在有机电致发光器件中使用根据本发明的化合物时的寿命明显更好。所述有机电致发光器件的其它性质，特别是效率和电压，同样地更好或至少是相当的。
现在通过以下实施例来更详细解释本发明，而不希望由此限制本发明。
实施例
除非另外指出，否则在干燥溶剂中在保护性气体气氛下进行以下的合成。所述溶剂和试剂可从例如Sigma-ALDRICH或ABCR购买。在每种情况下也指出了从文献中已知的化合物的相应CAS编号。
合成例
a)三嗪合成：2,4-双联苯-3-基-6-氯-1,3,5-三嗪
首先将5.2g(0.215mol)的镁引入500ml四颈烧瓶中，并缓慢地逐滴添加50g溴联苯在200ml THF中的溶液。将所述反应混合物在沸腾下加热1.5小时，随后冷却到室温。在第二个烧瓶中首先引入在150ml THF中的氯化氰(17.2g，93mmol)，并冷却到0℃。在该温度下逐滴添加冷却的格氏试剂，并将所述混合物在室温下搅拌12小时。这个时间之后，向所述反应混合物添加150ml HCl，并用二氯甲烷萃取水相三次。合并的有机相用水洗涤，经过Na2SO4干燥并蒸发。将残余物从EtOH中重结晶。产率是32.8g(78mmol，84％)。
b)4-溴-9-甲基-9-苯基-9H-芴
在已经通过加热干燥的烧瓶中，将30g(94mmol)的2,2'-二溴联苯溶于200ml的干燥THF中。将所述反应混合物冷却至-78℃。在此温度下，缓慢地逐滴添加37.7ml的2.5M正丁基锂的己烷溶液(94 mmol)(持续时间：约1小时)。将所述批料在-70℃下搅拌另外1小时。随后将11.1ml的苯乙酮(94mmol)溶解在100ml的THF中并在-70℃下逐滴添加。当所述添加完成时，将所述反应混合物缓慢升温到室温，用NH4Cl淬灭并随后在旋转蒸发器中浓缩。向所述浓缩溶液小心地添加300ml乙酸，随后添加50ml发烟HCl。将所述批料在75℃下加热6小时，在此期间沉淀出白色固体。将所述批料冷却到室温，利用抽吸过滤出沉淀的固体并用甲醇清洗。将残余物在40℃下真空干燥。产率是25.3g(75mmol)(理论的80％)。
c)4-溴-9,9-二苯基-9H-芴
在已经通过加热干燥的烧瓶中，将37g(152mmol)的2,2'-二溴联苯溶解在300ml干燥THF中。将所述反应混合物冷却到-78℃。在此温度下，缓慢地逐滴添加75ml的15％正丁基锂的己烷溶液(119mmol)(持续时间：约1小时)。将所述批料在-70℃搅拌另外1小时。随后将21.8g二苯甲酮(119mmol)溶解在100ml的THF中并在-70℃下逐滴添加。当所述添加完成时，将所述反应混合物缓慢升温到室温，用NH4Cl淬灭并随后在旋转蒸发器中浓缩。向所述浓缩溶液小心地添加510ml乙酸，随后添加100ml发烟HCl。所述批料在75℃下加热4小时，在此期间沉淀出白色固体。然后将所述批料冷却到室温，利用抽吸过滤出沉淀的固体并用甲醇清洗。将残余物在40℃下真空干燥。产率是33.2g(83mmol)(理论的70％)。
类似地制备以下溴化化合物：
d)6-溴-2-氟-2'-甲氧基联苯
将200g(664mmol)的1-溴-3-氟-2-碘苯、101g(664mmol)的2-甲氧基苯基硼酸和137.5g(997mmol)的四硼酸钠溶解在1000ml的THF和600ml水中并脱气。添加9.3g(13.3mmol)的双(三苯基膦)氯化钯(II)和1g(20mmol)的水合肼。随后将所述反应混合物在70℃和保护性气体气氛下搅拌48小时。将冷却的溶液用甲苯增量，用水洗涤多次，干燥和蒸发。通过硅胶柱色谱以甲苯/庚烷(1:2)提纯所述产物。产率：155g(553mmol)，理论的83％。
类似地制备以下化合物：
e)6'-溴-2'-氟联苯-2-酚
将112g(418mmol)的6-溴-2-氟-2'-甲氧基联苯溶解在2l二氯甲烷中并冷却到5℃。将41.01ml(431mmol)的三溴化硼在90分钟过程逐滴添加到该溶液中，并继续搅拌过夜。随后向所述混合物缓慢添加水，并将有机相用水洗涤三次，经过Na2SO4干燥，在旋转蒸发器中蒸发并通过色谱法提纯。产率：104g(397mmol)，理论的98％。
类似地制备以下化合物：
f)1-溴二苯并呋喃
将111g(416mmol)的6'-溴-2'-氟联苯-2-酚溶解在2l的DMF(最多0.003％的H2O)中并冷却到5℃。将20g(449mmol)的氢化钠(60％，悬浮在石蜡油中)分份添加到该溶液中，并在所述添加完成之后将所述混合物搅拌另外20分钟，然后在100℃下加热45分钟。冷却之后，向所述混合物缓慢添加500ml乙醇，然后在旋转蒸发器中蒸发并然后通过色谱法提纯。产率：90g(367mmol)，理论的88.5％。
类似地制备以下化合物：
g)二苯并呋喃-1-硼酸和硼酸酯
将180g(728mmol)的1-溴二苯并呋喃溶解在1500ml干燥THF中并冷却到-78℃。在此温度下，在约5分钟的过程内添加305ml(764mmol/在己烷中为2.5M)的正丁基锂，随后将所述混合物在-78℃搅拌另外2.5小时。在此温度下，尽可能迅速地添加151g(1456mmol)的硼酸三甲酯，并使反应缓慢达到室温(约18小时)。将所述反应溶液用水洗涤，过滤出沉淀的固体，将有机相用甲苯共沸干燥。通过在约40℃下用甲苯/二氯甲烷搅拌来洗涤粗产物并利用抽吸过滤。产率：146g(690mmol)，理论的95％。
类似地制备以下化合物：
g19)1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)二苯并呋喃的合成
在500ml烧瓶中在保护性气体下，将101g(410mmol)的1-溴二苯并呋喃与273g(1055mmol)的双(频哪醇根合)二硼烷(CAS73183-34-3)一起溶解在1500ml干燥DMF中并脱气30分钟。随后添加121g(1229mmol)的乙酸钾和8.4g(37mmol)的乙酸钯，并将所述批料在80℃下加热过夜。当反应完成时，将所述混合物用300ml甲苯稀释并用水萃取。在旋转蒸发器中除去溶剂，将产物从庚烷中重结晶。产率：118g(401mmol)，理论的98％。
h)2-二苯并呋喃-1-基-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
将23g(110.0mmol)的二苯并呋喃-1-硼酸、29.5g(110.0mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和21g(210.0mmol)碳酸钠悬浮在500ml乙二醇二胺醚和500ml水中。向此悬液添加913mg(3.0mmol)三邻甲苯基膦，然后添加112mg(0.5mmol)乙酸钯(II)，将所述反应混合物在回流下加热16小时。冷却之后，分离出有机相，通过硅胶过滤，用200ml水洗涤三次，随后蒸发至干。将残余物从甲苯中和从二氯甲烷/庚烷中重结晶。产率是37g(94mmol)，相当于理论的87％。
类似地制备以下化合物：
i)2-(8-溴二苯并呋喃-1-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
将70g(190.0mmol)的2-二苯并呋喃-1-基-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪悬浮在2000ml乙酸(100％)和2000ml硫酸(95-98％)中。将34g(190mmol)的NBS分份添加到该悬液中，将所述混合物在黑暗中搅拌2小时。然后添加水/冰，分离出固体并用乙醇清洗。将所述残余物从甲苯中重结晶。产率是80g(167mmol)，相当于理论的87％。
以下化合物类似地制备：
在二苯并噻吩衍生物的情况下，使用硝基苯代替硫酸并使用单质溴代替NBS：
j)3-[9-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)二苯并呋喃-2-基]-9-苯基-9H-咔唑
将75g(156mmol)的2-(8-溴二苯并呋喃-1-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、50g(172mmol)的N-苯基咔唑-3-硼酸和36g(340mmol)碳酸钠悬浮在1000ml乙二醇二胺醚和280ml水中。向该悬液添加1.8g(1.5mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，所述反应混合物在回流下加热16小时。冷却之后，分离出有机相，通过硅胶过滤，用200ml水洗涤三次，随后蒸发至干。通过硅胶柱色谱用甲苯/庚烷(1:2)提纯所述产物，最后在高真空(p＝5×10-7毫巴)中升华(纯度99.9％)。产率是50g(78mmol)，相当于理论的50％。
类似地制备以下化合物：
利用0.5当量的相应溴化物类似地制备以下化合物：
k)3-(1-溴二苯并噻吩-3-基)-9-苯基-9H-咔唑
将22g(66mmol)的1,3-二溴二苯并噻吩、17g(664mmol)的N-苯基咔唑-3-硼酸和13.7g(100mmol)的四硼酸钠溶解在100ml的THF和60ml的水中并脱气。添加0.9g(1.3mmol)的双(三苯基膦)氯化钯(II)和1g(20mmol)的水合肼。随后将所述反应混合物在70℃和保护性气体气氛下搅拌48小时。冷却的溶液用甲苯增量，用水洗涤多次，干燥和蒸发。通过硅胶柱色谱用甲苯/庚烷(1:2)提纯所述产物。产率：13.2g (26mmol)，理论的40％。
类似地制备以下化合物：
l)1-溴-8-碘二苯并呋喃
将20g(80mmol)的二苯并呋喃-1-硼酸、2.06g(40.1mmol)的碘、3.13g(17.8mmol)的碘酸、80ml乙酸、5ml硫酸、5ml水和2ml氯仿在65℃下搅拌3小时。冷却之后，向所述混合物添加水，利用抽吸过滤出沉淀的固体并用水洗涤三次。将所述残余物从甲苯中和从二氯甲烷/庚烷中重结晶。产率是25.6g(68mmol)，相当于理论的85％。
类似地制备以下化合物：
m)3-(9-溴二苯并呋喃-2-基)-9-苯基-9H-咔唑
将58g(156mmol)的1-溴-8-碘二苯并呋喃、50g(172mmol)的N-苯基咔唑-3-硼酸和36g(340mmol)的碳酸钠悬浮在1000ml乙二醇二胺醚和280ml水中。向该悬液添加1.8g(1.5mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，将所述反应混合物在回流下加热16小时。冷却之后，分离出有机相，通过硅胶过滤，用200ml水洗涤三次，随后蒸发至干。产率是48g(89mmol)，相当于理论的64％。
类似地制备以下化合物：
o)8-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并呋喃-1-硼酸
将20g(182mmol)的3-(9-溴二苯并呋喃-2-基)-9-苯基-9H-咔唑溶解在400ml干燥THF中并冷却到-78℃。在此温度下，在约5分钟的过程中添加77ml(190mmol/在己烷中为2.5M)的正丁基锂，随后将所述混合物在-78℃搅拌另外2.5小时。在此温度下，尽可能迅速地添加38g(365mmol)的硼酸三甲酯，并使反应缓慢达到室温(约18小时)。将所述反应溶液用水洗涤，过滤出沉淀的固体，将有机相用甲苯共沸干燥。通过在约40℃下用甲苯/二氯甲烷搅拌来洗涤粗产物并利用抽吸进行过滤。产率：16.7g(690mmol)，理论的90％。
类似地制备以下化合物：
p)3-{9-[3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]二苯并呋喃-2-基}-9-苯基-9H-咔唑
将49.8g(110.0mmol)的8-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并呋喃-1-硼酸、42.6g(110.0mmol)的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和26g(210.0mmol)的碳酸钠悬浮在500ml乙二醇二甲醚和500ml水中。向此悬液添加913mg(3.0mmol)三邻甲苯基膦，然后添加112mg(0.5mmol)乙酸钯(II)，将所述反应混合物在回流下加热16小时。冷却之后，分离出有机相，通过硅胶过滤，用200ml水洗涤三次，随后蒸发至干。通过硅胶柱色谱用甲苯/庚烷(1:2)提纯产物，最后在高真空(p＝5×10-7毫巴)中升华(纯度99.9％)。产率是52g(72mmol)，相当于理论的78％。
类似地制备以下化合物：
OLED的制造
在以下实施例V1至E37中给出了各种OLED的数据(参见表1和2)。
实施例V1-E37的预处理：为了改进的处理，对涂有厚度为50nm 的结构化ITO(氧化铟锡)的玻璃板用20nm的PEDOT:PSS(聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)聚(苯乙烯磺酸酯)，作为CLEVIOSTMP VP AI 4083购自德国Heraeus Precious Metals GmbH(德国贺利氏贵金属材料有限公司)，通过从水溶液旋涂施加)进行涂布。这些涂布的玻璃板形成施加OLED的基底。所述OLED原则上具有以下层结构：基底/空穴传输层(HTL)/任选的中间层(IL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)和最后的阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。所述OLED的确切结构示于表1中。制造所述OLED所需要的材料示于表3中。
在真空室中通过热气相沉积施加所有材料。所述发光层在此始终由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)构成，所述发光掺杂剂通过共同蒸发以特定的体积比例与所述基质材料或多种基质材料混合。诸如IC1:IC3:TEG1(55％:35％:10％)这样的表述在此是指材料IC1在所述层中以55％的体积比例存在，IC3在所述层中以35％的比例存在和TEG1在所述层中以10％的比例存在。类似地，电子传输层也可以由两种材料的混合物构成。
通过标准方法表征所述OLED。为此，确定电致发光光谱、电流效率(以cd/A计量)、功率效率(以lm/W计量)和外量子效率(EQE，以％计量)，其作为发光密度的函数从呈现朗伯发光特性的电流/电压/发光密度特征线(IUL特征线)进行计算，并确定寿命。在1000cd/m2的发光密度下确定电致发光光谱，并由其计算CIE 1931x和y颜色坐标。表2中的术语U1000表示1000cd/m2的发光密度所需要的电压。CE1000和PE1000分别表示在1000cd/m2下达到的电流和功率效率。最后，EQE1000表示在1000cd/m2的工作发光密度下的外量子效率。将寿命LT定义为如下的时间，在恒定电流下工作时，发光密度在该时间后从初始发光密度下降至特定的比例L1。表2中的表述L0；j0＝4000cd/m2和L1＝70％是指在LT列中指示的寿命相当于初始发光密度从4000cd/m2下降到2800cd/m2时的时间。类似地，L0；j0＝20mA/cm2，L1＝80％，是指在以20mA/cm2工作时，发光密度在时间LT之后下降至其初始值的80％。
将各种OLED的数据总结在表2中。实施例V1-V6是根据现有技术的比较例，实施例E1-E37示出了根据本发明的OLED的数据。
为了例示根据本发明的OLED的优点，在下面更详细地解释实施例中的一些。
根据本发明的混合物在磷光OLED的发光层中的用途
当在磷光OLED中用作基质材料时，根据本发明的材料在组件的寿命方面产生超越现有技术的显著改进。与现有技术所观察的相比，将根据本发明的化合物EG1至EG4与发绿光的掺杂剂TEG1组合使用能够将寿命增加超过200％(实施例V1与E1、E6，V2与E2以及V3与E3，和V4、V5与E4的比较)。
表1：OLED的结构
表2：OLED的数据
表3：用于OLED的材料的结构式。

Claims (15)

1.式(1)或(2)的化合物，
其中以下适用于所使用的符号和标记：
A在每次出现时相同或不同地是CR或N，其中每个环最多两个基团A代表N，并且其中如果键合基团L，则在键合位置处的A代表C；
W在每次出现时相同或不同地是CR或N，其中最多两个基团W代表N，或者两个相邻的基团W一起代表下式(3)的基团，其中所述式(1)或式(2)的化合物含有最多一个式(3)的基团，
其中虚线键指示这个基团的连接并且A具有上面给出的含义；条件是，如果Y1代表CR2，则式(2)的化合物不含式(3)的基团；
X在每次出现时相同或不同地是CR或N，条件是至少一个基团X代表N；
Ar在每次出现时相同或不同地是具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R取代；
Y1、Y2、Y3在每次出现时相同或不同地是O、NR、S或CR2，其中与N键合的基团R不等于H；
L在每次出现时相同或不同地是单键或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R取代；
R在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar1)2，N(R1)2，C(＝O)Ar1，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar1)2，P(Ar1)2，B(Ar1)2，Si(Ar1)3，Si(R1)3，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或者具有2至20个C原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝NR1、P(＝O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，具有5至40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代，或者具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代；与同一碳原子或与相邻的碳原子键合的两个取代基R在此可任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R1取代；
Ar1在每次出现时相同或不同地是具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个非芳族的基团R1取代；与同一N原子、P原子或B原子键合的两个基团Ar1在此也可通过单键或选自N(R1)、C(R1)2、O或S中的桥连基彼此桥连；
R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1至20个C原子的脂族烃基团或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替，并且所述基团或环系可被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代；两个或更多个相邻的取代基R1在此可彼此形成单环或多环的脂族环系。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于W在每次出现时相同或不同地代表CR，并且特征在于A在每次出现时相同或不同地代表CR，所述化合物选自式(1a)、(1b)、(2a)和(2b)的化合物，
其中：
两个相邻的基团W一起代表下式(3a)的基团并且另两个基团W代表CR，
其中虚线键指示这个基团的连接；
n在每次出现时相同或不同地是0、1、2、3或4；
m在每次出现时相同或不同地是0、1、2或3；
o是0、1或2；
所使用的其它符号具有权利要求1中给出的含义；
其中从本发明中排除其中Y1代表CR2的式(2b)化合物。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于至少两个基团X代表N。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Y1和Y2在每次出现时相同或不同地代表O，NR，其中与氮键合的基团R不等于H，或S。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，其中：
X在每次出现时相同或不同地是CR或N，其中至少两个基团X代表N；
Y1、Y2在每次出现时相同或不同地代表O，NR，其中与氮键合的基团R不等于H，或S；
Y3代表O，NR，其中与氮键合的基团R不等于H，或CR2；
L在每次出现时相同或不同地代表单键或者具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系；
Ar在每次出现时相同或不同地代表具有6至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R取代；
在式(1a)或(2a)中的n在每次出现时相同或不同地是0、1、2或3；
在式(1a)或(2a)中的m在每次出现时相同或不同地是0、1或2；
在式(1a)或(2a)中的o是0或1；
R在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，N(Ar1)2，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，具有1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或者具有2至10个C原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被O代替，并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，或具有5至25个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代；与同一碳原子或与相邻的碳原子键合的两个取代基R在此可任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R1取代。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其中：
X是N；
Y1、Y2在每次出现时相同或不同地代表O，或NR，其中与氮键合的基团R不等于H；
Y3代表NR，其中与氮键合的基团R不等于H，或CR2；
L代表单键；
Ar在每次出现时相同或不同地代表具有6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系；
在式(1a)或(2a)中的n在每次出现时相同或不同地是0或1；
在式(1a)或(2a)中的m是0；
在式(1a)或(2a)中的o是0；
R在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，N(Ar1)2，具有1至8个C原子的直链的烷基基团，或者具有3至8个C原子的支链或环状的烷基基团，或者具有2至8个C原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，或者具有6至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个非芳族基团R1取代；与同一碳原子或与相邻的碳原子键合的两个取代基R在此可任选形成单环或多环的脂族环系，所述环系可被一个或多个基团R1取代。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物选自式(6)、(7)、(8)、(9)和(10)
其中Y1代表O、NR或S，所使用的其它符号具有权利要求1中给出的含义并且A和W优选在每次出现时相同或不同地代表CR。
8.根据权利要求7所述的化合物，所述化合物选自式(8a)和(8b)的化合物，
其中Y1和Y2在每次出现时相同或不同地代表O、NR或S，并且所使用的其它符号和标记具有权利要求1中给出的含义。
9.根据权利要求8所述的化合物，所述化合物为式(8c)的化合物，
其中以下适用于所使用的符号和标记：
Y1、Y2在每次出现时相同或不同地代表O，NR，其中与氮键合的基团R不等于H，或S，条件是基团Y1和/或Y2中的至少一个代表NR；
Ar在每次出现时相同或不同地代表具有6至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代；
n在每次出现时相同或不同地是0、1、2或3；
m在每次出现时相同或不同地是0、1或2；
o是0或1；
R在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，N(Ar1)2，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，具有1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或者具有2至10个C原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被O代替并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，或具有5至25个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代；与同一碳原子或与相邻的碳原子键合的两个取代基R在此可任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R1取代。
10.根据权利要求9所述的化合物，所述化合物为式(8d)的化合物，
其中以下适用于所使用的符号和标记：
n在每次出现时相同或不同地是0、1或2；
m在每次出现时相同或不同地是0或1；
与氮键合的基团R代表具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代；
所使用的其它符号和标记具有在权利要求9下给出的含义。
11.混合物，其包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物和至少一种另外的化合物和/或至少一种溶剂。
12.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求11所述的混合物在电子器件中的用途。
13.电子器件，其包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求11所述的混合物。
14.根据权利要求13所述的电子器件，其特征在于所述电子器件是有机电致发光器件。
15.根据权利要求14所述的电子器件，其特征在于根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物被用于发光层中，优选与磷光掺杂剂和任选的一种或多种另外的基质材料组合使用，或用于空穴阻挡层中或用于电子传输层中。
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WO (1) WO2015169412A1 (zh)

Cited By (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105753847A (zh) * 2015-01-07 2016-07-13 环球展览公司 有机电致发光材料、组合物和装置以及其制造方法
CN106318379A (zh) * 2015-07-03 2017-01-11 上海和辉光电有限公司 一种有机电致发光化合物及其应用
CN109415351A (zh) * 2017-03-10 2019-03-01 株式会社Lg化学 新型杂环化合物及利用其的有机发光元件
CN109564973A (zh) * 2017-03-30 2019-04-02 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN109661450A (zh) * 2017-08-10 2019-04-19 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN109665938A (zh) * 2018-12-18 2019-04-23 河南省科学院化学研究所有限公司 一种4-溴-9-甲基-9＇-苯基芴的生产方法
CN109836421A (zh) * 2017-11-24 2019-06-04 北京鼎材科技有限公司 一种通式化合物及其应用
CN110099902A (zh) * 2017-04-12 2019-08-06 株式会社Lg化学 新型化合物及包含其的有机发光元件
CN110177778A (zh) * 2017-04-27 2019-08-27 株式会社Lg化学 新化合物和包含其的有机发光器件
CN110225909A (zh) * 2017-06-07 2019-09-10 株式会社Lg化学 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件
CN110268036A (zh) * 2017-07-14 2019-09-20 株式会社Lg化学 有机发光元件
CN110366554A (zh) * 2017-07-20 2019-10-22 株式会社Lg化学 新的杂环化合物和使用其的有机发光器件
CN110520503A (zh) * 2017-04-13 2019-11-29 默克专利有限公司 用于有机电子器件的组合物
CN110546143A (zh) * 2017-07-10 2019-12-06 株式会社Lg化学 新型杂环化合物及包含其的有机发光器件
CN111354853A (zh) * 2018-12-24 2020-06-30 北京夏禾科技有限公司 包含掺杂剂材料和多种主体材料的有机电致发光器件
TWI702215B (zh) * 2018-05-28 2020-08-21 南韓商三星Ｓｄｉ股份有限公司 化合物、組成物以及有機光電裝置和顯示裝置
CN111971281A (zh) * 2018-07-24 2020-11-20 株式会社Lg化学 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件
CN111971273A (zh) * 2018-08-31 2020-11-20 株式会社Lg化学 新型化合物及包含其的有机发光器件
CN112166112A (zh) * 2018-05-30 2021-01-01 默克专利有限公司 用于有机电子器件的组合物
CN112279847A (zh) * 2019-07-25 2021-01-29 南京高光半导体材料有限公司 一种绿色磷光主体材料及含有该材料的oled发光器件
CN112449639A (zh) * 2018-11-06 2021-03-05 株式会社Lg化学 新的化合物和包含其的有机发光器件
CN112805278A (zh) * 2019-02-19 2021-05-14 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光元件
CN113061127A (zh) * 2021-03-26 2021-07-02 宁波卢米蓝新材料有限公司 一种有机电致发光材料及其应用
CN113519073A (zh) * 2019-11-11 2021-10-19 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN114075179A (zh) * 2021-06-29 2022-02-22 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置
CN114222738A (zh) * 2019-08-26 2022-03-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11296281B2 (en) 2017-03-15 2022-04-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN114555566A (zh) * 2019-10-14 2022-05-27 索路思高新材料有限公司 有机化合物和包含其的有机电致发光元件
CN114716418A (zh) * 2022-03-14 2022-07-08 上海钥熠电子科技有限公司 杂环烷烃衍生物、有机光电器件和显示或照明装置
CN115087654A (zh) * 2019-12-17 2022-09-20 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP4122934A1 (en) 2021-11-25 2023-01-25 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Organic electroluminescent material and device
CN116496238A (zh) * 2023-04-03 2023-07-28 安徽秀朗新材料科技有限公司 一种溴代二苯并呋喃的生产工艺
CN117624146A (zh) * 2024-01-24 2024-03-01 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件
US11997925B2 (en) 2018-08-31 2024-05-28 Lg Chem, Ltd. Cyclic compound and organic light emitting device comprising same

Families Citing this family (209)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3140302B1 (de) * 2014-05-05 2019-08-21 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US10297762B2 (en) * 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6891109B2 (ja) * 2014-07-29 2021-06-18 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
US10741772B2 (en) * 2014-08-29 2020-08-11 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR101745799B1 (ko) * 2014-12-24 2017-06-09 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP5831654B1 (ja) * 2015-02-13 2015-12-09 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2017038613A1 (ja) 2015-08-28 2017-03-09 住友化学株式会社 組成物及びそれを用いた発光素子
KR102399570B1 (ko) 2015-11-26 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102587380B1 (ko) * 2015-12-10 2023-10-12 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP6940275B2 (ja) * 2015-12-22 2021-09-22 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子
US11910707B2 (en) 2015-12-23 2024-02-20 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
GB2547645A (en) 2016-02-22 2017-08-30 Cambridge Display Tech Ltd Compound,composition and organic light-emitting device
CN108884087A (zh) * 2016-04-11 2018-11-23 默克专利有限公司 包含二苯并呋喃和/或二苯并噻吩结构的杂环化合物
WO2017179911A1 (ko) * 2016-04-12 2017-10-19 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR20170127101A (ko) 2016-05-10 2017-11-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102027961B1 (ko) 2016-06-29 2019-10-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102054276B1 (ko) 2016-06-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2018001990A1 (de) 2016-06-30 2018-01-04 Merck Patent Gmbh Verfahren zur auftrennung von enantiomerenmischungen von metallkomplexen
KR102050000B1 (ko) 2016-07-12 2019-11-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102432968B1 (ko) 2016-07-14 2022-08-16 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
KR101849747B1 (ko) * 2016-07-20 2018-05-31 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2018016742A1 (ko) * 2016-07-20 2018-01-25 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN109496216A (zh) 2016-07-25 2019-03-19 默克专利有限公司 包含三足二齿亚配体的双核和寡核金属络合物及其在电子器件中的用途
CN109476691B (zh) 2016-07-25 2023-09-12 Udc爱尔兰有限公司 用作有机电致发光器件中的发光体的金属络合物
US11751473B2 (en) 2016-07-26 2023-09-05 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting element
KR102054277B1 (ko) 2016-07-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN109415354B (zh) * 2016-08-19 2023-11-14 九州有机光材股份有限公司 电荷传输材料、化合物、延迟荧光材料及有机发光元件
WO2018041769A1 (de) 2016-08-30 2018-03-08 Merck Patent Gmbh Bl- und trinukleare metallkomplexe aufgebaut aus zwei miteinander verknüpften tripodalen hexadentaten liganden zur verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101744248B1 (ko) * 2016-09-06 2017-06-07 주식회사 엘지화학 유기발광 소자
WO2018050584A1 (de) 2016-09-14 2018-03-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen
KR102459000B1 (ko) 2016-09-14 2022-10-26 메르크 파텐트 게엠베하 카르바졸 구조를 갖는 화합물
CN109715642A (zh) 2016-09-21 2019-05-03 默克专利有限公司 用作有机电致发光器件中的发光体的双核金属络合物
KR102061246B1 (ko) * 2016-09-28 2020-02-20 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
TWI766884B (zh) * 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
KR20180038834A (ko) * 2016-10-07 2018-04-17 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102522745B1 (ko) 2016-10-12 2023-04-17 메르크 파텐트 게엠베하 이핵성 금속 착물 및 상기 금속 착물을 함유하는 전자 디바이스, 특히 유기 전계발광 디바이스
JP7064487B2 (ja) 2016-10-12 2022-05-10 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 金属錯体
WO2018069273A1 (de) 2016-10-13 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP6478259B2 (ja) * 2016-10-18 2019-03-06 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子
CN109863157A (zh) 2016-10-25 2019-06-07 默克专利有限公司 金属络合物
WO2018083169A1 (en) 2016-11-04 2018-05-11 Cynora Gmbh Organic electroluminescent devices comprising host compounds
KR101885899B1 (ko) 2016-11-07 2018-08-06 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2018084423A2 (ko) * 2016-11-07 2018-05-11 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
WO2018087022A1 (de) 2016-11-09 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101885898B1 (ko) * 2016-11-16 2018-08-06 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN108884086B (zh) * 2016-11-16 2021-10-29 株式会社Lg化学 杂环化合物及利用其的有机发光元件
EP3547385B1 (en) 2016-11-23 2020-11-04 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Organic mixture, composition, and organic electronic component
EP3548467B1 (de) 2016-11-30 2023-06-21 Merck Patent GmbH Verbindungen mit valerolaktam-strukturen
KR20190086028A (ko) 2016-12-05 2019-07-19 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
WO2018104194A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW201831468A (zh) 2016-12-05 2018-09-01 德商麥克專利有限公司 含氮的雜環化合物
KR102040226B1 (ko) * 2016-12-14 2019-11-27 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101857703B1 (ko) * 2016-12-26 2018-05-14 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR101967381B1 (ko) * 2016-12-27 2019-04-10 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2018127465A1 (de) 2017-01-04 2018-07-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN110168048B (zh) 2017-01-05 2022-10-21 三星Sdi株式会社 有机光电装置、用于其的化合物及组成物以及显示装置
WO2018135798A1 (ko) * 2017-01-20 2018-07-26 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102003351B1 (ko) 2017-01-20 2019-07-23 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
EP3573973B1 (de) 2017-01-25 2023-12-06 Merck Patent GmbH Carbazolderivate
WO2018138306A1 (de) 2017-01-30 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW201835075A (zh) 2017-02-14 2018-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
KR20180099965A (ko) 2017-02-27 2018-09-06 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
TW201843143A (zh) 2017-03-13 2018-12-16 德商麥克專利有限公司 含有芳基胺結構之化合物
KR20180108426A (ko) 2017-03-24 2018-10-04 희성소재 (주) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20180108425A (ko) 2017-03-24 2018-10-04 희성소재 (주) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2018177981A1 (de) 2017-03-29 2018-10-04 Merck Patent Gmbh Aromatische verbindungen
WO2018182259A1 (ko) 2017-03-30 2018-10-04 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2018190522A1 (ko) * 2017-04-12 2018-10-18 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
WO2018199466A1 (ko) * 2017-04-27 2018-11-01 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
JP2020520970A (ja) 2017-05-22 2020-07-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用六環性ヘテロ芳香族化合物
EP3645527A1 (de) * 2017-06-26 2020-05-06 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung substituierter stickstoffhaltiger heterocyclen
KR102616338B1 (ko) * 2017-07-05 2023-12-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
JP7247121B2 (ja) 2017-07-05 2023-03-28 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子デバイスのための組成物
WO2019013509A1 (ko) * 2017-07-10 2019-01-17 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2019017702A1 (ko) * 2017-07-19 2019-01-24 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2019017730A1 (ko) * 2017-07-20 2019-01-24 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
TWI776926B (zh) 2017-07-25 2022-09-11 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
US20190031673A1 (en) * 2017-07-27 2019-01-31 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
CN108424420B (zh) * 2017-09-30 2021-01-12 北京绿人科技有限责任公司 含有硅原子的三嗪化合物及其应用和一种有机电致发光器件
WO2019081391A1 (de) 2017-10-24 2019-05-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TWI785142B (zh) 2017-11-14 2022-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
JP7293228B2 (ja) 2017-12-13 2023-06-19 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 金属錯体
TW201938562A (zh) 2017-12-19 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 雜環化合物
KR102148199B1 (ko) * 2017-12-19 2020-08-26 재단법인대구경북과학기술원 전자수송용 유기반도체 소재
KR102258046B1 (ko) 2017-12-27 2021-05-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102163072B1 (ko) * 2017-12-27 2020-10-07 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2019143110A1 (ko) * 2018-01-16 2019-07-25 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2019143108A1 (ko) * 2018-01-16 2019-07-25 주식회사 두산 유기 전계 발광 소자
WO2019143112A1 (ko) * 2018-01-16 2019-07-25 주식회사 두산 유기 전계 발광 소자
TWI811290B (zh) 2018-01-25 2023-08-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
EP3752512B1 (de) 2018-02-13 2023-03-01 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
WO2019172652A1 (ko) 2018-03-06 2019-09-12 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
TWI828664B (zh) 2018-03-19 2024-01-11 愛爾蘭商Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 金屬錯合物
KR102206482B1 (ko) * 2018-04-24 2021-01-22 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2019209031A1 (ko) * 2018-04-24 2019-10-31 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
EP3569603A1 (en) 2018-05-14 2019-11-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic compound, and organic electroluminescence element comprising the polycyclic compound
WO2019231210A1 (ko) * 2018-05-29 2019-12-05 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102201559B1 (ko) * 2018-05-31 2021-01-12 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US20220336754A1 (en) 2018-06-07 2022-10-20 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescence devices
US11767315B2 (en) 2018-06-14 2023-09-26 Lg Chem, Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device including same
WO2020009554A1 (ko) * 2018-07-06 2020-01-09 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102233421B1 (ko) * 2018-07-06 2021-03-29 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US11581497B2 (en) 2018-07-09 2023-02-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020022779A1 (ko) * 2018-07-24 2020-01-30 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102199112B1 (ko) * 2018-07-31 2021-01-06 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
JP7325731B2 (ja) 2018-08-23 2023-08-15 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子
TW202030902A (zh) 2018-09-12 2020-08-16 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
TWI826522B (zh) 2018-09-12 2023-12-21 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
EP3856717A2 (de) 2018-09-27 2021-08-04 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen
US20210384443A1 (en) 2018-09-27 2021-12-09 Merck Patent Gmbh Compounds that can be used in an organic electronic device as active compounds
KR20200038061A (ko) * 2018-10-02 2020-04-10 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
JP6989029B2 (ja) 2018-10-22 2022-01-05 エルジー・ケム・リミテッド 新規なヘテロ環化合物およびこれを利用した有機発光素子
JP2022506382A (ja) 2018-11-05 2022-01-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子デバイスに使用できる化合物
KR20210089205A (ko) 2018-11-06 2021-07-15 메르크 파텐트 게엠베하 Oled 용 유기 전계 발광 재료로서 5,6-디페닐-5,6-디히드로디벤즈[c,e][1,2]아자포스포린 및 6-페닐-6h-디벤조[c,e][1,2]티아진-5,5-디옥사이드 유도체 및 유사한 화합물
WO2020096350A1 (ko) * 2018-11-06 2020-05-14 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN113015720A (zh) 2018-11-14 2021-06-22 默克专利有限公司 可用于制造有机电子器件的化合物
WO2020099307A1 (de) 2018-11-15 2020-05-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102396403B1 (ko) 2018-11-16 2022-05-10 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102290359B1 (ko) * 2018-12-11 2021-08-19 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물
KR20200075613A (ko) * 2018-12-18 2020-06-26 두산솔루스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TW202039493A (zh) 2018-12-19 2020-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TW202043247A (zh) 2019-02-11 2020-12-01 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
JP2022520284A (ja) 2019-02-18 2022-03-29 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子デバイス用の組成物
US20200274070A1 (en) * 2019-02-27 2020-08-27 Shanghai Nichem Fine Chemical Co., Ltd. Compound and organic electronic device using the same
CN113544132A (zh) 2019-03-12 2021-10-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN113508117A (zh) 2019-03-20 2021-10-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN113614082B (zh) 2019-03-25 2024-06-18 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN110256412B (zh) * 2019-06-27 2022-04-05 武汉天马微电子有限公司 一种化合物、有机电致发光器件及显示装置
CN112300152B (zh) * 2019-07-25 2021-11-19 南京高光半导体材料有限公司 新型双极性绿色磷光主体材料及含有该材料的oled发光器件
WO2021043703A1 (de) 2019-09-02 2021-03-11 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW202122558A (zh) * 2019-09-03 2021-06-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
KR20220065801A (ko) 2019-09-19 2022-05-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스
US20220384735A1 (en) 2019-09-20 2022-12-01 Merck Patent Gmbh Peri-condensed heterocyclic compounds as materials for electronic devices
CN114514628A (zh) 2019-10-22 2022-05-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR20220090539A (ko) 2019-10-25 2022-06-29 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스에서 사용될 수 있는 화합물
TW202130783A (zh) 2019-11-04 2021-08-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
WO2021122538A1 (de) 2019-12-18 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Aromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20230104248A1 (en) 2019-12-19 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Polycyclic compounds for organic electroluminescent devices
WO2021151922A1 (de) 2020-01-29 2021-08-05 Merck Patent Gmbh Benzimidazol-derivate
EP4110884A1 (de) 2020-02-25 2023-01-04 Merck Patent GmbH Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
EP4115457A1 (de) 2020-03-02 2023-01-11 Merck Patent GmbH Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
WO2021180625A1 (de) 2020-03-11 2021-09-16 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszierende vorrichtung
TW202146625A (zh) 2020-03-11 2021-12-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
KR20220154774A (ko) 2020-03-17 2022-11-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로방향족 화합물
KR20220154751A (ko) 2020-03-17 2022-11-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물
EP4126868A1 (de) 2020-03-24 2023-02-08 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
US20230157171A1 (en) 2020-03-26 2023-05-18 Merck Patent Gmbh Cyclic compounds for organic electroluminescent devices
EP4126870A1 (de) 2020-04-02 2023-02-08 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2023520710A (ja) 2020-04-06 2023-05-18 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のための多環式化合物
KR102555501B1 (ko) * 2020-05-11 2023-07-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20210156587A (ko) * 2020-06-18 2021-12-27 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN115916795A (zh) 2020-06-29 2023-04-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的杂芳族化合物
KR20230028315A (ko) 2020-06-29 2023-02-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물
KR20220008636A (ko) * 2020-07-14 2022-01-21 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US20230292596A1 (en) 2020-08-06 2023-09-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN116134113A (zh) 2020-08-13 2023-05-16 默克专利有限公司 金属络合物
EP4200294A1 (de) 2020-08-18 2023-06-28 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW202223066A (zh) 2020-08-19 2022-06-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US20230331754A1 (en) 2020-09-29 2023-10-19 Merck Patent Gmbh Mononuclear tripodal hexadentate iridium complexes for use in oleds
TW202229215A (zh) 2020-09-30 2022-08-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物
TW202222748A (zh) 2020-09-30 2022-06-16 德商麥克專利有限公司 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物
CN116406414A (zh) 2020-10-16 2023-07-07 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的包含杂原子的化合物
KR20230088415A (ko) 2020-10-16 2023-06-19 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물
TW202231838A (zh) 2020-10-27 2022-08-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
EP4244228A1 (de) 2020-11-10 2023-09-20 Merck Patent GmbH Schwefelhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022117473A1 (de) 2020-12-02 2022-06-09 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20240057479A1 (en) 2020-12-10 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20230119634A (ko) 2020-12-11 2023-08-16 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 재료 및 유기 전계 발광 소자
CN116724040A (zh) 2020-12-18 2023-09-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含氮化合物
EP4263746A1 (de) 2020-12-18 2023-10-25 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4263544A1 (de) 2020-12-18 2023-10-25 Merck Patent GmbH Indolo[3.2.1-jk]carbazole-6-carbonitril-derivate als blau fluoreszierende emitter zur verwendung in oleds
JP2024502093A (ja) 2021-01-05 2024-01-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセントデバイスのための材料
EP4281455A1 (de) 2021-01-25 2023-11-29 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN114853765B (zh) * 2021-02-03 2023-08-08 江苏三月科技股份有限公司 一种由咔唑稠环修饰的三嗪化合物及包含其的有机电致发光器件
WO2022184601A1 (de) 2021-03-02 2022-09-09 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20230158657A (ko) 2021-03-18 2023-11-21 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로방향족 화합물
CN117279902A (zh) 2021-04-29 2023-12-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN117203191A (zh) 2021-04-29 2023-12-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP4330257A1 (de) 2021-04-30 2024-03-06 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4340969A1 (de) 2021-05-21 2024-03-27 Merck Patent GmbH Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material
DE112022003409A5 (de) 2021-07-06 2024-05-23 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN117980439A (zh) 2021-09-14 2024-05-03 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含硼杂环化合物
KR20240075888A (ko) 2021-09-28 2024-05-29 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
CN118020406A (zh) 2021-09-30 2024-05-10 默克专利有限公司 有机电致发光器件
WO2023072799A1 (de) 2021-10-27 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023281126A2 (de) * 2021-10-29 2023-01-12 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023110742A1 (de) 2021-12-13 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
TW202340423A (zh) 2022-01-20 2023-10-16 德商麥克專利有限公司 具有混合主體系統之有機電元件
WO2023152063A1 (de) 2022-02-09 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023247345A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2023247338A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4311849A1 (en) 2022-07-27 2024-01-31 UDC Ireland Limited Metal complexes
WO2024038068A1 (de) 2022-08-19 2024-02-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061948A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024094592A2 (de) 2022-11-01 2024-05-10 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN115947704B (zh) * 2022-11-25 2024-04-09 武汉理工大学深圳研究院 一种有机发光材料中间体1-溴二苯并呋喃的制备方法
WO2024121133A1 (de) 2022-12-08 2024-06-13 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtung und spezielle materialien für organische elektronische vorrichtungen

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110006670A1 (en) * 2009-07-07 2011-01-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element, new compound for the same, display device and lighting device using the same
CN102770427A (zh) * 2009-11-14 2012-11-07 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
JP2013131518A (ja) * 2011-12-20 2013-07-04 Konica Minolta Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CN103517906A (zh) * 2011-03-25 2014-01-15 巴斯夫欧洲公司 用于电子应用的4H-咪唑并[1,2-a]咪唑
WO2014015931A1 (de) * 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN105636959A (zh) * 2013-10-08 2016-06-01 默克专利有限公司 用于电子器件的材料

Family Cites Families (87)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
JPH07133483A (ja) 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE19652261A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen
EP3321954A1 (en) 1999-05-13 2018-05-16 The Trustees of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
EP2566302B1 (en) 2000-08-11 2015-12-16 The Trustees of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorence
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
ITRM20020411A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US7345301B2 (en) 2003-04-15 2008-03-18 Merck Patent Gmbh Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures
JP4635869B2 (ja) 2003-04-23 2011-02-23 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
CN100536190C (zh) 2003-11-25 2009-09-02 默克专利有限公司 有机电致发光元件
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
US7598388B2 (en) 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
ITRM20040352A1 (it) 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
CN101171320B (zh) 2005-05-03 2013-04-10 默克专利有限公司 有机电致发光器件
EP1885818B2 (en) * 2005-05-30 2018-10-03 UDC Ireland Limited Electroluminescent device
EP1956022B1 (en) 2005-12-01 2012-07-25 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN101511834B (zh) 2006-11-09 2013-03-27 新日铁化学株式会社 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件
EP2097938B1 (en) 2006-12-28 2019-07-17 Universal Display Corporation Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US7862908B2 (en) 2007-11-26 2011-01-04 National Tsing Hua University Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use
DE102008027005A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
CN105037368B (zh) 2008-06-05 2017-08-29 出光兴产株式会社 卤素化合物、多环系化合物及使用其的有机电致发光元件
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008036247A1 (de) 2008-08-04 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102008048336A1 (de) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen
KR101506919B1 (ko) 2008-10-31 2015-03-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010054730A1 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057051B4 (de) 2008-11-13 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057050B4 (de) 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5707665B2 (ja) * 2008-12-03 2015-04-30 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009011223A1 (de) 2009-03-02 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009013041A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010150593A1 (ja) 2009-06-24 2010-12-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び縮合多環式複素環化合物
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
TWI415133B (zh) 2009-09-04 2013-11-11 Nat Univ Tsing Hua 使用斜坡取樣法之峰值量測及保持電路及其方法
DE102009041414A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JPWO2011046182A1 (ja) 2009-10-16 2013-03-07 出光興産株式会社 含フルオレン芳香族化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102009057167A1 (de) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN102939296B (zh) 2010-06-15 2016-02-10 默克专利有限公司 金属络合物
US9203037B2 (en) * 2010-06-18 2015-12-01 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer of a dibenzofurane compound and a 8-hydroxypquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex
DE102010027317A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP6007467B2 (ja) 2010-07-27 2016-10-12 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US9620722B2 (en) 2011-04-18 2017-04-11 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR101396171B1 (ko) 2011-05-03 2014-05-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하는 유기 전계 발광 소자
KR20130011955A (ko) 2011-07-21 2013-01-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
US8853144B2 (en) 2011-08-05 2014-10-07 Ecolab Usa Inc. Cleaning composition containing a polysaccharide graft polymer composition and methods of improving drainage
JP5263557B2 (ja) * 2011-09-05 2013-08-14 株式会社豊田自動織機 非水電解質二次電池用正極の製造方法、非水電解質二次電池用正極ならびに非水電解質二次電池
JP6148982B2 (ja) 2011-09-09 2017-06-14 出光興産株式会社 含窒素へテロ芳香族環化合物
JP5760896B2 (ja) 2011-09-22 2015-08-12 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置および有機エレクトロルミネッセンス材料
WO2013064206A1 (de) 2011-11-01 2013-05-10 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
CN107556298B (zh) 2011-11-22 2021-12-21 出光兴产株式会社 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件
KR101474796B1 (ko) 2011-12-26 2014-12-19 제일모직주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
US9837622B2 (en) 2012-07-13 2017-12-05 Merck Patent Gmbh Metal complexes
CN108863814A (zh) 2012-07-23 2018-11-23 默克专利有限公司 芴和含有所述芴的电子器件
JP6363075B2 (ja) 2012-08-07 2018-07-25 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
CN104870459B (zh) 2012-12-21 2018-06-26 默克专利有限公司 金属络合物
CN104903328B (zh) 2012-12-21 2018-03-30 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR102188214B1 (ko) 2012-12-21 2020-12-08 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
CN103232843B (zh) * 2013-04-18 2015-02-25 烟台万润精细化工股份有限公司 一种电致发光材料及其应用
CN109666026A (zh) * 2013-07-30 2019-04-23 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
KR102280686B1 (ko) * 2014-02-11 2021-07-22 삼성전자주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP3140302B1 (de) * 2014-05-05 2019-08-21 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110006670A1 (en) * 2009-07-07 2011-01-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element, new compound for the same, display device and lighting device using the same
CN102770427A (zh) * 2009-11-14 2012-11-07 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN103517906A (zh) * 2011-03-25 2014-01-15 巴斯夫欧洲公司 用于电子应用的4H-咪唑并[1,2-a]咪唑
JP2013131518A (ja) * 2011-12-20 2013-07-04 Konica Minolta Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2014015931A1 (de) * 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN105636959A (zh) * 2013-10-08 2016-06-01 默克专利有限公司 用于电子器件的材料

Cited By (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105753847A (zh) * 2015-01-07 2016-07-13 环球展览公司 有机电致发光材料、组合物和装置以及其制造方法
CN105753847B (zh) * 2015-01-07 2019-07-23 环球展览公司 有机电致发光材料、组合物和装置以及其制造方法
CN106318379A (zh) * 2015-07-03 2017-01-11 上海和辉光电有限公司 一种有机电致发光化合物及其应用
CN109415351A (zh) * 2017-03-10 2019-03-01 株式会社Lg化学 新型杂环化合物及利用其的有机发光元件
TWI780126B (zh) * 2017-03-15 2022-10-11 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置之材料、彼之製法及彼之用途
US11296281B2 (en) 2017-03-15 2022-04-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN109564973A (zh) * 2017-03-30 2019-04-02 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN109564973B (zh) * 2017-03-30 2023-03-31 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN110099902A (zh) * 2017-04-12 2019-08-06 株式会社Lg化学 新型化合物及包含其的有机发光元件
CN110099902B (zh) * 2017-04-12 2022-07-01 株式会社Lg化学 新型化合物及包含其的有机发光元件
CN110520503A (zh) * 2017-04-13 2019-11-29 默克专利有限公司 用于有机电子器件的组合物
CN110177778B (zh) * 2017-04-27 2023-06-06 株式会社Lg化学 新化合物和包含其的有机发光器件
CN110177778A (zh) * 2017-04-27 2019-08-27 株式会社Lg化学 新化合物和包含其的有机发光器件
US11700768B2 (en) 2017-04-27 2023-07-11 Lg Chem, Ltd. Compound and organic light emitting device comprising the same
CN110225909A (zh) * 2017-06-07 2019-09-10 株式会社Lg化学 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件
CN110546143A (zh) * 2017-07-10 2019-12-06 株式会社Lg化学 新型杂环化合物及包含其的有机发光器件
CN110268036A (zh) * 2017-07-14 2019-09-20 株式会社Lg化学 有机发光元件
CN110268036B (zh) * 2017-07-14 2022-12-20 株式会社Lg化学 有机发光元件
TWI687504B (zh) * 2017-07-20 2020-03-11 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 新式雜環化合物以及使用此雜環化合物的有機發光裝置
US11840538B2 (en) 2017-07-20 2023-12-12 Lg Chem, Ltd. Heterocyclic compounds and organic light emitting device using the same
US11578076B2 (en) 2017-07-20 2023-02-14 Lg Chem, Ltd. Heterocyclic compound and organic light emitting device using the same
CN110366554B (zh) * 2017-07-20 2022-12-27 株式会社Lg化学 杂环化合物和使用其的有机发光器件
CN110366554A (zh) * 2017-07-20 2019-10-22 株式会社Lg化学 新的杂环化合物和使用其的有机发光器件
US11518769B2 (en) 2017-07-20 2022-12-06 Lg Chem, Ltd. Heterocyclic compounds and organic light emitting device using the same
CN110709403A (zh) * 2017-07-20 2020-01-17 株式会社Lg化学 新的杂环化合物和使用其的有机发光器件
CN110709403B (zh) * 2017-07-20 2022-08-12 株式会社Lg化学 新的杂环化合物和使用其的有机发光器件
CN109661450B (zh) * 2017-08-10 2020-08-11 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN109661450A (zh) * 2017-08-10 2019-04-19 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN109836421B (zh) * 2017-11-24 2021-09-10 北京鼎材科技有限公司 一种通式化合物及其应用
CN109836421A (zh) * 2017-11-24 2019-06-04 北京鼎材科技有限公司 一种通式化合物及其应用
US11616202B2 (en) 2018-05-28 2023-03-28 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound, composition and organic optoelectronic device and display device
TWI702215B (zh) * 2018-05-28 2020-08-21 南韓商三星Ｓｄｉ股份有限公司 化合物、組成物以及有機光電裝置和顯示裝置
CN112166112A (zh) * 2018-05-30 2021-01-01 默克专利有限公司 用于有机电子器件的组合物
US12010912B2 (en) 2018-07-24 2024-06-11 Lg Chem, Ltd. Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same
CN111971281B (zh) * 2018-07-24 2023-09-19 株式会社Lg化学 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件
CN111971281A (zh) * 2018-07-24 2020-11-20 株式会社Lg化学 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件
US11997925B2 (en) 2018-08-31 2024-05-28 Lg Chem, Ltd. Cyclic compound and organic light emitting device comprising same
CN111971273B (zh) * 2018-08-31 2023-08-18 株式会社Lg化学 新型化合物及包含其的有机发光器件
CN111971273A (zh) * 2018-08-31 2020-11-20 株式会社Lg化学 新型化合物及包含其的有机发光器件
CN112449639A (zh) * 2018-11-06 2021-03-05 株式会社Lg化学 新的化合物和包含其的有机发光器件
CN112449639B (zh) * 2018-11-06 2023-09-12 株式会社Lg化学 化合物和包含其的有机发光器件
CN109665938A (zh) * 2018-12-18 2019-04-23 河南省科学院化学研究所有限公司 一种4-溴-9-甲基-9＇-苯基芴的生产方法
CN111354853A (zh) * 2018-12-24 2020-06-30 北京夏禾科技有限公司 包含掺杂剂材料和多种主体材料的有机电致发光器件
CN111354853B (zh) * 2018-12-24 2023-06-02 北京夏禾科技有限公司 包含掺杂剂材料和多种主体材料的有机电致发光器件
CN112805278A (zh) * 2019-02-19 2021-05-14 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光元件
CN112279847A (zh) * 2019-07-25 2021-01-29 南京高光半导体材料有限公司 一种绿色磷光主体材料及含有该材料的oled发光器件
CN112279847B (zh) * 2019-07-25 2021-12-03 南京高光半导体材料有限公司 一种绿色磷光主体材料及含有该材料的oled发光器件
CN114222738B (zh) * 2019-08-26 2024-05-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN114222738A (zh) * 2019-08-26 2022-03-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN114555566A (zh) * 2019-10-14 2022-05-27 索路思高新材料有限公司 有机化合物和包含其的有机电致发光元件
CN113519073A (zh) * 2019-11-11 2021-10-19 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN113519073B (zh) * 2019-11-11 2024-03-05 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN115087654A (zh) * 2019-12-17 2022-09-20 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN113061127A (zh) * 2021-03-26 2021-07-02 宁波卢米蓝新材料有限公司 一种有机电致发光材料及其应用
CN114075179B (zh) * 2021-06-29 2023-06-20 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置
CN114075179A (zh) * 2021-06-29 2022-02-22 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置
EP4122934A1 (en) 2021-11-25 2023-01-25 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Organic electroluminescent material and device
CN114716418A (zh) * 2022-03-14 2022-07-08 上海钥熠电子科技有限公司 杂环烷烃衍生物、有机光电器件和显示或照明装置
CN114716418B (zh) * 2022-03-14 2024-06-07 上海钥熠电子科技有限公司 杂环烷烃衍生物、有机光电器件和显示或照明装置
CN116496238B (zh) * 2023-04-03 2024-05-24 安徽秀朗新材料科技有限公司 一种溴代二苯并呋喃的生产工艺
CN116496238A (zh) * 2023-04-03 2023-07-28 安徽秀朗新材料科技有限公司 一种溴代二苯并呋喃的生产工艺
CN117624146B (zh) * 2024-01-24 2024-04-30 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN117624146A (zh) * 2024-01-24 2024-03-01 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件

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